CN1200943C - 有机金属-酰基芳基膦 - Google Patents
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Abstract
其中各取代基如说明书中所定义的式I化合物是有价值的用于制备不对称二酰基膦氧化物和一酰基膦氧化物的中间体。
Description
本发明涉及有机金属一酰基芳基膦,其制备方法及其用作制备酰基膦、酰基膦氧化物或酰基膦硫化物的原料的应用。
作为制备酰基膦氧化物的中间体的各种金属化的膦是已知的。因此,在例如EP 40721中,通过酰卤与金属化的二有机膦或甲硅烷基化的膦或二有机膦反应制得了酰基膦。通过将酰基二有机膦氧化,可以由其制备相应的酰基膦氧化物光引发剂。瑞典专利申请No 2376/98公开了制备二酰基膦氧化物的一锅法,其中将二氯有机膦金属化,然后与酰卤反应,得到相应的酰基膦,然后通过氧化或硫化,得到二酰基膦氧化物或二酰基膦硫化物。在现有技术中芳基酰基膦及其相应的金属化化合物是未知的。US 5399770公开了具有两个不同酰基的二酰基膦氧化物,US5218009具体公开了在磷原子上具有两个不同非酰基取代基的一酰基膦氧化物。
从技术上讲,对于制备酰基膦氧化物和酰基膦硫化物来说,原料易得是非常重要的。特别令人感兴趣的原料是那些可以以简单的方式制备“不对称”二酰基膦氧化物和二酰基膦硫化物、即具有两个不同酰基的二酰基膦氧化物和二酰基膦硫化物的原料。
目前发现了一种制备金属化芳基酰基膦的方法,所述金属化芳基酰基膦适于用作制备酰基膦氧化物或酰基膦硫化物光引发剂的原料。所得的膦、膦氧化物和膦硫化物是新的。
本发明提供了式I化合物
其中
Ar是下式基团
或者Ar是环戊基、环己基、萘基、联苯基、蒽基或含O-、S-或N-的5-或6-元杂环,其中环戊基、环己基、萘基、联苯基、蒽基或含O-、S-或N-的5-或6-元杂环是未取代的或者被卤素、C1-C4烷基和/或C1-C4烷氧基取代的;
R1和R2彼此独立地为C1-C20烷基、OR11、CF3或卤素;
R3、R4和R5彼此独立地为氢、C1-C20烷基、OR11或卤素;或者在每种情况下,R1、R2、R3、R4和/或R5中的两个基团结合在一起形成C1-C20亚烷基,该亚烷基可以被O、S或NR14间隔;
R6、R7、R8、R9和R10彼此独立地为氢、C1-C20烷基;一次或一次以上被不连续的O原子间隔并且是未取代或者被OH和/或SH取代的C2-C20烷基;或者R6、R7、R8、R9和R10为OR11、苯基或卤素;
R11是氢、C1-C20烷基、C2-C20链烯基、C3-C8环烷基、苯基、苄基或者一次或一次以上被O或S间隔并且是未取代或者被OH和/或SH取代的C2-C20烷基;
R14是氢、苯基、C1-C12烷基或者一次或一次以上被O或S间隔并且是未取代或者被OH和/或SH取代的C2-C12烷基;并且
M是氢、Li、Na或K。
C1-C24烷基是直链或支链的,并且是例如C2-C24烷基、C1-C20烷基、C1-C18烷基、C1-C12烷基、C1-C8烷基、C1-C6烷基或C1-C4烷基。其实例有甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、戊基、己基、庚基、2,4,4-三甲基戊基、2-乙基己基、辛基、壬基、癸基、十一烷基、十二烷基、十四烷基、十五烷基、十六烷基、十七烷基、十八烷基、十九烷基、二十烷基或二十四烷基。
例如R1、R2、R3、R1′、R2′和R3′是C1-C8烷基,特别是C1-C6烷基,优选C1-C4烷基,特别优选甲基。
C1-C20烷基、C1-C18烷基、C1-C12烷基、C1-C6烷基和C1-C4烷基同样是直链或支链的,并且除了相应的碳原子数之外,具有例如上述的含义。
R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R19、R20、R21、R22和R23是例如C1-C8烷基,特别是C1-C6烷基,优选C1-C4烷基,例如甲基或丁基。
一次或一次以上被O、S或NR14间隔的C2-C24烷基是例如被O、S或NR14间隔1-9次、例如1-7次或一次或两次。如果所述基团被两个或多个O、S或NR14间隔,那么O、S或NR14基团彼此间隔至少一个亚甲基。因此,O、S或NR14基团是不连续的。烷基可以是直链或支链的。例如可以提及下列结构单元如-CH2-O-CH3、-CH2CH2-O-CH2CH3、-[CH2CH2-O]z-CH3(其中z=1-9)、-(CH2CH2O)7CH2CH3、-CH2-CH(CH3)-O-CH2-CH2CH3、-CH2-CH(CH3)-O-CH2-CH3、-CH2SCH3或-CH2-N(CH3)2。
被O和任选地被S间隔的C2-C20烷基、C2-C18烷基、C2-C12烷基同样是直链或支链的,并且除了相应的碳原子数之外,具有例如上述的含义。同样,这里的O原子是不连续的。
C1-C18卤代烷基是被卤素一取代或多取代的如上所述的C1-C18烷基,例如全氟C1-C8烷基。其实例有氯甲基、三氯甲基、三氟甲基或2-溴丙基,特别是三氟甲基或三氯甲基。
C3-C24环烷基例如C5-C12环烷基、C3-C12环烷基、C3-C8环烷基表示单一的烷基环系和桥烷基环系。此外,该基团还可以含有直链或支链烷基(除了相应的碳原子数之外,如上所述)。其实例有环丙基、环戊基、环己基、环辛基、环十二基、环二十基、金刚烷基,特别是环戊基和环己基,优选环己基。其他的实例包括
C3-C8环烷基,例如C3-C6环烷基,除了具有相应的碳原子数之外,可以具有上述含义。
被C1-C20烷基、OR11、CF3或卤素取代的C3-C18环烷基优选是分别在2,4,6-或2,6-位被三-或二-取代的环烷基环。优选的是2,4,6-三甲基环己基和2,6-二甲氧基环己基。
C2-C24链烯基是一取代或多取代的,并且是直链或支链的,例如C2-C18链烯基、C2-C8链烯基、C2-C6链烯基或C2-C4链烯基。其实例有乙烯基、烯丙基、甲基烯丙基、1,1-二甲基烯丙基、1-丁烯基、2-丁烯基、1,3-戊二烯基、1-己烯基、1-辛烯基、癸烯基或十二烯基,特别是烯丙基。C2-C18链烯基除了相应的碳原子数之外,具有例如上述同样的含义。
如果C2-C24链烯基是例如被O间隔的,则包括例如下列结构:-(CH2)y-O-(CH2)x-CH=CH2、-(CH2)y-O-(CH2)x-C(CH3)=CH2或-(CH2)y-O-CH=CH2,其中x和y彼此独立地为1-21的数。
C3-C24环烯基例如C5-C12环烯基、C3-C12环烯基、C3-C8环烯基表示单一的烷基环系和桥烷基环系,并且可以是一不饱和或多不饱和的,例如一不饱和或二饱和的。此外,该基团还可以含有直链或支链烷基(除了相应的碳原子数之外,如上所述)。其实例有环丙烯基、环戊烯基、环己烯基、环辛烯基、环十二烯基、环二十烯基,特别是环戊烯基和环己烯基,优选环己烯基。
C6-C14芳基是例如C6-C10芳基。其实例有苯基、萘基、联苯基、蒽基或菲基,优选苯基或萘基,特别是苯基。
C7-C24芳烷基是例如C7-C16芳烷基、C7-C11芳烷基。该基团中的烷基可以是直链或支链的。该基团的实例有苄基、苯乙基、α-甲基苄基、苯戊基、苯己基、α,α-二甲基苄基、萘甲基、萘乙基、萘乙-1-基或萘-1-甲基乙-1-基,特别是苄基。取代的C7-C24芳烷基是在芳基环上被取代1-4次,例如一、二或三次,特别是一或两次。
C8-C24芳环烷基是例如C9-C16芳环烷基、C9-C13芳环烷基,并且是与一个或多个芳基环稠合的环烷基。其实例是
等。
C1-C12烷硫基表示直链或支链基团,并且是例如C1-C8烷硫基、C1-C6烷硫基或C1-C4烷硫基。其实例有甲硫基、乙硫基、丙硫基、异丙硫基、正丁硫基、仲丁硫基、异丁硫基、叔丁硫基、戊硫基、己硫基、庚硫基、2,4,4-三甲基戊硫基、2-乙基己硫基、辛硫基、壬硫基、癸硫基或十二硫基,特别是甲硫基、乙硫基、丙硫基、异丙硫基、正丁硫基、仲丁硫基、异丁硫基、叔丁硫基,优选甲硫基。
C1-C8烷硫基同样是直链或支链的,并且除了相应的碳原子数之外,它们具有例如上述的含义。
C1-C24亚烷基是直链或支链的,并且是例如C1-C20亚烷基、C1-C12亚烷基、C1-C8亚烷基、C2-C8亚烷基、C1-C4亚烷基,例如亚甲基、亚乙基、亚丙基、亚异丙基、亚正丁基、亚仲丁基、亚异丁基、亚叔丁基、亚戊基、亚己基、亚庚基、亚辛基、亚壬基、亚癸基、亚十二烷基、亚十四烷基、亚十七烷基、亚十八烷基、亚二十烷基或者例如C1-C12亚烷基,例如亚乙基、亚癸基、
C2-C18亚烷基也是直链或支链的,例如C2-C8亚烷基或C2-C4亚烷基,并且除了相应的碳原子数之外,具有上述含义。
如果C2-C18亚烷基被O、S或NR14间隔一次或一次以上,则它们例如被O、S或NR14间隔1-9次,例如1-7次或者一或两次,并且例如可以提及以下结构单元如:-CH2-O-CH2-、-CH2CH2-O-CH2CH2-、-[CH2CH2-O]z-(其中z=1-9)、-(CH2CH2O)7CH2CH2-、-CH2-CH(CH3)-O-CH2-CH(CH3)-、-CH2-S-CH2-、-CH2CH2-S-CH2CH2-、-CH2CH2CH2-S-CH2CH2CH2-、-(CH2)3-S-(CH2)3-S-(CH2)3-、-CH2-(NR14)-CH2-或-CH2CH2-(NR14)-CH2CH2-。该亚烷基可以是直链或支链的,并且如果该亚烷基被两个或多个O、S或NR14基团间隔,则O、S或NR14基团是不连续的,并且在每种情况下,它们至少间隔一个亚甲基。
C2-C24亚烯基是一不饱和或多不饱和的,并且是直链或支链的,例如C2-C18亚烯基或C2-C8亚烯基。其实例包括亚乙烯基、亚丙烯基、亚丁烯基、亚戊烯基、亚己烯基、亚辛烯基,例如1-亚丙烯基、1-亚丁烯基、3-亚丁烯基、2-亚丁烯基、1,3-亚戊二烯基、5-亚己烯基或7-亚辛烯基。
被O、S、NR14间隔一次或一次以上的C2-C24亚烯基是一不饱和或多不饱和的,并且是直链或支链的,它们例如被O、S或NR14间隔1-9次,例如1-7次或者一或两次,其中在两个或多个O、S或NR14的情况下,它们至少间隔一个亚甲基。在此,C2-C24亚烯基的含义如上所定义。
C4-C18环亚烷基是直链或支链的,并且可以是单一的环或是桥烷基环系。它们是例如C4-C12环亚烷基或C4-C8环亚烷基,例如环亚戊基、环亚己基、环亚辛基、环亚十二烷基,特别是环亚戊基和环亚己基,优选环亚己基。但是,C4-C18环亚烷基也表示下列结构单元例如:
其中r和s彼此独立地为0-12,并且r+s≤12,或者
其中r和s彼此独立地为0-13,并且r+s≤13。
被O、S或NR14间隔一次或一次以上的C4-C18环亚烷基表示如上定义的环亚烷基单元,该环亚烷基单元可以在环单元中或在侧链单元中被O、S或NR14间隔例如1-9次、1-7次或者一或两次。
C3-C24环亚烯基是直链或支链的,并且可以是单环或是桥环,是一不饱和或多不饱和的。它们是例如C3-C12环亚烯基或C3-C8环亚烯基,例如环亚戊烯基、环亚己烯基、环亚辛烯基、环亚十二烷烯基,特别是环亚戊烯基和环亚己烯基,优选环亚己烯基。但是,C3-C24环亚烯基也表示下列结构单元例如:
其中r和s彼此独立地为0-12,并且r+s≤12,或者
或
其中r和s彼此独立地为0-13,并且r+s≤13。
C5-C18环亚烯基除了相应的碳原子数之外具有上述对C3-C24环亚烯基给出的含义。
被O、S或NR14间隔一次或一次以上的C3-C24环亚烯基表示如上定义的环亚烯基单元,该环亚烯基单元可以在环单元中或在侧链单元中被O、S或NR14间隔例如1-9次、1-7次或者一或两次。其实例包括
卤素是氟、氯、溴或碘,特别是氟、氯和溴,优选氯。作为卤素的R1、R1′、R2、R2′、R3和R3′特别是氯。
如果在每种情况下R1、R2、R3、R4或R5中的两个或者在每种情况下R1′、R2′、R3′、R4′或R5′中的两个形成C1-C12亚烷基,那么,例如可以提及下列结构:
作为含O、S或N的5-或6-元杂环,Ar是例如呋喃基、噻吩基、吡咯基、8-羟基喹啉基(oxinyl)、dioxinyl或吡啶基。所述杂环基可以是被卤素、直链或支链C1-C4烷基(如甲基、乙基、丙基、丁基)和/或C1-C4烷氧基一取代或多取代的,例如一取代或二取代的。其实例包括二甲吡啶基、二甲基吡咯基或甲基呋喃基。
Ar是例如2-甲基萘-2-基、2-甲氧基萘-2-基、1,3-二甲基萘-2-基、2,8-二甲基萘-1-基、1,3-二甲氧基萘-2-基、1,3-二氯萘-2-基、2,8-二甲氧基萘-1-基、2,4,6-三甲基吡啶-3-基、2,4-二甲氧基呋喃-3-基或2,4,5-三甲基噻吩-3-基。
优选的是其中Ar是下式基团的式I化合物
“苯乙烯基”和“甲基苯乙烯基”是
“-N=C=A”是-NCO或-NCS基团。
被-N=C=A和C1-C4烷基取代的环烷基是例如异佛尔酮异氰酸酯。
本发明所用术语“和/或”是指不仅仅可以是所定义的可变基团(取代基)中的一个,也可以是两个或多个不同的所定义的可变基团(取代基),即可以存在不同可变基团(取代基)的混合物。术语“至少”是指一个或多于一个,例如一个或两个或三个,优选一个或两个。
特别令人感兴趣的是其中R1和R2彼此独立地为C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、Cl或CF3,特别是甲基或甲氧基的式I化合物。
R1和R2优选是相同的。
R1和R2优选是C1-C4烷基或C1-C4烷氧基。
在式I化合物中,R3、R4和R5特别是彼此独立地为氢、C1-C4烷基、Cl或C1-C4烷氧基,特别是氢、甲基或甲氧基。R3优选为C1-C4烷基或C1-C4烷氧基,特别是甲基、甲氧基或氢,并且R4和R5是氢。
在式I化合物中,R6、R7、R8、R9和R10特别是彼此独立地为氢、C1-C12烷基;OR11、苯基或卤素,优选C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、苯基或卤素。在式I化合物中,R6、R7、R8、R9和R10优选为氢、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基,特别是氢。
在式I化合物中,R11是例如氢、C1-C12烷基、环戊基、环己基、苯基、苄基或者一次或一次以上被O或S间隔的C2-C12烷基,优选C1-C4烷基、环戊基、环己基、苯基或苄基。
同样令人感兴趣的化合物是如下化合物,其中R12和R13是例如氢、C1-C4烷基、苯基或苄基或者一次或一次以上被不连续的O原子间隔、并且是未取代的或者是被OH和/或SH取代的C2-C12烷基;或者R12和R13一起为哌啶子基、吗啉代或哌嗪子基(piperazino)。R12和R13优选为C1-C4烷基,或者R12和R13一起为吗啉代。
在式I化合物中,R14特别是氢、苯基、C1-C4烷基或者一次或一次以上被不连续的O或S间隔、并且是未取代或者被OH和/或SH取代的C2-C4烷基,优选氢和C1-C4烷基。
在式I化合物中,M优选为氢或Li,特别是Li。
特别令人感兴趣的式I化合物是,其中
R1和R2彼此独立地为C1-C12烷基、OR11、CF3或卤素;
R3、R4和R5彼此独立地为氢、C1-C12烷基、OR11或卤素;
R6、R7、R8、R9和R10彼此独立地为氢、C1-C12烷基、OR11、苯基或卤素;
R11是氢、C1-C12烷基、环己基、环戊基、苯基或苄基;
R14是氢或C1-C12烷基;并且
M是氢或Li。
式I化合物的实例是:
2,6-二甲基苯甲酰基苯基膦锂;2,6-二乙基苯甲酰基苯基膦锂;2,4,6-三甲基苯甲酰基苯基膦锂;2,3,4,5,6-五甲基苯甲酰基苯基膦锂;2,3,5,6-四甲基苯甲酰基苯基膦锂;2,4,6-三异丙基苯甲酰基苯基膦锂;2,4,5,6-四甲基苯甲酰基苯基膦锂;2,4,6-三叔丁基苯甲酰基苯基膦锂;2,6-二甲基-4-叔丁基苯甲酰基苯基膦锂;2,6-二苯氧基甲基苯甲酰基苯基膦锂;2,3,6-三甲基苯甲酰基苯基膦锂;2,3,4,6-四甲基苯甲酰基苯基膦锂;2-苯基-6-甲基苯甲酰基苯基膦锂;2,4,6-三甲氧基苯甲酰基苯基膦锂;2,4-二甲氧基苯甲酰基苯基膦锂;2,3,6-三甲氧基苯甲酰基苯基膦锂;2,6-二乙氧基苯甲酰基苯基膦锂;2,6-二甲氧基-3,5-二甲基苯甲酰基苯基膦锂;2,6-二甲氧基-4-甲基苯甲酰基苯基膦锂;2,6-二甲氧基-3-溴苯甲酰基苯基膦锂;2,6-二甲氧基-3-氯苯甲酰基苯基膦锂;2,6-二甲氧基-3-氯-5-溴苯甲酰基苯基膦锂;2,6-二甲氧基-3,5-二氯苯甲酰基苯基膦锂;2,3,6-三甲氧基-5-溴苯甲酰基苯基膦锂;2,6-二氯苯甲酰基苯基膦锂;2,4,6-三氯苯甲酰基苯基膦锂;2,3,6-三氯苯甲酰基苯基膦锂;2,3,5,6-四氯苯甲酰基苯基膦锂;2,3,4,5,6-五氯苯甲酰基苯基膦锂;2,6-二氯-3-甲基苯甲酰基苯基膦锂;2-氯-6-甲基苯甲酰基苯基膦锂;2-甲氧基-3,6-二氯苯甲酰基苯基膦锂;2-甲氧基-6-氯苯甲酰基苯基膦锂;2,6-二(三氟甲基)-苯甲酰基苯基膦锂;2-氯-6-甲硫基苯甲酰基苯基膦锂;2,6-二溴苯甲酰基苯基膦锂;
2,4,6-三甲基苯甲酰基-4-甲基苯基膦锂;2,4,6-三甲基苯甲酰基-2-甲基苯基膦锂;2,4,6-三甲基苯甲酰基-2,4-二甲基苯基膦锂;2,4,6-三甲基苯甲酰基-2,6-二甲基苯基膦锂;2,4,6-三甲基苯甲酰基-2,5-二甲基苯基膦锂;2,4,6-三甲基苯甲酰基-2,4,6-三甲基苯基膦锂;2,4,6-三甲基苯甲酰基-2,6-二甲基-4-叔丁基苯基膦锂;2,4,6-三甲基苯甲酰基-2,5-二异丙基苯基膦锂;2,4,6-三甲基苯甲酰基-4-苯基苯基膦锂;2,4,6-三甲基苯甲酰基-2-苯基苯基膦锂;
2,4,6-三甲基苯甲酰基-4-甲氧基苯基膦锂;2,4,6-三甲基苯甲酰基-4-乙氧基苯基膦锂;2,4,6-三甲基苯甲酰基-4-丙氧基苯基膦锂;2,4,6-三甲基苯甲酰基-4-丁氧基苯基膦锂;2,4,6-三甲基苯甲酰基-4-戊氧基苯基膦锂;2,4,6-三甲基苯甲酰基-4-己氧基苯基膦锂;2,4,6-三甲基苯甲酰基-4-异丙氧基苯基膦锂;2,4,6-三甲基苯甲酰基-4-异丁氧基苯基膦锂;2,4,6-三甲基苯甲酰基-4-叔丁氧基苯基膦锂;2,4,6-三甲基苯甲酰基-4-(2-乙基己氧基)-苯基膦锂;2,4,6-三甲基苯甲酰基-4-(1-甲基丙氧基)-苯基膦锂;2,4,6-三甲基苯甲酰基-4-戊氧基苯基膦锂;2,4,6-三甲基苯甲酰基-4-异戊氧基苯基膦锂;2,4,6-三甲基苯甲酰基-4-苄氧基苯基膦锂;2,4,6-三甲基苯甲酰基-4-苯氧基苯基膦锂;2,4,6-三甲基苯甲酰基-4-甲氧基乙氧基苯基膦锂;2,4,6-三甲基苯甲酰基-4-乙氧基乙氧基苯基膦锂;
2,4,6-三甲基苯甲酰基-2,4-二甲氧基苯基膦锂;2,4,6-三甲基苯甲酰基-2,4-二乙氧基苯基膦锂;2,4,6-三甲基苯甲酰基-2,4-二丙氧基苯基膦锂;2,4,6-三甲基苯甲酰基-2,4-二丁氧基苯基膦锂;2,4,6-三甲基苯甲酰基-2,4-二戊氧基苯基膦锂;2,4,6-三甲基苯甲酰基-2,4-二己氧基苯基膦锂;2,4,6-三甲基苯甲酰基-2,4-二异丙氧基苯基膦锂;2,4,6-三甲基苯甲酰基-2,4-二异丁氧基苯基膦锂;2,4,6-三甲基苯甲酰基-2,4-二叔丁氧基苯基膦锂;2,4,6-三甲基苯甲酰基-2,4-二(2-乙基己氧基)苯基膦锂;2,4,6-三甲基苯甲酰基-2,4-二(1-甲基丙氧基)苯基膦锂;2,4,6-三甲基苯甲酰基-2,4-二戊氧基苯基膦锂;2,4,6-三甲基苯甲酰基-2,4-二异戊氧基苯基膦锂;2,4,6-三甲基苯甲酰基-2,4-二苄氧基苯基膦锂;2,4,6-三甲基苯甲酰基-2,4-二苯氧基苯基膦锂;2,4,6-三甲基苯甲酰基-2,4-二甲氧基乙氧基苯基膦锂;2,4,6-三甲基苯甲酰基-2,4-二乙氧基乙氧基苯基膦锂;
2,4,6-三甲基苯甲酰基-2,4,6-三甲氧基苯基膦锂;2,4,6-三甲基苯甲酰基-2,4,6-三乙氧基苯基膦锂;2,4,6-三甲基苯甲酰基-2,4,6-三丙氧基苯基膦锂;2,4,6-三甲基苯甲酰基-2,4,6-三丁氧基苯基膦锂;2,4,6-三甲基苯甲酰基-2,4,6-三戊氧基苯基膦锂;2,4,6-三甲基苯甲酰基-2,4,6-三己氧基苯基膦锂;2,4,6-三甲基苯甲酰基-2,4,6-三异丙氧基苯基膦锂;2,4,6-三甲基苯甲酰基-2,4,6-三异丁氧基苯基膦锂;2,4,6-三甲基苯甲酰基-2,4,6-三叔丁氧基苯基膦锂;2,4,6-三甲基苯甲酰基-2,4,6-三(2-乙基己氧基)苯基膦锂;2,4,6-三甲基苯甲酰基-2,4,6-三(1-甲基丙氧基)苯基膦锂;2,4,6-三甲基苯甲酰基-2,4,6-三戊氧基苯基膦锂;2,4,6-三甲基苯甲酰基-2,4,6-三异戊氧基苯基膦锂;2,4,6-三甲基苯甲酰基-2,4,6-三苄氧基苯基膦锂;2,4,6-三甲基苯甲酰基-2,4,6-三苯氧基苯基膦锂;2,4,6-三甲基苯甲酰基-2,4,6-三甲氧基乙氧基苯基膦锂;2,4,6-三甲基苯甲酰基-2,4,6-三乙氧基乙氧基苯基膦锂;
2,4,6-三甲基苯甲酰基-2-甲基-4-甲氧基苯基膦锂;2,4,6-三甲基苯甲酰基-2-甲基-4-乙氧基苯基膦锂;2,4,6-三甲基苯甲酰基-2-甲基-4-丙氧基苯基膦锂;2,4,6-三甲基苯甲酰基-2-甲基-4-丁氧基苯基膦锂;2,4,6-三甲基苯甲酰基-2-甲基-4-戊氧基苯基膦锂;2,4,6-三甲基苯甲酰基-2-甲基-4-己氧基苯基膦锂;2,4,6-三甲基苯甲酰基-2-甲基-4-异丙氧基苯基膦锂;2,4,6-三甲基苯甲酰基-2-甲基-4-异丁氧基苯基膦锂;2,4,6-三甲基苯甲酰基-2-甲基-4-叔丁氧基苯基膦锂;2,4,6-三甲基苯甲酰基-2-甲基-4-(2-乙基己氧基)苯基膦锂;2,4,6-三甲基苯甲酰基-2-甲基-4-(1-甲基丙氧基)苯基膦锂;2,4,6-三甲基苯甲酰基-2-甲基-4-戊氧基苯基膦锂;2,4,6-三甲基苯甲酰基-2-甲基-4-异戊氧基苯基膦锂;2,4,6-三甲基苯甲酰基-2-甲基-4-苄氧基苯基膦锂;2,4,6-三甲基苯甲酰基-2-甲基-4-苯氧基苯基膦锂;2,4,6-三甲基苯甲酰基-2-甲基-4-甲氧基乙氧基苯基膦锂;2,4,6-三甲基苯甲酰基-2-甲基-4-乙氧基乙氧基苯基膦锂;
2,6-二甲基苯甲酰基-4-甲基苯基膦锂;2,6-二甲基苯甲酰基-2-甲基苯基膦锂;2,6-二甲基苯甲酰基-2,4-二甲基苯基膦锂;2,6-二甲基苯甲酰基-2,6-二甲基苯基膦锂;2,6-二甲基苯甲酰基-2,5-二甲基苯基膦锂;2,6-二甲基苯甲酰基-2,4,6-三甲基苯基膦锂;2,6-二甲基苯甲酰基-2,6-二甲基-4-叔丁基苯基膦锂;2,6-二甲基苯甲酰基-2,5-二异丙基苯基膦锂;2,6-二甲基苯甲酰基-4-苯基苯基膦锂;2,6-二甲基苯甲酰基-2-苯基苯基膦锂;
2,6-二甲基苯甲酰基-4-甲氧基苯基膦锂;2,6-二甲基苯甲酰基-4-乙氧基苯基膦锂;2,6-二甲基苯甲酰基-4-丙氧基苯基膦锂;2,6-二甲基苯甲酰基-4-丁氧基苯基膦锂;2,6-二甲基苯甲酰基-4-戊氧基苯基膦锂;2,6-二甲基苯甲酰基-4-己氧基苯基膦锂;2,6-二甲基苯甲酰基-4-异丙氧基苯基膦锂;2,6-二甲基苯甲酰基-4-异丁氧基苯基膦锂;2,6-二甲基苯甲酰基-4-叔丁氧基苯基膦锂;2,6-二甲基苯甲酰基-4-(2-乙基己氧基)苯基膦锂;2,6-二甲基苯甲酰基-4-(1-甲基丙氧基)苯基膦锂;2,6-二甲基苯甲酰基-4-戊氧基苯基膦锂;2,6-二甲基苯甲酰基-4-异戊氧基苯基膦锂;2,6-二甲基苯甲酰基-4-苄氧基苯基膦锂;2,6-二甲基苯甲酰基-4-苯氧基苯基膦锂;2,6-二甲基苯甲酰基-4-甲氧基乙氧基苯基膦锂;2,6-二甲基苯甲酰基-4-乙氧基乙氧基苯基膦锂;
2,6-二甲基苯甲酰基-2,4-二甲氧基苯基膦锂;2,6-二甲基苯甲酰基-2,4-二乙氧基苯基膦锂;2,6-二甲基苯甲酰基-2,4-二丙氧基苯基膦锂;2,6-二甲基苯甲酰基-2,4-二丁氧基苯基膦锂;2,6-二甲基苯甲酰基-2,4-二戊氧基苯基膦锂;2,6-二甲基苯甲酰基-2,4-二己氧基苯基膦锂;2,6-二甲基苯甲酰基-2,4-二异丙氧基苯基膦锂;2,6-二甲基苯甲酰基-2,4-二异丁氧基苯基膦锂;2,6-二甲基苯甲酰基-2,4-二叔丁氧基苯基膦锂;2,6-二甲基苯甲酰基-2,4-二(2-乙基己氧基)苯基膦锂;2,6-二甲基苯甲酰基-2,4-二(1-甲基丙氧基)苯基膦锂;2,6-二甲基苯甲酰基-2,4-二戊氧基苯基膦锂;2,6-二甲基苯甲酰基-2,4-二异戊氧基苯基膦锂;2,6-二甲基苯甲酰基-2,4-二苄氧基苯基膦锂;2,6-二甲基苯甲酰基-2,4-二苯氧基苯基膦锂;2,6-二甲基苯甲酰基-2,4-二甲氧基乙氧基苯基膦锂;2,6-二甲基苯甲酰基-2,4-二乙氧基乙氧基苯基膦锂;
2,6-二甲基苯甲酰基-2,4,6-三甲氧基苯基膦锂;2,6-二甲基苯甲酰基-2,4,6-三乙氧基苯基膦锂;2,6-二甲基苯甲酰基-2,4,6-三丙氧基苯基膦锂;2,6-二甲基苯甲酰基-2,4,6-三丁氧基苯基膦锂;2,6-二甲基苯甲酰基-2,4,6-三戊氧基苯基膦锂;2,6-二甲基苯甲酰基-2,4,6-三己氧基苯基膦锂;2,6-二甲基苯甲酰基-2,4,6-三异丙氧基苯基膦锂;2,6-二甲基苯甲酰基-2,4,6-三异丁氧基苯基膦锂;2,6-二甲基苯甲酰基-2,4,6-三叔丁氧基苯基膦锂;2,6-二甲基苯甲酰基-2,4,6-三(2-乙基己氧基)苯基膦锂;2,6-二甲基苯甲酰基-2,4,6-三(1-甲基丙氧基)苯基膦锂;2,6-二甲基苯甲酰基-2,4,6-三戊氧基苯基膦锂;2,6-二甲基苯甲酰基-2,4,6-三异戊氧基苯基膦锂;2,6-二甲基苯甲酰基-2,4,6-三苄氧基苯基膦锂;2,6-二甲基苯甲酰基-2,4,6-三苯氧基苯基膦锂;2,6-二甲基苯甲酰基-2,4,6-三甲氧基乙氧基苯基膦锂;2,6-二甲基苯甲酰基-2,4,6-三乙氧基乙氧基苯基膦锂;
2,6-二甲基苯甲酰基-2-甲基-4-甲氧基苯基膦锂;2,6-二甲基苯甲酰基-2-甲基-4-乙氧基苯基膦锂;2,6-二甲基苯甲酰基-2-甲基-4-丙氧基苯基膦锂;2,6-二甲基苯甲酰基-2-甲基-4-丁氧基苯基膦锂;2,6-二甲基苯甲酰基-2-甲基-4-戊氧基苯基膦锂;2,6-二甲基苯甲酰基-2-甲基-4-己氧基苯基膦锂;2,6-二甲基苯甲酰基-2-甲基-4-异丙氧基苯基膦锂;2,6-二甲基苯甲酰基-2-甲基-4-异丁氧基苯基膦锂;2,6-二甲基苯甲酰基-2-甲基-4-叔丁氧基苯基膦锂;2,6-二甲基苯甲酰基-2-甲基-4-(2-乙基己氧基)苯基膦锂;2,6-二甲基苯甲酰基-2-甲基-4-(1-甲基丙氧基)苯基膦锂;2,6-二甲基苯甲酰基-2-甲基-4-戊氧基苯基膦锂;2,6-二甲基苯甲酰基-2-甲基-4-异戊氧基苯基膦锂;2,6-二甲基苯甲酰基-2-甲基-4-苄氧基苯基膦锂;2,6-二甲基苯甲酰基-2-甲基-4-苯氧基苯基膦锂;2,6-二甲基苯甲酰基-2-甲基-4-甲氧基乙氧基苯基膦锂;2,6-二甲基苯甲酰基-2-甲基-4-乙氧基乙氧基苯基膦锂;
2,6-二甲氧基苯甲酰基-4-甲基苯基膦锂;2,6-二甲氧基苯甲酰基-2-甲基苯基膦锂;2,6-二甲氧基苯甲酰基-2,4-二甲基苯基膦锂;2,6-二甲氧基苯甲酰基-2,6-二甲基苯基膦锂;2,6-二甲氧基苯甲酰基-2,5-二甲基苯基膦锂;2,6-二甲氧基苯甲酰基-2,4,6-三甲基苯基膦锂;2,6-二甲氧基苯甲酰基-2,6-二甲基-4-叔丁基苯基膦锂;2,6-二甲氧基苯甲酰基-2,5-二异丙基苯基膦锂;2,6-二甲氧基苯甲酰基-4-苯基苯基膦锂;2,6-二甲氧基苯甲酰基-2-苯基苯基膦锂;
2,6-二甲氧基苯甲酰基-4-甲氧基苯基膦锂;2,6-二甲氧基苯甲酰基-4-乙氧基苯基膦锂;2,6-二甲氧基苯甲酰基-4-丙氧基苯基膦锂;2,6-二甲氧基苯甲酰基-4-丁氧基苯基膦锂;2,6-二甲氧基苯甲酰基-4-戊氧基苯基膦锂;2,6-二甲氧基苯甲酰基-4-己氧基苯基膦锂;2,6-二甲氧基苯甲酰基-4-异丙氧基苯基膦锂;2,6-二甲氧基苯甲酰基-4-异丁氧基苯基膦锂;2,6-二甲氧基苯甲酰基-4-叔丁氧基苯基膦锂;2,6-二甲氧基苯甲酰基-4-(2-乙基己氧基)苯基膦锂;2,6-二甲氧基苯甲酰基-4-(1-甲基丙氧基)苯基膦锂;2,6-二甲氧基苯甲酰基-4-戊氧基苯基膦锂;2,6-二甲氧基苯甲酰基-4-异戊氧基苯基膦锂;2,6-二甲氧基苯甲酰基-4-苄氧基苯基膦锂;2,6-二甲氧基苯甲酰基-4-苯氧基苯基膦锂;2,6-二甲氧基苯甲酰基-4-甲氧基乙氧基苯基膦锂;2,6-二甲氧基苯甲酰基-4-乙氧基乙氧基苯基膦锂;
2,6-二甲氧基苯甲酰基-2,4-二甲氧基苯基膦锂;2,6-二甲氧基苯甲酰基-2,4-二乙氧基苯基膦锂;2,6-二甲氧基苯甲酰基-2,4-二丙氧基苯基膦锂;2,6-二甲氧基苯甲酰基-2,4-二丁氧基苯基膦锂;2,6-二甲氧基苯甲酰基-2,4-二戊氧基苯基膦锂;2,6-二甲氧基苯甲酰基-2,4-二己氧基苯基膦锂;2,6-二甲氧基苯甲酰基-2,4-二异丙氧基苯基膦锂;2,6-二甲氧基苯甲酰基-2,4-二异丁氧基苯基膦锂;2,6-二甲氧基苯甲酰基-2,4-二叔丁氧基苯基膦锂;2,6-二甲氧基苯甲酰基-2,4-二(2-乙基己氧基)苯基膦锂;2,6-二甲氧基苯甲酰基-2,4-二(1-甲基丙氧基)苯基膦锂;2,6-二甲氧基苯甲酰基-2,4-二戊氧基苯基膦锂;2,6-二甲氧基苯甲酰基-2,4-二异戊氧基苯基膦锂;2,6-二甲氧基苯甲酰基-2,4-二苄氧基苯基膦锂;2,6-二甲氧基苯甲酰基-2,4-二苯氧基苯基膦锂;2,6-二甲氧基苯甲酰基-2,4-二甲氧基乙氧基苯基膦锂;2,6-二甲氧基苯甲酰基-2,4-二乙氧基乙氧基苯基膦锂;
2,6-二甲氧基苯甲酰基-2,4,6-三甲氧基苯基膦锂;2,6-二甲氧基苯甲酰基-2,4,6-三乙氧基苯基膦锂;2,6-二甲氧基苯甲酰基-2,4,6-三丙氧基苯基膦锂;2,6-二甲氧基苯甲酰基-2,4,6-三丁氧基苯基膦锂;2,6-二甲氧基苯甲酰基-2,4,6-三戊氧基苯基膦锂;2,6-二甲氧基苯甲酰基-2,4,6-三己氧基苯基膦锂;2,6-二甲氧基苯甲酰基-2,4,6-三异丙氧基苯基膦锂;2,6-二甲氧基苯甲酰基-2,4,6-三异丁氧基苯基膦锂;2,6-二甲氧基苯甲酰基-2,4,6-三叔丁氧基苯基膦锂;2,6-二甲氧基苯甲酰基-2,4,6-三(2-乙基己氧基)苯基膦锂;2,6-二甲氧基苯甲酰基-2,4,6-三(1-甲基丙氧基)苯基膦锂;2,6-二甲氧基苯甲酰基-2,4,6-三戊氧基苯基膦锂;2,6-二甲氧基苯甲酰基-2,4,6-三异戊氧基苯基膦锂;2,6-二甲氧基苯甲酰基-2,4,6-三苄氧基苯基膦锂;2,6-二甲氧基苯甲酰基-2,4,6-三苯氧基苯基膦锂;2,6-二甲氧基苯甲酰基-2,4,6-三甲氧基乙氧基苯基膦锂;2,6-二甲氧基苯甲酰基-2,4,6-三乙氧基乙氧基苯基膦锂;
2,6-二甲氧基苯甲酰基-2-甲基-4-甲氧基苯基膦锂;2,6-二甲氧基苯甲酰基-2-甲基-4-乙氧基苯基膦锂;2,6-二甲氧基苯甲酰基-2-甲基-4-丙氧基苯基膦锂;2,6-二甲氧基苯甲酰基-2-甲基-4-丁氧基苯基膦锂;2,6-二甲氧基苯甲酰基-2-甲基-4-戊氧基苯基膦锂;2,6-二甲氧基苯甲酰基-2-甲基-4-己氧基苯基膦锂;2,6-二甲氧基苯甲酰基-2-甲基-4-异丙氧基苯基膦锂;2,6-二甲氧基苯甲酰基-2-甲基-4-异丁氧基苯基膦锂;2,6-二甲氧基苯甲酰基-2-甲基-4-叔丁氧基苯基膦锂;2,6-二甲氧基苯甲酰基-2-甲基-4-(2-乙基己氧基)苯基膦锂;2,6-二甲氧基苯甲酰基-2-甲基-4-(1-甲基丙氧基)苯基膦锂;2,6-二甲氧基苯甲酰基-2-甲基-4-戊氧基苯基膦锂;2,6-二甲氧基苯甲酰基-2-甲基-4-异戊氧基苯基膦锂;2,6-二甲氧基苯甲酰基-2-甲基-4-苄氧基苯基膦锂;2,6-二甲氧基苯甲酰基-2-甲基-4-苯氧基苯基膦锂;2,6-二甲氧基苯甲酰基-2-甲基-4-甲氧基乙氧基苯基膦锂;2,6-二甲氧基苯甲酰基-2-甲基-4-乙氧基乙氧基苯基膦锂;
2,6-二(三氟甲基)苯甲酰基-4-甲基苯基膦锂;2,6-二(三氟甲基)苯甲酰基-2-甲基苯基膦锂;2,6-二(三氟甲基)苯甲酰基-2,4-二甲基苯基膦锂;2,6-二(三氟甲基)苯甲酰基-2,6-二甲基苯基膦锂;2,6-二(三氟甲基)苯甲酰基-2,5-二甲基苯基膦锂;2,6-二(三氟甲基)苯甲酰基-2,4,6-三甲基苯基膦锂;2,6-二(三氟甲基)苯甲酰基-2,6-二甲基-4-叔丁基苯基膦锂;2,6-二(三氟甲基)苯甲酰基-2,5-二异丙基基苯基膦锂;2,6-二(三氟甲基)苯甲酰基-4-苯基苯基膦锂;2,6-二(三氟甲基)苯甲酰基-2-苯基苯基膦锂;
2,6-二(三氟甲基)苯甲酰基-4-甲氧基苯基膦锂;2,6-二(三氟甲基)苯甲酰基-4-乙氧基苯基膦锂;2,6-二(三氟甲基)苯甲酰基-4-丙氧基苯基膦锂;2,6-二(三氟甲基)苯甲酰基-4-丁氧基苯基膦锂;2,6-二(三氟甲基)苯甲酰基-4-戊氧基苯基膦锂;2,6-二(三氟甲基)苯甲酰基-4-己氧基苯基膦锂;2,6-二(三氟甲基)苯甲酰基-4-异丙氧基苯基膦锂;2,6-二(三氟甲基)苯甲酰基-4-异丁氧基苯基膦锂;2,6-二(三氟甲基)苯甲酰基-4-叔丁氧基苯基膦锂;2,6-二(三氟甲基)苯甲酰基-4-(2-乙基己氧基)苯基膦锂;2,6-二(三氟甲基)苯甲酰基-4-(1-甲基丙氧基)苯基膦锂;2,6-二(三氟甲基)苯甲酰基-4-戊氧基苯基膦锂;2,6-二(三氟甲基)苯甲酰基-4-异戊氧基苯基膦锂;2,6-二(三氟甲基)苯甲酰基-4-苄氧基苯基膦锂;2,6-二(三氟甲基)苯甲酰基-4-苯氧基苯基膦锂;2,6-二(三氟甲基)苯甲酰基-4-甲氧基乙氧基苯基膦锂;2,6-二(三氟甲基)苯甲酰基-4-乙氧基乙氧基苯基膦锂;
2,6-二(三氟甲基)苯甲酰基-2,4-二甲氧基苯基膦锂;2,6-二(三氟甲基)苯甲酰基-2,4-二乙氧基苯基膦锂;2,6-二(三氟甲基)苯甲酰基-2,4-二丙氧基苯基膦锂;2,6-二(三氟甲基)苯甲酰基-2,4-二丁氧基苯基膦锂;2,6-二(三氟甲基)苯甲酰基-2,4-二戊氧基苯基膦锂;2,6-二(三氟甲基)苯甲酰基-2,4-二己氧基苯基膦锂;2,6-二(三氟甲基)苯甲酰基-2,4-二异丙氧基苯基膦锂;2,6-二(三氟甲基)苯甲酰基-2,4-二异丁氧基苯基膦锂;2,6-二(三氟甲基)苯甲酰基-2,4-二叔丁氧基苯基膦锂;2,6-二(三氟甲基)苯甲酰基-2,4-二(2-乙基己氧基)苯基膦锂;2,6-二(三氟甲基)苯甲酰基-2,4-二(1-甲基丙氧基)苯基膦锂;2,6-二(三氟甲基)苯甲酰基-2,4-二戊氧基苯基膦锂;2,6-二(三氟甲基)苯甲酰基-2,4-二异戊氧基苯基膦锂;2,6-二(三氟甲基)苯甲酰基-2,4-二苄氧基苯基膦锂;2,6-二(三氟甲基)苯甲酰基-2,4-二苯氧基苯基膦锂;2,6-二(三氟甲基)苯甲酰基-2,4-二甲氧基乙氧基苯基膦锂;2,6-二(三氟甲基)苯甲酰基-2,4-二乙氧基乙氧基苯基膦锂;
2,6-二(三氟甲基)苯甲酰基-2,4,6-三甲氧基苯基膦锂;2,6-二(三氟甲基)苯甲酰基-2,4,6-三乙氧基苯基膦锂;2,6-二(三氟甲基)苯甲酰基-2,4,6-三丙氧基苯基膦锂;2,6-二(三氟甲基)苯甲酰基-2,4,6-三丁氧基苯基膦锂;2,6-二(三氟甲基)苯甲酰基-2,4,6-三戊氧基苯基膦锂;2,6-二(三氟甲基)苯甲酰基-2,4,6-三己氧基苯基膦锂;2,6-二(三氟甲基)苯甲酰基-2,4,6-三异丙氧基苯基膦锂;2,6-二(三氟甲基)苯甲酰基-2,4,6-三异丁氧基苯基膦锂;2,6-二(三氟甲基)苯甲酰基-2,4,6-三叔丁氧基苯基膦锂;2,6-二(三氟甲基)苯甲酰基-2,4,6-三(2-乙基己氧基)苯基膦锂;2,6-二(三氟甲基)苯甲酰基-2,4,6-三(1-甲基丙氧基)苯基膦锂;2,6-二(三氟甲基)苯甲酰基-2,4,6-三戊氧基苯基膦锂;2,6-二(三氟甲基)苯甲酰基-2,4,6-三异戊氧基苯基膦锂;2,6-二(三氟甲基)苯甲酰基-2,4,6-三苄氧基苯基膦锂;2,6-二(三氟甲基)苯甲酰基-2,4,6-三苯氧基苯基膦锂;2,6-二(三氟甲基)苯甲酰基-2,4,6-三甲氧基乙氧基苯基膦锂;2,6-二(三氟甲基)苯甲酰基-2,4,6-三乙氧基乙氧基苯基膦锂;
2,6-二(三氟甲基)苯甲酰基-2-甲基-4-甲氧基苯基膦锂;2,6-二(三氟甲基)苯甲酰基-2-甲基-4-乙氧基苯基膦锂;2,6-二(三氟甲基)苯甲酰基-2-甲基-4-丙氧基苯基膦锂;2,6-二(三氟甲基)苯甲酰基-2-甲基-4-丁氧基苯基膦锂;2,6-二(三氟甲基)苯甲酰基-2-甲基-4-戊氧基苯基膦锂;2,6-二(三氟甲基)苯甲酰基-2-甲基-4-己氧基苯基膦锂;2,6-二(三氟甲基)苯甲酰基-2-甲基-4-异丙氧基苯基膦锂;2,6-二(三氟甲基)苯甲酰基-2-甲基-4-异丁氧基苯基膦锂;2,6-二(三氟甲基)苯甲酰基-2-甲基-4-叔丁氧基苯基膦锂;2,6-二(三氟甲基)苯甲酰基-2-甲基-4-(2-乙基己氧基)苯基膦锂;2,6-二(三氟甲基)苯甲酰基-2-甲基-4-(1-甲基丙氧基)苯基膦锂;2,6-二(三氟甲基)苯甲酰基-2-甲基-4-戊氧基苯基膦锂;2,6-二(三氟甲基)苯甲酰基-2-甲基-4-异戊氧基苯基膦锂;2,6-二(三氟甲基)苯甲酰基-2-甲基-4-苄氧基苯基膦锂;2,6-二(三氟甲基)苯甲酰基-2-甲基-4-苯氧基苯基膦锂;2,6-二(三氟甲基)苯甲酰基-2-甲基-4-甲氧基乙氧基苯基膦锂;2,6-二(三氟甲基)苯甲酰基-2-甲基-4-乙氧基乙氧基苯基膦锂;
2,6-二氯苯甲酰基-4-甲基苯基膦锂;2,6-二氯苯甲酰基-2-甲基苯基膦锂;2,6-二氯苯甲酰基-2,4-二甲基苯基膦锂;2,6-二氯苯甲酰基-2,6-二甲基苯基膦锂;2,6-二氯苯甲酰基-2,5-二甲基苯基膦锂;2,6-二氯苯甲酰基-2,4,6-三甲基苯基膦锂;2,6-二氯苯甲酰基-2,6-二甲基-4-叔丁基苯基膦锂;2,6-二氯苯甲酰基-2,5-二异丙基苯基膦锂;2,6-二氯苯甲酰基-4-苯基苯基膦锂;2,6-二氯苯甲酰基-2-苯基苯基膦锂;
2,6-二氯苯甲酰基-4-甲氧基苯基膦锂;2,6-二氯苯甲酰基-4-乙氧基苯基膦锂;2,6-二氯苯甲酰基-4-丙氧基苯基膦锂;2,6-二氯苯甲酰基-4-丁氧基苯基膦锂;2,6-二氯苯甲酰基-4-戊氧基苯基膦锂;2,6-二氯苯甲酰基-4-己氧基苯基膦锂;2,6-二氯苯甲酰基-4-异丙氧基苯基膦锂;2,6-二氯苯甲酰基-4-异丁氧基苯基膦锂;2,6-二氯苯甲酰基-4-叔丁氧基苯基膦锂;2,6-二氯苯甲酰基-4-(2-乙基己氧基)苯基膦锂;2,6-二氯苯甲酰基-4-(1-甲基丙氧基)苯基膦锂;2,6-二氯苯甲酰基-4-戊氧基苯基膦锂;2,6-二氯苯甲酰基-4-异戊氧基苯基膦锂;2,6-二氯苯甲酰基-4-苄氧基苯基膦锂;2,6-二氯苯甲酰基-4-苯氧基苯基膦锂;2,6-二氯苯甲酰基-4-甲氧基乙氧基苯基膦锂;2,6-二氯苯甲酰基-4-乙氧基乙氧基苯基膦锂;
2,6-二氯苯甲酰基-2,4-二甲氧基苯基膦锂;2,6-二氯苯甲酰基-2,4-二乙氧基苯基膦锂;2,6-二氯苯甲酰基-2,4-二丙氧基苯基膦锂;2,6-二氯苯甲酰基-2,4-二丁氧基苯基膦锂;2,6-二氯苯甲酰基-2,4-二戊氧基苯基膦锂;2,6-二氯苯甲酰基-2,4-二己氧基苯基膦锂;2,6-二氯苯甲酰基-2,4-二异丙氧基苯基膦锂;2,6-二氯苯甲酰基-2,4-二异丁氧基苯基膦锂;2,6-二氯苯甲酰基-2,4-二叔丁氧基苯基膦锂;2,6-二氯苯甲酰基-2,4-二(2-乙基己氧基)苯基膦锂;2,6-二氯苯甲酰基-2,4-二(1-甲基丙氧基)苯基膦锂;2,6-二氯苯甲酰基-2,4-二戊氧基苯基膦锂;2,6-二氯苯甲酰基-2,4-二异戊氧基苯基膦锂;2,6-二氯苯甲酰基-2,4-二苄氧基苯基膦锂;2,6-二氯苯甲酰基-2,4-二苯氧基苯基膦锂;2,6-二氯苯甲酰基-2,4-二甲氧基乙氧基苯基膦锂;2,6-二氯苯甲酰基-2,4-二乙氧基乙氧基苯基膦锂;
2,6-二氯苯甲酰基-2,4,6-三甲氧基苯基膦锂;2,6-二氯苯甲酰基-2,4,6-三乙氧基苯基膦锂;2,6-二氯苯甲酰基-2,4,6-三丙氧基苯基膦锂;2,6-二氯苯甲酰基-2,4,6-三丁氧基苯基膦锂;2,6-二氯苯甲酰基-2,4,6-三戊氧基苯基膦锂;2,6-二氯苯甲酰基-2,4,6-三己氧基苯基膦锂;2,6-二氯苯甲酰基-2,4,6-三异丙氧基苯基膦锂;2,6-二氯苯甲酰基-2,4,6-三异丁氧基苯基膦锂;2,6-二氯苯甲酰基-2,4,6-三叔丁氧基苯基膦锂;2,6-二氯苯甲酰基-2,4,6-三(2-乙基己氧基)苯基膦锂;2,6-二氯苯甲酰基-2,4,6-三(1-甲基丙氧基)苯基膦锂;2,6-二氯苯甲酰基-2,4,6-三戊氧基苯基膦锂;2,6-二氯苯甲酰基-2,4,6-三异戊氧基苯基膦锂;2,6-二氯苯甲酰基-2,4,6-三苄氧基苯基膦锂;2,6-二氯苯甲酰基-2,4,6-三苯氧基苯基膦锂;2,6-二氯苯甲酰基-2,4,6-三甲氧基乙氧基苯基膦锂;2,6-二氯苯甲酰基-2,4,6-三乙氧基乙氧基苯基膦锂;
2,6-二氯苯甲酰基-2-甲基-4-甲氧基苯基膦锂;2,6-二氯苯甲酰基-2-甲基-4-乙氧基苯基膦锂;2,6-二氯苯甲酰基-2-甲基-4-丙氧基苯基膦锂;2,6-二氯苯甲酰基-2-甲基-4-丁氧基苯基膦锂;2,6-二氯苯甲酰基-2-甲基-4-戊氧基苯基膦锂;2,6-二氯苯甲酰基-2-甲基-4-己氧基苯基膦锂;2,6-二氯苯甲酰基-2-甲基-4-异丙氧基苯基膦锂;2,6-二氯苯甲酰基-2-甲基-4-异丁氧基苯基膦锂;2,6-二氯苯甲酰基-2-甲基-4-叔丁氧基苯基膦锂;2,6-二氯苯甲酰基-2-甲基-4-(2-乙基己氧基)苯基膦锂;2,6-二氯苯甲酰基-2-甲基-4-(1-甲基丙氧基)苯基膦锂;2,6-二氯苯甲酰基-2-甲基-4-戊氧基苯基膦锂;2,6-二氯苯甲酰基-2-甲基-4-异戊氧基苯基膦锂;2,6-二氯苯甲酰基-2-甲基-4-苄氧基苯基膦锂;2,6-二氯苯甲酰基-2-甲基-4-苯氧基苯基膦锂;2,6-二氯苯甲酰基-2-甲基-4-甲氧基乙氧基苯基膦锂;2,6-二氯苯甲酰基-2-甲基-4-乙氧基乙氧基苯基膦锂;
2,3,4,6-四甲基苯甲酰基-4-甲基苯基膦锂;2,3,4,6-四甲基苯甲酰基-2-甲基苯基膦锂;2,3,4,6-四甲基苯甲酰基-2,4-二甲基苯基膦锂;2,3,4,6-四甲基苯甲酰基-2,6-二甲基苯基膦锂;2,3,4,6-四甲基苯甲酰基-2,5-二甲基苯基膦锂;2,3,4,6-四甲基苯甲酰基-2,4,6-三甲基苯基膦锂;2,3,4,6-四甲基苯甲酰基-2,6-二甲基-4-叔丁基苯基膦锂;2,3,4,6-四甲基苯甲酰基-2,5-二异丙基苯基膦锂;2,3,4,6-四甲基苯甲酰基-4-苯基苯基膦锂;2,3,4,6-四甲基苯甲酰基-2-苯基苯基膦锂;
2,3,4,6-四甲基苯甲酰基-4-甲氧基苯基膦锂;2,3,4,6-四甲基苯甲酰基-4-乙氧基苯基膦锂;2,3,4,6-四甲基苯甲酰基-4-丙氧基苯基膦锂;2,3,4,6-四甲基苯甲酰基-4-丁氧基苯基膦锂;2,3,4,6-四甲基苯甲酰基-4-戊氧基苯基膦锂;2,3,4,6-四甲基苯甲酰基-4-己氧基苯基膦锂;2,3,4,6-四甲基苯甲酰基-4-异丙氧基苯基膦锂;2,3,4,6-四甲基苯甲酰基-4-异丁氧基苯基膦锂;2,3,4,6-四甲基苯甲酰基-4-叔丁氧基苯基膦锂;2,3,4,6-四甲基苯甲酰基-4-(2-乙基己氧基)苯基膦锂;2,3,4,6-四甲基苯甲酰基-4-(1-甲基丙氧基)苯基膦锂;2,3,4,6-四甲基苯甲酰基-4-戊氧基苯基膦锂;2,3,4,6-四甲基苯甲酰基-4-异戊氧基苯基膦锂;2,3,4,6-四甲基苯甲酰基-4-苄氧基苯基膦锂;2,3,4,6-四甲基苯甲酰基-4-苯氧基苯基膦锂;2,3,4,6-四甲基苯甲酰基-4-甲氧基乙氧基苯基膦锂;2,3,4,6-四甲基苯甲酰基-4-乙氧基乙氧基苯基膦锂;
2,3,4,6-四甲基苯甲酰基-2,4-二甲氧基苯基膦锂;2,3,4,6-四甲基苯甲酰基-2,4-二乙氧基苯基膦锂;2,3,4,6-四甲基苯甲酰基-2,4-二丙氧基苯基膦锂;2,3,4,6-四甲基苯甲酰基-2,4-二丁氧基苯基膦锂;2,3,4,6-四甲基苯甲酰基-2,4-二戊氧基苯基膦锂;2,3,4,6-四甲基苯甲酰基-2,4-二己氧基苯基膦锂;2,3,4,6-四甲基苯甲酰基-2,4-二异丙氧基苯基膦锂;2,3,4,6-四甲基苯甲酰基-2,4-二异丁氧基苯基膦锂;2,3,4,6-四甲基苯甲酰基-2,4-二叔丁氧基苯基膦锂;2,3,4,6-四甲基苯甲酰基-2,4-二(2-乙基己氧基)苯基膦锂;2,3,4,6-四甲基苯甲酰基-2,4-二(1-甲基丙氧基)苯基膦锂;2,3,4,6-四甲基苯甲酰基-2,4-二戊氧基苯基膦锂;2,3,4,6-四甲基苯甲酰基-2,4-二异戊氧基苯基膦锂;2,3,4,6-四甲基苯甲酰基-2,4-二苄氧基苯基膦锂;2,3,4,6-四甲基苯甲酰基-2,4-二苯氧基苯基膦锂;2,3,4,6-四甲基苯甲酰基-2,4-二甲氧基乙氧基苯基膦锂;2,3,4,6-四甲基苯甲酰基-2,4-二乙氧基乙氧基苯基膦锂;
2,3,4,6-四甲基苯甲酰基-2,4,6-三甲氧基苯基膦锂;2,3,4,6-四甲基苯甲酰基-2,4,6-三乙氧基苯基膦锂;2,3,4,6-四甲基苯甲酰基-2,4,6-三丙氧基苯基膦锂;2,3,4,6-四甲基苯甲酰基-2,4,6-三丁氧基苯基膦锂;2,3,4,6-四甲基苯甲酰基-2,4,6-三戊氧基苯基膦锂;2,3,4,6-四甲基苯甲酰基-2,4,6-三己氧基苯基膦锂;2,3,4,6-四甲基苯甲酰基-2,4,6-三异丙氧基苯基膦锂;2,3,4,6-四甲基苯甲酰基-2,4,6-三异丁氧基苯基膦锂;2,3,4,6-四甲基苯甲酰基-2,4,6-三叔丁氧基苯基膦锂;2,3,4,6-四甲基苯甲酰基-2,4,6-三(2-乙基己氧基)苯基膦锂;2,3,4,6-四甲基苯甲酰基-2,4,6-三(1-甲基丙氧基)苯基膦锂;2,3,4,6-四甲基苯甲酰基-2,4,6-三戊氧基苯基膦锂;2,3,4,6-四甲基苯甲酰基-2,4,6-三异戊氧基苯基膦锂;2,3,4,6-四甲基苯甲酰基-2,4,6-三苄氧基苯基膦锂;2,3,4,6-四甲基苯甲酰基-2,4,6-三苯氧基苯基膦锂;2,3,4,6-四甲基苯甲酰基-2,4,6-三甲氧基乙氧基苯基膦锂;2,3,4,6-四甲基苯甲酰基-2,4,6-三乙氧基乙氧基苯基膦锂;
2,3,4,6-四甲基苯甲酰基-2-甲基-4-甲氧基苯基膦锂;2,3,4,6-四甲基苯甲酰基-2-甲基-4-乙氧基苯基膦锂;2,3,4,6-四甲基苯甲酰基-2-甲基-4-丙氧基苯基膦锂;2,3,4,6-四甲基苯甲酰基-2-甲基-4-丁氧基苯基膦锂;2,3,4,6-四甲基苯甲酰基-2-甲基-4-戊氧基苯基膦锂;2,3,4,6-四甲基苯甲酰基-2-甲基-4-己氧基苯基膦锂;2,3,4,6-四甲基苯甲酰基-2-甲基-4-异丙氧基苯基膦锂;2,3,4,6-四甲基苯甲酰基-2-甲基-4-异丁氧基苯基膦锂;2,3,4,6-四甲基苯甲酰基-2-甲基-4-叔丁氧基苯基膦锂;2,3,4,6-四甲基苯甲酰基-2-甲基-4-(2-乙基己氧基)苯基膦锂;2,3,4,6-四甲基苯甲酰基-2-甲基-4-(1-甲基丙氧基)苯基膦锂;2,3,4,6-四甲基苯甲酰基-2-甲基-4-戊氧基苯基膦锂;2,3,4,6-四甲基苯甲酰基-2-甲基-4-异戊氧基苯基膦锂;2,3,4,6-四甲基苯甲酰基-2-甲基-4-苄氧基苯基膦锂;2,3,4,6-四甲基苯甲酰基-2-甲基-4-苯氧基苯基膦锂;2,3,4,6-四甲基苯甲酰基-2-甲基-4-甲氧基乙氧基苯基膦锂;2,3,4,6-四甲基苯甲酰基-2-甲基-4-乙氧基乙氧基苯基膦锂;
2,4,6-三甲氧基苯甲酰基-4-甲基苯基膦锂;2,4,6-三甲氧基苯甲酰基-2-甲基苯基膦锂;2,4,6-三甲氧基苯甲酰基-2,4-二甲基苯基膦锂;2,4,6-三甲氧基苯甲酰基-2,6-二甲基苯基膦锂;2,4,6-三甲氧基苯甲酰基-2,5-二甲基苯基膦锂;2,4,6-三甲氧基苯甲酰基-2,4,6-三甲基苯基膦锂;2,4,6-三甲氧基苯甲酰基-2,6-二甲基-4-叔丁基苯基膦锂;2,4,6-三甲氧基苯甲酰基-2,5-二异丙基苯基膦锂;2,4,6-三甲氧基苯甲酰基-4-苯基苯基膦锂;2,4,6-三甲氧基苯甲酰基-2-苯基苯基膦锂;
2,4,6-三甲氧基苯甲酰基-4-甲氧基苯基膦锂;2,4,6-三甲氧基苯甲酰基-4-乙氧基苯基膦锂;2,4,6-三甲氧基苯甲酰基-4-丙氧基苯基膦锂;2,4,6-三甲氧基苯甲酰基-4-丁氧基苯基膦锂;2,4,6-三甲氧基苯甲酰基-4-戊氧基苯基膦锂;2,4,6-三甲氧基苯甲酰基-4-己氧基苯基膦锂;2,4,6-三甲氧基苯甲酰基-4-异丙氧基苯基膦锂;2,4,6-三甲氧基苯甲酰基-4-异丁氧基苯基膦锂;2,4,6-三甲氧基苯甲酰基-4-叔丁氧基苯基膦锂;2,4,6-三甲氧基苯甲酰基-4-(2-乙基己氧基)苯基膦锂;2,4,6-三甲氧基苯甲酰基-4-(1-甲基丙氧基)苯基膦锂;2,4,6-三甲氧基苯甲酰基-4-戊氧基苯基膦锂;2,4,6-三甲氧基苯甲酰基-4-异戊氧基苯基膦锂;2,4,6-三甲氧基苯甲酰基-4-苄氧基苯基膦锂;2,4,6-三甲氧基苯甲酰基-4-苯氧基苯基膦锂;2,4,6-三甲氧基苯甲酰基-4-甲氧基乙氧基苯基膦锂;2,4,6-三甲氧基苯甲酰基-4-乙氧基乙氧基苯基膦锂;
2,4,6-三甲氧基苯甲酰基-2,4-二甲氧基苯基膦锂;2,4,6-三甲氧基苯甲酰基-2,4-二乙氧基苯基膦锂;2,4,6-三甲氧基苯甲酰基-2,4-二丙氧基苯基膦锂;2,4,6-三甲氧基苯甲酰基-2,4-二丁氧基苯基膦锂;2,4,6-三甲氧基苯甲酰基-2,4-二戊氧基苯基膦锂;2,4,6-三甲氧基苯甲酰基-2,4-二己氧基苯基膦锂;2,4,6-三甲氧基苯甲酰基-2,4-二异丙氧基苯基膦锂;2,4,6-三甲氧基苯甲酰基-2,4-二异丁氧基苯基膦锂;2,4,6-三甲氧基苯甲酰基-2,4-二叔丁氧基苯基膦锂;2,4,6-三甲氧基苯甲酰基-2,4-二(2-乙基己氧基)苯基膦锂;2,4,6-三甲氧基苯甲酰基-2,4-二(1-甲基丙氧基)苯基膦锂;2,4,6-三甲氧基苯甲酰基-2,4-二戊氧基苯基膦锂;2,4,6-三甲氧基苯甲酰基-2,4-二异戊氧基苯基膦锂;2,4,6-三甲氧基苯甲酰基-2,4-二苄氧基苯基膦锂;2,4,6-三甲氧基苯甲酰基-2,4-二苯氧基苯基膦锂;2,4,6-三甲氧基苯甲酰基-2,4-二甲氧基乙氧基苯基膦锂;2,4,6-三甲氧基苯甲酰基-2,4-二乙氧基乙氧基苯基膦锂;
2,4,6-三甲氧基苯甲酰基-2,4,6-三甲氧基苯基膦锂;2,4,6-三甲氧基苯甲酰基-2,4,6-三乙氧基苯基膦锂;2,4,6-三甲氧基苯甲酰基-2,4,6-三丙氧基苯基膦锂;2,4,6-三甲氧基苯甲酰基-2,4,6-三丁氧基苯基膦锂;2,4,6-三甲氧基苯甲酰基-2,4,6-三戊氧基苯基膦锂;2,4,6-三甲氧基苯甲酰基-2,4,6-三己氧基苯基膦锂;2,4,6-三甲氧基苯甲酰基-2,4,6-三异丙氧基苯基膦锂;2,4,6-三甲氧基苯甲酰基-2,4,6-三异丁氧基苯基膦锂;2,4,6-三甲氧基苯甲酰基-2,4,6-三叔丁氧基苯基膦锂;2,4,6-三甲氧基苯甲酰基-2,4,6-三(2-乙基己氧基)苯基膦锂;2,4,6-三甲氧基苯甲酰基-2,4,6-三(1-甲基丙氧基)苯基膦锂;2,4,6-三甲氧基苯甲酰基-2,4,6-三戊氧基苯基膦锂;2,4,6-三甲氧基苯甲酰基-2,4,6-三异戊氧基苯基膦锂;2,4,6-三甲氧基苯甲酰基-2,4,6-三苄氧基苯基膦锂;2,4,6-三甲氧基苯甲酰基-2,4,6-三苯氧基苯基膦锂;2,4,6-三甲氧基苯甲酰基-2,4,6-三甲氧基乙氧基苯基膦锂;2,4,6-三甲氧基苯甲酰基-2,4,6-三乙氧基乙氧基苯基膦锂;
2,4,6-三甲氧基苯甲酰基-2-甲基-4-甲氧基苯基膦锂;2,4,6-三甲氧基苯甲酰基-2-甲基-4-乙氧基苯基膦锂;2,4,6-三甲氧基苯甲酰基-2-甲基-4-丙氧基苯基膦锂;2,4,6-三甲氧基苯甲酰基-2-甲基-4-丁氧基苯基膦锂;2,4,6-三甲氧基苯甲酰基-2-甲基-4-戊氧基苯基膦锂;2,4,6-三甲氧基苯甲酰基-2-甲基-4-己氧基苯基膦锂;2,4,6-三甲氧基苯甲酰基-2-甲基-4-异丙氧基苯基膦锂;2,4,6-三甲氧基苯甲酰基-2-甲基-4-异丁氧基苯基膦锂;2,4,6-三甲氧基苯甲酰基-2-甲基-4-叔丁氧基苯基膦锂;2,4,6-三甲氧基苯甲酰基-2-甲基-4-(2-乙基己氧基)苯基膦锂;2,4,6-三甲氧基苯甲酰基-2-甲基-4-(1-甲基丙氧基)苯基膦锂;2,4,6-三甲氧基苯甲酰基-2-甲基-4-戊氧基苯基膦锂;2,4,6-三甲氧基苯甲酰基-2-甲基-4-异戊氧基苯基膦锂;2,4,6-三甲氧基苯甲酰基-2-甲基-4-苄氧基苯基膦锂;2,4,6-三甲氧基苯甲酰基-2-甲基-4-苯氧基苯基膦锂;2,4,6-三甲氧基苯甲酰基-2-甲基-4-甲氧基乙氧基苯基膦锂;2,4,6-三甲氧基苯甲酰基-2-甲基-4-乙氧基乙氧基苯基膦锂;
2,6-二甲基-4-叔丁基苯甲酰基-4-甲基苯基膦锂;2,6-二甲基-4-叔丁基苯甲酰基-2-甲基苯基膦锂;2,6-二甲基-4-叔丁基苯甲酰基-2,4-二甲基苯基膦锂;2,6-二甲基-4-叔丁基苯甲酰基-2,6-二甲基苯基膦锂;2,6-二甲基-4-叔丁基苯甲酰基-2,5-二甲基苯基膦锂;2,6-二甲基-4-叔丁基苯甲酰基-2,4,6-三甲基苯基膦锂;2,6-二甲基-4-叔丁基苯甲酰基-2,6-二甲基-4-叔丁基苯基膦锂;2,6-二甲基-4-叔丁基苯甲酰基-2,5-二异丙基苯基膦锂;2,6-二甲基-4-叔丁基苯甲酰基-4-苯基苯基膦锂;2,6-二甲基-4-叔丁基苯甲酰基-2-苯基苯基膦锂;
2,6-二甲基-4-叔丁基苯甲酰基-4-甲氧基苯基膦锂;2,6-二甲基-4-叔丁基苯甲酰基-4-乙氧基苯基膦锂;2,6-二甲基-4-叔丁基苯甲酰基-4-丙氧基苯基膦锂;2,6-二甲基-4-叔丁基苯甲酰基-4-丁氧基苯基膦锂;2,6-二甲基-4-叔丁基苯甲酰基-4-戊氧基苯基膦锂;2,6-二甲基-4-叔丁基苯甲酰基-4-己氧基苯基膦锂;2,6-二甲基-4-叔丁基苯甲酰基-4-异丙氧基苯基膦锂;2,6-二甲基-4-叔丁基苯甲酰基-4-异丁氧基苯基膦锂;2,6-二甲基-4-叔丁基苯甲酰基-4-叔丁氧基苯基膦锂;2,6-二甲基-4-叔丁基苯甲酰基-4-(2-乙基己氧基)苯基膦锂;2,6-二甲基-4-叔丁基苯甲酰基-4-(1-甲基丙氧基)苯基膦锂;2,6-二甲基-4-叔丁基苯甲酰基-4-戊氧基苯基膦锂;2,6-二甲基-4-叔丁基苯甲酰基-4-异戊氧基苯基膦锂;2,6-二甲基-4-叔丁基苯甲酰基-4-苄氧基苯基膦锂;2,6-二甲基-4-叔丁基苯甲酰基-4-苯氧基苯基膦锂;2,6-二甲基-4-叔丁基苯甲酰基-4-甲氧基乙氧基苯基膦锂;2,6-二甲基-4-叔丁基苯甲酰基-4-乙氧基乙氧基苯基膦锂;
2,6-二甲基-4-叔丁基苯甲酰基-2,4-二甲氧基苯基膦锂;2,6-二甲基-4-叔丁基苯甲酰基-2,4-二乙氧基苯基膦锂;2,6-二甲基-4-叔丁基苯甲酰基-2,4-二丙氧基苯基膦锂;2,6-二甲基-4-叔丁基苯甲酰基-2,4-二丁氧基苯基膦锂;2,6-二甲基-4-叔丁基苯甲酰基-2,4-二戊氧基苯基膦锂;2,6-二甲基-4-叔丁基苯甲酰基-2,4-二己氧基苯基膦锂;2,6-二甲基-4-叔丁基苯甲酰基-2,4-二异丙氧基苯基膦锂;2,6-二甲基-4-叔丁基苯甲酰基-2,4-二异丁氧基苯基膦锂;2,6-二甲基-4-叔丁基苯甲酰基-2,4-二叔丁氧基苯基膦锂;2,6-二甲基-4-叔丁基苯甲酰基-2,4-二(2-乙基己氧基)苯基膦锂;2,6-二甲基-4-叔丁基苯甲酰基-2,4-二(1-甲基丙氧基)苯基膦锂;2,6-二甲基-4-叔丁基苯甲酰基-2,4-二戊氧基苯基膦锂;2,6-二甲基-4-叔丁基苯甲酰基-2,4-二异戊氧基苯基膦锂;2,6-二甲基-4-叔丁基苯甲酰基-2,4-二苄氧基苯基膦锂;2,6-二甲基-4-叔丁基苯甲酰基-2,4-二苯氧基苯基膦锂;2,6-二甲基-4-叔丁基苯甲酰基-2,4-二甲氧基乙氧基苯基膦锂;2,6-二甲基-4-叔丁基苯甲酰基-2,4-二乙氧基乙氧基苯基膦锂;
2,6-二甲基-4-叔丁基苯甲酰基-2,4,6-三甲氧基苯基膦锂;2,6-二甲基-4-叔丁基苯甲酰基-2,4,6-三乙氧基苯基膦锂;2,6-二甲基-4-叔丁基苯甲酰基-2,4,6-三丙氧基苯基膦锂;2,6-二甲基-4-叔丁基苯甲酰基-2,4,6-三丁氧基苯基膦锂;2,6-二甲基-4-叔丁基苯甲酰基-2,4,6-三戊氧基苯基膦锂;2,6-二甲基-4-叔丁基苯甲酰基-2,4,6-三己氧基苯基膦锂;2,6-二甲基-4-叔丁基苯甲酰基-2,4,6-三异丙氧基苯基膦锂;2,6-二甲基-4-叔丁基苯甲酰基-2,4,6-三异丁氧基苯基膦锂;2,6-二甲基-4-叔丁基苯甲酰基-2,4,6-三叔丁氧基苯基膦锂;2,6-二甲基-4-叔丁基苯甲酰基-2,4,6-三(2-乙基己氧基)苯基膦锂;2,6-二甲基-4-叔丁基苯甲酰基-2,4,6-三(1-甲基丙氧基)苯基膦锂;2,6-二甲基-4-叔丁基苯甲酰基-2,4,6-三戊氧基苯基膦锂;2,6-二甲基-4-叔丁基苯甲酰基-2,4,6-三异戊氧基苯基膦锂;2,6-二甲基-4-叔丁基苯甲酰基-2,4,6-三苄氧基苯基膦锂;2,6-二甲基-4-叔丁基苯甲酰基-2,4,6-三苯氧基苯基膦锂;2,6-二甲基-4-叔丁基苯甲酰基-2,4,6-三甲氧基乙氧基苯基膦锂;2,6-二甲基-4-叔丁基苯甲酰基-2,4,6-三乙氧基乙氧基苯基膦锂;
2,6-二甲基-4-叔丁基苯甲酰基-2-甲基-4-甲氧基苯基膦锂;2,6-二甲基-4-叔丁基苯甲酰基-2-甲基-4-乙氧基苯基膦锂;2,6-二甲基-4-叔丁基苯甲酰基-2-甲基-4-丙氧基苯基膦锂;2,6-二甲基-4-叔丁基苯甲酰基-2-甲基-4-丁氧基苯基膦锂;2,6-二甲基-4-叔丁基苯甲酰基-2-甲基-4-戊氧基苯基膦锂;2,6-二甲基-4-叔丁基苯甲酰基-2-甲基-4-己氧基苯基膦锂;2,6-二甲基-4-叔丁基苯甲酰基-2-甲基-4-异丙氧基苯基膦锂;2,6-二甲基-4-叔丁基苯甲酰基-2-甲基-4-异丁氧基苯基膦锂;2,6-二甲基-4-叔丁基苯甲酰基-2-甲基-4-叔丁氧基苯基膦锂;2,6-二甲基-4-叔丁基苯甲酰基-2-甲基-4-(2-乙基己氧基)苯基膦锂;2,6-二甲基-4-叔丁基苯甲酰基-2-甲基-4-(1-甲基丙氧基)苯基膦锂;2,6-二甲基-4-叔丁基苯甲酰基-2-甲基-4-戊氧基苯基膦锂;2,6-二甲基-4-叔丁基苯甲酰基-2-甲基-4-异戊氧基苯基膦锂;2,6-二甲基-4-叔丁基苯甲酰基-2-甲基-4-苄氧基苯基膦锂;2,6-二甲基-4-叔丁基苯甲酰基-2-甲基-4-苯氧基苯基膦锂;2,6-二甲基-4-叔丁基苯甲酰基-2-甲基-4-甲氧基乙氧基苯基膦锂;2,6-二甲基-4-叔丁基苯甲酰基-2-甲基-4-乙氧基乙氧基苯基膦锂;
2-氯-6-甲基苯甲酰基-4-甲基苯基膦锂;2-氯-6-甲基苯甲酰基-2-甲基苯基膦锂;2-氯-6-甲基苯甲酰基-2,4-二甲基苯基膦锂;2-氯-6-甲基苯甲酰基-2,6-二甲基苯基膦锂;2-氯-6-甲基苯甲酰基-2,5-二甲基苯基膦锂;2-氯-6-甲基苯甲酰基-2,4,6-三甲基苯基膦锂;2-氯-6-甲基苯甲酰基-2,6-二甲基-4-叔丁基苯基膦锂;2-氯-6-甲基苯甲酰基-2,5-二异丙基苯基膦锂;2-氯-6-甲基苯甲酰基-4-苯基苯基膦锂;2-氯-6-甲基苯甲酰基-2-苯基苯基膦锂;
2-氯-6-甲基苯甲酰基-4-甲氧基苯基膦锂;2-氯-6-甲基苯甲酰基-4-乙氧基苯基膦锂;2-氯-6-甲基苯甲酰基-4-丙氧基苯基膦锂;2-氯-6-甲基苯甲酰基-4-丁氧基苯基膦锂;2-氯-6-甲基苯甲酰基-4-戊氧基苯基膦锂;2-氯-6-甲基苯甲酰基-4-己氧基苯基膦锂;2-氯-6-甲基苯甲酰基-4-异丙氧基苯基膦锂;2-氯-6-甲基苯甲酰基-4-异丁氧基苯基膦锂;2-氯-6-甲基苯甲酰基-4-叔丁氧基苯基膦锂;2-氯-6-甲基苯甲酰基-4-(2-乙基己氧基)苯基膦锂;2-氯-6-甲基苯甲酰基-4-(1-甲基丙氧基)苯基膦锂;2-氯-6-甲基苯甲酰基-4-戊氧基苯基膦锂;2-氯-6-甲基苯甲酰基-4-异戊氧基苯基膦锂;2-氯-6-甲基苯甲酰基-4-苄氧基苯基膦锂;2-氯-6-甲基苯甲酰基-4-苯氧基苯基膦锂;2-氯-6-甲基苯甲酰基-4-甲氧基乙氧基苯基膦锂;2-氯-6-甲基苯甲酰基-4-乙氧基乙氧基苯基膦锂;
2-氯-6-甲基苯甲酰基-2,4-二甲氧基苯基膦锂;2-氯-6-甲基苯甲酰基-2,4-二 氧基苯基膦锂;2-氯-6-甲基苯甲酰基-2,4-二丙氧基苯基膦锂;2-氯-6-甲基苯甲酰基-2,4-二丁氧基苯基膦锂;2-氯-6-甲基苯甲酰基-2,4-二戊氧基苯基膦锂;2-氯-6-甲基苯甲酰基-2,4-二己氧基苯基膦锂;2-氯-6-甲基苯甲酰基-2,4-二异丙氧基苯基膦锂;2-氯-6-甲基苯甲酰基-2,4-二异丁氧基苯基膦锂;2-氯-6-甲基苯甲酰基-2,4-二叔丁氧基苯基膦锂;2-氯-6-甲基苯甲酰基-2,4-二(2-乙基己氧基)苯基膦锂;2-氯-6-甲基苯甲酰基-2,4-二(1-甲基丙氧基)苯基膦锂;2-氯-6-甲基苯甲酰基-2,4-二戊氧基苯基膦锂;2-氯-6-甲基苯甲酰基-2,4-二异戊氧基苯基膦锂;2-氯-6-甲基苯甲酰基-2,4-二苄氧基苯基膦锂;2-氯-6-甲基苯甲酰基-2,4-二苯氧基苯基膦锂;2-氯-6-甲基苯甲酰基-2,4-二甲氧基乙氧基苯基膦锂;2-氯-6-甲基苯甲酰基-2,4-二乙氧基乙氧基苯基膦锂;
2-氯-6-甲基苯甲酰基-2,4,6-三甲氧基苯基膦锂;2-氯-6-甲基苯甲酰基-2,4,6-三乙氧基苯基膦锂;2-氯-6-甲基苯甲酰基-2,4,6-三丙氧基苯基膦锂;2-氯-6-甲基苯甲酰基-2,4,6-三丁氧基苯基膦锂;2-氯-6-甲基苯甲酰基-2,4,6-三戊氧基苯基膦锂;2-氯-6-甲基苯甲酰基-2,4,6-三己氧基苯基膦锂;2-氯-6-甲基苯甲酰基-2,4,6-三异丙氧基苯基膦锂;2-氯-6-甲基苯甲酰基-2,4,6-三异丁氧基苯基膦锂;2-氯-6-甲基苯甲酰基-2,4,6-三叔丁氧基苯基膦锂;2-氯-6-甲基苯甲酰基-2,4,6-三(2-乙基己氧基)苯基膦锂;2-氯-6-甲基苯甲酰基-2,4,6-三(1-甲基丙氧基)苯基膦锂;2-氯-6-甲基苯甲酰基-2,4,6-三戊氧基苯基膦锂;2-氯-6-甲基苯甲酰基-2,4,6-三异戊氧基苯基膦锂;2-氯-6-甲基苯甲酰基-2,4,6-三苄氧基苯基膦锂;2-氯-6-甲基苯甲酰基-2,4,6-三苯氧基苯基膦锂;2-氯-6-甲基苯甲酰基-2,4,6-三甲氧基乙氧基苯基膦锂;2-氯-6-甲基苯甲酰基-2,4,6-三乙氧基乙氧基苯基膦锂;
2-氯-6-甲基苯甲酰基-2-甲基-4-甲氧基苯基膦锂;2-氯-6-甲基苯甲酰基-2-甲基-4-乙氧基苯基膦锂;2-氯-6-甲基苯甲酰基-2-甲基-4-丙氧基苯基膦锂;2-氯-6-甲基苯甲酰基-2-甲基-4-丁氧基苯基膦锂;2-氯-6-甲基苯甲酰基-2-甲基-4-戊氧基苯基膦锂;2-氯-6-甲基苯甲酰基-2-甲基-4-己氧基苯基膦锂;2-氯-6-甲基苯甲酰基-2-甲基-4-异丙氧基苯基膦锂;2-氯-6-甲基苯甲酰基-2-甲基-4-异丁氧基苯基膦锂;2-氯-6-甲基苯甲酰基-2-甲基-4-叔丁氧基苯基膦锂;2-氯-6-甲基苯甲酰基-2-甲基-4-(2-乙基己氧基)苯基膦锂;2-氯-6-甲基苯甲酰基-2-甲基-4-(1-甲基丙氧基)苯基膦锂;2-氯-6-甲基苯甲酰基-2-甲基-4-戊氧基苯基膦锂;2-氯-6-甲基苯甲酰基-2-甲基-4-异戊氧基苯基膦锂;2-氯-6-甲基苯甲酰基-2-甲基-4-苄氧基苯基膦锂;2-氯-6-甲基苯甲酰基-2-甲基-4-苯氧基苯基膦锂;2-氯-6-甲基苯甲酰基-2-甲基-4-甲氧基乙氧基苯基膦锂;2-氯-6-甲基苯甲酰基-2-甲基-4-乙氧基乙氧基苯基膦锂;
2-氯-6-甲氧基苯甲酰基-4-甲基苯基膦锂;2-氯-6-甲氧基苯甲酰基-2-甲基苯基膦锂;2-氯-6-甲氧基苯甲酰基-2,4-二甲基苯基膦锂;2-氯-6-甲氧基苯甲酰基-2,6-二甲基苯基膦锂;2-氯-6-甲氧基苯甲酰基-2,5-二甲基苯基膦锂;2-氯-6-甲氧基苯甲酰基-2,4,6-三甲基苯基膦锂;2-氯-6-甲氧基苯甲酰基-2,6-二甲基-4-叔丁基苯基膦锂;2-氯-6-甲氧基苯甲酰基-2,5-二异丙基苯基膦锂;2-氯-6-甲氧基苯甲酰基-4-苯基苯基膦锂;2-氯-6-甲氧基苯甲酰基-2-苯基苯基膦锂;
2-氯-6-甲氧基苯甲酰基-4-甲氧基苯基膦锂;2-氯-6-甲氧基苯甲酰基-4-乙氧基苯基膦锂;2-氯-6-甲氧基苯甲酰基-4-丙氧基苯基膦锂;2-氯-6-甲氧基苯甲酰基-4-丁氧基苯基膦锂;2-氯-6-甲氧基苯甲酰基-4-戊氧基苯基膦锂;2-氯-6-甲氧基苯甲酰基-4-己氧基苯基膦锂;2-氯-6-甲氧基苯甲酰基-4-异丙氧基苯基膦锂;2-氯-6-甲氧基苯甲酰基-4-异丁氧基苯基膦锂;2-氯-6-甲氧基苯甲酰基-4-叔丁氧基苯基膦锂;2-氯-6-甲氧基苯甲酰基-4-(2-乙基己氧基)苯基膦锂;2-氯-6-甲氧基苯甲酰基-4-(1-甲基丙氧基)苯基膦锂;2-氯-6-甲氧基苯甲酰基-4-戊氧基苯基膦锂;2-氯-6-甲氧基苯甲酰基-4-异戊氧基苯基膦锂;2-氯-6-甲氧基苯甲酰基-4-苄氧基苯基膦锂;2-氯-6-甲氧基苯甲酰基-4-苯氧基苯基膦锂;2-氯-6-甲氧基苯甲酰基-4-甲氧基乙氧基苯基膦锂;2-氯-6-甲氧基苯甲酰基-4-乙氧基乙氧基苯基膦锂;
2-氯-6-甲氧基苯甲酰基-2,4-二甲氧基苯基膦锂;2-氯-6-甲氧基苯甲酰基-2,4-二乙氧基苯基膦锂;2-氯-6-甲氧基苯甲酰基-2,4-二丙氧基苯基膦锂;2-氯-6-甲氧基苯甲酰基-2,4-二丁氧基苯基膦锂;2-氯-6-甲氧基苯甲酰基-2,4-二戊氧基苯基膦锂;2-氯-6-甲氧基苯甲酰基-2,4-二己氧基苯基膦锂;2-氯-6-甲氧基苯甲酰基-2,4-二异丙氧基苯基膦锂;2-氯-6-甲氧基苯甲酰基-2,4-二异丁氧基苯基膦锂;2-氯-6-甲氧基苯甲酰基-2,4-二叔丁氧基苯基膦锂;2-氯-6-甲氧基苯甲酰基-2,4-二(2-乙基己氧基)苯基膦锂;2-氯-6-甲氧基苯甲酰基-2,4-二(1-甲基丙氧基)苯基膦锂;2-氯-6-甲氧基苯甲酰基-2,4-二戊氧基苯基膦锂;2-氯-6-甲氧基苯甲酰基-2,4-二异戊氧基苯基膦锂;2-氯-6-甲氧基苯甲酰基-2,4-二苄氧基苯基膦锂;2-氯-6-甲氧基苯甲酰基-2,4-二苯氧基苯基膦锂;2-氯-6-甲氧基苯甲酰基-2,4-二甲氧基乙氧基苯基膦锂;2-氯-6-甲氧基苯甲酰基-2,4-二乙氧基乙氧基苯基膦锂;
2-氯-6-甲氧基苯甲酰基-2,4,6-三甲氧基苯基膦锂;2-氯-6-甲氧基苯甲酰基-2,4,6-三乙氧基苯基膦锂;2-氯-6-甲氧基苯甲酰基-2,4,6-三丙氧基苯基膦锂;2-氯-6-甲氧基苯甲酰基-2,4,6-三丁氧基苯基膦锂;2-氯-6-甲氧基苯甲酰基-2,4,6-三戊氧基苯基膦锂;2-氯-6-甲氧基苯甲酰基-2,4,6-三己氧基苯基膦锂;2-氯-6-甲氧基苯甲酰基-2,4,6-三异丙氧基苯基膦锂;2-氯-6-甲氧基苯甲酰基-2,4,6-三异丁氧基苯基膦锂;2-氯-6-甲氧基苯甲酰基-2,4,6-三叔丁氧基苯基膦锂;2-氯-6-甲氧基苯甲酰基-2,4,6-三(2-乙基己氧基)苯基膦锂;2-氯-6-甲氧基苯甲酰基-2,4,6-三(1-甲基丙氧基)苯基膦锂;2-氯-6-甲氧基苯甲酰基-2,4,6-三戊氧基苯基膦锂;2-氯-6-甲氧基苯甲酰基-2,4,6-三异戊氧基苯基膦锂;2-氯-6-甲氧基苯甲酰基-2,4,6-三苄氧基苯基膦锂;2-氯-6-甲氧基苯甲酰基-2,4,6-三苯氧基苯基膦锂;2-氯-6-甲氧基苯甲酰基-2,4,6-三甲氧基乙氧基苯基膦锂;2-氯-6-甲氧基苯甲酰基-2,4,6-三乙氧基乙氧基苯基膦锂;
2-氯-6-甲氧基苯甲酰基-2-甲基-4-甲氧基苯基膦锂;2-氯-6-甲氧基苯甲酰基-2-甲基-4-乙氧基苯基膦锂;2-氯-6-甲氧基苯甲酰基-2-甲基-4-丙氧基苯基膦锂;2-氯-6-甲氧基苯甲酰基-2-甲基-4-丁氧基苯基膦锂;2-氯-6-甲氧基苯甲酰基-2-甲基-4-戊氧基苯基膦锂;2-氯-6-甲氧基苯甲酰基-2-甲基-4-己氧基苯基膦锂;2-氯-6-甲氧基苯甲酰基-2-甲基-4-异丙氧基苯基膦锂;2-氯-6-甲氧基苯甲酰基-2-甲基-4-异丁氧基苯基膦锂;2-氯-6-甲氧基苯甲酰基-2-甲基-4-叔丁氧基苯基膦锂;2-氯-6-甲氧基苯甲酰基-2-甲基-4-(2-乙基己氧基)苯基膦锂;2-氯-6-甲氧基苯甲酰基-2-甲基-4-(1-甲基丙氧基)苯基膦锂;2-氯-6-甲氧基苯甲酰基-2-甲基-4-戊氧基苯基膦锂;2-氯-6-甲氧基苯甲酰基-2-甲基-4-异戊氧基苯基膦锂;2-氯-6-甲氧基苯甲酰基-2-甲基-4-苄氧基苯基膦锂;2-氯-6-甲氧基苯甲酰基-2-甲基-4-苯氧基苯基膦锂;2-氯-6-甲氧基苯甲酰基-2-甲基-4-甲氧基乙氧基苯基膦锂;2-氯-6-甲氧基苯甲酰基-2-甲基-4-乙氧基乙氧基苯基膦锂;
1,3-二甲基萘甲酰基苯基膦锂,2,8-二甲基萘甲酰基苯基膦锂,1,3-二甲氧基萘甲酰基苯基膦锂,1,3-二氯萘甲酰基苯基膦锂,2,8-二甲氧基萘甲酰基苯基膦锂,2,4,6-三甲基吡啶甲酰基苯基膦锂,2,4-二甲氧基呋喃甲酰基苯基膦锂,1,3-二甲基萘甲酰基苯基膦锂,2,4,5-三甲基噻吩甲酰基苯基膦锂。
例如,通过酰卤(IV)与二金属化的芳基膦(V)反应,可以选择性地得到式I化合物:
Ar、R6、R7、R8、R9和R10具有上述含义。X是Cl或Br,并且M1是Na、Li或K。
原料有利地以1∶1的摩尔比进行反应。但是,一种或另一种成分略微过量,例如最多过量20%,不是关键的。在这种情况下也形成所需的产物,只是,不希望的副产物的比例会受到影响。
该反应优选在溶剂中进行。特别是,可以使用在常压和室温为液体的醚类作为溶剂。醚类溶剂的实例包括二甲基醚、二乙基醚、甲基丙基醚、1,2-二甲氧基乙烷、二(2-甲氧基乙基)醚、二噁烷或四氢呋喃。优选使用四氢呋喃。
反应温度优选为-60℃至+120℃,例如-40℃至+100℃,例如-20℃至+80℃。
搅拌反应混合物是可取的。
有利地是先加入式V化合物然后在上面给出的温度下滴加式IV化合物。
此处,式IV化合物可以不经稀释即加入或者用反应溶剂稀释。
如果需要,可以采用本领域常规的方法监测反应进程,例如NMR如13P-NMR、色谱(薄层色谱、HPLC、GC色谱)等。在上述反应中,在惰性气氛中进行是必要的,例如使用保护气体如氩或氮气,以排除大气中的氧。
为了制备其中M是氢的式I化合物,在上述反应之后进行水解步骤:
该水解反应的方法是本领域专业人员已知的,并且在一般的常规条件下进行。金属化的伯和仲膦的水解表述在例如Houben-Weyl,XII/1,第56-57页中。同样可能的是,例如,如上在Houben-Weyl,XII/1,第73-74页或者在K.Issleib和R.Kümmel,Z.Naturf.B(1967),22,784中所述,在酸结合剂例如碳酸钡、碳酸钙或碳酸钾存在下,通过式(IV)化合物与烷基膦化合物反应制备式(I)化合物。
本发明的式I化合物通过13P-NMR光谱鉴定,并且在室温和惰性气体下于溶液中稳定数周。
本发明还提供了选择性制备式I化合物的方法,该方法是
(1)将式IV的酰卤与式V的二金属化芳基膦以1∶1的摩尔比进行反应
其中
Ar如权利要求1所定义,并且
X是Cl或Br;
其中
R6、R7、R8、R9和R10如权利要求1所定义;并且
M1是Na、Li或K;
并且
(2)根据需要,如果要得到其中M是氢的式I化合物,之后进行水解。
用作原料的酰卤(IV)是已知物质,其中一些是市售的,或者可以按照与已知化合物类似的方法制备。金属化的芳基膦(V)可以,例如,通过合适的卤化磷(其制备是已知的,并且例如由W.Davies在J.Chem.Soc.(1935),462和J.Chem.Soc.(1944),276中公开)与相应的碱金属反应来制备:
R6-R10如上所定义。
合适的金属(M1)是锂、钠或钾。也可以使用这些金属的混合物。有利地使用4-8摩尔当量的碱金属。该反应有利地在溶剂中进行。特别是,可以使用在常压和室温为液体的醚类溶剂。醚类溶剂的实例包括二甲基醚、二乙基醚、甲基丙基醚、1,2-二甲氧基乙烷、二(2-甲氧基乙基)醚、二噁烷或四氢呋喃。优选使用四氢呋喃。反应温度有利地为-60℃至+120℃。如果需要,该反应在加入催化剂的条件下进行。合适的催化剂是带有或不带杂原子的芳香烃,例如萘、蒽、菲、联苯、三联苯、四联苯、苯并[9,10]菲、反式-1,2-二苯基乙烯、芘、苝、苊(acenaphthalene)、十环烯、喹啉、N-乙基咔唑、二苯并噻吩或二苯并呋喃。
为了制备本发明方法中的本发明式I化合物,可以无需分离便将如此得到的式(V)化合物进一步使用。
另一种可能的制备金属化芳基膦的方法是,例如,在如-80℃至+120℃的温度下、在排除空气的条件下、在惰性溶剂中,将合适的芳基膦与相应的碱金属氢化物或烷基锂化合物反应。有利的是使用2-4摩尔当量的碱金属氢化物或烷基锂化合物。合适的溶剂是例如上述醚类或惰性溶剂如烷烃、环烷烃或芳香溶剂例如甲苯、二甲苯、均三苯。
合适的芳基膦可以通过用LiAlH4;SiHCl3;Ph2SiH2(Ph=苯基);a)LiH、b)H2O;a)Li/四氢呋喃、b)H2O或a)Na/甲苯、b)H2O使相应的芳基二氯膦[Ar-P-Cl2]、芳基膦酯[Ar-P-O(OR’)2]和芳基亚膦酸酯[Ar-P(OR’)2]还原进行制备。这些方法例如描述于US 6020528(第5-6栏)中。在例如Helv.Chim.Acta 1966,No.96,842中给出了用LiAlH4氢化的方法。
式I化合物特别适用于制备不对称的一-和二酰基膦、一-和二酰基膦氧化物以及一-和二酰基膦硫化物。在此“不对称的”是指在二酰基膦、二酰基膦氧化物和二酰基膦硫化物中存在两个不同的酰基,并且在一酰基膦、一酰基膦氧化物和一酰基膦硫化物中除了酰基之外,有两个不同的基团结合在磷原子上。
除了几个例外之外,该“不对称的”一-和二酰基膦、一-和二酰基膦氧化物以及一-和二酰基膦硫化物是新的。
因此,本发明还提供了式II化合物
其中
A是O或S;
X是0或1;
Ar是
或者Ar是环戊基、环己基、萘基、联苯基、蒽基或含O、S或N的5-或6-元杂环,其中环戊基、环己基、萘基、联苯基、蒽基或含O、S或N的5-或6-元杂环是未取代的或者被卤素、C1-C4烷基和/或C1-C4烷氧基取代的;
R1和R2彼此独立地为C1-C20烷基、OR11、CF3或卤素;
R3、R4和R5彼此独立地为氢、C1-C20烷基、OR11或卤素;或者在每种情况下,R1、R2、R3、R4和/或R5中的两个基团结合在一起形成C1-C20亚烷基,该亚烷基可以被O、S或NR14间隔;
R6、R7、R8、R9和R10彼此独立地为氢、C1-C20烷基;一次或一次以上被不连续的O原子间隔、并且可以是被OH和/或SH取代的C2-C20烷基;或者R6、R7、R8、R9和R10为OR11、苯基或卤素;
R11是氢、C1-C20烷基、C2-C20链烯基、C3-C8环烷基、苯基、苄基或者一次或一次以上被不连续的O原子间隔、并且是未取代或者被OH和/或SH取代的C2-C20烷基;
Y1是未取代的或者被一个或多个苯基取代的C1-C18烷基;C1-C18-卤代烷基;一次或一次以上被O或S间隔、并且可以是被OH和/或SH取代的C2-C18烷基;未取代的C3-C18环烷基或者被C1-C20烷基、OR11、CF3或卤素取代的C3-C18环烷基;C2-C18链烯基;萘基、联苯基、蒽基或含O、S或N的5-或6-元杂环,其中萘基、联苯基、蒽基或含O、S或N的5-或6-元杂环是未取代的或者被卤素、C1-C4烷基和/或C1-C4烷氧基取代的;
或者Y1是OR11、N(R16)(R17)、
Y2是一个键、任选地被苯基取代的C1-C18亚烷基;未取代的C4-C18环亚烷基或者被C1-C12烷基、OR11、卤素和/或苯基取代的C4-C18环亚烷基;未取代的C5-C18环亚烯基或者被C1-C12烷基、OR11、卤素和/或苯基取代的C5-C18环亚烯基;未取代的亚苯基或者被C1-C12烷基、OR11、卤素、-(CO)OR14、-(CO)N(R12)(R13)和/或苯基取代1-4次的亚苯基;
或者Y2是
这些基团是未取代的或者在一个或两个芳环上被C1-C12烷基、OR11、卤素和/或苯基取代1-4次;
Y3是O、S、SO、SO2、CH2、C(CH3)2、CHCH3、C(CF3)2、(CO)或是一个键;
R12和R13彼此独立地为氢、C1-C20烷基、C3-C8环烷基、苯基、苄基或者一次或一次以上被O或S间隔、并且是未取代或者被OH和/或SH取代的C2-C20烷基;或者R12和R13结合在一起为C3-C5亚烷基,该亚烷基可以被O、S或NR14间隔;
R14是氢、苯基、C1-C12烷基或者一次或一次以上被O或S间隔、并且可以是被OH和/或SH取代的C2-C12烷基;
R1′和R2′彼此独立地具有如对R1和R2给出的相同的含义;并且
R3′、R4′和R5′彼此独立地具有如对R3、R4和R5给出的相同的含义;
条件是
如果Y1是
萘基、联苯基、蒽基或含O、S或N的5-或6-元杂环,则它与在磷原子上的其他苯甲酰基不同。
在式II化合物中,R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9和R10的含义优选与上面对式I化合物给出的定义类似。优选的R1′、R2′、R3′、R4′和R5′同样与上面对R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9和R10给出的定义相应。
在式II化合物中,x优选为1。特别是,A是氧。
特别重要的是如下的式II化合物,其中:Y1是C1-C12烷基、特别是支链C1-C12烷基、未取代的C3-C18环烷基或者被C1-C20烷基、OR11、CF3或卤素取代的C3-C18环烷基;或者Y1是
如果Y1是C1-C12烷基,则优选在相对于与CO基团相连的键的α-位分支。相对于CO基团的α-位的碳原子优选为叔碳原子。
R1′、R2′、R3′、R4′和R5′的含义优选与上面对式I给出的R1、R2、R3、R4和R5的优选含义相类似。
同样令人感兴趣的是如下的式II化合物,其中:R1、R2和R3是C1-C4烷基,特别是甲基;R1′和R2′是C1-C4烷氧基,特别是甲氧基,或者是氯;并且R4、R5、R3′、R4′和R5′是氢。
在优选的式II化合物中,
A是氧并且x是1;
R1和R2是C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、Cl或CF3;
R3是氢、C1-C4烷基或C1-C4烷氧基;
R4和R5是氢;
R6、R7、R8、R9和R10彼此独立地为氢、C1-C12烷基;OR11、苯基或卤素;
R11是氢、C1-C12烷基、环己基、环戊基、苯基或苄基;
Y1是未取代的或者被一个或多个苯基取代的C1-C12烷基;或者Y1是
R12和R13彼此独立地为C1-C12烷基、环戊基、环己基、苯基、苄基或者一次或一次以上被不连续的O原子间隔、并且是未取代或者被OH和/或SH取代的C2-C12烷基;或者R12和R13结合在一起为哌啶子基、吗啉代或哌嗪子基;
R14是氢或C1-C12烷基;
R1′和R2′具有对R1和R2给出的相同的含义;并且
R3′、R4′和R5′彼此独立地具有对R3、R4和R5给出的相同的含义。
优选的式II化合物的实例是:
2,4,6-三甲基苯甲酰基-2,6-二甲基苯甲酰基苯基膦氧化物;2,4,6-三甲基苯甲酰基-2,6-二乙基苯甲酰基苯基膦氧化物;2,4,6-三甲基苯甲酰基-2,3,4,5,6-五甲基苯甲酰基苯基膦氧化物;2,4,6-三甲基苯甲酰基-2,3,5,6-四甲基苯甲酰基苯基膦氧化物;2,4,6-三甲基苯甲酰基-2,4,6-三异丙基苯甲酰基苯基膦氧化物;2,4,6-三甲基苯甲酰基-2,4,5,6-四甲基苯甲酰基苯基膦氧化物;2,4,6-三甲基苯甲酰基-2,4,6-三叔丁基苯甲酰基苯基膦氧化物;2,4,6-三甲基苯甲酰基-2,6-二甲基-4-叔丁基苯甲酰基苯基膦氧化物;2,4,6-三甲基苯甲酰基-2,6-二苯氧基甲基苯甲酰基苯基膦氧化物;2,4,6-三甲基苯甲酰基-2,3,6-三甲基苯甲酰基苯基膦氧化物;2,4,6-三甲基苯甲酰基-2,3,4,6-四甲基苯甲酰基苯基膦氧化物;2,4,6-三甲基苯甲酰基-2-苯基-6-甲基苯甲酰基苯基膦氧化物;2,4,6-三甲基苯甲酰基-2,4,6-三甲氧基苯甲酰基苯基膦氧化物;2,4,6-三甲基苯甲酰基-2,4-二甲氧基苯甲酰基苯基膦氧化物;2,4,6-三甲基苯甲酰基-2,3,6-三甲氧基苯甲酰基苯基膦氧化物;2,4,6-三甲基苯甲酰基-2,6-二乙氧基苯甲酰基苯基膦氧化物;2,4,6-三甲基苯甲酰基-2,6-二甲氧基-3,5-二甲基苯甲酰基苯基膦氧化物;2,4,6-三甲基苯甲酰基-2,6-二甲氧基-4-甲基苯甲酰基苯基膦氧化物;2,4,6-三甲基苯甲酰基-2,6-二甲氧基-3-溴苯甲酰基苯基膦氧化物;2,4,6-三甲基苯甲酰基-2,6-二甲氧基-3-氯苯甲酰基苯基膦氧化物;2,4,6-三甲基苯甲酰基-2,6-二甲氧基-3-氯-5-溴苯甲酰基苯基膦氧化物;2,4,6-三甲基苯甲酰基-2,6-二甲氧基-3,5-二氯苯甲酰基苯基膦氧化物;2,4,6-三甲基苯甲酰基-2,3,6-三甲氧基-5-溴苯甲酰基苯基膦氧化物;2,4,6-三甲基苯甲酰基-2,6-二氯苯甲酰基苯基膦氧化物;2,4,6-三甲基苯甲酰基-2,4,6-三氯苯甲酰基苯基膦氧化物;2,4,6-三甲基苯甲酰基-2,3,6-三氯苯甲酰基苯基膦氧化物;2,4,6-三甲基苯甲酰基-2,3,5,6-四氯苯甲酰基苯基膦氧化物;2,4,6-三甲基苯甲酰基-2,3,4,5,6-五氯苯甲酰基苯基膦氧化物;2,4,6-三甲基苯甲酰基-2,6-二氯-3-甲基苯甲酰基苯基膦氧化物;2,4,6-三甲基苯甲酰基-2-氯-6-甲基苯甲酰基苯基膦氧化物;2,4,6-三甲基苯甲酰基-2-甲氧基-3,6-二氯苯甲酰基苯基膦氧化物;2,4,6-三甲基苯甲酰基-2-甲氧基-6-氯苯甲酰基苯基膦氧化物;2,4,6-三甲基苯甲酰基-2,6-二(三氟甲基)-苯甲酰基苯基膦氧化物;2,4,6-三甲基苯甲酰基-2-氯-6-甲硫基苯甲酰基苯基膦氧化物;2,4,6-三甲基苯甲酰基-2,6-二溴苯甲酰基苯基膦氧化物;
2,6-二甲氧基苯甲酰基-2,6-二甲基苯甲酰基苯基膦氧化物;2,6-二甲氧基苯甲酰基-2,6-二乙基苯甲酰基苯基膦氧化物;2,6-二甲氧基苯甲酰基-2,4,6-三甲基苯甲酰基苯基膦氧化物;2,6-二甲氧基苯甲酰基-2,3,4,5,6-五甲基苯甲酰基苯基膦氧化物;2,6-二甲氧基苯甲酰基-2,3,5,6-四甲基苯甲酰基苯基膦氧化物;2,6-二甲氧基苯甲酰基-2,4,6-三异丙基苯甲酰基苯基膦氧化物;2,6-二甲氧基苯甲酰基-2,4,5,6-四甲基苯甲酰基苯基膦氧化物;2,6-二甲氧基苯甲酰基-2,4,6-三叔丁基苯甲酰基苯基膦氧化物;2,6-二甲氧基苯甲酰基-2,6-二甲基-4-叔丁基苯甲酰基苯基膦氧化物;2,6-二甲氧基苯甲酰基-2,6-二苯氧基甲基苯甲酰基苯基膦氧化物;2,6-二甲氧基苯甲酰基-2,3,6-三甲基苯甲酰基苯基膦氧化物;2,6-二甲氧基苯甲酰基-2,3,4,6-四甲基苯甲酰基苯基膦氧化物;2,6-二甲氧基苯甲酰基-2-苯基-6-甲基苯甲酰基苯基膦氧化物;2,6-二甲氧基苯甲酰基-2,4,6-三甲氧基苯甲酰基苯基膦氧化物;2,6-二甲氧基苯甲酰基-2,4-二甲氧基苯甲酰基苯基膦氧化物;2,6-二甲氧基苯甲酰基-2,3,6-三甲氧基苯甲酰基苯基膦氧化物;2,6-二甲氧基苯甲酰基-2,6-二乙氧基苯甲酰基苯基膦氧化物;2,6-二甲氧基苯甲酰基-2,6-二甲氧基-3,5-二甲基苯甲酰基苯基膦氧化物;2,6-二甲氧基苯甲酰基-2,6-二甲氧基-4-甲基苯甲酰基苯基膦氧化物;2,6-二甲氧基苯甲酰基-2,6-二甲氧基-3-溴苯甲酰基苯基膦氧化物;2,6-二甲氧基苯甲酰基-2,6-二甲氧基-3-氯苯甲酰基苯基膦氧化物;2,6-二甲氧基苯甲酰基-2,6-二甲氧基-3-氯-5-溴苯甲酰基苯基膦氧化物;2,6-二甲氧基苯甲酰基-2,6-二甲氧基-3,5-二氯苯甲酰基苯基膦氧化物;2,6-二甲氧基苯甲酰基-2,3,6-三甲氧基-5-溴苯甲酰基苯基膦氧化物;2,6-二甲氧基苯甲酰基-2,6-二氯苯甲酰基苯基膦氧化物;2,6-二甲氧基苯甲酰基-2,4,6-三氯苯甲酰基苯基膦氧化物;2,6-二甲氧基苯甲酰基-2,3,6-三氯苯甲酰基苯基膦氧化物;2,6-二甲氧基苯甲酰基-2,3,5,6-四氯苯甲酰基苯基膦氧化物;2,6-二甲氧基苯甲酰基-2,3,4,5,6-五氯苯甲酰基苯基膦氧化物;2,6-二甲氧基苯甲酰基-2,6-二氯-3-甲基苯甲酰基苯基膦氧化物;2,6-二甲氧基苯甲酰基-2-氯-6-甲基苯甲酰基苯基膦氧化物;2,6-二甲氧基苯甲酰基-2-甲氧基-3,6-二氯苯甲酰基苯基膦氧化物;2,6-二甲氧基苯甲酰基-2-甲氧基-6-氯苯甲酰基苯基膦氧化物;2,6-二甲氧基苯甲酰基-2,6-二(三氟甲基)-苯甲酰基苯基膦氧化物;2,6-二甲氧基苯甲酰基-2-氯-6-甲硫基苯甲酰基苯基膦氧化物;2,6-二甲氧基苯甲酰基-2,6-二溴苯甲酰基苯基膦氧化物;
2,6-二氯苯甲酰基-2,6-二甲基苯甲酰基苯基膦氧化物;2,6-二氯苯甲酰基-2,6-二乙基苯甲酰基苯基膦氧化物;2,6-二氯苯甲酰基-2,4,6-三甲基苯甲酰基苯基膦氧化物;2,6-二氯苯甲酰基-2,3,4,5,6-五甲基苯甲酰基苯基膦氧化物;2,6-二氯苯甲酰基-2,3,5,6-四甲基苯甲酰基苯基膦氧化物;2,6-二氯苯甲酰基-2,4,6-三异丙基苯甲酰基苯基膦氧化物;2,6-二氯苯甲酰基-2,4,5,6-四甲基苯甲酰基苯基膦氧化物;2,6-二氯苯甲酰基-2,4,6-三叔丁基苯甲酰基苯基膦氧化物;2,6-二氯苯甲酰基-2,6-二甲基-4-叔丁基苯甲酰基苯基膦氧化物;2,6-二氯苯甲酰基-2,6-二苯氧基甲基苯甲酰基苯基膦氧化物;2,6-二氯苯甲酰基-2,3,6-三甲基苯甲酰基苯基膦氧化物;2,6-二氯苯甲酰基-2,3,4,6-四甲基苯甲酰基苯基膦氧化物;2,6-二氯苯甲酰基-2-苯基-6-甲基苯甲酰基苯基膦氧化物;2,6-二氯苯甲酰基-2,4,6-三甲氧基苯甲酰基苯基膦氧化物;2,6-二氯苯甲酰基-2,4-二甲氧基苯甲酰基苯基膦氧化物;2,6-二氯苯甲酰基-2,3,6-三甲氧基苯甲酰基苯基膦氧化物;2,6-二氯苯甲酰基-2,6-二乙氧基苯甲酰基苯基膦氧化物;2,6-二氯苯甲酰基-2,6-二甲氧基-3,5-二甲基苯甲酰基苯基膦氧化物;2,6-二氯苯甲酰基-2,6-二甲氧基-4-甲基苯甲酰基苯基膦氧化物;2,6-二氯苯甲酰基-2,6-二甲氧基-3-溴苯甲酰基苯基膦氧化物;2,6-二氯苯甲酰基-2,6-二甲氧基-3-氯苯甲酰基苯基膦氧化物;2,6-二氯苯甲酰基-2,6-二甲氧基-3-氯-5-溴苯甲酰基苯基膦氧化物;2,6-二氯苯甲酰基-2,6-二甲氧基-3,5-二氯苯甲酰基苯基膦氧化物;2,6-二氯苯甲酰基-2,3,6-三甲氧基-5-溴苯甲酰基苯基膦氧化物;2,6-二氯苯甲酰基-2,4,6-三氯苯甲酰基苯基膦氧化物;2,6-二氯苯甲酰基-2,3,6-三氯苯甲酰基苯基膦氧化物;2,6-二氯苯甲酰基-2,3,5,6-四氯苯甲酰基苯基膦氧化物;2,6-二氯苯甲酰基-2,3,4,5,6-五氯苯甲酰基苯基膦氧化物;2,6-二氯苯甲酰基-2,6-二氯-3-甲基苯甲酰基苯基膦氧化物;2,6-二氯苯甲酰基-2-氯-6-甲基苯甲酰基苯基膦氧化物;2,6-二氯苯甲酰基-2-甲氧基-3,6-二氯苯甲酰基苯基膦氧化物;2,6-二氯苯甲酰基-2-甲氧基-6-氯苯甲酰基苯基膦氧化物;2,6-二氯苯甲酰基-2,6-二(三氟甲基)-苯甲酰基苯基膦氧化物;2,6-二氯苯甲酰基-2-氯-6-甲硫基苯甲酰基苯基膦氧化物;2,6-二氯苯甲酰基-2,6-二溴苯甲酰基膦氧化物;
2,6-二(三氟甲基)苯甲酰基-2,6-二甲基苯甲酰基苯基膦氧化物;2,6-二(三氟甲基)苯甲酰基-2,6-二乙基苯甲酰基苯基膦氧化物;2,6-二(三氟甲基)苯甲酰基-2,4,6-三甲基苯甲酰基苯基膦氧化物;2,6-二(三氟甲基)苯甲酰基-2,3,4,5,6-五甲基苯甲酰基苯基膦氧化物;2,6-二(三氟甲基)苯甲酰基-2,3,5,6-四甲基苯甲酰基苯基膦氧化物;2,6-二(三氟甲基)苯甲酰基-2,4,6-三异丙基苯甲酰基苯基膦氧化物;2,6-二(三氟甲基)苯甲酰基-2,4,5,6-四甲基苯甲酰基苯基膦氧化物;2,6-二(三氟甲基)苯甲酰基-2,4,6-三叔丁基苯甲酰基苯基膦氧化物;2,6-二(三氟甲基)苯甲酰基-2,6-二甲基-4-叔丁基苯甲酰基苯基膦氧化物;2,6-二(三氟甲基)苯甲酰基-2,6-二苯氧基甲基苯甲酰基苯基膦氧化物;2,6-二(三氟甲基)苯甲酰基-2,3,6-三甲基苯甲酰基苯基膦氧化物;2,6-二(三氟甲基)苯甲酰基-2,3,4,6-四甲基苯甲酰基苯基膦氧化物;2,6-二(三氟甲基)苯甲酰基-2-苯基-6-甲基苯甲酰基苯基膦氧化物;2,6-二(三氟甲基)苯甲酰基-2,4,6-三甲氧基苯甲酰基苯基膦氧化物;2,6-二(三氟甲基)苯甲酰基-2,4-二甲氧基苯甲酰基苯基膦氧化物;2,6-二(三氟甲基)苯甲酰基-2,3,6-三甲氧基苯甲酰基苯基膦氧化物;2,6-二(三氟甲基)苯甲酰基-2,6-二乙氧基苯甲酰基苯基膦氧化物;2,6-二(三氟甲基)苯甲酰基-2,6-二甲氧基-3,5-二甲基苯甲酰基苯基膦氧化物;2,6-二(三氟甲基)苯甲酰基-2,6-二甲氧基-4-甲基苯甲酰基苯基膦氧化物;2,6-二(三氟甲基)苯甲酰基-2,6-二甲氧基-3-溴苯甲酰基苯基膦氧化物;2,6-二(三氟甲基)苯甲酰基-2,6-二甲氧基-3-氯苯甲酰基苯基膦氧化物;2,6-二(三氟甲基)苯甲酰基-2,6-二甲氧基-3-氯-5-溴苯甲酰基苯基膦氧化物;2,6-二(三氟甲基)苯甲酰基-2,6-二甲氧基-3,5-二氯苯甲酰基苯基膦氧化物;2,6-二(三氟甲基)苯甲酰基-2,3,6-三甲氧基-5-溴苯甲酰基苯基膦氧化物;2,6-二(三氟甲基)苯甲酰基-2,6-二氯苯甲酰基苯基膦氧化物;2,6-二(三氟甲基)苯甲酰基-2,4,6-三氯苯甲酰基苯基膦氧化物;2,6-二(三氟甲基)苯甲酰基-2,3,6-三氯苯甲酰基苯基膦氧化物;2,6-二(三氟甲基)苯甲酰基-2,3,5,6-四氯苯甲酰基苯基膦氧化物;2,6-二(三氟甲基)苯甲酰基-2,3,4,5,6-五氯苯甲酰基苯基膦氧化物;2,6-二(三氟甲基)苯甲酰基-2,6-二氯-3-甲基苯甲酰基苯基膦氧化物;2,6-二(三氟甲基)苯甲酰基-2-氯-6-甲基苯甲酰基苯基膦氧化物;2,6-二(三氟甲基)苯甲酰基-2-甲氧基-3,6-二氯苯甲酰基苯基膦氧化物;2,6-二(三氟甲基)苯甲酰基-2-甲氧基-6-氯苯甲酰基苯基膦氧化物;2,6-二(三氟甲基)苯甲酰基-2-氯-6-甲硫基苯甲酰基苯基膦氧化物;2,6-二(三氟甲基)苯甲酰基-2,6-二溴苯甲酰基苯基膦氧化物;
2,6-二甲基苯甲酰基-2,6-二乙基苯甲酰基苯基膦氧化物;2,6-二甲基苯甲酰基-2,4,6-三甲基苯甲酰基苯基膦氧化物;2,6-二甲基苯甲酰基-2,3,4,5,6-五甲基苯甲酰基苯基膦氧化物;2,6-二甲基苯甲酰基-2,3,5,6-四甲基苯甲酰基苯基膦氧化物;2,6-二甲基苯甲酰基-2,4,6-三异丙基苯甲酰基苯基膦氧化物;2,6-二甲基苯甲酰基-2,4,5,6-四甲基苯甲酰基苯基膦氧化物;2,6-二甲基苯甲酰基-2,4,6-三叔丁基苯甲酰基苯基膦氧化物;2,6-二甲基苯甲酰基-2,6-二甲基-4-叔丁基苯甲酰基苯基膦氧化物;2,6-二甲基苯甲酰基-2,6-二苯氧基甲基苯甲酰基苯基膦氧化物;2,6-二甲基苯甲酰基-2,3,6-三甲基苯甲酰基苯基膦氧化物;2,6-二甲基苯甲酰基-2,3,4,6-四甲基苯甲酰基苯基膦氧化物;2,6-二甲基苯甲酰基-2-苯基-6-甲基苯甲酰基苯基膦氧化物;2,6-二甲基苯甲酰基-2,4,6-三甲氧基苯甲酰基苯基膦氧化物;2,6-二甲基苯甲酰基-2,4-二甲氧基苯甲酰基苯基膦氧化物;2,6-二甲基苯甲酰基-2,3,6-三甲氧基苯甲酰基苯基膦氧化物;2,6-二甲基苯甲酰基-2,6-二乙氧基苯甲酰基苯基膦氧化物;2,6-二甲基苯甲酰基-2,6-二甲氧基-3,5-二甲基苯甲酰基苯基膦氧化物;2,6-二甲基苯甲酰基-2,6-二甲氧基-4-甲基苯甲酰基苯基膦氧化物;2,6-二甲基苯甲酰基-2,6-二甲氧基-3-溴苯甲酰基苯基膦氧化物;2,6-二甲基苯甲酰基-2,6-二甲氧基-3-氯苯甲酰基苯基膦氧化物;2,6-二甲基苯甲酰基-2,6-二甲氧基-3-氯-5-溴苯甲酰基苯基膦氧化物;2,6-二甲基苯甲酰基-2,6-二甲氧基-3,5-二氯苯甲酰基苯基膦氧化物;2,6-二甲基苯甲酰基-2,3,6-三甲氧基-5-溴苯甲酰基苯基膦氧化物;2,6-二甲基苯甲酰基-2,6-二氯苯甲酰基苯基膦氧化物;2,6-二甲基苯甲酰基-2,4,6-三氯苯甲酰基苯基膦氧化物;2,6-二甲基苯甲酰基-2,3,6-三氯苯甲酰基苯基膦氧化物;2,6-二甲基苯甲酰基-2,3,5,6-四氯苯甲酰基苯基膦氧化物;2,6-二甲基苯甲酰基-2,3,4,5,6-五氯苯甲酰基苯基膦氧化物;2,6-二甲基苯甲酰基-2,6-二氯-3-甲基苯甲酰基苯基膦氧化物;2,6-二甲基苯甲酰基-2-氯-6-甲基苯甲酰基苯基膦氧化物;2,6-二甲基苯甲酰基-2-甲氧基-3,6-二氯苯甲酰基苯基膦氧化物;2,6-二甲基苯甲酰基-2-甲氧基-6-氯苯甲酰基苯基膦氧化物;2,6-二甲基苯甲酰基-2,6-二(三氟甲基)-苯甲酰基苯基膦氧化物;2,6-二甲基苯甲酰基-2-氯-6-甲硫基苯甲酰基苯基膦氧化物;2,6-二甲基苯甲酰基-2,6-二溴苯甲酰基苯基膦氧化物;
2,3,4,6-四甲基苯甲酰基-2,6-二甲基苯甲酰基苯基膦氧化物;2,3,4,6-四甲基苯甲酰基-2,6-二乙基苯甲酰基苯基膦氧化物;2,3,4,6-四甲基苯甲酰基-2,4,6-三甲基苯甲酰基苯基膦氧化物;2,3,4,6-四甲基苯甲酰基-2,3,4,5,6-五甲基苯甲酰基苯基膦氧化物;2,3,4,6-四甲基苯甲酰基-2,3,5,6-四甲基苯甲酰基苯基膦氧化物;2,3,4,6-四甲基苯甲酰基-2,4,6-三异丙基苯甲酰基苯基膦氧化物;2,3,4,6-四甲基苯甲酰基-2,4,5,6-四甲基苯甲酰基苯基膦氧化物;2,3,4,6-四甲基苯甲酰基-2,4,6-三叔丁基苯甲酰基苯基膦氧化物;2,3,4,6-四甲基苯甲酰基-2,6-二甲基-4-叔丁基苯甲酰基苯基膦氧化物;2,3,4,6-四甲基苯甲酰基-2,6-二苯氧基甲基苯甲酰基苯基膦氧化物;2,3,4,6-四甲基苯甲酰基-2,3,6-三甲基苯甲酰基苯基膦氧化物;2,3,4,6-四甲基苯甲酰基-2,3,4,6-四甲基苯甲酰基苯基膦氧化物;2,3,4,6-四甲基苯甲酰基-2-苯基-6-甲基苯甲酰基苯基膦氧化物;2,3,4,6-四甲基苯甲酰基-2,4,6-三甲氧基苯甲酰基苯基膦氧化物;2,3,4,6-四甲基苯甲酰基-2,4-二甲氧基苯甲酰基苯基膦氧化物;2,3,4,6-四甲基苯甲酰基-2,3,6-三甲氧基苯甲酰基苯基膦氧化物;2,3,4,6-四甲基苯甲酰基-2,6-二乙氧基苯甲酰基苯基膦氧化物;2,3,4,6-四甲基苯甲酰基-2,6-二甲氧基-3,5-二甲基苯甲酰基苯基膦氧化物;2,3,4,6-四甲基苯甲酰基-2,6-二甲氧基-4-甲基苯甲酰基苯基膦氧化物;2,3,4,6-四甲基苯甲酰基-2,6-二甲氧基-3-溴苯甲酰基苯基膦氧化物;2,3,4,6-四甲基苯甲酰基-2,6-二甲氧基-3-氯苯甲酰基苯基膦氧化物;2,3,4,6-四甲基苯甲酰基-2,6-二甲氧基-3-氯-5-溴苯甲酰基苯基膦氧化物;2,3,4,6-四甲基苯甲酰基-2,6-二甲氧基-3,5-二氯苯甲酰基苯基膦氧化物;2,3,4,6-四甲基苯甲酰基-2,3,6-三甲氧基-5-溴苯甲酰基苯基膦氧化物;2,3,4,6-四甲基苯甲酰基-2,6-二氯苯甲酰基苯基膦氧化物;2,3,4,6-四甲基苯甲酰基-2,4,6-三氯苯甲酰基苯基膦氧化物;2,3,4,6-四甲基苯甲酰基-2,3,6-三氯苯甲酰基苯基膦氧化物;2,3,4,6-四甲基苯甲酰基-2,3,5,6-四氯苯甲酰基苯基膦氧化物;2,3,4,6-四甲基苯甲酰基-2,3,4,5,6-五氯苯甲酰基苯基膦氧化物;2,3,4,6-四甲基苯甲酰基-2,6-二氯-3-甲基苯甲酰基苯基膦氧化物;2,3,4,6-四甲基苯甲酰基-2-氯-6-甲基苯甲酰基苯基膦氧化物;2,3,4,6-四甲基苯甲酰基-2-甲氧基-3,6-二氯苯甲酰基苯基膦氧化物;2,3,4,6-四甲基苯甲酰基-2-甲氧基-6-氯苯甲酰基苯基膦氧化物;2,3,4,6-四甲基苯甲酰基-2,6-二(三氟甲基)-苯甲酰基苯基膦氧化物;2,3,4,6-四甲基苯甲酰基-2-氯-6-甲硫基苯甲酰基苯基膦氧化物;2,3,4,6-四甲基苯甲酰基-2,6-二溴苯甲酰基苯基膦氧化物;
2,4,6-三甲氧基苯甲酰基-2,6-二甲基苯甲酰基苯基膦氧化物;2,4,6-三甲氧基苯甲酰基-2,6-二乙基苯甲酰基苯基膦氧化物;2,4,6-三甲氧基苯甲酰基-2,4,6-三甲基苯甲酰基苯基膦氧化物;2,4,6-三甲氧基苯甲酰基-2,3,4,5,6-五甲基苯甲酰基苯基膦氧化物;2,4,6-三甲氧基苯甲酰基-2,3,5,6-四甲基苯甲酰基苯基膦氧化物;2,4,6-三甲氧基苯甲酰基-2,4,6-三异丙基苯甲酰基苯基膦氧化物;2,4,6-三甲氧基苯甲酰基-2,4,5,6-四甲基苯甲酰基苯基膦氧化物;2,4,6-三甲氧基苯甲酰基-2,4,6-三叔丁基苯甲酰基苯基膦氧化物;2,4,6-三甲氧基苯甲酰基-2,6-二甲基-4-叔丁基苯甲酰基苯基膦氧化物;2,4,6-三甲氧基苯甲酰基-2,6-二苯氧基甲基苯甲酰基苯基膦氧化物;2,4,6-三甲氧基苯甲酰基-2,3,6-三甲基苯甲酰基苯基膦氧化物;2,4,6-三甲氧基苯甲酰基-2,3,4,6-四甲基苯甲酰基苯基膦氧化物;2,4,6-三甲氧基苯甲酰基-2-苯基-6-甲基苯甲酰基苯基膦氧化物;2,4,6-三甲氧基苯甲酰基-2,4-二甲氧基苯甲酰基苯基膦氧化物;2,4,6-三甲氧基苯甲酰基-2,3,6-三甲氧基苯甲酰基苯基膦氧化物;2,4,6-三甲氧基苯甲酰基-2,6-二乙氧基苯甲酰基苯基膦氧化物;2,4,6-三甲氧基苯甲酰基-2,6-二甲氧基-3,5-二甲基苯甲酰基苯基膦氧化物;2,4,6-三甲氧基苯甲酰基-2,6-二甲氧基-4-甲基苯甲酰基苯基膦氧化物;2,4,6-三甲氧基苯甲酰基-2,6-二甲氧基-3-溴苯甲酰基苯基膦氧化物;2,4,6-三甲氧基苯甲酰基-2,6-二甲氧基-3-氯苯甲酰基苯基膦氧化物;2,4,6-三甲氧基苯甲酰基-2,6-二甲氧基-3-氯-5-溴苯甲酰基苯基膦氧化物;2,4,6-三甲氧基苯甲酰基-2,6-二甲氧基-3,5-二氯苯甲酰基苯基膦氧化物;2,4,6-三甲氧基苯甲酰基-2,3,6-三甲氧基-5-溴苯甲酰基苯基膦氧化物;2,4,6-三甲氧基苯甲酰基-2,6-二氯苯甲酰基苯基膦氧化物;2,4,6-三甲氧基苯甲酰基-2,4,6-三氯苯甲酰基苯基膦氧化物;2,4,6-三甲氧基苯甲酰基-2,3,6-三氯苯甲酰基苯基膦氧化物;2,4,6-三甲氧基苯甲酰基-2,3,5,6-四氯苯甲酰基苯基膦氧化物;2,4,6-三甲氧基苯甲酰基-2,3,4,5,6-五氯苯甲酰基苯基膦氧化物;2,4,6-三甲氧基苯甲酰基-2,6-二氯-3-甲基苯甲酰基苯基膦氧化物;2,4,6-三甲氧基苯甲酰基-2-氯-6-甲基苯甲酰基苯基膦氧化物;2,4,6-三甲氧基苯甲酰基-2-甲氧基-3,6-二氯苯甲酰基苯基膦氧化物;2,4,6-三甲氧基苯甲酰基-2-甲氧基-6-氯苯甲酰基苯基膦氧化物;2,4,6-三甲氧基苯甲酰基-2,6-二(三氟甲基)-苯甲酰基苯基膦氧化物;2,4,6-三甲氧基苯甲酰基-2-氯-6-甲硫基苯甲酰基苯基膦氧化物;2,4,6-三甲氧基苯甲酰基-2,6-二溴苯甲酰基苯基膦氧化物;
2,6-二甲基-4-叔丁基苯甲酰基-2,6-二甲基苯甲酰基苯基膦氧化物;2,6-二甲基-4-叔丁基苯甲酰基-2,6-二乙基苯甲酰基苯基膦氧化物;2,6-二甲基-4-叔丁基苯甲酰基-2,4,6-三甲基苯甲酰基苯基膦氧化物;2,6-二甲基-4-叔丁基苯甲酰基-2,3,4,5,6-五甲基苯甲酰基苯基膦氧化物;2,6-二甲基-4-叔丁基苯甲酰基-2,3,5,6-四甲基苯甲酰基苯基膦氧化物;2,6-二甲基-4-叔丁基苯甲酰基-2,4,6-三异丙基苯甲酰基苯基膦氧化物;2,6-二甲基-4-叔丁基苯甲酰基-2,4,5,6-四甲基苯甲酰基苯基膦氧化物;2,6-二甲基-4-叔丁基苯甲酰基-2,4,6-三叔丁基苯甲酰基苯基膦氧化物;2,6-二甲基-4-叔丁基苯甲酰基-2,6-二甲基-4-叔丁基苯甲酰基苯基膦氧化物;2,6-二甲基-4-叔丁基苯甲酰基-2,6-二苯氧基甲基苯甲酰基苯基膦氧化物;2,6-二甲基-4-叔丁基苯甲酰基-2,3,6-三甲基苯甲酰基苯基膦氧化物;2,6-二甲基-4-叔丁基苯甲酰基-2,3,4,6-四甲基苯甲酰基苯基膦氧化物;2,6-二甲基-4-叔丁基苯甲酰基-2-苯基-6-甲基苯甲酰基苯基膦氧化物;2,6-二甲基-4-叔丁基苯甲酰基-2,4,6-三甲氧基苯甲酰基苯基膦氧化物;2,6-二甲基-4-叔丁基苯甲酰基-2,4-二甲氧基苯甲酰基苯基膦氧化物;2,6-二甲基-4-叔丁基苯甲酰基-2,3,6-三甲氧基苯甲酰基苯基膦氧化物;2,6-二甲基-4-叔丁基苯甲酰基-2,6-二乙氧基苯甲酰基苯基膦氧化物;2,6-二甲基-4-叔丁基苯甲酰基-2,6-二甲氧基-3,5-二甲基苯甲酰基苯基膦氧化物;2,6-二甲基-4-叔丁基苯甲酰基-2,6-二甲氧基-4-甲基苯甲酰基苯基膦氧化物;2,6-二甲基-4-叔丁基苯甲酰基-2,6-二甲氧基-3-溴苯甲酰基苯基膦氧化物;2,6-二甲基-4-叔丁基苯甲酰基-2,6-二甲氧基-3-氯苯甲酰基苯基膦氧化物;2,6-二甲基-4-叔丁基苯甲酰基-2,6-二甲氧基-3-氯-5-溴苯甲酰基苯基膦氧化物;2,6-二甲基-4-叔丁基苯甲酰基-2,6-二甲氧基-3,5-二氯苯甲酰基苯基膦氧化物;2,6-二甲基-4-叔丁基苯甲酰基-2,3,6-三甲氧基-5-溴苯甲酰基苯基膦氧化物;2,6-二甲基-4-叔丁基苯甲酰基-2,6-二氯苯甲酰基苯基膦氧化物;2,6-二甲基-4-叔丁基苯甲酰基-2,4,6-三氯苯甲酰基苯基膦氧化物;2,6-二甲基-4-叔丁基苯甲酰基-2,3,6-三氯苯甲酰基苯基膦氧化物;2,6-二甲基-4-叔丁基苯甲酰基-2,3,5,6-四氯苯甲酰基苯基膦氧化物;2,6-二甲基-4-叔丁基苯甲酰基-2,3,4,5,6-五氯苯甲酰基苯基膦氧化物;2,6-二甲基-4-叔丁基苯甲酰基-2,6-二氯-3-甲基苯甲酰基苯基膦氧化物;2,6-二甲基-4-叔丁基苯甲酰基-2-氯-6-甲基苯甲酰基苯基膦氧化物;2,6-二甲基-4-叔丁基苯甲酰基-2-甲氧基-3,6-二氯苯甲酰基苯基膦氧化物;2,6-二甲基-4-叔丁基苯甲酰基-2-甲氧基-6-氯苯甲酰基苯基膦氧化物;2,6-二甲基-4-叔丁基苯甲酰基-2,6-二(三氟甲基)-苯甲酰基苯基膦氧化物;2,6-二甲基-4-叔丁基苯甲酰基-2-氯-6-甲硫基苯甲酰基苯基膦氧化物;2,6-二甲基-4-叔丁基苯甲酰基-2,6-二溴苯甲酰基苯基膦氧化物;
2-氯-6-甲基苯甲酰基-2,6-二甲基苯甲酰基苯基膦氧化物;2-氯-6-甲基苯甲酰基-2,6-二乙基苯甲酰基苯基膦氧化物;2-氯-6-甲基苯甲酰基-2,4,6-三甲基苯甲酰基苯基膦氧化物;2-氯-6-甲基苯甲酰基-2,3,4,5,6-五甲基苯甲酰基苯基膦氧化物;2-氯-6-甲基苯甲酰基-2,3,5,6-四甲基苯甲酰基苯基膦氧化物;2-氯-6-甲基苯甲酰基-2,4,6-三异丙基苯甲酰基苯基膦氧化物;2-氯-6-甲基苯甲酰基-2,4,5,6-四甲基苯甲酰基苯基膦氧化物;2-氯-6-甲基苯甲酰基-2,4,6-三叔丁基苯甲酰基苯基膦氧化物;2-氯-6-甲基苯甲酰基-2,6-二甲基-4-叔丁基苯甲酰基苯基膦氧化物;2-氯-6-甲基苯甲酰基-2,6-二苯氧基甲基苯甲酰基苯基膦氧化物;2-氯-6-甲基苯甲酰基-2,3,6-三甲基苯甲酰基苯基膦氧化物;2-氯-6-甲基苯甲酰基-2,3,4,6-四甲基苯甲酰基苯基膦氧化物;2-氯-6-甲基苯甲酰基-2-苯基-6-甲基苯甲酰基苯基膦氧化物;2-氯-6-甲基苯甲酰基-2,4,6-三甲氧基苯甲酰基苯基膦氧化物;2-氯-6-甲基苯甲酰基-2,4-二甲氧基苯甲酰基苯基膦氧化物;2-氯-6-甲基苯甲酰基-2,3,6-三甲氧基苯甲酰基苯基膦氧化物;2-氯-6-甲基苯甲酰基-2,6-二乙氧基苯甲酰基苯基膦氧化物;2-氯-6-甲基苯甲酰基-2,6-二甲氧基-3,5-二甲基苯甲酰基苯基膦氧化物;2-氯-6-甲基苯甲酰基-2,6-二甲氧基-4-甲基苯甲酰基苯基膦氧化物;2-氯-6-甲基苯甲酰基-2,6-二甲氧基-3-溴苯甲酰基苯基膦氧化物;2-氯-6-甲基苯甲酰基-2,6-二甲氧基-3-氯苯甲酰基苯基膦氧化物;2-氯-6-甲基苯甲酰基-2,6-二甲氧基-3-氯-5-溴苯甲酰基苯基膦氧化物;2-氯-6-甲基苯甲酰基-2,6-二甲氧基-3,5-二氯苯甲酰基苯基膦氧化物;2-氯-6-甲基苯甲酰基-2,3,6-三甲氧基-5-溴苯甲酰基苯基膦氧化物;2-氯-6-甲基苯甲酰基-2,6-二氯苯甲酰基苯基膦氧化物;2-氯-6-甲基苯甲酰基-2,4,6-三氯苯甲酰基苯基膦氧化物;2-氯-6-甲基苯甲酰基-2,3,6-三氯苯甲酰基苯基膦氧化物;2-氯-6-甲基苯甲酰基-2,3,5,6-四氯苯甲酰基苯基膦氧化物;2-氯-6-甲基苯甲酰基-2,3,4,5,6-五氯苯甲酰基苯基膦氧化物;2-氯-6-甲基苯甲酰基-2,6-二氯-3-甲基苯甲酰基苯基膦氧化物;2-氯-6-甲基苯甲酰基-2-甲氧基-3,6-二氯苯甲酰基苯基膦氧化物;2-氯-6-甲基苯甲酰基-2-甲氧基-6-氯苯甲酰基苯基膦氧化物;2-氯-6-甲基苯甲酰基-2,6-二(三氟甲基)-苯甲酰基苯基膦氧化物;2-氯-6-甲基苯甲酰基-2-氯-6-甲硫基苯甲酰基苯基膦氧化物;2-氯-6-甲基苯甲酰基-2,6-二溴苯甲酰基苯基膦氧化物;
2-氯-6-甲氧基苯甲酰基-2,6-二甲基苯甲酰基苯基膦氧化物;2-氯-6-甲氧基苯甲酰基-2,6-二乙基苯甲酰基苯基膦氧化物;2-氯-6-甲氧基苯甲酰基-2,4,6-三甲基苯甲酰基苯基膦氧化物;2-氯-6-甲氧基苯甲酰基-2,3,4,5,6-五甲基苯甲酰基苯基膦氧化物;2-氯-6-甲氧基苯甲酰基-2,3,5,6-四甲基苯甲酰基苯基膦氧化物;2-氯-6-甲氧基苯甲酰基-2,4,6-三异丙基苯甲酰基苯基膦氧化物;2-氯-6-甲氧基苯甲酰基-2,4,5,6-四甲基苯甲酰基苯基膦氧化物;2-氯-6-甲氧基苯甲酰基-2,4,6-三叔丁基苯甲酰基苯基膦氧化物;2-氯-6-甲氧基苯甲酰基-2,6-二甲基-4-叔丁基苯甲酰基苯基膦氧化物;2-氯-6-甲氧基苯甲酰基-2,6-二苯氧基甲基苯甲酰基苯基膦氧化物;2-氯-6-甲氧基苯甲酰基-2,3,6-三甲基苯甲酰基苯基膦氧化物;2-氯-6-甲氧基苯甲酰基-2,3,4,6-四甲基苯甲酰基苯基膦氧化物;2-氯-6-甲氧基苯甲酰基-2-苯基-6-甲基苯甲酰基苯基膦氧化物;2-氯-6-甲氧基苯甲酰基-2,4,6-三甲氧基苯甲酰基苯基膦氧化物;2-氯-6-甲氧基苯甲酰基-2,4-二甲氧基苯甲酰基苯基膦氧化物;2-氯-6-甲氧基苯甲酰基-2,3,6-三甲氧基苯甲酰基苯基膦氧化物;2-氯-6-甲氧基苯甲酰基-2,6-二乙氧基苯甲酰基苯基膦氧化物;2-氯-6-甲氧基苯甲酰基-2,6-二甲氧基-3,5-二甲基苯甲酰基苯基膦氧化物;2-氯-6-甲氧基苯甲酰基-2,6-二甲氧基-4-甲基苯甲酰基苯基膦氧化物;2-氯-6-甲氧基苯甲酰基-2,6-二甲氧基-3-溴苯甲酰基苯基膦氧化物;2-氯-6-甲氧基苯甲酰基-2,6-二甲氧基-3-氯苯甲酰基苯基膦氧化物;2-氯-6-甲氧基苯甲酰基-2,6-二甲氧基-3-氯-5-溴苯甲酰基苯基膦氧化物;2-氯-6-甲氧基苯甲酰基-2,6-二甲氧基-3,5-二氯苯甲酰基苯基膦氧化物;2-氯-6-甲氧基苯甲酰基-2,3,6-三甲氧基-5-溴苯甲酰基苯基膦氧化物;2-氯-6-甲氧基苯甲酰基-2,6-二氯苯甲酰基苯基膦氧化物;2-氯-6-甲氧基苯甲酰基-2,4,6-三氯苯甲酰基苯基膦氧化物;2-氯-6-甲氧基苯甲酰基-2,3,6-三氯苯甲酰基苯基膦氧化物;2-氯-6-甲氧基苯甲酰基-2,3,5,6-四氯苯甲酰基苯基膦氧化物;2-氯-6-甲氧基苯甲酰基-2,3,4,5,6-五氯苯甲酰基苯基膦氧化物;2-氯-6-甲氧基苯甲酰基-2,6-二氯-3-甲基苯甲酰基苯基膦氧化物;2-氯-6-甲氧基苯甲酰基-2-氯-6-甲基苯甲酰基苯基膦氧化物;2-氯-6-甲氧基苯甲酰基-2-甲氧基-3,6-二氯苯甲酰基苯基膦氧化物;2-氯-6-甲氧基苯甲酰基-2,6-二(三氟甲基)-苯甲酰基苯基膦氧化物;2-氯-6-甲氧基苯甲酰基-2-氯-6-甲硫基苯甲酰基苯基膦氧化物;2-氯-6-甲氧基苯甲酰基-2,6-二溴苯甲酰基苯基膦氧化物。
通过式I的芳基酰基膦与式(IV)的酰卤反应,得到其中x=0的式II的化合物(式II′):
基团Ar、R6-R10、M、X、A、x和Y1的含义如上所述。原料有利地以1∶1的摩尔比进行反应。一种或另一种成分略微过量,例如最多过量20%,不是关键的。在这种情况下也形成所需的产物,只是,不希望的副产物的比例会受到影响。该反应的反应条件与上面对式I化合物的制备有关的条件相应。
通过将式(II′)化合物氧化制备其中x=1、并且A是氧的式II化合物,而通过将式II′化合物硫化制备其中A是硫的式II化合物:
在氧化或硫化之前,可以通过本领域专业人员熟知的常规分离方法分离膦II′,当然,还可以在前一反应步骤之后无需分离膦而直接进行该反应。在氧化物的制备过程中,使用本领域常规的氧化剂进行膦的氧化。合适的氧化剂主要是过氧化氢和有机过氧化物,例如过乙酸或叔丁基氢过氧化物、空气或纯氧。
氧化有利地在溶液中进行。合适的溶剂是芳香烃,例如苯、甲苯、间二甲苯、对二甲苯、乙基苯或均三苯,或者脂族烃例如烷烃和烷烃混合物,例如石油醚、己烷或环己烷。其他合适的实例是二甲基醚、二乙基醚、甲基丙基醚、1,2-二甲氧基乙烷、二(2-甲氧基乙基)醚、二噁烷或四氢呋喃。优选使用甲苯。
氧化反应的温度有利地保持在0℃至120℃,优选20-80℃。
可以按照本领域专业人员熟知的常规处理方法分离和纯化式(II)的反应产物。
通过与硫反应制备相应的硫化物。将二酰基膦(II′)与等摩尔至2倍摩尔量的元素硫反应,例如在无稀释剂条件下或者任选地在合适的惰性有机溶剂中进行。合适的溶剂的实例是对氧化反应所述的那些。当然,也可以使用例如脂族或芳族醚,如二丁基醚、二噁烷、二甘醇二甲基醚或二苯基醚,在20-250℃、优选在60-120℃进行反应。有利的是,经过滤将所得二酰基膦硫化物或其溶液与仍然可能存在的元素硫分离。除去溶剂后,可以通过蒸馏、重结晶或色谱分离法分离纯的二酰基膦硫化物。
上述所有反应有利地在排除空气在惰性气氛下、例如在氮或氩气氛下进行。此外,有利地适当搅拌相应的反应混合物。
本发明还提供了由式I化合物作为原料制备式II化合物的方法,该方法包括
(1)将式IV的酰卤与式V的二金属化芳基膦以大约1∶1的摩尔比进行反应
其中
Ar如上所定义,并且
X是Cl或Br;
其中
R6、R7、R8、R9和R10如上所定义;并且
M1是Na、Li或K;
(2)然后将上述产物与式IVa的酰卤以大约1∶1的摩尔比进行反应
其中
Y1如上所定义,并且
X如上所定义;
条件是式IV的酰卤与式IVa的酰卤不同;并且
(3)如果要得到其中A是氧或硫的式II化合物,之后将所得膦化合物进行氧化或硫化。
此外,还可以按照在“W.A.Henderson等,J.Am.Chem.Soc.1960,82,5794”或“GB 904 086”或在“有机磷化合物,编者:R.M.Kosolapoff和L.Maier,Wiley-Interscience 1972,Vol.1,第28页”或“Houben-Wely,Methoden der Organischen Chemie,Vol.XII/1,第201页”中所述类似的方法,将式I化合物与光气反应,得到相应的氯化膦(Ii)。可以如“有机磷化合物,编者:R.M.Kosolapoff和L.Maier,Wiley-Interscience 1972,Vol.4,第268-269页”所述,将式(Ii)化合物与醇反应,得到式(Iii)化合物,然后按照US 4324744(Michaelis-Arbuzov反应)中所述类似的方法,将式(Iii)化合物直接与式IVa的酰卤反应,得到式II化合物。在这种情况下,氧化步骤是多余的。
Ar和Y1如权利要求1和2中所定义,当然Ar和Y1是不同的基团;X是Cl或Br;M和R6同样如权利要求1中所定义,并且R是任何醇的基团,例如C1-C12烷基、C5-C8环烷基,例如环戊基或环己基,或者苄基。
式(Iii)化合物可以用合适的氧化剂例如过氧酸、过氧化氢或过氧化物/脲进行氧化,得到相应的次膦酸酯(Iiii):
该制备方法是新的。
因此,本发明还提供了制备其中A是氧并且x是1的式II化合物的方法,该方法包括
(1)将式(I)化合物与光气反应,
其中
Ar、M、R6、R7、R8、R9和R10如上所定义,得到相应的氯化膦(Ii)
(2)然后与醇反应,得到式(Iii)化合物
其中
R是醇的基团,特别是C1-C12烷基、C5-C8环烷基或苄基;并且
(3)将所得式(Iii)化合物与酰卤反应
其中
Y1如上所定义,但是与式(I)的Ar不同,并且
X是Cl或Br,
得到式II化合物。
如已经提及的,也可以由式I化合物得到略微不对称的一酰基膦、一酰基膦氧化物或一酰基膦硫化物。
这样,本发明还提供了式III化合物
其中
A是O或S;
x是0或1;
Ar是下式基团
或者Ar是环戊基、环己基、萘基、联苯基、蒽基或含O、S或N的5-或6-元杂环,其中环戊基、环己基、萘基、联苯基、蒽基或含O、S或N的5-或6-元杂环是未取代的或者被卤素、C1-C4烷基和/或C1-C4烷氧基取代的;
R1和R2彼此独立地为C1-C20烷基、OR11、CF3或卤素;
R3、R4和R5彼此独立地为氢、C1-C20烷基、OR11或卤素,或者在每种情况下,R1、R2、R3、R4和/或R5中的两个基团结合在一起形成C1-C20亚烷基,该亚烷基可以被O、S或NR14间隔;
R6、R7、R8、R9和R10彼此独立地为氢、C1-C20烷基;一次或一次以上被不连续的O原子间隔、并且是未取代或者被OH和/或SH取代的C2-C20烷基;或者R6、R7、R8、R9和R10为OR11;卤素或者未取代苯基或者被C1-C4烷基取代一次或一次以上的苯基;
R11是氢、C1-C20烷基、C2-C20链烯基、C3-C8环烷基、苯基、苄基或者一次或一次以上被不连续的O原子间隔、并且是未取代或者被OH和/或SH取代的C2-C20烷基;
Z1是未取代或者一次或一次以上被下列基团取代的C1-C24烷基:OR15、SR15、N(R16)(R17)、苯基、卤素、CN、NCO、
或者Z1是一次或一次以上被O、S或NR14间隔、并且是未取代的或者被下述基团取代的C2-C24烷基:OR15、SR15、N(R16)(R17)、苯基、卤素、
或者Z1是C1-C24烷氧基,该烷氧基一次或一次以上被下述基团取代:苯基、CN、NCO、
或者Z1是
或
或者Z1是未取代的C3-C24环烷基或者是被C1-C20烷基、OR11、CF3或卤素取代的C3-C24环烷基;未取代的C2-C24链烯基或者是被C6-C12芳基、CN、(CO)OR15或(CO)N(R18)2取代的C2-C24链烯基;或者Z1是C3-C24环烯基或是下述基团之一:
或者Z1是C1-C24烷硫基,其中烷基是未被间隔的或者被不连续的O或S间隔一次或一次以上、并且是未取代的或者被OR15、SR15和/或卤素取代的;
A1是O、S或NR18a;
Z2是C1-C24亚烷基;一次或一次以上被O、S或NR14间隔的C2-C24亚烷基;C2-C24亚烯基;一次或一次以上被O、S或NR14间隔的C2-C24亚烯基;C3-C24环亚烷基;一次或一次以上被O、S或NR14间隔的C3-C24环亚烷基;C3-C24环亚烯基;一次或一次以上被O、S或NR14间隔的C3-C24环亚烯基;
其中C1-C24亚烷基、C2-C24亚烷基、C2-C24亚烯基、C3-C24环亚烷基和C3-C24环亚烯基是未取代的或者被OR11、SR11、N(R12)(R13)和/或卤素取代的;或者Z2是下述基团之一:
或
其中这些基团是未取代的或者在芳环上被下述基团取代:C1-C20烷基;一次或一次以上被不连续的O原子间隔的并且是未取代的或者被OH和/或SH取代的C2-C20烷基;OR11、SR11、N(R12)(R13)、苯基、卤素、NO2、CN、(CO)-OR18、(CO)-R18、(CO)-N(R18)2、SO2R24、OSO2R24、CF3和/或CCl3;或者Z2是下述基团:
或
Z3是CH2、CHCH3或C(CH3)2;
Z4是S、O、CH2、C=O、NR14或一个键;
Z5是S、O、CH2、CHCH3、C(CH3)2、C(CF3)2、CO、SO、SO2;
Z6和Z7彼此独立地为CH2、CHCH3或C(CH3)2;
r是0、1或2;
s是1-12的数;
q是0-50的数;
t和p各自为0-20的数;
E、G、G3和G4彼此独立地为未取代的C1-C12烷基或者被卤素取代的C1-C12烷基、或是未取代的苯基或者被一个或多个C1-C4烷基取代的苯基;
R11a是一次或一次以上被下述基团取代的C1-C20烷基:OR15、卤素或
或者是一次或一次以上被不连续的O原子间隔、并且任选地一次或一次以上被下述基团取代的C2-C20烷基:OR15、卤素或
或者是C2-C20链烯基或C3-C12炔基;或者是一次或一次以上被C1-C6烷基或卤素取代的C3-C12环烷基;或者是任选地一次或一次以上被卤素、NO2、C1-C6烷基、OR11或C(O)OR18取代的C6-C12芳基;或者是C7-C16芳基烷基或C8-C16芳基环烷基;
R14是氢、苯基、C1-C12烷氧基、C1-C12烷基或者一次或一次以上被O或S间隔并且是未取代的或被OH和/或SH取代的C2-C12烷基;
R15具有对R11给出的含义之一或者是下述基团:
或
R16和R17彼此独立地具有对R12给出的含义之一或者是下述基团:
R18是氢、C1-C24烷基、C2-C12链烯基、C3-C8环烷基、苯基、苄基;一次或一次以上被O或S间隔、并且是未取代的或者被OH取代的C2-C20烷基;
R18a和R18b彼此独立地为氢、一次或一次以上被下述基团取代的C1-C20烷基:OR15、卤素、苯乙烯基、甲基苯乙烯基、-N=C=A或
或者是一次或一次以上被不连续的O原子间隔、并且任选地一次或一次以上被下述基团取代的C2-C20烷基:OR15、卤素、苯乙烯基、甲基苯乙烯基或
或者是C2-C12链烯基;或者是被-N=C=A或-CH2-N=C=A取代的并且任选地还一次或一次以上被C1-C4烷基取代的C5-C12环烷基;或者是任选地一次或一次以上被卤素、NO2、C1-C6烷基、C2-C4链烯基、OR11、-N=C=A、-CH2-N=C=A或C(O)OR18取代的C6-C12芳基;或是C7-C16芳烷基;或者R18a和R18b结合在一起为C8-C16芳环烷基;或者R18a和R18b彼此独立的为下述基团:
Y3是O、S、SO、SO2、CH2、C(CH3)2、CHCH3、C(CF3)2、(CO)或一个键;
R19、R20、R21、R22和R23具有对R6给出的含义之一或者是NO2、CN、SO2R24、OSO2R24、CF3、CCl3或卤素;
R24是C1-C12烷基、卤代C1-C12烷基、苯基或者被OR15和/或SR15取代的苯基;
条件是
如果Z1是
则它与在磷原子上的其他芳基
不同。
在式III化合物中,R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9和R10的含义优选与上面对式I化合物给出的定义类似。R19、R20、R21、R22和R23优选与式I中R6、R7、R8、R9和R10的优选定义相同。
在式III化合物中,A特别是氧并且x优选为1。
优选的是如下的式III化合物,其中:A是O;x是1;R1和R2彼此独立地为C1-C12烷基、C1-C12烷氧基、CF3或卤素;R3、R4和R5彼此独立地为氢、C1-C12烷基、C1-C12烷氧基或卤素;R6、R7、R8、R9和R10彼此独立地为氢、C1-C12烷基、一次或一次以上被不连续的O原子间隔并且是未取代或者被OH和/或SH取代的C2-C12烷基;或者R6、R7、R8、R9和R10为OR11、SR11、N(R12)(R13)、苯基或卤素;R11是C1-C12烷基、C3-C8环烷基、苯基、苄基或者一次或一次以上被不连续的O原子间隔并且是未取代或者被OH和/或SH取代的C2-C12烷基;R12和R13彼此独立地为氢、C1-C4烷基、C3-C6环烷基、苯基、苄基或者一次或一次以上被不连续的O或S间隔并且是未取代或者被OH和/或SH取代的C2-C12烷基;或者R12和R13一起为哌啶子基、吗啉代或哌嗪子基;Z1是未取代或者一次或多次被下列基团取代的C1-C18烷基:OR15、SR15、N(R16)(R17)、苯基、卤素、CN、NCO、
或者Z1是一次或一次以上被O、S或NR14间隔、并且是未取代的或者被下述基团取代的C2-C18烷基:OR15、SR15、N(R16)(R17)、苯基、卤素、
或者Z1是C1-C18烷氧基,该烷氧基一次或一次以上被下述基团取代:苯基、CN、NCO、
和/或
或者Z1是
或
或者Z1是未取代的C3-C12环烷基或者是被C1-C20烷基、OR11、CF3或卤素取代的C3-C12环烷基;未取代的C2-C12链烯基或者是被苯基、萘基、联苯基取代的C2-C12链烯基;或者Z1是C3-C12环烯基,或者Z1是(f)、(g)、(h)、(i)、(k)、(l)、(m)、(n)、(o)、(p)、(q)或(t)基团之一;Z2是C1-C18亚烷基;一次或一次以上被O、S或NR14间隔的C2-C12亚烷基;C2-C12亚烯基;一次或一次以上被O、S或NR14间隔的C2-C12亚烯基;C3-C12环亚烷基;一次或一次以上被O、S或NR14间隔的C3-C12环亚烷基;C3-C12环亚烯基;一次或一次以上被O、S或NR14间隔的C3-C12环亚烯基;其中C1-C18亚烷基、C2-C12亚烷基、C2-C12亚烯基、C3-C12环亚烷基和C3-C12环亚烯基是未取代的或者被OR11、SR11、N(R12)(R13)和/或卤素取代的;或者Z2是下述基团之一:
或
这些基团是未取代的或者在芳环上被下述基团取代的:C1-C12烷基;一次或一次以上被不连续的O原子间隔的未取代或者被OH和/或SH取代的C2-C12烷基、OR11、SR11、N(R12)(R13)、苯基、卤素、NO2、CN、(CO)-OR18、(CO)-R18、(CO)-N(R18)2、SO2R24和/或CF3;或者Z2是(r)基团;Z3是CH2、CHCH3或C(CH3)2;Z4是S、O、CH2、C=O、NR14或一个键;Z5是S、O、CH2、CHCH3、C(CH3)2、C(CF3)2、CO、SO、SO2;Z6和Z7彼此独立地为CH2、CHCH3或C(CH3)2;r是0、1或2;s是1-12的数;q是0-50的数;t和p各自为0-20的数;E、G、G3和G4彼此独立地为C1-C12烷基、或是未取代的苯基或者被一个或多个C1-C4烷基取代的苯基;R14是氢、苯基、C1-C4烷基或C1-C4烷氧基;R15具有对R11给出的含义之一或者是下述基团:
R16和R17彼此独立地具有对R12给出的含义之一或者是下述基团:
R18是氢、C1-C24烷基、C2-C12链烯基、C3-C8环烷基、苯基、苄基;一次或一次以上被O或S间隔、并且是未取代或者被OH取代的C2-C20烷基;R19、R20、R21、R22和R23具有对R6给出的含义之一或者是NO2、CN、SO2R24、CF3或卤素;R24是C1-C12烷基、卤代C1-C12烷基、苯基或者被OR15和/或SR15取代的苯基。
在式III化合物中,R6、R7、R8、R9和R10优选为氢、C1-C8烷基、C1-C8烷氧基或氯,特别是氢。式III化合物中的R12和R13优选为C1-C4烷基、C1-C4烷氧基或者R12和R13一起形成吗啉代环。
同样令人感兴趣的是如下的式III化合物,其中:A是0;x是1;R1和R2彼此独立地为C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、CF3或卤素;R3、R4和R5彼此独立地为氢、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基或氯;R6、R7、R8、R9和R10彼此独立地为氢、C1-C8烷氧基、C1-C6烷基;或者R6、R7、R8、R9和R10为苯基或卤素;R11是C1-C8烷基、环戊基、环己基、苯基、苄基或者一次或两次被不连续的O原子间隔并且是未取代或者被OH取代的C2-C6烷基;Z1是未取代或者一次或多次被下列基团取代的C1-C12烷基:OR15、SR15、N(R16)(R17)、苯基、卤素、CN、NCO、
或者Z1是一次或一次以上被O、S或NR14间隔、并且是未取代的或者被下述基团取代的C2-C12烷基:OR15、SR15、N(R16)(R17)、苯基、卤素、
或者Z1是C1-C12烷氧基,该烷氧基一次或多次被下述基团取代:苯基、CN、NCO、
或者Z1是
或者Z1是在每种情况下未取代的或是被C1-C20烷基-、OR11-、CF3-或卤素-取代的环戊基或环己基;或者Z1是未取代的C2-C12链烯基或者是被苯基、联苯基或萘基取代的C2-C12链烯基;或者Z1是C5-C12环烯基,或者Z1是(f)、(g)、(h)、(i)、(k)、(l)、(m)、(n)、(o)、(p)、(q)或(t)基团之一;Z2是C1-C12亚烷基;一次或一次以上被O间隔的C2-C12亚烷基;C2-C12亚烯基;一次或一次以上被O间隔的C2-C12亚烯基;C5-C8环亚烷基;一次或一次以上被O、S或NR14间隔的C3-C5环亚烷基;C5-C8环亚烯基;一次或一次以上被O、S或NR14间隔的C3-C5环亚烯基;其中C1-C12亚烷基、C2-C12亚烷基、C2-C12亚烯基、C5-C8环亚烷基和C3-C8环亚烯基是未取代的或者被OR11取代的;或者Z2是下述基团之一:
这些基团是未取代的或者在芳环上被下述基团取代:C1-C4烷基、OR11、苯基、(CO)-OR18、(CO)-R18和/或(CO)-N(R18)2;或者Z2是(r)基团;Z3是CH2、CHCH3或C(CH3)2;Z4是S、O、CH2、C=O、NR14或一个键;Z5是O、CH2、CHCH3、C(CH3)2、C(CF3)2;Z6和Z7彼此独立地为CH2、CHCH3或C(CH3)2;r是0、1或2;s是1-12的数;q是0-50的数;t和p各自为0-20的数;E、G、G3和G4彼此独立地为C1-C12烷基、或是未取代的苯基或者被一个或多个C1-C4烷基取代的苯基;R14是氢、苯基或C1-C4烷基;R15具有对R11给出的含义之一或者是下述基团:
R16和R17彼此独立地具有对R12给出的含义之一或者是下述基团:
或
R18是氢、C1-C24烷基、C2-C12链烯基、C3-C8环烷基、苯基、苄基、一次或一次以上被O或S间隔并且任选地被OH取代的C2-C20烷基;R19、R20、R21、R22和R23具有对R6给出的含义之一或者是NO2、CN、CF3或卤素。
本发明式III化合物的实例包括:
2,4,6-三甲基苯甲酰基苯基甲基膦氧化物;2,4,6-三甲基苯甲酰基苯基乙基膦氧化物;2,4,6-三甲基苯甲酰基苯基丙基膦氧化物;2,4,6-三甲基苯甲酰基苯基丁基膦氧化物;2,4,6-三甲基苯甲酰基苯基戊基膦氧化物;2,4,6-三甲基苯甲酰基苯基己基膦氧化物;2,4,6-三甲基苯甲酰基苯基庚基膦氧化物;2,4,6-三甲基苯甲酰基苯基辛基膦氧化物;2,4,6-三甲基苯甲酰基苯基十二烷基膦氧化物;2,4,6-三甲基苯甲酰基苯基异丙基膦氧化物;2,4,6-三甲基苯甲酰基苯基异丁基膦氧化物;2,4,6-三甲基苯甲酰基苯基戊基膦氧化物;2,4,6-三甲基苯甲酰基苯基-2-乙基己基膦氧化物;2,4,6-三甲基苯甲酰基苯基叔丁基膦氧化物;2,4,6-三甲基苯甲酰基苯基-1-甲基丙基膦氧化物;2,4,6-三甲基苯甲酰基苯基异戊基膦氧化物;2,4,6-三甲基苯甲酰基苯基甲氧基乙氧基膦氧化物;2,4,6-三甲基苯甲酰基苯基苄基膦氧化物;2,4,6-三甲基苯甲酰基苯基-2,4,4-三甲基戊基膦氧化物;
2,4,6-三甲基苯甲酰基苯基-2-丙酸甲酯膦氧化物;2,4,6-三甲基苯甲酰基苯基-2-丙酸乙酯膦氧化物;2,4,6-三甲基苯甲酰基苯基-2-丙酸丙酯膦氧化物;2,4,6-三甲基苯甲酰基苯基-2-丙酸丁酯膦氧化物;2,4,6-三甲基苯甲酰基苯基-2-丙酸戊酯膦氧化物;2,4,6-三甲基苯甲酰基苯基-2-丙酸己酯膦氧化物;2,4,6-三甲基苯甲酰基苯基-2-丙酸辛酯膦氧化物;2,4,6-三甲基苯甲酰基苯基-2-丙酸癸酯膦氧化物;2,4,6-三甲基苯甲酰基苯基-2-丙酸十二烷基酯膦氧化物;2,4,6-三甲基苯甲酰基苯基-2-丙酸异丙酯膦氧化物;2,4,6-三甲基苯甲酰基苯基-2-丙酸异丁酯膦氧化物;2,4,6-三甲基苯甲酰基苯基-2-丙酸戊酯膦氧化物;2,4,6-三甲基苯甲酰基苯基-2-丙酸2-乙基己酯膦氧化物;2,4,6-三甲基苯甲酰基苯基-2-丙酸叔丁酯膦氧化物;2,4,6-三甲基苯甲酰基苯基-2-丙酸1-甲基丙酯膦氧化物;2,4,6-三甲基苯甲酰基苯基-2-丙酸异戊酯膦氧化物;2,4,6-三甲基苯甲酰基苯基-2-丙酸甲氧基乙氧基酯膦氧化物;2,4,6-三甲基苯甲酰基苯基-2-丙酸苄酯膦氧化物;2,4,6-三甲基苯甲酰基苯基-2-丙酸2,4,4-三甲基戊酯膦氧化物;
2,4,6-三甲基苯甲酰基苯基乙酸甲酯膦氧化物;2,4,6-三甲基苯甲酰基苯基乙酸乙酯膦氧化物;2,4,6-三甲基苯甲酰基苯基乙酸丙酯膦氧化物;2,4,6-三甲基苯甲酰基苯基乙酸丁酯膦氧化物;2,4,6-三甲基苯甲酰基苯基乙酸戊酯膦氧化物;2,4,6-三甲基苯甲酰基苯基乙酸己酯膦氧化物;2,4,6-三甲基苯甲酰基苯基乙酸辛酯膦氧化物;2,4,6-三甲基苯甲酰基苯基乙酸癸酯膦氧化物;2,4,6-三甲基苯甲酰基苯基乙酸十二烷基酯膦氧化物;2,4,6-三甲基苯甲酰基苯基乙酸异丙酯膦氧化物;2,4,6-三甲基苯甲酰基苯基乙酸异丁酯膦氧化物;2,4,6-三甲基苯甲酰基苯基乙酸戊酯膦氧化物;2,4,6-三甲基苯甲酰基苯基乙酸2-乙基己酯膦氧化物;2,4,6-三甲基苯甲酰基苯基乙酸叔丁酯膦氧化物;2,4,6-三甲基苯甲酰基苯基乙酸1-甲基丙酯膦氧化物;2,4,6-三甲基苯甲酰基苯基乙酸异戊酯膦氧化物;2,4,6-三甲基苯甲酰基苯基乙酸甲氧基乙氧基酯膦氧化物;2,4,6-三甲基苯甲酰基苯基乙酸苄酯膦氧化物;2,4,6-三甲基苯甲酰基苯基乙酸2,4,4-三甲基戊酯膦氧化物;
2,6-二甲基苯甲酰基苯基甲基膦氧化物;2,6-二甲基苯甲酰基苯基乙基膦氧化物;2,6-二甲基苯甲酰基苯基丙基膦氧化物;2,6-二甲基苯甲酰基苯基丁基膦氧化物;2,6-二甲基苯甲酰基苯基戊基膦氧化物;2,6-二甲基苯甲酰基苯基己基膦氧化物;2,6-二甲基苯甲酰基苯基庚基膦氧化物;2,6-二甲基苯甲酰基苯基辛基膦氧化物;2,6-二甲基苯甲酰基苯基十二烷基膦氧化物;2,6-二甲基苯甲酰基苯基异丙基膦氧化物;2,6-二甲基苯甲酰基苯基异丁基膦氧化物;2,6-二甲基苯甲酰基苯基戊基膦氧化物;2,6-二甲基苯甲酰基苯基-2-乙基己基膦氧化物;2,6-二甲基苯甲酰基苯基叔丁基膦氧化物;2,6-二甲基苯甲酰基苯基-1-甲基丙基膦氧化物;2,6-二甲基苯甲酰基苯基异戊基膦氧化物;2,6-二甲基苯甲酰基苯基甲氧基乙氧基膦氧化物;2,6-二甲基苯甲酰基苯基苄基膦氧化物;2,6-二甲基苯甲酰基苯基-2,4,4-三甲基戊基膦氧化物;
2,6-二甲基苯甲酰基苯基-2-丙酸甲酯膦氧化物;2,6-二甲基苯甲酰基苯基-2-丙酸乙酯膦氧化物;2,6-二甲基苯甲酰基苯基-2-丙酸丙酯膦氧化物;2,6-二甲基苯甲酰基苯基-2-丙酸丁酯膦氧化物;2,6-二甲基苯甲酰基苯基-2-丙酸戊酯膦氧化物;2,6-二甲基苯甲酰基苯基-2-丙酸己酯膦氧化物;2,6-二甲基苯甲酰基苯基-2-丙酸辛酯膦氧化物;2,6-二甲基苯甲酰基苯基-2-丙酸癸酯膦氧化物;2,6-二甲基苯甲酰基苯基-2-丙酸十二烷基酯膦氧化物;2,6-二甲基苯甲酰基苯基-2-丙酸异丙酯膦氧化物;2,6-二甲基苯甲酰基苯基-2-丙酸异丁酯膦氧化物;2,6-二甲基苯甲酰基苯基-2-丙酸戊酯膦氧化物;2,6-二甲基苯甲酰基苯基-2-丙酸2-乙基己酯膦氧化物;2,6-二甲基苯甲酰基苯基-2-丙酸叔丁酯膦氧化物;2,6-二甲基苯甲酰基苯基-2-丙酸1-甲基丙酯膦氧化物;2,6-二甲基苯甲酰基苯基-2-丙酸异戊酯膦氧化物;2,6-二甲基苯甲酰基苯基-2-丙酸甲氧基乙氧基酯膦氧化物;2,6-二甲基苯甲酰基苯基-2-丙酸苄酯膦氧化物;2,6-二甲基苯甲酰基苯基-2-丙酸2,4,4-三甲基戊酯膦氧化物;
2,6-二甲基苯甲酰基苯基乙酸甲酯膦氧化物;2,6-二甲基苯甲酰基苯基乙酸乙酯膦氧化物;2,6-二甲基苯甲酰基苯基乙酸丙酯膦氧化物;2,6-二甲基苯甲酰基苯基乙酸丁酯膦氧化物;2,6-二甲基苯甲酰基苯基乙酸戊酯膦氧化物;2,6-二甲基苯甲酰基苯基乙酸己酯膦氧化物;2,6-二甲基苯甲酰基苯基乙酸辛酯膦氧化物;2,6-二甲基苯甲酰基苯基乙酸癸酯膦氧化物;2,6-二甲基苯甲酰基苯基乙酸十二烷基酯膦氧化物;2,6-二甲基苯甲酰基苯基乙酸异丙酯膦氧化物;2,6-二甲基苯甲酰基苯基乙酸异丁酯膦氧化物;2,6-二甲基苯甲酰基苯基乙酸戊酯膦氧化物;2,6-二甲基苯甲酰基苯基乙酸2-乙基己酯膦氧化物;2,6-二甲基苯甲酰基苯基乙酸叔丁酯膦氧化物;2,6-二甲基苯甲酰基苯基乙酸1-甲基丙酯膦氧化物;2,6-二甲基苯甲酰基苯基乙酸异戊酯膦氧化物;2,6-二甲基苯甲酰基苯基乙酸甲氧基乙氧基酯膦氧化物;2,6-二甲基苯甲酰基苯基乙酸苄酯膦氧化物;2,6-二甲基苯甲酰基苯基乙酸2,4,4-三甲基戊酯膦氧化物;
2,6-二甲氧基苯甲酰基苯基甲基膦氧化物;2,6-二甲氧基苯甲酰基苯基乙基膦氧化物;2,6-二甲氧基苯甲酰基苯基丙基膦氧化物;2,6-二甲氧基苯甲酰基苯基丁基膦氧化物;2,6-二甲氧基苯甲酰基苯基戊基膦氧化物;2,6-二甲氧基苯甲酰基苯基己基膦氧化物;2,6-二甲氧基苯甲酰基苯基庚基膦氧化物;2,6-二甲氧基苯甲酰基苯基辛基膦氧化物;2,6-二甲氧基苯甲酰基苯基十二烷基膦氧化物;2,6-二甲氧基苯甲酰基苯基异丙基膦氧化物;2,6-二甲氧基苯甲酰基苯基异丁基膦氧化物;2,6-二甲氧基苯甲酰基苯基戊基膦氧化物;2,6-二甲氧基苯甲酰基苯基-2-乙基己基膦氧化物;2,6-二甲氧基苯甲酰基苯基叔丁基膦氧化物;2,6-二甲氧基苯甲酰基苯基-1-甲基丙基膦氧化物;2,6-二甲氧基苯甲酰基苯基异戊基膦氧化物;2,6-二甲氧基苯甲酰基苯基甲氧基乙氧基膦氧化物;2,6-二甲氧基苯甲酰基苯基苄基膦氧化物;2,6-二甲氧基苯甲酰基苯基-2,4,4-三甲基戊基膦氧化物;
2,6-二甲氧基苯甲酰基苯基-2-丙酸甲酯膦氧化物;2,6-二甲氧基苯甲酰基苯基-2-丙酸乙酯膦氧化物;2,6-二甲氧基苯甲酰基苯基-2-丙酸丙酯膦氧化物;2,6-二甲氧基苯甲酰基苯基-2-丙酸丁酯膦氧化物;2,6-二甲氧基苯甲酰基苯基-2-丙酸戊酯膦氧化物;2,6-二甲氧基苯甲酰基苯基-2-丙酸己酯膦氧化物;2,6-二甲氧基苯甲酰基苯基-2-丙酸辛酯膦氧化物;2,6-二甲氧基苯甲酰基苯基-2-丙酸癸酯膦氧化物;2,6-二甲氧基苯甲酰基苯基-2-丙酸十二烷基酯膦氧化物;2,6-二甲氧基苯甲酰基苯基-2-丙酸异丙酯膦氧化物;2,6-二甲氧基苯甲酰基苯基-2-丙酸异丁酯膦氧化物;2,6-二甲氧基苯甲酰基苯基-2-丙酸戊酯膦氧化物;2,6-二甲氧基苯甲酰基苯基-2-丙酸2-乙基己酯膦氧化物;2,6-二甲氧基苯甲酰基苯基-2-丙酸叔丁酯膦氧化物;2,6-二甲氧基苯甲酰基苯基-2-丙酸1-甲基丙酯膦氧化物;2,6-二甲氧基苯甲酰基苯基-2-丙酸异戊酯膦氧化物;2,6-二甲氧基苯甲酰基苯基-2-丙酸甲氧基乙氧基酯膦氧化物;2,6-二甲氧基苯甲酰基苯基-2-丙酸苄酯膦氧化物;2,6-二甲氧基苯甲酰基苯基-2-丙酸2,4,4-三甲基戊酯膦氧化物;
2,6-二甲氧基苯甲酰基苯基乙酸甲酯膦氧化物;2,6-二甲氧基苯甲酰基苯基乙酸乙酯膦氧化物;2,6-二甲氧基苯甲酰基苯基乙酸丙酯膦氧化物;2,6-二甲氧基苯甲酰基苯基乙酸丁酯膦氧化物;2,6-二甲氧基苯甲酰基苯基乙酸戊酯膦氧化物;2,6-二甲氧基苯甲酰基苯基乙酸己酯膦氧化物;2,6-二甲氧基苯甲酰基苯基乙酸辛酯膦氧化物;2,6-二甲氧基苯甲酰基苯基乙酸癸酯膦氧化物;2,6-二甲氧基苯甲酰基苯基乙酸十二烷基酯膦氧化物;2,6-二甲氧基苯甲酰基苯基乙酸异丙酯膦氧化物;2,6-二甲氧基苯甲酰基苯基乙酸异丁酯膦氧化物;2,6-二甲氧基苯甲酰基苯基乙酸戊酯膦氧化物;2,6-二甲氧基苯甲酰基苯基乙酸2-乙基己酯膦氧化物;2,6-二甲氧基苯甲酰基苯基乙酸叔丁酯膦氧化物;2,6-二甲氧基苯甲酰基苯基乙酸1-甲基丙酯膦氧化物;2,6-二甲氧基苯甲酰基苯基乙酸异戊酯膦氧化物;2,6-二甲氧基苯甲酰基苯基乙酸甲氧基乙氧基酯膦氧化物;2,6-二甲氧基苯甲酰基苯基乙酸苄酯膦氧化物;2,6-二甲氧基苯甲酰基苯基乙酸2,4,4-三甲基戊酯膦氧化物;
2,6-二(三氟甲基)苯甲酰基苯基甲基膦氧化物;2,6-二(三氟甲基)苯甲酰基苯基乙基膦氧化物;2,6-二(三氟甲基)苯甲酰基苯基丙基膦氧化物;2,6-二(三氟甲基)苯甲酰基苯基丁基膦氧化物;2,6-二(三氟甲基)苯甲酰基苯基戊基膦氧化物;2,6-二(三氟甲基)苯甲酰基苯基己基膦氧化物;2,6-二(三氟甲基)苯甲酰基苯基庚基膦氧化物;2,6-二(三氟甲基)苯甲酰基苯基辛基膦氧化物;2,6-二(三氟甲基)苯甲酰基苯基十二烷基膦氧化物;2,6-二(三氟甲基)苯甲酰基苯基异丙基膦氧化物;2,6-二(三氟甲基)苯甲酰基苯基异丁基膦氧化物;2,6-二(三氟甲基)苯甲酰基苯基戊基膦氧化物;2,6-二(三氟甲基)苯甲酰基苯基-2-乙基己基膦氧化物;2,6-二(三氟甲基)苯甲酰基苯基叔丁基膦氧化物;2,6-二(三氟甲基)苯甲酰基苯基-1-甲基丙基膦氧化物;2,6-二(三氟甲基)苯甲酰基苯基异戊基膦氧化物;2,6-二(三氟甲基)苯甲酰基苯基甲氧基乙氧基膦氧化物;2,6-二(三氟甲基)苯甲酰基苯基苄基膦氧化物;2,6-二(三氟甲基)苯甲酰基苯基-2,4,4-三甲基戊基膦氧化物;
2,6-二(三氟甲基)苯甲酰基苯基-2-丙酸甲酯膦氧化物;2,6-二(三氟甲基)苯甲酰基苯基-2-丙酸乙酯膦氧化物;2,6-二(三氟甲基)苯甲酰基苯基-2-丙酸丙酯膦氧化物;2,6-二(三氟甲基)苯甲酰基苯基-2-丙酸丁酯膦氧化物;2,6-二(三氟甲基)苯甲酰基苯基-2-丙酸戊酯膦氧化物;2,6-二(三氟甲基)苯甲酰基苯基-2-丙酸己酯膦氧化物;2,6-二(三氟甲基)苯甲酰基苯基-2-丙酸辛酯膦氧化物;2,6-二(三氟甲基)苯甲酰基苯基-2-丙酸癸酯膦氧化物;2,6-二(三氟甲基)苯甲酰基苯基-2-丙酸十二烷基酯膦氧化物;2,6-二(三氟甲基)苯甲酰基苯基-2-丙酸异丙酯膦氧化物;2,6-二(三氟甲基)苯甲酰基苯基-2-丙酸异丁酯膦氧化物;2,6-二(三氟甲基)苯甲酰基苯基-2-丙酸戊酯膦氧化物;2,6-二(三氟甲基)苯甲酰基苯基-2-丙酸2-乙基己酯膦氧化物;2,6-二(三氟甲基)苯甲酰基苯基-2-丙酸叔丁酯膦氧化物;2,6-二(三氟甲基)苯甲酰基苯基-2-丙酸1-甲基丙酯膦氧化物;2,6-二(三氟甲基)苯甲酰基苯基-2-丙酸异戊酯膦氧化物;2,6-二(三氟甲基)苯甲酰基苯基-2-丙酸甲氧基乙氧基酯膦氧化物;2,6-二(三氟甲基)苯甲酰基苯基-2-丙酸苄酯膦氧化物;2,6-二(三氟甲基)苯甲酰基苯基-2-丙酸2,4,4-三甲基戊酯膦氧化物;
2,6-二(三氟甲基)苯甲酰基苯基乙酸甲酯膦氧化物;2,6-二(三氟甲基)苯甲酰基苯基乙酸乙酯膦氧化物;2,6-二(三氟甲基)苯甲酰基苯基乙酸丙酯膦氧化物;2,6-二(三氟甲基)苯甲酰基苯基乙酸丁酯膦氧化物;2,6-二(三氟甲基)苯甲酰基苯基乙酸戊酯膦氧化物;2,6-二(三氟甲基)苯甲酰基苯基乙酸己酯膦氧化物;2,6-二(三氟甲基)苯甲酰基苯基乙酸辛酯膦氧化物;2,6-二(三氟甲基)苯甲酰基苯基乙酸癸酯膦氧化物;2,6-二(三氟甲基)苯甲酰基苯基乙酸十二烷基酯膦氧化物;2,6-二(三氟甲基)苯甲酰基苯基乙酸异丙酯膦氧化物;2,6-二(三氟甲基)苯甲酰基苯基乙酸异丁酯膦氧化物;2,6-二(三氟甲基)苯甲酰基苯基乙酸戊酯膦氧化物;2,6-二(三氟甲基)苯甲酰基苯基乙酸2-乙基己酯膦氧化物;2,6-二(三氟甲基)苯甲酰基苯基乙酸叔丁酯膦氧化物;2,6-二(三氟甲基)苯甲酰基苯基乙酸1-甲基丙酯膦氧化物;2,6-二(三氟甲基)苯甲酰基苯基乙酸异戊酯膦氧化物;2,6-二(三氟甲基)苯甲酰基苯基乙酸甲氧基乙氧基酯膦氧化物;2,6-二(三氟甲基)苯甲酰基苯基乙酸苄酯膦氧化物;2,6-二(三氟甲基)苯甲酰基苯基乙酸2,4,4-三甲基戊酯膦氧化物;
2,6-二氯苯甲酰基苯基甲基膦氧化物;2,6-二氯苯甲酰基苯基乙基膦氧化物;2,6-二氯苯甲酰基苯基丙基膦氧化物;2,6-二氯苯甲酰基苯基丁基膦氧化物;2,6-二氯苯甲酰基苯基戊基膦氧化物;2,6-二氯苯甲酰基苯基己基膦氧化物;2,6-二氯苯甲酰基苯基庚基膦氧化物;2,6-二氯苯甲酰基苯基辛基膦氧化物;2,6-二氯苯甲酰基苯基十二烷基膦氧化物;2,6-二氯苯甲酰基苯基异丙基膦氧化物;2,6-二氯苯甲酰基苯基异丁基膦氧化物;2,6-二氯苯甲酰基苯基戊基膦氧化物;2,6-二氯苯甲酰基苯基-2-乙基己基膦氧化物;2,6-二氯苯甲酰基苯基叔丁基膦氧化物;2,6-二氯苯甲酰基苯基-1-甲基丙基膦氧化物;2,6-二氯苯甲酰基苯基异戊基膦氧化物;2,6-二氯苯甲酰基苯基甲氧基乙氧基膦氧化物;2,6-二氯苯甲酰基苯基苄基膦氧化物;2,6-二氯苯甲酰基苯基-2,4,4-三甲基戊基膦氧化物;
2,6-二氯苯甲酰基苯基-2-丙酸甲酯膦氧化物;2,6-二氯苯甲酰基苯基-2-丙酸乙酯膦氧化物;2,6-二氯苯甲酰基苯基-2-丙酸丙酯膦氧化物;2,6-二氯苯甲酰基苯基-2-丙酸丁酯膦氧化物;2,6-二氯苯甲酰基苯基-2-丙酸戊酯膦氧化物;2,6-二氯苯甲酰基苯基-2-丙酸己酯膦氧化物;2,6-二氯苯甲酰基苯基-2-丙酸辛酯膦氧化物;2,6-二氯苯甲酰基苯基-2-丙酸癸酯膦氧化物;2,6-二氯苯甲酰基苯基-2-丙酸十二烷基酯膦氧化物;2,6-二氯苯甲酰基苯基-2-丙酸异丙酯膦氧化物;2,6-二氯苯甲酰基苯基-2-丙酸异丁酯膦氧化物;2,6-二氯苯甲酰基苯基-2-丙酸戊酯膦氧化物;2,6-二氯苯甲酰基苯基-2-丙酸2-乙基己酯膦氧化物;2,6-二氯苯甲酰基苯基-2-丙酸叔丁酯膦氧化物;2,6-二氯苯甲酰基苯基-2-丙酸1-甲基丙酯膦氧化物;2,6-二氯苯甲酰基苯基-2-丙酸异戊酯膦氧化物;2,6-二氯苯甲酰基苯基-2-丙酸甲氧基乙氧基酯膦氧化物;2,6-二氯苯甲酰基苯基-2-丙酸苄酯膦氧化物;2,6-二氯苯甲酰基苯基-2-丙酸2,4,4-三甲基戊酯膦氧化物;
2,6-二氯苯甲酰基苯基乙酸甲酯膦氧化物;2,6-二氯苯甲酰基苯基乙酸乙酯膦氧化物;2,6-二氯苯甲酰基苯基乙酸丙酯膦氧化物;2,6-二氯苯甲酰基苯基乙酸丁酯膦氧化物;2,6-二氯苯甲酰基苯基乙酸戊酯膦氧化物;2,6-二氯苯甲酰基苯基乙酸己酯膦氧化物;2,6-二氯苯甲酰基苯基乙酸辛酯膦氧化物;2,6-二氯苯甲酰基苯基乙酸癸酯膦氧化物;2,6-二氯苯甲酰基苯基乙酸十二烷基酯膦氧化物;2,6-二氯苯甲酰基苯基乙酸异丙酯膦氧化物;2,6-二氯苯甲酰基苯基乙酸异丁酯膦氧化物;2,6-二氯苯甲酰基苯基乙酸戊酯膦氧化物;2,6-二氯苯甲酰基苯基乙酸2-乙基己酯膦氧化物;2,6-二氯苯甲酰基苯基乙酸叔丁酯膦氧化物;2,6-二氯苯甲酰基苯基乙酸1-甲基丙酯膦氧化物;2,6-二氯苯甲酰基苯基乙酸异戊酯膦氧化物;2,6-二氯苯甲酰基苯基乙酸甲氧基乙氧基酯膦氧化物;2,6-二氯苯甲酰基苯基乙酸苄酯膦氧化物;2,6-二氯苯甲酰基苯基乙酸2,4,4-三甲基戊酯膦氧化物;
2,3,4,6-四甲基苯甲酰基苯基甲基膦氧化物;2,3,4,6-四甲基苯甲酰基苯基乙基膦氧化物;2,3,4,6-四甲基苯甲酰基苯基丙基膦氧化物;2,3,4,6-四甲基苯甲酰基苯基丁基膦氧化物;2,3,4,6-四甲基苯甲酰基苯基戊基膦氧化物;2,3,4,6-四甲基苯甲酰基苯基己基膦氧化物;2,3,4,6-四甲基苯甲酰基苯基庚基膦氧化物;2,3,4,6-四甲基苯甲酰基苯基辛基膦氧化物;2,3,4,6-四甲基苯甲酰基苯基十二烷基膦氧化物;2,3,4,6-四甲基苯甲酰基苯基异丙基膦氧化物;2,3,4,6-四甲基苯甲酰基苯基异丁基膦氧化物;2,3,4,6-四甲基苯甲酰基苯基戊基膦氧化物;2,3,4,6-四甲基苯甲酰基苯基-2-乙基己基膦氧化物;2,3,4,6-四甲基苯甲酰基苯基叔丁基膦氧化物;2,3,4,6-四甲基苯甲酰基苯基-1-甲基丙基膦氧化物;2,3,4,6-四甲基苯甲酰基苯基异戊基膦氧化物;2,3,4,6-四甲基苯甲酰基苯基甲氧基乙氧基膦氧化物;2,3,4,6-四甲基苯甲酰基苯基苄基膦氧化物;2,3,4,6-四甲基苯甲酰基苯基-2,4,4-三甲基戊基膦氧化物;
2,3,4,6-四甲基苯甲酰基苯基-2-丙酸甲酯膦氧化物;2,3,4,6-四甲基苯甲酰基苯基-2-丙酸乙酯膦氧化物;2,3,4,6-四甲基苯甲酰基苯基-2-丙酸丙酯膦氧化物;2,3,4,6-四甲基苯甲酰基苯基-2-丙酸丁酯膦氧化物;2,3,4,6-四甲基苯甲酰基苯基-2-丙酸戊酯膦氧化物;2,3,4,6-四甲基苯甲酰基苯基-2-丙酸己酯膦氧化物;2,3,4,6-四甲基苯甲酰基苯基-2-丙酸辛酯膦氧化物;2,3,4,6-四甲基苯甲酰基苯基-2-丙酸癸酯膦氧化物;2,3,4,6-四甲基苯甲酰基苯基-2-丙酸十二烷基酯膦氧化物;2,3,4,6-四甲基苯甲酰基苯基-2-丙酸异丙酯膦氧化物;2,3,4,6-四甲基苯甲酰基苯基-2-丙酸异丁酯膦氧化物;2,3,4,6-四甲基苯甲酰基苯基-2-丙酸戊酯膦氧化物;2,3,4,6-四甲基苯甲酰基苯基-2-丙酸2-乙基己酯膦氧化物;2,3,4,6-四甲基苯甲酰基苯基-2-丙酸叔丁酯膦氧化物;2,3,4,6-四甲基苯甲酰基苯基-2-丙酸1-甲基丙酯膦氧化物;2,3,4,6-四甲基苯甲酰基苯基-2-丙酸异戊酯膦氧化物;2,3,4,6-四甲基苯甲酰基苯基-2-丙酸甲氧基乙氧基酯膦氧化物;2,3,4,6-四甲基苯甲酰基苯基-2-丙酸苄酯膦氧化物;2,3,4,6-四甲基苯甲酰基苯基-2-丙酸2,4,4-三甲基戊酯膦氧化物;
2,3,4,6-四甲基苯甲酰基苯基乙酸甲酯膦氧化物;2,3,4,6-四甲基苯甲酰基苯基乙酸乙酯膦氧化物;2,3,4,6-四甲基苯甲酰基苯基乙酸丙酯膦氧化物;2,3,4,6-四甲基苯甲酰基苯基乙酸丁酯膦氧化物;2,3,4,6-四甲基苯甲酰基苯基乙酸戊酯膦氧化物;2,3,4,6-四甲基苯甲酰基苯基乙酸己酯膦氧化物;2,3,4,6-四甲基苯甲酰基苯基乙酸辛酯膦氧化物;2,3,4,6-四甲基苯甲酰基苯基乙酸癸酯膦氧化物;2,3,4,6-四甲基苯甲酰基苯基乙酸十二烷基酯膦氧化物;2,3,4,6-四甲基苯甲酰基苯基乙酸异丙酯膦氧化物;2,3,4,6-四甲基苯甲酰基苯基乙酸异丁酯膦氧化物;2,3,4,6-四甲基苯甲酰基苯基乙酸戊酯膦氧化物;2,3,4,6-四甲基苯甲酰基苯基乙酸2-乙基己酯膦氧化物;2,3,4,6-四甲基苯甲酰基苯基乙酸叔丁酯膦氧化物;2,3,4,6-四甲基苯甲酰基苯基乙酸1-甲基丙酯膦氧化物;2,3,4,6-四甲基苯甲酰基苯基乙酸异戊酯膦氧化物;2,3,4,6-四甲基苯甲酰基苯基乙酸甲氧基乙氧基酯膦氧化物;2,3,4,6-四甲基苯甲酰基苯基乙酸苄酯膦氧化物;2,3,4,6-四甲基苯甲酰基苯基乙酸2,4,4-三甲基戊酯膦氧化物;
2,4,6-三甲氧基苯甲酰基苯基甲基膦氧化物;2,4,6-三甲氧基苯甲酰基苯基乙基膦氧化物;2,4,6-三甲氧基苯甲酰基苯基丙基膦氧化物;2,4,6-三甲氧基苯甲酰基苯基丁基膦氧化物;2,4,6-三甲氧基苯甲酰基苯基戊基膦氧化物;2,4,6-三甲氧基苯甲酰基苯基己基膦氧化物;2,4,6-三甲氧基苯甲酰基苯基庚基膦氧化物;2,4,6-三甲氧基苯甲酰基苯基辛基膦氧化物;2,4,6-三甲氧基苯甲酰基苯基十二烷基膦氧化物;2,4,6-三甲氧基苯甲酰基苯基异丙基膦氧化物;2,4,6-三甲氧基苯甲酰基苯基异丁基膦氧化物;2,4,6-三甲氧基苯甲酰基苯基戊基膦氧化物;2,4,6-三甲氧基苯甲酰基苯基-2-乙基己基膦氧化物;2,4,6-三甲氧基苯甲酰基苯基叔丁基膦氧化物;2,4,6-三甲氧基苯甲酰基苯基-1-甲基丙基膦氧化物;2,4,6-三甲氧基苯甲酰基苯基异戊基膦氧化物;2,4,6-三甲氧基苯甲酰基苯基甲氧基乙氧基膦氧化物;2,4,6-三甲氧基苯甲酰基苯基苄基膦氧化物;2,4,6-三甲氧基苯甲酰基苯基-2,4,4-三甲基戊基膦氧化物;
2,4,6-三甲氧基苯甲酰基苯基-2-丙酸甲酯膦氧化物;2,4,6-三甲氧基苯甲酰基苯基-2-丙酸乙酯膦氧化物;2,4,6-三甲氧基苯甲酰基苯基-2-丙酸丙酯膦氧化物;2,4,6-三甲氧基苯甲酰基苯基-2-丙酸丁酯膦氧化物;2,4,6-三甲氧基苯甲酰基苯基-2-丙酸戊酯膦氧化物;2,4,6-三甲氧基苯甲酰基苯基-2-丙酸己酯膦氧化物;2,4,6-三甲氧基苯甲酰基苯基-2-丙酸辛酯膦氧化物;2,4,6-三甲氧基苯甲酰基苯基-2-丙酸癸酯膦氧化物;2,4,6-三甲氧基苯甲酰基苯基-2-丙酸十二烷基酯膦氧化物;2,4,6-三甲氧基苯甲酰基苯基-2-丙酸异丙酯膦氧化物;2,4,6-三甲氧基苯甲酰基苯基-2-丙酸异丁酯膦氧化物;2,4,6-三甲氧基苯甲酰基苯基-2-丙酸戊酯膦氧化物;2,4,6-三甲氧基苯甲酰基苯基-2-丙酸2-乙基己酯膦氧化物;2,4,6-三甲氧基苯甲酰基苯基-2-丙酸叔丁酯膦氧化物;2,4,6-三甲氧基苯甲酰基苯基-2-丙酸1-甲基丙酯膦氧化物;2,4,6-三甲氧基苯甲酰基苯基-2-丙酸异戊酯膦氧化物;2,4,6-三甲氧基苯甲酰基苯基-2-丙酸甲氧基乙氧基酯膦氧化物;2,4,6-三甲氧基苯甲酰基苯基-2-丙酸苄酯膦氧化物;2,4,6-三甲氧基苯甲酰基苯基-2-丙酸2,4,4-三甲基戊酯膦氧化物;
2,4,6-三甲氧基苯甲酰基苯基乙酸甲酯膦氧化物;2,4,6-三甲氧基苯甲酰基苯基乙酸乙酯膦氧化物;2,4,6-三甲氧基苯甲酰基苯基乙酸丙酯膦氧化物;2,4,6-三甲氧基苯甲酰基苯基乙酸丁酯膦氧化物;2,4,6-三甲氧基苯甲酰基苯基乙酸戊酯膦氧化物;2,4,6-三甲氧基苯甲酰基苯基乙酸己酯膦氧化物;2,4,6-三甲氧基苯甲酰基苯基乙酸辛酯膦氧化物;2,4,6-三甲氧基苯甲酰基苯基乙酸癸酯膦氧化物;2,4,6-三甲氧基苯甲酰基苯基乙酸十二烷基酯膦氧化物;2,4,6-三甲氧基苯甲酰基苯基乙酸异丙酯膦氧化物;2,4,6-三甲氧基苯甲酰基苯基乙酸异丁酯膦氧化物;2,4,6-三甲氧基苯甲酰基苯基乙酸戊酯膦氧化物;2,4,6-三甲氧基苯甲酰基苯基乙酸2-乙基己酯膦氧化物;2,4,6-三甲氧基苯甲酰基苯基乙酸叔丁酯膦氧化物;2,4,6-三甲氧基苯甲酰基苯基乙酸1-甲基丙酯膦氧化物;2,4,6-三甲氧基苯甲酰基苯基乙酸异戊酯膦氧化物;2,4,6-三甲氧基苯甲酰基苯基乙酸甲氧基乙氧基酯膦氧化物;2,4,6-三甲氧基苯甲酰基苯基乙酸苄酯膦氧化物;2,4,6-三甲氧基苯甲酰基苯基乙酸2,4,4-三甲基戊酯膦氧化物;
2,6-二甲基-4-叔丁基苯甲酰基苯基甲基膦氧化物;2,6-二甲基-4-叔丁基苯甲酰基苯基乙基膦氧化物;2,6-二甲基-4-叔丁基苯甲酰基苯基丙基膦氧化物;2,6-二甲基-4-叔丁基苯甲酰基苯基丁基膦氧化物;2,6-二甲基-4-叔丁基苯甲酰基苯基戊基膦氧化物;2,6-二甲基-4-叔丁基苯甲酰基苯基己基膦氧化物;2,6-二甲基-4-叔丁基苯甲酰基苯基庚基膦氧化物;2,6-二甲基-4-叔丁基苯甲酰基苯基辛基膦氧化物;2,6-二甲基-4-叔丁基苯甲酰基苯基十二烷基膦氧化物;2,6-二甲基-4-叔丁基苯甲酰基苯基异丙基膦氧化物;2,6-二甲基-4-叔丁基苯甲酰基苯基异丁基膦氧化物;2,6-二甲基-4-叔丁基苯甲酰基苯基戊基膦氧化物;2,6-二甲基-4-叔丁基苯甲酰基苯基-2-乙基己基膦氧化物;2,6-二甲基-4-叔丁基苯甲酰基苯基叔丁基膦氧化物;2,6-二甲基-4-叔丁基苯甲酰基苯基-1-甲基丙基膦氧化物;2,6-二甲基-4-叔丁基苯甲酰基苯基异戊基膦氧化物;2,6-二甲基-4-叔丁基苯甲酰基苯基甲氧基乙氧基膦氧化物;2,6-二甲基-4-叔丁基苯甲酰基苯基苄基膦氧化物;2,6-二甲基-4-叔丁基苯甲酰基苯基-2,4,4-三甲基戊基膦氧化物;
2,6-二甲基-4-叔丁基苯甲酰基苯基-2-丙酸甲酯膦氧化物;2,6-二甲基-4-叔丁基苯甲酰基苯基-2-丙酸乙酯膦氧化物;2,6-二甲基-4-叔丁基苯甲酰基苯基-2-丙酸丙酯膦氧化物;2,6-二甲基-4-叔丁基苯甲酰基苯基-2-丙酸丁酯膦氧化物;2,6-二甲基-4-叔丁基苯甲酰基苯基-2-丙酸戊酯膦氧化物;2,6-二甲基-4-叔丁基苯甲酰基苯基-2-丙酸己酯膦氧化物;2,6-二甲基-4-叔丁基苯甲酰基苯基-2-丙酸辛酯膦氧化物;2,6-二甲基-4-叔丁基苯甲酰基苯基-2-丙酸癸酯膦氧化物;2,6-二甲基-4-叔丁基苯甲酰基苯基-2-丙酸十二烷基酯膦氧化物;2,6-二甲基-4-叔丁基苯甲酰基苯基-2-丙酸异丙酯膦氧化物;2,6-二甲基-4-叔丁基苯甲酰基苯基-2-丙酸异丁酯膦氧化物;2,6-二甲基-4-叔丁基苯甲酰基苯基-2-丙酸戊酯膦氧化物;2,6-二甲基-4-叔丁基苯甲酰基苯基-2-丙酸2-乙基己酯膦氧化物;2,6-二甲基-4-叔丁基苯甲酰基苯基-2-丙酸叔丁酯膦氧化物;2,6-二甲基-4-叔丁基苯甲酰基苯基-2-丙酸1-甲基丙酯膦氧化物;2,6-二甲基-4-叔丁基苯甲酰基苯基-2-丙酸异戊酯膦氧化物;2,6-二甲基-4-叔丁基苯甲酰基苯基-2-丙酸甲氧基乙氧基酯膦氧化物;2,6-二甲基-4-叔丁基苯甲酰基苯基-2-丙酸苄酯膦氧化物;2,6-二甲基-4-叔丁基苯甲酰基苯基-2-丙酸2,4,4-三甲基戊酯膦氧化物;
2,6-二甲基-4-叔丁基苯甲酰基苯基乙酸甲酯膦氧化物;2,6-二甲基-4-叔丁基苯甲酰基苯基乙酸乙酯膦氧化物;2,6-二甲基-4-叔丁基苯甲酰基苯基乙酸丙酯膦氧化物;2,6-二甲基-4-叔丁基苯甲酰基苯基乙酸丁酯膦氧化物;2,6-二甲基-4-叔丁基苯甲酰基苯基乙酸戊酯膦氧化物;2,6-二甲基-4-叔丁基苯甲酰基苯基乙酸己酯膦氧化物;2,6-二甲基-4-叔丁基苯甲酰基苯基乙酸辛酯膦氧化物;2,6-二甲基-4-叔丁基苯甲酰基苯基乙酸癸酯膦氧化物;2,6-二甲基-4-叔丁基苯甲酰基苯基乙酸十二烷基酯膦氧化物;2,6-二甲基-4-叔丁基苯甲酰基苯基乙酸异丙酯膦氧化物;2,6-二甲基-4-叔丁基苯甲酰基苯基乙酸异丁酯膦氧化物;2,6-二甲基-4-叔丁基苯甲酰基苯基乙酸戊酯膦氧化物;2,6-二甲基-4-叔丁基苯甲酰基苯基乙酸2-乙基己酯膦氧化物;2,6-二甲基-4-叔丁基苯甲酰基苯基乙酸叔丁酯膦氧化物;2,6-二甲基-4-叔丁基苯甲酰基苯基乙酸1-甲基丙酯膦氧化物;2,6-二甲基-4-叔丁基苯甲酰基苯基乙酸异戊酯膦氧化物;2,6-二甲基-4-叔丁基苯甲酰基苯基乙酸甲氧基乙氧基酯膦氧化物;2,6-二甲基-4-叔丁基苯甲酰基苯基乙酸苄酯膦氧化物;2,6-二甲基-4-叔丁基苯甲酰基苯基乙酸2,4,4-三甲基戊酯膦氧化物;
2-氯-6-甲基苯甲酰基苯基甲基膦氧化物;2-氯-6-甲基苯甲酰基苯基乙基膦氧化物;2-氯-6-甲基苯甲酰基苯基丙基膦氧化物;2-氯-6-甲基苯甲酰基苯基丁基膦氧化物;2-氯-6-甲基苯甲酰基苯基戊基膦氧化物;2-氯-6-甲基苯甲酰基苯基己基膦氧化物;2-氯-6-甲基苯甲酰基苯基庚基膦氧化物;2-氯-6-甲基苯甲酰基苯基辛基膦氧化物;2-氯-6-甲基苯甲酰基苯基十二烷基膦氧化物;2-氯-6-甲基苯甲酰基苯基异丙基膦氧化物;2-氯-6-甲基苯甲酰基苯基异丁基膦氧化物;2-氯-6-甲基苯甲酰基苯基戊基膦氧化物;2-氯-6-甲基苯甲酰基苯基-2-乙基己基膦氧化物;2-氯-6-甲基苯甲酰基苯基叔丁基膦氧化物;2-氯-6-甲基苯甲酰基苯基-1-甲基丙基膦氧化物;2-氯-6-甲基苯甲酰基苯基异戊基膦氧化物;2-氯-6-甲基苯甲酰基苯基甲氧基乙氧基膦氧化物;2-氯-6-甲基苯甲酰基苯基苄基膦氧化物;2-氯-6-甲基苯甲酰基苯基-2,4,4-三甲基戊基膦氧化物;
2-氯-6-甲基苯甲酰基苯基-2-丙酸甲酯膦氧化物;2-氯-6-甲基苯甲酰基苯基-2-丙酸乙酯膦氧化物;2-氯-6-甲基苯甲酰基苯基-2-丙酸丙酯膦氧化物;2-氯-6-甲基苯甲酰基苯基-2-丙酸丁酯膦氧化物;2-氯-6-甲基苯甲酰基苯基-2-丙酸戊酯膦氧化物;2-氯-6-甲基苯甲酰基苯基-2-丙酸己酯膦氧化物;2-氯-6-甲基苯甲酰基苯基-2-丙酸辛酯膦氧化物;2-氯-6-甲基苯甲酰基苯基-2-丙酸癸酯膦氧化物;2-氯-6-甲基苯甲酰基苯基-2-丙酸十二烷基酯膦氧化物;2-氯-6-甲基苯甲酰基苯基-2-丙酸异丙酯膦氧化物;2-氯-6-甲基苯甲酰基苯基-2-丙酸异丁酯膦氧化物;2-氯-6-甲基苯甲酰基苯基-2-丙酸戊酯膦氧化物;2-氯-6-甲基苯甲酰基苯基-2-丙酸2-乙基己酯膦氧化物;2-氯-6-甲基苯甲酰基苯基-2-丙酸叔丁酯膦氧化物;2-氯-6-甲基苯甲酰基苯基-2-丙酸1-甲基丙酯膦氧化物;2-氯-6-甲基苯甲酰基苯基-2-丙酸异戊酯膦氧化物;2-氯-6-甲基苯甲酰基苯基-2-丙酸甲氧基乙氧基酯膦氧化物;2-氯-6-甲基苯甲酰基苯基-2-丙酸苄酯膦氧化物;2-氯-6-甲基苯甲酰基苯基-2-丙酸2,4,4-三甲基戊酯膦氧化物;
2-氯-6-甲基苯甲酰基苯基乙酸甲酯膦氧化物;2-氯-6-甲基苯甲酰基苯基乙酸乙酯膦氧化物;2-氯-6-甲基苯甲酰基苯基乙酸丙酯膦氧化物;2-氯-6-甲基苯甲酰基苯基乙酸丁酯膦氧化物;2-氯-6-甲基苯甲酰基苯基乙酸戊酯膦氧化物;2-氯-6-甲基苯甲酰基苯基乙酸己酯膦氧化物;2-氯-6-甲基苯甲酰基苯基乙酸辛酯膦氧化物;2-氯-6-甲基苯甲酰基苯基乙酸癸酯膦氧化物;2-氯-6-甲基苯甲酰基苯基乙酸十二烷基酯膦氧化物;2-氯-6-甲基苯甲酰基苯基乙酸异丙酯膦氧化物;2-氯-6-甲基苯甲酰基苯基乙酸异丁酯膦氧化物;2-氯-6-甲基苯甲酰基苯基乙酸戊酯膦氧化物;2-氯-6-甲基苯甲酰基苯基乙酸2-乙基己酯膦氧化物;2-氯-6-甲基苯甲酰基苯基乙酸叔丁酯膦氧化物;2-氯-6-甲基苯甲酰基苯基乙酸1-甲基丙酯膦氧化物;2-氯-6-甲基苯甲酰基苯基乙酸异戊酯膦氧化物;2-氯-6-甲基苯甲酰基苯基乙酸甲氧基乙氧基酯膦氧化物;2-氯-6-甲基苯甲酰基苯基乙酸苄酯膦氧化物;2-氯-6-甲基苯甲酰基苯基乙酸2,4,4-三甲基戊酯膦氧化物;
2-氯-6-甲氧基苯甲酰基苯基甲基膦氧化物;2-氯-6-甲氧基苯甲酰基苯基乙基膦氧化物;2-氯-6-甲氧基苯甲酰基苯基丙基膦氧化物;2-氯-6-甲氧基苯甲酰基苯基丁基膦氧化物;2-氯-6-甲氧基苯甲酰基苯基戊基膦氧化物;2-氯-6-甲氧基苯甲酰基苯基己基膦氧化物;2-氯-6-甲氧基苯甲酰基苯基庚基膦氧化物;2-氯-6-甲氧基苯甲酰基苯基辛基膦氧化物;2-氯-6-甲氧基苯甲酰基苯基十二烷基膦氧化物;2-氯-6-甲氧基苯甲酰基苯基异丙基膦氧化物;2-氯-6-甲氧基苯甲酰基苯基异丁基膦氧化物;2-氯-6-甲氧基苯甲酰基苯基戊基膦氧化物;2-氯-6-甲氧基苯甲酰基苯基-2-乙基己基膦氧化物;2-氯-6-甲氧基苯甲酰基苯基叔丁基膦氧化物;2-氯-6-甲氧基苯甲酰基苯基-1-甲基丙基膦氧化物;2-氯-6-甲氧基苯甲酰基苯基异戊基膦氧化物;2-氯-6-甲氧基苯甲酰基苯基甲氧基乙氧基膦氧化物;2-氯-6-甲氧基苯甲酰基苯基苄基膦氧化物;2-氯-6-甲氧基苯甲酰基苯基-2,4,4-三甲基戊基膦氧化物;
2-氯-6-甲氧基苯甲酰基苯基-2-丙酸甲酯膦氧化物;2-氯-6-甲氧基苯甲酰基苯基-2-丙酸乙酯膦氧化物;2-氯-6-甲氧基苯甲酰基苯基-2-丙酸丙酯膦氧化物;2-氯-6-甲氧基苯甲酰基苯基-2-丙酸丁酯膦氧化物;2-氯-6-甲氧基苯甲酰基苯基-2-丙酸戊酯膦氧化物;2-氯-6-甲氧基苯甲酰基苯基-2-丙酸己酯膦氧化物;2-氯-6-甲氧基苯甲酰基苯基-2-丙酸辛酯膦氧化物;2-氯-6-甲氧基苯甲酰基苯基-2-丙酸癸酯膦氧化物;2-氯-6-甲氧基苯甲酰基苯基-2-丙酸十二烷基酯膦氧化物;2-氯-6-甲氧基苯甲酰基苯基-2-丙酸异丙酯膦氧化物;2-氯-6-甲氧基苯甲酰基苯基-2-丙酸异丁酯膦氧化物;2-氯-6-甲氧基苯甲酰基苯基-2-丙酸戊酯膦氧化物;2-氯-6-甲氧基苯甲酰基苯基-2-丙酸2-乙基己酯膦氧化物;2-氯-6-甲氧基苯甲酰基苯基-2-丙酸叔丁酯膦氧化物;2-氯-6-甲氧基苯甲酰基苯基-2-丙酸1-甲基丙酯膦氧化物;2-氯-6-甲氧基苯甲酰基苯基-2-丙酸异戊酯膦氧化物;2-氯-6-甲氧基苯甲酰基苯基-2-丙酸甲氧基乙氧基酯膦氧化物;2-氯-6-甲氧基苯甲酰基苯基-2-丙酸苄酯膦氧化物;2-氯-6-甲氧基苯甲酰基苯基-2-丙酸2,4,4-三甲基戊酯膦氧化物;
2-氯-6-甲氧基苯甲酰基苯基乙酸甲酯膦氧化物;2-氯-6-甲氧基苯甲酰基苯基乙酸乙酯膦氧化物;2-氯-6-甲氧基苯甲酰基苯基乙酸丙酯膦氧化物;2-氯-6-甲氧基苯甲酰基苯基乙酸丁酯膦氧化物;2-氯-6-甲氧基苯甲酰基苯基乙酸戊酯膦氧化物;2-氯-6-甲氧基苯甲酰基苯基乙酸己酯膦氧化物;2-氯-6-甲氧基苯甲酰基苯基乙酸辛酯膦氧化物;2-氯-6-甲氧基苯甲酰基苯基乙酸癸酯膦氧化物;2-氯-6-甲氧基苯甲酰基苯基乙酸十二烷基酯膦氧化物;2-氯-6-甲氧基苯甲酰基苯基乙酸异丙酯膦氧化物;2-氯-6-甲氧基苯甲酰基苯基乙酸异丁酯膦氧化物;2-氯-6-甲氧基苯甲酰基苯基乙酸戊酯膦氧化物;2-氯-6-甲氧基苯甲酰基苯基乙酸2-乙基己酯膦氧化物;2-氯-6-甲氧基苯甲酰基苯基乙酸叔丁酯膦氧化物;2-氯-6-甲氧基苯甲酰基苯基乙酸1-甲基丙酯膦氧化物;2-氯-6-甲氧基苯甲酰基苯基乙酸异戊酯膦氧化物;2-氯-6-甲氧基苯甲酰基苯基乙酸甲氧基乙氧基酯膦氧化物;2-氯-6-甲氧基苯甲酰基苯基乙酸苄酯膦氧化物;2-氯-6-甲氧基苯甲酰基苯基乙酸2,4,4-三甲基戊酯膦氧化物。
通过下述反应制得式III化合物:使相应的式I化合物与化合物Z1-X(VI)反应,首先制备其中x=0的式III化合物(III′):
Ar、M、X和R6-R10如上以及如在权利要求书中所定义。除了(v)、(w)基团和C1-C24烷硫基之外,Z1如在权利要求3中所定义。(其中Z1是(v)、(w)基团或C1-C24烷硫基的化合物的制备如下所述。)
如果要制备其中A=O或S的式III化合物,则需在通过用常规方法分离出式(III′)化合物之后或者不分离,将式(III′)化合物氧化或硫化。该反应的反应条件与对式II化合物的制备所述条件类似。
如果需要其中Z1是(v)、(w)基团或者其中Z1是C1-C24烷硫基的式III化合物,则需将式(I)化合物与式Z1-SO2-X化合物反应,这里无需中间步骤,直接得到其中A=O并且x=1的式(III)化合物。(Z1如上所定义,X如权利要求书所定义。)因此,进行氧化步骤不是必需的。
类似的反应描述在例如Houben-Weyl,E2 Methoden derOrganischen Chemie,第4版,第222-225页。
如果需要制备其中Z1是(v)或(w)基团或C1-C24烷硫基、并且其中A是硫的式III化合物,则可以例如将上述相应的氧化物转化为硫化物。这可以例如通过相应的膦氧化物与过量P2S5或元素硫在高沸点溶剂中反应实现。该反应,即其中P=O键转化为P=S键的反应,描述在例如L.Horner等,Chem.Ber.92,2088(1959)和US 2642461中。原则上,也可以首先将相应的膦氧化物还原,得到相应的膦,然后使该膦硫化。即,使用合适的还原剂将P=O键还原得到膦,然后用元素硫进行硫化,得到P=S键。可以使用的还原剂是例如LiAlH4、Ca(AlH4)2、CaH2、AlH3、SiHCl3、PhSiH3和“有机磷化合物,Wiley-Interscience 1972,Vol.1,第45-46页和Vol.3,第408-413页”中所述的试剂。
例如,通过式I化合物与碳化二亚胺类反应,制备其中A1是NR18a的式III化合物:
本发明提供了由式I的新原料制备式III化合物的方法,该方法包括
(1)将式IV的酰卤与式V的二金属化芳基膦以大约1∶1的摩尔比反应
其中
Ar如上所定义,并且
X是Cl或Br;
其中
R6、R7、R8、R9和R10如上所定义;并且
M1是Na、Li或K;
(2)然后将产物与式VI化合物以大约1∶1的摩尔比反应
Z1-X (VI),其中
除了(v)、(w)基团和C1-C24烷硫基之外,Z1如上所定义;
并且
X如上所定义;
条件是,如果Z1是下式基团
则该基团不同于式V中的下式基团
以及
(3)如果需要制备其中A是氧或硫的式III化合物,则之后将所得膦化合物氧化或硫化。
此外,可以通过下述方法制备其中Z1是C2-C24烷基的式III化合物,该方法包括
(1)将式IV的酰卤与式VII的不对称膦以大约1∶1的摩尔比在碱存在下进行反应
其中
Ar如上所定义,并且
X是Cl或Br;
其中
R6、R7、R8、R9和R10如上所定义,并且
Z1′是C1-C24烷基;
得到相应的酰基膦;以及
(2)然后将如此得到的酰基膦氧化或硫化。
该方法是新的,并且也是本发明所提供的。
该方法所用的合适的碱是例如有机锂化合物例如丁基锂,或是有机氮碱例如叔胺或吡啶。
此外,还可以如下制备式III化合物:按照“W.A.Henderson等,J.Am.Chem.Soc.1960,82,5794”或“GB 904 086”或在“有机磷化合物,编者:R.M.Kosolapoff和L.Maier,Wiley-Interscience 1972,Vol.1,第28页”或“Houben-Wely,Methodender Organischen Chemie,Vol.XII/1,第201页”中所述类似的方法,将式I化合物与光气反应,得到相应的氯化膦(li)。可以如“有机磷化合物,编者:R.M.Kosolapoff和L.Maier,Wiley-Interscience 1972,Vol.4,第268-269页”所述,将式(li)化合物与醇反应,得到式(lii)化合物,然后按照与“K.Sasse在Houben-Wely,Methoden der Organischen Chemie,Vol.XII/1,第433页”(Michaelis-Arbuzov反应)中所述类似的方法,将式(lii)化合物直接与式VI的有机卤化物反应,得到式III化合物。在这种情况下,氧化步骤是多余的。
Ar如权利要求1中所述,并且Z1如权利要求3中所述;X是Cl或Br;R6和M同样如权利要求1中所定义,并且R是任何醇的基团例如C1-C12烷基、C5-C8环烷基如环戊基或环己基或者苄基。
可以用合适的氧化剂例如过氧酸、过氧化氢或过氧化氢/脲将式(Iii)化合物氧化,得到相应的次膦酸酯(Iiii):
因此,本发明还提供了其中A是氧并且x是1的式III化合物的制备方法,该方法包括
(1)将权利要求1的式(I)化合物与光气反应
其中
Ar、M、R6、R7、R8、R9和R10如上所定义,
得到相应的氯化膦(Ii)
(2)然后与醇反应,得到式(Iii)化合物
其中
R是醇的基团;以及
(3)所得式(Iii)化合物与有机卤化物Z1-X反应,其中
Z1如上所定义,但是与式(I)中的Ar不同,并且
X是Cl或Br,
得到式III化合物。
按照其他方法得到本发明的式III化合物同样是可能的。例如使用US 4298738或US 4324744中所述的方法。
本发明提供了式I化合物作为用于制备一-或二酰基膦、一-或二酰基膦氧化物或者一-或二酰基膦硫化物的原料的应用。
同样优选的是如下式I、II和III化合物,
其中Ar是下式基团
R1和R2彼此独立地为C1-C4烷基、C1-C4烷氧基或卤素;
R3、R4和R5彼此独立地为氢或C1-C4烷基;
R6、R7、R8、R9和R10为氢、C1-C4烷基、OR11或苯基;
R11是C1-C4烷基、C2-C8链烯基或苄基;
M是氢或Li;
A是O或S;
x是1;
Y1是未取代的或者被一个或多个苯基取代的C1-C4烷基;或者Y1是萘基、蒽基、OR11、N(R16)(R17)、OR11a、N(R18a)(R18b)、
或
Y2是未取代的亚苯基或者被C1-C4烷基取代1-4次的亚苯基;
R1′和R2′彼此独立地具有对R1和R2给出的相同的含义;并且
R3′、R4′和R5′彼此独立地具有对R3、R4和R5给出的相同的含义;
条件是
如果Y1是
萘基或蒽基,则它与在磷原子上的其他苯甲酰基不同;
Z1是C1-C12烷基;被苯基、卤素或
取代的C1-C4烷基;或者
Z1是未取代的C2-C8链烯基或者是被C6-C12芳基、CN、(CO)OR15或(CO)N(R18)2取代的C2-C8链烯基;或者Z1是下述基团:
(p)或
条件是
如果Z1是
则它与在磷原子上的其他芳基
不同;
Z3是CH2;
Z4是S;
r是O;
s是1-4的数;
q是0-4的数;
E、G、G3和G4彼此独立地为未取代的C1-C4烷基或者被氯取代的C1-C4烷基;
R11a是被下述基团取代的C1-C8烷基:OR15、卤素或
或者是C2-C6链烯基、C3-C6环烷基或C7-C12芳烷基;或者是任选一次或一次以上被C1-C4烷基取代的C6-C10芳基;
R15是C1-C8烷基或(CO)R18;
R16和R17彼此独立地为氢、C1-C8烷基;C2-C6链烯基、C3-C6环烷基、苯基或苄基;或者R16和R17一起为任选被O、S或NR18间隔的C3-C5亚烷基;
R18是C1-C8烷基或C1-C8链烯基;
R18a和R18b彼此独立地为被下述基团取代的C1-C8烷基:OR15、卤素、-N=C=A或
或者是C2-C8链烯基;或者是被-N=C=A或-CH2-N=C=A取代的并且任选地另外一次或一次以上被甲基取代的C5-C12环烷基;或者是任选被C1-C4烷基和/或-N=C=A取代的C6-C10芳基;或是C7-C12芳烷基;
R19、R20、R1、R22和R23是氢、CF3、CCl3或卤素。
同样令人感兴趣的是如下式I、II和III化合物,其中
R1和R2彼此独立地为甲基、甲氧基或氯;
R3、R4和R5彼此独立地为氢或甲基;
R6、R7、R8、R9和R10为氢;
M是Li;
A是O;
x是1;
Y1是C1-C4烷基;或者Y1是下述基团之一
或
Y2是亚苯基;
R1′和R2′彼此独立地具有与R1和R2相同的含义;并且
R3′、R4′和R5′彼此独立地具有对R3、R4和R5给出的相同的含义;
条件是
如果Y1是
则它与在磷原子上的其他苯甲酰基不同;
Z1是C1-C12烷基;被
取代的C1-C4烷基;
或者Z1是下述基团之一:
或
Z3是CH2;
Z4是S;
r是0;
s是1-4的数;
q是0;
E、G、G3和G4彼此独立地为未取代的或是氯代C1-C4烷基;
R18是C1-C8烷基;
R19、R20、R21、R22和R23是氢、CF3、CCl3或卤素。
按照本发明,式II和III化合物可用作烯属不饱和化合物或含有该类化合物的混合物的光聚合的光敏引发剂。
该应用可以与另一种光敏引发剂和/或其他添加剂结合产生。
因此,本发明还涉及可光聚合的组合物,该组合物含有
(a)至少一种烯属不饱和的可光聚合的化合物和
(b)作为光敏引发剂的至少一种式II和/或III化合物,
其中除了组分(b)之外,该组合物还可以含有其他光敏引发剂(c)和/或其他添加剂(d)。
优选用于这些组合物中的是其中x是1的式II或III化合物、特别是其中x是1并且A是氧的那些化合物。
不饱和化合物可以含有一个或多个烯双键。它们可以是低分子量的(单体)或是较高分子量的(低聚物)。具有一个双键的单体的实例是丙烯酸或甲基丙烯酸的烷基酯或羟烷基酯,例如丙烯酸甲酯、丙烯酸乙酯、丙烯酸丁酯、丙烯酸2-乙基己酯或丙烯酸2-羟基乙酯、丙烯酸异龙脑酯、甲基丙烯酸甲酯或甲基丙烯酸乙酯。同样令人感兴趣的是硅或氟改性的树脂,例如丙烯酸硅氧烷。其他的实例是乙腈、丙烯酰胺、甲基丙烯酰胺、N-取代的(甲基)丙烯酰胺、乙烯基酯例如乙酸乙烯酯、乙烯基醚例如异丁基乙烯基醚、苯乙烯、烷基-和卤代苯乙烯、N-乙烯基吡咯烷酮、乙烯基氯或1,1-二氯乙烯。
具有两个或多个双键的单体的实例是乙二醇二丙烯酸酯、丙二醇二丙烯酸酯、新戊二醇二丙烯酸酯、己二醇二丙烯酸酯或双酚A二丙烯酸酯、4,4′-二(2-丙烯酰氧乙氧基)二苯基丙烷、三羟甲基丙烷三丙烯酸酯、季戊四醇三丙烯酸酯或四丙烯酸酯、丙烯酸乙烯酯、二乙烯基苯、琥珀酸二乙烯酯、邻苯二甲酸二烯丙基酯、磷酸三烯丙基酯、异氰尿酸三烯丙基酯或异氰尿酸三(2-丙烯酰乙基)酯。
高分子量(低聚)多不饱和化合物的实例是丙烯酸化环氧树脂、丙烯酸化的或者含有乙烯基醚或环氧基的聚氨酯、聚醚和聚酯。不饱和低聚物的其他实例包括不饱和聚酯树脂,该树脂主要由马来酸、邻苯二甲酸和一种或多种二元醇制备,并且具有约500至3000的分子量。此外,还可以使用乙烯基醚单体和低聚物以及具有聚酯、聚氨酯、聚醚、聚乙烯醚和环氧主链的马来酸封端的低聚物。特别是,将带有乙烯基醚基团和WO 90/01512中所述聚合物结合使用是高度适合的。当然,乙烯基醚和马来酸官能化单体的共聚物也是适用的。该不饱和低聚物还优选是预聚物。
特别适用的化合物的实例是烯属不饱和羧酸和多元醇或聚环氧化物的酯,以及在链或侧基中含有烯属不饱和基团的聚合物,例如不饱和聚酯、聚酰胺和聚氨酯及其共聚物,醇酸树脂,聚丁二烯和丁二烯共聚物,聚异戊二烯和异戊二烯共聚物,在侧链中含有(甲基)丙烯酸基团的聚合物和共聚物,以及一种或多种这些聚合物的混合物。
不饱和羧酸的实例是丙烯酸、甲基丙烯酸、巴豆酸、衣康酸、肉桂酸、不饱和脂肪酸如亚麻酸或油酸。优选的是丙烯酸和甲基丙烯酸。
合适的多元醇是芳族的和尤其是脂族和环脂族的多元醇。芳族多元醇的实例是氢醌、4,4′-二羟基联苯、2,2-二(4-羟基苯基)丙烷,以及酚醛清漆和酚醛树脂A。聚环氧化物的实例是基于所述多元醇、特别是芳族多元醇和表氯醇的那些。此外,在聚合物链或侧基中含有羟基的聚合物和共聚物,例如聚乙烯醇及其共聚物或聚甲基丙烯酸羟烷基酯或其共聚物也是合适的多元醇。其他合适的多元醇是含有羟基端基的低聚酯。
脂族和环脂族多元醇的实例是具有优选2-12个碳原子的链烷二醇,例如乙二醇、1,2-或1,3-丙二醇、1,2-、1,3-或1,4-丁二醇、戊二醇、己二醇、辛二醇、十二烷二醇、二甘醇、三甘醇、分子量优选为200-1500的聚乙二醇、1,3-环戊二醇、1,2-、1,3-或1,4-环己二醇、1,4-二羟甲基环己烷、甘油、三(β-羟乙基)胺、三羟甲基乙烷、三羟甲基丙烷、季戊四醇、二季戊四醇和山梨醇。
该多元醇可以是用一种或不同的不饱和羧酸部分或完全酯化的,其中在部分酯中的游离羟基可以被改性,例如用其他羧酸醚化或酯化
酯的实例是:
三羟甲基丙烷三丙烯酸酯、三羟甲基乙烷三丙烯酸酯、三羟甲基丙烷三甲基丙烯酸酯、三羟甲基乙烷三甲基丙烯酸酯、1,4-丁二醇二甲基丙烯酸酯、三甘醇二甲基丙烯酸酯、四甘醇二丙烯酸酯、季戊四醇二丙烯酸酯、季戊四醇三丙烯酸酯、季戊四醇四丙烯酸酯、二季戊四醇二丙烯酸酯、二季戊四醇三丙烯酸酯、二季戊四醇四丙烯酸酯、二季戊四醇五丙烯酸酯、二季戊四醇六丙烯酸酯、三季戊四醇八丙烯酸酯、季戊四醇二甲基丙烯酸酯、季戊四醇三甲基丙烯酸酯、二季戊四醇二甲基丙烯酸酯、二季戊四醇四甲基丙烯酸酯、三季戊四醇八甲基丙烯酸酯、季戊四醇二衣康酸酯、二季戊四醇三衣康酸酯、二季戊四醇五衣康酸酯、二季戊四醇六衣康酸酯、乙二醇二丙烯酸酯、1,3-丁二醇二丙烯酸酯、1,3-丁二醇二甲基丙烯酸酯、1,4-丁二醇二衣康酸酯、山梨醇三丙烯酸酯、山梨醇四丙烯酸酯、季戊四醇改性的三丙烯酸酯、山梨醇四甲基丙烯酸酯、山梨醇五丙烯酸酯、山梨醇六丙烯酸酯、低聚酯丙烯酸酯和甲基丙烯酸酯、甘油二-和三丙烯酸酯、1,4-环己烷二丙烯酸酯、分子量为200-1500的聚乙二醇的二丙烯酸酯和二甲基丙烯酸酯,或其混合物。
合适的组分(a)还有优选具有2-6个、特别是2-4个氨基的芳族、环脂族和脂族多元胺的相同或不同不饱和羧酸的酰胺。多元胺的实例是乙二胺、1,2-或1,3-丙二胺、1,2-、1,3-或1,4-丁二胺、1,5-戊二胺、1,6-己二胺、辛二胺、十二烷二胺、1,4-二氨基环己烷、异佛尔酮二胺、苯二胺、二苯二胺、二-β-氨基乙基醚、二亚乙基三胺、三亚乙基四胺、二(β-氨基乙氧基)乙烷或二(β-氨基丙氧基)乙烷。其他合适的多元胺是在侧链上含有或不含其他氨基的聚合物和共聚物以及含有氨基端基的低聚酰胺。这些不饱和酰胺的实例是:亚甲基二丙烯酰胺、1,6-亚己基二丙烯酰胺、二亚乙基三胺三甲基丙烯酰胺、二(甲基丙烯酰氨基丙氧基)乙烷、甲基丙烯酸β-甲基丙烯酰氨基乙酯、N[(β-羟基乙氧基)乙基]丙烯酰胺。
合适的不饱和聚酯和聚酰胺衍生自例如马来酸和二元醇或二胺。一些马来酸可以被其他二元羧酸替代。它们可以与烯属不饱和共聚单体例如苯乙烯一起使用。聚酯和聚酰胺还可以衍生自二元羧酸和烯属不饱和二元醇或二胺,特别是含例如6-20个碳原子的较长链的化合物。聚氨酯的实例是那些由饱和的或不饱和的二异氰酸酯和不饱和的或饱和的二元醇构成的聚氨酯。
聚丁二烯和聚异戊二烯及其共聚物是已知的。合适的共聚单体是例如烯烃,例如乙烯、丙烯、丁烯、己烯、(甲基)丙烯酸酯、丙烯腈、苯乙烯或乙烯基氯。在侧链中含有(甲基)丙烯酸酯基的聚合物同样是已知的。它们可以是例如酚醛基(novolak-based)的环氧树脂与(甲基)丙烯酸的反应产物、乙烯醇或其用(甲基)丙烯酸酯化的羟烷基衍生物的均聚物或共聚物、或用羟烷基(甲基)丙烯酸酯化的(甲基)丙烯酸酯的均聚物和共聚物。
可光敏聚合的化合物可以单独使用或者以所需的混合物使用。优选使用多元醇(甲基)丙烯酸酯的混合物。
还可以向本发明组合物中加入粘合剂;当可光敏聚合的化合物是液体的或是粘的物质时,这是特别有利的。粘合剂的量可以是例如基于固体总量为5-95%(重量),优选10-90%(重量),特别是40-90%(重量)。粘合剂的选择取决于应用领域和其所需的性质,例如易于在水或有机溶剂系统中显影、与底物粘着以及对氧的敏感性。
合适的粘合剂的实例是分子量约为5000-2000000、优选10000-1000000的聚合物。其实例包括:丙烯酸酯和甲基丙烯酸酯的均聚物和共聚物,例如甲基丙烯酸甲酯/丙烯酸乙酯/甲基丙烯酸共聚物、聚(甲基丙烯酸烷基酯)、聚(丙烯酸烷基酯);纤维素酯和纤维素醚,例如乙酸纤维素、乙酸丁酸纤维素、甲基纤维素、乙基纤维素;聚乙烯基丁醛、聚乙烯基甲醛、环化橡胶、聚醚例如聚环氧乙烷、聚环氧丙烷、聚四氢呋喃;聚苯乙烯、聚碳酸酯、聚氨酯、氯化聚烯烃、聚氯乙烯、氯乙烯/1,1-二氯乙烯共聚物、1,1-二氯乙烯与丙烯腈、甲基丙烯酸甲酯和乙酸乙烯基酯的共聚物、聚乙酸乙烯基酯、共聚(乙烯/乙酸乙烯基酯)、聚合物如聚己内酰胺和聚(六亚甲基-己二酰二胺)、以及聚酯例如聚(乙二醇对苯二甲酸酯)和聚(1,6-己二醇琥珀酸酯)。
该不饱和化合物还可以以其与非可光敏聚合的成膜剂的混合物形式使用。它们可以是例如物理干燥的聚合物或在有机溶剂中的溶液形式,例如硝基纤维素或乙酰丁酸纤维素。当然,它们可以是化学或热可固化的树脂,例如聚异氰酸酯、聚环氧化物或三聚氰胺-甲醛树脂。与热可固化树脂的联合使用对于在所谓的混合(hybrid)系统中使用是重要的,它在第一阶段光敏聚合,并且在第二阶段通过热后处理交联。
本发明的光敏引发剂还适于用作氧化干燥系统固化的引发剂,例如,如在Lehrbuch der Lacke und Beschichtungen Volume III,296-328,Verlag W.A.Colomb in Heenemann GmbH.Berlin-Oberschwandorf(1976)中所述。
除了光敏引发剂之外,可光敏聚合的混合物还可以含有各种添加剂(d)。其实例有防止过早聚合的热阻聚剂,如氢醌、氢醌衍生物、对甲氧基酚、β-萘酚或立体位阻酚,例如2,6-二(叔丁基)对甲酚。为了增加在黑暗中的贮藏稳定性,例如可以使用铜化合物如环烷酸铜、硬脂酸铜或辛酸铜,磷化合物如三苯膦、三丁基膦、亚磷酸三乙酯、亚磷酸三苯基酯或亚磷酸三苄基酯,季铵化合物如四甲基氯化铵或三甲基苄基氯化铵,或羟胺衍生物如N-二乙基羟胺。为了在聚合过程中排除大气中的氧,可以加入石蜡或类似蜡的物质,由于它们在聚合物中缺乏溶解性,这些物质在聚合开始时迁移到表面,并形成防止空气进入的透明表面层。同样可以使用氧不可渗透层。可以使用的光保护剂是UV吸收剂,例如羟苯基苯并三唑、羟苯基二苯酮、草酰胺或羟苯基均三嗪型的光保护剂。这些化合物可以单独使用或者以其混合物的形式使用,可以使用或不使用立体位阻的胺(HALS)。
这样的UV吸收剂和光保护剂的实例是
1. 2-(2’-羟苯基)苯并三唑类,例如2-(2′-羟基-5′-甲基苯基)苯并三唑、2-(3′,5′-二叔丁基-2′-羟苯基)苯并三唑、2-(5′-叔丁基-2′-羟苯基)苯并三唑、2-(2′-羟基-5’-(1,1,3,3-四甲基丁基)苯基)苯并三唑、2-(3′,5′-二叔丁基-2’-羟苯基)-5-氯苯并三唑、2-(3′-叔丁基-2’-羟基-5′-甲基苯基)-5-氯苯并三唑、2-(3′-仲丁基-5′-叔丁基-2’-羟苯基)苯并三唑、2-(2′-羟基-4′-辛氧基苯基)苯并三唑、2-(3′,5′-二叔戊基-2’-羟苯基)苯并三唑、2-(3′,5′-二(α,α-二甲基苄基)-2’-羟苯基)苯并三唑,以下物质的混合物:2-(3′-叔丁基-2’-羟基-5′-(2-辛氧羰基乙基)苯基)-5-氯苯并三唑、2-(3′-叔丁基-5′-[2-(2-乙基己氧基)羰基乙基]-2’-羟基苯基)-5-氯苯并三唑、2-(3′-叔丁基-2’-羟基-5′-(2-甲氧羰基乙基)苯基)-5-氯苯并三唑、2-(3′-叔丁基-2’-羟基-5′-(2-甲氧羰基乙基)苯基)苯并三唑、2-(3′-叔丁基-2’-羟基-5′-(2-辛氧羰基乙基)苯基)苯并三唑、2-(3′-叔丁基-5′-[2-(2-乙基己氧基)羰基乙基]-2’-羟基苯基)苯并三唑、2-(3′-十二烷基-2’-羟基-5′-甲基苯基)苯并三唑和2-(3′-叔丁基-2’-羟基-5′-(2-异辛氧羰基乙基)苯基)苯并三唑,2,2′-亚甲基二[4-(1,1,3,3-四甲基丁基)-6-苯并三唑-2-基酚];2-[3′-叔丁基-5′-(2-甲氧羰基乙基)-2’-羟基苯基)苯并三唑的聚乙二醇300转酯化产物;其中R=3′-叔丁基-4′-羟基-5′-2H-苯并三唑-2-基苯基的[R-CH2CH2-COO(CH2)3]2。
2. 2-羟基二苯酮类,例如4-羟基、4-甲氧基、4-辛氧基、4-癸氧基、4-十二烷氧基、4-苄氧基、4,2′,4′-三羟基和2′-羟基-4,4′-二甲氧基衍生物。
3.未取代或取代的苯甲酸的酯,例如水杨酸4-叔丁基苯基酯、水杨酸苯酯、水杨酸辛基苯基酯、二苯甲酰间苯二酚、二(4-叔丁基苯甲酰)间苯二酚、苯甲酰间苯二酚、3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲酸2,4-二叔丁基苯基酯、3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲酸十六烷基酯、3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲酸十八烷基酯、3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲酸2-甲基-4,6-二叔丁基苯基酯。
4.丙烯酸酯类,例如α-氰基-β,β-二苯基丙烯酸乙酯和异辛酯、α-甲酯基肉桂酸甲酯、α-氰基-β-甲基对甲氧基肉桂酸甲酯和丁酯、α-甲酯基对甲氧基肉桂酸甲酯和N-(β-甲酯基-β-氰基乙烯基)-2-甲基二氢吲哚。
5.立体位阻的胺类,例如癸二酸二(2,2,6,6-四甲基哌啶基)酯、琥珀酸二(2,2,6,6-四甲基哌啶基)酯、癸二酸二(1,2,2,6,6-五甲基哌啶基)酯、正丁基-3,5-二叔丁基-4-羟基苄基丙二酸二(1,2,2,6,6-五甲基哌啶基)酯、1-羟乙基-2,2,6,6-四甲基-4-羟基哌啶与琥珀酸的缩合产物、N,N′-二(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)亚己基二胺与4-叔辛基氨基-2,6-二氯-1,3,5-均三嗪的缩合产物、次氨基三乙酸三(2,2,6,6-四甲基哌啶基)酯、1,2,3,4-丁四酸四(2,2,6,6-四甲基哌啶基)酯、1,1′-(1,2-乙二基)-二(3,3,5,5-四甲基哌嗪酮)、4-苯甲酰-2,2,6,6-四甲基哌啶、4-硬脂酰氧基-2,2,6,6-四甲基哌啶、2-正丁基-2-(2-羟基-3,5-二叔丁基苄基)丙二酸二(1,2,2,6,6-五甲基哌啶基)酯、3-正辛基-7,7,9,9-四甲基-1,3,8-三氮杂螺[4.5]癸烷-2,4-二酮、癸二酸二(1-辛氧基-2,2,6,6-四甲基哌啶基)酯、琥珀酸二(1-辛氧基-2,2,6,6-四甲基哌啶基)酯、N,N′-二(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)亚己基二胺与4-吗啉代-2,6-二氯-1,3,5-三嗪的缩合产物、2-氯-4,6-二(4-正丁基氨基-2,2,6,6-四甲基哌啶基)-1,3,5-三嗪与1,2-二(3-氨基丙基氨基)乙烷的缩合产物、2-氯-4,6-二(4-正丁基氨基-1,2,2,6,6-五甲基哌啶基)-1,3,5-三嗪与1,2-二(3-氨基丙基氨基)乙烷的缩合产物、8-乙酰基-3-十二烷基-7,7,9,9-四甲基-1,3,8-三氮杂螺[4.5]癸烷-2,4-二酮、3-十二烷基-1-(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)吡咯烷-2,5-二酮、3-十二烷基-1-(1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶基)吡咯烷-2,5-二酮、2,4-二[N-(1-环己氧基-2,2,6,6-四甲基哌啶-4-基)-N-丁基氨基]-6-(2-羟乙基)氨基-1,3,5-三嗪、2,4-二[N-(1-环己氧基-2,2,6,6-四甲基哌啶-4-基)丁基氨基]-6-氯-均三嗪与N,N′-二(3-氨基丙基)亚乙基二胺的缩合产物。
6.草酰胺类,例如4,4′-二辛氧基-N,N′-草酰二苯胺、2,2′-二乙氧基-N,N′-草酰二苯胺、2,2′-二辛氧基-5,5′-二叔丁基-N,N′-草酰二苯胺、2,2′-二(十二烷氧基)-5,5′-二叔丁基-N,N′-草酰二苯胺、2-乙氧基-2′-乙基-N,N′-草酰二苯胺、N,N′-(3-二甲氨基丙基)-N,N′-草酰二苯胺、2-乙氧基-5-叔丁基-2′-乙基-N,N′-草酰二苯胺及其与2-乙氧基-2′-乙基-5,4’-二叔丁基-N,N′-草酰二苯胺的混合物,以及邻-和对-甲氧基二取代的N,N′-草酰二苯胺的混合物和邻-和对-乙氧基二取代的N,N′-草酰二苯胺的混合物。
7.2-(2-羟苯基)-1,3,5-三嗪,例如
2,4,6-三(2-羟基-4-辛氧基苯基)-1,3,5-三嗪、
2-(2-羟基-4-辛氧基苯基)-4,6-二(2,4-二甲苯基)-1,3,5-三嗪、
2-(2,4-二羟基苯基)-4,6-二(2,5-二甲苯基)-1,3,5-三嗪、
2,4-二(2-羟基-4-丙氧基苯基)-6-(2,4-二甲苯基)-1,3,5-三嗪、
2-(2-羟基-4-辛氧基苯基)-4,6-二(4-甲基苯基)-1,3,5-三嗪、
2-(2-羟基-4-十二烷氧基苯基)-4,6-二(2,4-二甲苯基)-1,3,5-三嗪、
2-[2-羟基-4-(2-羟基-3-丁氧基丙氧基)苯基]-4,6-二(2,4-二甲苯基)-1,3,5-三嗪、
2-[2-羟基-4-(2-羟基-3-辛氧基丙氧基)苯基]-4,6-二(2,4-二甲苯基)-1,3,5-三嗪和
2-[4-十二烷基/十三烷基氧基-(2-羟基丙基)氧基-2-羟基苯基]-4,6-二(2,4-二甲苯基)-1,3,5-三嗪。
8.亚磷酸酯和亚膦酸酯类,例如亚磷酸三苯酯、亚磷酸二苯基烷基酯、亚磷酸苯基二烷基酯、亚磷酸三(壬基苯基)酯、亚磷酸三月桂基酯、亚磷酸三(十八烷基)酯、二亚磷酸二硬脂基季戊四醇酯、亚磷酸三(2,4-二叔丁基苯基)酯、二亚磷酸二异癸基季戊四醇酯、二亚磷酸二(2,4-二叔丁基苯基)季戊四醇酯、二亚磷酸二(2,6-二叔丁基-4-甲基苯基)季戊四醇酯、二亚磷酸二异癸氧基季戊四醇酯、二亚磷酸二(2,4-二叔丁基-6-甲基苯基)季戊四醇酯、二亚磷酸二(2,4,6-三叔丁基苯基)季戊四醇酯、三亚磷酸三硬脂基山梨醇酯、二亚膦酸四(2,4-二叔丁基苯基)-4,4′-亚联苯基酯、6-异辛氧基-2,4,8,10-四叔丁基-12H-二苯并[d,g]-1,3,2-二氧杂phosphocine、6-氟-2,4,8,10-四叔丁基-12-甲基-二苯并[d,g]-1,3,2-二氧杂phosphocine、二(2,4-二叔丁基-6-甲基苯基)甲基亚磷酸酯和二(2,4-二叔丁基-6-甲基苯基)乙基亚磷酸酯。
适于用作组分(d)的UV吸收剂和光保护剂的实例还有“Krypto-UVA”,例如在EP 180548中所述的。也可以使用潜伏(latent)UV吸收剂,例如Hida等在RadTech Asia 97,1997,第212页中所述的。
还可以使用本领域常规的添加剂,例如抗静电剂、匀染助剂和粘合改良剂。
为了促进光敏聚合,可以加入作为其他添加剂(d)的许多种胺例如三乙醇胺、N-甲基二乙醇胺、对二甲基氨基苯甲酸乙酯或米蚩酮。通过加入芳族酮例如二苯酮类型的芳族酮可以加强胺的作用。可用作氧清除剂的胺的实例是如EP 339841中所述的取代的N,N-二烷基苯胺。其他促进剂、共引发剂和自氧化剂是例如在EP 438123和GB 2180358中所述的硫醇、硫醚、二硫化物和膦类。还可以向本发明组合物中加入本领域常规的链转移剂。其实例是硫醇、胺和苯并噻唑类。
通过加入作为其他添加剂(d)的光敏剂可以促进光敏聚合;这些光敏剂可以使光谱灵敏度迁移和/或变宽。这些光敏剂特别是芳族羰基化合物例如二苯酮、噻吨酮,特别是还有异丙基噻吨酮、蒽醌和3-酰基香豆素衍生物、三联苯类、苯乙烯基酮类和3-(芳酰基亚甲基)噻唑啉类、樟脑醌,还有曙红、碱性蕊香红B和赤藓红染料。作为光敏剂,还可以例如考虑上述胺。
该光敏剂的其他实例是:
1.噻吨酮类
噻吨酮、2-异丙基噻吨酮、2-氯噻吨酮、2-十二烷基噻吨酮、2,4-二乙基噻吨酮、2,4-二甲基噻吨酮、1-甲氧羰基噻吨酮、2-乙氧羰基噻吨酮、3-(2-甲氧基乙氧羰基)噻吨酮、4-丁氧羰基噻吨酮、3-丁氧羰基-7-甲基噻吨酮、1-氰基-3-氯噻吨酮、1-乙氧羰基-3-氯噻吨酮、1-乙氧羰基-3-乙氧基噻吨酮、1-乙氧羰基-3-氨基噻吨酮、1-乙氧羰基-3-苯基硫酰噻吨酮、3,4-二[2-(2-甲氧基乙氧基)乙氧羰基]噻吨酮、1-乙氧羰基-3-(1-甲基-1-吗啉代乙基)噻吨酮、2-甲基-6-二甲氧基甲基噻吨酮、2-甲基-6-(1,1-二甲氧基苄基)噻吨酮、2-吗啉代甲基噻吨酮、2-甲基-6-吗啉代甲基噻吨酮、正烯丙基噻吨酮-3,4-二甲酰胺、正辛基噻吨酮-3,4-二甲酰胺、N-(1,1,3,3-四甲基丁基)噻吨酮-3,4-二甲酰胺、1-苯氧基噻吨酮、6-乙氧羰基-2-甲氧基噻吨酮、6-乙氧羰基-2-甲基噻吨酮、噻吨酮-2-聚乙二醇酯、氯化2-羟基-3-(3,4-二甲基-9-氧代-9H-噻吨酮-2-基氧基)-N,N,N-三甲基-1-propanaminium;
2.二苯酮类
二苯酮、4-苯基二苯酮、4-甲氧基二苯酮、4,4′-二甲氧基二苯酮、4,4′-二甲基二苯酮、4,4′-二氯二苯酮、4,4′-二甲氨基二苯酮、4,4′-二乙氨基二苯酮、4-甲基二苯酮、2,4,6-三甲基二苯酮、4-(4-甲硫基苯基)二苯酮、3,3′-二甲基-4-甲氧基二苯酮、2-苯甲酰基苯甲酸甲酯、4-(2-羟基乙硫基)二苯酮、4-(4-甲苯硫基)二苯酮、氯化4-苯甲酰基-N,N,N-三甲基苯methanaminium、氯化2-羟基-3-(4-苯甲酰基苯氧基)-N,N,N-三甲基-1-propanaminium-水合物、4-(13-丙烯酰基-1,4,7,10,13-五氧杂十三烷基)二苯酮、氯化4-苯甲酰基-N,N-二甲基-N-[2-(1-氧代-2-丙烯基)氧基]乙基苯methanaminium;
3. 3-酰基香豆素类
3-苯甲酰基香豆素、3-苯甲酰基-7-甲氧基香豆素、3-苯甲酰基-5,7-二(丙氧基)香豆素、3-苯甲酰基-6,8-二氯香豆素、3-苯甲酰基-6-氯香豆素、3,3′-羰基二[5,7-二(丙氧基)香豆素]、3,3′-羰基二(7-甲氧基香豆素)、3,3′-羰基二(7-二乙基氨基香豆素)、3-异丁酰基香豆素、3-苯甲酰基-5,7-二甲氧基香豆素、3-苯甲酰基-5,7-二乙氧基香豆素、3-苯甲酰基-5,7-二丁氧基香豆素、3-苯甲酰基-5,7-二(甲氧基乙氧基)香豆素、3-苯甲酰基-5,7-二(烯丙氧基)香豆素、3-苯甲酰基-7-二甲氨基香豆素、3-苯甲酰基-7-二乙氨基香豆素、3-异丁酰基-7-二甲氨基香豆素、5,7-二甲氧基-3-(1-萘甲酰基)香豆素、5,7-二甲氧基-3-(1-萘甲酰基)香豆素、3-苯甲酰基苯并[f]香豆素、7-二乙基氨基-3-噻吩甲酰基香豆素、3-(4-氰基苯甲酰基)-5,7-二甲氧基香豆素;
4. 3-(芳酰基亚甲基)噻唑啉类
3-甲基-2-苯甲酰基亚甲基-β-萘并噻唑啉、3-甲基-2-苯甲酰基亚甲基苯并噻唑啉、3-乙基-2-丙酰基亚甲基-β-萘并噻唑啉;
5.其他羰基化合物
苯乙酮、3-甲氧基苯乙酮、4-苯基苯乙酮、苯偶酰、2-乙酰基萘、2-萘甲醛、9,10-蒽醌、9-芴酮、二苯并环庚酮、呫吨酮、2,5-二(4-二乙氨基亚苄基)环戊酮、α-(对二甲氨基亚苄基)酮例如2-(4-二甲氨基亚苄基)二氢茚-1-酮或3-(4-二甲氨基苯基)-1-二氢化茚-5-基丙烯酮、3-苯硫基邻苯二甲酰胺、N-甲基-3,5-二(乙硫基)邻苯二甲酰胺。
尤其是着色组合物(例如用二氧化钛着色)、还有加入作为其他添加剂(d)的在加热条件下形成所述基团的成分也有助于固化过程,例如偶氮化合物如2,2′-偶氮二(4-甲氧基-2,4-二甲基戊腈)、三氮烯、重氮硫化物、五氮二烯或过氧化合物,例如过氧化氢或过碳酸盐(或酯),例如EP 245639中所述的叔丁基过氧化氢。
作为其他的添加剂(d),本发明组合物还可以含有可光敏再生的染料,例如呫吨、苯并呫吨、苯并硫代呫吨、噻嗪、焦宁、卟啉或吖啶染料,和/或可辐射裂解的三卤代甲基化合物。在EP 445624中描述了类似的组合物。
根据打算的应用,其他的常规添加剂(d)是荧光增白剂、填料、颜料(白色和有色颜料)、染料、抗静电剂、润湿剂或匀染助剂。为了使稠的和着色的涂料固化,例如,如US 5013768所述加入小玻璃珠或玻璃纤维粉是适合的。
配方中还可以含有染料和/或白色或有色颜料。根据打算的应用,可以使用无机或有机颜料。该添加剂是本领域专业人员已知的,其实例是二氧化钛颜料例如金红石或锐钛矿型的,炭黑,氧化锌例如锌白,氧化铁例如氧化铁黄、氧化铁红,铬黄,铬绿,镍钛黄、群青,钴蓝,钒酸铋,镉黄或镉红。有机颜料的实例是一-或二偶氮颜料及其金属配合物,花青颜料,多环颜料例如苝、蒽醌、硫靛、喹吖啶酮或三苯基甲烷颜料,和二酮吡咯并吡咯、异二氢吲哚酮例如四氯异二氢吲哚酮、异二氢吲哚、二噁嗪、苯并咪唑酮和quinophthalone颜料。该颜料可以单独或以混合物的形式用于配方中。根据打算的应用,可以以本领域常规的量向配方中加入颜料,例如占组合物总重的0.1-60%(重量)、0.1-30%(重量)或10-30%(重量)。
该配方还可以例如含有不同类型的有机染料。例如偶氮染料、次甲基染料、蒽醌染料或金属配合物染料。常规的浓度是占组合物总重的例如0.1-20%、特别是1-5%。
根据所用的配方,组合物还可以中和酸,特别是使用胺作为稳定剂。例如,在JP-A 11-199610中描述了合适的体系。其实例是吡啶及其衍生物、N-烷基苯胺或N,N-二烷基苯胺、吡嗪衍生物、吡咯衍生物等。
添加剂的选择取决于应用领域和该领域所需的性质。上述添加剂(d)是本领域常规的,因此以该领域常规的用量使用。
本发明还提供了组合物,该组合物含有作为组分(a)的至少一种烯属不饱和可光敏聚合的化合物,这些化合物是乳化或是溶解在水中。
该可辐射固化的水预聚物分散液可以以多种形式购买到。这可以理解为水分散液并且至少一种预聚物分散于其中。在这些体系中水的浓度是例如2-80%(重量)、特别是30-60%(重量)。可辐射固化的预聚物或预聚物混合物的浓度为例如95-20%(重量)、特别是70-40%(重量)。在这些组合物中,水和预聚物总的百分数总是100,助剂和添加剂的用量根据打算的应用而变化。
分散并且通常也是溶于水中的可辐射固化的成膜预聚物是单-或多官能烯属不饱和预聚物,该预聚物可以由自由基引发并且其本身对于水预聚物分散液是已知的,例如在每100g预聚物中可聚合双键的量为0.01-1.0摩尔,并且平均分子量是例如至少400、特别是500-10000。当然,根据打算的应用,具有较高分子量的预聚物也是适合的。
在EP 12339中描述了含有可聚合C-C双键并且具有最多10个酸数目的聚酯,含有可聚合C-C双键的聚醚,每分子含有至少两个环氧基的聚环氧化物与至少一个α,β-烯属不饱和羧酸反应的含羟基产物,聚氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯,和含有α,β-烯属不饱和丙烯酸基团的丙烯酸共聚物。同样可以使用这些预聚物的混合物。在EP 33896中描述的可聚合预聚物也是适用的,它们是平均分子量至少为600、每100g预聚物中羧基含量为0.2-15%并且可聚合C-C双键的含量为0.01-0.8摩尔的可聚合预聚物的硫醚加合物。在EP 41125中描述了其他合适的、以特定的(甲基)丙烯酸烷基酯聚合物为基础的水分散液,并且合适的水可分散的、可辐射固化的尿烷丙烯酸酯预聚物可见于DE 2936039中。
作为其他添加剂,这些可辐射固化的水预聚物分散液还可以含有上述另外的添加剂(d),即例如分散助剂、乳化剂、抗氧化剂、光稳定剂、染料、颜料、填料,例如滑石、石膏、二氧化硅、金红石、碳黑、氧化锌、氧化铁、反应促进剂、匀染助剂、润滑剂、润湿剂、增稠剂、消光剂、消泡剂和表面涂层技术领域常规的其他助剂。合适的分散助剂是具有极性基团的水溶性高分子量有机化合物,例如聚乙烯醇、聚乙烯基吡咯烷酮或纤维素醚。可以使用的乳化剂是非离子的,并且如果合适也可以是离子型乳化剂。
本发明的式II或III光敏引发剂也可以照原样分散在水溶液中并且以这种分散形式加入到待固化的混合物中。用合适的非离子或如果适当也可以是离子型乳化剂处理,本发明的式II或III化合物可以通过混合和例如结合到水中而掺入。由此产生了稳定的乳液,该乳液可以照原样作为光敏引发剂,特别是用于上述的水性光可固化的混合物。
在某些情况下,使用两种或多种本发明光敏引发剂的混合物可能是有利的。当然,还可以使用本发明光敏引发剂与已知光敏引发剂的混合物,例如与下列物质的混合物:樟脑醌、二苯酮、二苯酮衍生物、苯乙酮、苯乙酮衍生物例如α-羟基环烷基苯基酮或2-羟基-2-甲基-1-苯基丙酮、二烷氧基苯乙酮、α-羟基或α-氨基苯乙酮例如4-甲硫基苯甲酰基-1-甲基-1-吗啉代乙烷、4-吗啉代苯甲酰基-1-苄基-1-二甲氨基丙烷、4-芳酰基-1,3-二氧戊环、安息香烷基醚和苯偶酰缩酮(benzilketals)例如苯偶酰二甲缩酮、乙醛酸苯基酯及其衍生物、二聚乙醛酸苯基酯、过酸酯例如在EP 126541中所述的二苯酮四甲酸过酯、一酰基膦氧化物例如(2,4,6-三甲基苯甲酰基)苯基膦氧化物、二酰基膦氧化物例如二(2,6-二甲氧基苯甲酰基)(2,4,6-三甲基戊-1-基)膦氧化物、二(2,4,6-三甲基苯甲酰基)苯基膦氧化物或二(2,4,6-三甲苯甲酰基)-(2,4-二戊氧基苯基)膦氧化物、三乙酰基膦氧化物、卤代甲基三嗪例如2-[2-(4-甲氧基苯基)乙烯基]-4,6-二三氯甲基-[1,3,5]三嗪、2-(4-甲氧基苯基)-4,6-二-三氯甲基-[1,3,5]三嗪、2-(3,4-二甲氧基苯基)-4,6-二三氯甲基-[1,3,5]三嗪、2-甲基-4,6-二三氯甲基-[1,3,5]三嗪、六芳基二咪唑/共引发剂体系例如与2-巯基苯并噻唑结合的邻氯六苯基二咪唑;二茂铁化合物或二茂钛例如二环戊二烯基二(2,6-二氟-3-吡咯并苯基)钛。可以使用的共引发剂是硼酸化合物。
当在混合(hybrid)系统中使用本发明的光敏引发剂时,与此相关因此意欲自由基和阳离子固化系统的混合物,除了本发明的自由基固化剂之外,还将使用阳离子光敏引发剂例如过氧化苯甲酰(其他适用的过氧化物描述于US 4950581,第19栏,第17-25行中)、芳族锍、鏻盐或碘盐(如在US 4950581第18栏第60行至第19栏第10行中所述)、或环戊二烯基芳基铁(II)配合物盐例如(η6-异丙基苯)(η5-环戊二烯基)铁(II)六氟磷酸盐。
本发明还提供了其中其他光敏引发剂(c)是式VIII、IX、X、XI化合物或其混合物的组合物,
其中
R25是氢、C1-C18烷基、C1-C18烷氧基、-OCH2CH2-OR29、吗啉代、SCH3、下式基团
n是2-10的数;
G1和G2彼此独立地为聚合单元的端基,特别是氢或CH3;
R26是羟基、C1-C16烷氧基、吗啉代、二甲氨基或-O(CH2CH2O)m-C1-C16烷基;
R27和R28彼此独立地为氢、C1-C6烷基、苯基、苄基、C1-C16烷氧基或-O(CH2CH2O)m-C1-C16烷基,或者R27和R28与和它们相连的碳原子一起形成环己基环;
m是1-20的数;
其中R26、R27和R28不能同时均为C1-C16烷氧基或-O(CH2CH2O)m-C1-C16烷基,并且
R29是氢、
R30和R32彼此独立地为氢或甲基;
R31是氢、甲基或苯硫基,其中苯硫基的苯基环是未取代的或者在4-、2-、2,4-或2,4,6-位被C1-C4烷基取代;
R33和R34彼此独立地为C1-C20烷基、环己基、环戊基、苯基、萘基或联苯基,其中这些基团是未取代的或者被卤素、C1-C12烷基和/或C1-C12烷氧基取代,或者R33是含S或N的5-或6-元杂环,或是下式基团
R35是环己基、环戊基、苯基、萘基或联苯基,这些基团是未取代的或者被卤素、C1-C4烷基和/或C1-C4烷氧基取代,或者R35是含S或N的5-或6-元杂环;
R36和R37彼此独立地为未取代的环戊二烯基或者被C1-C18烷基、C1-C18烷氧基、环戊基、环己基或卤素取代一、二或三次的环戊二烯基;并且
R38和R39彼此独立地为至少在钛-碳键两个邻位的一个上被氟原子或CF3取代的苯基,并且在芳环上可以含有作为另外的取代基的未取代吡咯啉基或者被一个或两个下述基团取代的吡咯啉基:C1-C12烷基、二(C1-C12烷基)氨基甲基、吗啉代甲基、C2-C4链烯基、甲氧基甲基、乙氧基甲基、三甲基甲硅烷基、甲酰基、甲氧基或苯基;或多氧杂烷基(polyoxaalkyl),
或者R38和R39是
R40、R41和R42彼此独立地为氢、卤素、C2-C12链烯基、C1-C12烷氧基、被1-4个氧原子间隔的C2-C12烷氧基、环己氧基、环戊氧基、苯氧基、苄氧基、未取代的苯基或者被C1-C4烷氧基、卤素、苯硫基或C1-C4烷硫基取代的苯基;或是联苯基,
其中R40和R42不能同时为氢,并且在下式基团中
R40或R42中至少一个是C1-C12烷氧基、被1-4个氧原子间隔的C2-C12烷氧基、环己氧基、环戊氧基、苯氧基或苄氧基;
E1是O、S或NR43;并且
R43是C1-C8烷基、苯基或环己基。
当R25是C1-C18烷基时,其含义可以与对式I、II或III化合物所述相同。而且,当R27和R28是C1-C6烷基、并且R26是C1-C4烷基时,除了相应的碳原子数之外,它们可以具有如上所述同样的含义。
C1-C18烷氧基是例如支链或直链烷氧基,例如甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、戊氧基、己氧基、庚氧基、辛氧基、2,4,4-三甲基戊-1-基氧基、2-乙基己氧基、壬氧基、癸氧基、十二烷氧基或十八烷氧基。
C2-C12烷氧基除了相应的碳原子数之外,具有上述含义。
C1-C16烷氧基除了相应的碳原子数之外,具有上述同样的含义,并且优选癸氧基、甲氧基和乙氧基,特别是甲氧基和乙氧基。
基团-O(CH2CH2O)m-C1-C16烷基表示链端基为C1-C16烷基的1-20个连续的环氧乙烷单元。优选的是,m是1-10、例如1-8,特别是1-6。环氧乙烷单元链优选以C1-C10烷基、例如C1-C8烷基、特别是C1-C4烷基结束。
当R31是取代的苯硫基环时,优选为对甲苯硫基。
当R33和R34是C1-C20烷基时,它们是直链或支链的,并且例如是C1-C12烷基、C1-C8烷基、C1-C6烷基或C1-C4烷基。其实例包括甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、戊基、己基、庚基、2,4,4-三甲基戊基、2-乙基己基、辛基、壬基、癸基、十一烷基、十二烷基、十四烷基、十五烷基、十六烷基、十七烷基、十八烷基、十九烷基或二十烷基。优选的是,当R33是烷基时,为C1-C8烷基。
当R33、R34和R35是取代苯基时,它们是在苯基环上一-至五-取代的,例如一-、二-或三-取代的,特别是三-或二-取代的。取代的苯基、萘基或联苯基是例如被直链或支链C1-C4烷基如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基或叔丁基取代的,或是被直链或支链C1-C4烷氧基如甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基或叔丁氧基取代的,优选被甲基或甲氧基取代。
如果R33、R34和R35是含S或N的5-或6-元杂环,则它们是例如噻吩基、吡咯基或吡啶基。
在二(C1-C12烷基)氨基甲基中的C1-C12烷基具有上述同样的含义。
C2-C12链烯基是支链或直链的,它们可以被一取代或多取代,并且是例如烯丙基、甲基烯丙基、1,1-二甲基烯丙基、1-丁烯基、2-丁烯基、1,3-戊二烯基、1-己烯基或1-辛烯基,特别是烯丙基。
C1-C4烷硫基是支链或直链的,并且是例如甲硫基、乙硫基、正丙硫基、异丙硫基、正丁硫基、异丁硫基、仲丁硫基或叔丁硫基,优选甲硫基。
C2-C4链烯基是例如烯丙基、甲基烯丙基、1-丁烯基或2-丁烯基。
卤素是氟、氯、溴和碘,优选氟、氯和溴。
术语多氧杂烷基包括被1-9个氧原子间隔的C2-C20烷基,并且表示例如以下的结构单元,如CH3-O-CH2-、CH3CH2-O-CH2CH2-、CH3O[CH2CH2O]y-(其中y=1-9)、-(CH2CH2O)7CH2CH3、-CH2-CH(CH3)-O-CH2-CH2CH3。
优选的组合物如下,其中
R25是氢、-OCH2CH2-OR29、吗啉代、SCH3、下式基团
R26是羟基、C1-C16烷氧基、吗啉代或二甲氨基;
R27和R28彼此独立地为C1-C4烷基、苯基、苄基或C1-C16烷氧基,或者R27和R28与和它们相连的碳原子一起形成环己基环;
R29是氢或
R30、R31和R32是氢;
R33是C1-C12烷基、未取代的苯基或者被C1-C12烷基和/或C1-C12烷氧基取代的苯基;
R34是下式基团
并且
R35是被C1-C4烷基和/或C1-C4烷氧基取代的苯基。
优选的式VIII、IX、X和XI化合物是α-羟基环己基苯基酮或2-羟基-2-甲基-1-苯基丙酮、(4-甲硫基苯甲酰基)-1-甲基-1-吗啉代乙烷、(4-吗啉代苯甲酰基)-1-苄基-1-二甲氨基丙烷、苯偶酰二甲基缩酮、(2,4,6-三甲基苯甲酰基)苯基膦氧化物、二(2,6-二甲氧基苯甲酰基)-(2,4,4-三甲基戊-1-基)膦氧化物、二(2,4,6-三甲基苯甲酰基)苯基膦氧化物或二(2,4,6-三甲基苯甲酰基)(2,4-二戊氧基苯基)膦氧化物和二环戊二烯基二(2,6-二氟-3-吡咯基)钛。
同样优选的组合物是,其中,在式VIII中,R27和R28彼此独立地为C1-C6烷基,或者R27和R28与和它们相连的碳原子一起形成环己基环,并且R26是羟基。
在与式VIII、IX、X和/或XI化合物(光敏引发剂组分(c))的混合物中的式II和/或III化合物(光敏引发剂组分(b))的比例是5-99%,例如20-80%,优选25-75%。
同样重要的是如下组合物,其中,在式VIII化合物中,R27和R28相同并且是甲基,并且R26是羟基或异丙氧基。
同样优选的是如下组合物,其中含有式II和/或III化合物以及式X化合物,其中
R33是未取代的或者被C1-C12烷基和/或C1-C12烷氧基一至三取代的苯基或C1-C12烷基;
R34是下式基团
或苯基;并且
R35是被一至三个C1-C4烷基或C1-C4烷氧基取代的苯基。
特别令人感兴趣的是上述组合物,其中含有式II、III、VIII、IX、X和/或XI的光敏引发剂混合物,并且在室温是液体的。
式VIII、IX、X和XI化合物的制备通常是本领域专业人员已知的,并且某些化合物是可以购买到的。在例如EP 161463中描述了式VIII低聚化合物的制备。有关式IX化合物制备的描述可见于EP 209831。式X化合物的制备公开于例如EP 7508、EP 184095和GB 2259704中。式XI化合物的制备描述于例如EP 318894、EP 318893和EP 565488中。
可光敏聚合的组合物有利地含有占组合物总重0.05-20%(重量)、例如0.05-15%(重量)、优选0.1-5%(重量)的光敏引发剂。如果使用光敏引发剂的混合物,则所述光敏引发剂的量以所有加入的光敏引发剂的总量计,即以光敏引发剂(b)和光敏引发剂(b)+(c)计。
其中Z1或Z2是含聚硅氧烷基团的本发明化合物特别适于用作表面涂料、特别是车用油漆的光敏引发剂。在固化配方中,这些光敏引发剂不能尽可能均匀地分布,但是定向地富集在待固化的涂层表面,即引发剂定向地定位于配方所在的表面。
所述可光敏聚合的组合物可以用于各种目的,例如用作油墨(如筛网印刷油墨、曲面印刷油墨或胶印油墨)、透明涂料、有色涂料、白色涂料(例如用于木或金属的)、粉末涂料、油漆(特别是用于纸、水、金属或塑料)、标记建筑物和道路用的日光固化涂料、用于照相复制方法、用于全息记录材料、用于图象记录方法或者用于制备印刷板(该印刷板可以用有机溶剂或含水碱性介质显影)、用于制备筛网印刷的掩模片、用作牙充填材料、用作粘合剂、用作压敏粘合剂、用作层压树脂、光刻胶(例如galvanoresists、抗蚀膜或永久抗蚀剂,可以是液体的或干的膜)、用作可光结构化的(photostructurable)电解质、以及用作电子线路的阻焊模、用作在任何类型屏幕的滤色器制备或等离子体显示器和电致发光显示器制备方法中产生结构的抗蚀剂、用于制备光开关、光栅(干扰光栅)、用于通过物质固化(在透明模上UV固化)或者通过例如在US 4575330中所述的立体平版印刷方法制备三维物体、用于制备复合材料(例如苯乙烯(styrenic)聚酯,其中可以含有玻璃纤维和/或其他纤维和其他助剂)以及其他厚层材料、用于涂覆或封闭电子元件或者作为光学纤维的涂料。该组合物还适用于制备光学镜片,例如隐形眼睛和菲涅耳透镜,以及用于制备医用仪器、附件或植入物。
该组合物还适用于制备具有热致性质的凝胶。该凝胶描述于例如DE19700064和EP 678534中。
此外,该组合物可用于干膜油漆,例如,如在Paint & CoatingsIndustry,1997年4月,72或Plastics World,Volume 54,No.7,第48(5)页中所述。
本发明化合物还可用作乳液、珠或悬浮液聚合的引发剂,或者作为固定有序态液晶单体或低聚物的聚合引发剂,或者作为使染料固定到有机物上的引发剂。
在表面涂料中,通常使用预聚物与多不饱和单体的混合物,其中也含有单不饱和单体。这里的预聚物主要是具有涂膜的性质,并且其变化允许本领域专业人员改变固化膜的性质。多不饱和单体起交联剂的作用,这使得涂膜不溶。单不饱和单体起活性稀释剂的作用,它可以使粘度降低、而无需使用溶剂。
不饱和聚酯树脂主要与单不饱和单体、优选苯乙烯一起用于二组分体系。对于光刻胶,通常使用特定的一组分体系,例如聚马来酰亚胺、聚查耳酮或聚酰亚胺,如在DE 2308830中所述。
本发明化合物及其混合物还可以用作辐射固化粉末涂料的自由基光敏引发剂或光敏引发系统。该粉末涂料以固体树脂和含有活性双键的单体例如马来酸酯、乙烯基醚、丙烯酸酯、丙烯酰胺及其混合物为基础。自由基UV固化的粉末涂料可以如下配制:将不饱和聚酯树脂与固体丙烯酰胺(例如甲基丙烯酰胺羟乙酸甲酯)和本发明的自由基光敏引发剂混合,例如,如在“Radiation Curing of Powder Coating”(ConferenceProceedings,Radtech Europe 1993,M.Wittig和Th.Gohmann)一文中所述。与此相似,自由基UV固化的粉末涂料可以如下配制:将不饱和聚酯树脂与固体丙烯酸酯、甲基丙烯酸酯或乙烯基醚和本发明的光敏引发剂(或光敏引发剂的混合物)混合。该粉末涂料还可以含有如在DE4228514和EP 636669中所述的粘合剂。UV固化的粉末涂料还可以含有白色或有色颜料。因此,例如优选使用浓度高达50%(重量)的金红石二氧化钛,以得到具有良好覆盖度的固化粉末涂层。该方法通常包括将粉末静电或摩擦静电喷雾到底物例如金属或木上,加热使粉末熔融,在光滑的膜形成后,用紫外光和/或可见光(例如用中压汞灯、金属卤灯或氙灯)照射涂层使其固化。与其热固化相应物相比,辐射固化粉末涂层的特别优点是,在粉末颗粒熔融后其流动时间可以根据需要延长,从而确保形成光滑、高度光洁的涂层。与热固化体系形成对照,辐射固化粉末涂料的配制不会减少其使用寿命,因此它们可以在较低的温度下熔融。因此,它们还适于用作热敏底物例如木或塑料的涂层。
除了本发明的光敏引发剂之外,该粉末涂料配方还可以含有UV吸收剂。合适的实例列于上述1-8点。
本发明的光敏固化组合物适于用作例如所有类型的底物的涂层物质,这些底物是例如木、织物、纸、陶瓷、玻璃、塑料(如聚酯、聚亚乙基对苯二甲酸酯、聚烯烃或乙酸纤维素),特别是以膜的形式,底物还包括金属例如Al、Cu、Ni、Fe、Zn、Mg或Co和GaAs、Si或SiO2,在这些金属材料上施用保护涂层,或者例如通过成象(imagewise)曝光施加图象。
可以通过施用液体组合物、溶液或悬浮液到底物上来涂覆底物。溶剂的选择和浓度主要取决于组合物的类型和涂覆方法。溶剂应该是惰性的,即不应与各组分进行任何化学反应,并且在涂覆操作之后、在干燥过程中能够被除去。合适的溶剂的实例是酮、醚和酯,例如甲基乙基酮、异丁基甲基酮、环戊酮、环己酮、N-甲基吡咯烷酮、二噁烷、四氢呋喃、2-甲氧基乙醇、2-乙氧基乙醇、1-甲氧基-2-丙醇、1,2-二甲氧基乙烷、乙酸乙酯、乙酸正丁酯和3-乙氧基丙酸乙酯。
使用已知的涂覆方法,例如通过旋涂、浸涂、刮涂、帘膜式涂布、刷、喷雾(特别是例如静电喷雾)和逆向滚涂法,以及通过电泳沉积,将制剂施用到底物上。还可以向临时的、能变形的载体上施用光敏层,然后经层积、通过层转移涂覆最终的底物,例如铜层压电路板。
用量(层厚度)和底物(层支持体)的类型取决于所需的应用领域。对于各应用领域例如光刻胶领域、油墨领域或油漆领域来说,合适的层厚度是本领域专业人员已知的。根据应用领域,层厚度的范围通常为约0.1μm至大于10mm。
本发明辐射敏感的组合物例如用作负抗蚀剂(negative resist),它们具有非常高的光敏性并且可以在碱性含水基质中显影而无需膨胀。它们还适于用作电子学的光刻胶(例如galvanoresists、抗蚀膜,可以是液体的或干的膜)、用作阻焊膜、用作制备任何类型屏幕的滤色器的抗蚀剂、或者用于在等离子体显示器和电致发光显示器制备方法中形成结构、用于制备印刷板(例如胶版印刷版)、用于制备活版印刷、平版印刷、凹版印刷、曲面印刷或筛网印刷用的印刷模板(printingform)、凸版复制例如用于布莱叶点字法文本的出版、用于印制邮票、用于模塑蚀刻或用作整流电路生产中的微抗蚀剂(microresist)。该组合物还可以用作可光结构化的电解质、用于包胶材料或者用作计算机芯片、印刷电路和其他电子电器元件生产中的绝缘体涂层。因此,可能的层载体和涂覆底物的处理条件是可变的。
本发明化合物还适用于制备单层或多层图象记录或图象复制(复制、电子翻印),可以是单色调或多色调的。再者,这些材料还可以用作颜色试验系统。在此技术中,可以使用含有微囊的制剂,并且为了产生图象,可以在曝光步骤之后进行加热步骤。该系统和技术及其应用描述于例如US 5376459中。
对于照相信息记录,使用例如由聚酯、乙酸纤维素或涂塑料的纸形成的膜,并且对于胶版印刷模版(form),例如使用特殊处理的铝,对于印刷电路的生产,例如使用铜面层压材料,而对于整流电路的生产,使用硅晶片。照相材料和胶版印刷模版通常的层厚度一般是约0.5μm-10μm,而对于印刷电路,层厚度是1.0μm至约100μm。
涂覆底物后,通常通过干燥除去溶剂,在载体上形成感光保护膜。
术语“成象”曝光包括通过包括预定模式例如透明正片的光罩曝光,通过移动的激光束例如在计算机控制下、在涂覆底物的表面曝光,从而产生图象,并且用计算机控制的电子束辐射。还可以使用液晶罩,该液晶罩可以用像素乘像素控制,以产生数码图像,例如,如A.Bertsch,J.Y.Jezequel,J.C.Andre在Journal of Photochemistry andPhotobiology A:Chemistry 1997,107,p.275-281和K.P.Nicolay在offset Printing 1997,6,p.34-37中所述。
通过掺杂质子,可以将共轭聚合物例如聚苯胺从半导体状态转化为导体状态。本发明的光敏引发剂还可用于可聚合组合物的成象曝光,该组合物含有形成导体结构(在辐射区)的聚合物,该结构包埋在绝缘材料(未曝光区)中。该材料可以例如用作生产电子或电器元件的布线或接线元件。
在所述材料成象曝光之后和显影之前,可有利地进行较短时间的热处理。在此,只有暴露的部分热固化。所用温度一般为50-150℃,优选80-130℃;热处理时间一般为0.25-10分钟。
此外,光敏固化组合物可用于生产印刷模板或光刻胶的方法中,例如,如在DE 4013358中所述。在此,在成象辐射之前、同时或之后,使该组合物短时间接触波长至少为400nm的可见光,不使用光罩。在曝光以及任选地进行热处理后,按照本身已知的方式,用显影剂除去未暴露区域的光刻胶。
如上所述,本发明组合物可以用含水碱性介质显影。合适的含水碱性显影剂溶液尤其是氢氧化四烷基铵或碱金属硅酸盐、磷酸盐、氢氧化物和碳酸盐的水溶液。还可以向这些溶液中加入较少量的润湿剂和/或有机溶剂。可以少量加入显影剂液体中的典型的有机溶剂是例如环己酮、2-乙氧基乙醇、甲苯、丙酮以及这些溶液的混合物。
光固化对于油墨来说是非常重要的,因为粘合剂的干燥时间对于图形产品的生产速度是决定性的因素,并且数量级以数分之几秒计。UV固化的墨水对于筛网、曲面印刷和胶版印刷来说是尤为重要的。
如上所述,本发明混合物还特别适用于制备印刷板。在此,例如使用可溶性直链聚酰胺或苯乙烯/丁二烯或苯乙烯/异戊二烯橡胶、含羧基的聚丙烯酸酯或聚甲基甲基丙烯酸酯、聚乙烯醇或尿烷丙烯酸酯与可光敏聚合单体(例如丙烯酰胺或甲基丙烯酰胺或丙烯酸酯或甲基丙烯酸酯)的混合物以及光敏引发剂。由这些系统(湿或干的)得到的膜和版通过负(或正)印刷原物(orginal)曝光,然后用合适的溶剂洗掉未固化的部分。
光敏固化的另一应用领域是金属涂覆,例如涂覆金属片或管、罐或瓶盖,以及塑料涂层的光敏固化,例如PVC基地板或墙的覆盖物。
本发明化合物同样令人感兴趣的应用是由复合材料组成的模制品的固化。该复合材料由自承基质材料例如玻璃纤维织物或者例如织物纤维[参见K.-P.Mieck,T.Reussmann,Kunststoffe 85(1995),366-370]组成,该材料用光固化制剂浸渍。用本发明化合物制备的、由复合材料构成的模制品具有很高的机械稳定性和抗性。本发明化合物还可用作模制、浸渍或涂覆材料中的光敏固化剂,例如,如在EP 7086中所述。该材料是例如细涂料树脂,该材料是符合固化活性和抗泛黄的严格要求的纤维增强模制品,例如平面的或纵向的或横向的波面光漫射板。该模制品的制备方法,例如手工铺叠技术、纤维铺叠喷布、离心或卷切(winding)技术例如描述于P.H.Selden的“GlasfaserverstarkteKunststoffe”[Glass-fibre-reinforced plastics],第610页(Springer Verlag Berlin-Heidelberg-New York 1967)中。可以由该方法制造的制品的其他实例是在内外两侧用玻璃纤维增强的塑料涂覆的船、芯片板或夹板,管子,运动器械、屋顶覆盖物和容器等。模制、浸渍或涂覆材料的其他实例是用于含有玻璃纤维(GFP)的模制品的UP树脂细涂料,例如波纹板或纸层压材料。纸层压材料可以以脲或蜜胺树脂为基础。可以在制成层压材料之前,在载体(例如膜)上形成细涂层。本发明的光敏固化组合物还可用于铸模树脂或用于包埋制品例如电子元件等。此外,它们还可用作洞穴或罐的衬里。象通常的UV固化一样,为了使其固化,使用中压汞灯。当然,低强度灯也是特别有益的,例如TL 40W/03或TL40W/05等型号的灯。这些灯的强度大约相当于日光的。也可以直接用日光固化。另一优点是,该复合塑料可以在部分固化的塑料态时从光源处移开,并且可以使其变形。然后将固化进行完全。
本发明的组合物和化合物还可利用在暴露和非暴露区之间产生不同的折光率制备光波导管和光开关。
同样重要的是光敏固化组合物在成象方法以及在信息载体光学制备中的应用。因此,如上所述,经光罩用UV或可见光辐射照射涂到载体上的涂层(湿的或干的),并用溶剂(=显影剂)处理除去为暴露区域的涂料。还可通过电沉积技术将光敏固化层涂覆到金属上。暴露区域交联/聚合,因此不溶并保留在载体上。适当地着色产生可见的图象。如果该载体是用用金属处理的层,那么可以通过在曝光和显影后蚀刻除去未曝光区域的金属,或者可以通过电镀加强。印刷电路和光刻胶可以通过这种方式制备。
本发明组合物的光敏性一般在约200nm至约600nm(UV范围)范围。合适的辐射包括例如阳光或人造光源光。因此,可以使用各种不同类型的光源。点光源和平面辐射(灯毯)是适合的。其实例是碳弧灯、氙弧灯、中压、高压和低压汞灯、任选地掺有金属卤化物(金属卤灯)、微波激发的金属蒸汽灯、受激准分子灯、超光化荧光管、荧光灯、白炽氩灯、闪光灯、摄影用的泛光灯、发光二极管(LED)、电子束和X-射线。灯与按照本发明曝光的底物之间的距离可以根据具体应用和灯的类型和强度变化,例如在2cm至150cm的范围内。特别适用的是激光源,例如受激准分子激光如在248nm曝光的氪F激光。还可以使用在可见区域的激光。在电子工业中,使用该方法可以制备印刷电路、平版印刷胶印版或凸版印刷版,以及照相图象记录材料。
因此,本发明还提供了对具有至少一个烯属不饱和双键的非挥发性单体的、低聚的或聚合的化合物光敏聚合的方法,包括用200-600nm的光照射如上所述的组合物。本发明还提供了式II或III的化合物作为光敏引发剂在具有至少一个烯属不饱和双键的非挥发性单体的、低聚的或聚合的化合物通过用200-600nm的光照射进行光敏聚合中的应用。
本发明还提供了上述组合物或方法的以下应用:用于制备着色和非着色的表面涂料、油墨例如筛网印刷油墨、胶版印刷油墨、曲面印刷油墨、粉末涂料、印刷板、粘合剂、牙科材料、光波导管、光开关、颜色试验系统、复合材料、玻璃纤维电缆涂料、筛网印刷模版、耐蚀材料、滤色器,用于对电子和电器元件包胶,用于制备磁记录材料,用立体平版印刷术生产三维产品,在照相复制中的应用,以及用作图象记录材料、特别用于全息记录材料,用于脱色材料,用于图象记录材料的脱色材料,用于使用微囊制备图象记录材料。
本发明还提供了至少一个表面用上述组合物涂覆的涂覆底物,以及浮雕图象照相生产的方法,其中将涂覆底物进行成象曝光,然后用溶剂除去未曝光的部分。成象曝光可以通过光罩或激光束实施。特别令人感兴趣的是通过激光束曝光。
下面的实施例更详细地说明本发明,而不是意在将本发明限制在这些实施例的范围内。除非另外指明,在说明书和权利要求书中的分数和百分数均以重量计。如果在提及具有多于三个碳原子的烷基或烷氧基时没有指明异构体,则是指正异构体。
实施例1 2,4,6-三甲基苯甲酰基异丁基苯基膦氧化物
在-20℃,向在100ml四氢呋喃(THF)中的9.5g(0.058mol)异丁基苯基膦中缓缓滴加40ml(0.064mol)1.6M的丁基锂。然后在同样的温度下,滴加11.7g(0.064mol)2,4,6-三甲基苯甲酰基氯。使该混合物温热至室温后,用旋转蒸发器(Rotavap)浓缩橙色反应悬浮液。将残余物溶解在150ml甲苯中,用13.1g(0.116mol)30%的过氧化氢处理。在20-30℃搅拌该混合物2小时后,反应完全。将反应乳液倒入水中,用饱和碳酸氢钠水溶液洗涤,然后用硫酸镁干燥并过滤。用Rotavap浓缩滤液。残余物经硅胶纯化并在高真空下干燥。得到11.8g标题化合物,为黄色粘稠的油。
31P-NMR:δ28.94ppm
1H-NMR,在CDCl3中测定,δ[ppm]:7.37-7.79(m),6.70(s),1.98-2.23(m),1.93(s)和0.87-1.02(q)
实施例2 2,4,6-三甲基苯甲酰基-(2,4,4-三甲基戊基)苯基膦氧化物
按照与实施例1所述类似的方法制备该化合物,只是用2,4,4-三甲基戊基苯基膦代替异丁基苯基膦。31P-NMR:δ28.86ppm
1H-NMR,在CDCl3中测定,δ[ppm]:7.37-7.80(m),6.69(s),2.01-2.45(m),1.93-1.94(d),0.91-1.43(m)和0.71-0.80(d)
实施例3 (2,4,6-三甲基苯甲酰基)苯基膦锂
在氩气氛和排湿条件下,在室温将14.0g锂(2.0mol)加入250ml四氢呋喃中。加入1.25g萘之后,在20-25℃和搅拌下滴加44.8g(0.25mol)二氯苯基膦,并且在搅拌4小时后,在排湿和用氩气保护下,将黑色溶液经玻璃料(frit)(G2孔隙率)过滤进三颈圆底烧瓶中。在室温、用30分钟,并在冷却和搅拌下,滴加47.2g(0.258mol)2,4,6-三甲基苯甲酰基氯。搅拌2小时,得到标题化合物,为在四氢呋喃中的红色溶液。
31P-NMR:δ98.4ppm。
实施例4-5
使用相应的原料,按照与实施例3所述类似的方法得到实施例4和5的化合物。该化合物及其光谱数据示于下列表1中。
表1
实施例6 2,4,6-三甲基苯甲酰基苯基膦
向甲苯/水和乙酸的混合物中滴加35ml(0.022mol)实施例3所述的溶液。分离有机相,经硫酸镁干燥,并在氩气氛下、用Rotavap浓缩。使用Kugelrohr烘箱蒸馏,在200℃和0.02mbar蒸馏样品。
得到标题化合物,为黄色粘稠的油。
31P-NMRδ:-1.0ppm
1H-NMR,在C6D6中测定,δ[ppm]:2.05(s),2.14(s),4.82(s)+5.16(s)(1H在P上),6.55(s),7.04(m),7.40(m)。
实施例7 2,4,6-三甲基苯甲酰基-(2,6-二甲氧基苯甲酰基)苯基膦氧化物
在20-30℃,用20分钟,向35ml(0.022mol)实施例3所得溶液中滴加溶解在20ml四氢呋喃中的4.4g(0.022mol)2,6-二甲氧基苯甲酰基氯。搅拌该混合物2小时后,用Rotavap浓缩橙色反应悬浮液。将残余物溶于50ml甲苯中,用5.7g(0.05mol)30%过氧化氢处理。在20-30℃搅拌该混合物2小时后,反应完全。将反应乳液倒入水中,用饱和碳酸氢钠水溶液洗涤,然后用硫酸镁干燥并过滤。用Rotavap浓缩滤液。残余物经硅胶纯化并在高真空下干燥。得到1.5g标题化合物,为黄色固体,其熔点为126-127℃。
31P-NMRδ:6.89ppm
1H-NMR,在CDCl3中测定,[ppm]:7.33-8.05(m),6.82(s),6.50-6.53(d),3.60(s),2.27(s)和2.18(s)。
实施例8-49
使用相应的原料,按照与实施例7所述类似的方法,得到实施例8-49的化合物。这些化合物的物理数据示于表2中。
表2
*1H-NMR,在CDCl3中测定
实施例50 2,4,6-三甲基苯甲酰基苄基苯基膦氧化物
在20-30℃,用20分钟,向35ml(0.022mol)实施例3所得溶液中滴加8.5g(0.05mol)苄基溴。搅拌该混合物2小时后,用Rotavap浓缩橙色反应悬浮液。将残余物溶于50ml甲苯中,用5.7g(0.05mol)30%过氧化氢处理。在20-30℃搅拌该混合物2小时后,反应完全。将反应乳液倒入水中,用饱和碳酸氢钠水溶液洗涤,然后用硫酸镁干燥并过滤。用Rotavap浓缩滤液。残余物经硅胶纯化并在真空下干燥。得到1.4g标题化合物,为黄色固体,其熔点为113-114℃。
31P-NMRδ26.26ppm
1H-NMR,在CDCl3中测定,[ppm]:7.16-7.83(m),6.63(s),3.43-3.88(m),2.13(s)和1.66(s)。
实施例51-60
使用相应的原料,按照与实施例50所述类似的方法,得到实施例51-60的化合物。这些化合物的物理数据示于表3中。
表3
实施例61 2,4,6-三甲基苯甲酰基-(5-三氟甲基)吡啶-2-基苯基膦氧化物
在20-30℃,用20分钟,向35ml(0.022mol)实施例3所得溶液中滴加溶解在20ml四氢呋喃中的4.0g(0.022mol)2-氯-5-三氟甲基吡啶。搅拌该混合物2小时后,用Rotavap浓缩橙色反应悬浮液。将残余物溶于50ml甲苯中,用5.7g(0.05mol)30%过氧化氢处理。在20-30℃搅拌该混合物2小时后,反应完全。将反应乳液倒入水中,用饱和碳酸氢钠水溶液洗涤,然后用硫酸镁干燥并过滤。用Rotavap浓缩滤液。残余物经硅胶纯化并在高真空下干燥。得到1.5g标题化合物,为黄色树脂。
31P-NMR:δ10.42ppm
1H-NMR,在CDCl3中测定,δ[ppm]:8.98(s),7.37-8.14(m),6.69(s),2.15(s)和2.01(s)。
实施例62-63
使用相应的原料,按照与实施例61所述类似的方法,得到实施例62-63的化合物。这些化合物的物理数据示于表4中。
表4
实施例64 苯基-(2,4,6-三甲基苯甲酰基)硫代次膦酸S-(4-甲基苯基)酯
在20-30℃,用20分钟,向35ml(0.025mol)实施例3所得溶液中滴加溶解在20ml甲苯中的4.8g(0.025mol)4-甲苯磺酰氯。将黄棕色反应悬浮液加热至40℃,搅拌该混合物2小时后,用Rotavap使其浓缩。将残余物溶于50ml甲苯中,用水和饱和碳酸氢钠水溶液洗涤,然后用硫酸镁干燥并过滤。用Rotavap浓缩滤液。残余物经硅胶纯化并在高真空下干燥。得到标题化合物,为黄色树脂。
31P-NMR:34.79
1H-NMR:7.80-7.86(m),7.31-7.48(m),6.96-6.99(d),6.67(s),2.21(s),2.13(s),1.84(s)。
实施例65
通过混合以下成分制备UV固化的白色涂料
67.5份聚酯丙烯酸酯低聚物(RTMEBECRYL 830,UCB,比利时)
5.0份己二醇二丙烯酸酯
2.5份三甲基丙烷三丙烯酸酯
25.0份金红石二氧化钛(RTMR-TC2,Tioxide,法国)
2.0份实施例7的光敏引发剂。
用100μm开槽医用刀将涂料涂在卷涂的(coil-coated)铝片上,然后固化。在传送带上以10米/分钟的速度传送样品两次进行固化,传送带下放置80W/cm中压汞灯(Hanovia,USA)。然后按照Knig(DIN53157)的方法测定摆测硬度,以[s]计。摆测硬度是组合物通过固化(through-curing)的量度。摆测硬度值越高,进行的固化越有效。得到的值为161s。在首次测定摆测硬度后,将样品在TL 40W/03低压汞灯(Philips;最大发射430nm)下后曝光,15分钟后再测定摆测硬度。后曝光后得到的值为181s。
实施例66
将两份实施例65化合物代替实施例7的光敏引发剂化合物掺入实施例58所述的光敏固化制剂中,并如实施例65所述将该制剂涂在卷涂的铝片上。在传送带上以10米/分钟的速度传送样品四次进行固化,传送带下放置80W/cm中压汞灯(Hanovia,USA)。按照ASTMD1925-88的方法测定以此方式固化的样品的泛黄度指数。得到的值为2.0。
Claims (18)
1.式I化合物
其中
Ar是下式基团
或者Ar是环戊基、环己基、萘基、联苯基或蒽基,其中环戊基、环己基、萘基、联苯基或蒽基是未取代的或者被卤素、C1-C4烷基和/或C1-C4烷氧基取代的;
R1和R2彼此独立地为C1-C20烷基、OR11、CF3或卤素;
R3、R4和R5彼此独立地为氢、C1-C20烷基、OR11或卤素;或者在每种情况下,R1、R2、R3、R4和/或R5中的两个基团结合在一起形成C1-C20亚烷基,该亚烷基可以被O、S或NR14间隔;
R6、R7、R8、R9和R10彼此独立地为氢、C1-C20烷基;一次或一次以上被不连续的O原子间隔、并且可以是被OH和/或SH取代的C2-C20烷基;或者R6、R7、R8、R9和R10为OR11、苯基或卤素;
R11是氢、C1-C20烷基、C2-C20链烯基、C3-C8环烷基、苯基、苄基或者一次或一次以上被O或S间隔并且是未取代或者被OH和/或SH取代的C2-C20烷基;
R14是氢、苯基、C1-C12烷基或者一次或一次以上被O或S间隔并且可以是被OH和/或SH取代的C2-C12烷基;并且
M是氢、Li、Na或K。
2.式II化合物
其中
A是O或S;
X是0或1;
Ar是
或者Ar是环戊基、环己基、萘基、联苯基或蒽基,其中环戊基、环己基、萘基、联苯基或蒽基是未取代的或者被卤素、C1-C4烷基和/或C1-C4烷氧基取代的;
R1和R2彼此独立地为C1-C20烷基、OR11、CF3或卤素;
R3、R4和R5彼此独立地为氢、C1-C20烷基、OR11或卤素;或者在每种情况下,R1、R2、R3、R4和/或R5中的两个基团结合在一起形成C1-C20亚烷基,该亚烷基可以被O、S或NR14间隔;
R6、R7、R8、R9和R10彼此独立地为氢、C1-C20烷基;一次或一次以上被不连续的O原子间隔、并且可以是被OH和/或SH取代的C2-C20烷基;或者R6、R7、R8、R9和R10为OR11、苯基或卤素;
R11是氢、C1-C20烷基、C2-C20链烯基、C3-C8环烷基、苯基、苄基或者一次或一次以上被不连续的O原子间隔、并且是未取代或者被OH和/或SH取代的C2-C20烷基;
Y1是未取代的或者被一个或多个苯基取代的C1-C18烷基;C1-C18-卤代烷基;一次或一次以上被O或S间隔、并且是未取代的或被OH和/或SH取代的C2-C18烷基;未取代的C3-C18环烷基或者被C1-C20烷基、OR11、CF3或卤素取代的C3-C18环烷基;C2-C18链烯基;萘基、联苯基、蒽基或含O、S或N的5-或6-元杂环,其中萘基、联苯基、蒽基或含O、S或N的5-或6-元杂环是未取代的或者被卤素、C1-C4烷基和/或C1-C4烷氧基取代的;
或者Y1是OR11、N(R16)(R17)、
或
Y2是一个键、任选地被苯基取代的C1-C18亚烷基;未取代的C4-C18环亚烷基或者被C1-C12烷基、OR11、卤素和/或苯基取代的C4-C18环亚烷基;未取代的C5-C18环亚烯基或者被C1-C12烷基、OR11、卤素和/或苯基取代的C5-C18环亚烯基;未取代的亚苯基或者被C1-C12烷基、OR11、卤素、-(CO)OR14、-(CO)N(R12)(R13)和/或苯基取代1-4次的亚苯基;
或者Y2是
其中这些基团是未取代的或者在一个或两个芳环上被C1-C12烷基、OR11、卤素和/或苯基取代1-4次;
Y3是O、S、SO、SO2、CH2、C(CH3)2、CHCH3、C(CF3)2、(CO)或是一个键;
R12和R13彼此独立地为氢、C1-C20烷基、C3-C8环烷基、苯基、苄基或者一次或一次以上被O或S间隔、并且是未取代或者被OH和/或SH取代的C2-C20烷基;或者R12和R13结合在一起为C3-C5亚烷基,该亚烷基可以被O、S或NR14间隔;
R14是氢、苯基、C1-C12烷基或者一次或一次以上被O或S间隔、并且是未取代的或被OH和/或SH取代的C2-C12烷基;
R1′和R2′彼此独立地具有对R1和R2给出的相同的含义;并且
R3′、R4′和R5′彼此独立地具有对R3、R4和R5给出的相同的含义;
条件是
如果Y1是
萘基、联苯基、蒽基或含O、S或N的5-或6-元杂环,则它与在磷原子上的其他苯甲酰基不同。
3.式III化合物
其中
A是O或S;
x是0或1;
Ar是下式基团
或者Ar是环戊基、环己基、萘基、联苯基或蒽基,其中环戊基、环己基、萘基、联苯基或蒽基是未取代的或者被卤素、C1-C4烷基和/或C1-C4烷氧基取代的;
R1和R2彼此独立地为C1-C20烷基、OR11、CF3或卤素;
R3、R4和R5彼此独立地为氢、C1-C20烷基、OR11或卤素,或者在每种情况下,R1、R2、R3、R4和/或R5中的两个基团结合在一起形成C1-C20亚烷基,该亚烷基可以被O、S或NR14间隔;
R6、R7、R8、R9和R10彼此独立地为氢、C1-C20烷基;一次或一次以上被不连续的O原子间隔、并且是未取代或者被OH和/或SH取代的C2-C20烷基;或者R6、R7、R8、R9和R10为OR11;卤素或者是未取代苯基或者被C1-C4烷基取代一次或多次的苯基;
R11是氢、C1-C20烷基、C2-C20链烯基、C3-C8环烷基、苯基、苄基或者一次或一次以上被不连续的O原子间隔、并且是未取代或者被OH和/或SH取代的C2-C20烷基;
Z1是未取代或者一次或多次被下列基团取代的C1-C24烷基:OR15、SR15、N(R16)(R17)、苯基、卤素、CN、NCO、
和/或
或者Z1是一次或一次以上被O、S或NR14间隔、并且是未取代的或者被下述基团取代的C2-C24烷基:OR15、SR15、N(R16)(R17)、苯基、卤素、
或者Z1是C1-C24烷氧基,该烷氧基一次或多次被下述基团取代:苯基、CN、NCO、
或者Z1是
或
或者Z1是未取代的C3-C24环烷基或者是被C1-C20烷基、OR11、CF3或卤素取代的C3-C24环烷基;未取代的C2-C24链烯基或者是被C6-C12芳基、CN、(CO)OR15或(CO)N(R18)2取代的C2-C24链烯基;或者Z1是C3-C24环烯基或是下述基团之一:
或
或者Z1是C1-C24烷硫基,其中烷基是未被间隔的或者被不连续的O或S间隔一次或一次以上、并且是未取代的或者被OR15、SR15和/或卤素取代的;
A1是O、S或NR18a;
Z2是C1-C24亚烷基;一次或一次以上被O、S或NR14间隔的C2-C24亚烷基;C2-C24亚烯基;一次或一次以上被O、S或NR14间隔的C2-C24亚烯基;C3-C24环亚烷基;一次或一次以上被O、S或NR14间隔的C3-C24环亚烷基;C3-C24环亚烯基;一次或一次以上被O、S或NR14间隔的C3-C24环亚烯基;
其中C1-C24亚烷基、C2-C24亚烷基、C2-C24亚烯基、C3-C24环亚烷基和C3-C24环亚烯基是未取代的或者被OR11、SR11、N(R12)(R13)和/或卤素取代的;或者Z2是下述基团之一:
或
其中这些基团是未取代的或者在芳环上被下述基团取代:C1-C20烷基;一次或一次以上被不连续的O原子间隔的并且是未取代的或者被OH和/或SH取代的C2-C20烷基、OR11、SR11、N(R12)(R13)、苯基、卤素、NO2、CN、(CO)-OR18、(CO)-R18、(CO)-N(R18)2、SO2R24、OSO2R24、CF3和/或CCl3;
或者Z2是下述基团:
或
Z3是CH2、CHCH3或C(CH3)2;
Z4是S、O、CH2、C=O、NR14或一个键;
Z5是S、O、CH2、CHCH3、C(CH3)2、C(CF3)2、CO、SO、SO2;
Z6和Z7彼此独立地为CH2、CHCH3或C(CH3)2;
r是0、1或2;
s是1-12的数;
q是0-50的数;
t和p各自为0-20的数;
E、G、G3和G4彼此独立地为未取代的C1-C12烷基或者被卤素取代的C1-C12烷基、或是未取代的苯基或者被一个或多个C1-C4烷基取代的苯基;
R11a是一次或多次被下述基团取代的C1-C20烷基:OR15、卤素或
或者是一次或一次以上被不连续的O原子间隔、并且任选地一次或多次被下述基团取代的C2-C20烷基:OR15、卤素或
或者是C2-C20链烯基或C3-C12链炔基;或者是一次或多次被C1-C6烷基或卤素取代的C3-C12环烷基;或者是任选地一次或多次被卤素、NO2、C1-C6烷基、OR11或C(O)OR18取代的C6-C12芳基;或者是C7-C16芳基烷基或C8-C16芳基环烷基;
R14是氢、苯基、C1-C12烷氧基、C1-C12烷基或者一次或一次以上被O或S间隔、并且是未取代的或被OH和/或SH取代的C2-C12烷基;
R15具有对R11给出的含义之一或者是下述基团:
R16和R17彼此独立地具有对R12给出的含义之一或者是下述基团:
R18是氢、C1-C24烷基、C2-C12链烯基、C3-C8环烷基、苯基、苄基;一次或一次以上被O或S间隔、并且是未取代的或者被OH取代的C2-C20烷基;
R18a和R18b彼此独立地为氢、一次或多次被下述基团取代的C1-C20烷基:OR15、卤素、苯乙烯基、甲基苯乙烯基、-N=C=A或
或者是一次或一次以上被不连续的O原子间隔、并且任选地一次或多次被下述基团取代的C2-C20烷基:OR15、卤素、苯乙烯基、甲基苯乙烯基或
或者是C2-C12链烯基;或者是被-N=C=A或-CH2-N=C=A取代的并且任选地一次或多次被C1-C4烷基取代的C5-C12环烷基;或者是任选地一次或多次被卤素、NO2、C1-C6烷基、C2-C4链烯基、OR11、-N=C=A、-CH2-N=C=A或C(O)OR18取代的C6-C12芳基;或是C7-C16芳烷基;或者R18a和R18b结合在一起为C8-C16芳环烷基;或者R18a和R18b彼此独立的为下述基团:
Y3是O、S、SO、SO2、CH2、C(CH3)2、CHCH3、C(CF3)2、(CO)或是一个键;
R19、R20、R21、R22和R23具有对R6给出的含义之一或者是NO2、CN、SO2R24、OSO2R24、CF3、CCl3或卤素;
R24是C1-C12烷基、卤代C1-C12烷基、苯基或者被OR15和/或SR15取代的苯基;
条件是
如果Z1是
则它与在磷原子上的其他芳基
不同。
4.式I、II或III的化合物,
其中Ar是下式基团
R1和R2彼此独立地为C1-C4烷基、C1-C4烷氧基或卤素;
R3、R4和R5彼此独立地为氢或C1-C4烷基;
R6、R7、R8、R9和R10为氢、C1-C4烷基、OR11或苯基;
R11是C1-C4烷基、C2-C8链烯基或苄基;
M是氢或Li;
A是O或S;
x是1;
Y1是未取代的或者被一个或多个苯基取代的C1-C4烷基;或者Y1是萘基、蒽基、OR11、N(R16)(R17)、OR11a、N(R18a)(R18b)、
Y2是未取代的亚苯基或者被C1-C4烷基取代1-4次的亚苯基;
R1′和R2′彼此独立地具有对R1和R2给出的相同的含义;并且
R3′、R4′和R5′彼此独立地具有对R3、R4和R5给出的相同的含义;
条件是
如果Y1是
萘基或蒽基,则它与在磷原子上的其他苯甲酰基不同;
Z1是C1-C12烷基;被苯基、卤素或
取代的C1-C4烷基;或者
Z1是未取代的C2-C8链烯基或者是被C6-C12芳基、CN、(CO)OR15或(CO)N(R18)2取代的C2-C8链烯基;或者Z1是下述基团:
条件是
如果Z1是
则它与在磷原子上的其他芳基
不同;
Z3是CH2;
Z4是S;
r是O;
s是1-4的数;
q是0-4的数;
E、G、G3和G4彼此独立地为未取代的C1-C4烷基或者被氯取代的C1-C4烷基;
R11a是被下述基团取代的C1-C8烷基:OR15、卤素或
或者是C2-C6链烯基、C3-C6环烷基或C7-C12芳烷基;或者是任选地一次或多次被C1-C4烷基取代的C6-C10芳基;
R15是C1-C8烷基或(CO)R18;
R16和R17彼此独立地为氢、C1-C8烷基;C2-C6链烯基、C3-C6环烷基、苯基或苄基;或者R16和R17一起为任选被O、S或NR18间隔的C3-C5亚烷基;
R18是C1-C8烷基或C1-C8链烯基;
R18a和R18b彼此独立地为被下述基团取代的C1-C8烷基:OR16、卤素、-N=C=A或
或者是C2-C8链烯基;或者是被-N=C=A或-CH2-N=C=A取代的并且任选地另外一次或多次被甲基取代的C5-C12环烷基;或者是任选被C1-C4烷基和/或-N=C=A取代的C6-C10芳基;或是C7-C12芳烷基;
R19、R20、R21、R22和R23是氢、CF3、CCl3或卤素。
6.权利要求1的式I化合物作为制备一-或二酰基膦、一-或二酰基膦氧化物或者一-或二酰基膦硫化物的原料的应用。
7.制备权利要求2的式II化合物的方法,该方法包括
(1)将式IV的酰卤与式V的二金属化芳基膦以大约1∶1的摩尔比进行反应
其中
Ar如权利要求2所定义,并且
X是Cl或Br;
其中
R6、R7、R8、R9和R10如权利要求2所定义;并且
M1是Na、Li或K;
(2)然后将上述产物与式IVa的酰卤以大约1∶1的摩尔比进行反应
其中
Y1如权利要求2所定义,并且
X如上所定义;
条件是式IV的酰卤与式IVa的酰卤不同;
并且
(3)如果要得到其中A是氧或硫的式II化合物,之后将所得膦化合物进行氧化或硫化。
12.一种可光固化的组合物,含有
(a)至少一种烯属不饱和的可光聚合的化合物和
(b)作为光敏引发剂的至少一种式II和/或III化合物。
13.权利要求12的可光固化的组合物,该组合物除了含有组分(a)和(b)之外,还含有其他光敏引发剂(c)和/或其他添加剂(d)。
14.权利要求13的可光固化的组合物,含有作为其他光敏引发剂(c)的至少一种式VIII、IX、X、XI的化合物
其中
R25是氢、C1-C18烷基、C1-C18烷氧基、-OCH2CH2-OR29、吗啉代、SCH3、下式基团
n是2-10的数;
G1和G2彼此独立地为聚合单元的端基,特别是氢或CH3;
R26是羟基、C1-C16烷氧基、吗啉代、二甲氨基或-O(CH2CH2O)m-C1-C16烷基;
R27和R28彼此独立地为氢、C1-C6烷基、苯基、苄基、C1-C16烷氧基或-O(CH2CH2O)m-C1-C16烷基,或者R27和R28与和它们相连的碳原子一起形成环己基环;
m是1-20的数;
其中R26、R27和R28不能同时均为C1-C16烷氧基或-O(CH2CH2O)m-C1-C16烷基,并且
R29是氢、
R30和R32彼此独立地为氢或甲基;
R31是氢、甲基或苯硫基,其中苯硫基的苯基环是未取代的或者在4-、2-、2,4-或2,4,6-位被C1-C4烷基取代的;
R33和R34彼此独立地为C1-C20烷基、环己基、环戊基、苯基、萘基或联苯基,其中这些基团是未取代的或者被卤素、C1-C12烷基和/或C1-C12烷氧基取代的,或者R33是含S或N的5-或6-元杂环或是下式基团
R35是环己基、环戊基、苯基、萘基或联苯基,其中这些基团是未取代的或者被卤素、C1-C4烷基和/或C1-C4烷氧基取代的,或者R35是含S或N的5-或6-元杂环;
R36和R37彼此独立地为未取代的环戊二烯基或者被C1-C18烷基、C1-C18烷氧基、环戊基、环己基或卤素取代一、二或三次的环戊二烯基;并且
R38和R39彼此独立地为至少在钛-碳键两个邻位的一个上被氟原子或CF3取代的苯基,并且在芳环上可以作为另外的取代基含有未取代吡咯啉基或者被一个或两个下述基团取代的吡咯啉基:C1-C12烷基、二(C1-C12烷基)氨基甲基、吗啉代甲基、C2-C4链烯基、甲氧基甲基、乙氧基甲基、三甲基甲硅烷基、甲酰基、甲氧基或苯基;或多氧杂烷基,
或者R38和R39是
R40、R41和R42彼此独立地为氢、卤素、C2-C12链烯基、C1-C12烷氧基、被1-4个氧原子间隔的C2-C12烷氧基、环己氧基、环戊氧基、苯氧基、苄氧基、未取代的苯基或者被C1-C4烷氧基、卤素、苯硫基或C1-C4烷硫基取代的苯基;或是联苯基,
其中R40和R42不能同时为氢,并且在下式基团中
R40或R42中至少一个是C1-C12烷氧基、被1-4个氧原子间隔的C2-C12烷氧基、环己氧基、环戊氧基、苯氧基或苄氧基;
E1是O、S或NR43;并且
R43是C1-C8烷基、苯基或环己基。
15.权利要求2或3的式II和III化合物作为光敏引发剂在具有至少一个烯属不饱和双键的非挥发性单体的、低聚的或聚合的化合物通过用200-600nm波长范围的光照射进行光敏聚合中的应用。
16.权利要求12组合物的以下用途:用于制备着色和非着色的表面涂料、油墨、筛网印刷油墨、胶版印刷油墨、曲面印刷油墨、粉末涂料、印刷板、粘合剂、牙科材料、光波导管、光开关、颜色试验系统、复合材料、玻璃纤维电缆涂料、筛网印刷模版、耐蚀材料、滤色器,用于对电子电器元件包胶,用于制备磁记录材料,用立体平版印刷术生产三维产品,在照相复制中的应用,用于制备图象记录材料、全息记录材料,用于制备脱色材料、特别是用于图象记录材料的脱色材料,使用微囊制备图象记录材料。
17.至少一个表面用权利要求12的组合物涂覆了的涂覆底物。
18.照相生产浮雕图象的方法,其中将权利要求17的涂覆底物进行成象曝光,然后用溶剂除去未曝光的部分。
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