JPH11158153A - １，３−ジアルキル−２−イミダゾリジノン類の製造方法 - Google Patents
１，３−ジアルキル−２−イミダゾリジノン類の製造方法Info
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- JPH11158153A JPH11158153A JP33214797A JP33214797A JPH11158153A JP H11158153 A JPH11158153 A JP H11158153A JP 33214797 A JP33214797 A JP 33214797A JP 33214797 A JP33214797 A JP 33214797A JP H11158153 A JPH11158153 A JP H11158153A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 一段の反応で１，３−ジアルキル−２−イミ
ダゾリジノン類を高収率で、副生物も少なく、工業的な
大規模製造においても容易に実施できる方法を提供す
る。 【解決手段】 アルキレンカーボネートと１，３−ジア
ルキル尿素とを５０℃以上に加熱することを特徴とする
１，３−ジアルキル−２−イミダゾリジノン類の製造方
法。
ダゾリジノン類を高収率で、副生物も少なく、工業的な
大規模製造においても容易に実施できる方法を提供す
る。 【解決手段】 アルキレンカーボネートと１，３−ジア
ルキル尿素とを５０℃以上に加熱することを特徴とする
１，３−ジアルキル−２−イミダゾリジノン類の製造方
法。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、１，３−ジアルキ
ル−２−イミダゾリジノン類の製造方法に関するもので
ある。１，３−ジアルキル−２−イミダゾリジノン類は
極性の非プロトン性溶媒等として広範な用途を持つ化合
物である。例えば、ポリアミド、ポリスチレン、ポリエ
ステル、ポリ塩化ビニール或いはフェノール樹脂などの
樹脂用溶剤、各種有機合成反応用溶媒、または脂肪族炭
化水素から芳香族炭化水素を抽出する抽出用溶媒等に使
用される有用な化合物である。これらのうち、１，３−
ジメチル−２−イミダゾリジノン（以下ＤＭＩと略記）
は強アルカリに対する耐久性が特に強く、アルカリ金属
水酸化物と加熱しても殆ど分解しないため、芳香族有機
ハロゲン化物、特にポリクロルビフェニール（ＰＣＢ）
等の脱ハロゲン化反応用溶媒としても賞用され、特に有
用である。
ル−２−イミダゾリジノン類の製造方法に関するもので
ある。１，３−ジアルキル−２−イミダゾリジノン類は
極性の非プロトン性溶媒等として広範な用途を持つ化合
物である。例えば、ポリアミド、ポリスチレン、ポリエ
ステル、ポリ塩化ビニール或いはフェノール樹脂などの
樹脂用溶剤、各種有機合成反応用溶媒、または脂肪族炭
化水素から芳香族炭化水素を抽出する抽出用溶媒等に使
用される有用な化合物である。これらのうち、１，３−
ジメチル−２−イミダゾリジノン（以下ＤＭＩと略記）
は強アルカリに対する耐久性が特に強く、アルカリ金属
水酸化物と加熱しても殆ど分解しないため、芳香族有機
ハロゲン化物、特にポリクロルビフェニール（ＰＣＢ）
等の脱ハロゲン化反応用溶媒としても賞用され、特に有
用である。
【０００２】
【従来の技術】従来、１，３−ジアルキル−２−イミダ
ゾリジノン類の製造方法としては、例えばＮ，Ｎ’−ジ
メチルエチレンジアミンとトリクロロメチルクロロホル
メートを反応させる方法（特開昭５３−７３５６１）、
Ｎ，Ｎ’−ジメチルエチレンジアミンと二酸化炭素を
反応させる方法（特開昭５７−１７５１７０）、Ｎ，
Ｎ’−ジメチルエチレンジアミンとホスゲンを水と脱塩
酸剤の存在下に反応させる方法（特開昭６１−１０９７
７２，特開昭６１−１７２８６２）、Ｎ，Ｎ’−ジメチ
ルエチレンジアミンと尿素とを極性溶媒の存在下に反応
させる方法（特開昭６１−２２９８６６，特開昭６１−
２３３６７４）等、原料としてＮ，Ｎ’−ジメチルエチ
レンジアミンを用いる方法が種々提案されている。この
原料として使用するＮ，Ｎ’−ジメチルエチレンジアミ
ンの製造方法としては、二塩化エチレンとモノメチルア
ミンから得る方法（特開昭５７−１２０５７０）が知ら
れているが、この方法では、有機化合物で汚染された多
量の食塩が副生しその処理が問題となる。また、エチレ
ングリコールとモノメチルアミンとをルテニウムとトリ
フェニルホスフィン系の均一系触媒の存在下に反応させ
る方法（Ｊ．Ｏｒｇａｎｏｍｅｔａｌｌｉｃ Ｃｈｅ
ｍ．，４０７巻、９７頁、１９９１年）が提案されてい
るが、均一系の貴金属触媒の回収リサイクルが工業的生
産では困難である。よってＮ，Ｎ’−ジアルキルエチレ
ンジアミンを原料とする１，３−ジアルキル−２−イミ
ダゾリジノンの製造方法は理想的な方法とは言い難い。
ゾリジノン類の製造方法としては、例えばＮ，Ｎ’−ジ
メチルエチレンジアミンとトリクロロメチルクロロホル
メートを反応させる方法（特開昭５３−７３５６１）、
Ｎ，Ｎ’−ジメチルエチレンジアミンと二酸化炭素を
反応させる方法（特開昭５７−１７５１７０）、Ｎ，
Ｎ’−ジメチルエチレンジアミンとホスゲンを水と脱塩
酸剤の存在下に反応させる方法（特開昭６１−１０９７
７２，特開昭６１−１７２８６２）、Ｎ，Ｎ’−ジメチ
ルエチレンジアミンと尿素とを極性溶媒の存在下に反応
させる方法（特開昭６１−２２９８６６，特開昭６１−
２３３６７４）等、原料としてＮ，Ｎ’−ジメチルエチ
レンジアミンを用いる方法が種々提案されている。この
原料として使用するＮ，Ｎ’−ジメチルエチレンジアミ
ンの製造方法としては、二塩化エチレンとモノメチルア
ミンから得る方法（特開昭５７−１２０５７０）が知ら
れているが、この方法では、有機化合物で汚染された多
量の食塩が副生しその処理が問題となる。また、エチレ
ングリコールとモノメチルアミンとをルテニウムとトリ
フェニルホスフィン系の均一系触媒の存在下に反応させ
る方法（Ｊ．Ｏｒｇａｎｏｍｅｔａｌｌｉｃ Ｃｈｅ
ｍ．，４０７巻、９７頁、１９９１年）が提案されてい
るが、均一系の貴金属触媒の回収リサイクルが工業的生
産では困難である。よってＮ，Ｎ’−ジアルキルエチレ
ンジアミンを原料とする１，３−ジアルキル−２−イミ
ダゾリジノンの製造方法は理想的な方法とは言い難い。
【０００３】また、２−イミダゾリジノンとホルムアル
デヒドを水素化触媒の存在下に還元する方法（特開昭６
０−２４３０７１）、Ｎ，Ｎ’−ヒドロキシメチルイミ
ダゾリジノンのジアルキルエーテルを接触還元する方法
（特公昭６０−３２９９）等が提案されているが、これ
らの方法は用いる原料がジメチルエチレンジアミンから
製造されるため上記と同じ問題があり、かつその工程が
長く現実的ではない。その他、エチレングリコールと二
酸化炭素およびモノメチルアミンを高温高圧下に反応さ
せる方法（特開昭５９−１５５３６４）では、副生物の
問題は無いものの収率が低く、工業的レベルには至って
いない。
デヒドを水素化触媒の存在下に還元する方法（特開昭６
０−２４３０７１）、Ｎ，Ｎ’−ヒドロキシメチルイミ
ダゾリジノンのジアルキルエーテルを接触還元する方法
（特公昭６０−３２９９）等が提案されているが、これ
らの方法は用いる原料がジメチルエチレンジアミンから
製造されるため上記と同じ問題があり、かつその工程が
長く現実的ではない。その他、エチレングリコールと二
酸化炭素およびモノメチルアミンを高温高圧下に反応さ
せる方法（特開昭５９−１５５３６４）では、副生物の
問題は無いものの収率が低く、工業的レベルには至って
いない。
【０００４】上記のような問題点の無い１，３−ジアル
キル−２−イミダゾリジノン類の製造方法として、エチ
レンカーボネートとモノアルキルアミンとを反応させ一
段の反応で直接目的物を得る方法（ＷＯ９６／０２５１
６）が開示されている。この製造方法は行程が一段であ
り、出発原料であるエチレンカーボネートはエチレンオ
キサイドと二酸化炭素の反応で容易に製造され、その際
に余分な副生物も無いために優れたＤＭＩ製造方法と成
り得る。しかしながら、本発明者の知見によればこの製
造方法は収率が低く、副反応生成物であるＮ−アルキル
エタノールアミン、Ｎ，Ｎ−ビス（２−ヒドロキシエチ
ル）アルキルアミン、エチレングリコール、およびジエ
チレングリコールなどの副生が多く、目的物の単離精製
が煩雑であって工業的な製造法には適さない等の難点が
ある。
キル−２−イミダゾリジノン類の製造方法として、エチ
レンカーボネートとモノアルキルアミンとを反応させ一
段の反応で直接目的物を得る方法（ＷＯ９６／０２５１
６）が開示されている。この製造方法は行程が一段であ
り、出発原料であるエチレンカーボネートはエチレンオ
キサイドと二酸化炭素の反応で容易に製造され、その際
に余分な副生物も無いために優れたＤＭＩ製造方法と成
り得る。しかしながら、本発明者の知見によればこの製
造方法は収率が低く、副反応生成物であるＮ−アルキル
エタノールアミン、Ｎ，Ｎ−ビス（２−ヒドロキシエチ
ル）アルキルアミン、エチレングリコール、およびジエ
チレングリコールなどの副生が多く、目的物の単離精製
が煩雑であって工業的な製造法には適さない等の難点が
ある。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、一段
の行程で１，３−ジアルキル−２−イミダゾリジノン類
を製造する反応を、高収率で、副生物も少なく、工業的
な大規模製造においても容易に実施できる方法を提供す
ることにある。
の行程で１，３−ジアルキル−２−イミダゾリジノン類
を製造する反応を、高収率で、副生物も少なく、工業的
な大規模製造においても容易に実施できる方法を提供す
ることにある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者らは１，３−ジ
アルキル−２−イミダゾリジノン類を効率よく得る方法
について鋭意検討したところ、アルキレンカーボネート
と１，３−ジアルキル尿素とを５０℃以上に加熱すれ
ば、高収率で１，３−ジアルキル−２−イミダゾリジノ
ン類が得られ、副生物の生成量も低減できることを見い
出し本発明を完成するに至った。即ち、本発明は、（請
求項１） 一般式（１）
アルキル−２−イミダゾリジノン類を効率よく得る方法
について鋭意検討したところ、アルキレンカーボネート
と１，３−ジアルキル尿素とを５０℃以上に加熱すれ
ば、高収率で１，３−ジアルキル−２−イミダゾリジノ
ン類が得られ、副生物の生成量も低減できることを見い
出し本発明を完成するに至った。即ち、本発明は、（請
求項１） 一般式（１）
【０００７】
【化４】 ［式中、Ｒ1は水素またはメチル基を表す。］で表され
るアルキレンカーボネートと、一般式（２）
るアルキレンカーボネートと、一般式（２）
【０００８】
【化５】Ｒ2ＮＨＣＯＮＨＲ2 （２） ［式中、Ｒ2は炭素数１ないし６のアルキル基を表
す。］で表される１，３−ジアルキル尿素とを、５０℃
以上に加熱することを特徴とする一般式（３）
す。］で表される１，３−ジアルキル尿素とを、５０℃
以上に加熱することを特徴とする一般式（３）
【０００９】
【化６】 ［式中、Ｒ1 、Ｒ2 は前記定義と同じである。］で表さ
れる１，３−ジアルキル−２−イミダゾリジノン類の製
造方法。
れる１，３−ジアルキル−２−イミダゾリジノン類の製
造方法。
【００１０】（請求項２） １，３−ジアルキル尿素が
１，３−ジメチル尿素である請求項１記載の方法。 （請求項３） 二酸化炭素の存在下に反応を実施する請
求項１または２記載の方法。 （請求項４） 反応温度が１００ないし３００℃である
請求項１ないし３のいずれかに記載の方法。 （請求項５） 溶媒として、一般式（３）で表される
１，３−ジアルキル−２−イミダゾリジノン類または水
を用いる請求項１ないし４のいずれかに記載の方法。 （請求項６） エチレンカーボネートと１，３−ジメチ
ル尿素とを、５０℃以上に加熱することを特徴とする
１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンの製造方法。 である。
１，３−ジメチル尿素である請求項１記載の方法。 （請求項３） 二酸化炭素の存在下に反応を実施する請
求項１または２記載の方法。 （請求項４） 反応温度が１００ないし３００℃である
請求項１ないし３のいずれかに記載の方法。 （請求項５） 溶媒として、一般式（３）で表される
１，３−ジアルキル−２−イミダゾリジノン類または水
を用いる請求項１ないし４のいずれかに記載の方法。 （請求項６） エチレンカーボネートと１，３−ジメチ
ル尿素とを、５０℃以上に加熱することを特徴とする
１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンの製造方法。 である。
【００１１】
【発明の実施の形態】以下、本発明の方法を詳しく説明
する。本発明の方法で使用する原料である一般式（１）
で表されるアルキレンカーボネートは、例えば、二酸化
炭素とアルキレンオキサイドを４級アンモニウム塩触媒
の存在下に加熱することで容易に得られるが、市販品を
そのままの状態、または適当な精製操作を行った後、使
用しても良い。
する。本発明の方法で使用する原料である一般式（１）
で表されるアルキレンカーボネートは、例えば、二酸化
炭素とアルキレンオキサイドを４級アンモニウム塩触媒
の存在下に加熱することで容易に得られるが、市販品を
そのままの状態、または適当な精製操作を行った後、使
用しても良い。
【００１２】本発明の方法で使用するもう一方の原料で
ある一般式（２）で表される１，３−ジアルキル尿素は
１，３−ジメチル尿素、１，３−ジエチル尿素、１，３
−ジ−ｎ−プロピル尿素、１，３−ジ−ｉ−プロピル尿
素、１，３−ジ−ｎ−ブチル尿素、１，３−ジ−ｓｅｃ
−ブチル尿素、１，３−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル尿素また
は１，３−ジシクロヘキシル尿素等のＲ2で表されるア
ルキル基の炭素数が１ないし６の１，３−ジアルキル尿
素が挙げられ、これらのうち、好ましくは１，３−ジメ
チル尿素および１，３−ジエチル尿素であり、更に好ま
しくは１，３−ジメチル尿素である。
ある一般式（２）で表される１，３−ジアルキル尿素は
１，３−ジメチル尿素、１，３−ジエチル尿素、１，３
−ジ−ｎ−プロピル尿素、１，３−ジ−ｉ−プロピル尿
素、１，３−ジ−ｎ−ブチル尿素、１，３−ジ−ｓｅｃ
−ブチル尿素、１，３−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル尿素また
は１，３−ジシクロヘキシル尿素等のＲ2で表されるア
ルキル基の炭素数が１ないし６の１，３−ジアルキル尿
素が挙げられ、これらのうち、好ましくは１，３−ジメ
チル尿素および１，３−ジエチル尿素であり、更に好ま
しくは１，３−ジメチル尿素である。
【００１３】１，３−ジアルキル尿素の使用量は、特に
限定されるものではないが、通常アルキレンカーボネー
ト１モルに対して、０．２〜１００モルの範囲であり、
好ましくは０．５〜２０モル、更に好ましくは１．０〜
１０モルの範囲である。また、生成物として得られるＤ
ＭＩが溶剤として広範な用途を持つため、アルキレンカ
ーボネートとしてエチレンカーボネートを、１，３−ジ
アルキル尿素として１，３−ジメチル尿素を用いるのが
最も好ましい。
限定されるものではないが、通常アルキレンカーボネー
ト１モルに対して、０．２〜１００モルの範囲であり、
好ましくは０．５〜２０モル、更に好ましくは１．０〜
１０モルの範囲である。また、生成物として得られるＤ
ＭＩが溶剤として広範な用途を持つため、アルキレンカ
ーボネートとしてエチレンカーボネートを、１，３−ジ
アルキル尿素として１，３−ジメチル尿素を用いるのが
最も好ましい。
【００１４】本発明の方法の実施形態としては特に制限
されるものではなく、アルキレンカーボネートおよび
１，３−ジアルキル尿素とが効果的に混合され接触しう
る方法であればいかなる方法でも良く、回分式、半回分
式または連続流通式の何れでも構わない。例えば、原料
２種を一括して反応器に仕込む方法、何れか一つに他の
一つを連続的または間欠的に供給する方法、または二者
を連続的または間欠的に供給する方法等を使用すること
ができる。
されるものではなく、アルキレンカーボネートおよび
１，３−ジアルキル尿素とが効果的に混合され接触しう
る方法であればいかなる方法でも良く、回分式、半回分
式または連続流通式の何れでも構わない。例えば、原料
２種を一括して反応器に仕込む方法、何れか一つに他の
一つを連続的または間欠的に供給する方法、または二者
を連続的または間欠的に供給する方法等を使用すること
ができる。
【００１５】本発明の方法では、５０℃以上に加熱して
反応させる。好ましくは５０ないし４００℃であり、更
に好ましくは１００ないし３００℃である。反応の際の
時間及び圧力は、用いる原料の量や反応温度等により異
なり一様ではないが、反応時間は通常２００時間以内で
あり、好ましくは０．０１ないし１００時間、更に好ま
しくは０．１ないし５０時間である。反応は通常加圧状
態で行い、好ましくは０．１ないし５０ＭＰａ、更に好
ましくは０．２ないし２０ＭＰａである。
反応させる。好ましくは５０ないし４００℃であり、更
に好ましくは１００ないし３００℃である。反応の際の
時間及び圧力は、用いる原料の量や反応温度等により異
なり一様ではないが、反応時間は通常２００時間以内で
あり、好ましくは０．０１ないし１００時間、更に好ま
しくは０．１ないし５０時間である。反応は通常加圧状
態で行い、好ましくは０．１ないし５０ＭＰａ、更に好
ましくは０．２ないし２０ＭＰａである。
【００１６】反応系の置換または加圧に用いるガスは特
に限定はされないが、窒素やアルゴン等の不活性ガスで
も良いし、好ましくは二酸化炭素である。
に限定はされないが、窒素やアルゴン等の不活性ガスで
も良いし、好ましくは二酸化炭素である。
【００１７】本発明の方法では、通常、無溶媒で反応を
行うが、場合によっては溶媒を用いることもできる。使
用する溶媒としては、反応を阻害しなければどのような
溶媒でも構わない。そのような溶媒としては、例えば、
水、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、シクロ
ヘキサン、メチルシクロヘキサン等の脂肪族または脂環
族炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香
族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、フルオ
ロベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等の脂
肪族または芳香族ハロゲン化合物、ジエチルエーテル、
メチル−ｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジブチルエーテ
ル、ジフェニルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキ
サン、エチレングリコールジエチルエーテル等のエーテ
ル類、アセトン、ジエチルケトン、メチルイソブチルケ
トン、アセトフェノン等のケトン類、アセトニトリル、
プロピオニトリル等のニトリル類、ニトロメタン、ニト
ロベンゼン、ニトロトルエン等のニトロ化合物類、酢酸
エチル、プロピオン酸エチル等のエステル類、炭酸ジメ
チル等のカーボネート類、または本発明の方法における
生成物であるＤＭＩ等の１，３−ジアルキル−２−イミ
ダゾリジノン類などを例示することができる。また、用
いる溶媒によって、二層以上の多層系で反応を行うこと
もできる。これらの溶媒のうち、生成物である１，３−
ジアルキル−２−イミダゾリジノン類または水を用いる
のが好ましい。
行うが、場合によっては溶媒を用いることもできる。使
用する溶媒としては、反応を阻害しなければどのような
溶媒でも構わない。そのような溶媒としては、例えば、
水、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、シクロ
ヘキサン、メチルシクロヘキサン等の脂肪族または脂環
族炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香
族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、フルオ
ロベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等の脂
肪族または芳香族ハロゲン化合物、ジエチルエーテル、
メチル−ｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジブチルエーテ
ル、ジフェニルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキ
サン、エチレングリコールジエチルエーテル等のエーテ
ル類、アセトン、ジエチルケトン、メチルイソブチルケ
トン、アセトフェノン等のケトン類、アセトニトリル、
プロピオニトリル等のニトリル類、ニトロメタン、ニト
ロベンゼン、ニトロトルエン等のニトロ化合物類、酢酸
エチル、プロピオン酸エチル等のエステル類、炭酸ジメ
チル等のカーボネート類、または本発明の方法における
生成物であるＤＭＩ等の１，３−ジアルキル−２−イミ
ダゾリジノン類などを例示することができる。また、用
いる溶媒によって、二層以上の多層系で反応を行うこと
もできる。これらの溶媒のうち、生成物である１，３−
ジアルキル−２−イミダゾリジノン類または水を用いる
のが好ましい。
【００１８】これらの溶媒の使用量としては、使用する
原料の何れかを溶解させるに充分な量であり、通常、原
料であるアルキレンカーボネートに対して１００重量比
以下、好ましくは５０重量比以下である。本発明の方法
では、更に収率または反応速度を高めるため、触媒や添
加剤を用いても構わない。本発明の方法において、反応
終了後の反応生成液を蒸留等の常用の方法に従って処理
することにより目的物である１，３−ジアルキル−２−
イミダゾリジノン類が得られる。
原料の何れかを溶解させるに充分な量であり、通常、原
料であるアルキレンカーボネートに対して１００重量比
以下、好ましくは５０重量比以下である。本発明の方法
では、更に収率または反応速度を高めるため、触媒や添
加剤を用いても構わない。本発明の方法において、反応
終了後の反応生成液を蒸留等の常用の方法に従って処理
することにより目的物である１，３−ジアルキル−２−
イミダゾリジノン類が得られる。
【００１９】
【実施例】以下実施例により本発明を具体的に説明する
が、本発明がこれらによって限定されるものではない。 実施例１ 内容積４００ｍｌのオートクレーブにエチレンカーボネ
ート４４．０ｇ（０．５モル）、１，３−ジメチル尿素
２２０．３ｇ（２．５モル）、脱イオン水９．０ｇを充
填した。オートクレーブ外部から加熱し、撹拌しながら
内温２３０℃で５時間反応させた。オートクレーブを冷
却し、反応物をガスクロマトグラフィで分析した結果、
エチレンカーボネートの転化率９９％、ＤＭＩの収率６
５％、 Ｎ，Ｎ’−ジメチルピペラジン、エチレングリ
コール、Ｎ−メチルエタノールアミンなどの副生物の収
率の合計は、１５％であった。この反応物を減圧下に蒸
留したところ、純度９９％の１，３−ジメチル−２−イ
ミダゾリジノン３４．８ｇを得た。
が、本発明がこれらによって限定されるものではない。 実施例１ 内容積４００ｍｌのオートクレーブにエチレンカーボネ
ート４４．０ｇ（０．５モル）、１，３−ジメチル尿素
２２０．３ｇ（２．５モル）、脱イオン水９．０ｇを充
填した。オートクレーブ外部から加熱し、撹拌しながら
内温２３０℃で５時間反応させた。オートクレーブを冷
却し、反応物をガスクロマトグラフィで分析した結果、
エチレンカーボネートの転化率９９％、ＤＭＩの収率６
５％、 Ｎ，Ｎ’−ジメチルピペラジン、エチレングリ
コール、Ｎ−メチルエタノールアミンなどの副生物の収
率の合計は、１５％であった。この反応物を減圧下に蒸
留したところ、純度９９％の１，３−ジメチル−２−イ
ミダゾリジノン３４．８ｇを得た。
【００２０】実施例２ 実施例１と同一の反応器を使用し、実施例１と同様の反
応条件で反応系に二酸化炭素８８．０ｇを圧入して反応
を実施した。実施例１と同様に反応物をガスクロマトグ
ラフィで分析した結果、エチレンカーボネートの転化率
９９％、ＤＭＩの収率６９％、 Ｎ，Ｎ’−ジメチルピ
ペラジン、エチレングリコール、Ｎ−メチルエタノール
アミンなどの副生物の収率の合計は、１２％であった。
応条件で反応系に二酸化炭素８８．０ｇを圧入して反応
を実施した。実施例１と同様に反応物をガスクロマトグ
ラフィで分析した結果、エチレンカーボネートの転化率
９９％、ＤＭＩの収率６９％、 Ｎ，Ｎ’−ジメチルピ
ペラジン、エチレングリコール、Ｎ−メチルエタノール
アミンなどの副生物の収率の合計は、１２％であった。
【００２１】
【発明の効果】本発明の方法によりアルキレンカーボネ
ートと１，３−ジアルキル尿素とから、１，３−ジアル
キル−２−イミダゾリジノン類を工業的に効率よく製造
できる。また、従来法の如く有機化合物で汚染された食
塩などの副生成物が生じないのが本発明の方法の優れた
特徴である。
ートと１，３−ジアルキル尿素とから、１，３−ジアル
キル−２−イミダゾリジノン類を工業的に効率よく製造
できる。また、従来法の如く有機化合物で汚染された食
塩などの副生成物が生じないのが本発明の方法の優れた
特徴である。
Claims (6)
- 【請求項１】 一般式（１） 【化１】 ［式中、Ｒ1は水素またはメチル基を表す。］で表され
るアルキレンカーボネートと、一般式（２） 【化２】Ｒ2ＮＨＣＯＮＨＲ2 （２） ［式中、Ｒ2は炭素数１ないし６のアルキル基を表
す。］で表される１，３−ジアルキル尿素とを、５０℃
以上に加熱することを特徴とする一般式（３） 【化３】 ［式中、Ｒ1 、Ｒ2 は前記定義と同じである。］で表さ
れる１，３−ジアルキル−２−イミダゾリジノン類の製
造方法。 - 【請求項２】 １，３−ジアルキル尿素が１，３−ジメ
チル尿素である請求項１記載の方法。 - 【請求項３】 二酸化炭素の存在下に反応を実施する請
求項１または２記載の方法。 - 【請求項４】 反応温度が１００ないし３００℃である
請求項１ないし３のいずれかに記載の方法。 - 【請求項５】 溶媒として、一般式（３）で表される
１，３−ジアルキル−２−イミダゾリジノン類または水
を用いる請求項１ないし４のいずれかに記載の方法。 - 【請求項６】 エチレンカーボネートと１，３−ジメチ
ル尿素とを、５０℃以上に加熱することを特徴とする
１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP33214797A JPH11158153A (ja) | 1997-12-02 | 1997-12-02 | １，３−ジアルキル−２−イミダゾリジノン類の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP33214797A JPH11158153A (ja) | 1997-12-02 | 1997-12-02 | １，３−ジアルキル−２−イミダゾリジノン類の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11158153A true JPH11158153A (ja) | 1999-06-15 |
Family
ID=18251678
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP33214797A Pending JPH11158153A (ja) | 1997-12-02 | 1997-12-02 | １，３−ジアルキル−２−イミダゾリジノン類の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH11158153A (ja) |
-
1997
- 1997-12-02 JP JP33214797A patent/JPH11158153A/ja active Pending
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