CN116096781A - 聚碳酸酯及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种具有优异的机械性能和优异的阻燃性、耐热性、硬度和抗冲击性的聚碳酸酯，和制备该聚碳酸酯的方法，所述聚碳酸酯包含：由化学式1表示的二醇化合物；由化学式2和化学式3表示的化合物中的至少一种化合物；和来自碳酸酯前体的重复单元。
Description
技术领域
本申请要求于2020年10月16日在韩国知识产权局提交的韩国专利申请No.10-2020-0134329的优先权和权益，该专利申请的全部内容通过引用并入本说明书中。
本公开涉及一种聚碳酸酯和制备该聚碳酸酯的方法。更具体地，本公开涉及一种在具有优异的机械性能的同时具有增强的阻燃性、耐热性、透明性、表面硬度等的新型结构的聚碳酸酯。
背景技术
聚碳酸酯树脂是一种由于其优异的冲击强度、尺寸稳定性、耐热性、透明性等的性能而被广泛用于诸如电子和电气产品的外部材料、汽车零部件、建筑材料和光学零件的各个领域中的聚合物材料。
随着这种聚碳酸酯树脂的应用领域近来已经扩展到如用于玻璃和透镜中，需要开发一种在保持聚碳酸酯树脂本身的独特性能的同时具有增强的耐候性、折射率等的新型结构的聚碳酸酯。
因此，已经尝试了通过使两种或更多种具有彼此不同的结构的芳香族二醇化合物共聚以将具有不同结构的单体引入聚碳酸酯的主链中来得到目标性能的研究。然而，大多数技术具有局限性如生产成本高，当耐化学性、冲击强度等增加时透明性降低，或者而当透明性提高时耐化学性、冲击强度等降低。
因此，仍然需要研究和开发一种在具有优异的机械性能如表面硬度的同时具有优异的阻燃性、耐热性、透明性、硬度和抗冲击性的新型结构的聚碳酸酯。
[现有技术文献]
(专利文献1)国际专利申请特许公开No.99/028387
发明内容
技术问题
本公开涉及一种在具有优异的机械性能的同时具有优异的阻燃性、耐热性、硬度和抗冲击性的聚碳酸酯和制备该聚碳酸酯的方法。
然而，本公开要解决的问题不限于上述问题，并且本领域技术人员通过下面的描述将清楚地理解本文中未提及的其它问题。
技术方案
本公开的一个实施方案提供聚碳酸酯，包含：由下面化学式1表示的二醇化合物；由下面化学式2和化学式3表示的化合物中的至少一种化合物；和来自碳酸酯前体的重复单元。
[化学式1]
在化学式1中，
Z1为CR1R2、O、S、S-S、C＝O、C＝S、S-O、SO2、(CH2)n-L1-(CH2)m、或O-(C＝O)，
R1和R2各自独立地为氢、取代或未被取代的烷基、取代或未被取代的环烷基、取代或未被取代的芳基、取代或未被取代的杂芳基、取代或未被取代的卤代烷基、ORa、SRb、NRcRd、COORe、OCORf、卤素、CN或NO2，或者R1和R2彼此连接以形成未被取代，或者被卤素、取代或未被取代的烷基、取代或未被取代的芳基、或取代或未被取代的杂芳基取代的脂肪族或芳香族环，
L1是O或S，
n和m各自独立地为1至3的整数，
Z2和Z3各自独立地为单键、取代或未被取代的亚烷基、取代或未被取代的亚环烷基、取代或未被取代的亚芳基或者取代或未被取代的杂亚芳基，或它们的组合，
X1和X2各自独立地为CR100或N，
Y1和Y2各自独立地为CR101R102、O或S，
R100、R101、R102、R3和R4各自独立地为氢、取代或未被取代的烷基、取代或未被取代的环烷基、取代或未被取代的芳基、取代或未被取代的杂芳基、取代或未被取代的卤代烷基、ORa、SRb、NRCRd、COORe、OCORf、卤素、CN、COOH或NO2，
a和b各自独立地为0至3的整数，并且
Ra至Rf各自独立地为氢、取代或未被取代的烷基、取代或未被取代的环烷基、取代或未被取代的芳基、或取代或未被取代的杂芳基，
[化学式2]
HO-A1--OH
在化学式2中，
A1为取代或未被取代的亚烷基、取代或未被取代的亚环烷基或异山梨醇，
[化学式3]
在化学式3中，
A2为取代或未被取代的亚烷基、取代或未被取代的亚环烷基、取代或未被取代的亚芳基、取代或未被取代的杂亚芳基、O、S、S-O、SO2或C＝O，
R5和R6各自独立地为氢、取代或未被取代的烷基、取代或未被取代的环烷基、取代或未被取代的芳基、取代或未被取代的杂芳基、烷氧基或卤素，并且
r5和r6各自独立地为0至4的整数。
本公开的另一实施方案提供了一种制备聚碳酸酯的方法，所述方法包括：使包含由化学式1表示的二醇化合物；由化学式2和化学式3表示的化合物中的至少一种化合物；和碳酸酯前体的组合物聚合。
本公开的又一实施方案提供了一种包含所述聚碳酸酯的成型制品。
有益效果
根据本公开的聚碳酸酯具有的优势是，在具有优异的机械性能的同时具有优异的阻燃性、耐热性、硬度和抗冲击性。
本公开的效果不限于上述效果，并且本领域技术人员根据本申请的说明书和附图将清楚地理解本文中未提及的效果。
附图说明
图1是实施例1中制备的由化合物1表示的二醇化合物的1H-NMR图谱。
图2是实施例2中制备的由化合物2表示的二醇化合物的1H-NMR图谱。
图3是实施例3中制备的由化合物3表示的二醇化合物的1H-NMR图谱。
具体实施方式
下文中，将更详细地描述本公开以阐明本公开。
根据本公开的聚碳酸酯及其制备方法将在下文中描述，然而，除非另外说明，否则本文中使用的技术术语和科学术语具有与本公开相关领域的技术人员通常理解的含义，并且在下面的描述中，将不包括可能不必要地模糊本公开的要点的已知功能和结构的描述。
本公开的说明书和权利要求书中使用的术语或词语不应理解为仅限于通常的或字典的含义，而应当基于发明人可以适当地定义术语的概念，以便以最佳可能方式描述本发明的原则，理解为与本公开的技术构思相对应的含义和概念。
在本申请的整个说明书中，除非特别地相反说明，否则特定部分“包含”特定成分的描述是指还可以包含其它成分，并且不排除其它成分。
在本申请的整个说明书中，特定构件放置在另一构件“上”的描述不仅包括所述特定构件与另一构件接触的情况，而且还包括在两个构件之间仍存在又一构件的情况。
在本申请的整个说明书中，“重量份”可以表示各组分之间的重量比。
在本申请的整个说明书中，“摩尔比”是指X的摩尔当量相对于Y的摩尔当量的比例，并且本文中的X和Y可以是，例如，反应混合物中的各组分。
在本申请的整个说明书中，“一个或多个”是指，例如，“1个、2个、3个、4个或5个，具体地1个、2个、3个或4个，更具体地1个、2个或3个，还更具体地1个或2个”。
在本说明书中，“*”表示与其它取代基连接的键。在一个实例中，“*”表示与其它取代基连接以形成螺环的部分。
在本说明书中，
是指与其它取代基或连接位点连接的键。
在本申请的整个说明书中，重均分子量(Mw)、数均分子量(Mn)和Z均分子量(Mz+1)是使用凝胶渗透色谱(GPC，由Waters制造)测量的相对于标准聚苯乙烯换算的数值。然而，重均分子量(Mw)、数均分子量(Mn)和Z均分子量(Mz+1)不限于此，并且可以使用本领域已知的其它方法测量。
在本说明书中，“*”表示与其它取代基连接的键。
在本说明书中，术语“单键”是指直接键。
在本说明书中，术语“来自……的重复单元”是指当聚合物聚合时，通过在参与聚合反应的聚合物中引入的单体形成的重复单元。
在本申请的整个说明书中，“取代或未被取代”是指被选自以下的一种或多种取代基取代：氘；卤素基团；氰基；腈基；硝基；羟基；烷氧基；环烷氧基；芳氧基；杂环氧基；卤代烷基；烷基；环烷基；烯基；炔基；芳基；包含一个或多个N、O和S原子的杂芳基，或未被取代的，或被连接上述取代基中的两种或更多种取代基的取代基取代，或未被取代的。
在本申请的整个说明书中，“连接两种或更多种取代基的取代基”可以为联苯基。换言之，联苯基可以为芳基，或理解为连接两个苯基的取代基。
在本说明书中，术语“氘”是指氢的稳定同位素，其质量是最常见同位素的约两倍，即，质量约为2个原子质量单位。
在本申请的整个说明书中，“卤素基团”是指氟(F)、氯(Cl)、溴(Br)或碘(I)原子。
在本说明书中，术语“氰基”或“腈基”是指-C≡N基团。
在本申请的整个说明书中，“异氰酸酯基”是指-N≡C＝O基团。
在本申请的整个说明书中，“硝基”是指-NO2基团。
在本申请的整个说明书中，“羟基”是指-OH基团。
在本申请的整个说明书中，“烷氧基”、“环烷氧基”、“芳氧基”和“杂环氧基”是指通过氧原子(-O-)与分子其余部分连接的烷基、环烷基、芳基或杂环基中的任意一种。此处，所述烷基、所述环烷基、所述芳基或所述杂环基是取代的或未被取代的。
在本申请的整个说明书中，“烷基硫氧基”和“芳基硫氧基”是指通过硫原子(-S-)与分子的其余部分连接的烷基或芳基中的任意一种。
在本申请的整个说明书中，“脂肪环”是指具有5至14个、5至10个或5至6个碳原子的环状碳的饱和或不饱和非芳香族单环、双环或三环烃位点，并且，尽管不限于此，其实例可以包括：环烷烃环，如环戊烷环或环己烷环；环烯烃环，如环戊烯环、环己烯环或环辛烯环等。脂肪环为脂肪烃环或脂肪杂环。
在本申请的整个说明书中，“芳环”为芳基环或杂芳基环，关于芳基和杂芳基的描述与后面的描述相同。
在本申请的整个说明书中，“异山梨醇”是由玉米制成的100％天然生物材料，并且可以包含异山梨醇异构体，在立体化学上没有特别地限制。
在本申请的整个说明书中，“烷基”是指直链或支链饱和烃。具体地，对烷基的碳原子数没有特别地限制，但是优选地为1至40个。根据一个实施方案，烷基的碳原子数为1至20个。根据另一实施方案，烷基的碳原子数为1至10个。根据另一实施方案，烷基的碳原子数为1至6个。烷基的具体实例可以包括：甲基、乙基、丙基、正-丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正-己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3，3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2，2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1，1-二甲基-丙基、异己基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但不限于此。
在本申请的整个说明书中，“卤代烷基”是指被至少一个卤素基团取代的烷基。
在本申请的整个说明书中，“环烷基”是指碳原子的完全饱和的和部分不饱和的烃环。具体地，对环烷基没有特别地限制，但是优选地具有3至60个碳原子，并且根据一个实施方案，环烷基的碳原子数为3至30个。根据另一实施方案，环烷基的碳原子数为3至20个。根据另一实施方案，环烷基的碳原子数为3至6个。其具体实例可以包括：环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2，3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2，3-二甲基环己基、3，4，5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基等，但不限于此。
在本申请的整个说明书中，“烯基”是指包含一个或多个双键的直链或支链不饱和烃。具体地，烯基可以是直链的或支链的，尽管不特别限于此，但是碳原子数优选地为2至40个。根据一个实施方案，烯基的碳原子数为2至20个。根据另一实施方案，烯基的碳原子数为2至10个。根据另一实施方案，烯基的碳原子数为2个至6个。其具体实例可以包括：乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1，3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2，2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2，2-双(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、均二苯乙烯基、苯乙烯基等，但不限于此。
在本申请的整个说明书中，“炔基”是指包含一个或多个三键的直链的或支链的不饱和烃自由基。具体地，炔基可以是直链的或支链的，尽管不特别地限制于此，但碳原子数优选地为2至40个。根据一个实施方案，炔基的碳原子数为2至20个。根据另一实施方案，炔基的碳原子数为2至10个。根据另一实施方案，炔基的碳原子数为2至6个。其具体实例可以包括选自乙炔基、丙-1-炔-1-基、丙-2-炔-1-基、丁-1-炔-1-基、丁-1-炔-3-基、丁-3-炔-1-基等中的短链烃自由基，但不限于此。
在本申请的整个说明书中，“亚烷基”是指直链或支链的二价脂肪族饱和烃。具体地，亚烷基可以指二价脂肪族饱和烃如亚甲基、亚乙基、亚丙基和亚丁基，但不限于此。
在本申请的整个说明书中，“芳基”是指，作为通过去除一个氢得到的来自芳香族烃的有机自由基，即单环或多环芳香族烃自由基。具体地，对芳基没有特别地限制，但优选地具有6至60个碳原子，并且可以是单环芳基或多环芳基。根据一个实施方案，芳基的碳原子数为6至30个。根据一个实施方案，芳基的碳原子数为6至20个。当芳基为单环芳基时，其实例可以包括苯基、联苯基、三联苯基等，但不限于此。当芳基为多环芳基时，其实例可以包括萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、屈基、芴基等，但不限于此.
在本申请的整个说明书中，“芴基”是指9-芴基。
具体地，芴基可以被取代，并且两个取代基可以彼此键合以形成螺环结构。当芴基被取代时，可以包括
等。然而，结构不限于此。
在本申请的整个说明书中，“杂芳基”是指，作为通过去除一个氢的来自芳香族烃的有机自由基，即包含选自B、N、O、S、P(＝O)、Si和P中的一个或多个杂原子的杂芳基。具体地，对杂芳基的碳原子数没有特别地限制，但是优选地为3至60个。杂芳基的实例可以包括：噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、恶唑基、恶二唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、三唑基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并恶唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、噻唑基、异恶唑基、恶二唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、吩噻嗪基、二苯并呋喃基等，但不限于此。
在本说明书中，除了亚芳基是二价基团之外，上面提供的关于芳基的描述可以适用于亚芳基。
在本说明书中，除了杂亚芳基是二价基团之外，上面提供的关于杂芳基的描述可以适用于杂亚芳基。
聚碳酸酯
来自由化学式1表示的二醇化合物的重复单元增强了聚碳酸酯的硬度，来自由化学式2表示的化合物的重复单元增强了聚碳酸酯的透明性，并且来自由化学式3表示的化合物的重复单元增强了聚碳酸酯的耐热性。因此，通过包含来自由化学式2表示的化合物和由化学式3表示的化合物中的至少一种的重复单元，以及来自由化学式1表示的二醇化合物的重复单元，同时适当调节化合物的摩尔比，可以制备具有目标性能的聚碳酸酯。
本公开的一个实施方案提供了聚碳酸酯，包含：由下面化学式1表示的二醇化合物；由下面化学式2和化学式3表示的化合物中的至少一种化合物；和来自碳酸酯前体的重复单元。
[化学式1]
在化学式1中，
Z1为CR1R2、O、S、S-S、C＝O、C＝S、S-O、SO2、(CH2)n-L1-(CH2)m或O-(C＝O)，
R1和R2各自独立地为氢、取代或未被取代的烷基、取代或未被取代的环烷基、取代或未被取代的芳基、取代或未被取代的杂芳基、取代或未被取代的卤代烷基、ORa、SRb、NRcRd、COORe、OCORf、卤素、CN或NO2，或者R1和R2彼此连接以形成未被取代的，或者被卤素、取代或未被取代的烷基、取代或未被取代的芳基、或取代或未被取代的杂芳基取代的脂肪族或芳香族环，
L1是O或S，
n和m各自独立地为1至3的整数，
Z2和Z3各自独立地为单键、取代或未被取代的亚烷基、取代或未被取代的亚环烷基、取代或未被取代的亚芳基或者取代或未被取代的杂亚芳基，或它们的组合，
X1和X2各自独立地为CR100或N，
Y1和Y2各自独立地为CR101R102、O或S，
R100、R101、R102、R3和R4各自独立地为氢、取代或未被取代的烷基、取代或未被取代的环烷基、取代或未被取代的芳基、取代或未被取代的杂芳基、取代或未被取代的卤代烷基、ORa、SRb、NRcRd、COORe、OCORf、卤素、CN或NO2，
a和b各自独立地为0至3的整数，并且
Ra至Rf各自独立地为氢、取代或未被取代的烷基、取代或未被取代的环烷基、取代或未被取代的芳基、或者取代或未被取代的杂芳基，
[化学式2]
HO-A1-OH
在化学式2中，
A1为取代或未被取代的亚烷基、取代或未被取代的亚环烷基或异山梨醇，
[化学式3]
在化学式3中，
A2为取代或未被取代的亚烷基、取代或未被取代的亚环烷基、取代或未被取代的亚芳基、取代或未被取代的杂亚芳基、O、S、S-O、SO2或C＝O，
R5和R6各自独立地为氢、取代或未被取代的烷基、取代或未被取代的环烷基、取代或未被取代的芳基、取代或未被取代的杂芳基、烷氧基或卤素，并且
r5和r6各自独立地为0至4的整数。
在本公开中，所述聚碳酸酯包含：由化学式1表示的二醇化合物；由化学式3表示的化合物；和来自碳酸酯前体的重复单元。
在本公开中，在化学式1中，Z1为CR1R2、O、S、S-S、C＝O、C＝S、S-O、SO2、(CH2)n-L1-(CH2)m或O-(C＝O)，
R1和R2各自独立地为氢、取代或未被取代的烷基、取代或未被取代的卤代烷基、ORa、SRb、NRcRd、COORe、OCORf、卤素、CN或NO2，或者R1和R2彼此连接以形成脂肪环
*表示与化学式1连接的部分，
L1为O或S，
n和m各自独立地为1至3的整数，
Z4和Z5各自独立地为CR103R104、NR105、O或S，
R103至R105、R9和R10各自独立地为氢、卤素、取代或未被取代的烷基、取代或未被取代的芳基、或取代或未被取代的杂芳基，并且
c是0至8的整数，并且d是0至6的整数。
在本公开中，R1和R2连接以形成脂肪环
在本公开中，Z4为S。
在本公开中，R9为氢。
在本公开中，Z2和Z3各自独立地为
*表示与化学式1连接的部分，
R11至R13各自独立地为氢、烷氧基、取代或未被取代的烷基或OH，
Z6为NRn、O或S，
Rn为氢、或取代或未被取代的烷基，
e和j各自独立地为0至4的整数，
g是0至10的整数，并且
f、h和i各自独立地为0至10的整数。
在本公开中，当X1和X2为N时，Y1和Y2各自独立地为O或S，并且当X1和X2为CR100时，Y1和Y2各自独立地为CR101R102或O。
在本公开中，在化学式1中，R3和R4各自独立地为氢、取代或未被取代的烷基、卤素、CN或NO2。
在本公开中，Z1为CR1R2、C＝O或SO2。
在本公开中，Z1为CR1R2。
在本公开中，Z1为C＝O。
在本公开中，Z1为SO2。
在本公开中，R1和R2各自独立地为氢、取代或未被取代的烷基、取代或未被取代的卤代烷基、ORa、SRb、COORf、卤素或CN，或者R1和R2彼此连接以形成脂肪环。
在本公开中，R1和R2各自独立地为氢、取代或未被取代的具有1至30个碳原子的烷基、取代或未被取代的具有1至30个碳原子的卤代烷基、ORa、SRb、COORf、卤素或CN，或者R1和R2彼此连接以形成具有1至30个碳原子的脂肪环。
在本公开中，R1和R2各自独立地为氢、取代或未被取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代或未被取代的具有1至20个碳原子的卤代烷基、ORa、SRb、COORf、卤素或CN，或者R1和R2彼此连接以形成具有1至20个碳原子的脂肪环。
在本公开中，R1和R2各自独立地为氢、取代或未被取代的具有1至10个碳原子的烷基、取代或未被取代的具有1至10个碳原子的卤代烷基、ORa、SRb、COORf、卤素或CN，或者R1和R2彼此连接以形成具有1至10个碳原子的脂肪环。
在本公开中，R1和R2各自独立地为氢、甲基、三氟甲基、ORa、SRb、COORf、卤素或CN，或R1和R2彼此连接以形成脂肪环
在本公开中，R1和R2为三氟甲基或甲基。
在本公开中，Ra至Rf各自独立地为氢、取代或未被取代的具有1至30个碳原子的烷基、取代或未被取代的具有3至30个碳原子的环烷基、取代或未被取代的具有6至30个碳原子的芳基、或者取代或未被取代的具有2至30个碳原子的杂芳基。
在本公开中，Ra至Rf各自独立地为氢、取代或未被取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代或未被取代的具有3至20个碳原子的环烷基、取代或未被取代的具有6至20个碳原子的芳基、或者取代或未被取代的具有2至20个碳原子的杂芳基。
在本公开中，Ra至Rf各自独立地为氢、取代或未被取代的具有1至10个碳原子的烷基、取代或未被取代的具有3至10个碳原子的环烷基、取代或未被取代的具有6至10个碳原子的芳基、或者取代或未被取代的具有2至10个碳原子的杂芳基。
在本公开中，Ra、Rb或Rf各自独立地为氢、或取代或未被取代的烷基。
在本公开中，Ra、Rb或Rf各自独立地为氢、或取代或未被取代的具有1至30个碳原子的烷基。
在本公开中，Ra、Rb或Rf各自独立地为氢、或取代或未被取代的具有1至20个碳原子的烷基。
在本公开中，Ra、Rb或Rf各自独立地为氢、或取代或未被取代的具有1至10个碳原子的烷基。
在本公开中，Ra、Rb或Rf各自独立地为氢、或取代或未被取代的甲基。
在本公开中，Ra、Rb或Rf各自独立地为氢或甲基。
在本公开中，Z2和Z3各自独立地为单键、取代或未被取代的具有1至30个碳原子的亚烷基、取代或未被取代的具有3至30个碳原子的亚环烷基、取代或未被取代的具有6至30个碳原子的亚芳基、或者取代或未被取代的具有2至30个碳原子的杂亚芳基，或它们的组合。
在本公开中，Z2和Z3各自独立地为单键、取代或未被取代的具有1至20个碳原子的亚烷基、取代或未被取代的具有3至20个碳原子的亚环烷基、取代或未被取代的具有6至20个碳原子的亚芳基、或者取代或未被取代的具有2至20个碳原子的杂亚芳基，或它们的组合。
在本公开中，Z2和Z3各自独立地为单键、取代或未被取代的具有1至10个碳原子的亚烷基、取代或未被取代的具有3至10个碳原子的亚环烷基、取代或未被取代的具有6至10个碳原子的亚芳基、或者取代或未被取代的具有2至10个碳原子的杂亚芳基，或它们的组合。
在本公开中，Z2和Z3各自独立地为取代或未被取代的亚环己基、取代或未被取代的亚环己基-取代或未被取代的亚甲基、取代或未被取代的亚苯基、取代或未被取代的亚苯基-取代或未被取代的亚甲基、或者取代或未被取代的亚苯基-取代或未被取代的二价噻吩-取代或未被取代的亚甲基。
在本公开中，Z2和Z3各自独立地为亚环己基；亚环己基-亚甲基；未被取代或被甲基、甲氧基取代的亚苯基；亚苯基-亚甲基；或亚苯基-二价噻吩-亚甲基。
在本公开中，X1和X2为CR100，并且R100为氢。
在本公开中，X1和X2为N。
在本公开中，Y1和Y2为CR101R102，R101和R102为氢。
在本公开中，Y1和Y2为O。
在本公开中，Y1和Y2为S。
在本公开中，R100、R101、R102、R3和R4各自独立地为氢、取代或未被取代的具有1至30个碳原子的烷基、取代或未被取代的具有3至30个碳原子的环烷基、取代或未被取代的具有6至30个碳原子的芳基、取代或未被取代的具有2至30个碳原子的杂芳基、取代或未被取代的具有1至30个碳原子的卤代烷基、ORa、SRb、NRcRd、COORe、OCORf、卤素、CN、COOH或NO2。
在本公开中，R100、R101、R102、R3和R4各自独立地为氢、取代或未被取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代或未被取代的具有3至20个碳原子的环烷基、取代或未被取代的具有6至20个碳原子的芳基、取代或未被取代的具有2至20个碳原子的杂芳基、取代或未被取代的具有1至20个碳原子的卤代烷基、ORa、SRb、NRcRd、COORe、OCORf、卤素、CN、COOH或NO2。
在本公开中，R100、R101、R102、R3和R4各自独立地为氢、取代或未被取代的具有1至10个碳原子的烷基、取代或未被取代的具有3至10个碳原子的环烷基、取代或未被取代的具有6至10个碳原子的芳基、取代或未被取代的具有2至10个碳原子的杂芳基、取代或未被取代的具有1至10个碳原子的卤代烷基、ORa、SRb、NRcRd、COORe、OCORf、卤素、CN、COOH或NO2。
在本公开中，R3和R4各自独立地为氢、卤素、CN、或取代或未被取代的烷基。
在本公开中，R3和R4各自独立地为氢、卤素、CN、或取代或未被取代的具有1至30个碳原子的烷基。
在本公开中，R3和R4各自独立地为氢、卤素、CN、或取代或未被取代的具有1至20个碳原子的烷基。
在本公开中，R3和R4各自独立地为氢、卤素、CN、或取代或未被取代的具有1至10个碳原子的烷基。
在本公开中，R3和R4各自独立地为氢、溴、CN、或取代或未被取代的甲基。
在本公开中，R3和R4各自独立地为氢、溴、CN或甲基。
在本公开中，R100为氢。
在本公开中，R101和R102为氢。
在本公开中，A1为取代或未被取代的具有1至30个碳原子的亚烷基、取代或未被取代的具有3至30个碳原子的亚环烷基或异山梨醇。
在本公开中，A1为取代或未被取代的具有1至20个碳原子的亚烷基、取代或未被取代的具有3至20个碳原子的亚环烷基或异山梨醇。
在本公开中，A1为取代或未被取代的具有1至10个碳原子的亚烷基、取代或未被取代的具有3至10个碳原子的亚环烷基或异山梨醇。
在本公开中，A1为异山梨醇。
在本公开中，A2为取代或未被取代的具有1至30个碳原子的亚烷基、取代或未被取代的具有3至30个碳原子的亚环烷基、取代或未被取代的具有6至30个碳原子的亚芳基、取代或未被取代的具有2至30个碳原子的杂亚芳基、O、S、S-O、SO2或C＝O。
在本公开中，A2为取代或未被取代的具有1至20个碳原子的亚烷基、取代或未被取代的具有3至20个碳原子的亚环烷基、取代或未被取代的具有6至20个碳原子的亚芳基、取代或未被取代的具有2至20个碳原子的杂亚芳基、O、S、S-O、SO2或C＝O。
在本公开中，A2为取代或未被取代的具有1至20个碳原子的亚烷基、取代或未被取代的具有3至10个碳原子的亚环烷基、取代或未被取代的具有6至10个碳原子的亚芳基、取代或未被取代的具有2至10个碳原子的杂亚芳基、O、S、S-O、SO2或C＝O。
在本公开中，A2为取代或未被取代的亚甲基。
在本公开中，A2为被甲基取代的亚甲基。
在本公开中，R5和R6各自独立地为氢、取代或未被取代的具有1至30个碳原子的烷基、取代或未被取代的具有3至30个碳原子的环烷基、取代或未被取代的具有6至30个碳原子的芳基、取代或未被取代的具有2至30个碳原子的杂芳基、烷氧基或卤素。
在本公开中，R5和R6各自独立地为氢、取代或未被取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代或未被取代的具有3至20个碳原子的环烷基、取代或未被取代的具有6至20个碳原子的芳基、取代或未被取代的具有2至20个碳原子的杂芳基、烷氧基或卤素。
在本公开中，R5和R6各自独立地为氢、取代或未被取代的具有1至10个碳原子的烷基、取代或未被取代的具有3至10个碳原子的环烷基、取代或未被取代的具有6至10个碳原子的芳基、取代或未被取代的具有2至10个碳原子的杂芳基、烷氧基或卤素。
在本公开中，R5和R6为氢。
在本公开中，R11至R13各自独立地为氢、烷氧基、取代或未被取代的具有1至30个碳原子的烷基、或OH。
在本公开中，R11至R13各自独立地为氢、烷氧基、取代或未被取代的具有1至20个碳原子的烷基、或OH。
在本公开中，R11至R13各自独立地为氢、烷氧基、取代或未被取代的具有1至10个碳原子的烷基、或OH。
在本公开中，R11至R13各自独立地为氢、甲氧基、取代或未被取代的甲基、或OH。
在本公开中，R11至R13各自独立地为氢、甲氧基、甲基或OH。
在本公开中，由化学式1表示的二醇化合物可以为如下，但不限于此。
在本公开中，由化学式1表示的二醇化合物；由化学式2和化学式3表示的化合物中的至少一种化合物；和来自碳酸酯前体的重复单元包含由下面的化学式4表示的单元。
[化学式4]
在化学式4中，
Z1至Z3、R3、R4、X1、X2、Y1、Y2、a和b具有与化学式1中相同的定义。
在本公开中，由化学式1表示的二醇化合物；由化学式2和化学式3表示的化合物中的至少一种化合物；和来自碳酸酯前体的重复单元还包含由下面的化学式5表示的重复单元。
[化学式5]
在化学式5中，
A1具有与化学式2中相同的定义。
在本公开中，由化学式1表示的二醇化合物；由化学式2和化学式3表示的化合物中的至少一种化合物；和来自碳酸酯前体的重复单元还包含由下面化学式6表示的重复单元。
[化学式6]
在化学式6中，
A2、R5、R6、r5和r6具有与化学式3中相同的定义。
当除了来自由化学式1表示的二醇化合物的重复单元之外，本公开的聚碳酸酯还包含来自由化学式2表示的化合物的重复单元时，对它们的摩尔比没有特别地限制，例如，来自由化学式1表示的二醇化合物的重复单元与来自由化学式2表示的化合物的重复单元的摩尔比可以为99∶1至1∶99。在一个具体实例中，来自由化学式1表示的二醇化合物的重复单元与来自由化学式2表示的化合物的重复单元的摩尔比可以为50∶50至3∶97、或30∶70至5∶95、或15∶85至10∶90。
当来自由化学式1表示的二醇化合物的重复单元和来自由化学式2表示的化合物的重复单元的摩尔比满足上述范围内的摩尔比时，所述聚碳酸酯的硬度优异，透明性优异，并且通过保持反应活性，聚碳酸酯的生产率优异。
当除了来自由化学式1表示的二醇化合物的重复单元之外，本公开的聚碳酸酯还包含来自由化学式3表示的化合物的重复单元时，对它们的摩尔比没有特别地限制，例如，来自由化学式1表示的二醇化合物的重复单元与来自由化学式3表示的化合物的重复单元的摩尔比可以为99∶1至1∶99。在一个具体实例中，来自由化学式1表示的二醇化合物的重复单元与来自由化学式3表示的化合物的重复单元的摩尔比可以为50∶50至3∶97、或30∶70至5∶95、或15∶85至10∶90。
当来自由化学式1表示的二醇化合物的重复单元与来自由化学式3表示的化合物的重复单元的摩尔比满足上述范围内的摩尔比时，所述聚碳酸酯的硬度优异，透明性优异，并且通过保持反应活性，聚碳酸酯的生产率优异。
当除了来自由化学式1表示的二醇化合物的重复单元之外，本公开的聚碳酸酯还包含来自由化学式2表示的化合物的重复单元和来自由化学式3表示的化合物的重复单元时，对它们的摩尔比没有特别地限制，例如，来自由由化学式1表示的二醇化合物的重复单元、来自由化学式2表示的化合物的重复单元和来自由化学式3表示的化合物的重复单元的摩尔比可以为10∶10∶80至80∶10∶10。在一个具体的实例中，来自由化学式1表示的二醇化合物的重复单元、来自由化学式2表示的化合物的重复单元和来自由化学式3表示的化合物的重复单元的摩尔比可以为10∶10∶80至80∶10∶10、或10∶80∶10。
当来自由化学式1表示的二醇化合物的重复单元、来自由化学式2表示的化合物的重复单元和来自由化学式3表示的化合物的重复单元满足上述范围内的摩尔比时，聚碳酸酯的硬度优异，透明性优异，并且通过保持反应活性，聚碳酸酯的生产率优异。
在本公开中，聚碳酸酯的重均分子量(Mw)可以根据目的和应用适当调节，并且使用PC标准通过GPC测量的重均分子量(Mw)可以为1,000g/mol至100,000g/mol，优选地为10,000g/mol至100,000g/mol，更优选地为10,000g/mol至50,000g/mol或40,000g/mol至48,000g/mol。在一个具体的实例中，当重均分子量(Mw)小于1,000g/mol时，聚碳酸酯的机械性能会不足，而当重均分子量(Mw)大于100,000g/mol时，聚碳酸酯的生产率会降低。
在本公开中，根据ASTM D1238(300℃，1.2kg的条件)测量的所述聚碳酸酯的熔融指数可以根据目的和应用适当调节，并且熔融指数可以为1g/10min以上、3g/10min以上或8g/10min以上，且为100g/10min以下、30g/10min以下或15g/10min以下。
在本公开中，根据ASTM D256(1/8英寸，缺口悬臂梁)，在23℃下测量的所述聚碳酸酯的悬臂梁室温冲击强度为220Kgf/m2以上。悬臂梁室温冲击强度可以为230Kgf/m2以上、240Kgf/m2以上、245Kgf/m2以上或250Kgf/m2以上，且为1,000Kgf/m2以下、500Kgf/m2以下、400Kgf/m2以下或310Kgf/m2以下。
在本公开中，所述聚碳酸酯的玻璃化转变温度(Tg)满足150℃以上、153℃以上、154℃以上或155℃以上，且为190℃以下、180℃以下或170℃以下，由此可以得到高耐热性。
在本公开中，当根据ASTM D3363在45度角和50g的负载下测量时，所述聚碳酸酯的铅笔硬度可以表现出B或HB的高硬度。
在本公开中，所述聚碳酸酯的透光率为80％至90％。聚碳酸酯的透光率可以根据ASTM评估方法D1003测量。当聚碳酸酯的透光率满足上述范围时，得到优异的光学性能。
制备聚碳酸酯的方法
本公开的一个实施方案提供了一种制备聚碳酸酯的方法，所述方法包括：使包含由下面化学式1表示的二醇化合物；由下面化学式2和化学式3表示的化合物中的至少一种化合物；和碳酸酯前体的组合物聚合。
[化学式1]
在化学式1中，
Z1为CR1R2、O、S、S-S、C＝O、C＝S、S-O、SO2、(CH2)n-L1-(CH2)m或O-(C＝O)，
R1和R2各自独立地为氢、取代或未被取代的烷基、取代或未被取代的环烷基、取代或未被取代的芳基、取代或未被取代的杂芳基、取代或未被取代的卤代烷基、ORa、SRb、NRcRd、COORe、OCORf、卤素、CN或NO2，或者R1和R2彼此连接以形成未被取代的脂肪族或芳香族环，或者被卤素、取代或未被取代的烷基、取代或未被取代的芳基、或取代或未被取代的杂芳基取代的脂肪族或芳香族环，
L1是O或S，
n和m各自独立地为1至3的整数，
Z2和Z3各自独立地为单键、取代或未被取代的亚烷基、取代或未被取代的亚环烷基、取代或未被取代的亚芳基、或取代或未被取代的杂亚芳基，或它们的组合，
X1和X2各自独立地为CR100或N，
Y1和Y2各自独立地为CR101R102、O或S，
R100、R101、R102、R3和R4各自独立地为氢、取代或未被取代的烷基、取代或未被取代的环烷基、取代或未被取代的芳基、取代或未被取代的杂芳基、取代或未被取代的卤代烷基、ORa、SRb、NRcRd、COORe、OCORf、卤素、CN或NO2，
a和b各自独立地为0至3的整数，并且
Ra至Rf各自独立地为氢、取代或未被取代的烷基、取代或未被取代的环烷基、取代或未被取代的芳基、或取代或未被取代的杂芳基，
[化学式2]
HO-A1--OH
在化学式2中，
A1为取代或未被取代的亚烷基、取代或未被取代的亚环烷基或异山梨醇，
[化学式3]
在化学式3中，
A2为取代或未被取代的亚烷基、取代或未被取代的亚环烷基、取代或未被取代的亚芳基、取代或未被取代的杂亚芳基、O、S、S-O、SO2或C＝O，
R5和R6各自独立地为氢、取代或未被取代的烷基、取代或未被取代的环烷基、取代或未被取代的芳基、取代或未被取代的杂芳基、烷氧基或卤素，并目
r5和r6各自独立地为0至4的整数。
在本公开的一个实施方案中，所述组合物包含：由化学式1表示的二醇化合物；由化学式3表示的化合物；和碳酸酯前体。
在本公开中，由化学式2表示的化合物可以由下面的化学式表示，但不限于此。
在本公开中，由化学式3表示的化合物可以是选自双(4-羟基苯基)甲烷、双(4-羟基苯基)醚、双(4-羟基苯基)砜、双(4-羟基苯基)亚砜、双(4-羟基苯基)硫醚、双(4-羟基苯基)酮、1，1-双(4-羟基苯基)乙烷、2，2-双(4-羟基苯基)丙烷(双酚A)、2，2-双(4-羟基苯基)丁烷、1，1-双(4-羟基苯基)环己烷(双酚Z)、2，2-双(4-羟基-3，5-二溴苯基)丙烷、2，2-双(4-羟基-3，5-二氯苯基)丙烷、2，2-双(4-羟基-3-溴苯基)丙烷、2，2-双(4-羟基-3-氯苯基)丙烷、2，2-双(4-羟基-3-甲基苯基)丙烷、2，2-双(4-羟基-3，5-二甲基苯基)丙烷和1，1-双(4-羟基苯基)-1-苯乙烷中的一种或多种类型的化合物，但不限于此。
优选地，由化学式3表示的化合物为2，2-双(4-羟基苯基)丙烷(双酚A)。
在本公开中，所述碳酸酯前体起到将由化学式1表示的二醇化合物与由化学式2和/或化学式3表示的化合物连接的作用，其具体实例可以包括：光气、三光气、双光气、溴光气、碳酸二甲酯、碳酸二乙酯、碳酸二丁酯、碳酸二环己酯、碳酸二苯酯、碳酸二甲苯酯、碳酸双(氯苯基)酯、碳酸间甲苯酯、碳酸二萘酯、碳酸双(二苯基)酯或双卤代甲酸酯，但不限于此。
优选地，所述碳酸酯前体为三光气。
作为使用除了由化学式1表示的化合物之外，还包含由化学式2和化学式3表示的化合物中的至少一种化合物以及碳酸酯前体的组合物来聚合聚碳酸酯的方法，对于包含三种或四种化合物的组合物可以进行一次聚合过程。
在本公开中，相对于100重量％的组合物，由化学式1表示的二醇化合物可以以1重量％以上、2重量％以上或3重量％以上且15重量％以下、12重量％以下或10重量％以下来使用。
在本公开中，相对于100重量％的组合物，由化学式2表示的化合物可以以40重量％以上、50重量％以上或55重量％以上且80重量％以下、75重量％以下或70重量％以下来使用。
在本公开中，相对于100重量％的组合物，由化学式3表示的化合物可以以40重量％以上、50重量％以上或55重量％以上且80重量％以下、75重量％以下或70重量％以下来使用。
在本公开中，相对于100重量％的组合物，碳酸酯前体可以以10重量％以上、15重量％以上或20重量％以上且50重量％以下、40重量％以下或35重量％以下来使用。
使用各自处于上述含量的由化学式1表示的二醇化合物、由化学式2表示的化合物、由化学式3表示的化合物和碳酸酯前体，可以有效地提高聚碳酸酯的机械性能。
在本公开中，可以使用界面聚合或熔融聚合的方法进行聚合，但不限于此。
具体地，在界面聚合中，聚合温度优选地为0℃至40℃，反应时间优选地为10分钟至5小时。另外，在反应过程中，优选地将pH保持在9以上或11以上。
在本公开中，使用熔融聚合法进行聚合。
对可以在聚合中使用的溶剂没有特别地限制，只要它是本领域中聚碳酸酯聚合中使用的溶剂即可，并且作为一个实例，可以使用卤代烃如二氯甲烷或氯苯。
另外，所述聚合优选地在酸粘合剂的存在下进行，并且作为酸粘合剂，可以使用碱金属氢氧化物如氢氧化钠或氢氧化钾，或胺化合物如吡啶。
在本公开中，可用作酯交换反应中使用的起始原料的碳酸二酯化合物的实例可以包括二芳基化合物的碳酸酯、二烷基化合物的碳酸酯、烷基芳基化合物的碳酸酯等，然而，本公开不限于此。
对于由化学式1表示的二醇化合物、由化学式2和化学式3表示的化合物中的至少一种化合物和碳酸二酯，“碳酸二酯/由化学式1表示的二醇化合物、由化学式2和化学式3表示的化合物中的至少一种化合物”的摩尔比可以为0.9至1.5，优选地为0.95至1.20，更优选地为0.98至1.20。
在通过本公开的酯交换反应制备聚碳酸酯时，可以根据需要另外使用添加剂如封端剂、支化剂和抗氧化剂。
所述封端剂、支化剂、抗氧化剂等可以以粉末、液体、气体等形式加入，它们起到提高得到的聚碳酸酯树脂的质量的作用。
对酯交换反应中的反应压力没有特别地限制，可以根据使用的单体的蒸气压和反应温度进行调节，但是通常，在反应初期采用大气压为1个大气压至10个大气压的加压状态，并且在反应后期，减压至0.1毫巴至100毫巴的最终压力。
另外，酯交换反应可以一直进行直至得到目标分子量，反应时间通常为0.2小时至10小时。
酯交换反应通常在不存在惰性溶剂的情况下进行，然而，根据需要，酯交换反应也可以在得到的聚碳酸酯树脂的1重量％至150重量％的惰性溶剂的存在下进行。
作为惰性溶剂，可以使用芳香族化合物，如二苯醚、卤代二苯醚、二苯甲酮、聚苯醚、二氯苯和甲基萘；或环烷烃，如三环(5，2，10)癸烷、环辛烷和环癸烷。
另外，酯交换反应也可以根据需要在惰性气体气氛下进行，作为惰性气体，可以使用气体如氩气、二氧化碳、一氧化二氮或氮气；氯氟烃；烷烃，如乙烷或丙烷；或烯烃，如乙烯或丙烯等。
在上述条件下进行酯交换反应，对应于所使用的碳酸二酯的酚类、醇类或其酯类；和惰性溶剂从反应器中提取。这些提取的材料可以被分离、纯化和回收。酯交换反应可以使用任意装置间歇地或连续地进行。
此处，酯交换反应的反应装置只要具有常规的搅拌功能即可使用，并且由于在反应后期粘度增加，因此，具有高粘度型搅拌功能是优选的。
另外，反应器的优选类型是容器型或挤出机型。
另外，预聚合过程中的反应压力优选地为0.1毫巴至100毫巴，更优选地为1毫巴至10毫巴。当反应压力在0.1毫巴至100毫巴的范围内时，由于作为起始原料的碳酸二酯没有被蒸馏除去，酯交换反应体系中的组成没有变化，并且由于通过蒸馏去除作为副产物的单羟基化合物，因此，在反应顺利进行方面更优选。
成型制品
本公开的一个实施方案提供了一种包含所述聚碳酸酯的成型制品。
如上所述，包含来自由化学式1表示的二醇化合物的重复单元的聚碳酸酯具有增强的表面硬度性能，并且与使用现有技术中存在的聚碳酸酯制造的成型制品相比，具有更广泛的应用领域。
另外，可以通过调节由化学式1表示的二醇化合物的重复单元与由化学式2和化学式3表示的化合物中的至少一种化合物的重复单元的摩尔比来制备具有目标性能的聚碳酸酯。
在本公开中，除了根据本公开的聚碳酸酯之外，根据需要，所述成型制品还可以包含选自抗氧化剂、增塑剂、抗静电剂、成核剂、阻燃剂、润滑剂、冲击改性剂、荧光增白剂、紫外线吸收剂、颜料和染料中的一种或多种类型。
在本公开中，作为制造所述成型制品的方法的一个实例，所述方法可以包括：使用混合器将根据本公开的聚碳酸酯和其它添加剂充分混合，使用挤出机将混合物挤出成型以制备成粒料，干燥所述粒料，并且使用注射成型机注射所述粒料。
在本公开中，聚合优选地在分子量调节剂的存在下进行，以便调节聚合中聚碳酸酯的分子量。作为分子量调节剂，可以使用C1-20烷基酚，其具体实例可以包括：对叔丁基苯酚、对枯基苯酚、癸基苯酚、十二烷基苯酚、十四烷基苯酚、十六烷基苯酚、十八烷基苯酚、二十烷基苯酚、二十二烷基苯酚或三十烷基苯酚。分子量调节剂可以在聚合引发之前、聚合引发的过程中或聚合引发之后引入。相对于100重量份的由化学式1表示的化合物的重复单元和由化学式2和/或化学式3表示的化合物的重复单元，分子调节剂可以以0.01重量份至10重量份，或优选地0.1重量份至6重量份使用，在该范围内可以得到目标分子量。
在本公开中，可以另外使用反应促进剂如叔胺化合物、季铵化合物或季膦化合物，如三乙胺、四正丁基溴化铵或四正丁基溴化膦，以便促进聚合反应。
图1至图3是实施例1至实施例3中分别制备的二醇化合物的1H-NMR图谱。
具体地，图1在9.8ppm处有峰，并且识别为所述二醇化合物包含-OH结构。
图2在1.8ppm处具有峰，并且识别为所述二醇化合物包含二甲基结构，并且通过在9.8ppm处具有峰，识别为所述二醇化合物包含-OH结构。
图3在9.8ppm处有峰，识别为所述二醇化合物包含-OH结构。
下文中，将在下面的实施例中更详细地描述本公开。然而，下面的实施例仅用于说明的目的，并且本公开的范围不限于下面的实施例。
实施例1
(1)制备化合物1(4，4′-((全氟丙烷-2，2-二基)双(苯并[d]恶唑-5，2-二基))二苯酚)
[化合物1]
将4，4′-(全氟丙烷-2,2-二基)双(2-氨基苯酚)(100g)、4-羟基苯甲酸(95g)和对甲苯磺酸(141g)引入双颈烧瓶中，并且在向其中加入二甲苯(1,000ml)之后，安装迪安-斯达克(dean-stark)装置。之后，将混合物在回流下搅拌24小时。反应结束之后，用EA(乙酸乙酯)/H2O、EA/Sat.K2CO3溶液萃取所得物各一次，然后用乙酸乙酯/甲苯重结晶来得到化合物1。
化合物1的1H-NMR示于图1中。
(2)制备聚碳酸酯
将水(2,044g)、氢氧化钠(NaOH)(140g)和双酚A(BPA)(208.8g)引入到聚合反应器中，并在N2气氛下混合和溶解。
将溶解在二氯甲烷(MC)中的对叔丁基苯酚(PTBP)(4.6g)和上面制备的化合物1(23.2g)引入其中。
然后，在将pH保持在11以上的同时，经1小时将溶解在二氯甲烷中的三光气(TPG)(128g)引入其中并反应，10分钟之后，将三乙胺(TEA)(46g)引入其中以进行偶联反应。在1小时20分钟的总反应时间后，将pH降低至4以去除三乙胺，然后用蒸馏水洗涤所得物3次，将生成的聚合物的pH调节至6至7的中性。将如上得到的聚合物在甲醇和己烷的混合溶液中再沉淀，并将所得物在120℃下干燥来得到聚碳酸酯。
对于得到的聚碳酸酯，使用PC标准通过凝胶渗透色谱法(GPC)测量分子量，并且确定重均分子量为48,000g/mol。
实施例2
(1)制备化合物2(4，4′-(丙烷-2，2-二基双(苯并[d]恶唑-5，2-二基))二苯酚)
除了使用4，4′-(丙烷-2,2-二基)双(2-氨基苯酚)(70.5g)代替4，4′-(全氟丙烷-2,2-二基)双(2-氨基苯酚)(100g)之外，以与实施例1相同的方式合成化合物2。
化合物2的1H-NMR如图2所示。
(2)制备聚碳酸酯
除了使用化合物2代替化合物1之外，以与实施例1相同的方式合成聚碳酸酯。
对于得到的聚碳酸酯树脂，使用PC标准通过凝胶渗透色谱法(GPC)测量分子量，并且确定重均分子量为47,100g/mol。
实施例3
(1)制备化合物3(4，4′-(磺酰基双(苯并[d]恶唑-5，2-二基))二苯酚)
除了使用4，4′-磺酰基双(2-氨基苯酚)(76.5g)代替4，4′-(全氟丙烷-2，2-二基)双(2-氨基苯酚)(100g)之外，以与实施例1相同的方式合成化合物3。
化合物3的1H-NMR示于图3中。
(2)制备聚碳酸酯
除了使用化合物3代替化合物1之外，以与实施例1相同的方式合成聚碳酸酯。
对于得到的聚碳酸酯树脂，使用PC标准通过凝胶渗透色谱法(GPC)测量分子量，并且确定重均分子量为47,700g/mol。
比较例
比较例1
除了不使用化合物1之外，以与实施例1相同的方式制备聚碳酸酯及其注射试样。对于得到的聚碳酸酯，使用PC标准通过凝胶渗透色谱法(GPC)测量分子量，并且确定重均分子量为49,700g/mol。
比较例2
除了使用双酚C代替双酚A之外，以与比较例1相同的方式制备聚碳酸酯及其注射试样。对于得到的聚碳酸酯，使用PC标准通过凝胶渗透色谱法(GPC)测量分子量，并且确定重均分子量为48,300g/mol。
试验例：聚碳酸酯性能的评价
对于实施例和比较例中制备的各个100重量份的聚碳酸酯树脂，加入0.050重量份的三(2，4-二叔丁基苯基)亚磷酸酯、0.010重量份的十八烷基-3-(3，5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸酯和0.030重量份的季戊四醇四丙烯酸酯，并且使用带有排气口的HAAKE Mini CTW将所得物造粒，然后使用HAAKE Minijet注塑机在300℃的料筒温度和120℃的成型温度下注射成型以制备试样。
使用下面的方法测量这种注射试样或聚碳酸酯的性能，结果示于下表1中。
测量方法
-重复单元：使用Varian 500MHz通过1H-NMR测量。
-重均分子量(g/mol)：使用PC标准校准并使用Agilent 1200系列测量。
-悬臂梁室温冲击强度(Kgf/m2)：根据ASTM D256(1/8英寸，缺口悬臂梁)在23℃下测量。
-玻璃化转变温度(Tg，℃)：使用DSC(TAInstrument)装置测量。
-铅笔硬度：根据ASTM D3363，使用铅笔硬度测试仪(Cometech)在45度角和50g的负载下使用强度为3B、B、HB和H的铅笔测量。
-透光率：根据ASTM评估方法D1003测量。
[表1]
根据表1，与比较例1和比较例2相比，实施例1至实施例3具有更高的冲击强度，并且确定了优异的机械性能。
另外，与比较例1和比较例2相比，实施例1和实施例2具有更高的玻璃化转变温度，并且确定本公开的聚碳酸酯具有高耐热性。
另一方面，与实施例1至实施例3相比，比较例2尽管具有优异的铅笔硬度，但是具有非常低的冲击强度和玻璃化转变温度，并且确定不满足本公开的目标的聚碳酸酯性能。
Claims (14)
1.一种聚碳酸酯，包含：
由下面化学式1表示的二醇化合物；
由下面化学式2和化学式3表示的化合物中的至少一种化合物；和
来自碳酸酯前体的重复单元：
[化学式1]
其中，在化学式1中，
Z1为CR1R2、O、S、S-S、C＝O、C＝S、S-O、SO2、(CH2)n-L1-(CH2)m或O-(C＝O)；
R1和R2各自独立地为氢、取代或未被取代的烷基、取代或未被取代的环烷基、取代或未被取代的芳基、取代或未被取代的杂芳基、取代或未被取代的卤代烷基、ORa、SRb、NRcRd、COORe、OCORf、卤素、CN或NO2，或者R1和R2彼此连接以形成未被取代的脂肪族或芳香族环，或者被卤素、取代或未被取代的烷基、取代或未被取代的芳基、或取代或未被取代的杂芳基取代的脂肪族或芳香族环；
L1是O或S；
n和m各自独立地为1至3的整数；
Z2和Z3各自独立地为单键、取代或未被取代的亚烷基、取代或未被取代的亚环烷基、取代或未被取代的亚芳基、或取代或未被取代的杂亚芳基，或它们的组合；
X1和X2各自独立地为CR100或N；
Y1和Y2各自独立地为CR101R102、O或S；
R100、R101、R102、R3和R4各自独立为氢、取代或未被取代的烷基、取代或未被取代的环烷基、取代或未被取代的芳基、取代或未被取代的杂芳基、取代或未被取代的卤代烷基、ORa、SRb、NRcRd、COORe、OCORf、卤素、CN或NO2；
a和b各自独立地为0至3的整数；并且
Ra至Rf各自独立地为氢、取代或未被取代的烷基、取代或未被取代的环烷基、取代或未被取代的芳基、或取代或未被取代的杂芳基，
[化学式2]
HO-A1-OH
在化学式2中，
A1为取代或未被取代的亚烷基、取代或未被取代的亚环烷基或异山梨醇，
[化学式3]
在化学式3中，
A2为取代或未被取代的亚烷基、取代或未被取代的亚环烷基、取代或未被取代的亚芳基、取代或未被取代的杂亚芳基、O、S、S-O、SO2或C＝O；
R5和R6各自独立地为氢、取代或未被取代的烷基、取代或未被取代的环烷基、取代或未被取代的芳基、取代或未被取代的杂芳基、烷氧基或卤素；并且
r5和r6各自独立地为0至4的整数。
2.根据权利要求1所述的聚碳酸酯，其中，在化学式1中，
Z1为CR1R2、O、S、S-S、C＝O、C＝S、S-O、SO2、(CH2)n-L1-(CH2)m或O-(C＝O)；
R1和R2各自独立地为氢、取代或未被取代的烷基、取代或未被取代的卤代烷基、ORa、SRb、NRcRd、COORe、OCORf、卤素、CN或NO2，或者R1和R2彼此连接以形成脂肪环
*表示与化学式1连接的部分；
L1为O或S；
n和m各自独立地为1至3的整数；
Z4和Z5各自独立地为CR103R104、NR105、O或S；
R103至R105、R9和R10各自独立地为氢、卤素、取代或未被取代的烷基、取代或未被取代的芳基、或取代或未被取代的杂芳基；并且
c是0至8的整数，d是0至6的整数，其余取代基具有与化学式1中相同的定义。
3.根据权利要求1所述的聚碳酸酯，其中，
Z2和Z3各自独立地为
*表示与化学式1连接的部分；
R11至R13各自独立地为氢、烷氧基、取代或未被取代的烷基或OH；
Z6为NRn、O或S；
Rn为氢、或取代或未被取代的烷基；
e和j各自独立地为0至4的整数；
g是0至10的整数，并且
f、h和i各自独立地为0至10的整数。
4.根据权利要求1所述的聚碳酸酯，其中，当X1和X2是N时，Y1和Y2各自独立地为O或S；并且
当X1和X2是CR100时，Y1和Y2各自独立地为CR101R102或O。
5.根据权利要求1所述的聚碳酸酯，其中，R3和R4各自独立地为氢、取代或未被取代的烷基、卤素、CN或NO2。
6.根据权利要求1所述的聚碳酸酯，其中，由化学式1表示的二醇化合物是下面化合物中的任意一种：
7.根据权利要求1所述的聚碳酸酯，其中，所述由化学式1表示的二醇化合物；由化学式2和化学式3表示的化合物中的至少一种化合物；和所述来自碳酸酯前体的重复单元包含由下面化学式4表示的单元：
[化学式4]
在化学式4中，
Z1至Z3、R3、R4、X1、X2、Y1、Y2、a和b具有与化学式1中相同的定义。
8.根据权利要求7所述的聚碳酸酯，其中，所述由化学式1表示的二醇化合物；由化学式2和化学式3表示的化合物中的至少一种化合物；和所述来自碳酸酯前体的重复单元还包含由下面化学式5表示的重复单元：
[化学式5]
在化学式5中，
A1具有与化学式2中相同的定义。
9.根据权利要求7所述的聚碳酸酯，其中，所述由化学式1表示的二醇化合物；由化学式2和化学式3表示的化合物中的至少一种化合物；和所述来自碳酸酯前体的重复单元还包含由下面化学式6表示的重复单元：
[化学式6]
在化学式6中，
A2、R5、R6、r5和r6具有与化学式3中相同的定义。
10.根据权利要求1至9中任意一项所述的聚碳酸酯，其中，根据ASTM D256(1/8英寸，缺口悬臂梁)在23℃下测量的悬臂梁室温冲击强度为220Kgf/m2以上。
11.一种制备聚碳酸酯的方法，所述方法包括：使包含由下面化学式1表示的二醇化合物；由下面化学式2和化学式3表示的化合物中的至少一种化合物；和碳酸酯前体的组合物聚合：
[化学式1]
其中，在化学式1中，
Z1为CR1R2、O、S、S-S、C＝O、C＝S、S-O、SO2、(CH2)n-L1-(CH2)m或O-(C＝O)；
R1和R2各自独立地为氢、取代或未被取代的烷基、取代或未被取代的环烷基、取代或未被取代的芳基、取代或未被取代的杂芳基、取代或未被取代的卤代烷基、ORa、SRb、NRcRd、COORe、OCORf、卤素、CN或NO2，或者R1和R2彼此连接以形成未被取代的脂肪族或芳香族环，或者被卤素、取代或未被取代的烷基、取代或未被取代的芳基、或取代或未被取代的杂芳基取代的脂肪族或芳香族环；
L1是O或S；
n和m各自独立地为1至3的整数；
Z2和Z3各自独立地为单键、取代或未被取代的亚烷基、取代或未被取代的亚环烷基、取代或未被取代的亚芳基、或取代或未被取代的杂亚芳基，或它们的组合；
X1和X2各自独立地为CR100或N；
Y1和Y2各自独立地为CR101R102、O或S；
R100、R101、R102、R3和R4各自独立为氢、取代或未被取代的烷基、取代或未被取代的环烷基、取代或未被取代的芳基、取代或未被取代的杂芳基、取代或未被取代的卤代烷基、ORa、SRb、NRcRd、COORe、OCORf、卤素、CN或NO2；
a和b各自独立地为0至3的整数；并且
Ra至Rf各自独立地为氢、取代或未被取代的烷基、取代或未被取代的环烷基、取代或未被取代的芳基、或取代或未被取代的杂芳基，
[化学式2]
HO-A1-OH
在化学式2中，
A1为取代或未被取代的亚烷基、取代或未被取代的亚环烷基或异山梨醇，
[化学式3]
在化学式3中，
A2为取代或未被取代的亚烷基、取代或未被取代的亚环烷基、取代或未被取代的亚芳基、取代或未被取代的杂亚芳基、O、S、S-O、SO2或C＝O；
R5和R6各自独立地为氢、取代或未被取代的烷基、取代或未被取代的环烷基、取代或未被取代的芳基、取代或未被取代的杂芳基、烷氧基或卤素；并且
r5和r6各自独立地为0至4的整数。
12.根据权利要求11所述的制备聚碳酸酯的方法，其中，所述由化学式3表示的化合物是选自双(4-羟基苯基)甲烷、双(4-羟基苯基)醚、双(4-羟基苯基)砜、双(4-羟基苯基)亚砜、双(4-羟基苯基)硫醚、双(4-羟基苯基)酮、1，1-双(4-羟基苯基)乙烷、2，2-双(4-羟基苯基)丙烷(双酚A)、2，2-双(4-羟基苯基)丁烷、1，1-双(4-羟基苯基)环己烷(双酚Z)、2，2-双(4-羟基-3，5-二溴苯基)丙烷、2，2-双(4-羟基-3，5-二氯苯基)丙烷、2，2-双(4-羟基-3-溴苯基)丙烷、2，2-双(4-羟基-3-氯苯基)丙烷、2，2-双(4-羟基-3-甲基苯基)丙烷、2，2-双(4-羟基-3，5-二甲基苯基)丙烷和1，1-双(4-羟基苯基)-1-苯乙烷中的一种或多种类型的化合物。
13.根据权利要求11所述的制备聚碳酸酯的方法，其中，所述聚合使用熔融聚合法进行。
14.一种成型制品，包含权利要求1至9中任意一项所述的聚碳酸酯。
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