CS245443B1 - N-/Alkoxysilylpropyl/cyklohexylaminy - Google Patents
N-/Alkoxysilylpropyl/cyklohexylaminy Download PDFInfo
- Publication number
- CS245443B1 CS245443B1 CS51085A CS51085A CS245443B1 CS 245443 B1 CS245443 B1 CS 245443B1 CS 51085 A CS51085 A CS 51085A CS 51085 A CS51085 A CS 51085A CS 245443 B1 CS245443 B1 CS 245443B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- cyclohexylamines
- propyl
- methoxy
- group
- ethoxy
- Prior art date
Links
Abstract
N-/Alkoxysilylpropy1/cyklohexylaminy
19 3 , obecného vzorce R^R-Si/CH^/^NHR ,
kde představují R methoxy- a ethoxy2
skupinu, R methoxy- ethoxy a methylskupinu,
r3 cyklohexylskupinu.,
Tyto nové látky jsou vhodnými činidly
pro zavádění sek. aminové skupiny
na povrch anorganického nosiče a zlepšují
vlastnosti komposizních materiálů.
Description
Vynález se týká N-(alkoxysilylpropyl)cyklohexylaminů.
Je známo, že v řadě oblastí aplikované chemie, např. heterogenizování homogenních katalyzátorů, vázání enzymů, chromatograf ii, plněných polymerech, se uplatňují materiály substituované na svém povrchu vhodnými skupinami. Jednou z takových skupin je i sek. aminová skupina. Sloučeniny podle vynálezu jsou činidly umožňujícími velmi snadno na povrch anorganického nosiče zavést sek.aminové skupiny.
Podstatou vynálezu jsou alkoxysilylpropylcyklohexylaminy obecného vzorce r^r2sí(ch2)^nhr^ , kde představují R^ methoxy- a ethoxy__ skupinu p
R methoxy.» ethoxy- á methyl^skupinu R^ cyklohexyl^skupinu.
lýto nové látky lze připravit například reakcí cyklohexylaminu s alkoxysilyl_substituovaným propylchloridem nebo propylbromidem obecného vzorce r2r2sí(ch2)^x , kde X představuje chlor a brom a ostatní symboly máji výše uvedenou platnost.
Reakci, probíhájícíytóle rovnice
R2R2Si(CH2)5X + HgNR5 -> R2R2Si(CH2)^NHR3 + HX , lze provádět v aprotických rozpouštědlech, například v dioxanu, dibutyletheru, toluenu nebo bez rozpouštědla a urychluje ji zvýšená teplota. Poměr reaktantů sé řídí stechiometrií reakce, lze však pracovat i s přebytkem některého z reaktantů, výhodně s přebytkem cyklohexylaminu, neboň je tak vázán nejen vznikají- 2 245 443 cí halogenovodík, ale i potlačována tvorba terč.aminu vznikajícího v dalším stupni reakce.
Dále uvedené příklady charakterizují látky podle vynálezu, aniž by jej vymezovaly nebo omezovaly.
Příklad 1
K 0,9 mol cyklohexylaminu bylo přidáno 0,3 mol (3-chlorpropyl)triethoxysilanu a směs byla zahřívána po 2 h na 135°C· Εθ” akční směs byla ponechána vychladnout a druhý den byly ztuhlé podíly odfiltrovány a promyty 2x150 ml toluenu. Filtrát a spojené promývací roztoky byly vakuově rektifikovány a byl získán N-(3-(triethoxysilyl)propyl)cyklohexylamin ve výtěžku 52 %, fcv. I3O až 140°C/0,7 kPa (vypočteno 59,4 % C; 11,0 % H, nalezeno 59,6 % Cj 11,2 % H), v IČ spektru produktu byl nalezen malý ostrý pás u 3 3OO cm”l odpovídající V(NH) a v NMR spektru ostrý signál odpovídající -CH^-NH skupině ( <T = 48,8).
Příklad 2
Příklad 1 byl zopakován s tím rozdílem, že místo 3-(triethoxysilyDpropylchloridu byl použit 3-(trimethoxysilyl)propylbromid. Byl získán N-(3-(trimethoxysilyl)propyl)cyklohexylamin ve výtěžku 55 % (vypočteno 55,1 % C; 10,4 % H, nalezeno 55,4 %
C; 10,6 % H), v jeho infračerveném spektru byl nalezen pás u 33ΟΟ cm·*· příslušející ý (NH) a v 1^C NMR spektru signál odpovídající CH-NH skupině ( & = 55,7)·
Příklad 3
Příklad 1 byl zopakován s tím rozdílem, že místo 3-(triethoxysilyl)propylchloridu byl použit 3-(diethoxymethylsilyl)propylchlorid. Byl získán N-(3-(diethoxymethylsilyl)propyl)cyklohexylamin ve výtěžku 49 % (vypočteno 61,5 % C; 11,4 % H, nalezeno 61,2 % Cj 11,5 % v IČ spektru produktu pak byl nalezen multiplet se středem u 1100 cm”1 odpovídající V (Si-O-C) a v 1¾ NMR spektru signál příslušející CH-NH skupině ( Γ = = 55,8) .
Příklad 4
Příklad 1 byl zopakován s tím rozdílem, že místo 3-(triethoxýsilyl)propylchloridu byl použit 3-(úimethoxymethylsilyl)propylchlorid. Byl získán N-(3-(dimethoxymethylsilyl)propyl)- 3 245 443 cyklohexylamin ve výtěžku 45 % (vypočteno 5θ,9 % C> 11,1 % H, nalezeno 59,2 % C; 10,9 % v IČ spektru produktu byl zjištěn pás u 55ΟΟ om1 odpovídající V (NH) a v NMR spektru signál odpovídající -CH^-NH skupině ( - 48,9) »
Claims (1)
- N-(Alkoxysilylpropyl)cyklohexylaminy obecného vzorce R^SiCCH^NHR^ kde představujíR - methoxy-a ethoxy^skupinu 2 'R - methoxy; ethoxy-a methyl__skupinu,R^ - cyklohexylskupinu.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS51085A CS245443B1 (cs) | 1985-01-24 | 1985-01-24 | N-/Alkoxysilylpropyl/cyklohexylaminy |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS51085A CS245443B1 (cs) | 1985-01-24 | 1985-01-24 | N-/Alkoxysilylpropyl/cyklohexylaminy |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS245443B1 true CS245443B1 (cs) | 1986-10-16 |
Family
ID=5337301
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS51085A CS245443B1 (cs) | 1985-01-24 | 1985-01-24 | N-/Alkoxysilylpropyl/cyklohexylaminy |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS245443B1 (cs) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6448425B1 (en) | 2002-02-19 | 2002-09-10 | Crompton Corporation | Preparation of N-substituted aminoorganosilanes |
| CN102250135A (zh) * | 2011-05-19 | 2011-11-23 | 安徽硅宝翔飞有机硅新材料有限公司 | 一种仲胺基硅烷偶联剂的制备方法 |
-
1985
- 1985-01-24 CS CS51085A patent/CS245443B1/cs unknown
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6448425B1 (en) | 2002-02-19 | 2002-09-10 | Crompton Corporation | Preparation of N-substituted aminoorganosilanes |
| CN102250135A (zh) * | 2011-05-19 | 2011-11-23 | 安徽硅宝翔飞有机硅新材料有限公司 | 一种仲胺基硅烷偶联剂的制备方法 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3697568A (en) | Iminoxyorganosilanes | |
| US4697009A (en) | N-silylpropyl-N'-acyl-ureas and process for their production | |
| US4581461A (en) | Maleated siloxane derivatives | |
| US5200543A (en) | Siloxane compounds | |
| GB1573170A (en) | Halosilyl carbamates and preparation of isocyanates therefrom | |
| US4130715A (en) | Tricyclic trisaminomethanes | |
| US4152346A (en) | Beta-aminoethylsilanes and a method of preparing same | |
| AU602057B2 (en) | Novel aminohydrocarbyl-substituted ketoximosilanes | |
| US4294975A (en) | Hydroalkenyloxysilanes | |
| CS245443B1 (cs) | N-/Alkoxysilylpropyl/cyklohexylaminy | |
| US5523441A (en) | Fluorocarbon group-containing organosilane compound | |
| EP0098911B1 (en) | Improved process for the preparation of oximatohydridosilanes and aminoxyhydridosilanes | |
| US3687995A (en) | Organosilicon compounds | |
| EP0461597B1 (en) | Method for preparing monohalogenosilanes | |
| US3655711A (en) | Preparation of cyclic nitrogen-containing organosilicon compounds | |
| Hamada et al. | Novel method for preparing bis (trimethylsilyl) amines via treatment with trimethylsilylamines and methyl iodide | |
| CS252619B1 (cs) | N-(alkoxysilylpropyl)(1fenylethyl)aminy | |
| EP0484123A1 (en) | Alkoxysilane compounds and their use as coupling agents | |
| JP2732989B2 (ja) | ポリオキサゾリン変性シランおよびその製造方法 | |
| US4623741A (en) | Chlorosilane compounds | |
| KR20060013492A (ko) | 질소-함유 유기규소 화합물, 이의 제조방법 및 표면처리방법 | |
| EP0488759A1 (en) | Thexyl (C1-C4)alkyl dialkoxy silanes; methods of preparation; and uses thereof | |
| JP3013729B2 (ja) | 含フッ素有機ケイ素化合物 | |
| JP2798342B2 (ja) | ４−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシル基含有シラン化合物 | |
| SU524374A1 (ru) | Способ получени @ -силилалкил (арил) цианамидов |