CN114409907A - 一种端羟基超支化聚磷腈阻燃剂的合成工艺及其应用 - Google Patents

一种端羟基超支化聚磷腈阻燃剂的合成工艺及其应用 Download PDF

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Abstract

本发明涉及涂料阻燃技术领域，且公开了一种端羟基超支化聚磷腈阻燃剂，合成了一种新型的含氮磷、具有三维网络结构的端羟基超支化聚磷腈阻燃剂，作为聚氨酯的扩链剂和反应型阻燃剂，超支化聚磷腈阻燃剂的端羟基参与到聚氨酯预聚物的扩链反应中，使聚氨酯分子链通过超支化聚磷腈阻燃剂进行聚合交联，得到阻燃性的聚氨酯，对聚氨酯的使用性能和力学性能影响更小，超支化聚磷腈阻燃剂作为无卤的氮磷系阻燃剂，对聚氨酯涂料漆膜的成炭性和残碳率有很大提高，增强了聚氨酯漆膜的热稳定性和耐热性，在高温燃烧是，可以成为磷酸衍生物和含氮不可燃气体，增强了聚氨酯涂料的阻燃性。

Description

一种端羟基超支化聚磷腈阻燃剂的合成工艺及其应用
技术领域
本发明涉及涂料阻燃技术领域，具体为一种端羟基超支化聚磷腈阻燃剂的合成工艺及其应用。
背景技术
油漆涂料可以改善基体的防腐性、防污染性和防水性等，是一种应用广泛的高分子材料，如聚氨酯涂料、丙烯酸树脂涂料等，在汽车制造、电子电器、家具装潢等领域有着重要的用途，开发新型油漆涂料，如阻燃性涂料、耐热性涂料等成为研究热点，将阻燃剂添加到涂料基体中，是增强涂料阻燃性的有效方法。
聚氨酯水性涂料具有环保、污染小、漆膜的弹性优良，是一种极具发展潜力的油漆涂料，但是传统的聚氨酯涂料的阻燃性和耐热性较差，加入添加型阻燃性，会影响聚氨酯漆膜的使用性能和力学强度，CN102585135B《聚氨酯用反应型膨胀型阻燃剂及其合成方法》，报道了合成了一种含有活性基团羟基的新型膨胀型阻燃剂，与聚氨酯体系相容性好，是一种可与异氰酸酯反应的反应型阻燃剂，反应型阻燃剂可以参与到聚合物的聚合反应中，使聚合物材料本身具有阻燃成分，具有阻燃持续效果好，对材料的使用性能影响更小的优点。
发明内容
(一)解决的技术问题
针对现有技术的不足，本发明提供了一种端羟基超支化聚磷腈阻燃剂的合成工艺及其应用，合成了一种新型的超支化聚磷腈阻燃剂，作为扩链剂和反应型阻燃剂，应用于聚氨酯的阻燃领域中。
(二)技术方案
为实现上述目的，本发明提供以下技术方案：一种端羟基超支化聚磷腈阻燃剂，结构式如式(Ⅰ)所示：
Figure BDA0003432327110000021
式(Ⅰ)。
优选的，所述端羟基超支化聚磷腈阻燃剂按照以下工艺合成：
(1)将羧基环三磷腈加入到SOCl2中，通入N2排出空气，加热至60-80℃，反应5-10h，反应后减压蒸馏，使用二氯甲烷和丙酮洗涤产物，制得酰氯环三磷腈。
(2)将酰氯环三磷腈加入到反应溶剂中，搅拌溶解然后通入N2排出空气，加入二羟基DOPO衍生物(C17H20NO4P)，并滴加催化剂，加热至70-85℃，反应36-72h，反应后冷却，减压蒸馏，产物依次通过四氢呋喃、二氯甲烷和丙酮索式提取，得到端羟基超支化聚磷腈阻燃剂。
优选的，所述步骤(2)中反应溶剂为二甲苯或乙腈或1,4二氧六环或四氢呋喃。
优选的，所述步骤(2)中酰氯环三磷腈、二羟基DOPO衍生物和吡啶的物质的量摩尔比为1:5-7.5:2-4。
优选的，所述步骤(2)中催化剂为吡啶。
优选的，将二异氰酸酯单体和聚醚多元醇混合，滴加二月桂酸二丁基锡，在N2气氛中70-80℃中反应2-3h，得到聚氨酯预聚物，然后加入2,2-二羟甲基丙酸，反应1-2h，然后温度降至40-50℃，加入三乙胺进行中和，加入丙酮和1,4-丁二醇扩链剂和端羟基超支化聚磷腈阻燃剂，反应1-3h，反应后减压蒸馏除去丙酮，加入去离子水高速乳化，再加入消泡剂、流平剂、增稠，乳化后得到阻燃性聚氨酯涂料。
优选的，所述端羟基超支化聚磷腈阻燃剂的用量为0.2-2％。
(三)有益的技术效果
与现有技术相比，本发明具备以下有益技术效果：
该一种端羟基超支化聚磷腈阻燃剂，利用酰氯环三磷腈和二羟基DOPO衍生物作为聚合单体，并通过控制反应物的比例，合成了一种新型的含氮磷、具有三维网络结构的端羟基超支化聚磷腈阻燃剂，作为聚氨酯的扩链剂和反应型阻燃剂，超支化聚磷腈阻燃剂的端羟基参与到聚氨酯预聚物的扩链反应中，使聚氨酯分子链通过超支化聚磷腈阻燃剂进行聚合交联，得到阻燃性的聚氨酯，对聚氨酯的使用性能和力学性能影响更小，超支化聚磷腈阻燃剂作为无卤的氮磷系阻燃剂，对聚氨酯涂料漆膜的成炭性和残碳率有很大提高，增强了聚氨酯漆膜的热稳定性和耐热性，在高温燃烧是，可以成为磷酸衍生物和含氮不可燃气体，起到抑制反应进程、降低燃烧时氧气浓度等作用，增强了聚氨酯涂料的阻燃性。
附图说明
图1是酰氯环三磷腈和二羟基DOPO衍生物的反应图。
具体实施方式
为实现上述目的，本发明提供以下实施方式和实施例：一种端羟基超支化聚磷腈阻燃剂和阻燃性聚氨酯涂料，合成工艺为以下步骤：
(1)将羧基环三磷腈加入到SOCl2中，通入N2排出空气，加热至60-80℃，反应5-10h，反应后减压蒸馏，使用二氯甲烷和丙酮洗涤产物，制得酰氯环三磷腈。
(2)将酰氯环三磷腈加入到二甲苯或乙腈或1,4二氧六环或四氢呋喃反应溶剂中，搅拌溶解然后通入N2排出空气，加入二羟基DOPO衍生物(C17H20NO4P)，其中酰氯环三磷腈、二羟基DOPO衍生物和吡啶的物质的量摩尔比为1:5-7.5:2-4，并滴加催化剂吡啶，加热至70-85℃，反应36-72h，反应后冷却，减压蒸馏，产物依次通过四氢呋喃、二氯甲烷和丙酮索式提取，得到端羟基超支化聚磷腈阻燃剂。
(3)二异氰酸酯单体和聚醚多元醇混合，滴加二月桂酸二丁基锡，在N2气氛中70-80℃中反应2-3h，得到聚氨酯预聚物，然后加入2,2-二羟甲基丙酸，反应1-2h，然后温度降至40-50℃，加入三乙胺进行中和，加入丙酮和1,4-丁二醇扩链剂和0.2-2％的端羟基超支化聚磷腈阻燃剂，反应1-3h，反应后减压蒸馏除去丙酮，加入去离子水高速乳化，再加入消泡剂、流平剂、增稠，乳化后得到阻燃性聚氨酯涂料。
将阻燃性聚氨酯涂料倒在模具在，加热固化形成胶膜，然后参照UL-94法，使用QCS-3型水平垂直燃烧试验机测试聚氨酯胶膜的阻燃性能。
将聚氨酯胶膜置于锥形量热仪中，在氮气气氛中，升温速率为20℃/min，测试范围为20-800℃，进行燃烧性能测试。
实施例1
(1)将0.2g的羧基环三磷腈加入到5mL的SOCl2中，通入N2排出空气，加热至60℃，反应5h，反应后减压蒸馏，使用二氯甲烷和丙酮洗涤产物，制得酰氯环三磷腈。
(2)将0.5的酰氯环三磷腈加入到二甲苯溶剂中，搅拌溶解然后通入N2排出空气，加入0.83g二羟基DOPO衍生物(C17H20NO4P)，并滴加0.08g的催化剂吡啶，加热至70℃，反应36h，反应后冷却，减压蒸馏，产物依次通过四氢呋喃、二氯甲烷和丙酮索式提取，得到端羟基超支化聚磷腈阻燃剂。
(3)3g的二异氰酸酯单体和5g的聚醚多元醇混合，滴加0.1g的二月桂酸二丁基锡，在N2气氛中70℃中反应2h，得到聚氨酯预聚物，然后加入0.7g的2,2-二羟甲基丙酸，反应1h，然后温度降至40℃，加入三乙胺进行中和，加入丙酮和0.2g的1,4-丁二醇扩链剂和0.016g的端羟基超支化聚磷腈阻燃剂，反应1h，反应后减压蒸馏除去丙酮，加入去离子水高速乳化，再加入消泡剂、流平剂、增稠，乳化后得到阻燃性聚氨酯涂料，UL94等级为V-1，燃烧热释放速率峰值为262.7kW/m2，残碳率为8.2％。
实施例2
(1)将0.2g的羧基环三磷腈加入到10mL的SOCl2中，通入N2排出空气，加热至70℃，反应5h，反应后减压蒸馏，使用二氯甲烷和丙酮洗涤产物，制得酰氯环三磷腈。
(2)将0.5的酰氯环三磷腈加入到乙腈溶剂中，搅拌溶解然后通入N2排出空气，加入0.9g二羟基DOPO衍生物(C17H20NO4P)，并滴加0.1g的催化剂吡啶，加热至85℃，反应36h，反应后冷却，减压蒸馏，产物依次通过四氢呋喃、二氯甲烷和丙酮索式提取，得到端羟基超支化聚磷腈阻燃剂。
(3)3.3g的二异氰酸酯单体和5g的聚醚多元醇混合，滴加0.15g的二月桂酸二丁基锡，在N2气氛中70℃中反应2.5h，得到聚氨酯预聚物，然后加入0.8g的2,2-二羟甲基丙酸，反应1h，然后温度降至45℃，加入三乙胺进行中和，加入丙酮和0.23g的1,4-丁二醇扩链剂和0.06g的端羟基超支化聚磷腈阻燃剂，反应1h，反应后减压蒸馏除去丙酮，加入去离子水高速乳化，再加入消泡剂、流平剂、增稠，乳化后得到阻燃性聚氨酯涂料，UL94等级为V-0，燃烧热释放速率峰值为242.0kW/m2，残碳率为9.7％。
实施例3
(1)将0.2g的羧基环三磷腈加入到15mL的SOCl2中，通入N2排出空气，加热至70℃，反应8h，反应后减压蒸馏，使用二氯甲烷和丙酮洗涤产物，制得酰氯环三磷腈。
(2)将0.5的酰氯环三磷腈加入到1,4二氧六环溶剂中，搅拌溶解然后通入N2排出空气，加入1g二羟基DOPO衍生物(C17H20NO4P)，并滴加0.12g的催化剂吡啶，加热至80℃，反应48h，反应后冷却，减压蒸馏，产物依次通过四氢呋喃、二氯甲烷和丙酮索式提取，得到端羟基超支化聚磷腈阻燃剂。
(3)3.5g的二异氰酸酯单体和5g的聚醚多元醇混合，滴加0.2g的二月桂酸二丁基锡，在N2气氛中75℃中反应2.5h，得到聚氨酯预聚物，然后加入0.85g的2,2-二羟甲基丙酸，反应2h，然后温度降至45℃，加入三乙胺进行中和，加入丙酮和0.25g的1,4-丁二醇扩链剂和0.12g的端羟基超支化聚磷腈阻燃剂，反应2h，反应后减压蒸馏除去丙酮，加入去离子水高速乳化，再加入消泡剂、流平剂、增稠，乳化后得到阻燃性聚氨酯涂料，UL94等级为V-0，燃烧热释放速率峰值为161.7kW/m2，残碳率为11.2％。
实施例4
(1)将0.2g的羧基环三磷腈加入到15mL的SOCl2中，通入N2排出空气，加热至80℃，反应8h，反应后减压蒸馏，使用二氯甲烷和丙酮洗涤产物，制得酰氯环三磷腈。
(2)将0.5的酰氯环三磷腈加入到二甲苯溶剂中，搅拌溶解然后通入N2排出空气，加入1.12g二羟基DOPO衍生物(C17H20NO4P)，并滴加0.14g的催化剂吡啶，加热至85℃，反应36h，反应后冷却，减压蒸馏，产物依次通过四氢呋喃、二氯甲烷和丙酮索式提取，得到端羟基超支化聚磷腈阻燃剂。
(3)3.7g的二异氰酸酯单体和5g的聚醚多元醇混合，滴加0.2g的二月桂酸二丁基锡，在N2气氛中75℃中反应2.5h，得到聚氨酯预聚物，然后加入0.9g的2,2-二羟甲基丙酸，反应2h，然后温度降至50℃，加入三乙胺进行中和，加入丙酮和0.27g的1,4-丁二醇扩链剂和0.18g的端羟基超支化聚磷腈阻燃剂，反应3h，反应后减压蒸馏除去丙酮，加入去离子水高速乳化，再加入消泡剂、流平剂、增稠，乳化后得到阻燃性聚氨酯涂料，UL94等级为V-0，燃烧热释放速率峰值为181.9kW/m2，残碳率为11.9％。
实施例5
(1)将0.2g的羧基环三磷腈加入到20mL的SOCl2中，通入N2排出空气，加热至80℃，反应10h，反应后减压蒸馏，使用二氯甲烷和丙酮洗涤产物，制得酰氯环三磷腈。
(2)将0.5的酰氯环三磷腈加入到四氢呋喃溶剂中，搅拌溶解然后通入N2排出空气，加入1.25g二羟基DOPO衍生物(C17H20NO4P)，并滴加0.16g的催化剂吡啶，加热至85℃，反应72h，反应后冷却，减压蒸馏，产物依次通过四氢呋喃、二氯甲烷和丙酮索式提取，得到端羟基超支化聚磷腈阻燃剂。
(3)4g的二异氰酸酯单体和5g的聚醚多元醇混合，滴加0.25g的二月桂酸二丁基锡，在N2气氛中80℃中反应3h，得到聚氨酯预聚物，然后加入1g的2,2-二羟甲基丙酸，反应2h，然后温度降至50℃，加入三乙胺进行中和，加入丙酮和0.3g的1,4-丁二醇扩链剂和0.22g的端羟基超支化聚磷腈阻燃剂，反应3h，反应后减压蒸馏除去丙酮，加入去离子水高速乳化，再加入消泡剂、流平剂、增稠，乳化后得到阻燃性聚氨酯涂料，UL94等级为V-0，燃烧热释放速率峰值为174.7kW/m2，残碳率为10.8％。
对比例1
(1)将0.2g的羧基环三磷腈加入到5mL的SOCl2中，通入N2排出空气，加热至70℃，反应10h，反应后减压蒸馏，使用二氯甲烷和丙酮洗涤产物，制得酰氯环三磷腈。
(2)3g的二异氰酸酯单体和5g的聚醚多元醇混合，滴加0.15g的二月桂酸二丁基锡，在N2气氛中80℃中反应2h，得到聚氨酯预聚物，然后加入0.7g的2,2-二羟甲基丙酸，反应2h，然后温度降至45℃，加入三乙胺进行中和，加入丙酮和0.2g的1,4-丁二醇扩链剂和0.02g的酰氯环三磷腈，反应2h，反应后减压蒸馏除去丙酮，加入去离子水高速乳化，再加入消泡剂、流平剂、增稠，乳化后得到含环三磷腈的聚氨酯涂料，UL94等级为V-2，燃烧热释放速率峰值为353.6kW/m2，残碳率为5.1％。

Claims (7)

1.一种端羟基超支化聚磷腈阻燃剂，其特征在于：所述端羟基超支化聚磷腈阻燃剂的结构式如式(Ⅰ)所示：
Figure FDA0003432327100000011
2.根据权利要求1所述的一种端羟基超支化聚磷腈阻燃剂，其特征在于：所述端羟基超支化聚磷腈阻燃剂按照以下工艺合成：
(1)将羧基环三磷腈加入到SOCl2中，通入N2排出空气，加热至60-80℃，反应5-10h，反应后减压蒸馏，使用二氯甲烷和丙酮洗涤产物，制得酰氯环三磷腈；
(2)将酰氯环三磷腈加入到反应溶剂中，搅拌溶解然后通入N2排出空气，加入二羟基DOPO衍生物(C17H20NO4P)，并滴加催化剂，加热至70-85℃，反应36-72h，反应后冷却，减压蒸馏，产物依次通过四氢呋喃、二氯甲烷和丙酮索式提取，得到端羟基超支化聚磷腈阻燃剂。
3.根据权利要求2所述的一种端羟基超支化聚磷腈阻燃剂，其特征在于：所述步骤(2)中反应溶剂为二甲苯或乙腈或1,4二氧六环或四氢呋喃。
4.根据权利要求2所述的一种端羟基超支化聚磷腈阻燃剂，其特征在于：所述步骤(2)中酰氯环三磷腈、二羟基DOPO衍生物和吡啶的物质的量摩尔比为1:5-7.5:2-4。
5.根据权利要求2所述的一种端羟基超支化聚磷腈阻燃剂，其特征在于：所述步骤(2)中催化剂为吡啶。
6.一种权利要求1-5任意一项所述的一种端羟基超支化聚磷腈阻燃剂在聚氨酯中的应用，将二异氰酸酯单体和聚醚多元醇混合，滴加二月桂酸二丁基锡，在N2气氛中70-80℃中反应2-3h，得到聚氨酯预聚物，然后加入2,2-二羟甲基丙酸，反应1-2h，然后温度降至40-50℃，加入三乙胺进行中和，加入丙酮和1,4-丁二醇扩链剂和端羟基超支化聚磷腈阻燃剂，反应1-3h，反应后减压蒸馏除去丙酮，加入去离子水高速乳化，再加入消泡剂、流平剂、增稠，乳化后得到阻燃性聚氨酯涂料。
7.根据权利要求6所述的一种端羟基超支化聚磷腈阻燃剂在聚氨酯中的应用，其特征在于：所述端羟基超支化聚磷腈阻燃剂的用量为0.2-2％。
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