CN1331927C - 氢化丁腈橡胶组合物 - Google Patents

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Abstract

本发明提供一种高填充碳纤维的氢化丁腈橡胶组合物,该组合物消除了混炼或模塑加工时出现的不良状况,提高了耐磨耗性,因此可优选用作密封材料的模塑材料等。所述氢化丁腈橡胶组合物由每100重量份氢化丁腈橡胶混合65—200重量份碳纤维而形成,所述氢化丁腈橡胶的丙烯腈键合量为30%以上、聚合物门尼粘度ML1+4(100℃)(JIS K6395基准)为80以下(中心值)、碘值为28以下(中心值)。

Description

氢化丁腈橡胶组合物
技术领域
本发明涉及氢化丁腈橡胶组合物。进一步详细地说,涉及适用作密封材料的模塑材料的氢化丁腈橡胶组合物。
背景技术
近年,伴随着各种产业机器类的高性能化,在机器滑动部位使用的密封件的使用环境,越发变得高温、高压、高速度。因此,人们希望可以找到具有耐久性(耐热性、耐压性、长寿命性)的密封件,而为了使密封材料长期发挥密封性能,就必须提高耐磨耗性。目前需要密封的流体有机油、齿轮油、润滑油、长效冷却剂、水等液体或者氟里昂、二氧化碳、氮、氢、天然气等气体。
为了提高耐磨耗性,有人提出在丁腈橡胶中混合炭黑、硅石、碳纤维等各种填充材料,但是由于密封件的使用条件,耐磨耗性的改善效果多数并不理想。
日本特开2002-80639号公报中曾提出了一种氢化丁腈橡胶组合物,该组合物具有经改良的耐热性、耐压变形性、耐磨耗性、热传导性等,适用作滑动用或高压用密封材料的模塑材料。该氢化丁腈橡胶组合物由每100重量份的氢化丁腈橡胶混合总计量约120重量份以上的炭黑和其他填充材料形成,其中氢化丁腈橡胶的AN键合量为38%以下、氢化率为90%以上、碘值(中心值)为28以下,所记载的混合填充材料的例子为含有约30-100重量份炭黑、10-60重量份石墨和约5-60重量份碳纤维的填充材料。
虽然碳纤维的高填充对提高耐磨耗性比较有效,但是氢化丁腈橡胶和其他混合物混炼时脱辊(バギング)的发生频度增加,引起模塑时模型流动性变差等问题,所以实际上模塑不能完成的情况比较多。
发明内容
本发明的目的在于提供高填充碳纤维的氢化丁腈橡胶组合物,该组合物消除了混炼或模塑加工时出现的不良状况,提高了耐磨耗性,因此优选用作密封材料的模塑材料等。
上述本发明的目的通过一种氢化丁腈橡胶组合物得以实现,该组合物由每100重量份的氢化丁腈橡胶混合65-200重量份的碳纤维形成,其中氢化丁腈橡胶的丙烯腈键合量为30%以上、聚合物的门尼粘度ML1+4(100℃)(依据JIS K6395标准测定)为80以下(中心值)、碘值为28以下(中心值)。
为提供在高温、高压、高速度等苛刻条件下适用于密封流体、耐磨耗性高且用于高压的密封材料,要求在滑动发热等高温状态下也不发生机械物性的下降,从上述观点出发,可以选用氢化丁腈橡胶。可以选用的氢化丁腈橡胶的丙烯腈(AN)键合量为30%以上、优选为30-50%,门尼粘度(中心值)为80以下、优选为70-50,碘值(中心值)为28以下、优选为10以下。这里所谓中心值的定义是多次测定值的最中间的值,在下述各实施例和各比较例中使用的氢化NBR以这些值的中心值表示。
若使用丙烯腈键合量不足30%的组合物,则透气性显著增大,特别是用作二氧化碳屏蔽材料时其屏蔽功能丧失。若使用碘值为28以上的组合物,则耐热性会受到破坏。若使用门尼粘度为80以上的氢化丁腈橡胶,例如使用上述专利公开公报的实施例中使用的门尼粘度为85的氢化丁腈橡胶,且难以大量混合碳纤维进行混炼,模塑变得困难。即使可以混炼,由于模塑时的流动性不好,也难以模塑所希望的制品。
具有上述性状的氢化丁腈橡胶中每100重量份可以混合使用65-200重量份、优选65-150重量份的碳纤维。采用上述比例以下的混合比例,则得不到具有充分耐磨耗性的密封材料。另一方面,采用上述比例以上的比例混合使用,会破坏混炼性或模塑加工性。碳纤维有PAN法碳纤维、沥青系碳纤维、人造丝系碳纤维等,其纤维直径约1-20μm、优选约5-15μm,其纤维长约0.03-1mm、优选约50-500μm。
进一步为了提高耐磨耗性,除碳纤维之外,每100重量份的氢化丁腈橡胶还可以混合使用约100重量份以下、优选约30-100重量份的炭黑,炭黑有SRF、GPF、FEF、HAF、IISAF、ISAF、SAF等,或混合使用约60重量份以下、优选约5-60重量份的石墨。碳纤维和石墨的联合使用,可以进一步改善耐磨耗性。含有碳纤维的填充材料的合计混合量约为90-250重量份、优选约120-220重量份。填充材料采用上述比例以上的比例混合,会破坏混炼性或模塑加工性。
上述以外其他填充材料的例子有:云母、滑石、硅石、陶土、活性碳酸钙、硅酸钙等非多孔性无机粉末或聚四氟乙烯粉末。在使用硅石的情况下,为了改善补强性,优选联合使用硅烷偶联剂等。在添加聚四氟乙烯粉末的情况下,还有望进一步提高润滑性。
由以上各成分组成的氢化丁腈橡胶组合物,通常使用有机过氧化物进行过氧化物交联。有机过氧化物的例子有:二叔丁基过氧化物、过氧化二异丙苯、过氧化叔丁基异丙苯、1,1-二叔丁基过氧-3,3,5-三甲基环己烷、2,5-二甲基-2,5-二(叔丁基过氧)己烷、2,5-二甲基-2,5-二(叔丁基过氧)己炔-3、1,3-二(苯甲酰过氧基)己烷、过苯甲酸叔丁酯、过氧化异丙基碳酸叔丁酯、4,4-双(过氧化叔丁基)戊酸正丁酯等,以每100重量份氢化丁腈橡胶混合约1-10重量份、优选约2-8重量份的比例使用。
在使用有机过氧化物的情况下,优选联合使用多官能性不饱和化合物作共交联剂,例如:(异)氰脲酸三烯丙酯、三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、偏苯三酸三烯丙酯、丁二烯低聚物等,以每100重量份氢化丁腈橡胶混合约1-10重量份、优选约2-8重量份的比例使用。
组合物中还可以进一步适当添加在橡胶工业中常用的各种混合剂,例如硬脂酸、棕榈酸、石蜡等加工助剂,氧化锌、氧化镁、水滑石等酸性接受体,以及防老剂、增塑剂等。
组合物的配制可以利用混炼机或开放式炼胶机等混炼实现,混炼机有肖氏密炼机、捏合机、本伯里密炼机等。其交联可以通过加热实现,利用注压机、压塑压机、平板硫化机等设备,一般在约160-220℃条件下加热约1-10分钟左右。如果有必要,还可以进一步在约180℃以上的条件下加热处理约1-30小时。这种加热处理对耐热性的进一步改善非常有效。
实施发明的最佳方式
以下就实施例说明本发明。
实施例1
氢化NBR(Zetpol 2000L,日本Zeon制品;
AN含量36.2%,碘值4,门尼粘度65)                100重量份
SRF炭黑                                         90重量份
沥青系碳纤维(大阪气体化学制品;
纤维直径10μm,纤维长度60μm)                   65重量份
石墨(AO,日电碳制品)                            10重量份
防老剂(#445,Uniroyal株式会社制品)              3重量份
有机过氧化物(PercumylD,日本油脂制品)           5重量份
多官能性不饱和化合物共交联剂(B3000,JSR制品)    8重量份
将以上各成分用10英寸辊筒混炼,然后在180℃条件下加压交联3分钟,最后模塑成0.2mm厚度的试片。还可以模塑成用于旋转试验的唇型密封件(内径10mm)。
使用这些试片和唇型密封件,进行以下各项目的测定。
混炼性:目测评价10英寸辊筒混炼时的脱辊发生程度。
模塑性:目测评价用于旋转轴的唇型密封件在模塑时的模型流动性。
磨耗评价:用机油作为密封流体,在转数为9500rpm、压力为5.5MPa、流体温度为130℃、试验时间为3小时的条件下,实施使用轴用唇型密封件的旋转试验,测定唇型部位的磨耗深度。
密封性:测定上述磨耗评价时的油泄漏量。
实施例2
实施例1中碳纤维量变更为120重量份。
实施例3
实施例1中,使用等量的日本Zeon制品Zetpol 1000L(AN含量44.2%、碘值7、门尼粘度70)作为氢化NBR。
实施例4
实施例2中,使用等量的日本Zeon制品Zetpol 2000LL(AN含量36.2%、碘值7、门尼粘度60)作为氢化NBR。
比较例1
实施例1中碳纤维量变更为45重量份。
比较例2
实施例1中,使用等量的日本Zeon制品Zetpol 2000(AN含量36.2%、碘值4、门尼粘度85)作为氢化NBR。
由以上实施例1-4和比较例1-2得到的结果,如下表所示。
测定·评价项目       实-1   实-2   实-3    实-4    比-1   比-2
混炼性
    脱辊发生频度    极少  少     极少   极少   极少   多
模塑性
    模型流动性不良  无    无     无     无     无     有
磨耗评价
    摩耗深度(mm)    0.11  0.05   0.10   0.05   0.25   -
密封性
    油泄漏量(mg)    15     8     12     10     140    -
从上述结果可知:使用门尼粘度低的氢化NBR,可以实现碳纤维的高填充且不会破坏混炼性或模塑加工性,还可以提高密封材料的耐磨耗性。相对于使用45重量份碳纤维的比较例1,使用65重量份碳纤维的实施例1和实施例3、以及如使用120重量份的实施例2和实施例4的结果显示;耐磨耗性提高的程度随碳纤维量的增加而效果增强。而且,在比较例2中,由于相对于100重量份门尼粘度为85的氢化NBR,使用了65重量份的碳纤维,引起流动性不良而未能模塑。
产业实用性
使用门尼粘度为80以下、优选为50-70左右的低门尼粘度的氢化丁腈橡胶,可以实现碳纤维的高填充,且不会破坏混炼性或模塑加工性,例如每100重量份的氢化丁腈橡胶可混合65-200重量份的碳纤维。这种氢化丁腈橡胶组合物可以形成在高温、高压、高速等苛刻条件下适用于密封流体的、显示出高耐磨耗性的密封交联材料,流体的例子有:机油、齿轮油、润滑油、水或长效冷却剂等以水为主成分的水性液等液体,或者氟里昂、二氧化碳等致冷剂、天然气、氮、氢等气体。该组合物即使在滑动发热等高温条件下,仍显示出不会使机械物理性能降低的特性。
作为旋转轴等滑动部位的密封材料,即使在如上述苛刻的使用条件下长期使用,此密封交联材料也能够发挥良好的密封功能。

Claims (10)

1.氢化丁腈橡胶组合物,该组合物由每100重量份氢化丁腈橡胶混合65-200重量份碳纤维和1-10重量份有机过氧化物而形成,所述氢化丁腈橡胶的丙烯腈键合量为30%以上,100℃门尼粘度ML1+4的中心值为80以下,碘值的中心值为28以下。
2.权利要求1的氢化丁腈橡胶组合物,该组合物中进一步添加了100重量份以下的炭黑。
3.权利要求2的氢化丁腈橡胶组合物,该组合物含有30-100重量份炭黑。
4.权利要求1的氢化丁腈橡胶组合物,该组合物中进一步添加了60重量份以下的石墨。
5.权利要求4的氢化丁腈橡胶组合物,该组合物含有5-60重量份石墨。
6.权利要求2或4的氢化丁腈橡胶组合物,其中含有碳纤维的填充材料的混合量为90-250重量份。
7.权利要求1的氢化丁腈橡胶组合物,该组合物中进一步添加了30-100重量份炭黑和5-60重量份石墨。
8.权利要求3、5或7的氢化丁腈橡胶组合物,其中含有碳纤维的填充材料的混合量为120-220重量份。
9.权利要求1的氢化丁腈橡胶组合物,该组合物可用作密封材料的模塑材料。
10.权利要求8的氢化丁腈橡胶组合物,该组合物可用作密封材料的模塑材料。
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Families Citing this family (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1538178B1 (en) * 2002-09-09 2011-10-05 Eagle Industry Co., Ltd. Hydrogenated nitrile rubber composition
JP3960974B2 (ja) * 2003-02-17 2007-08-15 メッツォ ペーパー インコーポレイテッド サンクションロール用シールストリップ及びその製法
JP4779068B2 (ja) * 2004-11-04 2011-09-21 イーグル工業株式会社 水素化ニトリルゴム組成物
US20050129890A1 (en) * 2004-08-05 2005-06-16 Wang Shen-Ling A. Automotive driveline components manufactured of hydrogenated nitrile butadiene rubber material
CN100429264C (zh) * 2004-12-17 2008-10-29 上海橡胶制品研究所 用于制造耐高温压缩式封隔器胶筒的橡胶组合物
EP2009050B1 (en) * 2006-04-17 2011-08-31 Zeon Corporation Crosslinkable nitrile rubber composition and crosslinked rubber product
US8309215B2 (en) * 2007-03-27 2012-11-13 Nok Corporation Rubber-metal laminate
US20100190018A1 (en) * 2007-08-01 2010-07-29 Nok Corporation Process for producing nitrile rubber-metal laminate
JP5261735B2 (ja) * 2008-09-01 2013-08-14 イーグル工業株式会社 ゴム組成物
JP5376474B2 (ja) * 2008-09-12 2013-12-25 ランクセス・コーポレーション 優れた加工性および腐食性流体に対する抵抗性を有し、極めて高い充填剤レベルを有するhnbr組成物
SG194339A1 (en) 2008-09-12 2013-11-29 Lanxess Inc Novel elastomeric compositions with improved heat resistance, compression set, and processability
JP5150920B2 (ja) * 2008-10-17 2013-02-27 イーグル工業株式会社 ゴム組成物およびシール材
CN102575039A (zh) 2009-09-30 2012-07-11 积水化学工业株式会社 橡胶类树脂闭孔发泡片及其制造方法
JP5949768B2 (ja) * 2011-07-28 2016-07-13 日本ゼオン株式会社 ニトリル基含有高飽和共重合体ゴム組成物
WO2013035697A1 (ja) * 2011-09-09 2013-03-14 イーグル工業株式会社 ウォーターポンプ用リップシール
WO2013038835A1 (ja) * 2011-09-13 2013-03-21 イーグル工業株式会社 水素化ニトリルゴム組成物
EP2955420A4 (en) * 2013-02-18 2016-07-20 Eagle Ind Co Ltd LIP SEAL FOR A WATER PUMP
BR112016002879A2 (pt) 2013-09-20 2017-08-01 Halliburton Energy Services Inc vedação para uma broca de perfuração de rolos cônicos e broca de perfuração de rolos cônicos
JP5904314B2 (ja) * 2014-03-28 2016-04-13 Nok株式会社 Hnbr組成物及びhnbr架橋体
JP6599681B2 (ja) * 2015-07-30 2019-10-30 株式会社バルカー パッキン

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5271479A (en) * 1975-12-10 1977-06-14 Takeshi Tomiyama Preparation of 11*tetrahydroo22furanyl* uraciles
JP2002080639A (ja) * 2000-09-05 2002-03-19 Nok Corp 水素化ニトリルゴム組成物

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS60141743A (ja) * 1983-12-28 1985-07-26 Uchiyama Mfg Corp 軸受用密封材の材料組成物
US4978409A (en) * 1988-07-06 1990-12-18 Bando Chemical Industries, Ltd. Method of bonding fibers to hydrogenated nitrile rubber
DE3920466A1 (de) * 1989-06-22 1991-01-03 Bayer Ag Hitzebestaendige kautschukmassen auf basis von hydriertem nitrilkautschuk
DE4202976A1 (de) 1992-02-03 1993-08-05 Bayer Ag Vulkanisierbare kautschukmassen mit ausgezeichneter verarbeitbarkeit, guter hitzebestaendigkeit sowie guten mechanischen und dynamischen eigenschaften
US5240766A (en) * 1992-04-01 1993-08-31 Hollingsworth & Vose Company Gasket material
JP3477849B2 (ja) * 1994-09-30 2003-12-10 日本ゼオン株式会社 ニトリル基含有高飽和共重合体ゴムとエチレン系飽和型共重合体ゴムとからなるゴム組成物
JP3770285B2 (ja) * 1996-09-27 2006-04-26 日本ゼオン株式会社 カルボキシル化ニトリル基含有高飽和共重合体ゴム
JP4221877B2 (ja) * 2000-04-28 2009-02-12 日本ゼオン株式会社 ニトリル系ゴム組成物、架橋性ニトリル系ゴム組成物および架橋物
JP4712960B2 (ja) * 2000-11-15 2011-06-29 三菱電線工業株式会社 シール材

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5271479A (en) * 1975-12-10 1977-06-14 Takeshi Tomiyama Preparation of 11*tetrahydroo22furanyl* uraciles
JP2002080639A (ja) * 2000-09-05 2002-03-19 Nok Corp 水素化ニトリルゴム組成物

Also Published As

Publication number Publication date
EP1591481A4 (en) 2008-07-16
WO2004065479A1 (ja) 2004-08-05
JP2004217851A (ja) 2004-08-05
US7094825B2 (en) 2006-08-22
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