CN116162043A - 一种3-羟基丙腈的连续化制备方法 - Google Patents
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Abstract
一种3‑羟基丙腈的连续化制备方法，其属于有机合成领域。该方法以丙烯腈为原料，在弱碱性条件下，在一定的温度和压力下，通过微通道反应器反应，经减压浓缩，得到3‑羟基丙腈。本发明提供一种3‑羟基丙腈的连续化制备工艺方法，方法简单，可连续化生产，反应时间短，产品收率达到80‑90%，提高产能。
Description
技术领域
本发明涉及一种3-羟基丙腈的连续化制备方法，属于有机合成领域。
技术背景
3-羟基丙腈（英文名称为hydracrylonitrile，简写HPN），又名氰化乙醇，分子式为C3H5NO，分子量为71.08。3-羟基丙腈是一种非常重要的精细化工原料，可以制备3-氨基丙醇。3-氨基丙醇可以用来合成D-泛醇，被广泛应用于药物，食品添加剂和化妆品领域；也可以用来合成治疗心血管病药物心得安和新可定，还可以用来制备抗肿瘤药物环磷酰胺。另外，3-羟基丙腈作为辅助原料，在造纸、纺织和皮革工业上也有广泛应用。
目前，3-羟基丙腈的制备方法又微生物发酵法和化学合成法。微生物发酵法存在产量低、分离成本高、生产周期长等缺点，限制了其在工业上的应用。化学合成法主要有丙烯腈水合法，氯乙醇与氰化氢反应，环氧乙烷与氰化氢反应等。
专利CN106883142B以活性氧化铝固载三氟化硼与1,2-戊二醇的络合物为催化剂，用易燃易爆的环氧乙烷与剧毒品氢氰酸为原料合成3-羟基丙腈，此工艺有很大的安全风险，不利于实现产业化。专利CN111100035A以水在超临界条件下与丙烯腈进行反应，合成3-羟基丙腈，此工艺需要超临界条件，压力和温度要求比较苛刻，对能源消耗太大，经济效益不高。专利CN112279783A使用环氧乙烷与氰化氢实现了3-羟基丙腈的生产，但是此工艺要使用剧毒的氰化氢，使用中有较大安全风险，不适合工业生产。
因此，希望提供一种工艺简单，并且产率较高的3-羟基丙腈的制备方法。
发明内容
本发明的目的在于提供一种3-羟基丙腈制备方法。本发明提供的3-羟基丙腈的制备方法，可以连续生产，制备方法简单，反应时间较短，反应效率较高，并且最后的产物纯度较高。
为达到此目的，本发明采用的技术方案为：一种3-羟基丙腈的合成方法，包括以下步骤：
（1）将碱催化剂与去离子水混合，制备碱液；所述碱催化剂为氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠；碱液的质量百分数为0.2%~2%；
（2）使用高压柱塞泵分别将丙烯腈和碱液泵入预混合器，经预热管道预热，再进入微通道反应器；其中预混合器为T型混合器，通道尺寸为1~5 mm；预热温度为90~140℃；所述丙烯腈与碱液的体积比为1：1~5；
（3）微通道反应器中进行反应，得到含3-羟基丙腈的混合液；反应温度为90~140℃，反应压力为1~1.5 MPa；反应时间为2~5min；
（4）将得到的混合液经过旋转蒸发器、抽滤，得到含有3-羟基丙腈的粗品；然后减压蒸馏，得到3-羟基丙腈。
所述微反应器包括CPMM分离再结合型反应器和管道反应器，其中CPMM型反应器具有尺寸为50~500微米的结构，能将通过的反应液体切割为50~500微米厚度的液膜，并均匀混合反应
使用高压柱塞泵分别将丙烯腈和氢氧化钠溶液泵入预混合器，然后经预热管道预热，再进入微通道反应器进行反应，得到含3-羟基丙腈的混合液。
为了确保本发明的反应效率较高又不会导致原料的浪费，所述丙烯腈与氢氧化钠溶液的体积比为1:1~5，例如：1:1、1:2、1:4等；所述氢氧化钠溶液的质量分数在0.1~5%，优选0.2%~2%。
所述碱性催化剂为氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠。
所述碱性催化剂为氢氧化钠，氢氧化钠价格便宜，碱性较强，可以减少催化剂的用量。在后处理过程中，去除简单，可以重复利用。
所述氢氧化钠溶液与丙烯腈的体积比为1:1~10，例如：1:2、1:5、1:8等，优选1:1~5。
为保证反应更加充分，并保证反应杂质含量较低，本发明所述反应时间为2~5min，例如5 min，4 min，3 min，2min等。若反应时间过长，则会导致产物与丙烯腈发生反应，后处理困难，并且会降低产物的纯度；若反应时间过短，则无法确保原料完全反应，导致原料的浪费。
作为本发明的一个优选技术方案，所述微通道反应器的温度为90℃~140℃，例如35℃，55℃，65℃，80℃，100℃，120℃等。反应温度是影响反应产物收率的重要因素之一，温度较低，会降低反应速率，温度过高，影响产物纯度，后处理困难。
所述反应压力为1~4MPa，例如1.0MPa、1.5MPa、2.0MPa、2.2MPa、2.3MPa、2.8MPa、3.5MPa等，优选1~2MPa。
所述预混合器为T型混合器，通道尺寸为1~5 mm；所述微反应器包括CPMM分离再结合型反应器和管道反应器，其中CPMM型反应器具有尺寸为50~500微米的结构，能将通过的反应液体切割为50~500微米厚度的液膜，并均匀混合反应。
作为本发明的一种优选技术方案，所述制备方法包括：
（1）本发明提供的制备方法反应时间较短在5 min内即可完成反应，显著地提高了反应效率；
（2）利用本发明提供的制备方法制备的3-羟基丙腈收率较高；
（3）本发明提供的制备方法，放大简单，增加微反应器数量即可，适于工业化生产。
（4）本发明提供的制备方法，采用催化剂的碱性较强，进而可以采用较低的反应温度，降低能耗；极大的缩短反应时间，缩短产品的研发周期。
附图说明
图1是一种2-氨基丙二酰胺的制备工艺方法的流程图。
具体实施方式
下面将通过具体实施例对本发明做详细地描述。
实施例1
一种3-羟基丙腈的制备方法如下：
（1）配置质量分数为0.5%的氢氧化钠溶液，然后用高压柱塞泵将氢氧化钠溶液与丙烯腈按流速比1:4泵入预混合器混合，经预热管道预热至120℃，再进入微反应器反应，反应压力1MPa，反应温度120℃，反应液停留时间3min，得到含3-羟基丙腈的混合液。
（2）混合液通过冷却盘管降温，对混合液进行减压蒸馏，得到3-羟基丙腈。
实施例2-6：
与实施例1的区别在于，在本实施例中反应温度为90℃（实施例2），110℃（实施例3），130℃（实施例4），140℃（实施例5），160℃（实施例6）。
实施例7-10：
与实施例1的区别在于，在本实施例中反应液停留时间2min（实施例7），反应液停留时间4min（实施例8），反应液停留时间5min（实施例9）。反应液停留时间7min（实施例10）
实施例11：
配置质量分数为1%的氢氧化钠溶液，然后用高压柱塞泵将氢氧化钠溶液与丙烯腈按流速比1:4泵入预混合器混合，经预热管道预热至120℃，再进入微反应器反应，反应压力1MPa，反应温度120℃，反应液停留时间3min，得到含3-羟基丙腈的混合液。
实施例12-13：
与实施例1的区别在于所用碱性催化剂为氢氧化钾（实施例12），碱性催化剂为质量分数为5%的碳酸钠（实施例13）。
表1
| 实施例 | 反应温度/℃ | 反应时间/min | 催化剂(Wt%) | 产率% |
| 实施例1 | 120 | 3 | 0.5%氢氧化钠 | 75.3 |
| 实施例2 | 90 | 3 | 0.5%氢氧化钠 | 10.2 |
| 实施例3 | 110 | 3 | 0.5%氢氧化钠 | 65.9 |
| 实施例4 | 130 | 3 | 0.5%氢氧化钠 | 73.6 |
| 实施例5 | 140 | 3 | 0.5%氢氧化钠 | 76.7 |
| 实施例6 | 160 | 3 | 0.5%氢氧化钠 | 73.3 |
| 实施例7 | 120 | 2 | 0.5%氢氧化钠 | 77.3 |
| 实施例8 | 120 | 4 | 0.5%氢氧化钠 | 81.1 |
| 实施例9 | 120 | 5 | 0.5%氢氧化钠 | 80.7 |
| 实施例10 | 120 | 7 | 0.5%氢氧化钠 | 69.8 |
| 实施例11 | 120 | 3 | 1%氢氧化钠 | 75.3 |
| 实施例12 | 120 | 3 | 0.5%氢氧化钾 | 81.3 |
| 实施例13 | 120 | 3 | 5%碳酸钠 | 58.5 |
Claims (2)
1.一种3-羟基丙腈的合成方法，其特征在于，包括以下步骤：
（1）将碱催化剂与去离子水混合，制备碱液；所述碱催化剂为氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠；碱液的质量百分数为0.2%~2%；
（2）使用高压柱塞泵分别将丙烯腈和碱液泵入预混合器，经预热管道预热，再进入微通道反应器；其中预混合器为T型混合器，通道尺寸为1~5 mm；预热温度为90~140℃；所述碱液与丙烯腈的体积比为1：1~5；
（3）微通道反应器中进行反应，得到含3-羟基丙腈的混合液；反应温度为90~140℃，反应压力为1~1.5 MPa；反应时间为2~5min；
（4）将得到的混合液经过旋转蒸发器、抽滤，得到含有3-羟基丙腈的粗品；然后减压蒸馏，得到3-羟基丙腈。
2.根据权利要求1所述的一种3-羟基丙腈的合成方法，其特征在于：所述微反应器包括CPMM分离再结合型反应器和管道反应器，其中CPMM型反应器具有尺寸为50~500微米的结构，能将通过的反应液体切割为50~500微米厚度的液膜，并均匀混合反应。
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- 2023-06-07 CN CN202310675484.9A patent/CN116655496A/zh active Pending
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| CN116655496A (zh) | 2023-08-29 |
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