CN108976105B - 一种低分子量壬基环己醇聚氧乙烯醚的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种低分子量壬基环己醇聚氧乙烯醚的制备方法,属于非离子表面活性剂领域,能够有效消除液体碱作为催化剂存在的分离困难、环境污染大的问题,同时减小了对环境的污染和对人体健康的影响。本发明采用壬基酚和环氧乙烷为原料,在碱催化剂的作用下,采用间歇反应工艺,得到壬基酚聚氧乙烯醚,然后在固定床上催化加氢得到壬基环己醇聚氧乙烯醚,具有催化分离简单、生产效率高等特点,而且生产成本低、适合批量生产。
Description
技术领域
本发明属于非离子表面活性剂领域,尤其涉及一种低分子量壬基环己醇聚氧乙烯醚的制备方法。
背景技术
壬基酚聚氧乙烯醚(NPE)是一种重要的非离子表面活性剂,具有良好的渗透、乳化、分散、抗酸、抗碱、抗硬水、抗还原、抗氧化能力,在洗涤剂、印染、化工领域有广泛的用途。壬基酚聚氧乙烯醚用作表面活性剂被排放到环境中会迅速分解成壬基酚(NP),壬基酚是一种公认的环境激素,对生物的性发育产生影响,并且干扰生物的内分泌,对生殖系统具有毒性,在某些条件下,还可能会迁移到食品中,而且伴随着人们生活产生的各种塑料制品生活垃圾等,酚类环境激素会从塑料制品迁移到水体、土壤中。壬基酚性质非常稳定,在环境中很难被降解,具有生物累积和放大效应,各国相继出台法规限制含有壬基酚类环境激素的产品。而壬基环己醇聚氧乙烯醚醇能最大程度接近壬基酚聚氧乙烯醚的性能,是一种重要的非离子表面活性剂,具有无环境毒性、无生物累积性、可生物降解的优点。
国内外关于苯酚烷基化制备烷基苯酚的专利文献较多,例如专利CN103041860A介绍了一种用于在壬基酚聚氧乙烯醚合成反应中的碱性复配催化剂,但是在工序后面需要加酸中和碱。专利CN105418387A公开了一种邻苯基苯酚聚氧乙烯醚的合成方法,采用邻苯基苯酚与碱反应生成邻苯基苯酚钠,然后通入环氧乙烷加成为邻苯基苯酚聚氧乙烯醚钠盐,最后与路易斯酸反应生成成品邻苯基苯酚聚氧乙烯醚,以邻苯基苯酚计的产物收率可达98%以上,纯度可达95%以上,该反应一般常用液体碱作为催化剂,存在分离困难,产品中剩余催化剂碱的存在影响后续加工工艺。同时关于壬基酚加氢制备壬基环己醇的研究文献报道也较多,例如中国专利CN104151134A公开了一种壬基酚催化加氢连续制备壬基环己醇的方法,以壬基酚和氢气为原料,以金属镍、钯为活性组分,进行气液固三相催化反应,壬基酚转化率为85.3%,选择性为97.7%。但是也存在反应的转化率低,且依然有2%的副产物产生。虽然壬基酚加氢制备壬基环己醇工艺及技术相对成熟,但是壬基环己醇存在与环氧乙烷醚化困难,不能够直接生成壬基环己醇聚氧乙烯醚,产品纯度低,不能够直接用于表面活性剂。因此不能够实现工业化。而且壬基酚聚氧乙烯醚催化加氢制备壬基环己醇聚氧乙烯醚没有见相关文献报道。
发明内容
本发明提供了一种低分子量壬基环己醇聚氧乙烯醚的制备方法,采用固体碱作为醚化催化剂,在钯或者铂催化剂上进行壬基酚聚氧乙烯醚催化加氢制备壬基环己醇聚氧乙烯醚,有效消除了液体碱作为催化剂存在的分离困难、环境污染大的问题,同时减小了对环境的污染和对人体健康的影响。
为实现以上目的,本发明采用以下技术方案:
一种低分子量壬基环己醇聚氧乙烯醚的制备方法,包括以下步骤:
(1)以壬基酚和环氧乙烷为原料,在固体碱催化剂的作用下,采用间歇反应,得到壬基酚聚氧乙烯醚;
(2)将壬基酚聚氧乙烯醚进行简单分离,分离出低分子量的壬基酚聚氧乙烯醚;
(3)在装有加氢催化剂的固定床反应器中,反应压力3 MPa~8MPa、反应温度180℃~240℃、液空速0.1 h-1~0.5h-1的条件下将步骤(2)分离得到的低分子量壬基酚聚氧乙烯醚进行催化加氢反应生成壬基环己醇聚氧乙烯醚。
以上所述步骤中,步骤(1)中所述的固体碱催化剂中碱金属的质量比为3%-8%,所述固体碱催化剂载体为γ-氧化铝或氧化硅,负载的碱金属为K或Na,所述间歇反应条件为:温度为80℃~130℃,压力为0.20MPa~0.80MPa,反应时间为2h~6h,催化剂用量为0.5%~3%;步骤(3)中所述加氢催化剂的活性元素含量质量比为0.2%-1%,所述加氢催化剂的活性元素为钯或铂,所述加氢催化剂的载体为氧化钛、γ-氧化铝、氧化锆或氧化硅中的一种;步骤(2)和(3)中所述的低分子量壬基酚聚氧乙烯醚分子式为C15H24O(C2H4O)n,其中n等于1~5。
本发明有益效果为:本发明提供了一种低分子量壬基环己醇聚氧乙烯醚的制备方法,采用固体碱作为醚化催化剂,在钯或者铂催化剂上进行壬基酚聚氧乙烯醚催化加氢制备壬基环己醇聚氧乙烯醚,解决了液体碱作为催化剂存在的分离困难、环境污染大的问题,减少了对环境和人体的伤害。本发明第一步采用负载的固体碱作为醚化催化剂,有效降低了碱在使用的高活性催反应物料中的含量,并且分离简单,降低了催化剂的分离成本,节约社会资源,本发明第二步固定床加氢工艺,具有生产连续化、操作方便、不存在催化剂分离困难等优点,生产成本低、适合批量生产。
具体实施方式
本发明下面结合实施例作进一步详述:
实施例1
称取150g壬基酚放到带加热和搅拌的500mL高压反应釜中,加入45克3%K-SiO2球形催化剂封闭反应釜,氮气置换,将反应釜液温度控制在100℃稳定后,通入环氧乙烷,反应时间5小时,反应压力0.2MPa,然后氮气置换,降温后分离出催化剂,放出反应液得到壬基酚聚氧乙烯醚产品A。
实施例2
称取150g壬基酚放到带加热和搅拌的500mL高压反应釜中,加入7.5克8%Na-SiO2球形催化剂封闭反应釜,氮气置换,将反应釜液温度控制在130℃稳定后,通入环氧乙烷,反应时间2小时,反应压力0.6MPa,然后氮气置换,降温后分离出催化剂,放出反应液得到壬基酚聚氧乙烯醚产品B。
实施例3
称取150g壬基酚放到带加热和搅拌的500mL高压反应釜中,加入15克5%K-Al2O3球形催化剂封闭反应釜,氮气置换,将反应釜液温度控制在80℃稳定后,通入环氧乙烷,反应时间6小时,反应压力0.8MPa,然后氮气置换,降温后分离出催化剂,放出反应液得到壬基酚聚氧乙烯醚产品C。
实施例4
称取150g壬基酚放到带加热和搅拌的500mL高压反应釜中,加入30克5%Na- Al2O3球形催化剂封闭反应釜,氮气置换,将反应釜液温度控制在110℃稳定后,通入环氧乙烷,反应时间2小时,反应压力0.8MPa,然后氮气置换,降温后分离出催化剂,放出反应液得到壬基酚聚氧乙烯醚产品D。
实施例5
称取150g壬基酚放到带加热和搅拌的500mL高压反应釜中,加入28克6%K- Al2O3球形催化剂封闭反应釜,氮气置换,将反应釜液温度控制在90℃稳定后,通入环氧乙烷,反应时间3小时,反应压力0.4MPa,然后氮气置换,降温后分离出催化剂,放出反应液得到壬基酚聚氧乙烯醚产品E。
实施例6
称取150g壬基酚放到带加热和搅拌的500mL高压反应釜中,加入10克7%K- SiO2球形催化剂封闭反应釜,氮气置换,将反应釜液温度控制在100℃稳定后,通入环氧乙烷,反应时间4小时,反应压力0.7MPa,然后氮气置换,降温后分离出催化剂,放出反应液得到壬基酚聚氧乙烯醚产品F。
实施例7
将产品A到F集中在一起进行减压蒸馏,分离出分子式为C15H24O(C2H4O)n的低分子量壬基酚聚氧乙烯醚,其中n等于1~5。
对比实施例
将实施例7得到的低分子量壬基酚聚氧乙烯醚C15H24O(C2H4O)n(n=1~5)产品在规格¢16×2mm固定床反应器中进行催化加氢反应,催化剂装量为20ml,氢气通过质量流量计,NP产品通过计量泵与氢气混合后预热进入加氢反应器进行催化加氢,产物经冷凝分离后,氢气放空,液体产品收集进行分析,加氢前后产品采用紫外吸收和羟值测定的方法进行,计算出转化率和选择性。具体催化剂及工艺条件及测试结果如下:
从表中数据可看出,采用固定床反应器在合适的条件下NP系列产品具有较高的转化率和选择性,具有工业应用前景。
以上所述仅是本发明的优选实施方式,应当指出对于本技术领域的普通技术人员来说,在不脱离本发明原理的前提下,还可以做出若干改进和润饰,这些改进和润饰也应视为本发明的保护范围。
Claims (5)
1.一种低分子量壬基环己醇聚氧乙烯醚的制备方法,其特征在于,所述制备方法包括以下步骤:
(1)以壬基酚和环氧乙烷为原料,在载体为γ-氧化铝或氧化硅、负载的碱金属为K或Na的固体碱催化剂的作用下,采用间歇反应,在温度为80℃~130℃,压力为0.20MPa~0.80MPa下反应2h~6h,得到壬基酚聚氧乙烯醚;
(2)将壬基酚聚氧乙烯醚进行简单分离,分离出低分子量的壬基酚聚氧乙烯醚,所述低分子量壬基酚聚氧乙烯醚分子式为C15H24O(C2H4O)n,其中n等于1~5;
(3)在装有活性元素为钯或铂的加氢催化剂的固定床反应器中,反应压力3 MPa~8MPa、反应温度180℃~240℃、液空速0.1 h-1~0.5h-1的条件下将步骤(2)得到的低分子量壬基酚聚氧乙烯醚进行催化加氢反应生成壬基环己醇聚氧乙烯醚。
2.根据权利要求1所述的低分子量壬基环己醇聚氧乙烯醚的制备方法,其特征在于,步骤(1)中所述的固体碱催化剂中碱金属的质量比为3%-8%。
3.根据权利要求1所述的低分子量壬基环己醇聚氧乙烯醚的制备方法,其特征在于,步骤(1)所述催化剂用量质量分数为0.5%~3%。
4.根据权利要求1所述的低分子量壬基环己醇聚氧乙烯醚的制备方法,其特征在于,步骤(3)中所述加氢催化剂的活性元素含量质量比为0.2%-1%。
5.根据权利要求1或4所述的低分子量壬基环己醇聚氧乙烯醚的制备方法,其特征在于,所述加氢催化剂的载体为氧化钛、γ-氧化铝、氧化锆或氧化硅中的一种。
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