JP7478270B2 - 1,2,4,5-シクロヘキサンテトラカルボン酸の精製方法 - Google Patents
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Description
撹拌裝置を備えた容量1Lの槽型反応器(PARR 4546C)に、50gのピロメリット酸(PMA)、7.2gの触媒(HERAEUS MATERIALS TECHNOLOGY TAIWAN LTD.から購入)、350gの脱イオン水を入れた。前記撹拌裝置はパドル型撹拌器である。前記触媒は、5質量%のロジウム(Rh)-触媒が炭素キャリア(C)に担持されたものを含む。撹拌下、反応器内の空気を窒素ガスで置換した。続いて、前記反応器に水素ガスを入れて、反応器を5MPaの圧力条件および50℃の温度条件に制御して、水素添加反応を2時間行った。
製造例で得られた粗製品を未精製物とし、前記未精製物をパドル型撹拌器および浸出液を備えた容量500mlのガラス反応器に入れた。ここで、前記未精製物と浸出液との質量比が1:5であり、前記浸出液は、アセトニトリルおよび水からなり、また、この二つの溶剤の質量比が16:1であり、全体の極性値が6.4である。常温(約20~30℃)下、回転数300rpmで3時間撹拌浸漬という精製処理を実行した。上記の精製処理が完了した後、吸引ろ過裝置で浸出液を除去して、80℃の温度条件下で乾燥処理を施すことで、精製された1,2,4,5-シクロヘキサンテトラカルボン酸を得た。最後に、秤量して製造例における組成成分の分析方法と同様にすることにより、収率、収率ロス、および純度の結果を表2に記録する。そこで、前記収率ロスは、製造例の収率と得られた収率との差から計算される。
精製方法は、精製処理の時間をそれぞれ表2のように変更すること以外は、実施例1と同様にして、精製された1,2,4,5-シクロヘキサンテトラカルボン酸を得た。最後に、秤量して製造例における組成成分の分析方法と同様にすることにより、収率、収率ロス、および純度の結果を表2に記録する。
精製方法は、前記未精製物と浸出液との質量比をそれぞれ表2のように変更すること以外は、実施例1と同様にして、精製された1,2,4,5-シクロヘキサンテトラカルボン酸を得た。最後に、秤量して製造例における組成成分の分析方法と同様にすることにより、収率、収率ロス、および純度の結果を表2に記録する。
精製方法は、前記精製処理の時間を表2のように変更すること以外は、実施例7と同様にして、精製された1,2,4,5-シクロヘキサンテトラカルボン酸を得た。最後に、秤量して製造例における組成成分の分析方法と同様にすることにより、収率、収率ロス、および純度の結果を表2に記録する。
精製方法は、前記浸出液の溶剤成分、組成および極性値をそれぞれ表2のように変更して、場合により前記未精製物と浸出液との質量比を調整すること以外は、実施例1と同様にして、精製された1,2,4,5-シクロヘキサンテトラカルボン酸を得た。最後に、秤量して製造例における組成成分の分析方法と同様にすることにより、収率、収率ロス、および純度の結果を表2に記録する。
製造方法は、熱時ろ過処理の後に、そのままロータリーエバポレーターを使用して、33%までに濃縮すること以外は、製造例と同様にして、43.5gの1,2,4,5-シクロヘキサンテトラカルボン酸結晶を析出して得た。最後に、秤量して製造例における組成成分の分析方法と同様にすることにより、収率、収率ロス、および純度の結果を表2に記録する。
精製方法は、それぞれ、極性値が0.06のn-ヘキサン、極性値が10.2の脱イオン水、極性値が7~9のアセトニトリルおよび水からなる浸出液で精製処理を行うこと以外は、実施例1と同様にして、精製された1,2,4,5-シクロヘキサンテトラカルボン酸を得た。最後に、秤量して製造例における組成成分の分析方法と同様にすることにより、収率、収率ロス、および純度の結果を表2に記録する。
Claims (8)
- ピロメリット酸の水素添加反応により得られる1,2,4,5-シクロヘキサンテトラカルボン酸含有未精製物を用意することと、
前記未精製物を浸出液に分散させて精製することと、
精製された1,2,4,5-シクロヘキサンテトラカルボン酸を分離して得ることとを含み、
前記浸出液に対して、前記1,2,4,5-シクロヘキサンテトラカルボン酸は微溶性または不溶性であり、
前記浸出液の極性値は4.5~6.4であり、前記未精製物と前記浸出液との質量比が1:1~1:10である、
1,2,4,5-シクロヘキサンテトラカルボン酸の精製方法。 - 前記浸出液の極性値は5~6.4である、請求項1に記載の精製方法。
- 前記浸出液は、非極性溶剤、極性プロトン性溶剤および極性非プロトン性溶剤からなる群から選ばれる少なくとも1種の溶剤である、請求項1に記載の精製方法。
- 前記精製処理の時間は、1~3時間である、請求項1に記載の精製方法。
- 前記浸出液は、脱イオン水、n-ヘキサン、トルエン、n-ブタノール、テトラヒドロフラン、酢酸エチル、イソプロパノール、アセトンおよびアセトニトリルからなる群から選ばれる少なくとも1種の溶剤である、請求項1に記載の精製方法。
- 前記浸出液は、二種類以上の溶剤からなり、前記浸出液の極性値は5~6.4である、請求項5に記載の精製方法。
- 前記浸出液は、第一溶剤、および前記第一溶剤より極性の低い第二溶剤からなり、
前記浸出液において、前記第一溶剤が占める質量百分率は、80質量%以下である、請求項1に記載の精製方法。 - 前記浸出液は、アセトニトリルおよび脱イオン水を含み、その質量比が16:1である、請求項1に記載の精製方法。
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