CN117756663A - 4,4'-（丙烷-2,2-二基）双（（4-叠氮苯氧基）苯）的合成方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及光刻胶引发剂合成技术领域，提供了一种4,4'‑(丙烷‑2,2‑二基)双((4‑叠氮苯氧基)苯)的合成方法，包括以下步骤：以2,2'‑双[4‑(4‑氨基苯氧基苯基)]丙烷为原料，在低温酸性条件下与亚硝酸钠反应形成重氮盐，然后重氮盐与叠氮化钠在低温条件下反应，反应液中加入萃取溶剂，然后分液，将萃取溶液倒入析出溶剂中析出固体，即得到双叠氮化合物4,4'‑(丙烷‑2,2‑二基)双((4‑叠氮苯氧基)苯)。将得到的固体进行核磁氢谱鉴定及液相色谱检测，结果显示，所制备得到的产品结构为4,4'‑(丙烷‑2,2‑二基)双((4‑叠氮苯氧基)苯)，纯度可达99％以上。
Description
技术领域
本发明涉及光刻胶引发剂合成技术领域，具体涉及一种4,4’-(丙烷-2,2-二基)双((4-叠氮苯氧基)苯)的合成方法的合成方法。
背景技术
4,4’-(丙烷-2,2-二基)双((4-叠氮苯氧基)苯)为芳香族双叠氮化合物，其对光敏感，由于结构中含有刚性骨架和两个叠氮基团，其刚性骨架为芳香结构，可作为交联剂应用于有机电子器件，也用于正性或负性感光树脂的组合物中，应用于液晶领域。在液晶显示图层中加入叠氮化合物作为交联剂，可以制备得到一种高耐热性、高机械强度和低热膨胀系数的涂层，也可以降低交联温度，提高材料的机械强度，适用于各种电子器件的柔性基板，其结构式如下：
该化合物为双叠氮化合物，稳定性较差，处理提纯过程有发生爆炸的危险，专利CN109478015A提及了该化合物的合成方法，采用将溶剂直接移除的方式出料，存在风险不适合工业化生产，因此本发明提供一种4,4’-(丙烷-2,2-二基)双((4-叠氮苯氧基)苯)的合成方法，避免了蒸馏操作，适合工业化生产。
发明内容
本发明提供了一种4,4’-(丙烷-2,2-二基)双((4-叠氮苯氧基)苯)的合成方法。
本发明采用以下的技术方案：
一种4,4’-(丙烷-2,2-二基)双((4-叠氮苯氧基)苯)的合成方法，其特征在于以2,2’-双[4-(4-氨基苯氧基苯基)]丙烷为原料，在低温酸性条件下与亚硝酸钠反应形成重氮盐，然后重氮盐与叠氮化钠在低温条件下反应，反应液中加入萃取溶剂，然后分液，将萃取溶液倒入析出溶剂中析出固体即得到双叠氮化合物4,4’-(丙烷-2,2-二基)双((4-叠氮苯氧基)苯)。
所述酸性催化剂为质量浓度36-38％的浓盐酸，2,2’-双[4-(4-氨基苯氧基苯基)]丙烷与浓盐酸的质量比为1:1.0-2.0；
所述亚硝酸钠与2,2’-双[4-(4-氨基苯氧基苯基)]丙烷的质量比为1:1.5-2.5，反应温度为-5℃-5℃。
所述叠氮化钠与2,2’-双[4-(4-氨基苯氧基苯基)]丙烷的质量比为1:1.5-2.5，反应温度为-10℃-5℃，优选0℃-5℃。
所述反应溶剂为水，其与2,2’-双[4-(4-氨基苯氧基苯基)]丙烷的质量5-8:1，优选5-7:1，更优选5-6:1。
亚硝酸钠以其水溶液的形式滴入含酸性催化剂的2,2’-双[4-(4-氨基苯氧基苯基)]丙烷水溶液中，所述亚硝酸钠的滴加时间为1-3h，优选1-2h。
叠氮化钠以其水溶液的形式滴入反应溶液中，所述叠氮化钠的滴加时间为1-6h，优选2-4h。
所述萃取溶剂为甲苯、乙酸乙酯、二氯甲烷、二氯乙烷中的一种或二种以上，溶剂量与2,2’-双[4-(4-氨基苯氧基苯基)]丙烷的质量比为2-5：1，优选2-4:1，更优选2-3:1。
所述析出溶剂为正己烷、正庚烷、正辛烷、环己烷、石油醚等弱极性类溶剂中的一种或二种以上，析出溶剂与萃取溶剂的质量比为5-10:1，优选5-8:1，更优选5-6:1。
所述析出固体，0-5℃抽滤,20-60℃干燥，得到产物。
本发明具有的有益效果是：
本发明提出了一种4,4’-(丙烷-2,2-二基)双((4-叠氮苯氧基)苯)的合成方法，该操作简单，后处理条件温和，操作过程更安全，产品纯度高，更适合工业化生产。
附图说明
图1为核磁氢谱鉴定图谱；
图2为液相检测图谱。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明进行详细的说明：
实施例1
1L三口瓶中加入2,2’-双[4-(4-氨基苯氧基苯基)]丙烷54g、水320g，搅拌，并降温至5℃，加入质量浓度36％的浓盐酸96g(有放热现象，可以等分成4批次加入盐酸)，继续降温至0-5℃，滴加28.8g亚硝酸钠与70g水的混合溶液，控温0-5℃，2-3h(在此为2.5h)滴完。滴完后0-5℃搅拌反应3h，反应液澄清透明。反应液温度0-5℃，滴加25.2g叠氮钠与100g水的混合溶液，控温0-5℃，约4-6h滴完(在此为5h)，滴完后0-5℃搅拌1h，加入乙酸乙酯108g萃取，分液除去水层，将萃取液滴加至540g正己烷中析出，0-5℃抽滤,45℃真空干燥6h，得到白色结晶59.6g，收率：86.72％，纯度99.67％。
结果显示，其结构为4,4’-(丙烷-2,2-二基)双((4-叠氮苯氧基)苯)。核磁氢谱鉴定结果，见图1所示。
随后进行液相色谱检测，见图2所示，结果显示，本发明所制备的4,4’-(丙烷-2,2-二基)双((4-叠氮苯氧基)苯)纯度可达99％以上。
实施例2
3L三口瓶中加入2,2’-双[4-(4-氨基苯氧基苯基)]丙烷54g,水320g，开动搅并拌，降温至-5℃，加入质量浓度36％的浓盐酸54g，继续降温至-5℃，滴加21.6g亚硝酸钠与70g水的混合溶液，控温-5-5℃，1-2h滴完(在此为1.5h)。滴完后-5℃-5℃搅拌反应3h，反应液澄清透明。反应液温度-5℃-5℃，滴加36g叠氮钠与100g水的混合溶液，控温0-5℃，约1-2h滴完(在此为1.5h)，滴完后0-5℃搅拌1h，加入乙酸乙酯270g萃取，分液除去水层，将萃取液滴加至2700g正己烷中析出，0-5℃抽滤,45℃真空干燥6h析出固体，0-5℃抽滤,45℃真空干燥6h，得到白色结晶50.3g，收率：73.2％，99.52％。将制备得到的白色固体进行核磁氢谱鉴定及液相色谱检测，结果显示，其结构为4,4’-(丙烷-2,2-二基)双((4-叠氮苯氧基)苯)。
实施例3
2L三口瓶中加入2,2’-双[4-(4-氨基苯氧基苯基)]丙烷54g,水320g，开动搅并拌，降温至-5℃，加入质量浓度36％的浓盐酸108g，继续降温至-5℃，滴加36g亚硝酸钠与70g水的混合溶液，控温-5-5℃，1-2h滴完(在此为1.5h)。滴完后-5℃-5℃搅拌反应3h，反应液澄清透明。反应液温度-5℃-5℃，滴加36g叠氮钠与100g水的混合溶液，控温0-5℃，约1-2h滴完(在此为1.5h)，加入乙酸乙酯162g萃取，分液除去水层，将萃取液滴加至1134g正己烷中析出滴完后0-5℃搅拌1h，析出固体，0-5℃抽滤,45℃真空干燥6h，得到白色结晶58.4g，收率：84.97％，99.35％。将制备得到的白色固体进行核磁氢谱鉴定及液相色谱检测，结果显示，其结构为4,4’-(丙烷-2,2-二基)双((4-叠氮苯氧基)苯)。
实施例4-8
按下表得到实施例4-8,原料2,2’-双[4-(4-氨基苯氧基苯基)]丙烷用量54g，与实施例1不同之处见下表，表中未说明的内容保持与实施例1(过程和条件)相同,采用了不同的萃取溶剂和析出溶剂。
| 组别 | 萃取溶剂 | 析出溶剂 | 产品重量g | 收率 | 纯度 |
| 实施例4 | 二氯甲烷108g | 正己烷540g | 56.9 | 82.85％ | 99.65％ |
| 实施例5 | 二氯乙烷108g | 正庚烷540g | 56.09 | 81.64％ | 99.76％ |
| 实施例6 | 甲苯162g | 石油醚810g | 55.4 | 80.65％ | 99.19％ |
| 实施例7 | 甲苯108g | 石油醚540g | 54.2 | 78.89％ | 99.47％ |
| 实施例8 | 乙酸乙酯216 | 正辛烷1296g | 53.9 | 78.45％ | 99.37％ |
对比例1
1L三口瓶中加入2,2’-双[4-(4-氨基苯氧基苯基)]丙烷54g、水320g，搅拌，并降温至5℃，加入质量浓度36％的浓盐酸96g(有放热现象，可以等分成4批次加入盐酸)，继续降温至0-5℃，滴加28.8g亚硝酸钠与70g水的混合溶液，控温0-5℃，2-3h(在此为2.5h)滴完。滴完后0-5℃搅拌反应3h，反应液澄清透明。反应液温度0-5℃，滴加25.2g叠氮钠与100g水的混合溶液，控温0-5℃，约4-6h滴完(在此为5h)，滴完后0-5℃搅拌1h，加入乙酸乙酯108g萃取，分液除去水层，将萃取液滴加至540g甲基叔丁基醚中析出，0-5℃抽滤,45℃真空干燥6h，得到白色结晶26.6g，收率：38.7％，纯度99.05％。将制备得到的白色固体进行核磁氢谱鉴定及液相色谱检测，结果显示，其结构为4,4’-(丙烷-2,2-二基)双((4-叠氮苯氧基)苯)。
对比例2-5
按下表得到对比例2-5,原料2,2’-双[4-(4-氨基苯氧基苯基)]丙烷用量54g，与对比例1不同之处见下表，表中未说明的内容保持与对比例1(过程和条件)相同,采用了不同的萃取溶剂和析出溶剂。
由实施例与对比例1-6可以看出，将析出溶剂更换为极性略高溶解性更好的醚类溶剂，产品收率大幅度减少，纯度变化不大。
Claims (9)
1.一种4,4'-(丙烷-2,2-二基)双((4-叠氮苯氧基)苯)的合成方法，是以2,2'-双[4-(4-氨基苯氧基苯基)]丙烷为原料，在酸性催化剂存在下与亚硝酸钠反应形成重氮盐，然后重氮盐与叠氮化钠反应，生成4,4'-(丙烷-2,2-二基)双((4-叠氮苯氧基)苯)；其特征在于：
反应后于反应液中加入萃取溶剂，然后分液，将萃取溶液倒入或滴入或加入析出溶剂中析出固体，即得到双叠氮化合物4,4'-(丙烷-2,2-二基)双((4-叠氮苯氧基)苯)。
2.根据权利要求1所述的合成方法，其特征在于，
所述酸性催化剂为质量浓度36-38％的浓盐酸，2,2'-双[4-(4-氨基苯氧基苯基)]丙烷与浓盐酸的质量比为1:1.0-2.0；
所述亚硝酸钠与2,2'-双[4-(4-氨基苯氧基苯基)]丙烷的质量比为1:1.5-2.5，反应温度为-5℃-5℃。
3.根据权利要求1所述的合成方法，其特征在于，所述叠氮化钠与2,2'-双[4-(4-氨基苯氧基苯基)]丙烷的质量比为1:1.5-2.5，反应温度为-10℃-5℃，优选0℃-5℃。
4.根据权利要求1或2所述的合成方法，其特征在于：所述反应溶剂为水，其与2,2'-双[4-(4-氨基苯氧基苯基)]丙烷的质量5-8:1，优选5-7:1，更优选5-6:1。
5.根据权利要求1或2所述的合成方法，其特征在于：亚硝酸钠以其水溶液的形式滴入含酸性催化剂的2,2'-双[4-(4-氨基苯氧基苯基)]丙烷水溶液中，所述亚硝酸钠的滴加时间为1-3h，优选1-2h。
6.根据权利要求1或3所述的合成方法，其特征在于：叠氮化钠以其水溶液的形式滴入反应溶液中，所述叠氮化钠的滴加时间为1-6h，优选2-4h。
7.根据权利要求1所述的合成方法，其特征在于：所述萃取溶剂为甲苯、乙酸乙酯、二氯甲烷、二氯乙烷中的一种或二种以上，溶剂量与2,2'-双[4-(4-氨基苯氧基苯基)]丙烷的质量比为2-5：1，优选2-4:1，更优选2-3:1。
8.根据权利要求1所述的合成方法，其特征在于：所述析出溶剂为正己烷、正庚烷、正辛烷、环己烷、石油醚等弱极性类溶剂中的一种或二种以上，析出溶剂与萃取溶剂的质量比为5-10:1，优选5-8:1，更优选5-6:1。
9.根据权利要求1所述的合成方法，其特征在于：所述析出固体，0-5℃抽滤,20-60℃干燥，得到产物。
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