JP2011140524A - 有機金属モノアシルアリールホスフィン類 - Google Patents

有機金属モノアシルアリールホスフィン類 Download PDF

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Abstract

【課題】アシルホスフィンオキシド光開始剤のための新規化合物の提供。
【解決手段】式（Ｉ）：
Figure 2011140524

（式中、Ａｒは、上記のフェニル基；シクロペンチル、ナフチル、ビフェニリル、アントラシルなど；Ｒ1及びＲ2は、Ｃ1−Ｃ20アルキル、ＯＲ11、ＣＦ3又はハロゲン；Ｒ3〜Ｒ5は、水素、Ｃ1−Ｃ20アルキル、ＯＲ11又はハロゲン；Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4及び／又はＲ5の二つは、一緒に、Ｃ1−Ｃ20アルキレンなど；Ｒ6〜Ｒ10は、水素、Ｃ1−Ｃ20アルキル；Ｃ2−Ｃ20アルキル；Ｒ6〜Ｒ10は、ＯＲ11、フェニル又はハロゲン；Ｒ11は、水素、Ｃ1−Ｃ20アルキル、フェニル、ベンジル又はＣ2−Ｃ20アルキルなど；Ｒ14は、水素、フェニル、Ｃ1−Ｃ12アルキルなど；Ｍは、水素、Ｌｉ、Ｎａ又はＫである）で示される化合物。
【選択図】なし

Description

本出願は、オルガノメタルアシルアリールホスフィン類、それらの製造、及びアシルホスフィン類、アシルホスフィンオキシド類、又はアシルホスフィンスルフィド類の製造のための出発物質としてのそれらの使用に関する。
種々のメタル化ホスフィン類は、アシルホスフィンオキシド類の調製の中間体として知られている。したがって、例えば EP 40721において、アシルホスフィン類は、アシルハライドとメタル化ジオルガノホスフィン類又はシリル化ホスフィン類又はジオルガノホスフィン類との反応により得られる。
アシルジオルガノホスフィン類の酸化により、相当するアシルホスフィンオキシド光開始剤は、それらから調製することができる。スイス特許出願第2376/98は、ビスアシルホスフィンオキシド類調製のワンポット方法を開示し、そこでは、ジクロロオルガノホスフィン類をメタル化し、次いでアシルハライド類と反応させ、アシルホスフィン類を得、次いで酸化又はスルフリル化により、ビスアシルホスフィンオキシド類又はビスアシルホスフィンスルフィド類を得ている。アリールアシルホスフィン類及び相当するメタル化された化合物は、先行技術において知られている。米国特許5399770は、異なるアシル基を有するビスアシルホスフィンオキシドを開示しており、米国特許5218009は、硫黄原子上に二つの異なるアシル置換基を有するモノアシルホスフィンオキシドを開示している。
この技術のために、アシルホスフィンオキシド類及びアシルホスフィンスルフィド類の調製のための容易に入手し得る出発物質は、非常に重要である。「非対称」ビスアシルホスフィンオキシド類及びビスアシルホスフィンスルフィド類を簡単な方法で調製し得る出発材料、すなわち二つの異なるアシル基を有するそれらは、特に興味がある。
アシルホスフィンオキシド又はアシルホスフィンスルフィド光開始剤を調製するための出発材料として適切であるメタル化アリールアシルホスフィン類の調製方法が見出された。得られたホスフィン類、ホスフィンオキシド類及びホスフィンスルフィド類は新規である。
本発明は、式（Ｉ）：
Figure 2011140524
（式中、
Ａｒは、下記式：
Figure 2011140524
の基；あるいはシクロペンチル、シクロヘキシル、ナフチル、ビフェニリル、アントラシル、あるいはＯ−、Ｓ−若しくはＮ−含有の５−又は６−員複素環であり、ここで、基シクロペンチル、シクロヘキシル、ナフチル、ビフェニリル、アントラシル、あるいはＯ−、Ｓ−若しくはＮ−含有の５−又は６−員複素環は、非置換又はハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル及び／又はＣ1−Ｃ4アルコキシにより置換されており；
Ｒ1及びＲ2は、互いに独立して、Ｃ1−Ｃ20アルキル、ＯＲ11、ＣＦ3又はハロゲンであり；
Ｒ3、Ｒ4及びＲ5は、互いに独立して、水素、Ｃ1−Ｃ20アルキル、ＯＲ11又はハロゲンであるか；あるいはそれぞれの場合に、基Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4及び／又はＲ5の二つは、一緒になって、Ｃ1−Ｃ20アルキレン（これは、Ｏ、Ｓ又はＮＲ14により中断されていることができる）を形成し；
Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9及びＲ10は、互いに独立して、水素、Ｃ1−Ｃ20アルキル；Ｃ2−Ｃ20アルキル（これは、非連続Ｏ原子により１回以上中断され、非置換又はＯＨ及び／又はＳＨにより置換されている）であるか；あるいはＲ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9及びＲ10は、ＯＲ11、フェニル又はハロゲンであり；
Ｒ11は、水素、Ｃ1−Ｃ20アルキル、Ｃ2−Ｃ20アルケニル、Ｃ3−Ｃ8シクロアルキル、フェニル、ベンジル又はＣ2−Ｃ20アルキル（これは、Ｏ又はＳにより１回以上中断され、非置換又はＯＨ／又はＳＨにより置換されている）であり；
Ｒ14は、水素、フェニル、Ｃ1−Ｃ12アルキル又はＣ2−Ｃ12アルキル（これは、Ｏ又はＳにより１回以上中断され、非置換又はＯＨ及び／又はＳＨにより置換されている）であり；そして
Ｍは、水素、Ｌｉ、Ｎａ又はＫである）で示される化合物を提供する。
Ｃ1−Ｃ24アルキルは、直鎖又は分岐であり、例えば、Ｃ2−Ｃ24アルキル、 Ｃ1−Ｃ20アルキル、Ｃ1−Ｃ18アルキル、Ｃ1−Ｃ12アルキル、Ｃ1−Ｃ8アルキル、Ｃ1−Ｃ6アルキル又はＣ1−Ｃ4アルキルである。例は、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、sec−ブチル、イソブチル、tert−ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、２，４，４−トリメチルペンチル、２−エチルヘキシル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘキサデシル、ヘプタデシル、オクタデシル、ノナデシル、イコシル又はテトライコシルである。
例えば、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ1′、Ｒ2′及びＲ3′は、Ｃ1−Ｃ8アルキル、特に、Ｃ1−Ｃ6アルキル、好適にはＣ1−Ｃ4アルキル、特に好適にはメチルである。Ｃ1−Ｃ20アルキル、Ｃ1−Ｃ18アルキル、Ｃ1−Ｃ12アルキル、Ｃ1−Ｃ6アルキル及びＣ1−Ｃ4アルキルは、同様に直鎖又は分岐であり、例えば、炭素原子の相当する数とは別に、上記に与えられた意味を有する。Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ19、Ｒ20、Ｒ21、Ｒ22及びＲ23は、例えば、Ｃ1−Ｃ8アルキル、特にＣ1−Ｃ6アルキル、好適にはＣ1−Ｃ4アルキル、例えばメチル又はブチルである。
Ｃ2−Ｃ24アルキル（これは、Ｏ、Ｓ又はＮＲ14により１回以上中断されている）は、例えば、１〜９回、例えば１〜７回又は１回若しくは２回、Ｏ、Ｓ又はＮＲ14により中断されている。もし、基がＯ、Ｓ又はＮＲ14により２回以上中断されているならば、Ｏ原子、Ｓ原子又はＮＲ14基は、それぞれの場合に、少なくとも１個のメチレン基により、互いに分離されている。Ｏ原子、Ｓ原子又はＮＲ14基は、したがって、直接に連続していない。アルキル基は、直鎖又は分岐であることができる。例えば、−ＣＨ2−Ｏ−ＣＨ3、−ＣＨ2ＣＨ2−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ3、−〔ＣＨ2ＣＨ2Ｏ〕ｚ−ＣＨ3、ここで、ｚ＝１〜９、−（ＣＨ2ＣＨ2Ｏ）7ＣＨ2ＣＨ3、−ＣＨ2−ＣＨ（ＣＨ3）−Ｏ−ＣＨ2−ＣＨ2ＣＨ3、−ＣＨ2−ＣＨ（ＣＨ3）−Ｏ−ＣＨ2−ＣＨ3、−ＣＨ2ＳＣＨ3又は−ＣＨ2−Ｎ（ＣＨ3）2のような構造単位が生じる。Ｃ2−Ｃ20アルキル、Ｃ2−Ｃ18アルキル、Ｃ2−Ｃ12アルキル（これは、Ｏ、場合により中断される）は、同様に直鎖又は分岐であり、例えば、炭素原子の相当する数とは別に、上記に与えられた意味を有する。ここで、またＯ原子は、連続ではない。
Ｃ1−Ｃ18ハロアルキルは、ハロゲンでモノ−又はポリ置換されている上記に記載されているＣ1−Ｃ18アルキルである。これは、例えば、ペリフルオロ化Ｃ1−Ｃ18アルキルである。例は、クロロメチル、トリクロロメチル、トリフルオロメチル又は２−ブロモプロピル、特にトリフルオロメチル又はトリクロロメチルである。
Ｃ3−Ｃ24シクロアルキル、例えばＣ5−Ｃ12シクロアルキル、Ｃ3−Ｃ12シクロアルキル、Ｃ3−Ｃ8シクロアルキルは、それぞれのアルキル環システム及び架橋アルキル環システムの両方を意味する。更に、基は、直鎖又は分岐アルキル基（炭素原子の相当する数とは別に上に記載されているように）を含むことができる。例は、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロオクチル、シクロドデシル、シクロイコシル、アダマンチル、特にシクロペンチル及びシクロヘキシル、好適にはシクロヘキシルである。更なる例は、下記式：
Figure 2011140524
の基である。Ｃ3−Ｃ8シクロアルキル、例えばＣ3−Ｃ6シクロアルキルは、炭素原子の相当する数とは別に上記の意味を有することができる。Ｃ1−Ｃ20アルキル、ＯＲ11、ＣＦ3又はハロゲンで置換されているＣ3−Ｃ18シクロアルキルは、シクロアルキル環の２，４，６−又は２，６−位にそれぞれ置換されている。好適なものは、２，４，６−トリメチルシクロヘキシル及び２，６−ジメトキシシクロヘキシルである。
Ｃ2−Ｃ24アルケニル基は、モノ−又はポリ不飽和であり、直鎖又は分岐であり、例えば、Ｃ2−Ｃ18アルケニル、Ｃ2−Ｃ8アルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル又はＣ2−Ｃ4アルケニルである。例は、ビニル、アリル、メタリル、１，１−ジメチルアリル、１−ブテニル、２−ブテニル、１，３−ペンタジエニル、１−ヘキセニル、１−オクテニル、デセニル又はドデセニル、特にアリルである。Ｃ2−Ｃ18アルケニルは、炭素原子の相当する数とは別に上に与えられたのと同じ意味をを有する。もし、Ｃ2−Ｃ24アルケニル基がＯにより中断されているならば、そのとき、以下の構造、例えば、−（ＣＨ2）y−Ｏ−（ＣＨ2）x−ＣＨ＝ＣＨ2、−（ＣＨ2）y−Ｏ−（ＣＨ2）x−Ｃ（ＣＨ3）＝ＣＨ2又は−（ＣＨ2）y−Ｏ−ＣＨ＝ＣＨ2、ここで、ｘ及びｙは、互いに独立して、１〜２１の数である、を含む。
Ｃ3−Ｃ24シクロアルケニル、例えばＣ5−Ｃ12シクロアルケニル、Ｃ3−Ｃ12シクロアルケニル、Ｃ3−Ｃ8シクロアルケニルは、それぞれのアルキル環システム及び架橋環システムの両方を意味し、モノ−又はポリ不飽和、例えばモノー又はジ不飽和であることができる。更に、基は、また直鎖又は分岐アルキル基（（炭素原子の相当する数から異なり上に記載されているように）を含む。例は、シクロプロペニル、シクロペンテニル、シクロヘキセニル、シクロオクテニル、 シクロドデセニル、シクロイコシル、特にシクロペンテニル及びシクロヘキセニル、好適にはシクロヘキセニルである。
Ｃ6−Ｃ14アリールは、例えば、Ｃ6−Ｃ10アリールである。例は、フェニル、ナフチル、ビフェニリル、アントラシル又はフェナントリル、好適にはフェニル又はナフチル、特にフェニルである。
Ｃ7−Ｃ24アリールアルキルは、例えば、Ｃ7−Ｃ16アリールアルキル、 Ｃ7Ｃ11アリールアルキルである。この基のアルキル基は、直鎖又は分岐のいずれかであることができる。例は、ベンジル、フェニルエチル、αメチルベンジル、フェニルペンチル、フェニルヘキシル、α，α−ジメチルベンジル、ナフチルメチル、ナフチルエチル、ナフチルエタ−１−イル又はナフチル−１−メチル−エタ−１−イル、特にベンジルである。置換Ｃ7−Ｃ24アリールアルキルは、アリール環上で、１〜４回、例えば１回、２回又は３回、特に１回又は２回置換されている。
Ｃ8−Ｃ24アリールシクロアルキルは、例えばＣ9−Ｃ16アリールシクロアルキル、Ｃ9−Ｃ13アリールシクロアルキルであり、そして１個以上のアリール環と縮合しているシクロアルキルである。例は、下記式：
Figure 2011140524
の基である。
Ｃ1−Ｃ12アルキルチオは、直鎖又は分岐基を意味し、例えば、Ｃ1−Ｃ8アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ6アルキルチオ又はＣ1−Ｃ4アルキルチオである。例は、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、イソプロピルチオ、ｎ−ブチルチオ、sec−ブチルチオ、イソブチルチオ、tert−ブチルチオ、ペンチルチオ、ヘキシルチオ、ヘプチルチオ、２，４，４−トリメチルペンチルチオ、２−エチルヘキシルチオ、オクチルチオ、ノニルチオ、デシルチオ又はドデシルチオ、特にメチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、イソプロピルチオ、ｎ−ブチルチオ、sec−ブチルチオ、イソブチルチオ、tert−ブチルチオ、好適にはメチルチオである。Ｃ1−Ｃ8アルキルチオは、同様に直鎖又は分岐であり、例えば、炭素原子の相当する数とは別に上に与えられたのと同じ意味をを有する。
Ｃ1−Ｃ24アルキレンは、直鎖又は分岐であり、例えば、Ｃ1−Ｃ20アルキレン、Ｃ1−Ｃ12アルキレン、Ｃ1−Ｃ8アルキレン、Ｃ2−Ｃ8アルキレン、Ｃ1−Ｃ4アルキレン、例えばメチレン、エチレン、プロピレン、イソプロピレン、ｎ−ブチレン、sec−ブチレン、イソブチレン、tert−ブチレン、ペンチレン、ヘキシレン、ヘプチレン、オクチレン、ノニレン、デシレン、ドデシレン、テトラデシレン、ヘプタデシレン、オクタデシレン、イコシレン又は例えばＣ1−Ｃ12アルキレン、例えばエチレン、デシレン、下記式：
Figure 2011140524
の基である。
Ｃ2−Ｃ18アルキレンは、また直鎖又は分岐であり、例えばＣ2−Ｃ8アルキレン又はＣ2−Ｃ4アルキレンであり、炭素原子の相当する数とは別に上に与えられたのと同じ意味をを有する。
もし、Ｃ2−Ｃ18アルキレンがＯ、Ｓ又はＮＲ14により１回以上中断されているならば、そのときそれは、例えば、Ｏ、Ｓ又はＮＲ14により１〜９回、例えば１〜７回又は１回若しくは２回中断され、例えば、−ＣＨ2−Ｏ−ＣＨ2−、−ＣＨ2ＣＨ2−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2−、−〔ＣＨ2ＣＨ2Ｏ〕ｚ−、ここで、ｚ＝１〜９、−（ＣＨ2ＣＨ2Ｏ）7ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ2−ＣＨ（ＣＨ3）−Ｏ−ＣＨ2−ＣＨ（ＣＨ3）−、−ＣＨ2−Ｓ−ＣＨ2−、−ＣＨ2ＣＨ2−Ｓ−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−Ｓ−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−、−（ＣＨ2）3−Ｓ−（ＣＨ2）3−Ｓ−（ＣＨ2）3−、−ＣＨ2−（ＮＲ14）−ＣＨ2−又は−ＣＨ2ＣＨ2−（ＮＲ14）−ＣＨ2ＣＨ2−のような構造単位が生じる。アルキレン基は、直鎖又は分岐であることができ、もし、アルキレン基がＯ、Ｓ又はＮＲ14基の２個以上により中断されているならば、そのときＯ、Ｓ又はＮＲ14は、連続しておらず、少なくとも１個のメチレン基により互いに分離している。
Ｃ2−Ｃ24アルケニレンは、モノ−又はポリ不飽和であり、直鎖又は分岐であり、例えばＣ2−Ｃ18−アルケニレン又はＣ2−Ｃ8アルケニレンである。例は、エテニレン、プロペニレン、ブテニレン、ペンテニレン、ヘキセニレン、オクテニレン、例えば１−プロペニレン、１−ブテニレン、３−ブテニレン、２−ブテニレン、１，３−ペンタジエニレン、５−ヘキセニレン又は７−オクテニレンである。
Ｏ、Ｓ又はＮＲ14で１回以上中断されているＣ2−Ｃ24アルケニレンは、モノ−又はポリ不飽和であり、直鎖又は分岐であり、例えば、Ｏ、Ｓ又はＮＲ14により１〜９回、例えば１〜７回又は１回若しくは２回中断され、ここで、Ｏ、Ｓ又はＮＲ14の２回以上の場合には、それぞれの場合に少なくとも１個のメチレン基により互いに分離している。ここで、Ｃ2−Ｃ24アルケニレンの意味は、上に定義されている。
Ｃ4−Ｃ18シクロアルキレンは、直鎖又は分岐であり、単独の環又は架橋されたアルキル環のいずれかであることができる。それは、例えばＣ4−Ｃ12シクロアルキレン又はＣ4−Ｃ8シクロアルキレン、例えばシクロペンチレン、シクロヘキシレン、シクロオクチレン、シクロドデシレン、特にシクロペンチレン及びシクロヘキシレン、好適にはシクロヘキシレンである。しかしながら、Ｃ4−Ｃ18シクロアルキレンは、同様に、下記式：
Figure 2011140524
（式中、
ｒ及びｓは、互いに独立して、０〜１２であり、そして
合計ｒ＋ｓは、≦１２である）又は下記式：
Figure 2011140524
（式中、
ｒ及びｓは、互いに独立して、０〜１３であり、そして
合計ｒ＋ｓは、≦１３である）のような構造単位を意味する。
Ｏ、Ｓ又はＮＲ14で１回以上中断されているＣ4−Ｃ18シクロアルキレンは、環単位又は側鎖単位のいずれかに、Ｏ、Ｓ又はＮＲ14で１〜９回、１〜７回又は１回若しくは２回中断されていることができる上に記載のシクロアルケニレンを意味する。
Ｃ3−Ｃ24シクロアルケニレンは、直鎖又は分岐であり、単環又は架橋環であることができ、モノ−又はポリ不飽和でである。それは。例えばＣ3−Ｃ12シクロアルケニレン又はＣ3−Ｃ8シクロアルケニレン、例えばシクロペンテニレン、シクロヘキセニレン、シクロオクテニレン、シクロドデセニレン、特にシクロペンテニレン及びシクロヘキセニレン、好適にはシクロヘキセニレンである。Ｃ3−Ｃ24シクロアルケニレンは、また、しかしながら、下記式：
Figure 2011140524
（式中、
ｒ及びｓは、互いに独立して、０〜１２であり、そして
合計ｒ＋ｓは、≦１２である）又は下記式：
Figure 2011140524
（式中、
ｒ及びｓは、互いに独立して、０〜１３であり、そして
合計ｒ＋ｓは、≦１３である）のような構造単位を意味する。
Ｃ5−Ｃ18シクロアルケニレンは、炭素原子の相当する数とは別にＣ3−Ｃ24シクロアルケニレンに与えられた意味を有する。
Ｏ、Ｓ又はＮＲ14で１回以上中断されているＣ3−Ｃ24シクロアルケニレンは、環単位又は側鎖単位のいずれかに、Ｏ、Ｓ又はＮＲ14で１〜９回、１〜７回又は１回若しくは２回中断されていることができる上に記載のシクロアルケニレン単位を意味する。例は、下記式：
Figure 2011140524
の基である。
ハロゲンは、フルオロ、クロロ、ブロモ又はヨード、特にフルオロ、クロロ及びブロモ、好適にはクロロである。ハロゲンとしての、Ｒ1、Ｒ1′、Ｒ2、Ｒ2′、Ｒ3及びＲ3′は、特に、クロロである。
もし、それぞれの場合に、基Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4若しくはＲ5の二つ、又はそれぞれの場合に基Ｒ1′、Ｒ2′、Ｒ3′、Ｒ4′若しくはＲ5′の二つが、Ｃ1−Ｃ12アルキレンを形成するならば、そのとき、例えば、以下の下記式：
Figure 2011140524
の構造が生じる。
Ｏ−、Ｓ−若しくはＮ−含有の５−又は若しくは６−員複素環として、Ａｒは、例えばフリル、チエニル、ピロリル、オキシニル、ジオキシニル又はピリジイルである、該複素環基は、モノ−又はポリ置換であることができ、例えばハロゲン、直鎖若しくは分岐Ｃ1−Ｃ4アルキル、例えばメチル、エチル、プロピル、ブチル、及び／又はＣ1−Ｃ4アルコキシによりモノ置換又はポリ置換されていることができる。その例は、ジメチルピリジル、メチルピロリル又はメチルフリルである。
Ａｒは、例えば、２−メチルナフタ−２−イル、２−モトキシナフタ−２−イル、１，３−ジメチルナフタ−２−イル、２，８−ジメチルナフタ−１−イル、１，３−ジメトキシナフタ−２−イル、１，３−ジクロロナフタ−２−イル、２，８−ジメトキシナフタ−１−イル、２，４，６−トリメチルピリジ−３−イル、２，４−ジメチトキシフラン−３−イル又は２，４，５−トリメチルチエン−３−イルである。
好適なものは、Ａｒが、下記式：
Figure 2011140524
の基である式（Ｉ）の化合物である。
「スチリル」及び「メチルスチリル」は、下記式：
Figure 2011140524
の基であり、「−Ｎ＝Ｃ＝Ａ」は、基−ＮＣＯ又は−ＮＣＳである。
−Ｎ＝Ｃ＝Ａ及びＣ1−Ｃ4アルキルで置換されたシクロアルキルは、例えばイソホロンイソシアナートである。
本願に関連して、用語「及び／又は」は、定義された二つ（置換基）の一つだけでなく、同様に異なる定義の二つ（置換基）の二つ以上が一緒に存在してもよいことを意味する。用語「少なくとも」は、１個以上、例えば１個又は二個又は３個、好適には１個又は２個を定義していることを意図している。
Ｒ1及びＲ2が、互いに独立して、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃｌ又はＣＦ3、特にメチル又はメトキシである式（Ｉ）の化合物は特に興味がある。Ｒ1及びＲ2は、好適には同一である。Ｒ1及びＲ2は、好適にはＣ1−Ｃ4アルキル又はＣ1−Ｃ4アルコキシである。
式（Ｉ）の化合物のＲ3、Ｒ4及びＲ5は、特に、互いに独立して、水素、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃｌ又はＣ1−Ｃ4アルコキシ、特に水素、メチル又はメトキシである。Ｒ3は、好適にはＣ1−Ｃ4アルキル又はＣ1−Ｃ4アルコキシ、特にメチル、メトキシ又は水素であり、そしてＲ4及びＲ5は、水素である。
式（Ｉ）の化合物のＲ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9及びＲ10は、特に、互いに独立して、水素、Ｃ1−Ｃ12アルキル；ＯＲ11、フェニル又はハロゲン、好適にはＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、フェニル又はハロゲンである。式（Ｉ）の化合物のＲ7、Ｒ8、Ｒ9及びＲ10は、好適には水素、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、特に水素である。式（Ｉ）の化合物のＲ11は、例えば、水素、Ｃ1−Ｃ12アルキル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、ベンジル又はＣ2−Ｃ12アルキル（これは、Ｏ又はＳにより１回以上中断されている）、好適にはＣ1−Ｃ4アルキル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル又はベンジルである。
Ｒ12及びＲ13が、例えば水素、Ｃ1−Ｃ4アルキル、フェニル又はベンジルあるいはＣ2−Ｃ12アルキル（これは、非連続Ｏ原子により１回以上中断され、非置換又はＯＨ及び／又はＳＨにより置換されている）であるか；あるいはＲ12及びＲ13が、一緒になって、ピペリジノ、モルホリノ、又はピペリジノである化合物は、同様に興味がある。Ｒ12及びＲ13は、好適にはＣ1−Ｃ4アルキルであるか、又はＲ12及びＲ13は、一緒にモルホリノである。
式（Ｉ）の化合物のＲ14は、特に、水素、フェニル、Ｃ1−Ｃ4アルキル又はＣ2−Ｃ4アルキル（これは、Ｏ又はＳにより１回以上中断され、非置換又はＯＨ及び／又はＳＨにより置換されている）、好適には水素及びＣ1−Ｃ4アルキルである。
式（Ｉ）の化合物のＭは、好適には水素又はＬｉ、特にＬｉである。
Ｒ1及びＲ2が、互いに独立して、Ｃ1−Ｃ12アルキル、ＯＲ11、ＣＦ3 又はハロゲンであり；Ｒ3、Ｒ4及びＲ5が、互いに独立して、水素、Ｃ1−Ｃ12アルキル、ＯＲ11又はハロゲンであり；Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9及びＲ10が、互いに独立して、水素、Ｃ1−Ｃ12アルキル、ＯＲ11、フェニル又はハロゲンであり；Ｒ11が、水素、Ｃ1−Ｃ12アルキル、シクロヘキシル、シクロペンチル、フェニル 又はベンジルであり；Ｒ14が、水素又はＣ1−Ｃ12アルキルであり；そしてＭが、水素又はＬｉである式（Ｉ）の化合物は特に興味がある。
式Ｉの化合物の例は以下である：
リチウム２，６−ジメチルベンゾイルフェニルホスフィン；リチウム２，６−ジエチルベンゾイルフェニルホスフィン；リチウム２，４，６−トリメチルベンゾイルフェニルホスフィン；リチウム２，３，４，５，６−ペンタメチルベンゾイルフェニルホスフィン；リチウム２，３，５，６−テトラメチルベンゾイルフェニルホスフィン；リチウム ２，４，６−トリイソプロピルベンゾイルフェニルホスフィン；リチウム ２，４，５，６−テトラメチルベンゾイルフェニルホスフィン；リチウム ２，４，６−トリ−tert−ブチルベンゾイルフェニルホスフィン；リチウム ２，６−ジメチル−４−tert−ブチルベンゾイルフェニルホスフィン；リチウム２，６−ジフェノキシメチルベンゾイルフェニルホスフィン；リチウム２，３，６−トリメチルベンゾイルフェニルホスフィン；リチウム２，３，４，６−テトラメチルベンゾイルフェニルホスフィン；リチウム２−フェニル−６−メチルベンゾイルフェニルホスフィン；リチウム２，４，６−トリメトキシベンゾイルフェニルホスフィン；リチウム２，４−ジメトキシベンゾイルフェニルホスフィン；リチウム２，３，６−トリメトキシベンゾイルフェニルホスフィン；リチウム２，６−ジエトキシベンゾイルフェニルホスフィン；リチウム２，６−ジメトキシ−３，５−ジメチルベンゾイルフェニルホスフィン；リチウム２，６−ジメトキシ−４−メチルベンゾイルフェニルホスフィン；
リチウム２，６−ジメトキシ−３−ブロモベンゾイルフェニルホスフィン；リチウム２，６−ジメトキシ−３−クロロベンゾイルフェニルホスフィン；リチウム２，６−ジメトキシ−３−クロロ−５−ブロモベンゾイルフェニルホスフィン；リチウム２，６−ジメトキシ−３，５−ジクロロベンゾイルフェニルホスフィン；リチウム２，３，６−トリメトキシ−５−ブロモベンゾイルフェニルホスフィン；リチウム２，６−ジクロロベンゾイルフェニルホスフィン；リチウム２，４，６−トリクロロベンゾイルフェニルホスフィン；リチウム２，３，６−トリクロロベンゾイルフェニルホスフィン；リチウム２，３，５，６−テトラクロロベンゾイルフェニルホスフィン；リチウム２，３，４，５，６−ペンタクロロベンゾイルフェニルホスフィン；リチウム２，６−ジクロロ−３−メチルベンゾイルフェニルホスフィン；リチウム２−クロロ−６−メチルベンゾイルフェニルホスフィン；リチウム２−メトキシ−３，６−ジクロロベンゾイルフェニルホスフィン；リチウム２−メトキシ−６−クロロベンゾイルフェニルホスフィン；リチウム２，６−ビス（トリフルオロメチル）−ベンゾイルフェニルホスフィン；リチウム２−クロロ−６−メチルチオベンゾイルフェニルホスフィン；リチウム２，６−ジブロモベンゾイルフェニルホスフィン；リチウム２，４，６−トリメチルベンゾイル−４−メチルフェニルホスフィン；リチウム２，４，６−トリメチルベンゾイル−２−メチルフェニルホスフィン；
リチウム２，４，６−トリメチルベンゾイル−２，４−ジメチルフェニルホスフィン；リチウム２，４，６−トリメチルベンゾイル−２，６−ジメチルフェニルホスフィン；リチウム２，４，６−トリメチルベンゾイル−２，５−ジメチルフェニルホスフィン；リチウム２，４，６−トリメチルベンゾイル−２，４，６−トリメチルフェニルホスフィン；リチウム ２，４，６−トリメチルベンゾイル−２，６−ジメチル−４−tert−ブチルフェニルホスフィン；リチウム２，４，６−トリメチルベンゾイル−２，５−ジイソプロピルフェニルホスフィン；リチウム２，４，６−トリメチルベンゾイル−４−フェニルフェニルホスフィン；リチウム２，４，６−トリメチルベンゾイル−２−フェニルフェニルホスフィン；リチウム２，４，６−トリメチルベンゾイル−４−メトキシフェニルホスフィン；リチウム２，４，６−トリメチルベンゾイル−４−エトキシフェニルホスフィン；リチウム２，４，６−トリメチルベンゾイル−４−プロポキシフェニルホスフィン；リチウム２，４，６−トリメチルベンゾイル−４−ブトキシフェニルホスフィン；リチウム２，４，６−トリメチルベンゾイル−４−ペントキシフェニルホスフィン；リチウム２，４，６−トリメチルベンゾイル−４−ヘキソキシフェニルホスフィン；リチウム２，４，６−トリメチルベンゾイル−４−イソプロポキシフェニルホスフィン；リチウム２，４，６−トリメチルベンゾイル−４−イソブトキシフェニルホスフィン；リチウム２，４，６−トリメチルベンゾイル−４−tert−ブトキシフェニルホスフィン；リチウム２，４，６−トリメチルベンゾイル−４−（２−エチルヘキソキシ）フェニルホスフィン；リチウム２，４，６−トリメチルベンゾイル−４−（１−メチルプロポキシ）フェニルホスフィン；リチウム２，４，６−トリメチルベンゾイル−４−アミルオキシフェニルホスフィン；
リチウム２，４，６−トリメチルベンゾイル−４−イソペントキシフェニルホスフィン；リチウム２，４，６−トリメチルベンゾイル−４−ベンゾイルオキシフェニルホスフィン；リチウム２，４，６−トリメチルベンゾイル−４−フェニルオキシフェニルホスフィン；リチウム２，４，６−トリメチルベンゾイル−４−メトキシエトキシフェニルホスフィン；リチウム２，４，６−トリメチルベンゾイル−４−エトキシエトキシフェニルホスフィン；リチウム２，４，６−トリメチルベンゾイル−２，４−ジメトキシフェニルホスフィン；リチウム２，４，６−トリメチルベンゾイル−２，４−ジエトキシフェニルホスフィン；リチウム２，４，６−トリメチルベンゾイル−２，４−ジプロポキシフェニルホスフィン；リチウム２，４，６−トリメチルベンゾイル−２，４−ジブトキシフェニルホスフィン；リチウム２，４，６−トリメチルベンゾイル−２，４−ジペントキシフェニルホスフィン；リチウム２，４，６−トリメチルベンゾイル−２，４−ジヘキソキシフェニルホスフィン；リチウム２，４，６−トリメチルベンゾイル−２，４−ジイソプロポキシフェニルホスフィン；リチウム２，４，６−トリメチレンベンゾイル−２，４−ジイソブトキシフェニルホスフィン；リチウム２，４，６−トリメチルベンゾイル−２，４−ジ−tert−ブトキシフェニルホスフィン；リチウム２，４，６−トリメチルベンゾイル−２，４−ジ（２−エチルヘキソキシ）フェニルホスフィン；リチウム２，４，６−トリメチルベンゾイル−２，４−ジ（１−メチルプロポキシ）フェニルホスフィン；リチウム２，４，６−トリメチルベンゾイル−２，４−ジアミルオキシフェニルホスフィン；リチウム２，４，６−トリメチルベンゾイル−２，４−ジイソペントキシフェニルホスフィン；リチウム２，４，６−トリメチルベンゾイル−２，４−ジベンゾイルオキシフェニルホスフィン；リチウム２，４，６−トリメチルベンゾイル−２，４−ジフェノキシフェニルホスフィン；リチウム２，４，６−トリメチルベンゾイル−２，４−ジメトキシエトキシフェニルホスフィン；
リチウム２，４，６−トリメチルベンゾイル−２，４−ジエトキシエトキシフェニルホスフィン；リチウム２，４，６−トリメチルベンゾイル−２，４，６−トリメトキシフェニルホスフィン；リチウム２，４，６−トリメチレンベンゾイル−２，４，６−トリエトキシフェニルホスフィン；リチウム２，４，６−トリメチルベンゾイル−２，４，６−トリプロポキシフェニルホスフィン；リチウム２，４，６−トリメチルベンゾイル−２，４，６−トリブトキシフェニルホスフィン；リチウム２，４，６−トリメチルベンゾイル−２，４，６−トリペントキシフェニルホスフィン；リチウム２，４，６−トリメチルベンゾイル−２，４，６−トリヘキソキシフェニルホスフィン；リチウム２，４，６−トリメチルベンゾイル−２，４，６−トリイソプロポキシフェニルホスフィン；リチウム２，４，６−トリメチルベンゾイル−２，４，６−トリイソブトキシフェニルホスフィン；リチウム２，４，６−トリメチルベンゾイル−２，４，６−トリ−tert−ブトキシフェニルホスフィン；リチウム２，４，６−トリメチルベンゾイル−２，４，６−トリ（２−エチルヘキソキシ）フェニルホスフィン；リチウム２，４，６−トリメチルベンゾイル−２，４，６−トリ（１−メチルプロポキシ）フェニルホスフィン；リチウム２，４，６−トリメチルベンゾイル−２，４，６−トリアミルオキシフェニルホスフィン；リチウム２，４，６−トリメチルベンゾイル−２，４，６−トリイソペントキシフェニルホスフィン；リチウム２，４，６−トリメチルベンゾイル−２，４，６−トリベンジルオキシフェニルホスフィン；リチウム２，４，６−トリメチルベンゾイル−２，４，６−トリフェノキシフェニルホスフィン；リチウム２，４，６−トリメチルベンゾイル−２，４，６−トリメトキシエトキシフェニルホスフィン；リチウム２，４，６−トリメチルベンゾイル−２，４，６−トリエトキシエトキシフェニルホスフィン；リチウム２，４，６−トリメチルベンゾイル−２−メチル−４−メトキシフェニルホスフィン；リチウム２，４，６−トリメチルベンゾイル−２−メチル−４−エトキシフェニルホスフィン；リチウム２，４，６−トリメチルベンゾイル−２−メチル−４−プロポキシフェニルホスフィン；
リチウム２，４，６−トリメチルベンゾイル−２−メチル−４−ブトキシフェニルホスフィン；リチウム２，４，６−トリメチルベンゾイル−２−メチル−４−ペントキシフェニルホスフィン；リチウム２，４，６−トリメチルベンゾイル−２−メチル−４−ヘキソキシフェニルホスフィン；リチウム２，４，６−トリメチルベンゾイル−２−メチル−４−イソプロポキシフェニルホスフィン；リチウム２，４，６−トリメチルベンゾイル−２−メチル−４−イソブトキシフェニルホスフィン；リチウム２，４，６−トリメチルベンゾイル−２−メチル−４−tert−ブトキシフェニルホスフィン；リチウム２，４，６−トリメチルベンゾイル−２−メチル−４−（２−エチルヘキソキシ）フェニルホスフィン；リチウム２，４，６−トリメチルベンゾイル−２−メチル−４−（１−メチルプロポキシ）フェニルホスフィン；リチウム２，４，６−トリメチルベンゾイル−２−メチル−４−アミルオキシフェニルホスフィン；リチウム２，４，６−トリメチルベンゾイル−２−メチル−４−イソペントキシフェニルホスフィン；リチウム２，４，６−トリメチルベンゾイル−２−メチル−４−ベンゾイルオキシフェニルホスフィン；リチウム２，４，６−トリメチルベンゾイル−２−メチル−４−フェノキシフェニルホスフィン；リチウム２，４，６−トリメチルベンゾイル−２−メチル−４−メトキシエトキシフェニルホスフィン；リチウム２，４，６−トリメチルベンゾイル−２−メチル−４−エトキシエトキシフェニルホスフィン；リチウム２，６−ジメチルベンゾイル−４−メチルフェニルホスフィン；リチウム２，６−ジメチルベンゾイル−２−メチルフェニルホスフィン；リチウム２，６−ジメチルベンゾイル−２，４−ジメチルフェニルホスフィン；リチウム２，６−ジメチルベンゾイル−２，６−ジメチルフェニルホスフィン；
リチウム２，６−ジメチルベンゾイル−２，５−ジメチルフェニルホスフィン；リチウム２，６−ジメチルベンゾイル−２，４，６−トリメチルフェニルホスフィン；リチウム２，６−ジメチルベンゾイル−２，６−ジメチル−４−tert−ブチルフェニルホスフィン；リチウム２，６−ジメチルベンゾイル−２，５−ジイソプロピルフェニルホスフィン；リチウム２，６−ジメチルベンゾイル−４−フェニルフェニルホスフィン；リチウム２，６−ジメチルベンゾイル−２−フェニルフェニルホスフィン；リチウム２，６−ジメチルベンゾイル−４−メトキシフェニルホスフィン；リチウム２，６−ジメチルベンゾイル−４−エトキシフェニルホスフィン；リチウム２，６−ジメチルベンゾイル−４−プロポキシフェニルホスフィン；リチウム２，６−ジメチルベンゾイル−４−ブトキシフェニルホスフィン；リチウム２，６−ジメチルベンゾイル−４−ペントキシフェニルホスフィン；リチウム２，６−ジメチルベンゾイル−４−ヘキソキシフェニルホスフィン；リチウム２，６−ジメチルベンゾイル−４−イソプロポキシフェニルホスフィン；リチウム２，６-ジメチルベンゾイル−４−イソブトキシフェニルホスフィン；リチウム２，６−ジメチルベンゾイル−４−tert−ブトキシフェニルホスフィン；リチウム２，６−ジメチルベンゾイル−４−（２−エチルヘキソキシ）フェニルホスフィン；リチウム２，６−ジメチルベンゾイル−４−（１−メチルプロポキシ）フェニルホスフィン；リチウム２，６−ジメチルベンゾイル−４−アミルオキシフェニルホスフィン；リチウム２，６−ジメチルベンゾイル−４−イソペントキシフェニルホスフィン；リチウム２，６−ジメチルベンゾイル−４−ベンゾイルオキシフェニルホスフィン；リチウム２，６−ジメチルベンゾイル−４−フェノキシフェニルホスフィン；
リチウム２，６−ジメチルベンゾイル−４−メトキシエトキシフェニルホスフィン；リチウム２，６−ジメチルベンゾイル−４−エトキシエトキシフェニルホスフィン；リチウム２，６−ジメチルベンゾイル−２，４−ジメトキシフェニルホスフィン；リチウム２，６−ジメチルベンゾイル−２，４−ジエトキシフェニルホスフィン；リチウム２，６−ジメチルベンゾイル−２，４−ジプロポキシフェニルホスフィン；リチウム２，６−ジメチルベンゾイル−２，４−ジブトキシフェニルホスフィン；リチウム２，６−ジメチルベンゾイル−２，４−ジペントキシフェニルホスフィン；リチウム２，６−ジメチルベンゾイル−２，４−ジヘキソキシフェニルホスフィン；リチウム２，６−ジメチルベンゾイル−２，４−ジイソプロポキシフェニルホスフィン；リチウム２，６−ジメチルベンゾイル−２，４−ジイソブトキシフェニルホスフィン；リチウム２，６−ジメチルベンゾイル−２，４−ジ−tert−ブトキシフェニルホスフィン；リチウム２，６−ジメチルベンゾイル−２，４−ジ（２−エチルヘキソキシ）フェニルホスフィン；リチウム２，６−ジメチルベンゾイル−２，４−ジ（１−メチルプロポキシ）フェニルホスフィン；リチウム２，６−ジメチルベンゾイル−２，４−ジアミルオキシフェニルホスフィン；リチウム２，６−ジメチルベンゾイル−２，４−ジイソペントキシフェニルホスフィン；リチウム２，６−ジメチルベンゾイル−２，４−ジベンゾイルオキシフェニルホスフィン；リチウム２，６−ジメチルベンゾイル−２，４−ジフェノキシフェニルホスフィン；リチウム２，６−ジメチルベンゾイル−２，４−ジメトキシエトキシフェニルホスフィン；リチウム２，６−ジメチルベンゾイル−２，４−ジエトキシエトキシフェニルホスフィン；リチウム２，６−ジメチルベンゾイル−２，４，６−トリメトキシフェニルホスフィン； リチウム２，６−ジメチルベンゾイル−２，４，６−トリエトキシフェニルホスフィン；リチウム２，６−ジメチルベンゾイル−２，４，６−トリプロポキシフェニルホスフィン；リチウム２，６−ジメチルベンゾイル−２，４，６−トリブトキシフェニルホスフィン；リチウム２，６−ジメチルベンゾイル−２，４，６−トリペントキシフェニルホスフィン；リチウム２，６−ジメチルベンゾイル−２，４，６−トリヘキソキシフェニルホスフィン；リチウム２，６−ジメチルベンゾイル−２，４，６−トリイソプロポキシフェニルホスフィン；リチウム２，６−ジメチルベンゾイル−２，４，６−トリイソブトキシフェニルホスフィン；リチウム２，６−ジメチルベンゾイル−２，４，６−トリ−tert−ブトキシフェニルホスフィン；リチウム２，６−ジメチルベンゾイル−２，４，６−トリ（２−エチルヘキソキシ）フェニルホスフィン；リチウム２，６−ジメチルベンゾイル−２，４，６−トリ（１−メチルプロポキシ）フェニルホスフィン；リチウム２，６−ジメチルベンゾイル−２，４，６−トリアミルオキシフェニルホスフィン；リチウム２，６−ジメチルベンゾイル−２，４，６−トリイソペントキシフェニルホスフィン；リチウム２，６−ジメチルベンゾイル−２，４，６−トリベンゾイルオキシフェニルホスフィン；リチウム２，６−ジメチルベンゾイル−２，４，６−トリフェノキシフェニルホスフィン；リチウム２，６−ジメチルベンゾイル−２，４，６−トリメトキシエトキシフェニルホスフィン；リチウム２，６−ジメチルベンゾイル−２，４，６−トリエトキシエトキシフェニルホスフィン；リチウム２，６−ジメチルベンゾイル−２−メチル−４−メトキシフェニルホスフィン；リチウム２，６−ジメチルベンゾイル−２−メチル−４−エトキシフェニルホスフィン；リチウム２，６−ジメチルベンゾイル−２−メチル−４−プロポキシフェニルホスフィン；リチウム２，６−ジメチルベンゾイル−２−メチル−４−ブトキシフェニルホスフィン；リチウム２，６−ジメチルベンゾイル−２−メチル−４−ペントキシフェニルホスフィン；リチウム２，６−ジメチルベンゾイル−２−メチル−４−ヘキソキシフェニルホスフィン；
リチウム２，６−ジメチルベンゾイル−２−メチル−４−イソプロポキシフェニルホスフィン；リチウム２，６−ジメチルベンゾイル−２−メチル−４−イソブトキシフェニルホスフィン；リチウム２，６−ジメチルベンゾイル−２−メチル−４−tert−ブトキシフェニルホスフィン；リチウム２，６−ジメチルベンゾイル−２−メチル−４−（２−エチルヘキソキシ）フェニルホスフィン；リチウム２，６−ジメチルベンゾイル−２−メチル−４−（１−メチルプロポキシ）フェニルホスフィン；リチウム２，６−ジメチルベンゾイル−２−メチル−４−アミルオキシフェニルホスフィン；リチウム２，６−ジメチルベンゾイル−２−メチル−４−イソペントキシフェニルホスフィン；リチウム２，６−ジメチルベンゾイル−２−メチル−４−ベンゾイルオキシフェニルホスフィン；リチウム２，６−ジメチルベンゾイル−２−メチル−４−フェノキシフェニルホスフィン；リチウム２，６−ジメチルベンゾイル−２−メチル−４−メトキシエトキシフェニルホスフィン；リチウム２，６−ジメチルベンゾイル−２−メチル−４−エトキシエトキシフェニルホスフィン；リチウム２，６−ジメトキシベンゾイル−４−メチルフェニルホスフィン；リチウム２，６−ジメトキシベンゾイル−２−メチルフェニルホスフィン；リチウム２，６−ジメトキシベンゾイル−２，４−ジメチルフェニルホスフィン；リチウム２，６−ジメトキシベンゾイル−２，６−ジメチルフェニルホスフィン；リチウム２，６−ジメトキシベンゾイル−２，５−ジメチルフェニルホスフィン；リチウム２，６−ジメトキシベンゾイル−２，４，６−トリメチルフェニルホスフィン；リチウム２，６−ジメトキシベンゾイル−２，６−ジメチル−４−tert−ブチルフェニルホスフィン；リチウム２，６−ジメトキシベンゾイル−２，５−ジイソプロピルフェニルホスフィン；リチウム２，６−ジメトキシベンゾイル−４−フェニルフェニルホスフィン；
リチウム２，６−ジメトキシベンゾイル−２−フェニルフェニルホスフィン；リチウム２，６−ジメトキシベンゾイル−４−メトキシ−フェニルホスフィン；リチウム２，６−ジメトキシベンゾイル−４−エトキシ−フェニルホスフィン；リチウム２，６−ジメトキシベンゾイル−４−プロポキシ−フェニルホスフィン；リチウム２，６−ジメトキシベンゾイル−４−ブトキシ−フェニルホスフィン；リチウム２，６−ジメトキシベンゾイル−４−ペントキシ−フェニルホスフィン；リチウム２，６−ジメトキシベンゾイル−４−ヘキソキシ−フェニルホスフィン；リチウム２，６−ジメトキシベンゾイル−４−イソプロポキシ−フェニルホスフィン；リチウム２，６−ジメトキシベンゾイル−４−イソブトキシ−フェニルホスフィン；リチウム２，６−ジメトキシベンゾイル−４−tert−ブトキシ−フェニルホスフィン；リチウム２，６−ジメトキシベンゾイル−４−（２−エチルヘキソキシ）フェニルホスフィン；リチウム２，６−ジメトキシベンゾイル−４−（１−メチルプロポキシ）フェニルホスフィン；リチウム２，６−ジメトキシベンゾイル−４−アミルオキシフェニルホスフィン；リチウム２，６−ジメトキシベンゾイル−４−イソペントキシフェニルホスフィン；リチウム２，６−ジメトキシベンゾイル−４−ベンゾイルオキシフェニルホスフィン；リチウム２，６−ジメトキシベンゾイル−４−フェノキシフェニルホスフィン；リチウム２，６−ジメトキシベンゾイル−４−メトキシエトキシフェニルホスフィン；リチウム２，６−ジメトキシベンゾイル−４−エトキシエトキシフェニルホスフィン；リチウム２，６−ジメトキシベンゾイル−２，４−ジメトキシフェニルホスフィン；リチウム２，６−ジメトキシベンゾイル−２，４−ジエトキシフェニルホスフィン；
リチウム２，６−ジメトキシベンゾイル−２，４−ジプロポキシフェニルホスフィン；リチウム２，６−ジメトキシベンゾイル−２，４−ジブトキシフェニルホスフィン；リチウム２，６−ジメトキシベンゾイル−２，４−ジペントキシフェニル−ホスフィン；リチウム２，６−ジメトキシベンゾイル−２，４−ジヘキソキシフェニルホスフィン；リチウム２，６−ジメトキシベンゾイル−２，４−ジイソプロポキシフェニルホスフィン；リチウム２，６−ジメトキシベンゾイル−２，４−ジイソブトキシフェニルホスフィン；リチウム２，６−ジメトキシベンゾイル−２，４−ジ−tert−ブトキシフェニルホスフィン；リチウム２，６−ジメトキシベンゾイル−２，４−ジ（２−エチルヘキソキシ）−フェニルホスフィン；リチウム２，６−ジメトキシベンゾイル−２，４−ジ（１−メチルプロポキシ）−フェニルホスフィン；リチウム２，６−ジメトキシベンゾイル−２，４−ジアミルオキシフェニルホスフィン；リチウム２，６−ジメトキシベンゾイル−２，４−ジイソペントキシフェニルホスフィン；リチウム２，６−ジメトキシベンゾイル−２，４−ジベンゾイルオキシフェニルホスフィン；リチウム２，６−ジメトキシベンゾイル−２，４−ジフェノキシフェニルホスフィン；リチウム２，６−ジメトキシベンゾイル−２，４−ジメトキシエトキシフェニルホスフィン；リチウム２，６−ジメトキシベンゾイル−２，４−ジエトキシエトキシフェニルホスフィン；リチウム２，６−ジメトキシベンゾイル−２，４，６−トリメトキシフェニルホスフィン；リチウム２，６−ジメトキシベンゾイル−２，４，６−トリエトキシフェニルホスフィン；リチウム２，６−ジメトキシベンゾイル−２，４，６−トリプロポキシフェニルホスフィン；リチウム２，６−ジメトキシベンゾイル−２，４，６−トリブトキシフェニルホスフィン；リチウム２，６−ジメトキシベンゾイル−２，４，６−トリペントキシフェニルホスフィン；
リチウム２，６−ジメトキシベンゾイル−２，４，６−トリヘキソキシフェニルホスフィン；リチウム２，６−ジメトキシベンゾイル−２，４，６−トリイソプロポキシフェニルホスフィン；リチウム２，６−ジメトキシベンゾイル−２，４，６−トリイソブトキシフェニルホスフィン；リチウム２，６−ジメトキシベンゾイル−２，４，６−トリ−tert−ブトキシフェニルホスフィン；リチウム２，６−ジメトキシベンゾイル−２，４，６−トリ（２−エチルヘキソキシ）−フェニルホスフィン；リチウム２，６−ジメトキシベンゾイル−２，４，６−トリ（１−メチルプロポキシ）−フェニルホスフィン；リチウム２，６−ジメトキシベンゾイル−２，４，６−トリアミルオキシフェニルホスフィン；リチウム２，６−ジメトキシベンゾイル−２，４，６−トリイソペントキシフェニルホスフィン；リチウム２，６−ジメトキシベンゾイル−２，４，６−トリベンゾイルオキシフェニルホスフィン；リチウム２，６−ジメトキシベンゾイル−２，４，６−トリフェノキシフェニルホスフィン；リチウム２，６−ジメトキシベンゾイル−２，４，６−トリメトキシエトキシフェニルホスフィン；リチウム２，６−ジメトキシベンゾイル−２，４，６−トリエトキシエトキシフェニルホスフィン；リチウム２，６−ジメトキシベンゾイル−２−メチル−４−メトキシフェニルホスフィン；リチウム２，６−ジメトキシベンゾイル−２−メチル−４−エトキシフェニルホスフィン；リチウム２，６−ジメトキシベンゾイル−２−メチル−４−プロポキシフェニルホスフィン；リチウム２，６−ジメトキシベンゾイル−２−メチル−４−ブトキシフェニルホスフィン；リチウム２，６−ジメトキシベンゾイル−２−メチル−４−ペントキシフェニルホスフィン；リチウム２，６−ジメトキシベンゾイル−２−メチル−４−ヘキソキシフェニルホスフィン；リチウム２，６−ジメトキシベンゾイル−２−メチル−４−イソプロポキシフェニルホスフィン；リチウム２，６−ジメトキシベンゾイル−２−メチル−４−イソブトキシフェニルホスフィン；
リチウム２，６−ジメトキシベンゾイル−２−メチル−４−tert−ブトキシフェニルホスフィン；リチウム２，６−ジメトキシベンゾイル−２−メチル−４−（２−エチルヘキソキシ）−フェニルホスフィン；リチウム２，６−ジメトキシベンゾイル−２−メチル−４−（１−メチルプロポキシ）−フェニルホスフィン；リチウム２，６−ジメトキシベンゾイル−２−メチル−４−アミルオキシフェニルホスフィン；リチウム２，６−ジメトキシベンゾイル−２−メチル−４−イソペントキシフェニルホスフィン；リチウム２，６−ジメトキシベンゾイル−２−メチル−４−ベンジルオキシフェニルホスフィン；リチウム２，６−ジメトキシベンゾイル−２−メチル−４−フェノキシフェニルホスフィン；リチウム２，６−ジメトキシベンゾイル−２−メチル−４−メトキシエトキシフェニルホスフィン；リチウム２，６−ジメトキシベンゾイル−２−メチル−４−エトキシエトキシフェニルホスフィン；リチウム２，６−ビス（トリフルオロメチル）ベンゾイル−４−メチルフェニルホスフィン；リチウム２，６−ビス（トリフルオロメチル）ベンゾイル−２−メチルフェニルホスフィン；リチウム２，６−ビス（トリフルオロメチル）ベンゾイル−２，４−ジメチルフェニルホスフィン；リチウム２，６−ビス（トリフルオロメチル）ベンゾイル−２，６−ジメチルフェニルホスフィン；リチウム２，６−ビス（トリフルオロメチル）ベンゾイル−２，５−ジメチルフェニルホスフィン；リチウム２，６−ビス（トリフルオロメチル）ベンゾイル−２，４，６−トリメチルフェニルホスフィン；リチウム２，６−ビス（トリフルオロメチル）ベンゾイル−２，６−ジメチル−４−tert−ブチルフェニルホスフィン；リチウム２，６−ビス（トリフルオロメチル）ベンゾイル−２，５−ジイソプロピルフェニルホスフィン；リチウム２，６−ビス（トリフルオロメチル）ベンゾイル−４−フェニルフェニルホスフィン；リチウム２，６−ビス（トリフルオロメチル）ベンゾイル−２−フェニルフェニルホスフィン；リチウム２，６−ビス（トリフルオロメチル）ベンゾイル−４−メトキシフェニルホスフィン；
リチウム２，６−ビス（トリフルオロメチル）ベンゾイル−４−エトキシフェニルホスフィン；リチウム２，６−ビス（トリフルオロメチル）ベンゾイル−４−プロポキシフェニルホスフィン；リチウム２，６−ビス（トリフルオロメチル）ベンゾイル−４−ブトキシフェニルホスフィン；リチウム２，６−ビス（トリフルオロメチル）ベンゾイル−４−ペントキシフェニルホスフィン；リチウム２，６−ビス（トリフルオロメチル）ベンゾイル−４−ヘキソキシフェニルホスフィン；リチウム２，６−ビス（トリフルオロメチル）ベンゾイル−４−イソプロポキシフェニルホスフィン；リチウム２，６−ビス（トリフルオロメチル）ベンゾイル−４−イソブトキシフェニルホスフィン；リチウム２，６−ビス（トリフルオロメチル）ベンゾイル−４−tert−ブトキシフェニルホスフィン；リチウム２，６−ビス（トリフルオロメチル）ベンゾイル−４−（２−エチルヘキソキシ）−フェニルホスフィン；リチウム２，６−ビス（トリフルオロメチル）ベンゾイル−４−（１−メチルプロポキシ）−フェニルホスフィン；リチウム２，６−ビス（トリフルオロメチル）ベンゾイル−４−アミルオキシフェニルホスフィン；リチウム２，６−ビス（トリフルオロメチル）ベンゾイル−４−イソペントキシフェニルホスフィン；リチウム２，６−ビス（トリフルオロメチル）ベンゾイル−４−ベンジルオキシフェニルホスフィン；リチウム２，６−ビス（トリフルオロメチル）ベンゾイル−４−フェノキシフェニルホスフィン；リチウム２，６−ビス（トリフルオロメチル）ベンゾイル−４−メトキシエトキシフェニルホスフィン；リチウム２，６−ビス（トリフルオロメチル）ベンゾイル−４−エトキシエトキシフェニルホスフィン；リチウム２，６−ビス（トリフルオロメチル）ベンゾイル−２，４−ジメトキシフェニルホスフィン；リチウム２，６−ビス（トリフルオロメチル）ベンゾイル−２，４−ジエトキシフェニルホスフィン；リチウム２，６−ビス（トリフルオロメチル）ベンゾイル−２，４−ジプロポキシフェニルホスフィン；リチウム２，６−ビス（トリフルオロメチル）ベンゾイル−２，４−ジブトキシフェニルホスフィン；
リチウム２，６−ビス（トリフルオロメチル）ベンゾイル−２，４−ジペントキシフェニルホスフィン；リチウム２，６−ビス（トリフルオロメチル）ベンゾイル−２，４−ジヘキソキシフェニルホスフィン；リチウム２，６−ビス（トリフルオロメチル）ベンゾイル−２，４−ジイソプロポキシフェニルホスフィン；リチウム２，６−ビス（トリフルオロメチル）ベンゾイル−２，４−ジイソブトキシフェニルホスフィン；リチウム２，６−ビス（トリフルオロメチル）ベンゾイル−２，４−ジ−tert−ブトキシフェニルホスフィン；リチウム２，６−ビス（トリフルオロメチル）ベンゾイル−２，４−ジ（２−エチルヘキソキシ）−フェニルホスフィン；リチウム２，６−ビス（トリフルオロメチル）ベンゾイル−２，４−ジ（１−メチルプロポキシ）−フェニルホスフィン；リチウム２，６−ビス（トリフルオロメチル）ベンゾイル−２，４−ジアミルオキシフェニルホスフィン；リチウム２，６−ビス（トリフルオロメチル）ベンゾイル−２，４−ジイソペントキシフェニルホスフィン；リチウム２，６−ビス（トリフルオロメチル）ベンゾイル−２，４−ジベンゾイルオキシフェニルホスフィン；リチウム２，６−ビス（トリフルオロメチル）ベンゾイル−２，４−ジフェノキシフェニルホスフィン；リチウム２，６−ビス（トリフルオロメチル）ベンゾイル−２，４−ジメトキシエトキシフェニルホスフィン；リチウム２，６−ビス（トリフルオロメチル）ベンゾイル−２，４−ジエトキシエトキシフェニルホスフィン；リチウム２，６−ビス（トリフルオロメチル）ベンゾイル−２，４，６−トリメトキシフェニルホスフィン；リチウム２，６−ビス（トリフルオロメチル）ベンゾイル−２，４，６−トリエトキシフェニルホスフィン；リチウム２，６−ビス（トリフルオロメチル）ベンゾイル−２，４，６−トリプロポキシフェニルホスフィン；リチウム２，６−ビス（トリフルオロメチル）ベンゾイル−２，４，６−トリブトキシフェニルホスフィン；リチウム２，６−ビス（トリフルオロメチル）ベンゾイル−２，４，６−トリペントキシフェニルホスフィン；リチウム２，６−ビス（トリフルオロメチル）ベンゾイル−２，４，６−トリヘキソキシフェニルホスフィン；リチウム２，６−ビス（トリフルオロメチル）ベンゾイル−２，４，６−トリイソプロポキシフェニルホスフィン；リチウム２，６−ビス（トリフルオロメチル）ベンゾイル−２，４，６−トリイソブトキシフェニルホスフィン；
リチウム２，６−ビス（トリフルオロメチル）ベンゾイル−２，４，６−トリ−tert−ブトキシフェニルホスフィン；リチウム２，６−ビス（トリフルオロメチル）ベンゾイル−２，４，６−トリ（２−エチルヘキソキシ）−フェニルホスフィン；リチウム２，６−ビス（トリフルオロメチル）ベンゾイル−２，４，６−トリ（１−メチルプロポキシ）−フェニルホスフィン；リチウム２，６−ビス（トリフルオロメチル）ベンゾイル−２，４，６−トリアミルオキシフェニルホスフィン；リチウム２，６−ビス（トリフルオロメチル）ベンゾイル−２，４，６−トリイソペントキシフェニルホスフィン；リチウム２，６−ビス（トリフルオロメチル）ベンゾイル−２，４，６−トリベンゾイルオキシフェニルホスフィン；リチウム２，６−ビス（トリフルオロメチル）ベンゾイル−２，４，６−トリフェノキシフェニルホスフィン；リチウム２，６−ビス（トリフルオロメチル）ベンゾイル−２，４，６−トリメトキシエトキシフェニルホスフィン；リチウム２，６−ビス（トリフルオロメチル）ベンゾイル−２，４，６−トリエトキシエトキシフェニルホスフィン；リチウム２，６−ビス（トリフルオロメチル）ベンゾイル−２−メチル−４−メトキシフェニルホスフィン；リチウム２，６−ビス（トリフルオロメチル）ベンゾイル−２−メチル−４−エトキシフェニルホスフィン；リチウム２，６−ビス（トリフルオロメチル）ベンゾイル−２−メチル−４−プロポキシフェニルホスフィン；リチウム２，６−ビス（トリフルオロメチル）ベンゾイル−２−メチル−４−ブトキシフェニルホスフィン；リチウム２，６−ビス（トリフルオロメチル）ベンゾイル−２−メチル−４−ペントキシフェニルホスフィン；リチウム２，６−ビス（トリフルオロメチル）ベンゾイル−２−メチル−４−ヘキソキシフェニルホスフィン；リチウム２，６−ビス（トリフルオロメチル）ベンゾイル−２−メチル−４−イソプロポキシフェニルホスフィン；リチウム２，６−ビス（トリフルオロメチル）ベンゾイル−２−メチル−４−イソブトキシフェニルホスフィン；リチウム２，６−ビス（トリフルオロメチル）ベンゾイル−２−メチル−４−tert−ブトキシフェニルホスフィン；リチウム２，６−ビス（トリフルオロメチル）ベンゾイル−２−メチル−４−（２−エチルヘキソキシ）−フェニルホスフィン；リチウム２，６−ビス（トリフルオロメチル）ベンゾイル−２−メチル−４−（１−メチルプロポキシ）−フェニルホスフィン；
リチウム２，６−ビス（トリフルオロメチル）ベンゾイル−２−メチル−４−アミルオキシフェニルホスフィン；リチウム２，６−ビス（トリフルオロメチル）ベンゾイル−２−メチル−４−イソペントキシフェニルホスフィン；リチウム２，６−ビス（トリフルオロメチル）ベンゾイル−２−メチル−４−ベンゾイルオキシフェニルホスフィン；リチウム２，６−ビス（トリフルオロメチル）ベンゾイル−２−メチル−４−フェノキシフェニルホスフィン；リチウム２，６−ビス（トリフルオロメチル）ベンゾイル−２−メチル−４−メトキシエトキシフェニルホスフィン；リチウム２，６−ビス（トリフルオロメチル）ベンゾイル−２−メチル−４−エトキシエトキシフェニルホスフィン；リチウム２，６−ジクロロベンゾイル−４−メチルフェニルホスフィン；リチウム２，６−ジクロロベンゾイル−２−メチルフェニルホスフィン；リチウム２，６−ジクロロベンゾイル−２，４−ジメチルフェニルホスフィン；リチウム２，６−ジクロロベンゾイル−２，６−ジメチルフェニルホスフィン；リチウム２，６−ジクロロベンゾイル−２，５−ジメチルフェニルホスフィン；リチウム２，６−ジクロロベンゾイル−２，４，６−トリメチルフェニルホスフィン；リチウム２，６−ジクロロベンゾイル−２，６−ジメチル−４−tert−ブチルフェニルホスフィン；リチウム２，６−ジクロロベンゾイル−２，５−ジイソプロピルフェニルホスフィン；リチウム２，６−ジクロロベンゾイル−４−フェニルフェニルホスフィン；リチウム２，６−ジクロロベンゾイル−２−フェニルフェニルホスフィン；リチウム２，６−ジクロロベンゾイル−４−メトキシフェニルホスフィン；リチウム２，６−ジクロロベンゾイル−４−エトキシフェニルホスフィン；リチウム２，６−ジクロロベンゾイル−４−プロポキシフェニルホスフィン；リチウム２，６−ジクロロベンゾイル−４−ブトキシフェニルホスフィン；
リチウム２，６−ジクロロベンゾイル−４−ペントキシフェニルホスフィン；リチウム２，６−ジクロロベンゾイル−４−ヘキソキシフェニルホスフィン；リチウム２，６−ジクロロベンゾイル−４−イソプロポキシフェニルホスフィン；リチウム２，６−ジクロロベンゾイル−４−イソブトキシフェニルホスフィン；リチウム２，６−ジクロロベンゾイル−４−tert−ブトキシフェニルホスフィン；リチウム２，６−ジクロロベンゾイル−４−（２−エチルヘキソキシ）フェニルホスフィン；リチウム２，６−ジクロロベンゾイル−４−（１−メチルプロポキシ）フェニルホスフィン；リチウム２，６−ジクロロベンゾイル−４−アミルオキシフェニルホスフィン；リチウム２，６−ジクロロベンゾイル−４−イソペントキシフェニルホスフィン；リチウム２，６−ジクロロベンゾイル−４−ベンゾイルオキシフェニルホスフィン；リチウム２，６−ジクロロベンゾイル−４−フェノキシフェニルホスフィン；リチウム２，６−ジクロロベンゾイル−４−メトキシエトキシフェニルホスフィン；リチウム２，６−ジクロロベンゾイル−４−エトキシエトキシフェニルホスフィン；リチウム２，６−ジクロロベンゾイル−２，４−ジメトキシフェニルホスフィン；リチウム２，６−ジクロロベンゾイル−２，４−ジエトキシフェニルホスフィン；リチウム２，６−ジクロロベンゾイル−２，４−ジプロポキシフェニルホスフィン；リチウム２，６−ジクロロベンゾイル−２，４−ジブトキシフェニルホスフィン；リチウム２，６−ジクロロベンゾイル−２，４−ジペントキシフェニルホスフィン；リチウム２，６−ジクロロベンゾイル−２，４−ジヘキソキシフェニルホスフィン；
リチウム２，６−ジクロロベンゾイル−２，４−ジイソプロポキシフェニルホスフィン；リチウム２，６−ジクロロベンゾイル−２，４−ジイソブトキシフェニルホスフィン；リチウム２，６−ジクロロベンゾイル−２，４−ジ−tert−ブトキシフェニルホスフィン；リチウム２，６−ジクロロベンゾイル−２，４−ジ（２−エチルヘキソキシ）フェニルホスフィン；リチウム２，６−ジクロロベンゾイル−２，４−ジ（１−メチルプロポキシ）フェニルホスフィン；リチウム２，６−ジクロロベンゾイル−２，４−ジアミルオキシフェニルホスフィン；リチウム２，６−ジクロロベンゾイル−２，４−ジイソペントキシフェニルホスフィン；リチウム２，６−ジクロロベンゾイル−２，４−ジベンゾイルオキシフェニルホスフィン；リチウム２，６−ジクロロベンゾイル−２，４−ジフェノキシフェニルホスフィン；リチウム２，６−ジクロロベンゾイル−２，４−ジメトキシエトキシフェニルホスフィン；リチウム２，６−ジクロロベンゾイル−２，４−ジエトキシエトキシフェニルホスフィン；リチウム２，６−ジクロロベンゾイル−２，４，６−トリメトキシフェニルホスフィン；リチウム２，６−ジクロロベンゾイル−２，４，６−トリエトキシフェニルホスフィン；リチウム２，６−ジクロロベンゾイル−２，４，６−トリプロポキシフェニルホスフィン；リチウム２，６−ジクロロベンゾイル−２，４，６−トリブトキシフェニルホスフィン；リチウム２，６−ジクロロベンゾイル−２，４，６−トリペントキシフェニルホスフィン；リチウム２，６−ジクロロベンゾイル−２，４，６−トリヘキソキシフェニルホスフィン；
リチウム２，６−ジクロロベンゾイル−２，４，６−トリイソプロポキシフェニルホスフィン；リチウム２，６−ジクロロベンゾイル−２，４，６−トリイソブトキシフェニルホスフィン；リチウム２，６−ジクロロベンゾイル−２，４，６−トリ−tert−ブトキシフェニルホスフィン；リチウム２，６−ジクロロベンゾイル−２，４，６−トリ（２−エチルヘキソキシ）フェニルホスフィン；リチウム２，６−ジクロロベンゾイル−２，４，６−トリ（１−メチルプロポキシ）フェニルホスフィン；リチウム２，６−ジクロロベンゾイル−２，４，６−トリアミルオキシフェニルホスフィン；リチウム２，６−ジクロロベンゾイル−２，４，６−トリイソペントキシフェニルホスフィン；リチウム２，６−ジクロロベンゾイル−２，４，６−トリベンゾイルオキシフェニルホスフィン；リチウム２，６−ジクロロベンゾイル−２，４，６−トリフェノキシフェニルホスフィン；リチウム２，６−ジクロロベンゾイル−２，４，６−トリメトキシエトキシフェニルホスフィン；リチウム２，６−ジクロロベンゾイル−２，４，６−トリエトキシエトキシフェニルホスフィン；リチウム２，６−ジクロロベンゾイル−２−メチル−４−メトキシフェニルホスフィン；リチウム２，６−ジクロロベンゾイル−２−メチル−４−エトキシフェニルホスフィン；リチウム２，６−ジクロロベンゾイル−２−メチル−４−プロポキシフェニルホスフィン；リチウム２，６−ジクロロベンゾイル−２−メチル−４−ブトキシフェニルホスフィン；リチウム２，６−ジクロロベンゾイル−２−メチル−４−ペントキシフェニルホスフィン；リチウム２，６−ジクロロベンゾイル−２−メチル−４−ヘキソキシフェニルホスフィン；
リチウム２，６−ジクロロベンゾイル−２−メチル−４−イソプロポキシフェニルホスフィン；リチウム２，６−ジクロロベンゾイル−２−メチル−４−イソブトキシフェニルホスフィン；リチウム２，６−ジクロロベンゾイル−２−メチル−４−tert−ブトキシフェニルホスフィン；リチウム２，６−ジクロロベンゾイル−２−メチル−４−（２−エチルヘキソキシ）フェニルホスフィン；リチウム２，６−ジクロロベンゾイル−２−メチル−４−（１−メチルプロポキシ）フェニルホスフィン；リチウム２，６−ジクロロベンゾイル−２−メチル−４−アミルオキシフェニルホスフィン；リチウム２，６−ジクロロベンゾイル−２−メチル−４−イソペントキシフェニルホスフィン；リチウム２，６−ジクロロベンゾイル−２−メチル−４−ベンジルオキシフェニルホスフィン；リチウム２，６−ジクロロベンゾイル−２−メチル−４−フェノキシフェニルホスフィン；リチウム２，６−ジクロロベンゾイル−２−メチル−４−メトキシエトキシフェニルホスフィン；リチウム２，６−ジクロロベンゾイル−２−メチル−４−エトキシエトキシフェニルホスフィン；リチウム２，３，４，６−テトラメチルベンゾイル−４−メチルフェニルホスフィン；リチウム２，３，４，６−テトラメチルベンゾイル−２−メチルフェニルホスフィン；リチウム２，３，４，６−テトラメチルベンゾイル−２，４−ジメチルフェニルホスフィン；リチウム２，３，４，６−テトラメチルベンゾイル−２，６−ジメチルフェニルホスフィン；リチウム２，３，４，６−テトラメチルベンゾイル−２，５−ジメチルフェニルホスフィン；リチウム２，３，４，６−テトラメチルベンゾイル−２，４，６−トリメチルフェニルホスフィン；
リチウム２，３，４，６−テトラメチルベンゾイル−２，６−ジメチル−４−tert−ブチルフェニルホスフィン；リチウム２，３，４，６−テトラメチルベンゾイル−２，５−ジイソプロピルフェニルホスフィン；リチウム２，３，４，６−テトラメチルベンゾイル−４−フェニルフェニルホスフィン；リチウム２，３，４，６−テトラメチルベンゾイル−２−フェニルフェニルホスフィン；リチウム２，３，４，６−テトラメチルベンゾイル−４−メトキシフェニルホスフィン；リチウム２，３，４，６−テトラメチルベンゾイル−４−エトキシフェニルホスフィン；リチウム２，３，４，６−テトラメチルベンゾイル−４−プロポキシフェニルホスフィン；リチウム２，３，４，６−テトラメチルベンゾイル−４−ブトキシフェニルホスフィン；リチウム２，３，４，６−テトラメチルベンゾイル−４−ペントキシフェニルホスフィン；リチウム２，３，４，６−テトラメチルベンゾイル−４−ヘキソキシフェニルホスフィン；リチウム２，３，４，６−テトラメチルベンゾイル−４−イソプロポキシフェニルホスフィン；リチウム２，３，４，６−テトラメチルベンゾイル−４−イソブトキシフェニルホスフィン；リチウム２，３，４，６−テトラメチルベンゾイル−４−tert−ブトキシフェニルホスフィン；リチウム２，３，４，６−テトラメチルベンゾイル−４−（２−エチルヘキソキシ）フェニルホスフィン；リチウム２，３，４，６−テトラメチルベンゾイル−４−（１−メチルプロポキシ）フェニルホスフィン；リチウム２，３，４，６−テトラメチルベンゾイル−４−アミルオキシフェニルホスフィン；リチウム２，３，４，６−テトラメチルベンゾイル−４−イソペントキシフェニルホスフィン；
リチウム２，３，４，６−テトラメチルベンゾイル−４−ベンゾイルオキシフェニルホスフィン；リチウム２，３，４，６−テトラメチルベンゾイル−４−フェノキシフェニルホスフィン；リチウム２，３，４，６−テトラメチルベンゾイル−４−メトキシエトキシフェニルホスフィン；リチウム２，３，４，６−テトラメチルベンゾイル−４−エトキシエトキシフェニルホスフィン；リチウム２，３，４，６−テトラメチルベンゾイル−２，４−ジメトキシフェニルホスフィン；リチウム２，３，４，６−テトラメチルベンゾイル−２，４−ジエトキシフェニルホスフィン；リチウム２，３，４，６−テトラメチルベンゾイル−２，４−ジプロポキシフェニルホスフィン；リチウム２，３，４，６−テトラメチルベンゾイル−２，４−ジブトキシフェニルホスフィン；リチウム２，３，４，６−テトラメチルベンゾイル−２，４−ジペントキシフェニルホスフィン；リチウム２，３，４，６−テトラメチルベンゾイル−２，４−ジヘキソキシフェニルホスフィン；リチウム２，３，４，６−テトラメチルベンゾイル−２，４−ジイソプロポキシフェニルホスフィン；リチウム２，３，４，６−テトラメチルベンゾイル−２，４−ジイソブトキシフェニルホスフィン；リチウム２，３，４，６−テトラメチルベンゾイル−２，４−ジ−tert−ブトキシフェニルホスフィン；リチウム２，３，４，６−テトラメチルベンゾイル−２，４−ジ（２−エチルヘキソキシ）フェニルホスフィン；リチウム２，３，４，６−テトラメチルベンゾイル−２，４−ジ（１−メチルプロポキシ）フェニルホスフィン；リチウム２，３，４，６−テトラメチルベンゾイル−２，４−ジアミルオキシフェニルホスフィン；
リチウム２，３，４，６−テトラメチルベンゾイル−２，４−ジイソペントキシフェニルホスフィン；リチウム２，３，４，６−テトラメチルベンゾイル−２，４−ジベンジルオキシフェニルホスフィン；リチウム２，３，４，６−テトラメチルベンゾイル−２，４−ジフェノキシフェニルホスフィン；リチウム２，３，４，６−テトラメチルベンゾイル−２，４−ジメトキシエトキシフェニルホスフィン；リチウム２，３，４，６−テトラメチルベンゾイル−２，４−ジエトキシエトキシフェニルホスフィン；リチウム２，３，４，６−テトラメチルベンゾイル−２，４，６−トリメトキシフェニルホスフィン；リチウム２，３，４，６−テトラメチルベンゾイル−２，４，６−トリエトキシフェニルホスフィン；リチウム２，３，４，６−テトラメチルベンゾイル−２，４，６−トリプロポキシフェニルホスフィン；リチウム２，３，４，６−テトラメチルベンゾイル−２，４，６−トリブトキシフェニルホスフィン；リチウム２，３，４，６−テトラメチルベンゾイル−２，４，６−トリペントキシフェニルホスフィン；リチウム２，３，４，６−テトラメチルベンゾイル−２，４，６−トリヘキソキシフェニルホスフィン；リチウム２，３，４，６−テトラメチルベンゾイル−２，４，６−トリイソプロポキシフェニルホスフィン；リチウム２，３，４，６−テトラメチルベンゾイル−２，４，６−トリイソブトキシフェニルホスフィン；リチウム２，３，４，６−テトラメチルベンゾイル−２，４，６−トリ−tert−ブトキシフェニルホスフィン；リチウム２，３，４，６−テトラメチルベンゾイル−２，４，６−トリ（２−エチルヘキソキシ）フェニルホスフィン；リチウム２，３，４，６−テトラメチルベンゾイル−２，４，６−トリ（１−メチルプロポキシ）フェニルホスフィン；
リチウム２，３，４，６−テトラメチルベンゾイル−２，４，６−トリアミルオキシフェニルホスフィン；リチウム２，３，４，６−テトラメチルベンゾイル−２，４，６−トリイソペントキシフェニルホスフィン；リチウム２，３，４，６−テトラメチルベンゾイル−２，４，６-トリベンゾイルオキシフェニルホスフィン；リチウム２，３，４，６−テトラメチルベンゾイル−２，４，６−トリフェノキシフェニルホスフィン；リチウム２，３，４，６−テトラメチルベンゾイル−２，４，６−トリメトキシエトキシフェニルホスフィン；リチウム２，３，４，６−テトラメチルベンゾイル−２，４，６−トリエトキシエトキシフェニルホスフィン；リチウム２，３，４，６−テトラメチルベンゾイル−２−メチル−４−メトキシフェニルホスフィン；リチウム２，３，４，６−テトラメチルベンゾイル−２−メチル−４−エトキシフェニルホスフィン；リチウム２，３，４，６−テトラメチルベンゾイル−２−メチル−４−プロポキシフェニルホスフィン；リチウム２，３，４，６−テトラメチルベンゾイル−２−メチル−４−ブトキシフェニルホスフィン；リチウム２，３，４，６−テトラメチルベンゾイル−２−メチル−４−ペントキシフェニルホスフィン；リチウム２，３，４，６−テトラメチルベンゾイル−２−メチル−４−ヘキソキシフェニルホスフィン；リチウム２，３，４，６−テトラメチルベンゾイル−２−メチル−４−イソプロポキシフェニルホスフィン；リチウム２，３，４，６−テトラメチルベンゾイル−２−メチル−４−イソブトキシフェニルホスフィン；リチウム２，３，４，６−テトラメチルベンゾイル−２−メチル−４−tert−ブトキシフェニルホスフィン； リチウム２，３，４，６−テトラメチルベンゾイル−２−メチル−４−（２−エチルヘキソキシ）フェニルホスフィン；リチウム２，３，４，６−テトラメチルベンゾイル−２−メチル−４−（１−メチルプロポキシ）フェニルホスフィン；リチウム２，３，４，６−テトラメチルベンゾイル−２−メチル−４−アミルオキシフェニルホスフィン；リチウム２，３，４，６−テトラメチルベンゾイル−２−メチル−４−イソペントキシフェニルホスフィン；リチウム２，３，４，６−テトラメチルベンゾイル−２−メチル−４−ベンゾイルオキシフェニルホスフィン；リチウム２，３，４，６−テトラメチルベンゾイル−２−メチル−４−フェノキシフェニルホスフィン；リチウム２，３，４，６−テトラメチルベンゾイル−２−メチル−４−メトキシエトキシフェニルホスフィン；リチウム２，３，４，６−テトラメチルベンゾイル−２−メチル−４−エトキシエトキシフェニルホスフィン；リチウム２，４，６−トリメトキシベンゾイル−４−メチルフェニルホスフィン；リチウム２，４，６−トリメトキシベンゾイル−２−メチルフェニルホスフィン；リチウム２，４，６−トリメトキシベンゾイル−２，４−ジメチルフェニルホスフィン；リチウム２，４，６−トリメトキシベンゾイル−２，６−ジメチルフェニルホスフィン；リチウム２，４，６−トリメトキシベンゾイル−２，５−ジメチルフェニルホスフィン；リチウム２，４，６−トリメトキシベンゾイル−２，４，６−トリメチルフェニルホスフィン；リチウム２，４，６−トリメトキシベンゾイル−２，６−ジメチル−４−tert−ブチルフェニルホスフィン；リチウム２，４，６−トリメトキシベンゾイル−２，５−ジイソプロピルフェニルホスフィン；リチウム２，４，６−トリメトキシベンゾイル−４−フェニルフェニルホスフィン；
リチウム２，４，６−トリメトキシベンゾイル−２−フェニルフェニルホスフィン；リチウム２，４，６−トリメトキシベンゾイル−４−メトキシフェニルホスフィン；リチウム２，４，６−トリメトキシベンゾイル−４−エトキシフェニルホスフィン；リチウム２，４，６−トリメトキシベンゾイル−４−プロポキシフェニルホスフィン；リチウム２，４，６−トリメトキシベンゾイル−４−ブトキシフェニルホスフィン；リチウム２，４，６−トリメトキシベンゾイル−４−ペントキシフェニルホスフィン；リチウム２，４，６−トリメトキシベンゾイル−４−ヘキソキシフェニルホスフィン；リチウム２，４，６−トリメトキシベンゾイル−４−イソプロポキシフェニルホスフィン；リチウム２，４，６−トリメトキシベンゾイル−４−イソブトキシフェニルホスフィン；リチウム２，４，６−トリメトキシベンゾイル−４−tert−ブトキシフェニルホスフィン；リチウム２，４，６−トリメトキシベンゾイル−４−（２−エチルヘキソキシ）フェニルホスフィン；リチウム２，４，６-トリメトキシベンゾイル−４−（１−メチルプロポキシ）フェニルホスフィン；リチウム２，４，６−トリメトキシベンゾイル−４−アミルオキシフェニルホスフィン；リチウム２，４，６−トリメトキシベンゾイル−４−イソペントキシフェニルホスフィン；リチウム２，４，６−トリメトキシベンゾイル−４−ベンゾイルオキシフェニルホスフィン；リチウム２，４，６−トリメトキシベンゾイル−４−フェノキシフェニルホスフィン；リチウム２，４，６−トリメトキシベンゾイル−４−メトキシエトキシフェニルホスフィン；リチウム２，４，６−トリメトキシベンゾイル−４−エトキシエトキシフェニルホスフィン；
リチウム２，４，６−トリメトキシベンゾイル−２，４−ジメトキシフェニルホスフィン；リチウム２，４，６−トリメトキシベンゾイル−２，４−ジエトキシフェニルホスフィン；リチウム２，４，６−トリメトキシベンゾイル−２，４−ジプロポキシフェニルホスフィン；リチウム２，４，６−トリメトキシベンゾイル−２，４−ジブトキシフェニルホスフィン；リチウム２，４，６−トリメトキシベンゾイル−２，４−ジペントキシフェニルホスフィン；リチウム２，４，６−トリメトキシベンゾイル−２，４−ジヘキソキシフェニルホスフィン；リチウム２，４，６−トリメトキシベンゾイル−２，４−ジイソプロポキシフェニルホスフィン；リチウム２，４，６−トリメトキシベンゾイル−２，４−ジイソブトキシフェニルホスフィン；リチウム２，４，６−トリメトキシベンゾイル−２，４−ジ−tert−ブトキシフェニルホスフィン；リチウム２，４，６−トリメトキシベンゾイル−２，４−ジ（２−エチルヘキソキシ）フェニルホスフィン；リチウム２，４，６−トリメトキシベンゾイル−２，４−ジ（１−メチルプロポキシ）フェニルホスフィン；リチウム２，４，６−トリメトキシベンゾイル−２，４−ジアミルオキシフェニルホスフィン；リチウム２，４，６−トリメトキシベンゾイル−２，４−ジイソペントキシフェニルホスフィン；リチウム２，４，６−トリメトキシベンゾイル−２，４−ジベンゾイルオキシフェニルホスフィン；リチウム２，４，６−トリメトキシベンゾイル−２，４−ジフェノキシフェニルホスフィン；リチウム２，４，６−トリメトキシベンゾイル−２，４−ジメトキシエトキシフェニルホスフィン；リチウム２，４，６−トリメトキシベンゾイル−２，４−ジエトキシエトキシフェニルホスフィン；
リチウム２，４，６−トリメトキシベンゾイル−２，４，６−トリメトキシフェニルホスフィン；リチウム２，４，６−トリメトキシベンゾイル−２，４，６−トリエトキシフェニルホスフィン；リチウム２，４，６−トリメトキシベンゾイル−２，４，６−トリプロポキシフェニルホスフィン；リチウム２，４，６−トリメトキシベンゾイル−２，４，６−トリブトキシフェニルホスフィン；リチウム２，４，６−トリメトキシベンゾイル−２，４，６−トリペントキシフェニルホスフィン；リチウム２，４，６−トリメトキシベンゾイル−２，４，６−トリヘキソキシフェニルホスフィン；リチウム２，４，６−トリメトキシベンゾイル−２，４，６−トリイソプロポキシフェニルホスフィン；リチウム２，４，６−トリメトキシベンゾイル−２，４，６−トリイソブトキシフェニルホスフィン；リチウム２，４，６−トリメトキシベンゾイル−２，４，６−トリ−tert−ブトキシフェニルホスフィン；リチウム２，４，６−トリメトキシベンゾイル−２，４，６−トリ（２−エチルヘキソキシ）フェニルホスフィン；リチウム２，４，６−トリメトキシベンゾイル−２，４，６−トリ（１−メチルプロポキシ）フェニルホスフィン；リチウム２，４，６−トリメトキシベンゾイル−２，４，６−トリアミルオキシフェニルホスフィン；リチウム２，４，６−トリメトキシベンゾイル−２，４，６−トリイソペントキシフェニルホスフィン；リチウム２，４，６−トリメトキシベンゾイル−２，４，６−トリベンジルオキシフェニルホスフィン；リチウム２，４，６−トリメトキシベンゾイル−２，４，６−トリフェノキシフェニルホスフィン；リチウム２，４，６−トリメトキシベンゾイル−２，４，６−トリメトキシエトキシフェニルホスフィン；リチウム２，４，６−トリメトキシベンゾイル−２，４，６−トリエトキシエトキシフェニルホスフィン；
リチウム２，４，６−トリメトキシベンゾイル−２−メチル−４−メトキシフェニルホスフィン；リチウム２，４，６−トリメトキシベンゾイル−２−メチル−４−エトキシフェニルホスフィン；リチウム２，４，６−トリメトキシベンゾイル−２−メチル−４−プロポキシフェニルホスフィン；リチウム２，４，６−トリメトキシベンゾイル−２−メチル−４−ブトキシフェニルホスフィン；リチウム２，４，６−トリメトキシベンゾイル−２−メチル−４−ペントキシフェニルホスフィン；リチウム２，４，６−トリメトキシベンゾイル−２−メチル−４−ヘキソキシフェニルホスフィン；リチウム２，４，６−トリメトキシベンゾイル−２−メチル−４−イソプロポキシフェニルホスフィン；リチウム２，４，６−トリメトキシベンゾイル−２−メチル−４−イソブトキシフェニルホスフィン；リチウム２，４，６−トリメトキシベンゾイル−２−メチル−４−tert−ブトキシフェニルホスフィン；リチウム２，４，６−トリメトキシベンゾイル−２−メチル−４−（２−エチルヘキソキシ）フェニルホスフィン；リチウム２，４，６−トリメトキシベンゾイル−２−メチル−４−（１−メチルプロポキシ）フェニルホスフィン；リチウム２，４，６−トリメトキシベンゾイル−２−メチル−４−アミルオキシフェニルホスフィン；リチウム２，４，６−トリメトキシベンゾイル−２−メチル−４−イソペントキシフェニルホスフィン；リチウム２，４，６−トリメトキシベンゾイル−２−メチル−４−ベンジルオキシフェニルホスフィン；リチウム２，４，６−トリメトキシベンゾイル−２−メチル−４−フェノキシフェニルホスフィン；リチウム２，４，６−トリメトキシベンゾイル−２−メチル−４−メトキシエトキシフェニルホスフィン；
リチウム２，４，６−トリメトキシベンゾイル−２−メチル−４−エトキシエトキシフェニルホスフィン；リチウム２，６−ジメチル−４−tert−ブチルベンゾイル−４−メチルフェニルホスフィン；リチウム２，６−ジメチル−４−tert−ブチルベンゾイル−２−メチルフェニルホスフィン；リチウム２，６−ジメチル−４−tert−ブチルベンゾイル−２，４−ジメチルフェニルホスフィン；リチウム２，６−ジメチル−４−tert−ブチルベンゾイル−２，６−ジメチルフェニルホスフィン；リチウム２，６−ジメチル−４−tert−ブチルベンゾイル−２，５−ジメチルフェニルホスフィン；リチウム２，６−ジメチル−４−tert−ブチルベンゾイル−２，４，６−トリメチルフェニルホスフィン；リチウム２，６−ジメチル−４−tert−ブチルベンゾイル−２，６−ジメチル−４−tert−ブチルフェニルホスフィン；リチウム２，６−ジメチル−４−tert−ブチルベンゾイル−２，５−ジイソプロピルフェニルホスフィン；リチウム２，６−ジメチル−４−tert−ブチルベンゾイル−４−フェニルフェニルホスフィン；リチウム２，６−ジメチル−４−tert−ブチルベンゾイル−２−フェニルフェニルホスフィン；リチウム２，６−ジメチル−４−tert−ブチルベンゾイル−４−メトキシフェニルホスフィン；リチウム２，６−ジメチル−４−tert−ブチルベンゾイル−４−エトキシフェニルホスフィン；リチウム２，６−ジメチル−４−tert−ブチルベンゾイル−４−プロポキシフェニルホスフィン；リチウム２，６−ジメチル−４−tert−ブチルベンゾイル−４−ブトキシフェニルホスフィン；リチウム２，６−ジメチル−４−tert−ブチルベンゾイル−４−ペントキシフェニルホスフィン；
リチウム２，６−ジメチル−４−tert−ブチルベンゾイル−４−ヘキソキシフェニルホスフィン；リチウム２，６−ジメチル−４−tert−ブチルベンゾイル−４−イソプロポキシフェニルホスフィン；リチウム２，６−ジメチル−４−tert−ブチルベンゾイル−４−イソブトキシフェニルホスフィン；リチウム２，６−ジメチル−４−tert−ブチルベンゾイル−４−tert−ブトキシフェニルホスフィン；リチウム２，６−ジメチル−４−tert−ブチルベンゾイル−４−（２−エチルヘキソキシ）フェニルホスフィン；リチウム２，６−ジメチル−４−tert−ブチルベンゾイル−４−（１−メチルプロポキシ）フェニルホスフィン，リチウム２，６−ジメチル−４−tert−ブチルベンゾイル−４−アミルオキシフェニルホスフィン；リチウム２，６−ジメチル−４−tert−ブチルベンゾイル−４−イソペントキシフェニルホスフィン；リチウム２，６−ジメチル−４−tert−ブチルベンゾイル−４−ベンゾイルオキシフェニルホスフィン；リチウム２，６−ジメチル−４−tert−ブチルベンゾイル−４−フェノキシフェニルホスフィン；リチウム２，６−ジメチル−４−tert−ブチルベンゾイル−４−メトキシエトキシフェニルホスフィン；リチウム２，６−ジメチル−４−tert−ブチルベンゾイル−４−エトキシエトキシフェニルホスフィン；リチウム２，６−ジメチル−４−tert−ブチルベンゾイル−２，４−ジメトキシフェニルホスフィン；リチウム２，６−ジメチル−４−tert−ブチルベンゾイル−２，４−ジエトキシフェニルホスフィン；リチウム２，６−ジメチル−４−tert−ブチルベンゾイル−２，４−ジプロポキシフェニルホスフィン；リチウム２，６−ジメチル−４−tert−ブチルベンゾイル−２，４−ジブトキシフェニルホスフィン；
リチウム２，６−ジメチル−４−tert−ブチルベンゾイル−２，４−ジペントキシフェニルホスフィン；リチウム２，６−ジメチル−４−tert−ブチルベンゾイル−２，４−ジヘキソキシフェニルホスフィン；リチウム２，６−ジメチル−４−tert−ブチルベンゾイル−２，４−ジイソプロポキシフェニルホスフィン；リチウム２，６−ジメチル−４−tert−ブチルベンゾイル−２，４−ジイソブトキシフェニルホスフィン；リチウム２，６−ジメチル−４−tert−ブチルベンゾイル−２，４−ジ−tert−ブトキシフェニルホスフィン；リチウム２，６−ジメチル−４−tert−ブチルベンゾイル−２，４−ジ（２−エチルヘキソキシ）フェニルホスフィン；リチウム２，６−ジメチル−４−tert−ブチルベンゾイル−２，４−ジ（１−メチルプロポキシ）フェニルホスフィン；リチウム２，６−ジメチル−４−tert−ブチルベンゾイル−２，４−ジアミルオキシフェニルホスフィン；リチウム２，６−ジメチル−４−tert−ブチルベンゾイル−２，４−ジイソペントキシフェニルホスフィン；リチウム２，６−ジメチル−４−tert−ブチルベンゾイル−２，４−ジベンゾイルオキシフェニルホスフィン；リチウム２，６−ジメチル−４−tert−ブチルベンゾイル−２，４−ジフェノキシフェニルホスフィン；リチウム２，６−ジメチル−４−tert−ブチルベンゾイル−２，４−ジメトキシエトキシフェニルホスフィン；リチウム２，６−ジメチル−４−tert−ブチルベンゾイル−２，４−ジエトキシエトキシフェニルホスフィン；リチウム２，６−ジメチル−４−tert−ブチルベンゾイル−２，４，６−トリメトキシフェニルホスフィン；リチウム２，６−ジメチル−４−tert−ブチルベンゾイル−２，４，６−トリエトキシフェニルホスフィン；
リチウム２，６−ジメチル−４−tert−ブチルベンゾイル−２，４，６−トリプロポキシフェニルホスフィン；リチウム２，６−ジメチル−４−tert−ブチルベンゾイル−２，４，６−トリブトキシフェニルホスフィン；リチウム２，６−ジメチル−４−tert−ブチルベンゾイル−２，４，６−トリペントキシフェニルホスフィン；リチウム２，６−ジメチル−４−tert−ブチルベンゾイル−２，４，６−トリヘキソキシフェニルホスフィン；リチウム２，６−ジメチル−４−tert−ブチルベンゾイル−２，４，６−トリイソプロポキシフェニルホスフィン；リチウム２，６−ジメチル−４−tert−ブチルベンゾイル−２，４，６−トリイソブトキシフェニルホスフィン；リチウム２，６−ジメチル−４−tert−ブチルベンゾイル−２，４，６−トリ−tert−ブトキシフェニルホスフィン；リチウム２，６−ジメチル−４−tert−ブチルベンゾイル−２，４，６−トリ（２−エチルヘキソキシ）フェニルホスフィン；リチウム２，６−ジメチル−４−tert−ブチルベンゾイル−２，４，６−トリ（１−メチルプロポキシ）フェニルホスフィン；リチウム２，６−ジメチル−４−tert−ブチルベンゾイル−２，４，６−トリアミルオキシフェニルホスフィン；リチウム２，６−ジメチル−４−tert−ブチルベンゾイル−２，４，６−トリイソペントキシフェニルホスフィン；リチウム２，６−ジメチル−４−tert−ブチルベンゾイル−２，４，６−トリベンジルオキシフェニルホスフィン；リチウム２，６−ジメチル−４−tert−ブチルベンゾイル−２，４，６−トリフェノキシフェニルホスフィン；リチウム２，６−ジメチル−４−tert−ブチルベンゾイル−２，４，６−トリメトキシエトキシフェニルホスフィン；
リチウム２，６−ジメチル−４−tert−ブチルベンゾイル−２，４，６−トリエトキシエトキシフェニルホスフィン；リチウム２，６−ジメチル−４−tert−ブチルベンゾイル−２−メチル−４−メトキシフェニルホスフィン；リチウム２，６−ジメチル−４−tert−ブチルベンゾイル−２−メチル−４−エトキシフェニルホスフィン；リチウム２，６−ジメチル−４−tert−ブチルベンゾイル−２−メチル−４−プロポキシフェニルホスフィン；リチウム２，６−ジメチル−４−tert−ブチルベンゾイル−２−メチル−４−ブトキシフェニルホスフィン；リチウム２，６−ジメチル−４−tert−ブチルベンゾイル−２−メチル−４−ペントキシフェニルホスフィン；リチウム２，６−ジメチル−４−tert−ブチルベンゾイル−２−メチル−４−ヘキソキシフェニルホスフィン；リチウム２，６−ジメチル−４−tert−ブチルベンゾイル−２−メチル−４−イソプロポキシフェニルホスフィン；リチウム２，６−ジメチル−４−tert−ブチルベンゾイル−２−メチル−４−イソブトキシフェニルホスフィン；リチウム２，６−ジメチル−４−tert−ブチルベンゾイル−２−メチル−４−tert−ブトキシフェニルホスフィン；リチウム２，６−ジメチル−４−tert−ブチルベンゾイル−２−メチル−４−（２−エチルヘキソキシ）フェニルホスフィン；リチウム２，６−ジメチル−４−tert−ブチルベンゾイル−２−メチル−４−（１−メチルプロポキシ）フェニルホスフィン；リチウム２，６−ジメチル−４−tert−ブチルベンゾイル−２−メチル−４−アミルオキシフェニルホスフィン；リチウム２，６−ジメチル−４−tert−ブチルベンゾイル−２−メチル−４−イソペントキシフェニルホスフィン；
リチウム２，６−ジメチル−４−tert−ブチルベンゾイル−２−メチル−４−ベンゾイルオキシフェニルホスフィン；リチウム２，６−ジメチル−４−tert−ブチルベンゾイル−２−メチル−４−フェノキシフェニルホスフィン；リチウム２，６−ジメチル−４−tert−ブチルベンゾイル−２−メチル−４−メトキシエトキシフェニルホスフィン；リチウム２，６−ジメチル−４−tert−ブチルベンゾイル−２−メチル−４−エトキシエトキシフェニルホスフィン；リチウム２−クロロ−６−メチルベンゾイル−４−メチルフェニルホスフィン；リチウム２−クロロ−６−メチルベンゾイル−２−メチルフェニルホスフィン；リチウム２−クロロ−６−メチルベンゾイル−２，４−ジメチルフェニルホスフィン；リチウム２−クロロ−６−メチルベンゾイル−２，６−ジメチルフェニルホスフィン；リチウム２−クロロ−６−メチルベンゾイル−２，５−ジメチルフェニルホスフィン；リチウム２−クロロ−６−メチルベンゾイル−２，４，６−トリメチルフェニルホスフィン；リチウム２−クロロ−６−メチルベンゾイル−２，６−ジメチル−４−tert−ブチルフェニルホスフィン；リチウム２−クロロ−６−メチルベンゾイル−２，５−ジイソプロピルフェニルホスフィン；リチウム２−クロロ−６−メチルベンゾイル−４−フェニルフェニルホスフィン；リチウム２−クロロ−６−メチルベンゾイル−２−フェニルフェニルホスフィン；リチウム２−クロロ−６−メチルベンゾイル−４−メトキシフェニルホスフィン；リチウム２−クロロ−６−メチルベンゾイル−４−エトキシフェニルホスフィン；リチウム２−クロロ−６−メチルベンゾイル−４−プロポキシフェニルホスフィン；リチウム２−クロロ−６−メチルベンゾイル−４−ブトキシフェニルホスフィン；
リチウム２−クロロ−６−メチルベンゾイル−４−ペントキシフェニルホスフィン；リチウム２−クロロ−６−メチルベンゾイル−４−ヘキソキシフェニルホスフィン；リチウム２−クロロ−６−メチルベンゾイル−４−イソプロポキシフェニルホスフィン；リチウム２−クロロ−６−メチルベンゾイル−４−イソブトキシフェニルホスフィン；リチウム２−クロロ−６−メチルベンゾイル−４−tert−ブトキシフェニルホスフィン；リチウム２−クロロ−６−メチルベンゾイル−４−（２−エチルヘキソキシ）フェニルホスフィン；リチウム２−クロロ−６−メチルベンゾイル−４−（１−メチルプロポキシ）フェニルホスフィン；リチウム２−クロロ−６−メチルベンゾイル−４−アミルオキシフェニルホスフィン；リチウム２−クロロ−６−メチルベンゾイル−４−イソペントキシフェニルホスフィン；リチウム２−クロロ−６−メチルベンゾイル−４−ベンゾイルオキシフェニルホスフィン；リチウム２−クロロ−６−メチルベンゾイル−４−フェノキシフェニルホスフィン；リチウム２−クロロ−６−メチルベンゾイル−４−メトキシエトキシフェニルホスフィン；リチウム２−クロロ−６−メチルベンゾイル−４−エトキシエトキシフェニルホスフィン；リチウム２−クロロ−６−メチルベンゾイル−２，４−ジメトキシフェニルホスフィン；リチウム２−クロロ−６−メチルベンゾイル−２，４−ジエトキシフェニルホスフィン；リチウム２−クロロ−６−メチルベンゾイル−２，４−ジプロポキシフェニルホスフィン；リチウム２−クロロ−６−メチルベンゾイル−２，４−ジブトキシフェニルホスフィン；リチウム２−クロロ−６−メチルベンゾイル−２，４−ジペントキシフェニルホスフィン；
リチウム２−クロロ−６−メチルベンゾイル−２，４−ジヘキソキシフェニルホスフィン；リチウム２−クロロ−６−メチルベンゾイル−２，４−ジイソプロポキシフェニルホスフィン；リチウム２−クロロ−６−メチルベンゾイル−２，４−ジイソブトキシフェニルホスフィン；リチウム２−クロロ−６−メチルベンゾイル−２，４−ジ−tert−ブトキシフェニルホスフィン；リチウム２−クロロ−６−メチルベンゾイル−２，４−ジ（２−エチルヘキソキシ）フェニルホスフィン；リチウム２−クロロ−６−メチルベンゾイル−２，４−ジ（１−メチルプロポキシ）フェニルホスフィン；リチウム２−クロロ−６−メチルベンゾイル−２，４−ジアミルオキシフェニルホスフィン；リチウム２−クロロ−６−メチルベンゾイル−２，４−ジイソペントキシフェニルホスフィン；リチウム２−クロロ−６−メチルベンゾイル−２，４−ジベンゾイルオキシフェニルホスフィン；リチウム２−クロロ−６−メチルベンゾイル−２，４−ジフェノキシフェニルホスフィン；リチウム２−クロロ−６−メチルベンゾイル−２，４−ジメトキシエトキシフェニルホスフィン；リチウム２−クロロ−６−メチルベンゾイル−２，４−ジエトキシエトキシフェニルホスフィン；リチウム２−クロロ−６−メチルベンゾイル−２，４，６−トリメトキシフェニルホスフィン；リチウム２−クロロ−６−メチルベンゾイル−２，４，６−トリエトキシフェニルホスフィン；リチウム２−クロロ−６−メチルベンゾイル−２，４，６−トリプロポキシフェニルホスフィン；リチウム２−クロロ−６−メチルベンゾイル−２，４，６−トリブトキシフェニルホスフィン；リチウム２−クロロ−６−メチルベンゾイル−２，４，６−トリペントキシフェニルホスフィン；
リチウム２−クロロ−６−メチルベンゾイル−２，４，６−トリヘキソキシフェニルホスフィン；リチウム２−クロロ−６−メチルベンゾイル−２，４，６−トリイソプロポキシフェニルホスフィン；リチウム２−クロロ−６−メチルベンゾイル−２，４，６−トリイソブトキシフェニルホスフィン；リチウム２−クロロ−６−メチルベンゾイル−２，４，６−トリ−tert−ブトキシフェニルホスフィン；リチウム２−クロロ−６−メチルベンゾイル−２，４，６−トリ（２−エチルヘキソキシ）フェニルホスフィン；リチウム２−クロロ−６−メチルベンゾイル−２，４，６−トリ（１−メチルプロポキシ）フェニルホスフィン；リチウム２−クロロ−６−メチルベンゾイル−２，４，６−トリアミルオキシフェニルホスフィン；リチウム２−クロロ−６−メチルベンゾイル−２，４，６−トリイソペントキシフェニルホスフィン；リチウム２−クロロ−６−メチルベンゾイル−２，４，６−トリベンゾイルオキシフェニルホスフィン；リチウム２−クロロ−６−メチルベンゾイル−２，４，６−トリフェノキシフェニルホスフィン；リチウム２−クロロ−６−メチルベンゾイル−２，４，６−トリメトキシエトキシフェニルホスフィン；リチウム２−クロロ−６−メチルベンゾイル−２，４，６−トリエトキシエトキシフェニルホスフィン；リチウム２−クロロ−６−メチルベンゾイル−２−メチル−４−メトキシフェニルホスフィン；リチウム２−クロロ−６−メチルベンゾイル−２−メチル−４−エトキシフェニルホスフィン；リチウム２−クロロ−６−メチルベンゾイル−２−メチル−４−プロポキシフェニルホスフィン；リチウム２−クロロ−６−メチルベンゾイル−２−メチル−４−ブトキシフェニルホスフィン；
リチウム２−クロロ−６−メチルベンゾイル−２−メチル−４−ペントキシフェニルホスフィン；リチウム２−クロロ−６−メチルベンゾイル−２−メチル−４−ヘキソキシフェニルホスフィン；リチウム２−クロロ−６−メチルベンゾイル−２−メチル−４−イソプロポキシフェニルホスフィン；リチウム２−クロロ−６−メチルベンゾイル−２−メチル−４−イソブトキシフェニルホスフィン；リチウム２−クロロ−６−メチルベンゾイル−２−メチル−４−tert−ブトキシフェニルホスフィン；リチウム２−クロロ−６−メチルベンゾイル−２−メチル−４−（２−エチルヘキソキシ）フェニルホスフィン；リチウム２−クロロ−６−メチルベンゾイル−２−メチル−４−（１−メチルプロポキシ）フェニルホスフィン；リチウム２−クロロ−６−メチルベンゾイル−２−メチル−４−アミルオキシフェニルホスフィン；リチウム２−クロロ−６−メチルベンゾイル−２−メチル−４−イソペントキシフェニルホスフィン；リチウム２−クロロ−６−メチルベンゾイル−２−メチル−４−ベンゾイルオキシフェニルホスフィン；リチウム２−クロロ−６−メチルベンゾイル−２−メチル−４−フェノキシフェニルホスフィン；リチウム２−クロロ−６−メチルベンゾイル−２−メチル−４−メトキシエトキシフェニルホスフィン；リチウム２−クロロ−６−メチルベンゾイル−２−メチル−４−エトキシエトキシフェニルホスフィン；リチウム２−クロロ−６−メトキシベンゾイル−４−メチルフェニルホスフィン；リチウム２−クロロ−６−メトキシベンゾイル−２−メチルフェニルホスフィン；リチウム２−クロロ−６−メトキシベンゾイル−２，４−ジメチルフェニルホスフィン；リチウム２−クロロ−６−メトキシベンゾイル−２，６−ジメチルフェニルホスフィン；
リチウム２−クロロ−６−メトキシベンゾイル−２，５−ジメチルフェニルホスフィン；リチウム２−クロロ−６−メトキシベンゾイル−２，４，６−トリメチルフェニルホスフィン；リチウム２−クロロ−６−メトキシベンゾイル−２，６−ジメチル−４−tert−ブチルフェニルホスフィン；リチウム２−クロロ−６−メトキシベンゾイル−２，５−ジイソプロピルフェニルホスフィン；リチウム２−クロロ−６−メトキシベンゾイル−４−フェニルフェニルホスフィン；リチウム２−クロロ−６−メトキシベンゾイル−２−フェニルフェニルホスフィン；リチウム２−クロロ−６−メトキシベンゾイル−４−メトキシフェニルホスフィン；リチウム２−クロロ−６−メトキシベンゾイル−４−エトキシフェニルホスフィン；リチウム２−クロロ−６−メトキシベンゾイル−４−プロポキシフェニルホスフィン；リチウム２−クロロ−６−メトキシベンゾイル−４−ブトキシフェニルホスフィン；リチウム２−クロロ−６−メトキシベンゾイル−４−ペントキシフェニルホスフィン；リチウム２−クロロ−６−メトキシベンゾイル−４−ヘキソキシフェニルホスフィン；リチウム２−クロロ−６−メトキシベンゾイル−４−イソプロポキシフェニルホスフィン；リチウム２−クロロ−６−メトキシベンゾイル−４−イソブトキシフェニルホスフィン；リチウム２−クロロ−６−メトキシベンゾイル−４−tert−ブトキシフェニルホスフィン；リチウム２−クロロ−６−メトキシベンゾイル−４−（２−エチルヘキソキシ）フェニルホスフィン；リチウム２−クロロ−６−メトキシベンゾイル−４−（１−メチルプロポキシ）フェニルホスフィン；リチウム２−クロロ−６−メトキシベンゾイル−４−アミルオキシフェニルホスフィン；
リチウム２−クロロ−６−メトキシベンゾイル−４−イソペントキシフェニルホスフィン；リチウム２−クロロ−６−メトキシベンゾイル−４−ベンゾイルオキシフェニルホスフィン；リチウム２−クロロ−６−メトキシベンゾイル−４−フェノキシフェニルホスフィン；リチウム２−クロロ−６−メトキシベンゾイル−４−メトキシエトキシフェニルホスフィン；リチウム２−クロロ−６−メトキシベンゾイル−４−エトキシエトキシフェニルホスフィン；リチウム２−クロロ−６−メトキシベンゾイル−２，４−ジメトキシフェニルホスフィン；リチウム２−クロロ−６−メトキシベンゾイル−２，４−ジエトキシフェニルホスフィン；リチウム２−クロロ−６−メトキシベンゾイル−２，４−ジプロポキシフェニルホスフィン；リチウム２−クロロ−６−メトキシベンゾイル−２，４−ジブトキシフェニルホスフィン；リチウム２−クロロ−６−メトキシベンゾイル−２，４−ジペントキシフェニルホスフィン；リチウム２−クロロ−６−メトキシベンゾイル−２，４−ジヘキソキシフェニルホスフィン；リチウム２−クロロ−６−メトキシベンゾイル−２，４−ジイソプロポキシフェニルホスフィン；リチウム２−クロロ−６−メトキシベンゾイル−２，４−ジイソブトキシフェニルホスフィン；リチウム２−クロロ−６−メトキシベンゾイル−２，４−ジ−tert−ブトキシフェニルホスフィン；リチウム２−クロロ−６−メトキシベンゾイル−２，４−ジ（２−エチルヘキソキシ）フェニルホスフィン；リチウム２−クロロ−６−メトキシベンゾイル−２，４−ジ（１−メチルプロポキシ）フェニルホスフィン；リチウム２−クロロ−６−メトキシベンゾイル−２，４−ジアミルオキシフェニルホスフィン；
リチウム２−クロロ−６−メトキシベンゾイル−２，４−ジイソペントキシフェニルホスフィン；リチウム２−クロロ−６−メトキシベンゾイル−２，４−ジベンゾイルオキシフェニルホスフィン；リチウム２−クロロ−６−メトキシベンゾイル−２，４−ジフェノキシフェニルホスフィン；リチウム２−クロロ−６−メトキシベンゾイル−２，４−ジメトキシエトキシフェニルホスフィン；リチウム２−クロロ−６−メトキシベンゾイル−２，４−ジエトキシエトキシフェニルホスフィン；リチウム２−クロロ−６−メトキシベンゾイル−２，４，６−トリメトキシフェニルホスフィン；リチウム２−クロロ−６−メトキシベンゾイル−２，４，６−トリエトキシフェニルホスフィン；リチウム２−クロロ−６−メトキシベンゾイル−２，４，６−トリプロポキシフェニルホスフィン；リチウム２−クロロ−６−メトキシベンゾイル−２，４，６−トリブトキシフェニルホスフィン；リチウム２−クロロ−６−メトキシベンゾイル−２，４，６−トリペントキシフェニルホスフィン；リチウム２−クロロ−６−メトキシベンゾイル−２，４，６−トリヘキソキシフェニルホスフィン；リチウム２−クロロ−６−メトキシベンゾイル−２，４，６−トリイソプロポキシフェニルホスフィン；リチウム２−クロロ−６−メトキシベンゾイル−２，４，６−トリイソブトキシフェニルホスフィン；リチウム２−クロロ−６−メトキシベンゾイル−２，４，６−トリ−tert−ブトキシフェニルホスフィン；リチウム２−クロロ−６−メトキシベンゾイル−２，４，６−トリ（２−エチルヘキソキシ）フェニルホスフィン；リチウム２−クロロ−６−メトキシベンゾイル−２，４，６−トリ（１−メチルプロポキシ）フェニルホスフィン；
リチウム２−クロロ−６−メトキシベンゾイル−２，４，６−トリアミルオキシフェニルホスフィン；リチウム２−クロロ−６−メトキシベンゾイル−２，４，６−トリイソペントキシフェニルホスフィン；リチウム２−クロロ−６−メトキシベンゾイル−２，４，６−トリベンジルオキシフェニル；リチウム２−クロロ−６−メトキシベンゾイル−２，４，６−トリフェノキシフェニルホスフィン；リチウム２−クロロ−６−メトキシベンゾイル−２，４，６−トリメトキシエトキシフェニルホスフィン；リチウム２−クロロ−６−メトキシベンゾイル−２，４，６−トリエトキシエトキシフェニルホスフィン；リチウム２−クロロ−６−メトキシベンゾイル−２−メチル−４−メトキシフェニルホスフィン；リチウム２−クロロ−６−メトキシベンゾイル−２−メチル−４−エトキシフェニルホスフィン；リチウム２−クロロ−６−メトキシベンゾイル−２−メチル−４−プロポキシフェニルホスフィン；リチウム２−クロロ−６−メトキシベンゾイル−２−メチル−４−ブトキシフェニルホスフィン；リチウム２−クロロ−６−メトキシベンゾイル−２−メチル−４−ペントキシフェニルホスフィン；リチウム２−クロロ−６−メトキシベンゾイル−２−メチル−４−ヘキソキシフェニルホスフィン；リチウム２−クロロ−６−メトキシベンゾイル−２−メチル−４−イソプロポキシフェニルホスフィン；リチウム２−クロロ−６−メトキシベンゾイル−２−メチル−４−イソブトキシフェニルホスフィン；リチウム２−クロロ−６−メトキシベンゾイル−２−メチル−４−tert−ブトキシフェニルホスフィン；リチウム２−クロロ−６−メトキシベンゾイル−２−メチル−４−（２−エチルヘキソキシ）フェニルホスフィン；
リチウム２−クロロ−６−メトキシベンゾイル−２−メチル−４−（１−メチルプロポキシ）フェニルホスフィン；リチウム２−クロロ−６−メトキシベンゾイル−２−メチル−４−アミルオキシフェニルホスフィン；リチウム２−クロロ−６−メトキシベンゾイル−２−メチル−４−イソペントキシフェニルホスフィン；リチウム２−クロロ−６−メトキシベンゾイル−２−メチル−４−ベンジルオキシフェニルホスフィン；リチウム２−クロロ−６−メトキシベンゾイル−２−メチル−４−フェノキシフェニルホスフィン；リチウム２−クロロ−６−メトキシベンゾイル−２−メチル−４−メトキシエトキシフェニルホスフィン；リチウム２−クロロ−６−メトキシベンゾイル−２−メチル−４−エトキシエトキシフェニルホスフィン；リチウム１，３−ジメチルナフトイルフェニルホスフィン，リチウム２，８−ジメチルナフトイルフェニルホスフィン；リチウム１，３−ジメトキシナフトイルフェニルホスフィン；リチウム１，３−ジクロロナフトイルフェニルホスフィン；リチウム２，８−ジメトキシナフトイルフェニルホスフィン；リチウム２，４，６−トリメチルピリジルフェニルホスフィン；リチウム２，４−ジメトキシフラノイルフェニルホスフィン；リチウム１，３−ジメチルナフトイルフェニルホスフィン；リチウム２，４，５−トリメチルチェノイルフェニルホスフィン。
式（Ｉ）の化合物は、例えば、アシルハライド（IV）とジメタル化アリールホスフィン（ｖ）との反応のより選択的に得られる：
Figure 2011140524
（式中、
Ａｒ、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9及びＲ10は、上記と同義である。Ｘは、Ｃｌ又はＢｒであり、そしてＭ1は、Ｎａ、Ｌｉ又はＫである）
出発材料は、好都合にはモル比１：１で反応させる。しかしながら、一方の成分のやや過剰、例えば２０％までは、臨界的ではない。この場合、所望しない副生物の割合が影響されるが、所望の生成物もまた形成する。
反応は、好都合には、溶媒中で実施される。特に、溶媒として、大気圧及び室温で液体であるエーテル類を用いることができる。例は、ジメチルエーテル、ジエチルエーテル、メチルプロピルエーテル、１，２−ジメトキシエタン、ビス（２−メトキシエチル）エーテル、ジオキサン又はテトラヒドロフランである。好適には、テトラヒドロフランを用いる。
反応温度は、好都合には−６０℃〜＋１２０℃、例えば−４０℃〜１００℃、例えば−２０℃〜＋８０℃である。反応混合物を攪拌することが、望ましい。初めに式（Ｖ）の化合物を入れ、次いで上記の温度で式（IV）の化合物を滴下により加えるのが好都合である。ここで、式（Ｖ）の化合物は、希釈剤なしで、又は反応溶媒で希釈して加えることができる。所望ならば、反応のコースは、この技術で慣用の方法、例えばＮＭＲ，31Ｐ−ＮＭＲ、クロマトグラフィ（薄層、ＨＰＬＣ、ＧＣ）などで追跡することができる。上記の反応において、それは、雰囲気酸素を排除するために、不活性ガス中、例えば保護ガス、例えばアルゴン又は窒素中で実施するのが基本である。
Ｍが水素である式（Ｉ）の化合を調製するために、上記の反応は、加水分解工程が続いて行われる：
Figure 2011140524
このような加水分解反応の方法は、当業者に既知であり、一般的な慣用の条件で行われる。メタル化第一及び第二ホスフィンの加水分解は、例えば、 Houben-Weyl、 Xll/１、 ページ56−57に記載されている。例えば、 Houben-Weyl、 Xll/１、 ページ73−74又は in K. Issleib and R. Keummel、 Z. Naturf. B (1967),22,784に記載されているように、酸−結合剤、例えば炭酸バリウム、炭酸カルシウム又は炭酸カリウムの存在下に式（Ｖ）の化合物とアルキルホスフィン化合物との反応により式（Ｉ）の化合物の調製は、あり得ることである。
本発明の式（Ｉ）の化合物は、31Ｐ−ＮＭＰスペクトロスコピーで同定され、室温、不活性ガス下の溶液中で数週間安定である。
本発明は、また式（Ｉ）の化合物の選択的製造方法であって、
（１）式（IV）：
Figure 2011140524
（式中、
Ａｒは、上記と同義であり、そして
Ｘは、Ｃｌ又はＢｒである）のアシルハライドと、式（Ｖ）：
Figure 2011140524
（式中、
Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9及びＲ10は、上記と同義であり、そして
Ｍ1は、Ｎａ、Ｌｉ又はＫである）の２メタル化アリールホスフィンを、モル比１：１で反応させ；そして
（２）適切ならば、Ｍが水素である式（Ｉ）の化合物が得られるべきならば、引き続く加水分解により得る方法を提供する。
出発材料としてのアシルハライド（IV）は、既知物質であり、そのいくつかは、商業的に入手し得るか、又は既知化合物と類似に調製することができる。メタル化アリールアリールホスフィン（Ｖ）の調製は、例えば、適切なリンハライド（その調製は既知であり、 W. Davies in J. Chem. Soc. (1935), 462 及び J. Chem. Soc. (1944), 276に開示されている）と相当するアルカリ金属との反応により行われる。
Figure 2011140524
（式中、Ｒ6〜Ｒ10は、上記と同義である
金属（Ｍ1）として、リチウム、ナトリウム又はカリウムは適切である。これらの金属の混合物の使用もまた可能である。アルカリ金属の４〜８モル当量は、好都合に用いられる。反応は、好都合には溶媒中で実施される。特に、溶媒として、大気圧、室温で液体であるエーテルを用いることできる。例は、ジメチルエーテル、ジエチルエーテル、メチルプロピルエーテル、１，２−ジメトキシエタン、ビス（２−メトキシエチル）エーテル、ジオキサン又はテトラヒドロフランである。好適には、テトラヒドロフランを用いることである。反応温度は、好都合には、−６０℃〜＋１２０℃である。反応は、適切ならば、触媒の添加により実施される。適切な触媒は、複素原子を含むか又は含まない芳香族炭化水素、例えばナフタレン、アントラセン、フェナンスレン、ビフェニル、ターフェニル、クオタフェニル、トリフェニレン、トランス−１，２−ジフェニルエテン、ピレン、ペリレン、アセナフタレン、デカシクレン、キノリン、Ｎ−エチルカルバゾール、ジベンゾチオフェン又はジベンゾフランである。本発明の方法において、本発明の式（Ｉ）の化合物を調製するために、式（Ｖ）のこのようにして得た化合物は、単離するこなく更に用いることができる。
メタル化アリールホスフィンを調製するための別の可能な方法は、例えば、適切なアリールホスフィンと相当するアルカリ金属水素化物又はアルキルリチウム化合物との、空気を排除し、不活性溶媒中、例えば−８０℃〜＋１２０℃の温度での反応である。好都合には、アルカリ金属水素化物又はアルキルリチウム化合物の２〜４モル当量が用いられる。適切な溶媒は、例えば上述のエーテル類、又は不活性溶媒、例えばアルカン類、シクロアルカン類、又は芳香族溶媒、例えばトルエン、キシレン、メシチレンである。
適切なアリールホスフィン類は、相当するアリールジクロロホスフィン類〔Ａｒ−Ｐ−Ｃｌ2〕、アリールホスホンエステル類〔Ａｒ−Ｐ−Ｏ（ＯＲ′）2〕及びアリールホスホナウスエステル類〔Ａｒ−Ｐ（ＯＲ′）2〕の、ＬｉＡｌＨ4；ＳｉＨＣｌ3；Ｐｈ2ＳｉＨ2（Ｐｈ＝フェニル）；ａ）ＬｉＨ，ｂ）Ｈ2Ｏ；ａ）Ｌｉ／テトラヒドロフラン、ｂ）Ｈ2Ｏ、又はａ）Ｎａ／トルエン、ｂ）Ｈ2Ｏを用いる還元により調製することができる。これらの方法は、例えば、米国特許6020528（col.5−6）に記載されている。ＬｉＡｌＨ4を用いる水素化は、例えば、Helv. Chim. Acta 1966, No. 96, 842に記載されている。
式（Ｉ）の化合物は、非対称モノ−及びビスアシルホスフィン類、モノ−及びビスアシルホスフィンオキシド類、並びにモノ−及びビスアシルホスフィンスルフィド類の調製のために、特に適切である。「非対称」は、ビスアシルホスフィン類、ビスアシルホスフィンオキシド類及びビスアシルホスフィンスルフィド類に関連して、二つの異なるアシル基が存在することを意味し、そしてモノアシルホスフィン類、モノアシルホスフィンオキシド類及びモノアシルホスフィンスルフィド類において、アシル基に加えて、二つの異なる基がリン原子に結合していることを意味する。そのような「非対称」モノ−及びビスアシルホスフィン類、モノ−及びビスアシルホスフィンオキシド類並びにモノ−及びビスアシルホスフィンスルフィド類は、わずかを除いて新規である。
したがって、本発明は、また、式（II）：
Figure 2011140524
（式中、
Ａは、Ｏ又はＳであり；
Ｘは、０又は１であり；
Ａｒは、下記式：
Figure 2011140524
の基；あるいはＡｒは、シクロペンチル、シクロヘキシル、ナフチル、ビフェニリル、アントラシル、あるいはＯ−、Ｓ−若しくはＮ−含有の５−又は６−員複素環であり、ここで、基シクロペンチル、シクロヘキシル、ナフチル、ビフェニリル、アントラシル、あるいはＯ−、Ｓ−若しくはＮ−含有の５−又は６−員複素環は、非置換又はハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル及び／又はＣ1−Ｃ4アルコキシにより置換されており；
Ｒ1及びＲ2は、互いに独立して、Ｃ1−Ｃ20アルキル、ＯＲ11、ＣＦ3又はハロゲンであり；
Ｒ3、Ｒ4及びＲ5は、互いに独立して、水素、Ｃ1−Ｃ20アルキル、ＯＲ11又はハロゲンであるか；あるいはそれぞれの場合に、基Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4及び／又はＲ5の二つは、一緒になって、Ｃ1−Ｃ20アルキレン（これは、Ｏ、Ｓ又はＮＲ14により中断されていることができる）を形成し；
Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9及びＲ10は、互いに独立して、水素、Ｃ1−Ｃ20アルキル；Ｃ2−Ｃ20アルキル（これは、非連続Ｏ原子により１回以上中断され、ＯＨ及び／又はＳＨにより置換されていることができる）であるか；あるいはＲ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9及びＲ10は、ＯＲ11、フェニル又はハロゲンであり；
Ｒ11は、水素、Ｃ1−Ｃ20アルキル、Ｃ2−Ｃ20アルケニル、Ｃ3−Ｃ8シクロアルキル、フェニル、ベンジル又はＣ2−Ｃ20アルキル（これは、非連続Ｏ原子により１回以上中断され、非置換又はＯＨ及び／又はＳＨにより置換されている）であり；
Ｙ1は、Ｃ1−Ｃ18アルキル（これは、非置換又は１個以上のフェニルにより置換されている）；Ｃ1−Ｃ18−ハロゲノアルキル；Ｃ2−Ｃ18アルキル（これは、Ｏ又はＳにより１回以上中断され、ＯＨ及び／又はＳＨにより置換されている）；非置換Ｃ3−Ｃ18シクロアルキル又はＣ3−Ｃ18シクロアルキル（これは、Ｃ1−Ｃ20アルキル、ＯＲ11、ＣＦ3又はハロゲンにより置換されている）；Ｃ2−Ｃ18アルケニル；ナフチル、ビフェニリル、アントラシル、あるいは１個のＯ−、Ｓ−若しくはＮ−含有の５−若しくは６−員複素環であり、ここで基ナフチル、ビフェニリル、アントラシル、あるいは１個のＯ−、Ｓ−若しくはＮ−含有の５−若しくは６−員複素環は、非置換又はハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル及び／又はＣ1−Ｃ4アルコキシで置換されており；あるいは
Ｙ1は、ＯＲ11、Ｎ（Ｒ16）（Ｒ17）、又は下記式：
Figure 2011140524
の基であり；
Ｙ2は、直接結合、Ｃ1−Ｃ18アルキレン（場合におりフェニルにより置換されている）；非置換Ｃ4−Ｃ18−シクロアルキレン又はＣ4−Ｃ18シクロアルキレン（これは、Ｃ1−Ｃ12アルキル、ＯＲ11、ハロゲン及び／又はフェニルにより置換されている）；非置換Ｃ5−Ｃ18シクロアルケニレン又はＣ5−Ｃ18シクロアルケニレン（これは、Ｃ1−Ｃ12アルキル、ＯＲ11、ハロゲン及び／又はフェニルにより置換されている）；非置換フェニレン又はフェニレン（Ｃ1−Ｃ12アルキル、ＯＲ11、ハロゲン、−（ＣＯ）ＯＲ14、−（ＣＯ）Ｎ（Ｒ12）（Ｒ13）及び／又はフェニルにより１〜４回置換されている）であるか；あるいは
Ｙ2は、下記式：
Figure 2011140524
の基であり、ここで、これらの基は、非置換又は１方若しくは両方の芳香環上において、Ｃ1−Ｃ12アルキル、ＯＲ11、ハロゲン及び／又はフェニルにより１〜４回置換されており；
Ｙ3は、Ｏ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ2、ＣＨ2、Ｃ（ＣＨ3）2、ＣＨＣＨ3、Ｃ（ＣＦ3）2、（ＣＯ）又は直接結合であり；
Ｒ12及びＲ13は、互いに独立して、水素、Ｃ1−Ｃ20アルキル、Ｃ3−Ｃ8シクロアルキル、フェニル、ベンジル又はＣ2−Ｃ20アルキル（これは、Ｏ又はＳにより１回以上中断され、非置換又はＯＨ及び／又はＳＨにより置換されていることができる）であるか；あるいはＲ12とＲ13は、一緒になってＣ3−Ｃ5アルキレン（これは、Ｏ、Ｓ又はＮＲ14により中断されている）であり；
Ｒ14は、水素、フェニル、Ｃ1−Ｃ12アルキル又はＣ2−Ｃ12アルキル（これは、Ｏ又はＳにより１回以上中断され、非置換又はＯＨ及び／又はＳＨにより置換されていることができる）であり；
Ｒ1′及びＲ2′は、互いに独立して、Ｒ1及びＲ2と同義であり；
Ｒ3′、Ｒ4′及びＲ5′は、互いに独立して、Ｒ3、Ｒ4及びＲ5と同義であるが；
但し
Ｙ1が、下記式：
Figure 2011140524
の基、ナフチル、ビフェニリル、アントラシルあるいはＯ−、Ｓ−若しくはＮ−含有の５−又は６−員複素環であるならば、これはリン原子上で他のベンゾイル基と同一ではない）で示される化合物を提供する
式（II）の化合物において、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9及びＲ10の好適な意味は、式（Ｉ）の化合物に対し上記に与えたそれと類似である。好適なＲ1′、Ｒ2′、Ｒ3′、Ｒ4′及びＲ5′は、同様に、基Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9及びＲ10に対し上記に与えたそれらに相当する。
式（II）の化合物において、ｘは、好適には１である。特に、Ａは酸素である。Ｙ1が、Ｃ1−Ｃ12アルキル、特に分岐Ｃ1−Ｃ12アルキル；非置換Ｃ3−Ｃ18シクロアルキル又はＣ3−Ｃ18シクロアルキル（これは、Ｃ1−Ｃ20アルキル、ＯＲ11、ＣＦ3又はハロゲンで置換されている）であるか；あるいは、下記式：
Figure 2011140524
の基である、式（II）の化合物は、特に重要である。Ｃ1−Ｃ12アルキルとしてのＹ1は、好適にはＣＯ基に対する結合に対してα−位で分岐である。ＣＯ基に対するα−位の炭素原子は、好適には第三級炭素原子である。Ｒ1′、Ｒ2′、Ｒ3′、Ｒ4′及びＲ5′に対する好適な意味は、式（Ｉ）に対して上記に与えたＲ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4及びＲ5のそれに類似である。
Ｒ1、Ｒ2及びＲ3が、Ｃ1−Ｃ4アルキル、特にメチルであり；Ｒ1′及びＲ2′が、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、特にメトキシ又はクロロであり；そしてＲ4、Ｒ5、Ｒ3′、Ｒ4′及びＲ5′が水素である、式（II）の化合物は、また興味がある。
式（II）の好適な化合物において、
Ａは、酸素であり、そしてｘは、１であり；
Ｒ1及びＲ2は、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃｌ又はＣＦ3であり；
Ｒ3は、水素、Ｃ1−Ｃ4アルキル又はＣ1−Ｃ4アルコキシであり；
Ｒ4及びＲ5は、水素であり；
Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9及びＲ10は、互いに独立して、水素、Ｃ1−Ｃ12アルキル；ＯＲ11、フェニル又はハロゲンであり；
Ｒ11は、水素、Ｃ1−Ｃ12アルキル、シクロヘキシル、シクロペンチル、フェニル又はベンジルであり；
Ｙ1は、Ｃ1−Ｃ12アルキル（これは、非置換又はフェニルの１個以上により置換されている）であるか； あるいはＹ1は、下記式：
Figure 2011140524
の基であり；
Ｒ12及びＲ13は、互いに独立して、Ｃ1−Ｃ12アルキル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、ベンジル又はＣ2−Ｃ12アルキル（非連続酸素原子により１回以上中断され、非置換又はＯＨ及び／又はＳＨにより置換されている）であるか；あるいはＲ12及びＲ13は、一緒になってピペリジノ、モルホリノ又はピペラジノであり；
Ｒ14は、水素又はＣ1−Ｃ12アルキルであり；
Ｒ1′及びＲ2′は、Ｒ1及びＲ2と同義であり；そして
Ｒ3′、Ｒ4′及びＲ5′は、互いに独立して、Ｒ3、Ｒ4及びＲ5と同義である。
式IIの好ましい化合物の例は以下である：
２，４，６−トリメチルベンゾイル−２，６−ジメチルベンゾイルフェニルホスフィン オキシド；２，４，６−トリメチルベンゾイル−２，６−ジエチルベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；２，４，６−トリメチルベンゾイル−２，３，４，５，６−ペンタメチルベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；２，４，６−トリメチルベンゾイル−２，３，５，６−テトラメチルベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；２，４，６−トリメチルベンゾイル−２，４，６−トリイソプロピルベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；２，４，６−トリメチルベンゾイル−２，４，５，６−テトラメチルベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；２，４，６−トリメチルベンゾイル−２，４，６−トリ−tert−ブチルベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；２，４，６−トリメチルベンゾイル−２，６−ジメチル−４−tert−ブチルベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；２，４，６−トリメチルベンゾイル−２，６−ジフェノキシメチルベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；２，４，６−トリメチルベンゾイル−２，３，６−トリメチルベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；２，４，６−トリメチルベンゾイル−２，３，４，６−テトラメチルベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；２，４，６−トリメチルベンゾイル−２−フェニル−６−メチルベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；２，４，６−トリメチルベンゾイル−２，４，６−トリメトキシベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；２，４，６−トリメチルベンゾイル−２，４−ジメトキシベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；２，４，６−トリメチルベンゾイル−２，３，６−トリメトキシベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；
２，４，６−トリメチルベンゾイル−２，６−ジエトキシベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；２，４，６−トリメチルベンゾイル−２，６−ジメトキシ−３，５−ジメチルベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；２，４，６−トリメチルベンゾイル−２，６−ジメトキシ−４−メチルベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；２，４，６−トリメチルベンゾイル−２，６−ジメトキシ−３−ブロモベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；２，４，６−トリメチルベンゾイル−２，６−ジメトキシ−３−クロロベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；２，４，６−トリメチルベンゾイル−２，６−ジメトキシ−３−クロロ−５−ブロモベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；２，４，６−トリメチルベンゾイル−２，６−ジメトキシ−３，５−ジクロロベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；２，４，６−トリメチルベンゾイル−２，３，６−トリメトキシ−５−ブロモベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；２，４，６−トリメチルベンゾイル−２，６−ジクロロベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；２，４，６−トリメチルベンゾイル−２，４，６−トリクロロベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；２，４，６−トリメチルベンゾイル−２，３，６−トリクロロベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；２，４，６−トリメチルベンゾイル−２，３，５，６−テトラクロロベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；２，４，６−トリメチルベンゾイル−２，３，４，５，６−ペンタクロロベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；２，４，６−トリメチルベンゾイル−２，６−ジクロロ−３−メチルベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；２，４，６−トリメチルベンゾイル−２−クロロ−６−メチルベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；
２，４，６−トリメチルベンゾイル−２−メトキシ−３，６−ジクロロベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；２，４，６−トリメチルベンゾイル−２−メトキシ−６−クロロベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；２，４，６−トリメチルベンゾイル−２，６−ビス(トリフルオロメチル)ベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；２，４，６−トリメチルベンゾイル−２−クロロ−６−メチルチオベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；２，４，６−トリメチルベンゾイル−２，６−ジブロモベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；２，６−ジメトキシベンゾイル−２，６−ジメチルベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；２，６−ジメトキシベンゾイル−２，６−ジエチルベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；２，６−ジメトキシベンゾイル−２，４，６−トリメチルベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；２，６−ジメトキシベンゾイル−２，３，４，５，６−ペンタメチルベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；２，６−ジメトキシベンゾイル−２，３，５，６−テトラメチルベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；２，６−ジメトキシベンゾイル−２，４，６−トリイソプロピルベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；２，６−ジメトキシベンゾイル−２，４，５，６−テトラメチルベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；２，６−ジメトキシベンゾイル−２，４，６−トリ−tert−ブチルベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；２，６−ジメトキシベンゾイル−２，６−ジメチル−４−tert−ブチルベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；２，６−ジメトキシベンゾイル−２，６−ジフェノキシメチル−ベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；
２，６−ジメトキシベンゾイル−２，３，６−トリメチルベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；２，６−ジメトキシベンゾイル−２，３，４，６−テトラメチルベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；２，６−ジメトキシベンゾイル−２−フェニル−６−メチルベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；２，６−ジメトキシベンゾイル−２，４，６−トリメトキシベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；２，６−ジメトキシベンゾイル−２，４−ジメトキシベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；２，６−ジメトキシベンゾイル−２，３，６−トリメトキシベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；２，６−ジメトキシベンゾイル−２，６−ジエトキシベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；２，６−ジメトキシベンゾイル−２，６−ジメトキシ−３，５−ジメチルベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；２，６−ジメトキシベンゾイル−２，６−ジメトキシ−４−メチルベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；２，６−ジメトキシベンゾイル−２，６−ジメトキシ−３−ブロモベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；２，６−ジメトキシベンゾイル−２，６−ジメトキシ−３−クロロベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；２，６−ジメトキシベンゾイル−２，６−ジメトキシ−３−クロロ−５−ブロモベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；２，６−ジメトキシベンゾイル−２，６−ジメトキシ−３，５−ジクロロベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；２，６−ジメトキシベンゾイル−２，３，６−トリメトキシ−５−ブロモベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；２，６−ジメトキシベンゾイル−２，６−ジクロロベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；
２，６−ジメトキシベンゾイル−２，４，６−トリクロロベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；２，６−ジメトキシベンゾイル−２，３，６−トリクロロベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；２，６−ジメトキシベンゾイル−２，３，５，６−テトラクロロベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；２，６−ジメトキシベンゾイル−２，３，４，５，６−ペンタクロロベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；２，６−ジメトキシベンゾイル−２，６−ジクロロ−３−メチルベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；２，６−ジメトキシベンゾイル−２−クロロ−６−メチルベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；２，６−ジメトキシベンゾイル−２−メトキシ−３，６−ジクロロベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；２，６−ジメトキシベンゾイル−２−メトキシ−６−クロロベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；２，６−ジメトキシベンゾイル−２，６−ビス(トリフルオロメチル)ベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；２，６−ジメトキシベンゾイル−２−クロロ−６−メチルチオベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；２，６−ジメトキシベンゾイル−２，６−ジブロモベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；２，６−ジクロロベンゾイル−２，６−ジメチルベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；２，６−ジクロロベンゾイル−２，６−ジエチルベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；２，６−ジクロロベンゾイル−２，４，６−トリメチルベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；２，６−ジクロロベンゾイル−２，３，４，５，６−ペンタメチルベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；２，６−ジクロロベンゾイル−２，３，５，６−テトラメチルベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；
２，６−ジクロロベンゾイル−２，４，６−トリイソプロピルベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；２，６−ジクロロベンゾイル−２，４，５，６−テトラメチルベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；２，６−ジクロロベンゾイル−２，４，６−トリ−tert−ブチルベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；２，６−ジクロロベンゾイル−２，６−ジメチル−４−tert−ブチルベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；２，６−ジクロロベンゾイル−２，６−ジフェノキシメチルベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；２，６−ジクロロベンゾイル−２，３，６−トリメチルベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；２，６−ジクロロベンゾイル−２，３，４，６−テトラメチルベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；２，６−ジクロロベンゾイル−２−フェニル−６−メチルベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；２，６−ジクロロベンゾイル−２，４，６−トリメトキシベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；２，６−ジクロロベンゾイル−２，４−ジメトキシベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；２，６−ジクロロベンゾイル−２，３，６−トリメトキシベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；２，６−ジクロロベンゾイル−２，６−ジエトキシベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；２，６−ジクロロベンゾイル−２，６−ジメトキシ−３，５−ジメチルベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；２，６−ジクロロベンゾイル−２，６−ジメトキシ−４−メチルベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；２，６−ジクロロベンゾイル−２，６−ジメトキシ−３−ブロモベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；２，６−ジクロロベンゾイル−２，６−ジメトキシ−３−クロロベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；
２，６−ジクロロベンゾイル−２，６−ジメトキシ−３−クロロ−５−ブロモベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；２，６−ジクロロベンゾイル−２，６−ジメトキシ−３，５−ジクロロベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；２，６−ジクロロベンゾイル−２，３，６−トリメトキシ−５−ブロモベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；２，６−ジクロロベンゾイル−２，４，６−トリクロロベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；２，６−ジクロロベンゾイル−２，３，６−トリクロロベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；２，６−ジクロロベンゾイル−２，３，５，６−テトラクロロベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；２，６−ジクロロベンゾイル−２，３，４，５，６−ペンタクロロベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；２，６−ジクロロベンゾイル−２，６−ジクロロ−３−メチルベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；２，６−ジクロロベンゾイル−２−クロロ−６−メチルベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；２，６−ジクロロベンゾイル−２−メトキシ−３，６−ジクロロベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；２，６−ジクロロベンゾイル−２−メトキシ−６−クロロベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；２，６−ジクロロベンゾイル−２，６−ビス(トリフルオロメチル)ベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；２，６−ジクロロベンゾイル−２−クロロ−６−メチルチオベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；２，６−ジクロロベンゾイル−２，６−ジブロモベンゾイルホスフィンオキシド；２，６−ビス(トリフルオロメチル)ベンゾイル−２，６−ジメチルベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；
２，６−ビス(トリフルオロメチル)ベンゾイル−２，６−ジエチルベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；２，６−ビス(トリフルオロメチル)ベンゾイル−２，４，６−トリメチルベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；２，６−ビス(トリフルオロメチル)ベンゾイル−２，３，４，５，６−ペンタメチルベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；２，６−ビス(トリフルオロメチル)ベンゾイル−２，３，５，６−テトラメチルベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；２，６−ビス(トリフルオロメチル)ベンゾイル−２，４，６−トリイソプロピルベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；２，６−ビス(トリフルオロメチル)ベンゾイル−２，４，５，６−テトラメチルベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；２，６−ビス(トリフルオロメチル)ベンゾイル−２，４，６−トリ−tert−ブチルベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；２，６−ビス(トリフルオロメチル)ベンゾイル−２，６−ジメチル−４−tert−ブチルベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；２，６−ビス(トリフルオロメチル)ベンゾイル−２，６−ジフェノキシメチルベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；２，６−ビス(トリフルオロメチル)ベンゾイル−２，３，６−トリメチルベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；２，６−ビス(トリフルオロメチル)ベンゾイル−２，３，４，６−テトラメチルベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；２，６−ビス(トリフルオロメチル)ベンゾイル−２−フェニル−６−メチルベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；２，６−ビス(トリフルオロメチル)ベンゾイル−２，４，６−トリメトキシベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；
２，６−ビス(トリフルオロメチル)ベンゾイル−２，４−ジメトキシベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；２，６−ビス(トリフルオロメチル)ベンゾイル−２，３，６−トリメトキシベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；２，６−ビス(トリフルオロメチル)ベンゾイル−２，６−ジエトキシベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；２，６−ビス(トリフルオロメチル)ベンゾイル−２，６−ジメトキシ−３，５−ジメチルベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；２，６−ビス(トリフルオロメチル)ベンゾイル−２，６−ジメトキシ−４−メチルベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；２，６−ビス(トリフルオロメチル)ベンゾイル−２，６−ジメトキシ−３−ブロモベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；２，６−ビス(トリフルオロメチル)ベンゾイル−２，６−ジメトキシ−３−クロロベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；２，６−ビス(トリフルオロメチル)ベンゾイル−２，６−ジメトキシ−３−クロロ−５−ブロモベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；２，６−ビス(トリフルオロメチル)ベンゾイル−２，６−ジメトキシ−３，５−ジクロロベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；２，６−ビス(トリフルオロメチル)ベンゾイル−２，３，６−トリメトキシ−５−ブロモベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；２，６−ビス(トリフルオロメチル)ベンゾイル−２，６−ジクロロベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；２，６−ビス(トリフルオロメチル)ベンゾイル−２，４，６−トリクロロベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；２，６−ビス(トリフルオロメチル)ベンゾイル−２，３，６−トリクロロベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；２，６−ビス(トリフルオロメチル)ベンゾイル−２，３，５，６−テトラクロロベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；
２，６−ビス(トリフルオロメチル)ベンゾイル−２，３，４，５，６−ペンタクロロベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；２，６−ビス(トリフルオロメチル)ベンゾイル−２，６−ジクロロ−３−メチルベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；２，６−ビス(トリフルオロメチル)ベンゾイル−２−クロロ−６−メチルベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；２，６−ビス(トリフルオロメチル)ベンゾイル−２−メトキシ−３，６−ジクロロベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；２，６−ビス(トリフルオロメチル)ベンゾイル−２−メトキシ−６−クロロベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；２，６−ビス(トリフルオロメチル)ベンゾイル−２−クロロ−６−メチルチオベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；２，６−ビス(トリフルオロメチル)ベンゾイル−２，６−ジブロモベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；２，６−ジメチルベンゾイル−２，６−ジエチルベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；２，６−ジメチルベンゾイル−２，４，６−トリメチルベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；２，６−ジメチルベンゾイル−２，３，４，５，６−ペンタメチルベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；２，６−ジメチルベンゾイル−２，３，５，６−テトラメチルベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；２，６−ジメチルベンゾイル−２，４，６−トリイソプロピルベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；２，６−ジメチルベンゾイル−２，４，５，６−テトラメチルベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；２，６−ジメチルベンゾイル−２，４，６−トリ−tert−ブチルベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；２，６−ジメチルベンゾイル−２，６−ジメチル−４−tert−ブチルベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；
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２，４，６−トリメトキシベンゾイル−２，６−ジクロロベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；２，４，６−トリメトキシベンゾイル−２，４，６−トリクロロベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；２，４，６−トリメトキシベンゾイル−２，３，６−トリクロロベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；２，４，６−トリメトキシベンゾイル−２，３，５，６−テトラクロロベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；２，４，６−トリメトキシベンゾイル−２，３，４，５，６−ペンタクロロベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；２，４，６−トリメトキシベンゾイル−２，６−ジクロロ−３−メチルベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；２，４，６−トリメトキシベンゾイル−２−クロロ−６−メチルベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；２，４，６−トリメトキシベンゾイル−２−メトキシ−３，６−ジクロロベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；２，４，６−トリメトキシベンゾイル−２−メトキシ−６−クロロベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；２，４，６−トリメトキシベンゾイル−２，６−ビス(トリフルオロメチル)ベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；２，４，６−トリメトキシベンゾイル−２−クロロ−６−メチルチオベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；２，４，６−トリメトキシベンゾイル−２，６−ジブロモベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；２，６−ジメチル−４−tert−ブチルベンゾイル−２，６−ジメチルベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；２，６−ジメチル−４−tert−ブチルベンゾイル−２，６−ジエチルベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；２，６−ジメチル−４−tert−ブチルベンゾイル−２，４，６−トリメチルベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；
２，６−ジメチル−４−tert−ブチルベンゾイル−２，３，４，５，６−ペンタメチルベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；２，６−ジメチル−４−tert−ブチルベンゾイル−２，３，５，６−テトラメチルベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；２，６−ジメチル−４−tert−ブチルベンゾイル−２，４，６−トリイソプロピルベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；２，６−ジメチル−４−tert−ブチルベンゾイル−２，４，５，６−テトラメチルベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；２，６−ジメチル−４−tert−ブチルベンゾイル−２，４，６−トリ−tert−ブチルベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；２，６−ジメチル−４−tert−ブチルベンゾイル−２，６−ジメチル−４−tert−ブチルベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；２，６−ジメチル−４−tert−ブチルベンゾイル−２，６−ジフェノキシメチルベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；２，６−ジメチル−４−tert−ブチルベンゾイル−２，３，６−トリメチルベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；２，６−ジメチル−４−tert−ブチルベンゾイル−２，３，４，６−テトラメチルベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；２，６−ジメチル−４−tert−ブチルベンゾイル−２−フェニル−６−メチルベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；２，６−ジメチル−４−tert−ブチルベンゾイル−２，４，６−トリメトキシベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；２，６−ジメチル−４−tert−ブチルベンゾイル−２，４−ジメトキシベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；２，６−ジメチル−４−tert−ブチルベンゾイル−２，３，６−トリメトキシベンゾイルフェニルホスフィンオキシド； ２，６−ジメチル−４−tert−ブチルベンゾイル−２，６−ジエトキシベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；２，６−ジメチル−４−tert−ブチルベンゾイル−２，６−ジメトキシ−３，５−ジメチルベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；２，６−ジメチル−４−tert−ブチルベンゾイル−２，６−ジメトキシ−４−メチルベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；２，６−ジメチル−４−tert−ブチルベンゾイル−２，６−ジメトキシ−３−ブロモベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；２，６−ジメチル−４−tert−ブチルベンゾイル−２，６−ジメトキシ−３−クロロベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；２，６−ジメチル−４−tert−ブチルベンゾイル−２，６−ジメトキシ−３−クロロ−５−ブロモベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；２，６−ジメチル−４−tert−ブチルベンゾイル−２，６−ジメトキシ−３，５−ジクロロベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；２，６−ジメチル−４−tert−ブチルベンゾイル−２，３，６−トリメトキシ−５−ブロモベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；２，６−ジメチル−４−tert−ブチルベンゾイル−２，６−ジクロロベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；２，６−ジメチル−４−tert−ブチルベンゾイル−２，４，６−トリクロロベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；２，６−ジメチル−４−tert−ブチルベンゾイル−２，３，６−トリクロロベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；２，６−ジメチル−４−tert−ブチルベンゾイル−２，３，５，６−テトラクロロベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；２，６−ジメチル−４−tert−ブチルベンゾイル−２，３，４，５，６−ペンタクロロベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；２，６−ジメチル−４−tert−ブチルベンゾイル−２，６−ジクロロ−３−メチルベンゾイルフェニルホスフィンオキシド； ２，６−ジメチル−４−tert−ブチルベンゾイル−２−クロロ−６−メチルベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；２，６−ジメチル−４−tert−ブチルベンゾイル−２−メトキシ−３，６−ジクロロベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；２，６−ジメチル−４−tert−ブチルベンゾイル−２−メトキシ−６−クロロベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；２，６−ジメチル−４−tert−ブチルベンゾイル−２，６−ビス(トリフルオロメチル)ベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；２，６−ジメチル−４−tert−ブチルベンゾイル−２−クロロ−６−メチルチオベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；２，６−ジメチル−４−tert−ブチルベンゾイル−２，６−ジブロモベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；２−クロロ−６−メチルベンゾイル−２，６−ジメチルベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；２−クロロ−６−メチルベンゾイル−２，６−ジエチルベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；２−クロロ−６−メチルベンゾイル−２，４，６−トリメチルベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；２−クロロ−６−メチルベンゾイル−２，３，４，５，６−ペンタメチルベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；２−クロロ−６−メチルベンゾイル−２，３，５，６−テトラメチルベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；２−クロロ−６−メチルベンゾイル−２，４，６−トリイソプロピルベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；２−クロロ−６−メチルベンゾイル−２，４，５，６−テトラメチルベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；２−クロロ−６−メチルベンゾイル−２，４，６−トリ−tert−ブチルベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；
２−クロロ−６−メチルベンゾイル−２，６−ジメチル−４−tert−ブチルベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；２−クロロ−６−メチルベンゾイル−２，６−ジフェノキシメチルベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；２−クロロ−６−メチルベンゾイル−２，３，６−トリメチルベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；２−クロロ−６−メチルベンゾイル−２，３，４，６−テトラメチルベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；２−クロロ−６−メチルベンゾイル−２−フェニル−６−メチルベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；２−クロロ−６−メチルベンゾイル−２，４，６−トリメトキシベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；２−クロロ−６−メチルベンゾイル−２，４−ジメトキシベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；２−クロロ−６−メチルベンゾイル−２，３，６−トリメトキシベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；２−クロロ−６−メチルベンゾイル−２，６−ジエトキシベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；２−クロロ−６−メチルベンゾイル−２，６−ジメトキシ−３，５−ジメチルベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；２−クロロ−６−メチルベンゾイル−２，６−ジメトキシ−４−メチルベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；２−クロロ−６−メチルベンゾイル−２，６−ジメトキシ−３−ブロモベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；２−クロロ−６−メチルベンゾイル−２，６−ジメトキシ−３−クロロベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；２−クロロ−６−メチルベンゾイル−２，６−ジメトキシ−３−クロロ−５−ブロモベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；２−クロロ−６−メチルベンゾイル−２，６−ジメトキシ−３，５−ジクロロベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；
２−クロロ−６−メチルベンゾイル−２，３，６−トリメトキシ−５−ブロモベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；２−クロロ−６−メチルベンゾイル−２，６−ジクロロベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；２−クロロ−６−メチルベンゾイル−２，４，６−トリクロロベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；２−クロロ−６−メチルベンゾイル−２，３，６−トリクロロベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；２−クロロ−６−メチルベンゾイル−２，３，５，６−テトラクロロベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；２−クロロ−６−メチルベンゾイル−２，３，４，５，６−ペンタクロロベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；２−クロロ−６−メチルベンゾイル−２，６−ジクロロ−３−メチルベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；２−クロロ−６−メチルベンゾイル−２−メトキシ−３，６−ジクロロベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；２−クロロ−６−メチルベンゾイル−２−メトキシ−６−クロロベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；２−クロロ−６−メチルベンゾイル−２，６−ビス(トリフルオロメチル)ベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；２−クロロ−６−メチルベンゾイル−２−クロロ−６−メチルチオベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；２−クロロ−６−メチルベンゾイル−２，６−ジブロモベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；２−クロロ−６−メトキシベンゾイル−２，６−ジメチルベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；２−クロロ−６−メトキシベンゾイル−２，６−ジエチルベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；２−クロロ−６−メトキシベンゾイル−２，４，６−トリメチルベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；
２−クロロ−６−メトキシベンゾイル−２，３，４，５，６−ペンタメチルベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；２−クロロ−６−メトキシベンゾイル−２，３，５，６−テトラメチルベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；２−クロロ−６−メトキシベンゾイル−２，４，６−トリイソプロピルベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；２−クロロ−６−メトキシベンゾイル−２，４，５，６−テトラメチルベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；２−クロロ−６−メトキシベンゾイル−２，４，６−トリ−tert−ブチルベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；２−クロロ−６−メトキシベンゾイル−２，６−ジメチル−４−tert−ブチルベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；２−クロロ−６−メトキシベンゾイル−２，６−ジフェノキシメチルベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；２−クロロ−６−メトキシベンゾイル−２，３，６−トリメチルベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；２−クロロ−６−メトキシベンゾイル−２，３，４，６−テトラメチルベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；２−クロロ−６−メトキシベンゾイル−２−フェニル−６−メチルベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；２−クロロ−６−メトキシベンゾイル−２，４，６−トリメトキシベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；２−クロロ−６−メトキシベンゾイル−２，４−ジメトキシベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；２−クロロ−６−メトキシベンゾイル−２，３，６−トリメトキシベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；２−クロロ−６−メトキシベンゾイル−２，６−ジエトキシベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；２−クロロ−６−メトキシベンゾイル−２，６−ジメトキシ−３，５−ジメチルベンゾイルフェニルホスフィンオキシド； ２−クロロ−６−メトキシベンゾイル−２，６−ジメトキシ−４−メチルベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；２−クロロ−６−メトキシベンゾイル−２，６−ジメトキシ−３−ブロモベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；２−クロロ−６−メトキシベンゾイル−２，６−ジメトキシ−３−クロロベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；２−クロロ−６−メトキシベンゾイル−２，６−ジメトキシ−３−クロロ−５−ブロモベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；２−クロロ−６−メトキシベンゾイル−２，６−ジメトキシ−３，５−ジクロロベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；２−クロロ−６−メトキシベンゾイル−２，３，６−トリメトキシ−５−ブロモベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；２−クロロ−６−メトキシベンゾイル−２，６−ジクロロベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；２−クロロ−６−メトキシベンゾイル−２，４，６−トリクロロベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；２−クロロ−６−メトキシベンゾイル−２，３，６−トリクロロベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；２−クロロ−６−メトキシベンゾイル−２，３，５，６−テトラクロロベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；２−クロロ−６−メトキシベンゾイル−２，３，４，５，６−ペンタクロロベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；２−クロロ−６−メトキシベンゾイル−２，６−ジクロロ−３−メチルベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；２−クロロ−６−メトキシベンゾイル−２−クロロ−６−メチルベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；２−クロロ−６−メトキシベンゾイル−２−メトキシ−３，６−ジクロロベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；
２−クロロ−６−メトキシベンゾイル−２，６−ビス(トリフルオロメチル)ベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；２−クロロ−６−メトキシベンゾイル−２−クロロ−６−メチルチオベンゾイルフェニルホスフィンオキシド；２−クロロ−６−メトキシベンゾイル−２，６−ジブロモベンゾイルフェニルホスフィンオキシド。
ｘ＝０（式（II′）である式（II）の化合物は、式（Ｉ）のアリールアクリルホスフィンと式（IV）の酸ハライドの反応により得られる。
Figure 2011140524
（式中、
基Ａｒ、Ｒ6−Ｒ10、Ｍ、Ｘ、Ａ、ｘ及びＹ1の意味は、上に記載されている）
出発材料は、好都合にはモル比１：１で反応させる。一方の成分のやや過剰、例えば２０％までは、臨界的ではない。この場合、所望しない副生物の割合が影響されるが、所望の生成物もまた形成する。この反応の反応条件は、式（Ｉ）の化合物の調製に関連して上記に与えられているそれらである。
ｘ＝１であり、そしてＡが酸素である式（II）の化合物は、式（II′）の化合物の酸化により調製され、Ａが硫黄である式（II）の化合物は、式（II′）の化合物のスルフリル化により調製される：
Figure 2011140524
反応は、前の反応工程の後に、ホスフィンを単離することなく直ちに実施することができるが、酸化又はスリフリル化の前に、ホスフィンII′は、当業者に一般的である慣用の分離方法により単離することができる。
オキシドの調製の間、ホスフィンの酸化は、当技術で慣用の酸化剤を用いて実施される。適切な酸化剤は、第一に、過酸化水素及び有機過酸化合物類、例えば過酢酸又はt−ブチルヒドロペルオキシド、空気又は純酸素である。
酸化は、好都合には、溶液中で実施される。適切な溶媒は、芳香族炭化水素、例えばベンゼン、トルエン、ｍ−キシレン、ｐ−キシレン、エチルベンゼン若しくはメシチレン、又は脂肪族炭化水素、例えばアルカン類及びアルカン混合物、例えば石油エーテル、ヘキサン又はシクロヘキサンである。更に適切な例は、ジメチルエーテル、ジエチルエーテル、メチルプロピルエーテル、１，２−ジメトキシエタン、ビス（２−メトキシエチル）エーテル、ジオキサン又はテトラヒドロフランである。トルエンを用いることは好適である。
酸化の間、反応温度は、好都合には、０℃〜１２０℃、好適には２０℃〜８０℃に維持される。式（II）の反応生成物は、当業者に一般的な、慣用の方法手段で単離及び精製される。
それぞれのスルフィドの調製は、硫黄との反応により実施される。ビスアシルホスフィン類（II′）は、ここで当モル〜２倍モル量の硫黄原子と、例えば希釈剤なしにか、又は場合により適切な不活性有機溶媒中で実施される。適切な溶媒の例は、酸化反応のために記載されているそれらである。しかしながら、例えば脂肪族又は芳香族エーテル類、例えばジブチルエーテル、ジオキサン、ジエチレングリコールジメチルエーテル又はジフェニルエーテルを、２０℃〜２５０℃、好適には６０℃〜１２０℃の温度で用いることができる。得られたビスアシルホスフィンスルフィド、又はその溶液は、好都合には濾過によりまだ存在するかも知れない硫黄原子を含まない。溶媒の除去に従い、ビスアシルホスフィンスルフィドは、蒸留、再結晶又はクロマトグラフィ分離方法により純粋な形態で単離することができる。
上記のすべての反応を、空気を排除して不活性雰囲気中、例えば窒素又はアルゴンガス下で実施するのが好都合である。更に、それぞれの反応混合物の攪拌が、好都合には適切である。
本発明は、同様に、出発材料として式（Ｉ）の化合物から、式（II）の化合物の製造方法であって、
（１）式（IV）：
Figure 2011140524
（式中、
Ａｒは、上記と同義であり、そして
Ｘは、Ｃｌ又はＢｒである）のアシルハライドと、式（Ｖ）：
Figure 2011140524
（式中、
Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9及びＲ10は、上記と同義であり、そして
Ｍ1は、Ｎａ、Ｌｉ又はＫである）の２メタル化アリールホスフィンを、モル比１：１で反応させ；そして
（２）生成物を、式（IVａ）：
Figure 2011140524
（式中、
Ｙ1は、上記と同義であり、そして
Ｘは、上記と同義である）のアシルハライド（但し、式（IV）のアシルハライドは、式（IVａ）のアシルハライドと同一ではない）と、ほぼ１：１のモルで、引き続き反応させ、そして
（３）Ａが酸素又は硫黄である式（II）の化合物が得られるべきであれば、得られたホスフィン化合物の引き続く酸化又はスルフリル化による方法を提供する。
更に、式（II）の化合物は、また、式（Ｉ）の化合物とホスゲンとの反応により、"W.A. Henderson et al., J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 5794"又は "GB 904 086" 又は "Organic Phosphorous Compounds、 Editors: R. M. Kosolapoff and L. Maier、 Wiley-Interscience 1972, Vol.1, ページ28" 又は "Houben-Weyl、 Methoden der Organischen Chemie、 Vol. Xll/１、 ページ 201"、に記載と類似に、相当するホスフィンクロリド（Ｉｉ）を得ることにより調製することができる。式（Ｉｉ）の化合物は、 "Organic Phosphorous Compounds、 Editors: R. M. Kosolapoff and L. Maier、 Wiley-Interscience 1972, Vol. 4, ページ268−169"に記載のように、アルコールと反応して、式（Ｉii）の化合物を与え、次いで、米国特許4324744（Michaelis−Arbuzov 反応）の記載と類似に、式（IV）のアシルハライドと直接に反応させ、式（II）の化合物を与えることができる。この場合、酸化工程は、不必要である。
Figure 2011140524
（式中、
Ａｒ及びＹ1は、Ａｒ及びＹ1は同一の基ではないが、上記と同義であり；Ｘは、Ｃｌ又はＢｒであり；Ｍ及びＲ6は、同様に、上記と同義であり、そしてＲは、いずれかのアルコールの基、例えばＣ1−Ｃ12アルキル、Ｃ5−Ｃ8シクロアルキル、例えばシクロペンチル若しくはシクロヘキシル、又はベンジルである）
式（Ｉii）の化合物は、適切な酸化剤、例えば過酸、過酸化水素又は過酸化水素／尿素を用いて酸化し、式（Ｉiii）：
Figure 2011140524
の相当するホスフィンエステル（Ｉiii）を得ることができる。
この調製方法は、新規である。
本発明は、Ａが酸素であり、そしてＸが１である式（III）の化合物の製造方法であって、
（１）上記の式（Ｉ）：
Figure 2011140524
（式中、
Ａｒ、Ｍ、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9及びＲ10は、上記と同義である）の化合物を、ホスゲンと反応させ、式（Ｉi）：
Figure 2011140524
の相当するホスフインクロリドを得、
（２）アルコールと引き続き反応させて、式（Ｉii）：
Figure 2011140524
（式中、
Ｒは、アルコールの基、特に、Ｃ1−Ｃ12アルキル、Ｃ5−Ｃ8シクロアルキル又はベンジルである）の化合物を得、そして
（３）得られた式（Ｉii）の化合物を、下記式：
Figure 2011140524
（式中、
Ｙ1は、上記と同義であるが、式（Ｉ）からのＡｒと同一ではなく、そして
Ｘは、Ｃｌ又はＢｒである）のオルガノハライドと反応させ、式（III）の化合物を得る方法も提供する。
既述のように、やや非対称モノアシルホスフィン類、モノアシルホスフィンオキシド類又はモノアシルホスフィンスルフィド類は、また式（Ｉ）の化合物から得ることができる。
本発明は、式（III）：
Figure 2011140524
（式中、
Ａは、Ｏ又はＳであり；
ｘは、０又は１であり；
Ａｒは、下記式：
Figure 2011140524
の基；あるいはＡｒは、シクロペンチル、シクロヘキシル、ナフチル、ビフェニリル、アントラシル、あるいはＯ−、Ｓ−若しくはＮ−含有の５−又は６−員複素環であり、ここで、基シクロペンチル、シクロヘキシル、ナフチル、ビフェニリル、アントラシル、あるいは１個のＯ−、Ｓ−若しくはＮ−含有の５−又は６−員複素環は、非置換又はハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル及び／又はＣ1−Ｃ4アルコキシにより置換されており；
Ｒ1及びＲ2は、互いに独立して、Ｃ1−Ｃ20アルキル、ＯＲ11、ＣＦ3又はハロゲンであり；
Ｒ3、Ｒ4及びＲ5は、互いに独立して、水素、Ｃ1−Ｃ20アルキル、ＯＲ11又はハロゲンであるか、あるいはそれぞれの場合に、基Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4及び／又はＲ5の二つは、一緒になって、Ｃ1−Ｃ20アルキレン（これは、Ｏ、Ｓ又はＮＲ14により中断されていることができる）であり；
Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9及びＲ10は、互いに独立して、水素、Ｃ1−Ｃ20アルキル；Ｃ2−Ｃ20アルキル（これは、非連続Ｏ原子により１回以上中断され、非置換又はＯＨ及び／又はＳＨにより置換されている）であるか；あるいはＲ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9及びＲ10は、ＯＲ11；ハロゲン若しくは非置換フェニル又はフェニル（Ｃ1−Ｃ4アルキルにより１回以上置換されている）であり；
Ｒ11は、水素、Ｃ1−Ｃ20アルキル、Ｃ2−Ｃ20アルケニル、Ｃ3−Ｃ8シクロアルキル、フェニル、ベンジル又はＣ2−Ｃ20アルキル（これは、非連続Ｏ原子により１回以上中断され、非置換又はＯＨ及び／又はＳＨにより置換されている）であり；
Ｚ1は、Ｃ1−Ｃ24アルキル（これは、非置換又はＯＲ15、ＳＲ15、Ｎ（Ｒ16）（Ｒ17）、フェニル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＣＯ、下記式：
Figure 2011140524
の基により１回以上置換されている）であるか；あるいはＺ1は、Ｃ2−Ｃ24アルキル（これは、Ｏ、Ｓ又はＮＲ14により１回以上中断され、非置換又はＯＲ15、ＳＲ15、Ｎ（Ｒ16）（Ｒ17）、フェニル、ハロゲン、下記式：
Figure 2011140524
の基により１回以上置換されている）であるか；あるいはＺ1は、Ｃ1−Ｃ24アルコキシ（これは、フェニル、ＣＮ、ＮＣＯ、下記式：
Figure 2011140524
の基により１回以上置換されている）であるか；あるいはＺ1は、非置換Ｃ3−Ｃ24−シクロアルキル又はＣ3−Ｃ24シクロアルキル（Ｃ1−Ｃ20アルキル、ＯＲ11、ＣＦ3又はハロゲンにより置換されている）；非置換Ｃ2−Ｃ24アルケニル又はＣ2−Ｃ24−アルケニル（Ｃ6−Ｃ12アリール、ＣＮ、（ＣＯ）ＯＲ15又は（ＣＯ）Ｎ（Ｒ18）2により置換されている）であるか；あるいはＺ1は、Ｃ3−Ｃ24シクロアルケニル又は下記式：
Figure 2011140524
の基であるか；あるいはＺ1は、Ｃ1−Ｃ24アルキルチオ（ここで、アルキル基は、非中断又は非連続Ｏ原子若しくはＳ原子により１回以上中断され、非置換又はＯＲ15、ＳＲ15及び／又はハロゲンにより置換されている）であり；
Ａ1は、Ｏ、Ｓ又はＮＲ18aであり；
Ｚ2は、Ｃ1−Ｃ24アルキレン；Ｃ2−Ｃ24アルキレン（これは、Ｏ、Ｓ又はＮＲ14により１回以上中断されている）；Ｃ2−Ｃ24アルケニレン；Ｃ2−Ｃ24アルケニレン（これは、Ｏ、Ｓ又はＮＲ14により１回以上中断されている）；Ｃ3−Ｃ24シクロアルキレン；Ｃ3−Ｃ24シクロアルキレン（これは、Ｏ、Ｓ又はＮＲ14により１回以上中断されている）；Ｃ3−Ｃ24シクロアルキレン；Ｃ3−Ｃ24シクロアルケニレン（これは、Ｏ、Ｓ又はＮＲ14により１回以上中断されている）であり；
ここで、基Ｃ1−Ｃ24アルキレン、Ｃ2−Ｃ24アルキレン、Ｃ2−Ｃ24アルケニレン、Ｃ3−Ｃ24シクロアルキレン及びＣ3−Ｃ24シクロアルケニレンは、非置換又はＯＲ11、ＳＲ11、Ｎ（Ｒ12）（Ｒ13）及び／又はハロゲンにより置換されている；あるいは
Ｚ2は、下記式：
Figure 2011140524
の基（ここで、これらの基は、非置換又は芳香環上にＣ1−Ｃ20アルキル；Ｃ2−Ｃ20アルキル（これは、非連続Ｏ原子により１回以上中断され、非置換又はＯＨ 及び／又はＳＨにより置換されている）；ＯＲ11、ＳＲ11、Ｎ（Ｒ12）（Ｒ13）、フェニル、ハロゲン、ＮＯ2、ＣＮ、（ＣＯ）−ＯＲ18、（ＣＯ）−Ｒ18、（ＣＯ）−Ｎ（Ｒ18）2、ＳＯ2Ｒ24、ＯＳＯ2Ｒ24、ＣＦ3及び／又はＣＣｌ3により置換されている）の一つであるか；あるいは
Ｚ2は、下記式：
Figure 2011140524
の基であり；
Ｚ3は、ＣＨ2、ＣＨＣＨ3又はＣ（ＣＨ3）2であり；
Ｚ4は、Ｓ、Ｏ、ＣＨ2、Ｃ＝Ｏ、ＮＲ14又は直接結合であり；
Ｚ5は、Ｓ、Ｏ、ＣＨ2、ＣＨＣＨ3、Ｃ（ＣＨ3）2、Ｃ（ＣＦ3）2、ＣＯ、ＳＯ、ＳＯ2であり；
Ｚ6及びＺ7は、互いに独立して、ＣＨ2、ＣＨＣＨ3又はＣ（ＣＨ3）2であり；
ｒは、０、１又は２であり；
ｓは、１〜１２の数であり；
ｑは、０〜５０の数であり；
ｔ及びｐは、それぞれ０〜２０の数であり；
Ｅ、Ｇ、Ｇ3及びＧ4は、互いに独立して、非置換Ｃ1−Ｃ12アルキル又はＣ1−Ｃ12アルキル（これは、ハロゲンにより置換されている）であるか、あるいは非置換フェニル又はフェニル（これは、１個以上のＣ1−Ｃ4アルキルにより置換されている）であり；
Ｒ11aは、Ｃ1−Ｃ20アルキル（ＯＲ15、ハロゲン又は下記式：
Figure 2011140524
の基により１回以上置換されている）であるか；あるいはＣ2−Ｃ20アルキル（これは、非連続Ｏ原子により１回以上中断され、場合によりＯＲ15、ハロゲン、又は下記式：
Figure 2011140524
の基により１回以上置換されている）であるか；あるいはＣ2−Ｃ20アルケニル又はＣ3−Ｃ12アルキニルであるか；あるいはＣ3−Ｃ12シクロアルキル（これは、Ｃ1−Ｃ6アルキル又はハロゲンにより１回以上置換されている）であるか；あるいはＣ6−Ｃ12アリール（これは、場合により、ハロゲン、ＮＯ2、Ｃ1−Ｃ6アルキル、ＯＲ11又はＣ（Ｏ）ＯＲ18により１回以上置換されている）であるか；あるいはＣ7−Ｃ16アリールアルキル又はＣ8−Ｃ16アリールシクロアルキルであり；
Ｒ14は、水素、フェニル、Ｃ1−Ｃ12アルコキシ、Ｃ1−Ｃ12アルキル又はＣ2−Ｃ12アルキル（これは、Ｏ又はＳにより１回以上中断され、非置換又はＯＨ 及び／又はＳＨにより置換されている）であり；
Ｒ15は、Ｒ11と同義であるか、あるいは下記式：
Figure 2011140524
の基であり；
Ｒ16及びＲ17は、互いに独立して、Ｒ12と同義であるか、あるいは下記式：
Figure 2011140524
の基であり；
Ｒ18は、水素、Ｃ1−Ｃ24アルキル、Ｃ2−Ｃ12アルケニル、Ｃ3−Ｃ8シクロアルキル、フェニル、ベンジル；Ｃ2−Ｃ20アルキル（これは、Ｏ又はＳにより１回以上中断され、非置換又はＯＨにより置換されている）であり；
Ｒ18a及びＲ18bは、互いに独立して、水素、Ｃ1−Ｃ20アルキル（これは、ＯＲ15、ハロゲン、スチリル、メチルスチリル、−Ｎ＝Ｃ＝Ａ又は下記式：
Figure 2011140524
の基で１回以上置換されている）であるか；あるいはＣ2−Ｃ20アルキル（これは、非連続Ｏ原子により１回以上中断され、場合によりＯＲ15、ハロゲン、スチリル、メチルスチリル又は下記式：
Figure 2011140524
の基により１回以上置換されている）であるか；あるいはＣ2−Ｃ12アルケニルであるか；あるいはＣ5−Ｃ12シクロアルキル（これは、−Ｎ＝Ｃ＝Ａ又は−ＣＨ2−Ｎ＝Ｃ＝Ａにより置換され、場合により更にＣ1−Ｃ4アルキルにより１回以上置換されている）であるか；あるいはＣ6−Ｃ12アリール（これは、場合のよりハロゲン、ＮＯ2、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ4アルケニル、ＯＲ11、−Ｎ＝Ｃ＝Ａ、−ＣＨ2−Ｎ＝Ｃ＝Ａ又はＣ（Ｏ）ＯＲ18により１回以上置換されている）であるか；あるいはＣ7−Ｃ16アリールアルキルであるか；あるいは両方の基Ｒ18a及びＲ18bは、一緒に、Ｃ8−Ｃ16アリールシクロアルキルであるか；あるいはＲ18a及びＲ18bは、互いに独立して、下記式：
Figure 2011140524
の基であり；
Ｙ3は、Ｏ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ2、ＣＨ2、Ｃ（ＣＨ3）2、ＣＨＣＨ3、Ｃ（ＣＦＯ3）2、（ＣＯ）、又は直接結合であり；
Ｒ19、Ｒ20、Ｒ21、Ｒ22及びＲ23は、Ｒ6の意味の一つであるか、あるいはＮＯ2、ＣＮ、ＳＯ2Ｒ24、ＯＳＯ2Ｒ24、ＣＦ3、ＣＣｌ3又はハロゲンであり；
Ｒ24は、Ｃ1−Ｃ12アルキル、ハロゲン−置換Ｃ1−Ｃ12アルキル、フェニル、又はフェニル（これは、ＯＲ15及び／又はＳＲ15により置換されている）であるが；
但し
Ｚ1が、下記式：
Figure 2011140524
の基であるならば、これは、リン原子上の、他の下記式：
Figure 2011140524
の芳香族基と同一ではない）で示される化合物を提供する。
式（III）の化合物において、基Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9及びＲ10の好適な意味は、式（Ｉ）の化合物のために上記に与えたそれらと類似である。好適なＲ19、Ｒ20、Ｒ21、Ｒ22及びＲ23は、式（Ｉ）の好適なＲ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9及びＲ10と同一と定義されている。式（III）のＡは、特に酸素であり、ｘは、好適には１である。
ＡがＯであり；そしてｘが１であり；Ｒ1及びＲ2が、互いに独立して、Ｃ1−Ｃ12アルキル、Ｃ1−Ｃ12アルコキシ、ＣＦ3又はハロゲンであり；Ｒ3、Ｒ4及びＲ5が、互いに独立して、水素、Ｃ1−Ｃ12アルキル、Ｃ1−Ｃ12アルコキシ又はハロゲンであり；Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9及びＲ10が、互いに独立して、水素、 Ｃ1−Ｃ12アルキル；Ｃ2−Ｃ12アルキル（これは、非連続Ｏ原子により１回以上中断され、非置換又はＯＨ及び／又はＳＨにより置換されている）；あるいはＲ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9及びＲ10は、ＯＲ11、ＳＲ11、Ｎ（Ｒ12）（Ｒ13）、フェニル又はハロゲンであり；Ｒ11が、Ｃ1−Ｃ12アルキル、Ｃ3−Ｃ8シクロアルキル、フェニル、ベンジル又はＣ2−Ｃ12アルキル（これは、非連続Ｏ原子により１回以上中断され、非置換又はＯＨ及び／又はＳＨにより置換されている）であり；Ｒ12及びＲ13が、互いに独立して、水素、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、フェニル、ベンジル又はＣ2−Ｃ12アルキル（これは、Ｏ又はＳにより１回以上中断され、非置換又はＯＨ及び／又はＳＨにより置換されている）であるか；あるいはＲ12及びＲ13は、一緒になってピペリジノ、モルホリノ又はピペラジノであり；Ｚ1は、Ｃ1−Ｃ18アルキル（これは、非置換又はＯＲ15、ＳＲ15、Ｎ（Ｒ16）（Ｒ17）、フェニル、ハロゲン、ＣＮ、−ＮＣＯ、下記式：
Figure 2011140524
の基でモノ−又はポリ置換されている）であるか；あるいはＺ1が、Ｃ2−Ｃ18アルキル（これは、Ｏ、Ｓ又はＮＲ14 により１回以上中断され、非置換又はＯＲ15、ＳＲ15、Ｎ（Ｒ16）（Ｒ17）、フェニル、ハロゲン、下記式：
Figure 2011140524
で置換されている）であるか；あるいはＺ1が、Ｃ1−Ｃ18アルコキシ（フェニル、ＣＮ、−ＮＣＯ、下記式：
Figure 2011140524
の基により１回以上置換されている）であるか；あるいはＺ1が、下記式：
Figure 2011140524
の基であるか；あるいはＺ1が、非置換Ｃ3−Ｃ12シクロアルキル又はＣ3−Ｃ12シクロアルキル（これは、Ｃ1−Ｃ20アルキル、ＯＲ11、ＣＦ3又はハロゲンにより置換されている）；非置換Ｃ2−Ｃ12アルケニル又はＣ2−Ｃ12アルケニル（これは、フェニル、ナフチル、ビフェニリルにより置換されている）であるか；あるいはＣ3−Ｃ12シクロアルケニルであるか；あるいはＺ1が、基（ｆ）、（ｇ）、（ｈ）、（ｉ）、（ｋ）、（ｌ）、（ｍ）、（ｎ）、（ｏ）、（ｐ）、（ｑ）又は（ｔ）であり；Ｚ2が、Ｃ1−Ｃ18アルキレン；Ｃ2−Ｃ12アルキレン（これは、Ｏ、Ｓ又はＮＲ14により１回以上中断されている）；Ｃ2−Ｃ12アルケニレン；Ｃ2−Ｃ12アルケニレン（これは、Ｏ、Ｓ又はＮＲ14により１回以上中断されている）；Ｃ3−Ｃ12シクロアルキレン；Ｃ3−Ｃ12シクロアルキレン（これは、Ｏ、Ｓ又はＮＲ14により１回以上中断されている）；Ｃ3−Ｃ12シクロアルキレン；Ｃ3−Ｃ12シクロアルケニレン（これは、Ｏ、Ｓ又はＮＲ14により１回以上中断されている）であり；ここで、Ｃ1−Ｃ18アルキレン、Ｃ2−Ｃ12アルキレン、Ｃ2−Ｃ12アルケニレン、Ｃ3−Ｃ12シクロアルキレン及びＣ3−Ｃ12シクロアルケニレンは、非置換又はＯＲ11、ＳＲ11、Ｎ（Ｒ12）（Ｒ13）及び／又はハロゲンにより置換されており；あるいはＺ2が、下記式：
Figure 2011140524
の基の一つであり、これらの基は、非置換又は芳香族環上に、Ｃ1−Ｃ12アルキル；Ｃ2−Ｃ12アルキル（これは非連続Ｏ原子により１回以上中断され、非置換又はＯＨ及び／又はＳＨにより置換されている）；ＯＲ11、ＳＲ11、Ｎ（Ｒ12）（Ｒ13）、フェニル、ハロゲン、ＮＯ2、ＣＮ、（ＣＯ）−ＯＲ18、（ＣＯ）−Ｒ18、（ＣＯ）−Ｎ（Ｒ18）2、ＳＯ2Ｒ24、及び／又はＣＦ3により置換されており；あるいはＺ2が、基（ｒ）であり；Ｚ3が、ＣＨ2、ＣＨＣＨ3又はＣ（ＣＨ3）2であり；Ｚ4が、Ｓ、Ｏ、ＣＨ2、Ｃ＝Ｏ、ＮＲ14又は直接結合であり；Ｚ5が、Ｓ、Ｏ、ＣＨ2、ＣＨＣＨ3、Ｃ（ＣＨ3）2、Ｃ（ＣＦ3）2、ＣＯ、ＳＯ、ＳＯ2であり；Ｚ6及びＺ7が、互いに独立して、ＣＨ2、ＣＨＣＨ3又はＣ（ＣＨ3）2であり；ｒが、０、１又は２であり；ｓが、１〜１２の数であり；ｑが０〜５０の数であり；ｔ及びｐが、それぞれの場合に、０〜２０の数であり；Ｅ、Ｇ、Ｇ3及びＧ4が、互いに独立して、Ｃ1−Ｃ12アルキル、又は非置換 フェニル若しくはフェニル（これは、Ｃ1−Ｃ4アルキルにより置換されている）であり；Ｒ14が、水素、フェニル、Ｃ1−Ｃ4アルキル又はＣ1−Ｃ4アルコキシであり、Ｒ15が、Ｒ11の意味と同義であるか、あるいは、下記式：
Figure 2011140524
の基であり；Ｒ16及びＲ17が、互いに独立して、Ｒ12のために与えた意味の一つであるか；あるいは下記式：
Figure 2011140524
の基であり；Ｒ18が、水素、Ｃ1−Ｃ24アルキル、Ｃ2−Ｃ12アルケニル、Ｃ3−Ｃ8シクロアルキル、フェニル、ベンジル；Ｃ2−Ｃ20アルキル（これは、Ｏ又はＳにより１回以上中断され、非置換又はＯＨにより置換されている）であり；Ｒ19、Ｒ20、Ｒ21、Ｒ22及びＲ23が、Ｒ6の意味の一つを有するか；あるいはＮＯ2、ＣＮ、ＳＯ2Ｒ24、ＣＦ3又はハロゲンであり；Ｒ24が、Ｃ1−Ｃ12アルキル、ハロゲン−置換Ｃ1−Ｃ12アルキル、フェニルであるか；あるいはフェニル（これは、ＯＲ15及び／又はＳＲ15により置換されている）である、式（III）の化合物は、好適である。
式（III）の化合物において、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9及びＲ10は、好適には、水素、Ｃ1−Ｃ8アルキル、Ｃ1−Ｃ8アルコキシ又はクロロ、特に水素である。式（III）の化合物のＲ12及びＲ13は、好適には、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシであるか、あるいはＲ12及びＲ13は、一緒になって、モルホリン環を形成する。
Ａが、Ｏであり；ｘが、１であり；Ｒ1及びＲ2が、互いに独立して、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、ＣＦ3又はハロゲンであり；Ｒ3、Ｒ4及びＲ5が、互いに独立して、水素、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ又はクロロであり；Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9及びＲ10が、互いに独立して、水素、Ｃ1−Ｃ8アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6アルキルであるか；あるいはＲ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9及びＲ10が、フェニル又はハロゲンであり；Ｒ11が、Ｃ1−Ｃ8アルキル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、ベンジル又はＣ2−Ｃ6アルキル（これは、非連続Ｏ原子により１回以上中断され、非置換又はＯＨにより置換されている）であり；Ｚ1が、Ｃ1−Ｃ12アルキル（これは、非置換又はＯＲ15、ＳＲ15、Ｎ（Ｒ16）（Ｒ17）、フェニル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＣＯ、下記式：
Figure 2011140524
の基によりモノ−又はポリ−置換されている）であるか；あるいはＺ1が、Ｃ2−Ｃ12アルキル（これは、Ｏ、Ｓ又はＮＲ14により１回以上中断され、非置換又はＯＲ15、ＳＲ15、Ｎ（Ｒ16）（Ｒ17）、フェニル、ハロゲン、下記式：
Figure 2011140524
の基により置換されている）であるか；あるいはＺ1が、Ｃ1−Ｃ12アルコキシ（これは、フェニル、ＣＮ、ＮＣＯ、下記式：
Figure 2011140524
の基によりモノ−又はポリ置換されている）であるか；あるいはＺ1が、非置換又はＣ1−Ｃ20アルキル−、ＯＲ11−、ＣＦ3−若しくはハロゲン−置換シクロペンチル又はシクロヘキシルであるか；あるいはＺ1が、非置換Ｃ2−Ｃ12アルケニル又はＣ2−Ｃ12アルケニル（これは、フェニル、ビフェニリル又はナフチルにより置換されている）であるか；あるいはＣ5−Ｃ12シクロアルケニルであるか；あるいは基（ｆ）、（ｇ）、（ｈ）、（ｉ）、（ｋ）、（ｌ）、（ｍ）、（ｎ）、（ｏ）、（ｐ）、（ｑ）又は（ｔ）を意味し；Ｚ2が、Ｃ1−Ｃ12アルキレン；Ｃ2−Ｃ12アルケニル（これは、Ｏにより１回以上中断されている）；Ｃ2−Ｃ12アルケニレン；Ｃ2−Ｃ12アルケニレン（Ｏにより１回以上中断されている）；Ｃ5−Ｃ8シクロアルキレン；Ｃ3−Ｃ5シクロアルキレン（これは、Ｏ、Ｓ又はＮＲ14により中断されている）；Ｃ5−Ｃ8シクロアルケニレン；Ｃ3−Ｃ5シクロアルケニレン（Ｏ、Ｓ又はＮＲ14により中断されている）；ここで、基Ｃ1−Ｃ12アルキレン、Ｃ2−Ｃ12アルキレン、Ｃ2−Ｃ12アルケニレン、Ｃ5−Ｃ8−シクロアルキレン及びＣ3−Ｃ8−シクロアルケニレンは、非置換であるか、又はＯＲ11により置換されている；あるいはＺ2が、下記式：
Figure 2011140524
の基の一つであり、ここで、これらの基は、非置換又は芳香環上に、Ｃ1−Ｃ4アルキル、ＯＲ11、フェニル、（ＣＯ）−ＯＲ18、（ＣＯ）−Ｒ18及び／又は（ＣＯ）−Ｎ（Ｒ18）2により置換されているであるか；あるいはＺ2が、基（ｒ）であり；Ｚ3が、ＣＨ2、ＣＨＣＨ3又はＣ（ＣＨ3）2であり；Ｚ4が、Ｓ、Ｏ、ＣＨ2、Ｃ＝Ｏ、ＮＲ14又は直接結合であり；Ｚ5が、Ｏ、ＣＨ2、ＣＨＣＨ3、Ｃ（ＣＨ3）2、Ｃ（ＣＦ3）2であり；Ｚ6及びＺ7が、互いに独立して、ＣＨ2、ＣＨＣＨ3又はＣ（ＣＨ3）2であり；ｒが、０、１、又は２であり；ｓが、１〜１２の数であり；ｑが、０〜１５の数であり；ｔ及びｐが、それぞれの場合に０〜２０の数であり；Ｅ、Ｇ、Ｇ3及びＧ4が、互いに独立して、Ｃ1−Ｃ12アルキル、又は非置換フェニル若しくはフェニル（これは、Ｃ1−Ｃ4アルキルにより１回以上置換されている）であり；Ｒ14が、水素、フェニル又はＣ1−Ｃ4アルキルであり；Ｒ15が、Ｒ11の意味の一つを有するか；あるいは下記式：
Figure 2011140524
の基であり；Ｒ16及びＲ17が、互いに独立して、Ｒ12 の意味の一つを有するか；あるいは下記式：
Figure 2011140524
の基であり；Ｒ18が、水素、Ｃ1−Ｃ24アルキル、Ｃ2−Ｃ12アルケニル、Ｃ3−Ｃ8シクロアルキル、フェニル、ベンジル、Ｃ2−Ｃ20アルキル（これは、Ｏ又はＳにより１回以上中断され、場合によりＯＨにより置換されている）であり；Ｒ19、Ｒ20、Ｒ21、Ｒ22及びＲ23が、Ｒ6、の意味の一つを有するか、あるいはＮＯ2、ＣＮ、ＣＦ3又はハロゲンである、式（III）の化合物も興味がある。
本発明の式IIIの化合物の例は以下である：
２，４，６−トリメチルベンゾイルフェニルメチルホスフィンオキシド；２，４，６−トリメチルベンゾイルフェニルエチルホスフィンオキシド；２，４，６−トリメチルベンゾイルフェニルプロピルホスフィンオキシド；２，４，６−トリメチルベンゾイルフェニルブチルホスフィンオキシド；２，４，６−トリメチルベンゾイルフェニルペンチルホスフィンオキシド；２，４，６−トリメチルベンゾイルフェニルヘキシルホスフィンオキシド；２，４，６−トリメチルベンゾイルフェニルヘプチルホスフィンオキシド；２，４，６−トリメチルベンゾイルフェニルオクチルホスフィンオキシド；２，４，６−トリメチルベンゾイルフェニルドデシルホスフィンオキシド；２，４，６−トリメチルベンゾイルフェニルイソプロピルホスフィンオキシド；２，４，６−トリメチルベンゾイルフェニルイソブチルホスフィンオキシド；２，４，６−トリメチルベンゾイルフェニルアミルホスフィンオキシド；２，４，６−トリメチルベンゾイルフェニル−２−エチルヘキシルホスフィンオキシド；２，４，６−トリメチルベンゾイルフェニル−tert−ブチル−ホスフィンオキシド；２，４，６−トリメチルベンゾイルフェニル−１−メチルプロピルホスフィンオキシド；２，４，６−トリメチルベンゾイルフェニルイソペンチルホスフィンオキシド；２，４，６−トリメチルベンゾイルフェニルメトキシエトキシ−ホスフィンオキシド；２，４，６−トリメチルベンゾイルフェニルベンジルホスフィンオキシド；２，４，６−トリメチルベンゾイルフェニル−２，４，４−トリメチルペンチルホスフィンオキシド；２，４，６−トリメチルベンゾイルフェニル−２−プロピオン酸メチルエステルホスフィンオキシド；
２，４，６−トリメチルベンゾイルフェニル−２−プロピオン酸エチルエステルホスフィンオキシド；２，４，６−トリメチルベンゾイルフェニル−２−プロピオン酸プロピルエステルホスフィンオキシド；２，４，６−トリメチルベンゾイルフェニル−２−プロピオン酸ブチルエステルホスフィンオキシド；２，４，６−トリメチルベンゾイルフェニル−２−プロピオン酸ペンチルエステルホスフィンオキシド；２，４，６−トリメチルベンゾイルフェニル−２−プロピオン酸ヘキシルエステルホスフィンオキシド；２，４，６−トリメチルベンゾイルフェニル−２−プロピオン酸オクチルエステルホスフィンオキシド；２，４，６−トリメチルベンゾイルフェニル−２−プロピオン酸デシルエステルホスフィンオキシド；２，４，６−トリメチルベンゾイルフェニル−２−プロピオン酸ドデシルエステルホスフィンオキシド；２，４，６−トリメチルベンゾイルフェニル−２−プロピオン酸イソプロピルエステルホスフィンオキシド；２，４，６−トリメチルベンゾイルフェニル−２−プロピオン酸イソブチルエステルホスフィンオキシド；２，４，６−トリメチルベンゾイルフェニル−２−プロピオン酸アミルエステルホスフィンオキシド；２，４，６−トリメチルベンゾイルフェニル−２−プロピオン酸２−エチルヘキシルエステルホスフィンオキシド；２，４，６−トリメチルベンゾイルフェニル−２−プロピオン酸tert−ブチルエステルホスフィンオキシド；２，４，６−トリメチルベンゾイルフェニル−２−プロピオン酸１−メチルプロピルエステルホスフィンオキシド；２，４，６−トリメチルベンゾイルフェニル−２−プロピオン酸イソペンチルエステルホスフィンオキシド；２，４，６−トリメチルベンゾイルフェニル−２−プロピオン酸メトキシエトキシエステルホスフィンオキシド；
２，４，６−トリメチルベンゾイルフェニル−２−プロピオン酸ベンジルエステルホスフィンオキシド；２，４，６−トリメチルベンゾイルフェニル−２−プロピオン酸２，４，４−トリメチルペンチルエステルホスフィンオキシド；２，４，６−トリメチルベンゾイルフェニル酢酸メチルエステルホスフィンオキシド；２，４，６−トリメチルベンゾイルフェニル酢酸エチルエステルホスフィンオキシド；２，４，６−トリメチルベンゾイルフェニル酢酸プロピルエステルホスフィンオキシド；２，４，６−トリメチルベンゾイルフェニル酢酸ブチルエステルホスフィンオキシド；２，４，６−トリメチルベンゾイルフェニル酢酸ペンチルエステルホスフィンオキシド；２，４，６−トリメチルベンゾイルフェニル酢酸ヘキシルエステルホスフィンオキシド；２，４，６−トリメチルベンゾイルフェニル酢酸オクチルエステルホスフィンオキシド；２，４，６−トリメチルベンゾイルフェニル酢酸デシルエステルホスフィンオキシド；２，４，６−トリメチルベンゾイルフェニル酢酸ドデシルエステルホスフィンオキシド；２，４，６−トリメチルベンゾイルフェニル酢酸イソプロピルエステルホスフィンオキシド；２，４，６−トリメチルベンゾイルフェニル酢酸イソブチルエステルホスフィンオキシド；２，４，６−トリメチルベンゾイルフェニル酢酸アミルエステルホスフィンオキシド；２，４，６−トリメチルベンゾイルフェニル酢酸２−エチルヘキシルエステルホスフィンオキシド；２，４，６−トリメチルベンゾイルフェニル酢酸tert−ブチルエステルホスフィンオキシド；２，４，６−トリメチルベンゾイルフェニル酢酸１−メチルプロピルエステルホスフィンオキシド；
２，４，６−トリメチルベンゾイルフェニル酢酸イソペンチルエステルホスフィンオキシド；２，４，６−トリメチルベンゾイルフェニル酢酸メトキシエトキシエステルホスフィンオキシド；２，４，６−トリメチルベンゾイルフェニル酢酸ベンジルエステルホスフィンオキシド；２，４，６−トリメチルベンゾイルフェニル酢酸２，４，４−トリメチルペンチルエステルホスフィンオキシド；２，６−ジメチルベンゾイルフェニルメチルホスフィンオキシド；２，６−ジメチルベンゾイルフェニルエチルホスフィンオキシド；２，６−ジメチルベンゾイルフェニルプロピルホスフィンオキシド；２，６−ジメチルベンゾイルフェニルブチルホスフィンオキシド；２，６−ジメチルベンゾイルフェニルペンチルホスフィンオキシド；２，６−ジメチルベンゾイルフェニルヘキシルホスフィンオキシド；２，６−ジメチルベンゾイルフェニルヘプチルホスフィンオキシド；２，６−ジメチルベンゾイルフェニルオクチルホスフィンオキシド；２，６−ジメチルベンゾイルフェニルドデシルホスフィンオキシド；２，６−ジメチルベンゾイルフェニルイソプロピルホスフィンオキシド；２，６−ジメチルベンゾイルフェニルイソブチルホスフィンオキシド；２，６−ジメチルベンゾイルフェニルアミルホスフィンオキシド；２，６−ジメチルベンゾイルフェニル−２−エチルヘキシルホスフィンオキシド；２，６−ジメチルベンゾイルフェニル−tert−ブチルホスフィンオキシド；２，６−ジメチルベンゾイルフェニル−１−メチルプロピルホスフィンオキシド；２，６−ジメチルベンゾイルフェニル−イソペンチルホスフィンオキシド；２，６−ジメチルベンゾイルフェニルメトキシエトキシホスフィンオキシド；
２，６−ジメチルベンゾイルフェニルベンジルホスフィンオキシド；２，６−ジメチルベンゾイルフェニル２，４，４−トリメチルペンチルホスフィンオキシド；２，６−ジメチルベンゾイルフェニル−２−プロピオン酸メチルエステルホスフィンオキシド；２，６−ジメチルベンゾイルフェニル−２−プロピオン酸エチルエステルホスフィンオキシド；２，６−ジメチルベンゾイルフェニル−２−プロピオン酸プロピルエステルホスフィンオキシド；２，６−ジメチルベンゾイルフェニル−２−プロピオン酸ブチルエステルホスフィンオキシド；２，６−ジメチルベンゾイルフェニル−２−プロピオン酸ペンチルエステルホスフィンオキシド；２，６−ジメチルベンゾイルフェニル−２−プロピオン酸ヘキシルエステルホスフィンオキシド；２，６−ジメチルベンゾイルフェニル−２−プロピオン酸オクチルエステルホスフィンオキシド；２，６−ジメチルベンゾイルフェニル−２−プロピオン酸デシルエステルホスフィンオキシド；２，６−ジメチルベンゾイルフェニル−２−プロピオン酸ドデシルエステルホスフィンオキシド；２，６−ジメチルベンゾイルフェニル−２−プロピオン酸イソプロピルエステルホスフィンオキシド；２，６−ジメチルベンゾイルフェニル−２−プロピオン酸イソブチルエステルホスフィンオキシド；２，６−ジメチルベンゾイルフェニル−２−プロピオン酸アミルエステルホスフィンオキシド；２，６−ジメチルベンゾイルフェニル−２−プロピオン酸２−エチルヘキシルエステルホスフィンオキシド；２，６−ジメチルベンゾイルフェニル−２−プロピオン酸tert−ブチルエステルホスフィンオキシド；２，６−ジメチルベンゾイルフェニル−２−プロピオン酸１−メチルプロピルエステルホスフィンオキシド；
２，６−ジメチルベンゾイルフェニル−２−プロピオン酸イソペンチルエステルホスフィンオキシド；２，６−ジメチルベンゾイルフェニル−２−プロピオン酸メトキシエトキシエステルホスフィンオキシド；２，６−ジメチルベンゾイルフェニル−２−プロピオン酸ベンジルエステルホスフィンオキシド；２，６−ジメチルベンゾイルフェニル−２−プロピオン酸２，４，４−トリメチルペンチルエステルホスフィンオキシド；２，６−ジメチルベンゾイルフェニル酢酸メチルエステルホスフィンオキシド；２，６−ジメチルベンゾイルフェニル酢酸エチルエステルホスフィンオキシド；２，６−ジメチルベンゾイルフェニル酢酸プロピルエステルホスフィンオキシド；２，６−ジメチルベンゾイルフェニル酢酸ブチルエステルホスフィンオキシド；２，６−ジメチルベンゾイルフェニル酢酸ペンチルエステルホスフィンオキシド；２，６−ジメチルベンゾイルフェニル酢酸ヘキシルエステルホスフィンオキシド；２，６−ジメチルベンゾイルフェニル酢酸オクチルエステルホスフィンオキシド；２，６−ジメチルベンゾイルフェニル酢酸デシルエステルホスフィンオキシド；２，６−ジメチルベンゾイルフェニル酢酸ドデシルエステルホスフィンオキシド；２，６−ジメチルベンゾイルフェニル酢酸イソプロピルエステルホスフィンオキシド；２，６−ジメチルベンゾイルフェニル酢酸イソブチルエステルホスフィンオキシド；２，６−ジメチルベンゾイルフェニル酢酸アミルエステルホスフィンオキシド；２，６−ジメチルベンゾイルフェニル酢酸２−エチルヘキシルエステルホスフィンオキシド；２，６−ジメチルベンゾイルフェニル酢酸tert−ブチルエステルホスフィンオキシド；
２，６−ジメチルベンゾイルフェニル酢酸１−メチルプロピルエステルホスフィンオキシド；２，６−ジメチルベンゾイルフェニル酢酸イソペンチルエステルホスフィンオキシド；２，６−ジメチルベンゾイルフェニル酢酸メトキシエトキシエステルホスフィンオキシド；２，６−ジメチルベンゾイルフェニル酢酸ベンジルエステルホスフィンオキシド；２，６−ジメチルベンゾイルフェニル酢酸２，４，４−トリメチルペンチルエステルホスフィンオキシド；２，６−ジメトキシベンゾイルフェニルメチルホスフィンオキシド；２，６−ジメトキシベンゾイルフェニルエチルホスフィンオキシド；２，６−ジメトキシベンゾイルフェニルプロピルホスフィンオキシド；２，６−ジメトキシベンゾイルフェニルブチルホスフィンオキシド；２，６−ジメトキシベンゾイルフェニルペンチルホスフィンオキシド；２，６−ジメトキシベンゾイルフェニルヘキシルホスフィンオキシド；２，６−ジメトキシベンゾイルフェニルヘプチルホスフィンオキシド；２，６−ジメトキシベンゾイルフェニルオクチルホスフィンオキシド；２，６−ジメトキシベンゾイルフェニルドデシルホスフィンオキシド；２，６−ジメトキシベンゾイルフェニルイソプロピルホスフィンオキシド；２，６−ジメトキシベンゾイルフェニルイソブチルホスフィンオキシド；２，６−ジメトキシベンゾイルフェニルアミルホスフィンオキシド；２，６−ジメトキシベンゾイルフェニル−２−エチルヘキシルホスフィンオキシド；２，６−ジメトキシベンゾイルフェニル−tert−ブチルホスフィンオキシド；２，６−ジメトキシベンゾイルフェニル−１−メチルプロピルホスフィンオキシド；
２，６−ジメトキシベンゾイルフェニル−イソペンチルホスフィンオキシド；２，６−ジメトキシベンゾイルフェニルメトキシエトキシホスフィンオキシド；２，６−ジメトキシベンゾイルフェニルベンジルホスフィンオキシド；２，６−ジメトキシベンゾイルフェニル−２，４，４−トリメチルペンチルホスフィンオキシド；２，６−ジメトキシベンゾイルフェニル−２−プロピオン酸メチルエステルホスフィンオキシド；２，６−ジメトキシベンゾイルフェニル−２−プロピオン酸エチルエステルホスフィンオキシド；２，６−ジメトキシベンゾイルフェニル−２−プロピオン酸プロピルエステルホスフィンオキシド；２，６−ジメトキシベンゾイルフェニル−２−プロピオン酸ブチルエステルホスフィンオキシド；２，６−ジメトキシベンゾイルフェニル−２−プロピオン酸ペンチルエステルホスフィンオキシド；２，６−ジメトキシベンゾイルフェニル−２−プロピオン酸ヘキシルエステルホスフィンオキシド；２，６−ジメトキシベンゾイルフェニル−２−プロピオン酸オクチルエステルホスフィンオキシド；２，６−ジメトキシベンゾイルフェニル−２−プロピオン酸デシルエステルホスフィンオキシド；２，６−ジメトキシベンゾイルフェニル−２−プロピオン酸ドデシルエステルホスフィンオキシド；２，６−ジメトキシベンゾイルフェニル−２−プロピオン酸イソプロピルエステルホスフィンオキシド；２，６−ジメトキシベンゾイルフェニル−２−プロピオン酸イソブチルエステルホスフィンオキシド；２，６−ジメトキシベンゾイルフェニル−２−プロピオン酸アミルエステルホスフィンオキシド；２，６−ジメトキシベンゾイルフェニル−２−プロピオン酸２−エチルヘキシルエステルホスフィンオキシド；
２，６−ジメトキシベンゾイルフェニル−２−プロピオン酸tert−ブチルエステルホスフィンオキシド；２，６−ジメトキシベンゾイルフェニル−２−プロピオン酸１−メチルプロピルエステルホスフィンオキシド；２，６−ジメトキシベンゾイルフェニル−２−プロピオン酸イソペンチルエステルホスフィンオキシド；２，６−ジメトキシベンゾイルフェニル−２−プロピオン酸メトキシエトキシエステルホスフィンオキシド；２，６−ジメトキシベンゾイルフェニル−２−プロピオン酸ベンジルエステルホスフィンオキシド；２，６−ジメトキシベンゾイルフェニル−２−プロピオン酸２，４，４−トリメチルペンチルエステルホスフィンオキシド；２，６−ジメトキシベンゾイルフェニル酢酸メチルエステルホスフィンオキシド；２，６−ジメトキシベンゾイルフェニル酢酸エチルエステルホスフィンオキシド；２，６−ジメトキシベンゾイルフェニル酢酸プロピルエステルホスフィンオキシド；２，６−ジメトキシベンゾイルフェニル酢酸ブチルエステルホスフィンオキシド；２，６−ジメトキシベンゾイルフェニル酢酸ペンチルエステルホスフィンオキシド；２，６−ジメトキシベンゾイルフェニル酢酸ヘキシルエステルホスフィンオキシド；２，６−ジメトキシベンゾイルフェニル酢酸オクチルエステルホスフィンオキシド；２，６−ジメトキシベンゾイルフェニル酢酸デシルエステルホスフィンオキシド；２，６−ジメトキシベンゾイルフェニル酢酸ドデシルエステルホスフィンオキシド；２，６−ジメトキシベンゾイルフェニル酢酸イソプロピルエステルホスフィンオキシド；
２，６−ジメトキシベンゾイルフェニル酢酸イソブチルエステルホスフィンオキシド；２，６−ジメトキシベンゾイルフェニル酢酸アミルエステルホスフィンオキシド；２，６−ジメトキシベンゾイルフェニル酢酸２−エチルヘキシルエステルホスフィンオキシド；２，６−ジメトキシベンゾイルフェニル酢酸tert−ブチルエステルホスフィンオキシド；２，６−ジメトキシベンゾイルフェニル酢酸１−メチルプロピルエステルホスフィンオキシド；２，６−ジメトキシベンゾイルフェニル酢酸イソペンチルエステルホスフィンオキシド；２，６−ジメトキシベンゾイルフェニル酢酸メトキシエトキシエステルホスフィンオキシド；２，６−ジメトキシベンゾイルフェニル酢酸ベンジルエステルホスフィンオキシド；２，６−ジメトキシベンゾイルフェニル酢酸２，４，４−トリメチルペンチルエステルホスフィンオキシド；２，６−ビス(トリフルオロメチル)ベンゾイルフェニルメチルホスフィンオキシド；２，６−ビス(トリフルオロメチル)ベンゾイルフェニルエチルホスフィンオキシド；２，６−ビス(トリフルオロメチル)ベンゾイルフェニルプロピルホスフィンオキシド；２，６−ビス(トリフルオロメチル)ベンゾイルフェニルブチルホスフィンオキシド；２，６−ビス(トリフルオロメチル)ベンゾイルフェニルペンチルホスフィンオキシド；２，６−ビス(トリフルオロメチル)ベンゾイルフェニルヘキシルホスフィンオキシド；２，６−ビス(トリフルオロメチル)ベンゾイルフェニルヘプチルホスフィンオキシド；２，６−ビス(トリフルオロメチル)ベンゾイルフェニルオクチルホスフィンオキシド；２，６−ビス(トリフルオロメチル)ベンゾイルフェニルドデシルホスフィンオキシド；
２，６−ビス(トリフルオロメチル)ベンゾイルフェニルイソプロピルホスフィンオキシド；２，６−ビス(トリフルオロメチル)ベンゾイルフェニルイソブチルホスフィンオキシド；２，６−ビス(トリフルオロメチル)ベンゾイルフェニルアミルホスフィンオキシド；２，６−ビス(トリフルオロメチル)ベンゾイルフェニル−２−エチルヘキシルホスフィンオキシド；２，６−ビス(トリフルオロメチル)ベンゾイルフェニル−tert−ブチルホスフィンオキシド；２，６−ビス(トリフルオロメチル)ベンゾイルフェニル−１−メチルプロピルホスフィンオキシド；２，６−ビス(トリフルオロメチル)ベンゾイルフェニルイソペンチルホスフィンオキシド；２，６−ビス(トリフルオロメチル)ベンゾイルフェニルメトキシエトキシホスフィンオキシド；２，６−ビス(トリフルオロメチル)ベンゾイルフェニルベンジルホスフィンオキシド；２，６−ビス(トリフルオロメチル)ベンゾイルフェニル−２，４，４−トリメチルペンチルホスフィンオキシド；２，６−ビス(トリフルオロメチル)ベンゾイルフェニル−２−プロピオン酸メチルエステルホスフィンオキシド；２，６−ビス(トリフルオロメチル)ベンゾイルフェニル−２−プロピオン酸エチルエステルホスフィンオキシド；２，６−ビス(トリフルオロメチル)ベンゾイルフェニル−２−プロピオン酸プロピルエステルホスフィンオキシド；２，６−ビス(トリフルオロメチル)ベンゾイルフェニル−２−プロピオン酸ブチルエステルホスフィンオキシド；２，６−ビス(トリフルオロメチル)ベンゾイルフェニル−２−プロピオン酸ペンチルエステルホスフィンオキシド；２，６−ビス(トリフルオロメチル)ベンゾイルフェニル−２−プロピオン酸ヘキシルエステルホスフィンオキシド；２，６−ビス(トリフルオロメチル)ベンゾイルフェニル−２−プロピオン酸オクチルエステルホスフィンオキシド；
２，６−ビス(トリフルオロメチル)ベンゾイルフェニル−２−プロピオン酸デシルエステルホスフィンオキシド；２，６−ビス(トリフルオロメチル)ベンゾイルフェニル−２−プロピオン酸ドデシルエステルホスフィンオキシド；２，６−ビス(トリフルオロメチル)ベンゾイルフェニル−２−プロピオン酸イソプロピルエステルホスフィンオキシド；２，６−ビス(トリフルオロメチル)ベンゾイルフェニル−２−プロピオン酸イソブチルエステルホスフィンオキシド；２，６−ビス(トリフルオロメチル)ベンゾイルフェニル−２−プロピオン酸アミルエステルホスフィンオキシド；２，６−ビス(トリフルオロメチル)ベンゾイルフェニル−２−プロピオン酸２−エチルヘキシルエステルホスフィンオキシド；２，６−ビス(トリフルオロメチル)ベンゾイルフェニル−２−プロピオン酸tert−ブチルエステルホスフィンオキシド；２，６−ビス(トリフルオロメチル)ベンゾイルフェニル−２−プロピオン酸１−メチルプロピルエステルホスフィンオキシド；２，６−ビス(トリフルオロメチル)ベンゾイルフェニル−２−プロピオン酸イソペンチルエステルホスフィンオキシド；２，６−ビス(トリフルオロメチル)ベンゾイルフェニル−２−プロピオン酸メトキシエトキシエステルホスフィンオキシド；２，６−ビス(トリフルオロメチル)ベンゾイルフェニル−２−プロピオン酸ベンジルエステルホスフィンオキシド；２，６−ビス(トリフルオロメチル)ベンゾイルフェニル−２−プロピオン酸２，４，４−トリメチルペンチルエステルホスフィンオキシド；２，６−ビス(トリフルオロメチル)ベンゾイルフェニル酢酸メチルエステルホスフィンオキシド；２，６−ビス(トリフルオロメチル)ベンゾイルフェニル酢酸エチルエステルホスフィンオキシド；
２，６−ビス(トリフルオロメチル)ベンゾイルフェニル酢酸プロピルエステルホスフィンオキシド；２，６−ビス(トリフルオロメチル)ベンゾイルフェニル酢酸ブチルエステルホスフィンオキシド；２，６−ビス(トリフルオロメチル)ベンゾイルフェニル酢酸ペンチルエステルホスフィンオキシド；２，６−ビス(トリフルオロメチル)ベンゾイルフェニル酢酸ヘキシルエステルホスフィンオキシド；２，６−ビス(トリフルオロメチル)ベンゾイルフェニル酢酸オクチルエステルホスフィンオキシド；２，６−ビス(トリフルオロメチル)ベンゾイルフェニル酢酸デシルエステルホスフィンオキシド；２，６−ビス(トリフルオロメチル)ベンゾイルフェニル酢酸ドデシルエステルホスフィンオキシド；２，６−ビス(トリフルオロメチル)ベンゾイルフェニル酢酸イソプロピルエステルホスフィンオキシド；２，６−ビス(トリフルオロメチル)ベンゾイルフェニル酢酸イソブチルエステルホスフィンオキシド；２，６−ビス(トリフルオロメチル)ベンゾイルフェニル酢酸アミルエステルホスフィンオキシド；２，６−ビス(トリフルオロメチル)ベンゾイルフェニル酢酸２−エチルヘキシルエステルホスフィンオキシド；２，６−ビス(トリフルオロメチル)ベンゾイルフェニル酢酸tert−ブチルエステルホスフィンオキシド；２，６−ビス(トリフルオロメチル)ベンゾイルフェニル酢酸１−メチル−プロピルエステルホスフィンオキシド；２，６−ビス(トリフルオロメチル)ベンゾイルフェニル酢酸イソペンチルエステルホスフィンオキシド；２，６−ビス(トリフルオロメチル)ベンゾイルフェニル酢酸メトキシエトキシエステルホスフィンオキシド；２，６−ビス(トリフルオロメチル)ベンゾイルフェニル酢酸ベンジルエステルホスフィンオキシド；
２，６−ビス(トリフルオロメチル)ベンゾイルフェニル酢酸２，４，４−トリメチルペンチルエステルホスフィンオキシド；２，６−ジクロロベンゾイルフェニルメチルホスフィンオキシド；２，６−ジクロロベンゾイルフェニルエチルホスフィンオキシド；２，６−ジクロロベンゾイルフェニルプロピルホスフィンオキシド；２，６−ジクロロベンゾイルフェニルブチルホスフィンオキシド；２，６−ジクロロベンゾイルフェニルペンチルホスフィンオキシド；２，６−ジクロロベンゾイルフェニルヘキシルホスフィンオキシド；２，６−ジクロロベンゾイルフェニルヘプチルホスフィンオキシド；２，６−ジクロロベンゾイルフェニルオクチルホスフィンオキシド；２，６−ジクロロベンゾイルフェニルドデシルホスフィンオキシド；２，６−ジクロロベンゾイルフェニルイソプロピルホスフィンオキシド；２，６−ジクロロベンゾイルフェニルイソブチルホスフィンオキシド；２，６−ジクロロベンゾイルフェニルアミルホスフィンオキシド；２，６−ジクロロベンゾイルフェニル−２−エチルヘキシルホスフィンオキシド；２，６−ジクロロベンゾイルフェニル−tert−ブチルホスフィンオキシド；２，６−ジクロロベンゾイルフェニル−１−メチルプロピルホスフィンオキシド；２，６−ジクロロベンゾイルフェニルイソペンチルホスフィンオキシド；２，６−ジクロロベンゾイルフェニルメトキシエトキシ−ホスフィンオキシド；２，６−ジクロロベンゾイルフェニルベンジルホスフィンオキシド；２，６−ジクロロベンゾイルフェニル−２，４，４−トリメチルペンチルホスフィンオキシド；２，６−ジクロロベンゾイルフェニル−２−プロピオン酸メチルエステルホスフィンオキシド；
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２，６−ジクロロベンゾイルフェニル酢酸メトキシエトキシエステルホスフィンオキシド；２，６−ジクロロベンゾイルフェニル酢酸ベンジルエステルホスフィンオキシド；２，６−ジクロロベンゾイルフェニル酢酸２，４，４−トリメチルペンチルエステルホスフィンオキシド；２，３，４，６−テトラメチルベンゾイルフェニルメチルホスフィンオキシド；２，３，４，６−テトラメチルベンゾイルフェニルエチルホスフィンオキシド；２，３，４，６−テトラメチルベンゾイルフェニルプロピルホスフィンオキシド；２，３，４，６−テトラメチルベンゾイルフェニルブチルホスフィンオキシド；２，３，４，６−テトラメチルベンゾイルフェニルペンチルホスフィンオキシド；２，３，４，６−テトラメチルベンゾイルフェニルヘキシルホスフィンオキシド；２，３，４，６−テトラメチルベンゾイルフェニルヘプチルホスフィンオキシド；２，３，４，６−テトラメチルベンゾイルフェニルオクチルホスフィンオキシド；２，３，４，６−テトラメチルベンゾイルフェニルドデシルホスフィンオキシド；２，３，４，６−テトラメチルベンゾイルフェニルイソプロピルホスフィンオキシド；２，３，４，６−テトラメチルベンゾイルフェニルイソブチルホスフィンオキシド；２，３，４，６−テトラメチルベンゾイルフェニルアミルホスフィンオキシド；２，３，４，６−テトラメチルベンゾイルフェニル−２−エチルヘキシルホスフィンオキシド；２，３，４，６−テトラメチルベンゾイルフェニル−tert−ブチル−ホスフィンオキシド；２，３，４，６−テトラメチルベンゾイルフェニル−１−メチルプロピルホスフィンオキシド；
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２，６−ジメチル−４−tert−ブチルベンゾイルフェニル酢酸オクチルエステルホスフィンオキシド；２，６−ジメチル−４−tert−ブチルベンゾイルフェニル酢酸デシルエステルホスフィンオキシド；２，６−ジメチル−４−tert−ブチルベンゾイルフェニル酢酸ドデシルエステルホスフィンオキシド；２，６−ジメチル−４−tert−ブチルベンゾイルフェニル酢酸イソプロピルエステルホスフィンオキシド；２，６−ジメチル−４−tert−ブチルベンゾイルフェニル酢酸イソブチルエステルホスフィンオキシド；２，６−ジメチル−４−tert−ブチルベンゾイルフェニル酢酸アミルエステルホスフィンオキシド；２，６−ジメチル−４−tert−ブチルベンゾイルフェニル酢酸２−エチルヘキシルエステルホスフィンオキシド；２，６−ジメチル−４−tert−ブチルベンゾイルフェニル酢酸tert−ブチルエステルホスフィンオキシド；２，６−ジメチル−４−tert−ブチルベンゾイルフェニル酢酸１−メチルプロピルエステルホスフィンオキシド；２，６−ジメチル−４−tert−ブチルベンゾイルフェニル酢酸イソペンチルエステルホスフィンオキシド；２，６−ジメチル−４−tert−ブチルベンゾイルフェニル酢酸メトキシエトキシエステルホスフィンオキシド；２，６−ジメチル−４−tert−ブチルベンゾイルフェニル酢酸ベンジルエステルホスフィンオキシド；２，６−ジメチル−４−tert−ブチルベンゾイルフェニル酢酸２，４，４−トリメチルペンチルエステルホスフィンオキシド；２−クロロ−６−メチルベンゾイルフェニルメチルホスフィンオキシド；２−クロロ−６−メチルベンゾイルフェニルエチルホスフィンオキシド；２−クロロ−６−メチルベンゾイルフェニルプロピルホスフィンオキシド；
２−クロロ−６−メチルベンゾイルフェニルブチルホスフィンオキシド；２−クロロ−６−メチルベンゾイルフェニルペンチルホスフィンオキシド；２−クロロ−６−メチルベンゾイルフェニルヘキシルホスフィンオキシド；２−クロロ−６−メチルベンゾイルフェニルヘプチルホスフィンオキシド；２−クロロ−６−メチルベンゾイルフェニルオクチルホスフィンオキシド；２−クロロ−６−メチルベンゾイルフェニルドデシルホスフィンオキシド；２−クロロ−６−メチルベンゾイルフェニルイソプロピルホスフィンオキシド；２−クロロ−６−メチルベンゾイルフェニルイソブチルホスフィンオキシド；２−クロロ−６−メチルベンゾイルフェニルアミルホスフィンオキシド；２−クロロ−６−メチルベンゾイルフェニル−２−エチルヘキシルホスフィンオキシド；２−クロロ−６−メチルベンゾイルフェニル−tert−ブチルホスフィンオキシド；２−クロロ−６−メチルベンゾイルフェニル−１−メチルプロピルホスフィンオキシド；２−クロロ−６−メチルベンゾイルフェニルイソペンチルホスフィンオキシド；２−クロロ−６−メチルベンゾイルフェニルメトキシエトキシホスフィンオキシド；２−クロロ−６−メチルベンゾイルフェニル−ベンジルホスフィンオキシド；２−クロロ−６−メチルベンゾイルフェニル−２，４，４−トリメチルペンチルホスフィンオキシド；２−クロロ−６−メチルベンゾイルフェニル−２−プロピオン酸メチルエステルホスフィンオキシド；２−クロロ−６−メチルベンゾイルフェニル−２−プロピオン酸エチルエステルホスフィンオキシド；２−クロロ−６−メチルベンゾイルフェニル−２−プロピオン酸プロピルエステルホスフィンオキシド；
２−クロロ−６−メチルベンゾイルフェニル−２−プロピオン酸ブチルエステルホスフィンオキシド；２−クロロ−６-メチルベンゾイルフェニル−２−プロピオン酸ペンチルエステルホスフィンオキシド；２−クロロ−６−メチルベンゾイルフェニル−２−プロピオン酸ヘキシルエステルホスフィンオキシド；２−クロロ−６−メチルベンゾイルフェニル−２−プロピオン酸オクチルエステルホスフィンオキシド；２−クロロ−６−メチルベンゾイルフェニル−２−プロピオン酸デシルエステルホスフィンオキシド；２−クロロ−６−メチルベンゾイルフェニル−２−プロピオン酸ドデシルエステルホスフィンオキシド；２−クロロ−６−メチルベンゾイルフェニル−２−プロピオン酸イソプロピルエステルホスフィンオキシド；２−クロロ−６−メチルベンゾイルフェニル−２−プロピオン酸イソブチルエステルホスフィンオキシド；２−クロロ−６−メチルベンゾイルフェニル−２−プロピオン酸アミルエステルホスフィンオキシド；２−クロロ−６−メチルベンゾイルフェニル−２−プロピオン酸２−エチルヘキシルエステルホスフィンオキシド；２−クロロ−６−メチルベンゾイルフェニル−２−プロピオン酸tert−ブチルエステルホスフィンオキシド；２−クロロ−６−メチルベンゾイルフェニル−２−プロピオン酸１−メチルプロピルエステルホスフィンオキシド；２−クロロ−６−メチルベンゾイルフェニル−２−プロピオン酸イソペンチルエステルホスフィンオキシド；２−クロロ−６−メチルベンゾイルフェニル−２−プロピオン酸メトキシエトキシエステルホスフィンオキシド；２−クロロ−６−メチルベンゾイルフェニル−２−プロピオン酸ベンジルエステルホスフィンオキシド；
２−クロロ−６−メチルベンゾイルフェニル−２−プロピオン酸２，４，４−トリメチルペンチルエステルホスフィンオキシド；２−クロロ−６−メチルベンゾイルフェニル酢酸メチルエステルホスフィンオキシド；２−クロロ−６−メチルベンゾイルフェニル酢酸エチルエステルホスフィンオキシド；２−クロロ−６−メチルベンゾイルフェニル酢酸プロピルエステルホスフィンオキシド；２−クロロ−６−メチルベンゾイルフェニル酢酸ブチルエステルホスフィンオキシド；２−クロロ−６−メチルベンゾイルフェニル酢酸ペンチルエステルホスフィンオキシド；２−クロロ−６−メチルベンゾイルフェニル酢酸ヘキシルエステルホスフィンオキシド；２−クロロ−６−メチルベンゾイルフェニル酢酸オクチルエステルホスフィンオキシド；２−クロロ−６−メチルベンゾイルフェニル酢酸デシルエステルホスフィンオキシド；２−クロロ−６−メチルベンゾイルフェニル酢酸ドデシルエステルホスフィンオキシド；２−クロロ−６−メチルベンゾイルフェニル酢酸イソプロピルエステルホスフィンオキシド；２−クロロ−６−メチルベンゾイルフェニル酢酸イソブチルエステルホスフィンオキシド；２−クロロ−６−メチルベンゾイルフェニル酢酸アミルエステルホスフィンオキシド；２−クロロ−６−メチルベンゾイルフェニル酢酸２−エチルヘキシルエステルホスフィンオキシド；２−クロロ−６−メチルベンゾイルフェニル酢酸tert−ブチルエステルホスフィンオキシド；２−クロロ−６−メチルベンゾイルフェニル酢酸１−メチルプロピルエステルホスフィンオキシド；２−クロロ−６−メチルベンゾイルフェニル酢酸イソペンチルエステルホスフィンオキシド；
２−クロロ−６−メチルベンゾイルフェニル酢酸メトキシエトキシエステルホスフィンオキシド；２−クロロ−６−メチルベンゾイルフェニル酢酸ベンジルエステルホスフィンオキシド；２−クロロ−６−メチルベンゾイルフェニル酢酸２，４，４−トリメチルペンチルエステルホスフィンオキシド；２−クロロ−６−メトキシベンゾイルフェニルメチルホスフィンオキシド；２−クロロ−６−メトキシベンゾイルフェニルエチルホスフィンオキシド；２−クロロ−６−メトキシベンゾイルフェニルプロピルホスフィンオキシド；２−クロロ−６−メトキシベンゾイルフェニルブチルホスフィンオキシド；２−クロロ−６−メトキシベンゾイルフェニルペンチルホスフィンオキシド；２−クロロ−６−メトキシベンゾイルフェニルヘキシルホスフィンオキシド；２−クロロ−６−メトキシベンゾイルフェニルヘプチルホスフィンオキシド；２−クロロ−６−メトキシベンゾイルフェニルオクチルホスフィンオキシド；２−クロロ−６−メトキシベンゾイルフェニルドデシルホスフィンオキシド；２−クロロ−６−メトキシベンゾイルフェニルイソプロピルホスフィンオキシド；２−クロロ−６−メトキシベンゾイルフェニルイソブチルホスフィンオキシド；２−クロロ−６−メトキシベンゾイルフェニルアミルホスフィンオキシド；２−クロロ−６−メトキシベンゾイルフェニル−２−エチルヘキシルホスフィンオキシド；２−クロロ−６−メトキシベンゾイルフェニル−tert−ブチルホスフィンオキシド；２-クロロ−６−メトキシベンゾイルフェニル−１−メチルプロピルホスフィンオキシド；２−クロロ−６−メトキシベンゾイルフェニルイソペンチルホスフィンオキシド；
２−クロロ−６−メトキシベンゾイルフェニルメトキシエトキシホスフィンオキシド；２−クロロ−６−メトキシベンゾイルフェニルベンジルホスフィンオキシド；２−クロロ−６−メトキシベンゾイルフェニル−２，４，４−トリメチルペンチルホスフィンオキシド；２−クロロ−６−メトキシベンゾイルフェニル−２−プロピオン酸メチルエステルホスフィンオキシド；２−クロロ−６−メトキシベンゾイルフェニル−２−プロピオン酸エチルエステルホスフィンオキシド；２−クロロ−６−メトキシベンゾイルフェニル−２−プロピオン酸プロピルエステルホスフィンオキシド；２−クロロ−６−メトキシベンゾイルフェニル−２−プロピオン酸ブチルエステルホスフィンオキシド；２−クロロ−６−メトキシベンゾイルフェニル−２−プロピオン酸ペンチルエステルホスフィンオキシド；２−クロロ−６−メトキシベンゾイルフェニル−２−プロピオン酸ヘキシルエステルホスフィンオキシド；２−クロロ−６−メトキシベンゾイルフェニル−２−プロピオン酸オクチルエステルホスフィンオキシド；２−クロロ−６−メトキシベンゾイルフェニル−２−プロピオン酸デシルエステルホスフィンオキシド；２−クロロ−６−メトキシベンゾイルフェニル−２−プロピオン酸ドデシルエステルホスフィンオキシド；２−クロロ−６−メトキシベンゾイルフェニル−２−プロピオン酸イソプロピルエステルホスフィンオキシド；２−クロロ−６−メトキシベンゾイルフェニル−２−プロピオン酸イソブチルエステルホスフィンオキシド；２−クロロ−６−メトキシベンゾイルフェニル−２−プロピオン酸アミルエステルホスフィンオキシド；２−クロロ−６−メトキシベンゾイルフェニル−２−プロピオン酸２−エチルヘキシルエステルホスフィンオキシド；
２−クロロ−６−メトキシベンゾイルフェニル−２−プロピオン酸tert−ブチルエステルホスフィンオキシド；２−クロロ−６−メトキシベンゾイルフェニル−２−プロピオン酸１−メチルプロピルエステルホスフィンオキシド；２−クロロ−６−メトキシベンゾイルフェニル−２−プロピオン酸イソペンチルエステルホスフィンオキシド；２−クロロ−６−メトキシベンゾイルフェニル−２−プロピオン酸メトキシエトキシエステルホスフィンオキシド；２−クロロ−６−メトキシベンゾイルフェニル−２−プロピオン酸ベンジルエステルホスフィンオキシド；２−クロロ−６−メトキシベンゾイルフェニル−２−プロピオン酸２，４，４−トリメチルペンチルエステルホスフィンオキシド；２−クロロ−６−メトキシベンゾイルフェニル酢酸メチルエステルホスフィンオキシド；２−クロロ−６−メトキシベンゾイルフェニル酢酸エチルエステルホスフィンオキシド；２−クロロ−６−メトキシベンゾイルフェニル酢酸プロピルエステルホスフィンオキシド；２−クロロ−６−メトキシベンゾイルフェニル酢酸ブチルエステルホスフィンオキシド；２−クロロ−６−メトキシベンゾイルフェニル酢酸ペンチルエステルホスフィンオキシド；２−クロロ−６−メトキシベンゾイルフェニル酢酸ヘキシルエステルホスフィンオキシド；２−クロロ−６−メトキシベンゾイルフェニル酢酸オクチルエステルホスフィンオキシド；２−クロロ−６−メトキシベンゾイルフェニル酢酸デシルエステルホスフィンオキシド；２−クロロ−６−メトキシベンゾイルフェニル酢酸ドデシルエステルホスフィンオキシド；２−クロロ−６−メトキシベンゾイルフェニル酢酸イソプロピルエステルホスフィンオキシド；
２−クロロ−６−メトキシベンゾイルフェニル酢酸イソブチルエステルホスフィンオキシド；２−クロロ−６−メトキシベンゾイルフェニル酢酸アミルエステルホスフィンオキシド；２−クロロ−６−メトキシベンゾイルフェニル酢酸２−エチルヘキシルエステルホスフィンオキシド；２−クロロ−６−メトキシベンゾイルフェニル酢酸tert−ブチルエステルホスフィンオキシド；２−クロロ−６−メトキシベンゾイルフェニル酢酸１−メチルプロピルエステルホスフィンオキシド；２−クロロ−６−メトキシベンゾイルフェニル酢酸イソペンチルエステルホスフィンオキシド；２−クロロ−６−メトキシベンゾイルフェニル酢酸メトキシエトキシエステルホスフィンオキシド；２−クロロ−６−メトキシベンゾイルフェニル酢酸ベンジルエステルホスフィンオキシド；２−クロロ−６−メトキシベンゾイルフェニル酢酸２，４，４−トリメチルペンチルエステルホスフィンオキシド。
式（III）の化合物は、式（Ｉ）の相当する化合物と、化合物Ｚ1−Ｘ（VI）との反応により得られ、ここで先ずｘ＝０である式（III）の化合物（III′）が調製される。
Figure 2011140524
（式中、
Ａｒ、Ｍ、Ｘ及びＲ6〜Ｒ10は、上記と同義であり、Ｚ1は、上記と同義であるが、但し基（ｖ）、（ｗ）及びＣ1−Ｃ24アルキルチオを除く）。（Ｚ1が、（ｖ）若しくは（ｗ）又はＣ1−Ｃ24アルキルチオである化合物の調製は、下記に記載されている）
Ａ＝Ｏ又はＳである式（III）の化合物が調製されるべきならば、式（III′）の化合物が慣用の方法により分離された後、又はその単離なしでのいずれかで、式（III′）の化合物の酸化又はスルフリル化が、次いで行われる。そのような反応の条件は、式（II）の化合物の調製のために記載されたそれと類似である。
Ｚ1が基（ｖ）又は（ｗ）であるか、あるいはＺ1がＣ1−Ｃ24アルキルチオである式（III）の化合物が所望ならば、そのとき式（Ｉ）の化合物を、Ｚ1−ＳＯ2−Ｘの化合物と反応させ、ここで、中間段階なしに、Ａ＝Ｏであり、そしてｘ＝１である式（III）の化合物を直接に得る。（Ｚ1は、上記と同義であり、Ｘは、上記に定義されている。）酸化工程の実施は、したがって不要である。
同様な反応は、例えば、Houben−Weyl, E２, Methoden der Organischen Chemie, ４th edition, ページ222−225に記載されている。
Ｚ1が、基（ｖ）若しくは（ｗ）又はＣ1−Ｃ24アルキルチオであり、そしてＡが硫黄である式（III）の化合物が調製されるべきならば、そのとき、例えば、上記されているように相当するオキシド化合物をスルフィドへ変換することが可能である。これは、例えば、相当するホスフィンオキシドとＰ2Ｓ5又は硫黄原子の過剰と、高沸騰溶媒中で反応させることができる。そのような反応、すなわちＰ＝Ｏ結合がＰ＝Ｓ結合へ変換する反応は、L.Horner et al., Chem. Ber. 92.2088(1959)及び米国特許2642461に記載されている。原則として、相当するホスフィンオキシドを還元してそれぞれのホスフィンを得、次いでホスフィンをスルフリル化すること、すなわちＰ＝Ｏ結合を、適切な還元剤を用いて還元しホスフィンを得、次いで硫黄元素を用いてスルフリル化しＰ＝Ｓ結合を得ることもできる。用いることができる還元剤は、ＬｉＡｌＨ4、Ｃａ（ＡｌＨ4）2、ＣａＨ2ＡｌＨ3、ＳｉＨＣｌ3、ＰｈＳｉＨ3及び "Organic Phosphorous Compounds、 Wiley−Interscience 1972, Vol. 1,ページ408−413に記載されているそれらである。
Ａ1が、ＮＲ18aである式（III）の化合物は、式（Ｉ）の化合物とカルボジイミドの反応により調製される：
Figure 2011140524
本発明は、式（Ｉ）の新規な出発材料から、式（III）の化合物の製造方法であって、
（１）式（IV）：
Figure 2011140524
（式中、
Ａｒは、上記と同義であり、そして
Ｘは、Ｃｌ又はＢｒである）のアシルハライドを、式（Ｖ）：
Figure 2011140524
（式中、
Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9及びＲ10は、上記と同義であり；そして
Ｍ1は、Ｎａ、Ｌｉ又はＫである）の２メタル化アリールホスフィンと、ほぼ１：１のモル比で反応させ、
（２）生成物を、式（VI）：
Figure 2011140524
（式中、
Ｚ1は、上記と同義であるが、基（ｖ）、（ｗ）及びＣ1−Ｃ24アルキルチオを除き、そして
Ｘは、上記と同義であるが；但し
Ｚ1が下記式：
Figure 2011140524
の基であるならば、これは、式（Ｖ）の下記式：
Figure 2011140524
の基と同一ではない）の化合物と、ほぼ１：１のモル比で、引き続き反応させ、（３）Ａが酸素又は硫黄である式（II）の化合物が得られるべきであれば、得られたホスフィン化合物の引き続く酸化又はスルフリル化による方法を提供する。
Ｚ1がＣ1−Ｃ24アルキルである、式（III）の化合物は、更に、
（１）式（IV）：
Figure 2011140524
（式中、
Ａｒは、上記と同義であり、そして
Ｘは、Ｃｌ又はＢｒである）のアシルハライドを、式（VII）：
Figure 2011140524
Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9及びＲ10は、上記と同義であり、そして
Ｚ1′は、Ｃ1−Ｃ24アルキルである）の非対称ホスフィンと、塩基の存在下、ほぼ１：１のモル比で、反応させ；そして
（２）このようにして得たアシルホスフィンの引きつづく酸化又はスルフリル化により得ることができる。
この方法は新規であり、同様に本発明により提供される。
この方法のための適切な塩基は、例えば、オルガノリチウム化合物、例えばブチルリチウム又は有機窒素塩基、例えば第三アミン又はピリジンである。
更に、式（III）の化合物は、"W.A. Henderson et al., J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 5794" 又は "GB 904 086" 又は "Organic Phosphorous Compounds、 Editors: R. M. Kosolapoff and L. Maier、 Wiley-Interscience 1972, Vol. 1, ページ28" 又は "Houben−Weyl、 Methoden der Organischen Chemie、 Vol. Xll/1, ページ201" での記載と類似に、式（Ｉ）の化合物とホスゲンを反応させ、相当するホスフィンクロリド（Ｉi）を得ることにより調製することができる。式（Ｉi）の化合物は、"Organic Phosphorous Compounds、 Editors: R. M. Kosolapoff and L. Maier、 Wiley-Interscience 1972, Vol.4, ページ268-269"に記載されているように、アルコールと反応させ、式（Ｉii）の化合物を得、次いで、"K.Sasse in Houben-Weyl、 Methoden der Organischen Chemie、 Vol Xll/1, １、 ページ433" （ Michaelis-Arbuzov 反応）に記載と類似に、式（VI）の化合物とオルガノハライドと直接に反応させて、式（III）の化合物を得ることができる。この場合に、酸化又はスルフリル化工程は、不要である。
Figure 2011140524
（式中、
Ａｒは、上記と同義であり、そしてＺ1は、上記と同義であり；Ｘは、Ｃｌ又はＢｒであり；Ｒ6及びＭは、同様に上記と同義であり、そしてＲは、いずれかのアルコール基、例えばＣ1−Ｃ12アルキル、Ｃ5−Ｃ8シクロアルキル、例えばシクロペンチル若しくはシクロヘキシル、又はベンジルである）
式（Ｉii）の化合物は、適切な酸化剤、例えば過酸類、過酸化水素又は過酸化水素／尿素を用いて酸化し、式（Ｉiii）：
Figure 2011140524
のホスフィンエステル類を得ることができる。
本発明は、Ａが酸素であり、そしてＸが１である式（III）の化合物の製造方法であって、
（１）上記の式（Ｉ）：
Figure 2011140524
（式中、
Ａｒ、Ｍ、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9及びＲ10は、上記と同義である）の化合物を、ホスゲンと反応させ、式（Ｉi）：
Figure 2011140524
の相当するホスフインクロリドを得、
（２）アルコールと引き続き反応させて、式（Ｉii）：
Figure 2011140524
（式中、
Ｒは、アルコールの基である）の化合物を得、そして
（３）得られた式（Ｉii）の化合物を、下記式：
Figure 2011140524
（式中、
Ｚ1は、上記と同義であるが、式（Ｉ）からのＡｒと同一ではなく、そして
Ｘは、Ｃｌ又はＢｒである）のオルガノハライドと反応させ、式（III）の化合物を得る方法を提供する。
本発明の式（III）の化合物を別の方法により得ることもできる。例えば、米国特許4298738又は4324744に記載された方法を用いることができる。
出発材料として、モノ−又はビスアシルホスフィン類、モノ−又はビスアシルホスフィンオキシド類、又はモノ−若しくはビスアシルホスフィンスルフィド類の調製のための式（Ｉ）の化合物の使用を提供する。
式（Ｉ）、（II）及び（III）：
Figure 2011140524
（式中、
Ａｒは、下記式：
Figure 2011140524
の基であり；
Ｒ1及びＲ2は、互いに独立して、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ又はハロゲンであり；
Ｒ3、Ｒ4及びＲ5は、互いに独立して、水素又はＣ1−Ｃ4アルキルであり；
Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9及びＲ10は、水素、Ｃ1−Ｃ4アルキル、ＯＲ11又はフェニルであり；
Ｒ11は、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ2−Ｃ8アルケニル又はベンジルであり；
Ｍは、水素又はＬｉであり；
Ａは、Ｏ又はＳであり；
ｘは、１であり；
Ｙ1は、Ｃ1−Ｃ4アルキル（これは、非置換又はフェニルの１個以上により置換されている）であるか；あるいはＹ1は、ナフチル、アントラシル、ＯＲ11、Ｎ（Ｒ16）（Ｒ17）、ＯＲ11a、Ｎ（Ｒ18a）（Ｒ18b）、下記式：
Figure 2011140524
の基であり；
Ｙ2は、非置換フェニレン又はフェニレン（これは、Ｃ1−Ｃ4アルキルにより１〜４回置換されている）であり；
Ｒ1′及びＲ2′は、互いに独立して、Ｒ1及びＲ2に与えたと同じ意味を有し；そして
Ｒ3′、Ｒ4′及びＲ5′は、互いに独立して、Ｒ3、Ｒ4及びＲ5に与えたと同じ意味を有するが；
但し
Ｙ1が、下記式：
Figure 2011140524
の基；ナフチル又はアントラシルであるならば、これは、リン原子上の他のベンゾイル基と同一ではなく；
Ｚ1が、Ｃ1−Ｃ12アルキル；Ｃ1−Ｃ4アルキル（これは、フェニル、ハロゲン又は下記式：
Figure 2011140524
の基により置換されている）であるか；あるいはＺ1は、非置換Ｃ2−Ｃ8アルケニル又はＣ2−Ｃ8アルケニル（これは、Ｃ6−Ｃ12アリール、ＣＮ、（ＣＯ）ＯＲ15又は（ＣＯ）Ｎ（Ｒ18）2により置換されている）であるか；あるいは下記式：
Figure 2011140524
の基であるが；
但し
Ｚ1が、下記式：
Figure 2011140524
の基であるならば、それは、リン原子上での他の芳香族基と同一ではなく；
Figure 2011140524
Ｚ3は、ＣＨ2であり；
Ｚ4は、Ｓであり；
ｒは０であり；
ｓは、１〜４の数であり；
ｑは、０〜４の数であり；
Ｅ、Ｇ、Ｇ3及びＧ4は、互いに独立して、非置換Ｃ1−Ｃ4アルキル又はＣ1−Ｃ4アルキル（クロロにより置換されている）であり；
Ｒ11aは、Ｃ1−Ｃ8アルキル（これは、ＯＲ15、ハロゲン又は下記式：
Figure 2011140524
の基で置換されている）であるか；あるいはＣ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル又はＣ7−Ｃ12アリールアルキルであるか；あるいはＣ6−Ｃ10アリール（場合によりＣ1−Ｃ4アルキルにより１回以上置換されている）であり；
Ｒ15は、Ｃ1−Ｃ8アルキル又は（ＣＯ）Ｒ18であり；
Ｒ16及びＲ17は、互いに独立して、水素、Ｃ1−Ｃ8アルキル；Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、フェニル又はベンジルであるか；あるいは Ｒ16及びＲ17は、一緒になってＣ3−Ｃ5アルキレン（場合により、Ｏ、Ｓ又はＮＲ18により中断されている）であり；
Ｒ18は、Ｃ1−Ｃ8アルキル又はＣ1−Ｃ8アルケニルであり；
Ｒ18a及びＲ18bは、互いに独立して、Ｃ1−Ｃ8アルキル（これは、ＯＲ15、 ハロゲン、−Ｎ＝Ｃ＝Ａ又は下記式：
Figure 2011140524
の基により置換されている）であるか；あるいはＣ2−Ｃ8アルケニルであるか；あるいはＣ5−Ｃ12シクロアルキル（これは、−Ｎ＝Ｃ＝Ａ又は−ＣＨ2−Ｎ＝Ｃ＝Ａにより置換され、場合により更にメチルにより１回以上置換されている）であるか；あるいはＣ6−Ｃ10アリール（これは、場合によりＣ1−Ｃ4アルキル及び／又は−Ｎ＝Ｃ＝Ａにより置換されている）であるか；あるいはＣ7−Ｃ12アリールアルキルであり；
Ｒ19、Ｒ20、Ｒ21、Ｒ22及びＲ23は、水素、ＣＦ3、ＣＣｌ3又はハロゲンである）の化合物も好適である。
同様に、式（Ｉ）、（II）及び（III）：
ここで、
Ｒ1及びＲ2は、互いに独立して、メチル、メトキシ又はクロロであり；
Ｒ3、Ｒ4及びＲ5は、互いに独立して、水素又はメチルであり；
Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9及びＲ10は、水素であり；
Ｍは、Ｌｉであり；
Ａは、Ｏであり；
ｘは、１であり；
Ｙ1は、Ｃ1−Ｃ4アルキルであるか；あるいはＹ1は、下記式：
Figure 2011140524
の基の一つであり；
Ｙ2は、フェニレンであり；
Ｒ1′及びＲ2′は、互いに独立して、Ｒ1及びＲ2に与えたと同じ意味を有し；そして
Ｒ3′、Ｒ4′及びＲ5′は、互いに独立して、Ｒ3、Ｒ4及びＲ5に与えたと同じ意味を有するが；
但し
Ｙ1が、下記式：
Figure 2011140524
の基であるならば、それは、リン原子上の他のベンゾイル基と同一ではなく；
Ｚ1は、Ｃ1−Ｃ12アルキル；Ｃ1−Ｃ4アルキル（これは、下記式：
Figure 2011140524
の基により置換されている）であるか；あるいはＺ1は、下記式：
Figure 2011140524
の基の一つであり；
Ｚ3は、ＣＨ2であり；
Ｚ4は、Ｓであり；
ｒは、０であり；
ｓは、１〜４の数であり；
ｑは、０であり；
Ｅ、Ｇ、Ｇ3及びＧ4は、互いに独立して、非置換又はクロロ置換Ｃ1−Ｃ4アルキルであり；
Ｒ18は、Ｃ1−Ｃ8アルキルであり；
Ｒ19、Ｒ20、Ｒ21、Ｒ22及びＲ23は、水素、ＣＦ3、ＣＣｌ3又はハロゲンである）の化合物も興味がある。
本発明により、式（II）及び（III）の化合物は、そのような化合物を含む、エチレン性不飽和化合物又は混合物の光重合のための光開始剤として用いることができる。この用途は、他の光開始剤及び／又は他の添加剤と組み合わせて生じ得る。
従って、本発明は、
（ａ）少なくとも１種のエチレン性不飽和重合性化合物、及び
（ｂ）光開始剤として、少なくとも１種の式（II）及び／又は（III）の化合物を含む光開始性組成物、ここで、組成物は、成分（ｂ）に加えて、他のの光開始剤（類）及び／又は添加剤（類）を含むことができる光開始性組成物に関する。
ｘが１である式（II）又は（III）の化合物、特にｘが１であり、そしてＡが酸素であるそれらの化合物を含むそれらの組成物を用いることが好適である。
不飽和化合物は、オレフィン性二重結合を１個以上含有できる。それらは、低分子量（モノマー）又は比較的高分子量（オリゴマー）のものでありえる。二重結合を有するモノマーの例は、アルキル又はヒドロキシアルキルアクリラート類若しくはメタクリラート類であり、例えばメチルアクリラート、エチルアクリラート、ブチルアクリラート、２−エチルヘキシルアクリラート若しくは２−ヒドロキシエチルアクリラート、イソボルニルアクリラート、メチルメタクリラート又はエチルメタクリラートである。ケイ素又はフッ素改質樹脂、例えばシリコーンアクリラート類も興味深い。更なる例は、アクリロニトリル、アクリルアミド、メタクリルアミド、Ｎ−置換（メタ）アクリルアミド類、ビニルエステル類、例えば酢酸ビニル、ビニルエーテル類、例としてはイソブチルビニルエーテル、スチレン、アルキル及びハロスチレン、Ｎ−ビニルピロリドン、塩化ビニル、塩化ビニリデンである。
二重結合を２個以上有するモノマーの例は、エチレングリコールジアクリラート、プロピレングリコールジアクリラート、ネオペンチルグリコールジアクリラート、ヘキサメチレングリコールジアクリラート若しくはビスフェノールＡジアクリラート、４，４′−ビス（２−アクリロイルオキシエトキシ）ジフェニルプロパン、トリメチロールプロパントリアクリラート、ペンタエリトリトールトリアクリラート若しくはテトラアクリラート、ビニルアクリラート、ジビニルベンゼン、ジビニルスクシナート、ジアリルフタラート、トリアリルホスファート、トリアリルイソシアヌラート又はトリス（２−アクリロイルエチル）イソシアヌラートである。
高分子量（オリゴマー）ポリ不飽和化合物の例は、アクリル化エポキシ樹脂、ポリウレタン類、ポリエーテル類及びポリエステル類（これらは、アクリル化されるか又はビニルエーテル若しくはエポキシ基を含有する）である。不飽和オリゴマーの更なる例は、マレイン酸、フタル酸及び１個以上のジオール類から主に調製され、分子量約５００〜３，０００を有する不飽和ポリエステル樹脂である。加えて、ビニルエーテルモノマー及びオリゴマー並びにポリエステル、ポリウレタン、ポリエーテル、ポリビニルエーテル及びエポキシ主鎖を有するマレイン酸末端オリゴマーの使用も可能である。特に、WO90/01512に記載されたビニルエーテル基及びポリマーを含むオリゴマーの組み合わせが、好適である。しかし、ビニルエーテルのコポリマー及びマレイン酸官能モノマーも適切である。このような不飽和オリゴマーも、プレポリマーを意味し得る。
特に適切な化合物の例は、エチレン性不飽和カルボン酸のエステル類及びポリオール類又はポリエポキシド類並び鎖又は側基にエチレン性不飽和基を含有するポリマー、例えば不飽和ポリエステル類、ポリアミド類及びポリウレタン類並びにそのコポリマー、アルキド樹脂、ポリブタジエン及びブタジエンコポリマー、ポリイソプレン及びイソプレンコポリマー、側鎖に（メタ）アクリル基を含有するポリマー及びコポリマー並びにこのようなポリマー１種以上の混合物である。
不飽和カルボン酸の例は、アクリル酸、メタクリル酸、クロトン酸、イタコン酸、ケイ皮酸、不飽和脂肪酸、例えばリノレン酸又はオレイン酸である。好ましくは、アクリル酸及びメタクリル酸である。
適切なポリオール類は、芳香族、特に脂肪族及び脂環式ポリオール類である。芳香族ポリオール類の例は、ヒドロキノン、４、４′−ジヒドロキシジフェニル、２，２−ジ（４−ヒドロキシフェニル）プロパンであり、また、ノボラック類及びレゾール類である。ポリエポキシド類の例は、上記のポリオール類、特に芳香族ポリオール類及びエピクロロヒドリン類に基づくものである。加えて、ポリマー鎖又は側基にヒドロキシル基を含有するポリマー及びコポリマー、例えばポリビニルアルコール及びそのコポリマー又はヒドロキシアルキルポリメタクリラート類若しくはそのコポリマーも、ポリオール類として適切である。更なる適切なポリオール類は、ヒドロキシル末端基を含有するオリゴエステル類である。
脂肪族及び脂環式ポリオール類の例は、好ましくは炭素数２〜１２を有するアルキレンジオール類であり、例えばエチレングリコール、 １，２−又は１，３−プロパンジオール、 １，２−、１，３−又は１，４−ブタンジオール、ペンタンジオール、ヘキサンジオール、オクタンジオール、ドデカンジオール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、好ましくは分子量２００〜１，５００のポリエチレングリコール類、１，３−シクロペンタンジオール、１，２−、１，３−又は１，４−シクロヘキサンジオール、１，４−ジヒドロキシメチルシクロヘキサン、グリセロール、トリス（β−ヒドロキシエチル）アミン、トリメチロールエタン、 トリメチロールプロパン、ペンタエリトリトール、ジペンタエリトリトール及びソルビトールである。
ポリオール類は、１種又は異なる不飽和カルボン酸を使用して、部分的又は完全にエステル化されてよく、部分エステルにおける遊離ヒドロキシ基は、改質（例えば他のカルボン酸によるエーテル化又はエステル化）されてよい。
エステル類の例は下記である：
トリメチロールプロパントリアクリラート、トリメチロールエタントリアクリラート、トリメチロールプロパントリメタクリラート、トリメチロールエタントリメタクリラート、テトラメチレグリコールジメタクリラート、トリエチレングリコールジメタクリラート、テトラエチレングリコールジアクリラート、ペンタエリトリトールジアクリラート、ペンタエリトリトールトリアクリラート、ペンタエリトリトールテトラアクリラート、ジペンタエリトリトールジアクリラート、ジペンタエリトリトールトリアクリラート、ジペンタエリトリトールテトラアクリラート、ジペンタエリトリトールペンタアクリラート、ジペンタエリトリトールヘキサアクリラート、トリペンタエリトリトールオクタアクリラート、ペンタエリトリトールジメタクリラート、 ペンタエリトリトールトリメタクリラート、ジペンタエリトリトールジメタクリラート、ジペンタエリトリトールテトラメタクリラート、トリペンタエリトリトールオクタメタクリラート、ペンタエリトリトールジイタコナート、ジペンタエリトリトールトリスイタコナート、ジペンタエリトリトールペンタイタコナート、ジペンタエリトリトールヘキサイタコナート、エチレングリコールジアクリラート、１，３−ブタンジオールジアクリラート、１，３−ブタンジオールジメタクリラート、１，４−ブタンジオールジイタコナート、ソルビトールトリアクリラート、ソルビトールテトラアクリラート、ペンタエリトリトール改質トリアクリラート、ソルビトールテトラメタクリラート、ソルビトールペンタアクリラート、ソルビトールヘキサアクリラート、オリゴエステルアクリラート類及びメタクリラート類、グリセロールジ−及びトリアクリラート、１，４−シクロヘキサンジアクリラート、分子量２００〜１，５００を有するポリエチレングリコールのビスアクリラート類及びビスメタクリラート類又はこれらの混合物。
また、成分（ａ）として適切なものは、アミノ基を好ましくは２〜６個、特に２〜４個有する芳香族、脂環式及び脂肪族ポリアミン類の同一又は異なるカルボン酸のアミドである。そのようなポリアミン類の例は、エチレンジアミン、１，２−若しくは１，３−プロピレンジアミン、１，２−、１，３−若しくは１，４−ブチレンジアミン、１，５−ペンチレンジアミン、１，６−へキシレンジアミン、オクチレンジアミン、ドデシレンジアミン、１，４−ジアミノシクロヘキサン、イソホロンジアミン、フェニレンジアミン、ビスフェニレンジアミン、ジ−β−アミノエチルエーテル、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラアミン、ジ（β−アミノエトキシ）エタン又はジ（β−アミノプロポキシ）エタンである。更なる適切なポリアミン類は、側鎖に追加のアミノ基を有するか又は有さないポリマー及びコポリマー並びにアミノ末端基を含有するオリゴアミド類である。そのような不飽和アミド類の例は次である：メチレンビスアクリルアミド、１，６−ヘキサメチレンビスアクリルアミド、ジエチレントリアミントリスメタクリルアミド、ビス（メタクリルアミドプロポキシ）エタン、β−メタクリルアミドエチルメタクリラート、Ｎ〔（β−ヒドロキシエトキシ）エチル〕アクリルアミド。
適切な不飽和ポリエステル類及びポリアミド類は、例えばマレイン酸及びジオール類又はジアミン類から誘導される。マレイン酸のいくつかは、他のジカルボン酸と代えてもよい。それらは、エチレン性不飽和モノマー、例えばスチレンと一緒に使用できる。ポリエステル類及びポリアミド類は、また、ジカルボン酸及びエチレン性不飽和ジオール類又はジアミン類から、特に、例えば炭素数６〜２０を含む相対的に長鎖の化合物から誘導されてよい。ポリウレタン類の例は、飽和又は不飽和ジイソシアナート類及び不飽和又は飽和ジオール類から構成されるものである。
ポリブタジエン及びポリイソプレ並びにそのコポリマーは既知である。適切なコモノマーは、例えばオレフィン類、例としてはエチレン、プロペン、ブテン、ヘキセン、（メタ）アクリラート類、アクリロニトリル、スチレン又は塩化ビニルである。側鎖に（メタ）アクリラート基を含有するポリマーも同様に既知である。これらは、例えばノボラックに基づくエポキシ樹脂を、（メタ）アクリル酸、ビニルアルコール若しくはそのヒドロキシアルキル誘導体のホモ−又はコポリマーと反応させ、それを、（メタ）アクリル酸又は（メタ）アクリル酸類のホモ−及びコポリマーを使用してエステル化し、それをヒドロキシアルキル（メタ）アクリラート類を使用してエステル化した生成物であり得る。
光重合性化合物を、それ自体又はあらゆる所望の混合物として使用してよい。ポリオール（メタ）アクリラート類の混合物の使用が好ましい。
本発明の組成物に結合剤を加えることも可能であり、これは光重合性化合物が液体又は粘性物質の場合に特に有利である。結合剤の量は、全固形物に基づき、例えば５〜９５重量％、好ましくは１０〜９０重量％、特に４０〜９０重量％である。結合剤は、適用分野、そこで必要とされる特性、例えば水性又は有機溶媒系における現像設備、基板への接着性及び酸素に対する感受性に依存して選択される。
適切な結合剤の例は、分子量５，０００〜２，０００，０００、好ましくは１０，０００〜１，０００，０００を有するポリマーである。例は次である： ホモ−及びコポリマーアクリラート類並びにメタクリラート類、例えばメチルメタクリラート/エチルアクリラート/メタクリル酸のコポリマー、ポリ（アルキルメタクリラート類）、ポリ（アルキルアクリラート類）；セルロースエステル類及びセルロースエーテル類、例えば酢酸セルロース、酢酸酪酸セルロース、メチルセルロース、エチルセルロース；ポリビニルブチラール、ポリビニルホルマール、環化ゴム、ポリエーテル類、例えばポリエチレンオキシド、ポリプロピレンオキシド、ポリテトラヒドロフラン；ポリスチレン、ポリカルボナート、ポリウレタン、塩素化ポリオレフィン類、ポリ塩化ビニル、塩化ビニル/塩化ビニリデンのコポリマー、塩化ビニリデン及びアクリロニトリル、メチルメタクリラートと酢酸ビニルのコポリマー、ポリ酢酸ビニル、コポリ（エチレン/酢酸ビニル）、ポリマー、例えばポリカプロラクタム及びポリ（ヘキサメチレンアジパミド）並びにポリエステル類、例えばポリ（エチレングリコールテレフタラート）及びポリ（ヘキサメチレングリコールスクシナート）。
不飽和化合物は、また、非光重合性膜形成組成物との混合物で使用できる。これらは、例えば物理的に乾燥しているポリマー又は有機溶媒によるその溶液であり、例えばニトロセルロース又はセルロースアセトブチラートであり得る。しかし、それらは、また、化学又は熱硬化性樹脂、例えばポリイソシアナート類、ポリエポキシド類又はメラミン樹脂であり得る。熱硬化性樹脂を共に使用することは、所謂ハイブリッド系（第一段階では光重合し、第二段階では熱後処理により架橋する）での使用において重要である。
本発明の光開始剤は、また、例えば Lehrbuch der Lacke und Beschichtungen Volume III, 296−328, Verlag W.A. Colomb in Heenemann GmbH, Berlin−Oberschwandorf (1976)に記載された酸化乾燥系における硬化のための開始剤として適切である。
光開始剤以外に、光重合性混合物は、また、種々の添加剤（ｄ）を含有できる。その例は、熱阻害剤（早期重合を防止する）であり、例えばヒドロキノン、ヒドロキノン誘導体、ｐ−メトキシフェノール、β−ナフトール又は立体ヒンダードフェノール類、例えば２，６−ジ（tert−ブチル）−ｐ−クレゾールである。暗闇での安定性を向上するために、例えば銅化合物、例としてはナフテン酸銅、ステアリン酸銅若しくはオクタン酸銅、リン化合物、例としてはトリフェニルホスフィン、トリブチルホスフィン、トリエチルホスフィン、トリフェニルホスファイト若しくはトリベンジルホスファイト、第四級アンモニウム化合物、例としてはテトラメチルアンモニウムクロリド若しくはトリメチルベンジルアンモニウムクロリド又はヒドロキシルアミン誘導体、例としてはＮ−ジエチルヒドロキシアミンを使用することが可能である。重合中に空気中の酸素を除去するために、パラフィン又は同様のワックス様物質を加えることが可能であり、それらは、ポリマーに対する可溶性の欠如のため重合開始時に表面に移動し、透明表面層を形成して空気の進入を防ぐ。同様に、酸素非透過性層を適用することも可能である。使用され得る光保護剤は、ＵＶ吸収剤、例えばヒドロキシフェニルベンゾトリアゾール、ヒドロキシフェニルベンゾフェノン、オキサルアミド又はヒドロキシフェニル−ｓ−トリアジン型のものである。化合物は、個別に又は立体的ヒンダードアミン類（HALS）の使用又はなしで混合物として使用されうる。
そのようなＵＶ吸収剤及び光保護剤の例は以下である：
１．２−（２′−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール類、例えば
２−（２′−ヒドロキシ−５′−メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３′，５′−ジ−tert−ブチル−２′−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（５′−tert−ブチル−２′−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（２′−ヒドロキシ−５′−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）フェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３′，５′−ジ−tert−ブチル−２′−ヒドロキシフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、２−（３′−tert−ブチル−２′−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、２−（３′−sec−ブチル−５′−tert−ブチル−２′−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（２′−ヒドロキシ−４′−オクトキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３′，５′−ジ−tert−アミル−２′−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３′，５′−ビス（α，α−ジメチルベンジル）−２′−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール；
２−（３′−tert−ブチル−２′−ヒドロキシ−５′−（２−オクチルオキシカルボニルエチル）フェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、２−（３′−tert−ブチル−５′−〔２−（２−エチルヘキシルオキシ）カルボニルエチル〕−２′−ヒドロキシフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、２−（３′−tert−ブチル−２′−ヒドロキシ−５′−（２−メトキシカルボニルエチル）フェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、２−（３′−tert−ブチル−２′−ヒドロキシ−５′−（２−メトキシカルボニルエチル）フェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３′−tert−ブチル−２′−ヒドロキシ−５′−（２−オクチルオキシカルボニルエチル）フェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３′−tert−ブチル−５′−〔２−（２−エチルヘキシルオキシ）カルボニルエチル〕−２′−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３′−ドデシル−２′−ヒドロキシ−５′−メチルフェニル）ベンゾトリアゾール及び２−（３′−tert−ブチル−２′−ヒドロキシ−５′−（２−イソオクチルオキシカルボニルエチル）フェニルベンゾトリアゾールの混合物；２，２′−メチレンビス〔４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−６−ベンゾトリアゾール−２−イルフェノール〕；２−〔３′−tert−ブチル−５′−（２−メトキシカルボニルエチル）−２′−ヒドロキシフェニル〕ベンゾトリアゾールとポリエチレングリコール３００とのエステル交換生成物；〔Ｒ−ＣＨ2ＣＨ2−ＣＯＯ（ＣＨ2）3〕2−（ここで、Ｒは、３′−tert−ブチル−４′−ヒドロキシ−５′−２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イルフェニルである）。
２．２−ヒドロキシベンゾフェノン類、例えば
４−ヒドロキシ、４−メトキシ、４−オクトキシ、４−デシルオキシ、４−ドデシルオキシ、４−ベンジルオキシ、４，２′，４′−トリヒドロキシ及び２′−ヒドロキシ−４，４′−ジメトキシ誘導体。
３．非置換又は置換されている安息香酸のエステル類、例えば
４−tert−ブチル−フェニルサリチラート、フェニルサリチラート、オクチルフェニルサリチラート、ジベンゾイルジベンゾイルレソルシノール、ビス（４−tert−ブチルベンゾイル）レソルシノール、ベンゾイルレソルシノール、２，４−ジ−tert−ブチルフェニル３，５−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシベンゾアート、ヘキサデシル３，５−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシベンゾアート、オクタデシル３，５−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシベンゾアート、２−メチル−４，６−ジ−tert−ブチルフェニル３，５−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシベンゾアート。
４．アクリラート類、例えば
エチル及びイソオクチルα−シアノ−β，β−ジフェニルアクリラート、メチルα−カルボメトキシシンナマート、メチル及びブチルα−シアノ−β−メチル−ｐ−メトキシシンナマート、メチルα−カルボメトキシ−ｐ−メトキシシンナマート並びにＮ−（β−カルボメトキシ−β−シアノビニル）−２−メチルインドリン。
５．立体的ヒンダードアミン類、例えば
ビス（２，２，６，６−テトラメチルピペリジル）セバカート、ビス（２，２，６，６−テトラメチルピペリジル）スクシナート、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジル）セバカート、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジル）ｎ−ブチル−３，５−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシベンジルマロナート、１−ヒドロキシエチル−２，２，６，６−テトラメチル−４−ヒドロキシピペリジンとコハク酸の縮合生成物、Ｎ，Ｎ′−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ヘキサメチレンジアミンと４−tert−オクチルアミノ−２，６−ジクロロ−１，３、５−ｓ−トリアジンの縮合生成物、トリス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ニトリロトリアセタート、テトラキス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）−１，２，３，４−ブタンテトラオート、１，１′−（１，２−エタンジイル）ビス−（３，３，５，５−テトラメチルピペラジノン）、４−ベンゾイル−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、 ４−ステアリルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジル）２−ｎ−ブチル−２−（２−ヒドロキシ−３，５−ジ−tert−ブチルベンジル）マロナート、３−ｎ−オクチル−７，７，９，９−テトラメチル−１，３，８−トリアザスピロ〔４.５〕デカン−２，４−ジオン、ビス（１−オクチルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジル）セバカート、ビス（１−オクチルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジル）スクシナート、Ｎ，Ｎ′−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ヘキサメチレン−ジアミンと４−モルホリノ−２，６−ジクロロ−１，３，５−トリアジンの縮合生成物、２−クロロ−４，６−ジ（４−ｎ−ブチルアミノ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジル）１，３，５−トリアジンと１，２−ビス（３−アミノプロピルアミノ）エタンの縮合生成物、２−クロロ−４，６−ジ（４−ｎ−ブチルアミノ−１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジル）−１，３，５−トリアジンと１，２−ビス（３−アミノプロピルアミノ）エタンの縮合生成物、８−アセチル−３−ドデシル−７，７，９，９−テトラメチル−１，３，８−トリアザスピロ〔４.５〕デカン−２，４−ジオン、３−ドデシル−１−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ピロリジン−２，５−ジオン、３−ドデシル−１−（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）ピロリジン−２，５−ジオン、 ２，４−ビス〔Ｎ−（１−シクロヘキシルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）−Ｎ−ブチルアミノ〕−６−（２−ヒドロキシエチル）アミノ−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス〔１−シクロヘキシルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）ブチルアミノ〕−６−クロロ−ｓ−トリアジンとＮ，Ｎ′−ビス（３−アミノプロピル）エチレンジアミンの縮合生成物。
６．オキサルアミド類、例えば
４，４′−ジオクチルオキシオキサニリド、２，２′−ジエトキシオキサニリド、２，２′−ジオクチルオキシ−５，５′−ジ−tert−ブチルオキサニリド、２，２′−ジドデシルオキシ−５，５′−ジ−tert−ブチルオキサニリド、２−エトキシ−２′−エチルオキサニリド、Ｎ，Ｎ′−ビス（３−ジメチルアミノプロピル）オキサルアミド、２−エトキシ−５−tert−ブチル−２′−エチルオキサニリド及び２−エトキシ−２′−エチル−５、４′−ジ−tert−ブチルオキサニリドとの混合物並びにｏ−及びｐ−メトキシ−とｏ−及びｐ−エトキシ−二置換オキサニリドとの混合物。
７．２−（２−ヒドロキシフェニル）−１，３、５−トリアジン類、例えば
２，４，６−トリス（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル）−１，３，５−トリアジン、
２−（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル）−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、
２−（２，４−ジヒドロキシフェニル）−４，６−ビス（２，５−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、
２，４−ビス（２−ヒドロキシ−４−プロピルオキシフェニル）−６−（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、
２−（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル）−４，６−ビス（４−メチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、
２−（２−ヒドロキシ−４−ドデシルオキシフェニル）−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、
２−〔２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシ−３−ブチルオキシプロピルオキシ）フェニル〕−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、
２−〔２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシ−３−オクチルオキシ−プロピルオキシ）フェニル〕−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン及び
２−〔４−ドデシル/トリデシルオキシ（２−ヒドロキシプロピル）オキシ−２−ヒドロキシフェニル〕−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン。
８．ホスファイト類及びホスホナイト類、例えば
トリフェニルホスファイト、ジフェニルアルキルホスファイト類、フェニルジアルキルホスファイト類、トリス（ノニルフェニル）ホスファイト、トリラウリルホスファイト、トリオクタデシルホスファイト、ジステアリルペンタエリトリトールジホスファイト、トリス（２，４−ジ−tert−ブチルフェニル）ホスファイト、ジイソデシルペンタエリトリトールジホスファイト、ビス（２，４−ジ−tert−ブチルフェニル）ペンタエリトリトールジホスファイト、ビス（２，６−ジ−tert−ブチル−４−メチルフェニル）ペンタエリトリトールジホスファイト、ビスイソデシルオキシペンタエリトリトールジホスファイト、ビス（２，４−ジ−tert−ブチル−６−メチルフェニル）ペンタエリトリトールジホスファイト、ビス（２，４，６−トリ−tert−ブチルフェニル）ペンタエリトリトールジホスファイト、トリステアリルソルビトールトリホスファイト、テトラキス−（２，４−ジ−tert−ブチルフェニル）−４，４′−ビフェニレンジホスホナイト、６−イソオクチルオキシ−２，４，８，１０−テトラ−tert−ブチル−１２Ｈ−ジベンズ〔ｄ．ｇ〕−１，３，２−ジオキサホスホシン、６−フルオロ−２，４，８，１０−テトラ−tert−ブチル−１２−メチル−ジベンズ〔ｄ．ｇ〕−１，３，２−ジオキサホスホシン、ビス（２，４−ジ−tert−ブチル−６−メチルフェニル）メチルホスファイト及びビス（２，４−ジ−tert−ブチル−６−メチルフェニル）エチルホスファイト。
成分（ｄ）として適切なＵＶ吸収剤及び光保護剤の例は、また、例えばEP180548に記載された「Krypto−UVA」である。例えば、Hida et al. in RadTech Asia 97, 1997, page 212に記載された潜ＵＶ吸収剤の使用も可能である。
業界に慣用の添加剤、例えば帯電防止剤、均展助剤及び接着向上剤の使用も可能である。
光重合を促進するために、更なる添加剤（ｄ）として多量のアミン類、例えばトリエタノールアミン、Ｎ−メチルジエタノールアミン、エチルｐ−ジメチルアミノベンゾアート又はミヒラーケトンを添加することが可能である。アミン類の作用は、芳香族ケトン類、例えばベンゾフェノン型の添加により強化できる。酸素スキャベンジャーとして使用できるアミン類の例は、EP339841に記載された置換Ｎ，Ｎ−ジアルキルアニリン類である。他の促進剤、共開始剤及び自動酸化剤は、例えばEP438123及びGB2180358に記載されたチオール類、チオエーテル類、ジスルフィド類及びホスフィン類である。業界に慣用の連鎖移動剤を本発明の組成物に加えることも可能である。その例は、メルカプタン類、アミン類及びベンゾチアゾール類である。
光重合は、更なる添加剤（ｄ）として光増感剤を加えることによっても促進でき、これらは感受性スペクトルをシフト及び／又は広げるものである。これらは特に芳香族カルボニル化合物、例えばベンゾフェノン、チオキサントンであり、特にイソプロピルチオキサントン、アントラキノン及び３−アシルクマリン誘導体、テルフェニル類、スチリルケトン類並びに３−（アロイルメチレン）チアゾリン類、カンファーキノンであり、また、エオシン、ローダミン及びエリトロシン染料である。
光増感剤として、例えば上記のアミン類を考慮に入れることも可能である。
そのような光増感剤の例は下記である：
１．チオキサントン類
チオキサントン、２−イソプロピルチオキサントン、２−クロロチオキサントン、２−ドデシルチオキサントン、２，４−ジエチルチオキサントン、２，４−ジメチルチオキサントン、１−メトキシカルボニルチオキサントン、２−エトキシカルボニルチオキサントン、３−（２−メトキシエトキシカルボニル）チオキサントン、４−ブトキシカルボニルチオキサントン、３−ブトキシカルボニル−７−メチルチオキサントン、１−シアノ−３−クロロチオキサントン、１−エトキシカルボニル−３−クロロチオキサントン、１−エトキシカルボニル−３−エトキシチオキサントン、１−エトキシカルボニル−３−アミノチオキサントン、１−エトキシカルボニル−３−フェニルスルフリルチオキサントン、３，４−ジ−〔２−（２−メトキシエトキシ）エトキシカルボニル〕チオキサントン、１−エトキシカルボニル−３−（１−メチル−１−モルホリノエチル）チオキサントン、２−メチル−６−ジメトキシメチルチオキサントン、２−メチル−６−（１，１−ジメトキシベンジル）チオキサントン、２−モルホリノメチルチオキサントン、２−メチル−６−モルホリノメチルチオキサントン、ｎ−アリルチオキサントン−３，４−ジカルボキシイミド、ｎ−オクチルチオキサントン−３，４−ジカルボキシイミド、Ｎ−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）チオキサントン−３，４−ジカルボキシイミド、１−フェノキシチオキサントン、６−エトキシカルボニル−２−メトキシチオキサントン、６−エトキシカルボニル−２−メチルチオキサントン、チオキサントン−２−ポリエチレングリコールエステル、２−ヒドロキシ−３−（３，４−ジメチル−９−オキソ−９Ｈ−チオキサントン−２−イルオキシ）−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチル−１−プロパンアミニウムクロリド；
２．ベンゾフェノン類
ベンゾフェノン、４−フェニルベンゾフェノン、４−メトキシベンゾフェノン、４，４′−ジメトキシベンゾフェノン、４，４′−ジメチルベンゾフェノン、４，４′−ジクロロベンゾフェノン、４，４′−ジメチルアミノベンゾフェノン、４，４′−ジエチルアミノベンゾフェノン、４−メチルベンゾフェノン、２，４，６−トリメチルベンゾフェノン、４−（４−メチルチオフェニル）ベンゾフェノン、３，３′−ジメチル−４−メトキシベンゾフェノン、メチル−２−ベンゾイルベンゾアート、４−（２−ヒドロキシエチルチオ）ベンゾフェノン、４−（４−トリルチオ）ベンゾフェノン、４−ベンゾイル−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルベンゼンメタンアミニウムクロリド、２−ヒドロキシ−３−（４−ベンゾイルフェノキシ）−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチル−１−プロパンアミニウムクロリド一水和物、４−（１３−アリーロイル−１，４，７，１０，１３−ペンタオキサトリデシル）ベンゾフェノン、４−ベンゾイル−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−〔２−（１−オキソ−２−プロペニル）オキシ〕エチルベンゼンメタンアミニウムクロリド；
３．アシルクマリン類
３−ベンゾイルクマリン、３−ベンゾイル−７−メトキシクマリン、３−ベンゾイル−５，７−ジ（プロポキシ）クマリン、３−ベンゾイル−６，８−ジクロロクマリン、３−ベンゾイル−６−クロロクマリン、３，３′−カルボニルビス〔５，７−ジ（プロポキシ）クマリン〕、３，３′−カルボニルビス（７−メトキシクマリン）、３，３′−カルボニルビス（７−ジエチルアミノクマリン）、３−イソブチロイルクマリン、３−ベンゾイル−５，７−ジメトキシクマリン、３−ベンゾイル−５，７−ジエトキシクマリン、３−ベンゾイル−５，７−ジブトキシクマリン、３−ベンゾイル−５，７−ジ（メトキシエトキシ）クマリン、３−ベンゾイル−５，７−ジ（アリルオキシ）クマリン、３−ベンゾイル−７−ジメチルアミノクマリン、３−ベンゾイル−７−ジエチルアミノクマリン、３−イソブチロイル−７−ジメチルアミノクマリン、５，７−ジメトキシ−３−（１−ナフトイル）クマリン、５，７−ジメトキシ−３−（１−ナフトイル）クマリン、３−ベンゾイルベンゾ〔f〕クマリン、７−ジエチルアミノ−３−チエノイルクマリン、３−（４−シアノベンゾイル）−５，７−ジメトキシクマリン；
４．３−（アロイルメチレン）チアゾリン類
３−メチル−２−ベンゾイルメチレン−β−ナフトチアゾリン、３−メチル−２−ベンゾイルメチレンベンゾチアゾリン、３−エチル−２−プロピオニルメチレン−β−ナフトチアゾリン；
５．他のカルボニル化合物
アセトフェノン、３−メトキシアセトフェノン、４−フェニルアセトフェノン、ベンジル、２−アセチルナフタレン、２−ナフトアルデヒド、９，１０−アントラキノン、９−フルオレノン、ジベンゾスベロン、キサントン、２，５−ビス（４−ジエチルアミノベンジリデン）シクロペンタノン、α−（パラ−ジメチルアミノベンジリデン）ケトン類、例えば２−（４−ジメチルアミノベンジリデン）インダン−１−オン又は３−（４−ジメチルアミノフェニル）−１−インダン−５−イルプロペノン、３−フェニルチオフタルイミド、Ｎ−メチル−３，５−ジ（エチルチオ）フタルイミド。
硬化工程は、特に着色組成物（例えば二酸化チタン）により助けることもでき、また、熱条件下でラジカル類を形成する化合物、例えばアゾ化合物、例としては２，２′−アゾビス−（４−メトキシ−２，４−ジメチルバレロニトリル）、トリアジン、ジアゾスルフィド、ペンタアザジエン又はペルオキシ化合物、例としてはヒドロペルオキシド若しくはペルオキシカルボナート、例えばEP245639に記載されたｔ−ブチルヒドロペルオキシドを追加の添加剤（ｄ）として添加することによっても助けることができる。
更なる添加剤（ｄ）として、本発明の組成物は、光再生性染料、例えばキサンテン、ベンゾキサンテン、ベンゾチオキサンテン、チアジン、ピロニン、ポルフィリン又はアクリジン染料及び／又は照射開裂性トリハロメチル化合物を含むことも可能である。同様の組成物は、例えばEP445624に記載されている。
意図した用途により、更なる慣用の添加剤（ｄ）は、螢光増白剤、充填剤、顔料（白色顔料と着色顔料の両方）、染料、帯電防止剤、湿潤剤又は均展助剤である。厚い着色被覆の硬化のためには、例えばUS5013768に記載されたマイクロガラスビーズ又は微粉砕ガラス繊維の添加が適切である。
組成物は、また、染料及び／又は白色若しくは着色顔料を含むことができる。意図した用途により、無機顔料と有機顔料の両方を使用することが可能である。そのような添加剤は、当業者に既知であり、例としては二酸化チタン、例えばルチル又はアナターゼ型のもの、カーボンブラック、酸化亜鉛、例えば亜鉛華、酸化鉄、例えば黄色酸化鉄、赤色酸化鉄、黄色クロム、緑色クロム、黄色ニッケルチタン、群青、コバルトブルー、ビスマスバナデート、カドミウムイエロー又はカドミウム赤である。有機顔料の例は、モノ−若しくはビスアゾ顔料及びその金属錯体、フタロシアニン顔料、多環式化顔料、例えばペリレン、アントラキノン、チオインディゴ、キナクリドン又はトリフェニルメタン顔料及びジケトピロロピロール、イソインドリノン、例えばクロロイソインドリノン、イソインドリン、ジオキサジン、ベンズイミダゾロン及びキノフタロン顔料である。顔料は、個別に又は混合物として組成物に使用し得る。意図した用途により、顔料は業界に慣用の量で配合物に添加され、例えば、全組成物に基づき０．１〜６０重量％、０．１〜３０重量％又は１０〜３０重量％の量である。
組成物は、例えば非常に広範囲の種類の有機染料を含有することもできる。例は、アゾ染料、メチン染料、アントラキノン染料又は金属錯体染料である。慣用の濃度は、例えば全組成物に基づき０．１〜２０％、特に１〜５％である。
使用される組成物により、酸を中和することも可能な化合物、特にアミン類が安定剤として使用される。適当な系は、特開平１１−１９９６１０号に記載されている。例は、ピリジン及びその誘導体、Ｎ−アルキルアニリン類若しくはＮ，Ｎ−ジアルキルアニリン類、ピラジン誘導体、ピロール誘導体等である。
添加剤の選択は、問題となる適用分野及びその分野に必要とされる特性に依存する。上記の添加剤（ｄ）は、業界に慣用であり、業界に慣用の量で使用される。
本発明は、また、エチレン性の不飽和光重合性化合物（水に乳化されているか又は溶解されている）の少なくとも１種を成分（ａ）として含む組成物を提供する。そのような照射硬化性水性プレポリマー分散体は、多くの種類が市販されている。これは水分散物であり、水中に分散されたプレポリマーの少なくとも１種を意味すると理解される。これらの系の水中の濃度は、例えば２〜８０重量％、特に３０〜６０重量％である。照射硬化性プレポリマー又はプレポリマー混合物は、例えば９５〜２０重量％、特に７０〜４０重量％の濃度で存在する。これらの組成物において、水及びプレポリマーに与えられた総パーセントは、それぞれの場合において１００であり、添加される助剤及び添加剤は、意図される用途によって量が異なる。
水に分散され、また頻繁に溶解される照射硬化性膜形成プレポリマーは、単又は多官能エチレン性不飽和プレポリマー（それらは遊離基により開始され、それ自体水性プレポリマー分散体として既知である）であり、例えばプレポリマー１００ｇ当たり重合性二重結合０．０１〜１molを含有し、平均分子量の例えば少なくとも４００、特に５００〜１０，０００を有する。しかし、意図される用途によって、より高い分子量のプレポリマーも適切である。
重合性Ｃ−Ｃ二重結合を含有し、酸価の最大１０を有するポリエステル類、重合性Ｃ−Ｃ二重結合を含有するポリエーテル類、分子当たりエポキシド基を少なくとも２個含有するポリエポキシドとα，β−エチレン性不飽和カルボン酸の少なくとも１種との反応によるヒドロキシ含有生成物、ポリウレタン（メタ）アクリラート類及びα，β−エチレン性不飽和アクリル基を含有するアクリルコポリマーが、EP12339に記載されている。これらのプレポリマーの混合物も同様に使用できる。また、EP33896に記載された重合性プレポリマーも適切であり、それらは、平均分子量の少なくとも６００、カルボニル基含有量０．２〜１５％及びプレポリマー１００ｇ当たり重合性Ｃ−Ｃ二重結合含有量０．０１〜０．８molを有する重合性プレポリマーのチオエーテル付加物である。特定の（メタ）アクリルアルキルエステルポリマーに基づく他の適切な水性分散体は、EP41125に記載され、ウレタンアクリラート類の適切な水分散性照射硬化性プレポリマーは、DE2936039に見出すことができる。
更なる添加剤として、これらの照射硬化性水性プレポリマー分散体は、上記の追加の添加剤（ｄ）を含有することもでき、例えば分散助剤、乳化剤、酸化防止剤、光安定剤、染料、顔料、充填剤、例としてはタルク、石膏、シリカ、ルチル、カーボンブラック、酸化亜鉛、酸化鉄、反応促進剤、均展剤、滑剤、湿潤剤、増粘剤、艶消剤、消泡剤及び表面被覆技術に慣用の他の助剤である。適切な分散助剤は、極性基を有する水可溶性高分子量有機化合物であり、例えばポリビニルアルコール類、ポリビニルピロリドン又はセルロースエーテル類である。使用し得る乳化剤は、非イオン性の乳化剤であり、適当な場合はイオン性の乳化剤である。
本発明の式（II）又は（III）の光開始剤は、また、水溶液にそのまま分散することができ、硬化される混合物に分散体の形態で添加できる。適切な非イオン性の乳化剤又は適当な場合はイオン性の乳化剤により処理して、本発明の式II又はIIIの化合物は、水中での混合又は例えば結合により組み込まれうる。これは、そのまま光開始剤として、特に上記の水性光硬化性混合物に使用できる、安定した乳剤を生成する。
特定の場合は、本発明の光開始剤の２種以上の混合物の使用が有利であり得る。既知の光開始剤との混合物の使用も勿論可能であり、例えばカンファーキノン、ベンゾフェノン、ベンゾフェノン誘導体、アセトフェノン、アセトフェン誘導体、例としてはα−ヒドロキシシクロアルキルフェニルケトン類又は２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパノン、ジアルコキシアセトフェノン類、α−ヒドロキシ若しくはα−アミノアセトフェノン類、例としては４−メチルチオベンゾイル−１−メチル−１−モルホリノエタン、４−モルホリノベンゾイル−１−ベンジル−１−ジメチルアミノプロパン、４−アロイル−１，３−ジオキソラン類、ベンゾインアルキルエーテル類及びベンジルケタール類、例としてはベンジルジメチルケタール、フェニルグリオキサラート類及びその誘導体、二量体フェニルグリオキサラート類、過酸エステル類、例えばEP126541に記載されたベンゾフェノンテトラカルボン酸過酸エステル類、モノアシルホスフィンオキシド類、例としては（２，４，６−トリメチルベンゾイル）フェニルホスフィンオキシド、ビスアシルホスフィンオキシド類、例としてはビス（２，６−ジメトキシベンゾイル）（２，４，４−トリメチルペント−１−イル）ホスフィンオキシド、ビス（２，４，６−トリメチルベンゾイル）フェニルホスフィンオキシド又はビス（２，４，６−トリメチルベンゾイル）（２，４−ジぺントキシフェニル）ホスフィンオキシド、トリスアシルホスフィンオキシド類、ハロメチルトリアジン類、例としては、２−〔２−（４−メトキシフェニル）ビニル〕−４，６−ビストリクロロメチル−〔１，３，５〕トリアジン、２−（４−メトキシフェニル）−４，６−ビス−トリクロロメチル−〔１，３，５〕トリアジン、２−（３，４−ジメトキシフェニル〕−４，６−ビストリクロロメチル−〔１，３，５〕トリアジン、２−メチル−４，６−ビストリクロロメチル−〔１，３，５〕トリアジン、ヘキサアリールビスイミダゾール/共開始剤系、例としては２−メルカプトベンゾチアゾールと組み合わせたオルト−クロロヘキサフェニルビスイミダゾール；フェロセニウム化合物又はチタノセン類、例としてはジシクロペンタジエニルビス（２，６−ジフルオロ−３−ピロロフェニル）チタンとの混合物である。使用され得る共開始剤は、ホウ酸塩化合物である。
ハイブリッド系において本発明の光開始剤を使用する場合は、遊離基硬化系とカチオン性硬化系の混合が意図され、本発明の遊離基硬化剤に加えて、カチオン性光開始剤、例えば過酸化ベンゾイル（他の適切な過酸化物は、US4950581、第１９欄、第１７行目〜第２５行目に記載されている）、芳香族スルホニウム、ホスホニウム若しくはヨードニウム塩（US4950581、第１８欄、６０行〜第１９欄、１０行に記載されている）又はシクロペンタジエニルアレーネ鉄（II)錯体塩、例としては（η6−イソプロピルベンゼン）（η5−シクロペンタジエニル）鉄(II)ヘキサフルオロホスファートが使用される。
本発明は、更なる光開始剤（ｃ）が、式（VIII）、（IX）、（Ｘ）、（XI）：
Figure 2011140524
（式中、
Ｒ25は、水素、Ｃ1−Ｃ18アルキル、Ｃ1−Ｃ18アルコキシ、−ＯＣＨ2ＣＨ2−ＯＲ29、モルホリノ、ＳＣＨ3、下記式：
Figure 2011140524
あるいは
Figure 2011140524
の基であり；
ｎは、２〜１０の値を有し；
Ｇ1及びＧ2は、互いに独立して、ポリマー単位の末端基、特に水素又はＣＨ3である；
Ｒ26は、ヒドロキシル、Ｃ1−Ｃ16アルコキシ、モルホリノ、ジメチルアミノ又は−Ｏ（ＣＨ2ＣＨ2Ｏ）m−Ｃ1−Ｃ16アルキルであり；
Ｒ27及びＲ28は、互いに独立して、水素、Ｃ1−Ｃ6アルキル、フェニル、ベンジル、Ｃ1−Ｃ16アルコキシ又は−Ｏ（ＣＨ2ＣＨ2Ｏ）m−Ｃ1−Ｃ16アルキルであるか、あるいはＲ27及びＲ28は、それらが結合する炭素原子と一緒になって、シクロヘキシル環を形成し；
ｍは、１〜２０の数であり；
ここで、Ｒ26、Ｒ27及びＲ28は、同時に、すべてＣ1−Ｃ16アルコキシ又は−Ｏ（ＣＨ2ＣＨ2Ｏ）m−Ｃ1−Ｃ16アルキルではなく、そして
Ｒ29は、水素、下記式：
Figure 2011140524
の基であり；
Ｒ30及びＲ32は、互いに独立して、水素又はメチルであり；
Ｒ31は、水素、メチル又はフェニルチオであり、ここでフェニルチオ基のフェニル環は、非置換又は４−，２−，２，４−又は２，４，６−位で、Ｃ1−Ｃ4アルキルにより置換されており；
Ｒ33及びＲ34は、互いに独立して、Ｃ1−Ｃ20アルキル、シクロヘキシル、シクロペンチル、フェニル、ナフチル又はビフェニルであり、ここで、これらの基は、非置換又はハロゲン、Ｃ1−Ｃ12アルキル及び／又はＣ1−Ｃ12−アルコキシで置換されているか、あるいはＲ33は、１個のＳ−若しくはＮ−含有の５−又は６−員複素環であるか、あるいは下記式：
Figure 2011140524
の基であり；
Ｒ35は、シクロヘキシル、シクロペンチル、フェニル、ナフチル又はビフェニルであり、これらの基は、非置換又はハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル及び／又はＣ1−Ｃ4アルコキシで置換されているか、あるいはＲ35は、Ｓ−若しくはＮ−含有の５−又は６−員複素環であり；
Ｒ36及びＲ37は、互いに独立して、非置換シクロペンタジエニル又はシクロペンタジエニル（これは、Ｃ1−Ｃ18アルキル、Ｃ1−Ｃ18アルコキシ、シクロペンチル、シクロヘキシル又はハロゲンにより１回、２回又は３回置換されている）であり；そして
Ｒ38及びＲ39は、互いに独立して、フェニル（これは、チタン−炭素結合に対して二つのオルト位の少なくとも１つで、フルオロ原子又はＣＦ3、により置換され、芳香環上に、更なる置換基として、非置換ピロリニル又はピロリニル（これは、１個又は２個の、Ｃ1−Ｃ12アルキル、ジ（Ｃ1−Ｃ12アルキル）アミノメチル、モルホリノメチル、Ｃ2−Ｃ4アルケニル、メトキシメチル、エトキシメチル、トリメチルシリル、フォルミル、メトキシ又はフェニルにより置換されている）；あるいはポリオキサアルキルを含む）であるか、あるいはＲ38及びＲ39は、下記式：
Figure 2011140524
の基であり；
Ｒ40、Ｒ41及びＲ42は、互いに独立して、水素、ハロゲン、Ｃ2−Ｃ12アルケニル、Ｃ1−Ｃ12アルコキシ、Ｃ2−Ｃ12アルコキシ（１〜４個のＯ原子により中断されている）、シクロヘキシルオキシ、シクロペンチルオキシ、フェノキシオキシ、ベンジルオキシ、非置換フェニル又はフェニル（これは、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、ハロゲン、フェニルチオ又はＣ1−Ｃ4−アルキルチオにより置換されている）であるか；あるいはビフェニルであり、
ここで、Ｒ40及びＲ42は、同時に両方水素ではなく、下記式：
Figure 2011140524
の基において、少なくとも１個のＲ40又はＲ42は、Ｃ1−Ｃ12アルコキシ、Ｃ2−Ｃ12アルコキシ（これは、１〜４個のＯ原子により中断されている）、シクロヘキシルオキシ、シクロペンチルオキシ、フェノキシ又はベンジルオキシであり；
Ｅ1は、Ｏ、Ｓ又はＮＲ43であり；そして
Ｒ43は、Ｃ1−Ｃ8アルキル、フェニル又はシクロヘキシルである）の化合物である組成物を提供する。
Ｃ1−Ｃ18アルキルとしてのＲ25は、式（Ｉ）、（II）又は（III）の化合物のために記載したのと同じ意味を有することができる。また、Ｃ1−Ｃ6アルキルとしてのＲ27及びＲ28並びに、Ｃ1−Ｃ4アルキルとしてのＲ26は、それぞれの炭素原子の数とは別に、上記と同じ意味を有することができる。
Ｃ1−Ｃ18アルコキシは、例えば、分岐又は非分岐アルコキシ、例えばメトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、sec−ブトキシ、tert−ブトキシ、ペントキシ、ヘキシルオキシ、ヘプチルオキシ、オクチルオキシ、２，４，４−トリメチルペンタ−１−イルオキシ、２−エチルヘキシルオキシ、ノニルオキシ、デシルオキシ、ドデシルオキシ又はオクタデシルオキシである。Ｃ2−Ｃ12アルコキシは、相当する炭素原子の数とは別に、上記と同じ意味を有することができる。Ｃ1−Ｃ16アルコキシは、相当する炭素原子の数から異なる、上記と同じ意味を有し、そしてデシルオキシ、メトキシ及びエトキシは、好適であり、特にメトキシ及びエトキシである。
基−Ｏ（ＣＨ2ＣＨ2Ｏ）m−Ｃ1−Ｃ16アルキルは、１〜２０の連続的エチレンオキシド単位（その鎖は、Ｃ1−Ｃ16アルキルで末端となる）を意味する。好適には、ｍは、１〜１０、例えば１〜８、特に１〜６である。好適には、エチレンオキシド単位鎖は、Ｃ1−Ｃ10アルキル、例えばＣ1−Ｃ8アルキル、特にＣ1−Ｃ4アルキルで末端となる。
置換フェニルチオ環としてのＲ31は、好適には、ｐ−トリルチオである。
Ｃ1−Ｃ20アルキルとしてのＲ33及びＲ34は、直鎖又は分岐であり、例えば、Ｃ1−Ｃ12アルキル、Ｃ1−Ｃ8アルキル、Ｃ1−Ｃ6アルキル又はＣ1−Ｃ4アルキルである。例は、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、sec−ブチル、イソブチル、tert−ブチル ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、２，４，４−トリメチルペンチル、２−エチルヘキシル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘキサデシル、ヘプタデシル、オクタデシル、ノナデシル又はイコシルである。好適には、アルキルとしてのＲ33は、Ｃ1−Ｃ8アルキルである。
置換フェニルとしてのＲ33、Ｒ34及びＲ35は、フェニル環上に、モノ−〜ペンタ置換であり、例えば、モノ−、ジ−又はトリ置換、特にトリ−又はジ置換である。置換フェニル、ナフチル又はビフェニルは、例えば直鎖又は分岐Ｃ1−Ｃ4アルキル、例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル又はｔ−ブチル又は直鎖又は分岐Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、例えばメトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ｓ−ブトキシ又はｔ−ブトキシ、好適にはメチル又はメトキシで置換されている。
Ｒ33、Ｒ34及びＲ35が、Ｓ−若しくはＮ−含有の５−又は６−員複素環であるならば、それらは、例えば、チエニル、ピロリル又はピリジニルである。
表現、ジ（Ｃ1−Ｃ12アルキル）アミノメチルにおいて、Ｃ1−Ｃ12アルキルは、上に述べたように同じ意味を有する。
Ｃ2−Ｃ12アルケニルは、直鎖又は分岐であり、モノ−又はポリ不飽和であることができ、例えば、アリル、メタリル、１，１−ジメチルアリル、１−ブテニル、２−ブテニル、１，３−ペンタジエニル、１−ヘキセニル又は１−オクテニル、特にアリルである。Ｃ1−Ｃ4アルキルチオは、直鎖又は分岐であり、例えば、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、イソプロピルチオ、ｎ−ブチルチオ、イソブチルチオ、ｓ−ブチルチオ又はｔ−ブチルチオ、好適にはメチルチオである。Ｃ2−Ｃ4アルケニルは、例えば、アリル、メタリル、１−ブテニル又は２−ブテニルである。
ハロゲンは、フルオロ、クロロ、ブロモ及びヨード、好適には、フルオロ、クロロ及びブロモである。
用語ポリオキサアルキルは、Ｃ2−Ｃ20アルキル（１〜９個のＯ原子で中断されてえいる）を含み、例えば、構造単位、例えばＣＨ3−Ｏ−ＣＨ2−、ＣＨ3ＣＨ2−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2−、ＣＨ3Ｏ〔ＣＨ2ＣＨ2Ｏ〕y−（ここで、ｙ＝１−９）、−（ＣＨ2ＣＨ2Ｏ）7ＣＨ2ＣＨ3、−ＣＨ2−ＣＨ（ＣＨ3）−Ｏ−ＣＨ2−ＣＨ2ＣＨ3を意味する。
好適なものは、
Ｒ25が、水素、−ＯＣＨ2ＣＨ2−ＯＲ29、モルホリノ、ＳＣＨ3、下記式：
Figure 2011140524
あるいは
Figure 2011140524
の基であり：
Ｒ26が、ヒドロキシル、Ｃ1−Ｃ16アルコキシ、モルホリノ又はジメチルアミノであり；
Ｒ27及びＲ28が、互いに独立して、Ｃ1−Ｃ4アルキル、フェニル、ベンジル又はＣ1−Ｃ16アルコキシであるか；あるいはＲ27及びＲ28 は、それらが結合する炭素原子と一緒になって、シクロヘキシル環を形成し；
Ｒ29が、水素又は下記式：
Figure 2011140524
の基であり；
Ｒ30、Ｒ31及びＲ32が、水素であり；
Ｒ33は、Ｃ1−Ｃ12アルキル、非置換フェニル又はフェニル（これは、Ｃ1−Ｃ12アルキル及び／又はＣ1−Ｃ12アルコキシにより置換されている）であり；
Ｒ34が、下記式：
Figure 2011140524
の基であり；そして
Ｒ35が、フェニル（これは、Ｃ1−Ｃ4アルキル及び／又はＣ1−Ｃ4アルコキシにより置換されている）である組成物でる。
式（VIII）、（IX）、（Ｘ）及び（XI）の好適な化合物は、α−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン又は２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパノン、（４−メチルチオベンゾイル）−１−メチル−１−モルホリノエタン、（４−モルホリノベンゾイル）−１−ベンジル−１−ジメチルアミノプロパン、ベンジルジメチルケタール、（２，４，６−トリメチルベンゾイル）フェニルホスフィンオキシド、ビス（２，６−ジメトキシベンゾイル）（２，４，４−トリメチル−ペンタ−１−イル）ホスフィンオキシド、ビス（２，４，６−トリメチルベンゾイル）フェニルホスフィンオキシド又はビス（２，４，６−トリメチルベンゾイル）（２，４−ジペントキシフェニル）ホスフィンオキシド及びジシクロペンタジエニルビス（２，６−ジフルオロ−３−ピロロ）チタニウムである。
好適なものは、式（VIII）において、Ｒ27及びＲ28が、互いに独立して、Ｃ1−Ｃ6アルキルであるか、あるいはそれら結合する炭素原子と一緒になって、シクロヘキシル環を形成し、Ｒ26が、ヒドロキシルである組成物である。
式（VIII）、（IX）、（Ｘ）及び／又は（XI）の化合物の混合物（＝光開始剤成分（ｃ）中の式（II）及び／又は（III）の化合物（光開始剤成分（ｂ）の割合は、５〜９９％、例えば２０〜８０％、 好適には２５〜７５％である。
式（VIII）の化合物において、Ｒ27及びＲ28が、同一で、メチルであり、そしてＲ26が、ヒドロキシル又はイソプロポキシである、組成物もまた重要である。
同様に、好適なものは、
Ｒ33が、非置換又はモノ−〜トリ−Ｃ1−Ｃ12アルキル−及び／又はＣ1−Ｃ12アルコキシ−置換フェニル又はＣ1−Ｃ12アルキルであり；
Ｒ34が、下記式：
Figure 2011140524
の基又はフェニルであり；そして
Ｒ35が、フェニル（Ｃ1−Ｃ4アルキル又はＣ1−Ｃ4アルコキシの１〜３個により置換されている）である、式（II）及び／又は（III）の化合物並びに式（Ｘ）の化合物を含む組成物である。
特に興味があるものは、式（II）、（III）、（VIII）、（IX）、（Ｘ）及び／又は（XI）の光開始剤混合物を含み、室温で液体である、上記の組成物である。
式（VIII）、（IX）、（Ｘ）及び（XI）の化合物の調製は、一般的に当業者に既知であり、いくつかの化合物は、商業的に入手し得る。式（VIII）のオリゴマー性化合物の調製は、例えば、 EP 161463に記載されている。式（IX）の化合物の調製の記述は、例えば、 EP 209831に見出すことができる。式（Ｘ）の化合物の調製は、例えば、 EP 737508、 EP 184095及び GB 2259704に開示されている。式（XI）の化合物は、例えば、 EP 318894、 EP 318893及び EP 565488に記載されている。
光重合性組成物は、好都合には、組成物に基づいて０．０５〜２０重量％、例えば０．０５〜１５重量％、好都合には０．１〜５重量％の量で光開始剤を含む。記述した光開始剤の量は、混合物が用いられるならば、全ての加えられた光開始剤の全量、すなわち光開始剤（ｂ）及び光開始剤類（ｂ）＋（ｃ）の両方に基づいている。
Ｚ1又はＺ2が、シロキサン−含有基である、本発明の化合物は、特に、表面被覆、特にビヒクルペイントの光開始剤として適切である。それらの光開始剤は、硬化されるべき組成物中に可能なかぎり均一に分散されていないが、硬化されるべき被覆の表面に目標を定めたように多く存在し、すなわち組成物の表面に開始剤の目標を定めた方向づけが起こる。
光重合性組成物は、種々の目的、例えば印刷インキ、例えばスクリーン印刷インキ、フレキソ印刷インキ又はオフセット印刷インキとして、例えば木材又は金属用の、透明被覆として、着色被覆として、白色被覆として、粉体被覆として、とりわけ、紙、水、金属若しくはプラスチック用ペイントとして、建物及び道路マーキング用の日光−硬化性被覆として、写真複製方法のために、ホログラフ記録材料のために、画像記録方法又は有機溶媒又は水性−アルカリ媒体を用いて現像できる印刷版の製造のために、スクリーン印刷用マスクの製造のために、歯科用充填材として、接着剤として、圧力感受性接着剤として、ラミネート樹脂として、ホトレジスト、例えばガルバノレジスト、蝕刻又は永久レジスト、液体及び乾燥フィルムの両方として、光構造性誘電体として、及び電子回路用はんだ封止マスクとして、スクリーンのあらゆるタイプのカラーフィルターの製造又はプラズマディスプレー及びエレクトロルミネセンスディスプレーの製造過程での構造製造のためのレジストとして、光スイッチ、光格子（干渉格子）の製造のために、例えば、 US 4575330に記載されているように、型硬化（透明成形用型中でのＵＶ硬化）又は立体リソグラフィ方法による三次元物体の製造のために、複合材料（例えば、ガラス繊維及び／又は他の繊維並びに他の助剤を含むことができるスチレン性ポリエステル）及び他の厚−層材料の製造のために、電子部品の被覆若しくは封止又は光ファイバの被覆のために用いることができる。組成物は、また、光学レンズ、例えばコンタクトレンズ及びフレネルレンズの製造、並びに医学用器具、補助材又は移植材の製造のために適切である。
組成物は、また、熱可塑性特性を有するゲルの製造にも適切である。そのようなゲルは、例えば、 DE 19700064及び EP 678534に記載されている。更に、組成物は、例えば、 Paint & Coatings Industry、 April 1997, 72 又は Plastics World、 Volume 54, No. 7, ページ48(5)に記載されているように、乾燥−フィルムペイント（dry-film paint）で用いることができる。
本発明の化合物は、また、エマルション、ビーズ又は懸濁重合の開始剤として、又は液晶モノマー及びオリゴマーの配向状態を固定するための重合の開始剤として、又は有機材料へ染料を固定するための開始剤として用いることができる。
表面被覆において、プレポリマーとポリ不飽和モノマーとの混合物は、しばしば用いられ、それはまたモノ不飽和モノマーを含む。ここで、プレポリマーは、基本的に、被覆フィルムの特性に影響を与え、当業者は、硬化されたフィルムの特性に影響を与えるようにそれを変化させる。ポリ不飽和モノマーは、被覆フィルムを不溶性にする架橋剤として働く。モノ不飽和モノマーは、溶媒を用いる必要がなく粘度を減少させることにより、反応性希釈剤として働く。
不飽和ポリエステル樹脂は、主として、モノ不飽和モノマー、好適にはスチレンと一緒での２成分システムで用いられる。ホトレジストのために、特定の１成分システムがしばしば用いられ、例えば、DE 230883に記載されているように、ポリマレイミド、ポリカルコン又はポリイミドである。
本発明の化合物及びその混合物は、照射−硬化性粉末被覆のための、遊離基光開始剤又は光開始システムとして用いることができる。粉末被覆は、固体樹脂及び反応性二重結合を含むモノマー、例えばマレアート類、ビニルエーテル類、アクリラート類、アクリルアミド類及びそれらの混合物に基づくことができる。遊離基的ＵＶ−硬化性粉末被覆は、不飽和ポリエステル樹脂と固体アクリルアミノド類（例えば、メチルメタクリルアミドグリコラート）及び本発明の遊離基光開始剤（例えば、"Radiation Curing of Powder Coating"、 Conference Proceedings、 Radtech Europe 1993 by M. Wittig and Th. Gohmannに記載されているように）を混合することにより処方することができる。同様に、遊離基的ＵＶ−硬化性粉末被覆は、不飽和ポリエステル樹脂と、固体アクリラート類、メタアクリラート類又はビニルエーテル類及び本発明の光開始剤（又は光開始剤混合物）を混合することにより処方することができる。粉末被覆は、また、例えば、 DE 4228514及び EP 636669に記載されているように、結合剤を含むことができる。ＵＶ−硬化性粉末被覆は、また白色又は着色顔料を含むことができる。したがって、例えば、好適には、ルチルチタニウムジオキシドが、良好な保護を有する硬化された粉末被覆を得るために、５０重量％までの濃度で用いることができる。方法は、通常、基質、例えば金属又は木材上へ粉末の静電又は摩擦電気噴霧、加熱による粉末の熔融、及び平滑フィルムが形成された後、紫外及び／又は可視光での、例えば中圧−水銀ランプ、メタルハライドランプ又はゼノンランプを用いての、被覆の照射−硬化を含む。それらの熱的硬化性のものに比べての照射−硬化性粉末被覆の特別の利点は、粉末粒子の熔融後の流れ時間を、平滑な、高輝度被覆の形成を保証するために所望のように延長することができることである。熱的硬化性システムに比べて、照射−硬化性粉末被覆は、それらが比較的低い温度で熔融するようにそれらの使用寿命において、所望の減少効果なしに処方することができる。この理由のために、それらは、また熱感受性基質、例えば木材又はプラスチックのための被覆として適切である。本発明の光開始剤に加えて、粉末被覆組成物は、また、ＵＶ吸収剤を含むことができる。適切な例は、上記の点１−８に列記されている。
本発明の光硬化性組成物は、例えば、全ての種類の基材、例えば木材、織物。紙、セラミック、ガラス、プラスチックス、例えばポリエステル類、ポリエチレンテレフタラート類、ポリオレフィン類又はセルロースアセタート、特にフィルムの形態、及び金属類、Ａｌ、Ｃｕ、Ｎｉ、Ｆｅ、Ｚｎ、Ｍｇ又はＣｏ及びＧａＡｓ、Ｓｉ又はＳｉＯ2、それらの上の保護被覆、又は、例えば画像様暴露、画像が塗布されるべきものである、に適切である。
基質は、液体組成物、溶液又は懸濁物を基材に塗布することにより被覆することができる。溶液及び濃度は、主として組成物のタイプに依存し、被覆方法に依存する。溶媒は、不活性であるべきであり、すなわち、それは成分といかなる化学反応を受けるべきでなく、被覆操作後、乾燥方法において再度除かれることができるべきである。適切な溶媒の例は、ケトン類、エーテル類及びエステル類、例えばメチルエチルケトン、イソブチルメチルケトン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン、Ｎ−メチルピロリドン、ジオキサン、テトラヒドロフラン、２−メトキシエタノール、２−エトキシエタノール、１−メトキシ−２−プロパノール、１，２−ジメトキシエタン、エチルアセタート、ｎ−ブチルアセタート及びエチル３−エトキシプロピオナートである。
既知の被覆方法を用いて、組成物は、基材に、例えばスピン被覆、ディップ被覆、ナイフ被覆、カーテン被覆、刷毛、噴霧により、特に、例えば、静電噴霧及び逆回転被覆、及び電気泳動析出により塗布される。仮の柔軟な支持材に光感受性層を塗布し、次いで薄膜を介して層移送の方法で目的基質、例えば銅−薄膜回路板を被覆することができる。
塗布された量（層厚さ）及び基材のタイプ（層支持）は、塗布の所望の分野による。適用のそれぞれの分野の適切な層厚さは、例えばホトレジスト分野、印刷インキ分野又はペイント分野で、当業者に既知である。適用の分野に従い、層厚さ範囲は、一般に、約０.１μm〜１０mm超の値である。
本発明の照射−感受性組成物は、例えば、非常に高い光感受性を有し、膨潤することなく水性アルカリ媒体中で現像することができるネガティブレジストとして用いることができる。それらは、エレクトロニクス、例えばガルバノレジスト、例えばガルバノレジスト、蝕刻又は永久レジスト、液体及び乾燥フィルムの両方として、はんだ封止レジストとして、スクリーンのあらゆるタイプのカラーフィルターの製造又はプラズマディスプレー及びエレクトロルミネセンスディスプレーの製造過程での構造製造のためのレジストとして、印刷版、例えばオフセット印刷版の製造のために、活版印刷、平面印刷、凹版印刷、フレキソ印刷又はスクリーン印刷のための印刷型の製造のために、レリーフコピー、例えば点字でのテキストの製造のため、スタンプの製造のために、型蝕刻での使用、又は集積回路の製造でのミクロレジストとしての使用に適切である。組成物は、また光構造性誘電体として、材料のカプセル化、又はコンピューターチップ、印刷回路及び他の電子又は電子部品の製造のための絶縁体として用いることができる。被覆された基質の加工条件は、したがって、変えられる。
本発明の化合物は、また、画像記録又は画像複製（コピー、複写）（それらは、単色又は多色であることができる）の製造のために用いることができる。更に、これらの材料は、カラー試験システムで用いることができる。この技術において、マイクロカプセルを含む組成物を用い、画像を生成することもでき、そして熱工程は、暴露工程の下流につながっている。そのようなシステム及び技術及びそれらの適用は、例えば、 US 5376459に記載されている。
写真情報記録のために、ポリエステル、セルロースアセタート又はプラスチック被覆ペーパーから製造されたフィルムが、例えば用いられ、そしてオフセット印刷型のために、特に処理されたアルミニウムが、例えば、用いられ、印刷回路の製造のために、銅張りラミネートが、例えば、用いられそして集積回路の製造のために、シリコンウエファーが用いられる。写真材料及びオフセット印刷型の通常の層厚さは、一般的に約０.５μm〜１０μmであり、印刷回路のために、１．０μm〜約１００μmである。
基材が被覆された後、溶媒は、通常乾燥により除去され、基質上にホトレジストの層を与える。
用語「画像様」暴露は、所定のパターンを含むホトマスク、例えば透明陽画を通す暴露、被覆された基質の表面の上での例えばコンピュータ制御下で移動するレーザービームによる暴露、それにより画像を生成させる暴露の両方、及びコンピュータ制御下で照射を含む。例えば、A. Bertsch、 J.Y. Jezequel、 J.C. Andre in Journal of Photochemistry and Photobiology A: Chemistry 1997, 107, p.275-281 及び by K.-P. Nicolay in Offset Printing 1997, 6, p.34-37に記載されているように、デジィタル画像を生成させるために、ピクセル毎に制御することができる液晶マスクを用いることもできる。
共役ポリマー、例えばポリアニリンは、プロトンをドープすることにより、半導体から導体状態へ転換することができる。本発明の光開始剤は、絶縁材料（非照射領域）中に埋め込まれている導体構造（照射領域）を形成するために、そのようなポリマーを含む重合性組成物の画像様暴露に用いることもできる。そのような材料は、例えば、電気又は電子部品の製造のための結線又は接続成分として用いることもできる。
材料の画像様暴露に続き、かつ現像の前に、好都合には、比較的短時間、熱処理を実施することもできる。ここで、暴露された部分のみが熱的に硬化される。用いる温度は、一般的に５０〜１５０℃、好適には８０〜１３０℃；熱処理時間は、通常０．２５〜１０分である。
更に、光硬化性組成物は、例えば、DE 4013358に記載されているように、印刷型又はホトレジストの製造の方法で使用することができる。ここで、画像様照射の前、同じ、後で、組成物は、マスクなしで少なくとも４００nmの波長の可視光に短時間暴露される。暴露及び場合による熱処理に続いて、ホトレジストの非照射領域は、それ自体既知の方法で現像剤を用いて除去される。
既述のように、本発明の組成物は、水性−アルカリ性媒体で現像することができる。適切な水性−アルカリ性媒体溶液は、特に、テトラアルキルアンモニウムヒドロオキシド類又はアルカリ金属シリカート類、ホスファート類、ヒドロキシド類及びカーボナート類の水性溶液である。湿潤剤及び／又は有機溶媒の比較的少量をそれらの溶液に加えることができる。少量で現像液に加えることができる典型的な有機溶媒は、例えば、シクロヘキサノン、２−エトキシエタノール、トルエン、アセトン及びそのような溶液の混合物である。
光硬化は、結合剤の乾燥時間が、印刷製品の調製速度のために重要なファクターであり、秒以下の大きさであるべきであるので、印刷インキのために非常に重要である。ＵＶ−硬化性インキは、スクリーン、フレキソ及びオフセット印刷のために特に重要である。
既述のように、本発明の混合物は、印刷版の製造のために非常に適切である。ここで、可溶性線状ポリアミド又はスチレン／ブタジエン又はスチレン／イソプレンラバー、カルボキシ基を含む、ポリアクリラート又はポリメチルメタクリラート、ポリビニルアルコール又はウレタンアクリラートと、光重合性モノマー、例えばアクリル−若しくはメタクリルアミド又はアクリル若しくはメタクリルエステル、及び光開始剤の混合物が、例えば、用いられる。それらのシステム（湿潤又は乾燥）から調製されたフィルム及び板が、陰（又は陽）の印刷オリジナルを通して暴露され、非硬化部分が、続いて適切な溶媒を用いて洗い去られる。
光硬化を使用する別の分野は、金属の被覆、例えば金属シート及びチューブ、缶又はビンの被覆、並びにプラスチック被覆物の光硬化、例えばＰＶＣ−ベースの床又は壁カバー類である。ペーパー被覆の例は、ラベル、レコードスリーブ又はブックカバーの無色の被覆である。
同様に、複合材料から調製された成形品を硬化させるために本発明の化合物の使用も興味がある。複合材料は、自己−支持マットリックス材料、例えばガラス−繊維織物、又はそれ以外に、例えば、植物繊維〔参照：.K. P. Mieck, T. Reussmann in Kunststoffe 85 (1995), 366-370〕（それは、光硬化組成物を含む）からなる。本発明の化合物を用いて調製された複合材料からの成形品は、高い機械的安定性及び抵抗性を有している。本発明の化合物は、例えば、 EP 7086に記載されているように、成形品、含浸品又は被覆材料中で光硬化剤として用いることができる。そのような材料は、例えば微細被覆樹脂類（これらは、これらの硬化活性と耐黄変性に関して厳しい要求がある）、繊維−強化成形品、例えば平面又は縦方向又は横方向に波状の光−拡散パネルである。そのような成形品の製造のための方法は、例えば手での張り合わせ技法、繊維張り合わせ噴霧、遠心又は回転技法が、P.H. Selden in "Glasfaserverstarkte Kunststoffe" 〔Glass-fibre-reinforced plastics〕、 ページ610、 Springer Verlag Berlin-Heidelberg-New York 1967に記載されている。このような方法で製造することができる製品の例は、ガラス繊維強化プラスチックスで両側を被覆された、ボート、チップボード又は合板パネル、パイプ類、スポーツ製品、屋根カバー、及び容器などである。成形品、含浸品又は被覆材料の別の例は、ガラス繊維含有成形品のためのＵＰ樹脂微細被覆物（ＧＦＰ）、例えば波型シート及びラミネートペーパーである。ラミネートペーパー類は、ウレア又はメラミン樹脂に基づいている。微細被覆は、ラミネートを製造する前に支持材（例えば、フィルム）上で製造される。本発明の光硬化性組成物は、鋳造樹脂のために又は埋め込み製品、例えばエレクトロニクス部品などのために用いることもできる。更に、それらは、くぼみ及びパイプの裏張りに用いることができる、硬化のために、ＵＶ硬化で慣用であるので、中圧水銀ランプが用いられる。しかしながら、低強度ランプは、特に興味があり、特にタイプＴＬ４０Ｗ／０３又はＴＬ４０Ｗ／０５であるそれらである。それらのランプの強度は、ほぼ日光のそれに相当する。硬化のために太陽光を直接に用いることもできる。複合材料が、部分的硬化された可塑状態で、光源から除くことができ、変形できることは別の利点である。次いで、硬化が、完全に行われる。
本発明の組成物及び化合物は、光導波管及び光スイッチの製造に用いることができ、暴露領域と非暴露領域での屈折率の差が生じることで使用される。
画像方法及び情報担体の光学的製造のために光硬化性組成物の使用は重要である。ここで、既述のように、支持材上に塗布された被覆（湿潤油又は乾燥）は、ＵＶ又は可視光で、ホトマスクを通して照射され、被覆の非照射領域は、溶媒（現像剤で処理して除去される。光硬化性層は、金属に電着技法で塗布することもできる。暴露領域は、架橋された／ポリマー性であり、したがって不溶性であり、支持材上に残る。適切な着色は、可視の画像をもたらすせ。もし支持材が金属化層であるならば、そのとき金属は、暴露及び現像の後、蝕刻により非暴露領域から除くことができるか、あるいは電気メッキにより強化することができる。印刷電気回路及びホトレジストは、この方法で製造することができる。
本発明の光感受性は、一般に約２００nm〜約６００nm（ＵＶ領域）である。適切な照射は、例えば、太陽光又は人工光源からの光である。したがって、光源の種々なタイプの多くを用いることができる。点光源及び面照射（ランプカーペット）が適切である。例は、カーボンアークランプ、ゼノンアークランプ、中圧、高圧及び低圧水銀ランプ、場合によりメタルハライドでドープされている（メタルハロゲンランプ）、マイクロ波励起金属蒸気ランプ、エキシマランプ、超化学線蛍光管、蛍光ランプ、白熱アルゴンランプ、フラッシュ光、写真用フラッド光ランプ、発光−ダイオード（ＬＥＤ）、電子ビーム及びＸ−線である。ランプと本発明の暴露すべき基質の距離は、意図された用途、ランプのタイプ及び強度により変えることができ、例えば２cm〜１５０cmである。レーザー光源、例えばエキシマレーザ、例えば２４８nmでの照射には例えばクリプトンＦレーザーが特に適切である。可視領域でレーザを用いることもできる。この方法を用いて、電子工業での印刷回路、リソグラフオフセセット印刷版又はレリーフ印刷版、及び写真画像記録材料を製造することもできる。
したがって、本発明は、少なくとも１個のエチレン性不飽和二重結合を有する、非揮発性モノマー、オリゴマー又はポリマー化合物の光重合の方法であって、上述のように、組成物を２００〜６００nmの範囲の光で照射することを含む方法を提供する。本発明は、また、２００〜６００nmの範囲の光で照射することにより、少なくとも１個のエチレン性不飽和二重結合を有する、非揮発性モノマー、オリゴマー又はポリマー化合物の光重合のための光開始剤として、式（II）又は（III）の化合物の使用を提供する。
本発明は、また、上記の組成物の使用又は 着色及び非着色表面被覆物、印刷インキ類、例えばスクリーン印刷インキ、オフセット印刷インキ、フレキソ印刷インキ、粉末被覆物、印刷版類、接着剤類歯科用組成物類、光導波管類、光スイッチ、色試験システム、複合材料、ガラス繊維ケーブル被覆物、スクリ−ン印刷型紙、レジスト材料、カラーフィルターの製造方法、電気及び電子部品のカプセル化のための使用、磁気記録材料の製造、リソグラフィを用いる三次元製品の製造、写真複製、及び画像記録材料としての使用、特にホログラフ記録、画像記録材料のための脱色材料、マイクロカプセルを用いる画像記録材料を提供する。
本発明は、同様に、上記の組成物で少なくとも一つの表面を被覆された被覆基材、及びレリーフ画像の写真製造の方法（それは、被覆された基質が画像様暴露に付され、次いで非暴露領域が溶媒で除かれる）を提供する。画像様暴露は、マスクを通して、又はレーザビームの方法で行われる。ここで、レーサービームの方法による暴露は、特に興味がある。
以下の実施例は、本発明を実施例に限定する意図はないが、本発明を更に詳細説明する。断らない限り、部オ帯パーセントは、説明及び請求項で、重量に基づいている。異性体と述べることなしに、３個以上の炭素原子を有するアルキル又はアルコキシ基に言及されているときには、常に、ｎ−異性体を意図している。
実施例１：２，４，６−トリメチルベンゾイルイソブチルフェニルホスフィンオキシド
−２０℃で、１．６Mブチルリチウム４０ml（０．０６４mol）を、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）１００ml中のイソブチルフェニルホスフィン９．５ｇ（０．０５８mol）に、徐々に滴下して加えた。次に同じ温度で、２，４，６−トリメチルベンゾイルクロリド１１．７ｇ（０．０６４mol）を、滴下して加えた。混合物が室温に温まるにまかせた後、橙色の反応懸濁液を、ロータリーエバポレーター（Rotavap)を使用して濃縮した。残渣をトルエン１５０mlにとり、３０％過酸化水素１３．１ｇ（０．１１６mol）で処理した。混合物を２０〜３０℃で２時間撹拌した後、反応を完了させた。反応乳化液を水に注ぎ、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、次に硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過した。濾液を、Rotavapを使用して濃縮した。残渣をシリカゲルで精製し、高真空下に乾燥した。黄色の粘性油状物として、標記化合物１１．８ｇを得た。
31P-NMR:δ28.94 ppm
1H-NMR、CDCl3で測定、δ〔ppm〕: 7.37-7.79 (m), 6.70 (s), 1.98-2.23 (m), 1.93 (s)及び 0.87-1.02 (q)
実施例２ ２，４，６−トリメチルベンゾイル−（２，４，４−トリメチルフェニル）フェニルホスフィンオキシド
実施例１に記載された方法と同様にするが、イソブチルフェニルホスフィンの代わりに２，４，４−トリメチルペンチルフェニルホスフィンを使用して化合物を調製した。
31P-NMR:δ28.86 ppm
1H-NMR、CDCl3で測定、δ〔ppm〕: 7.37-7.80 (m), 6.69 (s), 2.01-2.45 (m), 1.93-1.94 (d), 0.91-1.43 (m)及び 0.71-0.80 (d)
実施例３ リチウム（２，４，６−トリメチルベンゾイル）フェニルホスフィン
アルゴン下及び湿分を除去して、リチウム１４．０ｇ（２．０mol）を、テトラヒドロフラン２５０mlに室温で導入した。ナフタレン１．２５ｇを加えた後、ジクロロフェニルホスフィン４４．８ｇ（０．２５mol）を、２０〜２５℃で撹拌しながら滴下して加え、４時間撹拌した後、黒色の溶液を、湿分を除去して保護ガスとしてのアルゴン下でフリット（空孔率Ｇ２）を通して濾過した。２，４，６−トリメチルベンゾイルクロリド４７．２ｇ（０．２５８mol）を、室温で３０分かけて撹拌しながら滴下し、そして冷却した。２時間撹拌して、テトラヒドロフラン中の赤色溶液として、標記化合物を得た。
31P−NMRδ98.4 ppm.
実施例４及び５：
対応する出発物質を使用して、実施例３に記載の方法と同様にして実施例４及び５の化合物を得た。化合物及び分光データは表１に与えられている。
Figure 2011140524
実施例６：２，４，６−トリメチルベンゾイルフェニルホスフィン
実施例３に記載された溶液３５ml（０．０２２mol）を、トルエン／水及び酢酸の混合物に滴下して加えた。有機相を分離し、硫酸マグネシウムで乾燥し、Rotavapを使用してアルゴン下に濃縮した。試料を、Kugelrohrオーブン蒸留により２００℃及び０．０２mbarで蒸留した。黄色の粘性油状物として、標記化合物を得た。
31P-NMRδ: -1.0 ppm
1H-NMR, C6D6で測定、〔ppm〕: 2.05 (s), 2.14 (s), 4.82 (s) + 5.61 (s) (1H on the P), 6.55 (s), 7.04 (m), 7.40 (m)
実施例７：２，４，６−トリメチルベンゾイル−（２，６−ジメトキシベンゾイル）フェニルホスフィンオキシド
テトラヒドロフラン２０mlに溶解した２，６−ジメトキシベンゾイルクロリド４．４ｇ（０．０２２mol）を、実施例３で得られた溶液３５ml（０．０２２mol）に２０〜３０℃で２０分かけて滴下して加えた。混合物を２時間撹拌した後、橙色の反応懸濁液を、Rotavapを使用して濃縮した。残渣をトルエン５０mlにとり、３０％過酸化水素５．７ｇ（０．０５mol）により処理した。混合物を２０〜３０℃で２時間撹拌した後、反応を完了させた。反応乳化液を水に注ぎ、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、次に硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過した。濾液を、Rotavapを使用して濃縮した。残渣をシリカゲルで精製し、高真空下に乾燥した。融点１２６〜１２７℃を有する黄色の固形物として、標記化合物１．５ｇを得た。
31P-NMRδ6.89 ppm
1H-NMR、CDCl3で測定、〔ppm〕: 7.33-8.05 (m), 6.82 (s), 6.50-6.53 (d), 3.60 (s), 2.27 (s)及び 2.18 (s)
実施例８〜４９：
対応する出発物質を使用して、実施例７に記載の方法と同様にして実施例８〜４９の化合物を得た。化合物及び物理データは表２に与えられている。
Figure 2011140524
Figure 2011140524
Figure 2011140524
Figure 2011140524
Figure 2011140524
Figure 2011140524
Figure 2011140524
Figure 2011140524
Figure 2011140524
Figure 2011140524
実施例５０：２，４，６−トリメチルベンゾイルベンジルフェニルホスフィンオキシド
２０〜３０℃で、ベンジルブロミド８．５ｇ（０．０５mol）を、実施例３で得られた溶液３５ml（０．０２２mol）に２０分かけて滴下して加えた。混合物を２時間撹拌した後、橙色の反応懸濁液を、Rotavapを使用して濃縮した。残渣をトルエン５０mlに取り、３０％過酸化水素５．７ｇ（０．０５mol）により処理した。混合物を２０〜３０℃で２時間撹拌した後、反応を完了させた。反応乳化液を水に注ぎ、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、次に硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過した。濾液を、Rotavapを使用して濃縮した。残渣をシリカゲルで精製し、高真空下に乾燥した。融点１１３〜１１４℃を有する黄色の固形物として、標記化合物１．４ｇを得た。
31P-NMRδ26.26 ppm
1H-NMR、CDCl3で測定、〔ppm〕: 7.16-7.83 (m), 6.63(s), 3.43-3.88 (m), 2.13 (s)及び 1.66 (s)
実施例５１〜６０：
対応する出発物質を使用して、実施例５０に記載の方法と同様にして実施例５１〜６０の化合物を得た。化合物及び物理データは表３に与えられている。
Figure 2011140524
Figure 2011140524
Figure 2011140524
実施例６１：２，４，６−トリメチルベンゾイル−（５−トリフルオロメチル）ピリジ−２−イルフェニルホスフィンオキシド
２０〜３０℃で、テトラヒドロフラン２０mlに溶解した２−クロロ−５−トリフルオロメチルピリジン４．０ｇ（０．０２２mol）を、実施例３で得られた溶液３５ml（０．０２２mol）に２０分かけて滴下して加えた。混合物を２時間撹拌した後、橙色の反応懸濁液を、Rotavapを使用して濃縮した。残渣をトルエン５０mlに取り、３０％過酸化水素５．７ｇ（０．０５mol）により処理した。混合物を２０〜３０℃で２時間撹拌した後、反応を完了させた。反応乳化液を水に注ぎ、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、次に硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過した。濾液を、Rotavapを使用して濃縮した。残渣をシリカゲルで精製し、高真空下に乾燥した。黄色の樹脂として、標記化合物１．５ｇを得た。
31P-NMR:δ10.42 ppm
1H-NMR、CDCl3で測定、δ〔ppm〕: 8.98 (s), 7.37-8.14 (m), 6.69 (s), 2.15 (s)及び 2.01 (s)
実施例６２及び６３：
対応する出発物質を使用して、実施例６１に記載の方法と同様にして実施例６２及び６３の化合物を得た。化合物及び物理データは表４に与えられている。
Figure 2011140524
実施例６４：フェニル−（２，４，６−トリメチルベンゾイル）チオホスフィンＳ−（４−メチルフェニル）エステル
２０〜３０℃で、トルエン２０mlに溶解した４−トルエンスルホニルクロリド４．８ｇ（０．０２５mol）を、実施例３で得られた溶液３５ml（０．０２５mol）に２０分かけて滴下して加えた。黄−茶色反応懸濁液を４０℃で加熱し、混合物を２時間あと撹拌した後、Rotavapを使用して濃縮した。残渣をトルエン５０mlに取り、水で洗浄し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で処理し、次に硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過した。濾液を、Rotavapを使用して濃縮した。残渣をシリカゲルで精製し、高真空下に乾燥した。黄色の樹脂として標記化合物を得た。
31P NMR: 34.79
1H NMR: 7.80-7.86 (m), 7.31-7.48 (m), 6.96-6.99 (d), 6.67 (s), 2.21 (s), 2.13 (s), 1.84 (s)
実施例６５：
下記を混合してＵＶ硬化性白色塗料を調製した：
ポリエステルアクリラートオリゴマー
（（登録商標）EBECRYL 830、UCB社製、ベルギー） ６７．５部
ヘキサンジオールジアクリラート ５．０部
トリメチロールプロパントリアクリラート ２．５部
ルチル二酸化チタン
（（登録商標）R−TC2、Tioxide社製、フランス） ２５．０部
実施例７の光開始剤 ２．０部。
被覆を、１００μm溝のドクターナイフを使用してコイル被覆アルミニウムシートに適用した。試料を、１０m/分の速度で動くコンベアで、８０W/cm中圧水銀灯（Hanovia社製、米国）下に２回移動させて硬化を実施した。次にKoenig（ＤＩＮ５３１５７）に従って振子硬度を〔秒〕で測定した。振子硬度は化合物の硬化度の尺度である。数値が高いほど実施された硬化がより効果的である。１６１秒の値が達成された。最初の振子硬度測定の後、試料を、ＴＬ４０Ｗ/０３（Philips社製；最高発光４３０nm）型の低圧水銀灯下で後曝露し、１５分後に振子硬度を再び測定した。後曝露の後では、１８１秒の値を得た。
実施例６６：
実施例６５の化合物の２部を、実施例７の光開始剤化合物の代わりに、実施例５８に記載された光硬化性配合物に組み込み、配合物を、実施例６５に記載されたコイル被覆アルミニウムシートに適用した。試料を、１０m/分の速度で動くコンベアで、８０W/cm中圧水銀灯（Hanovia社製、米国）下に４回移動させて硬化を実施した。このように硬化された試料の黄色度指数を、ＡＳＴＭＤ１９２５−８８に従って測定した。２．０の値を得た。

Claims (13)

  1. 式（Ｉ）：
    Figure 2011140524
    （式中、
    Ａｒは、下記式：
    Figure 2011140524
    の基；あるいはＡｒは、シクロペンチル、シクロヘキシル、ナフチル、ビフェニリル、アントラシル、あるいはＯ−、Ｓ−若しくはＮ−含有の５−又は６−員複素環であり、ここで、基シクロペンチル、シクロヘキシル、ナフチル、ビフェニリル、アントラシル、あるいはＯ−、Ｓ−若しくはＮ−含有の５−又は６−員複素環は、非置換又はハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル及び／又はＣ1−Ｃ4アルコキシにより置換されており；
    Ｒ1及びＲ2は、互いに独立して、Ｃ1−Ｃ20アルキル、ＯＲ11、ＣＦ3又はハロゲンであり；
    Ｒ3、Ｒ4及びＲ5は、互いに独立して、水素、Ｃ1−Ｃ20アルキル、ＯＲ11又はハロゲンであるか；あるいはそれぞれの場合に、基Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4及び／又はＲ5の二つは、一緒になって、Ｃ1−Ｃ20アルキレン（これは、Ｏ、Ｓ又はＮＲ14により中断されていることができる）を形成し；
    Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9及びＲ10は、互いに独立して、水素、Ｃ1−Ｃ20アルキル；Ｃ2−Ｃ20アルキル（これは、非連続のＯ原子により１回以上中断され、ＯＨ及び／又はＳＨにより置換されていることができる）であるか；あるいはＲ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9及びＲ10は、ＯＲ11、フェニル又はハロゲンであり；
    Ｒ11は、水素、Ｃ1−Ｃ20アルキル、Ｃ2−Ｃ20アルケニル、Ｃ3−Ｃ8シクロアルキル、フェニル、ベンジル又はＣ2−Ｃ20アルキル（これは、Ｏ又はＳにより１回以上中断され、非置換又はＯＨ及び／又はＳＨにより置換されている）であり；
    Ｒ14は、水素、フェニル、Ｃ1−Ｃ12アルキル又はＣ2−Ｃ12アルキル（これは、Ｏ又はＳにより１回以上中断され、ＯＨ及び／又はＳＨにより置換されていることができる）であり；そして
    Ｍは、水素、Ｌｉ、Ｎａ又はＫである）で示される化合物。
  2. 式（II）：
    Figure 2011140524
    （式中、
    Ａは、Ｏ又はＳであり；
    ｘは、０又は１であり；
    Ａｒは、下記式：
    Figure 2011140524
    の基；あるいはＡｒは、シクロペンチル、シクロヘキシル、ナフチル、ビフェニリル、アントラシル、あるいはＯ−、Ｓ−若しくはＮ−含有の５−又は６−員複素環であり、ここで、基シクロペンチル、シクロヘキシル、ナフチル、ビフェニリル、アントラシル、あるいはＯ−、Ｓ−若しくはＮ−含有の５−又は６−員複素環は、非置換又はハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル及び／又はＣ1−Ｃ4アルコキシにより置換されており；
    Ｒ1及びＲ2は、互いに独立して、Ｃ1−Ｃ20アルキル、ＯＲ11、ＣＦ3又はハロゲンであり；
    Ｒ3、Ｒ4及びＲ5は、互いに独立して、水素、Ｃ1−Ｃ20アルキル、ＯＲ11又はハロゲンであるか；あるいはそれぞれの場合に、基Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4及び／又はＲ5の二つは、一緒になって、Ｃ1−Ｃ20アルキレン（これは、Ｏ、Ｓ又はＮＲ14により中断されていることができる）を形成し；
    Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9及びＲ10は、互いに独立して、水素、Ｃ1−Ｃ20アルキル；Ｃ2−Ｃ20アルキル（これは、非連続Ｏ原子により１回以上中断され、ＯＨ及び／又はＳＨにより置換されていることができる）であるか；あるいはＲ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9及びＲ10は、ＯＲ11、フェニル又はハロゲンであり；
    Ｒ11は、水素、Ｃ1−Ｃ20アルキル、Ｃ2−Ｃ20アルケニル、Ｃ3−Ｃ8シクロアルキル、フェニル、ベンジル又はＣ2−Ｃ20アルキル（これは、非連続Ｏ原子により１回以上中断され、非置換又はＯＨ及び／又はＳＨにより置換されている）であり；
    Ｙ1は、Ｃ1−Ｃ18アルキル（これは、非置換又は１個以上のフェニルにより置換されている）；Ｃ1−Ｃ18−ハロゲノアルキル；Ｃ2−Ｃ18アルキル（これは、Ｏ又はＳにより１回以上中断され、非置換又はＯＨ及び／又はＳＨにより置換されている）；非置換Ｃ3−Ｃ18シクロアルキル又はＣ3−Ｃ18シクロアルキル（これは、Ｃ1−Ｃ20アルキル、ＯＲ11、ＣＦ3又はハロゲンにより置換されている）；Ｃ2−Ｃ18アルケニル；ナフチル、ビフェニリル、アントラシル、あるいはＯ−、Ｓ−若しくはＮ−含有の５−又は６−員複素環であり、ここで基ナフチル、ビフェニリル、アントラシル、あるいはＯ−、Ｓ−若しくはＮ−含有の５−若しくは６−員複素環は、非置換又はハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル及び／又はＣ1−Ｃ4アルコキシで置換されており；あるいは
    Ｙ1は、ＯＲ11、Ｎ（Ｒ16）（Ｒ17）、又は下記式：
    Figure 2011140524
    の基であり；
    Ｙ2は、直接結合、Ｃ1−Ｃ18アルキレン（場合により、フェニルにより置換されている）；非置換Ｃ4−Ｃ18−シクロアルキレン又はＣ4−Ｃ18シクロアルキレン（これは、Ｃ1−Ｃ12アルキル、ＯＲ11、ハロゲン及び／又はフェニルにより置換されている）；非置換Ｃ5−Ｃ18シクロアルケニレン又はＣ5−Ｃ18シクロアルケニレン（これは、Ｃ1−Ｃ12アルキル、ＯＲ11、ハロゲン及び／又はフェニルにより置換されている）；非置換フェニレン又はフェニレン（これは、Ｃ1−Ｃ12アルキル、ＯＲ11、ハロゲン、−（ＣＯ）ＯＲ14、−（ＣＯ）Ｎ（Ｒ12）（Ｒ13）及び／又はフェニルにより１〜４回置換されている）であるか；あるいは
    Ｙ2は、下記式：
    Figure 2011140524
    の基であり、ここで、これらの基は、非置換又は１方若しくは両方の芳香環上において、Ｃ1−Ｃ12アルキル、ＯＲ11、ハロゲン及び／又はフェニルにより１〜４回置換されており；
    Ｙ3は、Ｏ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ2、ＣＨ2、Ｃ（ＣＨ3）2、ＣＨＣＨ3、Ｃ（ＣＦ3）2、（ＣＯ）又は直接結合であり；
    Ｒ12及びＲ13は、互いに独立して、水素、Ｃ1−Ｃ20アルキル、Ｃ3−Ｃ8シクロアルキル、フェニル、ベンジル又はＣ2−Ｃ20アルキル（これは、Ｏ又はＳにより１回以上中断され、非置換又はＯＨ及び／又はＳＨにより置換されている）であるか；あるいはＲ12とＲ13は、一緒になって、Ｃ3−Ｃ5アルキレン（これは、Ｏ、Ｓ又はＮＲ14により中断されていることができる）であり；
    Ｒ14は、水素、フェニル、Ｃ1−Ｃ12アルキル又はＣ2−Ｃ12アルキル（これは、Ｏ又はＳにより１回以上中断され、非置換又はＯＨ及び／又はＳＨにより置換されている）であり；
    Ｒ1′及びＲ2′は、互いに独立して、Ｒ1及びＲ2と同義であり；そして
    Ｒ3′、Ｒ4′及びＲ5′は、互いに独立して、Ｒ3、Ｒ4及びＲ5と同義であるが；
    但し
    Ｙ1が、下記式：
    Figure 2011140524
    の基、ナフチル、ビフェニリル、アントラシル、あるいはＯ−、Ｓ−若しくはＮ−含有の５−又は６−員複素環であるならば、これは、リン原子上で他のベンゾイル基と同一ではない）で示される化合物。
  3. 式（III）：
    Figure 2011140524
    （式中、
    Ａは、Ｏ又はＳであり；
    ｘは、０又は１であり；
    Ａｒは、下記式：
    Figure 2011140524
    の基；あるいはＡｒは、シクロペンチル、シクロヘキシル、ナフチル、ビフェニリル、アントラシル、あるいはＯ−、Ｓ−若しくはＮ−含有の５−又は６−員複素環であり、ここで、基シクロペンチル、シクロヘキシル、ナフチル、ビフェニリル、アントラシル、あるいはＯ−、Ｓ−若しくはＮ−含有の５−又は６−員複素環は、非置換又はハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル及び／又はＣ1−Ｃ4アルコキシにより置換されており；
    Ｒ1及びＲ2は、互いに独立して、Ｃ1−Ｃ20アルキル、ＯＲ11、ＣＦ3又はハロゲンであり；
    Ｒ3、Ｒ4及びＲ5は、互いに独立して、水素、Ｃ1−Ｃ20アルキル、ＯＲ11又はハロゲンであるか、あるいはそれぞれの場合に、基Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4及び／又はＲ5の二つは、一緒になって、Ｃ1−Ｃ20アルキレン（これは、Ｏ、Ｓ又はＮＲ14により中断されていることができる）であり；
    Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9及びＲ10は、互いに独立して、水素、Ｃ1−Ｃ20アルキル；Ｃ2−Ｃ20アルキル（これは、非連続Ｏ原子により１回以上中断され、非置換又はＯＨ及び／又はＳＨにより置換されている）であるか；あるいはＲ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9及びＲ10は、ＯＲ11；ハロゲン又は非置換フェニル若しくはフェニル（これは、Ｃ1−Ｃ4アルキルにより１回以上置換されている）であり；
    Ｒ11は、水素、Ｃ1−Ｃ20アルキル、Ｃ2−Ｃ20アルケニル、Ｃ3−Ｃ8シクロアルキル、フェニル、ベンジル又はＣ2−Ｃ20アルキル（これは、非連続Ｏ原子により１回以上中断され、非置換又はＯＨ及び／又はＳＨにより置換されている）であり；
    Ｚ1は、Ｃ1−Ｃ24アルキル（これは、非置換又はＯＲ15、ＳＲ15、Ｎ（Ｒ16）（Ｒ17）、フェニル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＣＯ、下記式：
    Figure 2011140524
    の基により１回以上置換されている）であるか；あるいはＺ1は、Ｃ2−Ｃ24アルキル（これは、Ｏ、Ｓ又はＮＲ14により１回以上中断され、非置換又はＯＲ15、ＳＲ15、Ｎ（Ｒ16）（Ｒ17）、フェニル、ハロゲン、下記式：
    Figure 2011140524
    の基により１回以上置換されている）であるか；あるいはＺ1は、Ｃ1−Ｃ24アルコキシ（これは、フェニル、ＣＮ、ＮＣＯ、下記式：
    Figure 2011140524
    の基により１回以上置換されている）であるか；あるいはＺ1は、下記式：
    Figure 2011140524
    の基であるか；あるいはＺ1は、非置換Ｃ3−Ｃ24−シクロアルキル又はＣ3−Ｃ24シクロアルキル（これは、Ｃ1−Ｃ20アルキル、ＯＲ11、ＣＦ3又はハロゲンにより置換されている）；非置換Ｃ2−Ｃ24アルケニル又はＣ2−Ｃ24−アルケニル（これは、Ｃ6−Ｃ12アリール、ＣＮ、（ＣＯ）ＯＲ15又は（ＣＯ）Ｎ（Ｒ18）2により置換されている）であるか；あるいはＺ1は、Ｃ3−Ｃ24シクロアルケニル又は下記式：
    Figure 2011140524
    の基の一つであるか；あるいはＺ1は、Ｃ1−Ｃ24アルキルチオ（ここで、アルキル基は、非中断又は非連続Ｏ原子若しくはＳ原子により１回以上中断され、非置換又はＯＲ15、ＳＲ15及び／又はハロゲンにより置換されている）であり；
    Ａ1は、Ｏ、Ｓ又はＮＲ18aであり；
    Ｚ2は、Ｃ1−Ｃ24アルキレン；Ｃ2−Ｃ24アルキレン（これは、Ｏ、Ｓ又はＮＲ14により１回以上中断されている）；Ｃ2−Ｃ24アルケニレン；Ｃ2−Ｃ24アルケニレン（これは、Ｏ、Ｓ又はＮＲ14により１回以上中断されている）；Ｃ3−Ｃ24シクロアルキレン；Ｃ3−Ｃ24シクロアルキレン（これは、Ｏ、Ｓ又はＮＲ14により１回以上中断されている）；Ｃ3−Ｃ24シクロアルキレン；Ｃ3−Ｃ24シクロアルケニレン（これは、Ｏ、Ｓ又はＮＲ14により１回以上中断されている）であり；
    ここで、基Ｃ1−Ｃ24アルキレン、Ｃ2−Ｃ24アルキレン、Ｃ2−Ｃ24アルケニレン、Ｃ3−Ｃ24シクロアルキレン及びＣ3−Ｃ24シクロアルケニレンは、非置換又はＯＲ11、ＳＲ11、Ｎ（Ｒ12）（Ｒ13）及び／又はハロゲンにより置換されている；あるいは
    Ｚ2は、下記式：
    Figure 2011140524
    の基（ここで、これらの基は、非置換又は芳香環上にＣ1−Ｃ20アルキル；Ｃ2−Ｃ20アルキル（これは、非連続Ｏ原子により１回以上中断され、非置換又はＯＨ 及び／又はＳＨにより置換されている）；ＯＲ11、ＳＲ11、Ｎ（Ｒ12）（Ｒ13）、フェニル、ハロゲン、ＮＯ2、ＣＮ、（ＣＯ）−ＯＲ18、（ＣＯ）−Ｒ18、（ＣＯ）−Ｎ（Ｒ18）2、ＳＯ2Ｒ24、ＯＳＯ2Ｒ24、ＣＦ3及び／又はＣＣｌ3により置換されている）の一つであるか；あるいは
    Ｚ2は、下記式：
    Figure 2011140524
    の基であり；
    Ｚ3は、ＣＨ2、ＣＨＣＨ3又はＣ（ＣＨ3）2であり；
    Ｚ4は、Ｓ、Ｏ、ＣＨ2、Ｃ＝Ｏ、ＮＲ14又は直接結合であり；
    Ｚ5は、Ｓ、Ｏ、ＣＨ2、ＣＨＣＨ3、Ｃ（ＣＨ3）2、Ｃ（ＣＦ3）2、ＣＯ、ＳＯ、ＳＯ2であり；
    Ｚ6及びＺ7 は、互いに独立して、ＣＨ2、ＣＨＣＨ3又はＣ（ＣＨ3）2であり；
    ｒは、０、１又は２であり；
    ｓは、１〜１２の数であり；
    ｑは、０〜５０の数であり；
    ｔ及びｐは、それぞれ０〜２０の数であり；
    Ｅ、Ｇ、Ｇ3及びＧ4は、互いに独立して、非置換Ｃ1−Ｃ12アルキル又はＣ1−Ｃ12アルキル（これは、ハロゲンにより置換されている）であるか、あるいは非置換フェニル又はフェニル（これは、１個以上のＣ1−Ｃ4アルキルにより置換されている）であり；
    Ｒ11aは、Ｃ1−Ｃ20アルキル（ＯＲ15、ハロゲン又は下記式：
    Figure 2011140524
    の基により１回以上置換されている）であるか；あるいはＣ2−Ｃ20アルキル（これは、非連続Ｏ原子により１回以上中断され、場合によりＯＲ15、ハロゲン、又は下記式：
    Figure 2011140524
    の基により１回以上置換されている）であるか；あるいはＣ2−Ｃ20アルケニル又はＣ3−Ｃ12アルキニルであるか；あるいはＣ3−Ｃ12シクロアルキル（これは、Ｃ1−Ｃ6アルキル又はハロゲンにより１回以上置換されている）であるか；あるいはＣ6−Ｃ12アリール（これは、場合により、ハロゲン、ＮＯ2、Ｃ1−Ｃ6アルキル、ＯＲ11又はＣ（Ｏ）ＯＲ18により１回以上置換されている）であるか；あるいはＣ7−Ｃ16アリールアルキル又はＣ8−Ｃ16アリールシクロアルキルであり；
    Ｒ14は、水素、フェニル、Ｃ1−Ｃ12アルコキシ、Ｃ1−Ｃ12アルキル又はＣ2−Ｃ12アルキル（これは、Ｏ又はＳにより１回以上中断され、非置換又はＯＨ 及び／又はＳＨにより置換されている）であり；
    Ｒ15は、Ｒ11と同義であるか、あるいは下記式：
    Figure 2011140524
    の基であり；
    Ｒ16及びＲ17は、互いに独立して、Ｒ12と同義であるか、あるいは下記式：
    Figure 2011140524
    の基であり；
    Ｒ18は、水素、Ｃ1−Ｃ24アルキル、Ｃ2−Ｃ12アルケニル、Ｃ3−Ｃ8シクロアルキル、フェニル、ベンジル；Ｃ2−Ｃ20アルキル（これは、Ｏ又はＳにより１回以上中断され、非置換又はＯＨにより置換されている）であり；
    Ｒ18a及びＲ18bは、互いに独立して、水素、Ｃ1−Ｃ20アルキル（これは、ＯＲ15、ハロゲン、スチリル、メチルスチリル、−Ｎ＝Ｃ＝Ａ又は下記式：
    Figure 2011140524
    の基で１回以上置換されている）であるか；あるいはＣ2−Ｃ20アルキル（これは、非連続Ｏ原子により１回以上中断され、場合によりＯＲ15、ハロゲン、スチリル、メチルスチリル又は下記式：
    Figure 2011140524
    の基により１回以上置換されている）であるか；あるいはＣ2−Ｃ12アルケニルであるか；あるいはＣ5−Ｃ12シクロアルキル（これは、−Ｎ＝Ｃ＝Ａ又は−ＣＨ2−Ｎ＝Ｃ＝Ａにより置換され、場合により更にＣ1−Ｃ4アルキルにより１回以上置換されている）であるか；あるいはＣ6−Ｃ12アリール（これは、場合のよりハロゲン、ＮＯ2、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ4アルケニル、ＯＲ11、−Ｎ＝Ｃ＝Ａ、−ＣＨ2−Ｎ＝Ｃ＝Ａ又はＣ（Ｏ）ＯＲ18により１回以上置換されている）であるか；あるいはＣ7−Ｃ16アリールアルキルであるか；あるいは両方の基Ｒ18a及びＲ18bは、一緒に、Ｃ8−Ｃ16アリールシクロアルキルであるか；あるいはＲ18a及びＲ18bは、互いに独立して、下記式：
    Figure 2011140524
    の基であり；
    Ｙ3は、Ｏ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ2、ＣＨ2、Ｃ（ＣＨ3）2、ＣＨＣＨ3、Ｃ（ＣＦ3）2、（ＣＯ）、又は直接結合であり；
    Ｒ19、Ｒ20、Ｒ21、Ｒ22及びＲ23は、Ｒ6の意味の一つであるか、あるいはＮＯ2、ＣＮ、ＳＯ2Ｒ24、ＯＳＯ2Ｒ24、ＣＦ3、ＣＣｌ3又はハロゲンであり；
    Ｒ24は、Ｃ1−Ｃ12アルキル、ハロゲン−置換Ｃ1−Ｃ12アルキル、フェニル、又はフェニル（これは、ＯＲ15及び／又はＳＲ15により置換されている）であるが；
    但し
    Ｚ1が、下記式：
    Figure 2011140524
    の基であるならば、これは、リン原子上の、他の下記式：
    Figure 2011140524
    の芳香族基と同一ではない）で示される化合物。
  4. 請求項１記載の式（Ｉ）の化合物の選択的製造方法であって、
    （１）式（IV）：
    Figure 2011140524
    （式中、
    Ａｒは、請求項１と同義であり、そして
    Ｘは、Ｃｌ又はＢｒである）のアシルハライドと、式（Ｖ）：
    Figure 2011140524
    （式中、
    Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9及びＲ10は、請求項１と同義であり、そして
    Ｍ1は、Ｎａ、Ｌｉ又はＫである）の２メタル化アリールホスフィンを、モル比１：１で反応させ；そして
    （２）適切ならば、Ｍが水素である式（Ｉ）の化合物が得られるべきならば、引き続く加水分解により得る方法。
  5. 請求項２記載の式（II）の化合物の製造方法であって、
    （１）式（IV）：
    Figure 2011140524
    （式中、
    Ａｒは、請求項２と同義であり、そして
    Ｘは、Ｃｌ又はＢｒである）のアシルハライドと、式（Ｖ）：
    Figure 2011140524
    （式中、
    Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9及びＲ10は、請求項２と同義であり、そして
    Ｍ1は、Ｎａ、Ｌｉ又はＫである）の２メタル化アリールホスフィンを、モル比１：１で反応させ；そして
    （２）生成物を、式（IVａ）：
    Figure 2011140524
    （式中、
    Ｙ1は、請求項２と同義であり、そして
    Ｘは、上記と同義である）のアシルハライド（但し、式（IV）のアシルハライドは、式（IVａ）のアシルハライドと同一ではない）と、ほぼ１：１のモルで、引き続き反応させ、そして
    （３）Ａが酸素又は硫黄である式（II）の化合物が得られるべきであれば、得られたホスフィン化合物の引き続く酸化又はチオ化により得る方法。
  6. Ａが酸素であり、そしてＸが１である式（II）の化合物の製造方法であって、
    （１）請求項１の式（Ｉ）：
    Figure 2011140524
    （式中、
    Ａｒ、Ｍ、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9及びＲ10は、請求項１記載と同義である）の化合物を、ホスゲンと反応させ、式（Ｉi）：
    Figure 2011140524
    の相当するホスフインクロリドを得、
    （２）アルコールと引き続き反応させて、式（Ｉii）：
    Figure 2011140524
    （式中、
    Ｒは、アルコールの基である）の化合物を得、そして
    （３）得られた式（Ｉii）の化合物を、下記式：
    Figure 2011140524
    （式中、
    Ｙ1は、請求項２と同義であるが、式（Ｉ）からのＡｒと同一ではなく、そして
    Ｘは、Ｃｌ又はＢｒである）のアシルハライドと反応させ、式（II）の化合物を得る方法。
  7. 式（III）の化合物の製造方法であって、
    （１）式（IV）：
    Figure 2011140524
    （式中、
    Ａｒは、請求項３と同義であり、そして
    Ｘは、Ｃｌ又はＢｒである）のアシルハライドを、式（Ｖ）：
    Figure 2011140524
    （式中、
    Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9及びＲ10は、請求項１と同義であり；そして
    Ｍ1は、Ｎａ、Ｌｉ又はＫである）の２メタル化アリールホスフィンと、ほぼ１：１のモル比で反応させ、
    （２）生成物を、式（VI）：
    Figure 2011140524
    （式中、
    Ｚ1は、請求項３と同義であるが、基（ｖ）、（ｗ）及びＣ1−Ｃ24アルキルチオを除き、そして
    Ｘは、上記と同義であるが；但し
    Ｚ1が下記式：
    Figure 2011140524
    の基であるならば、これは、式（Ｖ）の下記式：
    Figure 2011140524
    の基と同一ではない）の化合物と、ほぼ１：１のモル比で、引き続き反応させ、（３）Ａが酸素又は硫黄である式（II）の化合物が得られるべきであれば、得られたホスフィン化合物の引き続く酸化又はチオ化により得る方法。
  8. 請求項３記載の、Ｚ1がＣ1−Ｃ24アルキルである、式（III）の化合物の製造方法であって、
    （１）式（IV）：
    Figure 2011140524
    （式中、
    Ａｒは、請求項３と同義であり、そして
    Ｘは、Ｃｌ又はＢｒである）のアシルハライドを、式（VII）：
    Figure 2011140524
    （式中、
    Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9及びＲ10は、請求項１と同義であり、そして
    Ｚ1′は、Ｃ1−Ｃ24アルキルである）の非対称ホスフィンと、塩基の存在下、ほぼ１：１のモル比で反応させ、対応するアシルホスフィンを得；
    （２）このようにして得たアシルホスフィンの引きつづく酸化又はチオ化により得る方法。
  9. Ａが酸素であり、そしてｘが１である式（III）の化合物の製造方法であって、
    （１）請求項１の式（Ｉ）：
    Figure 2011140524
    （式中、
    Ａｒ、Ｍ、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9及びＲ10は、請求項３記載と同義である）の化合物を、ホスゲンと反応させ、式（Ｉi）：
    Figure 2011140524
    の相当するホスフインクロリドを得、
    （２）アルコールと引き続き反応させて、式（Ｉii）：
    Figure 2011140524
    （式中、
    Ｒは、アルコールの基である）の化合物を得、そして
    （３）得られた式（Ｉii）の化合物を、下記式：
    Figure 2011140524
    （式中、
    Ｚ1は、請求項３と同義であるが、式（Ｉ）からのＡｒと同一ではなく、そして
    Ｘは、Ｃｌ又はＢｒである）のオルガノハライドと反応させ、式（III）の化合物を得る方法。
  10. （ａ）少なくとも１種のエチレン性不飽和光重合性化合物、及び
    （ｂ）光開始剤として、少なくとも１種の式（II）又は（III）の化合物を含む、光硬化性組成物。
  11. 少なくとも１種のエチレン性不飽和二重結合を有する、不揮発性の、モノマー性、オリゴマー性又はポリマー性化合物の光重合方法であって、請求項１０記載の組成物を、２００〜６００nmの範囲の光で照射することを特徴とする方法。
  12. 少なくとも一方の表面を、請求項１０記載の組成物で被覆されている被覆された基材。
  13. 請求項１２記載の被覆された基材を、画像様暴露に付し、次いで非暴露部分を、溶媒で除く、レリーフ画像の写真的製造方法。
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