CN115819254A - 一种2,2-双(3-氨基-4-羟基苯基)六氟丙烷的制备方法 - Google Patents
一种2,2-双(3-氨基-4-羟基苯基)六氟丙烷的制备方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN115819254A CN115819254A CN202211512502.3A CN202211512502A CN115819254A CN 115819254 A CN115819254 A CN 115819254A CN 202211512502 A CN202211512502 A CN 202211512502A CN 115819254 A CN115819254 A CN 115819254A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- hydroxyphenyl
- hexafluoropropane
- bis
- solvent
- amino
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- MSTZGVRUOMBULC-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4-[2-(3-amino-4-hydroxyphenyl)-1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl]phenol Chemical compound C1=C(O)C(N)=CC(C(C=2C=C(N)C(O)=CC=2)(C(F)(F)F)C(F)(F)F)=C1 MSTZGVRUOMBULC-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 25
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims abstract description 8
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 claims abstract description 27
- 238000007034 nitrosation reaction Methods 0.000 claims abstract description 25
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 22
- 230000009935 nitrosation Effects 0.000 claims abstract description 17
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract description 15
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 12
- ZFVMWEVVKGLCIJ-UHFFFAOYSA-N bisphenol AF Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C(C(F)(F)F)(C(F)(F)F)C1=CC=C(O)C=C1 ZFVMWEVVKGLCIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 11
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 10
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 10
- IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M Nitrite anion Chemical compound [O-]N=O IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract description 9
- 239000002994 raw material Substances 0.000 claims abstract description 9
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical group [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 14
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims description 13
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 11
- 239000012296 anti-solvent Substances 0.000 claims description 8
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- UKVIEHSSVKSQBA-UHFFFAOYSA-N methane;palladium Chemical compound C.[Pd] UKVIEHSSVKSQBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 claims description 7
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- DSVGQVZAZSZEEX-UHFFFAOYSA-N [C].[Pt] Chemical compound [C].[Pt] DSVGQVZAZSZEEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 235000011054 acetic acid Nutrition 0.000 claims description 6
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 claims description 5
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 claims description 5
- AZFNGPAYDKGCRB-XCPIVNJJSA-M [(1s,2s)-2-amino-1,2-diphenylethyl]-(4-methylphenyl)sulfonylazanide;chlororuthenium(1+);1-methyl-4-propan-2-ylbenzene Chemical compound [Ru+]Cl.CC(C)C1=CC=C(C)C=C1.C1=CC(C)=CC=C1S(=O)(=O)[N-][C@@H](C=1C=CC=CC=1)[C@@H](N)C1=CC=CC=C1 AZFNGPAYDKGCRB-XCPIVNJJSA-M 0.000 claims description 4
- 238000001816 cooling Methods 0.000 claims description 4
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000004304 potassium nitrite Substances 0.000 claims description 4
- 235000010289 potassium nitrite Nutrition 0.000 claims description 4
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 3
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 claims description 2
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 claims description 2
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 claims description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 abstract description 9
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 abstract description 4
- 238000009776 industrial production Methods 0.000 abstract description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 19
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 7
- 238000006396 nitration reaction Methods 0.000 description 6
- NMRDKGOPQYFYTD-UHFFFAOYSA-N 4-[1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-(4-hydroxy-3-nitrophenyl)propan-2-yl]-2-nitrophenol Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(O)=CC=C1C(C(F)(F)F)(C(F)(F)F)C1=CC=C(O)C([N+]([O-])=O)=C1 NMRDKGOPQYFYTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000006722 reduction reaction Methods 0.000 description 5
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 4
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 4
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004880 explosion Methods 0.000 description 2
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000006902 nitrogenation reaction Methods 0.000 description 2
- 150000002832 nitroso derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 2
- FGIUAXJPYTZDNR-UHFFFAOYSA-N potassium nitrate Chemical compound [K+].[O-][N+]([O-])=O FGIUAXJPYTZDNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NWZSZGALRFJKBT-KNIFDHDWSA-N (2s)-2,6-diaminohexanoic acid;(2s)-2-hydroxybutanedioic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](O)CC(O)=O.NCCCC[C@H](N)C(O)=O NWZSZGALRFJKBT-KNIFDHDWSA-N 0.000 description 1
- LKJWDWUXGCKFPN-UHFFFAOYSA-N 4-(1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl)phenol Chemical compound OC1=CC=C(C(C(F)(F)F)C(F)(F)F)C=C1 LKJWDWUXGCKFPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 description 1
- PTFCDOFLOPIGGS-UHFFFAOYSA-N Zinc dication Chemical group [Zn+2] PTFCDOFLOPIGGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- IKDUDTNKRLTJSI-UHFFFAOYSA-N hydrazine monohydrate Substances O.NN IKDUDTNKRLTJSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K iron trichloride Chemical compound Cl[Fe](Cl)Cl RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- 125000000018 nitroso group Chemical group N(=O)* 0.000 description 1
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000004323 potassium nitrate Substances 0.000 description 1
- 235000010333 potassium nitrate Nutrition 0.000 description 1
- 230000036632 reaction speed Effects 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/584—Recycling of catalysts
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
本发明属于材料化工技术领域，具体涉及一种2,2‑双(3‑氨基‑4‑羟基苯基)六氟丙烷的制备方法。以2,2‑双(4‑羟基苯基)六氟丙烷为原料，在溶剂中，与亚硝酸盐反应，析晶得亚硝化产物；再将亚硝化产物和溶剂加入氢化釜中，加入催化剂，在氢气存在下进行氢化反应，析晶得2,2‑双(3‑氨基‑4‑羟基苯基)六氟丙烷。采用本发明方法制备所得2,2‑双(3‑氨基‑4‑羟基苯基)六氟丙烷纯度高、颜色好，催化剂用量少、成本低，氢化压力低，有较好的工业生产实用价值。
Description
技术领域
本发明属于材料化工技术领域，具体涉及一种2,2-双(3-氨基-4-羟基苯基)六氟丙烷的制备方法。
背景技术
2,2-双(3-氨基-4-羟基苯基)六氟丙烷为聚酰亚胺类聚合物中间体，广泛应用于航空、航天、电子行业，在集成电路等芯片领域也有应用。
2,2-双(3-氨基-4-羟基苯基)六氟丙烷的制备方法主要包括以下几种：
方法一，专利CN201510640657.9报道采用磷酸、硝化钾进行硝化反应，再采用锌粉使硝基还原为氨基，得2,2-双(3-氨基-4-羟基苯基)六氟丙烷。硝化中间体危险性高，第二步还原采用锌粉，导致产物中锌离子残留过多，且锌还原反应危险性高，不适合工业化生产。
方法二，Shi,Xianfeng等在Huagong Xinxing Cailiao(2012),40(4),62-63,71报道第一步采用硝酸进行硝化反应，第二步采用钯碳为催化剂，0.8MPa,60℃进行氢化反应，得2,2-双(3-氨基-4-羟基苯基)六氟丙烷。中间体硝化产物同样具有一定危险性，第二步氢化还原氢气压力高、反应温度高，钯碳用量大，导致产物成本高，不适合商业化生产。
方法三，Wang,Xiao-xiao等在Jingxi Huagong(2014),31(6),796-800报道第一步也是采用硝酸进行硝化反应，得硝化中间体，第二步还原采用水合肼为还原剂，在三氯化铁为催化剂时，存在爆炸风险，工艺危险性高，且三废多、不易处理。
发明内容
本发明的目的在于解决上述问题，提供一种2,2-双(3-氨基-4-羟基苯基)六氟丙烷的制备方法。
为实现上述目的，本发明采用技术方案为：
一种2,2-双(3-氨基-4-羟基苯基)六氟丙烷的制备方法，反应式为
以2,2-双(4-羟基苯基)六氟丙烷为原料，在溶剂中，与亚硝酸盐反应，析晶得亚硝化产物；再将亚硝化产物和溶剂加入氢化釜中，加入催化剂，在氢气存在下进行氢化反应，析晶得2,2-双(3-氨基-4-羟基苯基)六氟丙烷。
进一步的说，以2,2-双(4-羟基苯基)六氟丙烷为原料，在溶剂中，与亚硝酸盐反应，控制反应温度30～45℃反应(优选35～40℃)1～5h(优选2.5～3.0h)，降温至0～20℃(优选2～10℃)、加入反溶剂析晶得亚硝化产物；再将亚硝化产物和溶剂加入氢化釜中，加入催化剂，控制反应温度10～70℃(优选20～60℃)、氢气压力0.01～1.0MPa(优选0.1～0.5MPa)进行氢化反应0.5～10h(优选1.5～6h)，滤除催化剂，降温至0～30℃(优选15～25℃)、加入反溶剂析晶得2,2-双(3-氨基-4-羟基苯基)六氟丙烷。
所述亚硝化反应采用的溶剂为乙酸、甲酸或丙酸(优选乙酸)；其中，溶剂加入体积为原料2,2-双(4-羟基苯基)六氟丙烷质量的2～15倍(优选5～10倍)。
所述亚硝酸盐为亚硝酸钠或亚硝酸钾(优选亚硝酸钠)，其中，亚硝酸盐摩尔量为原料2,2-双(4-羟基苯基)六氟丙烷摩尔量的2.0～5.0倍(优选3.5～4.0倍)。
所述亚硝化反应处理析晶采用的反溶剂为水，水加入体积为亚硝化反应时溶剂体积的0.5～5倍(优选1.5～2.0倍)。
所述氢化反应采用的溶剂为乙二醇单甲醚、甲醇、乙醇或异丙醇(优选乙二醇单甲醚)，其中，溶剂加入体积为亚硝化产物质量的2～15倍(优选2～5倍)。
所述氢化反应采用的催化剂为钯碳或铂碳(优选钯碳)，催化剂加入质量(按干品计)为亚硝化产物质量的0.05～10％(优选0.2～0.6％)。
所述氢化反应处理析晶采用的反溶剂为水，水加入体积为氢化反应时采用溶剂体积的0.5～5倍(优选1.5～2.0倍)。
与现有技术相比，本发明具有以下优点：
1、本发明第一步中间体采用亚硝化反应引入亚硝基，与现有技术对比，亚硝基化合物没有爆炸风险，化合物稳定性高；亚硝化反应与硝化反应，危险性低，喷料风险低。
2、第二步氢化反应，因亚硝基化合物在进行氢化还原时，过渡态少、产物纯度高，反应速度快、催化剂用量少，从而使产品纯度高、颜色好、成本低，适合于商业化生产。
具体实施方式
下面将结合本发明的实施例，对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，实施例的内容不应理解为对本发明保护范围的限定。
第一部分：2,2-双(3-硝基-4-羟基苯基)六氟丙烷的制备
实施例1
向三口瓶中加入2,2-双(4-羟基苯基)六氟丙烷50.0g，乙酸500ml，水浴搅拌升温至35℃。缓慢加入亚硝酸钠41.05g，期间控制料温维持在37～40℃，加完后保温反应3h。料液降温至2℃，滴加水1000ml，过滤、烘干得第一步亚硝化产物，质量54.93g，收率93.7％，纯度98.0％。
实施例2
向三口瓶中加入2,2-双(4-羟基苯基)六氟丙烷50.0g，乙酸250ml，水浴搅拌升温至35℃。缓慢加入亚硝酸钠35.92g，期间控制料温维持在37～40℃，加完后保温反应2.5h。料液降温至10℃，滴加水375ml，过滤、烘干得第一步亚硝化产物，质量53.23g，收率90.8％，纯度98.5％。
实施例3
向三口瓶中加入2,2-双(4-羟基苯基)六氟丙烷50.0g，乙酸400ml，水浴搅拌升温至35℃。缓慢加入亚硝酸钾50.62g，期间控制料温维持在37～40℃，加完后保温反应3h。料液降温至2℃，滴加水800ml，过滤、烘干得第一步亚硝化产物，质量55.17g，收率94.1％，纯度98.2％。
第二部分：2,2-双(3-氨基-4-羟基苯基)六氟丙烷的制备
实施例4
向500ml高压釜中加入实施例1方法所制备的2,2-双(3-硝基-4-羟基苯基)六氟丙烷50.0g、乙二醇单甲醚250ml、钯碳0.10g(按干品计，钯负载5％)，氮气置换后再氢气置换，控制料温20±3℃进行加氢反应1.5h。滤除钯碳，20℃滴加水500ml，继续搅拌2h，过滤、烘干得第二步氨化产物，质量45.90g，收率98.8％，纯度99.1％。
实施例5
向500ml高压釜中加入实施例1方法所制备的2,2-双(3-硝基-4-羟基苯基)六氟丙烷50.0g、乙二醇单甲醚100ml、钯碳0.10g(按干品计，钯负载5％)，氮气置换后再氢气置换，控制料温25±3℃进行加氢反应2h。滤除钯碳，25℃滴加水150ml，继续搅拌2h，过滤、烘干得第二步氨化产物，质量44.69g，收率96.2％，纯度99.3％。
实施例6
向500ml高压釜中加入实施例1方法所制备的2,2-双(3-硝基-4-羟基苯基)六氟丙烷50.0g、异丙醇250ml、铂碳0.30g(按干品计，铂负载5％)，氮气置换后再氢气置换，控制料温55±3℃进行加氢反应5h。滤除铂碳，滤液降温至25℃滴加水500ml，继续搅拌2h，过滤、烘干得第二步氨化产物，质量45.02g，收率96.9％，纯度99.0％。
实施例7
向500ml高压釜中加入实施例1方法所制备的2,2-双(3-硝基-4-羟基苯基)六氟丙烷50.0g、乙二醇单甲醚100ml、铂碳0.30g(按干品计，铂负载5％)，氮气置换后再氢气置换，控制料温60±3℃进行加氢反应6h。滤除铂碳，20℃滴加水150ml，继续搅拌2h，过滤、烘干得第二步氨化产物，质量42.83g，收率92.2％，纯度99.1％。
Claims (8)
1.一种2,2-双(3-氨基-4-羟基苯基)六氟丙烷的制备方法，其特征在于：
反应式为
以2,2-双(4-羟基苯基)六氟丙烷为原料，在溶剂中，与亚硝酸盐反应，析晶得亚硝化产物；再将亚硝化产物和溶剂加入氢化釜中，加入催化剂，在氢气存在下进行氢化反应，析晶得2,2-双(3-氨基-4-羟基苯基)六氟丙烷。
2.按权利要求1所述的2,2-双(3-氨基-4-羟基苯基)六氟丙烷的制备方法，其特征在于：以2,2-双(4-羟基苯基)六氟丙烷为原料，在溶剂中，与亚硝酸盐反应，控制反应温度30～45℃反应1～5h，降温至0～20℃、加入反溶剂析晶得亚硝化产物；再将亚硝化产物和溶剂加入氢化釜中，加入催化剂，控制反应温度10～70℃、氢气压力0.01～1.0MPa进行氢化反应0.5～10h，滤除催化剂，降温至0～30℃、加入反溶剂析晶得2,2-双(3-氨基-4-羟基苯基)六氟丙烷。
3.按权利要求2所述的2,2-双(3-氨基-4-羟基苯基)六氟丙烷的制备方法，其特征在于：所述亚硝化反应采用的溶剂为乙酸、甲酸或丙酸；其中，溶剂加入体积为原料2,2-双(4-羟基苯基)六氟丙烷质量的2～15倍。
4.按权利要求2所述的2,2-双(3-氨基-4-羟基苯基)六氟丙烷的制备方法，其特征在于：所述亚硝酸盐为亚硝酸钠或亚硝酸钾，其中，亚硝酸盐摩尔量为原料2,2-双(4-羟基苯基)六氟丙烷摩尔量的2.0～5.0倍。
5.按权利要求2所述的2,2-双(3-氨基-4-羟基苯基)六氟丙烷的制备方法，其特征在于：所述亚硝化反应处理析晶采用的反溶剂为水，水加入体积为亚硝化反应时溶剂体积的0.5～5倍。
6.按权利要求2所述的2,2-双(3-氨基-4-羟基苯基)六氟丙烷的制备方法，其特征在于：所述氢化反应采用的溶剂为乙二醇单甲醚、甲醇、乙醇或异丙醇，其中，溶剂加入体积为亚硝化产物质量的2～15倍。
7.按权利要求2所述的2,2-双(3-氨基-4-羟基苯基)六氟丙烷的制备方法，其特征在于：所述氢化反应采用的催化剂为钯碳或铂碳，催化剂加入质量(按干品计)为亚硝化产物质量的0.05～10％。
8.按权利要求2所述的2,2-双(3-氨基-4-羟基苯基)六氟丙烷的制备方法，其特征在于：所述氢化反应处理析晶采用的反溶剂为水，水加入体积为氢化反应时采用溶剂体积的0.5～5倍。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202211512502.3A CN115819254B (zh) | 2022-11-28 | 2022-11-28 | 一种2,2-双(3-氨基-4-羟基苯基)六氟丙烷的制备方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202211512502.3A CN115819254B (zh) | 2022-11-28 | 2022-11-28 | 一种2,2-双(3-氨基-4-羟基苯基)六氟丙烷的制备方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN115819254A true CN115819254A (zh) | 2023-03-21 |
| CN115819254B CN115819254B (zh) | 2024-08-13 |
Family
ID=85532671
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN202211512502.3A Active CN115819254B (zh) | 2022-11-28 | 2022-11-28 | 一种2,2-双(3-氨基-4-羟基苯基)六氟丙烷的制备方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN115819254B (zh) |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63316783A (ja) * | 1987-06-19 | 1988-12-26 | Seiko Epson Corp | フォトクロミック化合物 |
| CN105218387A (zh) * | 2015-09-30 | 2016-01-06 | 天津市均凯化工科技有限公司 | 2,2-双(3-氨基-4-羟基苯基)六氟丙烷的制备方法 |
| CN111302944A (zh) * | 2020-03-31 | 2020-06-19 | 上海如鲲新材料有限公司 | 一种双（3-氨基-4-羟基苯基）六氟丙烷的制备方法 |
| CN113636938A (zh) * | 2021-07-08 | 2021-11-12 | 上海毕得医药科技股份有限公司 | 一种5,5`-(全氟丙烷-2,2-二基)双(2-(烯丙氧基)苯胺）的制备方法 |
-
2022
- 2022-11-28 CN CN202211512502.3A patent/CN115819254B/zh active Active
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63316783A (ja) * | 1987-06-19 | 1988-12-26 | Seiko Epson Corp | フォトクロミック化合物 |
| CN105218387A (zh) * | 2015-09-30 | 2016-01-06 | 天津市均凯化工科技有限公司 | 2,2-双(3-氨基-4-羟基苯基)六氟丙烷的制备方法 |
| CN111302944A (zh) * | 2020-03-31 | 2020-06-19 | 上海如鲲新材料有限公司 | 一种双（3-氨基-4-羟基苯基）六氟丙烷的制备方法 |
| CN113636938A (zh) * | 2021-07-08 | 2021-11-12 | 上海毕得医药科技股份有限公司 | 一种5,5`-(全氟丙烷-2,2-二基)双(2-(烯丙氧基)苯胺）的制备方法 |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| 施险峰等, 化工新型材料, vol. 40, no. 4, pages 63 - 16 * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN115819254B (zh) | 2024-08-13 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP1630155B1 (en) | Hydrogenation of methylenedianiline | |
| CN111217712A (zh) | 一种由苯胺制备邻苯二胺的方法 | |
| CN115819254B (zh) | 一种2,2-双(3-氨基-4-羟基苯基)六氟丙烷的制备方法 | |
| CN109867604B (zh) | 一种对氨基苯甲酰胺的生产工艺 | |
| CN112010856A (zh) | 一种利用微通道反应制备叶酸叠缩工艺方法 | |
| US4745232A (en) | Process for preparing 4,6-dinitroresorcinol | |
| CN108299259B (zh) | 2-氨基-5-苯硫基-(2-甲氧基)乙酰苯胺的制备方法 | |
| CN112358404B (zh) | 一种2-氯-6-甲基苯胺的制备方法 | |
| CN113087631A (zh) | 一种4,4′-二氨基二苯醚的制备方法 | |
| CN108129331B (zh) | 一种4,4’-二氨基二苯胺的合成方法 | |
| JPH03204841A (ja) | アニリンとｍ―フェニレンジアミン、芳香族モノアミンと芳香族ジアミンの協同生産の連続２段法 | |
| CN109689615B (zh) | 在无色胺存在下氢化混合物的方法 | |
| CN105461567A (zh) | 合成2，4，6-三甲基间苯二胺的方法 | |
| CN115322110B (zh) | 一种合成艾曲波帕中间体3’-氨基-2’-羟基联苯-3-羧酸的方法 | |
| CN115819304B (zh) | 一种二硫化钼催化二硫化四乙基秋兰姆的制备方法 | |
| CN115925560B (zh) | 一种4,4′-二氨基二苯醚的制备方法 | |
| CN114957015B (zh) | 一种2,2′-二(三氟甲基)-4,4′二氨基联苯的制备方法 | |
| CN118530185B (zh) | 一种制备4-羟基-6-甲基嘧啶的方法 | |
| CA2021562A1 (en) | Process | |
| CN112409237B (zh) | 一种n-苄基邻苯二甲酰亚胺的制备方法 | |
| CN111807967B (zh) | 甲基环己三胺及甲基环己烷三异（硫）氰酸酯的制备方法 | |
| JP4388522B2 (ja) | イミダゾール類を溶媒として用いたキシリレンジアミンの製造方法 | |
| CN118063325A (zh) | 一种合成1,2,4,5-四氨基苯盐酸盐的方法 | |
| CN117800884A (zh) | 一种n,n-二甲基二硫代羰基丙烷磺酸钠的制备方法 | |
| JPS62281846A (ja) | Ｎ，ｎ，ｎ′，ｎ′−テトラメチル−１．６−ヘキサンジアミンの製造方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| GR01 | Patent grant |