CN1163608A - 制备异氰酸酯的方法 - Google Patents

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Abstract

采用连续法通过在60-150℃的温度和1-30巴(105-3.106Pa)的压力下，在有异氰酸酯作溶剂的情况下使合适的伯胺与光气反应制备异氰酸酯，任选溶解于惰性溶剂中的伯胺与光气反应，光气溶解在异氰酸酯中，可获得相应的异氰酸酯，其中所用光气与胺的摩尔比为4∶1-1∶1，作为溶剂使用的异氰酸酯不含固体且其中可水解氯值低于2％。

Description

制备异氰酸酯的方法
本发明涉及一种用适当的胺与光气反应制备有机异氰酸酯的方法。
在制备有机异氰酸酯的过程中，适当的胺与光气反应后，有机异氰酸酯与作为副产物的盐酸一起形成。正规情况下是使用过量的光气，其结果作为副产物获得的气体是氯化氢和光气的混合物。
实施这种方法的不同工艺过程在文献中早有介绍。对这种重要的工业技术规模在经济上即使是轻微的改进也会产生明显的较大的经济效益。
许多已知的方法具有各种各样的缺点，例如反应物的浓度只有保持在很低水平下才能达到高收率，或它们需要很长的反应和停留时间。
众所周知分两段制备有机异氰酸酯是通过伯胺与过量的光气在高至约80℃的温度下反应，然后使含有氨基甲酰氯的产物在较高的温度下用光气进一步处理以生成相应的异氰酸酯。在工业规模上，胺与光气的反应通常是在光气化塔内(大气压下或在中压下)完成的。
此外众所周知(US2822373)制备有机异氰酸酯的连续方法是通过湍流态的光气溶液与有机胺溶液在反应器中混合，该反应器是在闭路循环下操作的。在该方法中，异氰酸酯的有机溶剂溶液在闭路循环中可返回反应器中以提高异氰酸酯在溶液中的浓度。所述方法的缺点在于异氰酸酯在回路中的最大浓度基本上不超过15％而有机胺在溶剂中的浓度仅为5-30％。
在DE-A-18 11 609中，光气化过程中循环的异氰酸酯在有机溶剂中的溶液至少与400％的过量光气接触。
另外一种在闭路循环反应器中的光气化反应描述在例如JP-A-60/10774中，其中含异氰酸酯的溶液用泵循环汲送，但只在胺浓度为5-10％时能得到较高的收率。
在DE-A 32 12 510中，光气化反应是在闭路循环反应器中的有机溶剂内分两阶段进行，其中第一阶段是在常压或者高达10巴(106Pa)以上高压和60-100℃的温度下停留时间≥30分钟完成的，而产生异氰酸酯最终产品的第二阶段则是在同样压力和120-160℃的温度下，停留时间≥10分钟完成的。
DE-B 11 92 641描述了一种在要求制备的异氰酸酯作为溶剂存在下的光气化反应。当工艺连续进行时，在不断加入光气的条件下的第一阶段反应中生成氨基甲酰氯，而在第二阶段氨基甲酰氯分解。所述两段法的缺点主要是反应时间长即需等待氨基甲酸悬浮物完全溶解。在连续操作中，所要求的异氰酸酯是作为馏出物获得的，即采用该方法时只能生产出可蒸馏的异氰酸酯。甚至在间歇操作中，在该例中也仅能制备出可蒸馏的异氰酸酯。
在过量的有机异氰酸酯存在下的光气化反应还在DE-A 22 52 068中介绍过。其中在两阶段操作中首先在超出大气压以上的压力(约100巴)(107Pa)下从预热过的光气和预热过的胺(无溶剂)制成氨基甲酰氯。在第二阶段中则在较低的压力(约20巴)(2.106Pa)下继续添加光气/异氰酸酯使氨基甲酰氯热裂解成异氰酸酯。进一步加工则在3巴的压力(3.105Pa)或常压下进行。由于在四种不同的压力下进行两阶段反应，这一方法中所需的设备量是非常大的。作为实例也只能制备出可蒸馏的异氰酸酯。
此外，DE-A 2 404 773也提出了一种制备有机异氰酸酯的方法，其中在没有溶剂的情况下，伯胺的每个氨基至少与3摩尔的光气混合，该反应要求混合物同时被破碎至平均粒径1-100μm。所得到的氨基甲酰氯和氨基盐酸在光气中的悬浮物在100-180℃的温度和14-55巴(1.4-5.5.106Pa)的压力下转化成相应的异氰酸酯。该方法的缺点是复杂而且开始产生的反应混合物进行机械破碎相当不安全。
关于在超出大于气压以上的压力和110-195℃温度下的连续光气化法DE-A 1 468 445中也介绍过。该方法的缺点是必须使用显著超过化学计量的光气才能获得异氰酸酯的高收率。
因此，本发明的目的是提供一种制备异氰酸酯的方法，该方法的反应在技术上十分简单，即采用最小可能的装置量，达到高时空产率。
值得惊奇的是，人们发现用异氰酸酯作为光气的溶剂，与未稀释的或溶液中的胺，两种反应组分充分混合后加入连续操作的反应器内就可在室温下用很少的技术装置一个阶段连续完成光气化反应。
本发明因此提供了一种用一种异氰酸酯作光气的溶剂，与适当的伯胺反应制备异氰酸酯的连续操作法，该方法的特征在于将伯胺任选溶解于一种惰性有机溶剂中与溶解于异氰酸酯中的光气反应，光气量按异氰酸酯/光气溶液量计算为10-60wt.％，优选30-50wt.％，反应温度为60-180℃，优选80-150℃压力为1-30，优选2-15，可得到相应的异氰酸酯，其中所用光气与胺的摩尔比为4∶1-1∶1，优选3∶1-1.2∶1，作为溶剂使用的异氰酸酯不含固体的，可水解氯的值低于2％，优选低于1.5。
所用伯胺应优选芳基伯胺，特别是二氨基二苯甲烷系列或其混合物，也可选用其高级同系物，以及甲苯二胺及其异构体混合物。
作为光气的溶剂使用的异氰酸酯不必须是所生产的异氰酸酯。当然也可使用其它合适的异氰酸酯作为光气的溶剂。
作为参加反应的伯胺的惰性的有机溶剂可特别指出氯苯、间-二氯苯、三氯苯、甲苯、己烷、庚烷、辛烷、二甲苯、联苯、乙酸乙酯、1，2-二乙酸基乙烷、2-丁酮、乙腈和四氢噻吩砜或其混合物。
将胺溶解在惰性的有机溶剂中使用时，胺在溶剂中的浓度按胺-溶剂的混合物量计算，一般为10-100wt.％。
对于本发明的方法来说重要的是用于光气的溶剂要满足一定的技术要求条件。优选应使用按本发明的方法制备的异氰酸酯用作溶剂，还必须按适当方式进行加工。
本发明的方法可在不同的反应器内进行如管式反应器和塔式反应器，优选管式反应器。
通常可按如下述实施本发明的方法：参加反应的伯胺可任选溶解于一种无反应的惰性有机溶剂中，与溶解于异氰酸酯中的光气。两种反应组分被混合在一起，导入在上面提到的温度和压力下操作的合适反应器内。根据反应技术原理，在两种反应组分进入反应器之前混合是有利的。反应组分的混合可在常规混合装置中例如动态和/或静态混合器中完成。反应组分或反应混合物在反应器中和任选的混合装置中的停留时间通常为1-30分钟，优选2-15分钟。从反应器中排出的清液可在合适的设备中进行减压，必要时加热，以便分离过量光气以及反应过程中形成的氯化氢，如果反应还有一种惰性有机溶剂参加进行时，在压力释放期间部分溶剂也同时被蒸馏出。过量的光气在与氯化氢分离后可再次用于反应中。然后再把剩余的惰性溶剂与异氰酸酯分开。回收的惰性溶剂可被循环用于溶解伯胺。如上加工后，所得到的异氰酸酯可部分再次用于光气溶液的制备。
以一步连续完成的本发明方法的优点特别在于短的停留时间和少量的加工设备。本方法所用的压力不高和光气过量不大，因而实施本发明的方法时也特别经济。
结合下列的实施例对本发明再作较详细地描述。实施例
本发明方法的实施可在如附图所示的设备中进行。
下列的试验就是在所述类型的设备中进行的。
胺和适于溶解胺的惰性溶剂(氯苯)经导管8和9输送到胺/溶剂制备容器II中。所述容器的温度保持在30到110℃(在大气压下)之间，这取决于胺溶液的浓度。光气/异氰酸酯制备容器I中，所需与胺反应的光气量通过导管7进料调节。这些保持在大气压下的制备容器内的温度最好在10和30℃之间。在优选10巴(106Pa)的压力下把光气和胺溶液输送到混合单元之III中。所述混合单元的下游是优选介于80和150℃之间操作的管式反应器IV。在所述反应器内的停留时间取决于产品流量和反应器的容积并且特别优选1-5分钟之间。由管式反应器排出的光气化清液被输送至蒸馏单元V中。在蒸馏单元V的前方可使用适当设备以维持装置中的压力。在蒸馏单元V中的常压下大部分的氯化氢/光气和可能存在的惰性溶剂被分离出经导管1送到光气加工单元VIII中。在VIII中，惰性溶剂和氯化氢可从混合物中除出；提纯过的光气经导管3返回到光气/异氰酸酯制备容器I并溶解在回流的异氰酸酯中。氯化氢经导管4排出。可能存在的惰性溶剂经导管2送到惰性溶剂流10，蒸馏过的异氰酸酯经导管5送到循环的异氰酸酯流6中。基本上不含光气、氯化氢和溶剂的异氰酸酯用泵从V抽出送入另一蒸馏单元VI中。在那里，用于溶解胺的部分惰性溶剂以及剩余的氯化氢/光气在优选用的160-180℃的最佳温度下(必要时在减压条件下)蒸馏出。与异氰酸酯分开的惰性溶剂经导管10流入溶剂加工单元1X并在那里排出光气，或进行蒸馏随后经导管11返回到胺/溶剂制备容器。由VI获得的异氰酸酯用泵送入异氰酸酯制备容器VII。从胺与光气反应产生的异氰酸酯可由系统中排出。剩余的异氰酸酯经管道6返回光气/异氰酸酯制备容器I中。
例1-3为按DE-B 1 192 641进行的对比试验。例1
将200g的光气导入开始在25℃以后在大约10℃下的300g二苯甲烷二异氰酸酯异构体(MDI)的液态混合物中溶解。100g通过加热至70℃的滴液漏斗保持液态的二氨基二苯甲烷异构体混合物一滴滴地加入低于30℃的搅拌条件下的反应混合物中，同时不断地导入光气。立即形成氨基甲酰氯的悬浮液，在光气流中逐渐加热至130℃，在该温度下保持3.5小时再于145℃下光气化45分钟。在为了排除光气使氮流过30分后冷却，将反应产物过滤以除去存在的少量固体物。例2
在0℃-10℃下的300g由90％双核和10％高级同系物组成的液态MDI-聚异氰酸酯中溶解214g光气，约在25℃加入保持液态的160g二氨基二苯甲烷异构体/同系物混合物(90％双核，10％高级同系物)然后类似例1进行处理。经过4小时45分钟的光气化以后。反应溶液的温度被提高到145℃再使光气化继续进行2小时直到获得清液。通入氮气以后，分离出485g的异氰酸酯。例3
将203g的光气在15°-25℃下导入300g的甲苯二异氰酸酯异构体(TDI 80/20，80wt.％的2，4-和20wt.％的2，6-甲苯二异氰酸酯)的液态混合物中溶解。在不断搅拌条件下于25°-30℃由加热的滴液漏斗(110℃)将113g的熔融甲苯二胺异构体混合物(80wt.％的2，4-和20wt.％的2，6-甲苯二胺)加入。在此期间不断通入光气。加热到130℃后，使光气化在该温度下进行2小时，再于145℃下进行另外2小时。按例2所述方式进行进一步的加工。例4
由500ml装有加热装置的制备容器提供每小时1.5L的25％聚合物-MDA(二氨基二苯甲烷异构体和高级同系物溶解在氯苯中)溶液，其中双核组分约占50％，与4L在粗MDI(二苯甲烷二异氰酸酯异构体和高级同系物；双核含量在40和50％之间)中溶解的25％光气溶液(按胺量计算光气过量约200％)进入混合单元内合并并流经控制在120℃的长12.5m和反应容积为157ml的管式反应器。在管的末端装有调节至约5巴(5.105Pa)的维持压力阀。胺溶液的温度为30-40℃；光气溶液在室温下加入。
在混合单元和其后的管式反应器中的停留时间不到2分钟。胺和光气两者的压力＜10巴(106Pa)。为了脱光气从管式反应器排出的清液在2L的罐中减压，和在130和140℃之间的温度下除去大部分的光气和氯化氢。在这样的温度下，部分氯苯也从反应混合物中蒸馏出来，与后面的蒸馏单元中的馏出物一样，可作为清洗剂使用。用泵把MDI/氯苯混合物由脱光气罐抽出送入薄膜蒸发器中(160℃，110-140毫巴)(1.1-1.4.104Pa)以分离出氯苯以及残余的光气及盐酸。
氯苯馏出后，由光气与聚合物-MDA(大约470g/h)反应产生的异氰酸酯从系统中排出而剩余物返回2.5L的光气/MDA制备容器中重新与光气混合。
由系统排出的产物粘度为150mPa.s。产物经热处理后，可得到220mPa.s的粘度。双核含量为43％。例5
类似例4，将溶于氯苯中的25％MDA溶液(流量：1.5L/h，双核含量MDA约65％)与溶于MDI中的25％光气溶液(光气过量约200％)(流量：3.6L/h)混合再流经管式反应器。混合单元的下游是一容积为3ml的1m管式反应器(室温)，两根6m管(容积各为75ml；110°和130℃)一根容积为170ml的150℃的6m管以及一根容积为57ml的2m管(温度：100℃)。管式反应器的总容积约为380ml，停留时间约4.5分钟。在200℃和40毫巴(4.103Pa)下操作薄膜蒸发器中除去残余的氯苯。蒸馏后的最终产品双核含量为39％，NCO值为31.5％，粘度为180mPa.s。例6
类似例4，将加热至70℃的110g纯MDA(流量：0.52L/h；双核含量MDA：66％)与溶于MDI中的1.2kg 40％光气溶液(光气过量约300％)(室温，流量：4.6L/h)混合。在2.6分钟的停留时间条件下，使混合物流过18m长的管式反应器(容积226ml，温度150℃)。在160℃下除去光气后，聚合物-MDI的粘度为260mPa.s，热处理后粘度为250mPa.s。例7
类似例4，将溶于氯苯中的675g 20％甲苯二胺溶液(TDA80/20溶液即80wt.％的2，4-甲苯和20wt.％2，6-甲苯二胺溶液)(流量：1.5L/h)与溶于粗甲苯二异氰酸酯(TDI80/20：2，4/2，6TDI；流量：5.1L/h)中的2.4kg的25％光气溶液(光气过量约200％)混合。在135°和145℃的温度下使用停留时间约2分钟的管式反应器(12m长和容积为150ml)。与光气分离和除去氯苯后，蒸馏异氰酸酯，收率约98.5％，纯度为99.2％(GC)。例8
类似例4，将加热至100-105℃的无溶剂TDA(TDA80/20，80wt.％的2，4-和20wt.％的2，6-甲苯二胺；流量330-380g/h)与溶于TDI的40％光气溶液(光气过量200-250％)(TDI80/20；流量：4880g/h)混合。在2.6分钟的停留时间条件下，使混合物流经18m长的管式反应器(容积226ml，温度115℃)。在160℃下与光气分离后，将异氰酸酯进行蒸馏。

Claims (4)

1.一种在异氰酸酯作为溶剂存在下通过合适的伯胺与光气反应制备异氰酸酯的连续方法，其特征在于在60-180℃的温度和1-30巴(105-3.106Pa)的压力下，使任选溶解于惰性有机溶剂中的伯胺与溶解于异氰酸酯中的光气反应，光气量按异氰酸酯/光气溶液计为10-60wt.％，可获得相应的异氰酸酯，所用光气与胺的摩尔比为4∶1-1∶1作为溶剂使用的异氰酸酯不含固体物，其中可水解氯值低于2％。
2.按权利要求1的方法，其特征在于所用胺是一种二氨基二苯甲烷系列或其混合物，以及任选具有其高级同系物的胺。
3.按权利要求1的方法，其特征在于所用芳族胺是甲苯二胺及其异构体的混合物。
4.按权利要求1-3的方法，其特征在于胺与光气的反应是在管式反应器中进行的。
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Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101104595B (zh) * 2007-04-26 2010-10-06 宁波万华聚氨酯有限公司 一种制备异氰酸酯的方法
CN101357898B (zh) * 2008-08-29 2010-12-15 江苏安邦电化有限公司 一种正丁基异氰酸酯的制备方法
CN101268113B (zh) * 2005-09-22 2013-05-22 亨茨曼国际有限公司 生产多异氰酸酯的方法

Families Citing this family (32)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19638567A1 (de) * 1996-09-20 1998-03-26 Bayer Ag Mischer-Reaktor und Verfahren zur Durchführung von Reaktionen, insbesondere die Phosgenierung von primären Aminen
DE19804915A1 (de) * 1998-02-07 1999-08-12 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Methylendi(phenylamin) und Methylendi(phenylisocyanat)
DE19817691A1 (de) 1998-04-21 1999-10-28 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Mischungen aus Diphenylmehandiisocyanaten und Polyphenylen-polymethylen-polyisocyanaten mit vermindertem Gehalt an chlorierten Nebenprodukten und verminderter Jodfarbzahl
DE19942299A1 (de) 1999-09-04 2001-03-08 Basf Ag Verbessertes Verfahren zur Herstellung von Mono- und Oligo-Isocyanaten
DE10129233A1 (de) * 2001-06-19 2003-01-02 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Isocyanaten
DE10152119A1 (de) * 2001-10-23 2003-04-30 Basf Ag Verbessertes Verfahren zur Herstellung von Isocyanaten
DE10260082A1 (de) 2002-12-19 2004-07-01 Basf Ag Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Isocyanaten
DE10261187A1 (de) * 2002-12-20 2004-07-08 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Isocyanaten
DE10310888A1 (de) * 2003-03-11 2004-09-23 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Polyisocyanaten
US20070232827A1 (en) * 2004-05-25 2007-10-04 Basf Aktiengesellschaft Isocyanate Production Method
DE102005032663A1 (de) 2005-07-13 2007-01-18 Bayer Materialscience Ag Verfahren zur Herstellung von Isocyanaten
CN100339363C (zh) * 2006-05-08 2007-09-26 江苏安邦电化有限公司 一种丁基异氰酸酯的制备方法
DE102006022761A1 (de) * 2006-05-16 2007-11-22 Bayer Materialscience Ag Verfahren zur Herstellung von Isocyanaten
DE102006023261A1 (de) * 2006-05-18 2007-11-22 Bayer Materialscience Ag Verfahren zur Herstellung von Chlor aus Chlorwasserstoff und Sauerstoff
DE102006023581A1 (de) * 2006-05-19 2007-11-22 Bayer Materialscience Ag Verfahren zur Abtrennung von Chlor aus dem Produktgas eines HCI-Oxidationsprozesses
DE102006024515A1 (de) * 2006-05-23 2007-11-29 Bayer Materialscience Ag Verfahren zur Chlorwasserstoff-Oxidation mit Sauerstoff
DE102006024506A1 (de) * 2006-05-23 2007-11-29 Bayer Materialscience Ag Verfahren zur Herstellung von Chlor aus Chlorwasserstoff und Sauerstoff
DE102006024518A1 (de) * 2006-05-23 2007-11-29 Bayer Materialscience Ag Verfahren zur Herstellung von Chlor aus Chlorwasserstoff und Sauerstoff
DE102006024516A1 (de) * 2006-05-23 2007-11-29 Bayer Materialscience Ag Verfahren zur Herstellung von Chlor aus Chlorwasserstoff und Sauerstoff
US7547801B2 (en) * 2006-06-26 2009-06-16 Bayer Materialscience Llc Process for the continuous preparation of isocyanates
ES2476248T3 (es) 2006-10-26 2014-07-14 Basf Se Procedimiento para la preparación de isocianatos
US7813839B2 (en) * 2006-12-14 2010-10-12 Bayer Materialscience Ag Process for controlling a production process
DE102007020444A1 (de) * 2007-04-27 2008-11-06 Bayer Materialscience Ag Verfahren zur Oxidation eines Chlorwasserstoffenthaltenden Gasgemisches
DE102008009761A1 (de) 2008-02-19 2009-08-27 Bayer Materialscience Ag Verfahren zur Herstellung von Isocyanaten
FR2965490B1 (fr) 2010-09-30 2013-01-11 Aet Group Dispositif et procede pour la phosgenation en continu
IN2014DN07241A (zh) * 2012-03-19 2015-04-24 Bayer Ip Gmbh
WO2014009342A1 (de) 2012-07-11 2014-01-16 Bayer Materialscience Ag Verfahren zur aufarbeitung von destillationsrückständen aus der isocyanatherstellung
PT3134384T (pt) * 2014-04-23 2019-01-29 Basf Se Processo para a produção de isocianatos em carbonatos de dialquilo como solvente
WO2016098561A1 (ja) * 2014-12-17 2016-06-23 住友化学株式会社 イソシアネート化合物の製造方法
US10577311B2 (en) * 2015-09-24 2020-03-03 Covestro Deutschland Ag Method for producing isocyanates
US10576392B2 (en) 2015-11-02 2020-03-03 Covestro Deutschland Ag Distillation column and use thereof for cleaning isocyanates
WO2020230491A1 (ja) * 2019-05-16 2020-11-19 日曹エンジニアリング株式会社 小流量フロー反応に適した化学反応システム及び装置

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2822373A (en) * 1958-02-04 Amine
DE1191641B (de) * 1961-07-14 1965-04-22 Clarence Earl Meese Schlauchklammer und Verfahren zu ihrer Herstellung
US3287387A (en) * 1963-07-29 1966-11-22 Olin Mathieson Process for the production of aromatic isocyanates
DE1192641B (de) * 1963-10-09 1965-05-13 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Isocyanaten
GB1255637A (en) * 1967-12-01 1971-12-01 Du Pont Manufacture of organic isocyanates
US3781320A (en) * 1971-02-09 1973-12-25 Du Pont Process for manufacture of organic isocyanates
BE790461A (fr) * 1971-10-25 1973-02-15 Quimco Gmbh Procede de production d'isocyanates organiques
DE2404773A1 (de) * 1974-02-01 1975-08-21 Basf Ag Verfahren zur herstellung von organischen isocyanaten
US4422976A (en) * 1981-04-07 1983-12-27 Mitsui Toatsu Chemicals, Incorporated Continuous preparation of organic isocyanates
JPS6010774A (ja) * 1983-06-30 1985-01-19 Fujitsu Ltd 半導体装置

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101268113B (zh) * 2005-09-22 2013-05-22 亨茨曼国际有限公司 生产多异氰酸酯的方法
CN101104595B (zh) * 2007-04-26 2010-10-06 宁波万华聚氨酯有限公司 一种制备异氰酸酯的方法
CN101357898B (zh) * 2008-08-29 2010-12-15 江苏安邦电化有限公司 一种正丁基异氰酸酯的制备方法

Also Published As

Publication number Publication date
JP3864209B2 (ja) 2006-12-27
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