CN1210264C - 1,3－二烷基－2－咪唑烷酮类及其制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及制备1，3-二烷基-2-咪唑烷酮类的简便方法，即利用工业上可获得的碳酸亚烃酯，N-烷基乙醇胺或1，2-二醇在直接的一步反应中制成。该方法可以使形成的固体物质最小，并很容易以较高产率和较少副产物进行大规模工业化生产。该方法的特征是将碳酸亚烃酯，N-烷基乙醇胺或1，2-二醇与一烷基胺和二氧化碳，烷基氨基甲酸酯烷基胺盐和/或1，3-二烷基脲，在反应器中，通过加热到50℃或更高温度进行反应，其中，与至少部分反应物和/或产物接触的反应器部分是由含钛或锆金属和/或其氧化物或无机玻璃制成。

Description

1，3-二烷基-2-咪唑烷酮类及其制备方法
本发明涉及1，3-二烷基-2-咪唑烷酮类及其制备方法。
1，3-二烷基-2-咪唑烷酮类已经被广泛用作，例如，非质子极性溶剂；例如，它们被用作树脂，如聚酰胺，聚苯乙烯，聚酯，聚氯乙烯或苯酚树脂的溶剂；各类有机合成反应溶剂；或作为从脂肪烃中提取芳香烃的萃取溶剂。在1，3-二烷基-2-咪唑烷酮类中，1，3-二甲基-2-咪唑烷酮(以下称作“DMI”)是特别有用的，因为它明显地耐强碱，当与碱金属氢氧化物一起加热时它几乎不分解。因此，它适合用作芳香有机卤化物，尤其是聚氯联苯基类(PCB)的脱卤反应的反应溶剂。
在已经公开的1，3-二烷基-2-咪唑烷酮类的多种制备方法中N，N’-二烷基乙二胺被用作起始原料。例如，JP-A 53-73561公开了N，N’-二甲基乙二胺与氯甲酸三氯甲酯的反应；JP-A 57-175170公开了N，N’-二甲基乙二胺与二氧化碳的反应；JP-A 61-109772和61-172862公开了在水和脱氯化氢剂存在下，N，N’-二烷基乙二胺与光气的反应；JP-A 7-252230公开了N，N’-二甲基乙二胺与脲在极性溶剂存在的反应。作为原料N，N’-二甲基乙二胺可用已知方法制备，如JP-A 57-120570所述的二氯乙烷与一甲胺反应。该方法涉及一个如何处置大量副产物(被有机化合物污染的氯化钠)的问题。在钌和三苯膦组成的均相催化剂存在下，乙二醇与一甲胺的反应是在《金属有机化学杂志(J.Organometallic Chem.)》，第407卷，p.97(1991)，所述的制备N，N’-二甲基乙二胺的方法。但是，工业化回收和循环这种均相珍贵的金属催化剂是困难的。因此可以说，从N，N’-二烷基乙二胺制备1，3-二烷基-2-咪唑烷酮并不理想。
已有文献阐述通过2-咪唑烷酮和甲醛在氢化催化剂存在下的还原性加成(JP-A 60-243071)和N，N’-羟甲基咪唑烷酮的二烷基醚的催化还原反应(JP-B60-3299)制备N，N’-二烷基咪唑烷酮的方法。但是，因为原料要从N，N’-二烷基乙二胺制备，所以也存在上述问题，而且，因为制备过程很长，所以该方法不可行。
已有文献公开过令人感兴趣的方法，例如，N-烷基一乙醇胺与烷基胺，如一甲胺，或与二氧化碳，烷基氨基甲酸酯烷基胺盐或1，3-二烷基脲反应(JP-A 57-98268)；乙二醇与二氧化碳和一甲胺在温度升高和压力较高的条件下反应(JP-A59-155364)；碳酸1，2-亚乙酯与一烷基胺(WO 96/02516)反应。这些都可是有前途的DMI制备方法，因为它们都是一步反应，而且，原料，如N-烷基-乙醇胺，乙二醇和碳酸1，2-亚乙酯，可以很容易地由环氧乙烷制成，只有少量副产物。然而，根据我们的发现，在这些方法中都形成了大量黑色固体，它会在收集1，3-二烷基-2-咪唑烷酮后将高沸产物循环回反应器的管路全部或部分堵塞。因此，这些方法是无法用于工业化生产的。
另外，根据这些方法制备的1，3-二烷基-2-咪唑烷酮类含有并非少量的杂质N-烷基甲酰胺，因此不适于用作溶剂。
此外，商用DMI含有杂质1-甲氧基甲基-3-甲基-2-咪唑烷酮，当DMI被用作反应溶剂或聚合反应溶剂时它会降低产率和形成副产物。
因此，本发明一个目的是提供在直接的一步反应中利用工业碳酸亚烃酯，N-烷基一乙醇胺或1，2-二醇制备1，3-二烷基-2-咪唑烷酮类的方法。该方法可以使形成的固体物质最小化，并且很容易以较高产率和较少副产物进行大规模工业化生产。而且，根据本方法制成的1，3-二烷基-2-咪唑烷酮所含1-甲氧基甲基-3-甲基-2-咪唑烷酮最少。
我们已经深入研究了如何使1，3-二烷基-2-咪唑烷酮类中杂质1-烷氧基烷基-3-烷基-2-咪唑烷酮类最少，和在反应期间减少固体形成的方法，并最终发现可以减少固体的形成，以较高产率生产1，3-二烷基-2-咪唑烷酮，并通过在反应器中在50℃或更高温度将碳酸亚烃酯，N-烷基-乙醇胺或1，2-二醇与单烷基胺和二氧化碳，烷基氨基甲酸酯烷基胺盐和/或1，3-二烷基脲一起加热，从而使杂质1-甲氧基烷基-3-烷基-2-咪唑烷酮最少。其中，与至少部分反应物和/或产物接触的反应器部分是由(I)含钛或锆金属和/或其氧化物或(II)无机玻璃制成。
具体来说，本发明提供了
(A)通式(1)代表的1，3-二烷基-2-咪唑烷酮类，
其中，R1是氢或C1-C6烷基，R2是C1-C6烷基，
它含有50ppm重量或更少的通式(2)代表的1-烷氧基烷基-3-烷基-2-咪唑烷酮类，
其中，R1和R2定义如上，R3是C1-C6亚烷基，
或通式(3)代表的1-烷氧基烷基-3-烷基-2-咪唑烷酮类，
Figure C9912515500092
其中，R1，R2和R3定义如上；
(B)含有50ppm重量或更少1-甲氧基甲基-3-甲基-2-咪唑烷酮的1，3-二甲基-2-咪唑烷酮；
(C)在(A)中所述的1，3-二烷基-2-咪唑烷酮类，其中含有0.5wt％或更少的通式(4)代表的N-烷基甲酰胺，
R2NHCHO                                           (4)
其中，R2定义如上；
(D)在(B)中所述的1，3-二甲基-2-咪唑烷酮，其中含有0.5wt％或更少的N-甲基甲酰胺；
(E)制备(A)或(C)中所述1，3-二烷基-2-咪唑烷酮类的方法，包括在50℃或更高温度与下列物质一起加热通式(5)代表的碳酸亚烃酯：
其中，R1定义如上；
(i)通式(6)代表的一烷基胺，
R2NH2                                             (6)
其中，R2定义如上；
(ii)通式(7)代表的烷基氨基甲酸酯烷基胺盐，
R2NHCOOH·R2NH2                                   (7)
其中，R2定义如上；和/或
(iii)通式(8)代表的1，3-二烷基脲，
R2NHCONHR2                                        (8)
其中，R2定义如上；
在与至少部分反应物和/或产物接触的部分是由(I)含钛或锆金属和/或其氧化物或(II)无机玻璃制成的反应器中加热；
(F)在(E)中所述方法，其中，反应是在二氧化碳存在下进行；
(G)制备(A)或(C)中所述1，3-二烷基-2-咪唑烷酮类的方法，包括在50℃或更高温度与下列物质一起加热通式(9)代表的N-烷基一乙醇胺：
Figure C9912515500102
其中，R1和R2定义如上；
(i)通式(6)代表的一烷基胺和二氧化碳，
(ii)通式(7)代表的烷基氨基甲酸酯烷基胺盐，和/或
(iii)通式(8)代表的1，3-二烷基脲，
在与至少部分反应物和/或产物接触的部分是由(I)含钛或锆金属和/或其氧化物或(H)无机玻璃制成的反应器中加热；
(H)制备(A)或(C)中所述1，3-二烷基-2-咪唑烷酮类的方法，包括在50℃或更高温度与下列物质一起加热通式(9)代表的N-烷基一乙醇胺：通式(7)代表的烷基氨基甲酸酯烷基胺盐，和/或通式(8)代表的1，3-二烷基脲，在二氧化碳存在下，在与至少部分反应物和/或产物接触的部分是由(I)含钛或锆金属和/或其氧化物或(II)无机玻璃制成的反应器中加热；
(I)制备(a)或(C)中所述1，3-二烷基-2-咪唑烷酮类的方法，包括在50℃或更高温度与下列物质一起加热通式(10)代表的1，2-二醇：
Figure C9912515500111
其中，R1定义如上；
(i)通式(6)代表的一烷基胺和二氧化碳，
(ii)通式(7)代表的烷基氨基甲酸酯烷基胺盐，和/或
(iii)通式(8)代表的1，3-二烷基脲，
在与至少部分反应物和/或产物接触的部分是由(I)含钛或锆金属和/或其氧化物或
(II)无机玻璃制成的反应器中加热；
(J)制备(A)或(C)中所述1，3-二烷基-2-咪唑烷酮类的方法，包括在50℃或更高温度与下列物质一起加热通式(10)代表的1，2-二醇：通式(7)代表的烷基氨基甲酸酯烷基胺盐，和/或通式(8)代表的1，3-二烷基脲，在二氧化碳存在下，在与至少部分反应物和/或产物接触的部分是由(I)含钛或锆金属和/或其氧化物或
(II)无机玻璃制成的反应器中加热；
(K)在(E)中所述制备(B)或(D)中所述1，3-二甲基-2-咪唑烷酮的方法，其中碳酸亚烃酯是碳酸亚乙酯；一烷基胺是一甲胺；烷基氨基甲酸酯烷基胺盐是氨基甲酸甲酯甲基胺盐；及1，3-二烷基脲是1，3-二甲基脲；
(L)在(K)中所述方法，其中，反应是在二氧化碳存在下进行；
(M)在(G)中所述制备(B)或(D)中所述1，3-二甲基-2-咪唑烷酮的方法，其中N-烷基一乙醇胺是2-(甲基氨基)乙醇；一烷基胺是一甲胺；烷基氨基甲酸酯烷基胺盐是氨基甲酸甲酯甲基胺盐；及1，3-二烷基脲是1，3-二甲基脲；
(N)在(H)中所述制备(B)或(D)中所述1，3-二甲基-2-咪唑烷酮的方法，其中N-烷基-乙醇胺是2-(甲基氨基)乙醇；烷基氨基甲酸酯烷基胺盐是氨基甲酸甲酯甲基胺盐；及1，3-二烷基脲是1，3-二甲基脲；
(O)在(I)中所述制备(B)或(D)中所述1，3-二甲基-2-咪唑烷酮的方法，其中1，2-二醇是乙二醇；一烷基胺是一甲胺；烷基氨基甲酸酯烷基胺盐是氨基甲酸甲酯甲基胺盐；及1，3-二烷基脲是1，3-二甲基脲；
(P)在(J)中所述制备(B)或(D)中所述1，3-二甲基-2-咪唑烷酮的方法，其中1，2-二醇是乙二醇；烷基氨基甲酸酯烷基胺盐是氨基甲酸甲酯甲基胺盐；及1，3-二烷基脲是1，3-二甲基脲；
(Q)在(E)至(P)之一所述的方法，其中由含钛或锆金属和/或其氧化物制成的反应器是一个整个由含钛或锆金属，或至少其内壁是用含钛或锆金属和/或其氧化物包层的反应器；
(R)在(Q)中所述方法，其中反应器，至少其内壁是用含钛或锆金属包层的反应器，是用下列方法包层的：例如，轧制法，爆炸成形法，爆炸轧制法和浇铸轧制法，以及烘焙法；
(S)在(Q)中所述方法，其中反应器，至少其内壁是用含钛或锆金属包层的反应器，是用氧化剂形成氧化膜的方法包层的反应器；
(T)在(Q)中所述方法，其中反应器，至少其内壁是用含钛或锆金属包层的反应器，是用热分解方法包层的反应器；
(U)(E)至(P)之一所述的方法，其中含钛或锆金属是由工业纯的钛，防腐钛合金或纯锆构成的；
(V)(E)至(P)之一所述的方法，其中反应在100-300℃加热条件下进行；
(W)(E)至(P)之一所述的方法，其中用通式(1)代表的1，3-二烷基-2-咪唑烷酮类或水作为溶剂。
根据本发明方法可以有效和容易地工业化生产1，3-二烷基-2-咪唑烷酮类。而且，本发明方法还有一个卓越的特性，那就是：不形成在常规方法中形成的副产物如被有机化合物污染的氯化钠。
下面将详述本发明。
本发明提供了含有50ppm或更少通式(2)或(3)代表的1-烷氧基烷基-3-烷基-2-咪唑烷酮的通式(1)代表的1，3-二烷基-2-咪唑烷酮类。其中，R1是氢或C1-C6烷基，R2是C1-C6烷基，及R3是C1-C6亚烷基。1-烷氧基烷基-3-烷基-2-咪唑烷酮的实例包括1-甲氧基甲基-3-甲基-2-咪唑烷酮，1-甲氧基甲基-3，4-二甲基-2-咪唑烷酮，1-甲氧基甲基-3，5-二甲基-2-咪唑烷酮，1-(1-乙氧基乙基)-3-乙基-2-咪唑烷酮，1-(2-乙氧基乙基)-3-乙基-2-咪唑烷酮，1-(1-乙氧基乙基)-3-乙基-4-甲基-2-咪唑烷酮和1-(2-乙氧基乙基)-3-乙基-4-甲基-2-咪唑烷酮。
1，3-二烷基-2-咪唑烷酮类的实例包括1，3-二甲基-2-咪唑烷酮，1，3，4-三甲基-2-咪唑烷酮，1，3-二甲基-4-乙基-2-咪唑烷酮，1，3-二甲基-4-异丙基-2-咪唑烷酮，1，3-二乙基-2-咪唑烷酮，1，3-二乙基-4-甲基-2-咪唑烷酮，1，3-二异丙基-2-咪唑烷酮，1，3-二异丙基-4-甲基-2-咪唑烷酮，1，3-二正丙基-2-咪唑烷酮，1，3-二正丙基-4-甲基-2-咪唑烷酮，1，3-二叔丁基-2-咪唑烷酮和1，3-二叔丁基-4-甲基-2-咪唑烷酮。
1-烷氧基烷基-3-烷基-2-咪唑烷酮优选1-甲氧基甲基-3-甲基-2-咪唑烷酮，而1，3-二烷基-2-咪唑烷酮优选1，3-二甲基-2-咪唑烷酮。因此，最优选含有50ppm或更少1-甲氧基甲基-3-甲基-2-咪唑烷酮的1，3-二甲基-2-咪唑烷酮。
而且，通式(4)表示的含有0.5wt％或更少N-烷基甲酰胺的1，3-二烷基-2-咪唑烷酮是优选的。N-烷基甲酰胺的实例包括N-甲基甲酰胺，N-乙基甲酰胺，N-异丙基甲酰胺，N-正丙基甲酰胺和N-叔丁基甲酰胺。优选N-甲基甲酰胺。因此，含有50ppm或更少1-甲氧基甲基-3-甲基-2-咪唑烷酮和0.5wt％或更少N-甲基甲酰胺的1，3-二甲基-2-咪唑烷酮是最优选的。
在本发明中，可以通过在50℃或更高温度将通式(5)代表的碳酸亚烃酯与下列物质在与至少部分反应物和/或产物接触的部分是由(I)含钛或锆金属和/或其氧化物或(II)无机玻璃制成的反应器中一起加热，
(i)通式(6)代表的一烷基胺，
(ii)通式(7)代表的烷基氨基甲酸酯烷基胺盐，和/或
(iii)通式(8)代表的1，3-二烷基脲，
制成1，3-二烷基-2-咪唑烷酮类。
用作本发明方法的原料并由通式(5)代表的碳酸亚烃酯包括其中R1是氢或C1-C6烷基的那些酯，如碳酸亚乙酯和碳酸亚丙酯，它们可以在催化剂，如季铵盐存在下，通过加热二氧化碳和环氧化物很容易地制成。商用碳酸亚烃酯可以直接用于本发明方法，也可以经过常用的纯化过程，如蒸馏，再用于反应。
用作本发明方法另一种原料并由通式(6)代表的一烷基胺是其中R2为C1-C6烷基的那些胺，如一甲胺，一乙胺，一正丙胺，一异丙胺，一正丁胺，一仲丁胺，一异丁胺，一叔丁胺和一环己胺。优选一甲胺和一乙胺，更优选一甲胺。
对一烷基胺的用量没有限制，一般为每摩尔碳酸亚烃酯0.1-200摩尔一烷基胺，优选0.5-80摩尔，更优选1.0-40摩尔。
用作本发明方法另一种原料并由通式(7)代表的烷基氨基甲酸酯烷基胺盐是其中R2为C1-C6烷基的那些盐，如氨基甲酸甲酯甲基胺盐，氨基甲酸乙酯乙基胺盐，氨基甲酸正丙酯正丙基胺盐，氨基甲酸异丙酯异丙基胺盐，氨基甲酸正丁酯正丁基胺盐，氨基甲酸仲丁酯仲丁基胺盐，氨基甲酸异丁酯异丁基胺盐，氨基甲酸叔丁酯叔丁基胺盐和氨基甲酸环己酯环己基胺盐。优选氨基甲酸甲酯甲基胺盐和氨基甲酸乙酯乙基胺盐，更优选氨基甲酸甲酯甲基胺盐。
这些烷基氨基甲酸酯烷基胺盐可以是固体或溶液如水溶液形式，也可以是在反应系统中能够产生这些盐的各种成分的组合形式。
对烷基氨基甲酸酯烷基胺盐的用量没有限制，一般为每摩尔碳酸亚烃酯0.1-100摩尔胺盐，优选0.5-40摩尔，更优选1.0-20摩尔。
用作本发明方法另一种原料并由通式(8)代表的1，3-二烷基脲是其中R2为C1-C6烷基的那些，如1，3-二甲基脲，1，3-二乙基脲，1，3-二正丙基脲，1，3-二异丙基脲，1，3-二正丁基脲，1，3-二仲丁基脲，1，3-二异丁基脲，1，3-二叔丁基脲和1，3-二环己基脲。优选1，3-二甲基脲和1，3-二乙基脲，更优选1，3-二甲基脲。
其中，可以使用商用1，3-二烷基脲，或者是在反应系统中生成1，3-二烷基脲的各种成分的组合。
对1，3-二烷基脲的用量没有限制，一般为每摩尔碳酸亚烃酯0.1-100摩尔脲，优选0.5-40摩尔，更优选1.0-20摩尔。
在本发明方法中可以使用气体、液体或固体形式的二氧化碳，或在反应期间可以提供二氧化碳的无机碳酸盐，如碳酸铵。对二氧化碳的用量没有限制，一般为每摩尔碳酸亚烃酯0.1-1000摩尔二氧化碳，优选1-500摩尔。
一烷基胺，烷基氨基甲酸酯烷基胺盐和1，3-二烷基脲可以单独使用，也可以同时使用或制成混合物使用。
在将产物DMI用作溶剂的稍微广泛的应用中，最优选碳酸亚烃酯使用碳酸亚乙酯，烷基氨基甲酸酯烷基胺盐使用氨基甲酸甲酯甲基胺盐，而1，3-二烷基脲使用1，3-二甲基脲。
根据本发明，可以通过在50℃或更高温度将通式(9)代表的N-烷基一乙醇胺与下列物质在与至少部分反应物和/或产物接触的部分是由(I)含钛或锆金属和/或其氧化物或(II)无机玻璃制成的反应器中一起加热，
(i)通式(6)代表的一烷基胺和二氧化碳，
(ii)通式(7)代表的烷基氨基甲酸酯烷基胺盐，和/或
(iii)通式(8)代表的1，3-二烷基脲，
制成1，3-二烷基-2-咪唑烷酮类。
用作本发明方法的原料并由通式(9)代表的N-烷基一乙醇胺包括R1是氢或C1-C6烷基和R2是C1-C6烷基的那些醇胺，如2-(甲基氨基)乙醇，2-(乙基氨基)乙醇，2-(正丙基氨基)乙醇，2-(异丙基氨基)乙醇，2-(正丁基氨基)乙醇，2-(仲丁基氨基)乙醇，2-(异丁基氨基)乙醇，2-(叔丁基氨基)乙醇，2-(正戊基氨基)乙醇，2-(异戊基氨基)乙醇，2-(2-甲基丁基氨基)乙醇，2-(1-甲基丁基氨基)乙醇，2-(正己基氨基)乙醇，正环己基乙醇胺，1-甲基氨基-2-丙醇，1-乙基氨基-2-丙醇，1-(正丙基氨基)-2-丙醇，1-(异丙基氨基)-2-丙醇，1-(正丁基氨基)-2-丙醇，1-(正戊基氨基)-2-丙醇，1-甲基氨基-2-丁醇，1-甲基氨基-2-戊醇，1-甲基氨基-2-己醇和1-甲基氨基-2-辛醇。优选2-(甲基氨基)乙醇，2-(乙基氨基)乙醇，2-(异丙基氨基)乙醇和1-甲基氨基-2-丙醇，更优选2-(甲基氨基)乙醇。
可以使用商用N-烷基一乙醇胺，也可以在使用前用常规纯化方法如蒸馏提纯。
通式(6)代表的一烷基胺可以与上面所述的相同。对其用量没有限制，一般为每摩尔N-烷基一乙醇胺0.1-100摩尔一烷基胺，优选0.3-40摩尔，更优选0.5-20摩尔。
对二氧化碳的用量没有限制，一般为每摩尔N-烷基一乙醇胺0.1-200摩尔二氧化碳，优选1-100摩尔。
通式(7)代表的烷基氨基甲酸酯烷基胺盐可以与上面所述的相同。对其用量没有限制，一般为每摩尔N-烷基一乙醇胺0.1-50摩尔胺盐，优选0.3-20摩尔，更优选0.5-10摩尔。
通式(8)代表的1，3-二烷基脲可以与上面所述的相同。对其用量没有限制，一般为每摩尔N-烷基一乙醇胺0.1-50摩尔脲，优选0.3-20摩尔，更优选0.5-10摩尔。
(a)一烷基胺和二氧化碳，(b)烷基氨基甲酸酯烷基胺盐和(c)1，3-二烷基脲可以单独使用，也可以同时使用或制成混合物使用。
在将产物DMI用作溶剂的稍微广泛的应用中，最优选N-烷基一乙醇胺使用2-(甲基氨基)乙醇，一烷基胺使用一甲胺，烷基氨基甲酸酯烷基胺盐使用氨基甲酸甲酯甲基胺盐，而1，3-二烷基脲使用1，3-二甲基脲。
根据本发明，可以通过在50℃或更高温度将通式(9)代表的N-烷基一乙醇胺与下列物质，在二氧化碳存在下，在与至少部分反应物和/或产物接触的部分是由(I)含钛或锆金属和/或其氧化物或(II)无机玻璃制成的反应器中一起加热，
(i)通式(7)代表的烷基氨基甲酸酯烷基胺盐，和/或
(ii)通式(8)代表的1，3-二烷基脲，
制成1，3-二烷基-2-咪唑烷酮类。
用作本发明方法的原料并由通式(9)代表的N-烷基-乙醇胺与上面所述的相同。
通式(7)代表的烷基氨基甲酸酯烷基胺盐可以与上面所述的相同。对其用量没有限制，一般为每摩尔N-烷基一乙醇胺0.1-50摩尔胺盐，优选0.3-20摩尔，更优选0.5-10摩尔。
通式(8)代表的1，3-二烷基脲可以与上面所述的相同。对其用量没有限制，一般为每摩尔N-烷基一乙醇胺0.1-50摩尔脲，优选0.3-20摩尔，更优选0.5-10摩尔。
该反应优选在二氧化碳气氛中进行。对二氧化碳的用量没有限制，一般为每摩尔N-烷基一乙醇胺0.1-1000摩尔二氧化碳，优选1-500摩尔。
烷基氨基甲酸酯烷基胺盐和1，3-二烷基脲可以单独使用，也可以同时使用或制成混合物使用。
在将产物DMI用作溶剂的稍微广泛的应用中，最优选N-烷基一乙醇胺使用2-(甲基氨基)乙醇，烷基氨基甲酸酯烷基胺盐使用氨基甲酸甲酯甲基胺盐，而1，3-二烷基脲使用1，3-二甲基脲。
根据本发明，可以通过在50℃或更高温度将通式(10)代表的1，2-二醇与下列物质在与至少部分反应物和/或产物接触的部分是由(I)含钛或锆金属和/或其氧化物或(II)无机玻璃制成的反应器中一起加热，
(i)通式(6)代表的一烷基胺和二氧化碳，
(ii)通式(7)代表的烷基氨基甲酸酯烷基胺盐，和/或
(iii)通式(8)代表的1，3-二烷基脲，
制成1，3-二烷基-2-咪唑烷酮类。
用作本发明方法的原料并由通式(10)代表的1，2-二醇包括R1是氢或C1-C6烷基的那些二醇，如乙二醇，1，2-丙二醇，1，2-丁二醇，1，2-戊二醇，1，2-己二醇和1，2-辛二醇。优选乙二醇和1，2-丙二醇，更优选乙二醇。
可以使用商用1，2-二醇，，也可以在用于反应之前用常规纯化方法如蒸馏提纯。
通式(6)代表的一烷基胺可以与上面所述的相同。对其用量没有限制，一般为每摩尔1，2-二醇0.1-200摩尔一烷基胺，优选0.5-80摩尔，更优选1.0-40摩尔。
对二氧化碳的用量没有限制，一般为每摩尔1，2-二醇0.1-200摩尔二氧化碳，优选1-100摩尔。
通式(7)代表的烷基氨基甲酸酯烷基胺盐可以与上面所述的相同。对其用量没有限制，一般为每摩尔1，2-二醇0.1-100摩尔胺盐，优选0.5-40摩尔，更优选1.0-20摩尔。
通式(8)代表的1，3-二烷基脲可以与上面所述的相同。对其用量没有限制，一般为每摩尔1，2-二醇0.1-100摩尔脲，优选0.5-40摩尔，更优选1.0-20摩尔。
a)一烷基胺和二氧化碳，b)烷基氨基甲酸酯烷基胺盐和c)1，3-二烷基脲可以单独使用，也可以同时使用或制成混合物使用。
在将产物DMI用作溶剂的稍微广泛的应用中，最优选1，2-二醇使用乙二醇，一烷基胺使用一甲胺，烷基氨基甲酸酯烷基胺盐使用氨基甲酸甲酯甲基胺盐，而1，3-二烷基脲使用1，3-二甲基脲。
根据本发明，可以通过在50℃或更高温度将通式(10)代表的1，2-二醇与下列物质，在二氧化碳存在下，在与至少部分反应物和/或产物接触的部分是由(I)含钛或锆金属和/或其氧化物或(II)无机玻璃制成的反应器中一起加热，
(i)通式(7)代表的烷基氨基甲酸酯烷基胺盐，和/或
(ii)通式(8)代表的1，3-二烷基脲，
制成1，3-二烷基-2-咪唑烷酮类。
其中，通式(10)代表的1，2-二醇与上面所述的相同。
通式(7)代表的烷基氨基甲酸酯烷基胺盐可以与上面所述的相同。对其用量没有限制，一般为每摩尔1，2-二醇0.1-100摩尔胺盐，优选0.5-40摩尔，更优选1.0-20摩尔。
通式(8)代表的1，3-二烷基脲可以与上面所述的相同。对其用量没有限制，一般为每摩尔1，2-二醇0.1-100摩尔脲，优选0.5-40摩尔，更优选1.0-20摩尔。
该反应优选在二氧化碳气氛中进行。对二氧化碳的用量没有限制，一般为每摩尔1，2-二醇0.1-1000摩尔二氧化碳，优选1-500摩尔。
烷基氨基甲酸酯烷基胺盐和1，3-二烷基脲可以单独使用，也可以同时使用或制成混合物使用。
在将产物DMI用作溶剂的稍微广泛的应用中，最优选1，2-二醇使用乙二醇，烷基氨基甲酸酯烷基胺盐使用氨基甲酸甲酯甲基胺盐，而1，3-二烷基脲使用1，3-二甲基脲。
用于本发明的反应器是与至少部分反应物和/或产物接触的部分是由(I)含钛或锆金属和/或其氧化物或(II)无机玻璃制成的反应器。它可以是，例如，整个由含钛或锆金属制成，也可以是至少其内壁部分由含钛或锆金属和/或其氧化物包层的，或是用无机玻璃包层的反应器。含钛或锆金属的实例包括1-4JIS型工业纯钛；防腐钛合金，如Ti-0.15Pd，Ti-5Ta和Ti-0.3Mo-0.8Ni；α型钛合金，如Ti-2.5Sn，Ti-5Al-2.5Sn，Ti-5Al-2.5Sn(ELI)，Ti-2.5Cu，Ti-20-1N-5Fe，Ti-5Ni-0.5Ru，Ti-0.5Pd-3Co和Ti-5.5Al-3.5Sn-3Zr-1Nb-0.3Mo-0.3Si；近似α型钛合金，如Ti-8Al-1Mo-1V，Ti-2.25Al-11Sn-5Zr-1Mo-0.2Si，Ti-6Al-2Sn-4Zr-2Mo，Ti-5Al-5Sn-2Zr-2Mo-0.25Sn，Ti-6Al-2Nb-1Ta-0.8Mo，Ti-6Al-5Zr-0.5Mo-0.2Si和Ti-4.5Al-3V-2Fe-2Mo；α+β型钛合金，如Ti-5Al-2Cr-1Fe，Ti-5Al-5Sn-5Zr-2Cr-1Fe，Ti-4Al-4Mn，Ti-3Al-2.5V，Ti-6Al-4V，Ti-6Al-4V(ELI)，Ti-6Al-6V-2Sn，Ti-6Al-2Sn-4Zr-6Mo，Ti-7Al-4Mo，Ti-5Al-2Zr-4Mo-4Cr，Ti-6Al-1.7Fe-0.1Si，Ti-6.4Al-1.2Fe，Ti-15Zr-4Nb-2Ta-2Pb，Ti-6Al-7Nb和Ti-8Mn；β型钛合金，如Ti-13V-11Cr-3Al，Ti-15Mo-5Zr，Ti-15Mo-0.2Pd，Ti-15V-3Cr-3Sn-3Al，Ti-20V-4Al-1Sn，Ti-22V-4Al和Ti-16V-4Sn-3Al-3Nb；近似β型钛合金，如Ti-10V-2Fe-3Al和Ti-9.5V-2.5Mo-3Al；纯锆；及锆合金，如锆锡合金-2，锆锡合金-4，Zr-2.5Nb和Ozenite。优选含钛金属和纯锆，更优选工业纯钛，耐腐蚀钛合金和纯锆。含钛或锆金属或其氧化物中钛或锆在整个金属成分中的含量通常至少为30mol％，优选至少50mol％，更优选至少60mol％。可以选用喷镀法，烘焙法，火焰喷涂法，蒸发沉积法和分解法，以及这些方法的任意组合。这些方法中，喷镀法，如轧制法，爆炸成形法，爆炸轧制法和浇铸轧制法，以及烘焙法是优选的。可以采用热分解法，烘焙法和火焰包层法，用氧化剂或其混合物在反应器内壁的金属表面形成氧化膜来给反应器内壁包层。在其它方法中，优选的方法有，例如，通过PdCl2和TiCl3的热分解形成PdO/TiO2包层，或者用氧化剂，例如，含氧气体，包括氧气和空气；过氧化物，包括过氧化氢和过乙酸；及硝酸制剂，包括硝酸和硝酸与氢氟酸的混合物，形成氧化膜。可以在反应进行前在反应器内壁形成氧化膜，也可以在与一烷基胺和二氧化碳，烷基氨基甲酸酯烷基胺盐和/或1，3-二烷基脲一起加热碳酸亚烃酯，N-烷基一乙醇胺或1，2-二醇期间，在反应系统中掺入氧化剂，形成氧化膜。这些包层方法可以进一步合并，例如，首先用喷镀法或烘焙法或它们的结合方法，用含钛或锆金属包住内壁，再用氧化剂在金属表面形成氧化膜。
由无机玻璃构成的反应器可以整个由无机玻璃制成，也可以在金属反应器中内置一个无机玻璃杯，或用无机玻璃作金属反应器的内衬。优选金属反应器加无机玻璃内衬。
本发明中的无机玻璃是玻璃态的无机材料，如元素玻璃，氢键玻璃，氧化物玻璃，氟化玻璃，氯化玻璃，硫化玻璃，碳酸盐玻璃，硝化玻璃和硫酸盐玻璃。优选的氧化物玻璃包括硅酸盐玻璃，磷酸盐玻璃和硼酸盐玻璃。特别优选的硅酸盐玻璃包括氧化硅玻璃如石英玻璃，硅酸盐碱玻璃如水玻璃，苏打-石灰玻璃如片玻璃和冕玻璃，碳酸钾-石灰玻璃如波希米亚玻璃和晶体玻璃，铅玻璃如燧石玻璃，钡玻璃如钡燧石玻璃，及硼硅酸盐玻璃如电玻璃；更优选苏打-石灰玻璃；最优选含有铝、镁或钙离子作为改善离子的苏打-石灰玻璃。
优选50-100％，更优选80-100％反应器与反应物和/或产物接触部分是由(I)含钛或锆金属或(II)无机玻璃制成。最优选地，整个反应器，包括气相反应区，都是由(I)含钛或锆金属和/或其氧化物或(II)无机玻璃制成。但是，对于在5MPa压力下进行的反应，更优选由(I)构成的反应器而不是(II)。
对本发明方法进行的方式没有特别限制，任何一种可以使所用材料有效混合并彼此充分接触的方法都可以使用，包括批量，半批量或连续流动形式。例如，所有反应材料可以一起放在反应器中；可以将至少一种材料连续或断续地加到另一种材料中；或将所有材料连续或断续地加到反应器中。
在本发明方法中可以将反应物加热到50℃或更高温度，优选50-400℃，更优选100-300℃。
反应时间和压力可以根据材料的用量，反应温度和其它因素变化，但反应时间通常最多到200小时，优选0.01-100小时，更优选0.1-50小时。反应通常在0.1-50MPa压力下，更优选0.2-20Mpa。
对用来给反应系统换气或加压的气体可以是，但不限于惰性气体如氮气或氩气，或者优选二氧化碳。所用二氧化碳可以是气体，也可以是液体或固体，或者是在反应期间产生二氧化碳的无机碳酸盐，如碳酸铵。
本发明方法中反应通常不在溶剂中进行，但也可以在溶剂存在下进行。任何对反应没有副作用的溶剂都可以使用。可以使用的溶剂包括水；脂肪烃或脂环烃，如戊烷，己烷，辛烷，环己烷和甲基环己烷；芳香烃，如苯，甲苯和二甲苯；脂肪族和芳香族卤化物，如二氯甲烷，氯仿，氟苯，氯苯和二氯苯；醚，如乙醚，甲基叔丁醚，丁醚，二苯基醚，四氢呋喃，二恶烷和乙二醇二乙醚；酮，如丙酮，二乙酮，甲基异丁酮和苯乙酮；腈，如乙腈和丙腈；硝基化合物，如硝基甲烷，硝基苯和硝基甲苯；酯，如乙酸乙酯和丙酸乙酯；碳酸酯，如碳酸二甲酯；非环形和环形酰胺，如N，N-二甲基甲酰胺，N，N-二乙基甲酰胺，N，N-二甲基乙酰胺和N-甲基-2-吡咯烷酮；环脲化合物，如1，3-二烷基-2-咪唑烷酮类，包括DMI(本发明的产物)；及超临界流体，如超临界二氧化碳。而且，这些溶剂可以单独使用，也可以两种或两种以上同时结合使用，如果结合使用，则反应可以在两层或多层溶剂构成的多层溶剂系统中进行。在这些溶剂中本发明产物1，3-二烷基-2-咪唑烷酮和水是优选溶剂。
溶剂的用量要足以溶解至少一种原料，通常每份重量的原料，如碳酸亚烃酯，N-烷基一乙醇胺或1，2-二醇，最多可对100份重量，优选最多50份重量的溶剂。
本发明方法中可使用催化剂或添加剂，以提高产率和反应速率。
在本发明方法中，在反应结束时可用常规方法处理反应混合物，例如，通过蒸馏得到1，3-二烷基-2-咪唑烷酮类。这样得到的1，3-二烷基-2-咪唑烷酮含有50ppm或更少的1-烷氧基烷基-3-烷基-2-咪唑烷酮(常规方法中的普通杂质)和0.5wt％或更少N-烷基甲酰胺。
本发明将由下列实施例具体加以说明，但不受限于这些实施例。
实施例1
在一个内部容积为400mL的高压釜中放入44.0g(0.5mol)碳酸亚乙酯和18.0g(1.0mol)离子交换水。该高压釜的盖子，搅拌棒和搅拌叶片都是用工业纯钛的2型JIS制成的，其内表面也衬有工业纯钛的2型JIS。其中的气相被氮气置换后，加入93.2g(3.0mol)一甲胺。然后，外部加热高压釜，同时搅拌，使原料在内部温度为210℃的条件下反应24小时。
将高压釜冷却，得到反应液体。该液体是亮黄色的，其中观察不到有固体形成。
对该液体进行气相色谱分析，结果表明，碳酸亚乙酯的转化率为99％，产物DMI相对于加入的碳酸亚乙酯的产率(以后称为“DMI产率”)为42％，副产物1，4-二甲基哌啶，乙二醇和2-(甲基氨基)乙醇的总产率为38％。
蒸馏此反应液，得到22.8g 1，3-二甲基-2-咪唑烷酮，纯度为99％。
DMI中不含有1-甲氧基甲基-3-甲基-2-咪唑烷酮，但含有0.3wt％N-甲基甲酰胺。
对比实施例1
按照实施例1所述进行反应，只是所用400mL(内部容积)高压釜由SUS-316L制成。
冷却高压釜后得到反应液体。观察发现，液体上浮有黑色固体。过滤该液体，得到棕色滤液。黑色固体干燥后的重量为3.21g。
对滤液进行气相色谱分析，结果表明，碳酸亚乙酯的转化率为99％，DMI产率为38％，副产物1，4-二甲基哌啶，乙二醇和2-(甲基氨基)乙醇的总产率为44％。
真空蒸馏反应液体，得到20.1g 1，3-二甲基-2-咪唑烷酮，纯度为99％。
DMI中含有0.8wt％N-甲基甲酰胺。
实施例2
在实施例1所述的高压釜中放入实施例1所述原料。然后，在反应系统中充入44.0g二氧化碳。它们如实施例1所述进行反应。反应结束后得到亮黄色的反应液体，其中没有观察到固体物质形成。
如实施例1所述对该液体进行气相色谱分析，结果表明，碳酸亚乙酯的转化率为99％，DMI产率为68％，副产物1，4-二甲基哌啶，乙二醇和2-(甲基氨基)乙醇的总产率为15％。
对比实施例2
用对比实施例1所述高压釜，按照实施例2所述放入原料并进行反应。反应后，液体上有黑色固体漂浮物出现。按对比实施例1所述过滤该液体，得到棕色滤液。黑色固体干燥后的重量为4.12g。
如对比实施例1所述对滤液进行气相色谱分析，结果表明，碳酸亚乙酯的转化率为99％，DMI产率为66％，副产物1，4-二甲基哌啶，乙二醇和2-(甲基氨基)乙醇的总产率为18％。
实施例3
在实施例1所述的高压釜中放入44.0g(0.5mol)碳酸亚乙酯，132.2g(1.5mol)1，3-二甲基脲和36.0g(2.0mol)离子交换水。当气相被氮气置换后，充入31.1g(1.0mol)-甲胺。然后，外部加热高压釜，同时搅拌，使原料在内部温度为240℃的条件下反应18小时。反应结束后得到亮黄色的反应液，其中没有观察到固体物质形成。
如实施例1所述对该液体进行气相色谱分析，结果表明，碳酸亚乙酯的转化率为99％，DMI产率为76％，副产物1，4-二甲基哌啶，乙二醇和2-(甲基氨基)乙醇的总产率为13％。
对比实施例3
用对比实施例1所述高压釜，按照实施例3所述放入原料和进行反应。反应后，液体上有黑色固体漂浮物出现。按对比实施例1所述过滤该液体，得到棕色滤液。黑色固体干燥后的重量为4.21g。
如对比实施例1所述对滤液进行气相色谱分析，结果表明，碳酸亚乙酯的转化率为99％，DMI产率为73％，副产物1，4-二甲基哌啶，乙二醇和2-(甲基氨基)乙醇的总产率为16％。
实施例4
在一个SUS-316L制成的内部容积为80mL的高压釜中放入7.0g(0.08mol)碳酸亚乙酯，34.0g(0.32mol)氨基甲酸甲酯甲基胺盐和4.3g(0.24mol)离子交换水。该高压釜中装有圆柱形容器，搅拌棒和搅拌叶片，都是用Ti-0.15Pd制成。其中的气体被氮气置换后，加入5.0g(0.16mol)一甲胺。然后，外部加热高压釜，同时搅拌，使原料在内部温度为220℃的条件下反应24小时。反应结束后得到亮黄色反应液体，其中没有观察到有固体物质形成。
如实施例1所述对该液体进行气相色谱分析，结果表明，碳酸亚乙酯的转化率为99％，DMI产率为77％，副产物1，4-二甲基哌啶，乙二醇和2-(甲基氨基)乙醇的总产率为13％。
对比实施例4
用SUS-316L制成的内部容积为80mL的高压釜，如实施例4所述放入原料并进行反应。反应后，液体上有黑色固体漂浮物出现。按对比实施例1所述过滤该液体，得到棕色滤液。黑色固体干燥后的重量为0.70g。
如对比实施例1所述对滤液进行气相色谱分析，结果表明，碳酸亚乙酯的转化率为99％，DMI产率为73％，副产物1，4-二甲基哌啶，乙二醇和2-(甲基氨基)乙醇的总产率为17％。
实施例5
在一个SUS-316L制成的内部容积为80mL的高压釜中放入8.2g(0.08mol)碳酸亚丙酯，25.5g(0.24mol)氨基甲酸甲酯甲基胺盐和5.8g(0.32mol)离子交换水。该高压釜中装有圆柱形容器，搅拌棒和搅拌叶片，都是用Ti-6Al-4V制成。其中的气体被氮气置换后，加入5.0g(0.16mol)一甲胺。然后，外部加热高压釜，同时搅拌，使原料在内部温度为240℃的条件下反应15小时。反应结束后得到亮黄色反应液体，其中没有观察到有固体物质形成。
如实施例1所述对该液体进行气相色谱分析，结果表明，碳酸亚丙酯的转化率为99％，相对于加入的碳酸亚丙酯产物1，3，4-三甲基-2-咪唑烷酮的产率为52％，副产物1，2，4-三甲基哌啶，丙二醇和1-甲基氨基-2-丙醇的总产率为37％。
对比实施例5
用SUS-316L制成的内部容积为80mL的高压釜，如实施例5所述放入原料并进行反应。反应后，液体上有黑色固体漂浮物出现。按对比实施例1所述过滤该液体，得到棕色滤液。黑色固体干燥后的重量为0.60g。
如对比实施例1所述对滤液进行气相色谱分析，结果表明，碳酸亚丙酯的转化率为99％，相对于加入的碳酸亚丙酯产物1，3，4-三甲基-2-咪唑烷酮的产率为48％，副产物1，2，4-三甲基哌啶，丙二醇和1-甲基氨基-2-丙醇的总产率为42％。
实施例6
在一个实施例1所述的高压釜中放入75.1g(1.0mol)2-(甲基氨基)乙醇，然后加入129.5g 53.3wt％氨基甲酸甲酯甲基胺盐溶液，并用氮气置换其中的气体。然后，外部加热高压釜，同时搅拌，使原料在内部温度为250℃的条件下反应5小时。反应结束后得到亮黄色反应液体，其中没有观察到有固体物质形成。
如实施例1所述对该液体进行气相色谱分析，结果表明，2-(甲基氨基)乙醇的转化率为99％，相对于加入的2-(甲基氨基)乙醇DMI的产率(以下称为“DMI产率”)为75％，副产物1，4-二甲基哌啶的产率为17％。
对比实施例6
用对比实施例1所述高压釜，如实施例6所述放入原料并进行反应。反应后，液体上有黑色固体漂浮物出现。按对比实施例1所述过滤该液体，得到棕色滤液。黑色固体干燥后的重量为3.15g。
(如对比实施例1所述)对滤液进行气相色谱分析，结果表明，2-(甲基氨基)乙醇的转化率为99％，DMI产率为69％，副产物1，4-二甲基哌啶的产率为25％。
实施例7
在一个25mL玻璃(PyrexTM)安碚中放入0.526g(7.0mmol)2-(甲基氨基)乙醇，7.43g(70mmol)氨基甲酸甲酯甲基胺盐和6.53g(360mmol)离子交换水。其中的气相被氮气置换后，将安碚封口。将安碚放入一个SUS-316L制成的内部容积为400mL的高压釜，然后在釜中加入200mL水，并用N2加压至2MPa。外部加热高压釜，同时搅拌，使原料在内部温度为200℃的条件下反应18小时。反应结束后得到无色反应液体，其中没有观察到有固体物质形成。
如实施例1所述对该液体进行气相色谱分析，结果表明，2-(甲基氨基)乙醇的转化率为99％，DMI的产率为94％，副产物1，4-二甲基哌啶的产率为4％。
对比实施例7
在一个用SUS-316L制成的内部容积为50mL的高压釜中放入1.05g(14mmol)2-(甲基氨基)乙醇，14.86g(140mmol)氨基甲酸甲酯甲基胺盐和13.0g(720mmol)离子交换水，并用氮气置换其中的气体。然后，外部加热高压釜，同时搅拌，使原料在内部温度为200℃的条件下反应18小时。反应后，液体上有黑色固体漂浮物出现。按对比实施例1所述过滤该液体，得到棕色滤液。黑色固体干燥后的重量为0.33g。
对滤液进行气相色谱分析，结果表明，2-(甲基氨基)乙醇的转化率为99％，DMI的产率为79％，副产物1，4-二甲基哌啶的产率为15％。
实施例8
在一个实施例1所述的高压釜中放入30.0g(0.4mol)2-(甲基氨基)乙醇，然后用氮气置换其中的气体。在高压釜中充入74.6g(2.4mol)一甲胺和52.8g(1.2mol)二氧化碳。然后，外部加热高压釜，同时搅拌，使原料在内部温度为260℃的条件下反应6小时。反应结束后得到亮黄色反应液体，其中没有观察到有固体物质形成。
如实施例1所述对反应液体进行气相色谱分析，结果表明，2-(甲基氨基)乙醇的转化率为96％，DMI的产率为72％，副产物1，4-二甲基哌啶的产率为17％。
将反应液体真空蒸馏，得到31.0g 1，3-二甲基-2-咪唑烷酮，纯度为99％。
对比实施例8
用对比实施例1所述高压釜，如实施例8所述放入原料并进行反应。反应后，液体上有黑色固体漂浮物出现。按对比实施例1所述过滤该液体，得到棕色滤液。黑色固体干燥后的重量为2.33g。
对滤液进行气相色谱分析，结果表明，2-(甲基氨基)乙醇的转化率为95％，DMI产率为63％，副产物1，4-二甲基哌啶的产率为25％。
将反应液体真空蒸馏，得到26.9g 1，3-二甲基-2-咪唑烷酮，纯度为99％。
实施例9
在一个实施例1所述的高压釜中放入15.0g(0.2mol)2-(甲基氨基)乙醇，176.2g(2.0mol)1，3-二甲基脲和72.0g(4.0mol)离子交换水，然后用氮气置换其中的气体。外部加热高压釜，同时搅拌，使原料在内部温度为230℃的条件下反应7小时。反应结束后得到亮黄色反应液体，其中没有观察到有固体物质形成。
如实施例1所述对反应液体进行气相色谱分析，结果表明，2-(甲基氨基)乙醇的转化率为99％，DMI的产率为82％，副产物1，4-二甲基哌啶的产率为8％。
对比实施例9
用对比实施例1所述高压釜，如实施例8所述放入原料并进行反应。反应后，液体上有黑色固体漂浮物出现。按对比实施例1所述过滤该液体，得到棕色滤液。黑色固体干燥后的重量为2.53g。
对滤液进行气相色谱分析，结果表明，2-(甲基氨基)乙醇的转化率为99％，DMI产率为74％，副产物1，4-二甲基哌啶的产率为15％。
实施例10
在一个SUS-316L制成的内部容积为80mL的高压釜中放入6.0g(0.08mol)2-(甲基氨基)乙醇，34.0g(0.32mol)氨基甲酸甲酯甲基胺盐和2.9g(0.16mol)离子交换水。该高压釜中装有圆柱形容器，搅拌棒和搅拌叶片，都是用Ti-0.15Pd制成。其中的气体被氮气置换后，外部加热高压釜，同时搅拌，使原料在内部温度为220℃的条件下反应8小时。反应结束后得到亮黄色反应液体，其中没有观察到有固体物质形成。
如实施例1所述对该液体进行气相色谱分析，结果表明，2-(甲基氨基)乙醇的转化率为99％，DMI产率为78％，副产物1，4-二甲基哌啶的产率为14％。
对比实施例10
用SUS-316L制成的内部容积为80mL的高压釜，如实施例10所述放入原料并进行反应。反应后，液体上有黑色固体漂浮物出现。按对比实施例1所述过滤该液体，得到棕色滤液。黑色固体干燥后的重量为0.37g。
如对比实施例1所述对滤液进行气相色谱分析，结果表明，2-(甲基氨基)乙醇的转化率为99％，DMI产率为68％，副产物1，4-二甲基哌啶的产率为22％。
实施例11
在一个SUS-316L制成的内部容积为80mL的高压釜中放入7.9g(0.08mol)1-乙基氨基-2-丙醇，32.2g(0.24mol)氨基甲酸乙酯乙基胺盐和1.4g(0.08mol)离子交换水。该高压釜中装有圆柱形容器，搅拌棒和搅拌叶片，都是用Ti-6Al-4V制成。其中的气体被氮气置换后，外部加热高压釜，同时搅拌，使原料在内部温度为220℃的条件下反应6小时。反应结束后得到亮黄色反应液体，其中没有观察到有固体物质形成。
如实施例1所述对该液体进行气相色谱分析，结果表明，1-乙基氨基-2-丙醇的转化率为85％，相对于加入的1-乙基氨基-2-丙醇产物1，3-二乙基-4-甲基-2-咪唑烷酮的产率为61％，副产物1，4-二乙基-2-甲基哌啶的产率为14％。
对比实施例11
用SUS-316L制成的内部容积为80mL的高压釜，如实施例11所述放入原料并进行反应。反应后，液体上有黑色固体漂浮物出现。按对比实施例1所述过滤该液体，得到棕色滤液。黑色固体干燥后的重量为0.34g。
如对比实施例1所述对滤液进行气相色谱分析，结果表明，1-乙基氨基-2-丙醇的转化率为82％，相对于加入的1-乙基氨基-2-丙醇产物1，3-二乙基-4-甲基-2-咪唑烷酮的产率为52％，副产物1，4-二乙基-2-甲基哌啶的产率为21％。
实施例12
在一个实施例1所述的高压釜中放入30.0g(0.4mol)2-(甲基氨基)乙醇，127.3g(1.2mol)氨基甲酸甲酯甲基胺盐和43.3g(2.4mol)离子交换水，然后用氮气置换气体。外部加热高压釜，同时搅拌，使原料在内部温度为200℃的条件下反应6小时。反应结束后得到亮黄色反应液体，其中没有观察到有固体物质形成。
如实施例1所述对该液体进行气相色谱分析，结果表明，2-(甲基氨基)乙醇的转化率为35％，DMI的产率为25％，副产物1，4-二甲基哌啶的产率为5％。
将反应液体真空蒸馏，得到9.8g 1，3-二甲基-2-咪唑烷酮，纯度为99％。
对比实施例12
用对比实施例1所述高压釜，如实施例12所述放入原料并进行反应。反应后，液体上有黑色固体漂浮物出现。按对比实施例1所述过滤该液体，得到棕色滤液。黑色固体干燥后的重量为1.69g。
对滤液进行气相色谱分析，结果表明，2-(甲基氨基)乙醇的转化率为38％，DMI的产率为21％，副产物1，4-二甲基哌啶的产率为8％。
将反应液体真空蒸馏，得到9.1g 1，3-二甲基-2-咪唑烷酮，纯度为99％。
实施例13
在一个实施例1所述的高压釜中放入实施例12的原料并进行反应，然后在反应系统中加入52.8g(1.2mol)二氧化碳。外部加热高压釜，同时搅拌，使原料在内部温度为200℃的条件下反应6小时。反应结束后得到亮黄色反应液体，其中没有观察到有固体物质形成。
如实施例1所述对该液体进行气相色谱分析，结果表明，2-(甲基氨基)乙醇的转化率为86％，DMI的产率为73％，副产物1，4-二甲基哌啶的产率为6％。
将反应液体真空蒸馏，得到30.9g 1，3-二甲基-2-咪唑烷酮，纯度为99％。
对比实施例13
用对比实施例1所述高压釜，如实施例13所述放入原料并进行反应。反应后，液体上有黑色固体漂浮物出现。按对比实施例1所述过滤该液体，得到棕色滤液。黑色固体干燥后的重量为1.65g。
对滤液进行气相色谱分析，结果表明，2-(甲基氨基)乙醇的转化率为85％，DMI的产率为67％，副产物1，4-二甲基哌啶的产率为11％。
将反应液体真空蒸馏，得到28.1g 1，3-二甲基-2-咪唑烷酮，纯度为99％。
实施例14
在一个实施例1所述的高压釜中放入22.5g(0.3mol)2-(甲基氨基)乙醇，105.7g(1.2mol)1，3-二甲基脲和54.1g(3.0mol)离子交换水。用氮气置换其中的气体后加入52.8g(1.2mol)二氧化碳。外部加热高压釜，同时搅拌，使原料在内部温度为200℃的条件下反应8小时。反应结束后得到亮黄色反应液体，其中没有观察到有固体物质形成。
如实施例1所述对该液体进行气相色谱分析，结果表明，2-(甲基氨基)乙醇的转化率为97％，DMI的产率为86％，副产物1，4-二甲基哌啶的产率为5％。
对比实施例14
用对比实施例1所述高压釜，如实施例14所述放入原料并进行反应。反应后，液体上有黑色固体漂浮物出现。按对比实施例1所述过滤该液体，得到棕色滤液。黑色固体干燥后的重量为1.77g。
对滤液进行气相色谱分析，结果表明，2-(甲基氨基)乙醇的转化率为97％，DMI的产率为78％，副产物1，4-二甲基哌啶的产率为14％。
实施例15
将实施例1所述的高压釜在空气中加热到300℃，在高压釜的内表面形成氧化膜。在釜中放入30.0g(0.4mol)2-(甲基氨基)乙醇，84.9g(0.8mol)氨基甲酸甲酯甲基胺盐和18.0g(1.0mol)离子交换水。用氮气置换其中的气体后加入66.0g(1.5mol)二氧化碳。外部加热高压釜，同时搅拌，使原料在内部温度为210℃的条件下反应6小时。反应结束后得到亮黄色反应液体，其中没有观察到有固体物质形成。
如实施例1所述对该液体进行气相色谱分析，结果表明，2-(甲基氨基)乙醇的转化率为98％，DMI的产率为77％，副产物1，4-二甲基哌啶的产率为9％。
对比实施例15
用对比实施例1所述高压釜，如实施例15所述放入原料并进行反应。反应后，液体上有黑色固体漂浮物出现。按对比实施例1所述过滤该液体，得到棕色滤液。黑色固体干燥后的重量为1.88g。
对滤液进行气相色谱分析，结果表明，2-(甲基氨基)乙醇的转化率为98％，DMI的产率为67％，副产物1，4-二甲基哌啶的产率为18％。
实施例16
在一个对比实施例1所述的高压釜中放入一个纯锆制成的圆柱形容器。在该圆筒中放入15.0g(0.2mol)2-(甲基氨基)乙醇，88.1g(1.0mol)1，3-二甲基脲和36.0g(2.0mol)离子交换水。用氮气置换其中的气体后加入44.0g(1.0mol)二氧化碳。外部加热高压釜，同时搅拌，使原料在内部温度为200℃的条件下反应6小时。反应结束后得到亮黄色反应液体，其中没有观察到有固体物质形成。
如实施例1所述对该液体进行气相色谱分析，结果表明，2-(甲基氨基)乙醇的转化率为98％，DMI的产率为88％，副产物1，4-二甲基哌啶的产率为4％。
对比实施例16
用对比实施例1所述高压釜，如实施例16所述放入原料并进行反应。反应后，液体上有黑色固体漂浮物出现。按对比实施例1所述过滤该液体，得到棕色滤液。黑色固体干燥后的重量为1.60g。
对滤液进行气相色谱分析，结果表明，2-(甲基氨基)乙醇的转化率为99％，DMI的产率为79％，副产物1，4-二甲基哌啶的产率为10％。
实施例17
在实施例1所述的高压釜中放入30.0g(0.4mol)2-(甲基氨基)乙醇，106.1g(1.0mol)氨基甲酸甲酯甲基胺盐和22.8g DMI。用氮气置换其中的气体后加入52.8g(1.2mol)二氧化碳。外部加热高压釜，同时搅拌，使原料在内部温度为200℃的条件下反应6小时。反应结束后得到亮黄色反应液体，其中没有观察到有固体物质形成。
如实施例1所述对该液体进行气相色谱分析，结果表明，2-(甲基氨基)乙醇的转化率为86％，相对于加入的2-(甲基氨基)乙醇形成的DMI的产率为72％，副产物1，4-二甲基哌啶的产率为5％。
对比实施例17
用实施例17所述高压釜，如实施例17所述进行反应，只是用22.8g甲醇代替DMI。
反应后，反应液体是棕色的，其中没有观察到有固体物质形成。
对反应液体进行气相色谱分析，结果表明，2-(甲基氨基)乙醇的转化率为73％，DMI的产率为58％，副产物1，4-二甲基哌啶的产率为8％。
实施例18
在实施例1所述的高压釜中放入24.8g(0.4mol)乙二醇。用氮气置换其中的气体后加入74.6g(2.4mol)一甲胺和52.8g(1.2mol)二氧化碳。外部加热高压釜，同时搅拌，使原料在内部温度为220℃的条件下反应24小时。反应结束后得到亮黄色反应液体，其中没有观察到有固体物质形成。
如实施例1所述对该液体进行气相色谱分析，结果表明，乙二醇的转化率为91％，相对于加入的乙二醇形成的DMI的产率(以下称为“DMI产率”)为70％，副产物1，4-二甲基哌啶和2-(甲基氨基)乙醇的总产率为11％。
将反应液体真空蒸馏，得到30.6g 1，3-二甲基-2-咪唑烷酮，纯度为99％。
对比实施例18
用对比实施例1所述高压釜，如实施例18所述放入原料并进行反应。反应后，液体上有黑色固体漂浮物出现。过滤该液体，得到棕色滤液。黑色固体干燥后的重量为3.89g。
对滤液进行气相色谱分析，结果表明，乙二醇的转化率为88％，DMI的产率为66％，副产物1，4-二甲基哌啶和2-(甲基氨基)乙醇的总产率为16％。
将反应液体真空蒸馏，得到28.1g 1，3-二甲基-2-咪唑烷酮，纯度为99％。
实施例19
在实施例1所述的高压釜中放入24.8g(0.4mol)乙二醇，141.0g(1.6mol)1，3-二甲基脲和28.8g(1.6mol)离子交换水。用氮气置换其中的气体后按实施例18进行反应。反应结束后得到亮黄色反应液体，其中没有观察到有固体物质形成。
如实施例1所述对该液体进行气相色谱分析，结果表明，乙二醇的转化率为95％，DMI的产率为74％，副产物1，4-二甲基哌啶和2-(甲基氨基)乙醇的总产率为8％。
对比实施例19
用对比实施例1所述高压釜，如实施例19所述放入原料并进行反应。反应后，液体上有黑色固体漂浮物出现。如对比实施例1所述过滤该液体，得到棕色滤液。黑色固体干燥后的重量为4.01g。
如对比实施例1所述对滤液进行气相色谱分析，结果表明，乙二醇的转化率为91％，DMI的产率为70％，副产物1，4-二甲基哌啶和2-(甲基氨基)乙醇的总产率为13％。
实施例20
在实施例1所述的高压釜中放入25.4g(0.41mol)乙二醇和56g(3.1mol)离子交换水。用氮气置换其中的气体后加入102.0g(3.3mol)一甲胺和72.5g(1.65mol)二氧化碳。外部加热高压釜，同时搅拌，使原料在内部温度为250℃的条件下反应15小时。反应结束后得到亮黄色反应液体，其中没有观察到有固体物质形成。
如实施例1所述对该液体进行气相色谱分析，结果表明，乙二醇的转化率为91％，DMI的产率为70％，副产物1，4-二甲基哌啶和2-(甲基氨基)乙醇的总产率为5％。
对比实施例20
用对比实施例1所述高压釜，如实施例20所述放入原料并进行反应。反应后，液体上有黑色固体漂浮物出现。如对比实施例1所述过滤该液体，得到棕色滤液。黑色固体干燥后的重量为4.32g。
如对比实施例1所述对滤液进行气相色谱分析，结果表明，乙二醇的转化率为91％，DMI的产率为64％，副产物1，4-二甲基哌啶和2-(甲基氨基)乙醇的总产率为8％。
实施例21
在一个SUS-316L制成的内部容积为80mL的高压釜中放入5.0g(0.08mol)乙二醇，42.4g(0.40mol)氨基甲酸甲酯甲基胺盐和2.9g(0.16mol)离子交换水。该高压釜中装有圆柱形容器，搅拌棒和搅拌叶片，都是用Ti-0.15Pd制成。其中的气相被氮气置换后，外部加热高压釜，同时搅拌，使原料在内部温度为240℃的条件下反应18小时。反应结束后得到亮黄色反应液体，其中没有观察到有固体物质形成。
如实施例1所述对该液体进行气相色谱分析，结果表明，2-(甲基氨基)乙醇的转化率为93％，DMI产率为73％，副产物1，4-二甲基哌啶和2-(甲基氨基)乙醇的总产率为6％。
对比实施例21
用SUS-316L制成的内部容积为80mL的高压釜，如实施例21所述放入原料并进行反应。反应后，液体上有黑色固体漂浮物出现。按对比实施例1所述过滤该液体，得到棕色滤液。黑色固体干燥后的重量为0.66g。
如对比实施例1所述对滤液进行气相色谱分析，结果表明，2-(甲基氨基)乙醇的转化率为90％，DMI产率为71％，副产物1，4-二甲基哌啶和2-(甲基氨基)乙醇的总产率为8％。
实施例22
在一个SUS-316L制成的内部容积为80mL的高压釜中放入6.1g(0.08mol)1，2-丙二醇，34.0g(0.32mol)氨基甲酸乙酯乙基胺盐和4.3g(0.24mol)离子交换水。该高压釜中装有圆柱形容器，搅拌棒和搅拌叶片，都是用Ti-6Al-4V制成。其中的气体被氮气置换后，外部加热高压釜，同时搅拌，使原料在内部温度为250℃的条件下反应12小时。反应结束后得到亮黄色反应液体，其中没有观察到有固体物质形成。
如实施例1所述对该液体进行气相色谱分析，结果表明，1，2-丙二醇的转化率为66％，相对于加入的1，2-丙二醇产物1，3，4-三甲基-2-咪唑烷酮的产率为48％，副产物1，2，4-三甲基哌啶和1-甲基氨基-2-丙醇的总产率为7％。
对比实施例22
用SUS-316L制成的内部容积为80mL的高压釜，如实施例22所述放入原料并进行反应。反应后，液体上有黑色固体漂浮物出现。按对比实施例1所述过滤该液体，得到棕色滤液。黑色固体干燥后的重量为0.51g。
如对比实施例1所述对滤液进行气相色谱分析，结果表明，1，2-丙二醇的转化率为64％，相对于加入的1，2-丙二醇产物1，3，4-三甲基-2-咪唑烷酮的产率为45％，副产物1，2，4-三甲基哌啶和1-甲基氨基-2-丙醇的总产率为9％。
实施例23
在一个实施例1所述的高压釜中放入24.8g(0.4mol)乙二醇，127.3g(1.2mol)氨基甲酸甲酯甲基胺盐和54.1g(3.0mol)离子交换水。其中的气体被氮气置换后，外部加热高压釜，同时搅拌，使原料在内部温度为210℃的条件下反应20小时。反应结束后得到亮黄色反应液体，其中没有观察到有固体物质形成。
对该液体进行气相色谱分析，结果表明，乙二醇的转化率为43％，DMI的产率为32％，副产物1，4-二甲基哌啶和2-(甲基氨基)乙醇的总产率为6％。
将反应液体真空蒸馏，得到12.8g 1，3-二甲基-2-咪唑烷酮，纯度为99％。
对比实施例23
用对比实施例1所述的高压釜，如实施例23所述放入原料并进行反应。反应后，液体上有黑色固体漂浮物出现。过滤该液体，得到棕色滤液。黑色固体干燥后的重量为2.20g。
如对比实施例1所述对滤液进行气相色谱分析，结果表明，乙二醇的转化率为43％，DMI的产率为28％，副产物1，4-二甲基哌啶和2-(甲基氨基)乙醇的总产率为8％。
将反应液体真空蒸馏，得到12.1g 1，3-二甲基-2-咪唑烷酮，纯度为99％。
实施例24
在实施例1所述高压釜中放入实施例25所述原料，然后充入52.8g(1.2mol)二氧化碳。外部加热高压釜，同时搅拌，使原料在内部温度为210℃的条件下反应20小时。反应结束后得到亮黄色反应液体，其中没有观察到有固体物质形成。
如实施例1所述对该液体进行气相色谱分析，结果表明，乙二醇的转化率为83％，DMI的产率为66％，包括1，4-二甲基哌啶在内的副产物的总产率(以下称为“副产物产率”)为8％。
将反应液体真空蒸馏，得到28.5g 1，3-二甲基-2-咪唑烷酮，纯度为99％。
对比实施例24
用对比实施例1所述的高压釜，如实施例24所述放入原料并进行反应。反应后，液体上有黑色固体漂浮物出现。过滤该液体，得到棕色滤液。黑色固体干燥后的重量为2.11g。
如对比实施例1所述对滤液进行气相色谱分析，结果表明，乙二醇的转化率为85％，DMI的产率为62％，副产物1，4-二甲基哌啶和2-(甲基氨基)乙醇的总产率为12％。
将反应液体真空蒸馏，得到26.3g 1，3-二甲基-2-咪唑烷酮，纯度为99％。
实施例25
在实施例1所述高压釜中放入18.6g(0.3mol)乙二醇，132.2g(1.5mol)1，3-二甲基脲和27.0(1.5mol)离子交换水。用氮气置换其中的气体后充入66.0g(1.5mol)二氧化碳。外部加热高压釜，同时搅拌，使原料在内部温度为200℃的条件下反应30小时。反应结束后得到亮黄色反应液体，其中没有观察到有固体物质形成。
对该液体进行气相色谱分析，结果表明，乙二醇的转化率为78％，DMI的产率为68％，副产物1，4-二甲基哌啶和2-(甲基氨基)乙醇的总产率为7％。
对比实施例25
用对比实施例1所述的高压釜，如实施例25所述放入原料并进行反应。反应后，液体上有黑色固体漂浮物出现。过滤该液体，得到棕色滤液。黑色固体干燥后的重量为1.93g。
如对比实施例1所述对滤液进行气相色谱分析，结果表明，乙二醇的转化率为79％，DMI的产率为65％，副产物1，4-二甲基哌啶和2-(甲基氨基)乙醇的总产率为11％。
实施例26
在一个对比实施例1所述的高压釜中放入一个锆制成的圆柱形容器。在该圆筒中放入24.8g(0.4mol)乙二醇，105.7g(1.2mol)1，3-二甲基脲和21.6g(1.2mol)离子交换水。用氮气置换其中的气体后加入66.0g(1.5mol)二氧化碳。外部加热高压釜，同时搅拌，使原料在内部温度为200℃的条件下反应30小时。反应结束后得到亮黄色反应液体，其中没有观察到有固体物质形成。
如实施例1所述对该液体进行气相色谱分析，结果表明，乙二醇的转化率为74％，DMI的产率为60％，副产物1，4-二甲基哌啶和2-(甲基氨基)乙醇的总产率为5％。
对比实施例26
用对比实施例1所述高压釜，如实施例26所述放入原料并进行反应。反应后，液体上有黑色固体漂浮物出现。按对比实施例1所述过滤该液体，得到棕色滤液。黑色固体干燥后的重量为1.59g。
如对比实施例1所述对滤液进行气相色谱分析，结果表明，乙二醇的转化率为71％，DMI的产率为55％，副产物1，4-二甲基哌啶和2-(甲基氨基)乙醇的总产率为7％。

Claims (19)

1.制备通式(1)代表的1，3-二烷基-2-咪唑烷酮类的方法，
Figure C991251550002C1
其中，R1是氢或C1-C6烷基，R2是C1-C6烷基，
它含有50ppm重量或更少的通式(2)代表的1-烷氧基烷基-3-烷基-2-咪唑烷酮，
Figure C991251550002C2
其中，R1和R2定义如上，R3是C1-C6亚烷基，
或通式(3)代表的1-烷氧基烷基-3-烷基-2-咪唑烷酮，
其中，R1，R2和R3定义如上，
该方法包括在50℃或更高温度与下列物质一起加热通式(9)代表的N-烷基-乙醇胺：
其中，R1和R2定义如上；
(i)通式(6)代表的一烷基胺和二氧化碳，
R2NH2                           (6)
其中，R2定义如上；
(ii)通式(7)代表的烷基氨基甲酸酯烷基胺盐，
R2NHCOOH·R2NH2               (7)
其中，R2定义如上；
和/或
(iii)通式(8)代表的1，3-二烷基脲，
R2NHCONHR2                    (8)
其中，R2定义如上；
在与至少部分反应物和/或产物接触的部分是由(I)含钛或锆金属和/或其氧化物或(II)无机玻璃制成的反应器中加热。
2.权利要求1的制备通式(1)代表的1，3-二烷基-2-咪唑烷酮类的方法，其中所述1，3-二烷基-2-咪唑烷酮含有0.5wt％或更少的通式(4)代表的N-烷基甲酰胺，
R2NHCHO                       (4)
其中，R2定义如上。
3.制备通式(1)代表的1，3-二烷基-2-咪唑烷酮类的方法，
Figure C991251550003C1
其中，R1是氢或C1-C6烷基，R2是C1-C6烷基，
它含有50ppm重量或更少的通式(2)代表的1-烷氧基烷基-3-烷基-2-咪唑烷酮，
Figure C991251550004C1
其中，R1和R2定义如上，R3是C1-C6亚烷基，
或通式(3)代表的1-烷氧基烷基-3-烷基-2-咪唑烷酮，
Figure C991251550004C2
其中，R1，R2和R3定义如上，
该方法包括在50℃或更高温度与下列物质一起，在二氧化碳存在下，加热通式(9)代表的N-烷基一乙醇胺，
其中，R1和R2定义如上；
(i)通式(7)代表的烷基氨基甲酸酯烷基胺盐，
R2NHCOOH·R2NH2，                    (7)
其中，R2定义如上，
和/或
(ii)通式(8)代表的1，3-二烷基脲，
R2NHCONHR2                           (8)
其中，R2定义如上，
在与至少部分反应物和/或产物接触的部分是由(I)含钛或锆金属和/或其氧化物或(II)无机玻璃制成的反应器中加热。
4.权利要求3的制备通式(1)代表的1，3-二烷基-2-咪唑烷酮的方法，其中所述1，3-二烷基-2-咪唑烷酮含有0.5wt％或更少的通式(4)代表的N-烷基甲酰胺，
R2NHCHO                             (4)
其中，R2定义如上。
5.权利要求1的制备通式(1)代表的1，3-二烷基-2-咪唑烷酮的方法，其中所述1，3-二烷基-2-咪唑烷酮是含有50ppm重量或更少的1-甲氧基甲基-3-甲基-2-咪唑烷酮的1，3-二甲基-2-咪唑烷酮，N-烷基一乙醇胺是2-(甲基氨基)乙醇；一烷基胺是一甲胺；烷基氨基甲酸酯烷基胺盐是氨基甲酸甲酯甲基胺盐；及1，3-二烷基脲是1，3-二甲基脲。
6.权利要求1的制备通式(1)代表的1，3-二烷基-2-咪唑烷酮的方法，其中所述1，3-二甲基-2-咪唑烷酮含有0.5wt％或更少的N-甲基甲酰胺。
7.权利要求2的制备通式(1)代表的1，3-二烷基-2-咪唑烷酮的方法，其中所述1，3-二烷基-2-咪唑烷酮是含有50ppm重量或更少的1-甲氧基甲基-3-甲基-2-咪唑烷酮的1，3-二甲基-2-咪唑烷酮，N-烷基一乙醇胺是2-(甲基氨基)乙醇；一烷基胺是一甲胺；烷基氨基甲酸酯烷基胺盐是氨基甲酸甲酯甲基胺盐；及1，3-二烷基脲是1，3-二甲基脲。
8.权利要求2的制备通式(1)代表的1，3-二烷基-2-咪唑烷酮的方法，其中所述1，3-二甲基-2-咪唑烷酮含有0.5wt％或更少的N-甲基甲酰胺。
9.权利要求3的制备通式(1)代表的1，3-二烷基-2-咪唑烷酮的方法，其中所述1，3-二烷基-2-咪唑烷酮是含有50ppm重量或更少的1-甲氧基甲基-3-甲基-2-咪唑烷酮的1，3-二甲基-2-咪唑烷酮，N-烷基一乙醇胺是2-(甲基氨基)乙醇；烷基氨基甲酸酯烷基胺盐是氨基甲酸甲酯甲基胺盐；及1，3-二烷基脲是1，3-二甲基脲。
10.权利要求3的制备通式(1)代表的1，3-二烷基-2-咪唑烷酮的方法，其中所述1，3-二甲基-2-咪唑烷酮含有0.5wt％或更少的N-甲基甲酰胺。
11.权利要求4的制备通式(1)代表的1，3-二烷基-2-咪唑烷酮的方法，其中所述1，3-二烷基-2-咪唑烷酮是含有50ppm重量或更少的1-甲氧基甲基-3-甲基-2-咪唑烷酮的1，3-二甲基-2-咪唑烷酮，N-烷基一乙醇胺是2-(甲基氨基)乙醇；烷基氨基甲酸酯烷基胺盐是氨基甲酸甲酯甲基胺盐；及1，3-二烷基脲是1，3-二甲基脲。
12.权利要求4的制备通式(1)代表的1，3-二烷基-2-咪唑烷酮的方法，其中所述1，3-二甲基-2-咪唑烷酮含有0.5wt％或更少的N-甲基甲酰胺。
13.权利要求1-12之一的方法，其中，由含钛或锆金属和/或其氧化制成的反应器是整个由含钛或锆金属制成的反应器，或者至少其内壁部分是由含钛或锆金属和/或其氧化物包层的反应器。
14.权利要求13要求的方法，其中反应器，至少其内壁是用含钛或锆金属包层的反应器，是用选自喷镀法和烘焙法的方法包层的。
15.权利要求13要求的方法，其中反应器，至少其内壁是用含钛或锆金属的氧化物包层的反应器，是用氧化剂形成氧化膜的方法包层的反应器。
16.权利要求13要求的方法，其中反应器，至少其内壁是用含钛或锆金属的氧化物包层的反应器，是用热分解方法包层的反应器。
17.权利要求1-12之一要求的方法，其中含钛或锆金属是由工业纯的钛，防腐钛合金或纯锆构成的。
18.权利要求1-12之一要求的方法，其中反应在100-300℃进行。
19.权利要求1-12之一要求的方法，其中，通式(1)代表的1，3-二烷基-2-咪唑烷酮类或水被用作溶剂。
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