CN117659769A - 一种连接料及其制备方法和应用 - Google Patents
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Abstract
本申请涉及墨水的技术领域，具体涉及一种连接料及其制备方法和应用。一种连接料，包括以下重量组分：C2‑C5的醇3400份，下列通式的化合物90‑100份，润湿剂100‑110份，流平剂50‑60份，水40‑50份；Y表示C＝O、S＝O、S(＝O)2和P(＝O)‑Cl基团。本申请采取将上述化合物加入到连接料中，在化合物的含氧基团和炔基的共同作用下使得无机颜料充分分散在连接料中，难以发生团聚，悬浮性能增加，相比于现有的连接料，本申请的连接料更能提高钢化玻璃墨水的稳定性。
Description
技术领域
本申请涉及墨水的技术领域，具体涉及一种连接料及其制备方法和应用。
背景技术
随着人工智能技术发展，玻璃二次加工制作装饰图案开始逐渐使用数码打印技术。主要是与传统的丝印、辊涂、移印相比，数码打印制作的玻璃装饰图案色彩鲜艳，图案饱满。而钢化玻璃数码打印技术中主要使用的就是钢化玻璃墨水。
钢化玻璃墨水包括玻璃熔块、无机颜料和连接料，钢化玻璃墨水通过玻璃熔块和无机颜料的结合，在高温烧结后使颜料颗粒与玻璃基板结合，提升了打印图案的耐刮擦性和附着性。玻璃熔块和无机颜料是固体，连接料是液体，钢化玻璃墨水是固液共存的体系。其中无机颜料通常是有色的金属氧化物，无机颜料粒径通常要求在1μm及以下。通常情况下，固液体系中的无机颜料会进行无规则的运动，从而发生碰撞。一段时间后，由于无机颜料表面较大的表面能，导致无机颜料之间容易团聚和结块，在连接料中发生沉淀。随着无机颜料沉淀物不断产生，打印过程中无机颜料沉淀物会使打印机的喷头堵塞受损。
因此在生产和应用过程中，往往需要在连接料中添加分散剂来将钢化玻璃墨水中的无机颜料颗粒分散开。常用的分散剂有无机分散剂和有机分散剂，其中无机分散剂包括磷酸盐、硼酸盐、碳酸盐和硅酸盐等无机盐类，它们主要通过产生带电离子吸附在无机颜料颗粒表面，使无机颜料颗粒产生静电排斥，从而维持钢化玻璃墨水的稳定。但是，无机分散剂容易受到体系中杂质离子的影响，其分散效果易受限制。
有机分散剂包括聚乙二醇、聚丙烯酰胺和聚丙烯酸等各类表面活性剂，它们主要通过空间位阻作用维持分散体系的稳定。但是，有机分散剂容易受到体系温度、离子等因素影响，加之大量的超细金属氧化物颜料本身较难分散，极易团聚凝结或凝胶，效果也受到限制。
发明内容
为了解决现有分散剂难以更加有效提高钢化玻璃墨水的稳定性的问题，本申请提供一种连接料及其制备方法和应用，该连接料相比于现有技术，能够更加有效提高钢化玻璃墨水的稳定性和便于调节合适的粘度。
第一方面，本申请提供一种连接料，采用如下的技术方案：
一种连接料，包括以下重量组分：C2-C5的醇3400份，下列通式的化合物90-100份，润湿剂100-110份，流平剂50-60份，水40-50份；
Y表示C＝O、S＝O、S(＝O)2和P(＝O)-Cl基团。
通过采用上述技术方案，C2-C5的醇作为溶剂在连接料中占主要分量，化合物一端是含氧基团能够和无机颜料表面进行吸附配位连接，另一端为炔基能够舒展在C2-C5的醇中；含氧基团使无机颜料表面的电荷增加，从而使无机颜料颗粒之间由于电荷作用相互排斥；多个化合物中的炔基由于疏水性，使得炔基一端向内相互聚集在一起，含氧基团一端朝外分散开，从而使得结合在化合物的含氧基团上的无机颜料均匀分散开；在炔基和含氧基团的双重作用下，无机颜料充分分散在连接料中，难以发生团聚，悬浮性能增加，提高了钢化玻璃墨水的稳定性；
本申请通过上述化合物，在含氧基团和炔基的共同作用下使得无机颜料充分分散在连接料中，相比于现有的连接料，本申请的连接料更能提高钢化玻璃墨水的稳定性。
优选的，所述化合物的Y为C＝O和P(＝O)-Cl基团时，所述化合物的制备方法包括以下步骤：
溶解：将3，4-二羟基-1-丁炔以及双(三氯甲基)碳酸酯或三氯氧磷分别进行溶解，获得3，4-二羟基-1-丁炔溶液以及双(三氯甲基)碳酸酯溶液或三氯氧磷溶液；
混合反应：在惰性气体中，将双(三氯甲基)碳酸酯溶液或三氯氧磷溶液滴加到3，4-二羟基-1-丁炔溶液中混合，反应后过滤得到所述化合物。
通过采用上述技术方案，双(三氯甲基)碳酸酯的羰基或者三氯氧磷的P(＝O)-Cl基团同时和3，4-二羟基-1-丁炔的两个羟基上的O原子结合，从而反应获得化合物，3，4-二羟基-1-丁炔提供化合物的端炔基，双(三氯甲基)碳酸酯或三氯氧磷分别提供化合物的C＝O或P(＝O)-Cl基团。
优选的，在混合反应的步骤中，将3，4-二羟基-1-丁炔溶液pH值调节为8-10。
通过采用上述技术方案，当3，4-二羟基-1-丁炔溶液pH值为8-10时，3，4-二羟基-1-丁炔溶液中含有碱性调节剂，碱性调节剂能够作为催化剂，促进3，4-二羟基-1-丁炔与双(三氯甲基)碳酸酯或三氯氧磷反应，提高反应效率和产物纯度。
优选的，所述化合物的Y为S＝O和S(＝O)2基团时，所述化合物的制备方法包括以下步骤：
溶解：将3，4-二羟基-1-丁炔和氯化亚砜分别进行溶解，获得3，4-二羟基-1-丁炔溶液和氯化亚砜溶液；
混合反应：在惰性气体中，将氯化亚砜溶液滴加到3，4-二羟基-1-丁炔溶液中混合，反萃取获得Y为S＝O的所述化合物；
再次溶解：将Y为S＝O的所述化合物进行溶解，获得化合物溶液；
再次混合反应：将过碘酸钠加入到化合物溶液中混合，化合物溶液和过碘酸钠在冰水混合物中进行反应，反应后进行萃取和柱层析分离，得到Y为S(＝O)2的所述化合物。
通过采用上述技术方案，氯化亚砜的S＝O基团和3，4-二羟基-1-丁炔的两个羟基上的O原子结合，从而反应获得Y为S＝O基团的化合物，3，4-二羟基-1-丁炔提供化合物的端炔基，氯化亚砜提供化合物的S＝O基团；过碘酸钠和Y为S＝O基团的化合物反应后，生成Y为S(＝O)2的所述化合物。
优选的，在再次混合反应的步骤中，还需将钌盐溶液添加到化合物溶液中，化合物溶液、钌盐溶液和过碘酸钠在冰水混合物中进行反应。
通过采用上述技术方案，钌盐溶液能够提供钌离子，钌离子能够作为催化剂，促进Y为S＝O基团的化合物与过碘酸钠反应，提高反应效率和产物纯度。
优选的，所述流平剂包括聚二甲基硅氧烷、聚醚改性聚二甲基硅氧烷和聚酯改性聚二甲基硅氧烷。
通过采用上述技术方案，聚二甲基硅氧烷、聚醚改性聚二甲基硅氧烷和聚酯改性聚二甲基硅氧烷中都含有硅氧烷基团，通式中的化合物的有C＝O、S＝O、S(＝O)2和P(＝O)-Cl基团具有较高的活性，硅氧烷基团能够和C＝O、S＝O、S(＝O)2和P(＝O)-Cl基团结合，从而对C＝O、S＝O、S(＝O)2和P(＝O)-Cl基团进行保护，提高通式中的化合物的稳定性；当连接料和无机颜料混合时，加入水，使得硅氧烷基团分别与C＝O、S＝O、S(＝O)2和P(＝O)-Cl基团脱离，使得通式中的化合物充分分散无机颜料，从而提高无机颜料在连接料中的稳定性。
优选的，还包括pH调节剂，加入所述pH调节剂后，所述连接料的pH值为8-10。
通过采用上述技术方案，化合物具有端炔基，能够在常温下与空气中的CO2发生羧化反应，生成羧酸基团；在连接料的pH值为8-10时，连接料体系呈碱性，生成的羧酸基团不断离解，从而通过羧酸根离子间的同性静电斥力便于调节钢化玻璃墨水的粘度。
第二方面，本申请提供一种连接料的制备方法，采用如下的技术方案：
一种连接料的制备方法，用于制备上述连接料，包括以下步骤：将配方量的下列通式的化合物和流平剂预先混合均匀，得到预混物，然后将预混物和配方量的润湿剂加入配方量的C2-C5的醇中继续混合均匀，即得未加水的所述连接料；在无机颜料加入到未加水的所述连接料后，再加入配方量的水混合均匀；
Y表示C＝O、S＝O、S(＝O)2和P(＝O)-Cl基团。
通过采用上述技术方案，本申请采用混合的方式使得各组分混合均匀，同时能保证各组分优良的性能，而且将通式中的化合物和流平剂预先混合均匀，能够让流平剂保护通式中的化合物的含氧基团，提高通式中的化合物的稳定性，进而使得制得的连接料能够提高钢化玻璃墨水的稳定性。
优选的，当所述连接料中还包括pH调节剂时，将配方量的下列通式的化合物和流平剂预先混合均匀，得到预混物，然后将预混物和配方量的润湿剂加入配方量的C2-C5的醇中继续混合均匀，即得未加水的所述连接料；在无机颜料加入到未加水的所述连接料后，再加入配方量的水混合均匀，添加pH调节剂将所述连接料的pH值调节为8-10；
Y表示C＝O、S＝O、S(＝O)2和P(＝O)-Cl基团。
通过采用上述技术方案，部分化合物的端炔基能与空气中CO2生成羧酸基团，连接料的pH值为8-10时，在碱性条件下羧酸基团不断离解，便于调节钢化玻璃墨水的粘度。
第三方面，本申请提供一种钢化玻璃墨水，采用如下的技术方案：
一种钢化玻璃墨水，包括上述任一项的连接料，该钢化玻璃墨水相比于现有技术具有更加优良的稳定性和合适的粘度。
综上所述，本申请具有以下有益效果：
1.由于本申请采取将上述化合物加入到连接料中，在化合物的含氧基团和炔基的共同作用下使得无机颜料充分分散在连接料中，难以发生团聚，悬浮性能增加，相比于现有的连接料，本申请的连接料更能提高钢化玻璃墨水的稳定性；
2.本申请在连接料中还添加了pH调节剂，连接料的pH值为8-10，化合物的端炔基能够与CO2生成羧酸基团，在碱性条件下，羧酸基团不断离解，便于调节钢化玻璃墨水的粘度。
具体实施方式
本申请中原料包括以下部分：
乙二醇：CAS号为107-21-1，纯度≥99％的市售产品；
丙二醇：CAS号为57-55-6，纯度≥99％的市售产品；
丙三醇：CAS号为56-81-5，纯度≥99％的市售产品；
异丁醇：CAS号为78-83-1，纯度≥99％的市售产品；
戊二醇：CAS号为5343-92-0，纯度≥99％的市售产品；
润湿剂：型号为BYKJET-9170的市售产品；
流平剂：牌号为L361，纯度牌号≥99％的聚二甲基硅氧烷市售产品；牌号为BYK-3456，纯度≥90％的聚醚改性聚二甲基硅氧烷市售产品；牌号为BYK-310，纯度≥90％的聚酯改性聚二甲基硅氧烷市售产品；牌号为BYK-361N，纯度≥99％的聚丙烯酸酯市售产品；牌号为Lencolo 3228，纯度≥99％的氟类流平剂市售产品；
炔丙醇：CAS号为107-19-7，纯度≥99％的市售产品；
环氧乙烷：CAS号为75-21-8，纯度≥99％的市售产品；
3，4-二羟基-1-丁炔：利用炔丙醇和环氧乙烷制备，具体制备方法参照文献(TheSynthesis of 2,3,3a,4,5,7a-Hexahydro-llf-inden-l-ols by Intramolecular Diels-Alder Reactions of l,3,8-Nonatrien-5-ols.Dependence of ProductStereochemistry on the Substitution Pattern)
双(三氯甲基)碳酸酯：CAS号为32315-10-9，纯度≥99％的市售产品；
三氯氧磷：CAS号为10025-87-3，纯度≥99％的市售产品；
氯化亚砜：CAS号为7719-09-7，纯度≥99％的市售产品；
过碘酸钠：CAS号为7790-28-5，纯度≥99％的市售产品；
三氯化钌：CAS号为10049-08-8，纯度≥99％的市售产品；
碳酸氢钠：CAS号为144-55-8，纯度≥99％的市售产品；
三乙醇胺：CAS号为102-71-6，纯度≥99％的市售产品；
四氢呋喃：CAS号为109-99-9，纯度≥99％的市售产品；
二氯甲烷：CAS号为75-09-2，纯度≥99％的市售产品；
乙腈：CAS号为75-05-8，纯度≥99％的市售产品；
二乙基醚：CAS号为105-57-7，纯度≥99％的市售产品。
制备例
制备例1-a
溶解：将1mol的3，4-二羟基-1-丁炔和1mol的双(三氯甲基)碳酸酯分别溶解于10L四氢呋喃中，获得3，4-二羟基-1-丁炔溶液和双(三氯甲基)碳酸酯溶液；
混合反应：在氮气流下，将双(三氯甲基)碳酸酯溶液滴加到3，4-二羟基-1-丁炔溶液中，在室温下搅拌2h后有粉末析出，过滤得到化合物1-a。
制备例1-b
在制备例1-a的基础上，向3，4-二羟基-1-丁炔溶液中添加三乙醇胺将3，4-二羟基-1-丁炔溶液的pH值调节到8(pH值在8-10都可以)，其他操作不变，得到化合物1-b。
制备例2-a
溶解：将1mol的3，4-二羟基-1-丁炔和1mol的三氯氧磷分别溶解于10L四氢呋喃中，获得3，4-二羟基-1-丁炔溶液和三氯氧磷溶液；
混合反应：在氮气流下，将三氯氧磷溶液滴加到3，4-二羟基-1-丁炔溶液中，在室温下搅拌2h后有粉末析出，过滤得到化合物2-a。
制备例2-b
在制备例2-a的基础上，向3，4-二羟基-1-丁炔溶液中添加三乙醇胺将3，4-二羟基-1-丁炔溶液的pH值调节到8(pH值在8-10都可以)，其他操作不变，得到化合物2-b。
制备例3-a
溶解：将1mol的3，4-二羟基-1-丁炔和1mol的氯化亚砜分别溶解于10L二氯甲烷中，获得3，4-二羟基-1-丁炔溶液和氯化亚砜溶液；
混合反应：在氮气流下，将氯化亚砜溶液滴加到3，4-二羟基-1-丁炔溶液中，在室温下搅拌3h后，加入水停止反应，将有机层用饱和碳酸氢钠溶液、水清洗后，用硫酸镁干燥，然后在减压条件下除去溶剂，得到化合物3；
二次溶解：将1mol的化合物3溶解于10L乙腈中，获得化合物3溶液；
混合反应：将过碘酸钠加入到化合物3溶液中，化合物3溶液和过碘酸钠在冰水混合物下搅拌1h；
分离：向化合物3和过碘酸钠反应后溶液中加入二乙基醚、饱和碳酸氢钠水溶液，对有机层进行萃取，使用硫酸钠进行干燥后，采用硅胶柱进行精制，得到化合物4-a。
制备例3-b
在制备例3-a的基础上，将0.05mol三氯化钌(只要能产生钌离子的钌盐都可，本申请仅以三氯化钌举例)溶解在100mL水中，获得三氯化钌水溶液，然后将三氯化钌水溶液加入到化合物3的溶液中，化合物3溶液、三氯化疗和过碘酸钠在冰水混合物下搅拌1h，其他操作条件不变，得到化合物4-b。
以下结合实施例和对比例对本申请作进一步详细说明。
实施例1
一种连接料的制备方法，包括以下步骤：
将化合物4-b 95g和牌号为BYK-3456的流平剂55g预先混合均匀得到预混物，取丙二醇3366g，丙三醇34g配成溶剂，将预混物和润湿剂105g加入到溶剂中搅拌至混合均匀，得到未加水的连接料；
一种钢化玻璃墨水的制备，包括以下步骤：
1.制备玻璃熔块
将6mol的Zn(NO3)2.6H2O、3mol的Mg(NO3)2、1.5mol的LiNO3、1mol的Al(NO3)3.9H2O、0.3mol的Zr(NO3)4.5H2O混合，加水1000g并加热溶解，得到物料(A)；将4mol的HBO3溶于300g热水中，得物料(B)；将1mol的TiCl4溶于200g热水中，得物料(C)；称取1500gSiO2质量分数为40％的硅溶胶，得物料(D)。在200rpm搅拌下依次加入物料(A)、(B)、(C)到物料(D)中，得混合浆料，将制成的浆料在15000rpm喷雾干燥器中进行微球粒成型，最后在内径为89mm，长度为1700mm(φ89×1700mm的旋转焙烧炉中于590℃焙烧1.5h，制成玻璃熔块。
(2)混合制备
称取350g钴蓝色素和1050g玻璃熔块，加入到未加水的连接料中，加入45g水后用分散机2000rpm分散1h，然后用砂磨机研磨至固相颗粒D99为1000nm，经1000nm滤膜过滤得到钢化玻璃墨水。
实施例2-3
实施例2-3在实施例1的制备方法的基础上，将连接料各组分含量进行调整，具体调整如表1所示。
对比例1-2
对比例1-2在实施例1的制备方法的基础上，将连接料各组分含量进行调整，具体调整如表1所示。
对比例3
在实施例1的制备基础上，将化合物4-b换成三聚磷酸钠，其他条件不变。
对比例4
在实施例1的制备基础上，将化合物4-b换成聚乙二醇，其他条件不变。
表1实施例1-3和对比例1-2的各组分配料表(单位：g)
性能检测试验
一、悬浮稳定性
将实施例1-3和对比例1-4制备的钢化玻璃墨水各取20ml装入50ml的具磨口透明玻璃样品瓶中，拧紧盖子，于80℃烘箱中观察30天，记录产生沉淀的时间，记录结果见表2；产生沉淀的时间越短说明越不稳定，产生沉淀的时间越长越稳定。
二、粘度性能
将实施例1-3和对比例1-4制备的钢化玻璃墨水利用粘度计测定的粘度数据，测定结果见表2。
在实际的使用过程中，过高的粘度会影响钢化玻璃墨水打印过程的流畅性，过低的粘度会导致钢化玻璃墨水喷射时液滴破碎，产生卫星液滴，因此实际运用中，钢化玻璃墨水的粘度范围是10-35CP，优选的粘度范围为20-25CP；钢化玻璃墨水的粘度在10-20CP内越高越好，在25-35CP内越低越好。
表2实施例1-3和对比例1-4的性能检测数据表
参见表2，对比实施例1-3和对比例1-4可知，相比于对比例3和对比例4的钢化玻璃墨水，实施例1-3的钢化玻璃墨水的沉淀时间和粘度都高于对比例3和对比例4的钢化玻璃墨水，说明相比于无机分散剂三聚磷酸钠和有机分散剂聚乙二醇，本申请连接料添加的化合物能够更加有效分散无机颜料，因此本申请的连接料更能提高钢化玻璃墨水的稳定性；
相比于实施例1的钢化玻璃墨水，实施例2-3的钢化玻璃墨水的沉淀时间都低于实施例1的钢化玻璃墨水，对比例1-2的钢化玻璃墨水的沉淀时间都低于实施例1的钢化玻璃墨水；由此说明，实施例1的钢化玻璃墨水的稳定性最好。
实施例4-9
实施例4-9在实施例1的制备方法的基础上，将化合物的种类进行调整，具体调整如表3所示。
将实施例4-9的钢化玻璃墨水进行如上的性能检测，测试结果见表3。
表3实施例1和实施例4-9的化合物种类和性能检测数据表
| 项目 | 化合物 | 沉淀时间/天 | 粘度/CP |
| 实施例1 | 4-b | 40 | 18 |
| 实施例4 | 1-a | 34 | 16 |
| 实施例5 | 1-b | 36 | 17 |
| 实施例6 | 2-a | 34 | 16 |
| 实施例7 | 2-b | 37 | 17 |
| 实施例8 | 3 | 35 | 16 |
| 实施例9 | 4-a | 37 | 18 |
参见表3，对比实施例1和实施例4-9可知，实施例5的钢化玻璃墨水的沉淀时间大于实施例4的钢化玻璃墨水，实施例7的钢化玻璃墨水的沉淀时间大于实施例6的钢化玻璃墨水，说明3，4-二羟基-1-丁炔溶液在碱性条件下更有利于制备Y为C＝O和P＝O基团的化合物；实施例1的钢化玻璃墨水的沉淀时间大于实施例9的钢化玻璃墨水，说明三氯化钌溶液能够促进化合物3和过碘酸钠溶液反应，使得添加了4-b的连接料制备的钢化玻璃墨水稳定性更好。
相比于实施例1的钢化玻璃墨水，实施例4-9的钢化玻璃墨水的沉淀时间都低于实施例1的钢化玻璃墨水，由此说明，实施例1的钢化玻璃墨水的稳定性更好。
实施例10-15
实施例10-15在实施例1的制备方法的基础上，将溶剂的种类进行调整，具体调整如表4所示。
将实施例10-15的钢化玻璃墨水进行如上的性能检测，测试结果见表4。
表4实施例1和实施例10-15的溶剂种类和性能检测数据表
参见表4，对比实施例1和实施例10-15可知，实施例1和实施例15的钢化玻璃墨水的沉淀时间大于实施例10-14的钢化玻璃墨水，说明C2-C5的醇相互组合更有利于提高钢化玻璃墨水的稳定性。
实施例16-17
实施例16-17在实施例1的制备方法的基础上，将流平剂的种类进行调整，具体调整如表5所示。
对比例5-6
对比例5-6在实施例1的制备方法的基础上，将流平剂的种类进行调整，具体调整如表5所示。
将实施例16-17和对比例5-6的钢化玻璃墨水进行如上的性能检测，测试结果见表5。
表5实施例1、实施例16-17和对比例5-6的连接料的流平剂种类和钢化玻璃墨水的性能检测数据表
| 项目 | 流平剂种类 | 沉淀时间/天 | 粘度/CP |
| 实施例1 | BYK-3456 | 40 | 18 |
| 实施例16 | L361 | 37 | 17 |
| 实施例17 | BYK-310 | 39 | 18 |
| 对比例5 | BYK-361N | 33 | 15 |
| 对比例6 | Lencolo 3228 | 30 | 15 |
参见表5，对比实施例1、实施例16-17和对比例5-6可知，实施例1、实施例16-17的钢化玻璃墨水的沉淀时间大于对比例5-6的钢化玻璃墨水的沉淀时间，可能就是由于实施例1、实施例16-17的流平剂中都含有硅氧烷基团，在制成预混物时，流平剂与通式中的化合物的含氧基团结合，维持通式中的化合物的稳定性；制成钢化玻璃墨水时，水又使流平剂和通式中的化合物的含氧基团分离，使得通式中的化合物的含氧基团充分分散无机颜料，提高了钢化玻璃墨水的稳定性。
实施例18-20
实施例18在实施例1的制备方法的基础上，在添加水混合均匀后，添加三乙醇胺重新混合，直至连接料的pH为9，其他条件不变。
实施例19-20在实施例18的制备方法的基础上，将连接料的pH进行调整，具体调整如表6所示。
对比例7
对比例7在实施例18的制备方法的基础上，将连接料的pH进行调整，具体调整如表6所示。
将实施例18-20和对比例7的钢化玻璃墨水进行如上的性能检测，测试结果见表6。
表6实施例1、实施例18-20和对比例7的连接料的pH值和钢化玻璃墨水的性能检测数据表
参见表6，对比实施例1、实施例18-20和对比例7可知，随着pH的不断增加，钢化玻璃墨水的粘度不断增加，可能由于随着pH的值不断增加，化合物的端炔基团在常温下与空气中的CO2发生羧化反应，生成羧酸基团；当连接料体系中呈碱性时，羧酸基团不断离解，羧酸根离子间的同性静电斥力提高了钢化玻璃墨水的粘度。在实际的使用过程中，过高的粘度会影响钢化玻璃墨水打印过程的流畅性，过低的粘度会导致钢化玻璃墨水喷射时液滴破碎，产生卫星液滴，粘度范围在18-25CP是比较合适的。
本具体实施例仅仅是对本申请的解释，其并不是对本申请的限制，本领域技术人员在阅读完本说明书后可以根据需要对本实施例做出没有创造性贡献的修改，但只要在本申请的权利要求范围内都受到专利法的保护。
Claims (10)
1.一种连接料，其特征在于，包括以下重量份的组分：C2-C5的醇3400份，下列通式的化合物90-100份，润湿剂100-110份，流平剂50-60份，水40-50份；
Y表示C＝O、S＝O、S(＝O)2和P(＝O)-Cl基团。
2.根据权利要求1所述的连接料，其特征在于：所述化合物的Y为C＝O和P(＝O)-Cl基团时，所述化合物的制备方法包括以下步骤：
溶解：将3，4-二羟基-1-丁炔以及双(三氯甲基)碳酸酯或三氯氧磷分别进行溶解，获得3，4-二羟基-1-丁炔溶液以及双(三氯甲基)碳酸酯溶液或三氯氧磷溶液；
混合反应：在惰性气体中，将双(三氯甲基)碳酸酯溶液或三氯氧磷溶液滴加到3，4-二羟基-1-丁炔溶液中混合，反应后过滤得到所述化合物。
3.根据权利要求2所述的连接料，其特征在于：在混合反应的步骤中，将3，4-二羟基-1-丁炔溶液pH值调节为8-10。
4.根据权利要求1所述的连接料，其特征在于：所述化合物的Y为S＝O和S(＝O)2基团时，所述化合物的制备方法包括以下步骤：
溶解：将3，4-二羟基-1-丁炔和氯化亚砜分别进行溶解，获得3，4-二羟基-1-丁炔溶液和氯化亚砜溶液；
混合反应：在惰性气体中，将氯化亚砜溶液滴加到3，4-二羟基-1-丁炔溶液中混合，反萃取获得Y为S＝O的所述化合物；
再次溶解：将Y为S＝O的所述化合物进行溶解，获得化合物溶液；
再次混合反应：将过碘酸钠加入到化合物溶液中混合，化合物溶液和过碘酸钠在冰水混合物中进行反应，反应后进行萃取和柱层析分离，得到Y为S(＝O)2的所述化合物。
5.根据权利要求4所述的连接料，其特征在于：在再次混合反应的步骤中，还需将钌盐溶液添加到化合物溶液中，化合物溶液、钌盐溶液和过碘酸钠在冰水混合物中进行反应。
6.根据权利要求1所述的连接料，其特征在于：所述流平剂包括聚二甲基硅氧烷、聚醚改性聚二甲基硅氧烷和聚酯改性聚二甲基硅氧烷。
7.根据权利要求1所述的连接料，其特征在于：还包括pH调节剂，加入所述pH调节剂后，所述连接料的pH值为8-10。
8.权利要求1-6的连接料的制备方法，其特征在于：将配方量的下列通式的化合物和流平剂预先混合均匀，得到预混物，然后将预混物和配方量的润湿剂加入配方量的C2-C5的醇中继续混合均匀，即得未加水的所述连接料；在无机颜料加入到未加水的所述连接料后，再加入配方量的水混合均匀；
Y表示C＝O、S＝O、S(＝O)2和P(＝O)-Cl基团。
9.根据权利要求8所述的连接料的制备方法，其特征在于：当所述连接料中还包括pH调节剂时，将配方量的下列通式的化合物和流平剂预先混合均匀，得到预混物，然后将预混物和配方量的润湿剂加入配方量的C2-C5的醇中继续混合均匀，即得未加水的所述连接料；在无机颜料加入到未加水的所述连接料后，再加入配方量的水混合均匀，添加pH调节剂将所述连接料的pH值调节为8-10；
Y表示C＝O、S＝O、S(＝O)2和P(＝O)-Cl基团。
10.一种钢化玻璃墨水，其特征在于：包括如权利要求1-7中任一项所述的连接料。
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Citations (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH10251201A (ja) * | 1997-03-11 | 1998-09-22 | Nippon Zeon Co Ltd | ２，３−ジアルコキシカルボニル−１，３−ブタジ エン類の製造方法 |
| WO2012067248A1 (ja) * | 2010-11-19 | 2012-05-24 | 三菱化学株式会社 | ４－アルキニル－１，３－ジオキソラン－２－オン誘導体の製造法 |
| CN102498178A (zh) * | 2009-09-16 | 2012-06-13 | Dic株式会社 | 颜料分散体、水性颜料分散液、喷墨记录用油墨以及水性颜料分散液的制造方法 |
| CN102893441A (zh) * | 2010-05-12 | 2013-01-23 | 三菱化学株式会社 | 非水系电解液二次电池 |
| CN102893442A (zh) * | 2010-05-12 | 2013-01-23 | 三菱化学株式会社 | 非水系电解液及非水系电解液二次电池 |
| JP2013109930A (ja) * | 2011-11-18 | 2013-06-06 | Mitsubishi Chemicals Corp | 非水系電解液、および非水系電解液二次電池 |
| CN110982345A (zh) * | 2019-12-18 | 2020-04-10 | 珠海市东昌颜料有限公司 | 一种颜料墨水及其制备方法 |
| CN111217856A (zh) * | 2020-01-22 | 2020-06-02 | 恒大新能源技术(深圳)有限公司 | 五元环磷酸酯类化合物及其制备方法和应用 |
-
2023
- 2023-12-01 CN CN202311636804.6A patent/CN117659769B/zh active Active
Patent Citations (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH10251201A (ja) * | 1997-03-11 | 1998-09-22 | Nippon Zeon Co Ltd | ２，３−ジアルコキシカルボニル−１，３−ブタジ エン類の製造方法 |
| CN102498178A (zh) * | 2009-09-16 | 2012-06-13 | Dic株式会社 | 颜料分散体、水性颜料分散液、喷墨记录用油墨以及水性颜料分散液的制造方法 |
| US20120232199A1 (en) * | 2009-09-16 | 2012-09-13 | Dic Corporation | Pigment dispersion, water-based pigment dispersion liquid, and inkjet recording ink and method for producing water-based pigment dispersion liquid |
| CN102893441A (zh) * | 2010-05-12 | 2013-01-23 | 三菱化学株式会社 | 非水系电解液二次电池 |
| CN102893442A (zh) * | 2010-05-12 | 2013-01-23 | 三菱化学株式会社 | 非水系电解液及非水系电解液二次电池 |
| WO2012067248A1 (ja) * | 2010-11-19 | 2012-05-24 | 三菱化学株式会社 | ４－アルキニル－１，３－ジオキソラン－２－オン誘導体の製造法 |
| JP2013109930A (ja) * | 2011-11-18 | 2013-06-06 | Mitsubishi Chemicals Corp | 非水系電解液、および非水系電解液二次電池 |
| CN110982345A (zh) * | 2019-12-18 | 2020-04-10 | 珠海市东昌颜料有限公司 | 一种颜料墨水及其制备方法 |
| CN111217856A (zh) * | 2020-01-22 | 2020-06-02 | 恒大新能源技术(深圳)有限公司 | 五元环磷酸酯类化合物及其制备方法和应用 |
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