CN117800884A - 一种n,n-二甲基二硫代羰基丙烷磺酸钠的制备方法 - Google Patents
一种n,n-二甲基二硫代羰基丙烷磺酸钠的制备方法 Download PDFInfo
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Abstract
本发明公开了一种N,N‑二甲基二硫代羰基丙烷磺酸钠的制备方法。将二甲胺、二硫化碳和氢氧化钠混合，然后进入一级微通道反应器反应，得到反应物；将所述反应物与1,3‑丙烷磺酸内酯混合，并进入二级微通道反应器反应，反应结束后，制备得到粗品；将所述粗品纯化后干燥，即制备得到N,N‑二甲基二硫代羰基丙烷磺酸钠。本发明的制备方法稳定可控，产品纯度高、收率高，安全可靠，绿色环保，值得工业化推广。
Description
技术领域
本发明属于有机合成领域，尤其涉及一种N,N-二甲基二硫代羰基丙烷磺酸钠的制备方法。
背景技术
N,N-二甲基二硫代羰基丙烷磺酸钠，是一种性能优良的镀铜光亮剂，与聚醚和润湿剂等表面活性剂配合使用，可获得光亮延展性好的镀层，而高品质的N,N-二甲基二硫代羰基丙烷磺酸钠目前可用于电解铜箔的生产，同时亦可用于油墨添加剂，特别是热敏打印油墨。
目前暂未发现N,N-二甲基二硫代羰基丙烷磺酸钠的合成文献和专利报道。与其合成工艺类似的产品，CN201110314813.4报道了一种N-甲基二硫代氨基甲酸钾的生产工艺，首先，将含有 0.99摩尔一甲胺的40%wt的一甲胺水溶液逐渐滴加入1.2摩尔二硫化碳中在15~45℃下反应2~3h，得到 N-甲基二硫代氨基甲酸；由于此反应为放热反应，所以反应过程中需要加大冷却力度控制滴加速度，以保证反应温度不要超过45℃；然后，再加入含有1.05摩尔氢氧化钾的30%氢氧化钾水溶液在 35~45℃进行中和反应2h，得到 N-甲基二硫代氨基甲酸钾溶液，得到 N-甲基二硫代氨基甲酸钾溶液的质量百分比浓度为60%，收率98.9%；接着把反应液放入圆锥体中间槽静置分层后，回收下层过量的二硫化碳，将 N-甲基二硫代氨基甲酸钾溶液放入混合槽中；清洗冷凝器废水和清洗反应釜的洗釜废水经过脱色、吸附、沉淀、过滤处理，处理后的水来调节N-甲基二硫代氨基甲酸钾溶液浓度。该方法采用常规釜式间歇式反应，且二硫化碳过量，而二硫化碳是一种广泛性的酶抑制剂，具有细胞毒作用，可破坏细胞的正常代谢，干扰脂蛋白代谢而造成血管病变、神经病变及全身主要脏器的损害，同时其沸点仅为46.2℃，具有极强的挥发性、易燃性和爆炸性。故该方法存在极大的安全隐患和环境不友好现象。
发明内容
针对现有技术的不足，本发明的目的在于提供一种N,N-二甲基二硫代羰基丙烷磺酸钠的制备方法。本发明的反应过程稳定可控，产品纯度高、收率高，安全可靠，绿色环保。
本发明的目的通过以下技术方案实现：
一种N,N-二甲基二硫代羰基丙烷磺酸钠的制备方法，包括如下步骤：
（1）将二甲胺、二硫化碳和氢氧化钠混合，然后进入一级微通道反应器反应，得到反应物；将所述反应物与1,3-丙烷磺酸内酯混合，并进入二级微通道反应器反应，反应结束后，制备得到粗品；
（2）将步骤（1）所述粗品纯化后干燥，即制备得到N,N-二甲基二硫代羰基丙烷磺酸钠。
优选的，步骤（1）所述二甲胺、二硫化碳、氢氧化钠和1,3-丙烷磺酸内酯的物质的量比为1：0.95~1：1~1.05：0.95~1。
优选的，步骤（1）所述二甲胺、二硫化碳和氢氧化钠通过静态混合器进行混合。
优选的，步骤（1）所述一级微通道反应器反应的参数为：压强为0.2~2MPa、反应温度为5~25℃，反应时间为10~40s。反应放热，通过冷媒降温。
优选的，步骤（1）所述反应物与1,3-丙烷磺酸内酯通过静态混合器混合。
优选的，步骤（1）所述二级微通道反应器反应的参数为：压强为0.2~2MPa、反应温度为20~60℃，反应时间为5~30s。反应放热，通过冷媒降温。
优选的，步骤（1）所述二甲胺在使用时为购买市售40%二甲胺溶液。
优选的，步骤（1）所述二硫化碳使用时采用水封。
优选的，步骤（1）所述氢氧化钠在使用时配置成50wt%氢氧化钠溶液。
优选的，步骤（2）所述纯化的方式为：采用药用针形767活性炭进行脱色纯化。
优选的，步骤（2）所述干燥的方式为喷雾干燥。
本发明化学反应式如下：
现有技术相比，本发明的有益效果包括：
（1）本发明的制备方法稳定可控，产品纯度高、收率高，安全可靠，绿色环保。
（2）本发明制备的产物，能用于电解铜箔的生产，目前我国大力发展绿色新能源，锂电池产业呈爆发式增长，电解铜箔的需求跟随增长，优质镀铜添加剂的使用，能使电解铜箔更薄，抗拉强度、抗剥离度更高，进一步提升锂电池储能效率和安全性，因此，本发明的产品具有广阔的市场前景和良好的经济社会效益。
附图说明
图1为本发明所述N,N-二甲基二硫代羰基丙烷磺酸钠的制备方法的流程图。
图2为实施例1制备的产品的液相色谱图。
图3为实施例1制备的产品的H1-NMR谱图。
具体实施方式
为了使本发明的目的、技术方案及优点更加清楚明白，以下结合实施例，对本发明进行进一步详细说明。应当理解，此处所描述的具体实施例仅仅用以解释本发明，并不用于限定本发明。
实施例所采用的一级微通道反应器和二级微通道反应器均为康宁公司G1微通道反应器，其中一级微通道反应器是两块微通道板，二级微通道反应器只有一块板。
实施例所述二甲胺为市售的浓度为40wt%的二甲胺溶液；所述二硫化碳采用水封；所述氢氧化钠配置成50wt%氢氧化钠溶液使用。
实施例中产物的纯度采用HPLC外标法检测。
实施例1
一种N,N-二甲基二硫代羰基丙烷磺酸钠的制备方法，步骤如下：
（1）二甲胺：二硫化碳：氢氧化钠：1,3-丙烷磺酸内酯的物质的量比为1：0.9919：1.0078：0.9817；
将二甲胺溶液以130g/min的速率、二硫化碳以88g/min的速率，氢氧化钠溶液以93g/min的速率，一起泵入静态混合器进行混合，然后进入一级微通道反应器；调节一级微通道反应器后背压阀，控制压力在0.5MPa，温度在20℃，反应时间为20s，得到反应物；开启1,3-丙烷磺酸内酯进料泵，使得1,3-丙烷磺酸内酯以142g/min的流速与所述反应物一起进入二级微通道反应器，调节二级微通道反应器后背压阀，控制压力在0.4MPa，温度在30℃，反应时间为10s；
（2）步骤（1）反应结束后，接收反应液，加入其总质量3%的活性炭，脱色纯化；过滤除去碳粉，母液离心喷雾得到18kg纯度为99.28%的产品，收率为97.31%。
实施例2
一种N,N-二甲基二硫代羰基丙烷磺酸钠的制备方法，步骤如下：
（1）二甲胺：二硫化碳：氢氧化钠：1,3-丙烷磺酸内酯的物质的量比为1： 0.9581：1.0620：0.9817；
将二甲胺溶液以130g/min的速率、二硫化碳以85g/min的速率，氢氧化钠溶液以98g/min的速率，一起泵入静态混合器进行混合，然后进入一级微通道反应器；调节一级微通道反应器后背压阀，控制压力在0.8MPa，温度在10℃，反应时间为10s，得到反应物；开启1,3-丙烷磺酸内酯进料泵，使得1,3-丙烷磺酸内酯以142g/min的流速与所述反应物一起进入二级微通道反应器，调节二级微通道反应器后背压阀，控制压力在0.6MPa，温度在25℃，反应时间为5s；
（2）步骤（1）反应结束后，接收反应液，加入其总质量3%的活性炭，脱色纯化；过滤除去碳粉，母液离心喷雾得到17.4kg纯度为98.56%的产品，收率为93.38%。
对比例1
一种N,N-二甲基二硫代羰基丙烷磺酸钠的制备方法，步骤如下：
（1）二甲胺：二硫化碳：氢氧化钠：1,3-丙烷磺酸内酯的物质的量比为1： 0.9018：1.0078：0.9817；
将二甲胺溶液以130g/min的速率、二硫化碳以80g/min的速率，氢氧化钠溶液以93g/min的速率，一起泵入静态混合器进行混合，然后进入一级微通道反应器；调节一级微通道反应器后背压阀，控制压力在0.5MPa，温度在20℃，反应时间为15s，得到反应物；开启1,3-丙烷磺酸内酯进料泵，使得1,3-丙烷磺酸内酯以142g/min的流速与所述反应物一起进入二级微通道反应器，调节二级微通道反应器后背压阀，控制压力在0.4MPa，温度在30℃，反应时间为10s；
（2）步骤（1）反应结束后，接收反应液，加入其总质量3%的活性炭，脱色纯化；过滤除去碳粉，母液离心喷雾得到16.8kg纯度为97.41%的产品，收率为89.11%。
对比例2
一种N,N-二甲基二硫代羰基丙烷磺酸钠的制备方法，步骤如下：
（1）二甲胺：二硫化碳：氢氧化钠：1,3-丙烷磺酸内酯的物质的量比为1： 0.9919：1.0078：1.0509；
将二甲胺溶液以130g/min的速率、二硫化碳以88g/min的速率，氢氧化钠溶液以93g/min的速率，一起泵入静态混合器进行混合，然后进入一级微通道反应器；调节一级微通道反应器后背压阀，控制压力在0.5MPa，温度在20℃，反应时间为20s，得到反应物；开启1,3-丙烷磺酸内酯进料泵，使得1,3-丙烷磺酸内酯以152g/min的流速与所述反应物一起进入二级微通道反应器，调节二级微通道反应器后背压阀，控制压力在0.4MPa，温度在30℃，反应时间为10s；
（2）步骤（1）反应结束后，接收反应液，加入其总质量3%的活性炭，脱色纯化；过滤除去碳粉，母液离心喷雾得到14.88kg纯度为96.19%的产品，收率为77.94%。
将对比例1~2和实施例1~2的制备的产物的纯度和收率统计对比，统计结果见表1。
表1 纯度和收率统计结果一览表
参见表1，我们能够看出，减少二硫化碳用量会影响到品质和收率，同时，1,3-丙烷磺内酯过量，也会影响到品质和收率，与此同时还增加生产成本。
以上所述本发明的具体实施方式，并不构成对本发明保护范围的限定。任何根据本发明的技术构思所作出的各种其他相应的改变与变形，均应包含在本发明权利要求的保护范围内。
Claims (10)
1.一种N,N-二甲基二硫代羰基丙烷磺酸钠的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
（1）将二甲胺、二硫化碳和氢氧化钠混合，然后进入一级微通道反应器反应，得到反应物；将所述反应物与1,3-丙烷磺酸内酯混合，并进入二级微通道反应器反应，反应结束后，制备得到粗品；
（2）将步骤（1）所述粗品纯化后干燥，即制备得到N,N-二甲基二硫代羰基丙烷磺酸钠。
2.根据权利要求1所述N,N-二甲基二硫代羰基丙烷磺酸钠的制备方法，其特征在于，步骤（1）所述二甲胺、二硫化碳、氢氧化钠和1,3-丙烷磺酸内酯的物质的量比为1：0.95~1：1~1.05：0.95~1。
3.根据权利要求1~2任一项所述N,N-二甲基二硫代羰基丙烷磺酸钠的制备方法，其特征在于，步骤（1）所述一级微通道反应器反应的参数为：压强为0.2~2MPa、反应温度为5~25℃，反应时间为10~40s。
4.根据权利要求3所述N,N-二甲基二硫代羰基丙烷磺酸钠的制备方法，其特征在于，步骤（1）所述二级微通道反应器反应的参数为：压强为0.2~2MPa、反应温度为20~60℃，反应时间为5~30s。
5.根据权利要求1~2任一项所述N,N-二甲基二硫代羰基丙烷磺酸钠的制备方法，其特征在于，步骤（1）所述二甲胺、二硫化碳和氢氧化钠通过静态混合器进行混合。
6.根据权利要求5所述N,N-二甲基二硫代羰基丙烷磺酸钠的制备方法，其特征在于，步骤（1）所述反应物与1,3-丙烷磺酸内酯通过静态混合器混合。
7.根据权利要求1~2任一项所述N,N-二甲基二硫代羰基丙烷磺酸钠的制备方法，其特征在于，步骤（1）所述二甲胺在使用时为购买市售40wt%的二甲胺溶液；步骤（1）所述二硫化碳使用时采用水封。
8.根据权利要求7所述N,N-二甲基二硫代羰基丙烷磺酸钠的制备方法，其特征在于，步骤（1）所述氢氧化钠在使用时配置成50wt%氢氧化钠溶液。
9.根据权利要求1所述N,N-二甲基二硫代羰基丙烷磺酸钠的制备方法，其特征在于，步骤（2）所述纯化的方式为：采用药用针形767活性炭进行脱色纯化。
10.根据权利要求9所述N,N-二甲基二硫代羰基丙烷磺酸钠的制备方法，其特征在于，步骤（2）所述干燥的方式为喷雾干燥。
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