CN114605274A - 一种加氢法合成邻氨基苯甲醚的生产工艺 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种加氢法合成邻氨基苯甲醚的生产工艺，属于精细化工技术领域，邻硝基苯甲醚在氢气、催化剂的作用下，发生还原反应，提高反应效率，催化剂也方便回收。利用海藻酸钠作为碳源，催化组分为原料，经过高温煅烧，保留基本骨架，高温煅烧后，有利于形成多孔结构，提高比表面积，得到多孔基体，然后正硅酸乙酯为硅源，将磁性纳米四氧化三铁和多孔基体结合制得了催化剂，解决了现有技术中，金属钯与活性炭载体之间的相互作用弱，液相中吸附不完全，并且吸附在表面的钯也很容易移动和团聚，造成分散差的问题，避免贵金属粒子的团聚，使其具有更好的分散性和更高的催化活性。

Description

一种加氢法合成邻氨基苯甲醚的生产工艺
技术领域
本发明属于精细化工技术领域，具体地，涉及一种加氢法合成邻氨基苯甲醚的生产工艺。
背景技术
邻氨基苯甲醚是一种重要的精细化工中间体，主要应用于医药和染料工业，如医药工业用于制取愈创木酚、安痢平等；染料工业用于制取偶氮染料、冰染料及色酚AS-0L等；食品工业用于制取香兰素等。
邻氨基苯甲醚的合成路线为：以邻硝基氯苯为原料，与甲醇、氢氧化钠进行甲氧基化反应，生成邻硝基苯甲醚；再经还原剂还原得到最终产品邻基苯甲醚。
邻氢基苯甲醚传统的生产方法是由邻硝基苯甲醚采用硫化钠或铁粉化学还原法，这些方法物耗大，成本高、质量低，尤其是大量排放废水、废渣，造成严重环境污染。
发明内容
为了解决背景技术中提到的技术问题，本发明提供一种加氢法合成邻氨基苯甲醚的生产工艺。
本发明的目的可以通过以下技术方案实现：
一种加氢法合成邻氨基苯甲醚的生产工艺，包括如下步骤：
第一步、将邻硝基氯苯、甲醇和氢氧化钠溶液加入反应釜中，在温度为40℃条件下，搅拌10-20min，然后将温度升为85℃，压力控制在0.28-0.3MPa，搅拌反应8h，反应结束后进行后处理：将得到的反应液减压浓缩除去溶剂，然后用70℃热水洗涤，洗涤结束后，静置分液，得到邻硝基苯甲醚；
第二步、将邻硝基苯甲醚和甲醇混合，再加入催化剂，先通入氮气后通入氢气，置换反应釜内气体三次，然后通入氢气至体系压强为1.5MPa，搅拌升温至80℃，当压强降为1.3MPa时补氢，直到体系压强不变时，过滤，回收催化剂，蒸馏、结晶，得到邻氨基苯甲醚。
进一步地，催化剂通过如下步骤制备：
步骤S11、将去离子水和海藻酸钠混合，超声分散3h，以消除气泡，形成海藻酸钠溶液，在搅拌条件下，用蠕动泵将海藻酸钠溶液滴加到催化组分中，然后静置12h，得到凝胶球；
步骤S12、将凝胶球在-40℃条件下，冷冻干燥12h，然后在氮气保护条件进行下，以10℃/min的升温速率加热至400℃，保温1h，然后继续升温至800℃，保温2h，然后冷却至室温，用无水乙醇洗涤，在60℃条件下，干燥至恒重，得到多孔基体；多孔基体是以海藻酸钠作为碳源，在氮气保护条件下，进行高温煅烧，形成以碳为骨架的载体，将催化组分负载在多孔基体上；
步骤S13、将磁性纳米四氧化三铁、多孔基体、无水乙醇和去离子水混合，然后加入浓氨水，超声分散30min，然后加入正硅酸乙酯，搅拌6h，搅拌结束后，用磁铁分离黑色物质，将分离出来的黑色物质依次用去离子水和无水乙醇洗涤，洗涤结束后，在60℃条件下干燥至恒重，得到催化剂。磁性纳米四氧化三铁具有磁性，方便分离，该步骤以正硅酸乙酯为硅源，将磁性纳米四氧化三铁和多孔基体结合，提高催化剂的回收效果。
进一步地，步骤S11中海藻酸钠溶液中去离子水和海藻酸钠的用量比为1g：30mL；海藻酸钠溶液和催化组分的用量质量比为1：2；步骤S13中磁性纳米四氧化三铁、多孔基体、无水乙醇、去离子水和浓氨水的用量比为1.2g：5g：150mL：30mL：2mL；浓氨水的质量分数为22％。
进一步地，催化组分通过如下步骤制备：
将二氯化钯和去离子水混合，然后加入浓盐酸溶液，超声分散30min，得到混合液a；聚乙烯吡咯烷酮和去离子水按照用量比0.5g：20mL混合，得到混合液b；将混合液a滴加到混合液b中，得到催化组分。
进一步地，二氯化钯和去离子水的用量比为0.03g：60mL；浓盐酸溶液的添加量和二氯化钯质量相等；浓盐酸溶液的质量分数为37％，聚乙烯吡咯烷酮和去离子水的用量比为0.5g：20mL；混合液a和混合液b的体积比为3：1。
进一步地，邻硝基苯甲醚和甲醇的用量比为1g：5mL；催化剂的添加量为邻硝基苯甲醚质量的0.1-0.12倍。
进一步地，氢氧化钠溶液的质量分数为40％，邻硝基氯苯、甲醇的摩尔比为6-7：1；氢氧化钠和甲醇的摩尔比为1：2-2.5。
本发明的有益效果：
本发明中邻硝基苯甲醚在氢气、催化剂的作用下，发生还原反应，提高反应效率，催化剂也方便回收。利用海藻酸钠作为碳源，催化组分为原料，经过高温煅烧，保留基本骨架，高温煅烧后，有利于形成多孔结构，提高比表面积，得到多孔基体，然后正硅酸乙酯为硅源，将磁性纳米四氧化三铁和多孔基体结合制得了催化剂，解决了现有技术中，金属钯与活性炭载体之间的相互作用弱，液相中吸附不完全，并且吸附在表面的钯也很容易移动和团聚，造成分散差的问题，避免贵金属粒子的团聚，使其具有更好的分散性和更高的催化活性，一方面，提高催化剂的分散性，提高催化效率，另一方面，磁性纳米四氧化三铁具有优异的磁性，便于回收分离。
具体实施方式
下面将结合本发明实施例，对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有作出创造性劳动前提下所获得的所有其它实施例，都属于本发明保护的范围。
实施例1
制备催化组分通过如下步骤制备：
将二氯化钯和去离子水混合，然后加入浓盐酸溶液，超声分散30min，得到混合液a；聚乙烯吡咯烷酮和去离子水按照用量比0.5g：20mL混合，得到混合液b；将混合液a滴加到混合液b中，得到催化组分。控制二氯化钯和去离子水的用量比为0.03g：60mL；浓盐酸溶液的添加量和二氯化钯质量相等；浓盐酸溶液的质量分数为37％，聚乙烯吡咯烷酮和去离子水的用量比为0.5g：20mL；混合液a和混合液b的体积比为3：1。
实施例2
制备催化剂：
步骤S11、将去离子水和海藻酸钠混合，超声分散3h，形成海藻酸钠溶液，在搅拌条件下，用蠕动泵将海藻酸钠溶液滴加到实施例1制得的催化组分中，然后静置12h，得到凝胶球；控制海藻酸钠溶液中去离子水和海藻酸钠的用量比为1g：30mL；海藻酸钠溶液和催化组分的用量质量比为1：2；
步骤S12、将凝胶球在-40℃条件下，冷冻干燥12h，然后在氮气保护条件进行下，以10℃/min的升温速率加热至400℃，保温1h，然后继续升温至800℃，保温2h，然后冷却至室温，用无水乙醇洗涤，在60℃条件下，干燥至恒重，得到多孔基体；
步骤S13、将磁性纳米四氧化三铁、多孔基体、无水乙醇和去离子水混合，然后加入浓氨水，超声分散30min，然后加入正硅酸乙酯，搅拌6h，搅拌结束后，用磁铁分离黑色物质，将分离出来的黑色物质依次用去离子水和无水乙醇洗涤，洗涤结束后，在60℃条件下干燥至恒重，得到催化剂。控制磁性纳米四氧化三铁、多孔基体、无水乙醇、去离子水和浓氨水的用量比为1.2g：5g：150mL：30mL：2mL；浓氨水的质量分数为22％。
实施例3
一种加氢法合成邻氨基苯甲醚的生产工艺，包括如下步骤：
第一步、将邻硝基氯苯、甲醇和氢氧化钠溶液加入反应釜中，在温度为40℃条件下，搅拌10min，然后将温度升为85℃，压力控制在0.28MPa，搅拌反应8h，反应结束后进行后处理：将得到的反应液减压浓缩除去溶剂，然后用70℃热水洗涤，洗涤结束后，静置分液，得到邻硝基苯甲醚；控制氢氧化钠溶液的质量分数为40％，邻硝基氯苯、甲醇的摩尔比为6：1；氢氧化钠和甲醇的摩尔比为1：2。
第二步、将邻硝基苯甲醚和甲醇混合，再加入催化剂，先通入氮气后通入氢气，置换反应釜内气体三次，然后通入氢气至体系压强为1.5MPa，搅拌升温至80℃，当压强降为1.3MPa时补氢，直到体系压强不变时，过滤，回收催化剂，蒸馏、结晶，得到邻氨基苯甲醚。控制，邻硝基苯甲醚和甲醇的用量比为1g：5mL；催化剂的添加量为邻硝基苯甲醚质量的0.1倍。邻氨基苯甲醚的收率为98％。
实施例4
一种加氢法合成邻氨基苯甲醚的生产工艺，包括如下步骤：
第一步、将邻硝基氯苯、甲醇和氢氧化钠溶液加入反应釜中，在温度为40℃条件下，搅拌15min，然后将温度升为85℃，压力控制在0.29MPa，搅拌反应8h，反应结束后进行后处理：将得到的反应液减压浓缩除去溶剂，然后用70℃热水洗涤，洗涤结束后，静置分液，得到邻硝基苯甲醚；控制氢氧化钠溶液的质量分数为40％，邻硝基氯苯、甲醇的摩尔比为6.5：1；氢氧化钠和甲醇的摩尔比为1：2.2。
第二步、将邻硝基苯甲醚和甲醇混合，再加入催化剂，先通入氮气后通入氢气，置换反应釜内气体三次，然后通入氢气至体系压强为1.5MPa，搅拌升温至80℃，当压强降为1.3MPa时补氢，直到体系压强不变时，过滤，回收催化剂，蒸馏、结晶，得到邻氨基苯甲醚。控制，邻硝基苯甲醚和甲醇的用量比为1g：5mL；催化剂的添加量为邻硝基苯甲醚质量的0.11倍。邻氨基苯甲醚的收率为98％。
实施例5
一种加氢法合成邻氨基苯甲醚的生产工艺，包括如下步骤：
第一步、将邻硝基氯苯、甲醇和氢氧化钠溶液加入反应釜中，在温度为40℃条件下，搅拌20min，然后将温度升为85℃，压力控制在0.3MPa，搅拌反应8h，反应结束后进行后处理：将得到的反应液减压浓缩除去溶剂，然后用70℃热水洗涤，洗涤结束后，静置分液，得到邻硝基苯甲醚；控制氢氧化钠溶液的质量分数为40％，邻硝基氯苯、甲醇的摩尔比为7：1；氢氧化钠和甲醇的摩尔比为1：2.5。
第二步、将邻硝基苯甲醚和甲醇混合，再加入催化剂，先通入氮气后通入氢气，置换反应釜内气体三次，然后通入氢气至体系压强为1.5MPa，搅拌升温至80℃，当压强降为1.3MPa时补氢，直到体系压强不变时，过滤，回收催化剂，蒸馏、结晶，得到邻氨基苯甲醚。控制，邻硝基苯甲醚和甲醇的用量比为1g：5mL；催化剂的添加量为邻硝基苯甲醚质量的0.12倍。邻氨基苯甲醚的收率为98％。
实施例6
将实施例3-5回收的催化剂循环使用16次，记录平均收率，记录结果如下表1所示：
表1
实施例3 实施例4 实施例5
平均收率％ 94.58 94.63 94.77
从记录数据可知，本发明制得的催化剂，在邻硝基苯甲醚催化加氢循环使用16次仍具有较高的活性。
在说明书的描述中，参考术语“一个实施例”、“示例”、“具体示例”等的描述意指结合该实施例或示例描述的具体特征、结构、材料或者特点包含于本发明的至少一个实施例或示例中。在本说明书中，对上述术语的示意性表述不一定指的是相同的实施例或示例。而且，描述的具体特征、结构、材料或者特点可以在任何的一个或多个实施例或示例中以合适的方式结合。
以上内容仅仅是对本发明所作的举例和说明，所属本技术领域的技术人员对所描述的具体实施例做各种各样的修改或补充或采用类似的方式替代，只要不偏离发明或者超越本权利要求书所定义的范围，均应属于本发明的保护范围。

Claims (7)

1.一种加氢法合成邻氨基苯甲醚的生产工艺，其特征在于，包括如下步骤：
将邻硝基苯甲醚和甲醇混合，再加入催化剂，先通入氮气后通入氢气，置换反应釜内气体三次，然后通入氢气至体系压强为1.5MPa，搅拌升温至80℃，当压强降为1.3MPa时补氢，直到体系压强不变时，过滤，回收催化剂，蒸馏、结晶，得到邻氨基苯甲醚；
所述催化剂通过如下步骤制备：
将磁性纳米四氧化三铁、多孔基体、无水乙醇和去离子水混合，然后加入浓氨水，超声分散30min，然后加入正硅酸乙酯，搅拌6h，搅拌结束后，用磁铁分离黑色物质，将分离出来的黑色物质依次用去离子水和无水乙醇洗涤，洗涤结束后，在60℃条件下干燥至恒重，得到催化剂。
2.根据权利要求1所述一种加氢法合成邻氨基苯甲醚的生产工艺，其特征在于，磁性纳米四氧化三铁、多孔基体、无水乙醇、去离子水和浓氨水的用量比为1.2g：5g：150mL：30mL：2mL；浓氨水的质量分数为22％。
3.根据权利要求1所述一种加氢法合成邻氨基苯甲醚的生产工艺，其特征在于，多孔基体通过如下步骤制备：
步骤S11、将去离子水和海藻酸钠混合，超声分散3h，形成海藻酸钠溶液，在搅拌条件下，用蠕动泵将海藻酸钠溶液滴加到催化组分中，然后静置12h，得到凝胶球；
步骤S12、将凝胶球在-40℃条件下，冷冻干燥12h，然后在氮气保护条件进行下，以10℃/min的升温速率加热至400℃，保温1h，然后继续升温至800℃，保温2h，然后冷却至室温，用无水乙醇洗涤，在60℃条件下，干燥至恒重，得到多孔基体。
4.根据权利要求3所述一种加氢法合成邻氨基苯甲醚的生产工艺，其特征在于，步骤S11中海藻酸钠溶液中去离子水和海藻酸钠的用量比为1g：30mL；海藻酸钠溶液和催化组分的用量质量比为1：2。
5.根据权利要求3所述一种加氢法合成邻氨基苯甲醚的生产工艺，其特征在于，催化组分通过如下步骤制备：
将二氯化钯和去离子水混合，然后加入浓盐酸溶液，超声分散30min，得到混合液a；聚乙烯吡咯烷酮和去离子水按照用量比0.5g：20mL混合，得到混合液b；将混合液a滴加到混合液b中，得到催化组分。
6.根据权利要求5所述一种加氢法合成邻氨基苯甲醚的生产工艺，其特征在于，二氯化钯和去离子水的用量比为0.03g：60mL；浓盐酸溶液的添加量和二氯化钯质量相等；浓盐酸溶液的质量分数为37％，聚乙烯吡咯烷酮和去离子水的用量比为0.5g：20mL；混合液a和混合液b的体积比为3：1。
7.根据权利要求1所述一种加氢法合成邻氨基苯甲醚的生产工艺，其特征在于，邻硝基苯甲醚和甲醇的用量比为1g：5mL；催化剂的添加量为邻硝基苯甲醚质量的0.1-0.12倍。
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