JPH10226679A - ジアルキルイミダゾリジノンの製造方法 - Google Patents
ジアルキルイミダゾリジノンの製造方法Info
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- JPH10226679A JPH10226679A JP3376797A JP3376797A JPH10226679A JP H10226679 A JPH10226679 A JP H10226679A JP 3376797 A JP3376797 A JP 3376797A JP 3376797 A JP3376797 A JP 3376797A JP H10226679 A JPH10226679 A JP H10226679A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 エチレンカーボネートとモノアルキルアミン
を反応させ直接一段の反応で効率よくジアルキルイミダ
ゾリジノンを製造する方法を提供する。 【解決手段】 エチレンカーボネートとモノアルキルア
ミンを二酸化炭素の存在下に加熱し反応させる。反応時
の二酸化炭素が超臨界状態を呈する条件で実施するのが
効果的である。 【効果】 従来法の如き副生成物無しに、効率よく直接
一段の反応で目的物を得ることができる。
を反応させ直接一段の反応で効率よくジアルキルイミダ
ゾリジノンを製造する方法を提供する。 【解決手段】 エチレンカーボネートとモノアルキルア
ミンを二酸化炭素の存在下に加熱し反応させる。反応時
の二酸化炭素が超臨界状態を呈する条件で実施するのが
効果的である。 【効果】 従来法の如き副生成物無しに、効率よく直接
一段の反応で目的物を得ることができる。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は１，３ジアルキル−
２−イミダゾリジノンの製造方法、より詳細にはエチレ
ンカーボネートとモノアルキルアミンから効率よく１，
３−ジアルキル−２−イミダゾリジノンを製造する方法
に関するものである。
２−イミダゾリジノンの製造方法、より詳細にはエチレ
ンカーボネートとモノアルキルアミンから効率よく１，
３−ジアルキル−２−イミダゾリジノンを製造する方法
に関するものである。
【０００２】１，３−ジアルキル−２−イミダゾリジノ
ンは極性の非プロトン性溶媒として広範な用途を持つ化
合物である。例えば、ポリアミド、ポリスチレン、ポリ
エステル、ポリ塩化ビニールまたはフエノール樹脂など
の樹脂用溶剤、各種有機合成反応用溶媒、または脂肪族
炭化水素から芳香族炭化水素を抽出する抽出溶媒等に使
用される有用な化合物である。モノアルキルアミンがモ
ノメチルアミンである場合に製造される１，３−ジメチ
ル−２−イミダゾリジノン（以下ＤＭＩと略記）は強ア
ルカリに対する耐久性が特に強く、アルカリ金属水酸化
物と加熱しても殆ど分解しないため、芳香族有機ハロゲ
ン化物、特にポリクロルビフエニール（ＰＣＢ）等の脱
ハロゲン化反応用溶媒としても賞用される。
ンは極性の非プロトン性溶媒として広範な用途を持つ化
合物である。例えば、ポリアミド、ポリスチレン、ポリ
エステル、ポリ塩化ビニールまたはフエノール樹脂など
の樹脂用溶剤、各種有機合成反応用溶媒、または脂肪族
炭化水素から芳香族炭化水素を抽出する抽出溶媒等に使
用される有用な化合物である。モノアルキルアミンがモ
ノメチルアミンである場合に製造される１，３−ジメチ
ル−２−イミダゾリジノン（以下ＤＭＩと略記）は強ア
ルカリに対する耐久性が特に強く、アルカリ金属水酸化
物と加熱しても殆ど分解しないため、芳香族有機ハロゲ
ン化物、特にポリクロルビフエニール（ＰＣＢ）等の脱
ハロゲン化反応用溶媒としても賞用される。
【０００３】
【従来の技術】１，３−ジアルキル−２−イミダゾリジ
ノンの製造方法には、Ｎ，Ｎ’−ジメチルエチレンジア
ミンとトリクロロメチルクロロホルメートを反応させる
方法（特開昭５３−７３５６１）、Ｎ，Ｎ’−ヒドロキ
シメチルイミダゾリジノンのジアルキルエーテルを接触
還元する方法（特公昭６０−３２９９）、Ｎ，Ｎ’−ジ
メチルエチレンジアミンと二酸化炭素を反応させる方法
（特開昭５７−１７５１７０）、エチレングリコールと
二酸化炭素およびモノメチルアミンを高温高圧下に反応
させる方法（特開昭５９−１５５３６４）、２−イミダ
ゾリジノンとホルムアルデヒデを水素化触媒の存在下に
還元する方法（特開昭６０−２４３０７１）、Ｎ，Ｎ’
−ジメチルエチレンジアミンとホスゲンを反応させる際
に水と脱塩酸剤の存在下に反応させる方法（特開昭６１
−１０９７７２、特開昭６１−１７２８６２）、Ｎ，
Ｎ’−ジメチルエチレンジアミンと尿素とを反応させて
ＤＭＩを製造する際に、極性溶媒の存在下に反応させる
方法（特開昭６１−２２９８６６、特開昭６１−２３３
６７４）等の技術が開示されている。また、Ｎ，Ｎ’−
ジメチルエチレンジアミンを製造するのに、エチレング
リコールとモノメチルアミンとをルテニウムとトリフェ
ニルホスフイン系の均一系触媒の存在下に反応させる方
法（Ｊ．Ｏｒｇｎｏｍｅｔａｌｌｉｃ Ｃｈｅｍ．，４
０７巻、９７頁、１９９１年）等も知られている。
ノンの製造方法には、Ｎ，Ｎ’−ジメチルエチレンジア
ミンとトリクロロメチルクロロホルメートを反応させる
方法（特開昭５３−７３５６１）、Ｎ，Ｎ’−ヒドロキ
シメチルイミダゾリジノンのジアルキルエーテルを接触
還元する方法（特公昭６０−３２９９）、Ｎ，Ｎ’−ジ
メチルエチレンジアミンと二酸化炭素を反応させる方法
（特開昭５７−１７５１７０）、エチレングリコールと
二酸化炭素およびモノメチルアミンを高温高圧下に反応
させる方法（特開昭５９−１５５３６４）、２−イミダ
ゾリジノンとホルムアルデヒデを水素化触媒の存在下に
還元する方法（特開昭６０−２４３０７１）、Ｎ，Ｎ’
−ジメチルエチレンジアミンとホスゲンを反応させる際
に水と脱塩酸剤の存在下に反応させる方法（特開昭６１
−１０９７７２、特開昭６１−１７２８６２）、Ｎ，
Ｎ’−ジメチルエチレンジアミンと尿素とを反応させて
ＤＭＩを製造する際に、極性溶媒の存在下に反応させる
方法（特開昭６１−２２９８６６、特開昭６１−２３３
６７４）等の技術が開示されている。また、Ｎ，Ｎ’−
ジメチルエチレンジアミンを製造するのに、エチレング
リコールとモノメチルアミンとをルテニウムとトリフェ
ニルホスフイン系の均一系触媒の存在下に反応させる方
法（Ｊ．Ｏｒｇｎｏｍｅｔａｌｌｉｃ Ｃｈｅｍ．，４
０７巻、９７頁、１９９１年）等も知られている。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】上記した既往の１，３
−ジアルキル−２−イミダゾリジノンの製造方法は、出
発原料が高価なアルキレンジアミンを使用するもの、ま
たは二塩化エチレンとモノメチルアミンからＮ，Ｎ’−
ジメチルエチレンジアミンを得る方法では有機化合物で
汚染された多量の食塩が副生しその処理が問題となるも
の、アルキレングリコールを使用する方法では副生物の
問題は無いものの、収率が低いもの、または均一系の貴
金属触媒の回収リサイクルが工業的生産では困難なも
の、有毒なホスゲンを使用するもの、行程が長く複雑な
もの、等で何れも工業的に大量なＤＭＩを製造するには
理想的な方法とは言い難い。
−ジアルキル−２−イミダゾリジノンの製造方法は、出
発原料が高価なアルキレンジアミンを使用するもの、ま
たは二塩化エチレンとモノメチルアミンからＮ，Ｎ’−
ジメチルエチレンジアミンを得る方法では有機化合物で
汚染された多量の食塩が副生しその処理が問題となるも
の、アルキレングリコールを使用する方法では副生物の
問題は無いものの、収率が低いもの、または均一系の貴
金属触媒の回収リサイクルが工業的生産では困難なも
の、有毒なホスゲンを使用するもの、行程が長く複雑な
もの、等で何れも工業的に大量なＤＭＩを製造するには
理想的な方法とは言い難い。
【０００５】上記の様な問題点のない１，３−ジアルキ
ル−２−イミダゾリジノンの製造方法として、エチレン
カーボネートとモノアルキルアミンとを反応させ一段の
反応で直接目的物を得る方法が開示されている（ＷＯ９
６／０２５１６）。
ル−２−イミダゾリジノンの製造方法として、エチレン
カーボネートとモノアルキルアミンとを反応させ一段の
反応で直接目的物を得る方法が開示されている（ＷＯ９
６／０２５１６）。
【０００６】この製造法は行程が一段であり、出発原料
であるエチレンカーボネートはエチレンオキサイドと二
酸化炭素の反応で容易に製造され、その際に余分な副生
成物もないため優れたＤＭＩの製造方法と成り得る。然
しながら、本発明者の知見に依ればこの製造方法は収率
が低く、副反応生成物であるＮ−アルキルエタノールア
ミン、Ｎ，Ｎ−ビス（２−ヒドロキシエチル）アルキル
アミン、エチレングリコール、およびジエチレングリコ
ールなどの副生が多く、目的物の単離精製が繁雑であっ
て工業的な製造法には適さない等の難点がある。
であるエチレンカーボネートはエチレンオキサイドと二
酸化炭素の反応で容易に製造され、その際に余分な副生
成物もないため優れたＤＭＩの製造方法と成り得る。然
しながら、本発明者の知見に依ればこの製造方法は収率
が低く、副反応生成物であるＮ−アルキルエタノールア
ミン、Ｎ，Ｎ−ビス（２−ヒドロキシエチル）アルキル
アミン、エチレングリコール、およびジエチレングリコ
ールなどの副生が多く、目的物の単離精製が繁雑であっ
て工業的な製造法には適さない等の難点がある。
【０００７】本発明の目的とするところは、エチレンカ
ーボネートとモノアルキルアミンとから直接一段の反応
行程でＤＭＩを製造する反応を高収率で、副生物も少な
く、工業的な大規模製造においても容易に実施できる改
良された方法を提供することにある。
ーボネートとモノアルキルアミンとから直接一段の反応
行程でＤＭＩを製造する反応を高収率で、副生物も少な
く、工業的な大規模製造においても容易に実施できる改
良された方法を提供することにある。
【０００８】
【課題を解決するための手段】本発明者はエチレンカー
ボネートとモノアルキルアミンとの反応を詳細に研究し
た。その結果、本反応を二酸化炭素の存在下に実施すれ
ば高収率で１，３−ジアルキル−２−イミダゾリジノン
が得られ、副生物の生成量も低減できることを見い出し
本発明を完成するに至つた。
ボネートとモノアルキルアミンとの反応を詳細に研究し
た。その結果、本反応を二酸化炭素の存在下に実施すれ
ば高収率で１，３−ジアルキル−２−イミダゾリジノン
が得られ、副生物の生成量も低減できることを見い出し
本発明を完成するに至つた。
【０００９】即ち、本発明は、エチレンカーボネートと
モノアルキルアミンを反応させて１，３−ジアルキル−
２−イミダゾリジノンを製造するに際し、二酸化炭素の
存在下に反応させることを特徴とする１，３−ジアルキ
ル−２−イミダゾリジノンの製造方法である。
モノアルキルアミンを反応させて１，３−ジアルキル−
２−イミダゾリジノンを製造するに際し、二酸化炭素の
存在下に反応させることを特徴とする１，３−ジアルキ
ル−２−イミダゾリジノンの製造方法である。
【００１０】
【発明の実施の形態】本発明の方法は、モノアルキルア
ミンとエチレンカーボネートとを二酸化炭素の存在下に
加熱し反応させる。使用するモノアルキルアミンはモノ
メチルアミン、モノエチルアミン、モノプロピルアミ
ン、モノブチルアミン、またはモノシクロヘキシルアミ
ンなどの低級アルキルアミンである。これらのうちで生
成物として得られるＤＭＩが溶剤として広範な用途を持
つためアルキルアミンとしてモノメチルアミンが多用さ
れる。本発明の方法で使用するエチレンカーボネートは
二酸化炭素とエチレンオキサイドを４級アンモニウム塩
触媒の存在下に加熱することで容易にえられる。また工
業薬品として市場に有るものをそのままの状態で使用し
てもよい。本発明の方法で使用する二酸化炭素は炭酸ガ
ス、液体炭酸、固体炭酸であって、反応時に二酸化炭素
を与える炭酸アンモニウムなども使用できる。
ミンとエチレンカーボネートとを二酸化炭素の存在下に
加熱し反応させる。使用するモノアルキルアミンはモノ
メチルアミン、モノエチルアミン、モノプロピルアミ
ン、モノブチルアミン、またはモノシクロヘキシルアミ
ンなどの低級アルキルアミンである。これらのうちで生
成物として得られるＤＭＩが溶剤として広範な用途を持
つためアルキルアミンとしてモノメチルアミンが多用さ
れる。本発明の方法で使用するエチレンカーボネートは
二酸化炭素とエチレンオキサイドを４級アンモニウム塩
触媒の存在下に加熱することで容易にえられる。また工
業薬品として市場に有るものをそのままの状態で使用し
てもよい。本発明の方法で使用する二酸化炭素は炭酸ガ
ス、液体炭酸、固体炭酸であって、反応時に二酸化炭素
を与える炭酸アンモニウムなども使用できる。
【００１１】本発明の反応は液相または気相で実施す
る。液相で反応を実施する場合は、通常のオートクレー
ブ等の耐圧容器中でエチレンカーボネートとモノアルキ
ルアミンを二酸化炭素と共に充填し高温加圧下に反応さ
せる。エチレンカーボネート１モルに対しモノアルキル
アミンの量論量は２モルであるが通常は量論量以上のア
ルキレンカーボネートを使用して反応させる。エチレン
カーボネートに対するモノアルキルアミンの量は量論量
の１．５〜５倍の範囲が多用される。
る。液相で反応を実施する場合は、通常のオートクレー
ブ等の耐圧容器中でエチレンカーボネートとモノアルキ
ルアミンを二酸化炭素と共に充填し高温加圧下に反応さ
せる。エチレンカーボネート１モルに対しモノアルキル
アミンの量論量は２モルであるが通常は量論量以上のア
ルキレンカーボネートを使用して反応させる。エチレン
カーボネートに対するモノアルキルアミンの量は量論量
の１．５〜５倍の範囲が多用される。
【００１２】反応時に共存させる二酸化炭素の量は反応
雰囲気が二酸化炭素であれば、その効果が認められる
が、反応時に二酸化炭素が超臨界状態（３１℃，７２．
９気圧以上）を呈するに充分な量が反応系内に存在すれ
ば効果的である。通常は使用するエチレンカーボネート
とモノアルキルアミンの重量の合計に対して１０〜５０
０％の範囲が多用される。
雰囲気が二酸化炭素であれば、その効果が認められる
が、反応時に二酸化炭素が超臨界状態（３１℃，７２．
９気圧以上）を呈するに充分な量が反応系内に存在すれ
ば効果的である。通常は使用するエチレンカーボネート
とモノアルキルアミンの重量の合計に対して１０〜５０
０％の範囲が多用される。
【００１３】反応に際し系内に水分が存在してもよい。
水分の量は使用するエチレンカーボネートに対し１０〜
５０ｗｔ％の範囲が多用され、上記範囲の水の共存は目
的物の収率に好ましい効果を示す。反応の温度は１５０
〜４００℃の範囲であり、通常は１８０〜３００℃の範
囲が多用される。反応時の圧は反応温度により変化する
が大気圧〜３００気圧の範囲である。
水分の量は使用するエチレンカーボネートに対し１０〜
５０ｗｔ％の範囲が多用され、上記範囲の水の共存は目
的物の収率に好ましい効果を示す。反応の温度は１５０
〜４００℃の範囲であり、通常は１８０〜３００℃の範
囲が多用される。反応時の圧は反応温度により変化する
が大気圧〜３００気圧の範囲である。
【００１４】反応に要する時間は反応温度によつて変化
するが、回分式の反応を例として示すと、５〜３０時間
の範囲であり、気相反応の場合にはＬＨＳＶで示すと
０．１〜２Ｌ／Ｈ．Ｌ．の範囲が多用される。反応生成
物からの１，３−ジアルキル−２−イミダゾリジノンの
分離方法は、特に制限はないが、蒸留等により行うこと
ができる。
するが、回分式の反応を例として示すと、５〜３０時間
の範囲であり、気相反応の場合にはＬＨＳＶで示すと
０．１〜２Ｌ／Ｈ．Ｌ．の範囲が多用される。反応生成
物からの１，３−ジアルキル−２−イミダゾリジノンの
分離方法は、特に制限はないが、蒸留等により行うこと
ができる。
【００１５】
【実施例】以下実施例により本発明をより具体的に説明
する。 実施例１ 内容積１００ｍｌのステンレススチール製オートクレー
ブにエチレンカーボネート１０ｇ（０．１１４モル）、
モノメチルアミン１３ｇ（０．４１９モル）、脱イオン
水１．８ｇ、液体炭酸２０ｇを充填した。オートクレー
ブを外部からオイルバスにより加熱し内温２２０℃で６
時間撹拌し反応させた。
する。 実施例１ 内容積１００ｍｌのステンレススチール製オートクレー
ブにエチレンカーボネート１０ｇ（０．１１４モル）、
モノメチルアミン１３ｇ（０．４１９モル）、脱イオン
水１．８ｇ、液体炭酸２０ｇを充填した。オートクレー
ブを外部からオイルバスにより加熱し内温２２０℃で６
時間撹拌し反応させた。
【００１６】オートクレーブを冷却し内容物を分析した
結果、エチレンカーボネートの転化率７０％、ＤＭＩの
選択率８０％、３−メチル−２−オキサゾリジノンの選
択率６％、でありＮ−メチルモノエタノールアミン、エ
チレングリコールなどの副生物の選択率の合計は１４％
であった。
結果、エチレンカーボネートの転化率７０％、ＤＭＩの
選択率８０％、３−メチル−２−オキサゾリジノンの選
択率６％、でありＮ−メチルモノエタノールアミン、エ
チレングリコールなどの副生物の選択率の合計は１４％
であった。
【００１７】実施例２ 内径２０ｍｍのステンレス鋼製反応器に石英砂を５０ｍ
ｌ充填し加熱の媒体として使用した。反応器外部を砂流
動浴で加熱し石英砂を２５０℃に加熱した。エチレンカ
ーボネート、モノエチルアミン、液体炭酸を各々毎時５
ｇ、１０ｇ、および２０ｇ微量定量ポンプで送入し反応
圧８０気圧で反応させた。反応器出口成分を分析した結
果、エチレンカーボネートの転化率５４％、１，３−ジ
エチル−２−イミダゾリジノンの選択率７１％、であっ
た。
ｌ充填し加熱の媒体として使用した。反応器外部を砂流
動浴で加熱し石英砂を２５０℃に加熱した。エチレンカ
ーボネート、モノエチルアミン、液体炭酸を各々毎時５
ｇ、１０ｇ、および２０ｇ微量定量ポンプで送入し反応
圧８０気圧で反応させた。反応器出口成分を分析した結
果、エチレンカーボネートの転化率５４％、１，３−ジ
エチル−２−イミダゾリジノンの選択率７１％、であっ
た。
【００１８】比較例１ 実施例１と同様の反応器を使用し、エチレンカーボネー
ト１０ｇ、モノメチルアミン１３ｇ、脱イオン水１．８
ｇ、液体炭酸の代わりに窒素ガスを１０気圧充填した。
オートクレーブをオイルバスで外部より加熱し内温２２
０℃で６時間反応させた。
ト１０ｇ、モノメチルアミン１３ｇ、脱イオン水１．８
ｇ、液体炭酸の代わりに窒素ガスを１０気圧充填した。
オートクレーブをオイルバスで外部より加熱し内温２２
０℃で６時間反応させた。
【００１９】反応終了後オートクレーブを冷却し、内容
物を分析した結果、エチレンカーボネートの転化率６１
％、ＤＭＩの選択率３８％、３−メチル−２−オキサゾ
リジノンの選択率１３％、でエチレングリコール、Ｎ−
メチルモノエタノールアミンなどの副生物の選択率の合
計は４１％であった。即ち、二酸化炭素を添加しないで
反応させた場合には副生物が多量に生じ、ＤＭＩの収率
が低下する。
物を分析した結果、エチレンカーボネートの転化率６１
％、ＤＭＩの選択率３８％、３−メチル−２−オキサゾ
リジノンの選択率１３％、でエチレングリコール、Ｎ−
メチルモノエタノールアミンなどの副生物の選択率の合
計は４１％であった。即ち、二酸化炭素を添加しないで
反応させた場合には副生物が多量に生じ、ＤＭＩの収率
が低下する。
【００２０】実施例３ 実施例１と同様の装置を使用して、実施例１と同様の反
応条件で反応系に水分を添加せずに反応を実施した。反
応終了後反応器内容物を分析した結果、エチレンカーボ
ネートの転化率６９％、ＤＭＩの選択率７６％、３−メ
チル−２−オキサゾリジノンの選択率７％、Ｎ−メチル
モノエタノルアミン等の副生物の選択率の合計は１７％
であった。
応条件で反応系に水分を添加せずに反応を実施した。反
応終了後反応器内容物を分析した結果、エチレンカーボ
ネートの転化率６９％、ＤＭＩの選択率７６％、３−メ
チル−２−オキサゾリジノンの選択率７％、Ｎ−メチル
モノエタノルアミン等の副生物の選択率の合計は１７％
であった。
【００２１】
【発明の効果】本発明の方法により反応系に二酸化炭素
を共存させることにより安価な出発原料であるエチレン
カーボネートとモノアルキルアミンから収率よく１，３
−ジアルキル−２−イミダゾリジノンを工業的に効率よ
く製造できる。また、従来法の如く有機化合物で汚染さ
れた食塩などの副生成物が生じないのが本発明の方法の
優れた特徴である。
を共存させることにより安価な出発原料であるエチレン
カーボネートとモノアルキルアミンから収率よく１，３
−ジアルキル−２−イミダゾリジノンを工業的に効率よ
く製造できる。また、従来法の如く有機化合物で汚染さ
れた食塩などの副生成物が生じないのが本発明の方法の
優れた特徴である。
Claims (6)
- 【請求項１】 エチレンカーボネートとモノアルキルア
ミンを反応させて１，３−ジアルキル−２−イミダゾリ
ジノンを製造するに際し、二酸化炭素の存在下に反応さ
せることを特徴とする１，３−ジアルキル−２−イミダ
ゾリジノンの製造方法。 - 【請求項２】 二酸化炭素が、超臨界状態にある請求項
１記載の方法。 - 【請求項３】 モノアルキルアミンが、モノメチルアミ
ンである請求項１または２記載の方法。 - 【請求項４】 エチレンカーボネートに対しモノアルキ
ルアミンを量論量以上使用して反応させる請求項１、２
または３記載の方法。 - 【請求項５】 エチレンカーボネートに対し１０〜５０
ｗｔ％の水の存在下に反応させる請求項１〜４のいずれ
かに記載の方法。 - 【請求項６】 反応温度が１５０〜４００℃、反応圧力
が大気圧〜３００気圧である請求項１〜５のいずれかに
記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3376797A JPH10226679A (ja) | 1997-02-18 | 1997-02-18 | ジアルキルイミダゾリジノンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3376797A JPH10226679A (ja) | 1997-02-18 | 1997-02-18 | ジアルキルイミダゾリジノンの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10226679A true JPH10226679A (ja) | 1998-08-25 |
Family
ID=12395605
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3376797A Pending JPH10226679A (ja) | 1997-02-18 | 1997-02-18 | ジアルキルイミダゾリジノンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH10226679A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0992497A1 (en) * | 1998-10-09 | 2000-04-12 | Mitsui Chemicals, Inc. | 1,3-Dialkyl-2-imidazolidinones and a manufacturing process therefor |
-
1997
- 1997-02-18 JP JP3376797A patent/JPH10226679A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0992497A1 (en) * | 1998-10-09 | 2000-04-12 | Mitsui Chemicals, Inc. | 1,3-Dialkyl-2-imidazolidinones and a manufacturing process therefor |
| EP1148052A3 (en) * | 1998-10-09 | 2003-10-15 | Mitsui Chemicals, Inc. | 1,3-dialkyl-2-imidazolidinones and a manufacturing process therefor |
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