CN117203187A - 化合物、固化性组合物和固化物 - Google Patents
化合物、固化性组合物和固化物 Download PDFInfo
- Publication number
- CN117203187A CN117203187A CN202280031016.1A CN202280031016A CN117203187A CN 117203187 A CN117203187 A CN 117203187A CN 202280031016 A CN202280031016 A CN 202280031016A CN 117203187 A CN117203187 A CN 117203187A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- group
- compound
- curable composition
- carbon atoms
- bond
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 185
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 106
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 claims abstract description 90
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 80
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 49
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract description 28
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 16
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 claims abstract description 14
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims abstract description 13
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims abstract description 12
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims abstract description 8
- 238000005304 joining Methods 0.000 claims abstract description 7
- -1 acryl group Chemical group 0.000 claims description 163
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 49
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 45
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 claims description 25
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 25
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 claims description 20
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 claims description 19
- 125000003566 oxetanyl group Chemical group 0.000 claims description 15
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 claims description 15
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 150000003553 thiiranes Chemical group 0.000 claims description 13
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 125000005641 methacryl group Chemical group 0.000 claims description 12
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 11
- 239000003973 paint Substances 0.000 claims description 9
- 239000007870 radical polymerization initiator Substances 0.000 claims description 9
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 claims description 8
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 claims description 8
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 claims description 7
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 7
- 150000001244 carboxylic acid anhydrides Chemical group 0.000 claims description 7
- 238000010538 cationic polymerization reaction Methods 0.000 claims description 7
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 6
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 claims description 5
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 50
- 239000000047 product Substances 0.000 description 40
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 35
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 30
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 24
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 22
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 19
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 19
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 19
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 18
- 239000010408 film Substances 0.000 description 16
- 238000000034 method Methods 0.000 description 15
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 14
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 8
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 8
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 8
- 150000001334 alicyclic compounds Chemical class 0.000 description 7
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 7
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 7
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 7
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 7
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 7
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 6
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 6
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 6
- 229940085991 phosphate ion Drugs 0.000 description 6
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 6
- 229930195735 unsaturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 6
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 5
- 150000001408 amides Chemical group 0.000 description 5
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 5
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 5
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 5
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 5
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 4
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002841 Lewis acid Substances 0.000 description 4
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 4
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 4
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 4
- 239000002585 base Substances 0.000 description 4
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 4
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 4
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 4
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 4
- 230000001186 cumulative effect Effects 0.000 description 4
- 150000007517 lewis acids Chemical class 0.000 description 4
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 4
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 4
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 4
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-N perchloric acid Chemical compound OCl(=O)(=O)=O VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 4
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 4
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 4
- 230000008439 repair process Effects 0.000 description 4
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N urethane group Chemical group NC(=O)OCC JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 4
- LWNGJAHMBMVCJR-UHFFFAOYSA-N (2,3,4,5,6-pentafluorophenoxy)boronic acid Chemical compound OB(O)OC1=C(F)C(F)=C(F)C(F)=C1F LWNGJAHMBMVCJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 3
- 239000005456 alcohol based solvent Substances 0.000 description 3
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 3
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 3
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 3
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000002720 diazolyl group Chemical group 0.000 description 3
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 3
- 150000002148 esters Chemical group 0.000 description 3
- 125000000816 ethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 3
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 3
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 3
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 3
- DMEGYFMYUHOHGS-UHFFFAOYSA-N heptamethylene Natural products C1CCCCCC1 DMEGYFMYUHOHGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 3
- 239000005453 ketone based solvent Substances 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N n-pentane Natural products CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 3
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FKTHNVSLHLHISI-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(isocyanatomethyl)benzene Chemical compound O=C=NCC1=CC=CC=C1CN=C=O FKTHNVSLHLHISI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HECLRDQVFMWTQS-RGOKHQFPSA-N 1755-01-7 Chemical compound C1[C@H]2[C@@H]3CC=C[C@@H]3[C@@H]1C=C2 HECLRDQVFMWTQS-RGOKHQFPSA-N 0.000 description 2
- AOBIOSPNXBMOAT-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(oxiran-2-ylmethoxy)ethoxymethyl]oxirane Chemical compound C1OC1COCCOCC1CO1 AOBIOSPNXBMOAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ULKLGIFJWFIQFF-UHFFFAOYSA-N 5K8XI641G3 Chemical compound CCC1=NC=C(C)N1 ULKLGIFJWFIQFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N Cyclopentane Chemical compound C1CCCC1 RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 2
- 239000005057 Hexamethylene diisocyanate Substances 0.000 description 2
- 239000005058 Isophorone diisocyanate Substances 0.000 description 2
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 125000003647 acryloyl group Chemical group O=C([*])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 2
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 description 2
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 2
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 2
- HDFRDWFLWVCOGP-UHFFFAOYSA-N carbonothioic O,S-acid Chemical compound OC(S)=O HDFRDWFLWVCOGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000013039 cover film Substances 0.000 description 2
- 238000005520 cutting process Methods 0.000 description 2
- NNBZCPXTIHJBJL-UHFFFAOYSA-N decalin Chemical compound C1CCCC2CCCCC21 NNBZCPXTIHJBJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 2
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000003759 ester based solvent Substances 0.000 description 2
- 239000004210 ether based solvent Substances 0.000 description 2
- 125000001033 ether group Chemical group 0.000 description 2
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 2
- RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N hexamethylene diisocyanate Chemical compound O=C=NCCCCCCN=C=O RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-M hexanoate Chemical compound CCCCCC([O-])=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- CBFCDTFDPHXCNY-UHFFFAOYSA-N icosane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCC CBFCDTFDPHXCNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003949 imides Chemical group 0.000 description 2
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 2
- 239000011810 insulating material Substances 0.000 description 2
- NNPPMTNAJDCUHE-UHFFFAOYSA-N isobutane Chemical compound CC(C)C NNPPMTNAJDCUHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N isophorone diisocyanate Chemical compound CC1(C)CC(N=C=O)CC(C)(CN=C=O)C1 NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002649 leather substitute Substances 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 2
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 2
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001802 myricyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000001421 myristyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- WRKCIHRWQZQBOL-UHFFFAOYSA-N octyl dihydrogen phosphate Chemical compound CCCCCCCCOP(O)(O)=O WRKCIHRWQZQBOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004304 oxazol-5-yl group Chemical group O1C=NC=C1* 0.000 description 2
- 125000000913 palmityl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- YCOZIPAWZNQLMR-UHFFFAOYSA-N pentadecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCC YCOZIPAWZNQLMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 2
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 description 2
- 150000008117 polysulfides Polymers 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 2
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 2
- 229930195734 saturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- KZNICNPSHKQLFF-UHFFFAOYSA-N succinimide Chemical compound O=C1CCC(=O)N1 KZNICNPSHKQLFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 2
- FWMUJAIKEJWSSY-UHFFFAOYSA-N sulfur dichloride Chemical compound ClSCl FWMUJAIKEJWSSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BGHCVCJVXZWKCC-UHFFFAOYSA-N tetradecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCC BGHCVCJVXZWKCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003568 thioethers Chemical group 0.000 description 2
- 238000004448 titration Methods 0.000 description 2
- IIYFAKIEWZDVMP-UHFFFAOYSA-N tridecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCC IIYFAKIEWZDVMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RSJKGSCJYJTIGS-UHFFFAOYSA-N undecane Chemical compound CCCCCCCCCCC RSJKGSCJYJTIGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UUIPAJHTKDSSOK-UHFFFAOYSA-N (2-nonylphenyl) dihydrogen phosphate Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1OP(O)(O)=O UUIPAJHTKDSSOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KQQSTPXKXXMWOJ-UHFFFAOYSA-N (3,5-difluoro-4-methoxyphenoxy)boronic acid Chemical compound FC=1C=C(C=C(C=1OC)F)OB(O)O KQQSTPXKXXMWOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001124 (E)-prop-1-ene-1,2,3-tricarboxylic acid Substances 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M .beta-Phenylacrylic acid Natural products [O-]C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M 0.000 description 1
- 125000004511 1,2,3-thiadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001359 1,2,3-triazol-4-yl group Chemical group [H]N1N=NC([*])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000001506 1,2,3-triazol-5-yl group Chemical group [H]N1N=NC([H])=C1[*] 0.000 description 1
- 125000004514 1,2,4-thiadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001305 1,2,4-triazol-3-yl group Chemical group [H]N1N=C([*])N=C1[H] 0.000 description 1
- 125000001414 1,2,4-triazol-5-yl group Chemical group [H]N1N=C([H])N=C1[*] 0.000 description 1
- 125000004517 1,2,5-thiadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004520 1,3,4-thiadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- GGQHNQQPLWRNHD-UHFFFAOYSA-N 1,3,7,9-tetratert-butyl-11-hydroxy-5h-benzo[d][1,3,2]benzodioxaphosphocine 11-oxide Chemical compound C1C2=CC(C(C)(C)C)=CC(C(C)(C)C)=C2OP(O)(=O)OC2=C1C=C(C(C)(C)C)C=C2C(C)(C)C GGQHNQQPLWRNHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KATAXDCYPGGJNJ-UHFFFAOYSA-N 1,3-bis(oxiran-2-ylmethoxy)propan-2-ol Chemical compound C1OC1COCC(O)COCC1CO1 KATAXDCYPGGJNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CUJPFPXNDSIBPG-UHFFFAOYSA-N 1,3-propanediyl Chemical group [CH2]C[CH2] CUJPFPXNDSIBPG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OMIVCRYZSXDGAB-UHFFFAOYSA-N 1,4-butanediyl Chemical group [CH2]CC[CH2] OMIVCRYZSXDGAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ALQLPWJFHRMHIU-UHFFFAOYSA-N 1,4-diisocyanatobenzene Chemical compound O=C=NC1=CC=C(N=C=O)C=C1 ALQLPWJFHRMHIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBJCUZQNHOLYMD-UHFFFAOYSA-N 1,5-Naphthalene diisocyanate Chemical compound C1=CC=C2C(N=C=O)=CC=CC2=C1N=C=O SBJCUZQNHOLYMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTBFRGCFXZNCOE-UHFFFAOYSA-N 1-methylsulfonylpiperidin-4-one Chemical compound CS(=O)(=O)N1CCC(=O)CC1 RTBFRGCFXZNCOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 2,2,4,4,6,6-hexaphenoxy-1,3,5-triaza-2$l^{5},4$l^{5},6$l^{5}-triphosphacyclohexa-1,3,5-triene Chemical compound N=1P(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP=1(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LNBMZFHIYRDKNS-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethoxy-1-phenylethanone Chemical compound COC(OC)C(=O)C1=CC=CC=C1 LNBMZFHIYRDKNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RUFZNDNBXKOZQV-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydro-1h-pyrrolo[1,2-a]benzimidazole Chemical compound C1=CC=C2N(CCC3)C3=NC2=C1 RUFZNDNBXKOZQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JPSKCQCQZUGWNM-UHFFFAOYSA-N 2,7-Oxepanedione Chemical group O=C1CCCCC(=O)O1 JPSKCQCQZUGWNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AZUHIVLOSAPWDM-UHFFFAOYSA-N 2-(1h-imidazol-2-yl)-1h-imidazole Chemical class C1=CNC(C=2NC=CN=2)=N1 AZUHIVLOSAPWDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 2-(3-fluorophenyl)-1h-imidazole Chemical compound FC1=CC=CC(C=2NC=CN=2)=C1 JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VVHFXJOCUKBZFS-UHFFFAOYSA-N 2-(chloromethyl)-2-methyloxirane Chemical compound ClCC1(C)CO1 VVHFXJOCUKBZFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FALRKNHUBBKYCC-UHFFFAOYSA-N 2-(chloromethyl)pyridine-3-carbonitrile Chemical group ClCC1=NC=CC=C1C#N FALRKNHUBBKYCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VMSIYTPWZLSMOH-UHFFFAOYSA-N 2-(dodecoxymethyl)oxirane Chemical compound CCCCCCCCCCCCOCC1CO1 VMSIYTPWZLSMOH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BXGYYDRIMBPOMN-UHFFFAOYSA-N 2-(hydroxymethoxy)ethoxymethanol Chemical compound OCOCCOCO BXGYYDRIMBPOMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BEWCNXNIQCLWHP-UHFFFAOYSA-N 2-(tert-butylamino)ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCNC(C)(C)C BEWCNXNIQCLWHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WYGWHHGCAGTUCH-UHFFFAOYSA-N 2-[(2-cyano-4-methylpentan-2-yl)diazenyl]-2,4-dimethylpentanenitrile Chemical compound CC(C)CC(C)(C#N)N=NC(C)(C#N)CC(C)C WYGWHHGCAGTUCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VSRMIIBCXRHPCC-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[2-[2-[2-(oxiran-2-ylmethoxy)ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxymethyl]oxirane Chemical compound C1OC1COCCOCCOCCOCCOCC1CO1 VSRMIIBCXRHPCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NREFJJBCYMZUEK-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[4-[2-[4-[2-[2-(2-methylprop-2-enoyloxy)ethoxy]ethoxy]phenyl]propan-2-yl]phenoxy]ethoxy]ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound C1=CC(OCCOCCOC(=O)C(=C)C)=CC=C1C(C)(C)C1=CC=C(OCCOCCOC(=O)C(C)=C)C=C1 NREFJJBCYMZUEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KUAUJXBLDYVELT-UHFFFAOYSA-N 2-[[2,2-dimethyl-3-(oxiran-2-ylmethoxy)propoxy]methyl]oxirane Chemical compound C1OC1COCC(C)(C)COCC1CO1 KUAUJXBLDYVELT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYZCFAPUHSSYCC-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-chloro-4-methylbenzenesulfonic acid Chemical compound CC1=CC(N)=C(S(O)(=O)=O)C=C1Cl VYZCFAPUHSSYCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCBSYPYHCJMQGB-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-1,3,5-triazine Chemical compound CCC1=NC=NC=N1 QCBSYPYHCJMQGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSLTVFIVJMCNBH-UHFFFAOYSA-N 2-isocyanatopropane Chemical compound CC(C)N=C=O GSLTVFIVJMCNBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZQNVWAQNCHHONO-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1-phenylimidazole Chemical compound CC1=NC=CN1C1=CC=CC=C1 ZQNVWAQNCHHONO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003229 2-methylhexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- ZCUJYXPAKHMBAZ-UHFFFAOYSA-N 2-phenyl-1h-imidazole Chemical compound C1=CNC(C=2C=CC=CC=2)=N1 ZCUJYXPAKHMBAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BKCCAYLNRIRKDJ-UHFFFAOYSA-N 2-phenyl-4,5-dihydro-1h-imidazole Chemical compound N1CCN=C1C1=CC=CC=C1 BKCCAYLNRIRKDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LLEASVZEQBICSN-UHFFFAOYSA-N 2-undecyl-1h-imidazole Chemical compound CCCCCCCCCCCC1=NC=CN1 LLEASVZEQBICSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIDDPPKZYZTEGS-UHFFFAOYSA-N 3-(2-ethyl-4-methylimidazol-1-yl)propanenitrile Chemical compound CCC1=NC(C)=CN1CCC#N UIDDPPKZYZTEGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFNISBHGPNMTMS-UHFFFAOYSA-N 3-methylideneoxolane-2,5-dione Chemical group C=C1CC(=O)OC1=O OFNISBHGPNMTMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Diphenylmethane Diisocyanate Chemical compound C1=CC(N=C=O)=CC=C1CC1=CC=C(N=C=O)C=C1 UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N Acetophenone Natural products CC(=O)C1=CC=CC=C1 KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910015900 BF3 Inorganic materials 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- HKTQKOKRAUYNEB-OLGQORCHSA-N C(\C=C/C(=O)O)(=O)OCCCO.C(C=C)(=O)OCCCO Chemical compound C(\C=C/C(=O)O)(=O)OCCCO.C(C=C)(=O)OCCCO HKTQKOKRAUYNEB-OLGQORCHSA-N 0.000 description 1
- GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N C[CH]O Chemical group C[CH]O GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTEGARKTQYYJKE-UHFFFAOYSA-M Chlorate Chemical compound [O-]Cl(=O)=O XTEGARKTQYYJKE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N Cinnamic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N 0.000 description 1
- PMPVIKIVABFJJI-UHFFFAOYSA-N Cyclobutane Chemical compound C1CCC1 PMPVIKIVABFJJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVZWSLJZHVFIQJ-UHFFFAOYSA-N Cyclopropane Chemical compound C1CC1 LVZWSLJZHVFIQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BWGNESOTFCXPMA-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen disulfide Chemical compound SS BWGNESOTFCXPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N Ethane Chemical compound CC OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M Fluoride anion Chemical compound [F-] KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 1
- 239000004831 Hot glue Substances 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PEEHTFAAVSWFBL-UHFFFAOYSA-N Maleimide Chemical compound O=C1NC(=O)C=C1 PEEHTFAAVSWFBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKIZCWYLBDKLSU-UHFFFAOYSA-M N,N,N-Trimethylmethanaminium chloride Chemical compound [Cl-].C[N+](C)(C)C OKIZCWYLBDKLSU-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N Phthalic anhydride Chemical group C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NQHAZTDQFIYTQD-UHFFFAOYSA-N SOS Chemical class SOS NQHAZTDQFIYTQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N Selenium Chemical group [Se] BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical group [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-M Thiocyanate anion Chemical compound [S-]C#N ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 1
- FYYIUODUDSPAJQ-XVBQNVSMSA-N [(1S,6R)-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-3-yl]methyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC1CC[C@H]2O[C@H]2C1 FYYIUODUDSPAJQ-XVBQNVSMSA-N 0.000 description 1
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 1
- 150000008062 acetophenones Chemical class 0.000 description 1
- 229940091181 aconitic acid Drugs 0.000 description 1
- 150000001251 acridines Chemical class 0.000 description 1
- 230000009471 action Effects 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 1
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical group [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N anhydrous glutaric acid Natural products OC(=O)CCCC(O)=O JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001449 anionic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 239000002216 antistatic agent Substances 0.000 description 1
- 125000001204 arachidyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003849 aromatic solvent Substances 0.000 description 1
- 125000002511 behenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229940077388 benzenesulfonate Drugs 0.000 description 1
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 description 1
- 150000008366 benzophenones Chemical class 0.000 description 1
- DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N benzoquinolinylidene Natural products C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3N=C21 DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- IDSLNGDJQFVDPQ-UHFFFAOYSA-N bis(7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-4-yl) hexanedioate Chemical compound C1CC2OC2CC1OC(=O)CCCCC(=O)OC1CC2OC2CC1 IDSLNGDJQFVDPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 1
- 229940063013 borate ion Drugs 0.000 description 1
- WTEOIRVLGSZEPR-UHFFFAOYSA-N boron trifluoride Substances FB(F)F WTEOIRVLGSZEPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000872 buffer Substances 0.000 description 1
- 239000004566 building material Substances 0.000 description 1
- 239000001273 butane Substances 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 1
- JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N butyl 2,2-difluorocyclopropane-1-carboxylate Chemical group CCCCOC(=O)C1CC1(F)F JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 239000003990 capacitor Substances 0.000 description 1
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 125000003901 ceryl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000006757 chemical reactions by type Methods 0.000 description 1
- 229940005989 chlorate ion Drugs 0.000 description 1
- 229930016911 cinnamic acid Natural products 0.000 description 1
- 235000013985 cinnamic acid Nutrition 0.000 description 1
- GTZCVFVGUGFEME-IWQZZHSRSA-N cis-aconitic acid Chemical compound OC(=O)C\C(C(O)=O)=C\C(O)=O GTZCVFVGUGFEME-IWQZZHSRSA-N 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 1
- 239000004035 construction material Substances 0.000 description 1
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 1
- LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N crotonic acid Chemical compound C\C=C\C(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 1
- 238000007766 curtain coating Methods 0.000 description 1
- LMGZGXSXHCMSAA-UHFFFAOYSA-N cyclodecane Chemical compound C1CCCCCCCCC1 LMGZGXSXHCMSAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DDTBPAQBQHZRDW-UHFFFAOYSA-N cyclododecane Chemical compound C1CCCCCCCCCCC1 DDTBPAQBQHZRDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ARUKYTASOALXFG-UHFFFAOYSA-N cycloheptylcycloheptane Chemical compound C1CCCCCC1C1CCCCCC1 ARUKYTASOALXFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZWAJLVLEBYIOTI-UHFFFAOYSA-N cyclohexene oxide Chemical group C1CCCC2OC21 ZWAJLVLEBYIOTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- WJTCGQSWYFHTAC-UHFFFAOYSA-N cyclooctane Chemical compound C1CCCCCCC1 WJTCGQSWYFHTAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004914 cyclooctane Substances 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- KYTNZWVKKKJXFS-UHFFFAOYSA-N cycloundecane Chemical compound C1CCCCCCCCCC1 KYTNZWVKKKJXFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DIOQZVSQGTUSAI-NJFSPNSNSA-N decane Chemical compound CCCCCCCCC[14CH3] DIOQZVSQGTUSAI-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 1
- 238000013461 design Methods 0.000 description 1
- 239000012954 diazonium Substances 0.000 description 1
- 150000001990 dicarboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- QGBSISYHAICWAH-UHFFFAOYSA-N dicyandiamide Chemical compound NC(N)=NC#N QGBSISYHAICWAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007607 die coating method Methods 0.000 description 1
- GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N diglycidyl ether Chemical compound C1OC1COCC1CO1 GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 238000003618 dip coating Methods 0.000 description 1
- 230000008034 disappearance Effects 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- TVACALAUIQMRDF-UHFFFAOYSA-N dodecyl dihydrogen phosphate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOP(O)(O)=O TVACALAUIQMRDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000010292 electrical insulation Methods 0.000 description 1
- 238000010894 electron beam technology Methods 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 238000007720 emulsion polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- GKIPXFAANLTWBM-UHFFFAOYSA-N epibromohydrin Chemical compound BrCC1CO1 GKIPXFAANLTWBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BEFDCLMNVWHSGT-UHFFFAOYSA-N ethenylcyclopentane Chemical compound C=CC1CCCC1 BEFDCLMNVWHSGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JBTWLSYIZRCDFO-UHFFFAOYSA-N ethyl methyl carbonate Chemical compound CCOC(=O)OC JBTWLSYIZRCDFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 238000011049 filling Methods 0.000 description 1
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 description 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 1
- 239000011888 foil Substances 0.000 description 1
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 1
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 1
- VANNPISTIUFMLH-UHFFFAOYSA-N glutaric anhydride Chemical group O=C1CCCC(=O)O1 VANNPISTIUFMLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007756 gravure coating Methods 0.000 description 1
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000755 henicosyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002818 heptacosyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- LNCPIMCVTKXXOY-UHFFFAOYSA-N hexyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCCCOC(=O)C(C)=C LNCPIMCVTKXXOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229940042795 hydrazides for tuberculosis treatment Drugs 0.000 description 1
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical compound I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000001771 impaired effect Effects 0.000 description 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 1
- 230000000977 initiatory effect Effects 0.000 description 1
- 229910001412 inorganic anion Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 230000009878 intermolecular interaction Effects 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001282 iso-butane Substances 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- YDNLNVZZTACNJX-UHFFFAOYSA-N isocyanatomethylbenzene Chemical compound O=C=NCC1=CC=CC=C1 YDNLNVZZTACNJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001793 isothiazol-3-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=NS1 0.000 description 1
- 125000004500 isothiazol-4-yl group Chemical group S1N=CC(=C1)* 0.000 description 1
- 125000004501 isothiazol-5-yl group Chemical group S1N=CC=C1* 0.000 description 1
- 125000001786 isothiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000005340 laminated glass Substances 0.000 description 1
- 239000004611 light stabiliser Substances 0.000 description 1
- 125000002463 lignoceryl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical group O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002960 margaryl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N melamine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(N)=N1 JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001507 metal halide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000005309 metal halides Chemical class 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N methyl p-hydroxycinnamate Natural products OC(=O)C=CC1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N methylenebutanedioic acid Natural products OC(=O)CC(=C)C(O)=O LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003094 microcapsule Substances 0.000 description 1
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 description 1
- 125000002819 montanyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N n-butane Chemical compound CCCC IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HNHVTXYLRVGMHD-UHFFFAOYSA-N n-butyl isocyanate Chemical compound CCCCN=C=O HNHVTXYLRVGMHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N n-butylhexane Natural products CCCCCCCCCC DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002121 nanofiber Substances 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- 125000002465 nonacosyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- ZCYXXKJEDCHMGH-UHFFFAOYSA-N nonane Chemical compound CCCC[CH]CCCC ZCYXXKJEDCHMGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- UMRZSTCPUPJPOJ-KNVOCYPGSA-N norbornane Chemical compound C1C[C@H]2CC[C@@H]1C2 UMRZSTCPUPJPOJ-KNVOCYPGSA-N 0.000 description 1
- BKIMMITUMNQMOS-UHFFFAOYSA-N normal nonane Natural products CCCCCCCCC BKIMMITUMNQMOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHGIMQLJWRAPLT-UHFFFAOYSA-N octadecyl dihydrogen phosphate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCOP(O)(O)=O UHGIMQLJWRAPLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OXUCOTSGWGNWGC-UHFFFAOYSA-N octane Chemical compound CCCCCCC[CH2-] OXUCOTSGWGNWGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012788 optical film Substances 0.000 description 1
- 239000005416 organic matter Substances 0.000 description 1
- 125000004287 oxazol-2-yl group Chemical group [H]C1=C([H])N=C(*)O1 0.000 description 1
- 125000003145 oxazol-4-yl group Chemical group O1C=NC(=C1)* 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 1
- 125000002460 pentacosyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002958 pentadecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003538 pentan-3-yl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N pent‐4‐en‐2‐one Natural products CC(=O)CC=C PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-M perchlorate Chemical compound [O-]Cl(=O)(=O)=O VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol group Chemical group C1(=CC=CC=C1)O ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005011 phenolic resin Substances 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- DGTNSSLYPYDJGL-UHFFFAOYSA-N phenyl isocyanate Chemical compound O=C=NC1=CC=CC=C1 DGTNSSLYPYDJGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CMPQUABWPXYYSH-UHFFFAOYSA-N phenyl phosphate Chemical compound OP(O)(=O)OC1=CC=CC=C1 CMPQUABWPXYYSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- 125000004437 phosphorous atom Chemical group 0.000 description 1
- XKJCHHZQLQNZHY-UHFFFAOYSA-N phthalimide Chemical compound C1=CC=C2C(=O)NC(=O)C2=C1 XKJCHHZQLQNZHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002861 polymer material Substances 0.000 description 1
- 239000002685 polymerization catalyst Substances 0.000 description 1
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 description 1
- 229920006295 polythiol Polymers 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 238000005215 recombination Methods 0.000 description 1
- 239000012779 reinforcing material Substances 0.000 description 1
- 230000002040 relaxant effect Effects 0.000 description 1
- 238000007763 reverse roll coating Methods 0.000 description 1
- 230000002441 reversible effect Effects 0.000 description 1
- 239000003566 sealing material Substances 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052711 selenium Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000007784 solid electrolyte Substances 0.000 description 1
- 239000004334 sorbic acid Substances 0.000 description 1
- 229940075582 sorbic acid Drugs 0.000 description 1
- 235000010199 sorbic acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000003003 spiro group Chemical group 0.000 description 1
- 230000002269 spontaneous effect Effects 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 229940014800 succinic anhydride Drugs 0.000 description 1
- 229960002317 succinimide Drugs 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 238000010557 suspension polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 238000010345 tape casting Methods 0.000 description 1
- 125000003831 tetrazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229920002803 thermoplastic polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 1
- YRHRIQCWCFGUEQ-UHFFFAOYSA-N thioxanthen-9-one Chemical class C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3SC2=C1 YRHRIQCWCFGUEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000013008 thixotropic agent Substances 0.000 description 1
- DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N toluene 2,4-diisocyanate Chemical compound CC1=CC=C(N=C=O)C=C1N=C=O DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RUELTTOHQODFPA-UHFFFAOYSA-N toluene 2,6-diisocyanate Chemical compound CC1=C(N=C=O)C=CC=C1N=C=O RUELTTOHQODFPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GTZCVFVGUGFEME-UHFFFAOYSA-N trans-aconitic acid Natural products OC(=O)CC(C(O)=O)=CC(O)=O GTZCVFVGUGFEME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N trans-crotonic acid Natural products CC=CC(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 1
- 125000005409 triarylsulfonium group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002469 tricosyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002889 tridecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229940124543 ultraviolet light absorber Drugs 0.000 description 1
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 1
- PXXNTAGJWPJAGM-UHFFFAOYSA-N vertaline Natural products C1C2C=3C=C(OC)C(OC)=CC=3OC(C=C3)=CC=C3CCC(=O)OC1CC1N2CCCC1 PXXNTAGJWPJAGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 230000000007 visual effect Effects 0.000 description 1
- 229910052724 xenon Inorganic materials 0.000 description 1
- FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N xenon atom Chemical compound [Xe] FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B61/00—Other general methods
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C381/00—Compounds containing carbon and sulfur and having functional groups not covered by groups C07C301/00 - C07C337/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
- C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D211/06—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D211/36—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D211/60—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
- C07D211/62—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals attached in position 4
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/66—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D233/90—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D303/00—Compounds containing three-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D303/02—Compounds containing oxirane rings
- C07D303/12—Compounds containing oxirane rings with hydrocarbon radicals, substituted by singly or doubly bound oxygen atoms
- C07D303/18—Compounds containing oxirane rings with hydrocarbon radicals, substituted by singly or doubly bound oxygen atoms by etherified hydroxyl radicals
- C07D303/20—Ethers with hydroxy compounds containing no oxirane rings
- C07D303/22—Ethers with hydroxy compounds containing no oxirane rings with monohydroxy compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D307/56—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D307/68—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D307/87—Benzo [c] furans; Hydrogenated benzo [c] furans
- C07D307/89—Benzo [c] furans; Hydrogenated benzo [c] furans with two oxygen atoms directly attached in positions 1 and 3
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D331/00—Heterocyclic compounds containing rings of less than five members, having one sulfur atom as the only ring hetero atom
- C07D331/02—Three-membered rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/10—Esters
- C08F220/38—Esters containing sulfur
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/20—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the epoxy compounds used
- C08G59/22—Di-epoxy compounds
- C08G59/30—Di-epoxy compounds containing atoms other than carbon, hydrogen, oxygen and nitrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D201/00—Coating compositions based on unspecified macromolecular compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D7/00—Features of coating compositions, not provided for in group C09D5/00; Processes for incorporating ingredients in coating compositions
- C09D7/40—Additives
- C09D7/60—Additives non-macromolecular
- C09D7/63—Additives non-macromolecular organic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J11/00—Features of adhesives not provided for in group C09J9/00, e.g. additives
- C09J11/02—Non-macromolecular additives
- C09J11/06—Non-macromolecular additives organic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J201/00—Adhesives based on unspecified macromolecular compounds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
- Epoxy Compounds (AREA)
- Hydrogenated Pyridines (AREA)
Abstract
本发明提供下述式(1)表示的化合物。(式(1)中，R1、R2、R3和R4各自独立地表示氢原子、碳数1～50的聚合性官能团或碳数1～50的烷基，该烷基可具有杂原子，该烷基中的亚甲基的一部分可被醚键、硫醚键、酯键、酰胺键、酰亚胺键或羰基取代，该烷基中的氢原子的一部分可被卤素原子取代，n1表示1～10的整数，R1、R2、R3和R4中的至少1个表示碳数1～50的聚合性官能团，但排除R1、R2、R3和R4中的任意2个连接而形成环结构的化合物。)
Description
技术领域
本发明涉及具有特定结构的化合物、包含该化合物的固化性组合物以及使该固化性组合物固化而成的固化物。该固化性组合物可用于自修复材料、表面涂布剂、涂料、粘合剂或电池用材料的用途。
背景技术
高分子材料基于牢固的共价键显示出高的力学强度和高的耐久性，另一方面，缺乏再加工性和再利用性，难以修复擦伤和断裂，特别是难以自我修复。作为耐久性和再加工性优异、容易修复的、可自我修复的材料，已知可举出：基于如主体-客体相互作用那样的分子间相互作用的方式(例如，参照专利文献1和2)、利用与高分子交联结构键合的悬挂链的自修复材料(例如，参照专利文献3)、在树脂材料等基质中配合封入有可聚合的单体或催化剂的微囊等，在伴随微囊等的损坏的基质损伤时填补新的单体成分而聚合，使基质恢复功能的技术(例如，参照专利文献4和5)。但是，在专利文献1～专利文献3的方法中，材料的制造需要复杂的工序，在专利文献4和5的方法中，存在根据微囊的配合量等而自修复次数受限等问题。另外，近年来，为了解决这些问题，已知有对使用动态共价键的材料施加外部刺激而使用可逆的共价键断裂-再键合的自修复材料(例如，参照专利文献6和非专利文献1)。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：国际公开第2013/162019号
专利文献2：国际公开第2016/006413号
专利文献3：国际公开第2007/069765号
专利文献4：国际公开第2014/201290号
专利文献5：日本特开2017-218519号公报
专利文献6：日本特开2017-202980号公报
非专利文献
非专利文献1：A.Takahashi，R.Goseki，K.I to，H.Otsuka，ACS Macro Let ters，6，1280(2017)
发明内容
发明要解决的课题
但是，专利文献1～专利文献6及非专利文献1中记载的自修复材料的自我修复力并不充分。
因此，本发明正是鉴于上述问题和状况而完成的，其目的在于提供一种具有优异的自修复力(自我修复力)的材料。
解决课题的手段
本发明人等为了解决上述课题，对上述问题的原因等进行了深入研究，结果发现，具有特定结构的化合物能够解决上述课题，从而完成了本发明。
即，本发明由下述[1]～[9]表示。
[1]下述式(1)表示的化合物，
[化1]
式(1)中，R1、R2、R3和R4各自独立地表示氢原子、碳数1～50的聚合性官能团或碳数1～50的烷基，该烷基可具有杂原子，该烷基中的亚甲基的一部分可被醚键、硫醚键、酯键、酰胺键、酰亚胺键或羰基取代，该烷基中的氢原子的一部分可被卤素原子取代，n1表示1～10的整数，R1、R2、R3和R4中的至少1个表示碳数1～50的聚合性官能团，但排除R1、R2、R3和R4中的任意2个连接而形成环结构的化合物。
[2]根据[1]所述的化合物，其中，所述碳数1～50的聚合性官能团是由选自乙烯基、烯丙基、丙烯酰基、甲基丙烯酰基、羟基、异氰酸酯基、氨基、酰胺基、环氧基、氧杂环丁烷基、环硫化物基(环硫基)、羧基、杂芳基、硫醇基、含羧酸酐结构的基团和含环状酰亚胺结构的基团中的作用基团与烃基连接而成的基团，该烃基中的亚甲基的一部分可被醚键、硫醚键、酯键、酰胺键、酰亚胺键或羰基取代，该聚合性官能团中的氢原子的一部分可被卤素原子取代。
[3]根据[1]所述的化合物，其中，所述碳数1～50的聚合性官能团为下述式(L-1)表示的基团，
[化2]
式(L-1)中，L1和L2各自独立地表示碳数1～5的烷二基，n表示0～5的整数，当n为2以上的整数时，多个L1是相同或不同的基团，*表示与式(1)中的氮原子的键合位置。
[4]固化性组合物，其包含[1]～[3]中任一项所述的化合物。
[5]根据[4]所述的固化性组合物，其还包含选自固化剂和聚合引发剂中的至少1种。
[6]根据[5]所述的固化性组合物，其中，固化剂为选自胺化合物、酰胺化合物、酸酐化合物、硫醇化合物、酚化合物、咪唑化合物和潜伏性固化剂中的至少1种。
[7]根据[5]所述的固化性组合物，其中，聚合引发剂为阳离子聚合引发剂或自由基聚合引发剂。
[8]根据[4]所述的固化性组合物，其为自修复材料、表面涂布剂、涂料、粘合剂或电池用材料。
[9]固化物，其是使[4]所述的固化性组合物固化而成的。
发明效果
根据本发明，能够提供具有优异的自修复力的材料。
具体实施方式
以下，详细说明本发明的实施方式。
首先，说明本发明的化合物。予以说明，本说明书中，有时将结构中具有环氧乙烷的化合物记为环氧化合物。
<化合物>
本发明的化合物由下述式(1)表示，
[化3]
式(1)中，R1、R2、R3和R4各自独立地表示氢原子、碳数1～50的聚合性官能团或碳数1～50的烷基，该烷基可具有杂原子，该烷基中的亚甲基(-CH2-)的一部分可被醚键、硫醚键、酯键、酰胺键、酰亚胺键或羰基取代，该烷基中的氢原子的一部分可被卤素原子取代，n1表示1～10的整数，R1、R2、R3和R4中的至少1个表示碳数1～50的聚合性官能团，但排除R1、R2、R3和R4中的任意2个连接而形成环结构的化合物。
本说明书中，作为杂原子，可举出：氮原子、氧原子、硅原子、氟原子、硫原子、磷原子、铝原子和硒原子。
从化合物的精制容易的观点考虑，n1优选为1～4的整数，更优选为1。
作为式(1)中的R1、R2、R3和R4表示的碳数1～50的烷基，例如可举出：甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、戊基、2-戊基、3-戊基、异戊基、己基、2-己基、3-己基、环戊基、环己基、庚基、异庚基、叔庚基、正辛基、异辛基、叔辛基、2-乙基己基、壬基、异壬基、癸基、十二烷基(月桂基)、十三烷基、十四烷基(肉豆蔻基)、十五烷基、十六烷基(棕榈基)、十七烷基、十八烷基(硬脂基)、二十烷基、二十一烷基、二十二烷基、二十三烷基、二十四烷基、二十五烷基、二十六烷基、二十七烷基、二十八烷基、二十九烷基或三十烷基(蜂花基(mel issyl))基等。
作为式(1)中的R1、R2、R3和R4表示的碳数1～50的聚合性官能团，是由选自乙烯基、烯丙基、丙烯酰基、甲基丙烯酰基、羟基、异氰酸酯基、氨基、酰胺基、环氧基、氧杂环丁烷基、环硫化物基、羧基、杂芳基、硫醇基、含羧酸酐结构的基团和含环状酰亚胺结构的基团中的作用基团与烃基连接而成的基团，该烃基中的亚甲基(-CH2-)的一部分可被醚键、硫醚键、酯键、酰胺键、酰亚胺键或羰基取代，碳数1～50的聚合性官能团中的氢原子的一部分可被卤素原子取代。
作为作用基团的异氰酸酯基由-N＝C＝O表示。
作为作用基团的氨基由-NR9R10表示，R9和R10表示氢原子或碳数1～6的烷基。作为该烷基，可举出作为由R1、R2、R3和R4表示的烷基所例示的烷基中的碳数1～6的烷基。从表现更优异的自修复力的观点考虑，R9和R10各自独立地优选为氢原子或碳数1～3的烷基，更优选为氢原子、甲基或乙基。
作为作用基团的酰胺基由-(C＝O)-NR11R12表示，R11和R12表示氢原子或碳数1～6的烷基。作为该烷基，可举出作为由R1、R2、R3和R4表示的烷基所例示的烷基中的碳数1～6的烷基。从表现更优异的自修复力的观点考虑，R11和R12各自独立地优选为氢原子或碳数1～3的烷基，更优选为氢原子、甲基或乙基。
作为作用基团的羧基可以是在结构中包含具有羧基的化合物的基团。作为具有羧基的化合物，例如可举出：马来酸、琥珀酸、邻苯二甲酸、富马酸、戊二酸、己二酸、衣康酸等二羧酸化合物、柠檬酸或乌头酸等三羧酸化合物等。
作为作用基团的杂芳基，例如可举出：噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、1,2,3-二唑基、1,2,4-/>二唑基、1,2,5-/>二唑基、1,3,4-/>二唑基、1,2,3-噻二唑基、1,2,4-噻二唑基、1,2,5-噻二唑基、1,3,4-噻二唑基、异噻唑-3-基、异噻唑-4-基、异噻唑-5-基、/>唑-2-基、/>唑-4-基、/>唑-5-基、异/>唑-3-基、异/>唑-4-基、异/>唑-5-基、1,2,4-三唑-3-基、1,2,4-三唑-5-基、1,2,3-三唑-4-基、1,2,3-三唑-5-基、四唑基、2-吡嗪-2-基、吡嗪-4-基、吡嗪-5-基、2-嘧啶-2-基、4-嘧啶-2-基、5-嘧啶-2-基等。
作为作用基团的含羧酸酐结构的基团，例如可举出：在结构中包含马来酸酐、琥珀酸酐、邻苯二甲酸酐、戊二酸酐、己二酸酐或衣康酸酐等羧酸酐的基团。
作为作用基团的含环状酰亚胺结构的基团，例如可举出：在结构中包含马来酰亚胺、琥珀酰亚胺或邻苯二甲酰亚胺等环状酰亚胺化合物的基团。
在本发明的化合物中，作用基团中的氢原子的一部分可被卤素原子、烷基、烯基或它们的组合取代。
与作用基团连接的烃基起到将作用基团与式(1)表示的化合物的氮原子连接的作用。作为该烃基，可举出：直链状烷基、支链状烷基、或包含脂环式化合物的烷基。烃基中的亚甲基的一部分可被醚键、硫醚键、酯键、酰胺键、酰亚胺键或羰基取代。烃基中的氢原子的一部分可被卤素原子取代。
作为烃基中的脂环式化合物，可举出：环丙烷、环丁烷、环戊烷、环己烷、环庚烷、环辛烷、环癸烷、环十一烷或环十二烷等单环式烷烃，双环十一烷、十氢萘、十氢化萘或降冰片烷等二环式烷烃，三环十一烷或三环十三烷等三环式烷烃，四环二十八烷或四环十三烷等四环式烷烃等。
在碳数1～50的聚合性官能团中，作用基团与烃基的连接通过如下方式进行：将烃基中的氢原子的一部分用上述作用基团取代；使环氧基、氧杂环丁烷基、环硫化物基等具有饱和脂环结构的作用基团与烃基中的脂环式化合物共有环的一部分而形成稠环；或者具有饱和脂环结构的作用基团与烃基中的脂环式化合物通过一部分碳原子键合而形成螺环结构。在一个碳数1～50的聚合性官能团中，可以具有多个作用基团与烃基连接的部位。在一个碳数1～50的聚合性官能团中，当具有多个作用基团与烃基连接的部位时，各自的连接结构可以相同或不同。
从本发明的效果变得显著的观点考虑，本发明的化合物优选具有作用基团为丙烯酰基、甲基丙烯酰基、环氧基、氧杂环丁烷基、环硫化物基或羟基的碳数1～50的聚合性官能团，更优选具有作用基团为丙烯酰基、甲基丙烯酰基、环氧基或羟基的碳数1～50的聚合性官能团。
作为优选的碳数1～50的聚合性官能团的具体例，可举出：羟乙基、丙烯酰氧乙基、甲基丙烯酰氧乙基、烯丙基、2-(7-氧杂双环[4.1.0]庚烷-3-基)乙酸酯乙基、2-(4-甲基-7-氧杂双环[4.1.0]庚烷-3-基)乙酸酯乙基、2-(3-氧杂三环[3.2.1.02.4]辛烷-6-基)乙酸酯乙基、1H-咪唑-1-羧酸酯乙基、缩水甘油酯乙基、甲基缩水甘油酯乙基、二甲基缩水甘油酯乙基、哌啶-4-羧酸酯乙基、巯基乙酸酯乙基、异氰酸酯甲氧基乙基、2,5-二氧杂四氢呋喃-3-羧酸酯乙基、1,3-二氧杂-1,3-二氢异苯并呋喃-5-羧酸酯-乙基、2-(噻吩(チラン)-2-基甲氧基)乙基、甲基丙烯酰氧基乙基氨基羰氧基乙基、下述式(L-1)表示的基团等。其中，从本发明的效果变得显著的观点考虑，作为碳数1～50的聚合性官能团，更优选下述式(L-1)表示的基团。
[化4]
式(L-1)中，L1和L2各自独立地表示碳数1～5的烷二基。L1和L2可以是相同或不同的基团。n表示0～5的整数。当n为2以上的整数时，多个L1可以是相同或不同的基团。*表示与式(1)中的氮原子的键合位置。
作为由L1和L2表示的碳数1～5的烷二基，可举出：甲烷二基、1,2-乙烷二基、1,2-丙烷二基、1,3-丙烷二基、1,4-丁烷二基、1,5-戊烷二基等。从本发明的效果变得显著的观点考虑,本发明的化合物优选为具有L1和L2各自独立地为甲烷二基、1,2-乙烷二基、1,2-丙烷二基或1,3-丙烷二基的聚合性官能团的化合物,更优选为具有L1和L2各自独立地为1,2-乙烷二基或1,2-丙烷二基的聚合性官能团的化合物。
从本发明的效果变得显著的观点考虑，n优选为0～3的整数，更优选为0～2的整数，最优选为0或1。
作为式(L-1)表示的基团的具体例，可举出：缩水甘油氧基甲基、缩水甘油氧基乙氧基乙基、缩水甘油氧基乙氧基乙氧基乙基或缩水甘油氧基异丙氧基异丙基等。其中，从本发明的效果变得显著的观点考虑，优选缩水甘油氧基乙基或缩水甘油氧基乙氧基乙氧基乙基。
从得到具有更优异的自我修复力的化合物的观点考虑，聚合性官能团的碳数优选为1～30的范围，更优选为1～20的范围，进一步优选为1～10的范围。
从得到具有更优异的自我修复力的化合物的观点考虑，优选R1、R2、R3和R4中的至少2个为碳数1～50的聚合性官能团，更优选R1、R2、R3和R4中的2个为碳数1～50的聚合性官能团。当R1、R2、R3和R4中的至少2个为碳数1～50的聚合性官能团时，各个聚合性官能团可以相同或不同。当R1、R2、R3和R4中的至少2个为碳数1～50的聚合性官能团时，从得到具有更优异的自修复力的化合物的观点考虑，优选R1和R2中的至少1个与R3和R4中的至少1个为碳数1～50的聚合性官能团。
另外，R1和R2的组合与R3和R4的组合可以不同，但从得到具有更优异的自我修复力的化合物的观点考虑，优选相同。
予以说明，作为R1和R2的组合与R3和R4的组合相同的化合物，例如可举出后述的化合物No.1～No.3、No.5～No.10、No.12～No.19、No.21～No.23、No.25和No.26。另外，作为R1和R2的组合与R3和R4的组合不同的化合物，例如可举出后述的化合物No.4、No.11、No.20和No.24。
作为上述式(1)表示的化合物的具体例，可举出下述No.1～No.26，但本发明不限定于这些化合物。予以说明，“tBu”表示叔丁基。
[化5]
[化6]
[化7]
[化8]
[化9]
[化10]
[化11]
[化12]
[化13]
[化14]
[化15]
[化16]
[化17]
[化18]
[化19]
[化20]
[化21]
[化22]
[化23]
[化24]
[化25]
[化26]
[化27]
[化28]
[化29]
[化30]
式(1)表示的化合物例如可以通过如下方法制造：在具有碳数1～50的聚合性官能团的氨基化合物中加入醋酸钠和二甲基甲酰胺，在氮气气氛下滴加二氯化二硫，过滤产生的沉淀并回收，通过水洗、浓缩来制造所期望的化合物的方法；或者，使具有羟基的二氨基二硫醚化合物与相应的具有碳数1～50的聚合性反应基团的化合物反应的方法。
更具体而言，在制造上述化合物No.1时，可以通过如下方法得到：向反应容器中加入甲基丙烯酸2-(叔丁基氨基)乙酯、醋酸钠和二甲基甲酰胺，然后滴加二氯化硫使其反应，蒸馏除去溶剂，用乙酸丁酯和水萃取，然后水洗、干燥。
本发明的化合物具有多硫化物骨架，多硫化物骨架的硫原子之间的化学键通过加热或光照射等容易断裂-再键合，从而能够显示优异的自修复力。另外，本发明的化合物可通过简便的方法制造。
优异的自修复力例如是指即使破损大也能自我修复、能自我修复的次数多、从破损状态自我修复时能恢复充分的力学强度等性能。特别是，本发明的化合物具有可修复至破损前的材料强度的优异的自修复力。另外，具有自修复力的材料可期待具有缓和固化时产生的应力的效果。
<环氧树脂>
可以使用本发明的化合物制造环氧树脂。例如，可以通过具有使下述式(2)表示的化合物与表卤醇类反应的工序的制造方法来制造环氧树脂。本发明中，环氧树脂不仅可以在成分中含有使式(2)表示的化合物与表卤醇类反应时所产生的产物及副产物，还可以在成分中含有作为原料的式(2)表示的化合物或表卤醇类。本发明中，使式(2)表示的化合物与表卤醇类反应而产生的产物更优选为含有环氧基的上述式(1)表示的化合物，因为使本发明的效果变得显著。
[化31]
(式(2)中，R5、R6、R7和R8各自独立地表示氢原子或可具有羟基的碳数1～50的烷基，该烷基可具有杂原子，该烷基中的亚甲基的一部分可被醚键、硫醚键、酯键、酰胺键、酰亚胺键或羰基取代，该烷基中的氢原子的一部分可被卤素原子取代，n2表示1～10的整数，R5、R6、R7和R8中的至少1个表示具有羟基的碳数1～50的烷基，但排除R5、R6、R7和R8中的任意2个连接而形成环结构的化合物。)
式(2)中的R5、R6、R7和R8表示的碳数1～50的烷基可举出与作为R1、R2、R3和R4表示的碳数1～50的烷基所例示的相同的基团。R5、R6、R7和R8表示的具有羟基的碳数1～50的烷基表示上述烷基中的氢原子的一部分被羟基取代的基团。该烷基可具有杂原子，该烷基中的亚甲基的一部分可被醚键、硫醚键、酯键、酰胺键、酰亚胺键或羰基取代，该烷基中的氢原子的一部分可被卤素原子取代。从固化物的特性优异的观点考虑，优选R5和R6中的至少1个与R7和R8中的至少1个为具有羟基的碳数1～50的烷基。
从化合物的精制容易的观点考虑，n2优选为1～4的整数，更优选为1。
作为上述表卤醇，可举出：表氯醇、β-甲基表氯醇、表溴醇、β-甲基表溴醇等。其中，从获得的容易性和经济性的观点考虑，优选表氯醇。
作为环氧树脂的制造方法的具体例，例如可举出：在碱、路易斯酸或相关移动式催化剂的存在下，如下述反应式1所示，使由式(2)表示的化合物与表氯醇反应的方法。从环氧树脂的收率变高的观点考虑，上述反应优选在20℃～100℃的条件下进行，更优选在30℃～80℃的条件下进行。予以说明，在下述反应式1中，R6、R8和n2的定义与上述式(2)中的定义相同，m1和m2各自独立地表示1～50的整数。
[化32]
(反应式1)
作为上述反应中使用的碱，例如可举出日本专利第5698072号中记载的碱等。作为上述反应中使用的路易斯酸和相关移动式催化剂，例如可举出日本专利第5698072号中记载的路易斯酸和相关移动式催化剂等。
另外，上述反应可以使用以往公知的溶剂。作为上述反应可使用的溶剂，例如可举出日本专利第5698072号中记载的溶剂等。
从得到高纯度的环氧树脂的观点考虑，本发明的环氧树脂的制造方法中的表卤醇类的使用量相对于式(2)表示的化合物中包含的羟基1摩尔，优选为1摩尔以上的量，更优选为1摩尔～20摩尔的量。从得到高纯度的环氧树脂的观点考虑，上述碱的用量相对于式(2)表示的化合物中包含的羟基1摩尔，优选为0.1摩尔～2.0摩尔的量，更优选为0.3摩尔～1.5摩尔的量。从得到高纯度的环氧树脂的观点考虑，上述路易斯酸或相关移动式催化剂的使用量相对于式(2)表示的化合物中包含的羟基量，优选为0.01摩尔％～10摩尔％的量，更优选为0.2摩尔％～5摩尔％的量。
可以使本发明的环氧树脂与不饱和一元酸加成而得到碱显影性树脂。
作为此处使用的不饱和一元酸，例如可举出：丙烯酸、甲基丙烯酸、巴豆酸、肉桂酸、山梨酸、甲基丙烯酸羟乙酯·马来酸羟乙酯、丙烯酸羟乙酯·马来酸羟乙酯、甲基丙烯酸羟丙酯·马来酸羟丙酯、丙烯酸羟丙酯·马来酸羟丙酯、双环戊二烯马来酸酯或具有1个羧基和2个以上的(甲基)丙烯酰基的多官能(甲基)丙烯酸酯等。本说明书中，(甲基)丙烯酸酯表示丙烯酸酯或甲基丙烯酸酯，(甲基)丙烯酰基表示丙烯酰基或甲基丙烯酰基。
作为上述具有1个羧基和2个以上的(甲基)丙烯酰基的多官能(甲基)丙烯酸酯，例如可举出下述化合物等。
[化33]
从得到的碱显影性树脂的灵敏度变高的观点考虑，相对于本发明的环氧树脂中所含的1个环氧基，不饱和一元酸中所含的羧基优选以0.1～1个的比例加成，更优选以0.3～1.0个的比例加成。
<固化性组合物>
接着，说明本发明的固化性组合物。
本发明的固化性组合物包含式(1)表示的化合物(以下有时也记为“本发明的化合物”)。本发明的固化性组合物还可以包含能够与本发明化合物反应而形成固化物的成分、优选选自固化剂和聚合引发剂中的至少1种。另外，本发明的固化性组合物可以包含本发明的化合物以外的单体(以下有时也称为“其他单体”)作为固化性单体。
在本发明的固化性组合物包含具有式(1)中的作用基团为环氧基、环硫化物基或氧杂环丁烷基的碳数1～50的聚合性官能团的化合物作为固化性单体的情况下，还可以包含能与环氧基、环硫化物基或氧杂环丁烷基反应的公知的固化剂。作为固化剂，优选使用胺化合物、酰胺化合物、酸酐化合物、硫醇化合物、酚化合物、咪唑化合物或潜伏性固化剂时，因为可促进本发明的固化性组合物的固化反应。固化剂可以仅使用1种，也可以组合使用2种以上。
作为上述固化剂的胺化合物，例如可举出国际公开第2020/175321号中记载的胺化合物等。
作为上述固化剂的酰胺化合物，例如可举出国际公开第2020/175321号中记载的酰胺化合物等。
作为上述固化剂的酸酐化合物，例如可举出国际公开第2020/175321号中记载的酸酐化合物。
作为上述固化剂的硫醇化合物，例如可举出：脂族硫醇化合物、芳族硫醇化合物、脂族多硫醇化合物、巯基羧酸酯化合物、巯基羧酸或巯基醚等。其中，从其固化物显示优异的自我修复力的观点考虑，优选二官能硫醇化合物。作为二官能硫醇化合物，例如可举出国际公开第2020/175321号中记载的化合物。另外，从耐热性的观点出发，优选下述式(3)表示的硫醇化合物。
[化34]
式(3)中，A表示碳数1～10的亚烷基，m3表示1～6的整数，X1表示与m3具有相同数量的价数的碳数1～20的饱和烃基。
X1表示的与m3具有相同数量的价数的碳数1～20的饱和烃基例如表示从甲烷、乙烷、丙烷、异丙烷、丁烷、异丁烷、戊烷、己烷、庚烷、辛烷、壬烷、癸烷、十一烷、十二烷、十三烷、十四烷、十五烷或二十烷等碳数1～20的烷烃、碳数3～20的脂环式化合物或它们的组合中抽出与m3相同数量的氢原子的基团。脂环式化合物表示满足规定碳数的上述脂环式化合物。
作为上述固化剂的酚化合物，例如可举出国际公开第2020/175321号中记载的酚化合物等。
作为上述固化剂的咪唑化合物，例如可举出：2-乙基-4-甲基咪唑、2-甲基-1-苯基咪唑、2-十一烷基咪唑、2-苯基咪唑、1-(2-氰基乙基)-2-乙基-4-甲基咪唑、2,4-二氨基-6-[2-甲基咪唑基-(1)]乙基-s-三嗪、2-苯基咪唑啉、2,3-二氢-1H-吡咯并[1,2-a]苯并咪唑、日本特开2015-017059号公报中记载的咪唑化合物等。
作为上述固化剂的潜伏性固化剂，例如可举出：使多胺化合物与环氧化合物反应而成的分子内具有至少1个含活性氢的氨基的改性胺潜伏性固化剂、含有酚系树脂的潜伏性固化剂、双氰胺、改性多胺、酰肼类、4,4’-二氨基二苯基砜、三氟化硼胺络盐、脲类、三聚氰胺、国际公开第2012/020572号和日本特开2014-177525号公报中记载的化合物等。
另外，在本发明的固化性组合物包含具有式(1)中的作用基团为环氧基、氧杂环丁烷基或环硫化物基的碳数1～50的聚合性官能团的化合物作为固化性单体的情况下，还可以包含环氧化合物作为其他单体。
作为上述环氧化合物，例如可举出：脂环族环氧化合物、芳族环氧化合物、脂族环氧化合物等。
作为上述脂环族环氧化合物，例如可举出国际公开第2019/138953号中记载的化合物等。作为脂环族环氧化合物的市售品，例如可举出：UVR-6100、UVR-6105、UVR-6110、UVR-6128、UVR-6200(以上为Union Carbide公司制)、Cel loxide 2021、Cel loxide2021P、Cel loxide 2081、Cel loxide 2083、Cel loxide 2085、Cel loxide 2000、Cel loxide3000、Cyclomer A200、Cyclomer M100、Cyclomer M101、Epolead GT-301、Epolead GT-302、Epolead 401、Epolead 403、ETHB、Epolead HD300或EHPE-3150(以上为Daicel公司制)等。在脂环族环氧化合物中，优选具有环己烯氧化物结构的环氧化合物，因为固化快。
作为上述芳族环氧化合物，例如可举出国际公开第2019/138953号中记载的化合物等。作为上述芳族环氧化合物的市售品，例如可举出：Denacol EX-146、Denacol EX-147、Denacol EX-201、Denacol EX-203、Denacol EX-711、Denacol EX-721、Oncoat EX-1020、Oncoat EX-1030、Oncoat EX-1040、Oncoat EX-1050、Oncoat EX-1051、Oncoat EX-1010、Oncoat EX-1011、ONCOAT EX-1012(长濑ChemteX株式会社制)；Ogsol PG-100、Ogsol EG-200、Ogsol EG-210、Ogsol EG-250(大阪燃气化学(株)社制)；HP 4032、HP 4032D、HP 4700(DIC公司制)；ESN-475V(日铁化学材料(株)社制)；Epikote YX 8800(三菱化学(株)社制)；Marproof G-0105SA、Marproof G-0130SP(日油(株)社制)；Epiclon N-665、Epiclon HP-7200(DIC公司制)；EOCN-1020、EOCN-102S、EOCN-103S、EOCN-104S、XD-1000、NC-3000、EPPN-501H、EPPN-501HY、EPPN-502H、NC-7000L(日本化药(株)社制)；Adeka Res in EP-4000、Adeka Res in EP-4005、Adeka Res in EP-4100、Adeka Res in EP-4901(Adeka公司制)；或TECHMORE VG-3101L(Pr intech公司制)等。
作为上述脂族环氧化合物，例如可举出国际公开第2019/138953号中记载的化合物等。作为上述脂族环氧化合物的市售品，例如可举出：Denacol EX-121、Denacol EX-171、Denacol EX-192、Denacol EX-211、Denacol EX-212、Denacol EX-313、Denacol EX-314、Denacol EX-321、Denacol EX-411、Denacol EX-421、Denacol EX-512、Denacol EX-521、Denacol EX-611、Denacol EX-612、Denacol EX-614、Denacol EX-622、Denacol EX-810、Denacol EX-811、Denacol EX-850、Denacol EX-851、Denacol EX-821、Denacol EX-830、Denacol EX-832、Denacol EX-841、Denacol EX-861、Denacol EX-911、Denacol EX-941、Denacol EX-920、Denacol EX-931(长濑ChemteX株式会社制)；Epolight M-1230、Epolight40E、Epolight 100E、Epolight 200E、Epolight 400E、Epolite 70P、Epolight 200P、Epolight 400P、Epolite 1500NP、Epolight 1600、Epolight 80MF、Epolight 100MF(共荣社化学(株)社制)、Adeka Glycylol ED-503、Adeka Glycylol ED-503G、Adeka GlycylolED-506、Adeka Glycylol ED-523T、Adeka Resin EP-4088S、或Adeka Resin EP-4080E(Adeka公司制)等。
另外，作为环氧化合物，可以使用赋予了氨基甲酸酯骨架的氨基甲酸酯改性环氧化合物。氨基甲酸酯改性环氧化合物在分子内具有环氧基和氨基甲酸酯键，例如，可以通过使分子内具有羟基的环氧化合物与具有异氰酸酯基的化合物反应而得到。
另外，在本发明的固化性组合物包含具有式(1)中的作用基团为环氧基、氧杂环丁烷基或环硫化物基的碳数1～50的聚合性官能团的化合物作为固化性单体的情况下，可以在不对本发明的效果产生不良影响的范围内进一步含有具有不饱和烃基的化合物等单体作为其他单体。
上述具有不饱和烃基的化合物只要是作为能够与乙烯基、丙烯酰基或甲基丙烯酰基共聚的化合物而公知的一般使用的化合物，就可以没有特别限制地使用。例如可举出：具有乙烯基的化合物、具有烯丙基的化合物、丙烯酸酯化合物或甲基丙烯酸酯化合物等。
作为上述具有乙烯基的化合物和具有烯丙基的化合物，例如可举出国际公开第2020/175321号中记载的化合物等。
作为上述丙烯酸酯化合物，例如可举出：单官能丙烯酸酯化合物、双官能丙烯酸酯化合物或三官能以上的多官能丙烯酸酯化合物。
作为上述单官能丙烯酸酯化合物、上述双官能丙烯酸酯化合物和上述多官能丙烯酸酯化合物，例如可举出国际公开第2020/175321号中记载的化合物等。
作为上述甲基丙烯酸酯化合物，例如可举出：单官能甲基丙烯酸酯化合物、双官能甲基丙烯酸酯化合物或三官能以上的多官能甲基丙烯酸酯化合物。
作为上述单官能甲基丙烯酸酯化合物、双官能甲基丙烯酸酯化合物或三官能以上的多官能甲基丙烯酸酯化合物，例如可举出国际公开第2020/175321号中记载的化合物等。
在本发明的固化性组合物包含具有式(1)中的作用基团为环氧基、氧杂环丁烷基或环硫化物基的碳数1～50的聚合性官能团的化合物作为固化性单体的情况下，从抑制固化物中残留的未反应的固化性单体和固化剂的使用量的观点考虑，上述固化剂的配合量相对于固化性单体1摩尔优选为0.01～2.0摩尔的量。
在本发明的固化性组合物包含具有式(1)中的作用基团为羟基的碳数1～50的聚合性官能团的化合物作为固化性单体的情况下，还可以包含可与羟基反应的公知的固化剂。作为固化剂，优选使用上述环氧化合物、上述潜伏性固化剂或异氰酸酯化合物时，因为可促进本发明的固化性组合物的固化反应。固化剂可以仅使用1种，也可以组合使用2种以上。
作为上述固化剂的异氰酸酯化合物，例如可举出：异氰酸正丁酯、异氰酸异丙酯、异氰酸苯酯、异氰酸苄酯等单官能异氰酸酯化合物；六亚甲基二异氰酸酯、2,4-甲苯二异氰酸酯、2,6-甲苯二异氰酸酯、1,5-萘二异氰酸酯、二苯基甲烷-4,4’-二异氰酸酯、异佛尔酮二异氰酸酯、苯二甲基二异氰酸酯、对苯二异氰酸酯、1,3,6-六亚甲基三异氰酸酯、双环庚烷三异氰酸酯等多官能异氰酸酯化合物或由多官能异氰酸酯化合物与三羟甲基丙烷等活性氢化合物反应而得到的含末端异氰酸酯基的化合物等。从使本发明的固化性组合物的固化反应良好的观点考虑，本发明的固化性组合物中配合的异氰酸酯化合物优选为具有多个异氰酸酯基的化合物，更优选为六亚甲基二异氰酸酯、异佛尔酮二异氰酸酯或苯二甲基二异氰酸酯。
在本发明的固化性组合物包含具有式(1)中的作用基团为羟基的碳数1～50的聚合性官能团的化合物作为固化性单体的情况下，还可以包含多元醇化合物作为其他单体。
作为上述多元醇化合物，表示分子内具有2个以上羟基的化合物，羟基可以为醇性，也可以为酚性。具体可举出国际公开第2020/175321号中记载的化合物等。
另外，在本发明的固化性组合物包含具有式(1)中的作用基团为羟基的碳数1～50的聚合性官能团的化合物作为固化性单体的情况下，可以在不对本发明效果产生不良影响的范围内进一步含有上述具有不饱和烃基的化合物等固化性单体作为其他单体。
在本发明的固化性组合物包含具有式(1)中的作用基团为羟基的碳数1～50的聚合性官能团的化合物作为固化性单体的情况下，从抑制固化物中残留的未反应的固化性单体和固化剂的使用量的观点考虑，上述固化剂的配合量相对于固化性单体中包含的羟基1摩尔，优选为0.5～2.0摩尔的量，更优选为当量的量。
在本发明的固化性组合物包含具有式(1)中的作用基团为异氰酸酯基的碳数1～50的聚合性官能团的化合物作为固化性单体的情况下，还可以包含能与异氰酸酯基反应的公知的固化剂。作为固化剂，优选使用上述酚化合物或上述环氧化合物，因为可促进本发明的固化性组合物的固化反应。固化剂可以仅使用1种，也可以组合使用2种以上。
在本发明的固化性组合物包含具有式(1)中的作用基团为异氰酸酯基的碳数1～50的聚合性官能团的化合物作为固化性单体的情况下，可以在不对本发明的效果产生不良影响的范围内进一步含有上述具有不饱和烃基的化合物等固化性单体作为其他单体。
在本发明的固化性组合物包含具有式(1)中的作用基团为异氰酸酯基的碳数1～50的聚合性官能团的化合物作为固化性单体的情况下，从抑制固化物中残留的未反应的固化性单体和固化剂的使用量的观点考虑，上述固化剂的配合量相对于固化性单体可与固化剂反应的官能团1摩尔，优选为0.5～1.5摩尔的量，更优选为当量的量。
在本发明的固化性组合物包含具有式(1)中的作用基团为乙烯基、丙烯酰基或甲基丙烯酰基的碳数1～50的聚合性官能团的化合物作为固化性单体的情况下，作为能够与本发明化合物反应而形成固化物的成分，还可以包含公知的聚合引发剂。作为聚合引发剂，可举出自由基聚合引发剂、阳离子聚合引发剂等。聚合引发剂可以仅使用1种，也可以组合使用2种以上。
在本发明的固化性组合物包含具有式(1)中的作用基团为乙烯基、丙烯酰基或甲基丙烯酰基的碳数1～50的聚合性官能团的化合物作为固化性单体的情况下，从良好地进行固化性组合物的聚合反应且提高反应后的固化物的物性的观点考虑，聚合引发剂的配合量相对于固化性组合物优选为0.001质量％～20质量％，更优选为0.1质量％～10质量％。
作为上述自由基聚合引发剂，可举出：光自由基聚合引发剂或热自由基聚合引发剂。
作为上述光自由基聚合引发剂，可举出：苯乙酮系化合物、苄基系化合物、二苯甲酮系化合物、噻吨酮系化合物、双咪唑系化合物、吖啶系化合物、酰基膦系化合物或肟酯化合物等。
作为上述苯乙酮系化合物，例如可举出国际公开第2016/098471号中记载的化合物等。
作为上述苄基系化合物，例如可举出国际公开第2016/098471号中记载的化合物等。
作为上述二苯甲酮系化合物，例如可举出国际公开第2016/098471号中记载的化合物等。
作为上述噻吨酮系化合物，例如可举出国际公开第2016/098471号中记载的化合物等。
作为上述双咪唑系化合物，例如可举出国际公开第2019/138953号或国际公开第00/52529号中记载的化合物等。
作为上述吖啶系化合物，例如可举出国际公开第2019/138953号中记载的化合物等。
作为上述酰基膦系化合物，例如可举出国际公开第2019/138953号中记载的化合物等。
作为上述肟酯化合物，例如可举出国际公开第2019/138953号中记载的化合物等。
作为上述热自由基聚合引发剂，例如可举出国际公开第2019/138953号中记载的化合物等。
作为上述阳离子聚合引发剂，只要是能够通过能量射线照射或加热而释放引发阳离子聚合的物质的化合物，可以是任意化合物，优选为通过能量射线的照射而释放路易斯酸的盐即复盐或其衍生物。
作为盐，例如可举出[M]r+[G]r-表示的阳离子与阴离子的盐。
此处，阳离子[M]r+优选为其结构例如可由式[(R9)fQ]r+表示。
R9是碳数1～60的可含有若干个碳原子以外的原子的有机基团。f为1～5的整数。f个R9可以相同或不同。另外，f个R13中的至少1个优选为具有芳环的有机基团。Q为选自S、N、Se、Te、P、As、Sb、Bi、O、I、Br、Cl、F和N＝N中的原子或原子团。另外，在将阳离子[M]r+中的Q的原子价设为q时，需要r＝f-q的关系成立(其中，N＝N作为原子价0处理)。
另外，作为阴离子[G]r-的具体例，作为一价阴离子，可举出：氯离子、溴离子、碘离子、氟离子等卤离子；高氯酸根离子、氯酸根离子、硫氰酸根离子、六氟磷酸根离子、六氟锑酸根离子、四氟硼酸根离子等无机系阴离子；四(五氟苯基)硼酸盐、四(3,5-二氟-4-甲氧基苯基)硼酸盐、四氟硼酸盐、四芳基硼酸盐、四(五氟苯基)硼酸盐等硼酸盐系阴离子；甲磺酸根离子、十二烷基磺酸根离子、苯磺酸根离子、甲苯磺酸根离子、三氟甲磺酸根离子、萘磺酸根离子、二苯胺-4-磺酸根离子、2-氨基-4-甲基-5-氯苯磺酸根离子、2-氨基-5-硝基苯磺酸根离子、酞菁磺酸根离子、氟磺酸根离子、三硝基苯磺酸阴离子、樟脑磺酸根离子、九氟丁烷磺酸根离子、十六氟辛烷磺酸根离子、具有聚合性取代基的磺酸根离子、日本特开平10-235999号公报、日本特开平10-337959号公报、日本特开平11-102088号公报、日本特开2000-108510号公报、日本特开2000-168223号公报、日本特开2001-209969号公报、日本特开2001-322354号公报、日本特开2006-248180号公报、日本特开2006-297907号公报、日本特开平8-253705号公报、日本特表2004-503379号公报、日本特开2005-336150号公报、国际公开第2006/28006号等中记载的磺酸根离子等有机磺酸系阴离子；辛基磷酸根离子、十二烷基磷酸根离子、十八烷基磷酸根离子、苯基磷酸根离子、壬基苯基磷酸根离子、2,2′-亚甲基双(4,6-二叔丁基苯基)膦酸根离子等有机磷酸系阴离子；双三氟甲基磺酰亚胺离子、双全氟丁基磺酰亚胺离子、全氟-4-乙基环己基磺酸根离子、四(五氟苯基)硼酸根离子或三(氟烷基磺酰基)碳阴离子等，作为二价阴离子，例如可举出：苯二磺酸根离子、萘二磺酸根离子等。
在这样的盐中，优选使用芳基重氮/>盐、二芳基碘/>盐或三芳基锍盐等芳族锍盐，因为使本发明的固化性组合物的聚合反应变得良好。
芳族锍盐可使用市售的物质，例如可举出：WPAG-336、WPAG-367、WPAG-370、WPAG-469、WPAG-638(和光纯药工业株式会社制)、CPISO-100P、CPISO-101A、CPISO-200K、CPISO-210S(San-Apro公司制)、Adeka Arkels SP-056、Adeka Arkels SP-066、Adeka Arkels SP-130、Adeka Arkels SP-140、Adeka Arkels SP-082、Adeka Arkels SP-103、Adeka ArkelsSP-601、Adeka Arkels SP-606、Adeka Arkels SP-701、Adeka Arkels SP-150、AdekaArkels SP-170(Adeka公司制)等。
在本发明的固化性组合物包含具有式(1)中的作用基团为乙烯基、丙烯酰基或甲基丙烯酰基的碳数1～50的聚合性官能团的化合物作为固化性单体的情况下，可以在不对本发明的效果产生不良影响的范围内进一步含有上述环氧化合物、上述多元醇化合物、上述具有不饱和烃基的化合物等固化性单体作为其他单体。
在本发明的固化性组合物包含具有式(1)中的作用基团为乙烯基、环氧基或氧杂环丁烷基的碳数1～50的聚合性官能团的化合物作为固化性单体的情况下，作为能够与本发明化合物反应而形成固化物的成分，还可以包含上述阳离子聚合引发剂。
在本发明的固化性组合物包含具有式(1)中的作用基团为乙烯基、环氧基或氧杂环丁烷基的碳数1～50的聚合性官能团的化合物作为固化性单体的情况下，可以在不对本发明的效果产生不良影响的范围内进一步含有上述环氧化合物、上述具有不饱和烃基的化合物等固化性单体作为其他单体。
在本发明的固化性组合物包含具有式(1)中的作用基团为乙烯基、环氧基或氧杂环丁烷基的碳数1～50的聚合性官能团的化合物作为固化性单体的情况下，从良好地进行固化性组合物的聚合反应且提高反应后的固化物的物性的观点考虑，上述阳离子聚合引发剂的配合量相对于固化性组合物优选为0.001质量％～20质量％，更优选为0.1质量％～10质量％。
本发明的固化性组合物中的作为固化性单体的本发明化合物和其他单体的配合量没有特别限定，可基于固化物所要求的特性等适当调整。从固化物容易维持优异的自修复力的观点考虑，作为固化性单体的本发明化合物和其他单体的合计量相对于本发明的固化性组合物，优选为0.01质量％～99.999质量％，更优选为0.05质量％～99.9质量％，进一步优选为0.1质量％～97质量％。
另外，本发明的固化性组合物可以包含本发明的化合物作为固化剂。作为固化剂的本发明化合物可举出具有选自乙烯基、丙烯酰基、甲基丙烯酰基、羟基、异氰酸酯基、氨基、酰胺基、环氧基、氧杂环丁烷基、环硫化物基、羧基、杂芳基、硫醇基、含羧酸酐结构的基团和含环状酰亚胺结构的基团中的作用基团的式(1)表示的化合物。
予以说明，使用本发明的化合物作为固化剂时，上述本发明的固化性组合物中的固化剂的配合量为本发明的化合物与公知的固化剂的合计量。
本发明的固化性组合物还可以包含高分子化合物、环氧固化物、氨基甲酸酯固化物或橡胶成分。
作为可用于本发明的固化性组合物的高分子化合物，可以使用以往公知的高分子化合物，例如可举出国际公开第2020/175321号中记载的高分子化合物等。
作为可用于本发明的固化性组合物的环氧固化物，可举出使以往公知的环氧树脂固化而成的环氧固化物。
作为可用于本发明的固化性组合物的氨基甲酸酯固化物，可举出使以往公知的氨基甲酸酯树脂固化而成的氨基甲酸酯固化物。
作为可用于本发明的固化性组合物的橡胶成分，可使用以往公知的橡胶成分，例如可举出国际公开第2020/175321号中记载的橡胶成分等。
为了均匀地混合材料，或者为了确保本发明的固化性组合物的良好的成型性和良好的制膜性，本发明的固化性组合物还可以包含有机溶剂作为稀释剂。有机溶剂不属于本发明的化合物、其他单体、固化剂或聚合引发剂，在25℃、大气压下呈液态。
作为可用于本发明的固化性组合物的有机溶剂，例如可举出：醇系溶剂、酮系溶剂、酰胺系溶剂、醚系溶剂、酯系溶剂、脂族烃系溶剂、芳族系溶剂或含卤素溶剂等。
作为醇系溶剂，例如可举出国际公开第2020/175321号中记载的醇系溶剂等。这些醇系溶剂可以仅使用1种，也可以组合使用2种以上。
作为酮系溶剂，例如可举出国际公开第2020/175321号中记载的酮系溶剂等。这些酮系溶剂可以仅使用1种，也可以组合使用2种以上。
作为酰胺系溶剂，例如可举出国际公开第2020/175321号中记载的酰胺系溶剂等。这些酰胺系溶剂可以仅使用1种，也可以组合使用2种以上。
作为醚溶剂系，例如可举出国际公开第2020/175321号中记载的醚系溶剂等。这些醚系溶剂可以仅使用1种，也可以组合使用2种以上。
作为酯系溶剂，例如可举出国际公开第2020/175321号中记载的酯系溶剂等。这些酯系溶剂可以仅使用1种，也可以组合使用2种以上。
作为脂族烃系溶剂，例如可举出国际公开第2020/175321号中记载的脂族烃系溶剂等。这些脂族烃系溶剂可以仅使用1种，也可以组合使用2种以上。
作为芳族烃系溶剂，例如可举出国际公开第2020/175321号中记载的芳族烃系溶剂等。这些芳族烃系溶剂可以仅使用1种，也可以组合使用2种以上。
作为含卤素溶剂，例如可举出国际公开第2020/175321号中记载的含卤素溶剂等。这些含卤素溶剂可以仅使用1种，也可以组合使用2种以上。
在本发明的固化性组合物中，上述有机溶剂可以仅使用1种，也可以组合使用2种以上。这些有机溶剂的种类和配合量可以根据固化性组合物的粘度、所成型的形状等适当选定。从容易处理本发明的固化性组合物的观点考虑，有机溶剂的配合量相对于本发明的固化性组合物，优选为0.1质量％～90质量％，更优选为0.5质量％～80质量％，进一步优选为10质量％～70质量％。
另外，只要不损害本发明的效果，可以根据需要以公知的含量、公知的使用方法在本发明的固化性组合物中配合：紫外线吸收剂、光稳定剂、粘接助剂、阻聚剂、敏化剂、抗氧化剂、平滑性赋予剂、取向控制剂、红外线吸收剂、触变剂、抗静电剂、消泡剂、着色剂、乳化剂、表面活性剂、导电性赋予剂、水解抑制剂、纤维素纳米纤维、聚合催化剂或填料等填充剂等公知的添加剂。
作为本发明的固化性组合物的用途，没有特别限定，可适合用作自修复材料。自修复材料(自我修复材料)是指在材料的使用环境下受到擦过、打击等而产生擦伤或破损时，在没有外部刺激的情况下或通过特定的操作或处理、外部刺激而能够自我修复擦伤或破损的材料。来自外部的刺激是指接触、光照射、加热或加压等，它们可以单独赋予，也可以依次或同时赋予2种以上的外部刺激。
本发明的固化性组合物可以用作表面涂布剂、涂料、粘合剂或电池用材料。表面涂布剂为了保护基材表面、对基材赋予外观设计性和光学特性、控制表面物性、或对基材赋予防污染性、耐化学药品性或耐候性等而使用。作为在基材表面上涂布本发明的固化性组合物的方法，只要通过公知的方法实施即可，例如可举出：模涂法、逗号涂布机涂布法、幕涂法、喷涂法、凹版涂布法、柔性版涂布法、刀涂法、刮涂法、逆辊涂布法、刷涂法、浸涂法、喷墨法或线棒涂布法等。使用本发明的固化性组合物作为表面涂布剂时，在基材表面涂布固化前的组合物，然后通过后述的方法使其固化即可。在将本发明的固化性组合物用作表面涂布剂、涂料、粘合剂或电池用材料时，可以配合在表面涂布剂、涂料、粘合剂或电池用材料等中使用的公知的添加剂。
<固化物>
接着，说明本发明的固化物。
本发明的固化物是使上述固化性组合物固化而得到的固化物。本发明的固化物的硬度、物性等没有限定。
作为使上述固化性组合物固化的方法，例如可以在基材上涂布上述固化性组合物后或将上述固化性组合物成型后，通过能量射线照射或加热而得到本发明的固化物。对于能量射线照射和加热来说，可以实施任一者，也可以分别交替实施，也可以同时实施，也可以一边经时变化一边实施。
在通过能量射线照射使本发明的固化性组合物固化时，作为能量射线，可举出：紫外线、电子射线、X射线、放射线、高频等，从经济性的观点考虑，优选紫外线。作为紫外线的光源，例如可举出：汞灯、氙灯、碳弧灯、金属卤化物灯、太阳光、激光光源或LED光源等。光源只要根据向本发明的固化性组合物中任意添加的光自由基引发剂而适当选择即可，从操作性的方面出发，优选UV-LED(波长：350～450nm)。累积照射剂量可以根据对象物的厚度而适当变更，但在累积照射剂量不充分的情况下固化反应无法充分进行，若累积照射剂量过大，则有时对象物着色。从固化反应的控制变得容易的观点考虑，累积照射剂量优选为1mJ/cm2～100,000mJ/cm2的范围。
在通过加热使本发明的固化性组合物固化时，从固化反应的控制变得容易的观点考虑，加热优选设为200℃以下，更优选设为140℃以下。另外，从可良好地进行固化反应的观点考虑，加热优选设为40℃以上，更优选设为50℃以上。加热时间根据加热温度等适当选择即可，优选1秒～20小时，更优选10秒～10小时。
制造固化物时的压力通常可以在大气压下进行，但也可以在1000个大气压以下的条件下施加压力来进行。制造固化物时的气氛根据固化性组合物的组成等选择适当的环境即可，既可以在大气气氛下，也可以在氮气、氩气等非活性气体气氛下。
本发明的固化物可以在不使用有机溶剂的情况下使固化性组合物成型、固化来制造，也可以使用有机溶剂调整固化性组合物的粘度等后使其成型、固化来制造。另外，可以使所制造的固化物在溶剂中溶解或溶胀，进行成型、制膜。另外，可以通过水体系中的乳液聚合或悬浮聚合，在水中乳化或分散的状态下制造固化物。
作为本发明的固化物的用途，例如可适用于密封材料、隔热材料、隔音材料、涂布剂、卫生材料、软管夹、流体输送用管、柔性软管、热熔粘合剂、粘合剂用添加剂、光学材料、电气设备、电池材料、车辆、船舶、飞机、建筑物、住宅及建筑用材料、土木材料、衣料、窗帘、床单、容器、眼镜、行李箱或体育用品等需要耐断裂性或耐疲劳性的用途。
作为更具体的用途，可举出：光学膜、光学片、滤光片、高亮度棱镜片、光学聚光体、防眩膜等防反射材料、照明器具、透明采光材料、保护膜、笔输入装置用表面材料、电缆、护套、电线包覆材料、电绝缘用部件、电子设备壳体、机械零件、耐振动疲劳部件、电容器、二次电池用隔膜、二次电池用粘合剂、固体电解质、纤维增强材料、防锈剂、防腐蚀材料、喷涂颜料、阻挡材料(有机物、气体、湿度)等涂料、宠物用建材、地板、墙壁、门等建材、隔水片材、防水片材、致动器、清洁垫、浴缸、盆、桶、洗浴护理用品、汽车材料、人造革、合成革、人造皮肤、血管内治疗用支架、牙科用复合修复材料、套筒材料、层叠玻璃、转印箔、阻燃性膜、书写工具用轴筒、缓冲材料、缓冲剂、农业用膜、装饰用膜、化妆用片材、塑料大棚用片材、防虫网、家具、衣服、包、鞋、护目镜、滑雪板、滑板、球拍、帐篷、容器、案板、切割板、抗菌膜、抗菌成型体、阻隔膜或衬垫等。
若将本发明的固化性组合物应用于表面涂布剂，则具有改善因涂布引起的加工不良的效果，例如通过用作模内成型用硬涂层材料，能够提高成型加工时的加工性。
若将本发明的固化性组合物应用于涂料，则得到涂膜的伤痕自我修复的效果。例如，在用作汽车用涂料的情况下，涂装的伤痕仅通过加热就能够修复，因此不需要重新涂装。
若将本发明的固化性组合物应用于粘合剂，则得到粘接后的固化物在切断后自发接合的效果，能够抑制由粘接不良或劣化引起的剥离。另外，能够赋予应力缓和后的固化，能够提高粘接强度。
若将本发明的固化性组合物应用于电池用材料，则得到在断裂后自我修复的效果。例如，在重复使用二次电池的充放电时，有时电极膨胀、粘合剂断裂，但即使断裂，粘合剂也能够自我修复，防止电极的分解，防止电池性能劣化。
<其他>
在本公开中，可举出以下的方案。
[1]下述式(1)表示的化合物，
[化35]
式(1)中，R1、R2、R3和R4各自独立地表示氢原子、碳数1～50的聚合性官能团或碳数1～50的烷基，该烷基可具有杂原子，该烷基中的亚甲基的一部分可被醚键、硫醚键、酯键、酰胺键、酰亚胺键或羰基取代，该烷基中的氢原子的一部分可被卤素原子取代，n1表示1～10的整数，R1、R2、R3和R4中的至少1个表示碳数1～50的聚合性官能团，但排除R1、R2、R3和R4中的任意2个连接而形成环结构的化合物。
[2]根据[1]所述的化合物，其中，碳数1～50的聚合性官能团是由选自乙烯基、烯丙基、丙烯酰基、甲基丙烯酰基、羟基、异氰酸酯基、氨基、酰胺基、环氧基、氧杂环丁烷基、环硫化物基、羧基、杂芳基、硫醇基、含羧酸酐结构的基团和含环状酰亚胺结构的基团中的作用基团与烃基连接而成的基团，该烃基中的亚甲基的一部分可被醚键、硫醚键、酯键、酰胺键、酰亚胺键或羰基取代，该聚合性官能团中的氢原子的一部分可被卤素原子取代。
[3]根据[1]或[2]所述的化合物，其中，碳数1～50的聚合性官能团为下述式(L-1)表示的基团，
[化36]
式(L-1)中，L1和L2各自独立地表示碳数1～5的烷二基，n表示0～5的整数，当n为2以上的整数时，多个L1是相同或不同的基团，*表示与式(1)中的氮原子的键合位置。
[4]固化性组合物，其包含[1]～[3]中任一项所述的化合物。
[5]根据[4]所述的固化性组合物，其还包含选自固化剂和聚合引发剂中的至少1种。
[6]根据[5]所述的固化性组合物，其中，固化剂为选自胺化合物、酰胺化合物、酸酐化合物、硫醇化合物、酚化合物、咪唑化合物和潜伏性固化剂中的至少1种。
[7]根据[5]或[6]所述的固化性组合物，其中，聚合引发剂为阳离子聚合引发剂或自由基聚合引发剂。
[8]根据[4]～[7]中任一项所述的固化性组合物，其为自修复材料、表面涂布剂、涂料、粘合剂或电池用材料。
[9]固化物，其是使[4]～[8]中任一项所述的固化性组合物固化而成的。
实施例
以下，列举实施例具体说明本发明，但本发明并不限定于这些实施例。
〔实施例1〕化合物No.2的制造
向500mL圆底烧瓶中加入二甲基甲酰胺200g、丙烯酸2-(叔丁基氨基)乙酯50.0g和醋酸钠27.0g，搅拌混合后，在室温下滴加在二甲基甲酰胺59.2g中溶解有二氯化硫19.7g的溶液，搅拌2小时使其反应。反应结束后，加入乙酸丁酯和水进行油水分离。水洗，减压蒸馏除去溶剂，在-37℃下静置48小时，过滤分离析出的固体，得到无色晶体43.7g。对得到的无色晶体，通过1H-NMR和元素分析的分析结果，确认为目标化合物即化合物No.2。得到的化合物的收率为77％。分析结果如下所示。
(1)1H-NMR(400MHz，CDCl3)
δ＝1.24(s,18H)、1.96(s,6H)、3.12-3.28(br,4H)、4.36(t,4H)、5.55-5.60(m,2H)、6.11-6.15(m,2H)
(2)元素分析
C：54.5质量％(理论值：55.5质量％)、H：8.2质量％(理论值：8.4质量％)、N：6.6质量％(理论值：6.5质量％)、S：14.5质量％(理论值：14.8质量％)
〔实施例2〕化合物No.12的制造
在300mL圆底烧瓶中加入实施例1制造的化合物No.2 15.0g、水21.3g、乙醇61.5g和35％氢氧化钾水溶液14.5g，搅拌1小时而混合后，在甲苯400mL中加入圆底烧瓶内的全部混合溶液，再加入水200mL，重复水洗直至水层成为中性。确认水层成为中性后，减压蒸馏除去溶剂，直接在室温下静置。24小时后，过滤分离析出的晶体，真空干燥，得到白色粉末的晶体6.88g。对得到的白色粉末，通过1H-NMR和元素分析的分析结果，确认为目标化合物即化合物No.12。得到的化合物的收率为67％。分析结果如下所示。
(1)1H-NMR(400MHz，CDCl3)
δ＝1.26(s,18H)、2.82-2.90(m,2H)、3.02-3.14(m,4H)、3.81-3.94(m,4H)
(2)元素分析
C：48.5质量％(理论值：48.6质量％)、H：9.6质量％(理论值：9.5质量％)、N：9.2质量％(理论值：9.5质量％)、S：21.2质量％(理论值：21.6质量％)
〔实施例3〕化合物No.6(环氧树脂)的制造
在100mL圆底烧瓶中加入实施例2制造的化合物No.12 5.00g、表氯醇49.88g和四甲基氯化铵0.185g，升温至70℃并搅拌，使化合物No.12溶解后，缓慢添加48％氢氧化钠水溶液3.51g，搅拌3小时。搅拌后，减压蒸馏除去溶剂，加入甲苯100mL，再加入水100mL进行油水分离，重复水洗直至水层成为中性。确认水层成为中性后，减压蒸馏除去甲苯，过滤分离，得到6.54g的粘稠性液体。对得到的液体，通过下述方法计算出环氧当量，结果为235，确认为以化合物No.6为主成分的环氧树脂。得到的环氧树脂的收率为94.9％。分析结果如下所示。
(1)环氧当量
依据JIS K7237，通过利用高氯酸的微分滴定计算出胺当量，依据JIS K7236，通过利用高氯酸的微分滴定计算出环氧当量和胺当量的总量，环氧当量按总量与胺当量之差计算。
(2)元素分析括号内的数值是化合物No.6(环氧树脂)的理论值
C：52.5质量％(52.9质量％)、H：8.9质量％(8.9质量％)、N：6.9质量％(6.9质量％)、S：15.5质量％(15.7质量％)
〔实施例4〕
将作为本发明化合物的实施例1制造的化合物No.2 10质量份、作为其他单体的甲基丙烯酸己酯90质量份、作为聚合引发剂的2,2-二甲氧基苯乙酮5.0质量份和2,2’-偶氮双(2,4-二甲基戊腈)1.0质量份混合，制备实施例4的固化性组合物。在玻璃板上涂布该固化性组合物后，施加覆盖膜，以3mW/cm2的输出照射高压汞灯660秒，然后在50℃的烘箱内静置12小时，使其完全固化而得到涂膜样品。对得到的涂膜样品，用4B的铅笔赋予擦伤痕(擦伤痕迹)，然后在120℃的烘箱内静置，用显微镜经时观察擦伤痕，结果在2小时确认擦伤痕的消失。
〔比较例1〕
使用乙氧化双酚A甲基丙烯酸酯(新中村化学工业社制NK酯BPE-200)代替化合物No.2，除此以外，按照与实施例4同样的步骤，制备比较例1的固化性组合物，得到涂膜样品。对得到的涂膜样品，用4B的铅笔赋予擦伤痕，然后在120℃的烘箱内静置，用显微镜经时观察擦伤痕，结果确认即使经过3小时也残留有擦伤痕。
〔实施例5、实施例6、比较例2和比较例3〕
使用以实施例3得到的化合物No.6为主成分的环氧树脂、作为其他单体的下述化合物a和化合物b、作为固化剂的下述化合物c，按下述表1所示的配比混合，制备固化性组合物。在玻璃板上涂布得到的固化性组合物后，施加覆盖膜，在120℃的烘箱内静置42小时，使其固化而得到涂膜样品。对得到的涂膜样品，用2H的铅笔赋予擦伤痕，然后在60℃的烘箱内静置，用倍率为10倍的显微镜观察经过16小时后、经过24小时后和经过40小时后的擦伤痕。将在使用显微镜观察时擦伤痕消失的情况评价为“〇”，将目测观察擦伤痕消失但在使用显微镜观察时可确认擦伤痕的情况评价为“△”，将通过目测观察可确认擦伤痕的情况评价为“×”。将评价结果示于表1。
化合物a(其他单体)：二环戊二烯二甲醇二缩水甘油醚
化合物b(其他单体)：2,2-二甲基-1,3-丙二醇二缩水甘油醚化合物c(固化剂)：2-乙基-4-甲基咪唑
[表1]
由以上结果可知，根据本发明，通过使用使式(1)表示的化合物或式(2)表示的化合物与表卤醇类反应而得到的环氧树脂，能够得到具有优异的自修复力的材料。
Claims (9)
1.下述式(1)表示的化合物，
式(1)中，R1、R2、R3和R4各自独立地表示氢原子、碳数1～50的聚合性官能团或碳数1～50的烷基，该烷基可具有杂原子，该烷基中的亚甲基的一部分可被醚键、硫醚键、酯键、酰胺键、酰亚胺键或羰基取代，该烷基中的氢原子的一部分可被卤素原子取代，n1表示1～10的整数，R1、R2、R3和R4中的至少1个表示碳数1～50的聚合性官能团，但排除R1、R2、R3和R4中的任意2个连接而形成环结构的化合物。
2.权利要求1所述的化合物，其中，所述碳数1～50的聚合性官能团是由选自乙烯基、烯丙基、丙烯酰基、甲基丙烯酰基、羟基、异氰酸酯基、氨基、酰胺基、环氧基、氧杂环丁烷基、环硫化物基、羧基、杂芳基、硫醇基、含羧酸酐结构的基团和含环状酰亚胺结构的基团中的作用基团与烃基连接而成的基团，所述烃基中的亚甲基的一部分可被醚键、硫醚键、酯键、酰胺键、酰亚胺键或羰基取代，所述聚合性官能团中的氢原子的一部分可被卤素原子取代。
3.权利要求1所述的化合物，其中，所述碳数1～50的聚合性官能团为下述式(L-1)表示的基团，
式(L-1)中，L1和L2各自独立地表示碳数1～5的烷二基，n表示0～5的整数，当n为2以上的整数时，多个L1是相同或不同的基团，*表示与式(1)中的氮原子的键合位置。
4.固化性组合物，其包含权利要求1～3任一项所述的化合物。
5.权利要求4所述的固化性组合物，其还包含选自固化剂和聚合引发剂中的至少1种。
6.权利要求5所述的固化性组合物，其中，所述固化剂为选自胺化合物、酰胺化合物、酸酐化合物、硫醇化合物、酚化合物、咪唑化合物和潜伏性固化剂中的至少1种。
7.权利要求5所述的固化性组合物，其中，所述聚合引发剂为阳离子聚合引发剂或自由基聚合引发剂。
8.权利要求4所述的固化性组合物，其为自修复材料、表面涂布剂、涂料、粘合剂或电池用材料。
9.固化物，其是使权利要求4所述的固化性组合物固化而成的。
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2021-074798 | 2021-04-27 | ||
| JP2021074798 | 2021-04-27 | ||
| PCT/JP2022/018378 WO2022230745A1 (ja) | 2021-04-27 | 2022-04-21 | 化合物、硬化性組成物及び硬化物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN117203187A true CN117203187A (zh) | 2023-12-08 |
Family
ID=83847104
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN202280031016.1A Pending CN117203187A (zh) | 2021-04-27 | 2022-04-21 | 化合物、固化性组合物和固化物 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPWO2022230745A1 (zh) |
| KR (1) | KR20240001162A (zh) |
| CN (1) | CN117203187A (zh) |
| TW (1) | TW202311205A (zh) |
| WO (1) | WO2022230745A1 (zh) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2023153444A1 (ja) * | 2022-02-14 | 2023-08-17 | 株式会社Adeka | 接着性組成物、硬化物、積層体、積層体の製造方法及び接着性付与剤 |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS56125326A (en) * | 1980-03-07 | 1981-10-01 | Asahi Kagaku Kogyo Kk | Preparation of chlorinated phenoxytoluenes in high selectivity |
| WO2007069765A1 (ja) | 2005-12-16 | 2007-06-21 | Japan Advanced Institute Of Science And Technology | 自己修復材料 |
| US10106628B2 (en) | 2012-04-27 | 2018-10-23 | Osaka University | Gel with self-restorability and shape-memory property and process for producing same |
| BR112015031284B1 (pt) | 2013-06-13 | 2020-06-23 | Autonomic Materials, Inc. | Material polimérico de autocura e método de criação do referido material |
| US10329386B2 (en) | 2014-07-08 | 2019-06-25 | Osaka University | Self-restoring macromolecular material and production method for same |
| JP6813147B2 (ja) * | 2016-05-09 | 2021-01-13 | 国立大学法人東京工業大学 | 動的共有結合化合物及びその組換え方法 |
| JP6746129B2 (ja) | 2016-06-08 | 2020-08-26 | 国立大学法人 鹿児島大学 | 自己修復性材料 |
-
2022
- 2022-04-21 KR KR1020237038261A patent/KR20240001162A/ko unknown
- 2022-04-21 WO PCT/JP2022/018378 patent/WO2022230745A1/ja active Application Filing
- 2022-04-21 CN CN202280031016.1A patent/CN117203187A/zh active Pending
- 2022-04-21 JP JP2023517474A patent/JPWO2022230745A1/ja active Pending
- 2022-04-25 TW TW111115598A patent/TW202311205A/zh unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| TW202311205A (zh) | 2023-03-16 |
| KR20240001162A (ko) | 2024-01-03 |
| WO2022230745A1 (ja) | 2022-11-03 |
| JPWO2022230745A1 (zh) | 2022-11-03 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| TWI655461B (zh) | 積層偏光薄膜、其製造方法、積層光學薄膜及影像顯示裝置 | |
| KR102295538B1 (ko) | 접착제 물품 및 관련 방법 | |
| TWI733769B (zh) | 活性能量線硬化型接著劑組成物、積層偏光薄膜及其製造方法、積層光學薄膜及影像顯示裝置 | |
| KR102031575B1 (ko) | 수지 조성물 및 그 경화물(2) | |
| CN113544120B (zh) | 新化合物、含有其的组合物、自修复材料、表面涂布剂、涂料、粘合剂、电池用材料及固化物 | |
| TWI731946B (zh) | 偏光薄膜及其製造方法、光學薄膜及影像顯示裝置 | |
| TWI724124B (zh) | 偏光薄膜及其製造方法、光學薄膜及影像顯示裝置 | |
| JPWO2018168862A1 (ja) | 樹脂組成物、成形体、積層体、コーティング材及び接着剤 | |
| JP2017072728A (ja) | 偏光板 | |
| CN117203187A (zh) | 化合物、固化性组合物和固化物 | |
| JPWO2016171072A1 (ja) | エーテル結合含有硫黄化合物及び樹脂組成物 | |
| CA2927081A1 (en) | Convertible adhesive articles and related methods | |
| TWI826672B (zh) | 黏著劑組成物 | |
| TWI730005B (zh) | 偏光板 | |
| KR102501547B1 (ko) | 적층체 | |
| CN115926649A (zh) | 具有隔板的增强用膜 | |
| JP2022037478A (ja) | 化合物、該化合物を含む組成物及び硬化物 | |
| KR20210132035A (ko) | 적층체 | |
| TW202344532A (zh) | 接著性組合物、硬化物、積層體、積層體之製造方法及接著性賦予劑 | |
| CN115003709B (zh) | 化合物、化合物的制造方法及固化性组合物 | |
| JPWO2019221196A1 (ja) | 組成物、ガスバリア材、コーティング材、接着剤、成形体、積層体及び成形体の製造方法 | |
| JP2022037479A (ja) | 化合物、該化合物を含む組成物及び硬化物 | |
| JP7236041B2 (ja) | 硬化剤及びその用途 | |
| WO2024070902A1 (ja) | 化合物、該化合物の製造方法、硬化性材料、硬化性組成物、硬化物の製造方法及び硬化物 | |
| KR20160102341A (ko) | 수지 필름 부착 광학 부재의 제조 방법 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination |