TW202323371A - 樹脂組成物以及含有此組成物之硬化性薄膜及疊層板 - Google Patents
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Abstract
根據本發明，能夠提供一種樹脂組成物，其含有苯醚樹脂及石油樹脂，前述苯醚樹脂係以下述通式(1)表示，
通式(1)中，X表示含有芳香族環之單元，Y
1及Y
2可為相同或不同，且表示伸苯基，Z
1及Z
2可為相同或不同，且表示氫原子或含有聚合性的雙鍵性基之單元，
m及n中至少任一者不為0，且表示0~300之整數；
前述通式(1)中之聚合性的雙鍵性基個數(A)(eq./g)與羥基個數(B)(eq./g)之比例(%)係(A)/(B)=95.0~99.5/0.5~5.0。
Description
本發明係有關於含有苯醚樹脂及石油樹脂之樹脂組成物，此外，係有關於含有該樹脂組成物之硬化性薄膜及疊層板。
苯醚樹脂係以需要低介電常數、低介電損耗正切、高韌性之電子學領域為首，用於塗裝、黏接、成形用等多種用途(專利文獻1)。然而，因熔融黏度高故在成形性上尚有改善的餘地。又，用於疊層板時，有與銅的黏接性及與玻璃布之間的黏接弱、剝離強度低之課題。
[先前技術文獻]
[專利文獻]
[專利文獻1]日本專利3879831號
[發明所欲解決之課題]
本發明之課題係提供顯示優異的介電特性(低介電損耗正切)並降低了熔融黏度之樹脂組成物。此外，本發明之課題係提供顯示優異的介電特性(低介電損耗正切)、降低了熔融黏度並增加了剝離強度之樹脂組成物。
[解決課題之手段]
本案發明人等為了解決以往的課題而反覆認真研究，結果發現藉由在特定的苯醚樹脂中加入石油樹脂，可得到顯示優異的介電特性(低介電損耗正切)並降低了熔融黏度之樹脂組成物，乃至完成本發明。此外，發現藉由在特定的苯醚樹脂中加入石油樹脂及熱塑性彈性體，可得到顯示優異的介電特性(低介電損耗正切)、降低了熔融黏度並增加了剝離強度之樹脂組成物，乃至完成本發明。
亦即，本發明包含以下態樣。
＜1＞一種樹脂組成物，含有苯醚樹脂及石油樹脂，前述苯醚樹脂係以下述通式(1)表示，
[化1]
通式(1)中，X表示含有芳香族環之單元，Y
1及Y
2可為相同或不同，且表示伸苯基，Z
1及Z
2可為相同或不同，且表示氫原子或含有聚合性的雙鍵性基之單元，
m及n中至少任一者不為0，且表示0~300之整數；
前述通式(1)中之聚合性的雙鍵性基個數(A)(eq./g)與羥基個數(B)(eq./g)之比例(%)係(A)/(B)=95.0~99.5/0.5~5.0。
＜2＞如上述＜1＞之樹脂組成物，其中，前述通式(1)表示之苯醚樹脂係下述通式(2)表示之樹脂，
[化2]
通式(2)中，A表示單鍵、或者碳數10以下之直鏈狀、分支狀、或環狀烴基；R
1~R
16可為相同或不同，且表示氫原子、鹵素原子、碳數6以下之直鏈狀或分支狀之烷基、或者苯基；m及n中至少任一者不為0，且表示0~300之整數；Z
1及Z
2可為相同或不同，且表示氫原子、或下述通式(3)或通式(4)表示之取代基；
[化3]
通式(3)中，R
17表示氫原子或甲基；*表示原子鍵；
[化4]
通式(4)中，R
18~R
21可為相同或不同，且表示氫原子、鹵素原子、碳數6以下之直鏈狀或分支狀之烷基、或者苯基；*表示原子鍵。
＜3＞如上述＜2＞之樹脂組成物，其中，前述通式(2)表示之樹脂係下述通式(5)表示之樹脂，
[化5]
通式(5)中，R
1~R
16可為相同或不同，且表示氫原子、鹵素原子、碳數6以下之直鏈狀或分支狀之烷基、或者苯基；m及n中至少任一者不為0，且表示0~300之整數；Z
1及Z
2可為相同或不同，且表示氫原子、或前述通式(3)或通式(4)表示之取代基。
＜4＞如上述＜3＞之樹脂組成物，其中，前述通式(5)中，R
1、R
2、R
3、R
6、R
7、R
8、R
9、R
10、R
15及R
16表示甲基，R
4、R
5、R
11、R
12、R
13及R
14表示氫原子。
＜5＞如上述＜1＞至＜4＞中任一項之樹脂組成物，其中，前述通式(1)表示之苯醚樹脂之數量平均分子量(Mn)係800~3000，且重量平均分子量(Mw)係800~6000。
＜6＞如上述＜1＞至＜5＞中任一項之樹脂組成物，其中，前述苯醚樹脂與前述石油樹脂之質量比係苯醚樹脂/石油樹脂=90/10~50/50。
＜7＞如上述＜1＞至＜6＞中任一項之樹脂組成物，其中，前述石油樹脂之軟化點係80℃以上。
＜8＞如上述＜1＞至＜7＞中任一項之樹脂組成物，更含有交聯劑。
＜9＞如上述＜8＞之樹脂組成物，其中，前述交聯劑係雙馬來醯亞胺。
＜10＞如上述＜8＞或＜9＞之樹脂組成物，其中，前述苯醚樹脂、前述石油樹脂、及前述交聯劑之質量比係苯醚樹脂/(石油樹脂+交聯劑)=90/10~30/70。
＜11＞如上述＜1＞至＜10＞中任一項之樹脂組成物，更含有熱塑性彈性體。
＜12＞如上述＜11＞之樹脂組成物，其中，前述熱塑性彈性體係苯乙烯系熱塑性彈性體。
＜13＞如上述＜12＞之樹脂組成物，其中，前述苯乙烯系熱塑性彈性體中之聚苯乙烯部分係10~50質量%。
＜14＞如上述＜11＞或＜12＞之樹脂組成物，其中，前述苯醚樹脂、前述石油樹脂、前述交聯劑、及前述熱塑性彈性體之質量比，係苯醚樹脂/(石油樹脂+交聯劑+熱塑性彈性體)=90/10~30/70。
＜15＞一種硬化性薄膜，含有如上述＜1＞至＜14＞中任一項之樹脂組成物。
＜16＞一種疊層板，含有如上述＜1＞至＜14＞中任一項之樹脂組成物。
[發明之效果]
根據本發明之一實施型態，能夠提供顯示優異的介電特性(低介電損耗正切)並降低了熔融黏度之樹脂組成物。此外，根據本發明之另一實施型態，能夠提供顯示優異的介電特性(低介電損耗正切)、降低了熔融黏度並增加了剝離強度之樹脂組成物。
以下，針對本發明例示合成例、實施例等詳細地進行說明，但本發明並不限於所例示之合成例、實施例等，若為不會大幅脫離本發明之內容的範圍內，亦能夠變更為任意方法來實施。
[第1實施型態]
本發明之第1實施型態係含有苯醚樹脂及石油樹脂之樹脂組成物。根據本發明之第1實施型態，能夠提供顯示優異的介電特性(低介電損耗正切)並降低了熔融黏度之樹脂組成物。
第1實施型態中之樹脂組成物之苯醚樹脂與石油樹脂之質量比，為苯醚樹脂/石油樹脂=90/10~50/50較佳，為90/10~70/30更佳。若石油樹脂未達10質量%，熔融黏度之降低效果會變小，另一方面，若超過50質量%，玻璃轉移點(Tg)會變得過低。
第1實施型態之樹脂組成物的硬化物之10GHz的介電損耗正切(Df)，為0.0040以下較佳，為0.0025以下更佳。
第1實施型態之樹脂組成物的硬化物之玻璃轉移點(Tg)，考量耐熱性的觀點，係越高越理想，為180℃以上較佳，為200℃以上更佳。
第1實施型態之樹脂組成物，與除了不含石油樹脂以外含有相同成分之樹脂組成物相比，具有30%以上低的最低熔融黏度較佳，具有40~70%低的最低熔融黏度更佳。
再者，介電損耗正切、玻璃轉移點、及熔融黏度之測定方法，能夠採用後述之實施例中記載之方法。
＜苯醚樹脂＞
本發明中使用之苯醚樹脂係以下述通式(1)表示，下述通式(1)中之聚合性的雙鍵性基個數(A)(eq./g)與羥基個數(B)(eq./g)之比例(%)為(A)/(B)=95.0~99.5(%)/0.5~5.0(%)。
本案發明人等發現：藉由將(A)/(B)設為上述範圍，能夠實現兼顧顯示優異的介電特性(低介電損耗正切)且同時降低熔融黏度。羥基個數(B)係在苯醚樹脂的末端具有羥基(-OH)者之個數，若羥基多則相對地聚合性基之比例會變少，因而隨著未硬化部位存在會降低熔融黏度。然而，若羥基個數(B)之比例多於5.0(%)，由於極性基的影響而介電損耗正切變高故不理想。另一方面，若羥基個數(B)之比例少於0.5(%)，由於硬化物的相對量之增加而熔融黏度上升故不理想。(A)/(B)為96.0~99.5(%)/0.5~4.0(%)較佳，為96.7~99.0(%)/1.0~3.3(%)更佳。
再者，羥基個數(B)能夠利用後述之實施例中記載之方法來測定。
以下，針對通式(1)表示之苯醚樹脂進行說明。
[化6]
通式(1)中，X表示含有芳香族環之單元，Y
1及Y
2可為相同或不同，且表示伸苯基，Z
1及Z
2可為相同或不同，且表示氫原子或含有聚合性的雙鍵性基之單元。m及n中至少任一者不為0，且表示0~300之整數，較佳為表示1~50之整數。
上述通式(1)表示之苯醚樹脂為下述通式(2)表示之樹脂較佳。
[化7]
通式(2)中，A表示單鍵、或者碳數10以下(較佳為碳數1~6)之直鏈狀、分支狀、或環狀烴基。R
1~R
16可為相同或不同，且表示氫原子、鹵素原子、碳數6以下(較佳為碳數1~4)之直鏈狀或分支狀之烷基、或者苯基。m及n中至少任一者不為0，且表示0~300之整數，較佳為表示1~50之整數。Z
1及Z
2可為相同或不同，且表示氫原子、或下述通式(3)或通式(4)表示之取代基。
[化8]
通式(3)中，R
17表示氫原子或甲基。*表示原子鍵。
[化9]
通式(4)中，R
18~R
21可為相同或不同，且表示氫原子、鹵素原子、碳數6以下(較佳為碳數1~4)之直鏈狀或分支狀之烷基、或者苯基。*表示原子鍵。
上述通式(2)表示之樹脂為下述通式(5)表示之樹脂較佳。
[化10]
通式(5)中，R
1~R
16可為相同或不同，且表示氫原子、鹵素原子、碳數6以下(較佳為碳數1~4)之直鏈狀或分支狀之烷基、或者苯基。m及n中至少任一者不為0，且表示0~300之整數，較佳為表示1~50之整數。Z
1及Z
2可為相同或不同，且表示氫原子、或前述通式(3)或通式(4)表示之取代基。
上述通式(5)中，R
1、R
2、R
3、R
6、R
7、R
8、R
9、R
10、R
15及R
16表示甲基，R
4、R
5、R
11、R
12、R
13及R
14表示氫原子係較理想。
就上述通式(1)表示之苯醚樹脂的具體例而言，特佳列舉下述結構式表示之樹脂。
[化11]
[化12]
本發明中使用之苯醚樹脂可使用合成而得者，亦可使用市售品。惟，本發明中使用之苯醚樹脂需要符合前述通式(1)中之聚合性的雙鍵性基個數(A)[eq./g]與羥基個數(B)[eq./g]之比例(%)為(A)/(B)=95.0~99.5(%)/0.5~5.0(%)。
以下，針對上述通式(2)中之兩末端具有羥基之苯醚樹脂之製造方法進行說明，接著，針對上述通式(2)中之兩末端具有聚合性的雙鍵性基之苯醚樹脂之製造方法進行說明。
上述通式(2)中之兩末端具有羥基之苯醚樹脂，能夠藉由將下述通式(8)表示之2價苯酚、和下述通式(9)表示之1價苯酚之單獨一種或混合物，於甲苯、甲苯-醇、甲苯-酮或酮系溶劑中予以氧化聚合而有效率地製造。
[化13]
此處，就上述通式(8)表示之2價苯酚而言，具體而言可列舉4,4’-亞甲基雙(2,6-二甲基苯酚)、4,4’-(1-甲基亞乙基)雙[2,6-二甲基苯酚]、4,4’-亞甲基雙(2,3,6-三甲基苯酚)、4,4’-亞環己基雙[2,6-二甲基苯酚]、4,4’-(苯基亞甲基)雙-2,3,6-三甲基苯酚、4,4’-[1,4-伸苯基雙(1-甲基亞乙基)]雙[2,6-二甲基苯酚]、4,4’-亞甲基雙[2,6-雙(1,1-二甲基乙基)苯酚]、4,4’-亞環戊基雙[2,6-二甲基苯酚]、4,4’-[2-呋喃亞甲基]雙(2,6-二甲基苯酚)、4,4’-[1,4-伸苯基雙亞甲基]雙[2,6-二甲基苯酚]、4,4’-(3,3,5-三甲基亞環己基)雙[2,6-二甲基苯酚]、4,4’-[4-(1-甲基乙基)亞環己基]雙[2,6-二甲基苯酚]、4,4’-(4-甲基苯基伸乙基)雙[2,3,6-三甲基苯酚]、4,4’-[1,4-伸苯基雙亞甲基]雙[2,3,6-三甲基苯酚]、4-[1-[4-(4-羥基-3,5-二甲基苯基)-4-甲基環己基]-1-甲基乙基]-2,6-二甲基苯酚、4,4’-(4-甲氧基苯基亞甲基)雙[2,3,6-三甲基苯酚]、4,4’-[4-(1-甲基乙基)苯基亞甲基]雙[2,3,6-三甲基苯酚]、4,4’-(9H-茀-9-亞基)雙[2,6-二甲基苯酚]、4,4’-[1,3-伸苯基雙(1-甲基亞乙基)]雙[2,3,6-三甲基苯酚]、4,4’-(1,2-乙烷二基)雙[2,6-二-(1,1-二甲基乙基)苯酚]、5,5’-(1-甲基亞乙基)雙[3-(1,1-二甲基乙基)-1,1-聯苯-2-醇]等，但不限於此等。
接著，就上述通式(9)表示之1價苯酚而言，特佳為單獨使用2,6位具有取代基者、或者將它們與3位或3,5位具有取代基者併用。又更理想係就單獨使用而言較佳為2,6-二甲基苯酚，就併用而言較佳為2,6-二甲基苯酚與2,3,6-三甲基苯酚。
本發明中使用之苯醚樹脂之數量平均分子量(Mn)並無特別限制，但較佳為500~4000，更佳為800~3000。又，重量平均分子量(Mw)並無特別限制，但較佳為500~8000，更佳為800~6000。本發明之苯醚樹脂藉由設為上述範圍內而能夠兼顧介電特性與對溶劑之溶解性，故較理想。
關於氧化之方法，有直接使用氧氣或者空氣之方法。又，亦有電極氧化之方法。為任一方法皆可，並無特別限定。考量安全性及設備之投資低廉的觀點，空氣氧化係較理想。就使用氧氣或者空氣實施氧化聚合時之觸媒而言，可使用CuCl、CuBr、Cu
2SO
4、CuCl
2、CuBr
2、CuSO
4、CuI等銅鹽等中之一種或二種以上，除了上述觸媒，還可使用單-及二甲胺、單-及二乙胺、單-及二丙胺、單-及二正丁胺、單-及二-二級-二丙胺、單-及二苄胺、單-及二環己胺、單-及二乙醇胺、乙基甲胺、甲基丙胺、丁基二甲胺、烯丙基乙胺、甲基環己胺、𠰌啉、甲基正丁胺、乙基異丙胺、苄基甲胺、辛基苄胺、辛基氯苄胺、甲基(苯基乙基)胺、苄基乙胺、N-正丁基二甲胺、N,N’-二-三級丁基乙二胺、二(氯苯基乙基)胺、1-甲基胺基-4-戊烯、吡啶、甲基吡啶、4-二甲基胺基吡啶、哌啶等中之一種或二種以上之胺。若為銅鹽及胺的話，則不特別限於此等。
就反應溶劑而言，除了甲苯、苯、二甲苯等芳香族烴系溶劑、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳等鹵化烴系溶劑等，還能夠與醇系溶劑或者酮系溶劑等併用。就醇系溶劑而言，可列舉甲醇、乙醇、丁醇、丙醇、二丙二醇單甲醚(Methyl Propylene Diglycol)、二乙二醇乙醚、丁基丙二醇、丙基丙二醇等，就酮系溶劑而言，可列舉丙酮、甲乙酮、二乙基酮、甲基丁基酮、甲基異丁基酮等，就其他而言可列舉四氫呋喃、二㗁烷等，但不限於此等。
接著，例示上述通式(2)中之兩末端具有聚合性的雙鍵性基之苯醚樹脂之製造方法。能夠使上述通式(2)表示之2官能型且末端具有酚性羥基之樹脂與下述通式(10)或下述通式(11)表示之含有聚合性的雙鍵性基之化合物，於相間轉移觸媒的存在下並於鹼性條件下進行脫鹵化氫反應來合成。
[化14]
通式(10)及(11)中，B表示鹵素(氟原子、氯原子、溴原子、或碘原子)。通式(10)中之R
17係與上述通式(3)中之R
17同義，通式(11)中之R
18~R
21係與上述通式(4)中之R
18~R
21同義。
就相間轉移觸媒而言，三乙胺、四甲基乙二胺等三級胺、四丁基氯化銨、四丁基溴化銨、四丁基碘化銨、苄基三正丁基氯化銨、苄基三正丁基溴化銨、苄基三正丁基碘化銨等四級銨鹽或者四級鏻鹽為代表性者，不限於此等。
就鹼而言，氫氧化鈉、氫氧化鉀、甲氧鈉、乙氧鈉、氫氧化鈣、碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸氫鈉等為代表性者，不限於此等。
反應溫度較佳於-10℃與80℃之間進行。
＜石油樹脂＞
於本發明之第1實施型態之樹脂組成物中，就所使用之苯醚樹脂而言，藉由使其含有特定量之末端具有酚性羥基之樹脂，能夠抑制介電損耗正切為低且同時降低熔融黏度，而藉由加入石油樹脂，能夠進一步降低熔融黏度。
本發明中使用之石油樹脂，係對於將石油腦予以熱分解並收集所需的餾分後之剩餘成分，以不分離不飽和烴的條件且無觸媒地、或者於觸媒存在下進行聚合而得到之樹脂。就前述剩餘餾分而言，係主要含有C5餾分(異戊二烯、間戊二烯、環戊二烯、戊烯類、戊烷類等)或C9餾分(乙烯基甲苯、茚、雙環戊二烯等)之餾分。
本發明中，考量與苯醚樹脂組合而使熔融黏度降低的觀點，較佳為將C9餾分單體或雙環戊二烯系單體作為原料之石油樹脂。
石油樹脂之製造中使用之觸媒為酸性觸媒較佳。具體而言，能夠使用三氟化硼苯酚錯合物、三氟化硼醚錯合物、氯化鋁、溴化鋁、氯化鐵(III)、溴化鐵(III)等路易士酸；沸石、二氧化矽、蒙脫石(montmorillonite)、氧化鋁等固體酸；含磺酸基之氟樹脂、含磺酸基之聚苯乙烯樹脂等離子交換樹脂；硫酸、鹽酸、乙酸、磷酸、草酸、硝酸、對甲苯磺酸、三氟乙酸等質子酸等。此等之中，較佳使用不易發生副反應且反應速度快之路易士酸、固體酸，以取得容易度、反應性高的觀點而言，三氟化硼之各種錯合物、氯化鋁最理想。
本發明中使用之石油樹脂之重量平均分子量並無特別限制，但較佳為500~10000，更佳為500~5000。若重量平均分子量高於此，則會黏度高，不易與苯醚樹脂相容，且對溶劑之溶解性亦低。若重量平均分子量低於此，會降低樹脂的耐熱性、機械強度。
本發明中使用之石油樹脂之軟化點並無特別限制，但較理想為高，為80℃以上較佳，為100℃以上更佳。若軟化點低於此，會降低樹脂的耐熱性。
就雙環戊二烯系石油樹脂而言，可列舉：將雙環戊二烯、異丙烯基降莰烯、二甲基雙環戊二烯、三環戊二烯等雙環戊二烯系餾分予以聚合而得到之樹脂；將雙環戊二烯系餾分與其他具有不飽和鍵之單體、較佳與不飽和環狀烯烴類聚合而得到之樹脂等。
就前述不飽和環狀烯烴類而言，可列舉環戊二烯；2-降莰烯、5-甲基-2-降莰烯、5-亞乙基-2-降莰烯、5-苯基降莰烯、5-丙烯基-2-降莰烯，5-亞乙基-2-降莰烯等降莰烯系單體；此外，就三環體以上之降莰烯系單體而言，可列舉二乙基雙環戊二烯，二氫雙環戊二烯等雙環戊二烯系餾分以外之三環體、四環十二碳烯等四環體、三環戊二烯等五環體、四環戊二烯等七環體及這些多環體之烷基取代體、亞烷基取代體、芳基取代體等。就前述多環體之烷基取代體而言，例如可列舉甲基、乙基、丙基、丁基取代體等，又，就前述多環體之亞烷基取代體而言，例如可列舉亞乙基取代體等，此外，就前述多環體之芳基取代體而言，例如可列舉苯基、甲苯基、萘基取代體等。
此外，就其他具有不飽和鍵之單體而言，亦可共聚合碳數3~12之烯烴，例如可列舉丙烯、1-丁烯、1-戊烯、1,3-戊二烯、1-己烯、1-庚烯、1-辛烯、二異丁烯、1-壬烯、1-癸烯、4-苯基-1-丁烯、6-苯基-1-己烯、3-甲基-1-丁烯、4-甲基-1-戊烯、3-甲基-1-戊烯、3-甲基-1-己烯、4-甲基-1-己烯、5-甲基-1-己烯、3,3-二甲基-1-戊烯、3,4-二甲基-1-戊烯、4,4-二甲基-1-戊烯、乙烯基環己烷、乙烯基環己烯等α-烯烴；六氟丙烯、2-氟丙烯、3-氟丙烯、3,4-二氯-1-丁烯等經鹵素取代之α-烯烴等。
就前述以外之其他具有不飽和鍵之單體而言，例如可列舉乙烯、四氟乙烯、氟乙烯、1,1-二氟乙烯、三氟乙烯；苯乙烯、對甲基苯乙烯、鄰甲基苯乙烯、間甲基苯乙烯、2,4-二甲基苯乙烯、2,5-二甲基苯乙烯、3,4-二甲基苯乙烯、3,5-二甲基苯乙烯、對三級丁基苯乙烯等烷基苯乙烯；對氯苯乙烯、間氯苯乙烯、鄰氯苯乙烯、對溴苯乙烯、間溴苯乙烯、鄰溴苯乙烯、對氟苯乙烯、間氟苯乙烯、鄰氟苯乙烯、鄰甲基對氟苯乙烯等鹵化苯乙烯；馬來酸酐、馬來酸、富馬酸、烯丙醇、3-丁烯-2-醇、甲基丁烯-1-醇、乙酸乙烯酯、氯乙烯等。
前述其他具有不飽和鍵之單體可單獨使用，亦可併用2種以上。
本發明中使用之石油樹脂可適當使用市售者，就脂肪族系石油樹脂而言，可列舉日本瑞翁股份有限公司製Quintone(註冊商標)A100(商品名)、Quintone(註冊商標)B170(商品名)、Quintone(註冊商標)K100(商品名)、Quintone(註冊商標)M100(商品名)、Quintone(註冊商標)R100(商品名)、Quintone(註冊商標)C200S(商品名)、丸善石油化學股份有限公司製Marukaretsu(註冊商標)T-100AS(商品名)、Marukaretsu(註冊商標)R-100AS(商品名)，就芳香族系石油樹脂而言，可列舉JXTG能源股份有限公司製NEOPOLYMER L-90(商品名)、NEOPOLYMER 120(商品名)、NEOPOLYMER 130(商品名)、NEOPOLYMER 140(商品名)、NEOPOLYMER 150(商品名)、NEOPOLYMER 170S(商品名)、NEOPOLYMER 160(商品名)、NEOPOLYMER E-100(商品名)、NEOPOLYMER E-130(商品名)、NEOPOLYMER 130S(商品名)、NEOPOLYMER S(商品名)、東曹股份有限公司製Petcoal(註冊商標)LX、Petcoal(註冊商標)LX-HS、Petcoal(註冊商標)100T(商品名)、Petcoal(註冊商標)120(商品名)、Petcoal(註冊商標)120HS(商品名)、Petcoal(註冊商標)130(商品名)、Petcoal(註冊商標)140(商品名)、Petcoal(註冊商標)140HM(商品名)、Petcoal(註冊商標)140HM5(商品名)、Petcoal(註冊商標)150(商品名)、Petcoal(註冊商標)150AS(商品名)，就共聚合系石油樹脂而言，可列舉日本瑞翁股份有限公司製Quintone(註冊商標)D100(商品名)、Quintone(註冊商標)N180(商品名)、Quintone(註冊商標)P195N(商品名)、Quintone(註冊商標)S100(商品名)、Quintone(註冊商標)S195(商品名)、Quintone(註冊商標)U185(商品名)、Quintone(註冊商標)G100B(商品名)、Quintone(註冊商標)G115(商品名)、Quintone(註冊商標)D200(商品名)、Quintone(註冊商標)E200SN(商品名)、Quintone(註冊商標)N295(商品名)、東曹股份有限公司製Petrotack(註冊商標)60(商品名)、Petrotack(註冊商標)70(商品名)、Petrotack(註冊商標)90(商品名)、Petrotack(註冊商標)90V(商品名)、Petrotack(註冊商標)100(商品名)、Petrotack(註冊商標)100V(商品名)、Petrotack(註冊商標)90HM(商品名)，就DCPD(雙環戊二烯)系石油樹脂而言，可列舉丸善石油化學股份有限公司製Marukaretsu(註冊商標)M-890A(商品名)、Marukaretsu(註冊商標)M-845A(商品名)、日本瑞翁股份有限公司製Quintone(註冊商標)1325(商品名)、Quintone(註冊商標)1345(商品名)、Quintone(註冊商標)1500(商品名)、Quintone(註冊商標)1525L(商品名)、Quintone(註冊商標)1700(商品名)、ENEOS股份有限公司製T-REZ HA085、T-REZ HA103、T-REZ HA105(商品名)、T-REZ HA125(商品名)、T-REZ HB103(商品名)、T-REZ HB125(商品名)等。
＜其他成分＞
本發明之第1實施型態之樹脂組成物，主要含有苯醚樹脂和石油樹脂，但亦可適當含有以下所示之其他成分。
本發明之樹脂組成物亦可藉由將其自身進行加熱而使其硬化，但為了加速硬化速度並改善作業性、經濟性等而能夠添加熱硬化觸媒。就熱硬化觸媒而言，能夠使用利用熱或光生成可起始乙烯基的聚合之陽離子或自由基活性物種者。例如，就陽離子聚合起始劑而言，可列舉以BF
4、PF
6、AsF
6、SbF
6為相對陰離子之二烯丙基錪鹽、三烯丙基鋶鹽及脂肪族鋶鹽等，並能夠使用ADEKA製SP70(商品名)、SP172(商品名)、CP66(商品名)、日本曹達股份有限公司製CI2855(商品名)、CI2823(商品名)、三新化學工業股份有限公司製SAN-AID(註冊商標)SI100L(商品名)、SAN-AID(註冊商標)SI150L(商品名)等市售品。又，就自由基聚合起始劑而言，可列舉苯偶姻、苯偶姻甲基等苯偶姻系化合物；苯乙酮、2,2-二甲氧基-2-苯基苯乙酮等苯乙酮系化合物；噻噸酮、2,4-二乙基噻噸酮等噻噸酮系化合物；4,4’-二疊氮基查耳酮、2,6-雙(4’-疊氮基亞苄基)環己酮、4,4’-二疊氮基二苯基酮等雙疊氮化合物；偶氮雙異丁腈、2,2-偶氮雙丙烷、腙等偶氮化合物；2,5-二甲基-2.5-二(三級丁過氧)己烷、2,5-二甲基-2,5-二(三級丁過氧)3-己炔、過氧化二異丙苯等有機過氧化物等。又，亦能夠理想使用日油股份有限公司製之PERBUTYL(註冊商標)P(商品名)。此等硬化觸媒能夠單獨使用或將2種以上混合使用。
本發明之樹脂組成物中，為了增加儲藏穩定性，亦能夠添加聚合抑制劑。聚合抑制劑能夠使用一般公知者，例如可列舉對苯二酚、甲基對苯二酚、對苯醌、四氯苯醌、三甲基醌等醌類及芳香族二醇類。又，就聚合抑制劑而言，亦能夠理想使用二丁基羥基甲苯(BHT)、4-三級丁基鄰苯二酚(TBC)、2-硝基苯酚等。此等能夠單獨使用或將2種以上混合使用。
本發明之樹脂組成物能夠視需要添加選自交聯劑、阻燃劑、無機材料或有機材料之填充材、及偶合劑中之1種以上之添加劑。又，亦可進一步添加印刷配線基板等電子設備之製造中使用之樹脂組成物的一般添加成分。
考量交聯反應的觀點，交聯劑在1分子中平均具有2個以上之碳-碳不飽和雙鍵、或異氰酸酯基較佳。交聯劑可由1種化合物構成，亦可由2種以上之化合物構成。本說明書中所稱之「碳-碳不飽和雙鍵」，係指交聯劑為聚合物或寡聚物時位於從主鏈分支出之末端之雙鍵。
就交聯劑而言，可列舉異氰尿酸烯基酯化合物、氰尿酸烯基酯化合物、分子中具有2個以上之甲基丙烯酸基之多官能甲基丙烯酸酯化合物、分子中具有2個以上之丙烯酸基之多官能丙烯酸酯化合物、分子中具有2個以上之乙烯基之多官能乙烯基化合物、分子中具有2個以上之乙烯基苯基之多官能乙烯基苯基化合物、苯乙烯衍生物、分子中具有2個以上之馬來醯亞胺基之多官能馬來醯亞胺化合物、及分子中具有異氰酸酯基之多官能異氰酸酯化合物。
就前述異氰尿酸烯基酯化合物而言，為分子中具有異氰尿酸酯結構及烯基之化合物即可，例如可列舉異氰尿酸三烯丙酯(例如，Evonik Japan股份有限公司製TAICROS(註冊商標))等異氰尿酸三烯基酯化合物。
就前述氰尿酸烯基酯化合物而言，為分子中具有氰尿酸酯結構及烯基之化合物即可，例如可列舉氰尿酸三烯丙酯(例如，Evonik Japan股份有限公司之TAC)等氰尿酸三烯基酯化合物。
就前述多官能甲基丙烯酸酯化合物而言，例如可列舉三環癸烷二甲醇二甲基丙烯酸酯(例如，新中村化學公司製NK ESTETR DCP(商品名))等。
就前述多官能乙烯基化合物而言，例如可列舉聚丁二烯樹脂。就聚丁二烯樹脂而言，為丁二烯均聚物、或丁二烯與其他單體之共聚物等由丁二烯單體合成之聚合物。例如，較佳為CRAY VALLEY公司(Cray Valley)製Ricon(註冊商標)100(商品名)、Ricon(註冊商標)181(商品名)、Ricon(註冊商標)184(商品名)或日本曹達股份有限公司製B-1000(商品名)、B-2000(商品名)、B-3000(商品名)等。
就前述多官能乙烯基苯基化合物而言，例如可列舉二乙烯基苯(例如，NIPPON STEEL Chemical & Material股份有限公司製之DVB-960，DVB-810，DVB-630)、乙基苯乙烯、乙炔基苯、及NIPPON STEEL Chemical & Material股份有限公司製之ODV-XET等。
就前述苯乙烯衍生物而言，可列舉溴苯乙烯及二溴苯乙烯等。
就前述馬來醯亞胺化合物而言，可列舉分子中具有2個以上之馬來醯亞胺基之化合物、分子中具有1個馬來醯亞胺基之化合物、及改性馬來醯亞胺化合物等。其中，較佳使用分子中具有2個以上之馬來醯亞胺基之化合物。就前述改性馬來醯亞胺化合物而言，例如可列舉分子中之一部分經胺改性之改性馬來醯亞胺化合物、及分子中之一部分經胺改性及聚矽氧改性之改性馬來醯亞胺化合物等。
例如可列舉：(4,4’-亞甲基二苯基)雙馬來醯亞胺(例如，K･I CHEMICAL INDUSTRY股份有限公司製之BMI-70(商品名)、大和化成工業股份有限公司製之BMI-1000(商品名)、BMI-1000H(商品名)、BMI-1000S(商品名)、BMI-1100(商品名)或BMI-1100H(商品名))、苯基馬來醯亞胺寡聚物(例如，大和化成工業股份有限公司製之BMI-2300(商品名))、間伸苯基雙馬來醯亞胺(例如，大和化成工業股份有限公司製之BMI-3000(商品名))、2,2-雙-[4-(4-馬來醯亞胺苯氧基)苯基]丙烷(例如，K･I CHEMICAL INDUSTRY股份有限公司製之BMI-80(商品名)、大和化成工業股份有限公司製之BMI-4000(商品名))、3,3’-二甲基5,5’-二乙基-4,4’-二苯基乙烷雙馬來醯亞胺(例如，大和化成工業股份有限公司製之BMI-5100(商品名))、(4-甲基-1,3’-伸苯基)雙馬來醯亞胺(例如，大和化成工業股份有限公司製之BMI-7000H(商品名))、1,6-雙馬來醯亞胺(2,2,4-三甲基)己烷(例如，大和化成工業股份有限公司製之BMI-TMH(商品名))、或者苯基馬來醯亞胺寡聚物(例如，大和化成工業股份有限公司製之MIR-3000-70MT(商品名))。
前述交聯劑可單獨使用已例示之交聯劑，亦可將2種以上組合使用。又，就前述交聯劑而言，不僅係前述分子中具有2個以上之不飽和雙鍵之化合物等上述所示之交聯劑，亦可併用分子中具有1個不飽和雙鍵之化合物。就前述分子中具有1個不飽和雙鍵之化合物而言，例如可列舉分子中具有1個乙烯基之單乙烯基化合物等。
本發明之第1實施型態之樹脂組成物中，前述苯醚樹脂、前述石油樹脂、及前述交聯劑之質量比，較佳為苯醚樹脂/(石油樹脂+交聯劑)=90/10~30/70，更佳為70/30~40/60。藉由將交聯劑之含量設為上述範圍，能夠有效降低最低熔融黏度[Pa･s]之值。
就阻燃劑而言，能夠使用溴化有機化合物，例如芳香族溴化合物。具體而言，能夠使用十溴二苯基乙烷、4,4-二溴聯苯、伸乙基雙四溴鄰苯二甲醯亞胺等。較佳為若含有溴之含量相對於樹脂組成物總量為8質量%以上且20質量%以下之量之溴化有機化合物即可。
若溴之含量比下限值小，則預浸體的阻燃性降低，會變得無法維持UL標準94V-0等級的阻燃性。另一方面，若溴之含量比上限值大，則加熱預浸體時溴變得容易解離，預浸體的耐熱性會降低。
又，考量環境問題的觀點，亦可使用磷化合物之阻燃劑。為一般使用作為阻燃劑者中含有磷原子者的話則無特別限制，可為無機系的磷化合物，亦可為有機系的磷化合物。
就無機系的磷化合物而言，可列舉紅磷、磷酸銨、磷酸醯胺、磷酸、氧化膦等。
就有機系的磷化合物而言，可列舉芳香族磷酸酯、經取代之次膦酸酯、含氮之磷化合物、環狀有機磷化合物等。
阻燃劑可單獨使用，亦可併用二種以上。
就填充材而言，例如可列舉玻璃纖維、碳纖維、聚芳醯胺纖維、碳化矽纖維、氧化鋁纖維、硼纖維等纖維狀填充材、碳化矽、氮化矽、氧化鎂、鈦酸鉀、鋁硼酸鹽等無機系晶鬚、矽灰石、硬矽鈣石、磷酸鹽纖維(Phosphate fiber)、海泡石等無機系針狀填充材、粉碎二氧化矽、熔融二氧化矽、滑石、氧化鋁、鈦酸鋇、雲母、玻璃珠等球狀無機系填充材、使(甲基)丙烯酸酯、苯乙烯等交聯而得到之微粒聚合物等有機系填充材。此等能夠單獨使用或將2種以上混合使用。
藉由在本樹脂組成物中添加無機材料之填充材(之後，稱為無機填充材)，能夠改善使用了本樹脂組成物之預浸體之熱膨脹係數之降低、剛性。就無機填充材而言，能夠使用二氧化矽、氮化硼、矽灰石、滑石、高嶺土、黏土、雲母、氧化鋁、氧化鋯、氧化鈦等金屬氧化物、氮化物、矽化物、硼化物等。尤其，藉由添加如二氧化矽、氮化硼之低介電常數填充材，能夠使樹脂組成物低介電常數化。
藉由在本樹脂組成物中添加有機材料之填充材(之後，稱為有機填充材)，能夠降低使用了本樹脂組成物之預浸體之介電常數。就有機填充材而言，能夠使用氟系、聚苯乙烯系、二乙烯基苯系、聚醯亞胺系等。就氟系填充材(含氟化合物之填充材)而言，能夠使用聚四氟乙烯(PTFE)、聚全氟烷氧基樹脂、聚氟乙烯丙烯樹脂、聚四氟乙烯-聚乙烯共聚物、聚偏二氟乙烯、聚氯三氟乙烯樹脂等。此等能夠單獨使用，亦能夠將多種組合使用。
又，就有機填充材而言，能夠使用中空高分子微粒。尤其，藉由使用中空體之外殼的材質為二乙烯基苯、二乙烯基聯苯等低介電常數的材質之中空體，能夠實現預浸體之低介電常數化。
就無機填充材或有機填充材而言，能夠使用平均粒徑為10μm以下之微粒。此處所稱之平均粒徑可為所添加之填充材的目錄等資料中記載之值，亦可為隨機抽出之多個填充材的平均值或中位數。藉由將填充材之平均粒徑設為上述條件，能夠得到平滑性及可靠性高的預浸體。
就偶合劑而言，例如可列舉乙烯基三氯矽烷、乙烯基三乙氧基矽烷、乙烯基三甲氧基矽烷、γ-甲基丙烯醯氧基丙基三甲氧基矽烷、β(3,4-環氧環己基)乙基三甲氧矽烷、γ-環氧丙氧基丙基甲基二乙氧基矽烷、N-β(胺基乙基)γ-胺基丙基甲基甲氧基矽烷、γ-胺基丙基三乙氧基矽烷、N-苯基-γ-胺基丙基三甲氧基矽烷、γ-巰基丙基三甲氧基矽烷、γ-氯丙基三甲氧基矽烷等矽烷系偶合劑、鈦酸酯系偶合劑、鋁系偶合劑、鋯鋁酸酯系偶合劑、聚矽氧系偶合劑、氟系偶合劑等。此等能夠單獨使用或將2種以上混合使用。
[第2實施型態]
本發明之第2實施型態係含有苯醚樹脂、石油樹脂及熱塑性彈性體之樹脂組成物。關於苯醚樹脂及石油樹脂，係如第1實施型態中已說明者。又，亦能夠將第1實施型態中已說明之「其他成分」使用於第2實施型態中。根據本發明之第2實施型態，能夠提供顯示優異的介電特性(低介電損耗正切)、降低了熔融黏度並增加了剝離強度之樹脂組成物。
第2實施型態之樹脂組成物的硬化物之10GHz的介電損耗正切(Df)，為0.0040以下較佳，為0.0025以下更佳。
藉由第2實施型態之樹脂組成物所得到之疊層板之銅箔的剝離強度，較佳為0.4kg/cm以上，更佳為0.6kg/cm以上。
第2實施型態之樹脂組成物的硬化物之玻璃轉移點(Tg)，考量耐熱性的觀點，係越高越理想，較佳為180℃以上，更佳為200℃以上。
第2實施型態之樹脂組成物，與除了不含石油樹脂以外含有相同成分之樹脂組成物相比，具有5%以上低的最低熔融黏度較佳，具有10~50%低的最低熔融黏度更佳。
再者，介電損耗正切、剝離強度、玻璃轉移點、及熔融黏度之測定方法，能夠採用後述之實施例中記載之方法。
＜熱塑性彈性體＞
本發明之第2實施型態之樹脂組成物，藉由含有熱塑性彈性體而能夠提升剝離強度。
本發明中使用之熱塑性彈性體可適當使用市售者，並可列舉苯乙烯丁二烯共聚物(SBR)、丙烯腈丁二烯共聚物等丁二烯系熱塑性彈性體；苯乙烯丁二烯苯乙烯共聚物(SBS)、氫化苯乙烯丁二烯苯乙烯共聚物、苯乙烯異戊二烯苯乙烯共聚物(SIS)、氫化苯乙烯異戊二烯苯乙烯共聚物、氫化苯乙烯(丁二烯/異戊二烯)苯乙烯共聚物等苯乙烯系熱塑性彈性體；聚苯乙烯、聚酯、聚碳酸酯等熱塑性樹脂等。具體而言，可列舉JSR股份有限公司製之TR2003、可樂麗股份有限公司製之SEPTON(註冊商標)1020(商品名)、SEPTON(註冊商標)4033(商品名)、SEPTON(註冊商標)2104(商品名)、SEPTON(註冊商標)8007L(商品名)、HYBRAR(註冊商標)5127(商品名)、HYBRAR(註冊商標)7311F(商品名)、ENEOS股份有限公司製之OP501、HA105、HA125、NB125、PR803、日本瑞翁股份有限公司製之Quintone(註冊商標)1340(商品名)、Quintone(註冊商標)2940(商品名)等。
此等熱塑性彈性體之中，苯乙烯丁二烯苯乙烯共聚物、氫化苯乙烯丁二烯苯乙烯共聚物、苯乙烯異戊二烯苯乙烯共聚物、氫化苯乙烯異戊二烯苯乙烯共聚物、氫化苯乙烯(丁二烯/異戊二烯)苯乙烯共聚物等苯乙烯系熱塑性彈性體係較理想，尤其，苯乙烯異戊二烯苯乙烯共聚物、氫化苯乙烯丁二烯苯乙烯共聚物、氫化苯乙烯異戊二烯苯乙烯共聚物、氫化苯乙烯(丁二烯/異戊二烯)苯乙烯共聚物可得到更高的耐熱性，故又更理想。
此等熱塑性彈性體可單獨使用，亦可併用二種以上。
使用苯乙烯系熱塑性彈性體時，彈性體中之苯乙烯含量並無特別限制，但在欲得到更高的耐熱性的情況下，較佳為10~70質量%，又更佳為10~50質量%。又，苯乙烯系熱塑性彈性體之重量平均分子量若為10000以上的話並無特別限制，但若過大時則變得難以與苯醚樹脂混合，故為10000~300000較佳。
第2實施型態之樹脂組成物中，前述苯醚樹脂、前述石油樹脂、及前述熱塑性彈性體之質量比，較佳為苯醚樹脂/(石油樹脂+熱塑性彈性體)=90/10~50/50，更佳為70/30~50/50。若石油樹脂與熱塑性彈性體之合計量未達30質量%，則熔融黏度之降低效果和剝離強度之提升效果會變小，另一方面，若超過50質量%，則熱塑性彈性體之貢獻大，熔融黏度會變得過高。
本發明之第2實施型態之樹脂組成物中，前述苯醚樹脂、前述石油樹脂、前述交聯劑、及前述熱塑性彈性體之質量比，較佳為苯醚樹脂/(石油樹脂+交聯劑+熱塑性彈性體)=90/10~30/70，更佳為70/30~40/60。藉由將交聯劑之含量設為上述範圍，能夠有效降低最低熔融黏度[Pa･s]之值。
[硬化性薄膜]
接著，針對本發明之硬化性薄膜進行說明。本發明之硬化性薄膜係藉由將本發明之樹脂組成物加工為薄膜狀而得。就加工為薄膜狀之方法而言，例如可列舉：將樹脂組成物溶解於溶劑中，塗佈於脫模薄膜、銅箔等導體箔並予以乾燥之方法等。
就所使用之溶劑而言，例如可列舉丙酮、甲乙酮、乙二醇單甲醚乙酸酯、丙二醇二甲醚、甲苯、二甲苯、四氫呋喃、N,N-二甲基甲醯胺等，但不限於此等。又，此等溶劑能夠單獨使用或者將2種以上混合使用。
將溶劑予以乾燥時之乾燥條件並無特別限制，若為低溫則溶劑容易殘留於硬化性薄膜，若為高溫則苯醚樹脂之硬化會進行，故以80℃~200℃之溫度乾燥1~90分鐘較佳。硬化性薄膜之厚度能夠藉由樹脂組成物溶液之濃度和塗佈厚度來調整，若塗佈厚度變厚則乾燥時溶劑變得容易殘留，故硬化性薄膜之厚度較佳為0.1~500μm。
[預浸體]
針對製作本發明之實施型態之預浸體之方法進行說明。首先，將苯醚樹脂、石油樹脂、及視需要之其他添加物與有機溶劑混合，形成清漆。就該有機溶劑而言，若為會溶解樹脂成分且不會對反應造成不良影響者的話並無特別限定。例如，可使用甲苯等芳香族烴類、甲乙酮等酮類、二丁醚等醚類、乙酸乙酯等酯類、二甲基甲醯胺等醯胺類等適當的有機溶劑中之一種或者混合使用二種以上。
清漆之樹脂固體成分之濃度，因應將清漆含浸到基材中之操作適當調整即可，例如能夠設為40質量%以上且90質量%以下。
藉由將上述清漆含浸到基材中，進一步加熱乾燥而去除有機溶劑且同時使基材中的樹脂半硬化，能夠得到預浸體。本發明之預浸體中，就基材而言能夠使用例如玻璃布。
清漆對基材之含浸量，設定為會使預浸體中的樹脂固體成分之質量比例成為35質量%以上較佳。由於基材之介電常數比樹脂之介電常數大，故為了降低使用此預浸體而得到之印刷配線基板的介電常數，使預浸體中的樹脂固體成分之含量多於上述質量比例即可。含浸了清漆之基材能夠以80℃以上且200℃以下之溫度加熱1分鐘以上且10分鐘以下的時間。此時，以預浸體中的樹脂組成物之最低熔融黏度成為10000Pa･s以下的方式進行加熱。例如，以150℃之溫度進行加熱時，進行加熱之時間較理想為3分鐘以上且未達10分鐘，更理想為5分鐘以上且9分鐘以下。含浸了清漆之基材之加熱條件並不限於上述條件，但確定是使預浸體中的樹脂組成物之最低熔融黏度成為10000Pa･s以下的方式。此處，預浸體中的樹脂組成物之最低熔融黏度，係指於室溫至200℃之溫度範圍內之預浸體中的樹脂組成物之熔融黏度的最低值。
低溫短時間之加熱因溶劑殘留而熔融黏度下降，但疊層板之介電損耗正切會變差。又，高溫長時間之加熱，硬化會進行且熔融黏度會變得過高。因此，考量降低由加熱所致之殘留溶劑量和抑制熔融黏度之上升的觀點，加熱前的樹脂組成物之最低熔融黏度低係較理想。
如此形成之預浸體中的樹脂組成物的硬化物，其於10GHz之介電常數Dk為2.7以下較理想，為2.5以下更理想。又，於10GHz之之介電損耗正切Df為0.0040以下較理想，為0.0025以下更理想。
[基材]
就基材而言，並無特別限定，能夠依據為目的之用途、性能適當選擇各種印刷配線板材料中使用之公知者來使用。就構成基材之纖維的具體例而言，並無特別限定，例如可列舉E玻璃、D玻璃、S玻璃、Q玻璃、NE玻璃、L玻璃、T玻璃等玻璃纖維；石英等玻璃以外之無機纖維；聚對苯二甲醯對苯二胺(Kevlar(註冊商標)，杜邦股份有限公司製)、共聚對苯二甲醯對苯二胺･對苯二甲醯3,4’氧基二苯二胺(Technora(註冊商標)，Teijin Techno Products股份有限公司製)等全芳香族聚醯胺；2,6-羥基萘甲酸･對羥基苯甲酸(VECTRAN(註冊商標)，可樂麗股份有限公司製)、Zxion(註冊商標，KB SEIREN製)等聚酯；聚對伸苯基苯并雙㗁唑(ZYLON(註冊商標)，東洋紡績股份有限公司製)、聚醯亞胺等有機纖維。此等之中，考量低熱膨脹係數的觀點，較佳為選自由E玻璃、T玻璃、S玻璃、Q玻璃、及有機纖維構成之群組中之至少1種。此等基材可單獨使用1種，亦可併用2種以上。
就基材之形狀而言，並無特別限定，例如可列舉織布、不織布、粗紗、切股氈、表面氈等。就織布之織法而言，並無特別限定，已知有例如平織、方平組織、斜紋織等，能夠依據為目的之用途、性能從此等公知者適當選擇並使用。又，理想使用將此等進行開纖處理而成者、以矽烷偶合劑等進行表面處理而成之玻璃織布。基材之厚度、質量，並無特別限定，通常理想使用約0.01~0.3mm者。尤其，考量強度及吸水性的觀點，基材為厚度200μm以下且質量250g/m
2以下之玻璃織布較佳，為由E玻璃、S玻璃、及T玻璃之玻璃纖維構成之玻璃織布更佳。
[疊層板]
此處，針對使用了如上述實施而製得之預浸體之疊層板之製造方法進行說明。首先，使預浸體一片或多片重疊，進一步在其上下之兩面或單面重疊銅箔等金屬箔，並將此疊層板進行加熱加壓成形。藉由此成形，能夠製作在兩面或單面具有金屬箔之疊層板(例如覆銅疊層板)。將此疊層板之金屬箔予以圖案化及蝕刻加工來進行電路形成，藉此能夠得到印刷配線基板。又，將形成有電路之金屬箔夾於其間來重疊多片預浸體並進行加熱加壓成形，藉此能夠製作經多層化之印刷配線基板。
加熱加壓成形條件係取決於本發明之樹脂組成物之原料的含有比例而不同，一般而言，較佳為以170℃以上且230℃以下、壓力1.0MPa以上且6.0MPa以下(10kg/cm
2以上且60kg/cm
2以下)的條件加熱加壓適當時間。
就上述疊層板中使用之金屬箔而言，能夠使用表面粗度(十點平均粗度：Rz)為10μm以下，且為了防鏽、提升與樹脂層之密接性以鋅或鋅合金處理利用預浸體而形成有樹脂層之側之表面(與預浸體接觸側之表面)，並進一步實施由含乙烯基之矽烷偶合劑等所進行之偶合處理而成之銅箔。如此的銅箔與樹脂層(絕緣層)之密接良好，可得到高頻率特性優異的印刷配線基板。再者，將銅箔以鋅或鋅合金處理時，能夠利用鍍敷法在銅箔之表面形成鋅、鋅合金。
以如此方式實施而得到之疊層板、印刷配線基板，能夠實現低介電常數及低介電損耗正切。又，能夠得到成形性、耐水性、耐濕性、吸濕耐熱性、及玻璃轉移點高的疊層板、印刷配線基板。尤其，若預浸體之最低熔融黏度為10000Pa･s以下，則可得到良好的成形性。
[實施例]
以下將本發明之實施例與比較例一起示出，並詳細示出發明之內容，但本發明並不限於此等實施例。
＜苯醚樹脂之合成＞
(合成例1)
在附有攪拌裝置、溫度計、空氣導入管、及擋板之12L的立式反應器中加入CuBr
29.36g(42mmol)、N,N’-二(三級丁基)乙二胺1.81g(11mmol)、正丁基二甲胺67.8g(670mmol)、甲苯2600g，並於反應溫度40℃下進行攪拌。針對其將預先使2,2’,3,3’,5,5’-六甲基-(1,1’-聯苯)-4,4’-二醇129.3g(0.48mol)、2,6-二甲基苯酚878g(7.2mol)、N,N’-二(三級丁基)乙二胺1.22g(7.2mmol)、正丁基二甲胺26.4g(261mmol)溶解於2300g的甲醇中之混合溶液，在將氮氣與空氣混合且調整成氧濃度8%之混合氣體以5.2L/min的流速進行鼓泡之狀態下，花費230分鐘進行滴加，並進行攪拌。
滴加結束後，添加已溶有乙二胺四乙酸四鈉48.1g(130mmol)之水1500g，來停止反應。將水層和有機層予以分液，並將有機層以1N的鹽酸水溶液進行清洗，接著以純水進行清洗。將所得到之溶液以蒸發器濃縮為50質量%，得到1980g的苯醚樹脂的甲苯溶液A。利用GPC法得到之聚苯乙烯換算之數量平均分子量係1975，利用GPC法得到之聚苯乙烯換算之重量平均分子量係3514，羥基當量係990g/eq.。
在具備攪拌裝置、溫度計、及回流管之反應器中，加入上述中得到之苯醚樹脂的甲苯溶液A 833g、乙烯基苄基氯(AGC SEIMI CHEMICAL股份有限公司製，「CMS-P」)76.7g(0.50mol)、二氯甲烷1600g、苄基二甲胺6.20g(0.046mol)、純水200g、30.5質量%的NaOH水溶液84g，並於反應溫度40℃下進行攪拌。進行24小時攪拌後，將有機層以1N的鹽酸水溶液進行清洗，接著以純水進行清洗。將所得到之溶液進行濃縮，滴加至甲醇中進行固體化，利用過濾回收固體，並予以真空乾燥，而得到450g的以下述結構式表示之樹脂作為主成分之苯醚樹脂(i)。利用GPC法得到之聚苯乙烯換算之數量平均分子量係2250，利用GPC法得到之聚苯乙烯換算之重量平均分子量係3920，乙烯基之雙鍵當量係1189g/eq.，羥基當量係56250g/eq.。
將該合成例1中製成之苯醚樹脂(i)使用於比較例3、實施例1~3、比較例6、實施例8~10、比較例9、10、實施例17、18中。
[化15]
(合成例2)
將合成例1中之2,6-二甲基苯酚改為342g(2.8mol)，除此以外，與合成例1同樣地進行，得到285g的以上述結構式表示之樹脂作為主成分之苯醚樹脂(ii)。利用GPC法得到之聚苯乙烯換算之數量平均分子量係1200，利用GPC法得到之聚苯乙烯換算之重量平均分子量係1800，乙烯基之雙鍵當量係620g/eq.，羥基當量係18750g/eq.。
將該合成例2中製成之苯醚樹脂(ii)使用於比較例4、實施例4~6、比較例7、實施例11~13中。
(合成例3)
將合成例1中之乙烯基苄基氯改為60.7g(0.40mol)，除此以外，與合成例1同樣地進行，得到290g的以上述結構式表示之樹脂作為主成分之苯醚樹脂(iii)。利用GPC法得到之聚苯乙烯換算之數量平均分子量係2048，利用GPC法得到之聚苯乙烯換算之重量平均分子量係3567，乙烯基之雙鍵當量係1250g/eq.，羥基當量係11250g/eq.。
將該合成例3中製成之苯醚樹脂(iii)使用於比較例1、2中。
以下，針對係本發明之代表性實施例之實施例8及15詳細進行說明。
(實施例8)
將依據合成例1而得到之苯醚樹脂(i)60質量份、石油樹脂(Petrotack90V，東曹股份有限公司製)10質量份、及下述結構式表示之熱塑性彈性體(SEPTON4033，可樂麗股份有限公司製)30質量份裝入茄型燒瓶中，並加入甲苯使其完全溶解。之後，藉由進行減壓濃縮，得到3組分之混合樹脂組成物。將所得到之樹脂組成物之評價結果示於下述表2。
除了變更為下述表1及表2中所示之成分及含量以外，與實施例8同樣地進行，得到實施例1~6及9~13和比較例1~4、6及7之樹脂組成物。
[化16]
(實施例15)
將作為苯醚樹脂之以下述結構式表示之樹脂作為主成分之Noryl SA9000(SABIC Japan有限責任公司製)60質量份(羥基當量90909g/eq.，乙烯基之雙鍵當量1011g/eq.)、作為聚合起始劑之相對於Noryl SA9000為1.5質量份之PERBUTYL P(日油股份有限公司製)、石油樹脂(HA125，ENEOS股份有限公司製)20質量份、及上述結構式表示之熱塑性彈性體(SEPTON4033，可樂麗股份有限公司製)20質量份裝入茄型燒瓶中，並加入甲苯使其完全溶解。之後，藉由進行減壓濃縮，得到3組分之混合樹脂組成物。將所得到之樹脂組成物之評價結果示於下述表2。
[化17]
除了變更為下述表1及表2中所示之成分及含量以外，與實施例15同樣地進行，得到實施例7、14及16和比較例5及8之樹脂組成物。
(實施例17)
將依據合成例1而得到之苯醚樹脂(i) 60質量份、石油樹脂(Petrotack90V，東曹股份有限公司製)20質量份、及作為交聯劑之雙馬來醯亞胺化合物(BMI-70，K･I CHEMICAL INDUSTRY股份有限公司)20質量份裝入茄型燒瓶中，並加入甲苯及甲乙酮使其完全溶解。之後，藉由進行減壓濃縮，得到3組分之混合樹脂組成物。將所得到之樹脂組成物之評價結果示於下述表3。除了變更為下述表3中所示之成分及含量以外，與實施例17同樣地進行，得到比較例9之樹脂組成物。
(實施例18)
將依據合成例1而得到之苯醚樹脂(i)45質量份、石油樹脂(Petrotack90V，東曹股份有限公司製)20質量份、作為交聯劑之雙馬來醯亞胺化合物(BMI-70，K･I CHEMICAL INDUSTRY股份有限公司)20質量份及二乙烯基苯(DVB-630，NIPPON STEEL Chemical & Material股份有限公司)15質量份裝入茄型燒瓶中，並加入甲苯及甲乙酮使其完全溶解。之後，藉由進行減壓濃縮，得到4組分之混合樹脂組成物。將所得到之樹脂組成物之評價結果示於下述表3。除了變更為表3中所示之成分及含量以外，與實施例18同樣地進行，得到比較例10之樹脂組成物。
＜苯醚樹脂中之聚合性的雙鍵性基個數(A)與羥基個數(B)之比例之計算＞
通式(1)表示之苯醚樹脂中，Z
1及Z
2可為相同或不同，且表示氫原子或含有聚合性的雙鍵性基之單元。因此，意指該苯醚樹脂之分子結構中具有聚合性的雙鍵性基、或/及羥基。
每單位重量的聚合性的雙鍵性基個數[eq./g](A)與每單位重量的羥基個數[eq./g](B)之比例，係從利用紅外線分光測定裝置得到之測定結果，分別求得雙鍵當量[g/eq.]和羥基當量[g/eq.]，並由其倒數計算出。
首先，雙鍵當量[g/eq.]係如下求得。
稱量苯醚樹脂之粉體並記錄重量。將此粉體放入容量瓶後，以二硫化碳定容至預定量，藉此製備測定樣品。將此樣品液放入測定用槽中，並設置於紅外線分光光度計(FT/IR-4600，日本分光股份有限公司製)。
接著，進行樣品液之紅外線分光測定。在上述合成例1中所示之聚合性的雙鍵性基為苯乙烯基之苯醚樹脂的情況下，記錄905cm
-1附近的光譜峰部面積。在上述實施例15中所示之聚合性的雙鍵性基為甲基丙烯酸基之苯醚樹脂的情況下，記錄1640cm
-1附近的光譜峰部面積。由此面積值和檢量線求得雙鍵濃度[mol/L]作為測定值。
接著，由下式計算出雙鍵當量。
雙鍵當量[g/eq.]=測定樣品中之粉體重量[g]/雙鍵濃度[mol/L]×測定樣品液量[L]
羥基當量[g/eq.]係如下求得。
稱量苯醚樹脂之粉體並記錄重量。將此粉體放入容量瓶後，以二氯甲烷定容至預定量，藉此製備測定樣品。將此樣品液放入測定用槽中，並設置於紅外線分光光度計(FT/IR-4600，日本分光股份有限公司製)。
進行樣品液之紅外線分光測定，記錄3600cm
-1附近的光譜峰部面積。由此面積值和檢量線求得羥基濃度[mol/L]作為測定值。
接著，由下式計算出羥基當量。
羥基當量[g/eq.]=測定樣品中之粉體重量[g]/羥基濃度[mol/L]×測定樣品液量[L]
藉由使如上計算出之雙鍵當量和羥基當量皆成為倒數，而分別求得每單位重量的雙鍵個數(A)及羥基個數(B)。
雙鍵個數[eq./g]=1/雙鍵當量[g/eq.]･･･(A)
羥基個數[eq./g]=1/羥基當量[g/eq.]･･･(B)
如上求得之(A)及(B)若以比例[%]表示，則在本發明中符合以下關係式。
(A)/(B)=95.0~99.5/0.5~5.0
將羥基個數(B)之比例之值示於下述表1及2。
＜最低熔融黏度之測定＞
所得到之各實施例及比較例之樹脂組成物之粉體利用GC測定(GC-14B，島津製作所股份有限公司製)確認殘留溶劑量為1%以下後，取1g並成形為直徑25mm的錠劑來製作測定樣品，之後，使用黏彈性測定裝置(DHR-2，TA Instruments股份有限公司製)以升溫溫度5℃/min、頻率10rad/s進行測定，藉此求得最低熔融黏度(Pa･s)。將測定結果示於下述表1及2。
＜介電損耗正切之測定＞
使用所得到之各實施例及比較例之樹脂組成物之粉體，並用以下方式製作硬化物。在不鏽鋼製模具100mm×30mm的框中鋪滿樹脂組成物之粉體4.5g，並設置於真空壓製機(王子機械股份有限公司製)，於200℃下保持1.5小時，以表面壓力1.9MPa進行壓製。
使用擾動法空腔共振器(Agilent 8722ES，Agilent Technologies股份有限公司製)，測定以如此方式實施而得到之硬化物於10GHz之介電損耗正切(Df)。測定溫度設為23℃。將測定結果示於下述表1及2。
＜玻璃轉移溫度(Tg)之測定＞
所得到之硬化物之玻璃轉移溫度(Tg)係遵照JIS C6481 5.17.2並以動態黏彈性分析裝置(DMA Q800，TA Instruments股份有限公司製)利用DMA(動態機械分析：Dynamic Mechanical Analysis)彎曲法進行測定，且設為所得到之損失彈性模數的峰部溫度。將測定結果示於下述表1及2。
＜剝離強度之測定＞
將所得到之各實施例及比較例之樹脂組成物分別以甲苯溶解，得到期望的固體成分濃度的清漆。再者，各成分之添加量係以各成分之量除去溶劑之量(固體成分量)來表示。將此清漆含浸塗覆於厚度0.08mm的NE玻璃織布，於150℃下加熱乾燥7分鐘，而得到樹脂含量50質量%的預浸體。
重疊2片上述中得到之預浸體並於其上下配置18μm厚的電解銅箔(HS-VSP，三井金屬礦業股份有限公司製)，於200℃下保持1.5小時，以表面壓力1.9MPa進行疊層成型，而得到厚度0.2mm的覆金屬箔疊層板。使用所得到之覆金屬箔疊層板，並遵照JISC6481測定銅箔的剝離強度(peel strength)。將測定結果示於下述表2。
[表1]
[表2]
Petcoal130係東曹股份有限公司製之石油樹脂，HYBRAR 7311F係可樂麗股份有限公司製之熱塑性彈性體。
[表3]
| 比較例 1 | 比較例 2 | 比較例 3 | 實施例 1 | 實施例 2 | 實施例 3 | 比較例 4 | 實施例 4 | 實施例 5 | 實施例 6 | 比較例 5 | 實施例 7 | |||
| 苯醚樹脂 | 苯醚樹脂(i) | - | - | 100 | 80 | 80 | 80 | - | - | - | - | - | - | |
| 苯醚樹脂(ii) | - | - | - | - | - | - | 100 | 80 | 80 | 80 | - | - | ||
| 苯醚樹脂(iii) | 100 | 80 | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | ||
| SA9000 | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | 100 | 80 | ||
| 石油樹脂 | C5,C9系 | Petrotack90V | - | 20 | - | 20 | - | - | - | 20 | - | - | - | 20 |
| C9系 | Petcoal130 | - | - | - | - | 20 | - | - | - | 20 | - | - | - | |
| 雙環戊 二烯系 | HA125 | - | - | - | - | - | 20 | - | - | - | 20 | - | - | |
| 通式(1)中之羥基 個數(B)之比例[%] | 10.0 | 10.0 | 2.0 | 2.0 | 2.0 | 2.0 | 3.2 | 3.2 | 3.2 | 3.2 | 1.1 | 1.1 | ||
| 評價項目 | Df(10GHz) | 0.0082 | 0.0074 | 0.0019 | 0.0020 | 0.0019 | 0.0018 | 0.0024 | 0.0026 | 0.0024 | 0.0022 | 0.0043 | 0.0036 | |
| Tg[℃] | 155 | 161 | 216 | 182 | 189 | 194 | 236 | 207 | 205 | 214 | 205 | 198 | ||
| 最低熔融 黏度[Pa･s] | 110 | 40 | 580 | 210 | 200 | 120 | 120 | 110 | 100 | 90 | 3,400 | 1,220 |
| 實施例 1 | 比較例 6 | 實施例 8 | 實施例 9 | 實施例 10 | 比較例 7 | 實施例 11 | 實施例 12 | 實施例 13 | 比較例 8 | 實施例 14 | 實施例 15 | 實施例 16 | |||
| 苯醚樹脂 | 苯醚樹脂(i) | 80 | 70 | 60 | 50 | 60 | - | - | - | - | - | - | - | - | |
| 苯醚樹脂(ii) | - | - | - | - | - | 80 | 70 | 70 | 70 | - | - | - | - | ||
| SA9000 | - | - | - | - | - | - | - | - | - | 80 | 70 | 60 | 60 | ||
| 石油樹脂 | C5,C9系 | Petrotack90V | 20 | - | 10 | 20 | 10 | - | - | - | - | - | - | - | - |
| C9系 | Petcoal130 | - | - | - | - | - | - | 10 | 20 | 10 | - | - | - | - | |
| 雙環戊 二烯系 | HA125 | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | 10 | 20 | 20 | |
| 熱塑性 彈性體 | SEPTON 4033 | - | 30 | 30 | 30 | - | 20 | 20 | 10 | - | 20 | 20 | 20 | - | |
| HYBRAR 7311F | - | - | - | - | 30 | - | - | - | 20 | - | - | - | 20 | ||
| 通式(1)中之羥基 個數(B)之比例[%] | 2.0 | 2.0 | 2.0 | 2.0 | 2.0 | 3.2 | 3.2 | 3.2 | 3.2 | 1.1 | 1.1 | 1.1 | 1.1 | ||
| 評價項目 | Df(10GHz) | 0.0020 | 0.0016 | 0.0015 | 0.0016 | 0.0017 | 0.0023 | 0.0022 | 0.0024 | 0.0026 | 0.0031 | 0.0030 | 0.0031 | 0.0033 | |
| Tg[℃] | 182 | 226 | 212 | 198 | 210 | 247 | 232 | 221 | 233 | 236 | 231 | 224 | 226 | ||
| 最低熔融 黏度[Pa･s] | 210 | 2,890 | 2,380 | 1,900 | 2,570 | 600 | 510 | 470 | 550 | 3,120 | 2,840 | 2,510 | 2,710 | ||
| 剝離強度[kg/cm] | 0.41 | 0.80 | 0.79 | 0.76 | 0.81 | 0.75 | 0.71 | 0.73 | 0.73 | 0.50 | 0.49 | 0.52 | 0.54 |
| 比較例 9 | 比較例 10 | 實施例 17 | 實施例 18 | |||
| 苯醚樹脂 | 苯醚樹脂(i) | 80 | 65 | 60 | 45 | |
| 石油樹脂 | C5,C9系 | Petrotack90V | 20 | 20 | ||
| 交聯劑 | 雙馬來醯亞胺 | BMI-70 | 20 | 20 | 20 | 20 |
| 乙烯基化合物 | 二乙烯基苯 DVB-630 | 15 | 15 | |||
| 通式(1)中之羥基個數(B)之比例 | 2.0 | 2.0 | 2.0 | 2.0 | ||
| 評價項目 | Df(10GHz) | 0.0020 | 0.0020 | 0.0019 | 0.0019 | |
| Tg[℃] | 240 | 250 | 220 | 210 | ||
| 最低熔融黏度[Pa･s] | 2,500 | 210 | 310 | 50 |
Claims (16)
- 一種樹脂組成物，含有苯醚樹脂及石油樹脂，該苯醚樹脂係以下述通式(1)表示，通式(1)中，X表示含有芳香族環之單元，Y 1及Y 2可為相同或不同，且表示伸苯基，Z 1及Z 2可為相同或不同，且表示氫原子或含有聚合性的雙鍵性基之單元， m及n中至少任一者不為0，且表示0~300之整數； 該通式(1)中之聚合性的雙鍵性基個數(A)(eq./g)與羥基個數(B)(eq./g)之比例(%)係(A)/(B)=95.0~99.5/0.5~5.0。
- 如請求項1之樹脂組成物，其中，該通式(1)表示之苯醚樹脂係下述通式(2)表示之樹脂，通式(2)中，A表示單鍵、或者碳數10以下之直鏈狀、分支狀、或環狀烴基；R 1~R 16可為相同或不同，且表示氫原子、鹵素原子、碳數6以下之直鏈狀或分支狀之烷基、或者苯基；m及n中至少任一者不為0，且表示0~300之整數；Z 1及Z 2可為相同或不同，且表示氫原子、或下述通式(3)或通式(4)表示之取代基；
通式(3)中，R 17表示氫原子或甲基；*表示原子鍵；
通式(4)中，R 18~R 21可為相同或不同，且表示氫原子、鹵素原子、碳數6以下之直鏈狀或分支狀之烷基、或者苯基；*表示原子鍵。
- 如請求項2之樹脂組成物，其中，該通式(2)表示之樹脂係下述通式(5)表示之樹脂，通式(5)中，R 1~R 16可為相同或不同，且表示氫原子、鹵素原子、碳數6以下之直鏈狀或分支狀之烷基、或者苯基；m及n中至少任一者不為0，且表示0~300之整數；Z 1及Z 2可為相同或不同，且表示氫原子、或該通式(3)或通式(4)表示之取代基。
- 如請求項3之樹脂組成物，其中，該通式(5)中，R 1、R 2、R 3、R 6、R 7、R 8、R 9、R 10、R 15及R 16表示甲基，R 4、R 5、R 11、R 12、R 13及R 14表示氫原子。
- 如請求項1至4中任一項之樹脂組成物，其中，該通式(1)表示之苯醚樹脂之數量平均分子量(Mn)係800~3000，且重量平均分子量(Mw)係800~6000。
- 如請求項1至5中任一項之樹脂組成物，其中，該苯醚樹脂與該石油樹脂之質量比係苯醚樹脂/石油樹脂=90/10~50/50。
- 如請求項1至6中任一項之樹脂組成物，其中，該石油樹脂之軟化點係80℃以上。
- 如請求項1至7中任一項之樹脂組成物，更含有交聯劑。
- 如請求項8之樹脂組成物，其中，該交聯劑係雙馬來醯亞胺。
- 如請求項8或9之樹脂組成物，其中，該苯醚樹脂、該石油樹脂、及該交聯劑之質量比係苯醚樹脂/(石油樹脂+交聯劑)=90/10~30/70。
- 如請求項1至10中任一項之樹脂組成物，更含有熱塑性彈性體。
- 如請求項11之樹脂組成物，其中，該熱塑性彈性體係苯乙烯系熱塑性彈性體。
- 如請求項12之樹脂組成物，其中，該苯乙烯系熱塑性彈性體中之聚苯乙烯部分係10~50質量%。
- 如請求項11或12之樹脂組成物，其中，該苯醚樹脂、該石油樹脂、該交聯劑、及該熱塑性彈性體之質量比，係苯醚樹脂/(石油樹脂+交聯劑+熱塑性彈性體)=90/10~30/70。
- 一種硬化性薄膜，含有如請求項1至14中任一項之樹脂組成物。
- 一種疊層板，含有如請求項1至14中任一項之樹脂組成物。
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