CN1237577A - 氨基甲酸酯类化合物的精制方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了氨基甲酸酯类化合物的精制方法。将式(Ⅰ)化合物溶解在有机溶剂与水的混合溶剂中，于60～80℃搅拌至溶液变清，然后趁热过滤，滤液经冷却、结晶，即可得外观纯白且高纯度的氨基甲酸酯类化合物。本发明选用的溶剂价廉易得，母液可高比率套用。工艺简单，操作方便，能有效地除去产品中的脲类化合物、酚类化合物及其衍生物，改变产品颜色，提高产品纯度。

Description

氨基甲酸酯类化合物的精制方法
本发明涉及氨基甲酸酯类化合物的精制方法。
氨基甲酸酯类化合物的结构式如式(Ⅰ)所示：式(Ⅰ)中R为或 等R1与R2可以相同也可以不同，分别为烷基或-H,R3、R4分别为-H、-X、C1～C4的烷基或烷氧基等。这类化合物大多数是性能良好的杀虫、杀菌剂，它们对哺乳动物毒性较低，在环境中易降解，而且杀虫谱广。由于这类化合物合成收率较高，产品均没有精制提纯方法，因此，该类产品均含有一定量的脲类化合物、酚类化合物及其衍生物，因而产品纯度受影响，久置颜色变深有异味并影响杀虫活性。为了进一步减少施用这一类化合物对环境的污染并提高其有效活性，对该类化合物的精制，日益受到关注，特别是家庭卫生和仓库、工厂用的该类化合物，更要求其纯度高，含不易自然降解的有害杂质少。目前，国内有人采用单一醇类溶剂对其进行洗涤的方法来提纯，但这不仅难以除去脲类化合物、酚类化合物及其衍生物，且产品损失大，精制收率低。
本发明的目的是提供一种式(Ⅰ)所示氨基甲酸酯类化合物的精制方法。本发明的任务是这样完成的：将式(Ⅰ)所示的氨基甲酸酯类化合物溶解在有机溶剂与水的混合溶剂中，有机溶剂可以是水溶性好的醇、酮、腈、醚、胺类，如甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇、烯丙醇、叔丁醇、丙酮、乙腈、四氢呋喃、二恶烷、二甲基甲酰胺等。任选一种有机溶剂与水混合，在加热下搅拌使氨基甲酸酯类化合物粗品溶解，再冷却析出结晶，经过滤，干燥后获得纯品。式(Ⅰ)所示化合物纯度在90％以上的粗品与混合溶剂的(重量比)配比为1∶1.14～3.5，所用混合溶剂中有机溶剂与水的配比(重量比)为1∶1.2～3.0，溶解温度控制在30～100℃，冷却温度控制在0～25℃，重结晶过滤母液可套用，套用率(W/W)为重结晶溶剂总量的50～90％。
本发明选用的溶剂价廉易得，母液可高比率套用。工艺简单，操作方便，能有效地除去产品中的酚类化合物及其衍生物，改变产品颜色，提高产品纯度。
以下结合实施例对本发明作进一步说明：实施例1：
2-(1-甲基乙氧基)苯基氨基甲酸酯的精制
取一个250ml三口烧瓶，装好搅拌、冷凝器、温度计，然后加入纯度为97.3％的2-(1-甲基乙氧基)苯基氨基甲酸酯工业品40克，乙醇∶水=1∶1.2的混合溶剂75克，开动搅拌，加热到60～70℃，待固体溶解，溶液变清后，趁热过滤，滤液用冰水冷至5℃，析出结晶，再过滤，滤饼经干燥，得精品37.8克，纯度99.86％，收率96.98％。实施例2∶ 2-(1-甲基乙氧基)苯基氨基甲酸酯的精制
取一个250ml三口烧瓶，装好搅拌、冷凝器、温度计，然后加入纯度为97.3％的2-(1-甲基乙氧基)苯基氨基甲酸酯工业品40克，乙醇∶水=1∶2.0的混合溶剂75克，开动搅拌，加热到60～70℃，待固体溶解，溶液变清后，趁热过滤，滤液用冰水冷至5℃，析出结晶，再过滤，滤饼经干燥，得精品37.5克，纯度99.30％，收率95.68％。实施例3: 1-萘基N-甲基氨基甲酸酯的精制
取一个250ml三口烧瓶，装好搅拌、冷凝器、温度计，然后加入纯度为94.8％的1-奈基N-甲基氨基甲酸酯工业品40克，乙醇∶水=1∶1.2的混合溶剂90克，开动搅拌，加热到80℃，待固体溶解，溶液变清后，趁热过滤，滤液用冰水冷至10℃，析出结晶，再过滤，滤饼经干燥，得精品36.8克，纯度99.23％，收率96.29％。实施例4：
2-(1-甲基乙氧基)苯基氨基甲酸酯的精制
取一个250ml三口烧瓶，装好搅拌、冷凝器、温度计，然后加入纯度为97.3％的2-(1-甲基乙氧基)苯基氨基甲酸酯工业品40克，乙醇∶水=1∶1.5的混合溶剂27克，套用过九次的过滤母液63克，开动搅拌，加热到60-70℃，待固体溶解，溶液变清后，趁热过滤，滤液用冰水冷至5℃，析出结晶，再过滤，滤饼经干燥，得精品38.0克，纯度99.55％，收率97.20％。

Claims (2)

1、氨基甲酸酯类化合物的精制纯化，其特征在于：将式(Ⅰ)
Figure A9811249800021
式(Ⅰ)中R为
Figure A9811249800022
或
Figure A9811249800023
等R1与R2可以相同也可以不同，分别为烷基或-H,R3、R4分别为-H、-X、C1～C4的烷基或烷氧基的化合物溶解到有机溶剂与水的混合溶剂中，有机溶剂与水的配比(重量比)为1.0∶1.2～3.0，氨基甲酸酯类化合物粗品与混合溶剂重量比为1∶1.14～3.5，溶解温度为30～100℃，冷却温度为0～20℃，所用有机溶剂是水溶性好的醇、酮、腈、醚、胺类，如甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇、烯丙醇、叔丁醇、丙酮、乙腈、四氢呋喃、二恶烷、二甲基甲酰胺等，任选一种有机溶剂与水混合，在加热下搅拌使之溶解，再冷却析出结晶，经过滤、干燥后获得纯品。
2、根据权利要求1所述氨基甲酸酯类化合物的精制纯化，其特征在于：重结晶母液可反复套用，套用率为溶剂总量的50～90％(W/W)。
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