CN116804030A - 一种无卤阻燃改性环氧丙烯酸树脂及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及聚合物及树脂技术领域，尤其涉及IPC C08G59，更具体地涉及，一种无卤阻燃改性环氧丙烯酸树脂及其制备方法。本发明提供一种无卤阻燃型改性环氧丙烯酸树脂，将液态的磷酸与四官能团缩水甘油胺特种环氧树脂反应，将磷元素接枝到环氧树脂的主链上，减少了反应过程中时间，提高了环氧树脂的阻燃特性。
Description
技术领域
本发明涉及聚合物及树脂技术领域，尤其涉及IPC C08G59，更具体地涉及，一种无卤阻燃改性环氧丙烯酸树脂及其制备方法。
背景技术
环氧树脂作为热固性聚合物的单体或低聚材料，可与多种类型的固化剂发生交联反应，形成具有高机械性能、粘接性能、电绝缘性和耐化学性能的材料，在材料粘接、功能性涂料、电绝缘性和碳纤维复合材料等领域均具有重要的作用。但其本身具有的易燃特性给材料的使用带来了巨大的安全隐患。
现有专利CN201810870544.1公开了一种环氧丙烯酸树脂阻燃涂料及其制备方法，包括以下原料：环氧丙烯酸酯预聚物20-40，阻燃剂15-40，引发剂0.5-1.5，颜料4-10，分散剂1.5-3.5，无机填料4-10，消泡剂2-5，成膜助剂2-6，溶剂5-30。该发明通过添加反应型阻燃剂，提高阻燃性能，但其阻燃剂为卤素阻燃剂，燃烧时生成大量的烟和有毒且具腐蚀性的气体，危害较大，且其阻燃性能还有待提升，此外，阻燃剂可能会出现析出现象，从而降低阻燃效果。
因此，需要开发一种低烟、无毒的无卤阻燃型改性环氧丙烯酸树脂。
发明内容
为了解决现有技术中的问题，本发明第一方面提供了一种无卤阻燃改性环氧丙烯酸树脂的制备方法，包括以下步骤：
S1：将环氧树脂溶于50～150mL有机溶剂中，加入阻燃剂，阻聚剂搅拌，加热回流，然后旋转蒸发除去反应物中的有机溶剂，冷冻干燥除去反应物中的水分，得到淡黄色透明固体；
S2：用玛瑙砂浆研磨淡黄色透明固体，用有机溶剂洗涤除去研磨后的淡黄色透明固体中的未反应试剂，旋转蒸发干燥后，得到淡黄色粉末，命名为磷-氮无卤阻燃改性环氧丙烯酸树脂。
优选的，所述有机溶剂包括丙酮、甲乙酮、环己酮、乙酸乙酯中的一种或多种。
优选的，所述环氧树脂包括四官能团缩水甘油胺特种环氧树脂。
优选的，所述四官能团缩水甘油胺特种环氧树脂为环氧化间苯二甲胺。
优选的，所述的环氧化间苯二甲胺购自武汉市承天精细化工有限公司，货号为AG-601。
优选的，所述环氧化间苯二甲胺的CAS号为63738-22-7。
本发明中选用了特定的环氧化间苯二甲胺，减少了反应过程中的反应时间。本发明人意外发现，环氧化间苯二甲胺结构中的叔胺结构对反应过程具有一定的自催化作用，减少了反应过程中时间。
优选的，所述阻燃剂包括磷酸。
优选的，所述磷酸为85wt％的正磷酸水溶液。
优选的，所述阻聚剂包括对苯二酚、邻甲基对苯二酚、对羟基苯甲醚、对苯醌和2，6-二叔丁基-4-甲基苯酚中的一种或多种。
优选的，所述阻聚剂占环氧树脂和磷酸总质量的0.1％。
优选的，所述环氧树脂和磷酸的摩尔比为(1.5～2.5)：1。
优选的，所述加热回流的温度为50～70℃。
本发明中，通过选用特定的四官能团缩水甘油胺特种环氧树脂与磷酸反应，能够得到一种新型的无卤阻燃改性环氧丙烯酸树脂。目前的环氧树脂的阻燃性能较差，本发明人创造性地将特定的四官能团缩水甘油胺特种环氧树脂和阻燃剂磷酸结合，提高了环氧丙烯酸的阻燃性能，本发明人意外发现，选用特定四官能团缩水甘油胺特种环氧树脂(环氧化间苯二甲胺)，环氧化间苯二甲胺中含有4个环氧基团，相对普通环氧树脂，其活性更高，其分子中的环氧基团能够与磷酸中的活泼氢发生反应，将磷元素接枝到环氧树脂的主链上，从而提高了环氧树脂的阻燃特性。
本发明第二方面提供了一种无卤阻燃改性环氧丙烯酸树脂的制备方法制备得到的无卤阻燃改性环氧丙烯酸树脂。
所述无卤阻燃改性环氧丙烯酸树脂的反应方程式为：
有益效果
1、本发明中，通过选用特定的四官能团缩水甘油胺特种环氧树脂与磷酸反应，能够得到一种新型的无卤阻燃改性环氧丙烯酸树脂。
2、本发明中选用了特定的环氧化间苯二甲胺，减少了反应过程中的反应时间。
3、本发明中，通过控制加热回流的温度为50～70℃，缩小了反应时间，能够成功得到磷-氮无卤阻燃改性环氧丙烯酸树脂。
4、本发明中磷-氮无卤阻燃改性环氧丙烯酸树脂除了包含P-N阻燃元素，同时还含有大量的羟基，使得树脂具有良好的水溶性，能成为水性涂料的阻燃树脂基体。
5、本发明中液态的磷酸与氨酚基四官能团环氧树脂AG-601反应，将磷元素接枝到环氧树脂的主链上，可以有效解决小分子阻燃剂的析出问题。
附图说明
图1为实施例1中AG-601和磷酸的红外光谱图；
图2为实施例1中磷-氮无卤阻燃改性环氧丙烯酸树脂和对比例1的环氧丙烯酸树脂在空气中的热失重测试曲线图；
图3为实施例1中的磷-氮无卤阻燃改性环氧丙烯酸树脂燃烧实验的结果；从上至下第一行为对比例1中AG-601的在1～120s的燃烧情况；中间行为实施例1中制备得到的磷-氮无卤阻燃改性环氧丙烯酸树脂第一次燃烧1～100s的情况；最下面为实施例1中制备得到的磷-氮无卤阻燃改性环氧丙烯酸树脂第二次燃烧1～48s的情况。
具体实施方式
实施例1
本实施例第一方面提供了一种无卤阻燃改性环氧丙烯酸树脂的制备方法，包括以下步骤：
S1：将环氧化间苯二甲胺(0.6mol)溶解于100mL丙酮中，然后加入85wt％的正磷酸水溶液(0.3mol)，对羟基苯甲醚(占所有环氧化间苯二甲胺和85wt％的正磷酸水溶液总质量的0.1％)搅拌，回流加热至60℃，保持3h，然后旋转蒸发除去反应物中的丙酮，冷冻干燥除去反应物中的水分，得到淡黄色透明固体。
S2：用玛瑙砂浆研磨淡黄色透明固体，用有机溶剂洗涤除去研磨后的淡黄色透明固体中的未反应试剂，旋转蒸发干燥后，得到淡黄色粉末，命名为磷-氮无卤阻燃改性环氧丙烯酸树脂。
所述的环氧化间苯二甲胺购自武汉市承天精细化工有限公司，货号为AG-601。
所述环氧化间苯二甲胺的CAS号为63738-22-7。
所述对羟基苯甲醚的CAS号为150-76-5。
所述85wt％的正磷酸水溶液购自济南孟乔化工有限公司。
对比例1
对比例1提供了一种环氧丙烯酸树脂，为AG-601。
对比例2
对比例2的具体实施方式同实施例1，不同之处在于，回流加热至75℃。
在反应半小时后，就得到了凝胶结料现象：反应物粘度变大，发生爬杆现象，变成凝胶状固态。
性能测试
1、用红外光谱仪测定AG-601和磷酸的红外光谱；结果见图1：由图1可知，在1212cm-1和1055cm-1处的P-O-C键特征吸收峰，该吸收峰出现位置与芳香族P-O-C键的特征吸收峰一致，说明磷酸与AG-601的环氧基团之间存在开环反应，从而产生磷-氮无卤阻燃改性环氧丙烯酸树脂羟基。
2、用热重分析仪分析实施例1得到的磷-氮无卤阻燃改性环氧丙烯酸树脂和对比例1中的环氧丙烯酸树脂在0～700℃的热重，再通过TG值计算得到相应的DTG。结果见图2：从图2可以看出，磷-氮无卤阻燃改性环氧丙烯酸树脂在286℃开始降解，最大质量损失率出现在537℃左右，700℃下稳定的固体残渣质量分数约为35.1wt％。对比例1的环氧丙烯酸树脂在268℃开始降解，最大质量损失率出现在435℃左右，700℃下稳定的固体残渣质量分数约为9.5wt％。
将图2中失重率为5wt％的温度为T-5％，降解的中点温度为T-50％，固形物在700℃下的残留量记入表1。
表1
| T-5％(℃) | T-50％(℃) | Char residue(％)at 700℃ | |
| 实施例1 | 286 | 537 | 35.1 |
| 对比例1 | 268 | 435 | 9.5 |
3、UL-94垂直燃烧测试
将实施例1和对比例1中的标准试样垂直固定在试样夹上，底部距水平铺置的医用脱脂棉300毫米。在试样下端面10毫米处点火，分别记录2两次点火后材料的离火自熄灭时间。根据每次离火自熄时间及其总和以及是否有滴落物等条件将材料的燃烧性分为V-0、V-1和V-2三个等级。其过程图见图3。
表2
注：t1为第一次点火10秒后的自熄时间，t2为第二次点火10秒后的自熄时间。
Note:t1 is the self extinguishing time after the first ignition for10seconds；t2 is the self extinguishing time after the second ignition for10seconds。
Claims (10)
1.一种无卤阻燃改性环氧丙烯酸树脂的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
S1：将环氧树脂溶于50～150mL有机溶剂中，加入阻燃剂，阻聚剂搅拌，加热回流，然后旋转蒸发除去反应物中的有机溶剂，冷冻干燥除去反应物中的水分，得到淡黄色透明固体；
S2：用玛瑙砂浆研磨淡黄色透明固体，用有机溶剂洗涤除去研磨后的淡黄色透明固体中的未反应试剂，旋转蒸发干燥后，得到淡黄色粉末，命名为磷-氮无卤阻燃改性环氧丙烯酸树脂。
2.根据权利要求1所述的无卤阻燃改性环氧丙烯酸树脂的制备方法，其特征在于，所述有机溶剂包括丙酮、甲乙酮、环己酮、乙酸乙酯中的一种或多种。
3.根据权利要求1所述的无卤阻燃改性环氧丙烯酸树脂的制备方法，其特征在于，所述环氧树脂包括四官能团缩水甘油胺特种环氧树脂。
4.根据权利要求1所述的无卤阻燃改性环氧丙烯酸树脂的制备方法，其特征在于，所述四官能团缩水甘油胺特种环氧树脂为环氧化间苯二甲胺。
5.根据权利要求1所述的无卤阻燃改性环氧丙烯酸树脂的制备方法，其特征在于，所述阻燃剂包括磷酸。
6.根据权利要求1所述的无卤阻燃改性环氧丙烯酸树脂的制备方法，其特征在于，所述阻聚剂包括对苯二酚、邻甲基对苯二酚、对羟基苯甲醚、对苯醌和2，6-二叔丁基-4-甲基苯酚中的一种或多种。
7.根据权利要求5所述的无卤阻燃改性环氧丙烯酸树脂的制备方法，其特征在于，所述阻聚剂占环氧树脂和磷酸总质量的0.1％。
8.根据权利要求5所述的无卤阻燃改性环氧丙烯酸树脂的制备方法，其特征在于，所述环氧树脂和磷酸的摩尔比为(1.5～2.5)：1。
9.根据权利要求1所述的无卤阻燃改性环氧丙烯酸树脂的制备方法，其特征在于，所述加热回流的温度为50～70℃。
10.一种根据权利要求1～9任一项所述的无卤阻燃改性环氧丙烯酸树脂的制备方法制备得到的无卤阻燃改性环氧丙烯酸树脂。
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Cited By (1)
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|---|---|---|---|---|
| CN116716034A (zh) * | 2023-05-24 | 2023-09-08 | 华东理工大学华昌聚合物有限公司 | 一种阻燃超疏水涂料及其使用方法 |
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