CN115784159A - 一种制备氯化氘的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种制备氯化氘的方法，其中，所述制备方法包括按照下述步骤进行反应：(1)将苯基三氯硅烷、分散剂在反应器中混合；(2)滴入重水；(3)生成氯化氘气体；(4)通入重水形成氯化氘重水溶液。
Description
技术领域
本发明属于化工领域，涉及一种制备氯化氘的方法。
背景技术
苯基三氯硅烷通常用于制备硅树脂(如缩合型硅树脂，加成型LED封装硅树脂，硅炔树脂，梯形硅树脂，聚倍半硅氧烷，改性硅树脂等)，有机硅中间体(多氯代硅烷，部分烷基化产物，新型交联剂等)，无卤阻燃添加剂，衬底修饰材料等。
氯化氘属于新的氘代试剂，在市面上较少，不像氯化氢生产规模较大。现有技术中存在使用苯甲酰氯做氯源在100℃下水解，滴加重水，制备氯化氘(J.Am.Chem.Soc.,64,2223(1942))。然而，通过实际实验发现在100℃条件下，生成的氯化氘气体可以与苯甲酰氯苯环上的氢发生交换，从而导致氯化氘的氘代率下降，难以满足工业化生产的需求。
本发明采用苯基三氯硅烷水解的方式与重水来制备氯化氘，该工艺生产设备简单，危险系数低，适合公斤及百公斤级别的生产，能耗低等优点，在此过程中常用的冷凝装置就可将苯基三氯硅烷冷却下来，降低了设备成本和能耗。
发明内容
鉴于此，本发明利用苯基三氯硅烷在常温下就可发生水解的特性，并且由苯基三氯硅烷制备出的氘代率能高达到99％以上。本发明的反应避免了高温加热，防止了高温条件下氢氘交换。并且，本发明的反应还可用普通低温槽将夹杂在氯化氘气体中的苯基三氯硅烷冷凝下来，有利于获得高纯度的氯化氘气体，制备出较高纯度和氘代率的氯化氘溶液。
具体地，本发明的第一方面，其提供一种制备氯化氘的方法，其中，所述制备方法按下述步骤进行反应：
(1)将苯基三氯硅烷、分散剂在反应器中混合；
(2)滴入重水；
(3)生成氯化氘气体；
(4)通入重水形成氯化氘重水溶液。
在一种实施方案中，所述反应器为搅拌床或配有机械搅拌的反应釜。
在一种实施方案中，所述分散剂为对氯甲苯、四氢萘、丙酮或二甲基亚砜。
在一种实施方案中，所述分散剂为对氯甲苯和丙酮的混合物。
在一种实施方案中，所述对氯甲苯和丙酮的比例优选为1:3，更优选为1:2，最优选为1:1。
在一种实施方案中，所述步骤(1)中，苯基三氯硅烷和分散剂的比例为1:1.5，优选为1:1.2，最优选为1:1。
在一种实施方案中，所述步骤(2)中加入重水是通过平流泵缓慢滴入。
在一种实施方案中，所述步骤(4)中在氯化氘重水溶液不再有气泡时停止反应。
在一种实施方案中，所述步骤(3)中生成的氯化氘气体经过低温冷凝，除去所述氯化氘气体中夹杂的苯基三氯硅烷和对氯甲苯。
在一种实施方案中，所述步骤(2)中滴入重水的质量体积比为125-375g/L，优选为130-360g/L，更优选为135-350g/L，进一步优选为140-340g/L，最优选为150-320g/L。
在一种实施方案中，所述步骤的进料时间为1-14h，优选为2-13h，更优选为3-12h，进一步优选为4-11h，最优选为5-10h。
在一种实施方案中，所述反应的温度为16-34℃，优选为18-32℃，最优选为20-30℃。
本发明所述制备方法的优异技术效果主要在于以下几个方面：
1、利用苯基三氯硅烷易发生水解的特性，使用重水水解就可获得氯化氘气体，使该气体溶解与重水溶液中就可获得不同质量分数的氯化氘溶液。
2、与传统的使用四氯化硅相比，由于四氯化硅具有较高的饱和蒸汽压需要超低温设备冷凝，才可将四氯化硅冷凝下来，能耗和设备要求较高。采用具有低饱和蒸汽压的苯基三氯硅烷作为水解原料，能有效的降低能耗，节约设备成本。
3、本发明的方法具有操作简单，通过调节重水的进料速度就可安全稳定的挥发出氯化氘气体。
4、苯甲酰氯在高温条件下，易发生氢氘交换。本发明的制备过程温度控制在20℃，避免了苯甲酰氯高温使生成的氯化氘与芳香环的氢氘交换，保证获得99％以上高氘代率。
具体实施方式
氯化氘是氯化氢的氘代同位素化学品，氯化氘常用作核磁共振分析中用以调节样品溶液的pH及氘标记化合物制备。在医药领域氯化氘溶液可通过交换法制备氘代药物也称为重药、重氢药或含氘药，即把药物分子上处于特定代谢部位的一个或多个碳氢键(C-H)用碳氘键(C-D)替代所获得的药物，或使用卤化氘将有机药物形成盐类，以延长药物代谢循环、提高安全性以及获得更佳的疗效。然而按照目前类似产品的制备方法，有的存在环境保护的问题以及安全隐患，有的反应条件较安全环保，但是收率却太低，因此基本难以适应工业化大生产。
本发明利用苯基三氯硅烷易发生水解的特性，使用重水水解就可获得氯化氘气体，使该气体溶解与重水溶液中就可获得不同质量分数的氯化氘溶液。本发明的方法具有操作简单，具体反应过程如下：
以下结合具体实施例对上述方案做进一步说明。应理解，这些实施例是用于说明本发明的基本原理、主要特征和优点，而本发明不受以下实施例的范围限制；实施例中采用的实施条件可以根据具体要求做进一步调整，未注明的实施条件通常为常规实验中的条件。
以下实施例中，所有的原料均来自于商购或者通过本领域的常规方法制备而得。
实施例1：
在配有机械搅拌的5L反应釜内加入2L苯基三氯硅烷及2L四氢萘，其中四氢萘作为分散剂，防止苯基三氯硅烷水解后团聚从而不利于废料的排出。通过平流泵缓慢滴入125g重水，持续进料时间为5h，反应温度在20℃。
生成的氯化氘气体经过低温冷凝，除去气体夹杂的苯基三氯硅烷和四氢萘，并再次通入重水溶液，形成氯化氘溶液，在氯化氘重水溶液不再有气泡时停止反应。
通过酸碱滴定确定最终氯化氘溶液的质量分数。
收率为：91％；氘代率：99.5％。纯度：99.5％。
实施例2：
在配有机械搅拌的5L反应釜内加入2L苯基三氯硅烷及2L对氯甲苯，其中对氯甲苯作为分散剂，防止苯基三氯硅烷水解后团聚从而不利于废料的排出。通过平流泵缓慢滴入250g重水，持续进料时间为7h，反应温度在20℃。
生成的氯化氘气体经过低温冷凝，除去气体夹杂的苯基三氯硅烷和对氯甲苯，并再次通入重水溶液，形成氯化氘溶液，在氯化氘重水溶液不再有气泡时停止反应。
通过酸碱滴定确定最终氯化氘溶液的质量分数。
收率为：92％；氘代率：99.5％；纯度：99.6％。。
实施例3：
在配有机械搅拌的5L反应釜内加入2L苯基三氯硅烷及2L丙酮，其中丙酮作为分散剂，防止苯基三氯硅烷水解后团聚从而不利于废料的排出。通过平流泵缓慢滴入300g重水，持续进料时间为9h，反应温度在20℃。
生成的氯化氘气体经过低温冷凝，除去气体夹杂的苯基三氯硅烷和丙酮，并再次通入重水溶液，形成氯化氘溶液，在氯化氘重水溶液不再有气泡时停止反应。
通过酸碱滴定确定最终氯化氘溶液的质量分数。
收率为：93％；氘代率：99.5％；纯度：99.5％。
实施例4：
在配有机械搅拌的5L反应釜内加入2L苯基三氯硅烷及2L二甲基亚砜，其中二甲基亚砜作为分散剂，防止苯基三氯硅烷水解后团聚从而不利于废料的排出。通过平流泵缓慢滴入350g重水，持续进料时间为10h，反应温度在20℃。
生成的氯化氘气体经过低温冷凝，除去气体夹杂的苯基三氯硅烷和二甲基亚砜，并再次通入重水溶液，形成氯化氘溶液，在氯化氘重水溶液不再有气泡时停止反应。
通过酸碱滴定确定最终氯化氘溶液的质量分数。
收率为：95％。氘代率：99.5％；纯度：99.5％。
实施例5：
在配有机械搅拌的5L反应釜内加入2L苯基三氯硅烷及1L对氯甲苯和1L的丙酮，其中丙酮和对氯甲苯作为分散剂，防止苯基三氯硅烷水解后团聚从而不利于废料的排出。通过平流泵缓慢滴入250g重水，持续进料时间为8h，反应温度在20℃。
生成的氯化氘气体经过低温冷凝，除去气体夹杂的苯基三氯硅烷、丙酮和对氯甲苯，并再次通入重水溶液，形成氯化氘溶液，在氯化氘重水溶液不再有气泡时停止反应。
通过酸碱滴定确定最终氯化氘溶液的质量分数。
收率为：97％；氘代率：99.5％；纯度：99.8％。
实施例6：
在配有机械搅拌的5L反应釜内加入2L苯基三氯硅烷及1L二甲基亚砜和1L的丙酮，其中二甲基亚砜和丙酮作为分散剂，防止苯基三氯硅烷水解后团聚从而不利于废料的排出。通过平流泵缓慢滴入250g重水，持续进料时间为9h，反应温度在20℃。
生成的氯化氘气体经过低温冷凝，除去气体夹杂的苯基三氯硅烷和二甲基亚砜和丙酮，并再次通入重水溶液，形成氯化氘溶液，在氯化氘重水溶液不再有气泡时停止反应。
通过酸碱滴定确定最终氯化氘溶液的质量分数。
收率为：95％；氘代率：99.5％；纯度：98％。
实施例7：
在配有机械搅拌的5L反应釜内加入2L苯基三氯硅烷及1L四氢萘和1L的丙酮，其中四氢萘和丙酮作为分散剂，防止苯基三氯硅烷水解后团聚从而不利于废料的排出。通过平流泵缓慢滴入250g重水，持续进料时间为9h，反应温度在20℃。
生成的氯化氘气体经过低温冷凝，除去气体夹杂的苯基三氯硅烷和四氢萘和丙酮，并再次通入重水溶液，形成氯化氘溶液，在氯化氘重水溶液不再有气泡时停止反应。
通过酸碱滴定确定最终氯化氘溶液的质量分数。
收率为：94％；氘代率：99％；纯度：98.7％。
对比例1：
在配有机械搅拌的5L反应釜内加入2L苯基三氯硅烷及2L四氢萘，其中四氢萘作为分散剂，防止苯基三氯硅烷水解后团聚从而不利于废料的排出。通过平流泵缓慢滴入250g重水，持续进料时间为9h，反应温度在35℃40℃。
生成的氯化氘气体经过低温冷凝，除去气体夹杂的苯基三氯硅烷和四氢萘，并再次通入重水溶液，形成氯化氘溶液，在氯化氘重水溶液不再有气泡时停止反应。
通过酸碱滴定确定最终氯化氘溶液的质量分数。
收率为：75％；氘代率：70％；纯度：85％。
对比例2：
在配有机械搅拌的5L反应釜内加入2L苯基三氯硅烷及2L对氯甲苯，其中对氯甲苯作为分散剂，防止苯基三氯硅烷水解后团聚从而不利于废料的排出。通过平流泵缓慢滴入250g重水，持续进料时间为7h，反应温度在50℃。
生成的氯化氘气体经过低温冷凝，除去气体夹杂的苯基三氯硅烷和对氯甲苯，并再次通入重水溶液，形成氯化氘溶液，在氯化氘重水溶液不再有气泡时停止反应。
通过酸碱滴定确定最终氯化氘溶液的质量分数。
收率为：70％；氘代率：60％；纯度：70％。
对比例3：
在配有机械搅拌的5L反应釜内加入2L苯基三氯硅烷及2L四氢萘，其中四氢萘作为分散剂，防止苯基三氯硅烷水解后团聚从而不利于废料的排出。通过平流泵缓慢滴入250g重水，持续进料时间为6h，反应温度在60℃。
生成的氯化氘气体经过低温冷凝，除去气体夹杂的苯基三氯硅烷和四氢萘，并再次通入重水溶液，形成氯化氘溶液，在氯化氘重水溶液不再有气泡时停止反应。
通过酸碱滴定确定最终氯化氘溶液的质量分数。
收率为：50％；氘代率：49％；纯度：56％。
应当理解，尽管本发明已根据其优选实施例进行了示例性描述，但不应限于上述实施例，对于本领域的技术人员来说，本发明可以有各种更改和变化。制备氯化氘的方法中所涉及的反应试剂、反应条件等等可以根据具体的需要进行相应的调整和改变。因此对于本领域技术人员来说，在不脱离本发明的构思和原则之内，还可做出若干简单替换，这些均应包含在本发明的保护范围之内。
Claims (12)
1.一种制备氯化氘的方法，其中，所述制备方法包括按照下述步骤进行反应：
(1)将苯基三氯硅烷、分散剂在反应器中混合；
(2)滴入重水；
(3)生成氯化氘气体；
(4)通入重水形成氯化氘重水溶液。
2.根据权利要求1所述的方法，其中，所述反应器为搅拌床或配有机械搅拌的反应釜。
3.根据权利要求1-2所述的制备方法，其中，所述分散剂为对氯甲苯、四氢萘、丙酮或二甲基亚砜。
4.根据权利要求3所述的制备方法，其中，所述分散剂为对氯甲苯和丙酮的混合物。
5.根据权利要求4所述的制备方法，其中，所述对氯甲苯和丙酮的比例优选为1:3，更优选为1:2，最优选为1:1。
6.根据权利要求1-5中任一项所述的制备方法，其中，所述步骤(1)中，苯基三氯硅烷和分散剂的体积比例为1:1.5，优选为1:1.2，最优选为1:1。
7.根据权利要求1-6中任一项所述的制备方法，其中，所述步骤(2)中加入重水是通过平流泵缓慢滴入。
8.根据权利要求1-7中任一项所述的制备方法，其中，所述步骤(4)中在氯化氘重水溶液不再有气泡时停止反应。
9.根据权利要求1-8中任一项所述的制备方法，其中，所述步骤(3)中生成的氯化氘气体经过低温冷凝，除去所述氯化氘气体中夹杂的苯基三氯硅烷和四氢萘。
10.根据权利要求1-9中任一项所述的制备方法，其中，所述步骤(2)中滴入重水的质量体积比为125-375g/L，优选为130-360g/L，更优选为135-350g/L，进一步优选为140-340g/L，最优选为150-320/L。
11.根据权利要求1-10中任一项所述的制备方法，其中，所述步骤的进料时间为1-14h，优选为2-13h，更优选为3-12h，进一步优选为4-11h，最优选为5-10h。
12.根据权利要求1-11中任一项所述的制备方法，其中，所述反应的温度为16-34℃，优选为18-32℃，最优选为20-30℃。
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| CN202211522321.9A Pending CN115784159A (zh) | 2022-11-30 | 2022-11-30 | 一种制备氯化氘的方法 |
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Citations (7)
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| CN101111454A (zh) * | 2005-01-28 | 2008-01-23 | 科光纯药工业株式会社 | 重氢气的制造方法、以及使用了由该制造方法得到的重氢气的接触重氢化方法 |
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2022
- 2022-11-30 CN CN202211522321.9A patent/CN115784159A/zh active Pending
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Non-Patent Citations (2)
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