CN116622370A - 一种免洗、可超快细胞成像碳点的制备方法及应用 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种免洗、可超快细胞成像碳点的制备方法及应用，涉及绿光碳点技术领域。本发明中基于柠檬酸和苯甲酰脲的绿光碳点由柠檬酸和苯甲酰脲组成，所述柠檬酸和苯甲酰脲的摩尔比为5：1；本发明还包括绿光碳点的制备方法，包括将柠檬酸和苯甲酰脲进行混合，在无溶剂条件下，经固相反应后制得反应产物A；将上述制得的反应产物A依次进行冷却、溶解、抽滤、pH调节、萃取和蒸馏浓缩处理，制得固体产物B；对上述制得的固体产物B进行柱层析，经冷冻干燥后即得所述基于柠檬酸和苯甲酰脲的绿光碳点。本发明中的绿光碳点可在非常低的浓度(<5μg·mL‑1)、超快(<5s)且免洗的条件下实现细胞成像，对于开发高效的碳点基荧光染料有着重要意义。
Description
技术领域
本发明属于绿光碳点技术领域，特别是涉及一种免洗、可超快细胞成像碳点的制备方法及应用。
背景技术
生物成像包括多种方式，包括X射线、B超、计算机断层扫描(CT)、正电子发射计算机断层扫描(PET)、磁共振成像(MRI)及荧光成像技术等。其中，荧光成像技术以其灵敏度高、易于观察、仪器简单等优点在生物成像中发挥着重要作用。荧光成像技术利用成像区域与周围背景之间的光学对比度，允许在细胞甚至单分子水平上成像，同时还可以进行早期检测，癌症等危及生命的疾病的筛查、诊断和影像引导治疗。
自2004年自碳点发现以来，碳点作为一种新型的荧光探针受到了各领域的广泛关注。由于其多色发光、光学性质可调、优异的化学性质、光稳定性、低细胞毒性和良好的生物相容性等优点，使其成为生物成像的潜在候选者。由于碳点表面易于功能化和良好的生物相容性，它还可以作为一种有效的工具用于生物过程的可视化监测。更重要的是，碳点的合成方法简单、环保、经济、节能，其合成原料来源广泛、绿色廉价。因此，广泛的碳点制备方法和原料来源为实现生物成像提供了机会。
近年来，生物成像大多面临两个问题：(1)成像速度慢；(2)不具备免洗功能。大多数商售染料需要与细胞共孵育15-20min，然后用0.01mol·L-1的PBS缓冲液多次洗涤，既费时又耗力，对于不容易贴壁的细胞，可能将细胞洗去，从而影响实验。因此，开发一种具有免洗功能的细胞染料，对进一步实现生物过程的可视化检测，具有重大意义。
发明内容
本发明的目的在于提供一种免洗、可超快细胞成像碳点的制备方法及应用，可在非常低的浓度(<5μg·mL-1)、超快(<5s)且免洗的条件下实现细胞成像，对于开发一种高效的碳点基荧光染料有着重要意义。
为解决上述技术问题，本发明是通过以下技术方案实现的：
本发明为一种免洗、可超快细胞成像的绿光碳点，该免洗、可超快细胞成像的绿光碳点所用原材料由柠檬酸和苯甲酰脲组成，所述柠檬酸和苯甲酰脲的摩尔比为5：1。
一种免洗、可超快细胞成像的绿光碳点的制备方法，包括如下步骤：
步骤(1)、将柠檬酸和苯甲酰脲进行混合，在无溶剂条件下，经固相反应后制得反应产物A；
步骤(2)、将上述制得的反应产物A依次进行冷却、溶解、抽滤、pH调节、萃取和蒸馏浓缩处理，制得固体产物B；
步骤(3)、对上述制得的固体产物B进行柱层析，经冷冻干燥后即得所述基于柠檬酸和苯甲酰脲的绿光碳点。
作为本发明一种优选技术方案，所述步骤(1)中反应产物A的制备条件为：反应温度为180℃，反应时间为24h。
作为本发明一种优选技术方案，所述步骤(2)中固体产物B的具体制备过程为：先将步骤(1)制得的反应产物A冷却至室温，再经溶解和抽滤后将pH调节为9-10，最后经萃取和蒸馏浓缩制得固体产物B。
作为本发明一种优选技术方案，所述步骤(3)中柱层析处理所用的洗脱剂为DCM和MeOH，所述DCM和MeOH的体积比为30：1-5：1，所述柱层析处理的时间为12h。
作为本发明一种优选技术方案，本发明还包括基于柠檬酸和苯甲酰脲的绿光碳点作为超快、免洗成像碳点基荧光染料的应用。
基于柠檬酸和苯甲酰脲的绿光碳点作为超快免洗成像碳点基荧光染料的应用，在荧光共聚焦显微镜下定位到细胞，将所述绿光碳化聚合物溶液加入到含有细胞的培养皿中，立即在荧光共聚焦显微镜下成像，观察到细胞内部呈现绿色荧光。
本发明通过柠檬酸和苯甲酰脲制备得到绿光碳点，无需溶剂，得到的绿光碳点在细胞内具有强烈的绿色荧光，并且在低浓度(<5μg·mL-1)下实现超快(<5s)且免洗成像效果。
本发明具有以下有益效果：
1、本发明基于柠檬酸和苯甲酰脲碳点制备体系，开发出具有绿光的碳点GCDs，其制备方法简单，荧光性质出色，具有广阔的应用前景。
2、本发明通过将制得的GCDs进行细胞成像应用，在细胞内表现出低浓度(<5μg·mL-1)、超快(<5s)且免洗成像的特点。
当然，实施本发明的任一产品并不一定需要同时达到以上所述的所有优点。
附图说明
为了更清楚地说明本发明实施例的技术方案，下面将对实施例描述所需要使用的附图作简单地介绍，显而易见地，下面描述中的附图仅仅是本发明的一些实施例，对于本领域普通技术人员来讲，在不付出创造性劳动的前提下，还可以根据这些附图获得其他的附图。
图1为本发明制备的绿光碳点GCDs的透射电镜图。
图2为本发明制备的绿光碳点GCDs的高分辨透射电镜图。
图3为本发明制备的绿光碳点GCDs的傅立叶变换红外光谱图。
图4为本发明制备的绿光碳点GCDs的X射线能谱图。
图5为本发明制备的绿光碳点GCDs(5μg·mL-1、<1s)的HeLa细胞成像图。
图6为本发明制备的绿光碳点GCDs的HeLa细胞超快且免洗成像图。
具体实施方式
下面将结合本发明实施例中的附图，对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有作出创造性劳动前提下所获得的所有其它实施例，都属于本发明保护的范围。
实施例
一种免洗、可超快细胞成像的绿光碳点，其制备方法包括如下步骤：
1)将96mg柠檬酸和82mg苯甲酰脲在研钵中充分研磨，混合均匀后加入聚苯酚罐中，将聚苯酚罐转入不锈钢外套中，在180℃下反应24h；
2)将步骤1)所得反应物冷却至室温后，对其进行溶解、抽滤、调碱和萃取操作，收集固体产物备用；
3)将步骤2)所得固体产物进行柱层析，洗脱剂为DCM:MeOH＝30:1(310mL)，25:1(260mL)，20:1(315mL)，15:1(320mL)，10:1
(330mL)，5:1(360mL)，将GCDs的旋干，加UP水转移至小烧杯中，冷冻干燥48h，即得所述GCDs(黄棕色粉末)。
图1和图2分别为本实施例所得绿光碳点的透射电镜/高分辨透射电镜图，结果表明所得绿光碳点呈纳米球状，其平均粒径为7.3nm，晶格间距为0.21nm，在水溶液中分散良好，无明显的聚集。
图3为本实施例所得GCDs的傅里叶变换红外光谱图，结果表明所得GCDs在3380cm-1处的峰属于N-H伸缩振动；在3206cm-1处的峰归属于O-H伸缩振动；在3054cm-1处的峰是饱和C-H伸缩振动；在2849cm-1处的峰属于-CH2-的对称伸缩振动；在1717cm-1处的峰由于-C＝O伸缩振动；在1631cm-1处的峰为-C＝C-伸缩振动；在1539cm-1,1462cm-1和1383cm-1处的峰均属于苯环结构的特征峰，属于苯环的骨架振动；在1308cm-1处的峰是-CONH的特征峰；在1057cm-1处的峰属于C-N的特征峰。
图4为本实施例所得GCDs的X射线能谱图，XPS的总谱显示GCDs有三个特征峰，分别对应O1s(532.12eV)，N1s(400.31eV)，C1s(285.22eV)，表明GCDs含有C(82.72％)、N(3.84％)和O(13.44％)元素。C1s的XPS高分辨能谱显示了四个特征峰，分别对应C-C/C＝C(284.8eV)，C-N(285.45eV)，C-O(286.5eV)，(288.5eV)。N1s的XPS高分辨能谱显示了三个特征峰，分别对应吡咯-N(399.25eV)，吡啶-N(400.15eV)，石墨-N(401.3eV)，O1s的XPS高分辨能谱显示了三个特征峰，分别对应O＝C(531.55eV)，O-C(532.25eV)，O＝C-O(533.15eV)。
应用例
将本发明实施例所得GCDs应用于人宫颈癌细胞(HeLa)细胞成像，具体步骤包括如下：
1)将人宫颈癌细胞(HeLa)细胞接种于共聚焦培养皿中，再放入37℃、5％CO2培养箱中孵育12h，使细胞处于完全贴壁状态；
2)取出共聚焦小皿，先用0.01mol·L-1的PBS缓冲液洗涤细胞数次，将共聚焦培养皿放在共聚焦显微镜镜头下，定位细胞，将实施例中的GCDs(5μg·mL-1)加入培养皿，立即开始采集照片，观察GCDs进入细胞的情况。
由图5可以看出，在极短时间(<1s)内GCDs能够进入人宫颈癌细胞(HeLa)并成功实现荧光成像。从左到右分别是细胞明场照片，GCDs进入细胞后的荧光成像图片(激发波长为380nm)，明场和荧光成像叠加照片。更重要的使，如图6所示，GCDs能够在HeLa细胞中实现超快(<5s)且免洗成像，对于开发一种高效的碳点基荧光染料有着重要意义。
在本说明书的描述中，参考术语“一个实施例”、“示例”、“具体示例”等的描述意指结合该实施例或示例描述的具体特征、结构、材料或者特点包含于本发明的至少一个实施例或示例中。在本说明书中，对上述术语的示意性表述不一定指的是相同的实施例或示例。而且，描述的具体特征、结构、材料或者特点可以在任何的一个或多个实施例或示例中以合适的方式结合。
以上公开的本发明优选实施例只是用于帮助阐述本发明。优选实施例并没有详尽叙述所有的细节，也不限制该发明仅为所述的具体实施方式。显然，根据本说明书的内容，可作很多的修改和变化。本说明书选取并具体描述这些实施例，是为了更好地解释本发明的原理和实际应用，从而使所属技术领域技术人员能很好地理解和利用本发明。本发明仅受权利要求书及其全部范围和等效物的限制。
Claims (7)
1.一种免洗、可超快细胞成像的绿光碳点，其特征在于：该免洗、可超快细胞成像的绿光碳点所用原材料由柠檬酸和苯甲酰脲组成，所述柠檬酸和苯甲酰脲的摩尔比为5：1。
2.如权利要求1所述的一种免洗、可超快细胞成像的绿光碳点的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
步骤(1)、将柠檬酸和苯甲酰脲进行混合，在无溶剂条件下，经固相反应后制得反应产物A；
步骤(2)、将上述制得的反应产物A依次进行冷却、溶解、抽滤、pH调节、萃取和蒸馏浓缩处理，制得固体产物B；
步骤(3)、对上述制得的固体产物B进行柱层析，经冷冻干燥后即得所述基于柠檬酸和苯甲酰脲的绿光碳点。
3.如权利要求2所述的一种免洗、可超快细胞成像的绿光碳点的制备方法，其特征在于，所述步骤(1)中反应产物A的制备条件为：反应温度为180℃，反应时间为24h。
4.如权利要求2所述的一种免洗、可超快细胞成像的绿光碳点的制备方法，其特征在于，所述步骤(2)中固体产物B的具体制备过程为：先将步骤(1)制得的反应产物A冷却至室温，再经溶解和抽滤后将pH调节为9-10，最后经萃取和蒸馏浓缩制得固体产物B。
5.如权利要求2所述的一种免洗、可超快细胞成像的绿光碳点的制备方法，其特征在于，所述步骤(3)中柱层析处理所用的洗脱剂为DCM和MeOH，所述DCM和MeOH的体积比为30：1-5：1，所述柱层析处理的时间为12h。
6.如权利要求1所述的一种免洗、可超快细胞成像的绿光碳点作为超快、免洗成像碳点基荧光染料的应用。
7.如权利要求6所述的一种免洗、可超快细胞成像的绿光碳点作为超快、免洗成像碳点基荧光染料的应用，在荧光共聚焦显微镜下定位到细胞，将所述绿光碳化聚合物溶液加入到含有细胞的培养皿中，立即在荧光共聚焦显微镜下成像，观察到细胞内部呈现绿色荧光。
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| CN202310556493.6A CN116622370B (zh) | 2023-05-17 | 2023-05-17 | 一种免洗、可超快细胞成像碳点的制备方法及应用 |
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2023
- 2023-05-17 CN CN202310556493.6A patent/CN116622370B/zh active Active
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Non-Patent Citations (1)
| Title |
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| FEISHI SHAN ET AL.: "Novel N-doped carbon dots prepared via citric acid and benzoylurea by green synthesis for high selectivity Fe(III) sensing and imaging in living cells", MICROCHEMICAL JOURNAL, vol. 167, 20 April 2021 (2021-04-20), pages 1 - 10, XP086601924, DOI: 10.1016/j.microc.2021.106273 * |
Also Published As
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