CN1263738C - 叶黄素脂肪酸酯浓缩物的制备方法 - Google Patents

叶黄素脂肪酸酯浓缩物的制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明涉及高纯度叶黄素脂肪酸酯浓缩物的制备方法：溶解万寿菊油树脂于酮溶剂如丙酮中，冷却溶液，从中除去不溶于酮溶剂的组分以使含油树脂质量均一，然后溶解上述所得的可溶于丙酮的部分于丁醇中，冷却溶液，在加入或不加入从水、甲醇、乙醇及其混和物组成的溶剂组中选择的一种或几种溶剂后，除去可溶于丁醇的杂质，之后用乙醇洗涤所得的不溶于丁醇的物质。

Description

叶黄素脂肪酸酯浓缩物的制备方法
技术领域
本发明涉及叶黄素脂肪酸酯浓缩物的制备方法，特别涉及经提纯万寿菊油树脂获得高纯度叶黄素脂肪酸酯浓缩物的方法。
背景技术
叶黄素脂肪酸酯是一种黄-桔黄色的色素，存在于水果中，如桔子、桃、木瓜、洋李和芒果。叶黄素脂肪酸酯还存在于花和蔬菜中，尤其在万寿菊的花瓣中大量存在。长期以来，干燥粉碎的万寿菊花用作动物饲料使用，除此之外，从万寿菊花中用溶剂提取的含油树脂在近几年也广泛用作食用色素。
近来的科学研究报道叶黄素与降低由氧化损害视网膜黄斑区引起年龄相关黄斑变性(AMD)的危险性有关(美国医学协会期刊(Journalof the American Medical Association)，272，1413-1420，1994：眼科与光学研究(Investigative Ophthalmology & Visual Science)，38，1802-1811，1997，等等)，并且叶黄素可有效预防动脉硬化、白内障，还可抑制癌的发生等(英国医学期刊(British Medical Journal)，305，335-339，1992：美国临床营养学期刊(American Journal of ClinicalNutrition)，70，517-524，1992：美国流行病学期刊(American Journalof Epidemiology)，149，801-809，1999，等等)。因此叶黄素作为保健食品和膳食增补剂的应用是意料之中的。
干燥粉碎的万寿菊花用烃类溶剂如正己烷、石油醚或者氯化烃溶剂如二氯甲烷提取后除去溶剂可得到万寿菊油树脂。但从大型万寿菊提取物制造机生产的含油树脂中叶黄素脂肪酸酯的含量是很低的，通常只有14％-20％(参看U.S.专利6,191,293)，并且即使在部分作为食品出售的优质级别中也只含30％-35％。
因而，需要高纯度的叶黄素脂肪酸酯浓缩物，以使其作为食用色素时可获得更生动的色彩，而作为膳食增补剂时可提高功效。
关于高纯度叶黄素脂肪酸酯浓缩物的获得方法，“从植物原料中提纯叶黄素脂肪酸酯”(U.S.专利4,048,203)和“纯度提高的反式叶黄素酯浓缩物和制备方法”(U.S.专利6,191,293)中已经透露。
前者描述的方法包括溶解万寿菊油树脂于含有不超过4个碳原子的热烷醇中，通过冷却溶液沉淀出叶黄素脂肪酸酯，过滤除去烷醇后于真空干燥。然而，用此法得到的叶黄素脂肪酸酯浓缩物的浓度只有51％，没有达到高纯度。
后者描述的获得纯化的反式叶黄素酯的方法是使万寿菊花冠(或花)与烃类溶剂接触，用烃类溶剂充分提取后除去植物残渣，蒸发提取物以获得含油树脂，在室温下混和所得的含油树脂与醇，然后从混和物中除去含有杂质和顺式叶黄素酯的醇。
然而，这种方法得到的含油树脂中叶黄素脂肪酸酯的纯度因原料也就是万寿菊花冠(或花)的质量不同而变化较大，所以，从纯化上述的含油树脂得到的浓缩物中叶黄素脂肪酸酯的纯度变化也较大。因此，控制原料的质量对于用此法获取高纯度的叶黄素脂肪酸酯浓缩物是必要的。如此以来，在大多以商业途径获取的含油树脂用于初始原料时，是难于稳定地获得高纯度的叶黄素脂肪酸酯浓缩物的。
发明内容
本发明的目的在于提供一种即使是使用低纯度的含叶黄素脂肪酸酯的含油树脂作为初始原料也能稳定获得高纯度叶黄素脂肪酸酯浓缩物的制备方法，本方法不受万寿菊油树脂的质量尤其是叶黄素脂肪酸酯含量变化的影响。
本发明者通过刻苦研究前面提及的问题，稳定获得了高纯度叶黄素脂肪酸酯浓缩物，方法如下，即溶解含油树脂于酮溶剂如丙酮中，然后冷却溶液，除去不溶于酮溶剂的组分如磷脂以使含油树脂的质量均一，再把上述得到的可溶于酮溶剂的组分溶解于丁醇中，冷却溶液，在加入或不加入从水、甲醇和乙醇组成的溶剂组中选择的一种或多种溶剂后除去可溶于丁醇的杂质，用乙醇洗涤得到的不溶于丁醇的物质。本发明者基于这种发现进而深入研究完成了本发明。
如此，本发明涉及以下(1)-(9)：
(1)从万寿菊油树脂中制备高纯度叶黄素脂肪酸酯浓缩物的方法，包括：
(a)溶解万寿菊油树脂于酮溶剂中，冷却溶液并除去不溶于酮溶剂的杂质的步骤，
(b)除去酮溶剂溶液中的酮溶剂，得到可溶于酮溶剂的部分，将其溶解于丁醇中，冷却溶液并除去可溶于丁醇的杂质的步骤，和
(c)用乙醇洗涤从上述冷却步骤中得到的不溶于丁醇的物质，以除去可溶于乙醇的杂质，然后除去残留溶剂而得到高纯度的叶黄素脂肪酸酯浓缩物的步骤。
(2)从万寿菊油树脂中制备高纯度叶黄素脂肪酸酯浓缩物的方法，包括：
(a)溶解万寿菊油树脂于酮溶剂中，冷却溶液并除去不溶于酮溶剂的杂质的步骤，
(b)除去酮溶剂溶液中的酮溶剂，得到可溶于酮溶剂的部分，将其溶解于丁醇中，冷却溶液，从水、甲醇、乙醇及其混和物组成的溶剂组中选择一种或几种溶剂加入其中，然后除去可溶于丁醇的杂质的步骤，和
(c)用乙醇洗涤由冷却后又加入上述溶剂得到的不溶于丁醇的物质，除去可溶于乙醇的杂质，然后除去残余溶剂而得到高纯度的叶黄素脂肪酸酯浓缩物的步骤。
(3)高纯度叶黄素脂肪酸酯浓缩物的制备方法，包括溶解万寿菊油树脂于酮溶剂中，冷却溶液并除去不溶于酮溶剂的杂质。
(4)上述(1)至(3)中任一项所述的高纯度叶黄素脂肪酸酯浓缩物的制备方法，其中的酮溶剂为丙酮。
(5)高纯度叶黄素脂肪酸酯浓缩物的制备方法，其中包括用乙醇洗涤从处理万寿菊油树脂得到的含有叶黄素脂肪酸酯的丁醇溶液中沉淀出的不溶于丁醇的物质。
(6)上述(1)至(5)中任一项所述的高纯度叶黄素脂肪酸酯浓缩物的制备方法，其中的丁醇为正丁醇。
(7)组合物，其含有不低于70％(重量百分比)的叶黄素脂肪酸酯。
(8)保健食品或膳食增补剂，其含有不低于70％(重量百分比)的叶黄素脂肪酸酯。
(9)制备健康食品或膳食增补剂的方法，包括将含有不低于70％(重量百分比)叶黄素脂肪酸酯的组合物加入健康食品或膳食增补剂中。
本发明中应用的万寿菊油树脂是一种黄-桔黄/微黄色-褐色的固体或粘稠液体，通过如下方法获得：干燥菊科植物万寿菊(Tagetes erectaWILLD.)的花，把经干燥的花任选地转变成小球粒，用有机溶剂提取，通常使用正己烷，然后从提取物中除去溶剂。其主成分为叶黄素(叶黄素类(xanthophylls)的一种)二棕榈酸酯。
依据本发明的方法将万寿菊油树脂(也简称含油树脂)溶解于酮溶剂中，这里应用的酮溶剂包括含3至9个碳原子的酮溶剂，例如丙酮、丁酮、二乙基甲酮，其中优选丙酮。相对于1重量份的万寿菊油树脂原料，丙酮的用量约是0.5～10重量份，优选约2～3重量份。
在40～55℃左右的温度下搅拌含油树脂与丙酮的混和物约0.5～1小时，温度优选45～50℃，并保持适中的回流。然后缓慢冷却混和物至10～30℃左右，优选冷却至温度15～25℃左右，通常冷却时间约为2～4小时。冷却后的混和物用滤纸或过滤织物过滤，必要时可使用助滤剂，如硅藻土。减压蒸发滤液除去丙酮，由此得到的固体或粘稠液体为含油树脂中可溶于丙酮的部分。
依据本发明的方法，把含油树脂中可溶于丙酮的部分溶解于丁醇中。这里用的丁醇包括正丁醇、异丁醇、仲丁醇、叔丁醇，其中优选正丁醇。相对于1重量份的上述可溶部分，丁醇的用量约是1～5重量份，优选约2～3重量份。
在40～80℃左右的温度下搅拌上述可溶组分与丁醇的混和溶液约0.5～1小时，温度优选约45～55℃。然后缓慢冷却混和物至0～20℃左右，优选冷却至温度3～10℃左右，通常冷却时间约为2～5小时。冷却后的混和物用滤纸或过滤织物过滤，回收不溶于丁醇的固体，弃去含有可溶于丁醇的杂质的滤液。
依据本发明的方法，从水、甲醇、乙醇及其混和物组成的溶剂组中选择一种或多种溶剂加入到上述冷却的混和物中，优选在搅拌中加入。加入上述溶剂可使不溶性固体迅速沉淀，从而提高操作效率。此处水的加入量相对于1重量份丁醇用量约为0.01～1重量份，优选约0.05～0.5重量份用量；甲醇的加入量相对于1重量份丁醇用量约是0.01～5重量份，优选约0.1～1重量份用量；乙醇的加入量相对于1重量份丁醇用量约是0.01～10重量份，优选约0.5～5重量份用量。尽管此处加入的溶剂的温度可能是室温温度，如果可能，加入与冷却溶液相同温度的溶剂是优选的。将含有混合溶剂的混和物用滤纸或过滤织物过滤，回收不溶于混合溶剂的固体，弃去含有可溶于混合溶剂的杂质的滤液。
依据本发明的方法，用乙醇洗涤不溶于丁醇的物质或不溶于主成分为丁醇的混合溶剂的物质。乙醇的用量相对于1重量份上述不溶物约是5～80重量份，优选约10～40重量份用量。通过用乙醇洗涤可除去附着在上述不溶物表面的丁醇或主成分为丁醇的混合溶剂，也使最后去除溶剂的过程容易些。
在室温下搅拌上述不溶物和乙醇的混和物约0.5～2小时，优选约1～1.5小时。然后将混和物用滤纸或过滤织物过滤，回收叶黄素脂肪酸酯浓缩物，弃去含有可溶于乙醇的杂质的滤液。
最后，用蒸发法除去纯化叶黄素脂肪酸酯浓缩物中残留的溶剂，例如，用真空柜式干燥器在例如低于50℃的温度下干燥，优选在氮气环境中干燥。
依据本发明的方法获得的叶黄素脂肪酸酯浓缩物中，叶黄素脂肪酸酯的纯度不低于70％左右，而且通常可获得高于约80％的纯度。由此，其具有的生动色调可扩大它作为食用色素的应用范围，而且，也使高浓度叶黄素脂肪酸酯浓缩物通过微囊化添加于膳食增补剂中成为可能。
具体实施方式
下面的例子用以详细说明本发明。
叶黄素脂肪酸酯的含量测定方法
精密称取约0.1g的待测样品溶解于己烷并制成100ml溶液。用己烷稀释样品，目的是使所得溶液的吸收度范围在0.3～0.7之间，并且用分光光度计测得上述稀释溶液的最大吸收波长在445nm附近。叶黄素脂肪酸酯的含量用下面的公式计算：
百分含量＝((吸收度÷样品重量)×稀释度)÷1394×100
注：1394是波长445nm处的吸收系数
实施例1
取107g含26重量％叶黄素脂肪酸酯的万寿菊油树脂与214ml丙酮混和，于50℃下加热使其溶解。然后缓慢冷却溶液至20℃，冷却时间约3小时，并过滤溶液除去不溶物，之后减压蒸发滤液从而获得可溶于丙酮部分的浓缩物。加入300g正丁醇到此浓缩物(100g)中，然后于45℃下加热溶液使其溶解，缓慢冷却溶液至4℃，冷却时间约4.5小时。
溶液于4℃下放置16小时后，产生的不溶物用滤纸过滤。所得固体与800ml乙醇混和，搅拌混和物，使其在乙醇中分散，在室温下洗涤，然后再次用滤纸过滤。所得固体经真空干燥除去残留溶剂，由此得到8.3g含89重量％叶黄素脂肪酸酯的浓缩物。
比较例1
取107g实施例1中的万寿菊油树脂与214ml丙酮混和，于50℃下加热使其溶解。然后缓慢冷却溶液至20℃，冷却时间约3小时，过滤溶液除去不溶物，之后减压蒸发滤液从而获得可溶于丙酮部分的浓缩物。
然后，依据USP 6,191,298实施例1中提到的方法，在室温下把此浓缩物(100g)与200g异丙醇混和，搅拌3小时后得到混悬液。用滤纸过滤混悬液，室温下真空干燥留在滤纸上的固体，以除去残留溶剂，由此得到34.6g含44重量％叶黄素脂肪酸酯的固体。
比较例2
依据USP 6,191,298实施例1中提到的方法，取100g实施例1中的万寿菊油树脂与200g异丙醇于室温下混和，搅拌3小时后得到糊状混悬液。用滤纸过滤混悬液，室温下真空干燥留在滤纸上的固体，以除去残留溶剂，由此得到35.6g含37重量％叶黄素脂肪酸酯的浓缩物。
实施例2
取106g含22重量％叶黄素脂肪酸酯的万寿菊油树脂与212ml丙酮混和，于50℃下加热使其溶解。然后缓慢冷却溶液至20℃，冷却时间约3小时，并过滤溶液除去不溶物，之后减压蒸发滤液从而获得可溶于丙酮部分的浓缩物。加入400g正丁醇到此浓缩物(100g)中，于45℃下加热溶液使其溶解，缓慢冷却溶液至4℃，冷却时间约4.5小时。
向其中加入26.3g水，然后用滤纸过滤所产生的不溶物。所得固体与800ml乙醇混和，在室温下搅拌混和物使其在乙醇中分散、洗涤，然后再次用滤纸过滤。所得固体经真空干燥除去残留溶剂，由此得到15.9g含82重量％叶黄素脂肪酸酯的浓缩物。
比较例3(无丙酮处理)
取300g正丁醇加入到100g实施例2中使用的万寿菊油树脂中，于45℃下加热使其溶解，然后缓慢冷却溶液至4℃，冷却时间约4.5小时。向其中加入32.6g水，然后用滤纸过滤所产生的不溶物。所得固体与800ml乙醇混和，在室温下搅拌混和物使其在乙醇中分散、洗涤，然后再次用滤纸过滤。所得固体经真空干燥除去残留溶剂，由此得到36.4g含46重量％叶黄素脂肪酸酯的浓缩物。
比较例4(无丁醇处理)
取106g实施例2中使用的万寿菊油树脂与212ml丙酮混和，于50℃下加热使其溶解。然后缓慢冷却溶液至20℃，冷却时间约3小时，并过滤溶液除去不溶物，之后减压蒸发滤液从而获得可溶于丙酮部分的浓缩物。此浓缩物(100g)与2010ml乙醇混和，在室温下搅拌混和物使其在乙醇中分散、洗涤，然后再次用滤纸过滤。所得固体经真空干燥除去残留溶剂，由此得到35.2g含52重量％叶黄素脂肪酸酯的浓缩物。
实施例3
用214g甲醇替代实施例2中的26.3g的水，最后得到18.7g含73重量％叶黄素脂肪酸酯的浓缩物。
实施例4
用1250g乙醇替代实施例2中的26.3g的水，最后得到18.4g含77重量％叶黄素脂肪酸酯的浓缩物。
工业实用性
本发明的方法可以提供高纯度的叶黄素脂肪酸酯浓缩物，由此，叶黄素脂肪酸酯浓缩物具有的生动色调可扩大它作为食用色素的应用范围，而且，也使高浓度叶黄素脂肪酸酯浓缩物通过微囊化添加于膳食增补剂中成为可能。

Claims (5)

1.从万寿菊油树脂中制备高纯度的叶黄素脂肪酸酯浓缩物的制备方法，其包括
(a)步骤：溶解万寿菊油树脂于酮溶剂中，冷却溶液并从中除去不溶于酮溶剂的杂质。
2.权利要求1所述的从万寿菊油树脂中制备高纯度的叶黄素脂肪酸酯浓缩物的方法，其进一步包括：
(b)步骤：将通过除去酮溶剂溶液中酮溶剂得到的可溶于酮溶剂的部分溶解于丁醇中，冷却溶液，并除去可溶于丁醇的杂质，和
(c)步骤：用乙醇洗涤在上述冷却过程后得到的不溶于丁醇的物质，以除去可溶于乙醇的杂质，然后除去残留溶剂而得到高纯度的叶黄素脂肪酸酯浓缩物。
3.权利要求1所述的从万寿菊油树脂中制备高纯度的叶黄素脂肪酸酯浓缩物的方法，其进一步包括：
(b)步骤：将通过除去酮溶剂溶液中酮溶剂得到的可溶于酮溶剂的部分溶解于丁醇中，冷却溶液，从水、甲醇、乙醇及其混和物组成的溶剂组中选择一种或几种溶剂加入其中，然后除去可溶于丁醇的杂质，和
(c)步骤：用乙醇洗涤在冷却后加入所述溶剂之后得到的不溶于丁醇的物质，以除去可溶于乙醇的杂质，然后除去残留溶剂而得到高纯度的叶黄素脂肪酸酯浓缩物。
4.权利要求1-3中任一项所述的高纯度叶黄素脂肪酸酯浓缩物的制备方法，其中酮溶剂为丙酮。
5.权利要求2或3所述的高纯度叶黄素脂肪酸酯浓缩物的制备方法，其中丁醇为正丁醇。
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