CN115925557A - 有机电致发光化合物以及包含其的有机电致发光装置 - Google Patents

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崔晶
金荣光
李琇炫
郑昭永
全艺珍
吴洪世
李东炯
金辰万
姜炫宇
李美子
姜熙龙
愼孝壬
全廷桓
赵相熙
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    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes

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Abstract

本公开涉及有机电致发光化合物以及包含其的有机电致发光装置。通过包含根据本公开的化合物，可以生产与常规有机电致发光装置相比具有改善的驱动电压、功率效率、和/或寿命特性的有机电致发光装置。

Description

有机电致发光化合物以及包含其的有机电致发光装置
技术领域
本公开涉及有机电致发光化合物以及包含其的有机电致发光装置。
背景技术
电致发光装置(EL装置)是自发光显示装置，其具有的优点在于它提供更宽的视角、更大的对比率和更快的响应时间。第一件有机EL装置是由伊士曼柯达公司(EastmanKodak)于1987年通过使用小的芳香族二胺分子和铝络合物作为用于形成发光层的材料开发的(参见Appl.Phys.Lett.[应用物理学快报]51,913,1987)。
有机电致发光装置(OLED)通过向有机电致发光材料施加电力而将电能转换为光，并且通常包括阳极、阴极和在这两个电极之间的有机层。如果必要的话，OLED的有机层可以包含空穴注入层、空穴传输层、空穴辅助层、发光辅助层、电子阻挡层、发光层、电子缓冲层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层等。可以根据它们的功能将有机层中使用的材料分为空穴注入材料、空穴传输材料、空穴辅助材料、发光辅助材料、电子阻挡材料、发光材料(包含主体材料和掺杂剂材料)、电子缓冲材料、空穴阻挡材料、电子传输材料、电子注入材料等。在OLED中，通过施加电压将来自阳极的空穴和来自阴极的电子注入到发光层中，并且通过空穴和电子的再结合产生具有高能量的激子。有机发光化合物通过能量移动到激发态并由当有机发光化合物从激发态返回到基态时的能量发射光。
选择包含在空穴传输层等中的化合物已被认为是用于改善装置特性如向发光层的空穴传输效率、发光效率和寿命的手段。近来，具有高效率和长寿命的有机电致发光装置的开发已成为迫切的任务。特别地，考虑到中型和大型OLED面板所需的EL特性水平，迫切需要开发优于常规发光材料的高度优异的材料。
同时，国际专利公开号2019/235725公开了其中氨基附接于萘并咔唑衍生物的化合物。此外，韩国专利申请公开号2012-0116881公开了其中两个氨基附接于萘并芴衍生物的化合物。然而，前述参考文献没有具体公开其中一个氨基附接于萘稠和芴的化合物可以改善有机电致发光装置的性能。
发明内容
技术问题
本公开的目的是提供一种有机电致发光化合物，其对于生产具有低驱动电压、高功率效率、和/或改善的寿命的特性的有机电致发光装置是有效的。
问题的解决方案
本发明的诸位发明人已经发现以上目的可以通过由下式1表示的有机电致发光化合物来实现。
Figure BDA0003826527960000021
在式1中，
R’1和R’2各自独立地表示取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、或取代或未取代的(3元至30元)杂芳基；或者R’1和R’2可以彼此连接形成一个或多个环，其中R’1和R’2可以是彼此相同或不同的；
R1至R4各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、一个或多个(C3-C30)脂肪族环和一个或多个(C6-C30)芳香族环的取代或未取代的稠环基团、或-L1-N-(Ar1)(Ar2)；或者可以与相邻取代基连接形成一个或多个环；
其前提是R1’至R4’中的任一个表示-L1-N-(Ar1)(Ar2)；
L1表示单键、取代或未取代的(C6-C30)亚芳基、或取代或未取代的(3元至30元)亚杂芳基；
Ar1和Ar2各自独立地表示取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C2-C30)烯基、一个或多个(C3-C30)脂肪族环和一个或多个(C6-C30)芳香族环的取代或未取代的稠环基团、取代或未取代的(C6-C30)芳基、或取代或未取代的(3元至30元)杂芳基；并且
m和p各自独立地表示4的整数；n和o各自独立地表示2的整数；并且每个R1至每个R4可以相同或不同。
本发明的有益效果
根据本公开的有机电致发光化合物能够提供具有低驱动电压、高功率效率、和/或改善的寿命特性的有机电致发光装置。
具体实施方式
在下文中，将详细描述本公开。然而，以下描述旨在解释本公开，并不意味着以任何方式限制本公开的范围。
本公开中的术语“有机电致发光化合物”意指可以用于有机电致发光装置中的化合物。如果必要的话，有机电致发光化合物可以包含在构成有机电致发光装置的任何层中。
本公开中的术语“有机电致发光材料”意指可以用于有机电致发光装置中、并且可以包含至少一种化合物的材料。如果必要的话，有机电致发光材料可以包含在构成有机电致发光装置的任何层中。例如，有机电致发光材料可以是空穴注入材料、空穴传输材料、空穴辅助材料、发光辅助材料、电子阻挡材料、发光材料(包含主体材料和掺杂剂材料)、电子缓冲材料、空穴阻挡材料、电子传输材料、电子注入材料等。
在本文中，术语“(C1-C30)烷基”意指具有1至30个构成链的碳原子的直链或支链烷基，其中碳原子的数目优选地是1至10，并且更优选地是1至6。上述烷基可以包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基等。术语“(C3-C30)环烷基”意指具有3至30个环骨架碳原子的单环烃或多环烃，其中碳原子的数目优选地是3至20，并且更优选地是3至7。上述环烷基可以包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环戊基甲基、环己基甲基等。术语“(3元至7元)杂环烷基”意指这样的环烷基，其具有3至7个环骨架原子，并且包括至少一个选自由B、N、O、S、Si、P、Te、和Se组成的组且优选地由O、S、N、Te、和Se组成的组的杂原子。上述杂环烷基可以包括四氢呋喃、吡咯烷、四氢噻酚、四氢吡喃等。术语“(C6-C30)芳基”或“(C6-C30)亚芳基”意指衍生自具有6至30个环骨架碳原子的芳香族烃的单环或稠环基团。上述(亚)芳基可以是部分饱和的，并且可以包含螺结构。上述芳基可以包括苯基、联苯基、三联苯基、萘基、联萘基、苯基萘基、萘基苯基、芴基、苯基芴基、联苯基芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、苯基菲基、苯并菲基、蒽基、茚基、三亚苯基、芘基、并四苯基、苝基、
Figure BDA0003826527960000041
基、萘并萘基(naphthacenyl)、荧蒽基、螺二芴基、螺[芴-苯并芴]基、螺[环戊烯-芴]基、螺[二氢茚-芴]基、薁基(azulenyl)、四甲基二氢菲基等。具体地，芳基可以包括苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、苯并蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、萘并萘基、芘基、1-
Figure BDA0003826527960000042
基、2-
Figure BDA0003826527960000043
基、3-
Figure BDA0003826527960000044
基、4-
Figure BDA0003826527960000045
基、5-
Figure BDA0003826527960000046
基、6-
Figure BDA0003826527960000047
基、苯并[c]菲基、苯并[g]
Figure BDA0003826527960000048
基、1-三亚苯基、2-三亚苯基、3-三亚苯基、4-三亚苯基、1-芴基、2-芴基、3-芴基、4-芴基、9-芴基、苯并[a]芴基、苯并[b]芴基、苯并[c]芴基、二苯并芴基、2-联苯基、3-联苯基、4-联苯基、邻三联苯基、间三联苯-4-基、间三联苯-3-基、间三联苯-2-基、对三联苯-4-基、对三联苯-3-基、对三联苯-2-基、间四联苯基、3-荧蒽基、4-荧蒽基、8-荧蒽基、9-荧蒽基、苯并荧蒽基、邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基、2,3-二甲苯基、3,4-二甲苯基、2,5-二甲苯基、均三甲苯基、邻枯烯基、间枯烯基、对枯烯基、对叔丁基苯基、对-(2-苯基丙基)苯基、4’-甲基联苯基、4”-叔丁基-对三联苯-4-基、9,9-二甲基-1-芴基、9,9-二甲基-2-芴基、9,9-二甲基-3-芴基、9,9-二甲基-4-芴基、9,9-二苯基-1-芴基、9,9-二苯基-2-芴基、9,9-二苯基-3-芴基、9,9-二苯基-4-芴基、11,11-二甲基-1-苯并[a]芴基、11,11-二甲基-2-苯并[a]芴基、11,11-二甲基-3-苯并[a]芴基、11,11-二甲基-4-苯并[a]芴基、11,11-二甲基-5-苯并[a]芴基、11,11-二甲基-6-苯并[a]芴基、11,11-二甲基-7-苯并[a]芴基、11,11-二甲基-8-苯并[a]芴基、11,11-二甲基-9-苯并[a]芴基、11,11-二甲基-10-苯并[a]芴基、11,11-二甲基-1-苯并[b]芴基、11,11-二甲基-2-苯并[b]芴基、11,11-二甲基-3-苯并[b]芴基、11,11-二甲基-4-苯并[b]芴基、11,11-二甲基-5-苯并[b]芴基、11,11-二甲基-6-苯并[b]芴基、11,11-二甲基-7-苯并[b]芴基、11,11-二甲基-8-苯并[b]芴基、11,11-二甲基-9-苯并[b]芴基、11,11-二甲基-10-苯并[b]芴基、11,11-二甲基-1-苯并[c]芴基、11,11-二甲基-2-苯并[c]芴基、11,11-二甲基-3-苯并[c]芴基、11,11-二甲基-4-苯并[c]芴基、11,11-二甲基-5-苯并[c]芴基、11,11-二甲基-6-苯并[c]芴基、11,11-二甲基-7-苯并[c]芴基、11,11-二甲基-8-苯并[c]芴基、11,11-二甲基-9-苯并[c]芴基、11,11-二甲基-10-苯并[c]芴基、11,11-二苯基-1-苯并[a]芴基、11,11-二苯基-2-苯并[a]芴基、11,11-二苯基-3-苯并[a]芴基、11,11-二苯基-4-苯并[a]芴基、11,11-二苯基-5-苯并[a]芴基、11,11-二苯基-6-苯并[a]芴基、11,11-二苯基-7-苯并[a]芴基、11,11-二苯基-8-苯并[a]芴基、11,11-二苯基-9-苯并[a]芴基、11,11-二苯基-10-苯并[a]芴基、11,11-二苯基-1-苯并[b]芴基、11,11-二苯基-2-苯并[b]芴基、11,11-二苯基-3-苯并[b]芴基、11,11-二苯基-4-苯并[b]芴基、11,11-二苯基-5-苯并[b]芴基、11,11-二苯基-6-苯并[b]芴基、11,11-二苯基-7-苯并[b]芴基、11,11-二苯基-8-苯并[b]芴基、11,11-二苯基-9-苯并[b]芴基、11,11-二苯基-10-苯并[b]芴基、11,11-二苯基-1-苯并[c]芴基、11,11-二苯基-2-苯并[c]芴基、11,11-二苯基-3-苯并[c]芴基、11,11-二苯基-4-苯并[c]芴基、11,11-二苯基-5-苯并[c]芴基、11,11-二苯基-6-苯并[c]芴基、11,11-二苯基-7-苯并[c]芴基、11,11-二苯基-8-苯并[c]芴基、11,11-二苯基-9-苯并[c]芴基、11,11-二苯基-10-苯并[c]芴基、9,9,10,10-四甲基-9,10-二氢-1-菲基、9,9,10,10-四甲基-9,10-二氢-2-菲基、9,9,10,10-四甲基-9,10-二氢-3-菲基、9,9,10,10-四甲基-9,10-二氢-4-菲基等。
本公开中的术语“(3元至30元)杂芳基”或“(3元至30元)亚杂芳基”意指具有3至30个环骨架原子并且包含至少一个选自由B、N、O、S、Si、P、Te、和Se组成的组的杂原子的(亚)芳基。杂原子的数目优选为1至4。上述(亚)杂芳基可以是单环，或与至少一个苯环缩合的稠环；可以是部分饱和的；可以是经由一个或多个单键将至少一个杂芳基或芳基与(亚)杂芳基连接而形成的(亚)杂芳基；并且可以包括螺结构。上述杂芳基可以包括单环型杂芳基，如呋喃基、噻吩基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、噻二唑基、异噻唑基、异噁唑基、噁唑基、噁二唑基、三嗪基、四嗪基、三唑基、四唑基、呋咱基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基等，和稠环型杂芳基，如苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并硒苯基、萘并苯并呋喃基、萘并苯并噻吩基、苯并呋喃并喹啉基、苯并呋喃并喹唑啉基、苯并呋喃并萘啶基、苯并呋喃并嘧啶基、萘并呋喃并嘧啶基、苯并噻吩并喹啉基、苯并噻吩并喹唑啉基、萘啶基、苯并噻吩并萘啶基、苯并噻吩并嘧啶基、萘并噻吩并嘧啶基、嘧啶并吲哚基、苯并嘧啶并吲哚基、苯并呋喃并吡嗪基、萘并呋喃并吡嗪基、苯并噻吩并吡嗪基、萘并噻吩并吡嗪基、吡嗪并吲哚基、苯并吡嗪并吲哚基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并异噁唑基、苯并噁唑基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、苯并噻二唑基、喹啉基、异喹啉基、噌啉基、喹唑啉基、苯并喹唑啉基、喹喔啉基、苯并喹喔啉基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、吩噁嗪基、菲啶基、苯并二氧杂环戊烯基、二氢吖啶基、苯并三唑基、吩嗪基、咪唑并吡啶基、色烯并喹唑啉基(chromenoquinazolinyl)、硫代色烯并喹唑啉基(thiochromenoquinazolinyl)、二甲基苯并
Figure BDA0003826527960000061
啶基(dimethylbenzoperimidinyl)、吲哚并咔唑基、茚并咔唑基等。更具体地，杂芳基可以包括1-吡咯基、2-吡咯基、3-吡咯基、吡嗪基、2-吡啶基、2-嘧啶基、4-嘧啶基、5-嘧啶基、6-嘧啶基、1,2,3-三嗪-4-基、1,2,4-三嗪-3-基、1,3,5-三嗪-2-基、1-咪唑基、2-咪唑基、1-吡唑基、1-吲哚啉基(indolidinyl)、2-吲哚啉基、3-吲哚啉基、5-吲哚啉基、6-吲哚啉基、7-吲哚啉基、8-吲哚啉基、2-咪唑并吡啶基、3-咪唑并吡啶基、5-咪唑并吡啶基、6-咪唑并吡啶基、7-咪唑并吡啶基、8-咪唑并吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、1-吲哚基、2-吲哚基、3-吲哚基、4-吲哚基、5-吲哚基、6-吲哚基、7-吲哚基、1-异吲哚基、2-异吲哚基、3-异吲哚基、4-异吲哚基、5-异吲哚基、6-异吲哚基、7-异吲哚基、2-呋喃基、3-呋喃基、2-苯并呋喃基、3-苯并呋喃基、4-苯并呋喃基、5-苯并呋喃基、6-苯并呋喃基、7-苯并呋喃基、1-异苯并呋喃基、3-异苯并呋喃基、4-异苯并呋喃基、5-异苯并呋喃基、6-异苯并呋喃基、7-异苯并呋喃基、2-喹啉基、3-喹啉基、4-喹啉基、5-喹啉基、6-喹啉基、7-喹啉基、8-喹啉基、1-异喹啉基、3-异喹啉基、4-异喹啉基、5-异喹啉基、6-异喹啉基、7-异喹啉基、8-异喹啉基、2-喹喔啉基、5-喹喔啉基、6-喹喔啉基、1-咔唑基、2-咔唑基、3-咔唑基、4-咔唑基、9-咔唑基、氮杂咔唑基-1-基、氮杂咔唑基-2-基、氮杂咔唑基-3-基、氮杂咔唑基-4-基、氮杂咔唑基-5-基、氮杂咔唑基-6-基、氮杂咔唑基-7-基、氮杂咔唑基-8-基、氮杂咔唑基-9-基、1-菲啶基、2-菲啶基、3-菲啶基、4-菲啶基、6-菲啶基、7-菲啶基、8-菲啶基、9-菲啶基、10-菲啶基、1-吖啶基、2-吖啶基、3-吖啶基、4-吖啶基、9-吖啶基、2-噁唑基、4-噁唑基、5-噁唑基、2-噁二唑基、5-噁二唑基、3-呋咱基、2-噻吩基、3-噻吩基、2-甲基吡咯-1-基、2-甲基吡咯-3-基、2-甲基吡咯-4-基、2-甲基吡咯-5-基、3-甲基吡咯-1-基、3-甲基吡咯-2-基、3-甲基吡咯-4-基、3-甲基吡咯-5-基、2-叔丁基吡咯-4-基、3-(2-苯基丙基)吡咯-1-基、2-甲基-1-吲哚基、4-甲基-1-吲哚基、2-甲基-3-吲哚基、4-甲基-3-吲哚基、2-叔丁基-1-吲哚基、4-叔丁基-1-吲哚基、2-叔丁基-3-吲哚基、4-叔丁基-3-吲哚基、1-二苯并呋喃基、2-二苯并呋喃基、3-二苯并呋喃基、4-二苯并呋喃基、1-二苯并噻吩基、2-二苯并噻吩基、3-二苯并噻吩基、4-二苯并噻吩基、1-萘并-[1,2-b]-苯并呋喃基、2-萘并-[1,2-b]-苯并呋喃基、3-萘并-[1,2-b]-苯并呋喃基、4-萘并-[1,2-b]-苯并呋喃基、5-萘并-[1,2-b]-苯并呋喃基、6-萘并-[1,2-b]-苯并呋喃基、7-萘并-[1,2-b]-苯并呋喃基、8-萘并-[1,2-b]-苯并呋喃基、9-萘并-[1,2-b]-苯并呋喃基、10-萘并-[1,2-b]-苯并呋喃基、1-萘并-[2,3-b]-苯并呋喃基、2-萘并-[2,3-b]-苯并呋喃基、3-萘并-[2,3-b]-苯并呋喃基、4-萘并-[2,3-b]-苯并呋喃基、5-萘并-[2,3-b]-苯并呋喃基、6-萘并-[2,3-b]-苯并呋喃基、7-萘并-[2,3-b]-苯并呋喃基、8-萘并-[2,3-b]-苯并呋喃基、9-萘并-[2,3-b]-苯并呋喃基、10-萘并-[2,3-b]-苯并呋喃基、1-萘并-[2,1-b]-苯并呋喃基、2-萘并-[2,1-b]-苯并呋喃基、3-萘并-[2,1-b]-苯并呋喃基、4-萘并-[2,1-b]-苯并呋喃基、5-萘并-[2,1-b]-苯并呋喃基、6-萘并-[2,1-b]-苯并呋喃基、7-萘并-[2,1-b]-苯并呋喃基、8-萘并-[2,1-b]-苯并呋喃基、9-萘并-[2,1-b]-苯并呋喃基、10-萘并-[2,1-b]-苯并呋喃基、1-萘并-[1,2-b]-苯并噻吩基、2-萘并-[1,2-b]-苯并噻吩基、3-萘并-[1,2-b]-苯并噻吩基、4-萘并-[1,2-b]-苯并噻吩基、5-萘并-[1,2-b]-苯并噻吩基、6-萘并-[1,2-b]-苯并噻吩基、7-萘并-[1,2-b]-苯并噻吩基、8-萘并-[1,2-b]-苯并噻吩基、9-萘并-[1,2-b]-苯并噻吩基、10-萘并-[1,2-b]-苯并噻吩基、1-萘并-[2,3-b]-苯并噻吩基、2-萘并-[2,3-b]-苯并噻吩基、3-萘并-[2,3-b]-苯并噻吩基、4-萘并-[2,3-b]-苯并噻吩基、5-萘并-[2,3-b]-苯并噻吩基、1-萘并-[2,1-b]-苯并噻吩基、2-萘并-[2,1-b]-苯并噻吩基、3-萘并-[2,1-b]-苯并噻吩基、4-萘并-[2,1-b]-苯并噻吩基、5-萘并-[2,1-b]-苯并噻吩基、6-萘并-[2,1-b]-苯并噻吩基、7-萘并-[2,1-b]-苯并噻吩基、8-萘并-[2,1-b]-苯并噻吩基、9-萘并-[2,1-b]-苯并噻吩基、10-萘并-[2,1-b]-苯并噻吩基、2-苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶基、6-苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶基、7-苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶基、8-苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶基、9-苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶基、2-苯并硫代[3,2-d]嘧啶基、6-苯并硫代[3,2-d]嘧啶基、7-苯并硫代[3,2-d]嘧啶基、8-苯并硫代[3,2-d]嘧啶基、9-苯并硫代[3,2-d]嘧啶基、2-苯并呋喃并[3,2-d]吡嗪基、6-苯并呋喃并[3,2-d]吡嗪基、7-苯并呋喃并[3,2-d]吡嗪基、8-苯并呋喃并[3,2-d]吡嗪基、9-苯并呋喃并[3,2-d]吡嗪基、2-苯并硫代[3,2-d]吡嗪基、6-苯并硫代[3,2-d]吡嗪基、7-苯并硫代[3,2-d]吡嗪基、8-苯并硫代[3,2-d]吡嗪基、9-苯并硫代[3,2-d]吡嗪基、1-硅芴基(silafluorenyl)、2-硅芴基、3-硅芴基、4-硅芴基、1-锗芴基(germafluorenyl)、2-锗芴基、3-锗芴基、4-锗芴基、1-二苯并硒苯基(dibenzoselenophenyl)、2-二苯并硒苯基、3-二苯并硒苯基、4-二苯并硒苯基等。在本公开中，术语“卤素”包括F、Cl、Br和I。
此外，“邻(o-)”、“间(m-)”、和“对(p-)”是前缀，分别表示取代基的相对位置。邻位表明两个取代基彼此相邻，并且例如，当苯衍生物中的两个取代基占据位置1和2时，它被称为邻位。间位表明两个取代基在位置1和3，并且例如，当苯衍生物中的两个取代基占据位置1和3时，它被称为间位。对位表明两个取代基在位置1和4，并且例如，当苯衍生物中的两个取代基占据位置1和4时，它被称为对位。
在本文中，表述“取代或未取代的”中的“取代的”意指某个官能团中的氢原子被另一个原子或另一个官能团(即取代基)取代，并且还包括氢原子被由上述取代基的两个或更多个取代基连接形成的基团取代。例如，“通过两个或更多个取代基的连接形成的基团”可以是吡啶-三嗪。即，吡啶-三嗪可以被解释为杂芳基取代基，或者其中两个杂芳基取代基相连的取代基。因此，取代的烷基、取代的烯基、取代的炔基、取代的芳基、取代的亚芳基、取代的杂芳基、取代的亚杂芳基、取代的环烷基、取代的烷氧基、取代的三烷基甲硅烷基、取代的二烷基芳基甲硅烷基、取代的烷基二芳基甲硅烷基、取代的三芳基甲硅烷基、一个或多个脂肪族环和一个或多个芳香族环的取代的稠环基团、取代的烷基芳基氨基、取代的单-或二-烷基氨基、取代的单-或二-芳基氨基、取代的单-或二-杂芳基氨基、以及取代的芳基杂芳基氨基的一个或多个取代基各自独立地是选自由以下组成的组的至少一个：氘；卤素；氰基；羧基；硝基；羟基；氧化膦；(C1-C30)烷基；卤代(C1-C30)烷基；未取代的或被一个或多个(C6-C30)芳基取代的(C2-C30)烯基；(C2-C30)炔基；(C1-C30)烷氧基；(C1-C30)烷硫基；(C3-C30)环烷基；(C3-C30)环烯基；(3元至7元)杂环烷基；(C6-C30)芳氧基；(C6-C30)芳硫基；未取代的或被氘和一个或多个(C6-C30)芳基中的至少一个取代的(3元至30元)杂芳基；未取代的或被氘、一个或多个卤素、一个或多个氰基、一个或多个(C1-C30)烷基、一个或多个(C6-C30)芳基、一个或多个(3元至30元)杂芳基、一个或多个三(C6-C30)芳基甲硅烷基、以及一个或多个三(C6-C30)芳基锗烷基中的至少一个取代的(C6-C30)芳基；三(C1-C30)烷基甲硅烷基；三(C6-C30)芳基甲硅烷基；二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基；(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基；三(C1-C30)烷基锗烷基；三(C6-C30)芳基锗烷基；二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基锗烷基；(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基锗烷基；一个或多个(C3-C30)脂肪族环和一个或多个(C6-C30)芳香族环的稠环基团；氨基；单-或二-(C1-C30)烷基氨基；单-或二-(C2-C30)烯基氨基；未取代的或被一个或多个(C1-C30)烷基取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基；单-或二-(3元至30元)杂芳基氨基；(C1-C30)烷基(C2-C30)烯基氨基；(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基；(C1-C30)烷基(3元至30元)杂芳基氨基；(C2-C30)烯基(C6-C30)芳基氨基；(C2-C30)烯基(3元至30元)杂芳基氨基；(C6-C30)芳基(3元至30元)杂芳基氨基；(C1-C30)烷基羰基；(C1-C30)烷氧基羰基；(C6-C30)芳基羰基；(C6-C30)芳基氧膦基；二(C6-C30)芳基硼羰基；二(C1-C30)烷基硼羰基；(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硼羰基；(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基；以及(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基，或其组合。根据本公开的一个实施例，一个或多个取代基各自独立地是选自由以下组成的组的至少一个：氘；卤素；氰基；(C1-C20)烷基；未取代的或被一个或多个(C6-C25)芳基取代的(C2-C20)烯基；未取代的或被氘、一个或多个卤素、一个或多个氰基、一个或多个(C1-C20)烷基、一个或多个(C6-C25)芳基、一个或多个(5元至20元)杂芳基、一个或多个三(C6-C18)芳基甲硅烷基、以及一个或多个三(C6-C18)芳基锗烷基中的至少一个取代的(C6-C25)芳基；未取代的或被氘和一个或多个(C6-C25)芳基中的至少一个取代的(5元至25元)杂芳基；三(C6-C18)芳基甲硅烷基；三(C6-C18)芳基锗烷基；以及(C6-C25)芳基(C1-C20)烷基。根据本公开的另一个实施例，一个或多个取代基各自独立地是选自由以下组成的组的至少一个：氘；氰基；(C1-C10)烷基；未取代的或被一个或多个(C6-C18)芳基取代的(C2-C10)烯基；未取代的或被氘、一个或多个卤素、一个或多个氰基、一个或多个(C1-C10)烷基、一个或多个(C6-C18)芳基、一个或多个(5元至20元)杂芳基、一个或多个三(C6-C18)芳基甲硅烷基、以及一个或多个三(C6-C18)芳基锗烷基中的至少一个取代的(C6-C25)芳基；未取代的或被氘和一个或多个(C6-C18)芳基中的至少一个取代的(5元至20元)杂芳基；三(C6-C18)芳基甲硅烷基；三(C6-C18)芳基锗烷基；以及(C6-C18)芳基(C1-C10)烷基。例如，一个或多个取代基各自独立地可以是选自由以下组成的组的任一个：氘、氰基、甲基、叔丁基、被一个或多个苯基取代的亚乙基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、联苯基；菲基、三联苯基、
Figure BDA0003826527960000091
基、苯并[c]菲基、三亚苯基、二甲基芴基、二苯基芴基、二甲基苯并芴基、螺二芴基、吡啶基、嘧啶基、被一个或多个苯基取代的三嗪基、吲哚基、未取代的或被氘和一个或多个苯基中的至少一个取代的二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、未取代的或被一个或多个苯基和一个或多个联苯基中的至少一个取代的咔唑基、苯基丙基、二苯并碲基(dibenzotelluriumyl)、二苯并硒苯基、苯并萘并呋喃基、苯并萘并噻吩基、被一个或多个苯基取代的菲并噁唑基、三苯基甲硅烷基、和三苯基锗烷基，或其组合。取代的苯基的一个或多个取代基可以是选自由以下组成的组的至少一个：氘、氰基、氟、甲基、萘基、咔唑基、三苯基甲硅烷基、三苯基锗烷基、以及二苯并碲基。取代的萘基的一个或多个取代基可以是选自由以下组成的组的至少一个：苯基、联苯基、以及
Figure BDA0003826527960000101
基。
在本文中，通过相邻取代基的连接形成的环意指至少两个相邻的取代基彼此连接或稠合形成取代或未取代的单环或多环(3元至30元)脂环族环或芳香族环、或其组合。优选地，环可以是取代或未取代的单环或多环(3元至26元)的脂环族环或芳香族环、或其组合。更优选地，环可以是未取代的或被一个或多个(C1-C6)烷基、一个或多个(C6-C18)芳基和一个或多个(3元至20元)杂芳基中的至少一个取代的单环或多环(5元至25元)芳香族环。此外，所形成的环可以含有至少一个选自B、N、O、S、Si、P、Te、和Se的杂原子，并且优选至少一个选自N、O、S、Te、和Se的杂原子。例如，环可以是苯环、环戊烷环、茚环、茚满环、芴环、菲环、吲哚环、未取代的或被一个或多个苯基取代的苯并呋喃环、未取代的或被一个或多个苯基取代的苯并噻吩环、呫吨环等。环还可以形成一个或多个螺环。
因此，杂芳基、亚杂芳基和杂环烷基各自独立地可以含有至少一个选自由B、N、O、S、Si、P、Te、和Se组成的组的杂原子。此外，杂原子可以键合到选自由以下组成的组的至少一个：氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代或未取代的单-或二-(C2-C30)烯基氨基、取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、取代或未取代的单-或二-(3元至30元)杂芳基氨基、取代或未取代的(C1-C30)烷基(C2-C30)烯基氨基、取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基、取代或未取代的(C1-C30)烷基(3元至30元)杂芳基氨基、取代或未取代的(C2-C30)烯基(C6-C30)芳基氨基、取代或未取代的(C2-C30)烯基(3元至30元)杂芳基氨基、和取代或未取代的(C6-C30)芳基(3元至30元)杂芳基氨基。
在式1中，R’1和R’2各自独立地表示取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、或取代或未取代的(3元至30元)杂芳基；或者R’1和R’2可以彼此连接形成一个或多个环。R’1和R’2可以是彼此相同或不同的。根据本公开的一个实施例，R’1和R’2各自独立地表示取代或未取代的(C1-C20)烷基、取代或未取代的(C6-C25)芳基、或取代或未取代的(5元至25元)杂芳基；或者R’1和R’2可以彼此连接形成一个或多个环。根据本公开的另一个实施例，R’1和R’2各自独立地表示未取代的(C1-C10)烷基、未取代的(C6-C18)芳基、或未取代的(5元至20元)杂芳基；或者R’1和R’2可以彼此连接形成螺环。例如，R’1和R’2各自独立地表示甲基、乙基、丙基、苯基、萘基、吡啶基等；或者R’1和R’2可以彼此连接形成螺芴环或螺茚满环等。
在式1中，m和p各自独立地表示4的整数；n和o各自独立地表示2的整数；并且每个R1至每个R4可以相同或不同。
在式1中，R1至R4各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、一个或多个(C3-C30)脂肪族环和一个或多个(C6-C30)芳香族环的取代或未取代的稠环基团、或-L1-N-(Ar1)(Ar2)；或者可以与相邻取代基连接形成一个或多个环；其前提是R1’至R4’中的任一个表示-L1-N-(Ar1)(Ar2)。根据本公开的一个实施例，R1至R4各自独立地表示氢或-L1-N-(Ar1)(Ar2)。
L1表示单键、取代或未取代的(C6-C30)亚芳基、或取代或未取代的(3元至30元)亚杂芳基。根据本公开的一个实施例，L1表示单键、取代或未取代的(C6-C25)亚芳基、或取代或未取代的(5元至25元)亚杂芳基。根据本公开的另一个实施例，L1表示单键、未取代的或被一个或多个(C6-C18)芳基取代的(C6-C18)亚芳基、或未取代的(5元至20元)亚杂芳基。例如，L1可以是单键、未取代的或被一个或多个苯基取代的亚苯基、亚萘基、亚联苯基、二苯并亚噻吩基、二苯并亚呋喃基等。
Ar1和Ar2各自独立地表示取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C2-C30)烯基、一个或多个(C3-C30)脂肪族环和一个或多个(C6-C30)芳香族环的取代或未取代的稠环基团、取代或未取代的(C6-C30)芳基、或取代或未取代的(3元至30元)杂芳基。Ar1和Ar2可以相同或不同。根据本公开的一个实施例，Ar1和Ar2各自独立地表示取代或未取代的(C6-C25)芳基、或取代或未取代的(5元至25元)杂芳基。根据本公开的另一个实施例，Ar1和Ar2各自独立地表示取代或未取代的(C6-C24)芳基、或未取代的或被一个或多个(C6-C18)芳基取代的(5元至20元)杂芳基。取代的芳基的一个或多个取代基可以是选自由以下组成的组的任一个：(C1-C10)烷基、(C2-C10)烯基、(C6-C18)芳基、(5元至15元)杂芳基、以及(C6-C18)芳基(C1-C10)烷基；或其组合。例如，Ar1和Ar2各自独立地可以是取代或未取代的苯基、萘基、苯基萘基、萘基苯基、联苯基、菲基、三联苯基、四联苯基、三亚苯基、
Figure BDA0003826527960000122
基、二甲基芴基、二苯基芴基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、未取代的或被一个或多个苯基取代的二苯并呋喃基、未取代的或被一个或多个苯基取代的二苯并噻吩基、未取代的或被一个或多个苯基取代的二苯并硒苯基、苯基咔唑基、被一个或多个苯基取代的吩噁嗪基等。苯基的一个或多个取代基可以是选自由以下组成的组的至少一个：甲基、叔丁基、三苯基乙烯基、二甲基芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吲哚基、吡啶基、嘧啶基、咔唑基、以及苯基丙基等。
式1可以由下式1-1表示。
Figure BDA0003826527960000121
在式1-1中，R’1、R’2、R1至R4、和m至p是如上式1中所定义的。
式1可以由下式1-1-1至1-1-4中的任一个表示。
Figure BDA0003826527960000131
在式1-1-1至1-1-4中，R’1、R’2、L1、Ar1、Ar2、和m至p是如上式1中所定义的。
在式1-1-1至1-1-4中，m’和p’各自独立地表示3的整数；并且n’和o’各自独立地表示1的整数。
在式1-1-1至1-1-4中，R1至R4各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、或一个或多个(C3-C30)脂肪族环和一个或多个(C6-C30)芳香族环的取代或未取代的稠环基团；或者可以连接到相邻取代基上形成一个或多个环。例如，R1至R4可以是氢。
式1可以由下式1-1-1-1至1-1-1-12中的任一个表示。
Figure BDA0003826527960000141
Figure BDA0003826527960000151
Figure BDA0003826527960000161
在式1-1-1-1至1-1-1-12中，R’1、R’2、L1、Ar1、Ar2、和m至p是如上式1中所定义的。
在式1-1-1-1至1-1-1-12中，m’和p’各自独立地表示3的整数；并且n’和o’各自独立地表示1的整数。
在式1-1-1-1至1-1-1-12中，R1至R4各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、或一个或多个(C3-C30)脂肪族环和一个或多个(C6-C30)芳香族环的取代或未取代的稠环基团；或者可以连接到相邻取代基上形成一个或多个环。例如，R1至R4可以是氢。
由式1表示的化合物可以是选自由以下化合物组成的组的至少一种，但不限于此。
Figure BDA0003826527960000171
Figure BDA0003826527960000181
Figure BDA0003826527960000191
Figure BDA0003826527960000201
Figure BDA0003826527960000211
Figure BDA0003826527960000221
Figure BDA0003826527960000231
本公开的有机电致发光化合物可以通过本领域技术人员已知的合成方法，以及例如通过参考以下反应方案1至4生产，但不限于此。
[反应方案1]
Figure BDA0003826527960000232
[反应方案2]
Figure BDA0003826527960000241
[反应方案3]
Figure BDA0003826527960000242
[反应方案4]
Figure BDA0003826527960000251
在反应方案1至4中，R’1、R’2、L1、Ar1、和Ar2如式1中所定义。
尽管以上描述了由式1表示的化合物的说明性合成实例，但是本领域技术人员将能够容易地理解它们全部基于布赫瓦尔德-哈特维希(Buchwald-Hartwig)交叉偶联反应、N-芳基化反应、酸化蒙脱土(H-mont)介导的醚化反应、宫浦(Miyaura)硼化反应、铃木(Suzuki)交叉偶联反应、分子内酸诱导的环化反应、Pd(II)催化的氧化环化反应、格氏反应(Grignard Reaction)、赫克反应(Heck reaction)、脱水环合反应、SN1取代反应、SN2取代反应、以及膦介导的还原环化反应等，并且即使当键合了上式1中所定义但在具体合成实例中未指定的取代基时，上述反应也进行。
可以与本公开的化合物组合使用的主体化合物包含由下式11至15中任一个表示的化合物，但不限于此。
Figure BDA0003826527960000252
Figure BDA0003826527960000261
在式11至15中，
Ma表示取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、取代或未取代的单-或二-(3元至30元)杂芳基氨基、取代或未取代的(C6-C30)芳基(3元至30元)杂芳基氨基、或取代或未取代的(3元至30元)杂芳基；
La表示单键、取代或未取代的(C6-C30)亚芳基、或取代或未取代的(3元至30元)亚杂芳基；
A表示S、O、N(Re)、C(Rf)(Rg)、Te、或Se；
环B表示萘环或菲环；
Ra至Rd、和Rh至Rk各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C2-C30)烯基、取代或未取代的(C2-C30)炔基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基、或取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基；或者可以与相邻取代基连接形成一个或多个环；
Re至Rg各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、或取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基；并且Rf和Rg可以彼此连接形成一个或多个环；
w至y、q、和r各自独立地表示1至4的整数；z表示1至3的整数；并且a和t各自独立地表示1或2的整数；n表示1至9的整数；并且每个Ra至每个Rd、每个Ri至每个Rk、和每个La可以相同或不同；并且
所述(亚)杂芳基包含至少一个选自由B、N、O、S、Si、P、Te、和Se组成的组的杂原子。
根据一个实施例，Ma表示取代或未取代的苯基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的喹唑啉基、取代或未取代的喹喔啉基、取代或未取代的苯并喹唑啉基、取代或未取代的苯并喹喔啉基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的二苯并碲基、取代或未取代的苯并呋喃并嘧啶基、取代或未取代的苯并噻吩并嘧啶基、取代或未取代的苯并噁唑基等；并且其一个或多个取代基各自独立地可以是选自由以下组成的组的任一个：取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、联苯基、菲基、三联苯基、
Figure BDA0003826527960000271
基、苯并[c]菲基、三亚苯基、二甲基芴基、二苯基芴基、二甲基苯并芴基、螺二芴基、吡啶基、嘧啶基、被一个或多个苯基取代的三嗪基、未取代的或被氘和/或一个或多个苯基取代的二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、未取代的或被一个或多个苯基和/或一个或多个联苯基取代的咔唑基、二苯并碲基、二苯并硒苯基、苯并萘并呋喃基、苯并萘并噻吩基、被一个或多个苯基取代的菲并噁唑基、三苯基甲硅烷基、和三苯基锗烷基；或其组合。取代的苯基的一个或多个取代基可以是选自由以下组成的组的至少一个：氘、氰基、氟、甲基、萘基、咔唑基、三苯基甲硅烷基、三苯基锗烷基、以及二苯并碲基。取代的萘基的一个或多个取代基可以是选自由以下组成的组的至少一个：苯基、联苯基、以及
Figure BDA0003826527960000272
基。
根据一个实施例，La表示单键；未取代的或被选自由氘、(C1-C30)烷基和(C6-C30)芳基组成的组的至少一个取代的(C6-C25)芳基；或未取代的或被一个或多个(C6-C30)芳基取代的(5元至25元)亚杂芳基。例如，La可以是单键；未取代的或被氘和一个或多个苯基中的至少一个取代的亚苯基；未取代的或被氘取代的亚萘基；未取代的或被一个或多个苯基取代的亚联苯基；亚菲基；亚四联苯基；二甲基亚芴基；亚吡啶基；二苯并亚呋喃基；二苯并亚噻吩基；苯基亚咔唑基；被一个或多个苯基取代的亚喹喔啉基；或亚喹唑啉基等。
根据一个实施例，Ra至Rd、和Rh至Rk各自独立地表示氢、氘、氰基、取代或未取代的(C1-C20)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、或取代或未取代的(5元至20元)杂芳基；或者可以与相邻的取代基连接形成取代或未取代的、单环或多环的(3元至30元)脂环族环或芳香族环、或其组合。例如，Ra至Rd、和Ri至Rk各自独立地可以是氢、氘、氰基、甲基、苯基、萘基、未取代的或被氘取代的联苯基、苯基萘基、萘基苯基、菲基、二甲基芴基、未取代的或被一个或多个苯基取代的二苯并呋喃基、未取代的或被一个或多个苯基取代的二苯并噻吩基、或未取代的或被一个或多个苯基取代的咔唑基等；或者可以与相邻的取代基连接形成苯环、未取代的或被一个或多个苯基取代的苯并呋喃环、或未取代的或被一个或多个苯基取代的苯并噻吩环等。例如，Rh可以是取代的苯基、未取代的或被一个或多个二苯基三嗪基取代的萘基、联苯基、菲基、二甲基芴基、未取代的或被一个或多个苯基取代的吡啶基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、苯基咔唑基等。取代的苯基的一个或多个取代基可以是选自由以下组成的组的至少一个：氘、氰基、被一个或多个苯基取代的三嗪基、三苯基甲硅烷基、以及三苯基锗烷基。
根据一个实施例，Re至Rg各自独立地表示未取代的(C1-C20)烷基、未取代的(C6-C25)芳基、或未取代的(5元至20元)杂芳基；并且Rf和Rg可以彼此连接形成取代或未取代的、单环或多环的(3元至30元)脂环族环或芳香族环、或其组合。例如，Re可以是苯基或二苯并碲基。例如，Rf和Rg各自独立地可以是甲基或苯基等；或Rf和Rg可以彼此连接形成螺芴环。
由式11表示的化合物可以是选自由以下化合物组成的组的至少一种，但不限于此。
Figure BDA0003826527960000291
Figure BDA0003826527960000301
Figure BDA0003826527960000311
Figure BDA0003826527960000321
Figure BDA0003826527960000331
Figure BDA0003826527960000341
Figure BDA0003826527960000351
Figure BDA0003826527960000361
Figure BDA0003826527960000371
Figure BDA0003826527960000381
Figure BDA0003826527960000391
Figure BDA0003826527960000401
Figure BDA0003826527960000411
Figure BDA0003826527960000421
Figure BDA0003826527960000431
由式12表示的化合物可以是选自由以下化合物组成的组的至少一种，但不限于此。
Figure BDA0003826527960000432
Figure BDA0003826527960000441
Figure BDA0003826527960000451
Figure BDA0003826527960000461
Figure BDA0003826527960000471
Figure BDA0003826527960000481
由式13或14表示的化合物可以是选自由以下化合物组成的组的至少一种，但不限于此。
Figure BDA0003826527960000491
Figure BDA0003826527960000501
Figure BDA0003826527960000511
Figure BDA0003826527960000521
Figure BDA0003826527960000531
Figure BDA0003826527960000541
Figure BDA0003826527960000551
Figure BDA0003826527960000561
Figure BDA0003826527960000571
Figure BDA0003826527960000581
Figure BDA0003826527960000591
Figure BDA0003826527960000601
Figure BDA0003826527960000611
Figure BDA0003826527960000621
Figure BDA0003826527960000631
Figure BDA0003826527960000641
Figure BDA0003826527960000651
Figure BDA0003826527960000661
Figure BDA0003826527960000671
Figure BDA0003826527960000681
由式15表示的化合物可以是选自由以下化合物组成的组的至少一种，但不限于此。
Figure BDA0003826527960000682
Figure BDA0003826527960000691
Figure BDA0003826527960000701
Figure BDA0003826527960000711
Figure BDA0003826527960000721
Figure BDA0003826527960000731
Figure BDA0003826527960000741
包含在本公开的有机电致发光装置中的掺杂剂可以是至少一种磷光掺杂剂或荧光掺杂剂，并且优选是磷光掺杂剂。应用于本公开的有机电致发光装置的磷光掺杂剂材料不受特别限制，但可以优选地选自由金属化的铱(Ir)、锇(Os)、铜(Cu)和铂(Pt)的络合化合物组成的组，更优选地选自由邻位金属化的铱(Ir)、锇(Os)、铜(Cu)和铂(Pt)的络合化合物组成的组，并且甚至更优选是邻位金属化的铱络合化合物。
包含在本公开的有机电致发光装置中的掺杂剂可以是由下式101表示的化合物，但不限于此。
Figure BDA0003826527960000751
在式101中，
L是选自以下结构1至3中的任一个：
Figure BDA0003826527960000752
R100至R103各自独立地表示氢、氘、卤素、未取代的或被氘和/或一个或多个卤素取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、氰基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、或取代或未取代的(C1-C30)烷氧基；或者可以连接到相邻取代基上以与吡啶一起形成一个或多个环，例如取代或未取代的喹啉、苯并呋喃并吡啶、苯并噻吩并吡啶、茚并吡啶、苯并呋喃并喹啉、苯并噻吩并喹啉、或茚并喹啉环；
R104至R107各自独立地表示氢、氘、卤素、未取代的或被氘和/或一个或多个卤素取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、氰基、或取代或未取代的(C1-C30)烷氧基；或者可以与相邻取代基连接以与苯一起形成一个或多个环，例如取代或未取代的萘、芴、二苯并噻吩、二苯并呋喃、茚并吡啶、苯并呋喃并吡啶、或苯并噻吩并吡啶环；
R201至R220各自独立地表示氢、氘、卤素、未取代的或被氘和/或一个或多个卤素取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、或取代或未取代的(C6-C30)芳基；或者可以连接到相邻取代基上形成一个或多个取代或未取代的环；并且
s表示1至3的整数。
掺杂剂化合物的具体实例如下，但不限于此。
Figure BDA0003826527960000761
Figure BDA0003826527960000771
Figure BDA0003826527960000781
Figure BDA0003826527960000791
Figure BDA0003826527960000801
Figure BDA0003826527960000811
本公开的由式1表示的化合物可包含在构成有机电致发光装置的一个或多个层中，例如，选自由空穴注入层、空穴传输层、空穴辅助层、发光辅助层、发光层、电子传输层、电子缓冲层、电子注入层、中间层、空穴阻挡层、和电子阻挡层组成的组的至少一个层中。这些层中的每一个可以进一步配置成多个层。
此外，本公开的由式1表示的化合物可以包含在空穴传输区和/或发光层中，但不限于此。本公开的由式1表示的化合物可以作为空穴注入材料、空穴传输材料、空穴辅助材料、发光辅助层材料、和电子阻挡材料中的至少一种(例如，作为空穴传输材料)包含在空穴传输区中。此外，本公开的由式1表示的化合物可以作为主体包含在发光层中，并且可以作为主体中具有空穴传输特性的主体使用。
本公开可以包含在阳极与发光层之间的空穴传输区，并且空穴传输区可以包含空穴注入层、空穴传输层、空穴辅助层、发光辅助层、以及电子阻挡层中的至少一个。空穴注入层、空穴传输层、空穴辅助层、发光辅助层以及电子阻挡层分别可以是单层或其中堆叠两个或更多个层的多个层。空穴注入层可以是多层以便降低从阳极到空穴传输层或电子阻挡层的空穴注入势垒(或空穴注入电压)，其中在多层中的每一个中可以同时使用两种化合物。可以将电子阻挡层放置在空穴传输层(或空穴注入层)与发光层之间，并且可以通过阻挡电子从发光层溢出将激子限制在发光层内以防止发光泄漏。
此外，空穴传输区可以包含p型掺杂的空穴注入层、空穴传输层和发光辅助层。因此，p型掺杂的空穴注入层意指掺杂有p型掺杂剂的空穴注入层。p型掺杂剂是能够赋予p型半导体特性的材料。p型半导体特性意指在HOMO(最高占据分子轨道)能级下注入或传输空穴的特性，即，具有高空穴传导率的材料特性。
本公开的有机电致发光材料，例如，空穴注入材料、空穴传输材料、空穴辅助材料、发光辅助材料、电子阻挡材料、发光材料、电子缓冲材料、空穴阻挡材料、电子传输材料、电子注入材料、和发光材料(主体材料)中的至少一种，可包含由式1表示的化合物。有机电致发光材料可以是空穴传输材料和/或发光材料。有机电致发光材料可以仅由式1所表示的化合物组成，或者可以进一步包含有机电致发光材料中包含的常规材料。例如，本公开的有机电致发光材料可以进一步包含至少一种由式11至15中的任一个表示的化合物。当两种或更多种材料包含在一个层中时，它们可以混合蒸发以形成层，或者可以分别同时共蒸发以形成层。
本公开的有机电致发光装置可以包含第一电极、第二电极、以及在第一电极与第二电极之间的至少一个有机层。第一电极和第二电极之一可以是阳极，并且另一个可以是阴极。有机层可包含至少一个发光层，并且可以进一步包含至少一个选自由以下组成的组的层：空穴注入层、空穴传输层、空穴辅助层、发光辅助层、电子传输层、电子缓冲层、电子注入层、中间层、空穴阻挡层、和电子阻挡层。
第一电极和第二电极可以各自由透射式导电材料、半透反射式导电材料、或反射式导电材料形成。取决于形成第一电极和第二电极的材料的类型，有机电致发光装置可以是顶部发光型、底部发光型、或两侧发光型。此外，空穴注入层可以进一步掺杂有p型掺杂剂，并且电子注入层可以进一步掺杂有n型掺杂剂。
本公开的有机电致发光装置可以包含由式1表示的化合物，并且可以进一步包含在有机电致发光材料中包含的常规材料。包含本公开的由式1表示的有机电致发光化合物的有机电致发光装置可以展现出低驱动电压和/或高功率效率。
此外，根据本公开的一个实施例，有机电致发光材料可以被用作用于白色有机发光装置的发光材料。已经提出白色有机发光装置具有各种结构，如并排结构或堆叠结构，这取决于R(红色)、G(绿色)或YG(黄绿色)和B(蓝色)发光零件的布置，或颜色转换材料(CCM)方法等。本公开还可以施加到此种白色有机发光装置。根据本公开的一个实施例，有机电致发光材料还可以在包含量子点(QD)的有机电致发光装置中使用。
此外，本公开可以提供使用由式1表示的化合物的显示系统。换句话说，通过使用本公开的化合物可以生产显示系统或照明系统。具体地，可以通过使用本公开的化合物来生产显示系统，例如用于智能手机、平板电脑、笔记本、PC、TV或汽车的显示系统；或照明系统，例如室外或室内照明系统。
在下文中，将参考本公开的代表性化合物来详细解释根据本公开的化合物的制备方法、其特性、以及包含根据本公开的有机电致发光化合物的OLED的特性。以下实例仅描述根据本公开的化合物和包含其的OLED的特性，但本公开不限于以下实例。
实例1：化合物C-6的制备
Figure BDA0003826527960000831
化合物1-1的合成
在烧瓶中，将2-氯-9,9-二甲基-9H-芴(40.0g，150.0mmol)、(4-氯-2-甲酰基苯基)硼酸(55.3g、300.0mmol)、四(三苯基膦)钯(0)(Pd(PPh3)4)(12.1g，10.50mmol)、和KOH(18.5g，330mmol)溶解于410mL的邻二甲苯、82mL的乙腈、和164mL的蒸馏水中，并使混合物在160℃下回流16小时。在反应完成后，用乙酸乙酯萃取有机层。用硫酸镁除去残余水分。将残余物干燥并通过柱色谱法分离以获得化合物1-1(18.9g，产率：56.8％)。
化合物1-2的合成
将(甲氧基甲基)三苯基鏻氯化物(25.9g，75.5mmol)和化合物1-1(18.9g，56.8mmol)溶解于280mL的四氢呋喃(THF)中。其后，在0℃下添加叔丁醇钾(tBuOK)(26.7g，237.6mmol)且将温度升高，并且然后将混合物在室温下搅拌3小时。在反应完成后，用乙酸乙酯萃取有机层。用硫酸镁除去残余水分。将残余物干燥并且通过柱色谱法分离，以获得化合物1-2(20.3g，产率：99.0％)。
化合物1-3的合成
将化合物1-2(20.3g，56.3mmol)溶解于284mL的二氯甲烷(DCM)中。其后，在0℃下添加三氟化硼乙醚(21.4mL，170.4mmol)，将温度升高，并且将混合物在室温下搅拌12小时。反应完成后，添加NaHCO3水溶液，并且用二氯甲烷萃取有机层。用硫酸镁除去残余水分。将残余物在减压下蒸馏，并且通过柱色谱法分离，以获得化合物1-3(18.2g，产率：98.3％)。
化合物C-6的合成
将化合物1-3(4.93g，15.0mmol)、双(4-联苯基)胺(4.82g，15.0mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(687mg，0.75mmol)、三丁基膦(0.728mL，1.50mmol)、和叔丁醇钠(NaOtBu)(4.32g，45.0mmol)溶解于75mL的甲苯中，并使混合物在145℃下回流3小时。反应完成后，将混合物在减压下蒸馏并通过柱色谱法分离以获得化合物C-6(4.7g，产率：54.7％)。
MW M.P.(℃)
C-6 613.80 275.3
实例2：化合物C-7的制备
Figure BDA0003826527960000841
将化合物1-3(4.93g，15.0mmol)、N-([1,1’-联苯基]4-基)-9,9-二甲基-9H-芴-2-胺(5.42g，15.0mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(687mg，0.75mmol)、三丁基膦(0.728mL，1.50mmol)、和NaOtBu(4.32g，45.0mmol)溶解于75mL的甲苯中，并使混合物在145℃下回流3小时。反应完成后，将混合物在减压下蒸馏并通过柱色谱法分离以获得化合物C-7(7.1g，产率：72.4％)。
MW M.P.(℃)
C-7 653.87 173.2
实例3：化合物C-39的制备
Figure BDA0003826527960000851
化合物2-1的合成
在烧瓶中，将2-氯-9,9-二甲基-9H-芴(40.0g，150.0mmol)、(5-氯-2-甲酰基苯基)硼酸(55.3g、300.0mmol)、Pd(PPh3)4(12.1g，10.50mmol)、和KOH(18.5g，330mmol)溶解于410mL的邻二甲苯、82mL的乙腈、和164mL的蒸馏水中，并使混合物在160℃下回流16小时。在反应完成后，用乙酸乙酯萃取有机层。用硫酸镁除去残余水分。将残余物干燥并通过柱色谱法分离以获得化合物2-1(44.3g，产率：88.7％)。
化合物2-2的合成
将(甲氧基甲基)三苯基鏻氯化物(60.1g，175.4mmol)和化合物2-1(43.9g，132.0mmol)溶解于528mL的THF中。其后，在0℃下添加叔丁醇钾(tBuOK)(26.7g，237.6mmol)且将温度升高，并且然后将混合物在室温下搅拌3小时。在反应完成后，用乙酸乙酯萃取有机层。用硫酸镁除去残余水分。将残余物干燥并且通过柱色谱法分离，以获得化合物2-2(39.5g，产率：82.9％)。
化合物2-3的合成
将化合物2-2(39.5g，109.5mmol)溶解于545mL的DCM中。其后，在0℃下添加三氟化硼乙醚(41.3mL，328.5mmol)，将温度升高，并且将混合物在室温下搅拌12小时。反应完成后，添加NaHCO3水溶液，并且用二氯甲烷萃取有机层。用硫酸镁除去残余水分。将残余物在减压下蒸馏，并且用己烷固化以获得化合物2-3(30.4g，产率：84.4％)。
化合物C-39的合成
将化合物2-3(4.34g，13.2mmol)、N-([1,1’-联苯基]4-基)-[1,1’:2’,1"-三联苯基]-2-胺(5.00g，12.6mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(691mg，0.755mmol)、三丁基膦(0.733mL，1.51mmol)、和NaOtBu(3.63g，37.7mmol)溶解于63mL的甲苯中，并使混合物在145℃下回流16小时。反应完成后，将混合物在减压下蒸馏并通过柱色谱法分离以获得化合物C-39(4.9g，产率：56.5％)。
MW M.P.(℃)
C-39 689.90 289.3
实例4：化合物C-40的制备
Figure BDA0003826527960000861
将化合物2-3(4.34g，13.2mmol)、N-([1,1’:3’,1”-三联苯基]-4’-基)二苯并[b,d]呋喃-2-胺(5.18g，12.6mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(691mg，0.755mmol)、三丁基膦(0.733mL，1.51mmol)、和NaOtBu(3.63g，37.7mmol)溶解于63mL的甲苯中，并使混合物在145℃下回流3小时。反应完成后，将混合物在减压下蒸馏并通过柱色谱法分离以获得化合物C-40(6.4g，产率：72.3％)。
MW M.P.(℃)
C-40 703.88 171.7
实例5：化合物C-26的制备
Figure BDA0003826527960000862
将化合物2-3(4.6g，14.0mmol)、双(4-联苯基)胺(4.5g，14.0mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(641mg，0.7mmol)、三丁基膦(0.680mL，1.40mmol)、和NaOtBu(4.04g，42.0mmol)溶解于75mL的甲苯中，并使混合物在145℃下回流4小时。反应完成后，将混合物在减压下蒸馏并通过柱色谱法分离以获得化合物C-26(4.2g，产率：48.9％)。
MW M.P.(℃)
C-26 613.80 221.2
实例6：化合物C-178的制备
Figure BDA0003826527960000871
将化合物1-3(5.06g，15.4mmol)、N-(3-(2-苯基丙-2-基)-苯基)-[1,1’-联苯基]-4-胺(5.09g，14.0mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(641mg，0.70mmol)、三丁基膦(0.680mL，1.40mmol)、和NaOtBu(4.04g，42.0mmol)溶解于70mL的甲苯中，并使混合物在145℃下回流3小时。反应完成后，将混合物在减压下蒸馏并通过柱色谱法分离以获得化合物C-178(7.3g，产率：79.5％)。
MW M.P.(℃)
C-178 655.88 273.8
实例7：化合物C-179的制备
Figure BDA0003826527960000872
将化合物2-3(5.06g，15.4mmol)、9,9-二苯基-N-苯基-9H-芴-2-胺(5.73g，14.0mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(641mg，0.700mmol)、三丁基膦(0.680mL，1.40mmol)、和NaOtBu(4.04g，42.0mmol)溶解于70mL的甲苯中，并使混合物在145℃下回流4小时。反应完成后，将混合物在减压下蒸馏并通过柱色谱法分离以获得化合物C-179(8.0g，产率：81.4％)。
MW M.P.(℃)
C-179 701.91 243.0
实例8：化合物C-180的制备
Figure BDA0003826527960000881
将化合物2-3(6.04g，18.4mmol)、N-苯基二苯并[b,d]硒吩-4-胺(5.64g，17.5mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(801mg，0.875mmol)、三丁基膦(0.850mL，1.75mmol)、和NaOtBu(5.05g，52.5mmol)溶解于88mL的甲苯中，并使混合物在145℃下回流2小时。反应完成后，将混合物在减压下蒸馏并通过柱色谱法分离以获得化合物C-180(9.0g，产率：83.6％)。
MW M.P.(℃)
C-180 614.65 170.7
实例9：化合物C-183的制备
Figure BDA0003826527960000882
在烧瓶中，添加化合物1-4(0.25g，0.5mmol)、2-溴-N-(4-(萘-2-基)苯基)-N-苯基苯胺(0.23g，0.55mmol)、PdCl2(Amphos)(0.017g，0.025mmol)、Na2CO3(0.1g，1.0mmol)、Aliquot 336(0.01g，0.025mmol)、5mL的甲苯、1mL的H2O，并且将混合物在120℃下搅拌18小时。在反应完成后，将混合物冷却至室温，并且在减压下蒸馏，并且然后通过柱色谱法分离以获得化合物C-183(0.1g，产率：29％)。
MW
C-183 663.86
实例10：化合物C-185的制备
Figure BDA0003826527960000891
化合物1的合成
在烧瓶中，将2-溴-9,9-二苯基-9H-芴(30g，75.5mmol)、4,4,4’,4’,5,5,5’,5’-八甲基-2,2’-双(1,3,2-二氧杂环戊硼烷)(28g，113.2mmol)、KOAc(14.8g，151mmol)、和PdCl2(PPh3)2(4.3g，3.77mmol)溶解于500mL的1,4-二噁烷中，并且将混合物在150℃下在回流下搅拌3小时。在反应完成后，用乙酸乙酯萃取有机层并且用硫酸镁除去残余水分。将残余物干燥并且通过柱色谱法分离，以获得化合物1(35g，产率：100％)。
化合物2的合成
在烧瓶中，添加化合物1(35g，78.7mmol)、2-溴-6-氯苯甲醛(17g，78.7mmol)、Pd(PPh3)4(4.5g，3.93mmol)、K2CO3(21g，154.8mmol)、546mL的甲苯、273mL的EtOH、和273mL的H2O，并且将混合物在130℃下在回流下搅拌3小时。在反应完成后，添加甲醇和水并搅拌，并且通过在减压下过滤除去溶剂。在通过柱色谱法分离后，添加甲醇以产生固体。将所得固体在减压下过滤以获得化合物2(30g，产率：83.4％)。
化合物3的合成
在烧瓶中，将化合物2(30g,65.6mmol)、(甲氧基甲基)三苯基鏻氯化物(33g，98.5mmol)、和KOtBu(15.1g，98.5mmol)溶解于326mL的THF中，并且将混合物在室温下搅拌2小时。在反应完成后，添加MeOH和水并搅拌，并且通过在减压下过滤除去溶剂。在通过柱色谱法分离后，添加MeOH以产生固体。将所得固体在减压下过滤以获得化合物3(40g，产率：超出产率％)。
化合物4的合成
在烧瓶中，将化合物3(40g，82.4mmol)溶解于500mL的二氯甲烷中，并缓慢逐滴添加TfOH(三氟甲烷磺酸)(7.2mL，82.4mmol)，随后在室温下搅拌1小时。在反应完成后，添加MeOH和水并搅拌，并且通过在减压下过滤除去溶剂。在通过柱色谱法分离后，添加MeOH以产生固体。将所得固体在减压下过滤以获得化合物4(24g，产率：64％)。
化合物C-185的合成
在烧瓶中，将化合物4(5g，15.21mmol)、化合物5(5.4g，16.73mmol)、NaOtBu(2.9g，30.42mmol)、S-Phos(499mg，1.21mmol)、和Pd2(dba)3(696mg，0.76mmol)溶解于76mL的二甲苯中，并且将混合物在130℃下在回流下搅拌12小时。在反应完成后，用乙酸乙酯萃取有机层。用硫酸镁除去残余水分。将残余物干燥并且通过柱色谱法分离，以获得化合物C-185(3.5g，产率：37.1％)。
MW M.P.(℃)
C-185 751.93 309
装置实例1至7：生产包含根据本公开的有机电致发光化合物的红色OLED
生产根据本公开的OLED。使用于OLED的玻璃基板上的透明电极氧化铟锡(ITO)薄膜(10Ω/sq)(吉奥马有限公司(GEOMATEC CO.,LTD.)，日本)经受依次用丙酮和异丙醇进行的超声洗涤，并且然后储存在异丙醇中。然后将ITO基板安装在真空气相沉积设备的基板支架上。将作为空穴注入化合物的化合物HI-1引入真空气相沉积设备的一个小室中，并将作为空穴传输化合物的化合物HT-1引入真空气相沉积设备的另一个小室中。将两种材料以不同的速率蒸发，并且将化合物HI-1以基于化合物HI-1和化合物HT-1的总量3wt％的掺杂量进行沉积，以在ITO基板上形成具有10nm厚度的空穴注入层。接下来，将化合物HT-1沉积在空穴注入层上以形成具有90nm厚度的第一空穴传输层。然后将下表1中示出的第二空穴传输层的化合物引入真空气相沉积设备的另一个小室中，并且通过向小室施加电流使该化合物蒸发，从而在第一空穴传输层上形成具有60nm厚度的第二空穴传输层。在形成空穴注入层和空穴传输层之后，如下在其上形成发光层：将化合物RH-1和化合物RH-2作为主体引入真空气相沉积设备的两个小室中，并将化合物D-39作为掺杂剂引入另一个小室中。将作为主体的化合物RH-1和化合物RH-2以5:5的速率蒸发，并且将掺杂剂材料以不同的速率同时蒸发，并且将掺杂剂以基于主体和掺杂剂的总量2wt％的掺杂量进行沉积，以在第二空穴传输层上形成具有40nm厚度的发光层。接下来，将化合物HBL沉积在发光层上，作为具有5nm厚度的电子缓冲层。其后，将化合物ETL-1和化合物EIL-1以5:5的重量比蒸发，以在电子缓冲层上沉积具有30nm厚度的电子传输层。在电子传输层上将化合物EIL-1沉积为具有2nm厚度的电子注入层之后，通过另一个真空气相沉积设备在电子注入层上沉积具有80nm厚度的Al阴极。由此，生产出OLED。用于生产OLED的所有材料在10-6托下通过真空升华来纯化。
对比实例1：生产包含对比化合物的红色OLED
除了将化合物A用作第二空穴传输层之外，以与装置实例1中相同的方式生产OLED。
下表1中提供了装置实例1至7以及对比实例1中生产的OLED在1,000尼特亮度下的驱动电压、功率效率、和CIEx,y(1931)色度坐标。
[表1]
Figure BDA0003826527960000911
从上表1中可以确认，与使用常规化合物的有机电致发光装置相比，包含根据本公开的化合物作为空穴传输层材料的有机电致发光装置展现出优越特性，特别是较低驱动电压和/或较高功率效率。
不受理论的限制，应理解的是，如以上描述的本公开的化合物优异的效果是由于以下特性。本公开的茚并[1,2-b]菲化合物由于菲的高三重态能量而可以在空穴传输层中展现出足够的三重态能量。此外，茚并[1,2-b]菲核不含有具有可能会中断空穴跃迁的额外的孤对电子的杂原子，从而允许适当地调节空穴流。因此，可以改善包含其的装置的性能。此外，茚并[1,2-b]菲可以示出高玻璃化转变温度(Tg)和/或高折射率，这在形态稳定性方面是有利的，因为在OLED装置运行期间不可避免产生热。
装置实例8至10：生产包含根据本公开的有机电致发光化合物的红色OLED
生产根据本公开的OLED。使用于OLED的玻璃基板上的透明电极氧化铟锡(ITO)薄膜(10Ω/sq)(吉奥马有限公司(GEOMATEC CO.,LTD.)，日本)经受依次用丙酮和异丙醇进行的超声洗涤，并且然后储存在异丙醇中。然后将ITO基板安装在真空气相沉积设备的基板支架上。将化合物HI-1引入真空气相沉积设备的一个小室中，并且将化合物HT-2引入真空气相沉积设备的另一个小室中。将两种材料以不同的速率蒸发，并且将化合物HI-1以基于化合物HI-1和化合物HT-2的总量3wt％的掺杂量进行沉积，以在ITO基板上形成具有10nm厚度的空穴注入层。接下来，将化合物HT-2沉积在空穴注入层上以形成具有80nm厚度的第一空穴传输层。然后将化合物HT-3引入真空气相沉积设备的另一个小室中，并通过向小室施加电流使该化合物蒸发，从而在第一空穴传输层上形成具有60nm厚度的第二空穴传输层。在形成空穴注入层和空穴传输层之后，如下在其上形成发光层：将下表2中示出的第一和第二主体化合物作为主体引入真空气相沉积设备的两个小室中，并且将化合物D-39作为掺杂剂引入另一个小室中。将两种主体材料以1:1的速率蒸发，并且将掺杂剂材料以不同的速率同时蒸发，并且将掺杂剂以基于主体和掺杂剂的总量3wt％的掺杂量进行沉积，以在第二空穴传输层上形成具有40nm厚度的发光层。其后，将化合物ETL-2和化合物EIL-1以50:50的重量比蒸发，以在发光层上沉积具有35nm厚度的电子传输层。在电子传输层上将化合物EIL-1沉积为具有2nm厚度的电子注入层之后，通过另一个真空气相沉积设备在电子注入层上沉积具有80nm厚度的Al阴极。由此，生产出OLED。用于生产OLED的所有材料在10-6托下通过真空升华来纯化。
对比实例2：生产包含对比化合物作为单一主体的OLED
除了使用化合物RH-2作为发光层的单一主体之外，以与装置实例8中相同的方式生产OLED。
对比实例3：生产包含对比化合物作为第一主体的OLED
除了使用下表2中所示的第一主体化合物作为发光层的第一主体之外，以与装置实例8中相同的方式生产OLED。
下表2中提供了装置实例8至10以及对比实例2和3中生产的OLED在1,000尼特的亮度下的驱动电压、发光效率和发光颜色以及在10,000尼特的亮度下亮度从100％降低至95％所花费的时间(寿命；T95)。
[表2]
Figure BDA0003826527960000931
从上表2中可以确认，与使用常规化合物的有机电致发光装置相比，包含根据本公开的化合物作为主体材料的有机电致发光装置展现出优越特性，特别是低驱动电压、高发光效率、和/或长寿命特性。
在装置实例和对比实例中使用的化合物在下表3中示出。
[表3]
Figure BDA0003826527960000941
Figure BDA0003826527960000951

Claims (13)

1.一种有机电致发光化合物，其由下式1表示：
Figure FDA0003826527950000011
在式1中，
R’1和R’2各自独立地表示取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、或取代或未取代的(3元至30元)杂芳基；或者R’1和R’2可以彼此连接形成一个或多个环，其中R’1和R’2可以是彼此相同或不同的；
R1至R4各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、一个或多个(C3-C30)脂肪族环和一个或多个(C6-C30)芳香族环的取代或未取代的稠环基团、或-L1-N-(Ar1)(Ar2)；或者可以与相邻取代基连接形成一个或多个环；
其前提是R1’至R4’中的任一个表示-L1-N-(Ar1)(Ar2)；
L1表示单键、取代或未取代的(C6-C30)亚芳基、或取代或未取代的(3元至30元)亚杂芳基；
Ar1和Ar2各自独立地表示取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C2-C30)烯基、一个或多个(C3-C30)脂肪族环和一个或多个(C6-C30)芳香族环的取代或未取代的稠环基团、取代或未取代的(C6-C30)芳基、或取代或未取代的(3元至30元)杂芳基；并且
m和p各自独立地表示4的整数；n和o各自独立地表示2的整数；并且每个R1至每个R4可以相同或不同。
2.根据权利要求1所述的有机电致发光化合物，其中，式1由下式1-1表示：
Figure FDA0003826527950000021
在式1-1中，R’1、R’2、R1至R4、和m至p是如权利要求1中所定义的。
3.根据权利要求1所述的有机电致发光化合物，其中，式1由下式1-1-1至1-1-4中的任一个表示：
Figure FDA0003826527950000022
Figure FDA0003826527950000031
在式1-1-1至1-1-4中，
R’1、R’2、L1、Ar1、Ar2、和m至p是如权利要求1中所定义的；
m’和p’各自独立地表示3的整数；n’和o’各自独立地表示1的整数；并且
R1至R4各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、或一个或多个(C3-C30)脂肪族环和一个或多个(C6-C30)芳香族环的取代或未取代的稠环基团；或者可以连接到相邻取代基上形成一个或多个环。
4.根据权利要求1所述的有机电致发光化合物，其中，式1由下式1-1-1-1至1-1-1-12中的任一个表示：
Figure FDA0003826527950000032
Figure FDA0003826527950000041
Figure FDA0003826527950000051
Figure FDA0003826527950000061
在式1-1-1-1至1-1-1-12中，
R’1、R’2、L1、Ar1、Ar2、和m至p是如权利要求1中所定义的；
m’和p’各自独立地表示3的整数；n’和o’各自独立地表示1的整数；并且
R1至R4各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、或一个或多个(C3-C30)脂肪族环和一个或多个(C6-C30)芳香族环的取代或未取代的稠环基团；或者可以连接到相邻取代基上形成一个或多个环。
5.根据权利要求1所述的有机电致发光化合物，其中，所述取代的烷基、所述取代的烯基、所述取代的芳基、所述取代的亚芳基、所述取代的杂芳基、所述取代的亚杂芳基、所述取代的环烷基、所述取代的烷氧基、所述取代的三烷基甲硅烷基、所述取代的二烷基芳基甲硅烷基、所述取代的烷基二芳基甲硅烷基、所述取代的三芳基甲硅烷基、以及所述一个或多个脂肪族环和一个或多个芳香族环的取代的稠环基团的一个或多个取代基各自独立地是选自由以下组成的组的至少一个：氘；卤素；氰基；羧基；硝基；羟基；氧化膦；(C1-C30)烷基；卤代(C1-C30)烷基；未取代的或被一个或多个(C6-C30)芳基取代的(C2-C30)烯基；(C2-C30)炔基；(C1-C30)烷氧基；(C1-C30)烷硫基；(C3-C30)环烷基；(C3-C30)环烯基；(3元至7元)杂环烷基；(C6-C30)芳氧基；(C6-C30)芳硫基；未取代的或被一个或多个(C6-C30)芳基取代的(3元至30元)杂芳基；未取代的或被一个或多个(C1-C30)烷基和一个或多个(3元至30元)杂芳基中的至少一个取代的(C6-C30)芳基；三(C1-C30)烷基甲硅烷基；三(C6-C30)芳基甲硅烷基；二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基；(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基；一个或多个(C3-C30)脂肪族环和一个或多个(C6-C30)芳香族环的稠环基团；(C1-C30)烷基羰基；(C1-C30)烷氧基羰基；(C6-C30)芳基羰基；(C6-C30)芳基氧膦基；二(C6-C30)芳基硼羰基；二(C1-C30)烷基硼羰基；(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硼羰基；(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基；以及(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基。
6.根据权利要求1所述的有机电致发光化合物，其中，所述由式1表示的化合物是选自由以下组成的组：
Figure FDA0003826527950000071
Figure FDA0003826527950000081
Figure FDA0003826527950000091
Figure FDA0003826527950000101
Figure FDA0003826527950000111
Figure FDA0003826527950000121
Figure FDA0003826527950000131
7.一种有机电致发光材料，其包含根据权利要求1所述的有机电致发光化合物。
8.根据权利要求7所述的有机电致发光材料，其进一步包含至少一种由下式11至15中的任一个表示的化合物：
Figure FDA0003826527950000132
Figure FDA0003826527950000141
在式11至15中，
Ma表示取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、取代或未取代的单-或二-(3元至30元)杂芳基氨基、取代或未取代的(C6-C30)芳基(3元至30元)杂芳基氨基、或取代或未取代的(3元至30元)杂芳基；
La表示单键、取代或未取代的(C6-C30)亚芳基、或取代或未取代的(3元至30元)亚杂芳基；
A表示S、O、N(Re)、C(Rf)(Rg)、Te、或Se；
环B表示萘环或菲环；
Ra至Rd、和Rh至Rk各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C2-C30)烯基、取代或未取代的(C2-C30)炔基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基、或取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基；或者可以与相邻取代基连接形成一个或多个环；
Re至Rg各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、或取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基；并且Rf和Rg可以彼此连接形成一个或多个环；
w至y、q、和r各自独立地表示1至4的整数；z表示1至3的整数；并且a和t各自独立地表示1或2的整数；n表示1至9的整数；并且每个Ra至每个Rd、每个Ri至每个Rk、和每个La可以相同或不同；并且
所述(亚)杂芳基包含至少一个选自由B、N、O、S、Si、P、Te、和Se组成的组的杂原子。
9.根据权利要求8所述的有机电致发光材料，其中，所述由式11表示的化合物是选自由以下组成的组：
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10.根据权利要求8所述的有机电致发光材料，其中，所述由式12表示的化合物是选自由以下组成的组：
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11.根据权利要求8所述的有机电致发光材料，其中，所述由式13或14表示的化合物是选自由以下组成的组：
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12.根据权利要求8所述的有机电致发光材料，其中，所述由式15表示的化合物是选自由以下组成的组：
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13.一种有机电致发光装置，其包含根据权利要求1所述的有机电致发光化合物。
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