CN117836342A - 树脂组合物以及包含其的固化性薄膜和层叠板 - Google Patents
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Abstract
根据本发明，可以提供一种树脂组合物，其含有亚苯基醚树脂和石油树脂，前述亚苯基醚树脂由下述通式(1)所示，[通式(1)中，X表示包含芳香族环的单元，Y1和Y2任选相同或不同，表示亚苯基，Z1和Z2任选相同或不同，表示氢原子、或包含聚合性的双键性基团的单元，m和n中的至少任一者不为0，表示0～300的整数。]前述通式(1)中的、聚合性的双键性基团的个数(A)[eq./g]与羟基的个数(B)[eq./g]的比例(％)为(A)/(B)＝95.0～99.5/0.5～5.0。
Description
技术领域
本发明涉及含有亚苯基醚树脂和石油树脂的树脂组合物，进而涉及含有该树脂组合物的固化性薄膜和层叠板。
背景技术
亚苯基醚树脂用于以要求低介电常数、低介电损耗角正切、高韧性的电子领域为首的涂装、粘接、成形用等多种多样的用途(专利文献1)。但是，由于熔融粘度高，因此成形性存在改善的余地。另外，用于层叠板时，存在与铜的粘接性以及与玻璃布之间的粘接弱、剥离强度低的课题。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本特许3879831号
发明内容
发明要解决的问题
本发明的课题在于提供示出优异的介电特性(低介电损耗角正切)、熔融粘度降低的树脂组合物。进而，本发明的课题在于提供示出优异的介电特性(低介电损耗角正切)、熔融粘度降低、剥离强度增大的树脂组合物。
用于解决问题的方案
本发明人等为了解决现有的课题反复进行了深入研究，结果发现，通过在特定的亚苯基醚树脂中加入石油树脂，可得到示出优异的介电特性(低介电损耗角正切)、熔融粘度降低的树脂组合物，从而完成了本发明。进而发现，通过在特定的亚苯基醚树脂中加入石油树脂和热塑性弹性体，可得到示出优异的介电特性(低介电损耗角正切)、熔融粘度降低、剥离强度增大的树脂组合物，从而完成了本发明。
即，本发明包括以下的方式。
<1>一种树脂组合物，其含有亚苯基醚树脂和石油树脂，所述亚苯基醚树脂由下述通式(1)所示，
通式(1)
[通式(1)中，X表示包含芳香族环的单元，Y1和Y2任选相同或不同，表示亚苯基，Z1和Z2任选相同或不同，表示氢原子、或包含聚合性的双键性基团的单元，
m和n中的至少任一者不为0，表示0～300的整数。]
前述通式(1)中的、聚合性的双键性基团的个数(A)[eq./g]与羟基的个数(B)[eq./g]的比例(％)为(A)/(B)＝95.0～99.5/0.5～5.0。
<2>根据上述<1>所述的树脂组合物，其中，前述通式(1)所示的亚苯基醚树脂为下述通式(2)所示的树脂。
通式(2)
[通式(2)中，A表示单键、或者表示碳数10以下的直链状、支链状或环状烃，R1～R16任选相同或不同，表示氢原子、卤素原子、碳数6以下的直链状或支链状的烷基、或苯基，m和n中的至少任一者不为0，表示0～300的整数，Z1和Z2任选相同或不同，表示氢原子、或下述通式(3)或通式(4)所示的取代基。]
通式(3)
[通式(3)中，R17表示氢原子或甲基，*表示连接键。]
通式(4)
[通式(4)中，R18～R21任选相同或不同，表示氢原子、卤素原子、碳数6以下的直链状或支链状的烷基、或苯基，*表示连接键。]
<3>根据上述<2>所述的树脂组合物，其中，前述通式(2)所示的树脂为下述通式(5)所示的树脂。
通式(5)
[通式(5)中，R1～R16任选相同或不同，表示氢原子、卤素原子、碳数6以下的直链状或支链状的烷基、或苯基，m和n中的至少任一者不为0，表示0～300的整数，Z1和Z2任选相同或不同，表示氢原子、或所述通式(3)或通式(4)所示的取代基。]
<4>根据上述<3>所述的树脂组合物，其中，前述通式(5)中，R1、R2、R3、R6、R7、R8、R9、R10、R15和R16表示甲基、R4、R5、R11、R12、R13和R14表示氢原子。
<5>根据上述<1>～<4>中任一项所述的树脂组合物，其中，前述通式(1)所示的亚苯基醚树脂的数均分子量(Mn)为800～3000，且重均分子量(Mw)为800～6000。
<6>根据上述<1>～<5>中任一项所述的树脂组合物，其中，前述亚苯基醚树脂与前述石油树脂的质量比为亚苯基醚树脂/石油树脂＝90/10～50/50。
<7>根据上述<1>～<6>中任一项所述的树脂组合物，其中，所述石油树脂的软化点为80℃以上。
<8>根据上述<1>～<7>中任一项所述的树脂组合物，其进一步含有交联剂。
<9>根据上述<8>所述的树脂组合物，其中，前述交联剂为双马来酰亚胺。
<10>根据上述<8>或<9>所述的树脂组合物，其中，前述亚苯基醚树脂、前述石油树脂、和前述交联剂的质量比为亚苯基醚树脂/(石油树脂+交联剂)＝90/10～30/70。
<11>根据上述<1>～<10>中任一项所述的树脂组合物，其进一步含有热塑性弹性体。
<12>根据上述<11>所述的树脂组合物，其中，前述热塑性弹性体为苯乙烯系热塑性弹性体。
<13>根据上述<12>所述的树脂组合物，其中，前述苯乙烯系热塑性弹性体中的聚苯乙烯部位为10～50质量％。
<14>根据上述<11>或<12>所述的树脂组合物，其中，前述亚苯基醚树脂、前述石油树脂、前述交联剂、和前述热塑性弹性体的质量比为亚苯基醚树脂/(石油树脂+交联剂+热塑性弹性体)＝90/10～30/70。
<15>一种固化性薄膜，其包含上述<1>～<14>中任一项所述的树脂组合物。
<16>一种层叠板，其包含上述<1>～<14>中任一项所述的树脂组合物。
发明的效果
根据本发明的一个实施方式，可以提供示出优异的介电特性(低介电损耗角正切)、熔融粘度降低的树脂组合物。进而，根据本发明的其他实施方式，可以提供示出优异的介电特性(低介电损耗角正切)、熔融粘度降低、剥离强度增大的树脂组合物。
具体实施方式
以下，示例合成例、实施例等对本发明详细地进行说明，但本发明不限定于示例的合成例、实施例等，只要为不大幅脱离本发明内容的范围就也可以变更为任意方法而进行。
[第1实施方式]
本发明的第1实施方式为含有亚苯基醚树脂和石油树脂的树脂组合物。根据本发明的第1实施方式，可以提供示出优异的介电特性(低介电损耗角正切)、熔融粘度降低的树脂组合物。
第1实施方式中的树脂组合物的亚苯基醚树脂与石油树脂的质量比优选为亚苯基醚树脂/石油树脂＝90/10～50/50，更优选为90/10～70/30。若石油树脂低于10质量％，则有时熔融粘度的降低效果变小，另一方面，若超过50质量％，则有时玻璃化转变温度(Tg)变得过低。
第1实施方式的树脂组合物的固化物的10GHz的介电损耗角正切(Df)优选为0.0040以下，更优选为0.0025以下。
出于耐热性的观点，第1实施方式的树脂组合物的固化物的玻璃化转变温度(Tg)优选较高，优选为180℃以上，更优选为200℃以上。
第1实施方式的树脂组合物与除了不含石油树脂以外含有相同成分的树脂组合物相比，优选具有低30％以上的最低熔融粘度，更优选具有低40～70％的最低熔融粘度。
需要说明的是，介电损耗角正切、玻璃化转变温度和熔融粘度的测定方法可以采用后述的实施例中记载的方法。
<亚苯基醚树脂>
本发明中使用的亚苯基醚树脂由下述通式(1)所示，下述通式(1)中的聚合性的双键性基团的个数(A)[eq./g]与羟基的个数(B)[eq./g]的比例(％)为(A)/(B)＝95.0～99.5(％)/0.5～5.0(％)。
本发明人等发现，通过将(A)/(B)设为上述的范围，可以实现示出优异的介电特性(低介电损耗角正切)，并且降低熔融粘度这样的兼顾。羟基的个数(B)为在亚苯基醚树脂的末端具有羟基(-OH)者的个数，但羟基多时，聚合性基团的比例相对变少，因此随着未固化部位的存在，熔融粘度降低。但是，若羟基的个数(B)的比例多于5.0(％)，则由于极性基团的影响，介电损耗角正切变高，因此不优选。另一方面，若羟基的个数(B)的比例小于0.5(％)，则由于固化物的相对量的增加而熔融粘度上升，因此不优选。(A)/(B)优选为96.0～99.5(％)/0.5～4.0(％)，更优选为96.7～99.0(％)/1.0～3.3(％)。
需要说明的是，羟基的个数(B)可以通过后述的实施例中记载的方法进行测定。
以下，对通式(1)所示的亚苯基醚树脂进行说明。
通式(1)
通式(1)中，X表示包含芳香族环的单元，Y1和Y2任选相同或不同，表示亚苯基，Z1和Z2任选相同或不同，表示氢原子、或包含聚合性的双键性基团的单元。m和n中的至少任一者不为0，表示0～300的整数，优选表示1～50的整数。
上述通式(1)所示的亚苯基醚树脂优选为下述通式(2)所示的树脂。
通式(2)
通式(2)中，A表示单键，或者表示碳数10以下(优选碳数1～6)的直链状、支链状或环状烃。R1～R16任选相同或不同，表示氢原子、卤素原子、碳数6以下(优选碳数1～4)的直链状或支链状的烷基、或苯基。m和n中的至少任一者不为0，表示0～300的整数，优选表示1～50的整数。Z1及Z2任选相同或不同，表示氢原子、或下述通式(3)或通式(4)所示的取代基。
通式(3)
通式(3)中，R17表示氢原子或甲基，*表示连接键。
通式(4)
通式(4)中，R18～R21任选相同或不同，表示氢原子、卤素原子、碳数6以下(优选碳数1～4)的直链状或支链状的烷基、或苯基。*表示连接键。
上述通式(2)所示的树脂优选为下述通式(5)所示的树脂。
通式(5)
通式(5)中，R1～R16任选相同或不同，表示氢原子、卤素原子、碳数6以下(优选碳数1～4)的直链状或支链状的烷基、或苯基。m和n中的至少任一者不为0，表示0～300的整数，优选表示1～50的整数。Z1及Z2任选相同或不同，表示氢原子、或前述通式(3)或通式(4)所示的取代基。
上述通式(5)中，优选的是，R1、R2、R3、R6、R7、R8、R9、R10、R15和R16表示甲基，R4、R5、R11、R12、R13和R14表示氢原子。
作为上述通式(1)所示的亚苯基醚树脂的具体例，特别优选举出下述结构式所示的树脂。
本发明中使用的亚苯基醚树脂可以使用合成的树脂，也可以使用市售品。但是，本发明中使用的亚苯基醚树脂需要满足前述通式(1)中的聚合性的双键性基团的个数(A)[eq./g]与羟基的个数(B)[eq./g]的比例(％)为(A)/(B)＝95.0～99.5(％)/0.5～5.0(％)。
以下，对上述通式(2)中的两末端具有羟基的亚苯基醚树脂的制造方法进行说明，接着，对上述通式(2)中的两末端具有聚合性的双键性基团的亚苯基醚树脂的制造方法进行说明。
上述通式(2)中的两末端具有羟基的亚苯基醚树脂可以通过将下述通式(8)所示的2元酚和下述通式(9)所示的1元酚的单独或混合物在甲苯、或甲苯-醇、或甲苯-酮、或酮系溶剂中氧化聚合而有效地制造。
通式(8)
通式(9)
此处，作为上述通式(8)所示的2元酚，具体而言，可以举出4,4’-亚甲基双(2,6-二甲基苯酚)、4,4’-(1-甲基乙叉基)双[2,6-二甲基苯酚]、4,4’-亚甲基双(2,3,6-三甲基苯酚)、4,4’-环己叉基双[2,6-二甲基苯酚]、4,4’-(苯基亚甲基)双-2,3,6-三甲基苯酚、4,4’-[1,4-亚苯基双(1-甲基乙叉基)]双[2,6-二甲基苯酚]、4,4’-亚甲基双[2,6-双(1,1-二甲基乙基)苯酚]、4,4’-环戊叉基双[2,6-二甲基苯酚]、4,4’-[2-呋喃基亚甲基]双(2,6-二甲基苯酚)、4,4’-[1,4-亚苯基二亚甲基]双[2,6-二甲基苯酚]、4,4’-(3,3,5-三甲基环己叉基)双[2,6-二甲基苯酚]、4,4’-[4-(1-甲基乙基)环己叉基]双[2,6-二甲基苯酚]、4,4’-(4-甲基苯基亚乙基)双[2,3,6-三甲基苯酚]、4,4’-[1,4-亚苯基二亚甲基]双[2,3,6-三甲基苯酚]、4-[1-[4-(4-羟基-3,5-二甲基苯基)-4-甲基环己基]-1-甲基乙基]-2,6-二甲基苯酚、4,4’-(4-甲氧基苯基亚甲基)双[2,3,6-三甲基苯酚]、4,4’-[4-(1-甲基乙基)苯基亚甲基]双[2,3,6-三甲基苯酚]、4,4’-(9H-芴-9-叉基)双[2,6-二甲基苯酚]、4,4’-[1,3-亚苯基双(1-甲基乙叉基)]双[2,3,6-三甲基苯酚]、4,4’-(1,2-乙烷二基)双[2,6-二-(1,1-二甲基乙基)苯酚]、5,5’-(1-甲基乙叉基)双[3-(1,1-二甲基乙基)-1,1-联苯基-2-醇]等，但并不限定于这些。
接着，作为上述通式(9)所示的1元酚，特别优选单独使用在2、6位具有取代基者，或者将其与在3位或3,5位具有取代基者组合使用。进一步优选单独使用2,6-二甲基苯酚，组合使用时优选2,6-二甲基苯酚与2,3,6-三甲基苯酚。
本发明中使用的亚苯基醚树脂的数均分子量(Mn)没有特别限制，优选为500～4000，更优选为800～3000。另外，重均分子量(Mw)没有特别限制，优选为500～8000，更优选为800～6000。通过使本发明的亚苯基醚树脂在上述范围内，能够兼顾介电特性和在溶剂中的溶解性，因此优选。
对于氧化的方法，有直接使用氧气或空气的方法。另外，还有电极氧化的方法。可以为任意方法，没有特别限定。出于安全性和设备投资廉价方面，优选空气氧化。作为使用氧气或空气进行氧化聚合时的催化剂，可使用CuCl、CuBr、Cu2SO4、CuCl2、CuBr2、CuSO4、CuI等铜盐等中的一种或两种以上，除了上述催化剂以外，还可使用单-和二甲基胺、单-和二乙基胺、单-和二丙基胺、单-和二正丁基胺、单-和二仲二丙基胺、单-和二苄基胺、单-和二环己基胺、单-和二乙醇胺、乙基甲基胺、甲基丙基胺、丁基二甲基胺、烯丙基乙基胺、甲基环己基胺、吗啉、甲基-正丁基胺、乙基异丙基胺、苄基甲基胺、辛基苄基胺、辛基-氯苄基胺、甲基(苯基乙基)胺、苄基乙基胺、N-正丁基二甲基胺、N，N′-二叔丁基乙二胺、二(氯苯基乙基)胺、1-甲基氨基-4-戊烯、吡啶、甲基吡啶、4-二甲基氨基吡啶、哌啶等中的一种或两种以上的胺。若为铜盐和胺，则没有特别限制。
作为反应溶剂，除了甲苯、苯、二甲苯等芳香族烃系溶剂、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳等卤代烃系溶剂等以外，还可以与醇系溶剂或酮系溶剂等组合使用。作为醇系溶剂，可以举出甲醇、乙醇、丁醇、丙醇、甲基丙二醇、二乙二醇乙基醚、丁基丙二醇、丙基丙二醇等，作为酮系溶剂，可以举出丙酮、甲乙酮、二乙基酮、甲基丁基酮、甲基异丁基酮等，除此以外，可以举出四氢呋喃、二噁烷等，但并不限定于这些。
接着，对上述通式(2)中的两末端具有聚合性的双键性基团的亚苯基醚树脂的制造方法进行例示。可以使上述通式(2)所示的双官能型且在末端具有酚性羟基的树脂与下述通式(10)或下述通式(11)所示的包含聚合性的双键性基团的化合物在相转移催化剂的存在下在碱性条件下进行脱卤化氢反应而合成。
通式(10)和(11)中，B表示卤素(氟原子、氯原子、溴原子或碘原子)。通式(10)中的R17与上述通式(3)中者含义相同，通式(11)中的R18～R21与上述通式(4)中者含义相同。
作为相转移催化剂，代表性的是三乙胺、四甲基乙二胺等叔胺、四丁基氯化铵、四丁基溴化铵、四丁基碘化铵、苄基三正丁基氯化铵、苄基三正丁基溴化铵、苄基正丁基碘化铵等季铵盐或季鏻盐，并不限定于这些。
作为碱，代表性的是氢氧化钠、氢氧化钾、甲醇钠、乙醇钠、氢氧化钙、碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钠等，并不限定于这些。
反应温度优选在-10℃与80℃之间进行。
<石油树脂>
本发明的第1实施方式的树脂组合物中，作为使用的亚苯基醚树脂，通过含有特定量的在末端具有酚性羟基的树脂，将介电损耗角正切抑制得较低，并且降低熔融粘度，但通过加入石油树脂，能够进一步降低熔融粘度。
本发明中使用的石油树脂是使对石脑油进行热分解而采集了必要馏分的剩余成分在不分离不饱和烃下、在无催化剂的情况下或在催化剂存在下聚合而得到的树脂。作为上述剩余的馏分，主要是包含C5馏分(异戊二烯、间戊二烯、环戊二烯、戊烯类、戊烷类等)或C9馏分(乙烯基甲苯、茚、二环戊二烯等)的馏分。
本发明中，出于与亚苯基醚树脂组合而使熔融粘度降低的观点，优选为以C9馏分单体或二环戊二烯系单体为原料的石油树脂。
用于石油树脂的制造的催化剂优选为酸性催化剂。具体而言，可以使用三氟化硼酚络合物、三氟化硼醚络合物、氯化铝、溴化铝、氯化铁(III)、溴化铁(III)等路易斯酸、沸石、二氧化硅、蒙脱石、氧化铝等固体酸、含磺酸基氟树脂、含磺酸基聚苯乙烯树脂等离子交换树脂、硫酸、盐酸、乙酸、磷酸、草酸、硝酸、对甲苯磺酸、三氟乙酸等质子酸等。其中，优选使用不易引起副反应、反应速度快的路易斯酸、固体酸，出于获得的容易性、反应性高的方面，最优选三氟化硼的各种络合物、氯化铝。
本发明中使用的石油树脂的重均分子量没有特别限制，优选为500～10000，更优选为500～5000。若重均分子量比其高，则有时粘度高，与亚苯基醚树脂难以相容，且在溶剂中的溶解性也低。若重均分子量比其低，则有时树脂的耐热性、机械强度降低。
本发明中使用的石油树脂的软化点没有特别限制，优选较高，优选为80℃以上，更优选为100℃以上。若软化点比其低，则树脂的耐热性有时降低。
作为二环戊二烯系石油树脂，可以举出将二环戊二烯、异丙烯基降冰片烯、二甲基二环戊二烯、三环戊二烯等二环戊二烯系馏分聚合而得的树脂、以及将二环戊二烯系馏分与其它具有不饱和键的单体、优选不饱和环状烯烃类聚合而得到的树脂等。
作为上述不饱和环状烯烃类，可以举出环戊二烯；2-降冰片烯、5-甲基-2-降冰片烯、5-乙叉基-2-降冰片烯、5-苯基降冰片烯、5-丙烯基-2-降冰片烯、5-乙叉基-2-降冰片烯等降冰片烯系单体；进而作为三环体以上的降冰片烯系单体的、二乙基二环戊二烯、二氢二环戊二烯等二环戊二烯系馏分以外的三环体、四环十二碳烯等四环体、三环戊二烯等五环体、四环戊二烯等七环体和这些多环体的烷基取代体、烷叉基取代体、芳基取代体等。作为上述多环体的烷基取代体，例如可以举出甲基、乙基、丙基、丁基取代体等，另外，作为上述多环体的烷叉基取代体，例如可以举出乙叉基取代体等，进而作为上述多环体的芳基取代体，例如可以举出苯基、甲苯基、萘基取代体等。
进而，作为其他具有不饱和键的单体，可以将碳原子数为3～12的烯烃共聚，例如可以举出丙烯、丁烯-1、戊烯-1、1,3-戊二烯、己烯-1、庚烯-1、辛烯-1、二异丁烯、壬烯-1、癸烯-1、4-苯基丁烯-1、6-苯基己烯-1、3-甲基丁烯-1、4-甲基戊烯-1、3-甲基戊烯-1、3-甲基己烯-1、4-甲基己烯-1、5-甲基己烯-1、3,3-二甲基戊烯-1、3,4-二甲基戊烯-1、4,4-二甲基戊烯-1、乙烯基环己烷、乙烯基环己烯等α-烯烃；六氟丙烯、2-氟丙烯、3-氟丙烯、3,4-二氯丁烯-1等卤素取代α-烯烃等。
作为前述以外的其他具有不饱和键的单体，例如可以举出乙烯、四氟乙烯、氟乙烯、1,1-二氟乙烯、三氟乙烯；苯乙烯、对甲基苯乙烯、邻甲基苯乙烯、间甲基苯乙烯、2,4-二甲基苯乙烯、2,5-二甲基苯乙烯、3,4-二甲基苯乙烯、3,5-二甲基苯乙烯、对叔丁基苯乙烯等烷基苯乙烯；对氯苯乙烯、间氯苯乙烯、邻氯苯乙烯、对溴苯乙烯、间溴苯乙烯、邻溴苯乙烯、对氟苯乙烯、间氟苯乙烯、邻氟苯乙烯、邻甲基对氟苯乙烯等卤代苯乙烯；马来酸酐、马来酸、富马酸、烯丙醇、3-丁烯-2-醇、甲基丁烯-1-醇、乙酸乙烯酯、氯乙烯等。
前述其他具有不饱和键的单体可以单独使用，也可以将2种以上组合使用。
本发明中使用的石油树脂可以适当使用市售者，作为脂肪族系石油树脂可以举出瑞翁株式会社制Quintone(注册商标)A100(商品名)、Quintone(注册商标)B170(商品名)、Quintone(注册商标)K100(商品名)、Quintone(注册商标)M100(商品名)、Quintone(注册商标)R100(商品名)、Quintone(注册商标)C200S(商品名)、Maruzen Petrochemical Co.,Ltd.制マルカレッツ(注册商标)T-100AS(商品名)、マルカレッツ(注册商标)R-100AS(商品名)，作为芳香族系石油树脂可以举出JX Energy Corporation制Neopolymer L-90(商品名)、Neopolymer 120(商品名)、Neopolymer 130(商品名)、Neopolymer 140(商品名)、Neopolymer 150(商品名)、Neopolymer 170S(商品名)、Neopolymer 160(商品名)、Neopolymer E-100(商品名)、Neopolymer E-130(商品名)、Neopolymer130S(商品名)、Neopolymer S(商品名)、东曹株式会社制Petcoal(注册商标)LX、Petcoal(注册商标)LX-HS、Petcoal(注册商标)100T(商品名)、Petcoal(注册商标)120(商品名)、Petcoal(注册商标)120HS(商品名)、Petcoal(注册商标)130(商品名)、Petcoal(注册商标)140(商品名)、Petcoal(注册商标)140HM(商品名)、Petcoal(注册商标)140HM5(商品名)、Petcoal(注册商标)150(商品名)、Petcoal(注册商标)150AS(商品名)，作为共聚系石油树脂可以举出瑞翁株式会社制Quintone(注册商标)D100(商品名)、Quintone(注册商标)N180(商品名)、Quintone(注册商标)P195N(商品名)、Quintone(注册商标)S100(商品名)、Quintone(注册商标)S195(商品名)、Quintone(注册商标)U185(商品名)、Quintone(注册商标)G100B(商品名)、Quintone(注册商标)G115(商品名)、Quintone(注册商标)D200(商品名)、Quintone(注册商标)E200SN(商品名)、Quintone(注册商标)N295(商品名)，东曹株式会社制Petrotack(注册商标)60(商品名)、Petrotack(注册商标)70(商品名)、Petrotack(注册商标)90(商品名)、Petrotack(注册商标)90V(商品名)、Petrotack(注册商标)100(商品名)、Petrotack(注册商标)100V(商品名)、Petrotack(注册商标)90HM(商品名)、作为DCPD(二环戊二烯)系石油树脂可以举出Maruzen Petrochemical Co.,Ltd.制マルカレッツ(注册商标)M-890A(商品名)、マルカレッツ(注册商标)M-845A(商品名)、瑞翁株式会社制Quintone(注册商标)1325(商品名)、Quintone(注册商标)1345(商品名)、Quintone(注册商标)1500(商品名)、Quintone(注册商标)1525L(商品名)、Quintone(注册商标)1700(商品名)、ENEOSCorporation制T-REZ HA085、T-REZ HA103、T-REZ HA105(商品名)、T-REZ HA125(商品名)、T-REZ HB103(商品名)、T-REZ HB125(商品名)等。
<其他成分>
本发明的第1实施方式的树脂组合物主要含有亚苯基醚树脂和石油树脂，但也可以适当含有以下所示的其他成分。
本发明的树脂组合物也可以通过对其自身进行加热而使其固化，但出于加快固化速度而改善作业性、经济性等的目的，可以添加热固化催化剂。作为热固化催化剂，可以使用通过热或光而生成可引发乙烯基的聚合的阳离子或自由基活性种的热固化催化剂。例如，作为阳离子聚合引发剂，可以举出将BF4、PF6、AsF6、SbF6作为抗衡阴离子的二烯丙基碘鎓盐、三烯丙基锍盐和脂肪族锍盐等，可以使用ADEKA制SP70(商品名)、SP172(商品名)、CP66(商品名)、NIPPON SODACO.,LTD.制CI2855(商品名)、CI2823(商品名)、SANSHINCHEMICAL INDUSTRY CO.,LTD.制SAN-AID(注册商标)SI100L(商品名)、SAN-AID(注册商标)SI150L(商品名)等市售品。另外，作为自由基聚合引发剂，可以举出苯偶姻、苯偶姻甲醚等苯偶姻系化合物、苯乙酮、2,2-二甲氧基-2-苯基苯乙酮等苯乙酮系化合物、噻吨酮、2,4-二乙基噻吨酮等噻吨酮系化合物、4,4’-二叠氮查尔酮、2,6-双(4’-叠氮苯亚甲基)环己酮、4,4’-二叠氮二苯甲酮等双叠氮化合物、偶氮二异丁腈、2,2-偶氮双丙烷、腙等偶氮化合物、2,5-二甲基-2,5-二(叔丁基过氧)己烷、2,5-二甲基-2,5-二(叔丁基过氧)己炔-3、过氧化二异丙苯等有机过氧化物等。另外，也可以优选使用NOF CORPORATION制的PERBUTYL(注册商标)P(商品名)。这些固化催化剂可以单独使用或混合2种以上使用。
本发明的树脂组合物中，为了增加保存稳定性，也可以添加阻聚剂。阻聚剂可以使用通常公知的阻聚剂，例如可以举出氢醌、甲基氢醌、对苯醌、四氯苯醌、三甲基苯醌等醌类和芳香族二醇类。另外，作为阻聚剂，也可以优选使用二丁基羟基甲苯(BHT)、4-叔丁基邻苯二酚(TBC)、2-硝基苯酚等。它们可以单独使用或混合2种以上使用。
本发明的树脂组合物可以根据需要添加选自交联剂、阻燃剂、无机材料或有机材料的填充材料、和偶联剂中的1种以上的添加剂。另外，还可以进一步添加印刷电路基板等电子设备的制造中使用的树脂组合物的通常的添加成分。
出于交联反应的观点出发，交联剂优选在1分子中具有平均2个以上的碳-碳不饱和双键或异氰酸酯基。交联剂可以由一种化合物构成，也可以由两种以上的化合物构成。本说明书中所说的“碳-碳不饱和双键”是指在交联剂为聚合物或低聚物的情况下，位于从主链分支的末端的双键。
作为交联剂，可以举出烯基异氰脲酸酯化合物、烯基氰脲酸酯化合物、分子中具有2个以上甲基丙烯酰基的多官能甲基丙烯酸酯化合物、分子中具有2个以上丙烯酰基的多官能丙烯酸酯化合物、分子中具有2个以上乙烯基的多官能乙烯基化合物、分子中具有2个以上乙烯基苯基的多官能乙烯基苯基化合物、苯乙烯衍生物、分子中具有2个以上马来酰亚胺基的多官能马来酰亚胺化合物、以及分子中具有异氰酸酯基的多官能异氰酸酯化合物。
作为上述烯基异氰脲酸酯化合物，只要是分子中具有异氰脲酸酯结构及烯基的化合物即可，例如可以举出三烯丙基异氰脲酸酯(例如，Evonik JapanCo.,Ltd.制TAICROS(注册商标))等三烯基异氰脲酸酯化合物。
作为上述烯基氰脲酸酯化合物，只要是分子中具有氰脲酸酯结构及烯基的化合物即可，例如可以举出三烯丙基氰脲酸酯(例如，Evonik Japan Co.,Ltd.制TAC)等三烯基氰脲酸酯化合物。
作为上述多官能甲基丙烯酸酯化合物，例如可以举出三环癸烷二甲醇二甲基丙烯酸酯(例如新中村化学工业株式会社制NK ESTER DCP(商品名))等。
作为上述多官能乙烯基化合物，例如可以举出聚丁二烯树脂。聚丁二烯树脂是指丁二烯均聚物、或丁二烯与其他单体的共聚物等由丁二烯单体合成的聚合物。例如，优选Cray Valley公司制Ricon(注册商标)100(商品名)、Ricon(注册商标)181(商品名)、Ricon(注册商标)184(商品名)或NIPPON SODACO.,LTD.制B-1000(商品名)、B-2000(商品名)、B-3000(商品名)等。
作为上述多官能乙烯基苯基化合物，例如可以举出二乙烯基苯(例如，NIPPONSTEEL Chemical&Material Co.,Ltd.制的DVB-960、DVB-810、DVB-630)、乙基苯乙烯、乙炔基苯、以及NIPPON STEEL Chemical&MaterialCo.,Ltd.制的ODV-XET等。
作为所述苯乙烯衍生物，可以举出溴苯乙烯和二溴苯乙烯等。
作为上述马来酰亚胺化合物，可以举出分子中具有2个以上马来酰亚胺基的化合物、分子中具有1个马来酰亚胺基的化合物、和改性马来酰亚胺化合物等。其中，优选使用分子中具有2个以上马来酰亚胺基的化合物。作为上述改性马来酰亚胺化合物，例如可以举出分子中的一部分被胺改性的改性马来酰亚胺化合物、以及分子中的一部分被胺改性和硅酮改性的改性马来酰亚胺化合物等。
例如可以举出(4,4'-亚甲基二苯基)双马来酰亚胺(例如，K·I ChemicalIndustry Co.,LTD.制的BMI-70(商品名)、Daiwa Kasei Industry Co.,Ltd.制的BMI-1000(商品名)、BMI-1000H(商品名)、BMI-1000S(商品名)、BMI-1100(商品名)或BMI-1100H(商品名))、苯基马来酰亚胺低聚物(例如，Daiwa Kasei Industry Co.,Ltd.制的BMI-2300(商品名))、间亚苯基双马来酰亚胺(例如，Daiwa Kasei Industry Co.,Ltd.制的BMI-3000(商品名))、2,2-双-[4-(4-马来酰亚胺基苯氧基)苯基]丙烷(例如，K·I Chemical IndustryCo.,LTD.制的BMI-80(商品名)、Daiwa Kasei Industry Co.,Ltd.制的BMI-4000(商品名))、3,3’-二甲基-5,5’-二乙基-4,4’-二苯基乙烷双马来酰亚胺(例如，Daiwa KaseiIndustryCo.,Ltd.制的BMI-5100(商品名))、(4-甲基-1,3’-亚苯基)双马来酰亚胺(例如，Daiwa Kasei Industry Co.,Ltd.制的BMI-7000H(商品名))、1,6-双马来酰亚胺(2,2,4-三甲基)己烷(例如，Daiwa Kasei Industry Co.,Ltd.制的BMI-TMH(商品名))、或苯基马来酰亚胺低聚物(例如，Daiwa Kasei Industry Co.,Ltd.制的MIR-3000-70MT(商品名))。
前述交联剂可以单独使用例示的交联剂，也可以组合使用2种以上。另外，作为前述交联剂，不仅可以使用前述分子中具有2个以上不饱和双键的化合物等上述所示的交联剂，也可以组合使用分子中具有1个不饱和双键的化合物。作为前述分子中具有1个不饱和双键的化合物，例如可以举出分子中具有1个乙烯基的单乙烯基化合物等。
本发明的第1实施方式的树脂组合物中，前述亚苯基醚树脂与前述石油树脂、以及前述交联剂的质量比优选为亚苯基醚树脂/(石油树脂+交联剂)＝90/10～30/70，更优选为70/30～40/60。通过将交联剂的含量设为上述范围，能够有效地降低最低熔融粘度[Pa·s]的值。
作为阻燃剂，可以使用溴化有机化合物，例如芳香族溴化合物。具体而言，可以使用十溴二苯基乙烷、4,4-二溴联苯、亚乙基双四溴邻苯二甲酰亚胺等。优选含有溴的含量相对于树脂组合物总量为8质量％以上且20质量％以下的量的溴化有机化合物。
若溴的含量小于下限，则预浸料的阻燃性降低，有时无法维持UL标准94V-0级的阻燃性。另一方面，若溴的含量大于上限，则在预浸料加热时溴容易解离，预浸料的耐热性有时会降低。
另外，出于环境问题的观点，也可以使用磷化合物的阻燃剂。通常作为阻燃剂使用的物质中，只要是含有磷原子的物质就没有特别限制，可以是无机系的磷化合物，也可以是有机系的磷化合物。
作为无机系的磷化合物，可以举出红磷、磷酸铵、磷酸酰胺、磷酸、氧化膦等。
作为有机系的磷化合物，可以举出芳香族磷酸酯、取代次膦酸酯、含氮磷化合物、环状有机磷化合物等。
阻燃剂可以单独使用，也可以将二种以上组合使用。
作为填充材料，例如可以举出玻璃纤维、碳纤维、芳族聚酰胺纤维、碳化硅纤维、氧化铝纤维、硼纤维等纤维状填充材料、碳化硅、氮化硅、氧化镁、钛酸钾、铝硼酸盐等无机类晶须、硅灰石、金蛭石(zonolite)、磷酸盐纤维、海泡石等无机类针状填充材料、粉碎二氧化硅、熔融二氧化硅、滑石、氧化铝、钛酸钡、云母、玻璃珠等球状无机类填充材料、使(甲基)丙烯酸酯、苯乙烯等交联而得到的微粒聚合物等有机类填充材料。它们可以单独使用或混合2种以上使用。
通过在本树脂组合物中添加无机材料的填充材料(以下称为无机填充材料)，能够降低使用本树脂组合物的预浸料的热膨胀系数，提高刚性。作为无机填充材料，可以使用二氧化硅、氮化硼、硅灰石、滑石、高岭土、粘土、云母、氧化铝、氧化锆、二氧化钛等金属氧化物、氮化物、硅化物、硼化物等。特别是通过添加二氧化硅、氮化硼那样的低介电常数填充材料，能够使树脂组合物低介电常数化。
通过在本树脂组合物中添加有机材料的填充材料(以下称为有机填充材料)，能够降低使用本树脂组合物的预浸料的介电常数。作为有机填充材料，可以使用氟系、聚苯乙烯系、二乙烯基苯系、聚酰亚胺系等。作为氟系填充材料(含氟化合物的填充材料)，可以使用聚四氟乙烯(PTFE)、聚全氟烷氧基树脂、聚氟乙烯丙烯树脂、聚四氟乙烯-聚乙烯共聚物、聚偏二氟乙烯、聚三氟氯乙烯树脂等。它们可以单独使用，也可以组合多种使用。
另外，作为有机填充材料，可以使用中空高分子微粒。特别是，通过使用中空体的壳的材质为二乙烯基苯、二乙烯基联苯等低介电常数的材质的中空体，能够实现预浸料的低介电常数化。
作为无机填充材料或有机填充材料，可以使用平均粒径为10μm以下的微粒。在此所说的平均粒径可以是在添加的填充材料的目录等资料中记载的值，也可以是随机抽出的多个填充材料的平均值或中央值。通过将填充材料的平均粒径设为上述的条件，能够得到平滑性和可靠性高的预浸料。
作为偶联剂，例如可以举出乙烯基三氯硅烷、乙烯基三乙氧基硅烷、乙烯基三甲氧基硅烷、γ-甲基丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷、β-(3,4环氧环己基)乙基三甲氧基硅烷、γ-环氧丙氧基丙基甲基二乙氧基硅烷、N-β(氨基乙基)γ-氨基丙基甲基甲氧基硅烷、γ-氨基丙基三乙氧基硅烷、N-苯基-γ-氨基丙基三甲氧基硅烷、γ-巯基丙基三甲氧基硅烷、γ-氯丙基三甲氧基硅烷等硅烷系偶联剂、钛酸酯系偶联剂、铝系偶联剂、锆酸酯系偶联剂、硅酮系偶联剂、氟系偶联剂等。它们可以单独使用或混合2种以上使用。
[第2实施方式]
本发明的第2实施方式为含有亚苯基醚树脂、石油树脂和热塑性弹性体的树脂组合物。关于亚苯基醚树脂和石油树脂，如在第1实施方式中说明的那样。另外，在第2实施方式中也能够使用在第1实施方式中说明的“其他成分”。根据本发明的第2实施方式，可以提供示出优异的介电特性(低介电损耗角正切)、熔融粘度降低、剥离强度增大的树脂组合物。
第2实施方式的树脂组合物的固化物的10GHz的介电损耗角正切(Df)优选为0.0040以下，更优选为0.0025以下。
通过第2实施方式的树脂组合物得到的层叠板的铜箔的剥离强度优选为0.4kg/cm以上，更优选为0.6kg/cm以上。
出于耐热性的观点，第2实施方式的树脂组合物的固化物的玻璃化转变温度(Tg)越高越优选，优选为180℃以上，更优选为200℃以上。
第2实施方式的树脂组合物与除了不含石油树脂以外含有相同成分的树脂组合物相比，优选具有低5％以上的最低熔融粘度，更优选具有低10～50％的最低熔融粘度。
需要说明的是，介电损耗角正切、剥离强度、玻璃化转变温度和熔融粘度的测定方法可以采用后述的实施例中记载的方法。
<热塑性弹性体>
本发明的第2实施方式的树脂组合物通过含有热塑性弹性体，能够提高剥离强度。
本发明中使用的热塑性弹性体可以适当使用市售的物质，可以举出苯乙烯丁二烯共聚物(SBR)、丙烯腈丁二烯共聚物等丁二烯系热塑性弹性体；苯乙烯丁二烯苯乙烯共聚物(SBS)、氢化苯乙烯丁二烯苯乙烯共聚物、苯乙烯异戊二烯苯乙烯共聚物(SIS)、氢化苯乙烯异戊二烯苯乙烯共聚物、氢化苯乙烯(丁二烯/异戊二烯)苯乙烯共聚物等苯乙烯系热塑性弹性体；聚苯乙烯、聚酯、聚碳酸酯等热塑性树脂等。具体而言，可以举出JSR Corporation制的TR2003、株式会社可乐丽制的SEPTON(注册商标)1020(商品名)、SEPTON(注册商标)4033(商品名)、SEPTON(注册商标)2104(商品名)、SEPTON(注册商标)8007L(商品名)、HYBRAR(注册商标)5127(商品名)、HYBRAR(注册商标)7311F(商品名)、ENEOS Corporation制的OP501、HA105、HA125、NB125、PR803、瑞翁株式会社制的Quintone(注册商标)1340(商品名)、Quintone(注册商标)2940(商品名)等。
这些热塑性弹性体中，优选苯乙烯丁二烯苯乙烯共聚物、氢化苯乙烯丁二烯苯乙烯共聚物、苯乙烯异戊二烯苯乙烯共聚物、氢化苯乙烯异戊二烯苯乙烯共聚物、氢化苯乙烯(丁二烯/异戊二烯)苯乙烯共聚物等苯乙烯系热塑性弹性体，特别是苯乙烯异戊二烯苯乙烯共聚物、氢化苯乙烯丁二烯苯乙烯共聚物、氢化苯乙烯异戊二烯苯乙烯共聚物、氢化苯乙烯(丁二烯/异戊二烯)苯乙烯共聚物能够得到更高的耐热性，因此进一步优选。
这些热塑性弹性体可以单独使用，也可以将二种以上组合使用。
使用苯乙烯系热塑性弹性体时，弹性体中的苯乙烯含量没有特别限制，想要得到更高的耐热性的情况下，优选为10～70质量％，进一步优选为10～50质量％。另外，苯乙烯系热塑性弹性体的重均分子量只要为10000以上就没有特别限制，若过大，则与亚苯基醚树脂的混合变得困难，因此优选为10000～300000。
第2实施方式的树脂组合物中，前述亚苯基醚树脂与前述石油树脂、以及前述热塑性弹性体的质量比优选为亚苯基醚树脂/(石油树脂+热塑性弹性体)＝90/10～50/50，更优选为70/30～50/50。若石油树脂与热塑性弹性体的总量低于30质量％，则有时熔融粘度的降低效果和剥离强度的提高效果变小，另一方面，若超过50质量％，则热塑性弹性体的贡献大，有时熔融粘度变得过高。
本发明的第2实施方式的树脂组合物中，前述亚苯基醚树脂、前述石油石油树脂、前述交联剂、以及前述热塑性弹性体的质量比优选为亚苯基醚树脂/(石油树脂+交联剂+热塑性弹性体)＝90/10～30/70，更优选为70/30～40/60。通过将交联剂的含量设为上述范围，能够有效地降低最低熔融粘度[Pa·s]的值。
[固化性薄膜]
接着，对本发明的固化性薄膜进行说明。本发明的固化性薄膜通过将本发明的树脂组合物加工成膜状而得到。作为加工成膜状的方法，例如可以举出将树脂组合物溶解于溶剂中，涂布于脱模薄膜、铜箔等导体箔并进行干燥的方法等。
作为使用的溶剂，例如可以举出丙酮、甲乙酮、乙二醇单甲醚乙酸酯、丙二醇二甲醚、甲苯、二甲苯、四氢呋喃、N,N-二甲基甲酰胺等，但并不限定于这些。另外，这些溶剂可以单独使用或混合2种以上使用。
将溶剂进行干燥时的干燥条件没有特别限制，若为低温，则容易在固化性薄膜中残留溶剂，若为高温，则亚苯基醚树脂的固化进行，因此优选在80℃～200℃的温度下干燥1～90分钟。固化性薄膜的厚度可以根据树脂组合物溶液的浓度和涂布厚度来调整，但涂布厚度变厚时，干燥时溶剂容易残留，因此固化性膜的厚度优选为0.1～500μm。
[预浸料]
对制作本发明的实施方式的预浸料的方法进行说明。首先，将亚苯基醚树脂、石油树脂、以及根据需要的其他添加物与有机溶剂混合，形成清漆。作为该有机溶剂，只要不为溶解树脂成分、对反应造成不良影响者，就没有特别限定。例如，可以将甲苯等芳香族烃类、甲乙酮等酮类、二丁基醚等醚类、乙酸乙酯等酯类、二甲基甲酰胺等酰胺类等适当的有机溶剂中的一种或两种以上混合使用。
清漆的树脂固体成分的浓度只要根据将清漆浸渍于基材的作业适当地调整即可，例如可以设为40质量％以上且90质量％以下。
将上述清漆浸渍于基材，进一步进行加热干燥而除去有机溶剂，并且使基材中的树脂半固化，由此可以得到预浸料。在本发明的预浸料中，作为基材，例如可以使用玻璃布。
清漆对基材的浸渍量优选使预浸料中的树脂固体成分的质量比率达到35质量％以上。基材的介电常数大于树脂的介电常数，因此为了减小使用该预浸料而得的印刷电路基板的介电常数，可以使预浸料中的树脂固体成分的含量多于上述质量比率。浸渍有清漆的基材可以在80℃以上且200℃以下的温度下加热1分钟以上且10分钟以下的时间。此时，以预浸料中的树脂组合物的最低熔融粘度成为10000Pa·s以下的方式进行加热。例如，在以150℃的温度进行加热的情况下，加热的时间优选为3分钟以上且小于10分钟，进一步优选为5分钟以上且9分钟以下。浸渍有清漆的基材的加热条件不受上述条件的限定，但以预浸料中的树脂组合物的最低熔融粘度成为10000Pa·s以下的方式决定。此处，预浸料中的树脂组合物的最低熔融粘度是指从室温到200℃的温度范围内的预浸料中的树脂组合物的熔融粘度的最低值。
在低温短时间的加热中，由于溶剂残留而熔融粘度下降，但层叠板的介电损耗角正切有时变差。另外，在高温长时间的加热中，有时固化进行而熔融粘度变得过高。因此，出于减少由加热引起的残留溶剂量和抑制熔融粘度上升的观点，优选加热前的树脂组合物的最低熔融粘度低。
如此形成的预浸料中的树脂组合物的固化物中，10GHz下的介电常数Dk优选为2.7以下，更优选为2.5以下。另外10GHz下的介电损耗角正切Df优选为0.0040以下，更优选为0.0025以下。
[基材]
作为基材，没有特别限定，可以根据目标用途、性能适当选择使用各种印刷电路板材料中使用的公知的基材。作为构成基材的纤维的具体例，没有特别限定，例如可以举出E玻璃、D玻璃、S玻璃、Q玻璃、NE玻璃、L玻璃、T玻璃等玻璃纤维；石英等玻璃以外的无机纤维；聚对苯二甲酰对苯二胺(Kevlar(注册商标)、杜邦株式会社制)、共聚对亚苯基-3,4’氧基二亚苯基-对苯二甲酰胺(Technora(注册商标)、帝人テクノプロダクツ株式会社制)等全芳香族聚酰胺；2,6-羟基萘甲酸·对羟基苯甲酸(Vectran(注册商标)、株式会社可乐丽制)、Zxion(注册商标、KB SEIREN,LTD.制)等聚酯；聚对亚苯基苯并噁唑(Zylon(注册商标)、东洋纺织株式会社制)、聚酰亚胺等有机纤维。其中，出于低热膨胀率的观点，优选选自由E玻璃、T玻璃、S玻璃、Q玻璃和有机纤维组成的组中的至少1种。这些基材可以单独使用1种，也可以将2种以上组合使用。
作为基材的形状，没有特别限定，可以举出例如织布、无纺布、粗纱、短切原丝毡、表面毡(surfacingmat)等。作为织布的织法，没有特别限定，例如已知平纹组织、方平组织、斜纹组织等，可以根据目标用途、性能从这些公知者中适当地选择而使用。此外，适宜使用将它们开纤处理而得者、以硅烷偶联剂等进行表面处理而得的玻璃织布。基材的厚度、质量没有特别限定，通常适宜使用0.01～0.3mm左右者。特别是出于强度和吸水性的观点，基材优选厚度200μm以下、质量250g/m2以下的玻璃织布，更优选由E玻璃、S玻璃和T玻璃的玻璃纤维构成的玻璃织布。
[层叠板]
此处，对使用如上述那样制作的预浸料的层叠板的制造方法进行说明。首先，将预浸料重叠一张或多张，进而在其上下的两面或单面重叠铜箔等金属箔，对该层叠板进行加热加压成形。通过该成形，能够制作在两面或单面具有金属箔的层叠板(例如覆铜层叠板)。通过对该层叠板的金属箔进行图案化和蚀刻加工而形成电路，能够得到印刷电路基板。另外，通过将形成有电路的金属箔夹在中间而重叠多张预浸料并进行加热加压成形，能够制作多层化的印刷电路基板。
加热加压成型条件根据本发明的树脂组合物的原料的含有比率而不同，通常优选在170℃以上且230℃以下、压力1.0MPa以上且6.0MPa以下(10kg/cm2以上且60kg/cm2以下)的条件下以适当的时间进行加热加压。
作为上述的层叠板中使用的金属箔，可以使用表面粗糙度(十点平均粗糙度：Rz)为10μm以下、由预浸料形成树脂层的一侧的表面(与预浸料接触的一侧的表面)为了防锈、提高与树脂层的密合性而利用锌或锌合金进行处理、进而利用含乙烯基的硅烷偶联剂等进行偶联处理的铜箔。这样的铜箔与树脂层(绝缘层)的密合良好，可得到高频特性优异的印刷电路基板。另外，在用锌或锌合金对铜箔进行处理的情况下，可以在铜箔的表面通过镀覆法形成锌或锌合金。
如此得到的层叠板、印刷电路基板能够实现低介电常数和低介电损耗角正切。另外，能够得到成型性、耐水性、耐湿性、吸湿耐热性和玻璃化转变温度高的层叠板、印刷电路基板。特别是预浸料的最低熔融粘度为10000Pa·s以下时，可得到良好的成型性。
实施例
以下，将本发明的实施例与比较例一起示出，详细示出发明的内容，但本发明并不限定于这些实施例。
<亚苯基醚树脂的合成>
(合成例1)
在具有搅拌装置、温度计、空气导入管和挡板的12L的纵长反应器中投入CuBr29.36g(42mmol)、N,N’-二叔丁基乙二胺1.81g(11mmol)、正丁基二甲基胺67.8g(670mmol)、甲苯2600g，在反应温度40℃下进行搅拌。对此，将预先溶解于2300g的甲醇中的2,2',3,3',5,5'-六甲基-(1,1'-联苯基)-4,4'-二醇129.3g(0.48mol)、2,6-二甲基苯酚878g(7.2mol)、N,N'-二叔丁基乙二胺1.22g(7.2mmol)、正丁基二甲基胺26.4g(261mmol)的混合溶液一边以5.2L/min的流速将氮气与空气混合而调整为氧浓度8％的混合气体进行鼓泡，一边用230分钟滴加，进行搅拌。
滴加结束后，加入溶解有乙二胺四乙酸四钠48.1g(130mmol)的水1500g，停止反应。将水层和有机层分液，将有机层用1N的盐酸水溶液、接着用纯水清洗。用蒸发器将得到的溶液浓缩至50质量％，得到1980g的亚苯基醚树脂的甲苯溶液A。基于GPC法的聚苯乙烯换算的数均分子量为1975，基于GPC法的聚苯乙烯换算的重均分子量为3514，羟基当量为990g/eq.。
向具备搅拌装置、温度计和回流管的反应器中投入上述得到的亚苯基醚树脂的甲苯溶液A833g、乙烯基苄基氯(AGC清美化学株式会社制、“CMS-P”)76.7g(0.50mol)、二氯甲烷1600g、苄基二甲胺6.20g(0.046mol)、纯水200g、30.5质量％的NaOH水溶液84g，在反应温度40℃下进行搅拌。搅拌24小时后，用1N的盐酸水溶液、接着用纯水清洗有机层。将得到的溶液浓缩，向甲醇中滴加而进行固体化，通过过滤回收固体，真空干燥，得到以下述结构式所示的树脂为主成分的亚苯基醚树脂(i)450g。基于GPC法的聚苯乙烯换算的数均分子量为2250，基于GPC法的聚苯乙烯换算的重均分子量为3920，乙烯基的双键当量为1189g/eq.，羟基当量为56250g/eq.。
将该合成例1中制作的亚苯基醚树脂(i)在比较例3、实施例1～3、比较例6、实施例8～10、比较例9、比较例10、实施例17、实施例18中使用。
(合成例2)
在合成例1中，将2,6-二甲基苯酚变更为342g(2.8mol)，除此以外，与合成例1同样地得到以上述结构式所示的树脂为主成分的亚苯基醚树脂(ii)285g。基于GPC法的聚苯乙烯换算的数均分子量为1200，基于GPC法的聚苯乙烯换算的重均分子量为1800，乙烯基的双键当量为620g/eq.，羟基当量为18750g/eq.。
将该合成例2中制作的亚苯基醚树脂(ii)在比较例4、实施例4～6、比较例7、实施例11～13中使用。
(合成例3)
在合成例1中，将乙烯基苄基氯变更为60.7g(0.40mol)，除此以外，与合成例1同样地得到以上述结构式所示的树脂为主成分的亚苯基醚树脂(iii)290g。基于GPC法的聚苯乙烯换算的数均分子量为2048，基于GPC法的聚苯乙烯换算的重均分子量为3567，乙烯基的双键当量为1250g/eq.，羟基当量为11250g/eq.。
将该合成例3中制作的亚苯基醚树脂(iii)在比较例1、比较例2中使用。
以下，详细说明作为本发明的代表性实施例的实施例8和15。
(实施例8)
将按照合成例1得到的亚苯基醚树脂(i)60质量份、石油树脂(Petrotack90V、东曹株式会社制)10质量份、和下述结构式所示的热塑性弹性体(SEPTON4033、株式会社可乐丽制)30质量份加入茄形烧瓶中，加入甲苯使其完全溶解。然后，进行减压浓缩，由此得到3成分的混合树脂组合物。将得到的树脂组合物的评价结果示于下述表2。
除了变更为下述表1和表2所示的成分及含量以外，与实施例8同样地得到实施例1～6和实施例9～13、与比较例1～4、比较例6和7的树脂组合物。
(实施例15)
作为亚苯基醚树脂，将以下述结构式所示的树脂作为主成分的Noryl SA9000(SABIC JAPAN LLC制)60质量份(羟基当量90909g/eq.、乙烯基的双键当量1011g/eq.)、作为聚合引发剂的Perbutyl P(NOF CORPORATION制)相对于Noryl SA9000为1.5质量份、石油树脂(HA125、ENEOS Corporation制)20质量份、以及上述结构式所示的热塑性弹性体(SEPTON4033、株式会社可乐丽制)20质量份加入茄型烧瓶中，加入甲苯使其完全溶解。然后，进行减压浓缩，由此得到3成分的混合树脂组合物。将得到的树脂组合物的评价结果示于下述表2。
除了变更为下述表1和表2所示的成分及含量以外，与实施例15同样地得到实施例7、14和16、与比较例5和8的树脂组合物。
(实施例17)
将按照合成例1得到的亚苯基醚树脂(i)60质量份、石油树脂(Petrotack90V、东曹株式会社制)20质量份、和作为交联剂的双马来酰亚胺化合物(BMI-70、K·I ChemicalIndustry Co.,LTD.制)20质量份加入茄形烧瓶中，加入甲苯和甲乙酮使其完全溶解。然后，进行减压浓缩，由此得到3成分的混合树脂组合物。将得到的树脂组合物的评价结果示于下述表3。除了变更为下述表3所示的成分及含量以外，与实施例17同样地得到比较例9的树脂组合物。
(实施例18)
将按照合成例1得到的亚苯基醚树脂(i)45质量份、石油树脂(Petrotack90V、东曹株式会社制)20质量份、作为交联剂的双马来酰亚胺化合物(BMI-70、K·I ChemicalIndustry Co.,LTD.制)20质量份、和二乙烯基苯(DVB-630、NIPPON STEEL Chemical&Material Co.,Ltd.制)15质量份加入茄形烧瓶中，加入甲苯和甲乙酮使其完全溶解。然后，进行减压浓缩，由此得到4成分的混合树脂组合物。将得到的树脂组合物的评价结果示于下述表3。除了变更为下述表3所示的成分及含量以外，与实施例18同样地得到比较例10的树脂组合物。
<亚苯基醚树脂中的聚合性的双键性基团的个数(A)与羟基的个数(B)的比例的计算>
通式(1)所示的亚苯基醚树脂中，Z1及Z2任选相同或不同，表示氢原子或包含聚合性的双键性基团的单元。因此，该亚苯基醚树脂是指分子结构中具有聚合性的双键性基团和/或羟基。
对于每单位重量的聚合性的双键性基团的个数[eq./g](A)与每单位重量的羟基的个数[eq./g](B)的比例，根据红外分光测定装置的测定结果，分别求出双键当量[g/eq.]和羟基当量[g/eq.]，由其倒数算出。
首先，如下求出双键当量[g/eq.]。
称量亚苯基醚树脂的粉体并记录重量。将该粉体放入容量瓶中后，用二硫化碳定容至规定量，由此制备测定样品。将该样品液放入测定用杯(cell)中，设置在红外分光光度计(FT/IR-4600、日本分光株式会社制)中。
接着，进行样品液的红外分光测定。在上述合成例1所示的、聚合性的双键性基团为苯乙烯基的亚苯基醚树脂的情况下，记录905cm-1附近的光谱的峰面积。在上述实施例15所示的、聚合性的双键性基团为甲基丙烯酰基的亚苯基醚树脂的情况下，记录1640cm-1附近的光谱的峰面积。根据该面积值和标准曲线，求出双键浓度[mol/L]作为测定值。
接着，通过下式算出双键当量。
双键当量[g/eq.]＝测定样品中的粉体重量[g]/双键浓度[mol/L]×测定样品液量[L]
如下求出羟基当量[g/eq.]。
称量亚苯基醚树脂的粉体并记录重量。将该粉体放入容量瓶中后，用二氯甲烷定容至规定量，由此制备测定样品。将该样品液放入测定用杯中，设置在红外分光光度计(FT/IR-4600、日本分光株式会社制)中。
进行样品液的红外分光测定，记录3600cm-1附近的光谱的峰面积。根据该面积值和标准曲线，求出羟基浓度[mol/L]作为测定值。
接着，通过下式算出羟基当量。
羟基当量[g/eq.]＝测定样品中的粉体重量[g]/羟基浓度[mol/L]×测定样品液量[L]
通过求出如上所述算出的双键当量和羟基当量的倒数，分别求出每单位重量的双键的个数(A)和羟基的个数(B)。
双键的个数[eq./g]＝1/双键当量[g/eq.]…(A)
羟基的个数[eq./g]＝1/羟基当量[g/eq.]…(B)
如以上那样求出的(A)以及(B)若用比例[％]表示，则在本发明中满足以下的关系式。
(A)/(B)＝95.0～99.5/0.5～5.0
将羟基的个数(B)的比例的值示于下述表1和2。
<最低熔融粘度的测定>
对于得到的各实施例和比较例的树脂组合物的粉体，通过GC测定(GC-14B，株式会社岛津制作所制)确认残留溶剂量为1％以下后，取1g，成型为直径25mm的片剂而制作测定样品后，使用粘弹性测定装置(DHR-2，TA Instruments株式会社制)，以升温温度5℃/min、频率10rad/s进行测定，由此求出最低熔融粘度(Pa·s)。将测定结果示于下述表1和2。
<介电损耗角正切的测定>
使用得到的各实施例和比较例的树脂组合物的粉体，如下制作固化物。在不锈钢制的模具100mm×30mm的框中铺满4.5g树脂组合物的粉体，设置在真空压制机(王子机械株式会社制)中，在200℃下保持1.5小时，在面压1.9MPa下进行加压。
使用摄动法空腔共振器(Agilent 8722ES，Agilent Technologies株式会社制)，测定如此得到的固化物在10GHz下的介电损耗角正切(Df)。测定温度设为23℃。将测定结果示于下述表1和2。
<玻璃化转变温度(Tg)的测定>
得到的固化物的玻璃化转变温度(Tg)依据JIS C64815.17.2，利用动态粘弹性分析装置(DMAQ800、TAInstruments株式会社制)利用DMA(动态机械分析：DynamicMechanical Analysis)弯曲法进行测定，设为得到的损耗模量的峰温度。将测定结果示于下述表1和2。
<剥离强度的测定>
将得到的各实施例和比较例的树脂组合物分别用甲苯溶解，得到期望的固体成分浓度的清漆。需要说明的是，各成分的添加量以从各成分的量中除去溶剂的量(固体成分量)表示。将该清漆浸渍涂布于厚度为0.08mm的NE玻璃纤维织布，在150℃下加热干燥7分钟，得到树脂含量为50质量％的预浸料。
将上述得到的预浸料重叠2张并上下配置18μm厚的电解铜箔(HS-VSP、三井金属矿业株式会社制)，在200℃下保持1.5小时，在面压1.9MPa下进行层叠成型，得到厚度为0.2mm的覆金属箔层叠板。使用所得到的覆金属箔层叠板，依据JISC6481，测定铜箔的剥离强度(剥离强度)。将测定结果示于下述表2。
[表1]
[表2]
Petcoal130是东曹株式会社制的石油树脂，HYBRAR7311F是株式会社可乐丽制的热塑性弹性体。
[表3]
Claims (16)
1.一种树脂组合物，其含有亚苯基醚树脂和石油树脂，所述亚苯基醚树脂由下述通式(1)所示，
通式(1)
通式(1)中，X表示包含芳香族环的单元，Y1和Y2任选相同或不同，表示亚苯基，Z1和Z2任选相同或不同，表示氢原子、或包含聚合性的双键性基团的单元，
m和n中的至少任一者不为0，表示0～300的整数，
所述通式(1)中的、聚合性的双键性基团的个数(A)[eq./g]与羟基的个数(B)[eq./g]的比例(％)为(A)/(B)＝95.0～99.5/0.5～5.0。
2.根据权利要求1所述的树脂组合物，其中，所述通式(1)所示的亚苯基醚树脂为下述通式(2)所示的树脂，
通式(2)
通式(2)中，A表示单键、或者表示碳数10以下的直链状、支链状或环状烃，R1～R16任选相同或不同，表示氢原子、卤素原子、碳数6以下的直链状或支链状的烷基、或苯基，m和n中的至少任一者不为0，表示0～300的整数，Z1和Z2任选相同或不同，表示氢原子、或下述通式(3)或通式(4)所示的取代基，
通式(3)
通式(3)中，R17表示氢原子或甲基，*表示连接键，
通式(4)
通式(4)中，R18～R21任选相同或不同，表示氢原子、卤素原子、碳数6以下的直链状或支链状的烷基、或苯基，*表示连接键。
3.根据权利要求2所述的树脂组合物，其中，所述通式(2)所示的树脂为下述通式(5)所示的树脂，
通式(5)
通式(5)中，R1～R16任选相同或不同，表示氢原子、卤素原子、碳数6以下的直链状或支链状的烷基、或苯基，m和n中的至少任一者不为0，表示0～300的整数，Z1和Z2任选相同或不同，表示氢原子、或所述通式(3)或通式(4)所示的取代基。
4.根据权利要求3所述的树脂组合物，其中，所述通式(5)中，R1、R2、R3、R6、R7、R8、R9、R10、R15和R16表示甲基、R4、R5、R11、R12、R13和R14表示氢原子。
5.根据权利要求1～4中任一项所述的树脂组合物，其中，所述通式(1)所示的亚苯基醚树脂的数均分子量(Mn)为800～3000，且重均分子量(Mw)为800～6000。
6.根据权利要求1～5中任一项所述的树脂组合物，其中，所述亚苯基醚树脂与所述石油树脂的质量比为亚苯基醚树脂/石油树脂＝90/10～50/50。
7.根据权利要求1～6中任一项所述的树脂组合物，其中，所述石油树脂的软化点为80℃以上。
8.根据权利要求1～7中任一项所述的树脂组合物，其进一步含有交联剂。
9.根据权利要求8所述的树脂组合物，其中，所述交联剂为双马来酰亚胺。
10.根据权利要求8或9所述的树脂组合物，其中，所述亚苯基醚树脂、所述石油树脂、和所述交联剂的质量比为亚苯基醚树脂/(石油树脂+交联剂)＝90/10～30/70。
11.根据权利要求1～10中任一项所述的树脂组合物，其进一步含有热塑性弹性体。
12.根据权利要求11所述的树脂组合物，其中，所述热塑性弹性体为苯乙烯系热塑性弹性体。
13.根据权利要求12所述的树脂组合物，其中，所述苯乙烯系热塑性弹性体中的聚苯乙烯部位为10～50质量％。
14.根据权利要求11或12所述的树脂组合物，其中，所述亚苯基醚树脂、所述石油树脂、所述交联剂、和所述热塑性弹性体的质量比为亚苯基醚树脂/(石油树脂+交联剂+热塑性弹性体)＝90/10～30/70。
15.一种固化性薄膜，其包含权利要求1～14中任一项所述的树脂组合物。
16.一种层叠板，其包含权利要求1～14中任一项所述的树脂组合物。
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