CS252619B1 - N-(alkoxysilylpropyl)(1fenylethyl)aminy - Google Patents
N-(alkoxysilylpropyl)(1fenylethyl)aminy Download PDFInfo
- Publication number
- CS252619B1 CS252619B1 CS862649A CS264986A CS252619B1 CS 252619 B1 CS252619 B1 CS 252619B1 CS 862649 A CS862649 A CS 862649A CS 264986 A CS264986 A CS 264986A CS 252619 B1 CS252619 B1 CS 252619B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- phenylethyl
- amines
- alkoxysilylpropyl
- amine
- methyl
- Prior art date
Links
- RQEUFEKYXDPUSK-UHFFFAOYSA-N 1-phenylethylamine Chemical class CC(N)C1=CC=CC=C1 RQEUFEKYXDPUSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 title abstract description 5
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims abstract description 4
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 6
- 125000004343 1-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 abstract description 2
- 125000000539 amino acid group Chemical group 0.000 abstract 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 abstract 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract 1
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 4
- GLISZRPOUBOZDL-UHFFFAOYSA-N 3-bromopropyl(trimethoxy)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCBr GLISZRPOUBOZDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- -1 3-chloropropyl Chemical group 0.000 description 3
- KSCAZPYHLGGNPZ-UHFFFAOYSA-N 3-chloropropyl(triethoxy)silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCCl KSCAZPYHLGGNPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001460 carbon-13 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 2
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 1-butoxybutane Chemical compound CCCCOCCCC DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KEZMLECYELSZDC-UHFFFAOYSA-N 3-chloropropyl-diethoxy-methylsilane Chemical compound CCO[Si](C)(OCC)CCCCl KEZMLECYELSZDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KNTKCYKJRSMRMZ-UHFFFAOYSA-N 3-chloropropyl-dimethoxy-methylsilane Chemical compound CO[Si](C)(OC)CCCCl KNTKCYKJRSMRMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 1
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 1
- ZSSUKQHPALINBY-UHFFFAOYSA-N Secamine Natural products CCC1=CCCN(CCc2c3C(CCC(C(=O)OC)(c4[nH]c5ccccc5c4CCN6CCC=C(CC)C6)n3c7ccccc27)C(=O)OC)C1 ZSSUKQHPALINBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000010 aprotic solvent Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Chemical group BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Chemical group 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 239000002815 homogeneous catalyst Substances 0.000 description 1
- 229910000039 hydrogen halide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012433 hydrogen halide Substances 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- LYGJENNIWJXYER-UHFFFAOYSA-N nitromethane Chemical compound C[N+]([O-])=O LYGJENNIWJXYER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
Abstract
N-(Alkoxysilylpropyl)(1-fenyletyl)-
aminy obecného vzorce (R4)2R^si(CH2)3NHCH-
-(CH3)C6H5, kde představuje R1 alkoxyskupinu
o jednom až čtyřech atomech uhlíku R2
má význam jako R4 nebo značí metyl. Tyto
nové látky jsou vhodnými činidly pro zavádění
sek.aminové skupiny na povrch anorganických
nosičů.
Description
Vynález se týká nových N-(alkoxysilylpropyl)(1-fenyletyl)aminů.
Je známo, že v řadě oblastí aplikované chemie, např. heterogenisování homogenních katalyzátorů, vázání enzymů, v plněných polymerních kompositech či chromatografií se uplatňuji materiály funkcionalizované na povrchu vhodnými skupinami. Jednou z takových skupin je i sek.aminová skupina. Sloučeniny podle vynálezu jsou činidly umožňujícími velmi snadno na povrch nosiče zavést sek.aminové skupiny.
Podstatou vynálezu jsou N-(alkoxysilylpropyl)(1-fenyletyl)-aminy obecného vzorce (R1)2R2Si(CH2)3NH-CH(CH3)C6H5 kde představuje R^ alkoxyskupinu o jednom až čtyřech atomech uhlíku a R2 má stejný význam jako R4 nebo značí metyl.
Tyto nové látky lze připravit například reakcí 1-fenyletylaminu s (3-chlorpropyl)alkoxysilanem nebo (3-brompropyl)alkoxysilanem obecného vzorce (ft1,2R2Si(CH2)3x kde X představuje chlor nebo brom a ostatní symboly mají výše uvedený význam.
Reakci, probíhající podle rovnice (r1)2r2sí(ch2)3x + h2nch(ch3)c6h5-—> (r1)2r2sí(ch2)3nhch<ch3)c6h5 + HX lze provádět v aprotických rozpouštědlech, například v dioxanu, dibutyléteru, toluenu, nitrometanu, případně bez rozpouštědla a urychluje ji zvýšená teplota. Poměr reaktantů se řídí stechíometrií reakce. Lze však pracovat i s přebytkem jednoho z reaktantů, výhodně s přebytkem aminu, nebot je tak vázán nejen vznikající halogenovodík, ale je i potlačována tvorba terč.aminu, vznikajícího v dalším stupni reakce.
Výhodou vlastností látek popsaných ve vynálezu je skutečnost, že jako výchozí amin lze použít opticky aktivní 1-fenyl-etylamin a produktem reakce jsoujpoté opticky aktivní N-(alko-xysllylpropy1)(1-fenyletyl)aminy.
Dále uvedené příklady charakterizují látky podle vynálezu, aniž by jej vymezovaly nebo omezovaly.
Příklad 1
K 0,3 mol D-l-(fenyl)etylaminu bylo přidáno 0,1 mol (3-chlorpropyl)triethoxysilanu a směs byla zahřívána na 130 °C po 10 h. Poté byla zředěna toluenem, sraženina odfiltrována a filtrát destilován. Po oddestilování níževroucích složek byl destilací za vakua získán N-/3-(triethoxysilyl)propyl/(1-fenyletyl)-amin, t.v. 100 až 120 °C/1 až 15 Pa ve výtěžku 30 %.
V jeho infračerveném spektru byl nalezen malý pás u 3 310 cm'1 odpovídající )) (NH) , multiplet se středem u 1 100 odpovídající 1> as (Si-O-C), vibrace příslušející alifatickým CH2 a CH3 skupinám u 2 920, 2 970 a 2 870 cm'1. 13C NMR spektrum vykazuje signál odpovídající Gi-CH2 Skupině ( d = 7,9), CH2-NH skupině ( éf = 50,5) a fenylskupině ( á ~ 145,8; 128,2; 126,6 a 126,4). Roztok produktu v benzenu otáčel rovinu polarisovaného světla (//22$4$ = 16,5 ± 1°, c = 4,8 (benzen)).
Příklad 2
Příklad 1 byl zopakován s tím rozdílem, že místo (3-chlor-propyl)triethoxysilanu byl použit (3-brompropyl)trimethoxysilan a výchozí amin byl racemický. Byl získán N-/3-(tri-methoxysilyl)propyl/ (1-fenyletyl)amin ve výtěžku 28 %. v jeho infračerveném a^c nmr spektru byly nalezeny pásy a signály uvedené v příkladu 1.
Příklad 3
Příklad 2 byl zopakován s tím rozdílem, že místo (3-brom-propyl)trimethoxysilanu byl použit (3-chlorpropyl)(metyl)diethoxysilan. Byl získán N-/3-(diethoxymetylsilyl)propyl/(1-fe-nyletyl)amin ve výtěžku 31 %. V jeho infračerveném a 13C NMR spektru byly nalezeny pásy a signály uvedené v příkladu 1.
Příklad 4
Příklad 2 byl zopakován s tím rozdílem, že místo (3-brompropyl)trimethoxysilanu byl použit (3-chlorpropyl)(metyl)dimethoxysilan. Byl získán N-/3-(dimethoxymetylsilyl)propyl/(l-fenyletyl)amin ve výtěžku 29 %. V jeho infračerveném a ·*·20 NMR spektru byly nalezeny pásy a signály uvedené v příkladu 1.
Claims (1)
- PŘEDMĚTVYNÁLEZUN-(Alkoxysilylpropyl) (1-fenyletyl)aminy obecného vzorce (R·'·) 2 r2Sí (CH2) 3NHCH (CH-j) CgH^ kde představuje R1 alkoxyskupinu o jednom až čtyřech atomech uhlíku R2 má význam jako R1 nebo značí metyl.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS862649A CS252619B1 (cs) | 1986-04-11 | 1986-04-11 | N-(alkoxysilylpropyl)(1fenylethyl)aminy |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS862649A CS252619B1 (cs) | 1986-04-11 | 1986-04-11 | N-(alkoxysilylpropyl)(1fenylethyl)aminy |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS264986A1 CS264986A1 (en) | 1987-02-12 |
| CS252619B1 true CS252619B1 (cs) | 1987-09-17 |
Family
ID=5364233
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS862649A CS252619B1 (cs) | 1986-04-11 | 1986-04-11 | N-(alkoxysilylpropyl)(1fenylethyl)aminy |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS252619B1 (cs) |
-
1986
- 1986-04-11 CS CS862649A patent/CS252619B1/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS264986A1 (en) | 1987-02-12 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CA1218996A (en) | Maleated siloxane derivatives | |
| US3697568A (en) | Iminoxyorganosilanes | |
| US4130576A (en) | Method for preparing isocyanates from halosilyl carbamates | |
| US4152346A (en) | Beta-aminoethylsilanes and a method of preparing same | |
| JPH01207294A (ja) | 含フッ素有機ケイ素化合物 | |
| US4294975A (en) | Hydroalkenyloxysilanes | |
| KR20130122916A (ko) | 실릴기로 보호된 2급 아미노기를 갖는 오르가녹시실란 화합물 및 그의 제조 방법 | |
| CS252619B1 (cs) | N-(alkoxysilylpropyl)(1fenylethyl)aminy | |
| JP2538152B2 (ja) | 有機けい素化合物 | |
| EP0098911B1 (en) | Improved process for the preparation of oximatohydridosilanes and aminoxyhydridosilanes | |
| US2906756A (en) | New organic silicon compounds and methods of making them | |
| CS245443B1 (cs) | N-/Alkoxysilylpropyl/cyklohexylaminy | |
| US5081260A (en) | 3-(2-oxo-1-pyrrolidinyl)-propylsilanes and method for preparing the silane compounds | |
| JP3325172B2 (ja) | 有機フッ素化合物 | |
| US3896079A (en) | Iminoxyorganosilanes | |
| JP4436057B2 (ja) | 含窒素有機珪素化合物、その製造方法およびシランカップリング剤 | |
| US4623741A (en) | Chlorosilane compounds | |
| SU524374A1 (ru) | Способ получени @ -силилалкил (арил) цианамидов | |
| JP2991059B2 (ja) | 有機フッ素化合物 | |
| EP0711781B1 (en) | Organosilicon compound and a method for preparing the same | |
| JP3821191B2 (ja) | 有機珪素化合物及びその製造方法 | |
| RU2164516C1 (ru) | Функциональные карбоксиланы, содержащие трис(гамма-трифторпропил)силильную группу | |
| JP2798342B2 (ja) | ４−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシル基含有シラン化合物 | |
| SU362840A1 (ru) | Способ получения | |
| JPH0649204A (ja) | ポリオキサゾリン変性シランおよびその製造方法 |