CN115784955A - 一种异硫氰酸酯的合成方法 - Google Patents
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Abstract
本发明属于有机化合物合成技术领域，涉及一种异硫氰酸酯的合成方法。一种异硫氰酸酯的合成方法，是以伯胺作为反应底物，采用三氟甲硫酯作为反应试剂，合成异硫氰酸酯。本发明以三氟甲硫酯作为安全的反应试剂，在氟负离子的活化下，产生三氟甲硫负离子，通过利用三氟甲硫负离子缓慢分解释放的氟代硫光气(CSF2)，与反应底物胺进行反应，从而实现异硫氰酸酯的安全制备，分离提纯后得到异硫氰酸酯。本发明所述的异硫氰酸酯的合成方法，原材料易得、反应试剂稳定安全，为固体，且容易合成和制备，成本低，利于实验室制备使用。
Description
技术领域
本发明属于有机化合物合成技术领域，涉及一种异硫氰酸酯的合成方法。
背景技术
异硫氰酸酯是一种重要的合成子和活性基团，在有机化学、药物化学以及天然产物化学中具有重要的地位。异硫氰酸酯广泛应用于硫脲类、氨基甲酸酯类化合物的合成，作为一种重要的合成子。其合成方法往往需要使用毒性试剂，如常用试剂硫光气、氟代硫光气是毒性气体，如二硫化碳是毒性液体。因此，开发安全的异硫氰酸酯合成方法具有重要意义。
本发明团队在2020年开发了重要的含氟含硫化合物三氟甲硫酯的一代低成本合成方法(ZL202011200750.5)，随后开发了多种三氟甲硫酯的转化方法(ZL202110211672.7；ZL202110209605.1；ZL202110214011.X)。异硫氰酸酯作为一种含硫化合物，所以有一定可能通过开发新化学反应来使用三氟甲硫酯合成，以实现低成本安全的获得。
发明内容
本发明的目的是针对现有合成方法存在的缺陷和不足，提供一种新的异硫氰酸酯的合成方法，该合成方法具有合成原料与三氟甲硫试剂易得、成本低且安全以及合成工艺简单等优势。
传统的异硫氰酸酯的合成方法需要使用毒性气体，如硫光气、氟代硫光气反应或是使用毒性液体，如二硫化碳等。在实验室中如何实现安全合成一直是一个问题。其次，如何使用低成本的试剂进行合成也是一个问题：三氟甲硫酯合成成本低，如果能使用该化合物合成异硫氰酸酯则有更远的适用场景。
为实现上述安全低成本合成的目的，本发明采用的技术方案是：
1.一种异硫氰酸酯的合成方法，其特征在于：以伯胺作为反应底物，采用三氟甲硫酯作为反应试剂，在氟负离子活化试剂存在下，合成异硫氰酸酯；
反应方程式为：
式(2)中，R1为芳基或烷基；
式(3)中，R2为芳基或烷基；
式(1)所示化合物的合成过程为：将式(3)所示的化合物在氟负离子活化试剂存在的条件下溶于溶剂中，再与式(2)所示化合物反应，生成式(1)所示化合物；
氟负离子活化试剂为氟化金属盐、氟化有机盐中的任一种或氟化金属盐、氟化有机盐与冠醚的混合物；
所述溶剂为1,2-二氯乙烷、二氯甲烷、乙腈、1,4-二氧六环、苯、甲苯、二甲苯、三氟甲苯、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、二甲亚砜、四氢呋喃、乙醚中的任一种；
反应体系中，式(2)所示化合物、式(3)所示三氟甲硫酯、氟负离子活化试剂的摩尔配比范围是1:(1～10):(1～10)；
反应温度为0～50℃，反应时间为0.1～12h。
与现有的合成方法相比，本发明所涉及的一种异硫氰酸酯的合成方法，具有以下有益效果：
(1)本发明采用的反应底物商业可得、价格低廉、反应试剂同样价格低廉，使用廉价的三氟甲硫酯作为硫元素和碳元素供体，利于该反应广泛使用；
(2)本发明的合成方法条件温和，可在常温常压下进行；
(3)操作简便安全，反应无需过渡金属参与，绿色环保。
具体实施方式
下面对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明的一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
实施例1-3主要用于说明本发明方法的反应底物适用性，实施例4-5主要用于说明本发明方法所使用的三氟甲硫酯试剂的广泛适用性。
实施例1：本实施例中，利用伯胺2a与4-苯基苯甲酸三氟甲硫酯(S-(trifluoromethyl)[1,1'-biphenyl]-4-carbothioate，3a)反应合成1a：
反应方程式为：
合成步骤和过程为：向装有磁力搅拌子的10mL反应管中加入4-苯基苯甲酸三氟甲硫酯3a(0.6mmol,169.2mg)、氟化钾(0.6mmol,34.8mg)、18-冠醚-6(0.6mmol,158.4mg)、2.0mL乙腈，搅拌5min以上至溶液变黑后，加入2a(0.4mmol,64.4mg)；将反应管固定于磁力搅拌器上，在25℃反应8小时，完毕后分离提纯得到目标产物1a，收率62％。
化合物1a的核磁数据为：
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实施例2：本实施例中，利用伯胺2b与4-苯基苯甲酸三氟甲硫酯(S-(trifluoromethyl)[1,1'-biphenyl]-4-carbothioate，3a)反应合成1b：
反应方程式为：
合成步骤和过程为：向装有磁力搅拌子的10mL反应管中加入4-苯基苯甲酸三氟甲硫酯3a(0.6mmol,169.2mg)、氟化钾(0.6mmol,34.8mg)、18-冠醚-6(0.6mmol,158.4mg)、2.0mL乙腈，搅拌5min以上至溶液变黑后，加入2b(0.4mmol,57.2mg)；将反应管固定于磁力搅拌器上，在25℃反应8小时，完毕后使用气相色谱质谱联用仪结合1b对照品鉴定结构，使用对照品法得1b收率为67％。
实施例3：本实施例中，利用伯胺2c与4-苯基苯甲酸三氟甲硫酯(S-(trifluoromethyl)[1,1'-biphenyl]-4-carbothioate，3a)反应合成1c：
反应方程式为：
合成步骤和过程为：向装有磁力搅拌子的10mL反应管中加入4-苯基苯甲酸三氟甲硫酯3a(0.6mmol,169.2mg)、氟化钾(0.6mmol,34.8mg)、18-冠醚-6(0.6mmol,158.4mg)、2.0mL乙腈，搅拌5min以上至溶液变黑后，加入2c(0.4mmol,48.4mg)；将反应管固定于磁力搅拌器上，在25℃反应5小时，完毕后使用气相色谱质谱联用仪结合1c对照品鉴定结构，使用对照品法得1c收率为65％。
实施例4：本实施例中，利用伯胺2a与4-氯苯甲酸三氟甲硫酯(S-(trifluoromethyl)4-chlorobenzothioate，3b)反应合成1a：
反应方程式为：
合成步骤和过程为：向装有磁力搅拌子的10mL反应管中加入4-氯苯甲酸三氟甲硫酯3b(0.6mmol,144.0mg)、氟化钾(0.6mmol,34.8mg)、18-冠醚-6(0.6mmol,158.4mg)、2.0mL乙腈，搅拌5min以上至溶液变黑后，加入2a(0.4mmol,64.4mg)；将反应管固定于磁力搅拌器上，在25℃反应7小时，完毕后使用气相色谱质谱联用仪结合1a对照品鉴定结构，使用对照品法得1a收率为64％。
实施例5：本实施例中，利用伯胺2a与月桂酸三氟甲硫酯(S-(trifluoromethyl)dodecanethioate，3c)反应合成1a：
反应方程式为：
合成步骤和过程为：向装有磁力搅拌子的10mL反应管中加入月桂酸三氟甲硫酯3c(0.6mmol,170.4mg)、氟化钾(0.6mmol,34.8mg)、18-冠醚-6(0.6mmol,158.4mg)、2.0mL乙腈，搅拌5min以上至溶液变黑后，加入2a(0.4mmol,64.4mg)；将反应管固定于磁力搅拌器上，在25℃反应8小时，完毕后使用气相色谱质谱联用仪结合1a对照品鉴定结构，使用对照品法得1a收率为62％。
Claims (1)
1.一种异硫氰酸酯的合成方法，其特征在于：以伯胺作为反应底物，采用三氟甲硫酯作为反应试剂，在氟负离子活化试剂存在下，合成异硫氰酸酯；
反应方程式为：
式(2)中，R1为芳基或烷基；
式(3)中，R2为芳基或烷基；
式(1)所示化合物的合成过程为：将式(3)所示的化合物在氟负离子活化试剂存在的条件下溶于溶剂中，再与式(2)所示化合物反应，生成式(1)所示化合物；
氟负离子活化试剂为氟化金属盐、氟化有机盐中的任一种或氟化金属盐、氟化有机盐与冠醚的混合物；
所述溶剂为1,2-二氯乙烷、二氯甲烷、乙腈、1,4-二氧六环、苯、甲苯、二甲苯、三氟甲苯、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、二甲亚砜、四氢呋喃、乙醚中的任一种；
反应体系中，式(2)所示化合物、式(3)所示三氟甲硫酯、氟负离子活化试剂的摩尔配比范围是1:(1～10):(1～10)；
反应温度为0～50℃，反应时间为0.1～12h。
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Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN112358427A (zh) * | 2020-11-02 | 2021-02-12 | 山东大学 | 一种三氟甲硫酯类化合物的合成方法 |
| CN112778190A (zh) * | 2021-02-26 | 2021-05-11 | 山东领海生物科技有限公司 | 一种丁二酰亚胺型三氟甲硫化试剂的合成方法 |
| CN112876404A (zh) * | 2021-02-25 | 2021-06-01 | 山东领海生物科技有限公司 | 一种邻苯二甲酰亚胺型三氟甲硫化试剂的合成方法 |
-
2022
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Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN112358427A (zh) * | 2020-11-02 | 2021-02-12 | 山东大学 | 一种三氟甲硫酯类化合物的合成方法 |
| CN112876404A (zh) * | 2021-02-25 | 2021-06-01 | 山东领海生物科技有限公司 | 一种邻苯二甲酰亚胺型三氟甲硫化试剂的合成方法 |
| CN112778190A (zh) * | 2021-02-26 | 2021-05-11 | 山东领海生物科技有限公司 | 一种丁二酰亚胺型三氟甲硫化试剂的合成方法 |
Non-Patent Citations (3)
| Title |
|---|
| JINGJING WEI 等: "Synthesis of Thiocarbamoyl Fluorides and Isothiocyanates Using Amines with CF3SO2Cl", THE JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY, vol. 85, 31 August 2020 (2020-08-31), pages 12374 - 12381 * |
| THOMAS SCATTOLIN 等: "Synthesis of Isothiocyanates and Unsymmetrical Thioureas with the Bench-Stable Solid Reagent (Me4N)SCF3", ORGANIC LETTERS, vol. 19, 30 March 2017 (2017-03-30), pages 1831 - 1833 * |
| 张盼盼 等: "直 接三氟甲硫基化试剂及方法的研究进展", 化学学报, vol. 8, 15 August 2017 (2017-08-15), pages 18 - 43 * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN115784955B (zh) | 2024-03-01 |
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