CN115894284A - 一种从台湾拟金发藓中分离的新化合物及其制备方法和应用 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种从台湾拟金发藓中分离的新化合物及其制备方法和应用,制备方法,包括以下步骤:步骤一,取台湾拟金发藓P.formosum(Hedw.)G.L.Sm.晒干植株,粉碎,用95%乙醇浸泡提取至少5次,总提取时间3~4d,过滤后合并提取液,减压浓缩成稠浸膏,获得粗提物;步骤二,将粗提物用热水分散后,依次用石油醚、二氯甲烷、醋酸乙酯和正丁醇萃取;各极性部位萃取液再减压浓缩,得萃取物;步骤三,二氯甲烷萃取物上MCI柱,用甲醇‑水溶剂系统梯度洗脱。本发明从台湾拟金发藓中分离获得新的二苯甲酮类化合物,该新化合物具有良好的抗结肠癌活性,为台湾拟金发藓天然化合物的开发利用奠定了基础。
Description
技术领域
本发明涉及一种从台湾拟金发藓中分离的新化合物及其制备方法和应用,属于天然药物技术领域。
背景技术
台湾拟金发藓P.formosum(Hedw.)G.L.Sm.是金发藓科、拟金发藓属植物,植物体中等大小至大形,稀高达15厘米。叶卵状披针形,鞘部宽阔,叶边具尖齿;中肋背面常具刺,尖端呈芒状;腹面栉片35-65列,高4-6个细胞,顶细胞无明显分化,卵形。孢蒴具四棱,台部小。蒴齿约60片。孢子球形,直径10-16微米,被细疣。分布于中国四川、云南和西藏,生于海拔2700-3800米的林地。日本、俄罗斯、欧洲、阿留申申群岛、北美洲及非洲北部有分布。
刘丽娜等从中分离得到了4个二苯甲酮类化合物,分别鉴定为2″-(1-苯甲酰基-2-羟基-4-苯氧基)-N-(2″′-羟基-乙基)-乙酰胺[2″-(1-benzoyl-2-hydroxy-4-phenoxy)-N-(2″′-hydroxy-ethyl)-acetamide,1]、(2-羟基-4-甲氧基-苯基)-苯基-甲酮[(2-hydroxy-4-methoxy-phenyl)-phenyl-methanone,2]、(2,4-二甲氧基-苯基)-苯基-甲酮[(2,4-dimethoxy-phenyl)-phenyl-methanone,3]和(2,4-二羟基-苯基)-苯基-甲酮[(2,4-dihydroxy-phenyl)-phenyl-methanone,4]。经Scifinder检索,发现化合物1为新化合物,化合物2~4为新天然产物,首次从金发藓科植物中分离得到。初步药理结果显示,化合物1对人肝癌HepG2细胞具有较强的细胞毒活性,其半数抑制浓度(median inhibitionconcentration,IC50)值为38.14μmol/L。化合物2~4对HepG2细胞和人胰腺癌PANC-1细胞的增殖均无显著影响。但是,未见更多的台湾拟金发藓化学成分及其制备方法和新的应用的研究,无法为台湾拟金发藓的进一步开发提供科学依据,无法丰富二苯甲酮类化学物的种类和应用。
二苯甲酮类化合物已经广泛地应用于医药、农药、塑料、染料、电子化工以及日用化工等领域。随着羰基两边苯环上的取代基种类、数量以及位置的不同,二苯甲酮类化合物家族成员十分庞大,苯环上带有羟基的化合物还常用于抗氧剂。因此,对于此类化合物的研究具有重要意义。目前主要的获得方法为合成,如fielder-crafts反应,过渡金属催化,氧化法,光催化法等。从天然药物台湾拟金发藓中通过提取分离获得二苯甲酮类化合物,不仅可以丰富二苯甲酮类天然药物,还可以从化学分类学角度对金发藓科植物分类提供一定的参考。
发明内容
针对上述问题,本发明的目的是提供一种从台湾拟金发藓中分离的新化合物,其为新的二苯甲酮类天然药物。
同时,本发明提供一种从台湾拟金发藓中分离的新化合物的制备方法。
同时,本发明提供一种从台湾拟金发藓中分离的新化合物在制备抗结肠癌药物中的应用。
为解决上述技术问题,本发明采用的技术方案为:
一种从台湾拟金发藓中分离的新化合物,其结构如下式:
一种从台湾拟金发藓中分离的新化合物的制备方法,包括以下步骤:
步骤一,取台湾拟金发藓P.formosum(Hedw.)G.L.Sm.晒干植株,粉碎,用95%乙醇浸泡提取至少5次,每次溶剂用量相当于投料量的4~6倍量,总提取时间3~4d,过滤后合并提取液,减压浓缩成稠浸膏,获得粗提物;
步骤二,将粗提物用热水分散后,依次用石油醚、二氯甲烷、醋酸乙酯和正丁醇萃取;各极性部位萃取液再减压浓缩,得萃取物;
步骤三,二氯甲烷萃取物上MCI柱,用甲醇-水溶剂系统梯度洗脱,收集90%甲醇洗脱部分,减压浓缩得浸膏;
步骤四,浸膏用硅胶湿法拌样,烘干,干法上样,过硅胶柱色谱,采用石油醚-丙酮10∶1,5∶1,3∶1,3∶2,1∶1梯度洗脱,每个梯度为一个馏份,分成5个馏份Fr.1~Fr.5;
步骤五,取馏份Fr.2,通过ODS柱,依次用30%、60%、90%甲醇洗脱,每个梯度洗脱3~4个柱体积,每0.4~0.6个柱体积接样一瓶,并根据TLC检测跟踪得到7个亚组分Fr.2.1~Fr.2.7;
步骤六,将亚组分Fr.2.4用甲醇溶解,采用反相色谱柱法,以65%乙腈-水溶液为流动相,进行制备液相分离,收集保留时间为21min色谱峰,得化合物粗品;
步骤七,粗品经Sephadex LH-20凝胶柱纯化,氯仿-甲醇1:1洗脱后得化合物(I)。
步骤一中,粉碎后过30~50目筛。
步骤二中,石油醚的沸程为30~60℃。
步骤二中,热水的用量为粗提物的8~12倍重量份;每次萃取的石油醚、二氯甲烷、醋酸乙酯和正丁醇的用量均与热水同体积,每个萃取剂均至少萃取2次;热水的温度为80~95℃。
步骤三中,甲醇-水溶剂系统为依次使用水、30%、60%和90%MeOH/H2O为洗脱剂,每个梯度洗脱2~4个柱体积。
步骤四中,拌样硅胶为100~200目,拌样硅胶用量为浸膏的1~2倍量;硅胶柱色谱中的层析硅胶为200~300目,层析硅胶用量为浸膏的40~60倍量。
步骤五中,TLC检测方法为:薄层板为GF254,展开剂为石油醚-丙酮7:3,喷浓硫酸乙醇溶液显色。
步骤六中,反相C18柱为Kromasil C18 10×250mm,进样量为30~50mg,紫外检测波长为275nm,流速为10mL/min。
一种从台湾拟金发藓中分离的新化合物在制备抗结肠癌药物中的应用。
相比于现有技术,本发明具有以下优点:
本发明从台湾拟金发藓中分离获得新的二苯甲酮类化合物,该新化合物具有良好的抗结肠癌活性,本发明为台湾拟金发藓天然化合物的开发利用奠定了基础。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明作进一步详细的说明。以下实施例仅用于说明本发明而不用于限制本发明的范围。
苔藓来源:台湾拟金发藓样品2019年10月采于贵州梵净山国家级自然保护区,标本经河北师范大学生命科学学院赵建成教授鉴定为金发藓科拟金发藓属植物台湾拟金发藓P.formosum(Hedw.)G.L.Sm.的全草。凭证标本(HBSD2019110401)保存于河北师范大学生命科学学院系统与进化实验室。
实施例1
一种从台湾拟金发藓中分离的新化合物,其结构如下式:
一种从台湾拟金发藓中分离的新化合物的制备方法,包括以下步骤:台湾拟金发藓晒干植株1.3kg,粉碎成粗粉后过30目筛,并用95%乙醇浸泡提取5次(每次溶剂用量5L,总提取时间3d),过滤后合并提取液,50℃减压浓缩成稠浸膏(39.1g),获得粗提物。将粗提物用391g(即391mL)90℃热水分散后,依次用石油醚(30~60℃)、二氯甲烷、醋酸乙酯和正丁醇萃取。每次萃取的石油醚、二氯甲烷、醋酸乙酯和正丁醇的用量均为391mL,每个萃取剂均萃取2次。各极性部位萃取液再50℃减压浓缩后50℃干燥,得萃取物。其中二氯甲烷萃取物(7.5g)用10mL甲醇溶解后,过滤,滤液上MCI凝胶柱,MCI凝胶柱的径高比为1:5,MCI凝胶填料的用量为150g,用甲醇-水溶剂系统梯度洗脱,甲醇-水溶剂系统为依次使用水、30%、60%和90%MeOH/H2O为洗脱剂,每个梯度洗脱3个柱体积;90%甲醇洗脱部分50℃减压浓缩后50℃干燥,得浸膏(3.1g),该浸膏用5g硅胶(100~200目)湿法拌样,50℃烘干,干法上样,过150g硅胶(200~300目)柱色谱,硅胶柱色谱的径高比为1:6,采用石油醚-丙酮(10∶1,5∶1,3∶1,3∶2,1∶1)梯度洗脱,每个梯度为一个馏份,分成5个馏份Fr.1~5。其中Fr.2(850mg)用3mL甲醇溶液后,通过ODS柱(依次用30%、60%、90%甲醇洗脱),每个梯度洗脱3个柱体积,每27mL接样一瓶,并根据TLC检测跟踪,TLC检测方法为:薄层板为GF254,展开剂为石油醚-丙酮7:3,喷浓硫酸乙醇溶液显色,合并薄层行为斑点大体一致组分,得到7个亚组分Fr.2.1~2.7;ODS柱的径高比为1:3,ODS填料的用量为30g。将Fr.2.4用2mL甲醇溶解,采用反相色谱柱法,以65%乙腈-水溶液为流动相,反相C18柱为Kromasil C18 10×250mm,进样量为40mg,紫外检测波长为275nm,流速为10mL/min,进行制备液相分离,收集保留时间为21min色谱峰,50℃减压浓缩后50℃干燥,得化合物粗品,粗品经2mL甲醇溶解后,过滤,上样,经Sephadex LH-20柱纯化,Sephadex LH-20柱的径高比为1:20,Sephadex LH-20填料的用量为30g,上样后,氯仿-甲醇1:1洗脱5个柱体积后,收集洗脱液,50℃减压浓缩后50℃干燥,得化合物(I)(8.3mg)。
化合物(I)的英文名:
2-(4-(2,4-dimethoxybenzoyl)phenyl)-N-(2-methoxyphenyl)acetamide。
化合物(I)的中文名:
2-(4-(2,4-二甲氧基苯甲酰基)苯基)-N-(2-甲氧基苯基)乙酰胺。
化合物(I)的结构鉴定过程如下表1和表2。
表1核磁共振氢谱数据列表
表2核磁共振碳谱数据列表
本实施例获得的从台湾拟金发藓中分离的新化合物在制备抗结肠癌药物中的应用。
药理活性:该化合物具有良好的抗结肠癌活性。
细胞活性培养:
人结肠癌细胞系HCT116、HT29、SW480和Caco-2由中科院上海生物化学与细胞生物学研究所、(中国上海)细胞库提供。HCT116和HT29在含有10%FBS、1%P/s的McCoy’s 5a培养基中培养。SW480在含有10%FBS、1%P/s的L-15培养基中培养。Caco-2在含有20%FBS、1%P/S的MEM培养基中培养。细胞在37℃、含5%CO2的环境中培养。
MTT实验:
将对数生长期癌细胞配制成5×104/mL细胞悬液。将细胞接种到96孔板中,向每个孔中加入100μL细胞悬液。将该化合物分别溶于0μM、5μM、25μM,125μM和625μM四种浓度的新鲜培养基中,然后依次加入96孔板中,每种浓度重复3次。在培养箱中培养48小时后,抽吸每个孔培养基并加入100μL 0.5mg/mL MTT溶液。培养1小时后,抽吸MTT溶液,向每个孔中加入200μL DMSO以溶解MTT的紫色晶体。用酶联免疫吸附测定法在550nm波长下测量每个孔的UV吸光度值。MTT实验结果见下表3。
表3 MTT实验结果表
以上实验结果说明:该化合物与空白对照组相比,对结肠癌细胞株HCT116、HT29、SW480和Caco-2细胞都具有一定的抑制作用,其中对Caco-2细胞株抑制作用较好。
实施例2
本实施例与实施例1的区别仅在于:
一种从台湾拟金发藓中分离的新化合物的制备方法,包括以下步骤:台湾拟金发藓晒干植株1.3kg,粉碎成粗粉后过50目筛,并用95%乙醇浸泡提取6次(每次溶剂用量7.8L,总提取时间4d),过滤后合并提取液,60℃减压浓缩成稠浸膏(45g),获得粗提物。将粗提物用360g(即360mL)95℃热水分散后,依次用石油醚(30~60℃)、二氯甲烷、醋酸乙酯和正丁醇萃取。每次萃取的石油醚、二氯甲烷、醋酸乙酯和正丁醇的用量均为360mL,每个萃取剂均萃取3次。各极性部位萃取液再60℃减压浓缩后60℃干燥,得萃取物。其中二氯甲烷萃取物(8.9g)用10mL甲醇溶解后,过滤,滤液上MCI凝胶柱,MCI凝胶柱的径高比为1:8,MCI凝胶填料的用量为120g,用甲醇-水溶剂系统梯度洗脱,甲醇-水溶剂系统为依次使用水、30%、60%和90%MeOH/H2O为洗脱剂,每个梯度洗脱4个柱体积;90%甲醇洗脱部分60℃减压浓缩后60℃干燥,得浸膏(3.8g),该浸膏用7.6g硅胶(100~200目)湿法拌样,60℃烘干,干法上样,过152g硅胶(200~300目)柱色谱,硅胶柱色谱的径高比为1:5,采用石油醚-丙酮(10∶1,5∶1,3∶1,3∶2,1∶1)梯度洗脱,每个梯度为一个馏份,每个梯度洗脱3个柱体积,分成5个馏份Fr.1~5。其中Fr.2(886mg)用3mL甲醇溶液后,通过ODS柱(依次用30%、60%、90%甲醇洗脱),每个梯度洗脱4个柱体积,每18mL接样一瓶,并根据TLC检测跟踪,TLC检测方法为:薄层板为GF254,展开剂为石油醚-丙酮7:3,喷浓硫酸乙醇溶液显色,合并薄层行为斑点大体一致组分,得到7个亚组分Fr.2.1~2.7;ODS柱的径高比为1:4,ODS填料的用量为25g。将Fr.2.4用2mL甲醇溶解,采用反相色谱柱法,以65%乙腈-水溶液为流动相,反相C18柱为Kromasil C18 10×250mm,进样量为30mg,紫外检测波长为275nm,流速为10mL/min,进行制备液相分离,收集保留时间为21min色谱峰,60℃减压浓缩后60℃干燥,得化合物粗品,粗品经2mL甲醇溶解后,过滤,上样,经Sephadex LH-20柱纯化,Sephadex LH-20柱的径高比为1:15,Sephadex LH-20填料的用量为28g,上样后,氯仿-甲醇1:1洗脱4个柱体积后,收集洗脱液,60℃减压浓缩后60℃干燥,得化合物(I)(8.6mg)。
实施例3
本实施例与实施例1的区别仅在于:
一种从台湾拟金发藓中分离的新化合物的制备方法,包括以下步骤:台湾拟金发藓晒干植株1.3kg,粉碎成粗粉后过40目筛,并用95%乙醇浸泡提取5次(每次溶剂用量5L,总提取时间3d),过滤后合并提取液,45℃减压浓缩成稠浸膏(40.2g),获得粗提物。将粗提物用402g(即402mL)80℃热水分散后,依次用石油醚(30~60℃)、二氯甲烷、醋酸乙酯和正丁醇萃取。每次萃取的石油醚、二氯甲烷、醋酸乙酯和正丁醇的用量均为402mL,每个萃取剂均萃取2次。各极性部位萃取液再45℃减压浓缩后45℃干燥,得萃取物。其中二氯甲烷萃取物(7.7g)用10mL甲醇溶解后,过滤,滤液上MCI凝胶柱,MCI凝胶柱的径高比为1:5,MCI凝胶填料的用量为150g,用甲醇-水溶剂系统梯度洗脱,甲醇-水溶剂系统为依次使用水、30%、60%和90%MeOH/H2O为洗脱剂,每个梯度洗脱2个柱体积;90%甲醇洗脱部分45℃减压浓缩后45℃干燥,得浸膏(3.4g),该浸膏用3.4g硅胶(100~200目)湿法拌样,45℃烘干,干法上样,过204g硅胶(200~300目)柱色谱,硅胶柱色谱的径高比为1:6,采用石油醚-丙酮(10∶1,5∶1,3∶1,3∶2,1∶1)梯度洗脱,每个梯度为一个馏份,每个梯度洗脱2个柱体积,分成5个馏份Fr.1~5。其中Fr.2(869mg)用3mL甲醇溶液后,通过ODS柱(依次用30%、60%、90%甲醇洗脱),每个梯度洗脱3个柱体积,每32.4mL接样一瓶,并根据TLC检测跟踪,TLC检测方法为:薄层板为GF254,展开剂为石油醚-丙酮7:3,喷浓硫酸乙醇溶液显色,合并薄层行为斑点大体一致组分,得到7个亚组分Fr.2.1~2.7;ODS柱的径高比为1:3,ODS填料的用量为30g。将Fr.2.4用2mL甲醇溶解,采用反相色谱柱法,以65%乙腈-水溶液为流动相,反相C18柱为Kromasil C18 10×250mm,进样量为50mg,紫外检测波长为275nm,流速为10mL/min,进行制备液相分离,收集保留时间为21min色谱峰,45℃减压浓缩后45℃干燥,得化合物粗品,粗品经2mL甲醇溶解后,过滤,上样,经Sephadex LH-20柱纯化,Sephadex LH-20柱的径高比为1:20,Sephadex LH-20填料的用量为30g,上样后,氯仿-甲醇1:1洗脱5个柱体积后,收集洗脱液,45℃减压浓缩后45℃干燥,得化合物(I)(8.2mg)。
应当理解,为了精简本公开并帮助理解各个发明方面中的一个或多个,在上面对本发明的示例性实施例的描述中,本发明的各个特征有时被一起分组到单个实施例、或者对其的描述中。然而,并不应将该公开的方法解释成反映如下意图:即所要求保护的本发明要求比在每个权利要求中所明确记载的特征更多特征。更确切地说,如权利要求书所反映的那样,发明方面在于少于前面公开的实施例的所有特征。因此,遵循具体实施方式的权利要求书由此明确地并入该具体实施方式,其中每个权利要求本身都作为本发明的单独实施例。
尽管根据有限数量的实施例描述了本发明,但是受益于上面的描述,本技术领域内的技术人员明白,在由此描述的本发明的范围内,可以设想其它实施例。此外,应当注意,本说明书中使用的语言主要是为了可读性和教导的目的而选择的,而不是为了解释或者限定本发明的主题而选择的。因此,在不偏离所附权利要求书的范围和精神的情况下,对于本技术领域的普通技术人员来说许多修改和变更都是显而易见的。对于本发明的范围,对本发明所做的公开是说明性的,而非限制性的,本发明的范围由所附权利要求书限定。
以上所述仅是本发明的优选实施方式,应当指出:对于本技术领域的普通技术人员来说,在不脱离本发明原理的前提下,还可以做出若干改进和润饰,这些改进和润饰也应视为本发明的保护范围。
Claims (10)
2.根据权利要求1所述的一种从台湾拟金发藓中分离的新化合物的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:
步骤一,取台湾拟金发藓P.formosum(Hedw.)G.L.Sm.晒干植株,粉碎,用95%乙醇浸泡提取至少5次,每次溶剂用量相当于投料量的4~6倍量,总提取时间3~4d,过滤后合并提取液,减压浓缩成稠浸膏,获得粗提物;
步骤二,将粗提物用热水分散后,依次用石油醚、二氯甲烷、醋酸乙酯和正丁醇萃取;各极性部位萃取液再减压浓缩,得萃取物;
步骤三,二氯甲烷萃取物上MCI柱,用甲醇-水溶剂系统梯度洗脱,收集90%甲醇洗脱部分,减压浓缩得浸膏;
步骤四,浸膏用硅胶湿法拌样,烘干,干法上样,过硅胶柱色谱,采用石油醚-丙酮10∶1,5∶1,3∶1,3∶2,1∶1梯度洗脱,每个梯度为一个馏份,分成5个馏份Fr.1~Fr.5;
步骤五,取馏份Fr.2,通过ODS柱,依次用30%、60%、90%甲醇洗脱,每个梯度洗脱3~4个柱体积,每0.4~0.6个柱体积接样一瓶,并根据TLC检测跟踪得到7个亚组分Fr.2.1~Fr.2.7;
步骤六,将亚组分Fr.2.4用甲醇溶解,采用反相色谱柱法,以65%乙腈-水溶液为流动相,进行制备液相分离,收集保留时间为21min色谱峰,得化合物粗品;
步骤七,粗品经Sephadex LH-20凝胶柱纯化,氯仿-甲醇1:1洗脱后得化合物(I)。
3.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于,步骤一中,粉碎后过30~50目筛。
4.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于,步骤二中,石油醚的沸程为30~60℃。
5.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于,步骤二中,热水的用量为粗提物的8~12倍重量份;每次萃取的石油醚、二氯甲烷、醋酸乙酯和正丁醇的用量均与热水同体积,每个萃取剂均至少萃取2次;热水的温度为80~95℃。
6.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于,步骤三中,甲醇-水溶剂系统为依次使用水、30%、60%和90%MeOH/H2O为洗脱剂,每个梯度洗脱2~4个柱体积。
7.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于,步骤四中,拌样硅胶为100~200目,拌样硅胶用量为浸膏的1~2倍量;硅胶柱色谱中的层析硅胶为200~300目,层析硅胶用量为浸膏的40~60倍量。
8.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于,步骤五中,TLC检测方法为:薄层板为GF254,展开剂为石油醚-丙酮7:3,喷浓硫酸乙醇溶液显色。
9.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于,步骤六中,反相C18柱为Kromasil C1810×250mm,进样量为30~50mg,紫外检测波长为275nm,流速为10mL/min。
10.根据权利要求1所述的一种从台湾拟金发藓中分离的新化合物在制备抗结肠癌药物中的应用。
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CN104066429A (zh) * | 2011-10-20 | 2014-09-24 | 韩国海洋科学技术院 | 含有源自拟金发藓的新化合物北美金发藓素f的用于预防或治疗动脉硬化症的组合物 |
CN113398129A (zh) * | 2021-08-10 | 2021-09-17 | 河北中医学院 | 金发藓酮a在制备抗焦虑药物中的应用 |
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DUAN, XU-HONG等: "Two New Benzophenones From the Endohydric Moss Polytrichastrum formosum", NATURAL PRODUCT COMMUNICATIONS * |
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CN115894284B (zh) | 2023-05-30 |
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