CN1170550C - α-葡萄糖苷酶抑制剂 - Google Patents

α-葡萄糖苷酶抑制剂 Download PDF

Info

Publication number
CN1170550C
CN1170550C CNB998014648A CN99801464A CN1170550C CN 1170550 C CN1170550 C CN 1170550C CN B998014648 A CNB998014648 A CN B998014648A CN 99801464 A CN99801464 A CN 99801464A CN 1170550 C CN1170550 C CN 1170550C
Authority
CN
China
Prior art keywords
food
alpha
glucosidase
molecular weight
weight
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Lifetime
Application number
CNB998014648A
Other languages
English (en)
Other versions
CN1275083A (zh
Inventor
川端润
则
葛西隆则
之
藤田裕之
浩
福嶋信浩
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Nippon Secure Food Co., Ltd.
Original Assignee
Nippon Synthetic Chemical Industry Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from JP10239326A external-priority patent/JP2000072687A/ja
Priority claimed from JP18763499A external-priority patent/JP3911366B2/ja
Application filed by Nippon Synthetic Chemical Industry Co Ltd filed Critical Nippon Synthetic Chemical Industry Co Ltd
Publication of CN1275083A publication Critical patent/CN1275083A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN1170550C publication Critical patent/CN1170550C/zh
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K38/00—Medicinal preparations containing peptides
    • A61K38/005—Enzyme inhibitors
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L33/00—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof
    • A23L33/10—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof using additives
    • A23L33/105—Plant extracts, their artificial duplicates or their derivatives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K36/00—Medicinal preparations of undetermined constitution containing material from algae, lichens, fungi or plants, or derivatives thereof, e.g. traditional herbal medicines
    • A61K36/18—Magnoliophyta (angiosperms)
    • A61K36/185—Magnoliopsida (dicotyledons)
    • A61K36/48—Fabaceae or Leguminosae (Pea or Legume family); Caesalpiniaceae; Mimosaceae; Papilionaceae
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Natural Medicines & Medicinal Plants (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Botany (AREA)
  • Mycology (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Alternative & Traditional Medicine (AREA)
  • Microbiology (AREA)
  • Medical Informatics (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • Nutrition Science (AREA)
  • Food Science & Technology (AREA)
  • Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)
  • Medicines Containing Plant Substances (AREA)

Abstract

提供摄取容易、显示出强大α-葡萄糖苷酶抑制活性的抑制剂。本发明的α-葡萄糖苷酶抑制剂因含有豆豉作为有效成分，其摄取容易，显示出强大的抑制活性。

Description

α-葡萄糖苷酶抑制剂
技术范围
本发明涉及可用于药物、食品、健康食品、特定保健食品等含有豆豉作为有效成分的α-葡萄糖苷酶抑制剂。
背景技术
《糖尿病医学》Diabate Medicine，10，688(1993)中报道，α-葡萄糖苷酶抑制剂抑制存在于小肠微绒毛的α-葡萄糖苷酶，从而抑制进食后血糖的急速上升和其引起的胰岛素浓度上升，因能够抑制人类和人类以外动物的糖(特别是淀粉来源的寡糖、蔗糖等)代谢，显示出抑制血糖上升的作用，对改善高血糖症状和高血糖所致的肥胖症、糖尿病等各种疾病很有用。此外，添加α-葡萄糖苷酶抑制剂的食品，适用于代谢异常的患者食用，也适用于健康人作为代谢异常预防食品。
作为来源于食品的α-葡萄糖苷酶抑制剂，例如在特开平9-65836号公报中公开了动物性蛋白质或植物性蛋白质的酶水解物，特开平5-17364号公报中公开的茶多酚。
但是，上述特开平9-65836号公报中记载的α-葡萄糖苷酶抑制剂为显示出活性就必需摄入大量食品，此外，对于特开平5-17364号公报公开的技术，茶多酚的精制很复杂，且通常摄取的茶必需大量摄入。本发明的目的在于提供α-葡萄糖苷酶抑制活性强、且容易摄取的优良α-葡萄糖苷酶抑制剂。
发明的公开
本发明者为了解决上述课题进行了深入研究，结果发现，作为中国菜原料所用的豆豉(豆瓣)具有强大的α-葡萄糖苷酶抑制活性，从而完成了本发明。
即，本发明涉及一种α-葡萄糖苷酶抑制剂，其特征在于含有豆豉作为有效成分(第1项)；根据第1项记载的α-葡萄糖苷酶抑制剂，其中的豆豉，使用豆豉的水和/或醇提取物(第2项)；根据第2项记载的α-葡萄糖苷酶抑制剂，其特征在于豆豉的水和/或醇提取物中分子量3000以上的成分的含量在20％重量以下(第3项)。
发明实施的最佳形式。
本发明所用的豆豉是通常蒸熟的大豆发酵而成的，日本的大德寺纳豆、滨纳豆、寺纳豆、盐渍纳豆、一休寺纳豆等纳豆也都包括在本发明的豆豉中。
此外，一般来说在发酵的同时进行盐渍，但略去盐渍步骤而同样制造的、或在发酵结束时脱盐的都可用于本发明。
豆豉可以通常的形态使用，进一步干燥粉末化，在水中粉碎成浆状的物质也显示出葡萄糖苷酶抑制活性，但优选水和/或醇提取物，因为可得到更强的α-葡萄糖苷酶抑制活性。
作为提取所用的醇例如有甲醇、乙醇、丙醇、丁醇等，优选甲醇、乙醇。作为提取方法，有搅拌提取、浸渍提取、超临界提取等提取方法，通常使用搅拌提取或浸渍提取。水和醇并用时，水/醇的混合比(重量比)优选1/10～10/1，更优选1/5～5/1。
用水提取时，将豆豉保持原样或粉碎，往其中加入1～20倍量的水，在40～60℃下搅拌提取12～20小时，在100～140℃下搅拌提取1～3小时。
用醇提取、或用水和醇的混合物提取时，将豆豉保持原样或粉碎，往其中加入1～15倍量的醇或水和醇的混合液，在40～60℃下搅拌提取3～10小时，在室温下浸渍提取10小时～7天。可以进一步根据需要馏去水和醇，调节浓度。
上述提取所得的提取液可以就这样使用。此外，也可以蒸去水和醇以粉末状态使用。
在该提取物中，通常含有30～90％重量下述的分子量3000以上的成分。
更进一步，为了达到少量摄取的效果，该提取物可以用甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、氯仿、乙酸乙酯、甲苯、己烷、苯等极性有机溶剂进行溶剂分级操作，浓缩有效成分，并可进一步用氧化铝柱层析、硅胶柱层析、离子交换层析、疏水层析、高效液相色谱等适当的分离精制方法一种或数种组合进行精制。
更进一步，在本发明中，如上述提取的豆豉的水和/或醇提取物中所含的分子量3000以上成分的含量在20％重量以下时可望得到具有强大葡萄糖苷酶抑制活性的物质。具体地说就是从该提取物中除去分子量3000以上的成分，优选此成分含量在20％重量以下的物质(下面简称“精制品”)，更优选0.1～15％重量。
还有，上述分子量是将样品用凝胶过滤层析进行测定的。具体是说，就是以分子量已知的氨基酸、肽、蛋白质〔Ala(丙氨酸，分子量89)、Ile-Tyr(异亮-酪，分子量330)、Asp-Gly-Leu-Tyr-Pro(天冬-甘-亮-酪-脯，分子量563)、Neurotensin(神经紧张素，分子量1637)、核糖核酸酶(分子量13700)〕作为标准物质，按以下条件洗脱提取物，测定洗脱时间，以对数分子量为纵轴、洗脱时间为横轴作出标准曲线，根据它求出分子量。
还有，在本发明中，在所得的溶出图上以分子量3000的位置作为峰进行分割，分子量3000以上成分相当的峰面积占总面积的百分数就是分子量3000以上的成分的％重量。
(分割条件)
柱：Protein Pak 60(Waters公司制造)
    5×250mm
流动相：含0.1％体积TFA(三氟乙酸)的50％体积乙腈水溶液
流速：1mL/min
检测器：RI
进样量：1mg
表1  标准物质的分子量和溶出时间的关系
    标准物质           分子量    溶出时间(分)
Ala                      89         37
Ile-Tyr                  330        33
Asp-Gly-Leu-Tyr-Pro      563        31
Neurotesin               1637       26
核糖核酸酶               13700      19
在上述条件下，分子量3000的物质25分钟溶出，所以在本发明中以25分钟之前溶出的物质作为分子量3000以上的成分。
作为除去分子量3000以上成分的方法，例如有
① 凝胶过滤层析除去分子量3000以上部分的方法；
② 膜处理除去分子量3000以上部分的方法；
③ 将该提取物用甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、氯仿、乙酸乙酯、甲苯、己烷、苯等极性有机溶剂萃取法除去高分子部分的方法等，可以单独应用或适当组合应用。
下面就①～③的方法进行简单的说明。
①的方法是按照上述的分子量分析方法，实施工业skell
②的方法是将提取物通过分割分子量为3000的膜(UF膜)，例如Millipore公司制造的UF膜〔PLBC(分割分子量3000)〕、旭化成公司制造的UF膜〔SEP1013(分割分子量3000)〕等，而得到实施。
③的方法是将水和/或醇提取液浓缩至无析出物的程度，再往其中加入5～10倍的醇，以沉淀高分子物质。
如此所得的本发明的α-葡萄糖苷酶抑制剂因具有抑制血糖上升的作用，可以用水、乙醇、乙二醇、聚乙二醇等液态载体，淀粉、纤维素、聚酰胺粉末等固态载体等无毒性载体稀释，以安瓿剂、颗粒剂、片剂、丸剂、胶囊剂、糖浆剂等形式作为药物、健康食品，用作代谢异常患者的食物或预防药物，糖尿病的预防药物，或用作抗肥胖食品和减肥食品。更进一步，在进食前、进食中、进食后、两次进食之间服用含有本发明的α-葡萄糖苷酶抑制剂的上述制剂，能够抑制进食所致的血糖浓度增加。
作为此时的人摄取量，是豆豉时优选1～50g/天，特别优选5～10g/天。是水和/或醇提取物时，可以是豆豉的1/10摄取量。
此外，因精制品具有上述水和/或醇提取物的2～1000倍抑制活性，其摄取量以干燥粉末换算优选0.00001～5g/天，特别优选0.005～0.5g/天。
本发明的α-葡萄糖苷酶抑制剂可用于添加食品，例如可加入如以下的食品。
(1)农水产加工品
绿豆粉条、豆沙馅、魔芋、面包、面类(方便面、通心粉、新鲜面、干面)、饼、麦片食品、大豆加工品(豆腐、豆浆、纳豆、冻豆腐)、水产加工品〔鱼圆、(蟹味)鱼糕、(鱼肉)火腿、(鱼肉)香肠、(鱼肉)维也纳香肠、鱼肉松(ふりかけ)、茶水泡饭紫菜〕、含有蛋的食品(肉汤、大碗盖饭)、罐头(油炸金枪鱼、油炸沙丁、烤鸡)、蒸制食品(咖哩、炖制食品、意大利面条)
(2)乳制品
牛奶、加工奶、乳酸菌饮料、黄油、奶酪、炼乳、奶粉
(3)调味品
酱、酱油、香味(风味)调味料、(粉末)天然调味料、沙司、法式调味汁、烤肉料汁、料酒、咖哩粉、肉酱、香辛料、辣味料、酸乳酪
(4)健康食品(营养辅助食品)
①含有皂甙的食品(含有オタネニンジン根的食品、含有エゾウコギ的食品)
②含有糖的食品〔寡糖(含有果寡糖的食品、含有异麦芽寡糖的食品、含有半乳寡糖的食品)、多糖类(含有香菇的食品、粘多糖、含有蛋白的食品、含有硫酸软骨素的食品、含有灵芝的食品、含有几丁质、脱乙酰壳多糖的食品)〕
③含有矿物质的食品(含钙食品、含有紫苜蓿的食品、プル-ンエキス食品、含β-胡萝卜素的食品)
④含油脂食品{含维生素E的油脂〔麦(小麦、燕麦)、胚芽油、大豆胚芽油、米胚芽油〕、含二十碳五烯酸的食品、含大豆卵磷脂的食品、含γ-亚麻酸的食品(月见草油、ボラ-ジ油)、含二十二碳六烯酸的食品}
⑤含有蛋白质的食品(含有大豆蛋白的食品、酪蛋白、乳清蛋白、鲤鱼加工品)
⑥牛磺酸牡蛎加工食品、蚬加工食品、绿贻贝加工食品
(5)其它
鳖加工食品、氨基酸代谢异常用食品、流质食品(病患食品)
此外，如下所述也可以添加入含有大量糖的食品中，但本发明的效果也有不确切的时候，往下述食品中添加时，优选尽量降低所添加的糖量。
(6)点心
蛋糕、木斯冰淇淋、(粉末)甜点、冰淇淋、软糖、巧克力、茱萸、糖果、小甜饼、威化、嗜哩
(7)饮料
清凉饮料(碳酸饮料、果汁饮料、运动饮料、营养饮料)、嗜好饮料(咖啡、可可、麦汁)、酱汤、清汤
作为往上述(1)～(7)中的添加量，对于食品，是豆豉时，优选1～85％重量，特别优选10～60％重量。使用水和/或醇提取物时，可以是豆豉的1/10(重量比)浓度的添加量。特别是使用精制品时，优选0.00001～20％重量，特别优选0.001～10％重量。
更进一步，在不影响本发明效果的情况下，可以和甜味剂、防腐剂、分散剂、着色剂、抗氧化剂等并用。更进一步，也可以和其它周知的α-葡萄糖苷酶抑制剂バリエナミン和氨基シクリトル等联用。
下面就本发明进行更详细的说明。还有，以下所说的“％”，如果没有特别说明就表示％重量。
实施例1
将1千克干燥的豆豉在10升50％甲醇水溶液中浸渍1天，所得浸渍液用旋转蒸发仪浓缩，往其中加入水溶解后，过滤。将所得滤液减压浓缩，得到提取液(E-1)。
将该提取液用旋转蒸发仪干燥，得到193克固形物。将该固形物装入分液漏斗，加入固形物5倍量的乙酸乙酯/水(体积比＝1/2)的混合液，分别分离水层(E-2)、乙酸乙酯层(E-3)，测定其α-葡萄糖苷酶抑制活性。
各部分(E-1、E-2、E-3)的α-葡萄糖苷酶抑制活性如下进行测定。
(1)大鼠小肠二(三)糖水解酶(α-葡萄糖苷酶)的调制
将冻存的大鼠小肠(空肠)解冻，用小镊子挤压采取粘膜。往该粘膜中加入5倍量的含有5mM乙二胺四乙酸的0.1M磷酸钾缓冲液(pH7.0)，一边冷却一边匀浆。然后离心分离(4℃、21000×g、60分钟)，往所得沉淀物中加入含1％Triton X-100的0.1M磷酸钾缓冲液(pH7.0)至5倍量，进行可溶化处理(4℃、60分钟)。将其进行超速离心(110000×g、90分钟)，将其上清用0.01M磷酸钾缓冲液(pH7.0)进行透析(4℃、24小时)，制得酶液。
(2)酶(α-葡萄糖苷酶)活性的测定
酶活性用市售的试剂盒测定，底物使用蔗糖。
标准反应液组成为60mM底物溶液(蔗糖溶于pH6.3的0.1M磷酸钾缓冲液)0.7ml、待测物质溶液(完全除去各部分的水、有机溶剂后，溶于50％二甲基亚砜水溶液)0.2ml、上述酶液0.1ml(合计1.0ml)。将其在37℃下反应15分钟，用1.5ml 2M Tris-盐酸缓冲液(pH7.0)终止反应，制得试验液。
接着，往96孔微板中每孔加入200微升发色试剂〔葡萄糖B试剂(和光纯药公司制造)〕，再加入50微升试验液(馏去乙酸乙酯等的)，在37℃下温育30分钟，用微板读数装置(BIO RAD公司制造，MODEL550)测定490nm处的吸光度。用0.1M磷酸钾缓冲液(pH6.3)代替底物溶液加入时的吸光度作为空白值，减去此值所得的值为A490s。用50％重量二甲基亚砜水溶液代替待测液时的吸光度作为对照值(A490c)，用下式求出α-葡萄糖苷酶抑制活性。测定进行2次，以平均值作为测定值。
α-葡萄糖苷酶抑制活性(％)＝{(A490c-A490s)/A490c}×100各个部分(E-1、E-2、E-3)的α-葡萄糖苷酶抑制活性如表2所示。
还有，表中的收率由各部分浓缩干燥的重量求出，为相对于原料重量的比值。
                         表2
各部分成分     收率(％)    待测物浓度      α-葡萄糖苷酶
                            (mg/ml)         抑制活性(％)
   E-1          19.3          20              92.2
   E-2          16.5          20              91.4
   E-3          2.8           20              10.8
实施例2
将实施例1中所得的(E-1)浓缩干燥物193克中的30克按下述条件进行膜处理，除去膜浓缩部分(E-5)，得到膜通过部分(E-4)，浓缩干燥得到5.8g干燥物。测定膜通过部分(E-4)的分子量，3000以上成分的含量为15％。
和实施例1一样进行相同的α-葡萄糖苷酶抑制活性，结果如表3所示。
还有，表中的收率由各部分浓缩干燥的重量求出，为相对于原料重量的比值。
(膜处理条件)
装置    ：レモリノ(Millipore公司制造)
膜      ：PLBC(分割分子量3000、Millipore公司制造)
加压条件：氮气加压5kg
                        表3
各部分成分     收率(％)    待测物浓度     α-葡萄糖苷酶
                           (mg/ml)        抑制活性(％)
E-1            19.3        20             92.2
E-4            3.7         0.2            90.4
E-5            15.6        20             12.8
还有，E-1中分子量3000以上的成分含量为80％。
实施例3
将实施例1所得的(E-1)浓度干燥物193克中的30克溶于100ml水后，添加乙醇至95％容量，在室温下放置一夜，滤过去除析出部分(E-6)，加压馏去滤液中的乙醇，得到组分(E-7)4.2克。测定该部分(E-7)的分子量，3000以上成分的含量为5％。
和实施例1一样进行相同的α-葡萄糖苷酶抑制活性测定，如表4所示。
还有，表中的收率由各部分浓缩干燥的重量求出，为相对于原料重量的比值。
                        表4
各部分成分    收率(％)    待测物浓度    α-葡萄糖苷酶
                          (mg/ml)       抑制活性(％)
E-1           19.3        20            92.2
E-6           16.6        20            9.4
E-7           2.7         0.1           90.8
实施例4
将1千克干燥豆豉用10升水浸渍后，在130℃下加热1小时杀菌。将所得浸渍液滤过后(E-8)，用旋转蒸发仪浓缩，干燥，得到215克固形物。
接着，将所得的(E-8)浓缩干燥物215克中的30克和实施例2一样作膜处理，得到膜透过部分(E-9)5.5克和膜浓缩部分(E-10)。测定膜透过部分(E-9)的分子量，3000以上成分的含量为9.7％。和实施例一样进行α-葡萄糖苷酶抑制活性测定，其结果如表5所示。
还有，表中的收率由各部分浓缩干燥的重量求出，为相对于原料重量的比值。
                         表5
各部分成分    收率(％)    待测物浓度    α-葡萄糖苷酶
                          (mg/ml)       抑制活性(％)
E-1            21.5       20            91.8
E-9            3.9        0.2           90.8
E-10           17.6       20            13.3
本发明的α-葡萄糖苷酶抑制剂因含有豆豉作为有效成分，其摄取容易，显示出强大的抑制活性。
产业上的利用可能性
提供摄取容易、显示出强大α-葡萄糖苷酶抑制活性的抑制剂。本发明的α-葡萄糖苷酶抑制剂因含有豆豉作为有效成分，其摄取容易，显示出强大的抑制活性。

Claims (3)

1.豆豉的用于抑制α-葡萄糖苷酶的应用。
2.根据权利要求1记载的应用，其特征在于其中的豆豉使用豆豉的水和/或醇提取物。
3.根据权利要求2记载的应用，其特征在于所述的豆豉的水和/或醇提取物中分子量3000以上的成分含量在20％重量以下。
CNB998014648A 1998-08-26 1999-08-20 α-葡萄糖苷酶抑制剂 Expired - Lifetime CN1170550C (zh)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP10239326A JP2000072687A (ja) 1998-08-26 1998-08-26 α−グルコシダーゼ阻害剤
JP239326/1998 1998-08-26
JP18763499A JP3911366B2 (ja) 1999-07-01 1999-07-01 α−グルコシダーゼ阻害剤
JP187634/1999 1999-07-01

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN1275083A CN1275083A (zh) 2000-11-29
CN1170550C true CN1170550C (zh) 2004-10-13

Family

ID=26504484

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CNB998014648A Expired - Lifetime CN1170550C (zh) 1998-08-26 1999-08-20 α-葡萄糖苷酶抑制剂

Country Status (5)

Country Link
US (1) US6299911B1 (zh)
EP (1) EP1025851B1 (zh)
CN (1) CN1170550C (zh)
DE (1) DE69903911T2 (zh)
WO (1) WO2000012109A1 (zh)

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7108869B2 (en) * 2002-11-07 2006-09-19 Access Business Group International Llc Nutritional supplement containing alpha-glucosidase and alpha-amylase inhibitors
CN101371869B (zh) * 2007-08-24 2011-07-20 北京北大维信生物科技有限公司 一种来源于纳豆的α-葡萄糖苷酶抑制剂及其制备方法
CN101376655B (zh) * 2008-10-11 2011-04-20 中国海洋大学 Penicillazine衍生物及其制备方法与应用
WO2011016220A1 (ja) * 2009-08-03 2011-02-10 株式会社カネカ ジペプチジルペプチダーゼ－４阻害剤
CN103169075B (zh) * 2011-12-21 2015-06-24 光明乳业股份有限公司 由植物乳杆菌ST-Ⅲ发酵的发酵豆制品和α-葡萄糖苷酶抑制剂
CN108684420A (zh) * 2018-05-21 2018-10-23 贵州曌梅果蔬种植有限公司 一种降低樱桃果实中氰甙含量的种植方法

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5885632A (en) * 1993-12-14 1999-03-23 Nichimo Co., Ltd. Process for preparing a product from a pulse crop as a starting material and a food containing the product prepared from a pulse crop as a starting material
JPH0965836A (ja) * 1995-08-31 1997-03-11 Hokuren Federation Of Agricult Coop:The α−グルコシダーゼ阻害剤、それを含む糖組成物、甘味料、食品及び飼料
WO1997037549A1 (fr) * 1996-04-10 1997-10-16 Nichimo Co., Ltd. Substance contenant un composant ameliorant la sante et procede de production

Also Published As

Publication number Publication date
WO2000012109A1 (en) 2000-03-09
US6299911B1 (en) 2001-10-09
DE69903911D1 (de) 2002-12-19
CN1275083A (zh) 2000-11-29
EP1025851A1 (en) 2000-08-09
EP1025851A4 (en) 2001-07-04
DE69903911T2 (de) 2003-08-28
EP1025851B1 (en) 2002-11-13

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN102058089B (zh) 一种调理食用菌菇酱风味改进的方法
CN1094913A (zh) 含二十二碳六烯酸的微藻食物原料及其食品和生产方法
CN88101423A (zh) 食用组合物
EP4129087A1 (en) Masking agent
KR20050095758A (ko) 검은콩분을 이용한 저염식 생선자반이라 칭한다.
CN1170550C (zh) α-葡萄糖苷酶抑制剂
CN116193991A (zh) 植物性汤料及植物性汤料的制造方法
KR101591082B1 (ko) 해장국 및 그의 제조방법
CN1742632A (zh) 一种调味即食孢子叶丝及其制法
CN104256835A (zh) 清热去火海带石斛固体饮料及其制备方法
CN112869112A (zh) 香辣牛肉酱及其制作方法
KR102410710B1 (ko) 간장 찜닭 제조방법
KR20190097668A (ko) 성인병 예방에 우수한 곰탕 제조방법
RU2316976C1 (ru) Способ производства консервов "икра фасолевая с овощами"
KR20130053905A (ko) 생선 알 볶음고추장 및 그의 제조방법
KR102056005B1 (ko) 추어튀김 제조방법 및 이에 의해 제조된 추어튀김
KR102085436B1 (ko) 생누에를 이용한 식품원료의 가공방법
JP4499406B2 (ja) 腸内機能改善剤
JPWO2008123417A1 (ja) 抗疲労剤
KR101772477B1 (ko) 돈육탕 및 그의 제조방법
KR101790252B1 (ko) 피조개를 이용한 천연조미료 제조방법
KR100352060B1 (ko) 달팽이를 이용한 식품의 제조방법
KR101581159B1 (ko) 삼채 추출물을 함유하는 젓장 조성물 및 이를 이용하여 김치를 제조하는 방법
RU2316239C1 (ru) Способ производства консервов "куриное фрикасе с шампиньонами" специального назначения (варианты)
JP2005179277A (ja) 肝臓への脂肪蓄積抑制剤

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C14 Grant of patent or utility model
GR01 Patent grant
ASS Succession or assignment of patent right

Owner name: JAPAN SAFETY FOOD CO., LTD.

Free format text: FORMER OWNER: THE NIPPON SYNTHETIC CHEMICAL INDUSTRY CO., LTD.

Effective date: 20070309

C41 Transfer of patent application or patent right or utility model
TR01 Transfer of patent right

Effective date of registration: 20070309

Address after: Osaka Japan

Patentee after: Nippon Secure Food Co., Ltd.

Address before: Osaka Japan

Patentee before: The Nippon Synthetic Chemical Industry Co., Ltd.

CX01 Expiry of patent term
CX01 Expiry of patent term

Granted publication date: 20041013