CN115975639A - 一种靶向线粒体的长波长发光碳点及其制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种靶向线粒体的长波长发光碳点及其制备方法。本发明首先以对苯二胺为原料，溶剂热法制备了氮掺杂红光碳点。接着以氮掺杂红光碳点和羧丁基三苯基膦为反应底物，以N‑羟基琥珀酰亚胺，1‑(3‑二甲氨基丙基)‑3‑乙基碳二亚胺为脱水剂和交联剂，于常温下进行酰胺化反应，纯化后得到长波长发光碳点。本发明提供的长波长发光碳点尺寸均一，细胞毒性低，可以靶向标记活细胞线粒体。此外，本发明涉及的长波长发光碳点的荧光稳定性好，最大荧光发射峰位于为595nm，克服了有机染料抗光漂白性差的缺点，同时其长波长发光特性降低了生物背景干扰，在生物医学领域具有广阔的应用前景。

Description

一种靶向线粒体的长波长发光碳点及其制备方法
技术领域
本发明属于荧光纳米材料技术领域，具体涉及一种靶向线粒体的长波长发光碳点及其制备方法。
背景技术
线粒体是细胞中最特殊的细胞器，它不仅为细胞生命活动提供化学能，而且与肿瘤的发生、生长、转移、扩散等有着密切的内在联系。此外，线粒体的数量、分布、结构和功能异常与帕金森、阿尔兹海默症、肥胖、II型糖尿病等疾病密切相关。因此，追踪活细胞内的线粒体变化可能为研究神经退行性疾病、代谢疾病、心血管疾病、肿瘤等其他疾病治疗提供有用的参考信息。
目前，研究常用的线粒体荧光探针包括罗丹明123，MitoTracker系列等有机染料，然而这些分子大多存在荧光易猝灭、抗光漂白性差、价格昂贵等缺陷。近年来，纳米材料的蓬勃发展，为解决这些问题带来了可能。
碳点作为一种新型零维碳基材料，因其制备简单、表面改性容易、生物相容性好、水溶性好、光化学性质可调等优点而受到广泛关注，已成为荧光传感、生物成像和癌症治疗领域最有前途的纳米材料之一。重要的是，研究者通过选择合适的反应前体和反应条件，可以获得具有不同发射波长的荧光碳点。文献报道，具有近红外荧光发射的探针具有更高的生物学应用价值，包括生物组织穿透距离深、生物背景干扰低、生物损伤较弱等。
发明内容
针对上述生物医学领域对活细胞线粒体标记的强烈需求，和现有有机染料分子存在的不足，本发明的目的在于提供一种靶向线粒体的长波长发光碳点及其简单、经济的制备方法。
本发明采用的技术方案如下：
一种靶向线粒体的长波长发光碳点的制备方法，是由氮掺杂红光碳点和羧丁基三苯基膦通过酰胺化反应连接，得到的长波长发光碳点。具体包括以下步骤：将羧丁基三苯基膦、N-羟基琥珀酰亚胺和1-(3-二甲氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺溶于双蒸水，室温下搅拌活化2～4h，得到混合液；将混合液逐滴加入到氮掺杂红光碳点的乙醇溶液中，室温下搅拌反应8～24h，经纯化、冷冻干燥后，得到靶向线粒体的长波长发光碳点。
优选的，所述的羧丁基三苯基膦的摩尔量为0.1～1mmol，N-羟基琥珀酰亚胺，1-(3-二甲氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺的摩尔比为1:1～1:4。
优选的，所述的氮掺杂红光碳点的乙醇溶液的浓度为1mg/mL。
优选的，所述的混合液与氮掺杂红光碳点的乙醇溶液的体积比为1:5。
优选的，所述的氮掺杂红光碳点的制备步骤为：将对苯二胺溶于有机溶剂，加入到高压反应釜中，加热至160～200℃，恒温反应8～12h；反应后的混合液经过柱纯化处理，制备得到氮掺杂红光碳点。
优选的，所述的氮掺杂红光碳点的粒径为2～20nm。
优选的，所述的对苯二胺与有机溶剂是按0.1～0.2g/10mL的比例混合。所述的有机溶剂为无水乙醇。
优选的，所述的纯化的步骤为：先通过旋蒸除去反应混合液中的乙醇，再将固体产物重新溶于20mL双蒸水，接着用截留分子量为1000Da的透析袋透析48h，透析过程每隔4h更换一次水。
本发明还请求保护由上述的制备方法制得的长波长发光碳点，所述的长波长发光碳点可以选择性进入活细胞内的线粒体，并进行荧光成像。
因此，本发明还请求保护所述的长波长发光碳点在靶向标记活细胞线粒体中的应用。
与现有技术相比，本发明具有如下有益效果：
(1)本发明提供的靶向线粒体的长波长发光碳点的制备方法简单易行，无需复杂的反应设备。
(2)本发明所制备的长波长发光碳点尺寸均一，粒径分布范围窄，平均粒径为3.03±0.49nm，最佳激发波长位于520nm，最大发射波长位于595nm，斯托克斯位移为75nm。该长波长碳点的荧光稳定性强，能够反复被激发，而荧光几乎不衰减，克服了有机染料水溶性差、抗光漂白性差的缺点。
(3)本发明所制备的长波长碳点细胞毒性低，可靶向标记活细胞线粒体，并在细胞内发射明亮的红色荧光，其长波长发光特性可有效降低生物背景的干扰，增强了细胞内的荧光信号，在生物医学领域具有广阔的应用前景。
附图说明
图1为本发明提供的靶向线粒体的长波长发光碳点的制备路线示意图。
图2为本发明制备的氮掺杂红光碳点和靶向线粒体的长波长发光碳点的透射电镜图像(a)(b)；粒径尺寸(c)(d)。
图3为本发明制备的氮掺杂红光碳点和靶向线粒体的长波长发光碳点的红外光谱。
图4为本发明制备的氮掺杂红光碳点和靶向线粒体的长波长发光碳点的紫外吸收光谱(a)和荧光发射光谱(b)。
图5为本发明制备的氮掺杂红光碳点和靶向线粒体的长波长发光碳点与人宫颈癌(HeLa)细胞共培养24h的细胞毒性检测。
图6为本发明制备的氮掺杂红光碳点和靶向线粒体的长波长发光碳点在活细胞内的荧光成像图片。MitoTracker Green染色(a)(e)，氮掺杂红光碳点染色(b)，靶向线粒体的长波长发光碳点染色(f)，不同荧光通道叠加的图片(c)(g)，明场(d)(h)，标尺50μm。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明所述的技术方案作进一步的说明，而不是对本发明的限制。
本发明提供的靶向线粒体的长波长发光碳点的制备路线见图1所示。
实施例1
1.一种靶向线粒体的长波长发光碳点的制备方法，包括以下步骤：
(1)氮掺杂红光碳点的制备：
将0.4g对苯二胺固体分散在20mL无水乙醇中，超声处理10min后，转移到50mL高压反应釜中，加热至160℃，恒温反应12h。待体系冷却至室温后，混合液用硅胶柱层析法分离纯化，得到氮掺杂红光碳点(Cdots1)，保存备用。透射电镜结果显示制备的Cdots1为球形结构，尺寸分布范围窄(图中2的a和c)。
(2)靶向线粒体的长波长发光碳点的制备：
将1mmol羧丁基三苯基膦、0.6mmol N-羟基琥珀酰亚胺和0.6mmol 1-(3-二甲氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺溶解在4mL双蒸水中，混合液在室温下搅拌活化4h，其中N-羟基琥珀酰亚胺：1-(3-二甲氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺的摩尔比为1:1。接着，将上述活化好的混合液逐滴加入到20mL含有步骤(1)制备的氮掺杂红光碳点的乙醇溶液中(1mg/mL)，在室温下继续搅拌24h。反应结束后，旋蒸除去乙醇溶剂，产物重新溶于20mL双蒸水，并用截留分子量为1000Da的透析袋透析48h，透析过程每隔4h更换一次水，透析后的溶液经冷冻干燥，得到长波长发光碳点(TPP-Cdots1)粉末，该长波长发光碳点TPP-Cdots1的透射电镜图像和粒径尺寸见图中2的b和d。
氮掺杂红光碳点和靶向线粒体的长波长发光碳点的红外光谱见图3所示。
氮掺杂红光碳点和靶向线粒体的长波长发光碳点的紫外吸收光谱见图4中的a所示，荧光发射光谱见图4中的b所示。
2.靶向标记活细胞线粒体的性能检测：
(1)首先采用MTT法对Cdots1和TPP-Cdots1的细胞毒性进行测定。将人宫颈癌(HeLa)细胞消化吹打均匀后，以2×103个/孔的密度接种于96孔板，放入温度为37℃，CO2含量为5％的恒温细胞培养箱中培养。待细胞贴壁后，换用含有不同浓度Cdots1和TPP-Cdots1的DMEM培养基继续孵育24h。然后弃去培养基，用PBS(pH 7.4)小心清洗细胞2次，接着向96孔板中加入0.5mg/mL MTT溶液，200μL/孔，放回培养箱中孵育4h。培养结束，每孔加入150μL的二甲亚砜溶解活细胞中生成的甲瓒结晶，摇床震荡约15min后，用酶标仪测定溶液490nm处的吸光度。所用的Cdots1和TPP-Cdots1的终浓度分别为0、5、10、20、40、80μg/mL。结果显示，Cdots1和TPP-Cdots1孵育后，HeLa细胞活力保持在90％以上，表明Cdots1和TPP-Cdots1具有可忽略的细胞毒性，可进一步用于活细胞内线粒体的荧光标记(图5)。
细胞活力(％)＝(Abs实验组-Abs调零组)/(Abs对照组-Abs调零组)х100％
(2)利用激光共聚焦显微镜测定Cdots1和TPP-Cdots1对HeLa细胞内线粒体的靶向性能。将HeLa细胞消化吹打均匀后，以2×103个/孔的密度接种于专用培养皿中。待细胞贴壁后，分别用含有20μg/mL Cdots1和TPP-Cdots1的培养基继续孵育细胞3h，接着向培养皿中加入1μM的商业线粒体探针MitoTracker Green，继续孵育15min进行共染。孵育结束后，用PBS(pH 7.4)小心清洗细胞2次，用激光共聚焦显微镜采集细胞内的荧光信号。结果表明Cdots1可以成功进入HeLa，并在在细胞内发射明亮的红色荧光，但Cdots1的红色荧光广泛分布于整个细胞。与之相反的是，TPP-Cdots1在HeLa细胞内的红色荧光呈点状聚集，且与MitoTracker Green的绿色荧光基本重合，表明TPP-Cdots1可以成功靶向标记活细胞线粒体(图6)。
实施例2
1.一种靶向线粒体的长波长发光碳点的制备方法，包括以下步骤：
(1)氮掺杂红光碳点的制备：
将0.2g对苯二胺固体分散在20mL无水乙醇中，超声处理10min后，转移到50mL高压反应釜中，加热至180℃，恒温反应10h。待体系冷却至室温后，混合液用硅胶柱层析法分离纯化，得到氮掺杂红光碳点(Cdots2)，保存备用。
(2)靶向线粒体的长波长发光碳点的制备：
将0.4mmol羧丁基三苯基膦、0.6mmol N-羟基琥珀酰亚胺和1.2mmol 1-(3-二甲氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺溶解在4mL双蒸水中，混合液在室温下搅拌活化3h，其中N-羟基琥珀酰亚胺：1-(3-二甲氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺的摩尔比为1:2。接着，将上述活化好的混合液逐滴加入到20mL含有步骤(1)制备的氮掺杂红光碳点的乙醇溶液中(1mg/mL)，在室温下继续搅拌24h。反应结束后，旋蒸除去乙醇溶剂，产物重新溶于20mL双蒸水，并用截留分子量为1000Da的透析袋透析48h，透析过程每隔4h更换一次水，透析后的溶液经冷冻干燥，得到长波长发光碳点(TPP-Cdots2)粉末。
2.靶向标记活细胞线粒体的性能检测：
(1)首先采用MTT法对Cdots2和TPP-Cdots2的细胞毒性进行测定。选用人宫颈癌(HeLa)细胞为实验细胞，所用的Cdots2和TPP-Cdots2的终浓度分别为0、5、10、20、40、80μg/mL，作用时间为24h。具体实验操作参考实施例1。结果显示，Cdots2和TPP-Cdots2孵育后，HeLa细胞活力保持在90％以上，表明Cdots2和TPP-Cdots2具有可忽略的细胞毒性，可用于活细胞内线粒体的荧光标记。
(2)利用激光共聚焦显微镜测定Cdots2和TPP-Cdots2对HeLa细胞内线粒体的靶向性能。将HeLa细胞消化吹打均匀后，以2×103个/孔的密度接种于专用培养皿中。待HeLa细胞贴壁后，分别用含有20μg/mL Cdots2或TPP-Cdots2的培养基继续孵育细胞3h，接着向培养皿中加入1μM的商业线粒体探针MitoTracker Green，继续孵育15min进行共染。孵育结束后，用PBS(pH 7.4)小心清洗细胞2次，用激光共聚焦显微镜采集细胞内的荧光信号。结果表明Cdots2在细胞内发射明亮的红色荧光，但与MitoTracker Green的绿色荧光无重合。与之相反的是，TPP-Cdots2在HeLa细胞内的红色荧光呈点状聚集，且与MitoTracker Green的绿色荧光基本重合，表明TPP-Cdots2可以成功靶向标记活细胞线粒体。
实施例3
1.一种靶向线粒体的长波长发光碳点的制备方法，包括以下步骤：
(1)氮掺杂红光碳点的制备：
将0.2g对苯二胺固体分散在20mL无水乙醇中，超声处理10min后，转移到50mL高压反应釜中，加热至200℃，恒温反应8h。待体系冷却至室温后，混合液用硅胶柱层析法分离纯化，得到氮掺杂红光碳点(Cdots3)，保存备用。
(2)靶向线粒体的长波长发光碳点的制备：
将1mmol羧丁基三苯基膦、0.6mmol N-羟基琥珀酰亚胺和1.2mmol 1-(3-二甲氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺溶解在4mL双蒸水中，混合液在室温下搅拌活化2h，其中N-羟基琥珀酰亚胺：1-(3-二甲氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺的摩尔比为1:2。接着，将上述活化好的混合液逐滴加入到20mL含有步骤(1)制备的氮掺杂红光碳点的乙醇溶液中(1mg/mL)，在室温下继续搅拌12h。反应结束后，旋蒸除去乙醇溶剂，产物重新溶于20mL双蒸水，并用截留分子量为1000Da的透析袋透析48h，透析过程每隔4h更换一次水，透析后的溶液经冷冻干燥，得到长波长发光碳点(TPP-Cdots3)粉末。
2.靶向标记活细胞线粒体的性能检测：
(1)首先采用MTT法对Cdots3和TPP-Cdots3的细胞毒性进行测定。选用人宫颈癌(HeLa)细胞为实验细胞，所用的Cdots3和TPP-Cdots3的终浓度分别为0、5、10、20、40、80μg/mL，作用时间为24h。具体实验操作参考实施例1。结果显示，Cdots3和TPP-Cdots3孵育后，HeLa细胞活力保持在90％以上，表明Cdots3和TPP-Cdots3具有可忽略的细胞毒性，可用于活细胞内线粒体的荧光标记。
(2)利用激光共聚焦显微镜测定Cdots3和TPP-Cdots3对HeLa细胞内线粒体的靶向性能。将HeLa细胞消化吹打均匀后，以2×103个/孔的密度接种于专用培养皿中。待HeLa细胞贴壁后，分别用含有20μg/mL Cdots3或TPP-Cdots3的培养基继续孵育细胞3h，接着向培养皿中加入1μM的商业线粒体探针MitoTracker Green，继续孵育15min进行共染。孵育结束后，用PBS(pH 7.4)小心清洗细胞2次，用激光共聚焦显微镜采集细胞内的荧光信号。结果表明Cdots3在细胞内发射明亮的红色荧光，但与MitoTracker Green的绿色荧光无重合。与之相反的是，TPP-Cdots3在HeLa细胞内的红色荧光呈点状聚集，且与MitoTracker Green的绿色荧光基本重合，表明TPP-Cdots3可以成功靶向标记活细胞线粒体。
以上仅是本发明的优选实施方式，应当指出的是，上述优选实施方式不应视为对本发明的限制，本发明的保护范围应当以权利要求所限定的范围为准。对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明的精神和范围内，还可以做出若干改进和润饰，这些改进和润饰也应视为本发明的保护范围。

Claims (10)

1.一种靶向线粒体的长波长发光碳点的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：将羧丁基三苯基膦、N-羟基琥珀酰亚胺和1-(3-二甲氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺溶于双蒸水，室温下搅拌活化2～4h，得到混合液；将混合液逐滴加入到氮掺杂红光碳点的乙醇溶液中，室温下搅拌反应8～24h，经纯化、冷冻干燥后，得到靶向线粒体的长波长发光碳点。
2.根据权利要求1所述的靶向线粒体的长波长发光碳点的制备方法，其特征在于，所述的羧丁基三苯基膦的摩尔量为0.1～1mmol，N-羟基琥珀酰亚胺，1-(3-二甲氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺的摩尔比为1:1～1:4。
3.根据权利要求1所述的靶向线粒体的长波长发光碳点的制备方法，其特征在于，所述的氮掺杂红光碳点的乙醇溶液的浓度为1mg/mL。
4.根据权利要求1所述的靶向线粒体的长波长发光碳点的制备方法，其特征在于，所述的混合液与氮掺杂红光碳点的乙醇溶液的体积比为1:5。
5.根据权利要求1、3或4所述的靶向线粒体的长波长发光碳点的制备方法，其特征在于，所述的氮掺杂红光碳点的制备步骤为：将对苯二胺溶于有机溶剂，加入到高压反应釜中，加热至160～200℃，恒温反应8～12h；反应后的混合液经过柱纯化处理，制备得到氮掺杂红光碳点。
6.根据权利要求5所述的靶向线粒体的长波长发光碳点的制备方法，其特征在于，所述的对苯二胺与有机溶剂是按0.1～0.2g/10mL的比例混合。
7.根据权利要求6所述的靶向线粒体的长波长发光碳点的制备方法，其特征在于，所述的有机溶剂为无水乙醇。
8.根据权利要求1所述的靶向线粒体的长波长发光碳点的制备方法，其特征在于，所述的纯化的步骤为：先通过旋蒸除去反应混合液中的乙醇，再将固体产物重新溶于20mL双蒸水，接着用截留分子量为1000Da的透析袋透析48h，透析过程每隔4h更换一次水。
9.一种靶向线粒体的长波长发光碳点，其特征在于，所述的长波长发光碳点由权利要求1-8任一项所述的制备方法制备得到。
10.权利要求书9所述的长波长发光碳点在靶向标记活细胞线粒体中的应用。
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