CN116284720B - 一种腰果酚基聚碳酸酯破乳剂及其制备方法和应用 - Google Patents
一种腰果酚基聚碳酸酯破乳剂及其制备方法和应用 Download PDFInfo
- Publication number
- CN116284720B CN116284720B CN202310400926.9A CN202310400926A CN116284720B CN 116284720 B CN116284720 B CN 116284720B CN 202310400926 A CN202310400926 A CN 202310400926A CN 116284720 B CN116284720 B CN 116284720B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- cardanol
- demulsifier
- reaction
- ethylene carbonate
- ether
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- JOLVYUIAMRUBRK-UTOQUPLUSA-N Cardanol Chemical compound OC1=CC=CC(CCCCCCC\C=C/C\C=C/CC=C)=C1 JOLVYUIAMRUBRK-UTOQUPLUSA-N 0.000 title claims abstract description 127
- JOLVYUIAMRUBRK-UHFFFAOYSA-N 11',12',14',15'-Tetradehydro(Z,Z-)-3-(8-Pentadecenyl)phenol Natural products OC1=CC=CC(CCCCCCCC=CCC=CCC=C)=C1 JOLVYUIAMRUBRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 86
- YLKVIMNNMLKUGJ-UHFFFAOYSA-N 3-Delta8-pentadecenylphenol Natural products CCCCCCC=CCCCCCCCC1=CC=CC(O)=C1 YLKVIMNNMLKUGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 86
- FAYVLNWNMNHXGA-UHFFFAOYSA-N Cardanoldiene Natural products CCCC=CCC=CCCCCCCCC1=CC=CC(O)=C1 FAYVLNWNMNHXGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 86
- PTFIPECGHSYQNR-UHFFFAOYSA-N cardanol Natural products CCCCCCCCCCCCCCCC1=CC=CC(O)=C1 PTFIPECGHSYQNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 86
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims abstract description 25
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 title claims abstract description 16
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 title claims abstract description 16
- KMTRUDSVKNLOMY-UHFFFAOYSA-N Ethylene carbonate Chemical compound O=C1OCCO1 KMTRUDSVKNLOMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 78
- RUOJZAUFBMNUDX-UHFFFAOYSA-N propylene carbonate Chemical compound CC1COC(=O)O1 RUOJZAUFBMNUDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 56
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 47
- 230000007704 transition Effects 0.000 claims abstract description 38
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims abstract description 28
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 claims abstract description 20
- 239000003513 alkali Substances 0.000 claims abstract description 13
- 239000002994 raw material Substances 0.000 claims abstract description 12
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 72
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 67
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 47
- SZIFAVKTNFCBPC-UHFFFAOYSA-N 2-chloroethanol Chemical compound OCCCl SZIFAVKTNFCBPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 31
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 30
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 claims description 27
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 25
- RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N Diethylenetriamine Chemical compound NCCNCCN RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 17
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 17
- JRMUNVKIHCOMHV-UHFFFAOYSA-M tetrabutylammonium bromide Chemical compound [Br-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC JRMUNVKIHCOMHV-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 15
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 claims description 12
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims description 6
- 239000003999 initiator Substances 0.000 claims description 5
- 230000009471 action Effects 0.000 claims description 3
- 229910000288 alkali metal carbonate Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 150000008041 alkali metal carbonates Chemical class 0.000 claims description 3
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000002608 ionic liquid Substances 0.000 claims description 3
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 claims 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 25
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 abstract description 8
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 28
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 23
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 22
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 13
- 230000008569 process Effects 0.000 description 9
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 8
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 8
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 8
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 7
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 7
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 7
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 6
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 6
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 5
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 5
- VAYTZRYEBVHVLE-UHFFFAOYSA-N 1,3-dioxol-2-one Chemical compound O=C1OC=CO1 VAYTZRYEBVHVLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000007792 addition Methods 0.000 description 4
- 239000010779 crude oil Substances 0.000 description 4
- 238000011161 development Methods 0.000 description 4
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 4
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 4
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 3
- 238000000149 argon plasma sintering Methods 0.000 description 3
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 3
- 229920000056 polyoxyethylene ether Polymers 0.000 description 3
- 229940051841 polyoxyethylene ether Drugs 0.000 description 3
- -1 polyoxypropylene Polymers 0.000 description 3
- 238000007151 ring opening polymerisation reaction Methods 0.000 description 3
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 3
- 239000002028 Biomass Substances 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 239000002585 base Substances 0.000 description 2
- 230000033228 biological regulation Effects 0.000 description 2
- 150000001733 carboxylic acid esters Chemical class 0.000 description 2
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 2
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 229920002503 polyoxyethylene-polyoxypropylene Polymers 0.000 description 2
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 2
- 238000002390 rotary evaporation Methods 0.000 description 2
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 description 2
- 238000004088 simulation Methods 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 230000003068 static effect Effects 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 239000011206 ternary composite Substances 0.000 description 2
- LRWZZZWJMFNZIK-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-3-methyloxirane Chemical compound CC1OC1Cl LRWZZZWJMFNZIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 238000007385 chemical modification Methods 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 238000004945 emulsification Methods 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 238000011049 filling Methods 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 230000005484 gravity Effects 0.000 description 1
- 231100000053 low toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- CQDGTJPVBWZJAZ-UHFFFAOYSA-N monoethyl carbonate Chemical compound CCOC(O)=O CQDGTJPVBWZJAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011056 performance test Methods 0.000 description 1
- 239000003444 phase transfer catalyst Substances 0.000 description 1
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- FOWDZVNRQHPXDO-UHFFFAOYSA-N propyl hydrogen carbonate Chemical compound CCCOC(O)=O FOWDZVNRQHPXDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000008707 rearrangement Effects 0.000 description 1
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 238000004062 sedimentation Methods 0.000 description 1
- 239000010865 sewage Substances 0.000 description 1
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G64/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbonic ester link in the main chain of the macromolecule
- C08G64/16—Aliphatic-aromatic or araliphatic polycarbonates
- C08G64/1608—Aliphatic-aromatic or araliphatic polycarbonates saturated
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G64/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbonic ester link in the main chain of the macromolecule
- C08G64/20—General preparatory processes
- C08G64/30—General preparatory processes using carbonates
- C08G64/307—General preparatory processes using carbonates and phenols
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K8/00—Compositions for drilling of boreholes or wells; Compositions for treating boreholes or wells, e.g. for completion or for remedial operations
- C09K8/58—Compositions for enhanced recovery methods for obtaining hydrocarbons, i.e. for improving the mobility of the oil, e.g. displacing fluids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K8/00—Compositions for drilling of boreholes or wells; Compositions for treating boreholes or wells, e.g. for completion or for remedial operations
- C09K8/58—Compositions for enhanced recovery methods for obtaining hydrocarbons, i.e. for improving the mobility of the oil, e.g. displacing fluids
- C09K8/588—Compositions for enhanced recovery methods for obtaining hydrocarbons, i.e. for improving the mobility of the oil, e.g. displacing fluids characterised by the use of specific polymers
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
本发明提供了一种腰果酚基聚碳酸酯破乳剂及其制备方法和应用,属于油田化学技术领域,该破乳剂的分子链中包含嵌段聚碳酸酯;破乳剂的制备原料包含腰果酚类物质、碳酸乙烯酯、碳酸丙烯酯;腰果酚类物质为腰果酚或腰果酚衍生物。本发明提供的破乳剂成本低,生产和使用安全性高,对强碱三元复合驱乳状液体系油水过渡层的处理具有优异的效果。
Description
技术领域
本发明属于油田化学技术领域,特别涉及一种腰果酚基聚碳酸酯破乳剂及其制备方法和应用。
背景技术
油田开发过程中原油脱水系统是重要环节,原油脱水系统主要采用“两段式脱水”工艺,即一段游离水重力沉降脱水,二段电化学脱水。使用化学驱开发,使得采出液的组分变得复杂,采出液具有乳化严重、聚合物浓度高、表面活性剂浓度高、pH高、粘度高、固体物质含量高等特点,易在在原油电脱水器中形成油水“过渡层”,当“过渡层”累积到一定程度后,将导致电脱水器电脱水功能失效,影响正常生产运行。
目前油田主要通过在中转站加入破乳剂来降低油相含水量以减少过渡层的保留量;现阶段使用量较大的破乳剂主要为聚氧丙烯聚氧乙烯醚类表面活性剂,它由不同的起始剂与环氧丙烷、环氧乙烷聚合制备得到,而环氧丙烷和环氧乙烷均为极度易燃化学品,在生产和使用过程中对于安全防护要求较高。因此,急需,开发一种原料生产和使用过程相对安全的表面活性剂,以满足油田开发过程中对油水过渡层的处理需求。
发明内容
针对现有技术中存在的一个或者多个技术问题,本发明提供了一种腰果酚基聚碳酸酯破乳剂及其制备方法和应用,本发明提供的破乳剂成本低,生产和使用安全性高,对强碱三元复合驱乳状液体系油水过渡层的处理具有优异的效果。
本发明在第一方面提供了一种腰果酚基聚碳酸酯破乳剂,所述破乳剂的分子链中包含嵌段聚碳酸酯;所述破乳剂的制备原料包含腰果酚类物质、碳酸乙烯酯、碳酸丙烯酯;所述腰果酚类物质为腰果酚或腰果酚衍生物。
优选地,所述破乳剂的嵌段数为1~3;优选的是,每个所述嵌段的聚合度为1~20。
优选地,所述破乳剂的结构式为:
其中,x1+x2为1~20,且x1、x2不同时为0;y1+y2为1~20,且y1、y2不同时为0,z1+z2为0~20;n为偶数。
本发明在第二方面提供了一种上述第一方面所述的破乳剂的制备方法,所述制备方法包括:在催化剂的作用下,以腰果酚类物质为起始剂,向反应体系中加入碳酸乙烯酯、碳酸丙烯酯并进行聚合反应,得到所述破乳剂;其中,碳酸乙烯酯和碳酸丙烯酯分开加入。
优选地,所述腰果酚类物质、碳酸乙烯酯与碳酸丙烯酯的摩尔比为1:(1~80):(1~80);
所述催化剂的用量为碳酸乙烯酯质量的0.5~2%;和/或
所述聚合反应的温度为100~200℃,时间为6~30h。
优选地,所述腰果酚类物质为腰果酚或腰果酚衍生物;优选的是,所述腰果酚衍生物为端氨基改性腰果酚;更优选的是,所述端氨基改性腰果酚的制备原料包含腰果酚、环氧氯丙烷和二乙烯三胺;和/或
所述催化剂为碱金属氢氧化物、碱金属碳酸盐、离子液体催化剂中的一种或多种。
优选地,所述端氨基改性腰果酚的制备方法包括:(i)于氮气氛围中,将腰果酚、环氧氯丙烷与四丁基溴化铵混合并进行第一反应,得到腰果酚氯乙醇醚;(ii)于氮气氛围中,将所述腰果酚氯乙醇醚、二乙烯三胺与氢氧化钠溶液混合并进行第二反应,得到所述端氨基改性腰果酚。
优选地,所述腰果酚、环氧氯丙烷和四丁基溴化铵的摩尔比为1:(4~5):(0.1~0.2),优选为1:4:0.1;
所述腰果酚氯乙醇醚与二乙烯三胺的摩尔比为1:(2.5~3),优选为1:2.5;和/或
所述腰果酚氯乙醇醚与所述氢氧化钠溶液中氢氧化钠的摩尔比为5:(2~3);优选的是,所述氢氧化钠溶液的质量分数为30%。
优选地,所述第一反应的温度为80~90℃,时间为4~6h;优选的是,所述第一反应的温度为85℃,时间为4h;和/或
所述第二反应的温度为60~65℃,时间为6~8h;优选的是,所述第二反应的温度为60℃,时间为7h。
本发明在第三方面提供了一种第一方面所述的破乳剂在强碱三元复合驱乳状液体系油水过渡层处理中的应用。
本发明与现有技术相比至少具有如下有益效果:
本发明提供的破乳剂以成本低的腰果酚类物质、碳酸乙烯酯、碳酸丙烯酯为主要原料,其中,碳酸乙烯酯和碳酸丙烯酯均为非危险化学品,开环聚合过程较为安全;相比以环氧乙烷和环氧丙烷为原料的聚氧乙烯醚或聚氧丙烯醚类表面活性剂,具有更低的成本、更高的生产和使用安全性。
本发明提供的破乳剂的分子链中包含嵌段聚碳酸酯,同时具有醚键和酯基,对强碱三元复合驱乳状液体系油水过渡层的处理具有优异的效果。
附图说明
为了更清楚地说明本发明实施例或现有技术中的技术方案,下面将对实施例或现有技术描述中所需要使用的附图作简单地介绍,显而易见地,下面描述中的附图是本发明的一些实施例,对于本领域普通技术人员来讲,在不付出创造性劳动的前提下,还可以根据这些附图获得其他的附图。
图1是本发明实施例1提供的破乳剂的红外光谱图;
图2是本发明实施例1提供的破乳剂的动态表面张力性能表征图;
图3是本发明实施例2提供的破乳剂的红外光谱图;
图4是本发明实施例2提供的破乳剂的动态表面张力性能表征图。
具体实施方式
为使本发明实施例的目的、技术方案和优点更加清楚,下面将结合本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述,显然,所描述的实施例是本发明一部分实施例,而不是全部的实施例,基于本发明中的实施例,本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动的前提下所获得的所有其他实施例,都属于本发明保护的范围。
本发明在第一方面提供了一种腰果酚基聚碳酸酯破乳剂,所述破乳剂的分子链中包含嵌段聚碳酸酯;所述破乳剂的制备原料包含腰果酚类物质、碳酸乙烯酯、碳酸丙烯酯;所述腰果酚类物质为腰果酚或腰果酚衍生物。
需要说明的是,本发明破乳剂的制备原料除了腰果酚类物质、碳酸乙烯酯、碳酸丙烯酯之外,还包含催化剂,也可能还包含反应所需要的溶剂。
本发明提供的破乳剂以成本低的腰果酚类物质、碳酸乙烯酯、碳酸丙烯酯为主要原料;其中,碳酸乙烯酯和碳酸丙烯酯均为非危险化学品,开环聚合过程较为安全;相比以环氧乙烷和环氧丙烷为原料的聚氧乙烯醚或聚氧丙烯醚类表面活性剂,具有更低的成本、更高的生产和使用安全性。
本发明提供的破乳剂的分子链中包含嵌段聚碳酸酯,同时具有醚键和酯基,对强碱三元复合驱乳状液体系油水过渡层的处理具有优异的效果。
本发明中腰果酚是一种价廉且可再生的生物质,具有生物降解性、普遍适用性、性能优良、毒性小等独特优势,符合绿色化工的发展要求,且具有较好的化学修饰改性性能;碳酸乙烯酯和碳酸丙烯酯均为非危险化学品,开环聚合过程较为安全,使用安全性高,性能优良,价格较低。
根据一些优选的实施方式,所述破乳剂的嵌段数为1~3;优选的是,每个所述嵌段的聚合度为1~20。
根据一些优选的实施方式,所述破乳剂的结构式为:
其中,x1+x2为1~20,且x1、x2不同时为0;y1+y2为1~20,且y1、y2不同时为0;z1+z2为0~20;n为偶数。
需要说明的是,满足上述结构式的破乳剂由摩尔比为1:2(x1+x2+z1+z2):2(y1+y2)的腰果酚衍生物(端氨基改性腰果酚)、碳酸乙烯酯和碳酸丙烯酯反应得到,且各物质的加入顺序为腰果酚衍生物(端氨基改性腰果酚)、碳酸乙烯酯、碳酸丙烯酯、碳酸乙烯酯;可根据最终需要合成破乳剂的嵌段数及每个嵌段的聚合度来调整碳酸乙烯酯和碳酸丙烯酯的用量。
上述结构式中,为一个嵌段,x1+x2为该嵌段的聚合度,为一个嵌段,z1+z2为该嵌段的聚合度,这两个嵌段均由引入的碳酸乙烯酯聚合得到;/>为一个嵌段,y1+y2为该嵌段的聚合度,该嵌段由引入的碳酸丙烯酯聚合得到;若z1+z2不为0,则上述结构式的破乳剂的嵌段数为3,若z1+z2为0,则上述结构式的破乳剂的嵌段数为2。
本发明在第二方面提供了一种上述第一方面所述的破乳剂的制备方法,所述制备方法包括:在催化剂的作用下,以腰果酚类物质为起始剂,向反应体系中加入碳酸乙烯酯、碳酸丙烯酯并进行聚合反应,得到所述破乳剂;其中,碳酸乙烯酯和碳酸丙烯酯分开加入。
需要说明的是,本发明对于碳酸丙烯酯和碳酸乙烯酯的加入顺序不做特别的限定,可根据实际需要合成破乳剂的结构进行调整;本发明“碳酸乙烯酯和碳酸丙烯酯分开加入”指的是:若先加的碳酸乙烯酯,则待碳酸乙烯酯反应完全后再加入碳酸丙烯酯;若先加的碳酸丙烯酯,则待碳酸丙烯酯反应完全后再加入碳酸乙烯酯;因碳酸乙烯酯常温下为结晶固体,为了便于加入,碳酸乙烯酯以碳酸乙烯酯溶液的形式加入,或者熔融碳酸乙烯酯的形式加入;碳酸乙烯酯溶液由碳酸乙烯酯溶于有机溶剂得到,熔融碳酸乙烯酯可将碳酸乙烯酯置于40℃以上水浴中熔化后得到;本发明对于有机溶剂的种类不作具体限定,能满足溶解需求的有机溶剂均可。
本发明发生聚合反应后,还包括将产物分离的步骤;具体为:冷却至室温,经减压蒸馏、过滤除去催化剂和溶剂。
本发明使用价廉且可再生的生物质腰果酚为起始剂,通过引入碳酸乙烯酯和碳酸丙烯酯,并调整反应参数,引入醚键和酯键双官能团,并调控醚键和酯键的官能团数量,进而实现对破乳剂分子结构的调控。
本发明破乳剂的制备方法工艺简单、成本低、反应条件温和、安全性高、且易于进行结构调控,适合于工业推广,具有较好的工业化价值。
本发明在一些优选的实施方式中,所述破乳剂的制备方法包括:
向所述腰果酚类物质与催化剂的混合物中,加入碳酸乙烯酯,进行第一聚合反应,然后向反应体系加入碳酸丙烯酯,进行第二聚合反应,冷却至室温,经减压蒸馏、过滤,得到所述破乳剂;或
向所述腰果酚类物质与催化剂的混合物中,加入碳酸丙烯酯,进行第一聚合反应,然后向反应体系加入碳酸乙烯酯,进行第二聚合反应,冷却至室温,经减压蒸馏、过滤,得到所述破乳剂;或
向所述腰果酚类物质与催化剂的混合物中,加入碳酸乙烯酯,进行第一聚合反应,然后向反应体系加入碳酸丙烯酯,进行第二聚合反应,再向反应体系中加入碳酸乙烯酯,进行第三聚合反应,冷却至室温,经减压蒸馏、过滤,得到所述破乳剂;第一次加入碳酸乙烯酯和第二次加入碳酸乙烯酯的质量比为1:(0.5~1.5),优选为1:1;或
向所述腰果酚类物质与催化剂的混合物中,加入碳酸丙烯酯,进行第一聚合反应,然后向反应体系加入碳酸乙烯酯,进行第二聚合反应,再向反应体系中加入碳酸丙烯酯,进行第三聚合反应,冷却至室温,经减压蒸馏、过滤,得到所述破乳剂;其中,第一次加入碳酸丙烯酯和第二次加入碳酸丙烯酯的质量比为1:(0.5~1.5),优选为1:1。
需要说明的是,本发明上述第一聚合反应、第二聚合反应和第三聚合反应的温度为100~200℃,时间为2~10h。
根据一些优选的实施方式,所述腰果酚类物质、碳酸乙烯酯与碳酸丙烯酯的摩尔比为1:(1~80):(1~80);需要说明的是,碳酸乙烯酯的用量为制备过程中的碳酸乙烯酯的总用量;碳酸丙烯酯的用量为制备过程中的碳酸丙烯酯的总用量;本发明可以在上述范围内,根据最终需要合成破乳剂的嵌段数及每个嵌段的聚合度来调整碳酸乙酯和碳酸丙酯的加入次数以及每次加入的量;若碳酸乙烯酯和碳酸丙烯酯的用量过小,会导致反应不完全;若碳酸乙烯酯和碳酸丙烯酯的用量过大,会导致反应时间过长,副反应增多。
所述催化剂的用量为碳酸乙烯酯质量的0.5~2%(例如,可以为0.5%、0.6%、0.8%、1%、1.2%、1.5%、1.8%或2%);和/或
所述聚合反应的温度为100~200℃(例如,可以为100℃、110℃、120℃、130℃、140℃、150℃、160℃、170℃、180℃、190℃或200℃),时间为6~30h(例如,可以为4h、5h、6h、7h、8h、9h、10h、11h、12h、13h、14h、15h、16h、17h、18h、19h或20h)。
根据一些优选的实施方式,所述腰果酚类物质为腰果酚或腰果酚衍生物;优选的是,所述腰果酚衍生物为端氨基改性腰果酚;更优选的是,所述端氨基改性腰果酚的制备原料包含腰果酚、环氧氯丙烷和二乙烯三胺;和/或
所述催化剂为碱金属氢氧化物、碱金属碳酸盐、离子液体催化剂中的一种或多种。
根据一些优选的实施方式,所述端氨基改性腰果酚的制备方法包括:(i)于氮气氛围中,将腰果酚、环氧氯丙烷与四丁基溴化铵混合并进行第一反应,得到腰果酚氯乙醇醚;(ii)于氮气氛围中,将所述腰果酚氯乙醇醚、二乙烯三胺与氢氧化钠溶液混合并进行第二反应,得到所述端氨基改性腰果酚。
本发明通过引入环氧氯丙烷和二乙烯三胺对腰果酚进行改性,得到端氨基改性腰果酚(具有端氨基的腰果酚衍生物);需要说明的是,本发明端氨基改性腰果酚的制备过程中四丁基溴化铵作为相转移催化剂。
根据一些优选的实施方式,所述腰果酚、环氧氯丙烷和四丁基溴化铵的摩尔比为1:(4~5):(0.1~0.2),优选为1:4:0.1;
所述腰果酚氯乙醇醚与二乙烯三胺的摩尔比为1:(2.5~3)(例如,可以为1:2.5、1:2.6、1:2.7、1:2.8、1:2.9或1:3),优选为1:2.5;和/或
所述腰果酚氯乙醇醚与所述氢氧化钠溶液中氢氧化钠的摩尔比为5:(2~3)(例如,可以为5:2、5:2.2、5:2.4、2:1、5:2.6、5:2.8或5:3);优选的是,所述氢氧化钠溶液的质量分数为30%。
根据一些优选的实施方式,所述第一反应的温度为80~90℃(例如,可以为80℃、82℃、84℃、86℃、88℃或90℃),时间为4~6h(例如,可以为4h、4.5h、5h、5.5h或6h);优选的是,所述第一反应的温度为85℃,时间为4h;和/或
所述第二反应的温度为60~65℃(例如,可以为60℃、61℃、62℃、63℃、64℃或65℃),时间为6~8h(例如,可以为6h、6.5h、7h、7.5h或8h);优选的是,所述第二反应的温度为60℃,时间为7h。
在一些优选的实施方式中,所述端氨基改性腰果酚的制备方法包括:(i)于氮气氛围中,向四丁基溴化铵中加入腰果酚和环氧氯丙烷,并于85℃反应4h,将产物于85℃、0.09MPa条件下,通过蒸馏除去未反应的环氧氯丙烷;用热蒸馏水洗涤,除去四丁基溴化铵;然后于85℃、0.09MPa条件下蒸馏,得到浅黄色液体腰果酚氯乙醇醚;其中,腰果酚、环氧氯丙烷和四丁基溴化铵的摩尔比为1:4:0.1;
(ii)于氮气氛围中,向二乙烯三胺中加入腰果酚氯乙醇醚和30%氢氧化钠溶液,并于60℃反应7h,于70℃、0.09MPa条件下,通过蒸馏除去溶剂,得到端氨基改性腰果酚;其中,腰果酚氯乙醇醚与二乙烯三胺的摩尔比为1:(2.5~3);腰果酚氯乙醇醚与氢氧化钠溶液中氢氧化钠的摩尔比为5:(2~3);腰果酚氯乙醇醚以腰果酚氯乙醇醚溶液的形式加入;腰果酚氯乙醇醚溶液由腰果酚氯乙醇醚溶于异丙醇得到。
本发明在另一些优选的实施方式中,所述破乳剂的制备方法包括:
向所述端氨基改性腰果酚与催化剂的混合物中,加入碳酸乙烯酯,并于140℃反应2h,然后向反应体系加入碳酸丙烯酯,继续于140℃反应2h,最后向反应体系加入碳酸乙烯酯,继续于140℃反应2h,冷却至室温,经减压蒸馏、过滤,得到所述破乳剂;其中,端氨基改性腰果酚、碳酸乙烯酯与碳酸丙烯酯的摩尔比为1:(1~80):(1~80),碳酸乙烯酯的用量为制备过程中的碳酸乙烯酯的总用量;催化剂的用量为碳酸乙烯酯质量的0.5~2%;或
所述的破乳剂的制备方法包括:向所述端氨基改性腰果酚与催化剂的混合物中,加入碳酸丙烯酯,并于140℃反应2h,然后向反应体系加入碳酸乙烯酯,继续于140℃反应2h,最后向反应体系加入碳酸丙烯酯,继续于140℃反应2h,冷却至室温,经减压蒸馏、过滤,得到所述破乳剂;其中,端氨基改性腰果酚、碳酸乙烯酯与碳酸丙烯酯的摩尔比为1:(1~80):(1~80),碳酸丙烯酯的用量为制备过程中的碳酸丙烯酯的总用量;催化剂的用量为碳酸乙烯酯质量的0.5~2%。
本发明在第三方面提供了一种第一方面所述的破乳剂在强碱三元复合驱乳状液体系油水过渡层处理中的应用。
本发明提供的破乳剂可以有效降低油相含水量和水相含油量,有效降低强碱三元复合驱乳状液体系油水过渡层的高度,对强碱三元复合驱乳状液体系油水过渡层具有优异的处理效果。
为了更加清楚地说明本发明的技术方案及优点,下面结合实施例对本发明作进一步说明。
本发明中的材料和试剂均可以是在市面上直接购买得到或自行合成得到,对具体型号不做限制。
本发明实施例和对比例复合材料的性能测试参见如下方法:
破乳效果的评价方法:本发明选择室内模拟的强碱三元复合驱乳状液作为研究对象评价实施例1制备的破乳剂(I)的破乳效果;具体是:将制备的模拟乳状液倒入配方瓶中,按照20mg/L或50mg/L加入破乳剂(I),放入45℃恒温水浴中恒温放置30min后,抽取水相按照SY/T 0530检测水相含油量;然后将配方瓶中剩余的水抽出,上下手振50次使其中的油样混合均匀,按照GB/T 8929检测油相含水量。
油水过渡层处理效果评价方法:本发明使用多重光散射技术对乳状液静沉分离后的过渡层高度进行分析,以此评价实施例2提供的破乳剂(II)的油水过渡层处理效果;具体是:将新制备的20mL模拟乳状液装入多重光散射仪专用瓶中,按照50mg/L加入破乳剂(II),振荡后放入多重光散射仪中,在恒温45℃条件下静沉30min,实验结束后基于背散射光结果确定过渡层高度,通过过渡层高度评价过渡层处理效果。
需要说明的是,破乳剂(I)破乳效果的评价方法和破乳剂(II)油水过渡层处理效果评价方法中模拟乳状液的制备方法如下:使用过滤后污水和1900万聚合物干粉(有效含量90%)配制5000mg/L聚合物溶液,使用5000mg/L聚合物溶液、烷基苯磺酸盐(有效含量50%)和NaOH(分析纯)配制强碱三元复合体系溶液(聚合物浓度为500mg/L、烷基苯磺酸盐浓度为200mg/L、NaOH浓度为2500mg/L),将强碱三元复合体系溶液与原油在45℃条件下预热30min,然后按照体积比1:1比例混合,使用均化仪以11000r/min均化1min,获得模拟乳状液。
实施例1
S1.在氮气氛围中,将0.025mol四丁基溴化铵置于250mL四口圆底烧瓶中,打开恒温磁力搅拌器,滴加0.25mol腰果酚和1.0mol环氧氯丙烷,滴加完毕,恒温至85℃并搅拌反应4h,反应结束后,将所得产物在85℃、0.09MPa条件下,使用旋转蒸发器,蒸馏至没有馏分产出,除去未参与反应的环氧氯丙烷;将蒸馏所得产物转移至分液漏斗中,用热蒸馏水充分洗涤,除去四丁基溴化铵,再次使用旋转蒸发器,在70℃、0.09MPa条件下蒸馏,得到浅黄色液体腰果酚氯乙醇醚;在氮气氛围中,将二乙烯三胺置于四口烧瓶内,同时滴加腰果酚氯乙醇醚溶液(腰果酚氯乙醇醚溶于异丙醇得到)与30%氢氧化钠水溶液,然后升温至60℃,持续反应7h,反应结束后,使用旋转蒸发器,在70℃,0.09MPa的条件下旋蒸,除去溶剂,得到端氨基改性腰果酚;腰果酚氯乙醇醚与二乙烯三胺的摩尔比为1:2.5,所述腰果酚氯乙醇醚与氢氧化钠溶液中氢氧化钠的摩尔比为5:2.8;
S2.将端氨基改性腰果酚和KOH置于四口烧瓶内,并滴加碳酸乙烯酯溶液(碳酸乙烯酯溶于二甲苯得到),升温至140℃反应2h,再向反应体系滴加碳酸丙烯酯,继续于140℃反应2h,然后向反应体系滴加碳酸乙烯酯溶液,冷却至室温,减压蒸馏并过滤去除催化剂和溶剂,获得破乳剂(I);其中,端氨基改性腰果酚、碳酸乙烯酯和碳酸丙烯酯的摩尔比为1:1.25:1.25,碳酸乙烯酯的用量为制备过程中的碳酸乙烯酯的总用量;其中,两次加入碳酸乙烯酯的质量比为1:1;KOH的用量为碳酸乙烯酯质量的0.5%。
实施例1得到的破乳剂的红外光谱图结果如图1所示,由图1可知,1682.21cm-1、1537.72cm-1为-CONH-的吸收峰,1149.56cm-1为醚键的吸收峰,1278.87cm-1为羧酸酯的吸收峰,3313.46cm-1和1047.19cm-1为-OH的特征吸收峰,表明已经获得一种腰果酚基聚碳酸酯破乳剂。
实施例1得到的破乳剂(I)的动态表面张力性能结果见图2,由图2可知,随着时间的延长,表面张力逐渐下降,在约300s时下降速度变缓,说明此时破乳剂(I)在表面的吸附已经基本达到平衡;由此可见,实施例1得到的破乳剂(I)具有降低表面张力的能力。
实施例1得到的破乳剂(I)的破乳效果数据见表1。
表1
破乳剂浓度(mg/L) | 油相含水量(%) | 水相含油量(mg/L) |
0 | 19.76 | 753.05 |
20 | 11.90 | 592.63 |
50 | 10.80 | 519.79 |
由表1可知,当破乳剂(Ⅰ)的浓度为50mg/L时,油相含水量降至10.80%,降低约45.34%,水相含油量由753.05mg/L降至519.79mg/L,说明油相和水相乳化液滴减少,油水过渡层减少,即破乳剂(Ⅰ)可以有效降低油相含水量和水相含油量,对于强碱三元复合驱模拟乳状液具有破乳效果。
实施例2
S1.在氮气氛围中,将0.025mol四丁基溴化铵置于250mL四口圆底烧瓶中,打开恒温磁力搅拌器,滴加0.25mol腰果酚和1.0mol环氧氯丙烷,滴加完毕,恒温至85℃并搅拌反应4h,反应结束后,将所得产物在85℃、0.09MPa条件下,使用旋转蒸发器,蒸馏至没有馏分产出,除去未参与反应的环氧氯丙烷;将蒸馏所得产物转移至分液漏斗中,用热蒸馏水充分洗涤,除去四丁基溴化铵,再次使用旋转蒸发器,在70℃、0.09MPa条件下蒸馏,得到浅黄色液体腰果酚氯乙醇醚;在氮气氛围中,将二乙烯三胺置于四口烧瓶内,同时滴加腰果酚氯乙醇醚溶液(腰果酚氯乙醇醚溶于异丙醇得到)与30%氢氧化钠水溶液,然后升温至60℃,持续反应7h,反应结束后,使用旋转蒸发器,在70℃,0.09MPa的条件下旋蒸,除去溶剂,得到端氨基改性腰果酚;腰果酚氯乙醇醚与二乙烯三胺的摩尔比为1:2.5,所述腰果酚氯乙醇醚与氢氧化钠溶液中氢氧化钠的摩尔比为5:2.8;
S2.将端氨基改性腰果酚和KOH置于四口烧瓶内,并滴加熔融碳酸乙烯酯,升温至140℃反应2h,再向反应体系滴加碳酸丙烯酯,继续于140℃反应2h,然后向反应体系滴加碳酸乙烯酯溶液,冷却至室温,减压蒸馏并过滤去除催化剂和溶剂,获得破乳剂(II);其中,端氨基改性腰果酚、碳酸乙烯酯和碳酸丙烯酯的摩尔比为1:2:1.25,碳酸乙烯酯的用量为制备过程中的碳酸乙烯酯的总用量;其中,两次加入碳酸乙烯酯的质量比为1:1;KOH的用量为碳酸乙烯酯质量的0.5%。
实施例2得到的破乳剂(II)的红外光谱图结果如图3所示,由图3可知,1716.02cm-1、1539.07cm-1为-CONH-的吸收峰,1156.87cm-1为醚键的吸收峰,1257.60cm-1为羧酸酯的吸收峰,3306.94cm-1和1046.00cm-1为-OH的特征吸收峰,表明获得了一种腰果酚基聚碳酸酯破乳剂。
实施例2得到的破乳剂(II)的动态表面张力性能结果见图4;由图4可知,随着时间的延长,表面张力逐渐下降;在约200s时表面张力出现突然上升,然后下降的现象,是因为此时表面的分子发生重排,导致部分分子从表面脱附,在约500s时表面张力基本保持稳定;由此可见,破乳剂(II)具有降低表面张力的能力。
实施例2得到的破乳剂(II)的破乳效果数据见表2,油水过渡层处理效果数据见表3。
表2实施例2制得的破乳剂(II)的破乳效果
破乳剂浓度(mg/L) | 油相含水量(%) | 水相含油量(mg/L) |
0 | 19.76 | 753.05 |
20 | 12.38 | 488.21 |
50 | 10.15 | 476.25 |
由表2可知,当破乳剂(II)的浓度为50mg/L时,油相含水量由19.76%降至10.15%,降低约48.63%,水相含油量由753.05mg/L降至476.25mg/L,说明油相和水相乳化液滴均减少,油水过渡层减少,即破乳剂(Ⅰ)可以有效降低油相含水量和水相含油量,对于强碱三元复合驱模拟乳状液具有破乳效果。本发明实施例2制备的破乳剂(II)的破乳效果优于破乳剂(I),相同浓度条件下破乳后水相含油量相对较低。
表3实施例2制备得到的破乳剂(II)的过渡层处理效果
破乳剂浓度(mg/L) | 过渡层高度(mm) |
0 | 19.65 |
50 | 13.68 |
由表3可知,与空白乳化体系相比,加入破乳剂(II)后过渡层高度由19.65mm降低至13.68mm,说明破乳剂(II)可有效降低过渡层高度,对强碱三元复合驱乳状液体系油水过渡层具有优异的处理效果。
对比例1
对比例1与实施例2基本相同,区别在于:未加入碳酸丙烯酯。
采用油水过渡层处理效果评价方法评价对比例1的过度层处理效果,静沉1h后过渡层的高度为21.55mm明显大于不加入破乳剂的的体系,说明对比例1制得的产物不仅没有降低过渡层高度,反而增加了过渡层高度。
对比例2
对比例2与实施例2基本相同,区别在于:未加入碳酸乙烯酯。
采用油水过渡层处理效果评价方法评价对比例1制得的破乳剂的过度层处理效果,静沉1h后过渡层的高度为24.22mm明显大于不加入破乳剂的的体系,说明对比例2制得的产物不仅没有降低过渡层高度,反而增加了过渡层高度。
对比例3
对比例3与实施例2基本相同,区别在于:端氨基改性腰果酚、碳酸乙烯酯和碳酸丙烯酯的摩尔比为1:0.5:0.5。
由于碳酸丙烯酯和碳酸乙烯酯的用量过少,会导致端氨基改性腰果酚反应不完全,无法得到高纯度破乳剂。
对比例4
对比例4与实施例2基本相同,区别在于:端氨基改性腰果酚、碳酸乙烯酯和碳酸丙烯酯的摩尔比为1:90:90。
由于碳酸丙烯酯和碳酸乙烯酯的用量过多,会导致反应时间过长,副反应增多,无法得到高纯度破乳剂。
最后应说明的是:以上实施例仅用以说明本发明的技术方案,而非对其限制;尽管参照前述实施例对本发明进行了详细的说明,本领域的普通技术人员应当理解:其依然可以对前述各实施例所记载的技术方案进行修改,或者对其中部分技术特征进行等同替换;而这些修改或替换,并不使相应技术方案的本质脱离本发明各实施例技术方案的精神和范围。
Claims (11)
1.一种腰果酚基聚碳酸酯破乳剂,其特征在于,所述破乳剂的分子链中包含嵌段聚碳酸酯;所述破乳剂的制备原料包含腰果酚类物质、碳酸乙烯酯、碳酸丙烯酯;所述腰果酚类物质、碳酸乙烯酯与碳酸丙烯酯的摩尔比为1:(1~80):(1~80);
所述破乳剂的结构式为:
其中,x1+x2为1~20,且x1、x2不同时为0;y1+y2为1~20,且y1、y2不同时为0;z1+z2为0~20,且z1、z2不同时为0;n为偶数。
2.一种如权利要求1所述的破乳剂的制备方法,其特征在于,所述制备方法包括:在催化剂的作用下,以腰果酚类物质为起始剂,向反应体系中加入碳酸乙烯酯、碳酸丙烯酯并进行聚合反应,得到所述破乳剂;其中,碳酸乙烯酯和碳酸丙烯酯分开加入。
3.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于,所述催化剂的用量为碳酸乙烯酯质量的0.5~2%;和/或
所述聚合反应的温度为100~200℃,时间为6~30h。
4.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于,所述腰果酚类物质为端氨基改性腰果酚;和/或
所述催化剂为碱金属氢氧化物、碱金属碳酸盐、离子液体催化剂中的一种或多种。
5.根据权利要求4所述的制备方法,其特征在于,所述端氨基改性腰果酚的制备原料包含腰果酚、环氧氯丙烷和二乙烯三胺。
6.根据权利要求5所述的制备方法,其特征在于,所述端氨基改性腰果酚的制备方法包括:(i)于氮气氛围中,将腰果酚、环氧氯丙烷与四丁基溴化铵混合并进行第一反应,得到腰果酚氯乙醇醚;(ii)于氮气氛围中,将所述腰果酚氯乙醇醚、二乙烯三胺与氢氧化钠溶液混合并进行第二反应,得到所述端氨基改性腰果酚。
7.根据权利要求6所述的制备方法,其特征在于,所述腰果酚、环氧氯丙烷和四丁基溴化铵的摩尔比为1:(4~5):(0.1~0.2);
所述腰果酚氯乙醇醚与二乙烯三胺的摩尔比为1:(2.5~3);和/或
所述腰果酚氯乙醇醚与所述氢氧化钠溶液中氢氧化钠的摩尔比为5:(2~3)。
8.根据权利要求7所述的制备方法,其特征在于,所述腰果酚、环氧氯丙烷和四丁基溴化铵的摩尔比为1:4:0.1;
所述腰果酚氯乙醇醚与二乙烯三胺的摩尔比为1:2.5;和/或
所述氢氧化钠溶液的质量分数为30%。
9.根据权利要求6所述的制备方法,其特征在于,所述第一反应的温度为80~90℃,时间为4~6h;和/或
所述第二反应的温度为60~65℃,时间为6~8h。
10.根据权利要求9所述的制备方法,其特征在于,所述第一反应的温度为85℃,时间为4h;和/或
所述第二反应的温度为60℃,时间为7h。
11.一种如权利要求1所述的破乳剂在强碱三元复合驱乳状液体系油水过渡层处理中的应用。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN202310400926.9A CN116284720B (zh) | 2023-04-14 | 2023-04-14 | 一种腰果酚基聚碳酸酯破乳剂及其制备方法和应用 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN202310400926.9A CN116284720B (zh) | 2023-04-14 | 2023-04-14 | 一种腰果酚基聚碳酸酯破乳剂及其制备方法和应用 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN116284720A CN116284720A (zh) | 2023-06-23 |
CN116284720B true CN116284720B (zh) | 2023-10-03 |
Family
ID=86792698
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN202310400926.9A Active CN116284720B (zh) | 2023-04-14 | 2023-04-14 | 一种腰果酚基聚碳酸酯破乳剂及其制备方法和应用 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CN (1) | CN116284720B (zh) |
Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2008131918A1 (en) * | 2007-04-25 | 2008-11-06 | Basf Se | Reactive surfactants and their use |
CN102333576A (zh) * | 2008-12-29 | 2012-01-25 | 巴斯夫欧洲公司 | 超支化聚酯和/或聚碳酸酯作为破乳剂用于分离原油乳液的用途 |
KR20140037628A (ko) * | 2012-09-19 | 2014-03-27 | 주식회사 엘지화학 | 변성 폴리락타이드 수지 및 그 제조방법 |
CN107298760A (zh) * | 2017-05-31 | 2017-10-27 | 东光县强龙高分子材料有限责任公司 | 一种改性腰果壳油聚醚多元醇腰果酚的制备方法 |
CN110483300A (zh) * | 2019-09-12 | 2019-11-22 | 陕西科技大学 | 一种丙烯酸腰果酚聚氧乙烯酯及其制备方法 |
CN111303350A (zh) * | 2020-04-01 | 2020-06-19 | 广东石油化工学院 | 一种基于醇胺改性酚醛树脂的聚醚破乳剂及其合成方法 |
CN115558096A (zh) * | 2022-10-14 | 2023-01-03 | 中海油田服务股份有限公司 | 一种梳子型腰果酚聚醚破乳剂及其制备方法与应用 |
-
2023
- 2023-04-14 CN CN202310400926.9A patent/CN116284720B/zh active Active
Patent Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2008131918A1 (en) * | 2007-04-25 | 2008-11-06 | Basf Se | Reactive surfactants and their use |
CN102333576A (zh) * | 2008-12-29 | 2012-01-25 | 巴斯夫欧洲公司 | 超支化聚酯和/或聚碳酸酯作为破乳剂用于分离原油乳液的用途 |
KR20140037628A (ko) * | 2012-09-19 | 2014-03-27 | 주식회사 엘지화학 | 변성 폴리락타이드 수지 및 그 제조방법 |
CN107298760A (zh) * | 2017-05-31 | 2017-10-27 | 东光县强龙高分子材料有限责任公司 | 一种改性腰果壳油聚醚多元醇腰果酚的制备方法 |
CN110483300A (zh) * | 2019-09-12 | 2019-11-22 | 陕西科技大学 | 一种丙烯酸腰果酚聚氧乙烯酯及其制备方法 |
CN111303350A (zh) * | 2020-04-01 | 2020-06-19 | 广东石油化工学院 | 一种基于醇胺改性酚醛树脂的聚醚破乳剂及其合成方法 |
CN115558096A (zh) * | 2022-10-14 | 2023-01-03 | 中海油田服务股份有限公司 | 一种梳子型腰果酚聚醚破乳剂及其制备方法与应用 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN116284720A (zh) | 2023-06-23 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN102993434B (zh) | 一种原油快速破乳剂的制备方法 | |
CN108003349B (zh) | 一种压裂用硅氧烷聚合物超临界二氧化碳增稠剂的制备方法 | |
CN100388962C (zh) | 一种非聚醚型破乳剂及其制备方法 | |
CN108250435B (zh) | 一种稠油乳化降粘剂及其应用 | |
CN116284720B (zh) | 一种腰果酚基聚碳酸酯破乳剂及其制备方法和应用 | |
CN109294548B (zh) | 一种老化油用低温破乳降粘剂及其制备方法和应用 | |
EP0988401A2 (en) | Method for purifying sugar solutions using hydrolyzed polyacrylamides | |
CN112645423A (zh) | 木质素基聚合物絮凝剂及其制备方法 | |
CN112079968A (zh) | 含聚醚与长碳链酯结构的丙烯酸酯类聚合物及其制备方法 | |
CN107188976B (zh) | 支化型低温高效季铵盐改性淀粉破乳剂及其制备方法 | |
CN116284719B (zh) | 一种乙撑胺聚碳酸酯破乳剂及其制备方法和应用 | |
CN114426654B (zh) | 含有木质素结构和聚醚结构的丙烯酸酯类共聚物及其制备方法和原油油包水乳液的处理方法 | |
CN114957079A (zh) | 一种破乳剂及其制备方法和应用 | |
CN111054096A (zh) | 一种功能型多元共聚高分子油水分离剂及其制备方法和应用 | |
CN104140846A (zh) | 一种原油破乳剂及其制备方法 | |
CN116375997B (zh) | 一种油田破乳剂及其制备方法和应用 | |
CN110845571B (zh) | 油酰基氨基酸-α-环己基-α-羟基-苯乙酸-4-二乙氨基-2-丁炔酯、合成与应用 | |
CN112852476B (zh) | 一种含聚采出液破乳剂及其制备方法 | |
CN113831450B (zh) | 一种支化型阳离子聚丙烯酰胺絮凝剂及其制备方法与应用 | |
CN114478901B (zh) | 一种含有疏水基团的阳离子聚合物、其制备方法、其破乳剂及应用 | |
CN112553963B (zh) | 一种硅藻土基滤纸、其制备方法及应用 | |
CN110041904B (zh) | 腐殖酸和烷基胺复配型稠油降粘剂及其制备方法与应用 | |
CN116444801B (zh) | 一种防乳破乳剂及其合成方法 | |
CN110499185B (zh) | 一种多枝型高分子破乳主剂及高效原油破乳剂 | |
CN116410453B (zh) | 一种油田过渡层处理剂及其制备方法和应用 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PB01 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
GR01 | Patent grant | ||
GR01 | Patent grant |