CN1334739A - 从唇形科物种中同时提取精油和抗氧化剂的方法及所得提取产物 - Google Patents
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Abstract
通过在提取方法中使用四氟乙烷和丙酮的混合物使来自迷迭香(Rosemarinus officinalis)的提取物的抗氧化剂比活性得以提高。四氟乙烷、丙酮和甲醇的混合物提高了总收率。四氟乙烷和丙酮的混合物具有较高的功效但收率相对较低。本发明方法得到一种液体油状抗氧化剂提取物,其易于与液体产品如大豆油混合以添加到动物饲料和人类食品中。本发明的方法同时以高收率得到药品级精油。
Description
发明背景
1、发明领域
本发明一般地涉及从有机材料、更特别地来自唇形科(Lamiaceae,或称Labiatae)如迷迭香(Rosemarinus officinalis)的有机材料中同时提取精油和抗氧化剂的方法,更具体地,本发明涉及用溶剂混合物从唇形科物种、特别是迷迭香中同时提取精油和抗氧化剂的方法,其产生含有抗氧化剂的液体油状提取物和含有精油的液体提取物。所述含有抗氧化剂的提取物易于与食用油混合以添加到动物饲料和人类食品中。所述精油是药品级的。
2、现有技术背景
出于对合成食品和饲料添加剂的安全性考虑以及公众关于天然食品和饲料补剂有益于健康的认知,全世界对天然抗氧化剂的需求不断增加。目前商业开发的最重要的天然抗氧化剂是生育酚。生育酚具有通过捕获过氧化物自由基而强抑制体内脂氧化的能力(Burton,G.W.和K.U.Ingold(1989),《维生素E:生物化学及健康应用》,A.T.Diplock,L.J.Machlin,L.Packer和W.A.Pryor编辑,纽约科学协会,纽约,7-22页)。用作天然抗氧化剂的各种草本提取物正在开发之中,可能包括提取迷迭香或其它植物资源。这种新的抗氧化剂在抗癌和抗老化过程中可能会有作用,且可用于营养药品工业。
在市售的各种天然提取物中,据报道迷迭香提取物具有高效的阻止脂氧化和保护活细胞免受氧化应力损害的能力(Chen,Q.,H.Shi和C-T Ho(1992),“迷迭香提取物及主要组分对脂氧化及大豆脂氧化酶活性的作用”J Am Oil Chem Soc 69:999-1002;Wong,J.W.,K.Hashimoto和T.Shibamoto(1995),“迷迭香和鼠尾草提取物及维生素E在模型肉类系统中的抗氧化剂活性”,J Agric Food Chem 43:2707-2712)。据报道在许多食品模型系统中这些提取物优于熟知的天然抗氧化剂和食品补剂维生素E(Lolinge,J.(1983),天然抗氧化剂,见Allen,J.C.和R.J.Hamilton编辑的《食品的腐臭》,Elsevier AppliedScience,伦敦,第6章)。但是,也有相反的发现。Wong等(1995)揭示维生素E在熟牛肉匀浆中比迷迭香提取物更有效。另外,已表明迷迭香提取物在稳定或阻止沙丁鱼油和鱼肉氧化中是维生素E.的增效剂(Fang,X.和S.Wanda(1993),“用迷迭香提取物增强α-生育酚的抑制由Fe2+和血红素蛋白所致的催化氧化的抗氧化作用”,FoodRes Int 26:405-411;Wanda,S.和X.Fang(1992),“迷迭香提取物和α-生育酚在沙丁鱼油模型系统和冷冻破碎鱼肉中的协同抗氧化作用”,J.Food Process Preserv 16:263-274)。
对于迷迭香的提取,许多作者报道极性溶剂得到抗氧化剂活性较高的提取物(Chang,S.S.,B.Ostric-Matijasevic,C-L Huang和OA-L Hsieh(1977),“来自迷迭香和鼠尾草的天然抗氧化剂”,J.Food Sci42:1102-1106)。Chen等(1992)发现迷迭香的己烷提取物含有比甲烷提取物高的鼠尾草酸(camosic acid)和鼠尾草酚含量。鼠尾草酸和鼠尾草酚是迷迭香中有效的抗氧化分子,已提示鼠尾草酸和鼠尾草酚导致迷迭香提取物90%以上的抗氧化剂活性(Aruoma,O.I,B.Halliwell,R.Aeschbach和J.Loligers(1992),“活性迷迭香组分的抗氧化和助氧化性质:鼠尾草酚和鼠尾草酸”,Xenobiotica 22:257-268)。通常抗氧化分子、具体地迷迭香抗氧化剂特别是当暴露于热和/或空气中时是不稳定的分子。在迷迭香的收获、干燥和常规溶剂提取过程中,易于发生某些氧化作用。通过化学反应过程,据信迷迭香中天然存在的抗氧化分子鼠尾草酸是鼠尾草酚和其中发现的许多其它抗氧化剂的前体(Wenkert,E.,A.Fuchs,J.D.McChesney(1965),“唇形科植物的化学人为构造”,J.Org.Chem.30:2931-2934)。可以证明迷迭香的新切叶不含鼠尾草酚(Aeschbach,R.和L.Philippossian(1993),“鼠尾草酸的获得及应用”,美国专利5,256,700)。鼠尾草酸作为抗氧化剂的效果比鼠尾草酚高10倍(Aruoma等,1992),因此使对鼠尾草酸的损害降低到最低对于迷迭香提取物的高活性是很重要的。
精油是挥发性油,其是有机材料的芳香和风味组分,它们用于各种产品中,如熏香、芳香治疗油、香水、化妆品、药品、饮料和食品。市场需求的是高质量和可靠供应且价格具有竞争性的这些油类。典型市售的精油是用蒸馏法提取自有机材料如迷迭香,在这一现有技术方法中,抗氧化剂被破坏,且可能会发生精油的热变质。
将市售迷迭香制品的抗氧化剂活性与在实验室中用各种提取溶剂制备的迷迭香提取物进行比较,发现当与混合生育酚相比时,市售迷迭香制品的抗氧化剂活性范围为2-5%。甲醇提取物的抗氧化剂活性是混合生育酚的10%。另外,甲醇提取得到干粉,其难于溶解在优选的载体如食用油中。因此,目前确定的目标是通过优化溶剂提取方法学来增加唇形科物种如迷迭香的提取物的比活性,测试替代提取技术以及改进提取物的操作特性。
对替代提取技术的研究有两个主要目的,首先是进一步增加迷迭香提取物的比活性以更有效地与大豆油或其它载体培植在一起,其次是鉴别能够从提取的材料中取出精油部分而不氧化破坏鼠尾草酸。所研究的一种提取技术是基于四氟乙烷(TFE)。
一种用于从迷迭香中提取抗氧化剂和精油的方法优选地满足几种标准,其应是经济的且产生液体或油状抗氧化提取物,该提取物可配制成基本上无味的基于大豆油的均匀终产品。
为了上述原因,需要探索一种方法,其经单一溶剂混合物同时产生适于进一步商用的抗氧化剂和精油。本发明解决了这一问题,收率及纯度足够高,所用方法可以商业应用。
发明概述
本发明涉及一种从有机材料中同时提取抗氧化剂和精油的方法以及该方法的提取产物。
本发明的一个目的是鉴别用于提取迷迭香的抗氧化剂而同时保持高比活性和高提取收率的溶剂混合物和提取参数。
本发明的另一目的是提供一种从迷迭香中提取抗氧化剂的方法,其得到易于与液体产品如大豆油混合而掺入动物饲料和人类食品中的液体油状提取物。
本发明的再一目的是提供以高收率和高纯度从迷迭香中提取精油的方法。
在测试中所用的有机材料是干的磨成细粉的迷迭香Arp品种。应理解的是所述有机材料可以是唇形科的任何植物,更宽范围地,可以是含有抗氧化剂和精油的任何植物材料。还应理解的是含有所需组分的任何植物部分均可被提取,任何形式的植物材料(例如全植物、粉碎的、新鲜的或干的)也一样可被提取。
在溶剂混合物中使用四氟乙烷,四氟乙烷的沸点是-27℃。技术上利用该溶剂在室温的蒸气压,使得在温和条件下提取,从而使提取过程中鼠尾草酸的氧化分解降至最低。四氟乙烷基本上是非极性的,且在本文所述的迷迭香提取中优选地与丙酮混合。TFE的优势为其是不可燃的,具有低沸点,是环境可接受的(毒性非常低)且易于操作。已发现在室温或低于室温的温度下,TFE在大部分蜡和用常规溶剂正常提取的其它非芳香材料之后离去(leave)(WildeP.F.,1994,芳香物提取,欧洲专利0616821A1)。使用TFE的另一优点是由于其沸点低而无需使用蒸馏。应理解的是具有3个或更少碳原子的烃骨架(C1-C3)的任何碳氢氟化合物(hydrofluorocarbon,HFC)或其混合物均可使用。丙酮和甲醇是溶剂混合物中的有机溶剂。尽管甲醇单独从迷迭香中提取抗氧化剂也很有效,但是它产生干粉提取物且配制在大豆油中得到的液体终产物品质较差。本发明鉴别了用于从迷迭香中提取抗氧化剂的基于TFE的最佳溶剂混合物并确定了提取参数。在所测试的许多溶剂混合物中,已证明一种重量比为80/15/5的TFE/甲醇/丙酮的混合物是最有效的溶剂,其以高达生育酚效率的35%的效率产生液体提取物且抗氧化剂收率为迷迭香抗氧化剂的约60%。还测试了TFE和己烷或丁烷的混合物。尽管己烷或丁烷也有效,但是它们的效率不如丙酮和甲醇。应理解的是,也可使用加入到TFE中的类似的各种有机溶剂或其混合物。例子包括但不限于乙醇、氯化乙烯、异丙醇、二氯甲烷、丙二醇和其它食品级溶剂。使用不同溶剂混合物的收率可能不同,但是使用本发明的方法,任何类似的溶剂混合物应同时获得精油和抗氧化剂。
有机材料和溶剂混合物以1∶3(有机材料:溶剂混合物)或更高(即1∶4,1∶5等)的重量比一起加入任何适合于所述组分的容器中以进行提取步骤。由于TFE优选地以液体形式加入,因此容器应是压力容器,从而可耐受保持TFE为液体形式所需的压力。尽管提取在室温进行,但是只要TFE和有机溶剂保持液体形式,压力和温度可以变化。当使用干的磨细的迷迭香时,提取几乎是瞬间的,因为无论提取进行5分钟还是2小时,产物的功效无明显差异且收率仅有很小差异。在高于室温的温度(高至约40℃)进行了提取,发现收率的增加(例如,在标准温度和压力下为7-8%粗提物,在40℃为17%粗提物)伴随产物的功效降低且终产物的物理特征改变,据信这是由于长链烃的提取增加所致。
从溶液中除去有机材料的方法是过滤。也可采用本领域技术人员已知的不干扰该方法的其它步骤的任何合适分离方法。
除去溶剂混合物通过蒸发完成,具体地,这一除去过程分步进行以选择性除去溶剂。TFE可通过本领域技术人员已知的任何合适方法除去,薄膜蒸发器适于这一方法。有机溶剂也可通过本领域技术人员已知的任何合适方法除去,刮板式薄膜蒸发器适于这一方法。
除去TFE后,可将其冷却或升高压力直至达到其液相,以便回收再利用。在刮板式薄膜蒸发器中除去有机溶剂得到油状液体抗氧化剂。有机溶剂可进一步用本领域技术人员已知的任何合适方法处理,特别是柱蒸馏,以从精油中分离有机溶剂。得到的精油纯度非常高(药品级),收率也令人惊奇地高(与获得精油的现有技术提取方法相比)。
附图简述
图1为本发明的提取方法的优选实施方案的方法流程图。
图2为根据所述方法1提取的多个迷迭香样品的抗氧化剂功效图。
图3为根据所述方法1提取的多个迷迭香样品的抗氧化剂功效图。
图4为根据所述方法1提取的多个迷迭香样品的抗氧化剂功效图。
图5为根据所述方法1提取的多个迷迭香样品的抗氧化剂功效图。
图6为根据所述方法1提取的多个迷迭香样品的抗氧化剂功效图。
图7为根据所述方法2提取的多个迷迭香样品的抗氧化剂功效图。
图8为根据所述方法3提取的多个迷迭香样品的抗氧化剂功效图。
图9为根据所述方法4提取的多个迷迭香样品的抗氧化剂功效图。
图10为本发明提取方法1的示意性流程图。
图11为本发明提取方法2的示意性流程图。
图12为本发明提取方法3的示意性流程图。
图13为本发明提取方法4的示意性流程图。
优选实施方案的详细描述
本发明方法的优选实施方案示于图1。该方法包括一提取容器10,在该容器中用溶剂混合物在保持TFE为液体形式所需的压力下以及在室温下提取有机材料12。溶剂混合物在加入到已加有有机材料12的提取容器10中之前在溶剂混合罐14中预混合。加入到溶剂混合罐中的溶剂来自新鲜供应罐丙酮罐16,甲醇罐18和TFE罐20,或者来自从末端分离技术中回收的溶剂。
在停留足够的时间待从有机溶剂中提取到所需的天然有机成分后,将混合物通过过滤器22。随后过滤的提取物通过薄膜蒸发器24,在此处除去TFE,剩余的提取物进行下一步骤。除去的TFE通过冷阱26回收返回TFE罐20以再利用。
无TFE的提取物随后通过刮板式薄膜蒸发器28,在此处收集提取物30的液体油状抗氧化剂部分,提取物的有机溶剂部分进行进一步处理。提取物的有机溶剂部分通过柱蒸馏32以从有机溶剂中分离精油34。有机溶剂在冷阱26中冷凝,之后循环返回溶剂混合罐14。
本发明方法进一步通过下述实施例描述。
实施例1
本发明鉴别了用基于TFE的不同溶剂提取迷迭香的方法并确定了优选的提取条件。单独或组合使用了总共17种不同的溶剂混合物。数据显示了从迷迭香Arp品种产生的提取物的分析结果,包括提取收率(%),在鸡脂肪上测试的相等应用500ppm时与100%混合生育酚相比的功效百分比,以及迷迭香提取物/生育酚当量。
所有样品均在未处理的鸡脂肪上以500ppm的处理水平测试。随后这些样品置于用氧加压至50psi的氧弹中,置于100℃硅油中使之氧化。所有样品均与用250ppm 100%混合生育酚(计算等于500ppm浓度水平)处理的脂肪的诱导时间相比。
在数据表中报道了样品号、所用溶剂、收率百分比、相对于生育酚的功效百分比以及迷迭香提取物相对于生育酚的克当量。收率百分比通过用迷迭香提取物收率除以迷迭香初始质量并乘以100%计算。相对于生育酚的功效百分比如下计算:
其中“IT”为诱导时间。
生育酚当量单位(g)是基于根据各个方法提取1.0kg迷迭香的假设而计算的,且从小规模至大规模提取方法收率百分比和功效百分比是相等的:
1000g迷迭香×(%收率/100%)×(%功效/100%)=生育酚当量(g)
用作测试基质的禽类脂肪由Tyson供应,各种迷迭香产品得自Chart Co.,Papa Geno′s Herb Garden和North Carolina BotanicalGarden,所有溶剂均购自Fisher Scientific Co.,进行TFE/以及实验的装置购自英国Cowfold Grange,Leeming的Advanced Phytonics公司。除非另有说明,这些实验中使用的所有迷迭香叶均来自Arp品种。
方法1
溶剂混合物对功效的作用对于样品1-17,将2.0g干的磨碎的迷迭香叶导入闭合的玻璃提取瓶,然后用20g四氟乙烷(TFE)或TFE/溶剂混合物提取样品2小时。此时将滤液定量转移至玻璃收集瓶中。然后用10.0g提取溶液洗迷迭香5分钟,将这一液体部分加入到所收集的第一滤液中。用10.0g提取溶液再次洗迷迭香,将其也加入到收集瓶中。在合并所有滤液后,将瓶中压力缓慢释放。所有TFE均蒸发后在氮气流下经温和加热除去其它有机溶液。这一提取方法的示意图见图10。
这一系列实验(图2,样品1-7)的目的是测试各种TFE/丙酮混合物从迷迭香中提取抗氧化剂的性能。当仅使用TFE时,其收率低且功效也低。以5%的浓度起始将少量丙酮加入到TFE中,当2号样品(95%TFE/5%丙酮)与1号样品(100%TFE)进行功效比较时,该提取物的功效显著增加,多达6倍。随着丙酮浓度的增加,收率稳步增加,同时比功效在最初急剧增加后基本保持相同。看起来随着丙酮浓度的增加,混合物提取抗氧化剂组分和非抗氧化剂组分的效果一样好。收率数据见表1,抗氧化剂功效见图2所示。
表1样品号 溶剂 %收率 相对于生育酚 生育酚当量
的%功效 单位(g)1 100%TFE 0.95 5.84 0.5552 95%TFE/5%丙酮 3.27 35.71 11.73 90%TFE/10%丙酮 5.06 37.01 18.74 85%TFE/15%丙酮 6.50 35.71 23.215 80%TFE/20%丙酮 6.11 34.41 21.06 75%TFE/25%丙酮 6.54 34.41 22.57 70%TFE/30%丙酮 7.49 27.92 20.9
下一系列实验(图3,样品1,8-13)的目的是测试改变与TFE混合的己烷浓度的作用。通常,与丙酮的结果相比,加入到TFE中的己烷对性能的作用不是那样显著。但是如用丙酮观察到的一样,当与1号样品(100%TFE)相比时己烷也能提高提取物的功效5倍。收率数据见表2,抗氧化剂功效见图3。
表2样品号 溶剂 %收率 相对于生育酚 生育酚当量
的%功效 单位(g)1 100%TFE 0.95 5.84 0.5558 95%TFE/5%己烷 1.90 24.02 4.69 90%TFE/10%己烷 2.79 24.02 6.710 85%TFE/15%己烷 4.85 24.02 11.611 80%TFE/20%己烷 5.69 24.02 13.712 75%TFE/25%己烷 5.46 26.62 14.5313 70%TFE/30%己烷 6.40 26.62 17.0
图4和图5(样品2-13)比较了两组不同溶剂系统在收率和比活方面的数据。当用两种溶剂己烷或丙酮代替TFE时可观察到提取收率的稳步增加。关于比活,观察到在快速增加后有一长期稳态。TFE/丙酮提取物在比活方面平均胜过TFE/己烷提取物约10%。但是,在两种溶剂的浓度均为30%时,提取物的功效几乎相同。
还测试了其它溶剂和溶剂混合物以试图提高功效以及从迷迭香中提取的总抗氧化剂收率。表5和图6(样品1和14-17)显示了这些实验的结果。当评价90%TFE/10%丁烷混合物时,观察相对于1号样品(100%TFE)的功效增加3倍。TFE/丁烷提取物相等于甲醇提取物。接着测试了几种三溶剂混合物。与TFE混合的两种溶剂是甲醇和丙酮,浓度从5%-15%变化(见表4)。使用80%TFE/15%甲醇/5%丙酮的溶剂混合物,获得的提取物显示出最高的总收率,比功效为生育酚的29.22%,提取收率为10.05%。与丙酮组合的甲醇似乎能增加提取收率,同时保持高比功效。收率数据见表3,抗氧化剂功效如图6所示。
表3样品号 溶剂 %收率 相对于生育 生育酚当量
酚的%功效 单位(g)1 100%TFE 0.95 5.84 0.55514 90%TFE/10%丁烷 NA 20.12 ----15 80%TFE/5%甲醇/15%丙酮 7.85 30.52 23.916 80%TFE/10%甲醇/10%丙酮 6.34 34.42 21.817 80%TFE/15%甲醇/5%丙酮 10.05 29.22 29.4
方法2
多重提取对功效和收率的作用
对于样品18,将2.0g干的磨碎的迷迭香叶导入玻璃提取瓶,然后用20.0g 85%TFE/15%丙酮提取样品2小时。重复这一步骤1次。此时将40.0g溶剂混合物加入到含有迷迭香的提取瓶中,静置20小时。然后取出溶剂并加入到前两次提取物中。随后蒸发掉TFE并在氮气流下经温和加热除去丙酮。这一提取方法的示意图见图11。
探索了用重复提取获得更高收率同时保持提取物的高功效的可能性。图7示出样品18的抗氧化剂功效。样品18得自用85%TFE/15%丙酮在24小时期间内重复提取迷迭香。与单次提取相比没有观察到收率的明显增加或功效的降低。表4示出了提取数据。
表4样品号 溶剂 %收率 相对于生育酚 生育酚当量
的%功效 单位(g)18 85%TFE/15%丙酮 6.7 33.12 22.2
方法3
用TFE混合物提取迷迭香的甲醇提取物的作用
取100.0g Arp迷迭香叶,用600ml甲醇提取其48小时,由此制得样品19。随后过滤该样品并在40℃经真空旋转蒸发器蒸发甲醇。取1.0g样品19并将其放入玻璃提取瓶中而制备样品20和22。对于样品20,将10g 85%TFE/15%丙酮加入到1.0g样品19中,用这一溶液提取该1.0g样品2小时,随后从样品中过滤溶液。这一过程重复1次,然后合并两个溶液,煮沸除去TFE,并在氮气流下经温和加热除去丙酮。制备样品22的方法与制备样品20的方法相同,只是用70%TFE/30%己烷代替85%TFE/15%丙酮作为提取溶剂。制备样品20和22的方法中剩余的材料(渣)分别标为21和23。这一方法的示意图见图12。
探索了用基于TFE的提取方法进一步除臭和纯化迷迭香的甲醇提取物的可能性(见图8)。甲醇提取物具有接近100%的来自迷迭香的抗氧化剂。考虑到这一点,与一种以及溶剂(丙酮或己烷)混合的TFE可能会从干的磨碎的迷迭香叶的甲醇提取物中分离或提取到更大部分的抗氧化剂。用丙酮和己烷进行了测试。最初的测试显示TFE混合溶剂提取物与干的磨碎的迷迭香叶的甲醇提取物几乎相同。从基于TFE的提取过程剩余的非提取部分即渣(样品21和23)保留了大量抗氧化剂活性,分别为生育酚活性的13.64%和12.34%。这一残留功效表明TFE/有机溶剂混合物不能从迷迭香的甲醇提取物中提取100%的抗氧化剂。表5示出了收率数据,图8显示了抗氧化剂功效。
表5样品号 溶剂 %收率 相对于生育 生育酚当量
酚的%功效 单位(g)19 100%甲醇 27.66 20.13 36.020 85%TFE/15%酮 3.91 38.31 15.021 残渣 NA 13.64 ----22 70%TFE/30%己烷 6.06 33.12 20.123 残渣 NA 12.34 ----
方法4
用90%TFE/10%丙酮提取迷迭香
随后用甲醇提取渣
取15.0g磨碎的迷迭香并将其放入250ml提取瓶中而制备样品24,向其中加入100.0g 90%TFE/10%丙酮溶剂混合物,静置2小时,随后过滤出溶剂。煮沸除去TFE,并在氮气流下经温和加热除去丙酮。剩余的渣用于产生样品25。样品25如下制备:首先将制备样品24留下的未提取的迷迭香放入250ml烧瓶中,加入60ml甲醇,提取48小时。此时,过滤溶液并经真空旋转蒸发器在40℃除去甲醇。这一方法的示意图见图13。
探索了用TFE混合物提取后是否有任何残留抗氧化剂(见图9)。用90%TFE/10%丙酮(样品24)混合物提取迷迭香样品并用甲醇(样品25)提取残留的迷迭香材料。结果表明TFE/10%丙酮混合物提取了约30%的迷迭香中的抗氧化剂。看起来在提取迷迭香的溶剂混合物中存在甲醇对于经济的收率是关键的。表6示出了收率数据,图9显示了抗氧化剂功效。
表6样品号 溶剂 %收率 相对于生育 生育酚当量单
酚的%功效 位(g)24 90%TFE/10%丙酮 4.00 31.82 12.725 100%甲醇 23.7 12.34 29.24
实施例2精油分析
在25-26℃、7巴压力下用18kg 80%TFE、12%甲醇和8%丙酮的溶剂混合物提取1.8kg干的磨碎的迷迭香样品1小时。除去TFE后,提取物进行蒸馏以除去丙酮和甲醇。气相色谱及质谱分析馏出物显示存在精油α-蒎烯,莰烯,β-蒎烯,β-月桂烯,桉叶油素,樟脑和石竹烯。
尽管本发明已参照优选实施方案进行了描述,但是应理解的是其不限于此,因为可在由权利要求书定义的本发明范围内进行改变和变化。
Claims (25)
1、从有机材料中同时提取至少第一种和第二种天然有机成分的方法,包括如下步骤:
(a)将有机材料在一容器中与溶剂混合物接触以将所述天然有机
成分同时提取进所述溶剂混合物;
(b)从所述天然有机成分和溶剂混合物的溶液中除去剩余的有
机材料;以及
(c)除去溶剂混合物以分离含有所述第一种和第二种天然有机成
分的产物。
2、权利要求1的方法,其中所述溶剂混合物含有至少一种C1-C3 HFC和至少一种有机溶剂。
3、权利要求2的方法,其中HFC是四氟乙烷。
4、权利要求3的方法,其中所述有机溶剂选自丙酮、甲醇、丁烷和己烷。
5、权利要求3的方法,其中所述溶剂混合物包含约60%-约95%的四氟乙烷。
6、权利要求5的方法,其中所述溶剂混合物包含四氟乙烷和至少两种有机溶剂。
7、权利要求6的方法,其中所述有机溶剂选自丙酮、甲醇、丁烷和己烷。
8、权利要求7的方法,其中所述溶剂混合物包含约70%-约85%的四氟乙烷,约1%-约25%的丙酮和约1%-约25%的甲醇。
9、权利要求5的方法,其中所述溶剂混合物包含约70%-约95%的四氟乙烷,且所述有机溶剂是丙酮。
10、权利要求5的方法,其中所述溶剂混合物包含约70%-约90%的四氟乙烷,且所述有机溶剂是甲醇。
11、权利要求5的方法,其中所述溶剂混合物包含约70%-约90%的四氟乙烷,且所述有机溶剂是己烷。
12、权利要求1的方法,其中所述第一种天然有机成分包括抗氧化剂。
13、权利要求12的方法,其中所述第一种天然有机成分包含具有与抗氧化剂类似的极性的有机分子。
14、权利要求1的方法,其中所述第二种天然有机成分包括精油。
15、权利要求3的方法,其中除去溶剂混合物的步骤包括如下步骤:
(a)蒸发四氟乙烷,
(b)蒸发有机溶剂,和
(c)蒸馏有机溶剂。
16、从植物材料中提取具有与抗氧化剂类似的极性的分子和精油的方法,包括如下步骤:
(a)将植物材料在一容器中与四氟乙烷和至少一种有机溶剂的
混合物接触以将所述分子和精油同时溶解在所述溶剂混合
物中;
(b)从所述分子、精油和溶剂混合物的溶液中除去剩余的植物
材料;以及
(c)除去溶剂混合物以分离含有所述分子和精油的液体油状产
物和含有精油的液体。
17、从植物材料中同时提取至少第一种和第二种天然有机成分的方法,包括如下步骤:
(a)将植物材料在一容器中与四氟乙烷和至少一种有机溶剂的混
合物接触以将所述第一种和第二种天然有机成分同时溶解在
所述溶剂混合物中;
(b)从所述第一种天然有机成分、第二种天然有机成分和溶剂混
合物的溶液中除去剩余的植物材料;以及
(c)除去溶剂混合物以分离含有具有抗氧化剂活性的所述第一种
天然有机成分的液体油状产物和含有含精油的第二种天然有
机成分的液体产物,其中所述天然有机成分相对于在不存在
所述有机溶剂时提取的天然成分有改善。
18、权利要求17的方法,其中含有第一种天然有机成分的液体油状产物易于溶解在食用油中。
19、权利要求17的方法,其中植物材料是唇形科的成员。
20、权利要求19的方法,其中唇形科的成员是迷迭香(Rosemarinus officinalis)。
21、食品和动物饲料的防腐剂,包含通过权利要求20的方法获得的液体油状产物和食用油的混合物。
22、用于口服给予人和动物的抗氧化剂,包含通过权利要求20的方法获得的液体油状产物和食用载体的混合物。
23、一种精油产品,包含由权利要求20的方法获得的含精油的液体产物。
24、用于个人护理产品的防腐剂,包含由权利要求20的方法获得的含抗氧化剂的液体产物。
25、用于个人护理产品的添加剂,包含由权利要求20的方法获得的含精油的液体产物。
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Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN1329494C (zh) * | 2005-01-24 | 2007-08-01 | 中国林业科学研究院林产化学工业研究所 | 迷迭香精油和迷迭香抗氧化剂的综合提取方法 |
Families Citing this family (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2772561B1 (fr) | 1997-12-24 | 2000-12-29 | Aromes Et Parfums Franc | Utilisation de composes polyphenoliques ou de leurs derives comme capteurs de radicaux libres dans les filtres de cigarette |
GB9920943D0 (en) * | 1999-09-06 | 1999-11-10 | Ici Plc | Apparatus and methods for removing solvent residues |
AU1201701A (en) * | 1999-10-14 | 2001-04-23 | Kemin Industries, Inc. | Method for removing essential oils and antioxidants from extract products of lamiaceae species using rolled film evaporation |
US20030078186A1 (en) * | 2001-10-18 | 2003-04-24 | Christopher W. Denver | Method and composition for the prevention of the auto-oxidation of flavors and fragrances |
TR200706902A1 (tr) * | 2007-10-08 | 2009-04-21 | Hişil Yaşar | Kuru ve kurutulmuş gıdalardaki aflatoksinlerin azaltılması için proses |
US20090226549A1 (en) * | 2008-03-06 | 2009-09-10 | Kenneth John Hughes | Herbal extracts and flavor systems for oral products and methods of making the same |
US9011936B2 (en) * | 2009-10-16 | 2015-04-21 | Naturex, S.A. | Extract of Rosmarinus officinalis L. leaves for pharmaceutical applications |
CN102604640B (zh) * | 2011-01-19 | 2014-02-26 | 广州合诚三先生物科技有限公司 | 迷迭香的综合提取与制备脂溶性速溶抗氧化剂的方法 |
WO2015199698A1 (en) * | 2014-06-26 | 2015-12-30 | Swan Lew | Essential oil distillation systems, devices, and methods |
TR201912820A2 (tr) | 2019-08-26 | 2021-03-22 | Tuerkiye Bilimsel Ve Teknolojik Arastirma Kurumu Tuebitak | Karnosi̇k asi̇t, karnosol ve rozmari̇ni̇k asi̇t i̇zolasyon yöntemi̇ |
CO2019013031A1 (es) * | 2019-11-21 | 2020-02-28 | Merchan Cristian Camilo Diaz | Método de extracción de componentes activos de plantas y dispositivos para tal fin |
Family Cites Families (29)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3669679A (en) | 1970-04-24 | 1972-06-13 | Gen Foods Corp | Green bean decaffeination employing fluorinated hydrocarbons |
US3950266A (en) | 1973-11-28 | 1976-04-13 | Rutgers Research And Educational Foundation | Method of producing an antioxidant composition from rosemary and sage |
JPS594469B2 (ja) | 1978-07-28 | 1984-01-30 | 東京田辺製薬株式会社 | 脂溶性抗酸化剤組成物およびその製造方法 |
DE2952115C2 (de) | 1979-12-22 | 1982-05-06 | A. Nattermann & Cie GmbH, 5000 Köln | Rosmarinsäure-Phospholipid-Komplex |
DE3010040C2 (de) | 1980-03-15 | 1985-05-02 | A. Nattermann & Cie GmbH, 5000 Köln | Verfahren zur Gewinnung von Rosmarinsäure aus Melisse |
JPS56144078A (en) | 1980-04-08 | 1981-11-10 | Lion Corp | Preparation of preservative |
US4450097A (en) | 1981-02-26 | 1984-05-22 | Lion Corporation | Antioxidative compound, method of extracting same from rosemary, and use of same |
JPS58217584A (ja) | 1982-06-11 | 1983-12-17 | Riken Vitamin Co Ltd | 抗酸化剤の製造法 |
JPS60224629A (ja) | 1984-04-23 | 1985-11-09 | Kao Corp | 生体内過酸化脂質生成抑制剤組成物 |
JPS6124522A (ja) | 1984-07-13 | 1986-02-03 | Kao Corp | 皮膚過酸化脂質生成抑制剤組成物 |
JPS6127910A (ja) | 1984-07-19 | 1986-02-07 | Kao Corp | 化粧料 |
US4638095A (en) | 1984-08-10 | 1987-01-20 | Research Corporation | Isolation of a novel antioxidant rosmaridiphenol from Rosmarinus officinalis L. |
CA1297718C (en) * | 1985-12-20 | 1992-03-24 | Paul H. Todd, Jr. | Herb flavoring and/or antioxidant composition and process |
CH675685A5 (zh) | 1988-06-24 | 1990-10-31 | Flachsmann Ag Emil | |
JPH0292258A (ja) | 1988-09-26 | 1990-04-03 | Sankyo Co Ltd | 食品の品質保持剤 |
US5209870A (en) | 1989-08-21 | 1993-05-11 | Kalamazoo Holdings, Inc. | Stable alkaline Labiatae antioxidant extracts |
DE69012566T2 (de) | 1990-10-06 | 1995-02-02 | Nestle Sa | Verfahren zur Gewinnung von Carnosäure. |
ATE123209T1 (de) | 1991-03-30 | 1995-06-15 | Nestle Sa | Verfahren zur herstellung eines flüssigen antioxydationsextraktes aus gewürzen. |
DE4207739A1 (de) | 1992-03-11 | 1993-09-16 | Sueddeutsche Kalkstickstoff | Verfahren zur herstellung von natuerlichen antioxidantien |
GB2276392B (en) | 1993-02-22 | 1997-03-26 | D G P | Improved production of natural flavours and fragrances |
US5481058A (en) | 1994-01-07 | 1996-01-02 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Supercritical fluid extraction involving hydrofluoroalkanes |
GB9406423D0 (en) | 1994-03-31 | 1994-05-25 | Ici Plc | Solvent extraction process |
FR2728138A1 (fr) * | 1994-12-20 | 1996-06-21 | Nestle Sa | Matiere vegetale issue d'epices a haute teneur en antioxydants |
AU703958B2 (en) | 1995-05-05 | 1999-04-01 | Hauser Inc. | High purity carnosic acid from rosemary and sage extracts by PH-controlled precipitation |
GB2308358A (en) | 1995-12-21 | 1997-06-25 | Ici Plc | Recovering metal values by solvent extraction |
GB9707130D0 (en) * | 1997-04-08 | 1997-05-28 | Advanced Phytonics Ltd | Solvent extraction |
US6824789B2 (en) * | 1998-05-20 | 2004-11-30 | Kemin Industries, Inc. | Method of extracting antioxidants from lamiaceae species and the extract products thereof |
WO2000053206A1 (en) * | 1999-03-11 | 2000-09-14 | Kemin Industries, Inc. | Rosemary having highly efficacious antioxidant extracts |
AU1201701A (en) * | 1999-10-14 | 2001-04-23 | Kemin Industries, Inc. | Method for removing essential oils and antioxidants from extract products of lamiaceae species using rolled film evaporation |
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Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN1329494C (zh) * | 2005-01-24 | 2007-08-01 | 中国林业科学研究院林产化学工业研究所 | 迷迭香精油和迷迭香抗氧化剂的综合提取方法 |
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---|---|
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