JP2010215624A - 汎用歯科用接着促進剤組成物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】本発明は、金属またはセラミックの歯科材料をラジカル硬化性歯科材料に接合する接着剤のための、接着促進剤組成物に関する。この接着促進剤組成物は、アルコキシシランモノマー(i)、リン酸エステルモノマー(ii)、硫黄含有モノマー(iii)および有機溶媒(iv)を含有する。
【選択図】なし
Description
(項目1)
(i)一般式
R1 nSi(OR2)4−n (I)
の少なくとも1種のアルコキシシランモノマーであって、一般式(I)において、
R1は、少なくとも1つの重合性基を有する残基を表し、
R2は、C1〜C8アルキル残基を表し、そして
nは、1、2または3であり、
該残基R1およびR2は、互いに同じであっても異なっていてもよい、
少なくとも1種のアルコキシシランモノマー;
(ii)一般式
O=P(OR3)m(OR4)3−m (II)
の少なくとも1種のリン酸エステルモノマーであって、一般式(II)において、
R3は、少なくとも1つの重合性基を有する残基を表し、
R4は、H、シリル(好ましくは、SiMe3)、およびC1〜C16アルキルから選択される残基を表し、そして
mは、1または2であり、
該残基R3およびR4は、互いに同じであっても異なっていてもよい、
少なくとも1種のリン酸エステルモノマー;
(iii)一般式
R5−R6−Sx−R6−R5 (IIIa)
または
R5−R6−Sx−R7 (IIIb)
の少なくとも1種の硫黄含有モノマーであって、一般式(IIIa)および(IIIb)において、
xは、1〜8の整数であり、好ましくは2であり、
R5は、少なくとも1つの重合性基を有する残基を表し、そして式(IIIa)における2つのR5は、同じであっても異なっていてもよく、
R6は、C1〜C30アルキレン残基を表し、そしてにおける式(IIIa)2つのR6は、同じであっても異なっていてもよく、
R7は、HまたはC1〜C26アルキル残基を表し、
式(IIIa)における2つのR6、または式(IIIb)におけるR6およびR7は、互いに結合して、Sxと一緒に複素環を形成し得る、
少なくとも1種の硫黄含有モノマー、ならびに
(iv)有機溶媒、
を含有する、接着促進剤組成物。
R1がエチレン性不飽和二重結合を有する残基を表す(i)一般式(I)のアルコキシシランモノマーを含有する、上記項目に記載の接着促進剤組成物。
R1が(メタ)アクリロイルオキシ、(メタ)アクリロイルアミノ、ビニル、アリルおよびスチリルから選択される基を有する残基を表す、(i)一般式(I)のアルコキシシランモノマーを含有する、上記項目のうちのいずれかに記載の接着促進剤組成物。
R1が(メタ)アクリロイルオキシアルキル、好ましくは、(メタ)アクリロイルオキシプロピル;(メタ)アクリロイルアミノアルキル、好ましくは、(メタ)アクリロイルアミノプロピル;ビニルおよびアリルから選択される残基を表す、(i)一般式(I)のアルコキシシランモノマーを含有する、上記項目のうちのいずれかに記載の接着促進剤組成物。
R3がエチレン性不飽和二重結合を有する残基を表す(ii)一般式(II)のリン酸エステルモノマーを含有する、上記項目のうちのいずれかに記載の接着促進剤組成物。
R3が(メタ)アクリロイルオキシ、(メタ)アクリロイルアミノ、ビニル、アリルおよびスチリルから選択される基を有する残基を表す、(ii)一般式(II)のリン酸エステルモノマーを含有する、上記項目のうちのいずれかに記載の接着促進剤組成物。
R3が(メタ)アクリロイルオキシアルキル、好ましくは、(メタ)アクリロイルオキシC2〜C16アルキル;(メタ)アクリロイルアミノアルキル、好ましくは、(メタ)アクリロイルアミノC2〜C16アルキル;ビニル;アリルおよびスチリルから選択される残基を表す、(ii)一般式(II)のリン酸エステルモノマーを含有する、上記項目のうちのいずれかに記載の接着促進剤組成物。
R5がエチレン性不飽和二重結合を有する残基を表す(iii)一般式(IIIa)または(IIIb)の硫黄含有モノマーを含有する、上記項目のうちのいずれかに記載の接着促進剤組成物。
R5が(メタ)アクリロイルオキシ、(メタ)アクリロイルアミノ、ビニル、アリルおよびスチリルから選択される基を有する残基を表す、(iii)一般式(IIIa)または(IIIb)の硫黄含有モノマーを含有する、上記項目のうちのいずれかに記載の接着促進剤組成物。
R5が(メタ)アクリロイルオキシ、(メタ)アクリロイルアミノ、非置換もしくは置換ビニル基、非置換もしくは置換アリル基、非置換もしくは置換スチリル基、非置換もしくは置換ビニルエーテル基、非置換もしくは置換ビニルエステル基、非置換もしくは置換アリルエーテル基、非置換もしくは置換アリルエステル基およびビニルシクロプロピルから選択される残基を表す、(iii)一般式(IIIa)または(IIIb)の硫黄含有モノマーを含有する、上記項目のうちのいずれかに記載の接着促進剤組成物。
式(IIIa)における2つのR6、または式(IIIb)におけるR6およびR7が、Sxと一緒にジチオラン環を形成する、(iii)一般式(IIIa)または(IIIb)の硫黄含有モノマーを含有する、上記項目のうちのいずれかに記載の接着促進剤組成物。
各場合において、組成物の総重量に基づいて、
(a)0.05重量%〜25.0重量%、好ましくは、0.2重量%〜10.0重量%、そして特に好ましくは、0.5重量%〜5.0重量%のアルコキシシランモノマー(i);
(b)0.05重量%〜25.0重量%、好ましくは、0.2重量%〜10.0重量%、そして特に好ましくは、0.5重量%〜5.0重量%のリン酸エステルモノマー(ii);
(c)0.05重量%〜25.0重量%、好ましくは、0.2重量%〜10.0重量%、そして特に好ましくは、0.5重量%〜5.0重量%の硫黄含有モノマー(iii);
(d)25重量%〜98.5重量%、好ましくは、35重量%〜97重量%、そして特に好ましくは、45重量%〜96重量%の有機溶媒(iv);
(e)0〜10重量%の充填材(v)、
(f)0.001重量%〜3重量%の重合開始剤(vi)
を含有する、上記項目のうちのいずれかに記載の接着促進剤組成物。
歯科学において使用するための、上記項目のうちのいずれかに記載の接着促進剤組成物。
金属またはセラミックの歯科材料を、ラジカル硬化性歯科材料、好ましくはコンポジットおよびコンポジットベースのセメントに接着接合するための、上記項目のうちのいずれかに記載の接着促進剤組成物。
歯科理工学において使用するための、上記項目のうちのいずれかに記載の接着促進剤組成物。
前記接着促進剤組成物が、金属またはセラミックの歯科材料を、ラジカル硬化性歯科材料、好ましくはコンポジットおよびコンポジットベースのセメントに接着接合させるために使用される、上記項目のうちのいずれかに記載の接着促進剤組成物。
歯科理工学における、上記項目のうちのいずれかに記載の接着促進剤組成物の使用。
前記接着促進剤組成物が、金属またはセラミックの歯科材料を、ラジカル硬化性歯科材料、好ましくはコンポジットおよびコンポジットベースのセメントに接着接合させるために使用される、上記項目に記載の使用。
本発明は、金属またはセラミックの歯科材料をラジカル硬化性歯科材料に接合する接着剤のための、接着促進剤組成物に関する。この接着促進剤組成物は、アルコキシシランモノマー(i)、リン酸エステルモノマー(ii)、硫黄含有モノマー(iii)および有機溶媒(iv)を含有する。
(i)一般式
R1 nSi(OR2)4−n (I)
の少なくとも1種のアルコキシシランモノマーであって、一般式(I)において、
R1は、少なくとも1つの重合性基を有する残基を表し、
R2は、C1〜C8アルキル残基、好ましくは、C1〜C4アルキル残基を表し、そして
nは、1、2または3であり、
これらの残基R1およびR2は、互いに同じであっても異なっていてもよい、
アルコキシシランモノマー;
(ii)一般式
O=P(OR3)m(OR4)3−m (II)
の少なくとも1種のリン酸エステルモノマーであって、一般式(II)において、
R3は、少なくとも1つの重合性基を有する残基を表し、
R4は、H、シリル(好ましくはSiMe3)、およびC1〜C16アルキル(特に、C1〜C4アルキル)から選択される残基を表し、そして
mは、1または2であり、
これらの残基R3およびR4は、互いに同じであっても異なっていてもよい、
リン酸エステルモノマー;
(iii)一般式
R5−R6−Sx−R6−R5 (IIIa)
または
R5−R6−Sx−R7 (IIIb)
の少なくとも1種の硫黄含有モノマーであって、一般式(IIIa)および(IIIb)において、
xは、1〜8の整数であり、好ましくは2であり、
R5は、少なくとも1つの重合性基を有する残基を表し、そして式(IIIa)における2つのR5は、同じであっても異なっていてもよく、
R6は、非置換もしくは置換C1〜C30アルキレン残基を表し、そして式(IIIa)における2つのR6は、同じであっても異なっていてもよく、
R7は、Hまたは非置換もしくは置換C1〜C26アルキル残基を表し、
式(IIIa)における2つの残基R6、または式(IIIb)における残基R6およびR7は、互いに結合して、Sxと一緒に複素環を形成し得る、
硫黄含有モノマー、ならびに
(iv)有機溶媒
を含有する接着促進剤組成物により達成される。
3−メタクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン(=メタクリル酸3−トリメトキシシリルプロピル)(MPTMS)
1−メタクリロイルオキシデカン−10−ホスフェート(MDP)
リポ酸2−エトキシカルボニルアリルエステル(LSEAE)
(a)0.05重量%〜25.0重量%、好ましくは、0.2重量%〜10.0重量%、そして特に好ましくは、0.5重量%〜5.0重量%のアルコキシシランモノマー(i);
(b)0.05重量%〜25.0重量%、好ましくは、0.2重量%〜10.0重量%、そして特に好ましくは、0.5重量%〜5.0重量%のリン酸エステルモノマー(ii);
(c)0.05重量%〜25.0重量%、好ましくは、0.2重量%〜10.0重量%、そして特に好ましくは、0.5重量%〜5.0重量%の硫黄含有モノマー(iii);
(d)25重量%〜98.5重量%、好ましくは、35重量%〜97重量%、そして特に好ましくは、45重量%〜96重量%の有機溶媒(iv);
(e)0〜10重量%の充填材(v)、
(f)0.001重量%〜3重量%、好ましくは、0.1重量%〜0.2重量%の重合開始剤(vi)
を含有する。各場合において、組成物の総重量に基づく。
(A)(i)3−メタクリロイルオキシプロピルトリメトキシシランと、(ii)1−メタクリロイルオキシデカン−10−ホスフェートと、(iii)リポ酸2−エトキシカルボニルアリルエステルとの組み合わせ;
(B)(i)1−メタクリロイルアミノデカン−10−ホスフェートと、(ii)メタクリル酸(3−トリメトキシシリルプロピル)アミドと、(iii)リポ酸2−エトキシカルボニルアリルエステルとの組み合わせ、または
(C)(i)1−メタクリロイルオキシデカン−10−ホスフェートと、(ii)3−メタクリロイルオキシプロピルトリメトキシシランと、(iii)2,2−ビスアクリロイルアミノジエチルジスルフィドとの組み合わせ、
を含有する。
(実施例1)
(メタクリル酸(3−トリメトキシシリルプロピル)アミドの調製)
77.4gの3−(アミノ)プロピルトリメトキシシラン、43.7gのトリエチルアミンおよび25mgのジ−tert−ブチル−p−クレゾールを、500mlのジクロロメタンにアルゴン下で溶解した。45.1gの塩化メタクリロイルを、1時間以内で−5℃でゆっくりと滴下し、その後、攪拌を、0℃でさらに1時間続けた。沈殿した塩酸塩を濾別し、そしてジクロロメタンで再度洗浄した。その揮発性成分を、40℃減圧下で、ロータリーエバポレーターで除去した。分離した固体(塩酸塩)を含む黄色液体が残った。塩酸塩の沈殿を、150mlのジエチルエーテルの添加により完了させ、そしてこの沈殿物を濾別し、そしてその濾液を乾燥空気を導入することにより、40℃でロータリーエバポレーターで小体積まで濃縮した。この褐色がかった液体を、残留する揮発性成分から4Pa(4×10−2mbar)で分離し、そして粗製生成物(104.2g)を0.06Pa(6×10−4mbar)の圧力で蒸留した。この生成物は、123℃〜125℃の沸点を有した。76.4gの生成物が、黄色がかった透明液体として得られた。
(リポ酸2−エトキシカルボニルアリルエステル(LSEAE)の調製)
リポ酸2−エトキシカルボニルアリルエステル(LSEAE)を、以下のように、2工程で調製した。
2−ヒドロキシメチルアクリル酸エチルエステルを、L.J.Mathias,H.Kusefoglu,Macromolec.20(1987)2039−2041により指示されるように調製した。
2.60g(20mmol)の2−ヒドロキシメチルアクリル酸エチルエステル、4.13g(20mmol)のα−リポ酸、122mg(1.0mmol)の4−N,N−ジメチルアミノピリジンおよび5mgのブチルヒドロキシトルエン(BHT)を40mlの塩化メチレンに溶解し、これを4Åモレキュラーシーブで乾燥させた。次いで、4.54g(22.0mmol)のN,N’−ジシクロヘキシルカルボジイミドの10mlの塩化メチレン中の溶液を滴下すると、白色沈殿物が形成された。次いで、この反応混合物をさらに6時間攪拌し、その後、その沈殿物を、ヌッチェフィルタによりこの反応混合物から濾過した。そのフィルターケーキを10mlずつの塩化メチレンでさらに3回洗浄し、そして合わせた濾液を、50mlずつの飽和塩化ナトリウム溶液でさらに3回洗浄した。次いで、その有機相を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、そしてその乾燥剤を濾別した。その溶媒を、乾燥空気の弱い気流を導入しながらロータリーエバポレーターで除去し、そしてその残渣を、n−ヘキサン/酢酸エチルを用いるカラムクロマトグラフィーにより精製した。収量:4.58g(72%)の黄色油状物。
(使用したアルコキシシランモノマー(i))
3−メタクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン(FlukaおよびEvonik Degussa GmbHから市販されている)、
メタクリル酸(3−トリメトキシシリルプロピル)アミド(実施例1)
(使用したリン酸エステルモノマー(ii))
1−メタクリロイルオキシデカン−10−ホスフェートを、米国特許第4,612,384号に記載されるように、75%の収率および95%の純度(HPLCにより決定した)で調製した。
2,2−ビスアクリロイルアミノジエチルジスルフィド(Flukaから市販されている)
リポ酸2−エトキシカルボニルアリルエステル(LSEAE;実施例2)
(接着促進剤(プライマー)の調製)
(接着促進剤組成物A)
96重量%エタノール(puriss)に溶解した、1.0重量%の1−メタクリロイルオキシデカン−10−ホスフェート、2.0重量%の3−メタクリロイルオキシプロピルトリメトキシシランおよび1.0重量%のリポ酸2−エトキシカルボニルアリルエステル。
96重量%エタノール(puriss)に溶解した、1.0重量%の1−メタクリロイルアミノデカン−10−ホスフェート、2.0重量%のメタクリル酸(3−トリメトキシシリルプロピル)アミドおよび1.0重量%のリポ酸2−エトキシカルボニルアリルエステル。
96重量%エタノール(puriss)に溶解した、1.0重量%の1−メタクリロイルオキシデカン−10−ホスフェート、2.0重量%の3−メタクリロイルオキシプロピルトリメトキシシランおよび1.0重量%の2,2−ビスアクリロイルアミノジエチルジスルフィド。
93.5重量%エタノール(puriss)に溶解した、1.0重量%の1−メタクリロイルオキシデカン−10−ホスフェート、3.0重量%の3−メタクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン、1.0重量%のリポ酸2−エトキシカルボニルアリルエステル。これに1.5重量%のAerosil(登録商標)200(約200m2/gのBET表面積および12nmの平均一次粒径を有する親水性発熱性ケイ酸、Evonik Degussa GmbHから入手可能)を添加し、そしてその接着促進剤組成物を超音波フローセル中で均質化した。
(異なる歯科修復材料に対する接着係数の決定)
接着係数を決定するために、剥ぎ取り装置(pull−off rig)を、文献(M.Kern,VP.Thompson,J.Prost.Dent.1995 73(3):240−249;M.Kern,VP.Thompson,「Eine einfache Versuchsanordnung zur universellen Pruefung des Klebeverbundes im axialen Zugtest」(「A simple test rig for the general examination of the adhesive bond in the axial tensile test」) ,Dtsch Zahnaerztl Z 1993,48:769−772)に記載されるように使用した。得られた結果を表1に与える。
CP=Kuraray Medical Inc.,Okayama,Japan製のClearfilセラミックプライマー(3−メタクリロイルオキシプロピルトリメトキシシランおよびリン酸二水素10−メタクリロイルオキシデシルがベースである)
AP=Kuraray Medical Inc.,Okayama,Japan製のアロイプライマー(6−(4−ビニルベンジル−N−プロピル)アミノ−1,3,5−トリアジン−2,4−ジチオンおよびリン酸二水素10−メタクリロイルオキシ−デシルがベースである)
MZP=Ivoclar Vivadent AG,Schaan,Liechtenstein製の金属/ジルコニアプライマー(ホスホン酸メタクリレートがベースである)
MS=Ivoclar Vivadent AG,Schaan,Liechtenstein製のMonobond−Sプライマー(3−メタクリロイルオキシプロピルトリメトキシシランがベースである)
Claims (16)
- (i)一般式
R1 nSi(OR2)4−n (I)
の少なくとも1種のアルコキシシランモノマーであって、一般式(I)において、
R1は、少なくとも1つの重合性基を有する残基を表し、
R2は、C1〜C8アルキル残基を表し、そして
nは、1、2または3であり、
該残基R1およびR2は、互いに同じであっても異なっていてもよい、
少なくとも1種のアルコキシシランモノマー;
(ii)一般式
O=P(OR3)m(OR4)3−m (II)
の少なくとも1種のリン酸エステルモノマーであって、一般式(II)において、
R3は、少なくとも1つの重合性基を有する残基を表し、
R4は、H、シリル(好ましくは、SiMe3)、およびC1〜C16アルキルから選択される残基を表し、そして
mは、1または2であり、
該残基R3およびR4は、互いに同じであっても異なっていてもよい、
少なくとも1種のリン酸エステルモノマー;
(iii)一般式
R5−R6−Sx−R6−R5 (IIIa)
または
R5−R6−Sx−R7 (IIIb)
の少なくとも1種の硫黄含有モノマーであって、一般式(IIIa)および(IIIb)において、
xは、1〜8の整数であり、好ましくは2であり、
R5は、少なくとも1つの重合性基を有する残基を表し、そして式(IIIa)における2つのR5は、同じであっても異なっていてもよく、
R6は、C1〜C30アルキレン残基を表し、そしてにおける式(IIIa)2つのR6は、同じであっても異なっていてもよく、
R7は、HまたはC1〜C26アルキル残基を表し、
式(IIIa)における2つのR6、または式(IIIb)におけるR6およびR7は、互いに結合して、Sxと一緒に複素環を形成し得る、
少なくとも1種の硫黄含有モノマー、ならびに
(iv)有機溶媒、
を含有する、接着促進剤組成物。 - R1がエチレン性不飽和二重結合を有する残基を表す(i)一般式(I)のアルコキシシランモノマーを含有する、請求項1に記載の接着促進剤組成物。
- R1が(メタ)アクリロイルオキシ、(メタ)アクリロイルアミノ、ビニル、アリルおよびスチリルから選択される基を有する残基を表す、(i)一般式(I)のアルコキシシランモノマーを含有する、請求項2に記載の接着促進剤組成物。
- R1が(メタ)アクリロイルオキシアルキル、好ましくは、(メタ)アクリロイルオキシプロピル;(メタ)アクリロイルアミノアルキル、好ましくは、(メタ)アクリロイルアミノプロピル;ビニルおよびアリルから選択される残基を表す、(i)一般式(I)のアルコキシシランモノマーを含有する、請求項3に記載の接着促進剤組成物。
- R3がエチレン性不飽和二重結合を有する残基を表す(ii)一般式(II)のリン酸エステルモノマーを含有する、請求項1〜4のいずれか1項に記載の接着促進剤組成物。
- R3が(メタ)アクリロイルオキシ、(メタ)アクリロイルアミノ、ビニル、アリルおよびスチリルから選択される基を有する残基を表す、(ii)一般式(II)のリン酸エステルモノマーを含有する、請求項5に記載の接着促進剤組成物。
- R3が(メタ)アクリロイルオキシアルキル、好ましくは、(メタ)アクリロイルオキシC2〜C16アルキル;(メタ)アクリロイルアミノアルキル、好ましくは、(メタ)アクリロイルアミノC2〜C16アルキル;ビニル;アリルおよびスチリルから選択される残基を表す、(ii)一般式(II)のリン酸エステルモノマーを含有する、請求項6に記載の接着促進剤組成物。
- R5がエチレン性不飽和二重結合を有する残基を表す(iii)一般式(IIIa)または(IIIb)の硫黄含有モノマーを含有する、請求項1〜7のいずれか1項に記載の接着促進剤組成物。
- R5が(メタ)アクリロイルオキシ、(メタ)アクリロイルアミノ、ビニル、アリルおよびスチリルから選択される基を有する残基を表す、(iii)一般式(IIIa)または(IIIb)の硫黄含有モノマーを含有する、請求項8に記載の接着促進剤組成物。
- R5が(メタ)アクリロイルオキシ、(メタ)アクリロイルアミノ、非置換もしくは置換ビニル基、非置換もしくは置換アリル基、非置換もしくは置換スチリル基、非置換もしくは置換ビニルエーテル基、非置換もしくは置換ビニルエステル基、非置換もしくは置換アリルエーテル基、非置換もしくは置換アリルエステル基およびビニルシクロプロピルから選択される残基を表す、(iii)一般式(IIIa)または(IIIb)の硫黄含有モノマーを含有する、請求項9に記載の接着促進剤組成物。
- 式(IIIa)における2つのR6、または式(IIIb)におけるR6およびR7が、Sxと一緒にジチオラン環を形成する、(iii)一般式(IIIa)または(IIIb)の硫黄含有モノマーを含有する、請求項1〜10のいずれか1項に記載の接着促進剤組成物。
- 各場合において、組成物の総重量に基づいて、
(a)0.05重量%〜25.0重量%、好ましくは、0.2重量%〜10.0重量%、そして特に好ましくは、0.5重量%〜5.0重量%のアルコキシシランモノマー(i);
(b)0.05重量%〜25.0重量%、好ましくは、0.2重量%〜10.0重量%、そして特に好ましくは、0.5重量%〜5.0重量%のリン酸エステルモノマー(ii);
(c)0.05重量%〜25.0重量%、好ましくは、0.2重量%〜10.0重量%、そして特に好ましくは、0.5重量%〜5.0重量%の硫黄含有モノマー(iii);
(d)25重量%〜98.5重量%、好ましくは、35重量%〜97重量%、そして特に好ましくは、45重量%〜96重量%の有機溶媒(iv);
(e)0〜10重量%の充填材(v)、
(f)0.001重量%〜3重量%の重合開始剤(vi)
を含有する、請求項1〜11のいずれか1項に記載の接着促進剤組成物。 - 歯科学において使用するための、請求項1〜12のいずれか1項に記載の接着促進剤組成物。
- 金属またはセラミックの歯科材料を、ラジカル硬化性歯科材料、好ましくはコンポジットおよびコンポジットベースのセメントに接着接合するための、請求項13に記載の接着促進剤組成物。
- 歯科理工学において使用するための、請求項1〜12のいずれか1項に記載の接着促進剤組成物。
- 前記接着促進剤組成物が、金属またはセラミックの歯科材料を、ラジカル硬化性歯科材料、好ましくはコンポジットおよびコンポジットベースのセメントに接着接合させるために使用される、請求項15に記載の接着促進剤組成物。
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