JP2009529479A - マイクロリアクター中での水素化による過酸化水素の自動酸化 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】水素化触媒を含むマイクロリアクター中で作動化合物を水素化し、水素化された作動化合物を酸化して過酸化水素を生成させ、過酸化水素を回収しそして酸化された作動化合物を循環することからなる過酸化水素の製造のための循環式自動酸化方法。
Description
O2 )は異なった用途をもつ多用途化学品である。過酸化水素の用途は、その強い酸化剤的性質に利点がありそしてパルプ/紙の漂白、排水処理、化学合成、布地の漂白、金属加工、マイクロエロクトロニクス製品の製造、食品包装、ヘルスケア及び化粧品用途を包含している。アメリカ合衆国における年間のH2
O2 生産量は17億ポンドで、年間当たり59億ポンドの全世界出荷量の約30%に相当する。過酸化水素の世界的市場は年間約3%で着実に成長することが期待されている。
O2 /(h−m3 )であり、ここでm3 は触媒床の体積である。しかしながら、このリアクター配列に必要な作動溶液の流束は高い圧力損失と高いエネルギー消費を生じてしまう。さらに、触媒は高い作動溶液の流束によりさらに磨耗し易くなってしまう。
O2 /(h−m3 )であり、ここでm3 は触媒床の体積である。しかしながら、均一な液体分布には問題点が多くそしてこれらのハニカム構造触媒エレメントは、特許文献8に記載されているように、複雑な製造技術を必要とする。
結果として、温度、圧力、及び金属触媒濃度のような水素化操作条件を、反応生成物の高選択率を得るために最適化することができ、尚且つ在来のAO水素化リアクターで典型的に得られるものよりも高い反応収率を維持することができる。
本発明の水素化マイクロリアクターは、マイクロリアクター内において水素で接触的に還元される作動化合物(典型的には作動溶液中で)のための流路を与えるひとつ以上のマイクロチャンネルを有することで特徴付けられる。水素化マイクロリアクターの好ましい態様は、マイクロチャンネル内又はマイクロチャンネルの壁面上に存在する触媒を有している。
マイクロチャンネルネットワークは、マイクロチャンネルの寸法がこれらの範囲内で変化しそしてこれらの好ましい寸法は水素化反応が実行されるマイクロリアクターの選択に適用可能であることを認識しておくべきである。
マイクロリアクター中で行われる水素化工程は、作動化合物を還元剤、水素で効率的な還元を起こさせるのに適した水素化触媒の存在下で促進される。水素化触媒は好ましくはマイクロリアクターマイクロチャンネル内に含まれ、そしていくつかの異なった形態で存在しそしていくつかの異なった手段でマイクロチャンネル内に維持される。
金属触媒はまた、上述のように担体上に保持されてもよいが、中間界面又は基材に適用される緩衝層で保持されてもよく、そして触媒金属をそれから中間界面又は緩衝層に乗せてもよい。
本発明の過酸化水素法は、水素化と引き続き起こる作動化合物の自動酸化によって過酸化水素を製造するのに有用な種々の公知の“作動化合物”(即ち
“反応性化合物”)及びそのような作動化合物を含む“作動溶液”のいずれかを使用する。
作動化合物は好ましくはアントラキノン誘導体である。本発明の方法で作動化合物として使用されるアントラキノン誘導体は限定的なものではなく従来技術で公知の如何なるアントラキノン誘導体も使用できる。アルキルアントラキノン誘導体及びアルキルヒドロアントラキノン誘導体が好ましい。
“作動化合物”(“反応性化合物”)、例えば、アントラキノン誘導体が好ましい、は好ましくは溶媒又は溶媒混合物と組み合わせて使用され、作動化合物と溶媒は“作動溶液”を構成する。
しかしながら、作動化合物、例えば、アントラキノン誘導体のみを含む作動溶液も本発明の範囲内であることは理解しておくべきである。作動化合物のための溶媒はアントラキノン誘導体作動化合物の場合に好ましいが、しかし本発明のマイクロリアクター中の水素化反応を実施するための必須条件ではない。
からC17のケトン、アニソール、ベンゼン、キシレン、トリメチルベンゼン、メチルナフタレン及びその類似物のような非−極性溶媒を含み、そして第二の溶媒成分、しばしばアントラヒドロキノン誘導体が大量に溶解可能な、例えば、ジイソブチルカルビノール及びヘプチルアルコールのようなC5
からC12のアルコール、メチルシクロヘキサノールアセテート、トリオクチルフォスフェートのような燐酸エステル、及びテトラ−置換した又はアルキル化した尿素のような極性溶媒を含む。
−C11 炭化水素溶媒である。
−C12 アルコール、例えば、2−エチルヘキサノール及びジイソブチルカルビノールの様な脂肪族アルコールを含む、及び環状アミド及びアルキルカーバメートを包含する。
本発明のマイクロリアクターベースの水素化は、アントラキノン以外の作動化合物を使用して過酸化水素の自動酸化製造法に適用可能である。マイクロリアクター中での接触水素化は、大規模スケールでの水素化及び自動酸化による過酸化水素の製造に従来から使用されている非−アントラキノン作動化合物を使用して実施してもよい。
フェナジン過酸化水素プロセスは特許文献16に開示されている。
水素化マイクロリアクターから取り出された水素化された作動溶液は次に空気、純粋な酸素、他の酸素含有ガス又はその他の酸素含有源を用いた酸化にかけられ、所望の製品、過酸化水素を生成する。酸化工程は通常、触媒なしの自動酸化として実施される。本発明の方法は酸化過程での反応を促進するための触媒の使用を含んでいないが、そのような触媒は所望によっては使用してもよい。触媒なしの自動酸化が好ましい。
これらの実施例1−20に例証されている過酸化水素法は種々のアントラキノン誘導体と操作条件を使用した自動酸化プロセスを使用した。本発明の自動酸化過酸化水素法の水素化段階はマイクロリアクター中で実施した。
−C11 炭化水素溶媒、トリオクチルフォスフェート、及びアルキル化した尿素の溶媒混合物で、作動化合物(反応媒体)は2−エチルアントラキノンと2−エチルテトラヒドロアントラキノンであった。
実施例1−4は、流体出口圧力が、実施例1で200psig、実施例2で1,100psig、実施例3で20psigそして実施例4で5psigの作動溶液流圧力範囲をもつ水素化マイクロリアクターで実施した。
実施例1−4のそれぞれにおいて、その他のパラメーターは一定に保った:水素化マイクロリアクターの操作温度は70℃であった。水素ガス(H2
)を4.0sccm(標準状態cc/min)の流量でマイクロリアクター中に導入し、そして作動溶液を0.4ml/minの速度でマイクロリアクター中に流したが、水素ガスと作動溶液はマイクロリアクター中への導入の前にお互いに先ず混合しておいた。
実施例5及び6は、5psig(実施例4のように)で一定の作動溶液流出圧力で実施されたが、マイクロリアクター操作温度は実施例4で使用された70℃より低い。実施例5は50℃で、そして実施例6は30℃で操作された。水素ガス流量と作動溶液流量は、実施例1−4で使用されたのと同じ値で一定に維持された。
実施例7−9は、200psig(実施例1で使用されたように)で一定の作動溶液流出圧力で実施されたが、マイクロリアクター操作温度は実施例1で使用された70℃とは異なる。実施例7は50℃で、そして実施例8は60℃で、そして実施例9は80℃で操作された。水素ガス流量と作動溶液流量は、実施例1−6で使用されたのと同じ値で一定に維持された。
実施例10−11は、実施例1−9の水素化マイクロリアクターで使用された4.0sccmの水素流量より高い及び低い、異なった水素流量で評価した。
実施例10−11の操作条件は、それ以外は実施例1で使用された条件と同じであった:水素化マイクロリアクターの操作温度は70℃であり、200psigの作動溶液流出圧力;そして作動溶液は0.4ml/minの流量でマイクロリアクターを流れた。水素ガス(H2
)を実施例10では2.5sccmそして実施例11では8sccmの流量でマイクロリアクター中に導入した。
実施例1−11の操作パラメーターと結果を表1に示した。過酸化水素当量を、gH2
O2 /l(水性抽出物の)として、各実施例について決定した。さらに、リアクター容積(充填されていないマイクロリアクターチャンネル容積基準)のm3
当たりのkgH2 O2 /hrとしてのリアクターの生産性、及び触媒kg(触媒Pd金属重量ではなく、合計担持触媒基準)当たりのkgH2
O2 /hrとして測定された触媒生産性もまた各実施例について決定した。
実施例12−20は、過酸化水素製造用として、引き続き起こる自動酸化に適した水素化された作動溶液を生成させるために、種々の在来からのアントラキノン誘導体作動化合物(アルキルアントラキノン)及び作動溶媒を、アントラキノン誘導体作動溶液として使用した水素化マイクロリアクターを示す。
実施例12−17及び20は、実施例1−11で使用されたのと同じ水素化マイクロリアクターを使用し、実施例2で使用されたのと同じ操作条件下で実施された:水素化マイクロリアクターの操作温度は70℃、水素ガス(H2
)を4.0sccm(標準状態cc/min)の流量でマイクロリアクター中に導入し、そして作動溶液を0.4ml/minの速度でマイクロリアクター中に流し、そして作動溶液の流体出口圧力は、5つの実施例のそれぞれにおいて、100psigであった。
)を、前の実施例で使用した4.0sccmに対して、実施例18では8.0sccm、そして実施例19では12.0sccmの流量でマイクロリアクター中に導入した。
−C11 炭化水素溶媒とメチルシクロヘキシルアセテートを含む混合溶媒中で、作動化合物として2−エチルアントラキノンと2−エチルテトラヒドロアントラキノンの組み合わせを使用した。
−C11 炭化水素溶媒とメチルシクロヘキシルアセテートを含む混合溶媒中で、作動化合物として2−エチルアントラキノン、2−エチルテトラヒドロアントラキノン及びt−ブチルアントラキノンを含む三つの成分の組み合わせを使用した。
−C11 炭化水素溶媒と三つの極性溶媒、メチルシクロヘキシルアセテート、トリオクチルフォスフェート及びアルキル化尿素を含んでいた。
−C11 炭化水素溶媒、トリオクチルフォスフェート及びアルキル化尿素を含む混合溶媒中で、作動化合物として2−エチルアントラキノン、2−エチルテトラヒドロアントラキノン及び2−アミルアントラキノンを含む三つの成分の組み合わせを使用した。
O2 /hr−kg触媒と比較すると、7.55kgH2 O2 /hr−kg触媒の収率であり、先行技術の水素化より5倍のH2
O2 生産性の改善であった。
−C11 炭化水素溶媒と2,6−ジメチ−4−ヘプタノール(ジイソブチルカルビノール−DIBC)を含む混合溶媒中で、作動化合物として2−アミルアントラキノンと2−アミルテトラヒドロアントラキノンの組み合わせを使用した。マイクロリアクターへの水素ガス流量は上記のように、三つの実施例で変化させた。
−C11 炭化水素溶媒、トリオクチルフォスフェート及びアルキル化尿素を含む混合溶媒中で、作動化合物として2−エチルアントラキノン、2−エチルテトラヒドロアントラキノンを含む二つの成分の組み合わせを使用した。
Claims (24)
- 水素化触媒を含むマイクロリアクター中で作動化合物の水素化を行うことからなる過酸化水素の製造のための自動酸化方法。
- 水素化触媒を含むマイクロリアクター中で作動化合物を水素化し、水素化された作動化合物を酸化して過酸化水素を生成させ、過酸化水素を回収しそして酸化された作動化合物を循環することからなる過酸化水素の製造のための循環方法。
- 水素化触媒を含む水素化マイクロリアクター中に作動化合物を導入し、水素源をマイクロリアクター中に導入して作動化合物を接触的に水素化し、水素化された作動化合物を水素化マイクロリアクターから取り出しそして酸化して過酸化水素を生成させ、得られた過酸化水素を酸化された作動化合物から分離しそして過酸化水素水溶液として回収し、そして酸化された作動化合物を水素化マイクロリアクターに循環させる循環方式をさらに含む請求項2記載の方法。
- 作動化合物がアミノ置換した芳香族アゾ化合物、フェナジン、アルキル化したフェナジン誘導体、アルキルアントラキノン、ヒドロアルキルアントラキノン、及びアルキルアントラキノンとヒドロアルキルアントラキノンとの混合物からなる群から選択されたものである請求項2又は3記載の方法。
- 水素化が水素ガス及び水素量の多いガスからなる群から選択された水素源を使用する請求項1又は2記載の方法。
- 水素化触媒が遷移金属水素化触媒からなる請求項1、2又は3記載の方法。
- 遷移金属水素化触媒がFe、Co、Ni、Ru、Rh、Pd、Os、Ir及びPtからなる群から選択された遷移金属を含む請求項6記載の方法。
- マイクロリアクターが一つ以上のマイクロチャンネルを含み、その中で水素化が行われる請求項1、2又は3記載の方法。
- マイクロチャンネルが1ミクロンから5mmの範囲内に少なくとも一つの断面寸法をもつ請求項8記載の方法。
- マイクロチャンネルが5ミクロンから2mmの範囲内に少なくとも一つの断面寸法をもつ請求項8記載の方法。
- マイクロチャンネルが5ミクロンから1mmの範囲内に少なくとも一つの断面寸法をもつ請求項8記載の方法。
- 水素化マイクロリアクターが、それぞれ作動化合物をマイクロリアクターに導入しそして水素化された作動化合物をマイクロリアクターから取り除くための、一つ以上の連結したマイクロチャンネルへの入り口及びそれらのマイクロチャンネルからの出口をもつ請求項8記載の方法。
- 少なくとも一つのマイクロリアクターマイクロチャンネルの少なくとも一部に水素化触媒が存在する請求項8記載の方法。
- マイクロチャンネル壁面上に水素化触媒が被覆されているか或いは保持されている請求項13記載の方法。
- マイクロリアクターから取りはずすことができるマイクロチャンネル壁面部分に水素化触媒が被覆されているか或いは保持されている請求項13記載の方法。
- 少なくとも一つのマイクロリアクターマイクロチャンネル中に含まれる担体媒体上に水素化触媒が沈着されて保持されている請求項13記載の方法。
- マイクロリアクターがさらに、水素化反応の過程で伝熱流体を使用して伝熱及び水素化温度のコントロールを行うために、少なくとも一つの水素化マイクロチャンネルに隣接した少なくとも一つの付加的な流路をもっている請求項8記載の方法。
- マイクロリアクターが、相互連結したマイクロチャンネルネットワークをもつ層状シートからなる請求項8記載の方法。
- 作動化合物が有機溶媒中に保持されている請求項1、2又は3記載の方法。
- 作動化合物がアルキルアントラキノン、ヒドロアルキルアントラキノン、及びアルキルアントラキノンとヒドロアルキルアントラキノンとの混合物からなる群から選択されたものであり、そして作動化合物が、(i)芳香族C9
−C11 炭化水素溶媒と(ii)アルキル化した尿素、環状尿素誘導体、有機リン酸塩、カルボン酸エステル、C4 −C12
アルコール、環状アミド及びアルキルカーバメート及びそれらの混合物からなる群から選択された第二の溶媒成分との溶媒混合物中に保持されている請求項19記載の方法。 - 水素化が約20℃から約100℃の範囲内の温度で実施される請求項1、2又は3記載の方法。
- 水素化が約5psigから約300psigの範囲の圧力で実施される請求項1、2又は3記載の方法。
- 過酸化水素を酸化した作動化合物から水抽出によって分離して過酸化水素水溶液を生成させる請求項2又は3記載の方法。
- 有機溶媒中に保持されたアントラキノン誘導体を含むアントラキノン作動溶液を、遷移金属水素化触媒を含む水素化マイクロリアクター中で接触的に水素化して、水素化した作動溶液を生成させ;水素化した作動溶液を空気又は酸素を含むガスで酸化して過酸化水素を生成させ、酸化した作動溶液から水性抽出によって過酸化水素を分離し、そして酸化した作動溶液を水素化工程に循環させる諸工程からなる過酸化水素製造のための循環方法。
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