CN117460689A - 用于产生过氧化氢的方法 - Google Patents

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CN117460689A CN202280040872.3A CN202280040872A CN117460689A CN 117460689 A CN117460689 A CN 117460689A CN 202280040872 A CN202280040872 A CN 202280040872A CN 117460689 A CN117460689 A CN 117460689A
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Abstract

本发明涉及一种通过循环自氧化法产生过氧化氢的方法，该方法包括以下两个交替步骤：在催化剂存在下对工作溶液进行氢化，其中所述工作溶液含有溶解在至少一种有机溶剂中的至少一种醌，以获得至少一种相应的氢醌；以及使所述至少一种氢醌氧化；其特征在于有机溶剂具有式(I)：R1‑O‑R2其中R1是包含6至18个碳原子的芳基，并且R2是包含1至8个碳原子的烷基，当R2为甲基时，R1不同于苯基。

Description

用于产生过氧化氢的方法
技术领域
本发明涉及用于产生过氧化氢的方法，以及特定溶剂用于生产过氧化氢的用途。
背景技术
用于产生过氧化氢的最常见方法是蒽醌法。在这种方法(也称为循环自氧化法(AO))期间，醌溶解在合适的有机溶剂混合物(所谓的工作溶液)中，并氢化形成相应的氢醌。然后用氧气(通常为空气)将该氢醌氧化回到醌，同时形成过氧化氢，过氧化氢然后可用水进行提取，而醌则随着工作溶液返回到氢化步骤。
蒽醌法广泛地描述于文献中，例如Kirk-Othmer,"Encyclopedia of ChemicalTechnology",第49版,1993,第13卷,第961-995页中。
为了使该工艺正常进行，对于工作溶液，必须使用可溶解醌和氢醌两者的溶剂混合物。因此，工作溶液中的溶剂混合物通常包含一种或多种醌溶剂和一种或多种氢醌溶剂。醌易溶于非极性芳族溶剂，而氢醌则良好溶于极性溶剂。
对于醌，文献中提出了各种芳族溶剂，如苯、二甲苯(US2158525)、三甲基苯(GB747190)、四甲基苯(WO 2001/098204)以及多烷基化苯的混合物(US 3328128、EP 3342750、FR 1406409)。
此外，某些含氮化合物也被认为是氢醌的溶剂。羧酸酰胺(US 4046868)、取代的脲(US 3767778)、烷基取代的吡咯烷酮(US 4394369)以及烷基取代的己内酰胺(EP 0286610)的使用公开于文献中。
文献中所提出的芳族溶剂易燃并产生蒸气，该蒸气在与氧气或空气混合时呈爆炸性(在大型商业设备中涉及严重火灾和爆炸危险)。
仍然需要用于产生过氧化氢的溶剂，这使得可以降低工艺成本并提高工艺的安全性和生产率。
发明内容
本发明的第一目的是提供通过循环自氧化法(也称为AO法)产生过氧化氢的方法，该方法包括以下两个交替步骤：
-在催化剂存在下对工作溶液进行氢化，其中所述工作溶液含有溶解在至少一种有机溶剂中的至少一种醌，以获得至少一种相应的氢醌；以及
-使所述至少一种氢醌氧化；
其特征在于有机溶剂具有式(I)：
(I)R1-O-R2
其中：
-R1是包含6至18个碳原子的芳基；并且
-R2是包含1至8个碳原子的烷基，
当R2为甲基时，R1不同于苯基。
根据一些实施方案，有机溶剂具有等于或低于0.95的比重。
根据一些实施方案，有机溶剂具有在20℃下等于或低于450Pa的蒸气压。
根据一些实施方案，有机溶剂具有等于或低于200mg/kg的水中的溶解度。
根据一些实施方案，式(I)的有机溶剂具有高于60℃的闪点。
根据一些实施方案，R1-O-衍生自选自以下的苯酚：邻甲酚、间甲酚、对甲酚、邻乙基苯酚、间乙基苯酚、对乙基苯酚、邻丙基苯酚、间丙基苯酚、对丙基苯酚、2,6-二甲基苯酚、2,4-二甲基苯酚、3,4-二甲基苯酚，或者选自1-萘酚和2-萘酚的萘酚，并且/或者其中R2是选自甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、新戊基以及正己基的基团。
根据一些实施方案，工作溶液由式(I)的有机溶剂和醌组成。
根据一些实施方案，醌是蒽醌，更优选地烷基蒽醌和/或四氢烷基蒽醌，优选地选自2-乙基蒽醌、2-异丙基蒽醌、2-正丁基蒽醌、2-仲丁基蒽醌、2-叔丁基蒽醌、2-戊基蒽醌、2-仲戊基蒽醌、2-叔戊基蒽醌或它们的混合物。
根据一些实施方案，工作溶液进一步包含选自磷酸烷基酯、四烷基脲、烷基环己醇酯、优选地具有8至9个碳原子的高沸点醇、以及它们的混合物的另外的溶剂。
本发明进一步涉及有机溶剂用于在产生过氧化氢的工作溶液中溶解醌的用途，其中有机溶剂具有式(I)：
(I)R1-O-R2
其中：
-R1是包含6至18个碳原子的芳基；并且
-R2是包含1至8个碳原子的烷基，
当R2为甲基时，R1不同于苯基。
本发明能够满足上述需求。特别地，本发明提供了用于产生过氧化氢的溶剂，该溶剂使得可以降低工艺成本并提高工艺的安全性和生产率。
这用根据本发明的式(I)的有机溶剂得以实现。更特别地，醌在该溶剂中具有增加的溶解度，这使得可以在较低温度下实施该方法，因此降低了与过氧化氢的产生相关的成本以及与溶剂的易燃性相关的风险。此外，在增加的溶解度下，反应速率可以增大，这使得可以增大该方法的生产率。
此外，有机溶剂中氧原子的存在使得可以增大溶剂的极性，这也给出了显著改善的氢醌溶解度。在增加的氢醌溶解度下，反应速率也增大，并因此设备生产率可增大。
此外，根据本发明的有机溶剂优选地具有高于60℃的闪点的事实使得可以限制与溶剂的易燃性相关的火灾风险。
有利地，根据本发明的有机溶剂具有等于或低于0.95的比重的事实使得可以促进溶剂与水分离。这在从工作溶液中提取过氧化氢的步骤期间是有用的。
同样有利地，根据本发明的有机溶剂可具有在20℃下等于或低于450Pa的蒸气压，这允许即使在升高的温度下进行反应时反应容器中的蒸气也始终维持在爆炸极限以下。
同样有利地，根据本发明的有机溶剂可具有等于或低于200mg/kg的水中的溶解度。有机溶剂的这种降低的水中的溶解度使得可以尤其在该工艺的提取步骤期间减少溶剂的损失(其中氧化的工作溶液用水处理以便提取过氧化氢)。此外，有机溶剂的这种降低的水中的溶解度使得可以提供更高纯度的粗过氧化氢溶液。
具体实施方式
现在将在以下具体实施方式中更详细地而非限制性地描述本发明。
工作溶液
根据本发明的工作溶液包含处于至少一种有机溶剂中的至少一种醌。有机溶剂用于溶解醌。
该至少一种有机溶剂具有下式：
(I)R1-O-R2
其中：
-R1是包含6至18个碳原子的芳基；并且
-R2是包含1至8个碳原子的烷基。
根据一些实施方案，R1可为取代或未取代的芳基。
优选地，R1是包含6至12个碳原子的芳基。
R1可包含一个或多个选自氧、氮、和卤素的杂原子，所述卤素选自-F、-Cl、-Br和-I。优选地，R1可包含氧原子。
在R1是未取代的芳基的情况下，它可以选自苯基或萘基。
在R1是取代的芳基的情况下，它可以包含一个或多个取代基。优选地，R1包含一个或两个取代基。
不同的取代基可存在于相对于式(I)的有机溶剂的与R1基团连接的氧原子的位置而言的邻位、间位、或对位处。
这样的取代基可选自包含1至4个碳原子的直链或支链烷基、羟基、胺、或卤素，所述卤素选自-F、-Cl、-Br和-I的。
烷基可选自甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基和叔丁基。
优选地，这样的取代基可为烷基，更优选地选自甲基、乙基或丙基。
根据一些优选的实施方案，R1包含单个取代基，该取代基优选地为烷基，更优选地选自甲基、乙基或丙基。
根据其它优选的实施方案，R1包含两个取代基：两个优选地选自甲基、乙基或丙基的烷基。
根据优选的实施方案，R1-O-可衍生自选自以下的苯酚：邻甲酚、间甲酚、对甲酚、邻乙基苯酚、间乙基苯酚、对乙基苯酚、邻丙基苯酚、间丙基苯酚、对丙基苯酚、2,6-二甲基苯酚、2,4-二甲基苯酚、3,4-二甲基苯酚，或者选自1-萘酚和2-萘酚的萘酚。
如上所提及，R2是包含1至8个碳原子，优选地2至8个碳原子，并且更优选地2至6个碳原子的烷基。R2可为直链或支链的。
根据优选的实施方案，R2可选自甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、新戊基和正己基。优选地，R2可选自甲基、乙基和丙基。
当R2为甲基时，R1不同于苯基。
根据优选的实施方案，根据本发明的有机溶剂可具有高于60℃，优选地高于62.5℃并且更优选高于65℃的闪点。闪点可以根据ASTM-D3278通过闭杯设备进行测定。
根据本发明的有机溶剂可具有等于或低于0.95，并且优选地等于或低于0.94的比重。根据优选的实施方案，根据本发明的有机溶剂可具有0.89至0.95，并且优选地0.90至0.94的比重。比重可根据ASTM-D891借助于液体比重计进行测定。
此外，式(I)的溶剂可具有在20℃下等于或低于450Pa，优选地等于或低于400Pa，并且更优选地等于或低于350Pa的蒸气压。例如，式(I)的溶剂可具有在20℃下等于或低于450Pa、或等于或低于400Pa、或等于或低于350Pa、或等于或低于300Pa、或等于或低于250Pa、或等于或低于200Pa、或等于或低于250Pa、或等于或低于200Pa、或等于或低于150Pa、或等于或低于100Pa的蒸气压。蒸气压可根据ASTM-E1719通过沸腾测定法进行测定。
根据一些优选的实施方案，有机溶剂不溶于(或基本上不溶于)水中，并且优选地具有等于或低于200mg/kg，优选地等于或低于190mg/kg，并且更优选地等于或低于180kg/kg的水中的溶解度。水中的溶解度可根据ASTM-D6304通过库仑Karl Fischer滴定进行测定。
根据一些优选的实施方案，根据本发明的有机溶剂可选自苄胺衍生物、(对)甲苯胺衍生物、二甲基吡啶衍生物、吲哚衍生物、异吲哚衍生物、吲嗪衍生物、吡啶衍生物、苯胺衍生物、苯乙胺衍生物、苯基乙胺衍生物、二甲基苯胺衍生物、吡咯衍生物、托品定衍生物、氨基茚满衍生物、喹啉衍生物、异喹啉衍生物、吡咯烷衍生物、锕类衍生物、苄胺衍生物、金刚烷胺(adamantine)衍生物、哌啶衍生物、赛洛丙胺衍生物以及它们的组合。
根据一些优选的实施方案，根据本发明的有机溶剂可选自茴香醚衍生物，如1-乙基-4-甲氧基苯、2,6-二甲基苯甲醚、甲酚衍生物、二甲苯酚衍生物、苯基醚衍生物如苯丙醚以及它们的组合。
式(I)的有机溶剂能够以70至99.9重量％，并且优选地80至99重量％的量存在于工作溶液中。例如，式(I)的有机溶剂能够以70至75重量％；或75至80重量％；或80至85重量％；或85至90重量％；或90至95重量％；或95至99.9重量％的量存在于工作溶液中。
根据一些实施方案，工作溶液包含单一的式(I)的有机溶剂。
或者，工作溶液包含式(I)的有机溶剂的混合物(例如，两种或三种或四种式(I)的有机溶剂)。
此外，工作溶液还包含醌，其优选地为蒽醌并且更优选地选自溶解在式(I)的有机溶剂中的烷基蒽醌或四氢烷基蒽醌。所谓的“醌”或“醌衍生物”意指具有苯核的一类有机化合物，该苯核上的两个氢原子被两个形成两个羰基键的氧原子替代。
为了简单起见，在下面的描述中使用的术语“烷基蒽醌”将包括烷基蒽醌和四氢烷基蒽醌两者。
优选的用于烷基蒽醌的烷基取代基包括戊基，如2-叔戊基或2-异仲戊基，乙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基以及2-己烯基，并且特别优选的是至少乙基取代的蒽醌和/或四氢蒽醌被包括在内。因此，优选的烷基蒽醌包括2-乙基蒽醌、2-异丙基蒽醌、2-正丁基蒽醌、2-仲丁基蒽醌、2-叔丁基蒽醌、2-戊基蒽醌、2-仲戊基蒽醌、2-叔戊基蒽醌或它们的混合物以及2-烷基-5,6,7,8-四氢蒽醌以及它们与相应的2-烷基蒽醌的混合物。根据优选的实施方案，烷基蒽醌可为2-乙基蒽醌。
醌能够以0.1至30重量％，并且优选地1至20重量％的量存在于工作溶液中。例如，醌能够以0.1至1重量％；或1至5重量％；或5至10重量％；或10至15重量％；或15至20重量％；或20至25重量％；或25至30重量％的量存在于工作溶液中。
根据一些实施方案，工作溶液包含单一醌。
或者，工作溶液包含醌的混合物(例如，两种或三种或四种醌)。
根据本发明的工作溶液可进一步包含不同于式(I)的有机溶剂的另外的溶剂。该另外的溶剂可为用于溶解醌的溶剂或用于溶解氢醌(在醌氢化后形成)的溶剂。一种或多种另外的溶剂可存在于工作溶液中。例如，用于溶解醌的第一另外的溶剂和用于溶解氢醌的第二另外的溶剂可存在于工作溶液中。
另外的溶剂能够以相对于式(I)的有机溶剂而言在0:1至3:1范围内，优选地在0:1至2:1范围内，并且更优选地在0:1至1:1范围内的质量比存在于工作溶液中。
或者，根据本发明的工作溶液不含任何另外的溶剂。例如，工作溶液可以由(或基本上由)式(I)的有机溶剂和醌组成。
在另外的溶剂被用于溶解醌的情况下(醌溶剂)，这样的溶剂可为非极性烃，优选地选自芳族烃、脂族烃或环烷烃，其中芳族烃是最优选的。优选的该类型的溶剂包括苯、烷基化或多烷基化苯，如叔丁基苯或三甲基苯、烷基化甲苯或萘如叔丁基甲苯或甲基萘。可以使用以名称Aromatic Solvent 150(也称为溶剂C10)出售的商业芳族化合物混合物。Aromatic Solvent 150具有CAS号64742-94-5，并且通过蒸馏石油产品衍生的芳族料流来制造。其也以其它商品名被称为Solvent Naphtha 150、Solvesso 150、Caromax 150、Shellsol A150，以及Heavy Aromatic Solvent Naphtha 150。
在另外的溶剂被用于溶解氢醌的情况下(氢醌溶剂)，这样的溶剂可为优选地不溶于水的极性有机溶剂。这样的溶剂可选自醇、脲、酰胺、己内酰胺、酯、含磷物质以及吡咯烷酮，并且可包括磷酸烷基酯(例如，磷酸三辛酯)、膦酸烷基酯、烷基环己醇酯(例如，乙酸2-甲基-环己酯)、N,N-二烷基碳酰胺、四烷基脲(例如，四丁基脲)、N-烷基-2-吡咯烷酮，以及优选地具有8至9个碳原子的高沸点醇(例如，二异丁基甲醇)。优选的氢醌溶剂选自磷酸烷基酯、四烷基脲、烷基环己醇酯以及高沸点醇。
用于产生过氧化氢的方法
本发明涉及一种通过循环自氧化法(也称为AO法)产生过氧化氢的方法。这样的方法包含氢化和氧化上述工作溶液的交替步骤。
氢化步骤可以通过使工作溶液与氢气接触来执行。在该步骤期间，使醌氢化形成相应的氢醌。该步骤在催化剂的存在下进行。这样的催化剂可例如为选自镍、钯、铂、铑、钌、金、银、或它们的混合物的金属。优选的金属是钯、铂和金，其中钯或包含至少50重量％钯的混合物是特别优选的。
根据一些实施方案，催化剂可为游离形式，例如悬浮在工作溶液中的钯黑，或者沉积在固体载体上，如以浆态或固定床形式使用的粒子。
根据其它优选的实施方案，催化剂可为处于整体式载体上的活性金属的形式，例如，如美国专利4552748和5063043中所描述。
优选的载体材料可选自氧化铝、二氧化硅、铝硅酸盐(硅铝土/二氧化硅出-氧化铝)、活性氧化镁、二氧化钛、炭黑、活性炭、沸石、离子交换树脂、聚合物基材、金属基材、碱土金属碳酸盐等或这些的组合。负载型催化剂中金属的百分比浓度可以在0.1至50重量％的范围内，但优选地在0.2至5重量％的范围内。
氢化步骤可以在20至120℃，并且优选地30至90℃的温度下进行。
此外，这样的步骤可以在100至1200kPa，并且优选地150至约600kPa的绝对压力下进行。
优选地，氢化步骤可以在浆态反应器或固定床反应器中进行。
在氢化步骤之后，使工作溶液(现在包含氢醌)进行氧化步骤。在该步骤期间，氢醌转化为醌，同时产生过氧化氢。这样的步骤在氧(氧气)的存在下进行。作为氧源，可以使用分子氧、富氧气体、空气、或使得可以产生过氧化氢并氧化氢醌的任何其它合适的含氧化合物。
该步骤可以例如在鼓泡反应器中进行，氧源和工作溶液可以并流或逆流通过该鼓泡反应器。鼓泡反应器可以不含内部装置，或者优选地含有填料或筛板形式的内部装置。
氧化步骤可以在20至100℃，并且优选地40至75℃的温度下进行。
此外，这样的步骤可以在50至1500kPa，并且优选地100至约700kPa的绝对压力下进行。
氧化步骤优选地在过量的氧下执行，使得工作溶液中所含的氢醌的优选地90％以上，特别地95％以上转化为醌形式。
在该步骤结束时，工作溶液可具有0.5至2.5重量％并优选地0.8至1.9重量％的过氧化氢浓度。例如，工作溶液可具有0.5至1重量％；或1至1.5重量％；或1.5至2重量％；或2至2.5重量％的过氧化氢浓度。
在该步骤之后，根据本发明的方法可以包括收取粗过氧化氢溶液中的过氧化氢的步骤。该步骤可以通过在氧化步骤后水用提取所得的工作溶液来进行。该步骤可以在筛板提取塔、填料塔、脉冲填料塔，以及液-液离心提取器中进行。
提取效率受到分配系数的强烈影响，该分配系数取决于工作溶液的组成(例如，溶剂的类型和浓度，以及降解化合物的积聚)。高效提取可能使得工作溶液耗尽其超过95％的过氧化氢。
在该步骤结束时，粗过氧化氢溶液可具有25至55重量％并优选地30至50重量％的过氧化氢浓度。
收取过氧化氢后所得的(并且包含式(I)的有机溶剂和醌)溶液可然后在氢化步骤中重新使用。然而，优选的是在氢化步骤中重新使用所述溶液之前，调节其水含量。由于水在工作溶液中的溶解度取决于温度，其水分含量的调节可以通过在与提取性能相容的温度下进行提取步骤，分离所分散的水，并然后增大工作溶液的温度，之后使其达到氢化步骤。还可以使用来自氧化步骤的废气(排出的气体)来干燥工作溶液。或者，可使离开提取塔的工作溶液一开始就在水分离器中清除夹带的水，然后通过碳酸钾水溶液进行干燥。
根据本发明的有机溶剂具有等于或低于200mg/kg的水中的溶解度的事实使得可以减少提取期间有机溶剂的损失。此外，有机溶剂的这种降低的水中的溶解度使得可以提供更高纯度的粗过氧化氢溶液。
在一个方面，在提取步骤之后，可对粗过氧化氢溶液进行处理(洗涤)以除去杂质，如夹带的工作溶液的液滴以及溶解的有机物。该处理可以包括例如聚结、液-液提取、用树脂处理、或化学工业中公知的任何其它处理。然后，可将纯化的粗产物进料至蒸馏单元，在其中可对其进一步纯化并浓缩至常见的商业浓度(例如，50至70重量％的过氧化氢)。
另一方面，提取步骤后的工作溶液可再循环到氢化步骤中，以便继续过氧化氢生产循环。当形成降解产物(来自醌/氢醌化合物以及来自溶剂)时，工作溶液应当优选地被处理/再生，以避免工艺性能的劣化。已经提出了多种方法来纯化工作溶液并从醌降解产物中再生活性醌。例如，用碱性物质(氢氧化钠或氢氧化钾水溶液、氢氧化钙、氨、或胺)处理、用硅酸铝钠处理，以及用活性氧化铝提取。在返回工艺之前，还应当优选地对工作溶液进行洗涤(通常用弱酸性水)。
实施例
以下实施例举例说明本发明而非对其进行限制。
实施例1
在四种不同的溶剂中测量2-乙基蒽醌(2-EAQ)的溶解度。溶剂A至C是根据本发明的，而溶剂D是比较溶剂：
-溶剂A：1-乙基-4-甲氧基苯
-溶剂B：2,6-二甲基苯甲醚
-溶剂C：苯丙醚
-溶剂D：1,3,5-三甲基苯
溶解度通过在谨慎温度控制的气氛下在摇动的玻璃烧瓶中使2-乙基蒽醌与溶剂平衡化而进行测定。通过液相色谱法进行样品分析。制备参考混合物用于校准。
结果显示于表1中。溶解度在20℃的温度下进行测量。
[表1]
从上表可以得出结论，与比较溶剂D相比，根据本发明的有机溶剂(A至C)更好地溶解2-EAQ。
实施例2
为用于产生过氧化氢的循环自氧化法寻求良好的溶剂意味着不仅要考虑醌的溶解度，而且还要考虑许多其它特性以获得最佳结果。
闪点可根据ASTM-D3278通过闭杯设备进行测定。
蒸气压可根据ASTM-E1719通过沸腾法进行测定。
比重可根据ASTMD891借助于液体比重计进行测定。
水中的溶解度可根据ASTM-D6304通过库仑Karl Fischer滴定进行测定。
[表2]
(*)不根据本发明
如上表2所显示，根据本发明的有机溶剂(A至C)还具有许多其它有利的特性，如高于60℃的闪点、等于或低于450Pa的蒸气压、等于或低于0.95的比重，以及等于或低于200mg/kg的水中的溶解度。

Claims (10)

1.通过循环自氧化法产生过氧化氢的方法，其包括以下两个交替步骤：
-在催化剂存在下对工作溶液进行氢化，其中所述工作溶液含有溶解在至少一种有机溶剂中的至少一种醌，以获得至少一种相应的氢醌；以及
-使所述至少一种氢醌氧化；
其特征在于所述有机溶剂具有式(I)：
(I)R1-O-R2
其中：
-R1是包含6至18个碳原子的芳基；并且
-R2是包含1至8个碳原子的烷基，
当R2为甲基时，R1不同于苯基。
2.根据权利要求1所述的方法，其中所述有机溶剂具有等于或低于0.95的比重。
3.根据权利要求1或2中任一项所述的方法，其中所述有机溶剂具有在20℃下等于或低于450Pa的蒸气压。
4.根据权利要求1至3中任一项所述的方法，其中所述有机溶剂具有等于或低于200mg/kg的水中的溶解度。
5.根据权利要求1至4中任一项所述的方法，其中所述式(I)的有机溶剂具有高于60℃的闪点。
6.根据权利要求1至5中任一项所述的方法，其中R1-O-衍生自选自以下的苯酚：邻甲酚、间甲酚、对甲酚、邻乙基苯酚、间乙基苯酚、对乙基苯酚、邻丙基苯酚、间丙基苯酚、对丙基苯酚、2,6-二甲基苯酚、2,4-二甲基苯酚、3,4-二甲基苯酚，或者选自1-萘酚和2-萘酚的萘酚，并且/或者其中R2是选自甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、新戊基以及正己基的基团。
7.根据权利要求1至6中任一项所述的方法，其中所述醌是蒽醌，更优选地烷基蒽醌和/或四氢烷基蒽醌，优选地选自2-乙基蒽醌、2-异丙基蒽醌、2-正丁基蒽醌、2-仲丁基蒽醌、2-叔丁基蒽醌、2-戊基蒽醌、2-仲戊基蒽醌、2-叔戊基蒽醌或它们的混合物。
8.根据权利要求1至7中任一项所述的方法，其中所述工作溶液进一步包含选自磷酸烷基酯、四烷基脲、烷基环己醇酯、具有8至9个碳原子的醇、以及它们的混合物的另外的溶剂。
9.根据权利要求1至7中任一项所述的方法，其中所述工作溶液由所述式(I)的有机溶剂和所述醌组成。
10.有机溶剂用于在产生过氧化氢的工作溶液中溶解醌的用途，其中所述有机溶剂具有式(I)：
(I)R1-O-R2
其中：
-R1是包含6至18个碳原子的芳基；并且
-R2是包含1至8个碳原子的烷基，
当R2为甲基时，R1不同于苯基。
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