CN1312159C - N－取代氨基有机硅烷的制备 - Google Patents

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Abstract

公开了一种合成N-环烷基氨基烷基硅烷的方法，其中该方法包括在催化有效量的负载或未负载催化剂存在下氢化相应的N-芳基氨基烷基硅烷，该催化剂选自钯、铂、镍、铼、铑、钌、亚铬酸铜以及上述物质的混合物。

Description

N-取代氨基有机硅烷的制备
发明领域
本发明涉及在合适贵金属催化剂，如铑、钌等，和氢气存在下，由N-芳基取代氨基有机硅烷和/或亚氨基有机硅烷的催化氢化，制备仲和/或叔氨基有机硅烷的方法。
相关技术的描述
氨基丙基三烷氧基硅烷和氨基烷基烷氧基硅烷发现如下的通用功用：作为潜在的玻璃-塑料偶合剂、粘合助剂、对于酚类粘结剂/铸造混合物的添加剂、乙烯基增塑溶胶、聚氨酯弹性体、和环氧和丙烯酸类基油墨的粘合促进剂。这些市场中的仲和/或叔氨基有机硅烷的应用也是本领域技术人员公知的，它们是重要类别的化合物和重要的商业兴趣的对象。
N-环己基-3-氨基丙基三甲氧基硅烷等一般由环己胺衍生物与3-氯丙基三甲氧基硅烷的直接反应制备。参见，例如，捷克专利No.245443；U.S.专利No.4801673；和Shi，B.等人，南京师大学报，自然科学版，22(1)：64-67(1999)。此方案典型地要求大过量的环己胺，如五摩尔当量，并产生当量的盐酸盐，该盐酸盐必须循环或作为危险废物处理。此外，可用于以上方法的各种有用的环己胺衍生物数目有限并且可利用的那些通常相当昂贵。
或者，也已经报导了从烯丙胺与SiH-官能有机硅氧烷和硅烷的硅氢化制备N-环己基-3-氨基丙基三甲氧基硅烷。参见，例如，U.S.专利No.4481364、U.S.专利No.4892918、EP88-115109、EP302672A2、EP321174A2、JP04210693、捷克专利No.CS165746和Chernyshev，E.A.等人，Zh.Obshch.Khim.，54(9)：2031-2034(1984)。
U.S.专利No.4526996公开了N-取代氨基烷基硅烷的选择性生产方法，该方法包括在选自铑、铂和钯的多相氢化催化剂存在下，使氰基烷基硅烷与伯或仲胺反应。
U.S.专利No.5874622公开了氢化芳族化合物的方法，其中在包括作为催化有效活性组分的至少一种施加到载体上的周期表I、VII或VIII过渡族金属的催化剂存在下，将至少一个羟基键合到芳族环或芳族化合物上，其中将至少一个氨基键合到芳族环上，其中可以由如下方式获得催化剂：a)在溶剂中溶解催化活性组分或其前体化合物，b)混合这样获得的溶液与有机聚合物，该有机聚合物能够结合至少10倍它自身重量的水，得到溶胀聚合物，c)随后混合溶胀聚合物与催化剂载体材料和d)成形，干燥和煅烧以此方式获得的组合物。
U.S.专利No.6248924公开了在催化剂存在下有机化合物反应的方法，该催化剂包括施加到载体上的作为活性金属的单独钌或与基于催化剂的总重量的至少一种数量为0.01-30wt％的Ib、VIIb、或VIIIb金属一起，其中10-50％载体孔体积包括孔直径为50nm-10,000nm的大孔，并且50-90％载体孔体积包括孔直径为2nm-50nm的中孔，该孔体积的总和是100％，并且该催化剂也如此。
U.S.专利No.6268501公开了可非必要地在环己烷中包含氮原子的羟乙基环己烷，当在使用之前采用还原剂处理的钌用作催化剂时，由相应羟乙基苯或羟乙基吡啶的催化氢化选择性获得该羟乙基环己烷。
发明概述
本发明涉及从芳族衍生物的还原生产新类别仲和/或叔氨基有机硅烷的方法。
本发明使用市售的起始材料，如N-苯基-3-氨基丙基三甲氧基硅烷等，它们通过采用合适的市售催化剂，如在碳上的5％铑的氢化，以高收率生产N-环己基-3-氨基丙基三甲氧基硅烷衍生物。
在一个方面，本发明涉及在合适催化剂，如铑、钌等存在下，在氢气压力下N-芳基氨基有机硅烷氢化成相应的饱和产物的方法。如下反应式是该氢化反应的一个实例。
Figure C0380878000041
其中R2，R3和R4独立地选自烷基和烷氧基，条件是R2，R3和R4的至少一个是烷氧基，并且n是3。
为方便起见，在以上反应式中，苯环已经用作氢化的芳基，但任何其它芳基也可用于本发明的实施。另外，如需要这样的芳基可以由任何非干扰部分，如烷基、卤素等取代。
更具体地，本发明涉及一种合成N-环烷基氨基烷基硅烷的方法，该方法包括在催化有效量的负载或未负载催化剂存在下氢化相应的N-芳基氨基烷基硅烷，该催化剂选自钯、铂、镍、铼、铑、钌、亚铬酸铜、及上述物质的混合物。
优选实施方案的详细描述
由于环己胺和/或N-烯丙基环己胺的有限供应和高成本，目前N-环己基-3-氨基丙基三烷氧基硅烷等的制备方法通常是相当昂贵的。此外，由相应的氯硅烷制备取代的氨基有机硅烷，如迄今为止本领域已知的那样，需要大大过量的所需胺，并导致当量盐酸盐的形成，该盐酸盐必须回收或作为危险废物处理。然而，相应的N-苯基-3-氨基丙基三烷氧基硅烷是市售的，并因此是可靠的原材料源。
在现有技术中已经报导了N-芳基氨基硅烷的各种商业制备方法。现在发现在合适催化剂存在下这些N-芳基氨基硅烷的芳基取代基的还原可清洁地和以高收率地导致相应的环己基衍生物。此外，本发明的方法不要求溶剂，具有高选择性进行，并采用具有足够活性用于循环的催化剂。结果是，从市售的起始材料制备N-环己基氨基有机硅烷是更具有经济吸引力和技术可行性的方法。此外，根据此方法作为起始材料的N-芳基衍生物的多样性使得此方法特别有吸引力。这样的衍生物包括，但不限于，N-苯基-γ-氨基丙基三甲氧基硅烷、N-苯基-γ-氨基丙基三丁氧基硅烷、N-苯基-γ-氨基丙基三(十二烷氧基)硅烷、N-苯基-γ-氨基-2-甲基丙基三甲氧基硅烷、N-(4-三甲基甲硅烷氧基)-苯基-γ-氨基丙基三甲氧基硅烷、N-(4-N，N-二甲基氨基苯基)-γ-氨基丙基三甲氧基硅烷、4，4′-氧双{N-[3-(三乙氧基甲硅烷基)丙基]-苯胺}、间-{3-(三甲氧基甲硅烷基丙基)氨基}苯胺、对-{3-(三甲氧基甲硅烷基丙基)氨基}苯胺、对-{3-(三乙氧基甲硅烷基丙基)氨基}苯胺、3，5-二甲基-N-{3-(三甲氧基甲硅烷基)丙基}-苯胺、4-甲基-N-{3-(三乙氧基甲硅烷基)丙基}苯胺、4-甲基-N-{3-(三甲氧基甲硅烷基)丙基}苯胺、4-甲基-N-{3-(三甲氧基甲硅烷基)丙基}-1，3-苯二胺和N-{3-(三乙氧基甲硅烷基)丙基}-1-萘胺等。
在超过大气压的压力下进行本发明方法中的氢化步骤，该压力例如高达约5000psig，但一般高达约1000psig的压力足够，优选是约100-约600psig的压力。氢化温度可以为从室温直到约300℃。依赖于使用的催化剂和采用的压力，大于100℃和小于约250℃的温度一般足够，并且小于200℃，优选约150℃-约175℃的温度通常是适当的。
本领域已知的很多种催化剂可进行所需的氢化。合适催化剂的例子包括钯、铂、镍、铼、铑、钌、和亚铬酸铜。优选是铑和钌。这样的催化剂可以负载的或未负载的使用。如果是负载的，它们可以在如下载体上使用：木炭、碳酸盐，如碳酸钡、硅藻土、氧化铝、二氧化硅等。优选是木炭(即碳)、碳酸盐和氧化铝。典型地，催化剂包括催化剂和载体总重量的约2-约10wt％，优选约5wt％。
可以任何催化有效量使用催化剂。一般情况下，每1000克硅烷约0.1-12克或更多的催化剂装载量用于本发明的实施，但优选的数量是每1000克硅烷0.5-5克催化剂，更优选每1000克硅烷约1克催化剂。有利地，催化剂可被循环使用。
对于N-芳基氨基烷基硅烷起始材料的芳基部分可以使用任何芳基基团，并且特定芳基的选择通常依赖于产物所需环烷基的种类。可用于本发明实施的芳基是衍生自如下物质的那些：苯、甲苯、二甲苯、茚、萘、甲基萘、联苯、苊、芴、菲、蒽、荧蒽、芘、
Figure C0380878000061
(chrysene)、噻吩、吡啶、甲基吡啶、喹啉、异喹啉、喹哪啶、吲哚、呋喃、吖啶、咔唑、二苯并呋喃、连三甲苯、1，3，5-三甲基苯、连四甲苯、异杜烯、杜烯、五甲基苯、乙基苯、丙基苯、枯烯、丁基苯、异丙基甲苯、三乙基苯、苯乙烯、烯丙基苯、茋、二苯基甲烷、三苯基甲烷、四苯基甲烷、三联苯、四联苯等。任何这些芳基部分可含有键合到其上的取代基，该取代基不会消极地影响最终含环烷基部分的产物所需的性能。优选芳基是苯的衍生物，即苯基。
也包括在本发明范围中的是在上述合适催化剂，如铑存在下，亚氨基硅烷氢化为相应的环烷基氨基有机硅烷。该反应的一个实例如下：
氢化工艺可以连续或间歇进行。当工艺连续进行时，如需要，一部分离开反应器的氢化产物可以在反应器的进料上游加入。回收剩余数量的氢化产物。
使用的氢化气体可以是包含游离氢并显示没有有害量催化剂毒物，如一氧化碳的任意气体。例如，可以使用重整器废气。纯氢气优选用作氢化气体。
在以下实施例中进一步说明本发明的各种特征和方面。尽管给出这些实施例以显示本领域技术人员如何在本发明范围内操作，但它们不以任何方式用作本发明范围的限制。
实施例
实施例1
在装配磁力搅拌的2升高压釜中，将1000克N-苯基-3-氨基丙基三甲氧基硅烷(Silquest Y-9669，OSi Specialties，Sistersville，WV)与10克5％铑碳(Escat 340，Engelhard Corporation，Seneca，SC)混合。将反应器在加压到300psig之前，采用氢气加压三次到200psig并通气(vent)，并采用1000rpm搅拌升温到150℃。在六十分钟之后，将反应器的内容物取样并由GC分析。产物包含91％的N-环己基-3-氨基丙基三甲氧基硅烷和5％的N-苯基-3-氨基丙基三甲氧基硅烷。
实施例2
在包含搅拌器、冷却盘管(cooling coil)和取样管的2升高压釜中加入974.5克N-苯基-3-氨基丙基三甲氧基硅烷和12克在碳上的5％铑。在采用氮气并然后氢气净化高压釜之后，将反应加压到300psig并加热到160℃同时在1094rpm下搅拌。在90℃下氢气消耗开始并压力增加到600psig。尽管在约30分钟之后氢气吸收显现为停止，在冷却到室温用于通气和排放之前，使反应本体在这些条件下保留另外60分钟。在反应期间周期性取样，并且反应进展见表1。
表1
  标准化(normalized)重量百分比
    时间(分钟)     PAS(wt％)     CHAS(wt％)
    30     8.4     87.7
    60     4.1     91.7
    90     3.7     92.0
PAS是N-苯基-3-氨基丙基三甲氧基硅烷
CHAS是N-环己基氨基丙基三甲氧基硅烷
实施例3
在包含搅拌器、冷却盘管和取样管的2升高压釜中加入976.1克N-苯基-3-氨基丙基三甲氧基硅烷和10.9克5％铑碳。在采用氮气并然后氢气净化高压釜之后，将反应加压到300psig并加热到160℃同时在1140rpm下搅拌。在98.6℃下氢气消耗开始并压力增加到600psig。尽管在约30分钟之后氢气吸收显现为停止，在冷却到室温用于通气和排放之前，使反应本体在这些条件下保留另外120分钟。在反应期间周期性取样，并且反应进展见表2。
表2
       标准化重量百分比
    时间(分钟)     PAS(wt％)     CHAS(wt％)
    60     6.88     85.3
    90     5.2     91.1
    150     4.2     91.6
实施例4
在包含搅拌器、冷却盘管和取样管的2升高压釜中加入900克N-苯基-3-氨基丙基三甲氧基硅烷和4克在碳上的5％铑(G106N/D，批次：CC3-292，Degussa Corporation，Clavert City，KY)。在采用氮气并然后氢气净化高压釜之后，将反应加压到400psig并加热到160℃同时在1103rpm下搅拌。在87℃下氢气消耗开始。尽管在约30分钟之后氢气吸收显现为停止，在冷却到室温用于通气和排放之前，使反应本体在这些条件下保留另外90分钟。在反应期间周期性取样，并且反应进展见表3。
表3
        标准化重量百分比
    时间(分钟)     PAS(wt％)     CHAS(wt％)
    30     2.0     93.9
    60     0.2     96.1
    120     检测无     94.1
实施例5
在包含搅拌器、冷却盘管和取样管的2升高压釜中加入972.3克N-苯基-3-氨基丙基三甲氧基硅烷和1克在碳上的5％铑(G106N/D，批次：CC3-292，Degussa Corporation，Clavert City，KY)。在采用氮气并然后氢气净化高压釜之后，将反应加压到300psig并加热到160℃同时在1094rpm下搅拌。在99℃下氢气消耗开始。尽管在约30分钟之后氢气吸收显现为停止，在冷却到室温用于通气和排放之前，使反应本体在这些条件下保留另外90分钟。在反应期间周期性取样，并且反应进展见表4。
表4
       标准化重量百分比
    时间(分钟)     PAS(wt％)     CHAS(wt％)
    30     28.1     68.4
    60     1.1     95.05
    120     检测无     96.2
实施例6
催化剂循环
在包含搅拌器、冷却盘管和取样管的2升高压釜中加入968.7克N-苯基-3-氨基丙基三甲氧基硅烷和5.1克由实施例3和4通过过滤再循环的在碳上的5％铑。在采用氮气并然后氢气净化高压釜之后，将反应加压到300psig并加热到160℃同时在1118rpm下搅拌。在87℃下氢气消耗开始。尽管在约30分钟之后氢气吸收显现为停止，在冷却到室温用于通气和排放之前，使反应本体在这些条件下保留另外30分钟。在反应期间周期性取样，并且反应进展见表5。
表5
    标准化重量百分比
    时间(分钟)     PAS(wt％)     CHAS(wt％)
    30     3.1     92.9
    60     0.3     96.3
实施例7
N，N′-(1，4-亚苯基二次甲基)双-1-丙胺的制备
在装配有磁力搅拌器的3升两颈玻璃圆底烧瓶中，搅拌下将324克(2.4摩尔)的对苯二甲醛(terephthaldicarboxaldehyde)(Aldrich Chemical Co.，Milwaukee，WI)与1000克甲苯混合。保持温度低于50℃，在两小时内向此混合物中滴加311克(5.3摩尔)正丙胺(Aldrich Chemical Co.，Milwaukee，WI)。在除去下部水层之前，将获得的混浊溶液在室温下搅拌12小时。在真空下浓缩有机层得到479.6克(2.2摩尔)清晰、黄色油，92.5％分离收率。
实施例8
N，N′-(1，4-亚苯基二次甲基)双[3-(三甲氧基甲硅烷基)-1-丙胺的制备
在2升单颈圆底烧瓶中，将479.6克N，N′-(1，4-亚苯基二次甲基)双-1-丙胺与918.9克(5.1摩尔)的3-氨基丙基三甲氧基硅烷(Silquest A-1110 Silane，OSi Specialties，Sistersville，WV)混合。将获得的溶液在真空下在70℃下浓缩三小时，以68.8％收率得到691.2克(1.5摩尔)N，N′-(1，4-亚苯基二次甲基)双{3-(三甲氧基甲硅烷基)-1-丙胺}。结构通过质谱和NMR氢谱、碳谱得到验证。
实施例9
N，N′-(1，4-二甲基环己基)双[3-(三甲基甲硅烷基)-1-丙胺的制备
在包含搅拌器、冷却盘管和取样管的2升高压釜中加入1081.8克N，N′-(1，4-亚苯基二次甲基)双[3-(三甲氧基甲硅烷基)-1-丙胺和1.0克在碳上的5％铑[G106N/D，批次：CC3-292，Degussa Corporation，Clavert City，KY]。在采用氮气并然后氢气净化高压釜之后，将反应加压到300psig并加热到160℃同时在1076rpm下搅拌。在96℃下氢气消耗开始。尽管在约30分钟之后氢气吸收显现为停止，但在冷却到室温用于通气和排放之前，使反应本体在这些条件下保留另外60分钟。在反应期间周期性取样，并且反应进展见表6。
表6
                标准化的重量百分比
时间(分钟)   PAS(wt％)  SM(wt％)   产物(wt％) DMCH(wt％)
    0   26.8   60.8     检测无   检测无
    30   31.3   8.0     27.1   .5
    60   25.3   1.5     20.9   8.6
    90   30   检测无     22.3   12.5
PAS(伯氨基硅烷)是3-氨基丙基三甲氧基硅烷。
SM是N，N′-(1，4-亚苯基二次甲基)双{3-(三甲氧基甲硅烷基)-1-丙胺。
产物是N，N′-(1，4-二甲基环己基)双{3-(三甲氧基甲硅烷基)-1-丙胺}。
DMCH是二甲基环己烷。
考虑到可以进行而不背离本发明原理的许多变化和改进，用于理解由本发明提供的保护范围可以参考所附的权利要求。

Claims (10)

1.一种合成N-环烷基氨基烷基硅烷的方法，包括在催化有效量的负载或未负载催化剂存在下氢化相应的N-芳基氨基烷基硅烷，该催化剂选自钯、铂、镍、铼、铑、钌、亚铬酸铜、及上述物质的混合物。
2.权利要求1的方法，其中催化剂是负载的。
3.权利要求2的方法，其中用于催化剂的载体选自碳、碳酸盐、硅藻土、氧化铝和二氧化硅。
4.权利要求3的方法，其中载体是碳。
5.权利要求1的方法，其中催化剂选自铑、钌及其混合物。
6.权利要求2的方法，其中催化剂选自铑、钌及其混合物。
7.权利要求4的方法，其中催化剂是铑。
8.权利要求1的方法，其中N-芳基氨基烷基硅烷的芳基部分衍生自如下物质的一种：苯、甲苯、二甲苯、茚、萘、甲基萘、联苯、苊、芴、菲、蒽、荧蒽、芘、屈、噻吩、吡啶、甲基吡啶、喹啉、异喹啉、喹哪啶、吲哚、呋喃、吖啶、咔唑、二苯并呋喃、连三甲苯、1，3，5-三甲基苯、连四甲苯、异杜烯、杜烯、五甲基苯、乙基苯、丙基苯、枯烯、丁基苯、异丙基甲苯、三乙基苯、苯乙烯、烯丙基苯、茋、二苯基甲烷、三苯基甲烷、四苯基甲烷、三联苯和四联苯。
9.权利要求8的方法，其中N-芳基氨基烷基硅烷的芳基部分是苯基。
10.权利要求1的方法，其中N-芳基氨基烷基硅烷选自N-苯基-γ-氨基丙基三甲氧基硅烷、N-苯基-γ-氨基丙基三丁氧基硅烷、N-苯基-γ-氨基丙基三(十二烷氧基)硅烷、N-苯基-γ-氨基-2-甲基丙基三甲氧基硅烷、N-(4-三甲基甲硅烷氧基)-苯基-γ-氨基丙基三甲氧基硅烷、N-(4-N，N-二甲基氨基苯基)-γ-氨基丙基三甲氧基硅烷、4，4′-氧双{N-[3-(三乙氧基甲硅烷基)丙基]-苯胺}、间-{3-(三甲氧基甲硅烷基丙基)氨基}苯胺、对-{3-(三甲氧基甲硅烷基丙基)氨基}苯胺、对-{3-(三乙氧基甲硅烷基丙基)氨基}苯胺、3，5-二甲基-N-{3-(三甲氧基甲硅烷基)丙基}-苯胺、4-甲基-N-{3-(三乙氧基甲硅烷基)丙基}苯胺、4-甲基-N-{3-(三甲氧基甲硅烷基)丙基}苯胺、4-甲基-N-{3-(三甲氧基甲硅烷基)丙基}-1，3-苯二胺和N-{3-(三乙氧基甲硅烷基)丙基}-1-萘胺。
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