WO2023153444A1 - 接着性組成物、硬化物、積層体、積層体の製造方法及び接着性付与剤 - Google Patents

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WO2023153444A1
WO2023153444A1 PCT/JP2023/004212 JP2023004212W WO2023153444A1 WO 2023153444 A1 WO2023153444 A1 WO 2023153444A1 JP 2023004212 W JP2023004212 W JP 2023004212W WO 2023153444 A1 WO2023153444 A1 WO 2023153444A1
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carbon atoms
substituted
groups
unsubstituted
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PCT/JP2023/004212
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大介 澤本
俊輔 高日
里行 近岡
智仁 石黒
Original Assignee
株式会社Adeka
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    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B32—LAYERED PRODUCTS
    • B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
    • B32B27/00—Layered products comprising a layer of synthetic resin
    • B32B27/18—Layered products comprising a layer of synthetic resin characterised by the use of special additives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F20/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride, ester, amide, imide or nitrile thereof
    • C08F20/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms, Derivatives thereof
    • C08F20/10—Esters
    • C08F20/38—Esters containing sulfur
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J11/00—Features of adhesives not provided for in group C09J9/00, e.g. additives
    • C09J11/02—Non-macromolecular additives
    • C09J11/06—Non-macromolecular additives organic
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J201/00—Adhesives based on unspecified macromolecular compounds

Definitions

  • the present invention relates to an adhesive composition containing a specific compound, a cured product, a laminate, a method for producing a laminate, and an adhesive agent.
  • Patent Documents 1 and 2 disclose a cured product that can rejoin cut materials. However, the use as an adhesive was not specifically described. Further, no study has been made on the adhesiveness to different types of materials such as metal-based substrates, polymer-based substrates, inorganic-based substrates, paper or wood-based substrates.
  • An object of the present invention is to provide a composition and a cured product thereof that have excellent adhesiveness for the same or different materials.
  • the present inventors have made intensive studies on the causes of the above problems and found that the above problems can be solved by using an adhesive composition containing a compound having a specific structure and a cured product thereof.
  • the inventors have found the present invention. That is, the present invention is represented by the following [1] to [14].
  • X 1 and X 2 are each independently a group represented by the following formula (2) or a group represented by the following formula (3), n1 represents a number from 1 to 10; )
  • R 1 and R 2 are each independently a hydrogen atom, an unsubstituted or substituted aliphatic hydrocarbon group having 1 to 50 carbon atoms, or an unsubstituted or substituted carbon atom 6 to 50 aromatic hydrocarbon groups, unsubstituted or substituted heterocyclic ring-containing groups of 2 to 50 carbon atoms, polymerizable groups of 1 to 50 carbon atoms, or the aliphatic hydrocarbon groups, the one or more of the methylene groups in the aromatic hydrocarbon group or the heterocycle-containing group are -O-, -S-, -CO-, -OCO-, under the condition that the oxygen atoms are not adjacent to each other; represents a group substituted with a divalent group selected from the group of -COO-, -NR 5 -, -NR 5 -CO- and -CO-NR 5 -, R 5 represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, * is a joint point
  • ring A is a ring having a heterocyclic ring containing a nitrogen atom bonded to the sulfur atom in the general formula (1) in the ring structure
  • R 3 represents a polymerizable group having 1 to 50 carbon atoms
  • R 4 is a halogen atom, a cyano group, a nitro group, —SO 2 H, —OR 6 , —COOR 6 , —CO—R 6 , —SR 6 , unsubstituted or substituted C 1-50
  • Both X 1 and X 2 are groups represented by the above formula (2), or both X 1 and X 2 are groups represented by the above formula (3), [ 1].
  • R 1 is a polymerizable group having 1 to 50 carbon atoms
  • R 2 is an unsubstituted or substituted aliphatic hydrocarbon group having 1 to 50 carbon atoms. or one or more of the methylene groups in the aliphatic hydrocarbon group are -O-, -S-, -CO-, -OCO-, -COO-, under the condition that the oxygen atoms are not adjacent to each other, a group substituted with a divalent group selected from the group of -NR 5 -, -NR 5 -CO- and -CO-NR 5 -;
  • the first base has a structure in direct contact with the second base, A laminate, wherein the first substrate is an adhesive substrate containing a compound represented by the following general formula (1) or an adhesive substrate containing the cured product according to [7].
  • X 1 and X 2 are each independently a group represented by the following formula (2) or a group represented by the following formula (3), n1 represents a number from 1 to 10; )
  • R 1 and R 2 are each independently a hydrogen atom, an unsubstituted or substituted aliphatic hydrocarbon group having 1 to 50 carbon atoms, or an unsubstituted or substituted carbon atom 6 to 50 aromatic hydrocarbon groups, unsubstituted or substituted heterocyclic ring-containing groups of 2 to 50 carbon atoms, polymerizable groups of 1 to 50 carbon atoms, or the aliphatic hydrocarbon groups, the one or more of the methylene groups in the aromatic hydrocarbon group or the heterocycle-containing group are -O-, -S-, -CO-, -OCO-, under the condition that the oxygen atoms are not adjacent to each other; represents a group substituted with a divalent group selected from the group of -COO-, -NR 5 -, -NR 5 -CO- and -CO-NR 5 -, R 5 represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, * is a joint point
  • ring A is a ring having a heterocyclic ring containing a nitrogen atom bonded to the sulfur atom in the general formula (1) in the ring structure
  • R 3 represents a polymerizable group having 1 to 50 carbon atoms
  • R 4 is a halogen atom, a cyano group, a nitro group, —SO 2 H, —OR 6 , —COOR 6 , —CO—R 6 , —SR 6 , unsubstituted or substituted C 1-50
  • a contacting step of directly contacting the second substrate with the first substrate A method for manufacturing a laminate comprising a heating step of heating the first base material, A method for producing a laminate, wherein the first substrate is an adhesive substrate containing a compound represented by the following general formula (1) or an adhesive substrate containing the cured product according to [7].
  • X 1 and X 2 are each independently a group represented by the following formula (2) or a group represented by the following formula (3), n1 represents a number from 1 to 10; )
  • R 1 and R 2 are each independently a hydrogen atom, an unsubstituted or substituted aliphatic hydrocarbon group having 1 to 50 carbon atoms, or an unsubstituted or substituted carbon atom 6 to 50 aromatic hydrocarbon groups, unsubstituted or substituted heterocyclic ring-containing groups of 2 to 50 carbon atoms, polymerizable groups of 1 to 50 carbon atoms, or the aliphatic hydrocarbon groups, the one or more of the methylene groups in the aromatic hydrocarbon group or the heterocycle-containing group are -O-, -S-, -CO-, -OCO-, under the condition that the oxygen atoms are not adjacent to each other; represents a group substituted with a divalent group selected from the group of -COO-, -NR 5 -, -NR 5 -CO- and -CO-NR 5 -, R 5 represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, * is a joint point
  • ring A is a ring having a heterocyclic ring containing a nitrogen atom bonded to the sulfur atom in the general formula (1) in the ring structure
  • R 3 represents a polymerizable group having 1 to 50 carbon atoms
  • R 4 is a halogen atom, a cyano group, a nitro group, —SO 2 H, —OR 6 , —COOR 6 , —CO—R 6 , —SR 6 , unsubstituted or substituted C 1-50
  • the second substrate is an adhesive substrate containing the compound represented by the general formula (1) or an adhesive substrate containing the cured product according to [7],
  • the non-adhesive substrate is one or more selected from the group consisting of metal substrates, polymer substrates, inorganic substrates, paper or wood substrates, [11 ] The manufacturing method of the laminated body as described in ].
  • X 1 and X 2 are each independently a group represented by the following formula (2) or a group represented by the following formula (3), n1 represents a number from 1 to 10; )
  • R 1 and R 2 are each independently a hydrogen atom, an unsubstituted or substituted aliphatic hydrocarbon group having 1 to 50 carbon atoms, or an unsubstituted or substituted carbon atom 6 to 50 aromatic hydrocarbon groups, unsubstituted or substituted heterocyclic ring-containing groups of 2 to 50 carbon atoms, polymerizable groups of 1 to 50 carbon atoms, or the aliphatic hydrocarbon groups, the one or more of the methylene groups in the aromatic hydrocarbon group or the heterocycle-containing group are -O-, -S-, -CO-, -OCO-, under the condition that the oxygen atoms are not adjacent to each other; represents a group substituted with a divalent group selected from the group of -COO-, -NR 5 -, -NR 5 -CO- and -CO-NR 5 -, R 5 represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, * is a joint point
  • ring A is a ring having a heterocyclic ring containing a nitrogen atom bonded to the sulfur atom in the general formula (1) in the ring structure
  • R 3 represents a polymerizable group having 1 to 50 carbon atoms
  • R 4 is a halogen atom, a cyano group, a nitro group, —SO 2 H, —OR 6 , —COOR 6 , —CO—R 6 , —SR 6 , unsubstituted or substituted C 1-50
  • the present invention by heating at a predetermined temperature, it is possible to provide a composition with excellent adhesion to different materials and a cured product thereof.
  • the adhesive composition, the cured product, the laminate, the method for producing the laminate, and the adhesion-imparting agent of the present invention are described in detail below.
  • the number of carbon atoms in a group defines the number of carbon atoms in the group after the substitution when the hydrogen atoms in the group are substituted with a substituent.
  • the 1 to 20 carbon atoms refers to the number of carbon atoms after the hydrogen atom is substituted, and the hydrogen atom is substituted. It does not refer to the previous number of carbon atoms.
  • the number of carbon atoms in a group in which a methylene group in a group having a predetermined number of carbon atoms is replaced with a divalent group shall be defined as the number of carbon atoms in the group after the substitution. do.
  • the "solid content of the adhesive composition of the present invention” is the content of all components excluding the solvent in the adhesive composition.
  • Adhesive Composition Each component constituting the adhesive composition of the present invention will be described.
  • the adhesive composition of the present invention contains a compound represented by the following general formula (1).
  • X 1 and X 2 are each independently a group represented by the following formula (2) or a group represented by the following formula (3), n1 represents a number from 1 to 10; )
  • R 1 and R 2 are each independently a hydrogen atom, an unsubstituted or substituted aliphatic hydrocarbon group having 1 to 50 carbon atoms, or an unsubstituted or substituted carbon atom 6 to 50 aromatic hydrocarbon groups, unsubstituted or substituted heterocyclic ring-containing groups of 2 to 50 carbon atoms, polymerizable groups of 1 to 50 carbon atoms, or the aliphatic hydrocarbon groups, the one or more of the methylene groups in the aromatic hydrocarbon group or the heterocycle-containing group are -O-, -S-, -CO-, -OCO-, under the condition that the oxygen atoms are not adjacent to each other; represents a group substituted with a divalent group selected from the group of -COO-, -NR 5 -, -NR 5 -CO- and -CO-NR 5 -, R 5 represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, * is a joint point
  • ring A is a ring having a heterocyclic ring containing a nitrogen atom bonded to the sulfur atom in the general formula (1) in the ring structure
  • R 3 represents a polymerizable group having 1 to 50 carbon atoms
  • R 4 is a halogen atom, a cyano group, a nitro group, —SO 2 H, —OR 6 , —COOR 6 , —CO—R 6 , —SR 6 , unsubstituted or substituted C 1-50
  • the aliphatic hydrocarbon group having 1 to 50 carbon atoms represented by R 1 , R 2 and R 4 may be a group containing no aromatic hydrocarbon ring or heterocyclic ring.
  • the above alkyl group having 1 to 50 carbon atoms represents a linear or branched alkyl group having 1 to 50 carbon atoms.
  • Specific examples of alkyl groups having 1 to 50 carbon atoms include methyl, ethyl, propyl, iso-propyl, butyl, sec-butyl, tert-butyl, iso-butyl and amyl.
  • alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms represents a group having a carbon-carbon double bond.
  • alkenyl groups having 2 to 50 carbon atoms include vinyl, ethylene, 2-propenyl, 3-butenyl, 2-butenyl, 4-pentenyl, 3-pentenyl, 2- hexenyl group, 3-hexenyl group, 5-hexenyl group, 2-heptenyl group, 3-heptenyl group, 4-heptenyl group, 3-octenyl group, 3-nonenyl group, 4-decenyl group, 3-undecenyl group, 4- dodecenyl group, 4,8,12-tetradecatrienylallyl group, and the like.
  • the above cycloalkyl group having 3 to 50 carbon atoms represents a saturated monocyclic alkyl group having 3 to 50 carbon atoms or a saturated polycyclic alkyl group having 4 to 50 carbon atoms.
  • Specific examples of the cycloalkyl group having 3 to 50 carbon atoms include cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, 4-methylcyclohexyl, cycloheptyl, cyclooctyl, cyclononyl, and cyclodecyl. and saturated polycyclic alkyl groups such as adamantyl, decahydronaphthyl, octahydropentalene and bicyclo[1.1.1]pentanyl groups.
  • the above cycloalkylalkyl group having 4 to 50 carbon atoms represents a group having 4 to 50 carbon atoms in which a hydrogen atom of an alkyl group is substituted with a cycloalkyl group.
  • Specific examples of the cycloalkylalkyl group having 4 to 50 carbon atoms include, for example, cyclopropylmethyl group, 2-cyclobutylethyl group, 3-cyclopentylpropyl group, 4-cyclohexylbutyl group, cycloheptylmethyl group, cyclo octylmethyl group, 2-cyclononylethyl group, 2-cyclodecylethyl group, 3-3-adamantylpropyl group, decahydronaphthylpropyl group and the like.
  • the aromatic hydrocarbon group having 6 to 50 carbon atoms represented by R 1 , R 2 and R 4 includes groups having 6 to 50 carbon atoms containing an aromatic hydrocarbon ring and not containing a heterocyclic ring. be done.
  • Specific examples of aromatic hydrocarbon groups having 6 to 50 carbon atoms include aryl groups having 6 to 50 carbon atoms, arylalkyl groups having 7 to 50 carbon atoms, and arylalkenyl groups having 8 to 50 carbon atoms. groups, and groups in which one or more of the hydrogen atoms of these groups are substituted with substituents described below.
  • aromatic hydrocarbon group having 6 to 50 carbon atoms defines the number of carbon atoms in the "aromatic hydrocarbon group” rather than the "aromatic hydrocarbon”. The same applies to the number of carbon atoms in other groups.
  • the aryl group having 6 to 50 carbon atoms is a group in which one hydrogen atom is removed from one aromatic ring, or one or more hydrogen atoms in the aromatic ring are aliphatic represents a group substituted with a group.
  • the ring having aromaticity represents an aromatic ring or a condensed ring formed of aromatic rings.
  • the aryl group may have one aromatic ring or two or more aromatic rings. When the aryl group contains two or more aromatic rings, the aromatic rings are directly bonded, -O-, -CO-, -OCO-, -COO-, having 1 to 5 carbon atoms. or a group in which two or more of these are combined, and the plurality of aromatic rings may have the same structure or different structures.
  • aryl group having 6 to 50 carbon atoms include phenyl group, biphenyl group, naphthyl group, anthracenyl group, phenanthryl group and pyrenyl group.
  • alkanediyl group having 1 to 5 carbon atoms include ethylene group, propylene group, butylene group, 2-methylprolene group, butylene group and 1,1-dimethyl-methylene group.
  • the above arylalkyl group having 7 to 50 carbon atoms represents a group in which one or more of the hydrogen atoms in the above alkyl group is substituted with an aryl group.
  • Specific examples of the arylalkyl group having 7 to 50 carbon atoms include benzyl group, 9-fluorenylmethyl group, ⁇ -methylbenzyl group, ⁇ , ⁇ -dimethylbenzyl group, phenylethyl group and naphthylpropyl. and the like.
  • the arylalkenyl group having 8 to 50 carbon atoms is a group in which the hydrogen atom of the alkenyl group is substituted with the aryl group described above, and the methylene group in the arylalkyl group is a carbon-carbon double bond. represents a substituted group.
  • Specific examples of the arylalkenyl group having 8 to 50 carbon atoms include 1-phenylethenyl group, phenylvinyl group, 2,2-diphenylethenyl group, 2-phenyl-2-naphthylethenyl group, and the like. be done.
  • the heterocyclic ring-containing group having 2 to 50 carbon atoms represented by R 1 , R 2 and R 4 represents a group containing a heterocyclic ring.
  • Specific examples of heterocyclic ring-containing groups having 2 to 50 carbon atoms include, for example, a tetrahydrofuran group, a dioxolanyl group, a tetrahydropyranyl group, a morpholylfuran group, a thiophene group, a methylthiophene group, a hexylthiophene group, a benzothiophene group, one hydrogen atom of an aliphatic hydrocarbon group, a group obtained by removing a hydrogen atom from a heterocyclic ring such as a pyrrole group, a pyrrolidine group, an imidazole group, an imidazolidine group, an imidazoline group, a pyrazole group, a pyrazolidine group, a piperidine group
  • Heterocyclic rings also include condensed rings of heterocyclic rings and aromatic hydrocarbon rings, such as quinoline rings, benzofuran rings, and carbazole rings.
  • Examples of the aliphatic hydrocarbon group used for the heterocyclic ring-containing group include the same groups as those exemplified as the above aliphatic hydrocarbon group.
  • "2 to 50" in the "heterocyclic ring-containing group having 2 to 50 carbon atoms” defines the number of carbon atoms in the "heterocyclic ring-containing group” rather than the "heterocyclic ring”.
  • Substituents for ring-containing groups include halogen atoms, cyano groups, nitro groups, -SO 2 H, -OR 6 , -COOR 6 , -CO-R 6 or -SR 6 .
  • R 6 represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms. Examples of the alkyl group having 1 to 5 carbon atoms used for R 6 include those having a predetermined number of carbon atoms among the above alkyl groups having 1 to 50 carbon atoms.
  • R 1 and R 2 one or more of the methylene groups in the above-described aliphatic hydrocarbon group, aromatic hydrocarbon group, and hetero-containing group are -O-,
  • a group substituted with a divalent group selected from the group of -S-, -CO-, -OCO-, -COO-, -NR 5 -, -NR 5 -CO- and -CO-NR 5 - can be used.
  • R 5 represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms. Examples of the alkyl group having 1 to 5 carbon atoms used for R 5 in the divalent group include those having a predetermined number of carbon atoms among the above alkyl groups having 1 to 50 carbon atoms.
  • R 4 one or more of the methylene groups in the above-mentioned aliphatic hydrocarbon group, aromatic hydrocarbon group, and hetero-containing group are -O-, -S-, under the condition that oxygen atoms are not adjacent to each other. , -CO-, -OCO-, -COO-, -NR 7 -, -NR 7 -CO-, and -CO-NR 7 -.
  • R 7 represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms. Examples of the alkyl group having 1 to 5 carbon atoms used for R 7 in the divalent group include those having a predetermined number of carbon atoms among the above alkyl groups having 1 to 50 carbon atoms.
  • the polymerizable group having 1 to 50 carbon atoms used for R 1 , R 2 and R 3 may be a polymerizable functional group (hereinafter also referred to as “functional group”) alone, or a functional group and a linking group. represents a linked group.
  • linking group examples include those that play a role of linking the functional group and the nitrogen atom of the group represented by formula (2) or the ring A of the group represented by formula (3).
  • the linking group is -O-, -S-, -CO-, -OCO-, -COO-, -NR 5 -, -NR 5 -CO-, -CO-NR 5 -, a divalent hydrocarbon group, or a group in which two or more of these are bonded under the condition that the oxygen atoms are not adjacent to each other.
  • R5 in the linking group is the same as R5 above.
  • the divalent hydrocarbon group as a linking group includes a divalent aliphatic hydrocarbon group, a divalent aromatic hydrocarbon group, and a divalent hydrocarbon group in which two or more of these are bonded.
  • divalent aliphatic hydrocarbon group examples include groups obtained by removing one hydrogen atom from the above aliphatic hydrocarbon group having 1 to 50 carbon atoms.
  • Specific examples of the divalent aliphatic hydrocarbon group include, for example, methylene group, ethylene group, methylmethylene group, ethylmethylene group, dimethylmethylene group, ethylmethylmethylene group, trimethylene group, alkylene group such as tetramethylene group , an alkenylene group such as a propenylene group, a cycloalkylene group such as a 1,3-cyclopentylene group, a 1,2-cyclohexylene group, a 1,3-cyclohexylene group, a 1,4-cyclohexylene group, etc.
  • the divalent aliphatic hydrocarbon group preferably has 1 to 20 carbon atoms, more preferably 1 to 10 carbon atoms, particularly It is preferably within the range of 1 to 6 carbon atoms. This is because the effect of the present invention becomes remarkable.
  • divalent aromatic hydrocarbon group examples include groups obtained by removing one hydrogen atom from the above aromatic hydrocarbon group having 6 to 50 carbon atoms.
  • divalent aromatic hydrocarbon groups include, for example, a phenylene group and a benzylidene group.
  • the divalent aromatic hydrocarbon group preferably has 6 to 30 carbon atoms, more preferably 6 to 20 carbon atoms. It is preferably within the range of 6 to 15 carbon atoms. This is because the effect of the present invention becomes remarkable.
  • the above linking group may combine two or more of the above divalent groups under the condition that the oxygen atoms are not adjacent to each other.
  • the divalent groups may be the same or different.
  • some hydrogen atoms in the linking group may be substituted with halogen atoms.
  • the linking group may be replaced with a linking group corresponding to the number of functional groups.
  • the linking group is an n+1 valent hydrocarbon group or an n+1 valent hydrocarbon group as a linking group that can correspond to n functional groups.
  • a group consisting of a combination with a group may be used.
  • n+1 valent hydrocarbon group examples include groups obtained by extracting n ⁇ 1 hydrogen atoms from the above divalent hydrocarbon group.
  • R5 represents the same as R5 above.
  • the linking group that can correspond to the number of two functional groups is a trivalent hydrocarbon group or a trivalent hydrocarbon selected from a group and -O-, -S-, -CO-, -OCO-, -COO-, -NR 5 -, -NR 5 -CO-, -CO-NR 5 - and a divalent hydrocarbon group
  • a group consisting of a combination with a group may be used.
  • the linking group is, for example, an alkanetriyl group, or an alkanetriyl group, —O—, —S—, -CO-, -OCO-, -COO-, -NR 5 -, -NR 5 -CO-, -CO-NR 5 - and a trivalent hydrocarbon group consisting of a combination with a divalent hydrocarbon group and the like.
  • the above functional group represents a functional group capable of performing a polymerization reaction, and the number of functional groups in one polymerizable group may be 1 or 2 or more. From the viewpoint of easy control of the polymerization reaction, the number of functional groups in one polymerizable group is preferably in the range of 1 to 4, more preferably in the range of 1 to 3, particularly 1. Preferably.
  • the number of functional groups in the compound represented by the general formula (1) is not particularly limited, but from the viewpoint of easy control of the polymerization reaction, it is preferably in the range of 1 to 10, especially 1 It is preferably in the range of to 6, more preferably in the range of 2 to 4.
  • the functional group examples include a group having an ethylenically unsaturated bond, a group having a heterocyclic ring, and a group acting on the group having the heterocyclic ring.
  • the group having an ethylenically unsaturated bond does not include an aromatic ring.
  • the functional group possessed by the compound represented by the general formula (1) is a group having an ethylenically unsaturated bond, a group having a heterocyclic ring, a group acting on a group having a heterocyclic ring.
  • a group having an ethylenically unsaturated bond is preferable. This is because the effect of the present invention becomes remarkable.
  • the group having an ethylenically unsaturated bond as the functional group is preferably a vinyl group, an allyl group, an acryloyl group, or a methacryloyl group, and more preferably an acryloyl group or a methacryloyl group. This is because the effect of the present invention becomes remarkable.
  • the group having a heterocycle as the functional group is preferably an epoxy group, an oxetanyl group, an episulfide group, or a heteroaryl group, and particularly preferably an epoxy group. This is because the effect of the present invention becomes remarkable.
  • the above heteroaryl group represents a group having a structure in which a carbon atom of the above aryl group is replaced with a hetero atom such as an oxygen atom, a sulfur atom, a nitrogen atom or a phosphorus atom.
  • a heteroaryl group may have one or more heteroatoms in its structure.
  • the hydrogen atom of the heteroaryl group is substituted with a substituent such as a halogen atom, a cyano group, a nitro group, -SO 2 H, -OR 6 , -COOR 6 , -CO-R 6 or -SR 6 good too.
  • R 6 represents the same as R 6 above.
  • heteroaryl group as the functional group examples include thienyl group, furyl group, pyrrolyl group, imidazolyl group, pyrazolyl group, thiazolyl group, isothiazolyl group, 1,2,3-oxadiazolyl group, 1,2, 4-oxadiazolyl group, 1,2,5-oxadiazolyl group, 1,3,4-oxadiazolyl group, 1,2,3-thiadiazolyl group, 1,2,4-thiadiazolyl group, 1,2,5-thiadiazolyl group, 1,3,4-thiadiazolyl group, isothiazol-3-yl group, isothiazol-4-yl group, isothiazol-5-yl group, oxazol-2-yl group, oxazol-4-yl group, oxazol-5 -yl group, isoxazol-3-yl group, isoxazol-4-yl group, isoxazol-5-yl group, 1,2,4-yl
  • the group that acts with the group having a heterocyclic ring as the functional group is a group selected from a hydroxy group, an isocyanate group, an amino group, an amide group, a carboxy group, a thiol group, a carboxylic acid anhydride group, and a cyclic imide group. is preferred, and among these, a hydroxy group, an isocyanate group or an amino group is preferred. This is because the effect of the present invention becomes remarkable.
  • the amino group as the functional group is represented by —NR 8 R 9 .
  • R 8 and R 9 each independently represent a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms.
  • the alkyl group having 1 to 6 carbon atoms include groups having a predetermined number of carbon atoms among the above alkyl groups having 1 to 50 carbon atoms.
  • R 8 is preferably a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, more preferably a hydrogen atom, a methyl group or an ethyl group. This is because the effect of the present invention becomes remarkable.
  • R 9 is preferably a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, more preferably a hydrogen atom, a methyl group or an ethyl group. This is because the effect of the present invention becomes remarkable.
  • R 10 and R 11 each independently represent a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms.
  • the alkyl group having 1 to 6 carbon atoms include groups having a predetermined number of carbon atoms among the above alkyl groups having 1 to 50 carbon atoms.
  • R 10 is preferably a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, more preferably a hydrogen atom, a methyl group or an ethyl group. This is because the effect of the present invention becomes remarkable.
  • R 11 is preferably a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, more preferably a hydrogen atom, a methyl group or an ethyl group. This is because the effect of the present invention becomes remarkable.
  • the carboxy group as the functional group is represented by -COOH.
  • the carboxylic anhydride group as the functional group represents a group obtained by removing one hydrogen atom from a carboxylic anhydride.
  • Specific examples of the carboxylic anhydride group include groups represented by the following formula (4).
  • the cyclic imide group as the functional group is a group in which one hydrogen atom is extracted from a ring containing a nitrogen atom and two carbonyl groups in the ring and having a structure in which the two carbonyl groups are bonded to the nitrogen atom.
  • Specific examples of the cyclic imide group include groups represented by the following formula (5).
  • the connection between the functional group and the hydrocarbon group that is the linking group is achieved by substituting part of the hydrogen atoms in the hydrocarbon group with the above functional group, epoxy group, oxetanyl
  • a ring of a functional group having a saturated alicyclic structure such as an episulfide group and a ring in a hydrocarbon group share a part of the ring to form a condensed ring, or a functional group having a saturated alicyclic structure and a ring in the hydrocarbon group are bonded via some carbon atoms to form a spiro structure.
  • One polymerizable group may have a plurality of sites where the functional group and the hydrocarbon group are linked. When one polymerizable group has a plurality of sites where a functional group and a hydrocarbon group are linked, each linked structure may be the same or different.
  • preferred polymerizable groups having 1 to 50 carbon atoms include acryloyloxy, methacryloyloxy, hydroxyethyl, acryloyloxyethyl, methacryloyloxyethyl, allyl, 2-(7-oxabicyclo[ 4.1.0]heptan-3-yl)acetateethyl group, 2-(4-methyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-3-yl)acetateethyl group, 2-(3-oxa tricyclo[3.2.1.02.4]octan-6-yl)acetate-ethyl group, 1H-imidazole-1-carboxylate-ethyl group, glycinate-ethyl group, methylglycinate-ethyl group, dimethylglycinate-ethyl group , piperidine-4-carboxylate ethyl group, mercaptoacetate ethyl group, isocyanatome
  • the number of carbon atoms in the polymerizable group is preferably in the range of 1 to 30, more preferably in the range of 2 to 12, particularly preferably in the range of 2 to 8, from the viewpoint of obtaining a compound having superior adhesive strength. preferable.
  • the polymerizable group having 1 to 50 carbon atoms preferably has a group having an ethylenically unsaturated bond, a group having a heterocyclic ring, and a group acting on a group having a heterocyclic ring, Among them, acryloyl group, methacryloyl group, epoxy group, oxetanyl group, episulfide group or hydroxy group is preferable, and acryloyl group or methacryloyl group is particularly preferable. This is because the effect of the present invention becomes remarkable.
  • n1 in the general formula (1) represents a number of 1 to 10, preferably in the range of 1 to 5, particularly preferably in the range of 1 to 3, especially , 1. This is because the effect of the present invention becomes remarkable.
  • the ring A used in the above formula (3) is a heterocyclic ring containing a nitrogen atom bonded to the sulfur atom in the general formula (1) in the ring structure (hereinafter sometimes referred to as "heterocyclic ring A"). is a ring with The ring A may have a monocyclic structure containing only the heterocyclic ring A, or the heterocyclic ring A may form a condensed ring with another ring.
  • the ring A When the ring A has a monocyclic structure, the ring A is preferably a 3- to 9-membered ring, more preferably a 4- to 8-membered ring, and particularly a 5- to 6-membered ring. is preferred. This is because the synthesis of the compound represented by the general formula (1) becomes relatively easy.
  • the ring A When the ring A forms a condensed ring, the ring A is preferably a 6- to 20-membered ring, more preferably a 7- to 15-membered ring, and a 7- to 13-membered ring. is preferred. This is because the synthesis of the compound represented by the general formula (1) becomes relatively easy.
  • Some of the hydrogen atoms in ring A may be substituted with a halogen atom, a cyano group, a nitro group, -SO 2 H, -OR 6 , -COOR 6 , -CO-R 6 or -SR 6 .
  • R 6 are the same as those described above for R 6 .
  • heterocycle A examples include pyrrole, pyrroline, pyrrolidine, indoline, isoindole, pyridine, piperidine, quinoline, hydroquinoline, pyrazole, imidazole, imidazoline, imidazolidine, benzimidazole, diazine, hydropyrimidine, piperazine, benzodiazine, Heterocyclic rings such as dibenzodiazine, triazole, tetrazole, benzotriazole, triazine, etc., in which ring-constituting atoms are only nitrogen atoms and carbon atoms, are exemplified.
  • heterocyclic ring A the atoms constituting the ring such as oxaziridine, oxazolidine, thiazolidine, isothiazolidine, oxazole, isoxazole, oxadiazole, morpholine, thiamorpholine, dithiane, thiazine, oxazine, etc.
  • Heterocycles containing heteroatoms other than atoms are also included.
  • Examples of the condensed ring formed by the heterocyclic ring A with another ring include hexahydropyrrolidine, 1H-1-pyrindine, 1H-2-pyrindine, indolizine, isoindoline, phthalimide, N-phenylphthalimide, and 1H-indole. , indoline, 1H-indazole, indazoline and the like.
  • X 1 and X 2 are a group represented by the following formula (2) or a group represented by the following formula (3)
  • X 1 is a group represented by the following formula (2)
  • X 2 may be a group represented by the following formula (3), but both X 1 and X 2 are groups represented by the following formula (2), or both X 1 and X 2 are represented by the following formula ( 3), and more preferably, both X 1 and X 2 are groups represented by the following formula (2). This is because the adhesiveness of the adhesive composition of the present invention is improved.
  • R 1 and R 2 are each independently a hydrogen atom, an unsubstituted or substituted aliphatic hydrocarbon group having 1 to 50 carbon atoms, or an unsubstituted or substituted carbon atom 6 to 50 aromatic hydrocarbon groups, unsubstituted or substituted heterocyclic ring-containing groups of 2 to 50 carbon atoms, polymerizable groups of 1 to 50 carbon atoms, or the aliphatic hydrocarbon groups, the one or more of the methylene groups in the aromatic hydrocarbon group or the heterocycle-containing group are -O-, -S-, -CO-, -OCO-, under the condition that the oxygen atoms are not adjacent to each other; represents a group substituted with a divalent group selected from the group of -COO-, -NR 5 -, -NR 5 -CO- and -CO-NR 5 -, R 5 represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, * is a joint point
  • ring A is a ring having a heterocyclic ring containing a nitrogen atom bonded to the sulfur atom in the general formula (1) in the ring structure
  • R 3 represents a polymerizable group having 1 to 50 carbon atoms
  • R 4 is a halogen atom, a cyano group, a nitro group, —SO 2 H, —OR 6 , —COOR 6 , —CO—R 6 , —SR 6 , unsubstituted or substituted C 1-50
  • X 1 and X 2 may be a group having a polymerizable group or a group having no polymerizable group, but at least one of X 1 and X 2 may have a polymerizable group.
  • X 1 and X 2 are preferably groups having a polymerizable group. This is because the curing reaction of the adhesive composition of the present invention becomes favorable.
  • At least R 1 out of R 1 and R 2 is preferably a polymerizable group having 1 to 50 carbon atoms. Preferably. This is because the curing reaction of the adhesive composition of the present invention can be easily controlled.
  • both X 1 and X 2 are groups represented by the above formula (2)
  • Both X 1 and X 2 are groups having a polymerizable group, that is, the groups represented by the above formula (2) used for both X 1 and X 2 are home
  • At least R 1 is preferably a polymerizable group having 1 to 50 carbon atoms, and especially preferably only R 1 is a polymerizable group having 1 to 50 carbon atoms. This is because the curing reaction of the adhesive composition of the present invention can be easily controlled.
  • the number of carbon atoms in the polymerizable group used for R 1 and R 2 is within the range of 2 to 8. preferably within the range of 3 to 8, more preferably within the range of 4 to 7. This is because the adhesiveness of the adhesive composition of the present invention is improved.
  • Preferred specific examples of the polymerizable groups represented by R 1 and R 2 are groups having an ethylenically unsaturated bond as the functional group and -O-, -S-, and -CO- as the linking group. , -OCO-, -COO-, -NR 5 -, -NR 5 -CO-, -CO-NR 5 -, a divalent hydrocarbon group, or two or more of these under the condition that oxygen atoms are not adjacent to each other is preferably a divalent group bonded with, among others, the functional group is an acryloyl group or a methacryloyl group, and the linking group is -O-, -CO-, -OCO-, -COO-, 2 It is preferably a valent hydrocarbon group or a divalent group in which two or more of these are bonded under the condition that the oxygen atoms are not adjacent, and in particular, the functional group is an acryloyl group or a methacryloyl
  • the functional group is an acryloyl group or a methacryloyl group
  • the linking group is -O- or -O- and the divalent hydrocarbon group is not adjacent to an oxygen atom. is preferably a group bonded with. This is because the effect of the present invention becomes remarkable.
  • Preferred specific examples of groups other than the polymerizable groups represented by R 1 and R 2 include, for example, unsubstituted or substituted aliphatic hydrocarbon groups having 1 to 50 carbon atoms.
  • An alkyl group having 1 to 50 atoms is preferred, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms is particularly preferred, an alkyl group having 1 to 5 prime atoms is particularly preferred, and a branched carbon atom is particularly preferred.
  • Alkyl groups with numbers 3 to 5 are preferred. This is because the effect of the present invention becomes remarkable.
  • the group represented by the above formula (2) preferably has 6 to 30 carbon atoms, more preferably 8 to 15 carbon atoms. This is because the effect of the present invention becomes remarkable.
  • ring A is preferably monocyclic. This is because the effect of the present invention becomes remarkable.
  • ring A is a heterocyclic ring in which the ring-constituting atoms are only nitrogen atoms and carbon atoms. preferable. This is because the effect of the present invention becomes remarkable.
  • ring A is preferably a 5- to 6-membered ring, and among these, only nitrogen atoms and carbon atoms A certain heterocyclic ring is preferable, and a pyrrolidine ring or a piperidine ring is particularly preferable. This is because the effect of the present invention becomes remarkable.
  • the polymerizable group represented by R 3 is preferably a group having a functional group and a linking group, Among them, as a functional group, a group having an ethylenically unsaturated bond, and as a linking group, -O-, -S-, -CO-, -OCO-, -COO-, -NR 5 -, -NR 5 —CO—, —CO—NR 5 —, a divalent hydrocarbon group, or a divalent group in which two or more of these are bonded under the condition that oxygen atoms are not adjacent to each other.
  • an acryloyl group or a methacryloyl group and as a linking group, -O-, -CO-, -OCO-, -COO-, a divalent hydrocarbon group, or under the condition that oxygen atoms are not adjacent , preferably a group in which two or more of these divalent groups are bonded, in particular, the functional group is an acryloyl group or a methacryloyl group, and the linking group is -O- or -O-, - CO—, —OCO—, —COO— and a divalent hydrocarbon group are preferably groups in which oxygen atoms are not adjacent to each other, and particularly, the functional group is an acryloyl group or methacryloyl As a group and as a linking group, -O- or -O- and a divalent hydrocarbon group are preferably bonded under the condition that oxygen atoms are not adjacent to each other. This is because the effect of the present invention becomes remarkable.
  • the number of carbon atoms in the polymerizable group represented by R 3 is in the range of 2 to 8. It is preferably in the range of 2 to 5, more preferably in the range of 2 to 4. This is because the effect of the present invention becomes remarkable.
  • R 4 is a hydrogen atom or an unsubstituted or substituted aliphatic hydrocarbon having 1 to 50 carbon atoms is preferably a group, particularly preferably a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, particularly preferably a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, especially A hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 5 atomic atoms is particularly preferred, and a methyl group is particularly preferred. This is because the effect of the present invention becomes remarkable.
  • n3 is preferably an integer of 1 or more, particularly preferably 1 to 10, In particular, it is preferably 1 to 3, more preferably 1 to 2, and most preferably 1. This is because the effect of the present invention becomes remarkable.
  • n3 is an integer of 2 or more, a plurality of R 3 may be the same group or different groups.
  • n4 is preferably an integer of 1 or more, particularly preferably 1 to 10, In particular, it is preferably 2 to 8, more preferably 3 to 5, and most preferably 4. This is because the effect of the present invention becomes remarkable.
  • n4 is an integer of 2 or more, multiple R 4s may be the same group or different groups.
  • the group represented by the above formula (3) preferably has 6 to 30 carbon atoms, particularly preferably 10 to 15 carbon atoms. This is because the effect of the present invention becomes remarkable.
  • Compounds in which the combination of R 1 and R 2 and the combination of R 3 and R 4 are the same include, for example, compound No. 2 described below. 1 to compound No. 3, compound no. 5 to compound no. 10, compound no. 12 to compound no. 19, compound no. 21 to Compound No. 23, compound no. 25 to compound no. compounds represented by 29 and the like.
  • Compounds in which the combination of R 1 and R 2 is different from the combination of R 3 and R 4 include, for example, Compound No. 2, which will be described later. 4, compound no. 20, compound no. 24 and compound no. 30 and the like.
  • the compound represented by the general formula (1) is preferably a compound having 5 to 100 carbon atoms, more preferably a compound having 8 to 50 carbon atoms, particularly 10 carbon atoms. C-40 compounds are preferred, and compounds with 10-30 carbon atoms are particularly preferred. This is because the effect of the present invention becomes remarkable.
  • the compound represented by the above general formula (1) is obtained, for example, by adding sodium acetate and dimethylformamide to an amino compound having a polymerizable group having 1 to 50 carbon atoms, and adding disulfur dichloride dropwise under a nitrogen atmosphere. Then, the resulting precipitate is collected by filtration, washed with water and concentrated to produce a desired compound, or a diaminodisulfide compound having a hydroxy group is treated with a corresponding compound having a polymerizable reactive group having 1 to 50 carbon atoms. It can be produced by a reaction method.
  • the compound No. In 1 2-(tert-butylamino)ethyl methacrylate, sodium acetate and dimethylformamide were added to a reaction vessel, disulfur dichloride was added dropwise to react, the solvent was distilled off, and the mixture was extracted with butyl acetate and water. After that, it can be obtained by washing with water and drying.
  • the upper limit of the content of the compound represented by the general formula (1) is preferably 97 parts by mass, especially 95 parts by mass, based on 100 parts by mass of the solid content of the adhesive composition of the present invention. is preferred, and 90 parts by mass is particularly preferred.
  • the lower limit of the content of the compound represented by the general formula (1) is preferably 0.01 parts by mass in 100 parts by mass of the solid content of the adhesive composition of the present invention. 0.05 parts by weight is preferred, and 0.1 parts by weight is particularly preferred. This is because the effect of the present invention becomes remarkable by setting the above numerical range.
  • the upper limit of the content of the compound represented by the general formula (1) is preferably 97 parts by mass, more preferably 50 parts by mass, in 100 parts by mass of the adhesive composition. It is preferably 30 parts by mass.
  • the lower limit of the content of the compound represented by the general formula (1) is preferably 0.01 parts by mass, especially 1 part by mass, based on 100 parts by mass of the adhesive composition. It is preferably 3 parts by mass, and particularly preferably 3 parts by mass. This is because the effect of the present invention becomes remarkable by setting the above numerical range.
  • Curable Compound The adhesive composition of the present invention can contain a curable compound in addition to the compound represented by the general formula (1).
  • the curable compound include those that impart curability to the adhesive composition of the present invention to easily form a curable composition. More specifically, the curable compound includes a compound represented by the general formula (1) or a compound capable of forming a covalent bond between curable compounds to increase the molecular weight.
  • the curable compound may be used alone or in combination of two or more. The type and content of the curable compound can be appropriately selected according to the composition and purpose of the adhesive composition of the present invention.
  • curable compounds examples include unsaturated hydrocarbon compounds, epoxy compounds, oxetane compounds, polyol compounds, isocyanate compounds, amine compounds, amide compounds, acid anhydride compounds, thiol compounds, phenol compounds, imidazole compounds, and latent curing compounds. agents and the like.
  • the adhesive composition of the present invention contains an unsaturated hydrocarbon compound as a curable compound when the compound represented by the general formula (1) is a compound having an ethylenically unsaturated bond as a functional group. is preferred. This is because the curing reaction with the compound represented by the general formula (1) is excellent.
  • the compound represented by the general formula (1) is a compound having an ethylenically unsaturated bond as a functional group, and the curable compound includes the unsaturated hydrocarbon compound.
  • the upper limit of the content of the unsaturated hydrocarbon compound is preferably 99 parts by mass, more preferably 97 parts by mass, based on 100 parts by mass of the solid content of the adhesive composition of the present invention. In particular, it is preferably 95 parts by mass.
  • the lower limit of the content of the unsaturated hydrocarbon compound is preferably 0.1 parts by mass, especially 10 parts by mass, based on 100 parts by mass of the solid content of the adhesive composition of the present invention. is particularly preferred, 50 parts by mass is particularly preferred, 70 parts by mass or more is particularly preferred, and 80 parts by mass or more is particularly preferred. This is because the effect of the present invention becomes remarkable by setting the above numerical range.
  • the curable compound when the compound represented by the general formula (1) is a compound having a group that acts with a group having a heterocyclic ring as a functional group, the curable compound includes an epoxy compound, It preferably contains an oxetane compound, a polyol compound, an isocyanate compound, and the like. This is because the curing reaction with the compound represented by the general formula (1) is excellent.
  • the compound represented by the general formula (1) is a compound having a group that acts with a group having a heterocyclic ring as a functional group
  • the curable compound includes an epoxy compound and an oxetane.
  • the upper limit of the content of the curable compound is preferably 80 parts by mass based on 100 parts by mass of the solid content of the adhesive composition of the present invention, especially 70 parts by mass. It is preferably 60 parts by mass, particularly preferably 60 parts by mass.
  • the lower limit of the content of the curable compound is preferably 0.1 part by mass, more preferably 1 part by mass, based on 100 parts by mass of the solid content of the adhesive composition of the present invention. , particularly preferably 3 parts by mass. This is because the effect of the present invention becomes remarkable by setting the above numerical range.
  • the compound represented by the general formula (1) is a compound having a group that acts with a heterocyclic group as a functional group, and the curable compound is an epoxy compound or oxetane.
  • the content of the curable compound is such that the epoxy group or oxetanyl group of the curable compound is 0 per 1 mol of the group acting on the heterocyclic group of the compound represented by the general formula (1).
  • the content is preferably 0.5 mol to 1.5 mol, and particularly preferably the content is equivalent. This is because the compound represented by the above general formula (1) and the curable compound can be prevented from remaining unreacted after the adhesive composition of the present invention is cured by setting the above numerical range. be.
  • the curable compound when the compound represented by the general formula (1) is a compound having a heterocyclic group as a functional group, the curable compound may be a polyol compound, an isocyanate compound, an amine compounds, amide compounds, acid anhydride compounds, thiol compounds, phenol compounds, imidazole compounds, latent curing agents and the like. This is because the curing reaction with the compound represented by the general formula (1) is excellent.
  • the compound represented by the general formula (1) is a compound having a heterocyclic group as a functional group
  • the curable compound includes a polyol compound, an isocyanate compound, and an amine compound.
  • the upper limit of the content of the curable compound is the solid content of the adhesive composition of the present invention 100 mass It is preferably 80 parts by mass, more preferably 70 parts by mass, and particularly preferably 60 parts by mass.
  • the lower limit of the content of the curable compound is preferably 0.1 part by mass, more preferably 1 part by mass, based on 100 parts by mass of the solid content of the adhesive composition of the present invention. , particularly preferably 3 parts by mass. This is because the effect of the present invention becomes remarkable by setting the above numerical range.
  • the compound represented by the general formula (1) is a compound having an epoxy group or an oxetanyl group as a functional group
  • the curable compound is a polyol compound, an isocyanate compound, or an amine compound.
  • the content of the curing compound is the epoxy group of the compound represented by the general formula (1) or
  • the content is preferably 0.5 mol to 1.5 mol of the functional group of the curable compound capable of undergoing a curing reaction with the epoxy group or oxetanyl group per 1 mol of the oxetanyl group, and is particularly equivalent. Content is preferred. This is because the compound represented by the general formula (1) and the curable compound can be prevented from remaining unreacted after curing the adhesive composition of the present invention.
  • the unsaturated hydrocarbon compound is used without particular limitation as long as it is a compound that is known and generally used as a compound capable of copolymerizing with an ethylenically unsaturated bond group such as a vinyl group, an acryloyl group, or a methacryloyl group. be able to. Examples thereof include vinyl group-containing compounds, allyl group-containing compounds, acrylate compounds, methacrylate compounds, and the like.
  • Examples of the vinyl group-containing compound and the allyl group-containing compound include compounds described in International Publication No. 2020/175321.
  • acrylate compound examples include monofunctional acrylate compounds, bifunctional acrylate compounds, and trifunctional or higher polyfunctional acrylate compounds.
  • Examples of the monofunctional acrylate compound, the bifunctional acrylate compound, and the polyfunctional acrylate compound include compounds described in International Publication No. 2020/175321.
  • methacrylate compounds examples include monofunctional methacrylate compounds, bifunctional methacrylate compounds, and trifunctional or higher polyfunctional methacrylate compounds.
  • Examples of the monofunctional methacrylate compound, bifunctional methacrylate compound, or trifunctional or higher polyfunctional methacrylate compound include compounds described in International Publication No. 2020/175321.
  • the adhesive composition of the present invention preferably contains a compound represented by the following general formula (6) as the unsaturated hydrocarbon compound. This is because the effect of the present invention becomes remarkable.
  • the compound represented by the following general formula (6) may be used alone or in combination of two or more.
  • R 12 represents a hydrogen atom or a methyl group
  • R 13 represents an aliphatic hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms, an aromatic hydrocarbon group having 6 to 10 carbon atoms, or represents a heterocycle-containing hydrocarbon group having 2 to 10 carbon atoms.
  • the aliphatic hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms represented by R 13 in the general formula (6) has a predetermined number of carbon atoms in the aliphatic hydrocarbon group having 1 to 50 carbon atoms.
  • the aromatic hydrocarbon group having 6 to 10 carbon atoms represented by R 13 in the above general formula (6) is the above aliphatic hydrocarbon group having 6 to 50 carbon atoms and has a predetermined number of carbon atoms.
  • the heterocyclic ring-containing group having 2 to 10 carbon atoms represented by R 13 in the general formula (6) is the heterocyclic ring-containing group having 2 to 50 carbon atoms and having a predetermined number of carbon atoms. include those that have
  • the curable compound when the compound represented by the general formula (1) is a compound having an ethylenically unsaturated bond as a functional group, the curable compound is an ethylenically unsaturated bond group preferably contains an unsaturated hydrocarbon compound having a number of 1 to 6, especially preferably an unsaturated hydrocarbon compound having a number of ethylenically unsaturated bond groups of 1 to 4, particularly an ethylenically unsaturated It preferably contains an unsaturated hydrocarbon compound having 1 to 2 saturated bond groups. This is because the effect of the present invention becomes remarkable.
  • the compound represented by the general formula (1) when the compound represented by the general formula (1) is a compound having an ethylenically unsaturated bond as a functional group, an unsaturated compound having a molecular weight of 50 to 500 is used as the curable compound. It preferably contains a saturated hydrocarbon compound, more preferably an unsaturated hydrocarbon compound with a molecular weight of 80-300, and particularly preferably an unsaturated hydrocarbon compound with a molecular weight of 90-200. This is because the effect of the present invention becomes remarkable.
  • Epoxy compound can be used in the adhesive composition of the present invention without particular limitation as long as it is a compound having a three-membered ring ether structure in the molecule.
  • Specific examples of epoxy compounds include alicyclic epoxy compounds, aromatic epoxy compounds, and aliphatic epoxy compounds.
  • alicyclic epoxy compound examples include compounds described in International Publication No. 2019/138953.
  • examples of commercially available alicyclic epoxy compounds include UVR-6100, UVR-6105, UVR-6110, UVR-6128, UVR-6200 (manufactured by Union Carbide Co., Ltd.), Celoxide 2021, Celoxide 2021P, and Celoxide 2081.
  • aromatic epoxy compounds include compounds described in International Publication No. 2019/138953.
  • aromatic epoxy compounds include Denacol EX-146, Denacol EX-147, Denacol EX-201, Denacol EX-203, Denacol EX-711, Denacol EX-721, Oncoat EX-1020, On Coat EX-1030, On Coat EX-1040, On Coat EX-1050, On Coat EX-1051, On Coat EX-1010, On Coat EX-1011, On Coat 1012 (manufactured by Nagase ChemteX Corporation); PG-100, Ogsol EG-200, Ogsol EG-210, Ogsol EG-250 (manufactured by Osaka Gas Chemicals Co., Ltd.); HP4032, HP4032D, HP4700 (manufactured by DIC Corporation); ESN-475V (Nippon Steel Chemical & Material Co., Ltd.); Epicort YX8800 (
  • aliphatic epoxy compound examples include compounds described in International Publication No. 2019/138953.
  • examples of commercially available products of the aliphatic epoxy compounds include Denacol EX-121, Denacol EX-171, Denacol EX-192, Denacol EX-211, Denacol EX-212, Denacol EX-313, Denacol EX-314, Denacol EX.
  • the adhesive composition of the present invention can contain a urethane-modified epoxy compound obtained by adding a urethane skeleton to the above epoxy compound.
  • a urethane-modified epoxy compound has an epoxy group and a urethane bond in the molecule, and can be obtained, for example, by reacting an epoxy compound having a hydroxy group in the molecule with a compound having an isocyanate group.
  • Oxetane Compound is not particularly limited as long as it has a four-membered ring ether (oxetanyl group) in the molecule, and can be used in the adhesive composition of the present invention.
  • oxetane compounds include 3-ethyl-3-hydroxymethyloxetane, 1,4-bis[(3-ethyl-3-oxetanyl)methoxymethyl]benzene, 3-ethyl-3-(phenoxymethyl ) oxetane, di[(3-ethyl-3-oxetanyl)methyl]ether, 3-ethyl-3-(2-ethylhexyloxymethyl)oxetane, 3-ethyl-3-(cyclohexyloxymethyl)oxetane, phenol novolac oxetane, 1,3-bis[(3-ethyloxetan-3-yl)methoxy]benzene, oxetanylsilsesquioxane, oxetanylsilicate and the like.
  • polyol compound represents a compound having two or more hydroxy groups in the molecule, and the hydroxy groups may be alcoholic or phenolic. Specific examples include compounds described in International Publication No. 2020/175321.
  • Specific examples of the isocyanate compounds include monofunctional isocyanate compounds such as n-butyl isocyanate, isopropyl isocyanate, phenyl isocyanate, and benzyl isocyanate; hexamethylene diisocyanate, 2,4-tolylene diisocyanate, and 2,6-tolylene diisocyanate.
  • a terminal isocyanate group-containing compound obtained by reacting a polyfunctional isocyanate compound with an active hydrogen compound such as trimethylolpropane can be used.
  • Amine Compound Examples of the amine compound include amine compounds described in International Publication No. 2020/175321.
  • Amide compound examples include amide compounds described in International Publication No. 2020/175321.
  • Acid anhydride compound examples include acid anhydride compounds described in International Publication No. 2020/175321.
  • thiol compound examples include aliphatic thiol compounds, aromatic thiol compounds, aliphatic polythiol compounds, mercaptocarboxylic acid ester compounds, mercaptocarboxylic acids, mercaptoethers, and the like.
  • bifunctional thiol compounds are preferable from the viewpoint of exhibiting excellent adhesiveness.
  • Bifunctional thiol compounds include, for example, compounds described in WO2020/175321.
  • a thiol compound represented by the following general formula (7) is preferable from the viewpoint of excellent heat resistance.
  • A represents an alkylene group having 1 to 10 carbon atoms
  • m3 represents an integer of 1 to 6
  • X 3 has 1 carbon atom and has the same valence as m3. represents ⁇ 20 saturated hydrocarbon groups.
  • the saturated hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms and having the same valence as m3 represented by X3 is, for example, methane, ethane, propane, isopropane, butane, isobutane, pentane, hexane, heptane, octane, alkanes having 1 to 20 carbon atoms such as nonane, decane, undecane, dodecane, tridecane, tetradecane, pentacane or icosane; It represents a cycloalkane or a combination thereof with the same number of hydrogen atoms as m3.
  • Phenol compound examples include phenol compounds described in International Publication No. 2020/175321.
  • imidazole compound is, for example, 2-ethyl-4-methylimidazole, 2-methyl-1-phenylimidazole, 2-undecylimidazole, 2-phenylimidazole, 1-(2-cyanoethyl)-2-ethyl- 4-methylimidazole, 2,4-diamino-6-[2-methylimidazolyl-(1)]ethyl-s-triazine, 2-phenylimidazoline, 2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]
  • Examples include benzimidazole, imidazole compounds described in JP-A-2015-017059, and the like.
  • Latent Curing Agent examples include a modified amine latent curing agent having at least one amino group having an active hydrogen in the molecule obtained by reacting a polyamine compound with an epoxy compound, phenol Latent curing agents containing system resins, dicyandiamide, modified polyamines, hydrazides, 4,4′-diaminodiphenylsulfone, boron trifluoride amine complex salts, ureas, melamine, WO 2012/020572 and JP 2014 The compounds described in JP-A-177525 and the like can be mentioned.
  • the adhesive composition of the present invention can use a known polymerization initiator used for adhesives.
  • the polymerization initiator may be any one as long as it can easily increase the molecular weight of the compound represented by the general formula (1) and/or the curable compound.
  • radical polymerization It preferably contains an initiator. This is because the curing reaction of the adhesive composition of the present invention is accelerated.
  • the functional group of the compound represented by the general formula (1) is a compound having a heterocyclic ring and/or when the curable compound contains an epoxy compound or an oxetane compound, a cationic polymerization initiator is used as a polymerization initiator. agent.
  • radical polymerization initiator examples include photoradical polymerization initiators and thermal radical polymerization initiators. Only one polymerization initiator may be used, or two or more thereof may be used in combination.
  • Photoradical polymerization initiator examples include acetophenone-based compounds, benzyl-based compounds, benzophenone-based compounds, thioxanthone-based compounds, bisimidazole-based compounds, acridine-based compounds, acylphosphine-based compounds, and oxime ester compounds. etc.
  • acetophenone-based compound examples include compounds described in International Publication No. 2016/098471.
  • benzylic compounds examples include compounds described in International Publication No. 2016/098471.
  • benzophenone-based compounds examples include compounds described in International Publication No. 2016/098471.
  • Examples of the thioxanthone-based compound include compounds described in International Publication No. 2016/098471.
  • Examples of the bisimidazole-based compounds include compounds described in International Publication No. 2019/138953 or International Publication No. 00/52529.
  • Examples of the acridine-based compound include compounds described in International Publication No. 2019/138953.
  • acylphosphine-based compound examples include compounds described in International Publication No. 2019/138953.
  • oxime ester compounds examples include compounds described in International Publication No. 2019/138953.
  • thermal radical polymerization initiator examples include compounds described in International Publication No. 2019/138953.
  • the upper limit of the content of the radical polymerization initiator is preferably 20 parts by mass, especially 8 parts by mass, based on 100 parts by mass of the solid content of the adhesive composition of the present invention. is preferred, and 6 parts by mass is particularly preferred.
  • the lower limit of the content of the radical polymerization initiator is preferably 0.5 parts by mass, particularly 0.75 parts by mass, based on 100 parts by mass of the solid content of the adhesive composition of the present invention. is preferred, and 1.0 part by mass is particularly preferred. This is because the effect of the present invention becomes remarkable by setting the above numerical range.
  • the upper limit of the content of the radical polymerization initiator is preferably 20 parts by mass, more preferably 10 parts by mass, particularly 5 parts by mass, based on 100 parts by mass of the adhesive composition. preferable.
  • the lower limit of the content of the radical polymerization initiator is preferably 0.01 parts by mass in 100 parts by mass of the adhesive composition, more preferably 0.1 parts by mass, particularly 0 0.5 parts by mass is preferred. This is because the effect of the present invention becomes remarkable by setting the above numerical range.
  • a cationic polymerization initiator can be included as a component for increasing the molecular weight of the compound represented by the general formula (1) or the curable compound.
  • the cationic polymerization initiator any compound can be used as long as it can release a substance that initiates cationic polymerization by energy beam irradiation or heating. It is a releasing onium salt, a double salt, or a derivative thereof.
  • Onium salts include, for example, salts of cations and anions represented by [M] r+ [G] r ⁇ .
  • the cation [M] r+ is preferably onium, and its structure can be represented, for example, by the formula [(R 11 )fQ] r+ .
  • R 11 is an organic group having 1 to 60 carbon atoms and optionally containing any number of atoms other than carbon atoms.
  • f is an integer of 1-5.
  • f R 11 may be the same or different.
  • At least one of f R 11 is preferably an organic group having an aromatic ring.
  • anion [G] r- include, as monovalent ones, halide ions such as chloride ion, bromide ion, iodide ion, and fluoride ion; perchlorate ion, chlorate ion, Inorganic anions such as thiocyanate ion, hexafluorophosphate ion, hexafluoroantimonate ion, tetrafluoroborate ion; tetrakis(pentafluorophenyl)borate, tetra(3,5-difluoro-4-methoxyphenyl)borate , tetrafluoroborate, tetraarylborate, tetrakis(pentafluorophenyl)borate and other borate anions; methanesulfonate ion, dodecylsulfonate ion, benzenesulfonate ion;
  • Acid anions octyl phosphate, dodecyl phosphate, octadecyl phosphate, phenyl phosphate, nonylphenyl phosphate, 2,2′-methylenebis(4,6-di-tert-butylphenyl)phosphonic acid organic phosphate anions such as ion, bistrifluoromethylsulfonylimide ion, bisperfluorobutanesulfonylimide ion, perfluoro-4-ethylcyclohexanesulfonate ion, tetrakis(pentafluorophenyl)borate ion or tris(fluoroalkyl sulfonyl)carbanions and the like, and divalent ones include, for example, benzenedisulfonate ion, naphthalenedisulfonate ion and the like.
  • aromatic sulfonium salts can be used, for example, WPAG-336, WPAG-367, WPAG-370, WPAG-469, WPAG-638 (manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.), CPISO-100P , CPISO-101A, CPISO-200K, CPISO-210S (manufactured by San-Apro Co., Ltd.), Adeka Arkles SP-056, Adeka Arkles SP-066, Adeka Arkles SP-130, Adeka Arkles SP-140, Adeka Arkles SP-082, Adeka Arkles SP-103, Adeka Arkles SP-601, Adeka Arkles SP-606, Adeka Arkles SP-701, Adeka Arkles SP-150, Adeka Arkles SP-170 (manufactured by ADEKA Co., Ltd.) ) and the like.
  • the upper limit of the content of the cationic polymerization initiator is preferably 20 parts by mass, more preferably 8 parts by mass, particularly preferably 6 parts by mass, based on 100 parts by mass of the solid content of the adhesive composition of the present invention. Parts by mass are preferred.
  • the lower limit of the content of the cationic polymerization initiator is preferably 0.5 parts by mass, especially 0.75 parts by mass, based on 100 parts by mass of the solid content of the adhesive composition of the present invention. is preferred, and 1.0 part by mass is particularly preferred. This is because the effect of the present invention becomes remarkable by setting the above numerical range.
  • the upper limit of the content of the cationic polymerization initiator is preferably 20 parts by mass, more preferably 10 parts by mass, particularly 5 parts by mass, based on 100 parts by mass of the adhesive composition. preferable.
  • the lower limit of the content of the cationic polymerization initiator is preferably 0.01 parts by mass in 100 parts by mass of the adhesive composition, more preferably 0.1 parts by mass, particularly 0 0.5 parts by mass is preferred. This is because the effect of the present invention becomes remarkable by setting the above numerical range.
  • the adhesive composition of the present invention may contain a solvent as a diluent in order to uniformly mix the materials or to ensure coatability.
  • the solvent does not correspond to the compound represented by the general formula (1) or the curable compound, but is liquid at 25° C. under atmospheric pressure.
  • solvents examples include alcohol solvents, ketone solvents, amide solvents, ether solvents, ester solvents, aliphatic hydrocarbon solvents, aromatic solvents or Examples include halogen-containing solvents.
  • alcohol-based solvent examples include alcohol-based solvents described in International Publication No. 2020/175321. Only one alcoholic solvent may be used, or two or more thereof may be used in combination.
  • ketone-based solvent examples include ketone-based solvents described in International Publication No. 2020/175321. Only one ketone-based solvent may be used, or two or more thereof may be used in combination.
  • amide-based solvent examples include amide-based solvents described in International Publication No. 2020/175321. Only one amide-based solvent may be used, or two or more may be used in combination.
  • ether solvent system examples include ether solvents described in International Publication No. 2020/175321. Ether solvents may be used alone or in combination of two or more.
  • ester-based solvent examples include ester-based solvents described in International Publication No. 2020/175321. Only one ester solvent may be used, or two or more thereof may be used in combination.
  • Examples of the aliphatic hydrocarbon-based solvent include the aliphatic hydrocarbon-based solvents described in International Publication No. 2020/175321. Only one kind of the aliphatic hydrocarbon solvent may be used, or two or more kinds thereof may be used in combination.
  • aromatic hydrocarbon-based solvent examples include aromatic hydrocarbon-based solvents described in International Publication No. 2020/175321. Only one aromatic hydrocarbon solvent may be used, or two or more thereof may be used in combination.
  • halogen-containing solvent examples include halogen-containing solvents described in International Publication No. 2020/175321. Halogen-containing solvents may be used alone or in combination of two or more.
  • the above solvents may be used alone or in combination of two or more.
  • the type and content of these solvents can be appropriately selected according to the viscosity of the curable composition, the shape to be molded, and the like.
  • the upper limit of the content of the solvent in the adhesive composition of the present invention is preferably 90 parts by mass in 100 parts by mass of the adhesive composition. Among them, 80 parts by mass is preferable, and 70 parts by mass is particularly preferable.
  • the lower limit of the content of the solvent is preferably 0.1 parts by mass, more preferably 1 part by mass, particularly 10 parts by mass, based on 100 parts by mass of the adhesive composition. is preferred. This is because the effect of the present invention becomes remarkable by setting the above numerical range.
  • Binder resin In the adhesive composition of the present invention, a binder is added from the viewpoint of viscosity adjustment, coating film formability adjustment, adhesion improvement, durability improvement, reduction of shrinkage during curing, adjustment of refractive index, etc. It can contain a resin.
  • binder resin examples include, for example, those different from the above-described curable compounds, such as (meth)acrylic resins, styrene resins, polycarbonates, polyarylates, polyethersulfones, polyolefin resins, cyclic olefin resins, Resin, chlorine-containing resin, bromine-containing resin, polyester resin, polyamide, cellulose resin, polyacetal resin, fluorine resin, polyphenylene oxide, polyphenylene sulfide, polyetheretherketone, polyethernitrile, polysulfone, polyethersulfone, poly Oxybenzylene, polyamideimide, silicone resin and the like can be mentioned.
  • the present invention is not limited only to these examples.
  • Each of these binder resins may be used alone, or two or more of them may be used in combination.
  • the adhesive composition of the present invention contains, as other components, a cured product obtained by curing the curable compound, a cured product obtained by curing the binder resin, an epoxy cured product, a urethane cured product, a rubber component, or the like. is mentioned.
  • Examples of the epoxy cured product include those obtained by curing conventionally known epoxy resins.
  • Examples of the cured urethane product include those obtained by curing conventionally known urethane resins.
  • a conventionally known rubber component may be used, for example, the rubber component described in International Publication No. 2020/175321.
  • the adhesive composition of the present invention contains organic fine particles from the viewpoints of viscosity adjustment, coating film formation, adhesion improvement, durability improvement, reduction of shrinkage during curing, adjustment of refractive index, and the like. , inorganic fine particles, etc. may be contained in an appropriate amount.
  • additives in addition, as long as the effects of the present invention are not impaired, ultraviolet absorbers, light stabilizers, adhesion aids, polymerization inhibitors, sensitizers, antioxidants, smoothness imparting agents, alignment control agents, Known fillers such as infrared absorbers, thixotropic agents, antistatic agents, antifoaming agents, coloring agents, emulsifiers, surfactants, conductivity imparting agents, hydrolysis inhibitors, cellulose nanofibers, polymerization catalysts, fillers, etc. Additives may be incorporated into the adhesive composition of the present invention in known amounts and by known methods of use.
  • the adhesive composition of the present invention develops adhesiveness when heated.
  • Uses of such an adhesive composition include use for forming an adhesive member, an adhesive composition for bonding two members, and the like.
  • the adhesive composition of the present invention may be used as an adhesive curable composition. can be done.
  • the cured product obtained by curing the adhesive composition of the present invention by a predetermined method can be used as an adhesive cured product that develops adhesiveness when heated.
  • such an adhesive cured product can be used as an adhesive dry film or the like that can be adhered to an adherend by heating.
  • Examples of applications of the adhesive composition of the present invention and the cured product molded using the adhesive composition include housing materials for electronic/electronic equipment, OA equipment, home electric appliances, etc., and automobile members. , cables, hobby products, coating materials, carpet linings, window moldings and gaskets for automobiles and buildings, joints between glass and aluminum sashes and metal openings, glass sealing materials, etc. Metal base materials , polymeric substrates, and inorganic substrates.
  • the cured product of the present invention is obtained by curing the adhesive composition of the present invention, and the cured product can be used as an adhesive cured product that exhibits adhesiveness when heated.
  • the adhesive composition among the above-mentioned "A. Adhesive composition", the compound represented by the general formula (1) is a compound having a polymerizable group and / or a curable compound can be used.
  • the method for producing the cured product of the present invention is not particularly limited.
  • the adhesive composition contains a polymerization initiator
  • a curing method suitable for the purpose of the polymerization initiator can be used.
  • the compound represented by the general formula (1) contained in the adhesive composition is a compound having an ethylenically unsaturated bond as a functional group of the polymerizable group and / or as a curable compound, an unsaturated hydrocarbon
  • a cured product can be obtained by applying the above-mentioned adhesive composition and heating it.
  • the compound represented by the general formula (1) contained in the adhesive composition is a compound having an ethylenically unsaturated bond as a functional group of the polymerizable group and / or as a curable compound, an unsaturated hydrocarbon
  • a cured product can be obtained by applying the adhesive composition and irradiating it with an energy ray.
  • the compound represented by the general formula (1) contained in the adhesive composition includes a group having a heterocyclic ring as a functional group of the polymerizable group and / or as a curable compound, an epoxy compound or oxetane
  • the adhesive composition contains a compound and contains a cationic polymerization initiator as a polymerization initiator, a cured product can be obtained by applying the adhesive composition and irradiating it with an energy ray.
  • a heating device for heating the adhesive composition of the present invention is not particularly limited, but includes, for example, a hot plate and an oven. Suitable heating conditions vary depending on the composition of the adhesive composition, but are preferably within the range of 50° C. to 200° C., more preferably within the range of 50° C. to 180° C., particularly It is preferably in the range of 80°C to 150°C.
  • the heating time is preferably in the range of 1 minute to 24 hours, more preferably in the range of 5 minutes to 3 hours.
  • Energy rays for curing the adhesive composition of the present invention include, for example, ultraviolet rays, electron beams, X-rays, radiation, high frequency rays, etc., but ultraviolet rays are preferable from an economical point of view.
  • the ultraviolet light source include mercury lamps, xenon lamps, carbon arc lamps, metal halide lamps, sunlight, laser light sources, and LED light sources.
  • the light source may be appropriately selected according to the photoradical initiator optionally added to the adhesive composition of the present invention, but UV-LED (wavelength: 350 to 450 nm) is preferable in terms of operability.
  • the cumulative irradiation dose of ultraviolet rays may be appropriately changed depending on the thickness of the object, but if the cumulative irradiation dose is insufficient, the curing reaction of the adhesive composition will not proceed sufficiently, and if the cumulative irradiation dose is too large, The adhesive composition may become colored. From the viewpoint of facilitating control of the curing reaction of the adhesive composition, the cumulative irradiation dose is preferably in the range of 1 mJ/cm 2 to 100,000 mJ/cm 2 .
  • the thickness of the cured product of the present invention can be appropriately adjusted according to the application and is not limited.
  • the cured product of the present invention when used as an adhesive material for films, it may be in the range of 1 ⁇ m to 500 ⁇ m, preferably in the range of 1 ⁇ m to 300 ⁇ m, especially in the range of 5 ⁇ m to 100 ⁇ m. is preferred, and it is particularly preferred to be within the range of 8 ⁇ m to 100 ⁇ m.
  • the laminate of the present invention includes a first base material and a second base material, the first base material has a structure in direct contact with the second base material, and the first base material Provided is a laminate in which the material is an adhesive substrate containing a compound represented by the following general formula (1) or an adhesive substrate containing the cured product of the present invention.
  • X 1 and X 2 are each independently a group represented by the following formula (2) or a group represented by the following formula (3), n1 represents a number from 1 to 10; )
  • R 1 and R 2 are each independently a hydrogen atom, an unsubstituted or substituted aliphatic hydrocarbon group having 1 to 50 carbon atoms, or an unsubstituted or substituted carbon atom 6 to 50 aromatic hydrocarbon groups, unsubstituted or substituted heterocyclic ring-containing groups of 2 to 50 carbon atoms, polymerizable groups of 1 to 50 carbon atoms, or the aliphatic hydrocarbon groups, the one or more of the methylene groups in the aromatic hydrocarbon group or the heterocycle-containing group are -O-, -S-, -CO-, -OCO-, under the condition that the oxygen atoms are not adjacent to each other; represents a group substituted with a divalent group selected from the group of -COO-, -NR 5 -, -NR 5 -CO- and -CO-NR 5 -, R 5 represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, * is a joint point
  • ring A is a ring having a heterocyclic ring containing a nitrogen atom bonded to the sulfur atom in the general formula (1) in the ring structure
  • R 3 represents a polymerizable group having 1 to 50 carbon atoms
  • R 4 is a halogen atom, a cyano group, a nitro group, —SO 2 H, —OR 6 , —COOR 6 , —CO—R 6 , —SR 6 , unsubstituted or substituted C 1-50
  • the first substrate is an adhesive substrate containing the compound represented by the general formula (1) and a cured product of an adhesive composition containing the compound represented by the general formula (1).
  • the term "adhesive base material” includes a cured product obtained by curing the compound represented by the general formula (1) or the adhesive composition of the present invention.
  • Such adhesive substrates exhibit adhesiveness when heated.
  • the heating conditions for developing adhesiveness are preferably in the range of 40°C to 200°C, more preferably in the range of 50°C to 180°C, particularly 60°C to 160°C. is preferably in the range of
  • the heating time is preferably in the range of 1 minute to 48 hours, more preferably in the range of 5 minutes to 36 hours. This is because, by setting the value within the above numerical range, thermal decomposition of the first base material due to heating can be suppressed, and sufficient adhesive strength can be obtained.
  • the first substrate include, for example, a substrate formed using the adhesive composition of the present invention, and a cured product obtained by curing the adhesive composition of the present invention. substrates.
  • the content of the adhesive composition used as the first base material can be the same as described in the section "A. Adhesive composition”.
  • the above "cured product obtained by curing the adhesive composition of the present invention” can have the same content as the above “B. Cured product”.
  • Specific examples of the above-mentioned "adhesive substrate containing a cured product obtained by curing the adhesive composition of the present invention” include, for example, the adhesive composition of the present invention for the second substrate described later. is applied to form a coating film, and then heated to cure the coating film.
  • the shape of the first base material can be a molded body of any shape such as sheet-like, film-like, block-like and tube-like.
  • the shape of the first substrate in plan view is not particularly limited, but examples include rectangles such as squares, rectangles, parallelograms, and trapezoids, triangles, pentagons, hexagons, and heptagons. , polygons such as octagons, circles, ellipses, substantially circles, and irregular shapes.
  • the surface shape of the first base material may be flat, uneven, or curved.
  • a method for producing a first substrate having a curved surface shape for example, after applying the adhesive composition of the present invention to a concave or convex second substrate, another second substrate is coated. A method of bonding by heating and curing the adhesive composition, or after applying the adhesive composition of the present invention to the second substrate in a planar state, another second substrate A method in which the adhesive composition is hardened by bonding after bonding, and then bent into a concave or convex state, is heated, and the like.
  • Second base material any material can be used as long as it can be in direct contact with the first base material and can form a laminate.
  • the second substrate is preferably a non-adhesive substrate. This is because a laminate having various functions can be obtained.
  • non-adhesive substrate refers to a cured product of an adhesive composition that does not contain the compound represented by the general formula (1) and contains the compound represented by the general formula (1). It is a substrate that does not contain and does not exhibit adhesiveness even when heated.
  • the type of the non-adhesive substrate is not particularly limited, but preferred specific examples of the non-contact substrate include metal-based substrates, polymer-based materials, inorganic base materials, paper or wood base materials, and the like.
  • the non-contact base material is preferably a metal base material, a polymer base material, or an inorganic base material. This is because the adhesion between the adhesive composition of the present invention and its cured product and non-contact substrates is excellent.
  • the metal-based substrate include, for example, simple metals such as aluminum, manganese, iron, nickel, copper, zinc, chromium, and titanium, alloys containing these metals, and metals such as metal oxides.
  • Examples include processed products.
  • Examples of processed products using the metal include aluminum plates, copper plates, iron plates, stainless steel plates, plated steel plates, silicon wafers, and the like.
  • a stainless steel plate is preferable because it has good adhesion to the adhesive composition of the present invention and a cured product obtained by curing the adhesive composition of the present invention.
  • the present invention is not limited to the above-mentioned examples of metal-based substrates.
  • polymer-based substrate examples include polyvinyl alcohol-based resins such as polyvinyl alcohol; (meth)acrylic resins such as polymethyl methacrylate; polystyrene, polyvinyl toluene, polystyrene, and styrene-methyl methacrylate copolymer.
  • polyvinyl alcohol-based resins such as polyvinyl alcohol
  • (meth)acrylic resins such as polymethyl methacrylate
  • polystyrene, polyvinyl toluene, polystyrene, and styrene-methyl methacrylate copolymer examples include polyvinyl alcohol-based resins such as polyvinyl alcohol; (meth)acrylic resins such as polymethyl methacrylate; polystyrene, polyvinyl toluene, polystyrene, and styrene-methyl methacrylate copolymer.
  • styrene-acrylonitrile copolymers acrylonitrile-butadiene-styrene block copolymers and styrene resins such as poly(p-methylstyrene), polycarbonates; polyarylates; polyethersulfones; polyethylene, polypropylene, ethylene-propylene copolymers , isopolypropylene, polybutylene and other polyolefin resins; cyclic olefin resins such as cycloolefin polymers and norbornene resins; halogen-containing resins such as vinyl chloride resins and chlorinated vinyl resins; polyethylene terephthalate, polybutylene terephthalate, polyethylene naphthalate, poly polyester resins such as cyclohexanedimethanol terephthalate; polyamides such as nylon 6, nylon 66, and nylon 610; cellulose resins such as cellulose triacetate, cellulose acetate propionate
  • the resin constituting the polymer base material is preferably a resin having a melting point of 200° C. to 300° C.
  • polyester resins, cyclic olefin resins, and cellulose ester resins. is preferable, and cyclic olefin-based resins and polyester-based resins are particularly preferable. This is because the adhesion with the adhesive composition of the present invention is good.
  • the inorganic substrate include glass substrates, ceramic substrates, calcium silicate plates, asbestos slate plates, cement slate plates, and the like.
  • a glass substrate is preferable because it has good adhesion to the adhesive composition of the present invention and a cured product obtained by curing the adhesive composition of the present invention.
  • the present invention is not limited to these examples of inorganic base materials.
  • the paper or wood-based substrate include imitation paper, fine paper, kraft paper, art-coated paper, caster-coated paper, pure white roll paper, parchment paper, water-resistant paper, glassine paper, corrugated paper, and plywood. , MDF (medium density fiberboard), particle board, etc., but the present invention is not limited to the above-mentioned examples of paper or wood-based substrates.
  • known base materials can be used as the non-adhesive base material in addition to the base materials described above.
  • substrates of plant- or animal-derived materials e.g., bamboo blinds, straw mats, tatami mats, yarn, leather, etc.
  • the present invention is only an example of the above-described plant- or animal-derived material substrates. It is not limited.
  • the shape, plan view shape (shape in plan view), surface shape, etc. of the second base material may be any as long as they can be in surface contact with the first base material. It can be the same as the content described in the section "Materials”.
  • the laminate of the present invention has a first substrate and a second substrate in direct contact with the first substrate.
  • the number of second substrates in direct contact with the first substrate may be at least one, but may be two or more.
  • the number of first substrates in direct contact with the second substrate may be at least one, but may be two or more.
  • the laminate is formed by laminating the second substrate/first substrate/second substrate in this order. can be anything.
  • the laminate is composed of the first substrate/second substrate/first substrate laminated in this order. can be anything.
  • the laminate when the number of second substrates in direct contact with the first substrate is two or more, and the number of first substrates in direct contact with the second substrate is two or more, the laminate is It may have a multilayer structure such as two base materials/first base material/second base material/first base material/second base material.
  • each first substrate and each second substrate may be the same or different. good too.
  • the second base material may have a layered structure that imparts functions to the laminate.
  • Layer structures that impart functions to the laminate include, for example, a light reflecting layer, a light transmitting layer, a light absorbing layer, a polarizing lens layer, a heat reflecting layer, a heat transmitting layer, a heat absorbing layer, a smooth layer, a rough surface layer, a conductive layer, Examples include an insulating layer, an antibacterial layer, a water-repellent layer, and a water-absorbing layer.
  • the present invention provides a method for producing a laminate comprising a contacting step of directly contacting a second substrate with a first substrate, and a heating step of heating the first substrate,
  • the substrate of is an adhesive substrate containing a compound represented by the following general formula (1) or an adhesive substrate containing a cured product of the adhesive composition.
  • X 1 and X 2 are each independently a group represented by the following formula (2) or a group represented by the following formula (3), n1 represents a number from 1 to 10; )
  • R 1 and R 2 are each independently a hydrogen atom, an unsubstituted or substituted aliphatic hydrocarbon group having 1 to 50 carbon atoms, or an unsubstituted or substituted carbon atom 6 to 50 aromatic hydrocarbon groups, unsubstituted or substituted heterocyclic ring-containing groups of 2 to 50 carbon atoms, polymerizable groups of 1 to 50 carbon atoms, or the aliphatic hydrocarbon groups, the one or more of the methylene groups in the aromatic hydrocarbon group or the heterocycle-containing group are -O-, -S-, -CO-, -OCO-, under the condition that the oxygen atoms are not adjacent to each other; represents a group substituted with a divalent group selected from the group of -COO-, -NR 5 -, -NR 5 -CO- and -CO-NR 5 -, R 5 represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, * is a joint point
  • ring A is a ring having a heterocyclic ring containing a nitrogen atom bonded to the sulfur atom in the general formula (1) in the ring structure
  • R 3 represents a polymerizable group having 1 to 50 carbon atoms
  • R 4 is a halogen atom, a cyano group, a nitro group, —SO 2 H, —OR 6 , —COOR 6 , —CO—R 6 , —SR 6 , unsubstituted or substituted C 1-50
  • the “contacting step” is a step of directly contacting the first substrate with the second substrate.
  • the method of contacting the first base material and the second base material may be a method of bringing them into direct contact (hereinafter sometimes referred to as a contact method). For example, (1) the first base material and (2) applying a composition capable of forming the first substrate to the second substrate and curing the composition by a predetermined method. and a method of forming the first base material.
  • the content of the first base material can be the same as the content described in the section "C. Laminate”.
  • the contents of the second base material can be the same as those described in the sections "C. Laminate” and “C3. Second base material”.
  • the number of second substrates in direct contact with the first substrate the number of first substrates in direct contact with the second substrate, the laminated state of the laminate, and the plurality of first substrates
  • the types of the first base material and the second base material may be the same as those described in the section "C. Laminate" above. can.
  • the method of applying the composition capable of forming the first substrate in (2) of the "contacting step" to the second substrate can employ a conventional adhesive composition coating method, particularly It is not limited. Specific examples of coating methods include curtain coating, extrusion coating, roll coating, spin coating, dip coating, bar coating, spray coating, slide coating, print coating, and gravure coating. , die coating method, gap coating method, and dipping method.
  • a drying step may be added to remove volatile components such as solvents.
  • the second substrate is surrounded by a mold, a composition capable of forming the first substrate is injected into the mold, and the composition is cured by a predetermined method to form the first substrate. can be used.
  • This step may be performed at atmospheric pressure, but it can also be performed by applying pressure under the condition of 1,000 atmospheres or less.
  • the atmosphere in which this step is performed is arbitrary, and may be an atmosphere of an inert gas such as nitrogen gas or argon gas.
  • the method of applying the composition capable of forming the first substrate in (2) of the “contact step” to the second substrate and curing the composition is the heating step described later, or energy ray irradiation. process and the like.
  • Heating Step is a step of heating the first base material to develop adhesiveness.
  • the heating temperature in this step is preferably in the range of 40°C to 200°C, more preferably in the range of 50°C to 180°C, and particularly in the range of 60°C to 160°C. is preferred.
  • the heating time is preferably in the range of 1 minute to 48 hours, more preferably in the range of 5 minutes to 36 hours. This is because, by setting the value within the above numerical range, thermal decomposition of the first base material due to heating can be suppressed, and sufficient adhesive strength can be obtained.
  • This step may be performed at atmospheric pressure, but it can also be performed by applying pressure under the condition of 1,000 atmospheres or less.
  • the atmosphere in which this step is performed is arbitrary, and may be an atmosphere of an inert gas such as nitrogen gas or argon gas.
  • the adhesive composition of the present invention may include a method of applying the composition capable of forming the first substrate to the second substrate and curing the composition. can. Examples of such a method include the energy beam irradiation step and the heating step described above.
  • the energy beam irradiation step when the compound represented by the general formula (1) is cured by a photopolymerization reaction, or when the curable compound is cured by a photopolymerization reaction, the adhesive composition is The step of curing may include an energy ray irradiation step of irradiating the adhesive composition with an energy ray.
  • the energy beam may be the same as the method of producing a cured product by irradiating the energy beam described in the section “B. Cured product”. Note that this step may be performed simultaneously with the above-described heating step.
  • the first substrate is treated to increase the interlayer adhesion between the first substrate and the second substrate. and/or one or both surfaces of the second substrate may be subjected to an activation treatment step.
  • the activation treatment include plasma treatment, corona discharge treatment, chemical treatment, surface roughening treatment, etching treatment, and flame treatment. Two or more of these treatments may be used in combination.
  • the second substrate is an adhesive substrate containing the compound represented by the general formula (1) or an adhesive substrate containing the cured product of the present invention.
  • the first substrate and the second The two substrates may have the same composition or may have different compositions.
  • the adhesion-imparting agent of the present invention contains a compound represented by the following general formula (1). Further, the adhesion imparting agent of the present invention may contain only one compound represented by the following general formula (1), or may contain two or more compounds.
  • X 1 and X 2 are each independently a group represented by the following formula (2) or a group represented by the following formula (3), n1 represents a number from 1 to 10; )
  • R 1 and R 2 are each independently a hydrogen atom, an unsubstituted or substituted aliphatic hydrocarbon group having 1 to 50 carbon atoms, or an unsubstituted or substituted carbon atom 6 to 50 aromatic hydrocarbon groups, unsubstituted or substituted heterocyclic ring-containing groups of 2 to 50 carbon atoms, polymerizable groups of 1 to 50 carbon atoms, or the aliphatic hydrocarbon groups, the one or more of the methylene groups in the aromatic hydrocarbon group or the heterocycle-containing group are -O-, -S-, -CO-, -OCO-, under the condition that the oxygen atoms are not adjacent to each other; represents a group substituted with a divalent group selected from the group of -COO-, -NR 5 -, -NR 5 -CO- and -CO-NR 5 -, R 5 represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, * is a joint point
  • ring A is a ring having a heterocyclic ring containing a nitrogen atom bonded to the sulfur atom in the general formula (1) in the ring structure
  • R 3 represents a polymerizable group having 1 to 50 carbon atoms
  • R 4 is a halogen atom, a cyano group, a nitro group, —SO 2 H, —OR 6 , —COOR 6 , —CO—R 6 , —SR 6 , unsubstituted or substituted C 1-50
  • Adhesive composition that may be contained in the adhesiveness-imparting agent of the present invention may include the components described in the section "A. Adhesive composition”.
  • the upper limit of the content of the compound represented by the general formula (1) is preferably 90 parts by mass or more in 100 parts by mass of the adhesion imparting agent, Above all, it is preferably 95 parts by mass or more, and particularly preferably 100 parts by mass.
  • the lower limit of the content of the compound represented by the general formula (1) is preferably 50 parts by mass, more preferably 60 parts by mass, and particularly preferably 70 parts by mass. preferable.
  • X 1 and X 2 are each independently a group represented by the following formula (2) or a group represented by the following formula (3), n1 represents a number from 1 to 10; )
  • R 1 and R 2 are each independently a hydrogen atom, an unsubstituted or substituted aliphatic hydrocarbon group having 1 to 50 carbon atoms, or an unsubstituted or substituted carbon atom 6 to 50 aromatic hydrocarbon groups, unsubstituted or substituted heterocyclic ring-containing groups of 2 to 50 carbon atoms, polymerizable groups of 1 to 50 carbon atoms, or the aliphatic hydrocarbon groups, the one or more of the methylene groups in the aromatic hydrocarbon group or the heterocycle-containing group are -O-, -S-, -CO-, -OCO-, under the condition that the oxygen atoms are not adjacent to each other; represents a group substituted with a divalent group selected from the group of -COO-, -NR 5 -, -NR 5 -CO- and -CO-NR 5 -, R 5 represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, * is a joint point
  • ring A is a ring having a heterocyclic ring containing a nitrogen atom bonded to the sulfur atom in the general formula (1) in the ring structure
  • R 3 represents a polymerizable group having 1 to 50 carbon atoms
  • R 4 is a halogen atom, a cyano group, a nitro group, —SO 2 H, —OR 6 , —COOR 6 , —CO—R 6 , —SR 6 , unsubstituted or substituted C 1-50
  • Both X 1 and X 2 are groups represented by the above formula (2), or both X 1 and X 2 are groups represented by the above formula (3), [ 1].
  • R 1 is a polymerizable group having 1 to 50 carbon atoms
  • R 2 is an unsubstituted or substituted aliphatic hydrocarbon group having 1 to 50 carbon atoms. or one or more of the methylene groups in the aliphatic hydrocarbon group are -O-, -S-, -CO-, -OCO-, -COO-, under the condition that the oxygen atoms are not adjacent to each other, a group substituted with a divalent group selected from the group of -NR 5 -, -NR 5 -CO- and -CO-NR 5 -;
  • the adhesive composition according to any one of [1] to [3], wherein n3 is 1 in the formula (3).
  • the first base has a structure in direct contact with the second base, A laminate, wherein the first substrate is an adhesive substrate containing a compound represented by the following general formula (1) or an adhesive substrate containing the cured product according to [7].
  • X 1 and X 2 are each independently a group represented by the following formula (2) or a group represented by the following formula (3), n1 represents a number from 1 to 10; )
  • R 1 and R 2 are each independently a hydrogen atom, an unsubstituted or substituted aliphatic hydrocarbon group having 1 to 50 carbon atoms, or an unsubstituted or substituted carbon atom 6 to 50 aromatic hydrocarbon groups, unsubstituted or substituted heterocyclic ring-containing groups of 2 to 50 carbon atoms, polymerizable groups of 1 to 50 carbon atoms, or the aliphatic hydrocarbon groups, the one or more of the methylene groups in the aromatic hydrocarbon group or the heterocycle-containing group are -O-, -S-, -CO-, -OCO-, under the condition that the oxygen atoms are not adjacent to each other; represents a group substituted with a divalent group selected from the group of -COO-, -NR 5 -, -NR 5 -CO- and -CO-NR 5 -, R 5 represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, * is a joint point
  • ring A is a ring having a heterocyclic ring containing a nitrogen atom bonded to the sulfur atom in the general formula (1) in the ring structure
  • R 3 represents a polymerizable group having 1 to 50 carbon atoms
  • R 4 is a halogen atom, a cyano group, a nitro group, —SO 2 H, —OR 6 , —COOR 6 , —CO—R 6 , —SR 6 , unsubstituted or substituted C 1-50
  • a contacting step of directly contacting the second substrate with the first substrate A method for manufacturing a laminate comprising a heating step of heating the first base material, A method for producing a laminate, wherein the first substrate is an adhesive substrate containing a compound represented by the following general formula (1) or an adhesive substrate containing the cured product according to [7].
  • X 1 and X 2 are each independently a group represented by the following formula (2) or a group represented by the following formula (3), n1 represents a number from 1 to 10; )
  • R 1 and R 2 are each independently a hydrogen atom, an unsubstituted or substituted aliphatic hydrocarbon group having 1 to 50 carbon atoms, or an unsubstituted or substituted carbon atom 6 to 50 aromatic hydrocarbon groups, unsubstituted or substituted heterocyclic ring-containing groups of 2 to 50 carbon atoms, polymerizable groups of 1 to 50 carbon atoms, or the aliphatic hydrocarbon groups, the one or more of the methylene groups in the aromatic hydrocarbon group or the heterocycle-containing group are -O-, -S-, -CO-, -OCO-, under the condition that the oxygen atoms are not adjacent to each other; represents a group substituted with a divalent group selected from the group of -COO-, -NR 5 -, -NR 5 -CO- and -CO-NR 5 -, R 5 represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, * is a joint point
  • ring A is a ring having a heterocyclic ring containing a nitrogen atom bonded to the sulfur atom in the general formula (1) in the ring structure
  • R 3 represents a polymerizable group having 1 to 50 carbon atoms
  • R 4 is a halogen atom, a cyano group, a nitro group, —SO 2 H, —OR 6 , —COOR 6 , —CO—R 6 , —SR 6 , unsubstituted or substituted C 1-50
  • the second substrate is an adhesive substrate containing the compound represented by the general formula (1) or an adhesive substrate containing the cured product according to claim 7,
  • the non-adhesive substrate is one or more selected from the group consisting of metal substrates, polymer substrates, inorganic substrates, paper or wood substrates, [11 ] The manufacturing method of the laminated body as described in ].
  • X 1 and X 2 are each independently a group represented by the following formula (2) or a group represented by the following formula (3), n1 represents a number from 1 to 10; )
  • R 1 and R 2 are each independently a hydrogen atom, an unsubstituted or substituted aliphatic hydrocarbon group having 1 to 50 carbon atoms, or an unsubstituted or substituted carbon atom 6 to 50 aromatic hydrocarbon groups, unsubstituted or substituted heterocyclic ring-containing groups of 2 to 50 carbon atoms, polymerizable groups of 1 to 50 carbon atoms, or the aliphatic hydrocarbon groups, the one or more of the methylene groups in the aromatic hydrocarbon group or the heterocycle-containing group are -O-, -S-, -CO-, -OCO-, under the condition that the oxygen atoms are not adjacent to each other; represents a group substituted with a divalent group selected from the group of -COO-, -NR 5 -, -NR 5 -CO- and -CO-NR 5 -, R 5 represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, * is a joint point
  • ring A is a ring having a heterocyclic ring containing a nitrogen atom bonded to the sulfur atom in the general formula (1) in the ring structure
  • R 3 represents a polymerizable group having 1 to 50 carbon atoms
  • R 4 is a halogen atom, a cyano group, a nitro group, —SO 2 H, —OR 6 , —COOR 6 , —CO—R 6 , —SR 6 , unsubstituted or substituted C 1-50
  • a-2 a compound having the following structure
  • Comparative compound 1 compound having the following structure
  • Comparative compound 2 A compound having the following structure (ethoxylated bisphenol A dimethacrylate: trade name “BPE-200” manufactured by Shin-Nakamura Chemical Co., Ltd.)
  • Example 1 A composition was prepared by putting the blending ratios shown in Table 1 (the numerical values shown in the table represent parts by mass) into a flask and mixing them.
  • the above composition was poured into a formwork made of a silicone sheet with a thickness of 1 mm and the formwork sandwiched between glass plates, heated in an oven at 50°C for 12 hours, and then heated at 120°C for 2 hours. to obtain a cured product.
  • the following evaluations were carried out using the obtained cured product.
  • PET-attached glass A sample substrate obtained by cutting the obtained cured product into a size of 1 cm ⁇ 1 cm on a slide glass to which a release PET film is attached (hereinafter sometimes referred to as "PET-attached glass"). Two samples are prepared, two sample substrates are superimposed, a PET-attached glass is placed on the two sample substrates, and the two sample substrates are sandwiched between the two PET-attached glasses. , 7 glass slides were placed as weights for these. They were fixed with polyimide tape and heated in an oven at 120° C. for 24 hours. After heating, the states of the two sample substrates were visually observed and evaluated according to the following criteria. The results are shown in Table 1. ++: Two sample substrates were adhered and integrated. +: The two sample substrates were bonded over the entire surface where they were superimposed. -: Some parts were not adhered. --: No adhesion at all.
  • +++ The sample substrate and the second substrate adhered, but could be separated from the substrate when force was applied.
  • ++ The sample substrate and the second substrate adhered, but could be separated from the substrate with little force applied.
  • + Although the sample base material and the second base material were adhered, they were immediately peeled off.
  • - The sample substrate and the second substrate did not adhere.
  • Example 3 Example 4, Comparative Example 3 and Comparative Example 4
  • a composition was prepared by putting the mixing ratios shown in Table 2 (the numerical values shown in the table represent parts by mass) into a flask and mixing them.
  • the above composition was poured into a formwork made of a silicone sheet with a thickness of 1 mm and the formwork sandwiched between glass plates, heated in an oven at 50°C for 12 hours, and then heated at 120°C for 2 hours. to obtain a cured product.
  • the following evaluations were carried out using the obtained cured product.
  • the cured product using the adhesive composition of the present invention has excellent adhesiveness.
  • the cured product using the adhesive composition of the present invention not only has excellent adhesion to metal substrates, but also has excellent adhesion to inorganic substrates and polymer substrates. It was confirmed that the adhesive composition of the present invention and its cured product have excellent adhesion to different materials.
  • the adhesive composition containing the compound in which X 1 and X 2 in the general formula (1) are groups represented by the formula (2) is an inorganic base material such as glass, PET , COP, TAC, etc., and particularly excellent adhesion to glass and PET.
  • X 1 and X 2 in general formula (1) are groups represented by the above formula (3), and the polymerizable group represented by R 3 in formula (3) is a functional It was confirmed that a compound having a structure having an acryloyl group as a group and --O-- as a linking group has good adhesion to non-adhesive substrates, particularly to glass, PET, and TAC.
  • Example 6, Example 7, Comparative Example 5 and Comparative Example 6 A composition was prepared by putting the blending ratios shown in Table 3 (the numerical values shown in the table represent parts by mass) into a flask and mixing them. Eight sheets of fluororesin tape with a thickness of 0.13 mm were stacked and attached to a glass plate, a mold with a width of 0.5 cm was prepared, the above composition was poured into it, another glass plate was placed on it, and it was placed in an oven at 120 ° C. for 24 hours at 120 ° C. A cured product was obtained by heating for hours. The following evaluations were carried out using the obtained cured product.
  • Table 3 the numerical values shown in the table represent parts by mass
  • the resulting cured product was cut into a size of 0.5 cm ⁇ 2 cm on a glass attached to PET, and two sample substrates were prepared.
  • Surface treatment was performed by polishing with a file. Two surface-treated sample substrates were overlapped with a width of 1 cm, fixed with a double clip, and heated in an oven at 120° C. for 24 hours. After heating, the states of the two sample substrates were visually observed and evaluated according to the following criteria. The results are shown in the table. +: The two sample substrates were bonded over the entire surface where they were superimposed. -: Not adhered at all.

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Abstract

本発明の目的は、所定の温度で加熱することで、異種材料との接着性に優れる組成物及びその硬化物を提供することにある。　本発明は、下記一般式（１）で表される化合物を含む、接着性組成物である。（一般式（１）中、Ｘ１及びＸ２は、それぞれ独立に、上記式（２）で表される基又は上記式（３）で表される基であり、ｎ１は、１～１０の数を表す。　式（２）中、Ｒ１及びＲ２は、無置換若しくは置換基を有する炭素原子数１～５０の脂肪族炭化水素基等を表す。　式（３）中、環Ａは、複素環を有する環であり、Ｒ３は、炭素原子数１～５０の重合性基を表し、Ｒ４は、無置換若しくは置換基を有する炭素原子数１～５０の脂肪族炭化水素基等を表す。）

Description

接着性組成物、硬化物、積層体、積層体の製造方法及び接着性付与剤
　本発明は、特定の化合物を含有する接着性組成物、硬化物、積層体、積層体の製造方法及び接着性付与剤に関する。
　特許文献１及び特許文献２において、切断した材料を再び結合できる硬化物が開示されている。しかし、接着剤としての利用は具体的には記載されていなかった。また、金属系基材、高分子系基材、無機系基材、紙又は木質系基材等の異種材料に対する接着性について何ら検討がなされていなかった。
特開２０１７－２０２９８０号公報 ＵＳ２０２２／０１５３６９８　Ａ１
　本発明の目的は、同種材料又は異種材料の接着性に優れる組成物及びその硬化物を提供することにある。
　本発明者らは、上記課題を解決すべく、上記問題の原因等について鋭意検討した結果、特定の構造を有する化合物を含む接着性組成物及びその硬化物を用いることで、上記課題を解決できることを見出し、本発明に至った。
　即ち、本発明は、下記［１］～［１４］で示される。
［１］下記一般式（１）で表される化合物を含む、接着性組成物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
（一般式（１）中、Ｘ１及びＸ２は、それぞれ独立に、下記式（２）で表される基又は下記式（３）で表される基であり、
　ｎ１は、１～１０の数を表す。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
（式（２）中、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立に、水素原子、無置換若しくは置換基を有する炭素原子数１～５０の脂肪族炭化水素基、無置換若しくは置換基を有する炭素原子数６～５０の芳香族炭化水素基、無置換若しくは置換基を有する炭素原子数２～５０の複素環含有基、炭素原子数１～５０の重合性基、又は該脂肪族炭化水素基、該芳香族炭化水素基若しくは該複素環含有基中のメチレン基の１つ若しくは２つ以上が、酸素原子同士が隣り合わない条件で、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＮＲ５－、－ＮＲ５－ＣＯ－、－ＣＯ－ＮＲ５－の群から選択される二価の基で置換された基を表し、
　Ｒ５は、水素原子又は炭素原子数１～５のアルキル基を表し、
　＊は、結合箇所である。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
（式（３）中、環Ａは、上記一般式（１）中の硫黄原子に結合する窒素原子を環構造に含む複素環を有する環であり、
　Ｒ３は、炭素原子数１～５０の重合性基を表し、
　Ｒ４は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、－ＳＯ２Ｈ、－ＯＲ６、－ＣＯＯＲ６、－ＣＯ－Ｒ６、－ＳＲ６、無置換若しくは置換基を有する炭素原子数１～５０の脂肪族炭化水素基、無置換若しくは置換基を有する炭素原子数６～５０の芳香族炭化水素基、無置換若しくは置換基を有する炭素原子数２～５０の複素環含有基、又は該脂肪族炭化水素基、該芳香族炭化水素基若しくは該複素環含有基中のメチレン基の１つ若しくは２つ以上が、酸素原子同士が隣り合わない条件で、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＮＲ７－、－ＮＲ７－ＣＯ－、－ＣＯ－ＮＲ７－の群から選択される二価の基で置換された基を表し、
　Ｒ６及びＲ７は、それぞれ独立に水素原子又は炭素原子数１～５のアルキル基を表し、
　ｎ３は、０以上の整数を表し、
　ｎ４は、０以上の整数を表し、
　ｎ３とｎ４の合計は、環Ａ中の置換可能な水素原子の合計数以下であり、
　＊は、結合箇所である。）
［２］Ｘ１及びＸ２の両者が、上記式（２）で表される基である、又は、Ｘ１及びＸ２の両者が、上記式（３）で表される基である、［１］に記載の接着性組成物。
［３］上記式（２）中、Ｒ１及びＲ２の少なくとも一方が、炭素原子数１～５０の重合性基であり、
　上記式（３）中、ｎ３が、１以上の整数である、［１］に記載の接着性組成物。
［４］上記式（２）中、Ｒ１が、炭素原子数１～５０の重合性基であり、Ｒ２が、無置換若しくは置換基を有する炭素原子数１～５０の脂肪族炭化水素基又は該脂肪族炭化水素基中のメチレン基の１つ若しくは２つ以上が、酸素原子同士が隣り合わない条件で、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＮＲ５－、－ＮＲ５－ＣＯ－、－ＣＯ－ＮＲ５－の群から選択される二価の基で置換された基であり、
　上記式（３）中、ｎ３が、１である、［１］に記載の接着性組成物。
［５］さらに、硬化性化合物を含む、［１］に記載の接着性組成物。
［６］接着性組成物の固形分１００質量部に対し、
　上記一般式（１）で表される化合物　０．０１質量部～９７質量部、
　上記硬化性化合物　０．１質量部～９９質量部を含む、［５］に記載の接着性組成物。
［７］［３］～［６］の何れか一項に記載の接着性組成物の硬化物。
［８］第１の基材及び第２の基材を有し、
　上記第１の基材が、第２の基材に直接接する構造を有し、
　上記第１の基材が、下記一般式（１）で表される化合物を含む接着性基材又は［７］に記載の硬化物を含む接着性基材である、積層体。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
（一般式（１）中、Ｘ１及びＸ２は、それぞれ独立に、下記式（２）で表される基又は下記式（３）で表される基であり、
　ｎ１は、１～１０の数を表す。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
（式（２）中、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立に、水素原子、無置換若しくは置換基を有する炭素原子数１～５０の脂肪族炭化水素基、無置換若しくは置換基を有する炭素原子数６～５０の芳香族炭化水素基、無置換若しくは置換基を有する炭素原子数２～５０の複素環含有基、炭素原子数１～５０の重合性基、又は該脂肪族炭化水素基、該芳香族炭化水素基若しくは該複素環含有基中のメチレン基の１つ若しくは２つ以上が、酸素原子同士が隣り合わない条件で、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＮＲ５－、－ＮＲ５－ＣＯ－、－ＣＯ－ＮＲ５－の群から選択される二価の基で置換された基を表し、
　Ｒ５は、水素原子又は炭素原子数１～５のアルキル基を表し、
　＊は、結合箇所である。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
（式（３）中、環Ａは、上記一般式（１）中の硫黄原子に結合する窒素原子を環構造に含む複素環を有する環であり、
　Ｒ３は、炭素原子数１～５０の重合性基を表し、
　Ｒ４は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、－ＳＯ２Ｈ、－ＯＲ６、－ＣＯＯＲ６、－ＣＯ－Ｒ６、－ＳＲ６、無置換若しくは置換基を有する炭素原子数１～５０の脂肪族炭化水素基、無置換若しくは置換基を有する炭素原子数６～５０の芳香族炭化水素基、無置換若しくは置換基を有する炭素原子数２～５０の複素環含有基、又は該脂肪族炭化水素基、該芳香族炭化水素基若しくは該複素環含有基中のメチレン基の１つ若しくは２つ以上が、酸素原子同士が隣り合わない条件で、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＮＲ７－、－ＮＲ７－ＣＯ－、－ＣＯ－ＮＲ７－の群から選択される二価の基で置換された基を表し、
　Ｒ６及びＲ７は、それぞれ独立に水素原子又は炭素原子数１～５のアルキル基を表し、
　ｎ３は、０以上の整数を表し、
　ｎ４は、０以上の整数を表し、
　ｎ３とｎ４の合計は、環Ａ中の置換可能な水素原子の合計数以下であり、
　＊は、結合箇所である。）
［９］第１の基材に第２の基材を直接接触させる接触工程と、
　上記第１の基材を加熱する加熱工程と、を有する積層体の製造方法であって、
　上記第１の基材が下記一般式（１）で表される化合物を含む接着性基材又は［７］に記載の硬化物を含む接着性基材である、積層体の製造方法。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
（一般式（１）中、Ｘ１及びＸ２は、それぞれ独立に、下記式（２）で表される基又は下記式（３）で表される基であり、
　ｎ１は、１～１０の数を表す。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
（式（２）中、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立に、水素原子、無置換若しくは置換基を有する炭素原子数１～５０の脂肪族炭化水素基、無置換若しくは置換基を有する炭素原子数６～５０の芳香族炭化水素基、無置換若しくは置換基を有する炭素原子数２～５０の複素環含有基、炭素原子数１～５０の重合性基、又は該脂肪族炭化水素基、該芳香族炭化水素基若しくは該複素環含有基中のメチレン基の１つ若しくは２つ以上が、酸素原子同士が隣り合わない条件で、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＮＲ５－、－ＮＲ５－ＣＯ－、－ＣＯ－ＮＲ５－の群から選択される二価の基で置換された基を表し、
　Ｒ５は、水素原子又は炭素原子数１～５のアルキル基を表し、
＊は、結合箇所である。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
（式（３）中、環Ａは、上記一般式（１）中の硫黄原子に結合する窒素原子を環構造に含む複素環を有する環であり、
　Ｒ３は、炭素原子数１～５０の重合性基を表し、
　Ｒ４は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、－ＳＯ２Ｈ、－ＯＲ６、－ＣＯＯＲ６、－ＣＯ－Ｒ６、－ＳＲ６、無置換若しくは置換基を有する炭素原子数１～５０の脂肪族炭化水素基、無置換若しくは置換基を有する炭素原子数６～５０の芳香族炭化水素基、無置換若しくは置換基を有する炭素原子数２～５０の複素環含有基、又は該脂肪族炭化水素基、該芳香族炭化水素基若しくは該複素環含有基中のメチレン基の１つ若しくは２つ以上が、酸素原子同士が隣り合わない条件で、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＮＲ７－、－ＮＲ７－ＣＯ－、－ＣＯ－ＮＲ７－の群から選択される二価の基で置換された基を表し、
　Ｒ６及びＲ７は、それぞれ独立に水素原子又は炭素原子数１～５のアルキル基を表し、
　ｎ３は、０以上の整数を表し、
　ｎ４は、０以上の整数を表し、
　ｎ３とｎ４の合計は、環Ａ中の置換可能な水素原子の合計数以下であり、
　＊は、結合箇所である。）
［１０］上記第２の基材が、上記一般式（１）で表される化合物を含む接着性基材又は［７］に記載の硬化物を含む接着性基材であり、
　上記加熱工程における加熱温度が、４０℃～２００℃の範囲内である、［９］に記載の積層体の製造方法。
［１１］上記第２の基材が、上記一般式（１）で表される化合物又は［７］に記載の硬化物を含まない、非接着性基材である、［９］に記載の積層体の製造方法。
［１２］上記非接着性基材が、金属系基材、高分子系基材、無機系基材、紙又は木質系基材の群から選択される１種又は２種以上である、［１１］に記載の積層体の製造方法。
［１３］下記一般式（１）で表される化合物を含む、接着性付与剤。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
（一般式（１）中、Ｘ１及びＸ２は、それぞれ独立に、下記式（２）で表される基又は下記式（３）で表される基であり、
　ｎ１は、１～１０の数を表す。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
（式（２）中、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立に、水素原子、無置換若しくは置換基を有する炭素原子数１～５０の脂肪族炭化水素基、無置換若しくは置換基を有する炭素原子数６～５０の芳香族炭化水素基、無置換若しくは置換基を有する炭素原子数２～５０の複素環含有基、炭素原子数１～５０の重合性基、又は該脂肪族炭化水素基、該芳香族炭化水素基若しくは該複素環含有基中のメチレン基の１つ若しくは２つ以上が、酸素原子同士が隣り合わない条件で、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＮＲ５－、－ＮＲ５－ＣＯ－、－ＣＯ－ＮＲ５－の群から選択される二価の基で置換された基を表し、
　Ｒ５は、水素原子又は炭素原子数１～５のアルキル基を表し、
　＊は、結合箇所である。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
（式（３）中、環Ａは、上記一般式（１）中の硫黄原子に結合する窒素原子を環構造に含む複素環を有する環であり、
　Ｒ３は、炭素原子数１～５０の重合性基を表し、
　Ｒ４は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、－ＳＯ２Ｈ、－ＯＲ６、－ＣＯＯＲ６、－ＣＯ－Ｒ６、－ＳＲ６、無置換若しくは置換基を有する炭素原子数１～５０の脂肪族炭化水素基、無置換若しくは置換基を有する炭素原子数６～５０の芳香族炭化水素基、無置換若しくは置換基を有する炭素原子数２～５０の複素環含有基、又は該脂肪族炭化水素基、該芳香族炭化水素基若しくは該複素環含有基中のメチレン基の１つ若しくは２つ以上が、酸素原子同士が隣り合わない条件で、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＮＲ７－、－ＮＲ７－ＣＯ－、－ＣＯ－ＮＲ７－の群から選択される二価の基で置換された基を表し、
　Ｒ６及びＲ７は、それぞれ独立に水素原子又は炭素原子数１～５のアルキル基を表し、
　ｎ３は、０以上の整数を表し、
　ｎ４は、０以上の整数を表し、
　ｎ３とｎ４の合計は、環Ａ中の置換可能な水素原子の合計数以下であり、
　＊は、結合箇所である。）
［１４］感熱性である、［１３］に記載の、接着性付与剤。
　本発明によれば、所定の温度で加熱することで、異種材料との接着性に優れる組成物及びその硬化物を提供することができる。
　以下、本発明の接着性組成物、硬化物、積層体、積層体の製造方法及び接着性付与剤について、詳細に説明する。
　本明細書において、基の炭素原子数は、基中の水素原子が置換基で置換されている場合、その置換後の基の炭素原子数を規定する。例えば、炭素原子数１～２０のアルキル基の水素原子が置換されている場合、炭素原子数１～２０とは、水素原子が置換された後の炭素原子数を指し、水素原子が置換される前の炭素原子数を指すのではない。また、本明細書において所定の炭素原子数の基中のメチレン基が二価の基で置き換えられた基に係る炭素原子数の規定は、その置換後の基の炭素原子数を規定するものとする。
　本明細書において、「本発明の接着性組成物の固形分」とは、接着性組成物中の溶剤を除く全成分の含有量である。
Ａ．接着性組成物
　本発明の接着性組成物を構成する各成分について説明する。
Ａ１．一般式（１）で表される化合物
　本発明の接着性組成物は、下記一般式（１）で表される化合物を含有するものである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
（一般式（１）中、Ｘ１及びＸ２は、それぞれ独立に、下記式（２）で表される基又は下記式（３）で表される基であり、
　ｎ１は、１～１０の数を表す。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
（式（２）中、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立に、水素原子、無置換若しくは置換基を有する炭素原子数１～５０の脂肪族炭化水素基、無置換若しくは置換基を有する炭素原子数６～５０の芳香族炭化水素基、無置換若しくは置換基を有する炭素原子数２～５０の複素環含有基、炭素原子数１～５０の重合性基、又は該脂肪族炭化水素基、該芳香族炭化水素基若しくは該複素環含有基中のメチレン基の１つ若しくは２つ以上が、酸素原子同士が隣り合わない条件で、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＮＲ５－、－ＮＲ５－ＣＯ－、－ＣＯ－ＮＲ５－の群から選択される二価の基で置換された基を表し、
　Ｒ５は、水素原子又は炭素原子数１～５のアルキル基を表し、
　＊は、結合箇所である。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
（式（３）中、環Ａは、上記一般式（１）中の硫黄原子に結合する窒素原子を環構造に含む複素環を有する環であり、
　Ｒ３は、炭素原子数１～５０の重合性基を表し、
　Ｒ４は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、－ＳＯ２Ｈ、－ＯＲ６、－ＣＯＯＲ６、－ＣＯ－Ｒ６、－ＳＲ６、無置換若しくは置換基を有する炭素原子数１～５０の脂肪族炭化水素基、無置換若しくは置換基を有する炭素原子数６～５０の芳香族炭化水素基、無置換若しくは置換基を有する炭素原子数２～５０の複素環含有基、又は該脂肪族炭化水素基、該芳香族炭化水素基若しくは該複素環含有基中のメチレン基の１つ若しくは２つ以上が、酸素原子同士が隣り合わない条件で、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＮＲ７－、－ＮＲ７－ＣＯ－、－ＣＯ－ＮＲ７－の群から選択される二価の基で置換された基を表し、
　Ｒ６及びＲ７は、それぞれ独立に水素原子又は炭素原子数１～５のアルキル基を表し、
　ｎ３は、０以上の整数を表し、
　ｎ４は、０以上の整数を表し、
　ｎ３とｎ４の合計は、環Ａ中の置換可能な水素原子の合計数以下であり、
　＊は、結合箇所である。）
　Ｒ１、Ｒ２及びＲ４で表される上記炭素原子数１～５０の脂肪族炭化水素基としては、芳香族炭化水素環及び複素環を含まない基であればよく、例えば、炭素原子数１～５０のアルキル基、炭素原子数２～５０のアルケニル基、炭素原子数３～５０のシクロアルキル基、炭素原子数４～５０のシクロアルキルアルキル基及びこれらの基の水素原子の１つ又は２つ以上が、後述する置換基により置換された基等が挙げられる。
　上記炭素原子数１～５０のアルキル基は、直鎖又は分岐を有する炭素原子数１～５０のアルキル基を表す。炭素原子数１～５０のアルキル基の具体例としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ｉｓｏ－プロピル基、ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｉｓｏ－ブチル基、アミル基、ｉｓｏ－ペンチル基、ｔｅｒｔ－ペンチル基、ヘキシル基、２－ヘキシル基、３－ヘキシル基、ヘプチル基、２－ヘプチル基、３－ヘプチル基、ｉｓｏ－ヘプチル基、ｔｅｒｔ－ヘプチル基、１－オクチル基、ｉｓｏ－オクチル基、ｔｅｒｔ－オクチル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、ノナデシル基、エイコシル基等が挙げられる。
　上記炭素原子数２～５０のアルケニル基は、炭素－炭素間の二重結合を持つ基を表す。炭素原子数２～５０のアルケニル基の具体例としては、例えば、ビニル基、エチレン基、２－プロペニル基、３－ブテニル基、２－ブテニル基、４－ペンテニル基、３－ペンテニル基、２－ヘキセニル基、３－ヘキセニル基、５－ヘキセニル基、２－ヘプテニル基、３－ヘプテニル基、４－ヘプテニル基、３－オクテニル基、３－ノネニル基、４－デセニル基、３－ウンデセニル基、４－ドデセニル基及び４，８，１２－テトラデカトリエニルアリル基等が挙げられる。
　上記炭素原子数３～５０のシクロアルキル基は、炭素原子数３～５０の飽和単環式アルキル基又は炭素原子数４～５０の飽和多環式アルキル基を表す。上記炭素原子数３～５０のシクロアルキル基の具体例としては、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、４－メチルシクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロノニル基、シクロデシル基等の飽和単環式アルキル基、アダマンチル基、デカヒドロナフチル基、オクタヒドロペンタレン基及びビシクロ［１．１．１］ペンタニル基等の飽和多環式アルキル基が挙げられる。
　上記炭素原子数４～５０のシクロアルキルアルキル基は、アルキル基の水素原子が、シクロアルキル基で置換された炭素原子数４～５０の基を表す。上記炭素原子数４～５０のシクロアルキルアルキル基の具体例としては、例えば、シクロプロピルメチル基、２－シクロブチルエチル基、３－シクロペンチルプロピル基、４－シクロヘキシルブチル基、シクロヘプチルメチル基、シクロオクチルメチル基、２－シクロノニルエチル基、２－シクロデシルエチル基、３－３－アダマンチルプロピル基及びデカヒドロナフチルプロピル基等が挙げられる。
　Ｒ１、Ｒ２及びＲ４で表される上記炭素原子数６～５０の芳香族炭化水素基は、芳香族炭化水素環を含み、複素環を含まない炭素原子数６～５０の基が挙げられる。炭素原子数６～５０の芳香族炭化水素基の具体例としては、例えば、炭素原子数６～５０のアリール基、炭素原子数７～５０のアリールアルキル基、炭素原子数８～５０のアリールアルケニル基、並びにこれらの基の水素原子の１つ又は２つ以上が後述する置換基により置換された基等が挙げられる。
　なお、本明細書において、「炭素原子数６～５０の芳香族炭化水素基」とは、「芳香族炭化水素」ではなく、「芳香族炭化水素基」の炭素原子数を規定する。他の基の炭素原子数の場合も同様である。
　上記炭素原子数６～５０のアリール基は、１つの芳香性を有する環から１個の水素原子を引き抜いた基、又は、芳香性を有する環の１つ又は２つ以上の水素原子が脂肪族基で置換された基を表す。上記芳香性を有する環は、芳香族環、芳香族環で形成される縮合環を表す。アリール基の芳香性を有する環が１つでもよく、２つ以上有していてもよい。アリール基が、２つ以上の芳香性を有する環を含む場合、芳香性を有する環同士が、直接結合、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－、炭素原子数１～５のアルカンジイル基、又は、これらの２以上を組み合わせた基で連結されていてもよく、複数の芳香性を有する環が同じ構造であってもよく、異なる構造であってもよい。
　上記炭素原子数６～５０のアリール基の具体例としては、例えば、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントリル基、ピレニル基等が挙げられる。
　上記炭素原子数１～５のアルカンジイル基としては、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、２－メチルプロレン基、ブチレン基、１，１－ジメチル－メチレン基等が挙げられる。
　上記炭素原子数７～５０のアリールアルキル基は、上述のアルキル基中の水素原子の１つ又は２つ以上がアリール基で置換された基を表す。
　上記炭素原子数７～５０のアリールアルキル基の具体例としては、例えば、ベンジル基、９－フルオレニルメチル基、α－メチルベンジル基、α，α－ジメチルベンジル基、フェニルエチル基及びナフチルプロピル基等が挙げられる。
　上記炭素原子数８～５０のアリールアルケニル基は、アルケニル基の水素原子が、上述のアリール基で置換された基であって、上記アリールアルキル基におけるメチレン基が炭素－炭素間の二重結合で置換された基を表す。
　上記炭素原子数８～５０のアリールアルケニル基の具体例としては、例えば、１－フェニルエテニル基、フェニルビニル基、２，２－ジフェニルエテニル基、２－フェニル－２－ナフチルエテニル基等が挙げられる。
　Ｒ１、Ｒ２及びＲ４で表される上記炭素原子数２～５０の複素環含有基は、複素環を含む基を表す。炭素原子数２～５０の複素環含有基の具体例としては、例えば、テトラヒドロフラン基、ジオキソラニル基、テトラヒドロピラニル基、モルホリルフラン基、チオフェン基、メチルチオフェン基、ヘキシルチオフェン基、ベンゾチオフェン基、ピロール基、ピロリジン基、イミダゾール基、イミダゾリジン基、イミダゾリン基、ピラゾール基、ピラゾリジン基、ピペリジン基及びピペラジン基等の複素環から水素原子を引き抜いた基、脂肪族炭化水素基の水素原子の１つ又は２つ以上が複素環で置換された基、これらの基における複素環の水素原子が脂肪族炭化水素基で置換された基、並びに、これらの基の水素原子の１つ又は２つ以上が後述する置換基により置換された基等が挙げられる。
　また、キノリン環、ベンゾフラン環、カルバゾール環等の、複素環と芳香族炭化水素環との縮合環も、複素環に含まれる。複素環含有基に用いられる脂肪族炭化水素基は、上記脂肪族炭化水素基として例示したものと同様の基が挙げられる。なお、本明細書において、「炭素原子数２～５０の複素環含有基」における「２～５０」は、「複素環」ではなく「複素環含有基」の炭素原子数を規定する。
　Ｒ１、Ｒ２及びＲ４で表される、上記炭素原子数１～５０の脂肪族炭化水素基、上記炭素原子数６～５０の芳香族炭化水素基及び上記炭素原子数２～５０の複素環含有基の置換基としては、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、－ＳＯ２Ｈ、－ＯＲ６、－ＣＯＯＲ６、－ＣＯ－Ｒ６又は－ＳＲ６が挙げられる。
　Ｒ６は、水素原子又は炭素原子数１～５のアルキル基を表す。Ｒ６で用いられる炭素原子数１～５のアルキル基としては、上記炭素原子数１～５０のアルキル基において所定の炭素原子数を有するものが挙げられる。
　Ｒ１及びＲ２では、上述の脂肪族炭化水素基、芳香族炭化水素基、複素含有基中のメチレン基の１つ若しくは２つ以上が、酸素原子が隣り合わない条件で、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＮＲ５－、－ＮＲ５－ＣＯ－、－ＣＯ－ＮＲ５－の群から選択される二価の基で置換された基も用いることができる。
　Ｒ５は、水素原子又は炭素原子数１～５のアルキル基を表す。二価の基中のＲ５に用いられる炭素原子数１～５のアルキル基としては、上記炭素原子数１～５０のアルキル基において所定の炭素原子数を有するものが挙げられる。
　Ｒ４では、上述の脂肪族炭化水素基、芳香族炭化水素基、複素含有基中のメチレン基の１つ若しくは２つ以上が、酸素原子が隣り合わない条件で、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＮＲ７－、－ＮＲ７－ＣＯ－、－ＣＯ－ＮＲ７－の群から選択される二価の基で置換されてもよい。
　Ｒ７は、水素原子又は炭素原子数１～５のアルキル基を表す。二価の基中のＲ７で用いられる炭素原子数１～５のアルキル基としては、上記炭素原子数１～５０のアルキル基において所定の炭素原子数を有するものが挙げられる。
　Ｒ１、Ｒ２及びＲ３で用いられる炭素原子数１～５０の重合性基としては、重合性の官能基（以下、「官能基」ともいう。）のみ、又は官能基と連結基とが連結した基を表す。
　上記連結基は、官能基と、式（２）で表される基の窒素原子又は式（３）で表される基の環Ａと、を連結する役割を果たすものが挙げられる。
１つの重合性基における官能基の数が１個である場合の上記連結基は、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＮＲ５－、－ＮＲ５－ＣＯ－、－ＣＯ－ＮＲ５－、２価の炭化水素基、又は、酸素原子が隣り合わない条件で、これらの２以上が結合した基等が挙げられる。
　連結基におけるＲ５は、上記Ｒ５と同じものを表す。
　連結基としての２価の炭化水素基には、２価の脂肪族炭化水素基、２価の芳香族炭化水素基、これらが２以上結合した２価の炭素水素基を含む。
　上記２価の脂肪族炭化水素基は、上記炭素原子数１～５０の脂肪族炭化水素基から１個の水素原子を引き抜いた基が挙げられる。
　上記２価の脂肪族炭化水素基の具体例としては、例えば、メチレン基、エチレン基、メチルメチレン基、エチルメチレン基、ジメチルメチレン基、エチルメチルメチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基等のアルキレン基、プロペニレン基等のアルケニレン基、１，３－シクロペンチレン基、１，２－シクロへキシレン基、１，３－シクロへキシレン基、１，４－シクロへキシレン基等のシクロアルキレン基等が挙げられる。
　本発明においては、２価の脂肪族炭化水素基は、炭素原子数１～２０の範囲内であることが好ましく、なかでも、炭素原子数１～１０の範囲内であることが好ましく、特に、炭素原子数１～６の範囲内であることが好ましい。本発明の効果が顕著なものとなるからである。
　上記２価の芳香族炭化水素基は、上記炭素原子数６～５０の芳香族炭化水素基から水素原子を１個引き抜いた基が挙げられる。
　２価の芳香族炭化水素基の具体例としては、例えば、フェニレン基、ベンジリデン基等が挙げられる。
　本発明においては、２価の芳香族炭化水素基は、炭素原子数６～３０の範囲内であることが好ましく、なかでも、炭素原子数６～２０の範囲内であることが好ましく、特に、炭素原子数６～１５の範囲内であることが好ましい。本発明の効果が顕著なものとなるからである。
　上記連結基は、酸素原子が隣り合わない条件で２以上の上記２価の基を組み合わせてもよい。連結基が複数の２価の基を組み合わせからなる場合、２価の基が同じであってもよく、異なるものであってもよい。また、連結基の一部の水素原子が、ハロゲン原子で置換されていてもよい。
　１つの重合性基における官能基の数が複数である場合の連結基は、官能基の数に対応できる連結基に置き換えればよい。例えば、１つの重合性基における官能基の数がｎ個である場合、連結基を、ｎ個の官能基と対応できる連結基として、ｎ＋１価の炭化水素基、又は、ｎ＋１価の炭化水素基と、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＮＲ５－、－ＮＲ５－ＣＯ－、－ＣＯ－ＮＲ５－、２価の炭化水素基から選択される基との組み合わせからなる基を用いればよい。上記ｎ＋１価の炭化水素基は、上記２価の炭化水素基から、ｎ－１個の水素原子を引き抜いた基等が挙げられる。
　Ｒ５は、上記Ｒ５と同じものを表す。
　具体的には、１つの重合性基における官能基の数が２個である場合、２個の官能基の数と対応できる連結基として、３価の炭化水素基、又は、３価の炭化水素基と、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＮＲ５－、－ＮＲ５－ＣＯ－、－ＣＯ－ＮＲ５－、２価の炭化水素基から選択される基との組み合わせからなる基を用いればよい。さらに具体的には、１つの重合性基における官能基の数が２個である場合、連結基は、例えば、アルカントリイル基、又は、アルカントリイル基と、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＮＲ５－、－ＮＲ５－ＣＯ－、－ＣＯ－ＮＲ５－、２価の炭化水素基から選択される基との組み合わせからなる３価の基等が挙げられる。
　上記官能基は、重合反応を行うことができる官能基を表し、１つの重合性基における官能基の数は、１個又は２個以上であってもよい。重合反応の制御が容易な観点から、１つの重合性基における官能基の数は、１～４の範囲が好ましく、なかでも、１～３個の範囲であることが好ましく、特に、１個であることが好ましい。
　上記一般式（１）で表される化合物における官能基の数は、特に制限はないが、重合反応の制御が容易な観点から、１～１０個の範囲であることが好ましく、なかでも、１～６個の範囲であることが好ましく、特に、２～４個の範囲であることが好ましい。
　上記官能基の具体例としては、エチレン性不飽和結合を有する基、ヘテロ環を有する基、該ヘテロ環を有する基と作用する基等が挙げられる。但し、エチレン性不飽和結合を有する基に芳香性を有する環は含まない。
　本発明の接着性組成物では、上記一般式（１）で表される化合物が有する官能基が、エチレン性不飽和結合を有する基、ヘテロ環を有する基、ヘテロ環を有する基と作用する基であることが好ましく、なかでも、エチレン性不飽和結合を有する基であることが好ましい。本発明の効果が顕著なものとなるからである。
　上記官能基としてのエチレン性不飽和結合を有する基は、ビニル基、アリル基、アクリロイル基、メタクリロイル基であることが好ましく、なかでも、アクリロイル基、メタクリロイル基であることが好ましい。本発明の効果が顕著なものとなるからである。
　上記官能基としてのヘテロ環を有する基は、エポキシ基、オキセタニル基、エピスルフィド基、ヘテロアリール基であることが好ましく、なかでも、エポキシ基であることが好ましい。本発明の効果が顕著なものとなるからである。
　上記ヘテロアリール基は、上述のアリール基の炭素原子を、酸素原子、硫黄原子、窒素原子又はリン原子等のヘテロ原子に置き換えた構造の基を表す。ヘテロアリール基は構造中にヘテロ原子を１個又は２個以上有していてもよい。また、ヘテロアリール基の水素原子が、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、－ＳＯ２Ｈ、－ＯＲ６、－ＣＯＯＲ６、－ＣＯ－Ｒ６又は－ＳＲ６等の置換基で置換されていてもよい。Ｒ６は、上記Ｒ６と同じものを表す。
　上記官能基としてのヘテロアリール基の具体例としては、例えば、チエニル基、フリル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、１，２，３－オキサジアゾリル基、１，２，４－オキサジアゾリル基、１，２，５－オキサジアゾリル基、１，３，４－オキサジアゾリル基、１，２，３－チアジアゾリル基、１，２，４－チアジアゾリル基、１，２，５－チアジアゾリル基、１，３，４－チアジアゾリル基、イソチアゾール－３－イル基、イソチアゾール－４－イル基、イソチアゾール－５－イル基、オキサゾール－２－イル基、オキサゾール－４－イル基、オキサゾール－５－イル基、イソオキサゾール－３－イル基、イソオキサゾール－４－イル基、イソオキサゾール－５－イル基、１，２，４－トリアゾール－３－イル基、１，２，４－トリアゾール－５－イル基、１，２，３－トリアゾール－４－イル基、１，２，３－トリアゾール－５－イル基、テトラゾリル基、２－ピラジン－２－イル基、ピラジン－４－イル基、ピラジン－５－イル基、２－ピリミジン－２－イル基、４－ピリミジン－２－イル基、５－ピリミジン－２－イル基等が挙げられる。
　上記官能基としてのヘテロ環を有する基と作用する基は、ヒドロキシ基、イソシアネート基、アミノ基、アミド基、カルボキシ基、チオール基、カルボン酸無水物基、環状イミド基から選択される基であることが好ましく、なかでも、ヒドロキシ基、イソシアネート基又はアミノ基であることが好ましい。本発明の効果が顕著なものとなるからである。
　上記官能基としてのアミノ基は、－ＮＲ８Ｒ９で表される。
　Ｒ８及びＲ９は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素原子数１～６のアルキル基を表す。炭素原子数１～６のアルキル基としては、上述の炭素原子数１～５０のアルキル基において、所定の炭素原子数を有する基が挙げられる。
　Ｒ８は、水素原子又は炭素原子数１～３のアルキル基であることが好ましく、水素原子、メチル基又はエチル基であることがより好ましい。本発明の効果が顕著なものとなるからである。
　Ｒ９は、水素原子又は炭素原子数１～３のアルキル基であることが好ましく、水素原子、メチル基又はエチル基であることがより好ましい。本発明の効果が顕著なものとなるからである。
　上記官能基としてのアミド基は、－（Ｃ＝Ｏ）－ＮＲ１０Ｒ１１で表される。
　Ｒ１０及びＲ１１は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素原子数１～６のアルキル基を表す。炭素原子数１～６のアルキル基としては、上述の炭素原子数１～５０のアルキル基において、所定の炭素原子数を有する基が挙げられる。
　Ｒ１０は、水素原子又は炭素原子数１～３のアルキル基であることが好ましく、水素原子、メチル基又はエチル基であることがより好ましい。本発明の効果が顕著なものとなるからである。
　Ｒ１１は、水素原子又は炭素原子数１～３のアルキル基であることが好ましく、水素原子、メチル基又はエチル基であることがより好ましい。本発明の効果が顕著なものとなるからである。
　上記官能基としてのカルボキシ基は、－ＣＯＯＨで表される。
　上記官能基としてのカルボン酸無水物基は、カルボン酸無水物から１個の水素原子を引き抜いた基を表す。カルボン酸無水物基の具体例としては、例えば、下記式（４）に示す基等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
（式中、＊は、結合箇所を表す。）
　上記官能基としての環状イミド基は、環中に、窒素原子と２個のカルボニル基を含み、窒素原子に２個のカルボニル基が結合した構造を有する環から１個の水素原子を引き抜いた基を表す。環状イミド基の具体例としては、例えば、下記式（５）に記載の基等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
（式中、＊は、結合箇所を表す。）
　炭素原子数１～５０の重合性基において、官能基と連結基である炭化水素基との連結は、炭化水素基中の水素原子の一部を上記官能基で置換すること、エポキシ基、オキセタニル基、エピスルフィド基等の飽和脂環構造を有する官能基の環と炭化水素基中の環とが、環の一部を共有して縮合環を形成すること、又は飽和脂環構造を有する官能基の環と炭化水素基中の環とが一部の炭素原子を介して結合してスピロ構造を形成することにより行われる。一つの重合性基において、官能基と炭化水素基とが連結する箇所を複数有していてもよい。一つの重合性基において、官能基と炭化水素基とが連結する箇所を複数有する場合、それぞれの連結構造は、同じものであってもよく、異なるものであってもよい。
　好ましい炭素原子数１～５０の重合性基の具体例としては、アクリロイルオキシ基、メタクリロイルオキシ基、ヒドロキシエチル基、アクリロイルオキシエチル基、メタクリロイルオキシエチル基、アリル基、２－（７－オキサビシクロ［４．１．０］ヘプタン－３－イル）アセテートエチル基、２－（４－メチル－７－オキサビシクロ［４．１．０］ヘプタン－３－イル）アセテートエチル基、２－（３－オキサトリシクロ［３．２．１．０２．４］オクタン－６－イル）アセテートエチル基、１Ｈ－イミダゾール－１－カルボキシレートエチル基、グリシネートエチル基、メチルグリシネートエチル基、ジメチルグリシネートエチル基、ピペリジン－４－カルボキシレートエチル基、メルカプトアセテートエチル基、イソシアネートメトキシエチル基、２，５－ジオキサテトラヒドロフラン－３－カルボキシレートエチル基、１，３－ジオキサ－１，３－ジヒドロイソベンゾフラン－５－カルボキシレート－エチル基、２－（チラン－２－イルメトキシ）エチル基、メタクリロイルオキシエチルアミノカルボニルオキシエチル基等が挙げられる。これらの中でも、本発明の効果が顕著となるという観点から、炭素原子数１～５０の重合性基は、アクリロイル基、メタクリロイル基又はエポキシ基を有する基であることが好ましい。
　より優れた接着力を有する化合物が得られるという観点から、重合性基の炭素原子数は１～３０の範囲が好ましく、なかでも、２～１２の範囲が好ましく、特に、２～８の範囲が好ましい。
　本発明の化合物においては、炭素原子数１～５０の重合性基が、エチレン性不飽和結合を有する基、ヘテロ環を有する基、及びヘテロ環を有する基と作用する基を有することが好ましく、なかでも、アクリロイル基、メタクリロイル基、エポキシ基、オキセタニル基、エピスルフィド基又はヒドロキシ基を有することが好ましく、特に、アクリロイル基又はメタクリロイル基を有することが好ましい。本発明の効果が顕著なものとなるからである。
　上記一般式（１）中のｎ１は、１～１０の数を表すが、なかでも、１～５の範囲であることが好ましく、特に、１～３の範囲であることが好ましく、なかでも特に、１であることが好ましい。本発明の効果が顕著なものとなるからである。
　上記式（３）に用いられる環Ａは、上記一般式（１）中の硫黄原子に結合する窒素原子を環構造に含む複素環（以下、「複素環Ａ」と称する場合がある。）を有する環である。
　上記環Ａは、複素環Ａのみを含む単環構造であってもよく、複素環Ａが他の環と縮合環を形成していてもよい。
　上記環Ａが単環構造である場合、上記環Ａは、３～９員環であることが好ましく、なかでも、４～８員環であることが好ましく、特に、５～６員環であることが好ましい。上記一般式（１）で表される化合物の合成が比較的容易になるからである。
　上記環Ａが縮合環を形成している場合、上記環Ａは、６～２０員環であることが好ましく、なかでも、７～１５員環であることが好ましく、７～１３員環であることが好ましい。上記一般式（１）で表される化合物の合成が比較的容易になるからである。
　上記環Ａの一部の水素原子が、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、－ＳＯ２Ｈ、－ＯＲ６、－ＣＯＯＲ６、－ＣＯ－Ｒ６又は－ＳＲ６で置換されていてもよい。Ｒ６は、上述のＲ６と同じものが挙げられる。
　上記複素環Ａとしては、例えば、ピロール、ピロリン、ピロリジン、インドリン、イソインドール、ピリジン、ピペリジン、キノリン、ヒドロキノリン、ピラゾール、イミダゾール、イミダゾリン、イミダゾリジン、ベンゾイミダゾール、ジアジン、ヒドロピリミジン、ピペラジン、ベンゾジアジン、ジベンゾジアジン、トリアゾール、テトラゾール、ベンゾトリアゾール、トリアジン等の環を構成する原子が、窒素原子及び炭素原子のみである複素環が挙げられる。
　また、上記複素環Ａとしては、オキサジリジン、オキサゾリジン、チアゾリジン、イソチアゾリジン、オキサゾール、イソオキサゾール、オキサジアゾール、モルホリン、チアモルホリン、ジチアン、チアジン、オキサジン等の環を構成する原子が、窒素原子と窒素原子以外のヘテロ原子を含む複素環も挙げられる。
　上記複素環Ａが他の環と形成する縮合環としては、例えば、ヘキサヒドロピロリジン、１Ｈ－１－ピリンジン、１Ｈ－２－ピリンジン、インドリジン、イソインドリン、フタルイミド、Ｎ－フェニルフタルイミド、１Ｈ－インドール、インドリン、１Ｈ－インダゾール、インダゾリン等が挙げられる。
　Ｘ１及びＸ２は、下記式（２）で表される基、又は下記式（３）で表される基であり、Ｘ１が下記式（２）で表される基であり、Ｘ２が下記式（３）で表される基であってもよいが、Ｘ１及びＸ２の両者が下記式（２）で表される基、又は、Ｘ１及びＸ２の両者が下記式（３）で表される基であることが好ましく、なかでも、Ｘ１及びＸ２の両者が下記式（２）で表される基であることが好ましい。本発明の接着性組成物の接着性が良好になるからである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
（式（２）中、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立に、水素原子、無置換若しくは置換基を有する炭素原子数１～５０の脂肪族炭化水素基、無置換若しくは置換基を有する炭素原子数６～５０の芳香族炭化水素基、無置換若しくは置換基を有する炭素原子数２～５０の複素環含有基、炭素原子数１～５０の重合性基、又は該脂肪族炭化水素基、該芳香族炭化水素基若しくは該複素環含有基中のメチレン基の１つ若しくは２つ以上が、酸素原子同士が隣り合わない条件で、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＮＲ５－、－ＮＲ５－ＣＯ－、－ＣＯ－ＮＲ５－の群から選択される二価の基で置換された基を表し、
　Ｒ５は、水素原子又は炭素原子数１～５のアルキル基を表し、
　＊は、結合箇所である。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
（式（３）中、環Ａは、上記一般式（１）中の硫黄原子に結合する窒素原子を環構造に含む複素環を有する環であり、
　Ｒ３は、炭素原子数１～５０の重合性基を表し、
　Ｒ４は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、－ＳＯ２Ｈ、－ＯＲ６、－ＣＯＯＲ６、－ＣＯ－Ｒ６、－ＳＲ６、無置換若しくは置換基を有する炭素原子数１～５０の脂肪族炭化水素基、無置換若しくは置換基を有する炭素原子数６～５０の芳香族炭化水素基、無置換若しくは置換基を有する炭素原子数２～５０の複素環含有基、又は該脂肪族炭化水素基、該芳香族炭化水素基若しくは該複素環含有基中のメチレン基の１つ若しくは２つ以上が、酸素原子同士が隣り合わない条件で、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＮＲ７－、－ＮＲ７－ＣＯ－、－ＣＯ－ＮＲ７－の群から選択される二価の基で置換された基を表し、
　Ｒ６及びＲ７は、それぞれ独立に水素原子又は炭素原子数１～５のアルキル基を表し、
　ｎ３は、０以上の整数を表し、
　ｎ４は、０以上の整数を表し、
　ｎ３とｎ４の合計は、環Ａ中の置換可能な水素原子の合計数以下であり、
　＊は、結合箇所である。）
　Ｘ１及びＸ２は、重合性基を有する基であってもよく、重合性基を有しない基であってもよいが、Ｘ１及びＸ２の少なくとも一方が、重合性基を有するものであることが好ましく、なかでも、Ｘ１及びＸ２の両者が、重合性基を有する基であることが好ましい。本発明の接着性組成物の硬化反応が良好になるからである。
　本発明において、Ｒ１及びＲ２のうち少なくともＲ１が炭素原子数１～５０の重合性基であることが好ましく、なかでも、Ｒ１のみが、炭素原子数１～５０の重合性基であることが好ましい。本発明の接着性組成物の硬化反応の制御が容易になるからである。
　本発明において、Ｘ１及びＸ２の両者が、上記式（２）で表される基である場合、
Ｘ１及びＸ２の両者が、重合性基を有する基であること、すなわち、Ｘ１及びＸ２の両者にそれぞれ用いられる上記式（２）で表される基は、Ｒ１及びＲ２のうち、
少なくともＲ１が、炭素原子数１～５０の重合性基であることが好ましく、なかでも、Ｒ１のみが、炭素原子数１～５０の重合性基であることが好ましい。
　本発明の接着性組成物の硬化反応の制御が容易になるからである。
　Ｘ１及びＸ２に用いられる基が、上記式（２）で表される基である場合、Ｒ１及びＲ２に用いられる、重合性基の炭素原子数は、２～８の範囲内であることが好ましく、なかでも３～８の範囲内であることが好ましく、４～７の範囲内であることが好ましい。本発明の接着性組成物の接着性が良好になるからである。
　Ｒ１及びＲ２で表される重合性基の好ましい具体例としては、官能基として、エチレン性不飽和結合を有する基であり、且つ連結基として、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＮＲ５－、－ＮＲ５－ＣＯ－、－ＣＯ－ＮＲ５－、２価の炭化水素基、又は、酸素原子が隣り合わない条件で、これらの２以上が結合した２価の基であることが好ましく、なかでも、官能基として、アクリロイル基又はメタクリロイル基であり、且つ連結基として、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－、２価の炭化水素基、又は、酸素原子が隣り合わない条件で、これらの２以上が結合した２価の基であることが好ましく、特に、官能基として、アクリロイル基又はメタクリロイル基であり、且つ連結基として、－Ｏ－、又は、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－と、２価の炭化水素基とが、酸素原子が隣り合わない条件で結合した基であることが好ましく、なかでも特に、官能基として、アクリロイル基又はメタクリロイル基であり、且つ連結基として、－Ｏ－、又は、－Ｏ－と、２価の炭化水素基とが、酸素原子が隣り合わない条件で結合した基であることが好ましい。本発明の効果が顕著なものとなるからである。
　Ｒ１及びＲ２で表される重合性基以外の基の好ましい具体例としては、例えば、無置換若しくは置換基を有する炭素原子数１～５０の脂肪族炭化水素基が好ましく、なかでも、炭素原子数１～５０のアルキル基が好ましく、特に、炭素原子数１～１０のアルキル基が好ましく、なかでも特に、素原子数１～５のアルキル基が好ましく、なかでも特に、分岐を有する炭素原子数３～５のアルキル基が好ましい。本発明の効果が顕著なものとなるからである。
　本発明においては、上記式（２）で表される基が、炭素原子数６～３０の範囲であることが好ましく、特に、炭素原子数８～１５の範囲であることが好ましい。
　本発明の効果が顕著なものとなるからである。
　上記Ｘ１及びＸ２が、上記式（２）で表される基を有する場合、上記一般式（１）で表される化合物の具体例としては、例えば、後述する化合物Ｎｏ．１～化合物Ｎｏ．２６、及び化合物Ｎｏ．３０等が挙げられる。
　Ｘ１及びＸ２に用いられる基が、上記式（３）で表される基である場合、環Ａは、単環であることが好ましい。本発明の効果が顕著なものとなるからである。
　Ｘ１及びＸ２に用いられる基が、上記式（３）で表される基である場合、環Ａは、環を構成する原子が、窒素原子及び炭素原子のみである複素環であることが好ましい。本発明の効果が顕著なものとなるからである。
　Ｘ１及びＸ２に用いられる基が、上記式（３）で表される基である場合、環Ａは、５～６員環であることが好ましく、なかでも、窒素原子及び炭素原子のみである複素環であることが好ましく、特に、ピロリジン環又はピペリジン環であることが好ましい。本発明の効果が顕著なものとなるからである。
　Ｘ１及びＸ２に用いられる基が、上記式（３）で表される基である場合、Ｒ３で表される重合性基は、官能基及び連結基を有する基であることが好ましく、なかでも、官能基として、エチレン性不飽和結合を有する基であり、且つ連結基として、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＮＲ５－、－ＮＲ５－ＣＯ－、－ＣＯ－ＮＲ５－、２価の炭化水素基、又は、酸素原子が隣り合わない条件で、これらの２以上が結合した２価の基であることが好ましく、特に、官能基として、アクリロイル基又はメタクリロイル基であり、且つ、連結基として、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－、２価の炭化水素基、又は、酸素原子が隣り合わない条件で、これらの２以上の２価の基が結合した基であることが好ましく、特に、官能基として、アクリロイル基又はメタクリロイル基であり、且つ連結基として、－Ｏ－、又は、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－と、２価の炭化水素基とが、酸素原子が隣り合わない条件で結合した基であることが好ましく、なかでも特に、官能基として、アクリロイル基又はメタクリロイル基であり、且つ連結基として、－Ｏ－、又は、－Ｏ－と、２価の炭化水素基とが、酸素原子が隣り合わない条件で結合した基であることが好ましい。本発明の効果が顕著なものとなるからである。
　Ｘ１及びＸ２に用いられる基が、上記式（３）で表される基である場合、Ｒ３で表される重合性基の炭素原子数は、２～８の範囲内であることが好ましく、なかでも２～５の範囲内であることが好ましく、２～４の範囲内であることが好ましい。本発明の効果が顕著なものとなるからである。
　Ｘ１及びＸ２に用いられる基が、上記式（３）で表される基である場合、Ｒ４が、水素原子又は無置換若しくは置換基を有する炭素原子数１～５０の脂肪族炭化水素基であることが好ましく、なかでも、水素原子又は炭素原子数１～５０のアルキル基であることが好ましく、特に、水素原子又は炭素原子数１～１０のアルキル基であることが好ましく、なかでも特に、水素原子又は素原子数１～５のアルキル基であることが好ましく、なかでも特に、メチル基であることが好ましい。本発明の効果が顕著なものとなるからである。
　Ｘ１及びＸ２に用いられる基が、上記式（３）で表される基である場合、ｎ３は、１以上の整数であることが好ましく、なかでも、１～１０であることが好ましく、特に、１～３であることが好ましく、なかでも特に、１～２であることが好ましく、なかでも特に、１であることが好ましい。本発明の効果が顕著なものとなるからである。
　ｎ３が、２以上の整数である場合、複数のＲ３は、同一の基であってもよく、異なる基であってもよい。
　Ｘ１及びＸ２に用いられる基が、上記式（３）で表される基である場合、ｎ４は、１以上の整数であることが好ましく、なかでも、１～１０であることが好ましく、特に、２～８であることが好ましく、なかでも特に、３～５であることが好ましく、なかでも特に、４であることが好ましい。本発明の効果が顕著なものとなるからである。
　ｎ４が、２以上の整数である場合、複数のＲ４は、同一の基であってもよく、異なる基であってもよい。
　本発明においては、上記式（３）で表される基が、環Ａが、ピペリジン環であり、ｎ３が、１であり、ｎ４が４である場合には、具体的には、下記式（３Ａ）で表される基であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
　上記式（３）で表される基の具体例としては、例えば、下記の構造が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
　本発明においては、上記式（３）で表される基が、炭素原子数６～３０の範囲であることが好ましく、特に、炭素原子数１０～１５の範囲であることが好ましい。本発明の効果が顕著なものとなるからである。
　上記Ｘ１及びＸ２が、上記式（３）で表される基である場合、一般式（１）で表される化合物の具体例としては、例えば、後述する化合物Ｎｏ．２７～化合物Ｎｏ．２９等が挙げられる。
　なお、Ｒ１及びＲ２の組合せと、Ｒ３及びＲ４の組合せとが同一である化合物としては、例えば、後述する化合物Ｎｏ．１～化合物Ｎｏ．３、化合物Ｎｏ．５～化合物Ｎｏ．１０、化合物Ｎｏ．１２～化合物Ｎｏ．１９、化合物Ｎｏ．２１～化合物Ｎｏ．２３、化合物Ｎｏ．２５～化合物Ｎｏ．２９で表される化合物等が挙げられる。
　また、Ｒ１及びＲ２の組合せと、Ｒ３及びＲ４の組合せとが異なる化合物としては、例えば、後述する化合物Ｎｏ．４、化合物Ｎｏ．２０、化合物Ｎｏ．２４及び化合物Ｎｏ．３０等が挙げられる。
　上記一般式（１）で表される化合物は、炭素原子数５～１００の化合物であることが好ましく、なかでも、炭素原子数８～５０の化合物であることが好ましく、特に、炭素原子数１０～４０の化合物であることが好ましく、なかでも特に、炭素原子数１０～３０の化合物であることが好ましい。本発明の効果が顕著なものとなるからである。
　上記一般式（１）で表される化合物の具体例としては、下記化合物Ｎｏ．１～化合物Ｎｏ．３０が挙げられるが、本発明はこれらの化合物によって限定されるものではない。なお、「ｔＢｕ」はｔｅｒｔ－ブチル基を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000046
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000047
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000048
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000049
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000050
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000051
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000052
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000053
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000054
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000055
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000056
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000057
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000058
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000059
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000060
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000061
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000062
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000063
　上記一般式（１）で表される化合物は、例えば、炭素原子数１～５０の重合性基を有するアミノ化合物に、酢酸ナトリウム及びジメチルホルムアミドを加え、窒素雰囲気下で、二塩化二硫黄を滴下し、生じた沈殿を濾別して回収し、水洗、濃縮により所望する化合物を製造する方法、又はヒドロキシ基を有するジアミノジスルフィド化合物を、対応する炭素原子数１～５０の重合性反応基を有する化合物と反応させる方法で製造することができる。
　より具体的には、上記化合物Ｎｏ．１は、反応容器に２－（ｔｅｒｔ－ブチルアミノ）エチルメタクリレート、酢酸ナトリウム及びジメチルホルムアミドを加えた後、二塩化二硫黄を滴下して反応させ、溶媒を留去して酢酸ブチル及び水で抽出後、水洗、乾燥させる方法によって得ることができる。
　上記一般式（１）で表される化合物の含有量の上限が、本発明の接着性組成物の固形分１００質量部中、９７質量部であることが好ましく、なかでも、９５質量部であることが好ましく、特に、９０質量部であることが好ましい。また、上記一般式（１）で表される化合物の含有量の下限が、本発明の接着性組成物の固形分１００質量部中、０．０１質量部であることが好ましく、なかでも、０．０５質量部であることが好ましく、特に、０．１質量部であることが好ましい。上述の数値範囲にすることで、本発明の効果が顕著なものとなるからである。
　上記一般式（１）で表される化合物の含有量の上限が、接着性組成物１００質量部中、９７質量部であることが好ましく、なかでも、５０質量部であることが好ましく、特に、３０質量部であることが好ましい。また、上記一般式（１）で表される化合物の含有量の下限が、接着性組成物１００質量部中、０．０１質量部であることが好ましく、なかでも、１質量部であることが好ましく、特に、３質量部であることが好ましい。上述の数値範囲にすることで、本発明の効果が顕著なものとなるからである。
Ａ２．硬化性化合物
　本発明の接着性組成物は、上記一般式（１）で表される化合物の他に、硬化性化合物を含むことができる。硬化性化合物としては、本発明の接着性組成物に硬化性を付与し、硬化性組成物とすることが容易なものが挙げられる。より詳しくは、硬化性化合物が、上記一般式（１）で表される化合物、又は、硬化性化合物同士で共有結合を形成して高分子量化できるものが挙げられる。上記硬化性化合物は、１種のみを用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。上記硬化性化合物の種類や含有量は、本発明の接着性組成物の組成や目的に応じて適宜選定することができる。
　このような硬化性化合物としては、不飽和炭化水素化合物、エポキシ化合物、オキセタン化合物、ポリオール化合物、イソシアネート化合物、アミン化合物、アミド化合物、酸無水物化合物、チオール化合物、フェノール化合物、イミダゾール化合物、潜在性硬化剤等が挙げられる。
　本発明の接着性組成物は、上記一般式（１）で表される化合物が、官能基としてエチレン性不飽和結合を具備する化合物である場合、硬化性化合物として、不飽和炭化水素化合物を含むことが好ましい。上記一般式（１）で表される化合物との硬化反応に優れるからである。
　本発明の接着性組成物において、上記一般式（１）で表される化合物が、官能基としてエチレン性不飽和結合を具備する化合物であり、硬化性化合物として、上記不飽和炭化水素化合物を含む場合、上記不飽和炭化水素化合物の含有量の上限が、本発明の接着性組成物の固形分１００質量部中、９９質量部であることが好ましく、なかでも、９７質量部であることが好ましく、特に、９５質量部であることが好ましい。また、上記不飽和炭化水素化合物の含有量の下限が、本発明の接着性組成物の固形分１００質量部中、０．１質量部であることが好ましく、なかでも、１０質量部であることが好ましく、特に、５０質量部であることが好ましく、なかでも特に、７０質量部以上であることが好ましく、なかでも特に、８０質量部以上であることが好ましい。上述の数値範囲にすることで、本発明の効果が顕著なものとなるからである。
　本発明の接着性組成物において、上記一般式（１）で表される化合物が、官能基としてヘテロ環を有する基と作用する基を具備する化合物である場合、硬化性化合物として、エポキシ化合物、オキセタン化合物、ポリオール化合物、イソシアネート化合物等を含むことが好ましい。上記一般式（１）で表される化合物との硬化反応に優れるからである。
　本発明の接着性組成物において、上記一般式（１）で表される化合物が、官能基としてヘテロ環を有する基と作用する基を具備する化合物であり、硬化性化合物として、エポキシ化合物、オキセタン化合物、ポリオール化合物、イソシアネート化合物を含む場合、上記硬化性化合物の含有量の上限が、本発明の接着性組成物の固形分１００質量部中、８０質量部であることが好ましく、なかでも、７０質量部であることが好ましく、特に、６０質量部であることが好ましい。また、上記硬化性化合物の含有量の下限が、本発明の接着性組成物の固形分１００質量部中、０．１質量部であることが好ましく、なかでも、１質量部であることが好ましく、特に、３質量部であることが好ましい。上述の数値範囲にすることで、本発明の効果が顕著なものとなるからである。
　本発明の接着性組成物において、上記一般式（１）で表される化合物が、官能基としてヘテロ環を有する基と作用する基を具備する化合物であり、硬化性化合物として、エポキシ化合物又はオキセタン化合物を含む場合、硬化性化合物の含有量は、上記一般式（１）で表される化合物のヘテロ環を有する基と作用する基１モルに対し、硬化性化合物のエポキシ基又はオキセタニル基が０．５モル～１．５モルとなる含有量であることが好ましく、特に、当量となる含有量であることが好ましい。上述の数値範囲にすることで、本発明の接着性組成物を硬化させた後、上記一般式（１）で表される化合物及び硬化性化合物が未反応のまま残留することを抑制できるからである。
　本発明の接着性組成物において、上記一般式（１）で表される化合物が、官能基としてヘテロ環を有する基を具備する化合物である場合、硬化性化合物として、ポリオール化合物、イソシアネート化合物、アミン化合物、アミド化合物、酸無水物化合物、チオール化合物、フェノール化合物、イミダゾール化合物、潜在性硬化剤等を含むことが好ましい。上記一般式（１）で表される化合物との硬化反応に優れるからである。
　本発明の接着性組成物において、上記一般式（１）で表される化合物が、官能基としてヘテロ環を有する基を具備する化合物であり、硬化性化合物として、ポリオール化合物、イソシアネート化合物、アミン化合物、アミド化合物、酸無水物化合物、チオール化合物、フェノール化合物、イミダゾール化合物、潜在性硬化剤等を含む場合、上記硬化性化合物の含有量の上限が、本発明の接着性組成物の固形分１００質量部中、８０質量部であることが好ましく、なかでも、７０質量部であることが好ましく、特に、６０質量部であることが好ましい。また、上記硬化性化合物の含有量の下限が、本発明の接着性組成物の固形分１００質量部中、０．１質量部であることが好ましく、なかでも、１質量部であることが好ましく、特に、３質量部であることが好ましい。上述の数値範囲にすることで、本発明の効果が顕著なものとなるからである。
　本発明の接着性組成物において、上記一般式（１）で表される化合物が、官能基としてエポキシ基又はオキセタニル基を具備する化合物であり、硬化性化合物として、ポリオール化合物、イソシアネート化合物、アミン化合物、アミド化合物、酸無水物化合物、チオール化合物、フェノール化合物、イミダゾール化合物、潜在性硬化剤等を含む場合、硬化性化合物の含有量は、上記一般式（１）で表される化合物のエポキシ基又はオキセタニル基1モルに対し、エポキシ基又はオキセタニル基と硬化反応することができる硬化性化合物の官能基が０．５モル～１．５モルとなる含有量であることが好ましく、特に、当量となる含有量であることが好ましい。本発明の接着性組成物を硬化させた後、上記一般式（１）で表される化合物及び硬化性化合物が未反応のまま残留することを抑制できるからである。
Ａ２－１．不飽和炭化水素化合物
　上記不飽和炭化水素化合物は、ビニル基、アクリロイル基又はメタクリロイル基等のエチレン性不飽和結合基と共重合できる化合物として公知一般に用いられている化合物であれば、特に制限なく用いることができる。例えば、ビニル基を有する化合物、アリル基を有する化合物、アクリレート化合物又はメタクリレート化合物等が挙げられる。
　上記ビニル基を有する化合物及びアリル基を有する化合物としては、例えば、国際公開第２０２０／１７５３２１号に記載の化合物等が挙げられる。
　上記アクリレート化合物としては、例えば、単官能アクリレート化合物、二官能アクリレート化合物又は三官能以上の多官能アクリレート化合物が挙げられる。
　上記単官能アクリレート化合物、上記二官能アクリレート化合物及び上記多官能アクリレート化合物としては、例えば、国際公開第２０２０／１７５３２１号に記載の化合物等が挙げられる。
　上記メタクリレート化合物としては、例えば、単官能メタクリレート化合物、二官能メタクリレート化合物又は三官能以上の多官能メタクリレート化合物が挙げられる。
　上記単官能メタクリレート化合物、二官能メタクリレート化合物又は三官能以上の多官能メタクリレート化合物としては、例えば、国際公開第２０２０／１７５３２１号に記載の化合物等が挙げられる。
　本発明の接着性組成物においては、上記不飽和炭化水素化合物として、下記一般式（６）で表される化合物を含むことが好ましい。本発明の効果が顕著なものとなるからである。
下記一般式（６）で表される化合物は、１つのみであってもよく、２種以上の化合物を組み合わせてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000064
（一般式（６）中、Ｒ１２は、水素原子又はメチル基を表し、Ｒ１３は、炭素原子数１～１０の脂肪族炭化水素基、炭素原子数６～１０の芳香族炭化水素基又は炭素原子数２～１０の複素環含有炭化水素基を表す。）
　上記一般式（６）中のＲ１３で表される、炭素原子数１～１０の脂肪族炭化水素基は、上記炭素原子数１～５０の脂肪族炭化水素基において、所定の炭素原子数を有するものが挙げられる。
　上記一般式（６）中のＲ１３で表される、炭素原子数６～１０の芳香族炭化水素基は、上記炭素原子数６～５０の脂肪族炭化水素基において、所定の炭素原子数を有するものが挙げられる。
　上記一般式（６）中のＲ１３で表される、炭素原子数２～１０の複素環含有基は、は、上記炭素原子数２～５０の複素環含有基において、所定の炭素原子数を有するものが挙げられる。
　本発明の接着性組成物においては、上記一般式（１）で表される化合物が、官能基としてエチレン性不飽和結合を具備する化合物である場合、硬化性化合物として、エチレン性不飽和結合基の数が１～６の不飽和炭化水素化合物を含むことが好ましく、なかでも、エチレン性不飽和結合基の数が１～４の不飽和炭化水素化合物を含むことが好ましく、特に、エチレン性不飽和結合基の数が１～２の不飽和炭化水素化合物を含むことが好ましい。本発明の効果が顕著なものとなるからである。
　本発明の接着性組成物においては、上記一般式（１）で表される化合物が、官能基としてエチレン性不飽和結合を具備する化合物である場合、硬化性化合物として、分子量５０～５００の不飽和炭化水素化合物を含むことが好ましく、なかでも、分子量８０～３００の不飽和炭化水素化合物を含むことが好ましく、特に、分子量９０～２００の不飽和炭化水素化合物を含むことが好ましい。本発明の効果が顕著なものとなるからである。
Ａ２－２．エポキシ化合物
　上記エポキシ化合物は、分子内に３員環のエーテル構造を有する化合物であれば特に限定なく本発明の接着性組成物に用いることができる。エポキシ化合物の具体例としては、例えば、脂環族エポキシ化合物、芳香族エポキシ化合物、脂肪族エポキシ化合物等が挙げられる。
　上記脂環族エポキシ化合物の具体例としては、例えば、国際公開第２０１９／１３８９５３号に記載の化合物等が挙げられる。
　上記脂環族エポキシ化合物の市販品としては、例えば、ＵＶＲ－６１００、ＵＶＲ－６１０５、ＵＶＲ－６１１０、ＵＶＲ－６１２８、ＵＶＲ－６２００（以上、ユニオンカーバイド社製）、セロキサイド２０２１、セロキサイド２０２１Ｐ、セロキサイド２０８１、セロキサイド２０８３、セロキサイド２０８５、セロキサイド２０００、セロキサイド３０００、サイクロマーＡ２００、サイクロマーＭ１００、サイクロマーＭ１０１、エポリードＧＴ－３０１、エポリードＧＴ－３０２、エポリード４０１、エポリード４０３、ＥＴＨＢ、エポリードＨＤ３００又はＥＨＰＥ－３１５０（以上、（株）ダイセル製）等を挙げることができる。脂環族エポキシ化合物の中でも、シクロヘキセンオキサイド構造を有するエポキシ化合物は硬化が速いので好ましい。
　上記芳香族エポキシ化合物の具体例としては、例えば、国際公開第２０１９／１３８９５３号に記載の化合物等が挙げられる。
　上記芳香族エポキシ化合物の市販品としては、例えば、デナコールＥＸ－１４６、デナコールＥＸ－１４７、デナコールＥＸ－２０１、デナコールＥＸ－２０３、デナコールＥＸ－７１１、デナコールＥＸ－７２１、オンコートＥＸ－１０２０、オンコートＥＸ－１０３０、オンコートＥＸ－１０４０、オンコートＥＸ－１０５０、オンコートＥＸ－１０５１、オンコートＥＸ－１０１０、オンコートＥＸ－１０１１、オンコート１０１２（ナガセケムテックス（株）社製）；オグソールＰＧ－１００、オグソールＥＧ－２００、オグソールＥＧ－２１０、オグソールＥＧ－２５０（大阪ガスケミカル（株）社製）；ＨＰ４０３２、ＨＰ４０３２Ｄ、ＨＰ４７００（ＤＩＣ（株）社製）；ＥＳＮ－４７５Ｖ（日鉄ケミカル＆マテリアル（株）社製）；エピコートＹＸ８８００（三菱化学（株）社製）；マープルーフＧ－０１０５ＳＡ、マープルーフＧ－０１３０ＳＰ（日油（株）社製）；エピクロンＮ－６６５、エピクロンＨＰ－７２００（ＤＩＣ（株）社製）；ＥＯＣＮ－１０２０、ＥＯＣＮ－１０２Ｓ、ＥＯＣＮ－１０３Ｓ、ＥＯＣＮ－１０４Ｓ、ＸＤ－１０００、ＮＣ－３０００、ＥＰＰＮ－５０１Ｈ、ＥＰＰＮ－５０１ＨＹ、ＥＰＰＮ－５０２Ｈ、ＮＣ－７０００Ｌ（日本化薬（株）社製）；アデカレジンＥＰ－４０００、アデカレジンＥＰ－４００５、アデカレジンＥＰ－４１００、アデカレジンＥＰ－４９０１（（株）ＡＤＥＫＡ社製）；又はＴＥＣＨＭＯＲＥ　ＶＧ－３１０１Ｌ（（株）プリンテック社製）等が挙げられる。
　上記脂肪族エポキシ化合物の具体例としては、例えば、国際公開第２０１９／１３８９５３号に記載の化合物等が挙げられる。
　上記脂肪族エポキシ化合物の市販品としては、例えば、デナコールＥＸ－１２１、デナコールＥＸ－１７１、デナコールＥＸ－１９２、デナコールＥＸ－２１１、デナコールＥＸ－２１２、デナコールＥＸ－３１３、デナコールＥＸ－３１４、デナコールＥＸ－３２１、デナコールＥＸ－４１１、デナコールＥＸ－４２１、デナコールＥＸ－５１２、デナコールＥＸ－５２１、デナコールＥＸ－６１１、デナコールＥＸ－６１２、デナコールＥＸ－６１４、デナコールＥＸ－６２２、デナコールＥＸ－８１０、デナコールＥＸ－８１１、デナコールＥＸ－８５０、デナコールＥＸ－８５１、デナコールＥＸ－８２１、デナコールＥＸ－８３０、デナコールＥＸ－８３２、デナコールＥＸ－８４１、デナコールＥＸ－８６１、デナコールＥＸ－９１１、デナコールＥＸ－９４１、デナコールＥＸ－９２０、デナコールＥＸ－９３１（ナガセケムテックス（株）社製）；エポライトＭ－１２３０、エポライト４０Ｅ、エポライト１００Ｅ、エポライト２００Ｅ、エポライト４００Ｅ、エポライト７０Ｐ、エポライト２００Ｐ、エポライト４００Ｐ、エポライト１５００ＮＰ、エポライト１６００、エポライト８０ＭＦ、エポライト１００ＭＦ（共栄社化学（株）社製）、アデカグリシロールＥＤ－５０３、アデカグリシロールＥＤ－５０３Ｇ、アデカグリシロールＥＤ－５０６、アデカグリシロールＥＤ－５２３Ｔ、アデカレジンＥＰ－４０８８Ｓ、又はアデカレジンＥＰ－４０８０Ｅ（（株）ＡＤＥＫＡ社製）等が挙げられる。
　また、本発明の接着性組成物は、上記エポキシ化合物にウレタン骨格を付与したウレタン変性エポキシ化合物を含むことができる。ウレタン変性エポキシ化合物は、分子内にエポキシ基とウレタン結合を有するものであり、例えば、分子内にヒドロキシ基を有するエポキシ化合物に対して、イソシアネート基を有する化合物を反応させることによって得ることができる。
Ａ２－３．オキセタン化合物
　上記オキセタン化合物は、分子内に４員環エーテル（オキセタニル基）を有する化合物であれば特に限定されずに、本発明の接着性組成物に用いることができる。
　上記オキセタン化合物の具体例としては、例えば、３－エチル－３－ヒドロキシメチルオキセタン、１，４－ビス〔（３－エチル－３－オキセタニル）メトキシメチル〕ベンゼン、３－エチル－３－（フェノキシメチル）オキセタン、ジ〔（３－エチル－３－オキセタニル）メチル〕エーテル、３－エチル－３－（２－エチルヘキシルオキシメチル）オキセタン、３－エチル－３－（シクロヘキシルオキシメチル）オキセタン、フェノールノボラックオキセタン、１，３－ビス〔（３－エチルオキセタン－３－イル）メトキシ〕ベンゼン、オキセタニルシルセスキオキサン、オキセタニルシリケート等が挙げられる。
Ａ２－４．ポリオール化合物
　上記ポリオール化合物は、分子内に２個以上のヒドロキシ基を有する化合物を表し、ヒドロキシ基はアルコール性であってもよく、フェノール性であってもよい。具体的には、国際公開第２０２０／１７５３２１号に記載の化合物等が挙げられる。
Ａ２－５．イソシアネート化合物
　上記イソシアネート化合物は、分子内に－Ｎ＝Ｃ＝Ｏの構造を有する化合物を表す。上記イソシアネート化合物の具体例としては、例えば、ｎ－ブチルイソシアネート、イソプロピルイソシアネート、フェニルイソシアネート、ベンジルイソシアネート等の単官能イソシアネート化合物；ヘキサメチレンジイソシアネート、２，４－トリレンジイソシアネート、２，６－トリレンジイソシアネート、１，５－ナフタレンジイソシアネート、ジフェニルメタン－４，４′－ジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネート、パラフェニレンジイソシアネート、１，３，６－ヘキサメチレントリイソシアネート、ビシクロヘプタントリイソシアネート等の多官能イソシアネート化合物、多官能イソシアネート化合物とトリメチロールプロパン等の活性水素化合物との反応によって得られる、末端イソシアネート基含有化合物等が挙げられる。
Ａ２－６．アミン化合物
　上記アミン化合物は、例えば、国際公開第２０２０／１７５３２１号に記載のアミン化合物等が挙げられる。
Ａ２－７．アミド化合物
　上記アミド化合物は、例えば、国際公開第２０２０／１７５３２１号に記載のアミド化合物等が挙げられる。
Ａ２－８．酸無水物化合物
　上記酸無水物化合物は、例えば、国際公開第２０２０／１７５３２１号に記載の酸無水物化合物が挙げられる。
Ａ２－９．チオール化合物
　上記チオール化合物は、例えば、脂肪族チオール化合物、芳香族チオール化合物、脂肪族ポリチオール化合物、メルカプトカルボン酸エステル化合物、メルカプトカルボン酸又はメルカプトエーテル等が挙げられる。これらの中でも、優れた接着性を示すという観点から、二官能チオール化合物が好ましい。二官能チオール化合物としては、例えば、国際公開第２０２０／１７５３２１号に記載の化合物が挙げられる。また、下記一般式（７）で表されるチオール化合物は、耐熱性に優れる観点から好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000065
（一般式（７）中、Ａは、炭素原子数１～１０のアルキレン基を表し、ｍ３は、１～６の整数を表し、Ｘ３は、ｍ３と同数の価数を有する炭素原子数１～２０の飽和炭化水素基を表す。）
　Ｘ３で表されるｍ３と同数の価数を有する炭素原子数１～２０の飽和炭化水素基は、例えば、メタン、エタン、プロパン、イソプロパン、ブタン、イソブタン、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、ノナン、デカン、ウンデカン、ドデカン、トリデカン、テトラデカン、ペンタカン又はイコサン等の炭素原子数１～２０のアルカン、シクロプロパン、シクロブタン、シクロペンタン、シクロヘキサン、シクロヘプタン、シクロオクタン等の炭素原子数３～１０のシクロアルカン、又は、これらの組合せから、ｍ３と同数の水素原子を引き抜いたものを表す。
Ａ２－１０．フェノール化合物
　上記フェノール化合物は、例えば、国際公開第２０２０／１７５３２１号に記載のフェノール化合物等が挙げられる。
Ａ２－１１．イミダゾール化合物
　上記イミダゾール化合物は、例えば、２－エチル－４－メチルイミダゾール、２－メチル－１－フェニルイミダゾール、２－ウンデシルイミダゾール、２－フェニルイミダゾール、１－（２－シアノエチル）－２－エチル－４－メチルイミダゾール、２，４－ジアミノ－６－［２－メチルイミダゾリル－（１）］エチル－ｓ－トリアジン、２－フェニルイミダゾリン、２，３－ジヒドロ－１Ｈ－ピロロ［１，２－ａ］ベンズイミダゾール、特開２０１５－０１７０５９号公報に記載されているイミダゾール化合物等が挙げられる。
Ａ２－１２．潜在性硬化剤
　上記潜在性硬化剤の具体例としては、例えば、ポリアミン化合物とエポキシ化合物とを反応させてなる分子内に活性水素を持つアミノ基を少なくとも１個有する変性アミン潜在性硬化剤、フェノール系樹脂を含有する潜在性硬化剤、ジシアンジアミド、変性ポリアミン、ヒドラジド類、４，４’－ジアミノジフェニルスルホン、三フッ化ホウ素アミン錯塩、ウレア類、メラミン、国際公開第２０１２／０２０５７２号及び特開２０１４－１７７５２５号公報に記載の化合物等が挙げられる。
Ａ３．重合開始剤
　本発明の接着性組成物は、接着剤に用いられる公知の重合開始剤を用いることができる。上記重合開始剤は、上記一般式（１）で表される化合物及び／又は硬化性化合物の高分子量化を容易とすることができるものであればよい。
　上記一般式（１）で表される化合物の官能基がエチレン性不飽和結合である場合、又は、硬化性化合物が、エチレン性不飽和結合を有する化合物である場合、重合開始剤として、ラジカル重合開始剤を含むことが好ましい。本発明の接着性組成物の硬化反応が促進されるからである。
　上記一般式（１）で表される化合物の官能基がヘテロ環を具備する化合物である場合及び／又は硬化性化合物としてエポキシ化合物又はオキセタン化合物を含む場合には、重合開始剤として、カチオン重合開始剤を含むことができる。
Ａ３－１．ラジカル重合開始剤
　上記ラジカル重合開始剤としては、光ラジカル重合開始剤又は熱ラジカル重合開始剤が挙げられる。重合開始剤は、１種のみを用いてもよく、２種以上を組み合わせてもよい。
（１）光ラジカル重合開始剤
　上記光ラジカル重合開始剤としては、アセトフェノン系化合物、ベンジル系化合物、ベンゾフェノン系化合物、チオキサントン系化合物、ビスイミダゾール系化合物、アクリジン系化合物、アシルホスフィン系化合物又はオキシムエステル化合物等が挙げられる。
　上記アセトフェノン系化合物としては、例えば、国際公開第２０１６／０９８４７１号に記載の化合物等が挙げられる。
　上記ベンジル系化合物としては、例えば、国際公開第２０１６／０９８４７１号に記載の化合物等が挙げられる。
　上記ベンゾフェノン系化合物としては、例えば、国際公開第２０１６／０９８４７１号に記載の化合物等が挙げられる。
　上記チオキサントン系化合物としては、例えば、国際公開第２０１６／０９８４７１号に記載の化合物等が挙げられる。
　上記ビスイミダゾール系化合物としては、例えば、国際公開第２０１９／１３８９５３号又は国際公開第００／５２５２９号に記載の化合物等が挙げられる。
　上記アクリジン系化合物としては、例えば、国際公開第２０１９／１３８９５３号に記載の化合物等が挙げられる。
　上記アシルホスフィン系化合物としては、国際公開第２０１９／１３８９５３号に記載の化合物等が挙げられる。
　上記オキシムエステル化合物としては、例えば、国際公開第２０１９／１３８９５３号に記載の化合物等が挙げられる。
（２）熱ラジカル重合開始剤
　上記熱ラジカル重合開始剤としては、例えば、国際公開第２０１９／１３８９５３号に記載の化合物等が挙げられる。
（３）ラジカル重合開始剤
　ラジカル重合開始剤の含有量の上限が、本発明の接着性組成物の固形分１００質量部中、２０質量部であることが好ましく、なかでも、８質量部であることが好ましく、特に、６質量部であることが好ましい。また、ラジカル重合開始剤の含有量の下限が、本発明の接着性組成物の固形分１００質量部中、０．５質量部であることが好ましく、なかでも、０．７５質量部であることが好ましく、特に、１．０質量部であることが好ましい。上述の数値範囲にすることで、本発明の効果が顕著なものとなるからである。
　ラジカル重合開始剤の含有量の上限が、接着性組成物１００質量部中、２０質量部であることが好ましく、なかでも、１０質量部であることが好ましく、特に、５質量部であることが好ましい。また、ラジカル重合開始剤の含有量の下限が、接着性組成物１００質量部中、０．０１質量部であることが好ましく、なかでも、０．１質量部であることが好ましく、特に、０．５質量部であることが好ましい。上述の数値範囲にすることで、本発明の効果が顕著なものとなるからである。
Ａ３－２．カチオン重合開始剤
　上記一般式（１）で表される化合物が、官能基として、ヘテロ環を有する基を具備する化合物である場合、又は、硬化性化合物として、エポキシ化合物若しくはオキセタン化合物を含む場合、上記一般式（１）で表される化合物又は硬化性化合物を高分子量化する成分として、カチオン重合開始剤を含むことができる。
　上記カチオン重合開始剤としては、エネルギー線照射又は加熱によりカチオン重合を開始させる物質を放出させることが可能な化合物であればどのようなものでも差し支えないが、好ましくはエネルギー線の照射によってルイス酸を放出するオニウム塩である複塩、又はその誘導体である。
　オニウム塩としては、例えば、［Ｍ］ｒ＋［Ｇ］ｒ－で表される陽イオンと陰イオンとの塩が挙げられる。
　ここで陽イオン［Ｍ］ｒ＋はオニウムであることが好ましく、その構造は、例えば、式［（Ｒ１１）ｆＱ］ｒ＋で表すことができる。
　Ｒ１１は、炭素原子数が１～６０であり、炭素原子以外の原子をいくつ含んでいてもよい有機基である。ｆは１～５の整数である。ｆ個のＲ１１は、同一であってもよいし、異なっていてもよい。また、ｆ個のＲ１１の少なくとも１つは、芳香環を有する有機基であることが好ましい。Ｑは、Ｓ、Ｎ、Ｓｅ、Ｔｅ、Ｐ、Ａｓ、Ｓｂ、Ｂｉ、Ｏ、Ｉ、Ｂｒ、Ｃｌ、Ｆ及びＮ＝Ｎからなる群から選ばれる原子或いは原子団である。また、陽イオン［Ｍ］ｒ＋中のＱの原子価をｑとしたとき、ｒ＝ｆ－ｑなる関係が成り立つことが必要である（但し、Ｎ＝Ｎは原子価０として扱う）。
　また、陰イオン［Ｇ］ｒ－の具体例としては、一価のものとして、塩化物イオン、臭化物イオン、ヨウ化物イオン、フッ化物イオン等のハロゲン化物イオン；過塩素酸イオン、塩素酸イオン、チオシアン酸イオン、ヘキサフルオロリン酸イオン、ヘキサフルオロアンチモン酸イオン、テトラフルオロホウ酸イオン等の無機系陰イオン；テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、テトラ（３，５－ジフルオロ－４－メトキシフェニル）ボレート、テトラフルオロボレート、テトラアリールボレート、テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート等のボレート系陰イオン；メタンスルホン酸イオン、ドデシルスルホン酸イオン、ベンゼンスルホン酸イオン、トルエンスルホン酸イオン、トリフルオロメタンスルホン酸イオン、ナフタレンスルホン酸イオン、ジフェニルアミン－４－スルホン酸イオン、２－アミノ－４－メチル－５－クロロベンゼンスルホン酸イオン、２－アミノ－５－ニトロベンゼンスルホン酸イオン、フタロシアニンスルホン酸イオン、フルオロスルホン酸イオン、トリニトロベンゼンスルホン酸陰イオン、カンファースルホン酸イオン、ノナフロロブタンスルホン酸イオン、ヘキサデカフロロオクタンスルホン酸イオン、重合性置換基を有するスルホン酸イオン、特開平１０－２３５９９９号公報、特開平１０－３３７９５９号公報、特開平１１－１０２０８８号公報、特開２０００－１０８５１０号公報、特開２０００－１６８２２３号公報、特開２００１－２０９９６９号公報、特開２００１－３２２３５４号公報、特開２００６－２４８１８０号公報、特開２００６－２９７９０７号公報、特開平８－２５３７０５号公報、特表２００４－５０３３７９号公報、特開２００５－３３６１５０号公報、国際公開第２００６／２８００６号等に記載されたスルホン酸イオン等の有機スルホン酸系陰イオン；オクチルリン酸イオン、ドデシルリン酸イオン、オクタデシルリン酸イオン、フェニルリン酸イオン、ノニルフェニルリン酸イオン、２，２’－メチレンビス（４，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）ホスホン酸イオン等の有機リン酸系陰イオン、ビストリフルオロメチルスルホニルイミドイオン、ビスパーフルオロブタンスルホニルイミドイオン、パーフルオロ－４－エチルシクロヘキサンスルホン酸イオン、テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ホウ酸イオン又はトリス（フルオロアルキルスルホニル）カルボアニオン等が挙げられ、二価のものとしては、例えば、ベンゼンジスルホン酸イオン、ナフタレンジスルホン酸イオン等が挙げられる。
　上記芳香族スルホニウム塩は、市販のものを用いることができ、例えば、ＷＰＡＧ－３３６、ＷＰＡＧ－３６７、ＷＰＡＧ－３７０、ＷＰＡＧ－４６９、ＷＰＡＧ－６３８（和光純薬工業株式会社製）、ＣＰＩＳＯ－１００Ｐ、ＣＰＩＳＯ－１０１Ａ、ＣＰＩＳＯ－２００Ｋ、ＣＰＩＳＯ－２１０Ｓ（サンアプロ株式会社製）、アデカアークルズＳＰ－０５６、アデカアークルズＳＰ－０６６、アデカアークルズＳＰ－１３０、アデカアークルズＳＰ－１４０、アデカアークルズＳＰ－０８２、アデカアークルズＳＰ－１０３、アデカアークルズＳＰ－６０１、アデカアークルズＳＰ－６０６、アデカアークルズＳＰ－７０１、アデカアークルズＳＰ－１５０、アデカアークルズＳＰ－１７０（株式会社ＡＤＥＫＡ製）等が挙げられる。
　カチオン重合開始剤の含有量の上限が、本発明の接着性組成物の固形分１００質量部中、２０質量部であることが好ましく、なかでも、８質量部であることが好ましく、特に、６質量部であることが好ましい。また、カチオン重合開始剤の含有量の下限が、本発明の接着性組成物の固形分１００質量部中、０．５質量部であることが好ましく、なかでも、０．７５質量部であることが好ましく、特に、１．０質量部であることが好ましい。上述の数値範囲にすることで、本発明の効果が顕著なものとなるからである。
　カチオン重合開始剤の含有量の上限が、接着性組成物１００質量部中、２０質量部であることが好ましく、なかでも、１０質量部であることが好ましく、特に、５質量部であることが好ましい。また、カチオン重合開始剤の含有量の下限が、接着性組成物１００質量部中、０．０１質量部であることが好ましく、なかでも、０．１質量部であることが好ましく、特に、０．５質量部であることが好ましい。上述の数値範囲にすることで、本発明の効果が顕著なものとなるからである。
Ａ４．溶剤
　本発明の接着性組成物は、材料を均一に混合するため、あるいは塗布性を確保するために、希釈剤として溶剤を含有してもよい。溶剤は、上記一般式（１）で表される化合物、上記硬化性化合物に該当するものではなく、２５℃、大気圧下において、液状であるものを表す。
　本発明の接着性組成物に用いることができる溶剤としては、例えば、アルコール系溶媒、ケトン系溶媒、アミド系溶媒、エーテル系溶媒、エステル系溶媒、脂肪族炭化水素系溶媒、芳香族系溶媒又は含ハロゲン溶媒等が挙げられる。
　上記アルコール系溶媒としては、例えば、国際公開第２０２０／１７５３２１号に記載のアルコール系溶媒等が挙げられる。アルコール系溶媒は、１種のみを用いてもよいし、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
　上記ケトン系溶媒としては、例えば、国際公開第２０２０／１７５３２１号に記載のケトン系溶媒等が挙げられる。ケトン系溶媒は、１種のみを用いてもよいし、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
　上記アミド系溶媒としては、例えば、国際公開第２０２０／１７５３２１号に記載のアミド系溶媒等が挙げられる。アミド系溶媒は、１種のみを用いてもよいし、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
　上記エーテル溶媒系としては、例えば、国際公開第２０２０／１７５３２１号に記載のエーテル系溶媒等が挙げられる。エーテル系溶媒は、１種のみを用いてもよいし、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
　上記エステル系溶媒としては、例えば、国際公開第２０２０／１７５３２１号に記載のエステル系溶媒等が挙げられる。エステル系溶媒は、１種のみを用いてもよいし、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
　上記脂肪族炭化水素系溶媒としては、例えば、国際公開第２０２０／１７５３２１号に記載の脂肪族炭化水素系溶媒等が挙げられる。脂肪族炭化水素系溶媒は、１種のみを用いてもよいし、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
　上記芳香族炭化水素系溶媒としては、例えば、国際公開第２０２０／１７５３２１号に記載の芳香族炭化水素系溶媒等が挙げられる。芳香族炭化水素系溶媒は、１種のみを用いてもよいし、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
　上記含ハロゲン溶媒としては、例えば、国際公開第２０２０／１７５３２１号に記載の含ハロゲン溶媒等が挙げられる。含ハロゲン溶媒は、１種のみを用いてもよいし、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
　本発明の接着性組成物において、上記溶剤は、１種のみを用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。これらの溶剤の種類や含有量は、硬化性組成物の粘度、成形する形状等に応じて適宜選定することができる。
　本発明の接着性組成物の取り扱いやすさの観点から、本発明の接着性組成物における溶剤の含有量の上限としては、接着性組成物１００質量部中、９０質量部であることが好ましく、なかでも、８０質量部であることが好ましく、特に７０質量部であることが好ましい。また、溶剤の含有量の下限が、接着性組成物１００質量部中、０．１質量部であることが好ましく、なかでも、１質量部であることが好ましく、特に、１０質量部であることが好ましい。上述の数値範囲にすることで、本発明の効果が顕著なものとなるからである。
Ａ５．バインダー樹脂
　本発明の接着性組成物には、その粘度調整、塗膜形成性の調整、接着性の向上、耐久性の向上、硬化時の収縮の低減、屈折率の調整等の観点から、バインダー樹脂を含むことができる。
　バインダー樹脂の具体例としては、例えば、上述の硬化性化合物とは異なるものが挙げられ、（メタ）アクリル系樹脂、スチレン系樹脂、ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリエーテルスルホン、ポリオレフィン系樹脂、環状オレフィン系樹脂、塩素含有樹脂、臭素含有樹脂、ポリエステル系樹脂、ポリアミド、セルロース系樹脂、ポリアセタール系樹脂、フッ素樹脂、ポリフェニレンオキシド、ポリフェニレンスルフィド、ポリエーテルエーテルケトン、ポリエーテルニトリル、ポリサルホン、ポリエーテルサルホン、ポリオキシベンジレン、ポリアミドイミド、シリコーン樹脂等が挙げられる。本発明は、これら例示のみに限定されるものではない。これらのバインダー樹脂は、それぞれ単独で用いてもよく、２種類以上を併用してもよい。
Ａ６．その他の成分
　本発明の接着性組成物は、その他の成分として、上記硬化性化合物を硬化させた硬化物、上記バインダー樹脂を硬化させた硬化物、エポキシ硬化物、ウレタン硬化物、又はゴム成分等が挙げられる。
　上記エポキシ硬化物としては、従来公知のエポキシ樹脂を硬化させたものが挙げられる。
　上記ウレタン硬化物としては、従来公知のウレタン樹脂を硬化させたものが挙げられる。
　上記ゴム成分としては、従来公知のゴム成分を用いてもよく、例えば、国際公開第２０２０／１７５３２１号に記載のゴム成分等が挙げられる。
Ａ７．微粒子
　本発明の接着性組成物には、その粘度調整、塗膜形成性の調整、接着性の向上、耐久性の向上、硬化時の収縮の低減、屈折率の調整等の観点から、有機微粒子、無機の微粒子等の微粒子が適量で含まれていてもよい。
Ａ８．添加剤
　また、本発明の効果を損なわない限り、必要に応じて紫外線吸収剤、光安定剤、接着助剤、重合禁止剤、増感剤、酸化防止剤、平滑性付与剤、配向制御剤、赤外線吸収剤、チキソ剤、帯電防止剤、消泡剤、着色剤、乳化剤、界面活性剤、導電性付与剤、加水分解抑制剤、セルロースナノファイバー、重合触媒又はフィラー等の充填剤等の公知の添加剤を、公知の含有量にて、公知の使用方法で本発明の接着性組成物に配合してもよい。
Ａ９．用途
　本発明の接着性組成物は、加熱することで接着性を発現するものである。
　このような接着性組成物の用途としては、接着性部材の形成用途、２つの部材を接着する接着性組成物等が挙げられる。
　また、上記一般式（１）で表される化合物が重合性基を有する場合、硬化性化合物を含有する場合には、本発明の接着性組成物は、接着性の硬化性組成物として用いることができる。この場合、本発明の接着性組成物を所定の方法により硬化させることで得られる硬化物は、加熱することで接着性を発現する、接着性の硬化物として用いることができる。
　本発明においては、このような接着性の硬化物を用いて、加熱により被着体に接着可能な接着性ドライフィルム等として用いることができる。
　また、このような本発明の接着性組成物及び接着性組成物を用いて成形された硬化物の用途としては、例えば、電子・電子機器、ＯＡ機器、家電機器等のハウジング材、自動車用部材、ケーブル、ホビー用品、被覆用材料、カーペット裏地、自動車や建築物のウィンドウモールやガスケット、ガラスとアルミニウムサッシや金属開口部等との接合部、ガラスのシーリング材等が挙げられ、金属系基材、高分子系基材、無機系基材との接着用途に、特に有用である。
Ｂ．硬化物
　本発明の硬化物は、本発明の接着性組成物を硬化して得られるものであり、該硬化物は、加熱することで接着性を発揮する接着性硬化物として用いることができる。このうち、接着性組成物としては、上述の「Ａ．接着性組成物」のなかでも、上記一般式（１）で表される化合物が、重合性基を具備する化合物及び／又は硬化性化合物を含むものを用いることができる。
　本発明の硬化物の製造方法は、特に限定されるものではない。例えば、接着性組成物が重合開始剤を含む場合には、その重合開始剤の用途に応じた硬化方法を用いることができる。
　上記接着性組成物に含まれる、上記一般式（１）で表される化合物が、重合性基の官能基としてエチレン性不飽和結合を具備する化合物及び／又は硬化性化合物として、不飽和炭化水素化合物を含み、重合開始剤として、熱ラジカル重合開始剤を含む場合、上記接着性組成物を塗布し、これを加熱することで硬化物を得ることができる。
　上記接着性組成物に含まれる、上記一般式（１）で表される化合物が、重合性基の官能基としてエチレン性不飽和結合を具備する化合物及び／又は硬化性化合物として、不飽和炭化水素化合物を含み、重合開始剤として、光ラジカル重合開始剤を含む場合、上記接着性組成物を塗布し、これにエネルギー線を照射することで硬化物を得ることができる。
　上記接着性組成物に含まれる、上記一般式（１）で表される化合物が、重合性基の官能基としてヘテロ環を有する基を具備する化合物及び／又は硬化性化合物として、エポキシ化合物若しくはオキセタン化合物を含み、重合開始剤として、カチオン重合開始剤を含む場合、上記接着性組成物を塗布し、これにエネルギー線を照射することで硬化物を得ることができる。
　本発明の接着性組成物を加熱する加熱機器としては、特に限定されるものではないが、例えば、ホットプレート、オーブン等が挙げられる。上記接着性組成物の組成によって、好適な加熱条件は異なるが、５０℃～２００℃の範囲内であることが好ましく、なかでも、５０℃～１８０℃の範囲内であることが好ましく、特に、８０℃～１５０℃の範囲であることが好ましい。また、加熱時間は、１分～２４時間の範囲内であることが好ましく、なかでも、５分～３時間の範囲内であることが好ましい。上述の数値範囲にすることで、加熱による熱分解を抑制することができ、十分な硬度の硬化物を形成できる。また、上述の条件にすることで、硬化物を加熱する時に優れた接着力が得られるからである。
　本発明の接着性組成物を硬化させるエネルギー線としては、例えば、紫外線、電子線、Ｘ線、放射線、高周波等が挙げられるが、経済的な観点から紫外線が好ましい。
　上記紫外線の光源としては、例えば、水銀ランプ、キセノンランプ、カーボンアークランプ、メタルハライドランプ、太陽光、レーザー光源又はＬＥＤ光源等が挙げられる。光源は、本発明の接着性組成物に任意で添加される光ラジカル開始剤に応じて適宜選択すればよいが、操作性の点で、ＵＶ－ＬＥＤ（波長：３５０～４５０ｎｍ）が好ましい。
　紫外線の積算照射量は、対象物の厚みによって適宜変更すればよいが、積算照射量が不十分な場合には接着性組成物の硬化反応が十分に進行せず、積算照射量が大きすぎると接着性組成物が着色する場合がある。接着性組成物の硬化反応の制御が容易になるという観点から、積算照射量は、１ｍＪ／ｃｍ２～１００，０００ｍＪ／ｃｍ２の範囲であることが好ましい。
　本発明の硬化物の厚みは、用途に応じて適宜調整することができ、制限されるものではない。例えば、本発明の硬化物をフィルム向け接着材料として用いる場合、１μｍ～５００μｍの範囲内であればよく、１μｍ～３００μｍの範囲内であることが好ましく、なかでも、５μｍ～１００μｍの範囲内であることが好ましく、特に、８μｍ～１００μｍの範囲内であることが好ましい。
Ｃ．積層体
　本発明の積層体は、第１の基材及び第２の基材を有し、上記第１の基材が、第２の基材に直接接する構造を有し、上記第１の基材が、下記一般式（１）で表される化合物を含む接着性基材又は本発明の硬化物を含む接着性基材である、積層体を提供するものである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000066
（一般式（１）中、Ｘ１及びＸ２は、それぞれ独立に、下記式（２）で表される基又は下記式（３）で表される基であり、
　ｎ１は、１～１０の数を表す。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000067
（式（２）中、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立に、水素原子、無置換若しくは置換基を有する炭素原子数１～５０の脂肪族炭化水素基、無置換若しくは置換基を有する炭素原子数６～５０の芳香族炭化水素基、無置換若しくは置換基を有する炭素原子数２～５０の複素環含有基、炭素原子数１～５０の重合性基、又は該脂肪族炭化水素基、該芳香族炭化水素基若しくは該複素環含有基中のメチレン基の１つ若しくは２つ以上が、酸素原子同士が隣り合わない条件で、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＮＲ５－、－ＮＲ５－ＣＯ－、－ＣＯ－ＮＲ５－の群から選択される二価の基で置換された基を表し、
　Ｒ５は、水素原子又は炭素原子数１～５のアルキル基を表し、
　＊は、結合箇所である。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000068
（式（３）中、環Ａは、上記一般式（１）中の硫黄原子に結合する窒素原子を環構造に含む複素環を有する環であり、
　Ｒ３は、炭素原子数１～５０の重合性基を表し、
　Ｒ４は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、－ＳＯ２Ｈ、－ＯＲ６、－ＣＯＯＲ６、－ＣＯ－Ｒ６、－ＳＲ６、無置換若しくは置換基を有する炭素原子数１～５０の脂肪族炭化水素基、無置換若しくは置換基を有する炭素原子数６～５０の芳香族炭化水素基、無置換若しくは置換基を有する炭素原子数２～５０の複素環含有基、又は該脂肪族炭化水素基、該芳香族炭化水素基若しくは該複素環含有基中のメチレン基の１つ若しくは２つ以上が、酸素原子同士が隣り合わない条件で、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＮＲ７－、－ＮＲ７－ＣＯ－、－ＣＯ－ＮＲ７－の群から選択される二価の基で置換された基を表し、
　Ｒ６及びＲ７は、それぞれ独立に水素原子又は炭素原子数１～５のアルキル基を表し、
　ｎ３は、０以上の整数を表し、
　ｎ４は、０以上の整数を表し、
　ｎ３とｎ４の合計は、環Ａ中の置換可能な水素原子の合計数以下であり、
　＊は、結合箇所である。）
Ｃ１．一般式（１）で表される化合物
　上記一般式（１）で表される化合物は、Ａ．接着性組成物の項で説明した上記一般式（１）で表される化合物と同一の内容であるため、ここでの説明を省略する。
Ｃ２．第１の基材
　第１の基材は、上記一般式（１）で表される化合物を含む接着性基材及び上記一般式（１）で表される化合物を含む接着性組成物の硬化物を含む接着性基材を表す。
　本明細書において、「接着性基材」は、上記一般式（１）で表される化合物又は本発明の接着性組成物を硬化させて得られる硬化物を含むものである。このような接着性基材は、加熱すると、接着性を発現する。接着性を発現するための加熱の条件は、４０℃～２００℃の範囲内であることが好ましく、なかでも、５０℃～１８０℃の範囲内であることが好ましく、特に、６０℃～１６０℃の範囲であることが好ましい。また、加熱時間は、１分～４８時間の範囲内であることが好ましく、なかでも、５分～３６時間の範囲内であることが好ましい。上述の数値範囲にすることで、加熱による第１の基材の熱分解を抑制することができ、十分な接着力を得ることができるからである。
　上記第１の基材の具体例としては、例えば、本発明の接着性組成物を用いて形成された基体、本発明の接着性組成物を硬化させて得られる硬化物を用いて形成された基体が挙げられる。
　上記第１の基材として用いられる上記接着性組成物は、「Ａ．接着性組成物」の項で記載したのと同様の内容とすることができる。
　上記「本発明の接着性組成物を硬化させて得られる硬化物」については、上記「Ｂ．硬化物」と同様の内容とすることができる。
　上記「本発明の接着性組成物を硬化させて得られる硬化物を含む接着性基材」の具体例としては、例えば、後述する第２の基材に対して、本発明の接着性組成物を塗布して塗膜を形成後、加熱して塗膜を硬化させて得られる硬化物等が挙げられる。
　第１の基材の形状は、シート状、フィルム状、ブロック状及びチューブ状等、任意の形状の成形体とすることができる。
　第１の基材の平面視形状（平面図にした場合の形状）としては、特に限定されないが、例えば、正方形、長方形、平行四辺形、台形等の矩形、三角形、五角形、六角形、七角形、八角形等の多角形、円形、楕円形、略円形、不定形等の種々の幾何学的形状が挙げられる。
　また、第１の基材の表面形状としては、平坦状、凹凸形状であってもよく、曲面であってもよい。表面形状が曲面の第１の基材の製造方法としては、例えば、凹状態又は凸状態の第２の基材に本発明の接着性組成物を塗工後、もう一つの第２の基材を張り合わせ、加熱して接着性組成物を硬化させて接着する方法、又は、平面状態の第２の基材に本発明の接着性組成物を塗工後、もう一つの第２の基材を貼り合わせてから、これらを凹状態又は凸状態に折り曲げて、加熱して接着性組成物を硬化させて接着する方法等が挙げられる。
Ｃ３．第２の基材
　第２の基材としては、上記第１の基材と直接接することができ、積層体を形成可能なものであればよく、上記一般式（１）で表される化合物を含む接着性基材及び上記一般式（１）で表される化合物を含む接着性組成物の硬化物を含む接着性基材、又は、上記一般式（１）で表される化合物を含まず、且つ上記一般式（１）で表される化合物を含む接着性組成物の硬化物を含まない非接着性基材が挙げられる。
　本発明の積層体においては、第２の基材は、非接着性基材であることが好ましい。
種々の機能を具備する積層体が得られるからである。
　本明細書において、「非接着性基材」は、上記一般式（１）で表される化合物を含まず、且つ上記一般式（１）で表される化合物を含む接着性組成物の硬化物を含まない基材であって、加熱しても接着性を発現しない基材を表す。
　本発明の積層体において、上記非接着性基材の種類は、特に限定されるものではないが、上記非接触性基材の好ましい具体例としては、例えば、金属系基材、高分子系基材、無機系基材、紙又は木質系基材等が挙げられる。なかでも、非接触性基材が、金属系基材、高分子系基材、無機系基材であることが好ましい。本発明の接着性組成物及びその硬化物と、非接触性基材との接着性が優れるからである。
　上記金属系基材の具体例としては、例えば、アルミニウム、マンガン、鉄、ニッケル、銅、亜鉛、クロム、チタン等の金属単体や、これらの金属を含む合金若しくは金属酸化物等の金属を用いた加工品が挙げられる。該金属を用いた加工品としては、例えば、アルミニウム板、銅板、鉄板、ステンレス鋼板、めっき鋼板、シリコンウエハ等が挙げられる。なかでも、ステンレス鋼板は、本発明の接着性組成物及び本発明の接着性組成物を硬化させて得られる硬化物との接着性が良好であるので好ましい。ただし、本発明は上述の金属系基材の例示のみに限定されるものではない。
　上記高分子系基材の具体例としては、例えば、ポリビニルアルコール等のポリビニルアルコール系樹脂；ポリメチルメタクリレート等の（メタ）アクリル系樹脂；ポリスチレン、ポリビニルトルエン、ポリスチレン、スチレン－メタクリル酸メチル共重合体、スチレン－アクリロニトリル共重合体、アクリロニトリル－ブタジエン－スチレンブロック共重合体及びポリ（ｐ－メチルスチレン）等のスチレン系樹脂、ポリカーボネート；ポリアリレート；ポリエーテルスルホン；ポリエチレン、ポリプロピレン、エチレン－プロピレン共重合体、イソポリプロピレン、ポリブチレン等のポリオレフィン系樹脂；シクロオレフィンポリマー、ノルボルネン樹脂等の環状オレフィン系樹脂；塩化ビニル樹脂、塩素化ビニル樹脂等のハロゲン含有樹脂；ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート、ポリシクロヘキサンジメタノールテレフタレート等のポリエステル系樹脂；ナイロン６、ナイロン６６、ナイロン６１０等のポリアミド；セルローストリアセテート、セルロースアセテートプロピオネート、セルロースアセテートブチレート等のセルロース系樹脂；ポリアセタール系樹脂；ポリフッ化ビニル、ポリフッ化ビニリデン、ポリクロロトリフルオロエチレン、ポリエチレンテトラフルオロエチレン、ポリテトラフルオロエチレン、テトラフルオロエチレン－パーフルオロアルキルビニルエーテル共重合体、テトラフルオロエチレン－ヘキサフルオロプロピレン共重合体等のフッ素樹脂；ポリフェニレンオキシド；ポリフェニレンスルフィド；ポリエーテルエーテルケトン；ポリエーテルニトリル；ポリサルホン；ポリエーテルサルホン；ポリオキシベンジレン；ポリアミドイミド；シリコーン樹脂、熱可塑性エラストマー、イソプレンゴム、ブチルゴム等の合成ゴム材料；発砲ポリウレタン、発砲ポリクロロプレンゴム等の発泡体等が挙げられる。なかでも、光学用途へ適用する観点からは、ポリビニルアルコール系樹脂、（メタ）アクリル系樹脂、ポリオレフィン系樹脂、環状オレフィン系樹脂、ポリエステル系樹脂、セルロース系樹脂等の透明性の高い樹脂が好ましい。ただし、本発明は、上述の高分子系基材の例示のみに限定されるものではない。
　本発明の積層体においては、高分子系基材を構成する樹脂が、融点が２００℃～３００℃の樹脂であることが好ましく、なかでも、ポリエステル系樹脂、環状オレフィン系樹脂、セルロースエステル系樹脂であることが好ましく、特に、環状オレフィン系樹脂、ポリエステル系樹脂であることが好ましい。本発明の接着性組成物との接着性が良好だからである。
　上記無機基材の好ましい具体例としては、例えば、ガラス基材；セラミック基材；珪酸カルシウム板、石綿スレート板、セメントスレート板等が挙げられる。なかでもガラス基材が、本発明の接着性組成物及び本発明の接着性組成物を硬化させて得られる硬化物との接着性が良好であるので好ましい。ただし、本発明は、これら無機系基材の例示のみに限定されるものではない。
　上記紙又は木質系基材の好ましい具体例としては、例えば、模造紙、上質紙、クラフト紙、アートコート紙、キャスターコート紙、純白ロール紙、パーチメント紙、耐水紙、グラシン紙及び段ボール紙、合板、ＭＤＦ（中密度繊維板）、パーティクルボード等が挙げられるが、本発明は、上述した紙又は木質系基材の例示のみに限定されるものではない。
　また、本発明の積層体においては、非接着性基材として、上述した基材以外にも、公知の基材を用いることができる。例えば、植物又は動物由来の材料の基材（例えば、すだれ、茣蓙、畳、毛糸、皮革等）等が挙げられるが、本発明は、上述した植物又は動物由来の材料の基材の例示のみに限定されるものではない。
　第２の基材の形状、平面視形状（平面図にした場合の形状）、表面形状等については、第１の基材と面接触できるものであればよく、上記「Ｃ２．第１の基材」の項に記載の内容と同様とすることができる。
Ｃ４．積層体
　本発明の積層体は、第１の基材と第１の基材に直接接する第２の基材を有するものである。
　第１の基材に直接接する第２の基材の数としては、少なくとも１つあればよいが、２以上であってもよい。
　第２の基材に直接接する第１の基材の数としては、少なくとも１つあればよいが、２以上であってもよい。
　第１の基材に直接接する第２の基材の数が２以上である場合、積層体は、第２の基材／第１の基材／第２の基材が、この順で積層したものであってもよい。
　第２の基材に直接接する第１の基材の数が２以上である場合、積層体は、第１の基材／第２の基材／第１の基材が、この順で積層したものであってもよい。
　また、第１の基材に直接接する第２の基材の数が２以上であり、第２の基材に直接接する第１の基材の数が２以上である場合、積層体は、第２の基材／第１の基材／第２の基材／第１の基材／第２の基材のように、多層構造を有していてもよい。
　積層体が、複数の第１の基材又は第２の基材を有する場合、それぞれの第１の基材、それぞれの第２の基材は、同じものであってもよく異なるものであってもよい。
　また、用途に応じて、第２の基材は、積層体に機能を付与する層構造であってもよい。積層体に機能を付与する層構造としては、例えば、光反射層、光透過層、吸光層、偏光レンズ層、熱反射層、熱透過層、吸熱層、平滑層、粗面層、導電層、絶縁層、抗菌層、撥水層、吸水層等が挙げられる。
Ｄ．積層体の製造方法
　次に、本発明の積層体の製造方法について説明する。
　本発明は、第１の基材に第２の基材を直接接触させる接触工程と、上記第１の基材を加熱する加熱工程と、を有する積層体の製造方法であって、上記第１の基材が下記一般式（１）で表される化合物を含む接着性基材又は上記接着性組成物の硬化物を含む接着性基材である積層体の製造方法である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000069
（一般式（１）中、Ｘ１及びＸ２は、それぞれ独立に、下記式（２）で表される基又は下記式（３）で表される基であり、
　ｎ１は、１～１０の数を表す。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000070
（式（２）中、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立に、水素原子、無置換若しくは置換基を有する炭素原子数１～５０の脂肪族炭化水素基、無置換若しくは置換基を有する炭素原子数６～５０の芳香族炭化水素基、無置換若しくは置換基を有する炭素原子数２～５０の複素環含有基、炭素原子数１～５０の重合性基、又は該脂肪族炭化水素基、該芳香族炭化水素基若しくは該複素環含有基中のメチレン基の１つ若しくは２つ以上が、酸素原子同士が隣り合わない条件で、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＮＲ５－、－ＮＲ５－ＣＯ－、－ＣＯ－ＮＲ５－の群から選択される二価の基で置換された基を表し、
　Ｒ５は、水素原子又は炭素原子数１～５のアルキル基を表し、
　＊は、結合箇所である。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000071
（式（３）中、環Ａは、上記一般式（１）中の硫黄原子に結合する窒素原子を環構造に含む複素環を有する環であり、
　Ｒ３は、炭素原子数１～５０の重合性基を表し、
　Ｒ４は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、－ＳＯ２Ｈ、－ＯＲ６、－ＣＯＯＲ６、－ＣＯ－Ｒ６、－ＳＲ６、無置換若しくは置換基を有する炭素原子数１～５０の脂肪族炭化水素基、無置換若しくは置換基を有する炭素原子数６～５０の芳香族炭化水素基、無置換若しくは置換基を有する炭素原子数２～５０の複素環含有基、又は該脂肪族炭化水素基、該芳香族炭化水素基若しくは該複素環含有基中のメチレン基の１つ若しくは２つ以上が、酸素原子同士が隣り合わない条件で、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＮＲ７－、－ＮＲ７－ＣＯ－、－ＣＯ－ＮＲ７－の群から選択される二価の基で置換された基を表し、
　Ｒ６及びＲ７は、それぞれ独立に水素原子又は炭素原子数１～５のアルキル基を表し、
　ｎ３は、０以上の整数を表し、
　ｎ４は、０以上の整数を表し、
　ｎ３とｎ４の合計は、環Ａ中の置換可能な水素原子の合計数以下であり、
　＊は、結合箇所である。）
Ｄ１．接触工程
　「接触工程」では、第１の基材に第２の基材を直接接触させる工程である。
　第１の基材と第２の基材を接触させる方法は、両者を直接接触させる方法（以下、接触方法と称する場合がある。）であればよく、例えば、（１）第１の基材と、２の基材をそれぞれ準備し、両者を接触させる方法、（２）第１の基材を形成できる組成物を、第２の基材に塗布して組成物を所定の方法で硬化して第１の基材を形成させる方法等が挙げられる。
　第１の基材の内容については、「Ｃ．積層体」の項に記載内容と同様とすることができる。
　第２の基材の内容については、「Ｃ．積層体」「Ｃ３．第２の基材」の項に記載内容と同様とすることができる。
　本工程における接触方法において、第１の基材に直接接する第２の基材の数、第２の基材に直接接する第１の基材の数、積層体の積層状態、複数の第１の基材又は第２の基材を有する場合のそれぞれの第１の基材、第２の基材の種類等については、上記「Ｃ．積層体」の項に記載の内容と同様とすることができる。
　「接触工程」の（２）における第１の基材を形成できる組成物を、第２の基材に塗布する方法は、通常の接着性組成物の塗工方法を採用することができ、特に限定されるものではない。塗布する方法の具体例としては、例えば、カーテンコーティング法、押し出しコーティング法、ロールコーティング法、スピンコーティング法、ディップコーティング法、バーコーティング法、スプレーコーティング法、スライドコーティング法、印刷コーティング法、グラビアコーティング法、ダイコーティング法、ギャップコーティング法、及びディッピング法等が挙げられる。
　第１の基材を形成できる組成物を塗布後、溶剤等の揮発成分を除去するために乾燥工程を加えてもよい。
　本工程では、第２の基材を型枠で包囲して、型枠内に第１の基材を形成できる組成物を注入し、組成物を所定の方法で硬化して第１の基材を形成させる方法を用いることができる。
　本工程は、大気圧で行ってもよいが、１，０００気圧以下の条件で圧力を印加して行うこともできる。本工程を行う雰囲気は、任意であり、窒素ガス、アルゴンガス等の不活性ガス雰囲気下であってもよい。
　「接触工程」の（２）における第１の基材を形成できる組成物を、第２の基材に塗布して、組成物を硬化する方法については、後述する加熱工程、又は、エネルギー線照射工程等が挙げられる。
Ｄ２．加熱工程
　「加熱工程」では、第１の基材を加熱して接着性を発現させる工程である。
　本工程における加熱温度としては、４０℃～２００℃の範囲内であることが好ましく、なかでも、５０℃～１８０℃の範囲内であることが好ましく、特に、６０℃～１６０℃の範囲であることが好ましい。また、加熱時間は、１分～４８時間の範囲内であることが好ましく、なかでも、５分～３６時間の範囲であることが好ましい。上述の数値範囲にすることで、加熱による第１の基材の熱分解を抑制することができ、十分な接着力が得られるからである。
　本工程は、大気圧で行ってもよいが、１，０００気圧以下の条件で圧力を印加して行うこともできる。本工程を行う雰囲気は、任意であり、窒素ガス、アルゴンガス等の不活性ガス雰囲気下であってもよい。
　Ｄ３．その他の工程
（１）エネルギー線照射工程
　本発明の接着性組成物が、第１の基材を形成できる組成物として、第２の基材に塗布して組成物を硬化させる方法を含むことができる。このような方法としては、エネルギー線照射工程、上記加熱工程等が挙げられる。
　エネルギー線照射工程については、上記一般式（１）で表される化合物が、光重合反応で硬化する場合、又は、硬化性化合物が光重合反応で硬化する場合には、上記接着性組成物を硬化させる工程として、上記接着性組成物に対し、エネルギー線を照射する、エネルギー線照射工程を含むことができる。
　上記エネルギー線としては、「Ｂ．硬化物」の項で説明したエネルギー線を照射して硬化物を製造する方法と同様の内容とすることができる。
　なお、本工程は、上述の加熱工程と同時に実施するものであってもよい。
（２）活性化処理工程
　本発明の積層体の製造方法においては、接触工程の前に、第１の基材と第２の基材との層間接着力を高めるために、第１の基材及び／又は第２の基材の片側又は両方の表面に活性化処理工程を行ってもよい。活性化処理としては、プラズマ処理、コロナ放電処理、薬液処理、粗面化処理、エッチング処理、火炎処理等が挙げられる。これらの２以上の処理を併用してもよい。
Ｄ４．積層体の製造方法
　本発明の積層体の製造方法においては、上記第２の基材が、上記一般式（１）で表される化合物を含む接着性基材又は本発明の硬化物を含む接着性基材であってもよい。上記第２の基材が、上記一般式（１）で表される化合物を含む接着性基材又は本発明の硬化物を含む接着性基材である場合、上記第１の基材及び上記第２の基材が、同一の組成であってもよく、異なる組成であってもよい。
Ｅ．接着性付与剤
　次に、本発明の接着性付与剤について説明する。
　本発明の接着性付与剤は、下記一般式（１）で表される化合物を含むものである。また、本発明の接着性付与剤は、下記一般式（１）で表される化合物の１種のみを含むものであってもよく、２種以上を含むものであってもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000072
（一般式（１）中、Ｘ１及びＸ２は、それぞれ独立に、下記式（２）で表される基又は下記式（３）で表される基であり、
　ｎ１は、１～１０の数を表す。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000073
（式（２）中、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立に、水素原子、無置換若しくは置換基を有する炭素原子数１～５０の脂肪族炭化水素基、無置換若しくは置換基を有する炭素原子数６～５０の芳香族炭化水素基、無置換若しくは置換基を有する炭素原子数２～５０の複素環含有基、炭素原子数１～５０の重合性基、又は該脂肪族炭化水素基、該芳香族炭化水素基若しくは該複素環含有基中のメチレン基の１つ若しくは２つ以上が、酸素原子同士が隣り合わない条件で、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＮＲ５－、－ＮＲ５－ＣＯ－、－ＣＯ－ＮＲ５－の群から選択される二価の基で置換された基を表し、
　Ｒ５は、水素原子又は炭素原子数１～５のアルキル基を表し、
　＊は、結合箇所である。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000074
（式（３）中、環Ａは、上記一般式（１）中の硫黄原子に結合する窒素原子を環構造に含む複素環を有する環であり、
　Ｒ３は、炭素原子数１～５０の重合性基を表し、
　Ｒ４は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、－ＳＯ２Ｈ、－ＯＲ６、－ＣＯＯＲ６、－ＣＯ－Ｒ６、－ＳＲ６、無置換若しくは置換基を有する炭素原子数１～５０の脂肪族炭化水素基、無置換若しくは置換基を有する炭素原子数６～５０の芳香族炭化水素基、無置換若しくは置換基を有する炭素原子数２～５０の複素環含有基、又は該脂肪族炭化水素基、該芳香族炭化水素基若しくは該複素環含有基中のメチレン基の１つ若しくは２つ以上が、酸素原子同士が隣り合わない条件で、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＮＲ７－、－ＮＲ７－ＣＯ－、－ＣＯ－ＮＲ７－の群から選択される二価の基で置換された基を表し、
　Ｒ６及びＲ７は、それぞれ独立に水素原子又は炭素原子数１～５のアルキル基を表し、
　ｎ３は、０以上の整数を表し、
　ｎ４は、０以上の整数を表し、
　ｎ３とｎ４の合計は、環Ａ中の置換可能な水素原子の合計数以下であり、
　＊は、結合箇所である。）
Ｅ１．一般式（１）で表される化合物
　上記一般式（１）で表される化合物の内容については、「Ａ．接着性組成物」の項に記載内容と同様とすることができる。
Ｅ２．その他の成分
　本発明の接着性付与剤に含まれていてもよい、「その他の成分」としては、「Ａ．接着性組成物」の項で記載した成分を含むことができる。
Ｅ３．接着性付与剤
　本発明の接着性付与剤では、上記一般式(１)で表される化合物の含有量の上限が、接着性付与剤１００質量部中、９０質量部以上であることが好ましく、なかでも、９５質量部以上であることが好ましく、特に、１００質量部であることが好ましい。また、上記一般式（１）で表される化合物の含有量の下限が、５０質量部であることが好ましく、なかでも、６０質量部であることが好ましく、特に、７０質量部であることが好ましい。
Ｆ．その他
　本発明においては、以下の態様が挙げられる。
［１］下記一般式（１）で表される化合物を含む、接着性組成物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000075
（一般式（１）中、Ｘ１及びＸ２は、それぞれ独立に、下記式（２）で表される基又は下記式（３）で表される基であり、
　ｎ１は、１～１０の数を表す。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000076
（式（２）中、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立に、水素原子、無置換若しくは置換基を有する炭素原子数１～５０の脂肪族炭化水素基、無置換若しくは置換基を有する炭素原子数６～５０の芳香族炭化水素基、無置換若しくは置換基を有する炭素原子数２～５０の複素環含有基、炭素原子数１～５０の重合性基、又は該脂肪族炭化水素基、該芳香族炭化水素基若しくは該複素環含有基中のメチレン基の１つ若しくは２つ以上が、酸素原子同士が隣り合わない条件で、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＮＲ５－、－ＮＲ５－ＣＯ－、－ＣＯ－ＮＲ５－の群から選択される二価の基で置換された基を表し、
　Ｒ５は、水素原子又は炭素原子数１～５のアルキル基を表し、
　＊は、結合箇所である。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000077
（式（３）中、環Ａは、上記一般式（１）中の硫黄原子に結合する窒素原子を環構造に含む複素環を有する環であり、
　Ｒ３は、炭素原子数１～５０の重合性基を表し、
　Ｒ４は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、－ＳＯ２Ｈ、－ＯＲ６、－ＣＯＯＲ６、－ＣＯ－Ｒ６、－ＳＲ６、無置換若しくは置換基を有する炭素原子数１～５０の脂肪族炭化水素基、無置換若しくは置換基を有する炭素原子数６～５０の芳香族炭化水素基、無置換若しくは置換基を有する炭素原子数２～５０の複素環含有基、又は該脂肪族炭化水素基、該芳香族炭化水素基若しくは該複素環含有基中のメチレン基の１つ若しくは２つ以上が、酸素原子同士が隣り合わない条件で、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＮＲ７－、－ＮＲ７－ＣＯ－、－ＣＯ－ＮＲ７－の群から選択される二価の基で置換された基を表し、
　Ｒ６及びＲ７は、それぞれ独立に水素原子又は炭素原子数１～５のアルキル基を表し、
　ｎ３は、０以上の整数を表し、
　ｎ４は、０以上の整数を表し、
　ｎ３とｎ４の合計は、環Ａ中の置換可能な水素原子の合計数以下であり、
　＊は、結合箇所である。）
［２］Ｘ１及びＸ２の両者が、上記式（２）で表される基である、又は、Ｘ１及びＸ２の両者が、上記式（３）で表される基である、［１］に記載の接着性組成物。
［３］上記式（２）中、Ｒ１及びＲ２の少なくとも一方が、炭素原子数１～５０の重合性基であり、
　上記式（３）中、ｎ３が、１以上の整数である、［１］又は［２］に記載の接着性組成物。
［４］上記式（２）中、Ｒ１が、炭素原子数１～５０の重合性基であり、Ｒ２が、無置換若しくは置換基を有する炭素原子数１～５０の脂肪族炭化水素基又は該脂肪族炭化水素基中のメチレン基の１つ若しくは２つ以上が、酸素原子同士が隣り合わない条件で、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＮＲ５－、－ＮＲ５－ＣＯ－、－ＣＯ－ＮＲ５－の群から選択される二価の基で置換された基であり、
　上記式（３）中、ｎ３が、１である、［１］～［３］の何れか一項に記載の接着性組成物。
［５］さらに、硬化性化合物を含む、［１］～［４］の何れか一項に記載の接着性組成物。
［６］接着性組成物の固形分１００質量部に対し、
　上記一般式（１）で表される化合物　０．０１質量部～９７質量部、
　上記硬化性化合物　０．１質量部～９９質量部を含む、［５］に記載の接着性組成物。
［７］［３］～［６］の何れか一項に記載の接着性組成物の硬化物。
［８］第１の基材及び第２の基材を有し、
　上記第１の基材が、上記第２の基材に直接接する構造を有し、
　上記第１の基材が、下記一般式（１）で表される化合物を含む接着性基材又は［７］に記載の硬化物を含む接着性基材である、積層体。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000078
（一般式（１）中、Ｘ１及びＸ２は、それぞれ独立に、下記式（２）で表される基又は下記式（３）で表される基であり、
　ｎ１は、１～１０の数を表す。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000079
（式（２）中、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立に、水素原子、無置換若しくは置換基を有する炭素原子数１～５０の脂肪族炭化水素基、無置換若しくは置換基を有する炭素原子数６～５０の芳香族炭化水素基、無置換若しくは置換基を有する炭素原子数２～５０の複素環含有基、炭素原子数１～５０の重合性基、又は該脂肪族炭化水素基、該芳香族炭化水素基若しくは該複素環含有基中のメチレン基の１つ若しくは２つ以上が、酸素原子同士が隣り合わない条件で、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＮＲ５－、－ＮＲ５－ＣＯ－、－ＣＯ－ＮＲ５－の群から選択される二価の基で置換された基を表し、
　Ｒ５は、水素原子又は炭素原子数１～５のアルキル基を表し、
　＊は、結合箇所である。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000080
（式（３）中、環Ａは、上記一般式（１）中の硫黄原子に結合する窒素原子を環構造に含む複素環を有する環であり、
　Ｒ３は、炭素原子数１～５０の重合性基を表し、
　Ｒ４は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、－ＳＯ２Ｈ、－ＯＲ６、－ＣＯＯＲ６、－ＣＯ－Ｒ６、－ＳＲ６、無置換若しくは置換基を有する炭素原子数１～５０の脂肪族炭化水素基、無置換若しくは置換基を有する炭素原子数６～５０の芳香族炭化水素基、無置換若しくは置換基を有する炭素原子数２～５０の複素環含有基、又は該脂肪族炭化水素基、該芳香族炭化水素基若しくは該複素環含有基中のメチレン基の１つ若しくは２つ以上が、酸素原子同士が隣り合わない条件で、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＮＲ７－、－ＮＲ７－ＣＯ－、－ＣＯ－ＮＲ７－の群から選択される二価の基で置換された基を表し、
　Ｒ６及びＲ７は、それぞれ独立に水素原子又は炭素原子数１～５のアルキル基を表し、
　ｎ３は、０以上の整数を表し、
　ｎ４は、０以上の整数を表し、
　ｎ３とｎ４の合計は、環Ａ中の置換可能な水素原子の合計数以下であり、
　＊は、結合箇所である。）
［９］第１の基材に第２の基材を直接接触させる接触工程と、
　上記第１の基材を加熱する加熱工程と、を有する積層体の製造方法であって、
　上記第１の基材が下記一般式（１）で表される化合物を含む接着性基材又は［７］に記載の硬化物を含む接着性基材である、積層体の製造方法。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000081
（一般式（１）中、Ｘ１及びＸ２は、それぞれ独立に、下記式（２）で表される基又は下記式（３）で表される基であり、
　ｎ１は、１～１０の数を表す。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000082
（式（２）中、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立に、水素原子、無置換若しくは置換基を有する炭素原子数１～５０の脂肪族炭化水素基、無置換若しくは置換基を有する炭素原子数６～５０の芳香族炭化水素基、無置換若しくは置換基を有する炭素原子数２～５０の複素環含有基、炭素原子数１～５０の重合性基、又は該脂肪族炭化水素基、該芳香族炭化水素基若しくは該複素環含有基中のメチレン基の１つ若しくは２つ以上が、酸素原子同士が隣り合わない条件で、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＮＲ５－、－ＮＲ５－ＣＯ－、－ＣＯ－ＮＲ５－の群から選択される二価の基で置換された基を表し、
　Ｒ５は、水素原子又は炭素原子数１～５のアルキル基を表し、
　＊は、結合箇所である。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000083
（式（３）中、環Ａは、上記一般式（１）中の硫黄原子に結合する窒素原子を環構造に含む複素環を有する環であり、
　Ｒ３は、炭素原子数１～５０の重合性基を表し、
　Ｒ４は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、－ＳＯ２Ｈ、－ＯＲ６、－ＣＯＯＲ６、－ＣＯ－Ｒ６、－ＳＲ６、無置換若しくは置換基を有する炭素原子数１～５０の脂肪族炭化水素基、無置換若しくは置換基を有する炭素原子数６～５０の芳香族炭化水素基、無置換若しくは置換基を有する炭素原子数２～５０の複素環含有基、又は該脂肪族炭化水素基、該芳香族炭化水素基若しくは該複素環含有基中のメチレン基の１つ若しくは２つ以上が、酸素原子同士が隣り合わない条件で、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＮＲ７－、－ＮＲ７－ＣＯ－、－ＣＯ－ＮＲ７－の群から選択される二価の基で置換された基を表し、
　Ｒ６及びＲ７は、それぞれ独立に水素原子又は炭素原子数１～５のアルキル基を表し、
　ｎ３は、０以上の整数を表し、
　ｎ４は、０以上の整数を表し、
　ｎ３とｎ４の合計は、環Ａ中の置換可能な水素原子の合計数以下であり、
　＊は、結合箇所である。）
［１０］上記第２の基材が、上記一般式（１）で表される化合物を含む接着性基材又は請求項７に記載の硬化物を含む接着性基材であり、
　上記加熱工程における加熱温度が、４０℃～２００℃の範囲内である、［９］に記載の積層体の製造方法
［１１］上記第２の基材が、上記一般式（１）で表される化合物又は［７］に記載の硬化物を含まない、非接着性基材である、［９］に記載の積層体の製造方法。
［１２］上記非接着性基材が、金属系基材、高分子系基材、無機系基材、紙又は木質系基材の群から選択される１種又は２種以上である、［１１］に記載の積層体の製造方法。
［１３］下記一般式（１）で表される化合物を含む、接着性付与剤。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000084
（一般式（１）中、Ｘ１及びＸ２は、それぞれ独立に、下記式（２）で表される基又は下記式（３）で表される基であり、
　ｎ１は、１～１０の数を表す。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000085
（式（２）中、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立に、水素原子、無置換若しくは置換基を有する炭素原子数１～５０の脂肪族炭化水素基、無置換若しくは置換基を有する炭素原子数６～５０の芳香族炭化水素基、無置換若しくは置換基を有する炭素原子数２～５０の複素環含有基、炭素原子数１～５０の重合性基、又は該脂肪族炭化水素基、該芳香族炭化水素基若しくは該複素環含有基中のメチレン基の１つ若しくは２つ以上が、酸素原子同士が隣り合わない条件で、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＮＲ５－、－ＮＲ５－ＣＯ－、－ＣＯ－ＮＲ５－の群から選択される二価の基で置換された基を表し、
　Ｒ５は、水素原子又は炭素原子数１～５のアルキル基を表し、
　＊は、結合箇所である。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000086
（式（３）中、環Ａは、上記一般式（１）中の硫黄原子に結合する窒素原子を環構造に含む複素環を有する環であり、
　Ｒ３は、炭素原子数１～５０の重合性基を表し、
　Ｒ４は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、－ＳＯ２Ｈ、－ＯＲ６、－ＣＯＯＲ６、－ＣＯ－Ｒ６、－ＳＲ６、無置換若しくは置換基を有する炭素原子数１～５０の脂肪族炭化水素基、無置換若しくは置換基を有する炭素原子数６～５０の芳香族炭化水素基、無置換若しくは置換基を有する炭素原子数２～５０の複素環含有基、又は該脂肪族炭化水素基、該芳香族炭化水素基若しくは該複素環含有基中のメチレン基の１つ若しくは２つ以上が、酸素原子同士が隣り合わない条件で、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＮＲ７－、－ＮＲ７－ＣＯ－、－ＣＯ－ＮＲ７－の群から選択される二価の基で置換された基を表し、
　Ｒ６及びＲ７は、それぞれ独立に水素原子又は炭素原子数１～５のアルキル基を表し、
　ｎ３は、０以上の整数を表し、
　ｎ４は、０以上の整数を表し、
　ｎ３とｎ４の合計は、環Ａ中の置換可能な水素原子の合計数以下であり、
　＊は、結合箇所である。）
［１４］感熱性である、［１３］に記載の、接着性付与剤。
　以上、本発明の実施形態を説明したが、本発明は、上述した実施形態に限定されるものではない。本発明の要旨を逸脱しない範囲において、当業者が行い得る変更、改良等を施した種々の形態にて実施することができる。
　以下に、実施例及び比較例を示し、本発明をより具体的に説明する。なお、本発明は、これらの実施例によって限定されるものではない。
　評価に用いた各成分について以下に示す。
＜一般式（１）で表される化合物＞
ａ－１：下記構造の化合物
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000087
ａ－２：下記構造の化合物
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000088
ａ－３：下記構造の化合物
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000089
ａ－４：下記構造の化合物
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000090
  
比較化合物１：下記構造の化合物
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000091
比較化合物２：下記構造の化合物（エトキシ化ビスフェノールＡジメタクリレート：新中村化学工業(株)製商品名「ＢＰＥ－２００」）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000092
（式中のｍ及びｎは、ｍとｎとの合計が４となる数字である。）
　比較化合物３：２，２－ジメチル－１，３－プロパンジオールジグリシジルエーテル
＜硬化性化合物＞
ｂ－１：メタクリル酸ヘキシル
ｂ－２：メタクリル酸ブチル
ｂ－３：ジシクロペンタジエンジメタノールジグリシジルエーテル
ｂ－４：ビスフェノールＡジグリシジルエーテル
ｂ－５：２－エチル－４－メチルイミダゾール
＜重合開始剤＞
ｃ－１：２，２’－アゾビス（２，４－ジメチルバレロニトリル）
〔実施例１、実施例２、実施例５、比較例１及び比較例２〕
　表１に記載の配合割合（表に記載の数値は、質量部を表す。）をフラスコに入れ混合して組成物を調製した。厚み１ｍｍのシリコーンシートで作成した型枠と型枠の両面をガラス板で挟んだものに、上述の組成物を流し込み、オーブンにて５０℃で１２時間加熱したのち、さらに１２０℃で２時間加熱して硬化物を得た。得られた硬化物を用いて、以下の評価を実施した。
（１）接着性
　離型ＰＥＴフィルムを貼付したスライドガラス（以下、「ＰＥＴ貼付ガラス」ということもある。）上で、得られた硬化物を１ｃｍ×１ｃｍの大きさに切り出したサンプル基材を２枚用意して、２枚のサンプル基材を重ね合わせ、さらに、２枚のサンプル基材の上からＰＥＴ貼付ガラスを設置して２枚のサンプル基材を２枚のＰＥＴ貼付ガラス挟み、更に、これらの重りとして７枚のスライドガラスを設置した。ポリイミドテープでこれらを固定し、１２０℃のオーブンで２４時間加熱した。加熱後、２枚のサンプル基材の状態を目視で観察し、下記の基準で評価した。この結果を表１に示す。
　＋＋：２枚のサンプル基材が接着して一体化していた。
　＋：２枚のサンプル基材を重ね合わせた全面で接着した。
　－：一部未接着の箇所があった。
　－－：まったく接着しなかった。
（２）非接着性基材との接着性
　非接着性基材として、表１に記載の第２の基材をスライドガラス上に設置し、第２の基材の上に、サンプル基材として、得られた硬化物を１ｃｍ×１ｃｍの大きさに切り出して設置し、サンプル基材の上部に離型ＰＥＴ貼付スライドガラスを設置し、スライドガラスと離型ＰＥＴ貼付スライドガラスをクリップで固定した、これらを１２０℃のオーブンで２４時間加熱した。加熱終了後、サンプル基材と第２の基材との接着性について、下記の基準で評価した。この結果を表１に示す。
　＋＋＋＋：サンプル基材及び第２の基材が接着し、基材から剥がれなかった。
　＋＋＋：サンプル基材及び第２の基材が接着したが、力を加えると基材から剥がせた。
　＋＋：サンプル基材及び第２の基材が接着したが、ほとんど力を加えずに基材から剥がせた。
　＋：サンプル基材及び第２の基材が接着していたが、すぐに剥がれた。
　－：サンプル基材及び第２の基材が接着しなかった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000093
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　
〔実施例３、実施例４、比較例３及び比較例４〕
　表２に記載の配合割合（表に記載の数値は、質量部を表す。）をフラスコに入れ混合して組成物を調製した。厚み１ｍｍのシリコーンシートで作成した型枠と型枠の両面をガラス板で挟んだものに、上述の組成物を流し込み、オーブンにて５０℃で１２時間加熱したのち、さらに１２０℃で２時間加熱して硬化物を得た。得られた硬化物を用いて、以下の評価を実施した。
（３）引張試験
　ＰＥＴ貼付ガラス上で、２枚の硬化物を重ね合わせ、その上部からＰＥＴ貼付ガラスを設置して２枚の硬化物を２枚のＰＥＴ貼付ガラスで挟み、更に、これらの重りとして７枚のスライドガラスを設置した。ポリイミドテープでこれらを固定し、９０℃のオーブンで６４時間加熱した。加熱後、取り出した２枚の硬化物について、島津製作所製万能試験機ＡＵＴＯＧＲＡＰＨ　ＡＧ－Ｘを用いて、室温、引張速度２．５ｍｍ／分の条件で引張試験を行い、下記の基準で評価した。この結果を表２に示す。
　＋＋：２枚の硬化物が接着しており、伸び率が１００％以上であった。
　＋：２枚の硬化物が接着しており、伸び率が１００％未満であった。
　－：２枚の硬化物が接着しなかった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000094
　比較例１～比較例４より、上記一般式（１）で表される化合物を含まない組成物を用いた場合、接着性は不十分であった。また、比較例１及び比較例２より、上記一般式（１）で表される化合物を含まない組成物を用いた場合でも、ステンレス、アルミ等の金属系基材との接着性は得られているが、ガラス等の無機系基材、ＰＥＴ、ＣＯＰ、ＴＡＣ等の高分子系基材に対しては、接着することができなかった。
　これらに対し、実施例１～実施例４より、本発明の接着性組成物を用いた硬化物は、優れた接着性が得られることが確認できた。特に、実施例３及び実施例４の（３）引張試験では、実施例３：９２％、実施例４：２０７％と顕著な伸び率が観測された。
　また、実施例１及び実施例２より、本発明の接着性組成物を用いた硬化物は、金属系基材との接着性に優れるだけでなく、無機系基材、高分子系基材に対しても接着性に優れており、本発明の接着性組成物及びその硬化物は、異種材料との接着性に優れることが確認できた。特に、実施例２より、一般式（１）中のＸ１及びＸ２が、式（２）で表される基である化合物を含む接着性組成物は、ガラス等の無機系基材、ＰＥＴ、ＣＯＰ、ＴＡＣ等の高分子系基材との接着性に優れており、なかでも特に、ガラス、ＰＥＴに対する接着性に優れることが確認できた。
　実施例５より、一般式（１）中のＸ１及びＸ２が、上記式（３）で表される基であり、式（３）中のＲ３で表される重合性基が、官能基としてアクリロイル基且つ連結基として－Ｏ－を有する構造の化合物は、非接着性基材との接着性が良好であり、特に、ガラス、ＰＥＴ、ＴＡＣに対する接着性に優れることが確認できた。
〔実施例６、実施例７、比較例５及び比較例６〕
　表３に記載の配合割合（表に記載の数値は、質量部を表す。）をフラスコに入れ混合して組成物を調製した。厚み０．１３ｍｍのフッ素樹脂テープを８枚重ねてガラス板に貼り、０．５ｃｍ幅の型枠を作製して上述の組成物を流し込み、別のガラス板を被せてオーブンにて１２０℃で２４時間加熱して硬化物を得た。得られた硬化物を用いて、以下の評価を実施した。
（４）接着性
　ＰＥＴ貼付ガラス上に、サンプル基材として、得られた硬化物を０．５ｃｍ×２ｃｍの大きさに切り出して、サンプル基材を２枚用意し、サンプル基材の表面を紙ヤスリで研磨する表面処理を実施した。表面処理したサンプル基材２枚を、１ｃｍ幅で重ね合わせてダブルクリップで固定し、１２０℃のオーブンで２４時間加熱した。加熱後、２枚のサンプル基材の状態を目視で観察し、下記の基準で評価した。この結果を表に示す。
　＋：２枚のサンプル基材を重ね合わせた全面で接着した。
　－：まったく接着しなかった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000095
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　比較例５及び比較例６より、上記一般式（１）で表される化合物を含まない組成物を用いた場合、同種材料同士の接着性は不十分であった。これらに対し、実施例６及び実施例７より、本発明の接着性組成物を用いた硬化物は、同種材料同士で優れた接着性が得られることが確認できた。
 

Claims (14)

  1. 　下記一般式（１）で表される化合物を含む、接着性組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
    （一般式（１）中、Ｘ１及びＸ２は、それぞれ独立に、下記式（２）で表される基又は下記式（３）で表される基であり、
    　ｎ１は、１～１０の数を表す。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
    （式（２）中、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立に、水素原子、無置換若しくは置換基を有する炭素原子数１～５０の脂肪族炭化水素基、無置換若しくは置換基を有する炭素原子数６～５０の芳香族炭化水素基、無置換若しくは置換基を有する炭素原子数２～５０の複素環含有基、炭素原子数１～５０の重合性基、又は該脂肪族炭化水素基、該芳香族炭化水素基若しくは該複素環含有基中のメチレン基の１つ若しくは２つ以上が、酸素原子同士が隣り合わない条件で、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＮＲ５－、－ＮＲ５－ＣＯ－、－ＣＯ－ＮＲ５－の群から選択される二価の基で置換された基を表し、
    　Ｒ５は、水素原子又は炭素原子数１～５のアルキル基を表し、
    　＊は、結合箇所である。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
    （式（３）中、環Ａは、前記一般式（１）中の硫黄原子に結合する窒素原子を環構造に含む複素環を有する環であり、
    　Ｒ３は、炭素原子数１～５０の重合性基を表し、
    　Ｒ４は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、－ＳＯ２Ｈ、－ＯＲ６、－ＣＯＯＲ６、－ＣＯ－Ｒ６、－ＳＲ６、無置換若しくは置換基を有する炭素原子数１～５０の脂肪族炭化水素基、無置換若しくは置換基を有する炭素原子数６～５０の芳香族炭化水素基、無置換若しくは置換基を有する炭素原子数２～５０の複素環含有基、又は該脂肪族炭化水素基、該芳香族炭化水素基若しくは該複素環含有基中のメチレン基の１つ若しくは２つ以上が、酸素原子同士が隣り合わない条件で、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＮＲ７－、－ＮＲ７－ＣＯ－、－ＣＯ－ＮＲ７－の群から選択される二価の基で置換された基を表し、
    　Ｒ６及びＲ７は、それぞれ独立に水素原子又は炭素原子数１～５のアルキル基を表し、
    　ｎ３は、０以上の整数を表し、
    　ｎ４は、０以上の整数を表し、
    　ｎ３とｎ４の合計は、環Ａ中の置換可能な水素原子の合計数以下であり、
    　＊は、結合箇所である。）
  2. 　Ｘ１及びＸ２の両者が、前記式（２）で表される基である、又は、Ｘ１及びＸ２の両者が、前記式（３）で表される基である、請求項１に記載の接着性組成物。
  3. 　前記式（２）中、Ｒ１及びＲ２の少なくとも一方が、炭素原子数１～５０の重合性基であり、
    　前記式（３）中、ｎ３が、１以上の整数である、請求項１に記載の接着性組成物。
  4. 　前記式（２）中、Ｒ１が、炭素原子数１～５０の重合性基であり、Ｒ２が、無置換若しくは置換基を有する炭素原子数１～５０の脂肪族炭化水素基又は該脂肪族炭化水素基中のメチレン基の１つ若しくは２つ以上が、酸素原子同士が隣り合わない条件で、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＮＲ５－、－ＮＲ５－ＣＯ－、－ＣＯ－ＮＲ５－の群から選択される二価の基で置換された基であり、
    　前記式（３）中、ｎ３が、１である、請求項１に記載の接着性組成物。
  5. 　さらに、硬化性化合物を含む、請求項１に記載の接着性組成物。
  6. 　接着性組成物の固形分１００質量部に対し、
    　前記一般式（１）で表される化合物　０．０１質量部～９７質量部、
    　前記硬化性化合物　０．１質量部～９９質量部を含む、請求項５に記載の接着性組成物。
  7. 　請求項３～６の何れか一項に記載の接着性組成物の硬化物。
  8. 　第１の基材及び第２の基材を有し、
    　前記第１の基材が、前記第２の基材に直接接する構造を有し、
    　前記第１の基材が、下記一般式（１）で表される化合物を含む接着性基材又は請求項７に記載の硬化物を含む接着性基材である、積層体。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
    （一般式（１）中、Ｘ１及びＸ２は、それぞれ独立に、下記式（２）で表される基又は下記式（３）で表される基であり、
    　ｎ１は、１～１０の数を表す。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
    （式（２）中、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立に、水素原子、無置換若しくは置換基を有する炭素原子数１～５０の脂肪族炭化水素基、無置換若しくは置換基を有する炭素原子数６～５０の芳香族炭化水素基、無置換若しくは置換基を有する炭素原子数２～５０の複素環含有基、炭素原子数１～５０の重合性基、又は該脂肪族炭化水素基、該芳香族炭化水素基若しくは該複素環含有基中のメチレン基の１つ若しくは２つ以上が、酸素原子同士が隣り合わない条件で、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＮＲ５－、－ＮＲ５－ＣＯ－、－ＣＯ－ＮＲ５－の群から選択される二価の基で置換された基を表し、
    　Ｒ５は、水素原子又は炭素原子数１～５のアルキル基を表し、
    　＊は、結合箇所である。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
    （式（３）中、環Ａは、前記一般式（１）中の硫黄原子に結合する窒素原子を環構造に含む複素環を有する環であり、
    　Ｒ３は、炭素原子数１～５０の重合性基を表し、
    　Ｒ４は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、－ＳＯ２Ｈ、－ＯＲ６、－ＣＯＯＲ６、－ＣＯ－Ｒ６、－ＳＲ６、無置換若しくは置換基を有する炭素原子数１～５０の脂肪族炭化水素基、無置換若しくは置換基を有する炭素原子数６～５０の芳香族炭化水素基、無置換若しくは置換基を有する炭素原子数２～５０の複素環含有基、又は該脂肪族炭化水素基、該芳香族炭化水素基若しくは該複素環含有基中のメチレン基の１つ若しくは２つ以上が、酸素原子同士が隣り合わない条件で、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＮＲ７－、－ＮＲ７－ＣＯ－、－ＣＯ－ＮＲ７－の群から選択される二価の基で置換された基を表し、
    　Ｒ６及びＲ７は、それぞれ独立に水素原子又は炭素原子数１～５のアルキル基を表し、
    　ｎ３は、０以上の整数を表し、
    　ｎ４は、０以上の整数を表し、
    　ｎ３とｎ４の合計は、環Ａ中の置換可能な水素原子の合計数以下であり、
    　＊は、結合箇所である。）
  9. 　第１の基材に第２の基材を直接接触させる接触工程と、
    　前記第１の基材を加熱する加熱工程と、を有する積層体の製造方法であって、
    　前記第１の基材が下記一般式（１）で表される化合物を含む接着性基材又は請求項７に記載の硬化物を含む接着性基材である、積層体の製造方法。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
    （一般式（１）中、Ｘ１及びＸ２は、それぞれ独立に、下記式（２）で表される基又は下記式（３）で表される基であり、
    　ｎ１は、１～１０の数を表す。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
    （式（２）中、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立に、水素原子、無置換若しくは置換基を有する炭素原子数１～５０の脂肪族炭化水素基、無置換若しくは置換基を有する炭素原子数６～５０の芳香族炭化水素基、無置換若しくは置換基を有する炭素原子数２～５０の複素環含有基、炭素原子数１～５０の重合性基、又は該脂肪族炭化水素基、該芳香族炭化水素基若しくは該複素環含有基中のメチレン基の１つ若しくは２つ以上が、酸素原子同士が隣り合わない条件で、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＮＲ５－、－ＮＲ５－ＣＯ－、－ＣＯ－ＮＲ５－の群から選択される二価の基で置換された基を表し、
    　Ｒ５は、水素原子又は炭素原子数１～５のアルキル基を表し、
    　＊は、結合箇所である。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
    （式（３）中、環Ａは、前記一般式（１）中の硫黄原子に結合する窒素原子を環構造に含む複素環を有する環であり、
    　Ｒ３は、炭素原子数１～５０の重合性基を表し、
    　Ｒ４は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、－ＳＯ２Ｈ、－ＯＲ６、－ＣＯＯＲ６、－ＣＯ－Ｒ６、－ＳＲ６、無置換若しくは置換基を有する炭素原子数１～５０の脂肪族炭化水素基、無置換若しくは置換基を有する炭素原子数６～５０の芳香族炭化水素基、無置換若しくは置換基を有する炭素原子数２～５０の複素環含有基、又は該脂肪族炭化水素基、該芳香族炭化水素基若しくは該複素環含有基中のメチレン基の１つ若しくは２つ以上が、酸素原子同士が隣り合わない条件で、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＮＲ７－、－ＮＲ７－ＣＯ－、－ＣＯ－ＮＲ７－の群から選択される二価の基で置換された基を表し、
    　Ｒ６及びＲ７は、それぞれ独立に水素原子又は炭素原子数１～５のアルキル基を表し、
    　ｎ３は、０以上の整数を表し、
    　ｎ４は、０以上の整数を表し、
    　ｎ３とｎ４の合計は、環Ａ中の置換可能な水素原子の合計数以下であり、
    　＊は、結合箇所である。）
  10. 　前記第２の基材が、前記一般式（１）で表される化合物を含む接着性基材又は請求項７に記載の硬化物を含む接着性基材であり、
    　前記加熱工程における加熱温度が、４０℃～２００℃の範囲内である、請求項９に記載の積層体の製造方法。
  11. 　前記第２の基材が、前記一般式（１）で表される化合物又は請求項７に記載の硬化物を含まない、非接着性基材である、請求項９に記載の積層体の製造方法。
  12. 　前記非接着性基材が、金属系基材、高分子系基材、無機系基材、紙又は木質系基材の群から選択される１種又は２種以上である、請求項１１に記載の積層体の製造方法。
  13. 　下記一般式（１）で表される化合物を含む、接着性付与剤。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
    （一般式（１）中、Ｘ１及びＸ２は、それぞれ独立に、下記式（２）で表される基又は下記式（３）で表される基であり、
    　ｎ１は、１～１０の数を表す。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
    （式（２）中、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立に、水素原子、無置換若しくは置換基を有する炭素原子数１～５０の脂肪族炭化水素基、無置換若しくは置換基を有する炭素原子数６～５０の芳香族炭化水素基、無置換若しくは置換基を有する炭素原子数２～５０の複素環含有基、炭素原子数１～５０の重合性基、又は該脂肪族炭化水素基、該芳香族炭化水素基若しくは該複素環含有基中のメチレン基の１つ若しくは２つ以上が、酸素原子同士が隣り合わない条件で、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＮＲ５－、－ＮＲ５－ＣＯ－、－ＣＯ－ＮＲ５－の群から選択される二価の基で置換された基を表し、
    　Ｒ５は、水素原子又は炭素原子数１～５のアルキル基を表し、
    　＊は、結合箇所である。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
    （式（３）中、環Ａは、前記一般式（１）中の硫黄原子に結合する窒素原子を環構造に含む複素環を有する環であり、
    　Ｒ３は、炭素原子数１～５０の重合性基を表し、
    　Ｒ４は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、－ＳＯ２Ｈ、－ＯＲ６、－ＣＯＯＲ６、－ＣＯ－Ｒ６、－ＳＲ６、無置換若しくは置換基を有する炭素原子数１～５０の脂肪族炭化水素基、無置換若しくは置換基を有する炭素原子数６～５０の芳香族炭化水素基、無置換若しくは置換基を有する炭素原子数２～５０の複素環含有基、又は該脂肪族炭化水素基、該芳香族炭化水素基若しくは該複素環含有基中のメチレン基の１つ若しくは２つ以上が、酸素原子同士が隣り合わない条件で、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＮＲ７－、－ＮＲ７－ＣＯ－、－ＣＯ－ＮＲ７－の群から選択される二価の基で置換された基を表し、
    　Ｒ６及びＲ７は、それぞれ独立に水素原子又は炭素原子数１～５のアルキル基を表し、
    　ｎ３は、０以上の整数を表し、
    　ｎ４は、０以上の整数を表し、
    　ｎ３とｎ４の合計は、環Ａ中の置換可能な水素原子の合計数以下であり、
    　＊は、結合箇所である。）
  14. 　感熱性である、請求項１３に記載の、接着性付与剤。
     
     
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