CN116917378A - 包含有机金属化合物及聚硅氧烷共聚物的感光性组成物及制备该感光性组成物的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明提供一种感光性组成物，其包含有机金属化合物及聚硅氧烷的共聚物，可用于显示器或半导体的感光性材料；及提供一种制备该感光性组成物的方法。
Description
技术领域
本发明涉及一种包含有机金属化合物及聚硅氧烷共聚物的感光性组成物及制备该感光性组成物的方法，更具体而言，涉及一种包含有机金属化合物及聚硅氧烷的共聚物的感光性组成物，其可用于显示器或半导体的感光性材料，及涉及制备该感光性组成物的方法。
背景技术
已近年来，在诸如显示器、发光二极体、及太阳电池的光学元件中，为了改进新光的利用效率及节省能源，已提出各种提案。例如，在液晶显示器，已知一种方法，藉由在薄膜电晶体(TFT)元件上涂覆并形成透明的平坦化膜，并在此平坦化膜上形成画素电极，而提高显示装置的开口率。此外，有提出一种藉由使有机EL装置的构成类似于液晶显示器而提高开口率的方法，藉由从在基板上形成的透明像素电极上沉积发光层并从基板侧(底部发射)并取出发光的方法至涂布在TFT元件上的平坦化膜上形成透明像素电极，在其上形成发光层并从TFT元件的相反侧取出发光(顶部发光)的方法。
此外，随着显示器的更高解析度/更大尺寸、更高影像质量/3D显示等，布线上的信号延迟成为问题。尽管由于影像信息重写速度(框频)的加快而缩短输入信号至TFT，由于对更高的解析度的需求，为了降低布线电阻，对于布线宽度的延长有限制。为此，已经提出藉由增加布线厚度来解决信号延迟的问题。
作为此种TFT基板用平坦化膜的材料，已知丙烯酸酯树脂和醌二迭氮(醌diazide)化合物的组合材料。然而，此等材料在200℃以上的高温下虽不会使材料性质急剧劣化，但在230℃以上时有逐渐开始分解且透明薄膜因膜厚变薄或基板的高温处理而着色造成透射率降低的问题。特别是不能用于使用诸如PE-CVD的装置在高温下于透明薄膜材料上成膜的制程中。此外，在有机EL装置中，由于分解产物对有机EL装置的发光效率和寿命有不利影响，因此不能说丙烯酸系材料是用于高温制程或受杂质影响的装置的最理想材料。此外，赋予耐热性的丙烯酸系材料通常具有高介电常数。为此，随着绝缘薄膜的寄生电容增加，功率消耗增加，或液晶元件驱动信号延迟等，而导致影像质量的质量问题。即使在介电常数大的绝缘材料中，例如，藉由增加薄膜厚度可降低电容，但此通常藉由狭缝涂布法等在大型玻璃基版上难以形成具有例如5微米以上的薄膜厚度的均匀涂膜，且增加薄膜厚度并不是优选的因为材料的使用量也会增加。
已知聚硅氧烷为具有高耐热性及高透明性的材料。聚硅氧烷是由三官能硅氧烷结构单元(RSiO1.5)所组成的聚合物，是介于无机二氧化硅(SiO2)和有机硅(R2SiO)之间的化学结构中间体，但是一种可溶于有机溶剂并作为固化物显示无机二氧化硅的高耐热性的特殊化合物。此外，与有机聚合物相比，具有硅氧烷骨架的聚合物一般具有较低介电常数且被期待作为低介电透明绝缘薄膜。
另一方面，在光学装置诸如有机EL(电致发光)装置、量子点显示器、TFT(薄膜电晶体)阵列、及薄膜太阳电池的制造中，作为实现图案的方法之一，已有使用喷墨头形成具有点的有机层(诸如发光层)的喷墨(IJ)法。
喷墨(IJ)法由于其为不使用基板的印刷方法因而具有优点如可降低用于制造基板的成本，且由于材料仅使用于必要部分的所需量，因此可以降低材料成本。
在此喷墨法中，藉由将含有有机层材料的印墨注入到由隔壁包围的隔室(下文中，也称为“孔”)中，并干燥及/或加热该印墨而形成所欲图案的点。
当藉由喷墨法印刷图案时，为了防止相邻点之间的印墨混合且在点形成时均匀涂布印墨，沿着点的轮廓形成的隔壁的上表面需要具有拨墨性(ink repellency)。于此目的，使用含有拨墨剂的感光性树脂组成物，藉由光蚀刻法形成与点的图案对应的隔壁。
此外，聚硅氧烷具有优异的耐热性、透明性、化学稳定性等，因而被应用于印刷电路板材料、窗覆面膜材料、感光性材料等。尤其，聚硅氧烷作为感光性材料，在可挠性、透明性、感光性、耐久性等展现优异的物性。然而，由于当以含有此种聚硅氧烷的涂布液形成图案时，相对于基板表面出现大锥角和陡峭的倾角，因此难以实现隔壁材料(像素界定层)等的OLED材料所需的低锥角和平缓的圆形倾角。此外，将其应用于当形成诸如黑色柱状间隔物的图案需要不同高度的制程时，存有限制。
发明内容
本技术问题
为了解决上述问题，本发明提供一种感光性组成物，包括有机金属化合物及聚硅氧烷的共聚物，该感光性组成物可用于显示器或半导体的感光性材料；及提供一种制备该感光性组成物的方法。
技术的解决手段
为了解决上述问题，本发明提供一种感光性组成物，其包含具有下式1的结构的共聚物:
[式1]
其中:R1及R2各自为C1-C20脂族烃、C3-C20芳族烃、含有N、O、S及F的C4-C20芳族烃、含有醚基的C1-C8脂族烃、含有醚基的C1-C8芳族烃、羟基(-OH)、或醚基(-O-)；X为硅(Si)、钛(Ti)、锗(Ge)、锆(Zr)、锡(Sn)、铅(Pb)、铋(Bi)、锑(Sb)、碲(Te)、铪(Hf)、铟(In)、或铝(Al)；Y为羰基(-COO-)、磺酰基(-SO2-)、磷酸基(-PO3-)、或与相邻的硅烷醇键结的醚基；m为1至100的整数；及n为1至100的整数。
在一具体实施例中，该共聚物可包括下式2的结构及下式3的结构:
[式2]
其中:R1及R2各自为C1-C20脂族烃、C3-C20芳族烃、含有N、O、S及F的C4-C20芳族烃、含有醚基的C1-C8脂族烃、含有醚基的C1-C8芳族烃、羟基(-OH)、或醚基(-O-)；Y为羰基(-COO-)、磺酰基(-SO2-)、磷酸基(-PO3-)、或与相邻的硅烷醇键结的醚基；m为1至100的整数；及n为1至100的整数。
[式3]
其中:R3及R4各自为C1-C20脂族烃、C3-C20芳族烃、含有N、O、S及F的C4-C20芳族烃、含有醚基的C1-C8脂族烃、含有醚基的C1-C8芳族烃、羟基(-OH)、或醚基(-O-)；Z为钛(Ti)、锗(Ge)、锆(Zr)、锡(Sn)、铅(Pb)、铋(Bi)、锑(Sb)、碲(Te)、铪(Hf)、铟(In)、或铝(Al)；Y为羰基(-COO-)、磺酰基(-SO2-)、磷酸基(-PO3-)、或与相邻的硅烷醇键结的醚基；m为1至100的整数；及n为1至100的整数。
在一具体实施例中，该共聚物可包括下式4或5的结构:
[式4]
其中:R1为C1-C20脂族烃、C3-C20芳族烃、含有N、O、S及F的C4-C20芳族烃、含有醚基的C1-C8脂族烃、含有醚基的C1-C8芳族烃、或羟基(-OH)；X为硅(Si)、钛(Ti)、锗(Ge)、锆(Zr)、锡(Sn)、铅(Pb)、铋(Bi)、锑(Sb)、碲(Te)、铪(Hf)、铟(In)、或铝(Al)；Y为羰基(-COO-)、磺酰基(-SO2-)、磷酸基(-PO3-)、或与相邻的硅烷醇键结的醚基；m为1至100的整数；及n为1至100的整数。
[式5]
其中:X为硅(Si)、钛(Ti)、锗(Ge)、锆(Zr)、锡(Sn)、铅(Pb)、铋(Bi)、锑(Sb)、碲(Te)、铪(Hf)、铟(In)、或铝(Al)；Y为羰基(-COO-)、磺酰基(-SO2-)、磷酸基(-PO3-)、或与相邻的硅烷醇键结的醚基；m为1至100的整数；及n为1至100的整数。
在一具体实施例中，该共聚物可包括下式6的结构:
[式6]
其中:R1为C1-C20脂族烃、C3-C20芳族烃、含有N、O、S及F的C4-C20芳族烃、含有醚基的C1-C8脂族烃、含有醚基的C1-C8芳族烃、羟基(-OH)、或醚基(-O-)；m为1至100的整数；及n为1至100的整数。
在一具体实施例中，式2和式3的重量比可为1:9至9.9:0.1。
在一具体实施例中，相对于100重量份的该共聚物，感光性组成物可进一步包含1至10重量份的光敏剂、30至50重量份的溶剂、0.1至1重量份的助粘剂、及0.1至1重量份的界面活性剂。
本发明也提供一种制备感光性组成物的方法，其包括下列步骤:
添加并混合具有下式7的结构的单体至聚合溶剂以产生单体混合物:
[式7]
其中:R1及R2各自为C1-C20脂族烃、C3-C20芳族烃、含有N、O、S及F的C4-C20芳族烃、含有醚基的C1-C8脂族烃、含有醚基的C1-C8芳族烃、羟基(-OH)、或醚基(-O-)；及X为硅(Si)、钛(Ti)、锗(Ge)、锆(Zr)、锡(Sn)、铅(Pb)、铋(Bi)、锑(Sb)、碲(Te)、铪(Hf)、铟(In)、或铝(Al)；
合共聚单体与单体混合物，然后逐滴添加酸触媒以产生共聚物；及相对于100重量份的该共聚物，混合1至10重量份的光敏剂、30至50重量份的溶剂、0.1至1重量份的助粘剂及0.1至1重量份的界面活性剂，以产生感光性组成物，其中共聚单体为含有羰基、磺酰基、或磷酸基的化合物，其中酸触媒为选自草酸、氢氟酸、氢氯酸、氢溴酸、硫酸、硝酸、高氯酸、磷酸、甲磺酸、苯磺酸、及甲苯磺酸的一种或多种。
在一具体实施例中，具有式7的结构的单体是二种以上单体的混合物。
有利效果
根据本发明的包含有机金属化合物及聚硅氧烷共聚物的感光性组成物及制备其的方法具有优异的耐热性、可挠性及透明性，以及优异的储存稳定性，尤其，根据非硅烷系共聚物单体的含量，可控制图案形状。具体而言，根据非硅烷系共聚物单体的含量，可能控制锥角，并实现表示直线型(垂直线型)或平躺型(平缓圆形)等形状的图案，而根据本发明的聚硅氧烷共聚物具有硅烷系官能基作为基本结构。
此外，于本发明的情形，由于聚硅氧烷共聚物包括具有与聚硅氧烷共聚物相似结构的有机金属化合物，其可能实现与现有聚硅氧烷系聚合物相等或更高的高敏感度和高解析度，同时具有优异的耐热性及耐化学药品性。如此，它不仅可用于如OLED或QLED的显示器的材料，也可用于如EUV半导体的半导体制造领域。
附图说明
图1为由根据本发明的具体实施例的感光性组成物制成的图案的SEM照片。
图2为由根据本发明的具体实施例的感光性组成物制成的图案的SEM照片。
图3为由根据本发明的具体实施例的感光性组成物制成的图案的SEM照片。
图4为由根据本发明的具体实施例的感光性组成物制成的图案的SEM照片。
图5为根据本发明的具体实施例的1H-NMR分析结果图。
图6为根据本发明的具体实施例的FR-IR分析结果图。
具体实施方式
下文，将详细描述本发明的优选具体实施例。在描述本发明时，若判断相关已知技术的具体描述可能模糊本发明的要旨，则将省略其详细描述。在整个说明书中，除非上下文清楚指出，否则单数表现应理解为包括复数表现，且诸如“包含”、“具有”等术语意旨表示存有所述特征、数字、步骤、操作、元件、部分或其组合，并且应当理解，此等术语不事先排除存在或添加一个或多个其他特征、数量、步骤、操作、元件、部分或其组合的可能性。此外，在执行该方法或制造方法时，除非在上下文中清楚地描述了特定顺序，否则构成该方法的每个制程可能与指定顺序不同。即，每个制程可按照指定的顺序发生，也可基本上同时执行，或者可以以相反的顺序执行。
由于可对本发明进行各种修饰，并且本发明可具有各种具体实施例，因此将在详细说明中对特定具体实施例进行详细说明及描述。然而，此并不是意旨将本发明限制于特定的具体实施例，应当理解，此包括包含在本发明的精神及技术范畴内的所有修饰、等效物及替代物。
本说明书中揭示的技术并未限定于本文所述的具体实施例且可以以其他型式实施。然而，提供于本文介绍的具体实施例以使揭示的内容可彻底及完整地，并且可对本领域技术人员充分地传达本技术的技术精神。为了清楚地表示图式中的每个装置的元件，元件的宽度、厚度等尺寸被稍微放大。在图式的说明中，整体上从观察者的观点进行描述，当一个元件被称为定位在另一个元件上时，此包括一个元件可以直接定位在另一个元件上的含义，或者包括可在此等元件之间插入一个附加元件的含义。此外，本领域技术人员将能够在不脱离本发明的技术精神的范畴内以各种其他形式实施本发明的精神。此外，多个图式中相同的索引号码表示彼此基本上相同的元件。
在本说明书中，术语“及/或”包括多个所列项目的组合，或多个所列项目中的任何一个。在本说明书中，“A或B”可以包括“A”、“B”或“A及B两者”。
本发明涉及一种感光性组成物，其包含具有下式1的结构的共聚物:
[式1]
其中:R1及R2各自为C1-C20脂族烃、C3-C20芳族烃、含有N、O、S及F的C4-C20芳族烃、含有醚基的C1-C8脂族烃、含有醚基的C1-C8芳族烃、羟基(-OH)、或醚基(-O-)；X为硅(Si)、钛(Ti)、锗(Ge)、锆(Zr)、锡(Sn)、铅(Pb)、铋(Bi)、锑(Sb)、碲(Te)、铪(Hf)、铟(In)、或铝(Al)；Y为羰基(-COO-)、磺酰基(-SO2-)、磷酸基(-PO3-)、或与相邻的硅烷醇键结的醚基；m为1至100的整数；及n为1至100的整数。
本发明的式1的共聚物可由硅氧烷系化合物或具有相似于硅氧烷系化合物的结构的有机金属化合物及Y所表示的非硅烷系单体所构成。在此情形，当式1中X为硅(Si)时，式1可由聚硅氧烷系共聚物所构成，且当X为一金属原子时，其可由有机化合物系共聚物所组成。
在存有硅氧烷系聚合物的情形，由于仅硅氧烷用于聚合物的主要骨架，因此当以含有此种聚硅氧烷的涂布液形成图案时，相对于基材表面出现高锥角及陡峭倾角，如此，其难以实现隔壁材料(像素界定层)等的OLED材料所需的低锥角和平缓的圆形倾角。此外，将其应用于当形成诸如黑色柱状间隔物的图案需要不同高度的制程时，存有限制。
然而，于本发明的情形，硅氧烷系化合物或具有相似于硅氧烷系化合物的结构的有机金属化合物与非硅烷系单体被共聚，于此情形，图案形状可根据非硅烷系单体的比例进行控制。具体而言，根据非硅烷系共聚物单体的含量可能控制锥角，并实现表示直线型(垂直线型)或平躺型(平缓圆形)等形状的图案，而根据本发明的共聚物具有硅氧烷系化合物或具有与硅氧烷系化合物相似结构的有机金属化合物官能基作为基本结构。
于此情形，当m为1，硅氧烷系化合物或具有相似于硅氧烷系化合物的结构的有机金属化合物与非硅烷系单体以1:1比率被共聚而具有相对于基材表面的低锥角，如此当实现此图案时，可能以接近水平的形式实现图案。随着m的增加，共聚物中硅氧烷系化合物或具有相似于硅氧烷系化合物的结构的有机金属化合物的比例增加，在这种情况下，可以增加锥角以控制图案的倾角。此外，当m为100时，由于非硅烷系单体而几乎没有影响，因此可以实现接近垂直的直线型图案。如此，m可为1至100的整数。当m小于1时，可能难以形成共聚物，而当它大于100时，非硅烷系化合物的效果不会出现，因此，可能与现有的聚硅氧烷没有差别。
上列R2及R2指的是与硅(Si)或金属原子键结的官能基，其为在硅氧烷系化合物或具有相似于硅氧烷系化合物的结构的有机金属化合物中的中心原子，可具体地指为C1-C20脂族烃、C3-C20芳族烃、含有N、O、S及F的C4-C20芳族烃、含有醚基的C1-C8脂族烃、含有醚基的C1-C8芳族烃、羟基(-OH)、或醚基(-O-)。
尤其，当R1及R2为羟基，它们可与相邻的硅氧烷系化合物或具有相似于硅氧烷系化合物的结构的有机金属化合物键结。于此情形，可藉由脱水将羟基进行缩合而形成醚基。此种醚基的形成可发生于R1及R2两者，但可能仅发生于R1及R2的任一者。此外，醚基可能如上述衍生自羟基，但也可藉由其他烃或含有醚基的烃的缩合反应而形成。此外，在如上述缩合反应中，R1及R2可以与相同的硅氧烷系化合物或具有相似于硅氧烷系化合物的结构的有机金属化合物键结，但也可与其他硅氧烷系化合物或具有相似于硅氧烷系化合物的结构的有机金属化合物键结，分别形成分支结构或网络结构。
上列R1及R2可与各种烃键结，除了羟基或醚基之外，R1及R2衍生自用于聚合的硅氧烷系化合物或具有相似于硅氧烷系化合物的结构的有机金属化合物，并且当使用一种硅氧烷系化合物或具有相似于硅氧烷系化合物的结构的有机金属化合物用于形成共聚物时，R1及R2可在分子中等价地键结。然而，当在混合物中使用二种以上的硅氧烷系化合物或具有相似于硅氧烷系化合物的结构的有机金属化合物时，即使在同一个共聚物分子内，不同的官能团(R1及R2)也可附接到每个点。由此，可能控制共聚物的粘度、软化点、熔点、硬度、及弹性等物性。
作为排除羟基或醚基的R1及R2的例子，其可能使用C1-C20脂族烃、C3-C20芳族烃、含有N、O、S及F的C4-C20芳族烃、含有醚基的C1-C8脂族烃、或含有醚基的C1-C8芳族烃。
C1-C20脂族烃的例子可包括甲烷、乙烷、丙烷、丁烷、戊烷、己烷、庚烷、辛烷、壬烷、癸烷、C11-C20烃、C1-C20脂族烃的异构物、C1-C20脂族烃的衍生物等。此外，在C1至C20脂族烃的情形，主要骨架具有单键，但可使用具有1至10个双键或参键的C1至C20脂族烃。
C3-C20芳族烃指的是具有环状结构的烃，其中两端键结C1-C20脂族烃，并除了可使用由单键构成的芳族烃之外，还可使用具有1至10个双键或参键的芳族烃，也可使用诸如苯的共享一些双键的芳族烃。此外，芳族烃可形成一环状烃，但也可为诸如萘的其中二个以上的环键结的芳族烃，或独立存在二个以上的环的芳族烃。此外，C3-C20芳族烃可以与如脂族烃中的相同方式包括异构物及衍生物。
此外，在芳族烃的情形，一个或多个的碳原子可以被N、O、S及F取代。在芳族烃的情形，可形成环状碳骨架，但即使当此等碳的一些原子被取代，也可形成如上述的环状分子。因此，在本发明的情形，可使用含有N、O、S及F的C4-C20芳族烃。
此外，脂族烃及芳族烃可直接与共聚物的中心原子键结而形成硅氧烷或有机金属化合物，或可使用醚基键结。即，当脂族烃及芳族烃具有羟基时，它们可以通过缩合聚合而与硅氧烷或有机金属化合物键结，且在此情形，可以形成于其中有氧原子被插入的醚键。此外，二个以上脂族烃及芳族烃氢可形成醚键，然后键结的分子可键结至硅氧烷或有机金属化合物。
R1及R2的具体例为-Me、-CH2Ph、-CH2NHPh、-n-Pr、-(CH2)2(CF2)nCF3、-(CH2)2-c-C6H11、-(CH2)2Ph、-(CH2)2CF3、-(CH2)2C6F5、-(CH2)2C6H4-4-CH2Cl、-(CH2)2C6H4-4-Br、-(CH2)2OSiMe2Cl、-(CH2)2SiMe2OMe、-(CH2)2SiMe(OMe)2、-(CH2)2Si(OMe)、-(CH2)3,Ph、-(CH2)3,NH2、-(CH2)3NHC(dO)(CH2)2CO2H、-i-Bu、-(CH2)3,Cp、-(CH2)3,C6H4-4-OMe、-(CH2)3N[CH2CH(OH)CH2OH]2、-(CH2)3,OH、-(CH2)3,OCH2CH(O)CH2、-(CH2)3OC(＝O)CBr(CH2Br)Me、-(CH2)3,SH、-(CH2)3,Cl、-(CH2)3,I、-Cy、-C6H4NO2、-C6H4NH、-C6H4NHC(＝O)CMe2Br、-C6H4SO3-C6H4PO(OH)OPh、-C6H4Br、-OSiMe2H、-OSiMe、-OSiMe2(CH2)2Ph、-OSiMe2(CH2)2C6H4-3-C(CF3)2OH、-OSiMe2(CH2)2C6H4-4-OH、-OSiMe2(CH2)2C6H4-4-CH2COMe、-OSiMe2(CH2)2C6H4-4-OAc、-OSiMe2(CH2)2C6H4-4-Cl、-OSiMe2(CH2)2C6H4-4-Br、-OSiMe2(CH2)2SiMe(OMe)2、-OSiMe2(CH2)3C6H4-2-OH、-OSiMe2(CH2)3OH、-OSiMe2(CH2)3OC(＝O)-C6H4-4-NH2、-OSiMe2(CH2)3OCH2CH2OC(dO)-C6H4-4-NH2、-OSiMe2CH2CHMe-C6H4-4-CMe2NCO、-OSiMe2(CH2)3OCH2CH(O)CH2、-OSiMe2(CH2)3O(CH2)2[O(CH2)2]nOH、-OSiMe2(CH2)3O(CH2)2[O(CH2)2]nMe、-OSiMe2(CH2)3OCF2CHFCF3、-OSiMe3-n(OEt)n、-OSiMe2OSiMe2H、-OSnMe3、-(CH2)3NH2、-(CH2)3NHCH2CH(OH)CH2OPh、-(CH2)3N[CH2CH(OH)CH2OPh]2、-(CH2)3N[CH2CH(OH)CH2OPh]{(CH2)2N[CH2CH(OH)CH2OPh]2}、-(CH2)3OCH2CH(O)CH2、-(CH2)3SH、-(CH2)3Cl、-(CH2)2CHMe2、-(CH2)2CMe2CO2Me、-(CH2)2(CH2)3CF3、-n-C6H13、-CH2CH(Et)(CH2)3Me、-n-Oct、-(CH2)2(CF2)5CF3、-c-C5H9、-Ph、-C6H4-2-Me、-C6H4-3-Me、-C6H4-4-Me、-C6H4-4-Cl、-C6H4-2-Et、-C6H4-2-NHNHPh、或-(i-Oct)6[(CH2)3NH2]。在R1及R2中，Me指的是甲基，Et指的是乙基，Bu指的是丁基，Pr指的是丙基，Ph指的是苯基，Cy指的是环己基，及Ac指的是乙酰基，其中n为0至7之间的整数。
此外，当共聚物中R1或R2为醚基，该共聚物可为下式4或5的化合物:
[式4]
其中:R1为C1-C20脂族烃、C3-C20芳族烃、含有N、O、S及F的C4-C20芳族烃、含有醚基的C1-C8脂族烃、含有醚基的C1-C8芳族烃、或羟基(-OH)；X为硅(Si)、钛(Ti)、锗(Ge)、锆(Zr)、锡(Sn)、铅(Pb)、铋(Bi)、锑(Sb)、碲(Te)、铪(Hf)、铟(In)、或铝(Al)；Y为羰基(-COO-)、磺酰基(-SO2-)、磷酸基(-PO3-)、或与相邻的硅烷醇键结的醚基；m为1至100的整数；及n为1至100的整数。
[式5]
其中:X为硅(Si)、钛(Ti)、锗(Ge)、锆(Zr)、锡(Sn)、铅(Pb)、铋(Bi)、锑(Sb)、碲(Te)、铪(Hf)、铟(In)、或铝(Al)；Y为羰基(-COO-)、磺酰基(-SO2-)、磷酸基(-PO3-)、或与相邻的硅烷醇键结的醚基；m为1至100的整数；及n为1至100的整数。
当具有式4或5的结构，共聚物可以具有线性分子结构。
共聚物可以与硅氧烷(其中中心原子为Si)及有机金属化合物(其中心原子为金属)混合使用。即，该共聚物可包括下式2的结构及下式3的结构:
[式2]
其中:R1及R2各自为C1-C20脂族烃、C3-C20芳族烃、含有N、O、S及F的C4-C20芳族烃、含有醚基的C1-C8脂族烃、含有醚基的C1-C8芳族烃、羟基(-OH)、或醚基(-O-)；Y为羰基(-COO-)、磺酰基(-SO2-)、磷酸基(-PO3-)、或与相邻的硅烷醇键结的醚基；m为1至100的整数；及n为1至100的整数。
[式3]
其中:R3及R4各自为C1-C20脂族烃、C3-C20芳族烃、含有N、O、S及F的C4-C20芳族烃、含有醚基的C1-C8脂族烃、含有醚基的C1-C8芳族烃、羟基(-OH)、或醚基(-O-)；Z为钛(Ti)、锗(Ge)、锆(Zr)、锡(Sn)、铅(Pb)、铋(Bi)、锑(Sb)、碲(Te)、铪(Hf)、铟(In)、或铝(Al)；Y为羰基(-COO-)、磺酰基(-SO2-)、磷酸基(-PO3-)、或与相邻的硅烷醇键结的醚基；m为1至100的整数；及n为1至100的整数。
一般而言，已知硅氧烷对热敏感，因此已知其难以在高温制程中使用。然而，在本发明中，藉由使用硅氧烷系化合物混合的具有高耐热性的有机金属化合物，可以具有高耐热性的同时，最小化物性的变化。于此情形，式2的化合物对应于硅氧烷系化合物，且式3的化合物对应有机金属化合物。
式2与式3的重量比可为1:9至9.9:0.1，优选为3:7至9.9:0.1，且更优选为5:5至9.9:0.1。式2的化合物及式3的化合物的重量比可由初始合成时混合的硅氧烷系化合物和有机金属化合物的重量比而决定。于此情形，若增加有机金属化合物的比例，则耐热性和耐化学药品性会提高，但透明性会劣化，因而优选为以适当的比例混合使用。
除了包含有机金属化合物的聚硅氧烷共聚物之外，感光性组成物可进一步包含光敏剂、溶剂、助粘剂、及界面活性剂。
光敏剂是藉由供给光而使共聚物进行光聚合的光聚合引发剂，且可使用在一般感光性聚硅氧烷系化合物中使用的光敏剂。具体而言，光敏剂并未特别限制，但可使用一种或多种的选自由三嗪系化合物、联咪唑化合物、苯乙酮系化合物、O-酰基肟系化合物、二苯基酮系化合物、噻吨酮类化合物、膦氧化物系化合物及香豆素系化合物组成的组。
作为光敏剂的非限制例，可能使用三嗪系化合物，诸如2,4-三氯甲基-(4'-甲氧基苯基)-6-三嗪、2,4-三氯甲基-(4'-甲氧基苯乙烯基)-6-三嗪、2,4-三氯甲基-(吡氟尼)-6-三嗪、2,4-三氯甲基-(3',4'-二甲氧基苯基)-6-三嗪、3-{4-[2,4-双(三氯甲基)-s-三嗪-6-基]苯硫基}丙酸、2,4-三氯甲基-(4'-乙基联苯基)-6-三嗪及2,4-三氯甲基-(4'-甲基联苯基)-6-三嗪；联咪唑化合物，诸如2,2'-双(2-氯苯基)-4,4',5,5'-四苯基联咪唑及2,2'-双(2,3-二氯苯基)-4,4',5,5'-四苯基联咪唑；苯乙酮系化合物，诸如2-羟基-2-甲基-1-苯基丙烷-1-酮、1-(4-异丙基苯基)-2-羟基-2-甲基丙烷-1-酮、4-(2-羟基乙氧基)-苯基(2-羟基)丙基酮、1-羟基环己基苯基酮、2,2-二甲氧基-2-苯基苯乙酮、2-甲基-(4-甲基硫代苯基)-2-吗啉基-1-丙烷-1-酮(Irgacure-907)及2-芐基-2-二甲基胺基-1-(4-吗啉基苯基)-丁-1-酮(Irgacure-369)；O-酰基肟系化合物，诸如Ciba Geigy's Irgacure OXE 01及Irgacure OXE 02；二苯基酮系化合物，诸如4,4'-双(二甲基胺基)二苯基酮及4,4'-双(二乙基胺基)二苯基酮；噻吨酮类化合物，诸如2,4-二乙基噻吨酮、2-噻吨酮、异丙基噻吨酮、及二异丙基噻吨酮；膦氧化物系化合物，诸如2,4,6-三甲基苯甲酰基二苯基膦氧化物、双(2,6-二甲氧基苯甲酰基)-2,4,4-三甲基戊基膦氧化物、及双(2,6-二氯苯甲酰基)丙基膦氧化物；香豆素系化合物，诸如3,3'-羰基乙烯基-7-(二乙基胺基)香豆素、3-(2-苯并噻唑基)-7-(二乙基胺基)香豆素、3-苯甲酰基-7-(二乙基胺基)香豆素、3-苯甲酰基-7-甲氧基-香豆素、及10,10'-羰基双[1,1,7,7-四甲基-2,3,6,7-四氢-1H,5H,11H-Cl]-苯并哌喃并[6,7,8-ij]-喹啉-11-酮；醌系化合物，诸如4-重氮萘醌磺酸(4-naphthoquinone diazidesulfonic acid)及5-重氮萘醌磺酸等；单独使用或混合两种以上使用。
相对于100重量份的该共聚物，光敏剂可以1至10重量份的量被包括。当光敏剂以少于1重量份的量被包括时，可能不会发生光引发或感光性组成物的敏感度可能会降低，且当以包括超过10重量份的量时，感光性组成物的物性可能会劣化。
添加溶剂以藉由溶解感光性组成物而具有流动性，且可不受限制地使用，只要它是能够制备感光性组成物溶液的溶剂即可。溶剂的例子可为选自由甲醇、乙醇、1-丙醇、2-丙醇、1-丁醇、2-丁醇、2-甲基-1-丙醇、丙酮、乙腈、四氢呋喃、甲苯、己烷、乙酸乙酯、环己酮、甲基戊基酮、丁二醇单甲基醚、丙二醇单甲基醚、乙二醇单甲基醚、丁二醇单乙基醚、丙二醇单乙基醚、乙二醇单乙基醚、丙二醇二甲基醚、二乙二醇二甲基醚、丙二醇单甲基醚乙酸酯、丙二醇单乙基醚乙酸酯、丙酮酸乙酯、乙酸丁酯、3-甲氧基丙酸甲酯、3-乙氧基丙酸乙酯、乙酸三级丁酯、丙酸三级丁酯、丙二醇单三级丁基醚乙酸酯、及γ-丁内酯组成的组的一种或多种。
相对于100重量份的该共聚物，溶剂可以30至50重量份的量被使用。当溶剂以少于30重量份的量被混合时，感光性组成物的粘度会增加，因而其可能难以形成平滑的图案，且当以超过50重量份的量被混合时，在感光性组成物中会出现流动性，因而可能形成图案到不希望成为的部分。
此外，可以混合使用帮助共聚物粘附到基材上的助粘剂和使共聚物形成均匀图案的界面活性剂。于此情形，相对于100重量份的该共聚物，可使用0.1至1重量份的助粘剂和0.1至1重量份的界面活性剂。当它们在上述范围内时，共聚物可平滑地形成图案，但当它们不在上述范围内时，图案的形成可能不完全，或者图案与基板之间的界面可能会分离。
下文，通过制备感光性组成物的方法，将详细描述本发明
本发明也涉及一种制备感光性组成物的方法，包含添加及混合具有下式7的结构的单体至聚合溶剂以生产单体混合物的步骤:
[式7]
其中:R1及R2各自为C1-C20脂族烃、C3-C20芳族烃、含有N、O、S及F的C4-C20芳族烃、含有醚基的C1-C8脂族烃、含有醚基的C1-C8芳族烃、羟基(-OH)、或醚基(-O-)；及X为硅(Si)、钛(Ti)、锗(Ge)、锆(Zr)、锡(Sn)、铅(Pb)、铋(Bi)、锑(Sb)、碲(Te)、铪(Hf)、铟(In)、或铝(Al)；
混合共聚单体与单体混合物，然后逐滴添加酸触媒以产生共聚物；及相对于100重量份的该共聚物，混合1至10重量份的光敏剂、30至50重量份的溶剂、0.1至1重量份的助粘剂及0.1至1重量份的界面活性剂，以产生感光性组成物，其中共聚单体为含有羰基、磺酰基、或磷酸基的化合物，其中酸触媒为选自草酸、氢氟酸、氢氯酸、氢溴酸、硫酸、硝酸、高氯酸、磷酸、甲磺酸、苯磺酸、及甲苯磺酸的一种或多种。
单体为具有式7的结构的单体，且如上述，当X为硅(Si)，其可为硅烷系单体，且当X为金属原子，其可为有机金属单体。可藉由共聚为与具有式7结构的化合物混合的非硅烷系单体的Y化合物而形成具有本发明的式1结构的共聚物。
作为硅烷系单体的例子，其可能使用选自由三甲基甲氧基硅烷、三乙基甲氧基硅烷、三甲基乙氧基硅烷、三乙基乙氧基硅烷、三甲基丙氧基硅烷、三乙基丙氧基硅烷、三甲基丁氧基硅烷、三乙基丁氧基硅烷、二甲基二甲氧基硅烷、二乙基二甲氧基硅烷、二甲基二乙氧基硅烷、二乙基二乙氧基硅烷、甲基三甲氧基硅烷、乙基三甲氧基硅烷、丙基三甲氧基硅烷、甲基三乙氧基硅烷、乙基三乙氧基硅烷、丙基三乙氧基硅烷、四甲氧基硅烷、四乙氧基硅烷、四丙氧基硅烷、四丁氧基硅烷、苯基三甲氧基硅烷、二苯基二甲氧基硅烷、苯基三乙氧基硅烷、二苯基二乙氧基硅烷、乙烯基三甲氧基硅烷、乙烯基三乙氧基硅烷、3-丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷、3-丙烯酰氧基丙基三乙氧基硅烷、甲基丙烯酸3-三甲氧基硅基丙酯、甲基丙烯酸3-三乙氧基硅基丙酯、及乙烯基三丙氧基硅烷组成的组的一种或多种。
此外，作为有机金属单体的例子，可使用金属烷氧化物系化合物，诸如甲醇钛、乙醇钛、异丙醇钛、丁醇钛、三级丁醇钛、甲醇锗、乙醇锗、异丙醇锗、丁醇锗、三级丁醇锗、甲醇锆、乙醇锆、异丙醇锆、丁醇锆、三级丁醇锆、甲醇锡、乙醇锡、异丙醇锡、丁醇锡、三级丁醇锡、甲醇铅、乙醇铅、异丙醇铅、丁醇铅及三级丁醇铅。
此外，在硅烷系单体及有机金属单体的情形，可使用单一成分，但优选可混合使用二种以上单体。当使用单一组分单体时，虽某些物性(透明性、流动性、粘合性等)可能优异，但它可能难以用作普遍使用的用于形成图案的材料。如此，当混合使用两种以上单体，优选为三种以上单体时，优选为将它们组合以使它们可以普遍使用，同时表现出高物理性能。尤其，当以如上述的适当的比例组合使用硅烷系单体及有机金属单体时，可能形成具有高耐热性和耐化学药品性以及高透明性的图案。
如上所述制备单体后，可将其与聚合溶剂混合。聚合溶剂只要是能够进行单体的聚合的溶剂即可无限制地使用，但优选使用与用于制备感光性组成物的溶剂相同的溶剂。由此，可将感光性组成物的制备时的聚合溶剂的分离所需要的成本抑制在最低限度，并且能够将由于残留的聚合溶剂引起的物性劣化抑制在最低限度。
如上所述聚合溶剂和单体混合完成后，可混合共聚物。如上所见，共聚物单体可使用乙酸、硫酸或磷酸作为构成非硅烷系单体的一部分，也可使用乙酸盐、硫酸盐或磷酸盐。
如上所见，由于依据聚合单体的混合比可控制共聚物的图案形状，相对于1摩尔的单体(硅烷系单体或有机金属单体)，聚合单体可以0.01至1摩尔的比例混合。当聚合单体以少于0.01摩尔的比例混合时，由于聚合单体的共聚所致的改变形状的效果可能不会出现，且当其混合比例超过1摩尔时，所产生的图案的锥角可能会降低，因而可能难以形成正常的图案。
在如上所述完成单体和聚合单体的混合后，逐滴添加酸触媒以进行共聚反应。于此情形，酸触媒可完成作为共聚反应的催化剂的角色，并同时在反应过程中维持pH。此外，可在70℃以下，优选为50℃以下的温度下在30至120分钟内逐滴添加酸触媒，以抑制由于快速反应引起的副反应。当在上述范围内时，则可进行适当的共聚反应，但当不在上述范围内时，则可能进行副反应，因而劣化物性。
此外，在酸触媒的情形，可使用与聚合单体相同的化合物，即，当使用磷酸作为聚合单体时，磷酸可以作为酸触媒同时作为聚合单体，于此情形，藉由省略混合聚合单体进行逐滴添加的制程，也可同时供给聚合单体和逐滴添加酸触媒。它也同样地适用于硫酸。然而，当使用乙酸作为聚合单体，或使用乙酸盐、硫酸盐或磷酸盐作为聚合单体时，由于藉由如上所述的逐滴添加时不能保持反应所需的pH，因此藉由混合聚合单体，然后再逐滴添加酸触媒，可进行共聚反应。
共聚完成后，相对于100重量份的该共聚物，可藉由混合1至10重量份的光敏剂、30至50重量份的溶剂、0.1至1重量份的助粘剂及0.1至1重量份界面活性剂而制备感光性组成物。
此外，本发明的感光性组成物可使用于正型光敏作用和负型光敏作用。即，感光性组成物可在正型模式和负型模式中使用。
下文，将描述本发明的优选例以便本领域技术人员可参考图式而容易地实施。此外，在描述本发明时，若判断相关已知功能或已知配置的具体描述可能不必要地模糊本发明的要旨，则将省略其详细描述。此外，为了便于说明，图式中呈现的某些特征被放大、缩小或简化，且图式和组件不一定按比例绘制。然而，本领域技术人员将容易理解此等细节。
实施例1
进行实验以确认硅烷系化合物及有机金属化合物的作用。
如下表1所示，在氮气氛围下，将硅烷系化合物及有机金属化合物添加至含有200mL丙二醇单甲基醚乙酸酯(PGMEA)的1L夹套反应器中，并混合。
[表1]
| 实施例 | PTMS | MTMS | TEOS | ETMS | TPOS | TEOTi | TEOGe | TEOZr | TPOTi | TBOTi |
| 1-1 | 381.3 | - | - | - | - | - | - | - | - | - |
| 1-2 | - | 457.2 | - | - | - | - | - | - | - | - |
| 1-3 | - | - | 375.6 | - | - | - | - | - | - | - |
| 1-4 | 127.1 | 152.4 | 125.2 | - | - | - | - | - | - | - |
| 1-5 | 127.1 | - | 125.2 | 164.8 | - | - | - | - | - | - |
| 1-6 | 127.1 | 152.4 | - | - | 142.8 | - | - | - | - | - |
| 1-7 | 95.3 | 114.3 | 93.9 | - | - | 105.9 | - | - | - | - |
| 1-8 | 95.3 | 114.3 | 93.9 | - | - | - | 116.3 | - | - | - |
| 1-9 | 95.3 | 114.3 | 93.9 | - | - | - | - | 124.8 | - | - |
| 1-10 | 95.3 | 114.3 | 93.9 | - | - | 52.9 | 58.1 | - | - | - |
| 1-11 | 95.3 | 114.3 | 93.9 | - | - | 52.9 | - | 62.4 | - | - |
| 1-12 | 95.3 | 114.3 | 93.9 | - | - | - | - | - | 121.4 | - |
| 1-13 | 95.3 | 114.3 | 93.9 | - | - | - | - | - | - | 138.5 |
在表1中，基于重量(g)而添加各组分，分别地，PTMS指的是苯基三甲氧基硅烷，MTMS指的是甲基三甲氧基硅烷，TEOS指的是四乙氧基硅烷，ETMS指的是乙基三甲氧基硅烷，TPOS指的是四丙氧基硅烷，TEOTi指的是四乙氧基钛，TEOGe指的是四乙氧基锗，TEOZr指的是四乙氧基锆，TPOTi指的是四丙氧基钛，及TBOTi指的是四丁氧基钛。
将混合溶液搅拌10分钟后，在50℃以下的反应温度以约1小时缓缓地逐滴添加160g的85％磷酸水溶液(共聚单体及酸触媒)以0.5％溶解于去离子水并反应。之后，搅拌反应溶液10分钟，加热至80℃，然后搅拌8小时以聚合硅氧烷系共聚物。
试验例1
分别测定以上述实施例1的比率合成的共聚物的重量平均分子量及ADR(2.38％氢氧化四甲铵(TMAH)显影剂)。
[表2]
| 实施例 | 重量平均分子量 | ADR() |
| 1-1 | 3,678 | 1,248 |
| 1-2 | 3,957 | 1,259 |
| 1-3 | 3,554 | 1,295 |
| 1-4 | 3,827 | 1,309 |
| 1-5 | 3,647 | 1,228 |
| 1-6 | 3,558 | 1,195 |
| 1-7 | 3,651 | 1,198 |
| 1-8 | 3,786 | 1,120 |
| 1-9 | 3,916 | 1,045 |
| 1-10 | 3,702 | 1,146 |
| 1-11 | 3,804 | 1,101 |
| 1-12 | 3,758 | 1,195 |
| 1-13 | 3,696 | 1,155 |
如上表2所示，可确认本发明的实施例1-1至1-13形成共聚物，也示出与实施例1-1形成的硅氧烷相似的物性，因此可用于感光性组成物中。
此外，进行实验以确认实施例1-4的结构和组分。使用实施例4中制备的化合物进行1H-NMR及FT-IR分析。
如图5中所示，作为1H-NMR分析结果，观察到本发明中使用的PTMS及MTMS的苯基及甲基。然而，可确认由于TEOS在水解期间不产生氢(H)，因此不会出现在NMR分析结果中，且由于本发明是藉由与溶剂混合而制备，因此出现用作溶剂的PGMEA的峰显得很大。
在FT-IR分析结果的情形，如图6所示，可确认与作为中心原子的Si键结的各官能基的峰，因此，可确认本发明具有式1结构的峰(1000-2000cm-1之间的其他峰为由于PGMEA的峰)。
实施例2
将5.5g的实施例1制备的聚硅氧烷共聚物(粘结剂树脂)、1.65g的SR399(sartomer)(可交联的化合物)、0.5g的TPM-P07(Tacoma Technology Co.,Ltd.)(光聚合引发剂)、7.5g的丙二醇单甲基醚乙酸酯(PGMEA)(有机溶剂)、0.03g的KBM403(Shin-EtsuCo.,Ltd.)(助粘剂)、及0.08g的FZ-2122(DOW Chemical Company)(界面活性剂)置入反应器中并于室温搅拌3小时，然后历经通过5.0um过滤器的过滤制程而制备感光性树脂组成物(固体含量为25％)。
试验例2
对上述实施例2制备的感光性树脂组成物测试敏感度(mJ/cm2)、显影后保留率(％)、烘烤后保留率(PB)(％)、耐热性(℃)和透射率(％)每一者。各实验方法如下:
(1)敏感度
藉由旋涂将感光性树脂组成物涂敷于玻璃基板上后，在110℃下进行90秒的热处理(热板)，形成具有厚度为2μm的薄膜。形成的薄膜的厚度以探针式轮廓仪(VeecoInstruments Inc.；DEKTAK 150)测量。之后，将薄膜通过遮罩在高压汞灯下曝光，然后以2.38％的TMAH显影剂进行喷雾显影，而获得图案。
(2)显影后保留率
藉由旋涂将感光性树脂组成物涂敷于玻璃基板上后，在110℃下进行90秒的热处理(热板)，形成厚度为2μm的薄膜。然后，进行微影制程后，使用探针式轮廓仪(DEKTAK 6M；Veeco Instruments Inc.,USA)测量显影前后的厚度变化以确定显影后的保留。
(3)烘烤后保留率(PB)
藉由旋涂将感光性树脂组成物涂敷于玻璃基板上后，在110℃下进行90秒的热处理(热板)，形成厚度为2μm的薄膜。然后，进行微影制程后，使用探针式轮廓仪(DEKTAK 6M；Veeco Instruments Inc.,USA)测量显影后的厚度变化及在250℃/60分钟后烘烤后的厚度，以确定保留率。
(4)耐热性
藉由旋涂将感光性树脂组成物涂敷于玻璃基板上后，在110℃下进行90秒的热处理(热板)，形成厚度为2μm的薄膜。之后，通过250℃/60分钟后烘烤得到固化薄膜，并通过TGA分析设备测量得到的固化薄膜的5％分解温度。
(5)透射率
藉由旋涂将感光性树脂组成物涂敷于玻璃基板上后，在110℃下进行90秒的热处理(热板)，形成厚度为2μm的薄膜。之后，通过250℃/60分钟后烘烤得到固化薄膜，使用UV分光计测定得到的固化薄膜对波长400至800nm的光的平均透射率。
每个实验的结果如下表3所示。
[表3]
| 实施例 | 敏感度 | 显影后保留率 | PB后保留率 | 耐热性 | 透射率 |
| 2-1 | 80 | 85 | 90 | 355 | 97 |
| 2-2 | 80 | 84 | 91 | 350 | 97 |
| 2-3 | 80 | 86 | 94 | 350 | 97 |
| 2-4 | 80 | 85 | 88 | 372 | 97 |
| 2-5 | 85 | 87 | 87 | 369 | 97 |
| 2-6 | 85 | 88 | 88 | 360 | 97 |
| 2-7 | 85 | 87 | 86 | 381 | 91 |
| 2-8 | 85 | 87 | 88 | 384 | 93 |
| 2-9 | 90 | 90 | 89 | 379 | 92 |
| 2-10 | 85 | 88 | 90 | 383 | 92 |
| 2-11 | 85 | 87 | 89 | 384 | 94 |
| 2-12 | 85 | 88 | 90 | 384 | 92 |
| 2-13 | 85 | 88 | 88 | 385 | 92 |
如表3所示，确认本发明的实施例2-1至2-6具有高物性，因此可用作感光性组成物。另外，可确认使用有机金属化合物的实施例2-7至2-13显示稍微降低的透射率，但改进耐热性。
实施例3
将20g的实施例1制备的聚硅氧烷共聚物(粘结剂树脂)、1g的重氮萘醌化合物(光敏剂)、8g的丙二醇单甲基醚乙酸酯(PGMEA)(有机溶剂)、0.1g的KBM403(Shin-Etsu Co.,Ltd.)(助粘剂)、及0.14g的FZ-2122(DOW ChemicalCompany)(界面活性剂)置入反应器中并于室温搅拌3小时，然后历经通过5.0um过滤器的过滤制程而制备感光性树脂组成物(固体含量为25％)。
试验例3
对上述实施例2制备的感光性树脂组成物测试敏感度(mJ/cm2)、显影后保留率(％)、烘烤后保留率(PB)(％)、耐热性(℃)和透射率(％)每一者。各实验方法与试验例2同样地进行，并将结果示于下表4。
[表4]
/>
如表4所示，确认本发明的实施例3-1至3-6具有高物性，因此可用作感光性组成物。另外，可确认使用有机金属化合物的实施例3-7至3-13显示稍微降低的透射率，但改进耐热性。
实施例4
为了确认依据上述实施例1制备期间共聚单体和酸触媒的变化的效果，使用实施例1-4的单体以相同的方式制备共聚物，但藉由改变共聚单体和酸触媒的种类及含量而制备。于此情形，使用的共聚单体和酸触媒的比率如下表5所示。
[表5]
实施例5
将5.5g的上述实施例4制备的聚硅氧烷共聚物(粘结剂树脂)、1.65g的SR399(sartomer)(可交联的化合物)、0.5g的TPM-P07(Tacoma Technology Co.,Ltd.)(光聚合引发剂)、7.5g的丙二醇单甲基醚乙酸酯(PGMEA)(有机溶剂)、0.03g的KBM403(Shin-EtsuCo.,Ltd.)(助粘剂)、及0.08g的FZ-2122(DOWChemical Company)(界面活性剂)置入反应器中并于室温搅拌3小时，然后历经通过5.0um过滤器的过滤制程而制备感光性树脂组成物(固体含量为25％)。
试验例4
使用上述实施例5中的共聚物分别测试敏感度(mJ/cm2)、显影后保留率(％)、烘烤后保留率(PB)(％)、耐热性(℃)和透射率(％)每一者，并藉由下列方式在基板上形成图案，然后观察它来测量锥角(°)。
(6)锥角测量
藉由旋涂将感光性树脂组成物涂敷于玻璃基板上后，在90至110℃下进行90秒的热处理(热板)，形成厚度为2μm的薄膜。之后，将薄膜通过遮罩在高压汞灯下曝光，然后以2.38％的TMAH显影剂进行喷雾显影，而获得图案。之后，通过FE-SEM测量通过在250℃/60分钟后烘烤获得的图案的锥角。
将各实验的结果示于下表6。
[表6]
| 实施例 | 敏感度 | 显影后保留率 | PB后保留率 | 耐热性 | 透射率 | 锥角 |
| 5-1 | 80 | 84 | 89 | 371 | 97 | 66 |
| 5-2 | 80 | 84 | 90 | 380 | 97 | 67 |
| 5-3 | - | - | - | - | - | - |
| 5-4 | 75 | 80 | 87 | 390 | 97 | 66 |
| 5-5 | 80 | 84 | 89 | 388 | 97 | 67 |
| 5-6 | 80 | 85 | 90 | 382 | 97 | 65 |
| 5-7 | 80 | 85 | 91 | 368 | 97 | 66 |
| 5-8 | 50 | 70 | 90 | 365 | 97 | 67 |
如表6及图1所示，发现本发明的实施例5-1及5-2具有适当的物性和锥角。然而，确认使用为弱酸的乙酸作为酸触媒的实施例5-3未被聚合，因为以该酸触媒难以维持pH，且改变酸触媒为氢氯酸的实施例5-4则正常地合成。此外，其证实使用磷酸作为共聚单体且使用氢氯酸作为酸触媒的实施例5-5进行共聚(图2)。
此外，其确认抑制酸触媒的使用的实施例2-6由于在反应期间作为共聚单体添加的磷酸的减少而显示出锐化的锥角，且也显示降低的物性(图3)。
其确认使用少量共聚单体的实施例2-7显示出如上表5所示的增加的锥角(图4)，且可以确认使用过量共聚单体的实施例2-8显示出减小的锥角。因此，藉由调节共聚单体的混合比率可控制图案的锥角。
实施例6
将20的上述实施例4制备的聚硅氧烷共聚物(粘结剂树脂)、1g的重氮萘醌化合物(光敏剂)、8g的丙二醇单甲基醚乙酸酯(PGMEA)(有机溶剂)、0.1g的KBM403(Shin-EtsuCo.,Ltd.)(助粘剂)、及0.14g的FZ-2122(DOW ChemicalCompany)(界面活性剂)置入反应器中并于室温搅拌3小时，然后历经通过5.0um过滤器的过滤制程而制备感光性树脂组成物(固体含量为25％)。
试验例5
使用上述实施例6中的共聚物，以如试验例4的相同方式，测试敏感度(mJ/cm2)、显影后保留率(％)、烘烤后保留率(PB)(％)、耐热性(℃)、透射率(％)、及锥角(°)每一者。将各实验的结果示于下表7。
[表7]
| 实施例 | 敏感度 | 显影后保留率 | PB后保留率 | 耐热性 | 透射率 | 锥角 |
| 6-1 | 20 | 93 | 84 | 412 | 99 | 39.4 |
| 6-2 | 30 | 92 | 86 | 417 | 98 | 38.4 |
| 6-3 | - | - | - | - | - | - |
| 6-4 | 20 | 94 | 87 | 418 | 97 | 42.8 |
| 6-5 | 20 | 93 | 85 | 419 | 98 | 56.3 |
| 6-6 | 30 | 84 | 71 | 324 | 91 | 68.4 |
| 6-7 | 30 | 95 | 88 | 415 | 98 | 80.5 |
| 6-8 | 20 | 94 | 84 | 417 | 97 | 18 |
可确认获得与上述实施例5中几乎相同的结果，且锥角也是可控制的。
比较例1
以与如实施例中的相同方式制备感光性树脂组成物，除了使用藉由共聚30重量％的甲基丙烯酸芐酯、10重量％的甲基丙烯酸甲酯及10重量％的甲基丙烯酸而获得的丙烯酸树脂(重均分子量为13,000)在丙二醇单甲醚乙酸酯(PGMEA)的存在下固体含量为30％代替实施例1中的聚硅氧烷共聚物作为粘结剂树脂。
比较例2
将在比较例1中使用的5.5g的丙烯酸树脂、1g的重氮萘醌化合物(光敏剂)、8g的丙二醇单甲基醚乙酸酯(PGMEA)、0.1g的KBM403(助粘剂)、及0.14g的FZ-2122(界面活性剂)置入反应器中并于室温搅拌3小时，然后历经通过5.0um过滤器的过滤制程而制备感光性树脂组成物(固体含量为25％)。
比较试验例1
使用在上述比较例1及2中制备的感光性树脂组成物测量敏感度(mJ/cm2)、显影后保留率(％)、烘烤后保留率(PB)(％)、耐热性(℃)、透射率(％)、及锥角，将结果示于下表8。
[表8]
| 比较例 | 敏感度 | 显影后保留率 | PB后保留率 | 耐热性 | 透射率 | 锥角 |
| 1 | 120 | 80 | 85 | 230 | 97 | 25 |
| 2 | 100 | 80 | 85 | 230 | 97 | 16 |
如表8所示，在使用与现有方法相同的树脂的比较例的情形，可确认敏感度降低，且锥角也小。此外，可确认它们具有就耐热性项目而言，与本发明的实施例相比温度更低，因此，本发明的实施例显示高耐热性。
如上述已详述本发明的特定部分，对本领域技术人员显而易见此等具体说明仅为优选的具体实施例，且本发明的范畴不受此限制。因此，本发明的实质范畴意图由所附随的权利要求书及其等同物而定义。
Claims (8)
1.一种感光性组成物，其包含具有下式1的结构的共聚物:
[式1]
其中:
R1及R2各自为C1-C20脂族烃、C3-C20芳族烃、含有N、O、S及F的C4-C20芳族烃、含有醚基的C1-C8脂族烃、含有醚基的C1-C8芳族烃、羟基(-OH)、或醚基(-O-)；
X为硅(Si)、钛(Ti)、锗(Ge)、锆(Zr)、锡(Sn)、铅(Pb)、铋(Bi)、锑(Sb)、碲(Te)、铪(Hf)、铟(In)、或铝(Al)；
Y为羰基(-COO-)、磺酰基(-SO2-)、磷酸基(-PO3-)、或与相邻的硅烷醇键结的醚基；
m为1至100的整数；及
n为1至100的整数。
2.根据权利要求1的感光性组成物，其中，所述共聚物包括下式2的结构及下式3的结构:
[式2]
其中:
R1及R2各自为C1-C20脂族烃、C3-C20芳族烃、含有N、O、S及F的C4-C20芳族烃、含有醚基的C1-C8脂族烃、含有醚基的C1-C8芳族烃、羟基(-OH)、或醚基(-O-)；
Y为羰基(-COO-)、磺酰基(-SO2-)、磷酸基(-PO3-)、或与相邻的硅烷醇键结的醚基；
m为1至100的整数；及
n为1至100的整数；
[式3]
其中:
R3及R4各自为C1-C20脂族烃、C3-C20芳族烃、含有N、O、S及F的C4-C20芳族烃、含有醚基的C1-C8脂族烃、含有醚基的C1-C8芳族烃、羟基(-OH)、或醚基(-O-)；
Z为钛(Ti)、锗(Ge)、锆(Zr)、锡(Sn)、铅(Pb)、铋(Bi)、锑(Sb)、碲(Te)、铪(Hf)、铟(In)、或铝(Al)；
Y为羰基(-COO-)、磺酰基(-SO2-)、磷酸基(-PO3-)、或与相邻的硅烷醇键结的醚基；
m为1至100的整数；及
n为1至100的整数。
3.根据权利要求1的感光性组成物，其中，所述共聚物包括下式4或5的结构:
[式4]
其中:
R1为C1-C20脂族烃、C3-C20芳族烃、含有N、O、S及F的C4-C20芳族烃、含有醚基的C1-C8脂族烃、含有醚基的C1-C8芳族烃、或羟基(-OH)；
X为硅(Si)、钛(Ti)、锗(Ge)、锆(Zr)、锡(Sn)、铅(Pb)、铋(Bi)、锑(Sb)、碲(Te)、铪(Hf)、铟(In)、或铝(Al)；
Y为羰基(-COO-)、磺酰基(-SO2-)、磷酸基(-PO3-)、或与相邻的硅烷醇键结的醚基；
m为1至100的整数；及
n为1至100的整数；
[式5]
其中:
X为硅(Si)、钛(Ti)、锗(Ge)、锆(Zr)、锡(Sn)、铅(Pb)、铋(Bi)、锑(Sb)、碲(Te)、铪(Hf)、铟(In)、或铝(Al)；
Y为羰基(-COO-)、磺酰基(-SO2-)、磷酸基(-PO3-)、或与相邻的硅烷醇键结的醚基；
m为1至100的整数；及
n为1至100的整数。
4.根据权利要求1的感光性组成物，其中，所述共聚物包括下式6的结构﹕
[式6]
其中:
R1为C1-C20脂族烃、C3-C20芳族烃、含有N、O、S及F的C4-C20芳族烃、含有醚基的C1-C8脂族烃、含有醚基的C1-C8芳族烃、羟基(-OH)、或醚基(-O-)；
m为1至100的整数；及
n为1至100的整数。
5.根据权利要求2的感光性组成物，其中，式2及式3的重量比为1:9至9.9:0.1。
6.根据权利要求1的感光性组成物，其中，相对于100重量份的所述共聚物，所述感光性组成物进一步包含1至10重量份的光敏剂、30至50重量份的溶剂、0.1至1重量份的助粘剂、及0.1至1重量份的界面活性剂。
7.一种制备根据权利要求1至6中任一项的感光性组成物的方法，其中所述方法包括﹕添加及混合具有下式7的结构的单体至聚合溶剂以生产单体混合物的步骤，
[式7]
其中:
R1及R2各自为C1-C20脂族烃、C3-C20芳族烃、含有N、O、S及F的C4-C20芳族烃、含有醚基的C1-C8脂族烃、含有醚基的C1-C8芳族烃、羟基(-OH)、或醚基(-O-)；及
X为硅(Si)、钛(Ti)、锗(Ge)、锆(Zr)、锡(Sn)、铅(Pb)、铋(Bi)、锑(Sb)、碲(Te)、铪(Hf)、铟(In)、或铝(Al)；
混合共聚单体与单体混合物，然后逐滴添加酸触媒以产生共聚物；及
相对于100重量份的所述共聚物，混合1至10重量份的光敏剂、30至50重量份的溶剂、0.1至1重量份的助粘剂及0.1至1重量份的界面活性剂，以产生感光性组成物，
其中，所述共聚单体为含有羰基、磺酰基、或磷酸基的化合物，及
其中，所述酸触媒为为选自草酸、氢氟酸、氢氯酸、氢溴酸、硫酸、硝酸、高氯酸、磷酸、甲磺酸、苯磺酸、及甲苯磺酸的一种或多种。
8.根据权利要求7的制备感光性组成物的方法，其中所述具有式7的结构的单体为二种以上单体的混合。
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Legal Events
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| PB01 | Publication | ||
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| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
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