CN115725189A - 一种双偶氮分散染料及其合成方法与应用 - Google Patents
一种双偶氮分散染料及其合成方法与应用 Download PDFInfo
- Publication number
- CN115725189A CN115725189A CN202211370653.XA CN202211370653A CN115725189A CN 115725189 A CN115725189 A CN 115725189A CN 202211370653 A CN202211370653 A CN 202211370653A CN 115725189 A CN115725189 A CN 115725189A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- dye
- disperse dye
- group
- disazo
- synthesizing
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Images
Landscapes
- Coloring (AREA)
Abstract
Description
技术领域:
本发明涉及染料合成技术领域,具体是指一种双偶氮分散染料及其合成方法与应用。
背景技术:
随着环境问题日益严峻,分散染料染色废水对环境的污染引起了染整工作者们的极大重视。除了传统的污染后再处理的方法之外,如何预防污染废水的产生也是有效降低环保压力的重要手段。伴随着国家对降低废水排放以减少对环境的污染各项法律法规的制定,降低废水排放和减少能源和材料的使用势在必行,因此对于涤纶用环境友好型分散染料的需求也越来越大。传统的分散染料染色需要分散剂的加入以提高染料在染液中的稳定性并提高分散染料在水中的溶解度。由于分散剂低涤纶没有亲和力,会随着染色废水排放到环境中,增加了染液中的BOD和COD值,分散剂的回收和处理要消耗大量的化学品和能源。
双偶氮分散染料的品种比较单一,多数含有羟基、氨基等极性基团,结构比较单一。
在合成大分子分散染料的研究中发现,随着中间体分子量的提高,分散染料的疏水性对于染料的进一步合成表现出不利影响。主要原因在于随着疏水性中间体分子量的增大,其在溶剂中的溶解度降低,不利于后续反应的进行。适度的引入一定的水溶性基团可以对化合物的亲疏水性进行调控,既可以保障染料的顺利合成,又能保持染料对疏水性纤维的亲和力。
发明内容:
本发明的第一方面目的是提供一种双偶氮分散染料,其结构式如下:
式1中:
A为疏水性偶合组分,选自以下化合物的一种:
其中:X为-H,-CH3或-OCH3等基团;Y为-H或-NHCOCH3等基团;R1、R2、R3和R4可以独立地为-H,甲基,氨乙基,羟乙基,氰乙基或含酯基结构的取代基等;
所述疏水性偶合组分还可以选择乙酰乙酰苯胺、吡唑啉酮或吡啶酮等活泼的亚甲基化合物。
W为水溶性基团,选自磺酸基或羧酸基团的一种。
本发明的一种双偶氮分散染料,以含有磺酸基或羧酸基团的芳胺化合物作为中间体,然后以中间体为桥基,分别连接重氮组分(Ar)和疏水性偶合组分(A),调控染料的亲疏水性获得新型双偶氮分散染料,该类新型双偶氮分散染料的染料分子结构中,含量水溶性基团,一方面可以适度调控中间体的水溶性,利于染料的合成反应;同时可以赋予染料自分散性能,染料的商品化加工过程无须加入分散剂。另一方面,通过重氮组分和偶合组分调控染料的亲疏水性,该类新型双偶氮分散染料对涤纶具有好的染色效果和优良的各项色牢度。
本发明的第二方面目的是提供一种上述双偶氮分散染料的合成方法,包括以下步骤:
(1)重氮盐的合成
在反应器中加入含有磺酸基或羧酸基的芳胺化合物,加入盐酸后降温至0~5℃,加入溶解好的亚硝酸钠溶液,盐酸用量为反应当量的2~4倍,亚硝酸钠用量为反应当量的1.1~1.5倍,冰浴条件下反应完全,反应完全后加入尿素或氨基磺酸去除掉过量的亚硝酸后备用;
反应方程式如下:
所述含有磺酸基或羧酸基的芳胺化合物(W-Ph-NH2),优选为含有磺酸基或羧酸基团的苯胺或萘胺化合物,特别优选以下化合物的一种:
(2)单偶氮中间体的合成
将步骤(1)制备的重氮盐,逐滴加入到冷却完全的疏水性偶合组分中,投料比为1:1(摩尔比),滴加过程中控制反应体系温度0~5℃,重氮盐滴加完毕后,滴加碱剂调剂pH至5左右,缓慢升温至室温,继续搅拌至反应完全,制得单偶氮中间体;
反应方程式如下:
式中,A为疏水性偶合组分,优选自以下化合物的一种:
其中:X为-H,-CH3或-OCH3等基团;Y为-H或-NHCOCH3等基团;R1、R2、R3和R4可以独立地为-H,甲基,氨乙基,羟乙基,氰乙基或含酯基结构的取代基及其衍生物等;
所述疏水性偶合组分还可以选择乙酰乙酰苯胺、吡唑啉酮或吡啶酮等活泼的亚甲基化合物。
(3)重氮组分的合成
以Ar-NH2为原料,在无机酸的存在下,与亚硝酸钠或亚硝酰硫酸进行重氮化反应,制备重氮组分。
合成方法一:反应器中加入Ar-NH2、水和盐酸,充分搅拌后,加热至溶解完全;反应体系冰浴至0~5℃后,逐滴滴入溶解好的NaNO2水溶液,保持0~5℃反应至重氮化完全。
合成方法二:反应器中加入浓硫酸,然后加入Ar-NH2,搅拌至溶解完全,溶液呈黑褐色;冰浴降温至0~5℃后,逐滴加入亚硝酰硫酸,搅拌至反应完全。
反应方程式如下:
所述的Ar-NH2选自以下化合物的一种:
其中:R5~R9可以独立地为-NO2,-CN,-Cl,-F,-CF3,-H,-CH3,-OCH3或-COOCH3等基团。
(4)双偶氮分散染料的合成
将步骤(2)制备的单偶氮中间体降温至0~5℃,充分搅拌的条件下,逐滴加入步骤(3)制备的重氮组分,投料比为重氮组分:单偶氮中间体=1.1~1.2:1,反应结束后,抽滤至滤液澄清,获得粗产品,粗产品经过重结晶,获得新型双偶氮分散染料纯品。
反应方程式如下:
本发明的第三方面目的是提供一种双偶氮分散染料在涤纶织物染色中的应用,具体如下:将制备的新型双偶氮分散染料,经机械研磨配置成均匀的染料分散液,然后对涤纶织物进行高温高压染色,再经还原清洗并烘干后得到染色织物。经测定:经本发明双偶氮分散染料染色后的染色织物,具有优异的各项色牢度,耐摩擦色牢度都在4-5级以上,耐光色牢度、耐洗色牢度及耐升华色牢度都在4级以上。
以下结合附图和具体实施方式对本发明做进一步说明。
附图说明:
图1为本发明实施例1制备的染料1的质谱图;
图2为本发明实施例1制备的染料1的核磁共振氢谱图;
图3为本发明实施例1制备的染料1的红外光谱图;
图4为本发明实施例1制备的染料1在N,N-二甲基甲酰胺中的可见吸收光谱图;
图5为本发明实施例1制备的染料1对涤纶染色织物的染色提升力;
图6为本发明实施例1制备的染料1对涤纶染色织物的耐碱性染色;
图7为本发明实施例2制备的染料2的质谱图;
图8为本发明实施例2制备的染料2的核磁共振氢谱图;
图9为本发明实施例2制备的染料2的红外光谱图;
图10为本发明实施例2制备的染料2的可见吸收光谱图;
图11为本发明实施例2制备的染料2对涤纶染色织物的染色提升力;
图12为本发明实施例2制备的染料2对涤纶染色织物的耐碱性染色。
具体实施方式:
实施例1:
(1)重氮盐的合成
量取3mL的盐酸至10mL水中搅拌均匀后,缓慢加入1.195g 4-羟基-6-氨基-2-萘磺酸(γ酸),充分搅拌后,冷却至0℃,然后加入0.36g亚硝酸钠后,继续搅拌至重氮化完全,得到γ酸重氮盐,加入0.5g氨基磺酸消除过量的亚硝酸,保持冷却备用。
(2)单偶氮中间体的合成
取0.815g N,N-二乙基间甲苯胺于适量水中并加入0.5mL硫酸助溶,溶解完全后降温至0℃。保持搅拌条件下将前述制备好的γ酸重氮盐逐滴加入,重氮盐滴加完毕后,反应液缓慢恢复至室温,继续反应至重氮盐消耗完全,得到单偶氮中间体。
(3)重氮组分的合成
本实施例中,重氮组分为对硝基苯胺重氮盐,可以选择市售产品,也可以采用对硝基苯胺进行重氮化反应获得,具体如下:反应器中加入0.834g对硝基苯胺,10mL的水和3mL盐酸,充分搅拌后,加热至溶解完全。反应体系冰浴至0℃后,逐滴滴入溶解好的含的NaNO2(0.45g)的水溶液,保持0℃反应至重氮化完全,氨基试剂用来检测反应程度。完全反应后加入尿素或氨基磺酸消除过量的亚硝酸。
(4)双偶氮分散染料的合成
按照重氮组分:单偶氮中间体的摩尔比1.2:1的比例,投入前述制备好的对硝基苯胺重氮盐和单偶氮中间体并充分搅拌,保持0℃至反应完全后,抽滤至滤液澄清后获得粗产物2.53g,产率为90.04%。
粗产物经过乙醇重结晶获得双偶氮分散染料纯品,标记为染料1,纯品产率为85.36%。
涉及的反应方程式如下:
产物确认:
1.染料1的分子结构式如下:
2.质谱分析:MS(+ESI):m/z=564.94[M+H]+
3.核磁分析:1H-NMR(DMSO-d6,H,ppm):8.35-8.36(t,2H,Ar-H),8.33-8.34(t,2H,Ar-H),7.91-7.92(t,2H,Ar-H),7.89-7.90(t,2H,Ar-H),7.76(s,1H,-OH),7.73-7.74(d,1H,-SO3H),6.70-6.71(s,1H,Ar-H),6.68(s,2H,Ar-H),2.64(s,3H,-CH3),1.15-1.18(t,10H,-C2H5)。
4.红外光谱分析:3437cm-1为萘酚的O-H伸缩振动峰,3073cm-1为芳烃的=C-H伸缩振动峰,2987cm-1和2928cm-1为烷烃的C-H伸缩振动峰,1599cm-1和1433cm-1为芳烃的C=C骨架伸缩振动峰,1512cm-1为芳香族-NO2的N=O不对称伸缩振动峰,1387cm-1为CH3的对称变形振动峰;1353cm-1为磺酸基的S=O不对称伸缩振动峰;1320cm-1为芳香族-NO2的N=O对称伸缩振动峰,1254cm-1为叔胺的C-N伸缩振动峰,1188cm-1为胺的C-C-N弯曲振动峰,1102cm-1为对位取代芳烃的C-H面内变形振动峰,1029cm-1为磺酸基的S=O对称伸缩振动,864cm-1为对位取代芳烃的C-H面外变形振动。
5.光谱吸收性能:
称取0.05g的染料溶解在100mL N,N-二甲基甲酰胺中,采用UV-3600型紫外可见分光光度计(日本岛津公司)测定其吸收光谱曲线,如图4所示:染料的最大吸收波长为514nm,摩尔消光系数为3.75×104L·mol-1·cm-1。新型双偶氮染料的形成一个大的共轭体系,其摩尔消光系数较大。
6.染液及染色性能:
精确称取0.1000g的染料1放入研钵中,加入少许水,稍加研磨转移定容至100ml的容量瓶,为1g/L的母液,稀释后采用ZS90纳米粒度及电位分析仪(英国马尔文仪器有限公司)测定染料的粒径。不同于传统分散染料需要添加大量的分散剂并耗用相当长的时间研磨滤饼,本染料只需简短的机械粉碎,配置的染料分散液的平均粒径为330.9nm,完全达到了商品分散染料的标准。
吸取这一母液配制成不同浓度的染液,将裁剪好的1g涤纶布样润湿后投到染浴(pH=5)中,然后将密封好的染色钢瓶安装到红外打样机中,染浴温度从30℃按照升温速率2℃/min升温至130℃,保温60min,然后快速冷却至室温。冷水冲洗布样后,使用配置好的还原清洗液(2g/L碳酸钠,2g/L保险粉,浴比1:50)对染色后的涤纶织物在85℃还原清洗15min后烘干,结果如图5所示:该染料在用量仅为0.25%在涤纶织物上的K/S值就超过了9,在1%基本达到饱和,K/S值达到17以上。很少的用量就可以得到很深的色泽,且原料均为常用的染料中间体,该染料具有很可观的经济价值。
进一步通过调节染液pH的变化,探究该染料用量为1%(o.w.f.)条件下对碱的耐受性,对比其在酸性条件下的涤纶染色织物的K/S值,如图6所示:发现该染料具有很好的耐碱性染色性能,且所用碱剂为NaOH,具有很好的耐碱性染色工艺推广价值。
7.色牢度性能
根据ISO 105-X12(2016)《纺织品色牢度试验耐摩擦色牢度》标准规定测试染料用量为0.25%(o.w.f.)涤纶染色织物的耐干/湿摩擦牢度。根据ISO 105-B02(2013)纺织品《色牢度实验耐人造光色牢度:氙弧》标准规定测试染料浓度为0.25%(o.w.f.)染色织物的耐光色牢度性能。根据ISO 105-C04(2010)《纺织品色牢度试验耐洗色牢度》标准规定测试染料浓度为0.25%(o.w.f.)染色织物的耐洗色牢度。根据ISO 105/P01(1993)《纺织品色牢度试验耐干热(热压除外)色牢度》标准规定测试染料浓度为0.25%(o.w.f.)染色织物的耐升华色牢度。
色牢度性能如下表所示:
表1、染料1的色牢度性能
由表1中的色牢度数据可知:新型双偶氮染料染色涤纶织物的各项色牢度优良,沾色和变褪色等级都在4级以上。
实施例2:
(1)重氮盐的合成
量取3mL的盐酸至10mL水中搅拌均匀后,缓慢加入1.195g 4-羟基-6-氨基-2-萘磺酸(γ酸),充分搅拌后,冷却至0℃,然后加入0.36g的亚硝酸钠后继续搅拌至重氮化完全,得到γ酸重氮盐,加入0.5g的氨基磺酸消除过量的亚硝酸,保持冷却备用。
(2)单偶氮中间体的合成
取0.815g N,N-二乙基间甲苯胺于适量水中并加入0.5mL硫酸助溶,溶解完全后降温至0℃。保持搅拌条件下将步骤(1)制备好的γ酸重氮盐逐滴加入。重氮盐滴加完毕后,反应液缓慢恢复至室温,继续反应至重氮盐消耗完全,得到单偶氮中间体。
(3)重氮组分的合成
本实施例中,重氮组分为3-氨基-5-硝基苯并异噻唑重氮盐,可以选择市售产品,也可以采用3-氨基-5-硝基苯并异噻唑进行重氮化反应获得,具体如下:6.83g 98%的硫酸加入到100mL的三口烧瓶中,将称量好的1.95g 3-氨基-5-硝基苯并异噻唑加入到硫酸中并不断搅拌直到原料完全溶解。降温至0℃,逐滴加入3.33g 41%的亚硝酰硫酸,保温1h,重氮化完全后,加入0.5g氨基磺酸消除过量的亚硝酸,获得3-氨基-5-硝基苯并异噻唑重氮盐待用。
(4)双偶氮分散染料的合成
按照重氮组分:单偶氮中间体的摩尔比1.2:1的比例,投入3-氨基-5-硝基苯并异噻唑重氮盐和单偶氮中间体并充分搅拌,保持0℃至反应完全后,抽滤至滤液澄清后,获得粗产物2.64g,产率为85.30%。
粗产物经过乙醇重结晶获得双偶氮分散染料纯品,标记为染料2,纯品产率为82.36%。
涉及的反应方程式如下:
产物确认:
1.染料2的分子结构式如下:
2.质谱分析:MS(+ESI):m/z=620.89[M+H]+
3.核磁分析:1H-NMR(DMSO-d6,H,ppm):8.18-8.19(d,1H,Ar-H),8.16(d,1H,Ar-H),8.09(s,1H,Ar-H),8.07(s,1H,Ar-H),7.95(d,1H,Ar-H),7.92-7.93(t,1H,Ar-H),7.81(s,1H,-OH),7.78(s,1H,-SO3H),7.31(s,1H,Ar-H),7.29(s,1H,Ar-H),6.86-6.87(d,1H,Ar-H),6.84(d,1H,Ar-H),6.79-6.80(d,1H,Ar-H),2.58(s,3H,-CH3),1.19-1.23(t,10H,-C2H5)。
4.红外光谱分析:3377cm-1为萘酚的O-H伸缩振动峰,3093cm-1为芳烃的=C-H伸缩振动峰,2967cm-1和2920cm-1为烷烃的C-H伸缩振动峰,1598cm-1和1413cm-1为芳烃的C=C骨架伸缩振动峰,1519cm-1为芳香族-NO2的N=O不对称伸缩振动峰,1340cm-1为磺酸基的S=O不对称伸缩振动峰;1308cm-1为芳香族-NO2的N=O对称伸缩振动峰,1242cm-1为叔胺的C-N伸缩振动峰,1181cm-1为胺的C-C-N弯曲振动峰,1175cm-1为1,2,4-三取代芳烃的C-H面内变形振动峰,1109cm-1为对位取代芳烃的C-H面内变形振动峰,1063cm-1为磺酸基的S=O对称伸缩振动,811cm-1为对位取代芳烃的C-H面外变形振动。
5.光谱吸收性能:
称取0.05g的染料溶解在100mL N,N-二甲基甲酰胺中,采用UV-3600型紫外可见分光光度计(日本岛津公司)测定其吸收光谱曲线,如图10所示:染料的最大吸收波长为631nm,摩尔消光系数为3.48×104L·mol-1·cm-1。新型双偶氮分散染料形成一个大的共轭体系,其摩尔消光系数较大。
6.染液及染色性能:
精确称取0.1000g的染料2放入研钵中,加入少许水,稍加研磨转移定容至100ml的容量瓶,为1g/L的母液,稀释后采用ZS90纳米粒度及电位分析仪(英国马尔文仪器有限公司)测定染料的粒径。不同于传统分散染料需要添加大量的分散剂并耗用相当长的时间研磨滤饼,本染料只需简短的机械粉碎,配置的染料分散液的平均粒径为230.4nm,完全达到了商品分散染料的标准。
吸取这一母液配制成不同浓度的染液,将裁剪好的1g涤纶布样润湿后投到染浴中(pH=5),然后将密封好的染色钢瓶安装到红外打样机中,染浴温度从30℃按照升温速率2℃/min升温至130℃,保温60min,然后快速冷却至室温。冷水冲洗布样后,使用配置好的还原清洗液(2g/L碳酸钠,2g/L保险粉,浴比1:50)对染色后的涤纶织物在85℃还原清洗15min后烘干,染色结果如图11所示:该染料在用量仅为0.5%在涤纶织物上的K/S值就超过了10,在2%基本达到饱和,K/S值达到18以上。很少的用量就可以得到很深的色泽,且原料均为常用的染料中间体,该染料具有很可观的经济价值。
进一步通过调节染液pH的变化,探究该染料对碱的耐受性,对比其在酸性条件下的涤纶染色织物的K/S值,如图12所示,发现该染料具有很好的耐碱性染色性能,且所用碱剂为NaOH,具有很好的耐碱性染色工艺推广价值。
7.色牢度性能
根据ISO 105-X12(2016)《纺织品色牢度试验耐摩擦色牢度》标准规定测试染料用量为0.25%(o.w.f.)涤纶染色织物的耐干/湿摩擦牢度。根据ISO 105-B02(2013)纺织品《色牢度实验耐人造光色牢度:氙弧》标准规定测试染料浓度为0.25%(o.w.f.)染色织物的耐光色牢度性能。根据ISO 105-C04(2010)《纺织品色牢度试验耐洗色牢度》标准规定测试染料浓度为0.25%(o.w.f.)染色织物的耐洗色牢度。根据ISO 105/P01(1993)《纺织品色牢度试验耐干热(热压除外)色牢度》标准规定测试染料浓度为0.25%(o.w.f.)染色织物的耐升华色牢度。
色牢度性能如下表所示:
表2、染料2的色牢度性能
由表2中的牢度数据可知:新型双偶氮染料染色涤纶织物的各项色牢度优良,沾色和变褪色等级都在4~5级以上。
Claims (10)
2.一种权利要求1所述双偶氮分散染料的合成方法,其特征在于,包括以下步骤:
(1)重氮盐的合成
在反应器中加入含有磺酸基或羧酸基的芳胺化合物W-Ph-NH2,加入盐酸后降温至0~5℃,加入溶解好的亚硝酸钠溶液,冰浴条件下反应完全,制备得重氮盐;
(2)单偶氮中间体的合成
将步骤(1)制备的重氮盐,加入到冷却完全的疏水性偶合组分A中,滴加过程中控制反应体系温度0~5℃,重氮盐滴加完毕后,调节pH至5,缓慢升温至室温,继续搅拌至反应完全,制得单偶氮中间体;
(3)重氮组分的合成
以Ar-NH2为原料,在无机酸的存在下,与亚硝酸钠或亚硝酰硫酸进行重氮化反应,制备重氮组分;
(4)双偶氮分散染料的合成
将步骤(2)制备的单偶氮中间体降温至0~5℃,充分搅拌的条件下,加入步骤(3)制备的重氮组分,反应结束后,获得双偶氮分散染料;
3.一种权利要求2所述双偶氮分散染料的合成方法,其特征在于:步骤(1)中,盐酸用量为反应当量的2-4倍,亚硝酸钠用量为反应当量的1.1-1.5倍。
4.一种权利要求2所述双偶氮分散染料的合成方法,其特征在于:步骤(1)中,所述含有磺酸基或羧酸基的芳胺化合物W-Ph-NH2,为含有磺酸基或羧酸基团的苯胺或萘胺化合物。
6.一种权利要求2所述双偶氮分散染料的合成方法,其特征在于:步骤(2)中,重氮盐与疏水性偶合组分的摩尔比为1:1。
9.一种权利要求2所述双偶氮分散染料的合成方法,其特征在于:步骤(4)中,重氮组分:单偶氮中间体的摩尔比=1.1~1.2:1。
10.一种权利要求1所述双偶氮分散染料在涤纶织物染色中的应用。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN202211370653.XA CN115725189B (zh) | 2022-11-03 | 2022-11-03 | 一种双偶氮分散染料及其合成方法与应用 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN202211370653.XA CN115725189B (zh) | 2022-11-03 | 2022-11-03 | 一种双偶氮分散染料及其合成方法与应用 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN115725189A true CN115725189A (zh) | 2023-03-03 |
CN115725189B CN115725189B (zh) | 2023-10-20 |
Family
ID=85294480
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN202211370653.XA Active CN115725189B (zh) | 2022-11-03 | 2022-11-03 | 一种双偶氮分散染料及其合成方法与应用 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CN (1) | CN115725189B (zh) |
Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB2061993A (en) * | 1979-10-25 | 1981-05-20 | Ciba Geigy Ag | Photographic dyestuffs |
JPH05132639A (ja) * | 1991-11-11 | 1993-05-28 | Mitsubishi Kasei Corp | 記録液 |
JPH05179181A (ja) * | 1991-12-27 | 1993-07-20 | Mitsubishi Kasei Corp | 記録液 |
WO1998042784A1 (en) * | 1997-03-25 | 1998-10-01 | Dystar L.P. | Reactive azo dyes having a permanent quaternary ammonium group and a fiber-reactive group |
CN110128849A (zh) * | 2019-05-18 | 2019-08-16 | 上海雅运纺织化工股份有限公司 | 一种黄色酸性染料组合物及其在纤维上的染色应用 |
CN110128848A (zh) * | 2019-05-18 | 2019-08-16 | 上海雅运纺织化工股份有限公司 | 一种红色酸性染料组合物及其在纤维上的染色应用 |
-
2022
- 2022-11-03 CN CN202211370653.XA patent/CN115725189B/zh active Active
Patent Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB2061993A (en) * | 1979-10-25 | 1981-05-20 | Ciba Geigy Ag | Photographic dyestuffs |
JPH05132639A (ja) * | 1991-11-11 | 1993-05-28 | Mitsubishi Kasei Corp | 記録液 |
JPH05179181A (ja) * | 1991-12-27 | 1993-07-20 | Mitsubishi Kasei Corp | 記録液 |
WO1998042784A1 (en) * | 1997-03-25 | 1998-10-01 | Dystar L.P. | Reactive azo dyes having a permanent quaternary ammonium group and a fiber-reactive group |
CN110128849A (zh) * | 2019-05-18 | 2019-08-16 | 上海雅运纺织化工股份有限公司 | 一种黄色酸性染料组合物及其在纤维上的染色应用 |
CN110128848A (zh) * | 2019-05-18 | 2019-08-16 | 上海雅运纺织化工股份有限公司 | 一种红色酸性染料组合物及其在纤维上的染色应用 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN115725189B (zh) | 2023-10-20 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN102603572B (zh) | 一种单偶氮化合物及其制备方法与应用 | |
CN101735665A (zh) | 一种含5-氯硝基苯胺的偶氮型分散染料及其制备方法及其用途 | |
CN102504596A (zh) | 双组分单偶氮类分散蓝染料组合物 | |
WO2020048018A1 (zh) | 超临界co 2流体中天然纤维无水染色专用偶氮染料及其制备方法 | |
CN105385185B (zh) | 一种弱碱性芳胺偶氮分散染料的清洁制备方法 | |
CN104592782B (zh) | 适于酸-碱性浴中染色的偶氮型分散染料、制备及应用 | |
CN111484753A (zh) | 耐晒易洗型红色偶氮分散染料及其制备方法 | |
CN115725189B (zh) | 一种双偶氮分散染料及其合成方法与应用 | |
CN112341836B (zh) | 一种弱酸红双偶氮染料及其制备方法 | |
CN115044224A (zh) | 一种高耐碱性和鲜艳度分散染料及其制备方法和应用 | |
CN110066527B (zh) | 一种红色活性染料及其制备方法 | |
CN115160819B (zh) | 一种高耐碱黑色分散染料 | |
CN114933818B (zh) | 一种吲哚啉分散染料及其制备方法 | |
CN114773874B (zh) | 紫色耐晒可碱洗分散染料及其制备方法 | |
Otutu et al. | Synthesis of disazo disperse dye compounds derived from 4-bromoaniline and 3-aminophenol as potential near infra-red absorbers. | |
JP3090487B2 (ja) | 新規なアゾ黒色染料 | |
CN113462190B (zh) | 一种具有高水洗牢度的偶氮染料化合物、制备方法及应用 | |
CN115386242B (zh) | 一种柔性链连接的双偶氮橙色高水洗分散染料化合物的制备及应用 | |
CN110041729B (zh) | 一种橙红色活性染料及其制备方法 | |
CN115044225A (zh) | 一种高湿处理牢度含氟耐碱分散染料及其制备方法 | |
CN115746578B (zh) | 环亚胺染料及其反应性染色方法 | |
CN110408234B (zh) | 一种环保的双偶氮酸性红染料及其制备方法 | |
CN109096793B (zh) | 一种橙色活性染料及其制备 | |
CN117186664A (zh) | 紫色分散染料及其制备方法 | |
CN112574587A (zh) | 一种含酯基和多酯基高水洗色牢度阳离子染料 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PB01 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
GR01 | Patent grant | ||
GR01 | Patent grant |