CS252619B1 - N-(alkoxysilylpropyl)(1fenylethyl)aminy - Google Patents

Abstract

N-(Alkoxysilylpropyl)(1-fenyletyl)- aminy obecného vzorce (R4)2R^si(CH2)3NHCH- -(CH3)C6H5, kde představuje R1 alkoxyskupinu o jednom až čtyřech atomech uhlíku R2 má význam jako R4 nebo značí metyl. Tyto nové látky jsou vhodnými činidly pro zavádění sek.aminové skupiny na povrch anorganických nosičů.

Description

Vynález se týká nových N-(alkoxysilylpropyl)(1-fenyletyl)aminů.

Je známo, že v řadě oblastí aplikované chemie, např. heterogenisování homogenních katalyzátorů, vázání enzymů, v plněných polymerních kompositech či chromatografií se uplatňuji materiály funkcionalizované na povrchu vhodnými skupinami. Jednou z takových skupin je i sek.aminová skupina. Sloučeniny podle vynálezu jsou činidly umožňujícími velmi snadno na povrch nosiče zavést sek.aminové skupiny.

Podstatou vynálezu jsou N-(alkoxysilylpropyl)(1-fenyletyl)-aminy obecného vzorce (R¹)2R²Si(CH2)₃NH-CH(CH₃)C₆H₅ kde představuje R^ alkoxyskupinu o jednom až čtyřech atomech uhlíku a R² má stejný význam jako R⁴ nebo značí metyl.

Tyto nové látky lze připravit například reakcí 1-fenyletylaminu s (3-chlorpropyl)alkoxysilanem nebo (3-brompropyl)alkoxysilanem obecného vzorce (ft¹,2R²Si(CH2)₃x kde X představuje chlor nebo brom a ostatní symboly mají výše uvedený význam.

Reakci, probíhající podle rovnice (r¹)2r²sí(ch2)₃x + h₂nch(ch₃)c₆h₅-—> (r¹)2r²sí(ch2)₃nhch<ch₃)c₆h₅ + HX lze provádět v aprotických rozpouštědlech, například v dioxanu, dibutyléteru, toluenu, nitrometanu, případně bez rozpouštědla a urychluje ji zvýšená teplota. Poměr reaktantů se řídí stechíometrií reakce. Lze však pracovat i s přebytkem jednoho z reaktantů, výhodně s přebytkem aminu, nebot je tak vázán nejen vznikající halogenovodík, ale je i potlačována tvorba terč.aminu, vznikajícího v dalším stupni reakce.

Výhodou vlastností látek popsaných ve vynálezu je skutečnost, že jako výchozí amin lze použít opticky aktivní 1-fenyl-etylamin a produktem reakce jsoujpoté opticky aktivní N-(alko-xysllylpropy1)(1-fenyletyl)aminy.

Dále uvedené příklady charakterizují látky podle vynálezu, aniž by jej vymezovaly nebo omezovaly.

Příklad 1

K 0,3 mol D-l-(fenyl)etylaminu bylo přidáno 0,1 mol (3-chlorpropyl)triethoxysilanu a směs byla zahřívána na 130 °C po 10 h. Poté byla zředěna toluenem, sraženina odfiltrována a filtrát destilován. Po oddestilování níževroucích složek byl destilací za vakua získán N-/3-(triethoxysilyl)propyl/(1-fenyletyl)-amin, t.v. 100 až 120 °C/1 až 15 Pa ve výtěžku 30 %.

V jeho infračerveném spektru byl nalezen malý pás u 3 310 cm'¹ odpovídající )) (NH) , multiplet se středem u 1 100 odpovídající 1> as (Si-O-C), vibrace příslušející alifatickým CH2 a CH3 skupinám u 2 920, 2 970 a 2 870 cm'¹. ¹³C NMR spektrum vykazuje signál odpovídající Gi-CH2 Skupině ( d = 7,9), CH₂-NH skupině ( éf = 50,5) a fenylskupině ( á ~ 145,8; 128,2; 126,6 a 126,4). Roztok produktu v benzenu otáčel rovinu polarisovaného světla (//²²$4$ = 16,5 ± 1°, c = 4,8 (benzen)).

Příklad 2

Příklad 1 byl zopakován s tím rozdílem, že místo (3-chlor-propyl)triethoxysilanu byl použit (3-brompropyl)trimethoxysilan a výchozí amin byl racemický. Byl získán N-/3-(tri-methoxysilyl)propyl/ (1-fenyletyl)amin ve výtěžku 28 %. v jeho infračerveném a^c nmr spektru byly nalezeny pásy a signály uvedené v příkladu 1.

Příklad 3

Příklad 2 byl zopakován s tím rozdílem, že místo (3-brom-propyl)trimethoxysilanu byl použit (3-chlorpropyl)(metyl)diethoxysilan. Byl získán N-/3-(diethoxymetylsilyl)propyl/(1-fe-nyletyl)amin ve výtěžku 31 %. V jeho infračerveném a ¹³C NMR spektru byly nalezeny pásy a signály uvedené v příkladu 1.

Příklad 4

Příklad 2 byl zopakován s tím rozdílem, že místo (3-brompropyl)trimethoxysilanu byl použit (3-chlorpropyl)(metyl)dimethoxysilan. Byl získán N-/3-(dimethoxymetylsilyl)propyl/(l-fenyletyl)amin ve výtěžku 29 %. V jeho infračerveném a ·*·²0 NMR spektru byly nalezeny pásy a signály uvedené v příkladu 1.

Claims (1)

1. PŘEDMĚT

   VYNÁLEZU

   N-(Alkoxysilylpropyl) (1-fenyletyl)aminy obecného vzorce (R·'·) ₂ ^r2Sí (CH₂) 3NHCH (CH-j) CgH^ kde představuje R¹ alkoxyskupinu o jednom až čtyřech atomech uhlíku R² má význam jako R¹ nebo značí metyl.