CN115894192A - 一种2-溴丙二醛的合成方法、应用及2-溴丙二醛 - Google Patents
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Abstract
本申请涉及一种2‑溴丙二醛的合成方法、应用及2‑溴丙二醛，合成方法包括以下步骤：S1、取1,1,3,3‑四甲氧基丙烷，于稀酸低温条件下脱保护基，合成丙二醛；S2、丙二醛与氢氧化钠反应成盐，负压浓缩；S3、向步骤S2中浓缩物中加入丙酮，析晶过滤，得丙二醛钠盐；S4、将丙二醛钠盐与溴素反应，得2‑溴丙二醛。本申请中的合成方法条件温和，可抑制聚合副反应的发生，有效获得高收率、高纯度的2‑溴丙二醛。
Description
技术领域
本申请涉及合成2-溴丙二醛的领域，尤其是涉及一种高纯度2-溴丙二醛的合成方法、应用及2-溴丙二醛。
背景技术
2-溴丙二醛是合成嘧啶类化合物，特别是嘧啶类液晶的一个重要中间体，广泛应用于液晶的合成及部分原料药的合成。
相关技术中，是以1,1,3,3-四甲氧基丙烷为原料，经过室温脱保护，溴化后浓缩得到2-溴丙二醛。在上述合成方法中，先室温脱保护生成丙二醛，丙二醛室温下不稳定，极易发生聚合反应，导致最终产品收率和纯度下降，丙二醛聚合副反应为：
针对上述中的相关技术，发明人提供了一种2-溴丙二醛的合成方法。
发明内容
为了制得高纯度的2-溴丙二醛，本申请提供一种2-溴丙二醛的合成方法、应用及2-溴丙二醛。
第一方面，本申请提供一种2-溴丙二醛的合成方法，采用如下的技术方案：
一种2-溴丙二醛的合成方法，包括以下步骤：
S1、取1,1,3,3-四甲氧基丙烷，于稀酸不大于5℃的温度条件下脱保护基，合成丙二醛；
S2、丙二醛与氢氧化钠反应成盐，负压浓缩；
S3、向步骤S2中浓缩物中加入丙酮，析晶过滤，得丙二醛钠盐；
S4、将丙二醛钠盐与溴素反应，得2-溴丙二醛。
通过采用上述技术方案，先通过低温脱保护合成丙二醛，低温条件可降低聚合物副反应的发生，确保了产品的收率和纯度；脱保护后再生成丙二醛钠盐，丙二醛钠盐的化学性质相对稳定，在后续的升温浓缩过程中几乎不发生聚合反应；再用丙二醛钠盐与溴素反应合成2-溴丙二醛，该反应无甲醇副产物产生，且无需浓缩，可控制低温条件下直接过滤出固体产品，避免了高温浓缩导致产品聚合的副反应，产品质量好，收率高，操作简便，具有良好的工业化前景。本申请的合成路线图为
在一个具体的可实施方案中,所述酸为盐酸或氢溴酸，所述酸的浓度为0.1–1M。
在一个具体的可实施方案中,步骤S1中，脱保护基温度为0±5℃。
在一个具体的可实施方案中,步骤S2中，负压浓缩时，真空度小于-0.095MPa，温度为20-50℃。
在一个具体的可实施方案中,所述1,1,3,3-四甲氧基丙烷、氢氧化钠和溴素的摩尔比为1∶1∶1。
第二方面，本申请提供一种2-溴丙二醛的合成方法的应用，采用如下的技术方案：
一种2-溴丙二醛的合成方法，在医药生产中的应用。
第三方面，本申请提供一种2-溴丙二醛，采用以上合成方法制得。
综上所述，本申请包括以下至少一种有益技术效果：
1.本申请的合成路线反应条件温和，步骤少，一步即可完成，中间副产物少，有效确保了产品的高收率和高纯度；
2.本申请的合成方法，后处理简便，符合当前绿色化学的要求，具有明显的经济、社会效益，有良好的工业化应用前景。
具体实施方式
以下结合实施例对本申请作进一步详细说明。
实施例
实施例1
一种2-溴丙二醛的合成方法，包括以下步骤：
S1、取1,1,3,3-四甲氧基丙烷100g、浓度为0.1M的盐酸100g，加入到反应釜中，室温下搅拌10min，然后冷却至0℃并保温反应24h；
S2、步骤S1保温结束后，向反应釜中滴加浓度为30％的氢氧化钠水溶液81.6g，调节PH为7，然后升温至20℃，于-0.09MPa真空度下进行浓缩回收副产物甲醇，直至回收60g；
S3、向步骤S2中的反应物中加入200ml丙酮进行析晶，然后过滤，得类白色的丙二醛钠盐56.2g，计算收率为98.0％；
S4、取S3中的丙二醛钠盐50g、水50g，加入到反应瓶中，控制温度为20℃，然后滴加85g溴素，室温下搅拌1h，然后边搅拌边温度降至0℃，过滤，烘干，得类白色固体73.9g。经检测计算，收率为92.0％，产物的熔点为127.8-129.2℃，纯度为99.9％，HPLC含量为99.91％。HPLC条件为：流动相：水800ml；乙腈200ml；检测波长：254nm，流速1.0ml/min；样品0.01g，用流动相稀释至25ml，进样量为5μl。
实施例2
一种2-溴丙二醛的合成方法，包括以下步骤：
S1、取1,1,3,3-四甲氧基丙烷100g、浓度为0.5M的盐酸100g，加入到反应釜中，室温下搅拌20min，然后冷却至3℃并保温反应16h；
S2、步骤S1保温结束后，向反应釜中滴加浓度为30％的氢氧化钠水溶液83.2g，调节PH为8，然后升温至30℃，于-0.09MPa真空度下进行浓缩回收副产物甲醇，直至回收60g；
S3、向步骤S2中的反应物中加入200ml丙酮进行析晶，然后过滤，得类白色的丙二醛钠盐55.9g，计算收率为97.5％；
S4、取S3中的丙二醛钠盐50g、水80g，加入到反应瓶中，控制温度为25℃，然后滴加85g溴素，室温下搅拌1h，然后边搅拌边温度降至3℃，过滤，烘干，得类白色固体70.7g。经检测计算，收率为88.0％，产物的熔点为128.2-129.3℃，纯度为99.9％，HPLC含量为99.91％。HPLC条件为：流动相：水800ml；乙腈200ml；检测波长：254nm，流速1.0ml/min；样品0.01g，用流动相稀释至25ml，进样量为5μl。
实施例3
一种2-溴丙二醛的合成方法，包括以下步骤：
S1、取1,1,3,3-四甲氧基丙烷100g、浓度为1M的盐酸100g，加入到反应釜中，室温下搅拌10min，然后冷却至5℃并保温反应24h；
S2、步骤S1保温结束后，向反应釜中滴加浓度为30％的氢氧化钠水溶液85.2g，调节PH为8，然后升温至50℃，于-0.09MPa真空度下进行浓缩回收副产物甲醇，直至回收65g；
S3、向步骤S2中的反应物中加入200ml丙酮进行析晶，然后过滤，得类白色的丙二醛钠盐55.5g，计算收率为95.0％；
S4、取S3中的丙二醛钠盐50g、水100g，加入到反应瓶中，控制温度为30℃，然后滴加85g溴素，室温下搅拌1h，然后边搅拌边温度降至5℃，过滤，烘干，得类白色固体69.1g。经检测计算，收率为86.0％，产物的熔点为127.8-128.6℃，纯度为99.9％，HPLC含量为99.91％。HPLC条件为：流动相：水800ml；乙腈200ml；检测波长：254nm，流速1.0ml/min；样品0.01g，用流动相稀释至25ml，进样量为5μl。本实施例中，1H NMR(300MHz，CDCl3)δ：5.52(t，1H)，9.72(d，2H)。FAB-MS(m/z)：152(M+H)。
实施例4
实施例1中所记载的2-溴丙二醛的合成方法，具体应用于医药生产。
实施例5
实施例2中所记载的2-溴丙二醛的合成方法，具体应用于医药生产。
实施例6
实施例3中所记载的2-溴丙二醛的合成方法，具体应用于医药生产。
实施例7
一种2-溴丙二醛，采用实施例1中记载的合成方法制得。
实施例8
一种2-溴丙二醛，采用实施例2中记载的合成方法制得。
实施例9
一种2-溴丙二醛，采用实施例3中记载的合成方法制得。
对比例
对比例1
将1,1,3,3-四甲氧基丙烷110g、四氯化碳150ml、BPO25mmol加入到烧瓶中，然后滴加5滴溴，边搅拌边加热至54℃，反应液由深红色变为无色，在60℃下逐滴加入85g溴，60℃下保温2h；然后将温度降至室温，加入100ml饱和碳酸氢钠溶液，搅拌后利用分液漏斗分离出有机相，用少量水洗涤，再用污水硫酸镁干燥，真空蒸馏去除溶剂后得到2-溴-1,3,3,3-四乙氧基丙烷粗品146g。
取2-溴-1,3,3,3-四乙氧基丙烷粗品146g、10ml水加入到烧瓶中，滴加5滴浓硫酸，于室温搅拌1h后开始出现结晶，静置3天；过滤，获得的晶体采用四氯化碳洗涤，滤液继续静置，直至不再有晶体析出为止。抽滤烘干得到的棕红色固体溴代丙二醛一共60.7g，纯度95.6％，产率为60％。
对比例2
一种2-溴丙二醛的合成方法，包括以下步骤：
S1、取1,1,3,3-四甲氧基丙烷100g、浓度为5M的盐酸100g，加入到反应釜中，室温下搅拌10min，然后冷却至0℃并保温反应24h；
S2、步骤S1保温结束后，向反应釜中滴加浓度为30％的氢氧化钠水溶液81.6g，调节PH为7，然后升温至50℃，于-0.09MPa真空度下进行浓缩回收副产物甲醇，直至回收60g；
S3、向步骤S2中的反应物中加入200ml丙酮进行析晶，然后过滤，得类白色的丙二醛钠盐44.7g，计算收率为78.0％；
S4、取S3中的丙二醛钠盐50g、水50g，加入到反应瓶中，控制温度为20℃，然后滴加85g溴素，室温下搅拌1h，然后边搅拌边温度降至0℃，过滤，烘干，得类白色固体65.6g。经检测计算，收率为82％，产物的熔点为126.2-128.4℃，纯度为99.7％，HPLC含量为99.2％。HPLC条件为：流动相：水800ml；乙腈200ml；检测波长：254nm，流速1.0ml/min；样品0.01g，用流动相稀释至25ml，进样量为5μl。
对比例3
一种2-溴丙二醛的合成方法，包括以下步骤：
S1、取1,1,3,3-四甲氧基丙烷100g、浓度为0.1M的盐酸100g，加入到反应釜中，室温下搅拌10min，然后冷却至10℃并保温反应24h；
S2、步骤S1保温结束后，向反应釜中滴加浓度为30％的氢氧化钠水溶液81.6g，调节PH为7，然后升温至50℃，于-0.09MPa真空度下进行浓缩回收副产物甲醇，直至回收60g；
S3、向步骤S2中的反应物中加入200ml丙酮进行析晶，然后过滤，得类白色的丙二醛钠盐50.2g，计算收率为88.0％；
S4、取S3中的丙二醛钠盐50g、水50g，加入到反应瓶中，控制温度为20℃，然后滴加85g溴素，室温下搅拌1h，然后边搅拌边温度降至0℃，过滤，烘干，得白色固体67.4g。经检测计算，收率为84％，产物的熔点为127.4-128.7℃，纯度为99.8％，HPLC含量为99.7％。HPLC条件为：流动相：水800ml；乙腈200ml；检测波长：254nm，流速1.0ml/min；样品0.01g，用流动相稀释至25ml，进样量为5μl。
对比例4
一种2-溴丙二醛的合成方法，包括以下步骤：
S1、取1,1,3,3-四甲氧基丙烷100g、浓度为0.1M的盐酸100g，加入到反应釜中，室温下搅拌10min，然后冷却至25℃并保温反应24h；
S2、步骤S1保温结束后，向反应釜中滴加浓度为30％的氢氧化钠水溶液81.6g，调节PH为7，然后升温至50℃，于-0.09MPa真空度下进行浓缩回收副产物甲醇，直至回收60g；
S3、向步骤S2中的反应物中加入200ml丙酮进行析晶，然后过滤，得类白色的丙二醛钠盐46.2g，计算收率为81.0％；
S4、取S3中的丙二醛钠盐50g、水50g，加入到反应瓶中，控制温度为20℃，然后滴加85g溴素，室温下搅拌1h，然后边搅拌边温度降至0℃，过滤，烘干，得淡黄色固体66.4g。经检测计算，收率为83％，产物的熔点为127.2-128.9℃，纯度为99.3％，HPLC含量为99.1％。HPLC条件为：流动相：水800ml；乙腈200ml；检测波长：254nm，流速1.0ml/min；样品0.01g，用流动相稀释至25ml，进样量为5μl。
与对比例1相比，实施例1至实施例3中获得的产品收率高、纯度高，表明本申请公开的合成路线反应条件温和，可有效抑制中间产物和最终产物的聚合副反应的发生，有效确保了产物的纯度。
与对比例2相比，实施例1中的产物具有更佳的收率和纯度，表明酸的浓度对本申请的反应具有影响，稀酸条件更温和，在一定程度上可降低聚合副反应的发生。
与对比例3和对比例4相比，实施例1中的产物具有更佳的收率和纯度，表明温度的升高使得聚合副反应更易发生，从而降低最终产物的收率和纯度，参照本申请公开的路线合成更易获得高收率高纯度的2-溴丙二醛。
以上均为本申请的较佳实施例，并非依此限制本申请的保护范围，故：凡依本申请的结构、形状、原理所做的等效变化，均应涵盖于本申请的保护范围之内。
Claims (7)
1.一种2-溴丙二醛的合成方法，其特征在于：包括以下步骤：
S1、取1,1,3,3-四甲氧基丙烷，于稀酸不大于5℃的温度条件下脱保护基，合成丙二醛；
S2、丙二醛与氢氧化钠反应成盐，负压浓缩；
S3、向步骤S2中浓缩物中加入丙酮，析晶过滤，得丙二醛钠盐；
S4、将丙二醛钠盐与溴素反应，得2-溴丙二醛。
2.根据权利要求1所述的2-溴丙二醛的合成方法，其特征在于：所述酸为盐酸或氢溴酸，所述酸的浓度为0.1–1M。
3.根据权利要求1所述的2-溴丙二醛的合成方法，其特征在于：步骤S1中，脱保护基温度为0±5℃。
4.根据权利要求1所述的2-溴丙二醛的合成方法，其特征在于：步骤S2中，负压浓缩时，真空度小于-0.095MPa，温度为20-50℃。
5.根据权利要求1所述的2-溴丙二醛的合成方法，其特征在于：所述1,1,3,3-四甲氧基丙烷、氢氧化钠和溴素的摩尔比为1∶1∶1。
6.权利要求1所述的高纯2-溴丙二醛的合成方法，其特征在于：在医药生产中的应用。
7.2-溴丙二醛，其特征在于，采用权利要求1-5任一项所述的合成方法制得。
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Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4194049A (en) * | 1979-03-29 | 1980-03-18 | Hoffmann-La Roche Inc. | 2-[[2-Methyl-1-[2-benzoyl(or benzyl)phenyl]-1H-imidazol-5-yl]methyl]-1H-isoindole-1,3(2H)-diones |
| CN1092411A (zh) * | 1992-09-23 | 1994-09-21 | 史密丝克莱恩比彻姆公司 | 制备取代的甲酰咪唑的方法 |
| CN1761655A (zh) * | 2003-01-27 | 2006-04-19 | 安斯泰来制药有限公司 | 噻唑衍生物及其作为vap－1抑制剂的用途 |
| CN109776527A (zh) * | 2019-02-21 | 2019-05-21 | 药雅科技(上海)有限公司 | 一种5-溴-7-氮杂吲哚的合成方法 |
| CN109824586A (zh) * | 2019-02-21 | 2019-05-31 | 药雅科技(上海)有限公司 | 一种3-溴喹啉类化合物的合成方法 |
| CN110885284A (zh) * | 2019-10-31 | 2020-03-17 | 苏州诚和医药化学有限公司 | 一种2-溴丙二醛合成方法 |
-
2022
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Patent Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4194049A (en) * | 1979-03-29 | 1980-03-18 | Hoffmann-La Roche Inc. | 2-[[2-Methyl-1-[2-benzoyl(or benzyl)phenyl]-1H-imidazol-5-yl]methyl]-1H-isoindole-1,3(2H)-diones |
| CN1092411A (zh) * | 1992-09-23 | 1994-09-21 | 史密丝克莱恩比彻姆公司 | 制备取代的甲酰咪唑的方法 |
| CN1761655A (zh) * | 2003-01-27 | 2006-04-19 | 安斯泰来制药有限公司 | 噻唑衍生物及其作为vap－1抑制剂的用途 |
| CN109776527A (zh) * | 2019-02-21 | 2019-05-21 | 药雅科技(上海)有限公司 | 一种5-溴-7-氮杂吲哚的合成方法 |
| CN109824586A (zh) * | 2019-02-21 | 2019-05-31 | 药雅科技(上海)有限公司 | 一种3-溴喹啉类化合物的合成方法 |
| CN110885284A (zh) * | 2019-10-31 | 2020-03-17 | 苏州诚和医药化学有限公司 | 一种2-溴丙二醛合成方法 |
Non-Patent Citations (2)
| Title |
|---|
| COREY, E. J.等: "A new protecting group for the carbonyl function", TETRAHEDRON LETTERS, vol. 50, pages 4577 * |
| GERARDO D. FRANCISCO等: "Phenyl thiazolyl urea and carbamate derivatives as new inhibitors of bacterial cell-wall biosynthesis", BIOORGANIC & MEDICINAL CHEMISTRY LETTERS, vol. 14, pages 235 - 238, XP002760423, DOI: 10.1016/j.bcml-2003.09.082 * |
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