CN116157409A - 二芳基氧化膦衍生物 - Google Patents
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Abstract
本公开提供新型的磷化合物。本公开尤其提供以下的通式Ra‑P(＝O)R1R2所示的氧化膦化合物或其盐，所述氧化膦化合物或其盐的式中，R1和R2不同或相同，各自独立地为具有取代基的芳基，Ra为具有不饱和双键的基团、具有环氧基的基团、包含羟基的基团、或包含磷的基团。R1和R2中的前述芳基分别具有1个、2个或3个取代基。
Description
技术领域
本公开涉及二芳基氧化膦衍生物。
背景技术
磷化合物由于其性质而在各种用途中使用。提供新型的含磷的化合物是有意义的。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：国际公开第2018/124205号
专利文献2：日本特开2017-132731号
发明内容
用于解决问题的方案
本发明人等进行了深入研究，结果合成了认为具有高的有用性的二芳基氧化膦衍生物的新型化合物，提供本发明。
本发明提供迄今被认为特别困难的二芳基氧化膦衍生物的合成方法。
本公开还提供以下的项目。
(项目1)
一种氧化膦化合物或其盐，其由以下的通式所示，
Ra-P(＝O)R1R2
式中，
R1和R2不同或相同，各自独立地为具有取代基的芳基，
Ra为具有不饱和双键的基团、具有环氧基的基团、包含羟基的基团、或包含磷的基团。
(项目2)
根据项目1所述的氧化膦化合物或其盐，其中，R1和R2中的前述芳基各自独立地具有1个、2个或3个取代基。
(项目3)
根据项目1所述的氧化膦化合物或其盐，其中，R1和R2中的前述芳基分别具有1个取代基。
(项目4)
根据项目1所述的氧化膦化合物或其盐，其中，R1和R2中的前述芳基分别具有2个取代基。
(项目5)
根据项目1所述的氧化膦化合物或其盐，其中，R1和R2中的前述芳基分别具有3个取代基。
(项目6)
根据项目1～5中任一项所述的化合物或其盐，其中，前述R1和R2中的前述芳基上的取代基选自由卤素、烷基、-O烷基、-OH、-NO2、-NH2、-C(＝O)H、-C(＝O)烷基、和-C(＝O)O烷基组成的组，前述烷基为取代或非取代的烷基。
(项目7)
根据项目1～6中任一项所述的化合物或其盐，其中，前述R1和R2中的前述芳基上的取代基选自由卤素、-C1～C4烷基、-OC1～C4烷基、-OH、-NO2、-NH2、-C(＝O)H、-C(＝O)C1～C4烷基、和-C(＝O)OC1～C4烷基组成的组，前述烷基为取代或非取代的烷基。
(项目8)
根据项目1～7中任一项所述的氧化膦化合物或其盐，其中，R1和R2中，前述取代基各自独立地为-C1～C4烷基。
(项目9)
根据项目1～8中任一项所述的氧化膦化合物或其盐，其中，R1和R2中，前述具有取代基的芳基为具有取代基的单环、二环或三环。
(项目10)
根据项目1～9中任一项所述的氧化膦化合物或其盐，其中，R1和R2中，前述具有取代基的芳基为具有取代基的苯基。
(项目11)
根据项目1～10中任一项所述的氧化膦化合物或其盐，其中，R1和R2为
*表示键合位点。
(项目12)
根据项目1～11中任一项所述的氧化膦化合物或其盐，其中，Ra为末端具有不饱和双键的基团、末端具有环氧基的基团、具有2个以上的羟基的芳基、或包含氧化膦的基团。
(项目13)
根据项目1～12中任一项所述的氧化膦化合物或其盐，其中，Ra为
或二羟基取代芳基，
R3和R4各自独立地为氢、或者取代或非取代的烷基，
n为1或2，
此处，n为2时，各R3任选各自相同或不同，各R4任选各自相同或不同，
R5为氢、或者取代或非取代的烷基，
R6、R7、R8、和R9各自独立地为氢、或者取代或非取代的烷基，
n1和n2各自独立地为1～3，
此处，n1为2或3时，各R6任选各自相同或不同，各R7任选各自相同或不同，
此处，n2为2或3时，各R8任选各自相同或不同，各R9任选各自相同或不同，
*表示键合位点。
(项目14)
根据项目1～13中任一项所述的氧化膦化合物或其盐，其中，Ra为丙烯酰氧基甲基、甲基丙烯酰氧基甲基、环氧甲氧基丙基或2,5-二羟基苯基。
(项目15)
根据项目13所述的化合物或其盐，其中，前述氧化膦化合物由以下的通式(I)表示，
R1、R2如项目1中所述，R3、R4、n和R5如项目13中所述。
(项目16)
根据项目15所述的氧化膦化合物或其盐，其中，R1和R2中的前述芳基各自独立地具有1个、2个或3个取代基。
(项目17)
根据项目16所述的氧化膦化合物或其盐，其中，前述R1和R2中的前述芳基上的取代基为取代或非取代的烷基。
(项目18)
根据项目13所述的氧化膦化合物或其盐，其中，前述氧化膦化合物由以下的通式(II)表示，
R1、R2如项目1中所述，R6、R7、R8、R9、n1、和n2如项目13中。
(项目19)
根据项目18所述的氧化膦化合物或其盐，其中，R1和R2中的前述芳基各自独立地具有1个、2个或3个取代基。
(项目20)
根据项目19所述的氧化膦化合物或其盐，其中，前述R1和R2中的前述芳基上的取代基为取代或非取代的烷基。
(项目21)
根据项目13所述的化合物或其盐，其中，前述氧化膦化合物由以下的通式(III)表示，
R1、R2如项目1中所述。
(项目22)
根据项目21所述的氧化膦化合物或其盐，其中，R1和R2中的前述芳基各自独立地具有2个或3个取代基。
(项目23)
根据项目22所述的氧化膦化合物或其盐，其中，前述R1和R2中的前述芳基上的取代基为取代或非取代的烷基。
(项目24)
根据项目1所述的化合物或其盐，其中，前述氧化膦化合物由以下的通式(IV)表示，
(R1)(R2)P(＝O)-(连接体)-P(＝O)(R1)(R2)(IV)
R1和R2如项目1中所述。
(项目25)
根据项目24所述的化合物或其盐，其中，前述连接体为
-(C(R10)(R11))n3-(Ar)n5-(C(R12)(R13))n4-，
R10、R11、R12、和R13各自独立地选自由氢、卤素基团、取代或非取代的烷基、取代或非取代的环烷基、取代或非取代的烷氧基、取代或非取代的杂环基、取代或非取代的芳基、取代或非取代的杂芳基、取代或非取代的芳氧基、取代或非取代的硫代烷氧基、取代或非取代的烷氧基羰基、取代或非取代的烷基羰基和取代或非取代的氨基羰基组成的组，
Ar为取代或非取代的亚芳基或亚杂芳基，
n3、n4和n5各自独立地为0～3。
(项目26)
根据项目25所述的化合物或其盐，其中，R1和R2中的前述芳基各自独立地具有3个取代基，n3和n4为0，n5为1～3，前述Ar为非取代的亚芳基或亚杂芳基。
(项目27)
根据项目26所述的氧化膦化合物或其盐，其中，前述R1和R2中的前述芳基上的取代基为取代或非取代的烷基。
(项目28)
根据项目27所述的化合物或其盐，其中，R1和R2中的前述芳基各自独立地具有取代或非取代的烷基，n3、n4和n5各自独立地为1～3。
(项目29)
根据项目28所述的化合物或其盐，其中，前述连接体为
(项目30)
根据项目24所述的化合物或其盐，其中，前述氧化膦化合物由以下的通式(IVa)表示，
R1和R2如项目1中所述，
R10和R11各自独立地选自由氢、卤素基团、取代或非取代的烷基、取代或非取代的环烷基、取代或非取代的烷氧基、取代或非取代的杂环基、取代或非取代的芳基、取代或非取代的杂芳基、取代或非取代的芳氧基、取代或非取代的硫代烷氧基、取代或非取代的烷氧基羰基、取代或非取代的烷基羰基和取代或非取代的氨基羰基组成的组。
(项目31)
根据项目30所述的氧化膦化合物或其盐，其中，R1和R2中的前述芳基各自独立地具有3个取代基。
(项目32)
根据项目31所述的氧化膦化合物或其盐，其中，前述R1和R2中的前述芳基上的取代基为取代或非取代的烷基。
(项目33)
一种均聚物或共聚物，其包含以下的通式(V)作为构成成分，
(式(V)中，
R1和R2各自独立地为取代或非取代的芳基，
R3和R4各自独立地为氢、或者取代或非取代的烷基，
n为1或2，
此处，n为2时，各R3任选各自相同或不同，各R4任选各自相同或不同，R5为氢、或者取代或非取代的烷基。
(项目34)
根据项目33所述的共聚物，其为与(甲基)丙烯酸、(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酰卤化物、(甲基)丙烯酸盐、苯乙烯或丙烯腈的共聚物。
(项目35)
一种均聚物或共聚物，其包含以下的通式(VI)作为构成成分，
(式(VI)中，
R1和R2各自独立地为取代或非取代的芳基，
R6、R7、R8、和R9各自独立地为氢、或者取代或非取代的烷基，
n1和n2各自独立地为1或2，
此处，n1为2时，各R6任选各自相同或不同，各R7任选各自相同或不同，
此处，n2为2时，各R8任选各自相同或不同，各R9任选各自相同或不同)。
(项目36)
根据项目35所述的共聚物，其为与环氧化合物的共聚物。
(项目37)
一种添加剂，其包含项目1～32中任一项所述的化合物或盐、或者项目33～36中任一项所述的均聚物或共聚物。
(项目38)
一种防雾剂，其包含项目1～32中任一项所述的化合物或盐、或项目33～36中任一项所述的均聚物或共聚物。
(项目39)
一种阻燃剂，其包含项目1～32中任一项所述的化合物或盐、或者项目33～36中任一项所述的均聚物或共聚物。
(项目40)
一种电气/电子相关用部件、OA相关用部件、汽车用部件、电车用部件、航空器用部件或纤维，其包含项目1～32中任一项所述的化合物或盐、或者项目33～36中任一项所述的均聚物或共聚物。
(项目41)
一种薄片、薄膜、或丙烯酸玻璃，其包含项目1～32中任一项所述的化合物或盐、或者项目33～36中任一项所述的均聚物或共聚物。
(项目42)
一种聚合添加剂，其包含项目1～32中任一项所述的化合物或盐、或者项目33～36中任一项所述的均聚物或共聚物。
(项目43)
一种表面改性剂，其包含项目1～32中任一项所述的化合物或盐、或者项目33～36中任一项所述的均聚物或共聚物。
(项目44)
一种磷赋予剂，其包含项目1～32中任一项所述的化合物或盐、或者项目33～36中任一项所述的均聚物或共聚物。
(项目45)
项目1～32中任一项所述的化合物或盐、或者项目33～36中任一项所述的均聚物或共聚物在电气/电子相关用部件、OA相关用部件、汽车用部件、电车用部件、航空器用部件、纤维、薄片、薄膜、或丙烯酸玻璃中的用途、或者，项目1～32中任一项所述的化合物或盐、或者项目33～36中任一项所述的均聚物或共聚物作为添加剂、防雾剂、阻燃剂、聚合添加剂、表面改性剂或磷赋予剂的用途。
(项目46)
将项目1～32中任一项所述的化合物或盐、或者项目33～36中任一项所述的均聚物或共聚物用于电气/电子相关用部件、OA相关用部件、汽车用部件、电车用部件、航空器用部件、纤维、薄片、薄膜或丙烯酸玻璃、或者用作添加剂、防雾剂、阻燃剂、聚合添加剂、表面改性剂或磷赋予剂的方法，该方法包括将该化合物或盐、或该均聚物或共聚物应用于需要其的对象物的工序。
本公开中，上述的一个或多个特征意图在于可以在明示的组合的基础上进一步组合而提供。本公开的进一步的实施方式和优点是本领域技术人员只要根据需要阅读以下的详细说明就能理解、认识的。
发明的效果
根据本公开，提供作为二芳基氧化膦衍生物的新型化合物。使用了该新型化合物的材料的吸水性低，可以用于各种用途。本公开的二芳基氧化膦衍生物通过在芳基中导入甲基等成为空间位阻的取代基而抑制芳基的波动波动、使损失减少，能够得到介电常数(Dk)、介质损耗角正切(Df)更低、绝缘性高的树脂。
附图说明
图1示出实施例1的生成物的GC-MS的结果。
图2示出实施例2的生成物的GC-MS的结果。
具体实施方式
以下，边给出最佳方式边对本公开进行说明。在本说明书全文中，单数形式的表达在没有特别提及的情况下，应理解为还包括其复数形式的概念。因此，单数形式的冠词(例如英语中的“a”、“an”、“the”等)在没有特别提及的情况下，应理解为还包括其复数形式的概念。此外，在本说明书中使用的术语在没有特别提及的情况下，应理解为按该领域中通常使用的意思使用。因此，在没有另外定义的情况下，本说明书中使用的所有专业术语和科学技术术语具有与本公开所属领域的技术人员所通常理解的意思相同的意思。在发生矛盾的情况下，以本说明书(包括定义)为优先。
(术语的定义)
以下对本说明书中的术语进行说明。
在本说明书中，“取代”是指将有机化合物的某一特定的氢原子用其他原子或原子团替代。
在本说明书中，“取代基”是指在化学结构中取代了其他原子或官能团的原子或官能团。
在本说明书中，在没有特别提及的情况下，取代是指将某一有机化合物或取代基中的1个或2个以上氢原子用其他原子或原子团替代，或者形成双键或三键。也可以去除1个氢原子取代成一价取代基，或者与单键一起形成双键，而且，也可以去除2个氢原子取代成二价取代基，或者与单键一起形成三键。
作为本公开中的取代基，可列举出：氢、卤素基团、烷基、烷氧基、-OH基、-NO2基、-NH2基、-C(＝O)H基、烷基羰基和烷氧基羰基，但不限于此。作为本公开中的取代基的优选的组，可列举出：卤素、烷基、-O烷基、-OH、-NO2、-NH2、-C(＝O)H、-C(＝O)烷基和-C(＝O)O烷基。作为本公开中的取代基的进一步优选的组，可列举出：卤素、-C1～C4烷基(例如-CH3)、-OC1～C4烷基(例如-OCH3)、-OH、-NO2、-NH2、-C(＝O)H、-C(＝O)C1～C4烷基(例如-C(＝O)CH3)和-C(＝O)OC1～C4烷基。取代基可以全部具有氢以外的取代基。
在本说明书中，C1、C2、…、Cn表示碳数(在此，n表示任意的正的整数。)。因此，C1用于表示碳数为1个的取代基。
在本说明书中，“烷基”是指从甲烷、乙烷、丙烷这种脂肪族烃(链烷)上失去一个氢原子而生成的一价基团，一般用CnH2n+1-表示(在此，n为正的整数)。烷基可以是直链或支链。在本说明书中，“取代烷基”是指烷基的H被上面规定的取代基所取代而得到的烷基。它们的具体例子可以是C1～C2烷基、C1～C3烷基、C1～C4烷基、C1～C5烷基、C1～C6烷基、C1～C7烷基、C1～C8烷基、C1～C9烷基、C1～C10烷基、C1～C11烷基或C1～C20烷基，C1～C2取代烷基、C1～C3取代烷基、C1～C4取代烷基、C1～C5取代烷基、C1～C6取代烷基、C1～C7取代烷基、C1～C8取代烷基、C1～C9取代烷基、C1～C10取代烷基、C1～C11取代烷基或C1～C20取代烷基。在此，例如C1～C10烷基是指，具有1～10个碳原子的直链或支链状的烷基，可例示出：甲基(CH3-)、乙基(C2H5-)、正丙基(CH3CH2CH2-)、异丙基((CH3)2CH-)、正丁基(CH3CH2CH2CH2-)、正戊基(CH3CH2CH2CH2CH2-)、正己基(CH3CH2CH2CH2CH2CH2-)、正庚基(CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2-)、正辛基(CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2-)、正壬基(CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2-)、正癸基(CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2-)、-C(CH3)2CH2CH2CH(CH3)2、-CH2CH(CH3)2等。此外，例如，C1～C10取代烷基是指：属于C1～C10烷基且其中1个或多个氢原子被取代基所取代的基团。
本说明书中“环烷基”是指具有环式结构的烷基。作为具体例，可以是C3～C4环烷基、C3～C5环烷基、C3～C6环烷基、C3～C7环烷基、C3～C8环烷基、C3～C9环烷基、C3～C10环烷基、C3～C11环烷基、C3～C20环烷基、C3～C4取代环烷基、C3～C5取代环烷基、C3～C6取代环烷基、C3～C7取代环烷基、C3～C8取代环烷基、C3～C9取代环烷基、C3～C10取代环烷基、C3～C11取代环烷基或C3～C20取代环烷基。例如，作为环烷基，可示例出环丙基、环己基等。“取代环烷基”是指环烷基的氢被取代而成者。
本说明书中“烷氧基”是指醇类的羟基的氢原子失去而生成的一价基团，一般用CnH2n+1O-表示(在此，n为1以上的整数)。“取代烷氧基”是指烷氧基的H被上面规定的取代基所取代而得到的烷氧基。作为具体例子，可以是C1～C2烷氧基、C1～C3烷氧基、C1～C4烷氧基、C1～C5烷氧基、C1～C6烷氧基、C1～C7烷氧基、C1～C8烷氧基、C1～C9烷氧基、C1～C10烷氧基、C1～C11烷氧基、C1～C20烷氧基、C1～C2取代烷氧基、C1～C3取代烷氧基、C1～C4取代烷氧基、C1～C5取代烷氧基、C1～C6取代烷氧基、C1～C7取代烷氧基、C1～C8取代烷氧基、C1～C9取代烷氧基、C1～C10取代烷氧基、C1～C11取代烷氧基或C1～C20取代烷氧基。在此，例如，C1～C10烷氧基是指含有1～10个碳原子的直链或支链状的烷氧基，可例示出：甲氧基(CH3O-)、乙氧基(C2H5O-)、正丙氧基(CH3CH2CH2O-)等。
在本说明书中，“烷氧基羰基”是指(烷氧基)C(＝O)-基，烷氧基如上述“烷氧基”所述。
本说明书中“杂环基”是指具有还包含碳和杂原子的环状结构的基团。此处，杂原子选自由O、S和N组成的组，任选相同或不同，可以包含1个也可以包含2个以上。杂环基可以是芳香族系或非芳香族系，而且可以是单环式或多环式。杂环基也可以被取代。“取代杂环基”是指杂环基的氢被取代而成者。
在本说明书中，“芳基”是指键合在芳香族烃的环上的1个氢原子脱离而生成的基团。由苯衍生出苯基(C6H5-)，由甲苯衍生出甲苯基(CH3C6H4-)，由二甲苯衍生出二甲苯基((CH3)2C6H3-)，由萘衍生出萘基(C10H8-)。可举出碳数6个～12个的基团。芳基包括单环(苯基)、二环(萘基)、三环(蒽基等)。
本说明书中“杂芳基”是指构成芳香族烃的环的1个以上的碳原子被杂原子取代的基团。例如，可列举出吡啶、吡咯、噻吩、呋喃、咪唑、恶唑、噻唑、吲哚、喹啉、异喹啉、喹喔啉、吡嗪、苯并咪唑，但不限定于此。
本说明书中“芳氧基”是指被羟基取代的芳基的羟基上失去氢原子而生成的一价基团，例如，可列举出C6H5O-、CH3C6H4O-、(CH3)2C6H3O-、C10H8O-，但不限定于此。
本说明书中“硫代烷氧基”是指用硫原子取代“烷氧基”的氧原子而成的基团，通常由-SR(此处R为烷基)表示。
本说明书中“烷氧基羰基”是指-C(O)OR(此处R为烷基)所示的基团。“被取代的烷氧基羰基”是指烷氧基羰基的氢被取代而成者。
在本说明书中，“卤素(基团)”是指属于周期表第17族(在最近的定义中称为第17族)的氯(Cl)、溴(Br)、碘(I)等元素的一价基团。
在本说明书中，“烷基羰基”是指从羧酸去除OH而形成的一价基。作为烷基羰基的代表例子，可列举出乙酰基(CH3CO-)、C2H5CO-等。烷基部分的碳数可举出1个～6个等。“取代烷基羰基”是指，将酰基的氢用上面定义的取代基取代了的基团。
本说明书中“氨基羰基”是指氨或胺的氢被酸基(酰基)取代而成的基团。“取代氨基羰基”是指氮上的氢被取代而成者。氨基羰基也称为酰胺。
本说明书中“亚芳基”是指与芳香族烃的环结合的2个氢原子脱离而生成的基团。由苯衍生亚苯基(-C6H4-)、由甲苯衍生甲基亚苯基(-CH3C6H3-)、由二甲苯衍生二甲基亚苯基(-(CH3)2C6H3-)、由萘衍生亚萘基(-C10H7-)。可列举出碳数6个～12个的基团。
本说明书中“亚杂芳基”是指构成芳香族烃的环的1个以上的碳原子被杂原子取代而成的基团，其具有2个键合位点。例如可列举出吡啶二基、吡咯二基、噻吩二基、呋喃二基、咪唑二基、恶唑二基、噻唑二基、吲哚二基、喹啉二基、异喹啉二基、喹喔啉二基、吡嗪二基、苯并咪唑二基，但不限定于此。
本说明书中“具有不饱和双键的基团”是指包含烯基等碳-碳的双键的基团，可列举出乙烯基、丙烯基等仅有碳的基团、丙烯酸、甲基丙烯酸等包含甲酸酯基的基团等。
本说明书中“具有环氧基的基团”是指在结构式中具有作为3元环的醚的氧代环丙烷(oxirane)的基团。可列举出环氧基、环氧甲基、环氧乙基、环氧丙基、环氧甲氧基、环氧乙基氧基、环氧丙基氧基、环氧甲氧基甲基、环氧甲氧基乙基、环氧甲氧基丙基、环氧乙基氧基甲基、环氧乙基氧基乙基、环氧乙基氧基丙基、环氧丙基氧基甲基、环氧丙基氧基乙基、环氧丙基氧基丙基等。
本说明书中“环氧化合物”是指包含环氧基的化合物。可以包含在“具有环氧基的基团”中所列举的基团。
本说明书中“包含羟基的基团”是指包含羟基作为官能团的任意基团。还包括如苯酚那样的芳香族中还包含OH基的基团。可列举出羟基苯基、二羟基苯基、三羟基苯基等。
本说明书中“包含磷的基团”可列举出包含磷的任意基团。磷可以是氧化膦、二氧膦(次磷酸)、三氧膦(亚磷酸)、四氧膦(磷酸)。
本说明书中“连接体”是指连接有2个以上基团的基团。连接体可以是在所使用的用途中不发生反应的基团。
在本说明书中，“聚合物”也称为polymer，是指以1种或多种原子或者原子团作为构成单元，由它们彼此大量重复连接的分子形成的物质，该分子的构成单元的重复数非常多，该物质的某一物理的性质不因1个或者多个构成单元的增减而变化。作为聚合物，可列举出均聚物和共聚物。
在本说明书中，“单体”也称为monomer，是指能够通过聚合反应而成为高分子的基本结构的构成单元的化合物。也存在1种单体形成多种构成单元的情况。本公开的单体除此之外也可以通过自由基聚合与其他物质结合。
在本说明书中，“均聚物”也称为homopolymer，是指通过使用单一单体进行聚合而得到的聚合物。
在本说明书中，“共聚物”也称为copolymer，是指通过使用多个单体进行聚合而得到的聚合物。在本公开的代表性的实施方式中，为通过与和本公开的单体不同的单体的共聚而形成的聚合物即可。作为和本公开的单体不同的单体，可列举出：(甲基)丙烯酸、(甲基)丙烯酸酯(例如(甲基)丙烯酸甲酯)、(甲基)丙烯酰卤化物、(甲基)丙烯酸盐、苯乙烯或丙烯腈等。
在本说明书中，“聚合”是指由低分子化合物(单体)生成高分子化合物(聚合物)的反应。
在本说明书中，“(甲基)丙烯酸”是指丙烯酸和/或甲基丙烯酸。
在本说明书中，“酰卤化物”也称为酰卤，是指将羧酸的羧基中含有的OH基用卤素取代而得到的化合物。根据卤素的种类，存在酰氟化物、酰氯化物、酰溴化物和酰碘化物这4种。
在本说明书中，“碱”是指基于布朗斯特-劳里的定义的物质，是指接受质子的物质。对于“碱”，可举出弱酸与碱金属的盐。可举出碳酸碱金属盐(例如K2CO3)。
在本说明书中，“碱金属”是指锂、钠、钾、铷、铯和钫。
在本说明书中，“(甲基)丙烯酸”表示丙烯酸、甲基丙烯酸或其双方。
在本说明书中，“添加剂”是指添加到任意物质中的物质。
在本说明书中，“防雾剂”是指保持某一材料(例如聚丙烯酸)的透明度的物质，透明性的保持代表性地是通过使物质的表面进一步为疏水性来进行。
在本说明书中，“磷赋予剂”是指对某一物质赋予磷成分的物质，代表性地是通过使某一物质与含有磷的基团结合来实现。具有(甲基)丙烯酰基的磷赋予剂能够通过自由基聚合使具有可进行自由基聚合的基团的化合物与含有磷的基团结合。磷赋予剂可以在例如肥料、农药、医药、杀虫剂、火药、电子材料、催化剂、阻燃剂、金属表面处理剂、洗涤剂、防冻液、表面活性剂、消泡剂和润滑剂等的制造中使用。
在本说明书中，“可进行自由基聚合的基团”是指通过自由基反应进行聚合的任意基团。作为代表性的例子，可举出在取代基中于末端具有不饱和双键的基团等，但不限于此。作为这种可进行自由基聚合的基团，可列举出：烯丙基、取代烯丙基、苯乙烯、取代苯乙烯、丙烯酰基、取代丙烯酰基、甲基丙烯酰基、取代甲基丙烯酰基等，但不限于此。
本发明的化合物包括盐。例如可列举出：碱金属(锂、钠或钾等)、碱土金属(钙等)、镁、过渡金属(锌、铁等)、铵、有机碱与氨基酸的盐，或与无机酸(盐酸、硫酸、硝酸、氢溴酸、磷酸或氢碘酸等)以及有机酸(乙酸、三氟乙酸、柠檬酸、乳酸、酒石酸、草酸、马来酸、富马酸、扁桃酸、戊二酸、苹果酸、苯甲酸、邻苯二甲酸、苯磺酸、对甲苯磺酸、甲磺酸或乙磺酸等)的盐。特别可列举出：盐酸、磷酸、酒石酸或甲磺酸等。它们的盐可以通过通常进行的方法来形成。
本公开的化合物并不限定于特定的异构体，包括所有可能的异构体(酮-烯醇异构体、亚胺-烯胺异构体、对映异构体、光学异构体和旋转异构体等)、外消旋体。
本公开的化合物的一个以上的氢、碳或其他原子可以被氢、碳或其他原子的同位素取代。本公开的化合物包括本公开的化合物的所有放射性标记物。作为可以在本公开的化合物中引入的同位素的例子，分别如2H、3H、11C、13C、14C、15N、18O、17O、31P、32P、35S、18F、123I和36Cl这样包括氢、碳、氮、氧、磷、硫、氟、碘和氯。
(优选实施方式的说明)
以下对本公开的优选实施方式进行说明。以下所提供的实施方式是为了更好地理解本公开而提供的，可理解本公开的范围不应限定于以下记载。因此，显然本领域技术人员可以参考本说明书的记载在本公开的范围内进行适当改变。此外，可理解本公开的以下实施方式可以单独使用或者将它们组合使用。
在一个方案中，本公开为以下的通式所示的氧化膦化合物或其盐，
Ra-P(＝O)R1R2
式中，
R1和R2不同或相同，各自独立地为具有取代基的芳基，
Ra为具有不饱和双键的基团、具有环氧基的基团、包含羟基的基团、或包含磷的基团。
由在本公开的芳基上具有取代基的二芳基氧化膦衍生物诱导的各种化合物的制品与相应的不具有取代基的芳基的氧化膦体的情况相比，可以成为电损失(介质损耗角正切、Df)少、、介电常数(Dk)、介质损耗角正切(Df)更低、绝缘性高的制品。虽不希望受理论约束，但通过导入成为空间位阻的取代基而可抑制芳基的波动使损失减少，可以使介电常数(Dk)、介质损耗角正切(Df)变得更低、绝缘性变高。
在一个实施方式中，R1和R2中的前述芳基各自独立地具有1个、2个或3个取代基。通过调整取代基的数量，从而可以得到期望的电气特性的制品。
在一个实施方式中，R1和R2中的前述芳基分别具有1个取代基。
在一个实施方式中，R1和R2中的前述芳基分别具有2个取代基。
在一个实施方式中，R1和R2中的前述芳基分别具有3个取代基。
在一个实施方式中，前述R1和R2中的前述芳基上的取代基选自由卤素、烷基、-O烷基、-OH、-NO2、-NH2、-C(＝O)H、-C(＝O)烷基、和-C(＝O)O烷基组成的组，前述烷基为取代或非取代的烷基。虽不希望受理论约束，但通过导入极性基团，从而能够调整传导率，能够制备期望的制品。
在一个实施方式中，前述R1和R2中的前述芳基上的取代基选自由卤素、-C1～C4烷基、-OC1～C4烷基、-OH、-NO2、-NH2、-C(＝O)H、-C(＝O)C1～C4烷基、和-C(＝O)OC1～C4烷基组成的组，前述烷基为取代或非取代的烷基。
在一个实施方式中，R1和R2中，前述取代基分别独立地为-C1～C4烷基。
在一个实施方式中，R1和R2中，前述具有取代基的芳基为具有取代基的单环、二环或三环。虽不希望受理论约束，但根据芳基的环的大小，能够调整介质损耗角正切(Df)，能够制备期望的制品。
在一个实施方式中，R1和R2中，前述具有取代基的芳基为具有取代基的苯基。
在一个实施方式中，R1和R2为
*表示键合位点。
在一个实施方式中，Ra为末端具有不饱和双键的基团、末端具有环氧基的基团、具有2个以上的羟基的芳基、或包含氧化膦的基团。通过调整Ra，从而可以用于各种用途。
在一个实施方式中，Ra为
或二羟基取代芳基，
R3和R4各自独立地为氢、或者取代或非取代的烷基，
n为1或2，
此处，n为2时，各R3任选各自相同或不同，各R4任选各自相同或不同，
R5为氢、或者取代或非取代的烷基，
R6、R7、R8和R9各自独立地为氢、或者取代或非取代的烷基，
n1和n2各自独立地为1～3，
此处，n1为2或3时，各R6任选各自相同或不同，各R7任选各自相同或不同，
此处，n2为2或3时，各R8任选各自相同或不同，各R9任选各自相同或不同，
*表示键合位点。
在一个实施方式中，Ra为丙烯酰氧基甲基、甲基丙烯酰氧基甲基、环氧甲氧基丙基或2,5-二羟基苯基。
在一个实施方式中，前述氧化膦化合物由以下的通式(I)表示，
R1、R2如上所述，R3、R4、n和R5如上所述。
在一个实施方式中，前述氧化膦化合物由以下的通式(II)表示，
R1、R2如上所述，R6、R7、R8、R9、n1、和n2如上所述。
在一个实施方式中，前述氧化膦化合物由以下的通式(III)表示，
R1、R2如上所述。上述化合物可以与树脂进行混炼。
在一个实施方式中，前述氧化膦化合物由以下的通式(IV)表示，
(R1)(R2)P(＝O)-(连接体)-P(＝O)(R1)(R2)(IV)
R1和R2如上所述。连接体可以是在预期的用途中没有反应性的基团。通过调整连接体，从而可以得到各种性质的氧化膦化合物。
在一个实施方式中，前述连接体为
-(C(R10)(R11))n3-(Ar)n5-(C(R12)(R13))n4-，
R10、R11、R12、和R13各自独立地选自由氢、卤素基团、取代或非取代的烷基、取代或非取代的环烷基、取代或非取代的烷氧基、取代或非取代的杂环基、取代或非取代的芳基、取代或非取代的杂芳基、取代或非取代的芳氧基、取代或非取代的硫代烷氧基、取代或非取代的烷氧基羰基、取代或非取代的烷基羰基和取代或非取代的氨基羰基组成的组，
Ar为取代或非取代的亚芳基或亚杂芳基，
n3、n4和n5各自独立地为0～3。
在一个实施方式中，前述连接体为
在一个实施方式中，前述氧化膦化合物由以下的通式(IVa)表示，
R1和R2如上所述，
R10和R11各自独立地选自由氢、卤素基团、取代或非取代的烷基、取代或非取代的环烷基、取代或非取代的烷氧基、取代或非取代的杂环基、取代或非取代的芳基、取代或非取代的杂芳基、取代或非取代的芳氧基、取代或非取代的硫代烷氧基、取代或非取代的烷氧基羰基、取代或非取代的烷基羰基和取代或非取代的氨基羰基组成的组。
在一个方案中，本公开为均聚物或共聚物，其包含以下的通式(V)作为构成成分，
(式(V)中，
R1和R2各自独立地为取代或非取代的芳基，
R3和R4各自独立地为氢、或者取代或非取代的烷基，
n为1或2，
此处，n为2时，各R3任选各自相同或不同，各R4任选各自相同或不同，R5为氢、或者取代或非取代的烷基。
在一个实施方式中，其为与(甲基)丙烯酸、(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酰卤化物、(甲基)丙烯酸盐、苯乙烯或丙烯腈的共聚物。
在一个实施方式中，其包含以下的通式(VI)作为构成成分，
(式(VI)中，
R1和R2各自独立地为取代或非取代的芳基，
R6、R7、R8、和R9各自独立地为氢、或者取代或非取代的烷基，
n1和n2各自独立地为1或2，
此处，n1为2时，各R6任选各自相同或不同，各R7任选各自相同或不同，
此处，n2为2时，各R8任选各自相同或不同，各R9任选各自相同或不同)。
在一个实施方式中，其为与环氧化合物的共聚物。通过本公开的氧化膦而能够改变各种环氧化合物。
在一个方案中，提供一种添加剂，其包含上述化合物或盐、或者均聚物或共聚物。
在一个方案中，提供一种防雾剂，其包含上述化合物或盐、或者均聚物或共聚物。
在一个方案中，提供一种阻燃剂，其包含上述化合物或盐、或者均聚物或共聚物。
在一个方案中，提供一种上述化合物或盐、或者均聚物或共聚物，其包含电气/电子相关用部件、OA相关用部件、汽车用部件、电车用部件、航空器用部件或纤维。
在一个方案中，提供一种薄片、薄膜、或丙烯酸玻璃，其包含上述化合物或盐、或者均聚物或共聚物。
在一个方案中，提供一种聚合添加剂，其包含上述化合物或盐、或者均聚物或共聚物。
在一个方案中，提供一种表面改性剂，其包含上述化合物或盐、或者均聚物或共聚物。
在一个方案中，提供一种磷赋予剂，其包含上述化合物或盐、或者均聚物或共聚物。
在一个方案中，提供本公开的化合物或盐、或者本公开的均聚物或共聚物在添加剂、防雾剂、阻燃剂、电气/电子相关用部件、OA相关用部件、汽车用部件、电车用部件、航空器用部件、纤维、薄片、薄膜、丙烯酸玻璃、聚合添加剂、表面改性剂或磷赋予剂中的用途。这些用途中，对于本公开的化合物或盐、或者本公开的均聚物或共聚物，还包括用于同时满足添加剂、防雾剂、阻燃剂、电气/电子相关用部件、OA相关用部件、汽车用部件、电车用部件、航空器用部件、纤维、薄片、薄膜、丙烯酸玻璃、聚合添加剂、表面改性剂或磷赋予剂中的2个以上、3个以上等的多个用途。
在一个方案中，本公开提供将本公开的化合物或盐、或者本公开的均聚物或共聚物用于电气/电子相关用部件、OA相关用部件、汽车用部件、电车用部件、航空器用部件、纤维、薄片、薄膜或丙烯酸玻璃、或者用作添加剂、防雾剂、阻燃剂、聚合添加剂、表面改性剂或磷赋予剂的方法，该方法包括将该化合物或盐、或者该均聚物或共聚物应用于需要其的对象物的工序。
在更特定的实施方式中，本公开的方法包括如下工序：将本公开的化合物或盐、或者本公开的均聚物或共聚物添加至对象物(例如，作为主成分包括聚酯树脂、芳香族聚酯树脂、聚氨酯树脂、聚氯乙烯树脂、聚酰胺树脂、聚酰亚胺树脂、聚碳酸酯树脂、ABS树脂、AS树脂、BT树脂、聚乙烯树脂、聚丙烯树脂、聚苯乙烯树脂、聚(甲基)丙烯酸树脂、聚缩醛树脂、聚乙酸乙烯酯树脂、环氧树脂、酚醛树脂、三聚氰胺树脂、苯并恶嗪树脂)中。
其他实施方式中，本公开的方法包括如下工序：将本公开的化合物或盐、或者本公开的均聚物或共聚物添加至对象物(例如，用于实现防雾的材料、例如，聚(甲基)丙烯酸树脂、聚碳酸酯树脂、聚酯树脂、聚苯乙烯树脂)中的工序；以及、根据需要完成制品的工序。
其他实施方式中，本公开的方法包括如下工序：将本公开的化合物或盐、或者本公开的均聚物或共聚物添加至对象物(例如，用于实现阻燃性的材料、例如，聚酯树脂、芳香族聚酯树脂、聚氨酯树脂、聚氯乙烯树脂、聚酰胺树脂、聚酰亚胺树脂、聚碳酸酯树脂、ABS树脂、AS树脂、BT树脂、聚乙烯树脂、聚丙烯树脂、聚苯乙烯树脂、聚(甲基)丙烯酸树脂、聚缩醛树脂、聚乙酸乙烯酯树脂、环氧树脂、酚醛树脂酚醛树脂、三聚氰胺树脂、苯并恶嗪树脂)中的工序；以及、根据需要完成制品的工序。
其他实施方式中，本公开的方法包括如下工序：将本公开的化合物或盐、或者本公开的均聚物或共聚物添加至对象物(例如，电气/电子相关用部件、OA相关用部件、汽车用部件、电车用部件、航空器用部件、例如，作为主成分包括聚酯树脂、芳香族聚酯树脂、聚氨酯树脂、聚氯乙烯树脂、聚酰胺树脂、聚酰亚胺树脂、聚碳酸酯树脂、ABS树脂、AS树脂、BT树脂、聚乙烯树脂、聚丙烯树脂、聚苯乙烯树脂、聚(甲基)丙烯酸树脂、聚缩醛树脂、聚乙酸乙烯酯树脂、环氧树脂、苯酚树脂、三聚氰胺树脂、苯并恶嗪树脂)中的工序；以及、根据需要完成制品的工序。
其他实施方式中，本公开的方法包括如下工序：将本公开的化合物或盐、或者本公开的均聚物或共聚物添加至对象物(例如，纤维、薄片、薄膜、例如，作为主成分包括聚酯树脂、芳香族聚酯树脂、聚氨酯树脂、聚氯乙烯树脂、聚酰胺树脂、聚酰亚胺树脂、聚碳酸酯树脂、ABS树脂、AS树脂、BT树脂、聚乙烯树脂、聚丙烯树脂、聚苯乙烯树脂、聚(甲基)丙烯酸树脂、聚缩醛树脂、聚乙酸乙烯酯树脂、环氧树脂、酚醛树脂、三聚氰胺树脂、苯并恶嗪树脂)中的工序；以及、根据需要完成制品的工序。
其他实施方式中，本公开的方法包括如下工序：将本公开的化合物或盐、或者本公开的均聚物或共聚物添加至或涂布于对象物(例如，丙烯酸玻璃、例如，聚(甲基)丙烯酸树脂)的工序；以及根据需要完成制品的工序。
其他实施方式中，本公开的方法包括如下工序：将本公开的化合物或盐、或者本公开的均聚物或共聚物作为聚合添加剂、表面改性剂或磷赋予剂添加至或涂布于对象物(例如，用于实现聚合、表面改性或磷赋予的材料、例如，聚酯树脂、芳香族聚酯树脂、聚氨酯树脂、聚氯乙烯树脂、聚酰胺树脂、聚酰亚胺树脂、聚碳酸酯树脂、ABS树脂、AS树脂、BT树脂、聚乙烯树脂、聚丙烯树脂、聚苯乙烯树脂、聚(甲基)丙烯酸树脂、聚缩醛树脂、聚乙酸乙烯酯树脂、环氧树脂、酚醛树脂、三聚氰胺树脂、苯并恶嗪树脂)的工序；以及、根据需要完成制品的工序。
在一个实施方式中，本发明的聚合物为共聚物的情况下，可以是与自由基聚合性单体共聚得到的共聚物。自由基聚合性单体可列举出：苯乙烯和丙烯酸酯类(例如丙烯酸甲酯、丙烯酸乙酯等丙烯酸烷基酯，甲基苯乙烯、乙基苯乙烯等烷基苯乙烯等)，但不限于此。更详细而言，作为可用于制造本公开的聚合物的自由基聚合单体，例如作为这种自由基聚合单体，可列举出：苯乙烯、2-甲氧基苯乙烯、3-甲氧基苯乙烯、4-甲氧基苯乙烯、2-叔丁氧基苯乙烯、3-叔丁氧基苯乙烯、4-叔丁氧基苯乙烯、2-氯甲基苯乙烯、3-氯甲基苯乙烯、4-氯甲基苯乙烯、2-氯苯乙烯、3-氯苯乙烯、4-氯苯乙烯、2-溴苯乙烯、3-溴苯乙烯、4-溴苯乙烯、2-甲基苯乙烯、3-甲基苯乙烯、4-甲基苯乙烯、4-叔丁基苯乙烯；乙烯、丁二烯、丙烯；氯乙烯、偏二氯乙烯；乙酸乙烯酯；丙烯腈；N-乙烯基吡咯烷酮；丙烯酸、丙烯酸甲酯、丙烯酸乙酯、丙烯酸丙酯、丙烯酸正丁酯、丙烯酸叔丁酯、丙烯酸己酯、丙烯酸环己酯、丙烯酸2-乙基己酯、丙烯酸壬酯、丙烯酸苄酯、丙烯酸月桂酯、丙烯酸正辛酯、丙烯酸2-甲氧基乙酯、丙烯酸丁氧基乙酯、丙烯酸2-羟乙酯、丙烯酸2-羟丙酯、丙烯酸2-(二乙氨基)乙酯、丙烯酸糠酯、丙烯酸缩水甘油酯；丙烯酰胺、N,N-二甲基丙烯酰胺；甲基丙烯酸、甲基丙烯酸甲酯、甲基丙烯酸乙酯、甲基丙烯酸烯丙酯、甲基丙烯酸丙酯、甲基丙烯酸正丁酯、甲基丙烯酸己酯、甲基丙烯酸2-乙基己酯、甲基丙烯酸壬酯、甲基丙烯酸苄酯、甲基丙烯酸环己酯、甲基丙烯酸月桂酯、甲基丙烯酸正辛酯、甲基丙烯酸2-甲氧基乙酯、甲基丙烯酸丁氧基乙酯、甲基丙烯酸2-羟乙酯、甲基丙烯酸2-羟丙酯、甲基丙烯酸2-(二乙氨基)乙酯、甲基丙烯酸糠酯、甲基丙烯酸缩水甘油酯；甲基丙烯酰胺；等等，但不限于此。前述共聚物可以是与(甲基)丙烯酸、(甲基)丙烯酸酯或(甲基)丙烯酸盐的共聚物。
本公开提供单体的制造方法。以下给出该制造方法的例示，但并不限于此。
(本公开的化合物的制造方法)
(方法1)
通过使具有1个P-H键的含磷化合物(R1R2P(＝O)H)与醛或酮(R3C(＝O)R4)反应，可得到R1R2P(＝O)-CR3R4-OH的中间体化合物。
在此，R1和R2各自独立地为芳基，R3和R4各自独立地为氢、或者取代或未取代的烷基。
该反应可以通过在溶剂中加热二芳基氧化膦和醛或酮来进行。
作为可以在该反应中使用的醛，可列举出甲醛(methanal)、乙醛(ethanal)、丙醛(propanal)、丁醛、戊醛、己醛、庚醛、辛醛、壬醛、癸醛等。作为甲醛，可以使用多聚甲醛。
作为可以在该反应中使用的酮，可列举出：丙酮、甲乙酮、二乙基酮、甲基丙基酮、甲基异丁基酮、甲基戊基酮等。
作为在该反应中使用的溶剂，可列举出：甲醇、乙醇、丙酮、甲乙酮、二乙醚、四氢呋喃、二恶烷、甲苯、二甲苯、二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺等。
如果使上述中间体化合物与(甲基)丙烯酰氯在溶剂中、在碱的存在下反应，则可得到含磷(甲基)丙烯酸酯衍生物。
作为在该反应中使用的溶剂，可列举出：乙酸乙酯、乙酸丁酯、二乙醚、四氢呋喃、二恶烷、二氯甲烷、二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺等。可以使用丙烯酰氯和甲基丙烯酰氯等。作为可以使用的碱，可列举出：碳酸钾、碳酸钠、碳酸氢钠、碳酸铯、三甲胺、三乙胺等。
使上述中间体化合物与(甲基)丙烯酸在溶剂中反应，也可得到含磷(甲基)丙烯酸酯衍生物。
作为在该反应中使用的溶剂，可列举出：氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷(EDC)、二乙醚、THF、二恶烷等。可以使用丙烯酸和甲基丙烯酸等。
(方法2)
通过使具有1个P-H键的含磷化合物(R1R2P(＝O)H)与环氧化物(氧杂环丙烷)：
反应，可得到R1R2P(＝O)-CH2-CHR3-OH的中间体化合物。
在此，R1和R2各自独立地为芳基，R3为氢、或者取代或未取代的烷基。
如果使该中间体化合物与(甲基)丙烯酰氯在碱的存在下反应，则可得到含磷(甲基)丙烯酸酯衍生物：
使上述中间体化合物与(甲基)丙烯酸在溶剂中反应，也可得到含磷(甲基)丙烯酸酯衍生物。
作为在该反应中使用的溶剂，可列举出：氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷(EDC)、二乙醚、THF、二恶烷等。可以使用丙烯酸和甲基丙烯酸等。
(包含具有环氧基的基团的二芳基氧化膦衍生物的合成)
包含具有环氧基的基团的二芳基氧化膦衍生物可以通过如下方式制造：使二芳基氧化膦与具备具有不饱和双键的环氧基的化合物在溶剂中混合，添加自由基引发剂并进行加热，从而制造。
(式中，n2’＝n2-2)
作为自由基引发剂，可以是与聚合物的制造方法相同者。作为聚合引发剂，作为偶氮化合物系热聚合引发剂，可列举出：偶氮二异丁腈(AIBN)、偶氮二异庚腈(ADVN)、偶氮二异戊腈(AMBN)等，作为有机过氧化物系热聚合引发剂，可列举出：过氧化二苯甲酰(BPO)、叔丁基过氧化氢(TBHP)、过氧化氢异丙苯、二叔丁基过氧化氢等。
作为反应溶剂，可列举出甲醇、乙醇、丙酮、甲乙酮、二乙醚、四氢呋喃、二氧杂环己烷、甲苯、二甲苯、二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺、乙酸乙酯、乙酸丁酯等。
(包含二羟基取代芳基的二芳基氧化膦衍生物的合成)
包含二羟基取代芳基的二芳基化膦衍生物可以通过如下方式制造，将二芳基氧化膦溶解于溶剂中，在溶剂中滴加溶解的苯醌衍生物，进行加热使其熟化，从而制造。
(式中，Rx和Ry各自独立地为任意的取代基、或可以一起形成环)
作为反应溶剂，可列举出甲醇、乙醇、丙酮、甲乙酮、二乙醚、四氢呋喃、二氧杂环己烷、甲苯、二甲苯、二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺、乙酸乙酯、乙酸丁酯等。
(二膦化合物的合成)
将二芳基氧化膦衍生物溶解于溶剂中，加入碱并进行搅拌，滴加二卤代化合物，从而可以制造。
(式中，X为卤素)
作为可使用的碱，可列举出碱金属(锂、钠、钾)、烷基金属(烷基锂、烷基钠、烷基钾)、烷氧基碱金属(醇锂、醇钠、醇钾)、碱金属氢氧化物(氢氧化锂、氢氧化钠、氢氧化钾)、碱金属氢化物(氢化锂、氢化钠、氢化钾)等。
作为反应溶剂，可列举出甲醇、乙醇、丙酮、甲乙酮、二乙醚、四氢呋喃、二氧杂环己烷、甲苯、二甲苯、二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺、乙酸乙酯、乙酸丁酯等。
作为二卤代化合物，可列举出二氯乙烷、二溴乙烷、二碘乙烷、α,α’-二氯对二甲苯、α,α’-二溴对二甲苯、α,α’-二碘对二甲苯。
(聚合物的制造方法)
本公开的聚合物可以通过使本公开的化合物聚合而得到。聚合可以是均聚或共聚。具有丙烯酰基、甲基丙烯酰基的化合物的聚合可以通过自由基聚合来进行。作为聚合引发剂，作为偶氮化合物系热聚合引发剂，可列举出偶氮二异丁腈(AIBN)、偶氮二异庚腈(ADVN)、偶氮二异戊腈(AMBN)等，作为有机过氧化物系热聚合引发剂，可列举出过氧化二苯甲酰(BPO)、叔丁基过氧化氢(TBHP)、过氧化氢异丙苯、二叔丁基过氧化氢等。具有环氧基的化合物的聚合可以通过阴离子聚合、阳离子聚合来进行。作为阴离子聚合的引发剂，可列举出各种烷基金属化合物(例如，甲基锂、正丁基锂、叔丁基锂、甲基氯化镁、甲基溴化镁、丁基氯化镁、丁基溴化镁)、各种烷氧基金属化合物(例如，甲醇钠、乙醇钠、叔丁醇钾)、各种芳基金属化合物(例如，苯基锂、苯基钠、苯基氯化镁、苯基溴化镁)、各种胺系固化剂(例如，二亚乙基四胺、三亚乙基四胺、间二甲苯二胺等脂肪族胺；二氨基苯基甲烷、间苯二胺、三亚甲基双(4-氨基苯甲酸酯)等芳香族胺)、各种苯酚系固化剂(例如，双酚A、双酚F、4,4-二羟基二苯基甲烷)、各种硫醇系固化剂(例如，1,4-二巯基丁烷、1,6-二巯基己烷)等。作为阳离子聚合的引发剂，可列举出各种布朗斯特酸(例如，硫酸、高氯酸、三氟甲磺酸)、路易斯酸(例如，三氯化铝、三氟化硼、四氯化钛、四氯化锡)，作为热阳离子聚合引发剂，可列举出锍盐(例如，(2-乙氧基-1-甲基-2-氧代乙基)甲基-2-萘基硫六氟锑酸盐、4-(甲氧基羰基氧基)苯基苄基甲基硫鎓六氟锑酸盐、4-乙酸基苯基二甲基硫六氟锑酸盐)、鏻盐(乙基三苯基硫六氟锑酸盐、四丁基硫鎓六氟锑酸盐)等。
本公开中，可以制备含有源自丙烯酸酯化合物的以下成分作为构成成分的聚合物。
本公开还提供丙烯酸酯化合物与丙烯酸甲酯、甲基丙烯酸甲酯、苯乙烯和丙烯腈的共聚物。
本公开中，可以制作包含源自具有环氧基的化合物的以下作为构成成分的聚合物。
本公开还提供与环氧化合物的共聚物。
(用途)
在一个方案中，本公开提供含有上述本公开的化合物或其盐、或者本公开的均聚物或共聚物的添加剂。作为添加剂的用途，可列举出本说明书记载的任意用途。
本公开提供含有上述本公开的化合物或其盐、或者本公开的均聚物或共聚物的物品。作为这种物品，可列举出：防雾剂、阻燃剂、电气/电子相关用部件、办公自动化相关用部件、汽车用部件、电车用部件、航空器用部件或纤维、薄片、薄膜或丙烯酸玻璃、聚合添加剂、表面改性剂。
本公开的均聚物或共聚物为低吸水性，作为防雾剂是有用的。本公开的化合物或其盐还可以作为防雾剂使用。在本公开的化合物或其盐为固体(优选为粉末)的情况下，操作容易，能够容易地以适量使用。与为液体的情况相比可以减少浪费。
本公开的化合物或其盐、或者本公开的均聚物或共聚物含有磷，可以用作阻燃剂。在本公开的化合物或其盐为固体(优选为粉末)的情况下，操作容易，能够容易地以适量使用。与为液体的情况相比可以减少浪费。
本公开的均聚物或共聚物为阻燃性，在电气/电子相关用部件、办公自动化相关用部件、汽车用部件、电车用部件、航空器用部件或纤维等中是有用的。
本公开的均聚物或共聚物容易成形，具有透明性，因此可以作为薄片、薄膜或丙烯酸玻璃使用。
本公开的化合物或其盐能够聚合，可以作为聚合添加剂来改变所生成的聚合物的性质。在本公开的化合物或其盐为固体(优选为粉末)的情况下，操作容易，能够容易地以适量使用。与为液体的情况相比可以减少浪费。
本公开的化合物或其盐能够与物体的表面结合，可以作为表面改性剂来改变表面的性质。在本公开的化合物或其盐为固体(优选为粉末)的情况下，操作容易，能够容易地以适量使用。与为液体的情况相比可以减少浪费。
在一个方案中，本公开提供含有上述本公开的化合物或其盐的磷赋予剂。本公开的磷赋予剂可以在肥料、农药、医药、杀虫剂、火药、电子材料、催化剂、阻燃剂、金属表面处理剂、洗涤剂、防冻液、表面活性剂、消泡剂、和润滑剂等的制造中使用。在本公开的化合物或其盐为固体(优选为粉末)的情况下，操作容易，能够容易地以适量使用。与为液体的情况相比可以减少浪费。
本公开的化合物或其盐含有可以容易地进行自由基聚合的(甲基)丙烯酸部分，可以容易地对其他物质赋予磷。被赋予磷的对象可以是在(甲基)丙烯酸部分产生的自由基所能够反应的任意物质。本公开的化合物或其盐具有降低吸水率的效果，还有助于生成低吸水性的化合物。在本公开的化合物或其盐为固体(优选为粉末)的情况下，操作容易，能够容易地以适量使用。与为液体的情况相比可以减少浪费。
在一个方案中，本公开提供使用上述本公开的化合物或其盐的表面处理方法。该表面处理方法可以降低表面的吸水性。前述方法可以包括在前述表面使前述通式(I)所示的化合物或盐进行聚合的工序。前述表面可以是树脂或玻璃。在本公开的化合物或其盐为固体(优选为粉末)的情况下，操作容易，能够容易地以适量使用。与为液体的情况相比可以减少浪费。
在本说明书中引用的科学文献、专利、专利申请等参考文献以与其各自具体记载的内容相同的程度将其整体援引至本说明书中作为参考。
以上为了容易理解本公开而给出优选实施方式进行了说明。以下基于实施例对本公开进行说明，但上述说明和以下实施例仅仅是为了例示而提供的，并非是为了限定本公开而提供的。因此，本公开的范围并不限定于本说明书具体记载的实施方式或实施例，仅为权利要求书所限定。
实施例
通过以下的实施例、比较例对本公开进行更具体的说明，但本公开并不限定解释为这些例子，将各实施例中公开的技术手段适当组合而得到的实施例也落在本公开的范围中。
此外，本说明书中使用的缩写表示以下意思。
AN：丙烯腈
GC-MS：气相色谱质谱仪
MA：丙烯酸甲酯
Mes：2,4,6-三甲基苯基
MMA：甲基丙烯酸甲酯
NMR：核磁共振
PMA：聚丙烯酸甲酯
Ph：苯基
rt：室温(例如为15℃～25℃)
St：苯乙烯
THF：四氢呋喃
通过以下实施例对本公开的化合物及其合成进行进一步的说明。为了进一步定义本公开而提供以下实施例，但本公开不限于这些实施例的特征。在特定的例子中使用通用名，可理解本领域技术人员认识这些通用名。
使用氘代氯仿作为测定溶剂，用JEOL公司制造的JNM-ECX FT NMR系统或JEOL公司制造的JNM-ECS FT NMR系统记录(400MHz)质子核磁共振(1H NMR)图谱。使用氘代氯仿、氘代二甲基亚砜、氘代甲醇、氘代三氟乙酸作为测定溶剂，用JEOL公司制造的JNM-ECX FT NMR系统或JEOL公司制造的JNM-ECS FT NMR系统记录(162MHz)磷的核磁共振(31P NMR)图谱。按百万分之一(ppm)示出化学位移，使用残留溶剂信号作为基准。如下使用NMR的缩写：s＝单峰、d＝双峰、dd＝双重双峰、m＝多重峰。
使用Varian Inc.制造的220-MS，在初始温度50℃、保持时间2分钟、升温速率20℃/分钟、到达温度250℃、保持时间10分钟、柱流量压力控制(22.3psi)、色谱柱使用Agilent Technologies,Inc.制造的DB-5(长度30m、内径0.25mm、膜厚0.25μm)的条件下得到GC图谱和GC-MS图谱。用EI法进行测定。
使用东曹HLC-8320GPC，使用柱：TSK gel Super AW2500 6.0×150来进行凝胶渗透色谱仪(GPC)。
对于介电常数测定，使用TOYO Corporation介电常数测定系统WKR6510P，以测定频率：1MHz、测定温度：25℃进行测定。
对于溶剂，其他一般溶剂使用Sigma-Aldrich Co.LLC.制造的一级品。
(实施例1)
在500mL四口烧瓶中加入二(邻甲苯基)膦46.1g、多聚甲醛7.2g、甲苯230.2g并在60℃下加热搅拌3小时。将反应液放冷至室温后滤取得到的沉淀物，进行干燥，由此得到43.7g的白色晶体。在500mL四口烧瓶中加入得到的白色晶体39.0g、甲苯156.2g、三乙胺16.7g并加热至40℃。用20分钟滴加甲基丙烯酰氯11.5g，在50℃下反应3小时。将反应液冷却至室温后加入1N氢氧化钠水溶液100mL并搅拌10分钟左右。将有机层移至分液漏斗并用精制水100mL进行水洗，用硫酸镁将有机层干燥。将硫酸镁过滤，对有机层进行浓缩，由此得到淡褐色固体32.2g(图1)。
GC-MS：329[M+H]、298、229、91
31P NMR(NONE，161MHz)＝δ28.3
(实施例2)
在500mL四口烧瓶中加入双(2,4,6-三甲基苯基)氧化膦57.3g、多聚甲醛7.2g、甲苯286g并在60℃下加热搅拌3小时。将反应液放冷至室温后滤取得到的沉淀物，进行干燥，由此得到54.0g的白色晶体。在500mL四口烧瓶中加入得到的白色晶体47.4g、甲苯190.0g、三乙胺16.7g并加热至40℃。用20分钟滴加甲基丙烯酰氯11.5g，在50℃下反应3小时。将反应液冷却至室温后加入1N氢氧化钠水溶液100mL并搅拌10分钟左右。将有机层移至分液漏斗并用精制水100mL进行水洗，用硫酸镁将有机层干燥。将硫酸镁过滤，对有机层进行浓缩，由此得到淡褐色固体40.4g(图2)。
GC-MS：385[M+H]、370、283
31P NMR(NONE，161MHz)＝δ31.8
(实施例3)
在100mL三口烧瓶中加入双(2,4,6-三甲基苯基)氧化膦1.43g、烯丙基缩水甘油醚0.57g、甲苯13.0g。添加偶氮二异丁腈(AIBN)1.64g并在80℃下加热搅拌3小时。将反应液放冷至室温后进行浓缩，进行真空干燥，由此得到2.03g的无色透明的粘性液体。
31P NMR(NONE，161MHz)＝δ29.3
(实施例4)
在300mL四口烧瓶中加入双(2,4,6-三甲基苯基)氧化膦28.6g、甲苯57.3g并在室温下进行搅拌，使其完全溶解。在300mL烧杯中加入对苯醌10.8g和甲苯108.1g使对苯醌完全溶解。在300mL四口烧瓶中加入对苯醌的甲苯溶液，在60℃下搅拌1小时。将反应液放冷至室温后滤取得到的沉淀物，进行干燥，由此得到32.1g的白色粉末。
31P NMR(DMSO-d6，161MHz)＝δ35.3
(实施例5)
在300mL四口烧瓶中加入双(2,4,6-三甲基苯基)氧化膦28.6g、甲苯114.5g并在室温下搅拌至完全溶解。加入氢氧化钠4.4g并在室温下搅拌1小时。加入二氯乙烷(DCE)4.95g并在60℃下搅拌3小时。将反应液放冷至室温后滤取得到的沉淀物，进行干燥，由此得到18.3g的淡黄色粉末。
31P NMR(NONE，161MHz)＝δ26.5
(实施例6)
在300mL四口烧瓶中加入双(2,4,6-三甲基苯基)氧化膦28.6g、甲苯143.2g并在室温下搅拌至完全溶解。加入氢氧化钠4.4g并在室温下搅拌1小时。加入α,α’-二氯对二甲苯8.8g并在60℃下搅拌3小时。将反应液放冷至室温后滤取得到的沉淀物，进行干燥，由此得到25.3g的淡黄色粉末。
31P NMR(NONE，161MHz)＝δ68.4
(实施例7)
在200mL可拆式烧瓶中称量实施例2中得到的淡褐色固体20.0g，加入4倍重量的2-丁酮，进行充分搅拌。进行脱气和氮气置换后，加热至40℃。加入过氧化苯甲酰0.20g后，将反应容器内的温度升温至80℃，反应20小时。反应结束后，将反应溶液滴加至己烷中，使生成的聚合物析出。用离子交换水水洗析出的聚合物，用真空干燥器将聚合物干燥，由此得到白色的粉末14.5g。测定了得到的聚合物的重均分子量、介电常数。
(比较例1)
在200mL可拆式烧瓶中称量比较化合物1的20.0g，加入4倍重量的2-丁酮，进行充分搅拌。进行脱气和氮气置换后，加热至40℃。加入过氧化苯甲酰0.22g后，将反应容器内的温度升温至80℃，反应20小时。反应结束后，将反应溶液滴加至己烷中，使生成的聚合物析出。用离子交换水水洗析出的聚合物，用真空干燥器将聚合物干燥，由此得到白色的粉末16.3g。测定了得到的聚合物的重均分子量、介电常数。
比较化合物1
[表1]
| 单体 | 实施例7 | 比较例1 |
| 重均分子量 | 25000 | 23000 |
| 介电常数(Dk) | 3.42 | 3.60 |
| 介质损耗角正切(Df) | 0.0022 | 0.0028 |
与由芳基不具有取代基的比较例1的化合物形成的聚合物相比，由芳基具有取代基的本申请的化合物形成的聚合物表现出具有显著低的介电常数(Dk)和介质损耗角正切(Df)。
如上所述，使用本公开的优选实施方式对本发明进行了例示，但应理解本公开应仅根据权利要求书来解释其范围。本申请对日本申请日本特愿2020—130769(2020年7月31日申请)主张优先权，其内容整体在本说明书中作为参考而进行援引。应理解，在本说明书中引用的专利、专利申请和其他文献与其内容自身具体记载在本说明书中同样，其内容作为对本说明书的参考而进行援引。应理解，在本说明书中引用的专利、专利申请和其他文献与其内容自身具体记载在本说明书中同样，其内容作为对本说明书的参考而进行援引
产业上的可利用性
新型的磷化合物可以在各种用途中使用。可以在例如防雾剂、阻燃剂、电气/电子相关用部件、办公自动化相关用部件、汽车用部件、电车用部件、航空器用部件或纤维、薄片、薄膜或丙烯酸玻璃、聚合添加剂等中使用。也可以作为磷赋予剂使用。
Claims (46)
1.一种氧化膦化合物或其盐，其由以下的通式所示，
Ra-P(＝O)R1R2
式中，
R1和R2不同或相同，各自独立地为具有取代基的芳基，
Ra为具有不饱和双键的基团、具有环氧基的基团、包含羟基的基团、或包含磷的基团。
2.根据权利要求1所述的氧化膦化合物或其盐，其中，R1和R2中的所述芳基各自独立地具有1个、2个或3个取代基。
3.根据权利要求1所述的氧化膦化合物或其盐，其中，R1和R2中的所述芳基分别具有1个取代基。
4.根据权利要求1所述的氧化膦化合物或其盐，其中，R1和R2中的所述芳基分别具有2个取代基。
5.根据权利要求1所述的氧化膦化合物或其盐，其中，R1和R2中的所述芳基分别具有3个取代基。
6.根据权利要求1～5中任一项所述的化合物或其盐，其中，所述R1和R2中的所述芳基上的取代基选自由卤素、烷基、-O烷基、-OH、-NO2、-NH2、-C(＝O)H、-C(＝O)烷基、和-C(＝O)O烷基组成的组，所述烷基为取代或非取代的烷基。
7.根据权利要求1～6中任一项所述的化合物或其盐，其中，所述R1和R2中的所述芳基上的取代基选自由卤素、-C1～C4烷基、-OC1～C4烷基、-OH、-NO2、-NH2、-C(＝O)H、-C(＝O)C1～C4烷基、和-C(＝O)OC1～C4烷基组成的组，所述烷基为取代或非取代的烷基。
8.根据权利要求1～7中任一项所述的氧化膦化合物或其盐，其中，R1和R2中，所述取代基各自独立地为-C1～C4烷基。
9.根据权利要求1～8中任一项所述的氧化膦化合物或其盐，其中，R1和R2中，所述具有取代基的芳基为具有取代基的单环、二环或三环。
10.根据权利要求1～9中任一项所述的氧化膦化合物或其盐，其中，R1和R2中，所述具有取代基的芳基为具有取代基的苯基。
11.根据权利要求1～10中任一项所述的氧化膦化合物或其盐，其中，R1和R2为
*表示键合位点。
12.根据权利要求1～11中任一项所述的氧化膦化合物或其盐，其中，Ra为末端具有不饱和双键的基团、末端具有环氧基的基团、具有2个以上的羟基的芳基、或包含氧化膦的基团。
13.根据权利要求1～12中任一项所述的氧化膦化合物或其盐，其中，
Ra为
或二羟基取代芳基，
R3和R4各自独立地为氢、或者取代或非取代的烷基，
n为1或2，
此处，n为2时，各R3任选各自相同或不同，各R4任选各自相同或不同，
R5为氢、或者取代或非取代的烷基，
R6、R7、R8、和R9各自独立地为氢、或者取代或非取代的烷基，
n1和n2各自独立地为1～3，
此处，n1为2或3时，各R6任选各自相同或不同，各R7任选各自相同或不同，
此处，n2为2或3时，各R8任选各自相同或不同，各R9任选各自相同或不同，
*表示键合位点。
14.根据权利要求1～13中任一项所述的氧化膦化合物或其盐，其中，Ra为丙烯酰氧基甲基、甲基丙烯酰氧基甲基、环氧甲氧基丙基或2,5-二羟基苯基。
15.根据权利要求13所述的化合物或其盐，其中，所述氧化膦化合物由以下的通式(I)表示，
R1、R2如权利要求1中所述，R3、R4、n和R5如权利要求13中所述。
16.根据权利要求15所述的氧化膦化合物或其盐，其中，R1和R2中的所述芳基各自独立地具有1个、2个或3个取代基。
17.根据权利要求16所述的氧化膦化合物或其盐，其中，所述R1和R2中的所述芳基上的取代基为取代或非取代的烷基。
18.根据权利要求13所述的化合物或其盐，其中，所述氧化膦化合物由以下的通式(II)表示，
R1、R2如权利要求1中所述，R6、R7、R8、R9、n1、和n2如权利要求13中所述。
19.根据权利要求18所述的氧化膦化合物或其盐，其中，R1和R2中的所述芳基各自独立地具有1个、2个或3个取代基。
20.根据权利要求19所述的氧化膦化合物或其盐，其中，所述R1和R2中的所述芳基上的取代基为取代或非取代的烷基。
21.根据权利要求13所述的化合物或其盐，其中，所述氧化膦化合物由以下的通式(III)表示，
R1、R2如权利要求1中所述。
22.根据权利要求21所述的氧化膦化合物或其盐，其中，R1和R2中的所述芳基各自独立地具有2个或3个取代基。
23.根据权利要求22所述的氧化膦化合物或其盐，其中，所述R1和R2中的所述芳基上的取代基为取代或非取代的烷基。
24.根据权利要求1所述的化合物或其盐，其中，所述氧化膦化合物由以下的通式(IV)表示，
(R1)(R2)P(＝O)-(连接体)-P(＝O)(R1)(R2)(IV)
R1和R2如权利要求1中所述。
25.根据权利要求24所述的化合物或其盐，其中，所述连接体为-(C(R10)(R11))n3-(Ar)n5-(C(R12)(R13))n4-，
R10、R11、R12、和R13各自独立地选自由氢、卤素基团、取代或非取代的烷基、取代或非取代的环烷基、取代或非取代的烷氧基、取代或非取代的杂环基、取代或非取代的芳基、取代或非取代的杂芳基、取代或非取代的芳氧基、取代或非取代的硫代烷氧基、取代或非取代的烷氧基羰基、取代或非取代的烷基羰基和取代或非取代的氨基羰基组成的组，
Ar为取代或非取代的亚芳基或亚杂芳基，
n3、n4和n5各自独立地为0～3。
26.根据权利要求25所述的化合物或其盐，其中，R1和R2中的所述芳基各自独立地具有3个取代基，n3和n4为0，n5为1～3，所述Ar为非取代的亚芳基或亚杂芳基。
27.根据权利要求26所述的氧化膦化合物或其盐，其中，所述R1和R2中的所述芳基上的取代基为取代或非取代的烷基。
28.根据权利要求27所述的化合物或其盐，其中，R1和R2中的所述芳基各自独立地具有取代或非取代的烷基，n3、n4和n5各自独立地为1～3。
29.根据权利要求28所述的化合物或其盐，其中，所述连接体为
30.根据权利要求24所述的化合物或其盐，其中，
所述氧化膦化合物由以下的通式(IVa)表示，
R1和R2如权利要求1中所述，
R10和R11各自独立地选自由氢、卤素基团、取代或非取代的烷基、取代或非取代的环烷基、取代或非取代的烷氧基、取代或非取代的杂环基、取代或非取代的芳基、取代或非取代的杂芳基、取代或非取代的芳氧基、取代或非取代的硫代烷氧基、取代或非取代的烷氧基羰基、取代或非取代的烷基羰基和取代或非取代的氨基羰基组成的组。
31.根据权利要求30所述的氧化膦化合物或其盐，其中，R1和R2中的所述芳基各自独立地具有3个取代基。
32.根据权利要求31所述的氧化膦化合物或其盐，其中，所述R1和R2中的所述芳基上的取代基为取代或非取代的烷基。
33.一种均聚物或共聚物，其包含以下的通式(V)作为构成成分，
式(V)中，
R1和R2各自独立地为取代或非取代的芳基，
R3和R4各自独立地为氢、或者取代或非取代的烷基，
n为1或2，
此处，n为2时，各R3任选各自相同或不同，各R4任选各自相同或不同，
R5为氢、或者取代或非取代的烷基。
34.根据权利要求33所述的共聚物，其为与(甲基)丙烯酸、(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酰卤化物、(甲基)丙烯酸盐、苯乙烯或丙烯腈的共聚物。
35.一种均聚物或共聚物，其包含以下的通式(VI)作为构成成分，
式(VI)中，
R1和R2各自独立地为取代或非取代的芳基，
R6、R7、R8、和R9各自独立地为氢、或者取代或非取代的烷基，
n1和n2各自独立地为1或2，
此处，n1为2时，各R6任选各自相同或不同，各R7任选各自相同或不同，
此处，n2为2时，各R8任选各自相同或不同，各R9任选各自相同或不同。
36.根据权利要求35所述的共聚物，其为与环氧化合物的共聚物。
37.一种添加剂，其包含权利要求1～32中任一项所述的化合物或盐、或者权利要求33～36中任一项所述的均聚物或共聚物。
38.一种防雾剂，其包含权利要求1～32中任一项所述的化合物或盐、或者权利要求33～36中任一项所述的均聚物或共聚物。
39.一种阻燃剂，其包含权利要求1～32中任一项所述的化合物或盐、或者权利要求33～36中任一项所述的均聚物或共聚物。
40.一种电气/电子相关用部件、OA相关用部件、汽车用部件、电车用部件、航空器用部件或纤维，其包含权利要求1～32中任一项所述的化合物或盐、或者权利要求33～36中任一项所述的均聚物或共聚物。
41.一种薄片、薄膜、或丙烯酸玻璃，其包含权利要求1～32中任一项所述的化合物或盐、或者权利要求33～36中任一项所述的均聚物或共聚物。
42.一种聚合添加剂，其包含权利要求1～32中任一项所述的化合物或盐、或者权利要求33～36中任一项所述的均聚物或共聚物。
43.一种表面改性剂，其包含权利要求1～32中任一项所述的化合物或盐、或者权利要求33～36中任一项所述的均聚物或共聚物。
44.一种磷赋予剂，其包含权利要求1～32中任一项所述的化合物或盐、或者权利要求33～36中任一项所述的均聚物或共聚物。
45.权利要求1～32中任一项所述的化合物或盐、或者权利要求33～36中任一项所述的均聚物或共聚物在电气/电子相关用部件、OA相关用部件、汽车用部件、电车用部件、航空器用部件、纤维、薄片、薄膜、或丙烯酸玻璃中的用途，或者，权利要求1～32中任一项所述的化合物或盐、或者权利要求33～36中任一项所述的均聚物或共聚物作为添加剂、防雾剂、阻燃剂、聚合添加剂、表面改性剂或磷赋予剂的用途。
46.将权利要求1～32中任一项所述的化合物或盐、或者权利要求33～36中任一项所述的均聚物或共聚物用于电气/电子相关用部件、OA相关用部件、汽车用部件、电车用部件、航空器用部件、纤维、薄片、薄膜或丙烯酸玻璃、或者用作添加剂、防雾剂、阻燃剂、聚合添加剂、表面改性剂或磷赋予剂的方法，
该方法包括将该化合物或盐、或者该均聚物或共聚物应用于需要其的对象物的工序。
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