CN115558485A - 一种用于检测磷酸根的荧光传感器制备方法与应用 - Google Patents
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Abstract
一种用于检测磷酸根的荧光传感器制备方法与应用，涉及磷酸根检测领域，尤其涉及一种荧光传感器的制备方法及其在磷酸根检测中的应用。是要解决现有检测磷酸根的方法存在设备复杂、操作繁琐、易造成二次污染、测试周期长、无法可视化的问题。方法：将7‑(二乙氨基)香豆素‑3‑甲醛缩肼基甲酸甲酯席夫碱与铜离子在有机溶剂中络合后即得到荧光传感器。本发明制备的荧光传感器对磷酸根具有良好的选择性，实际检测中具有操作简便、灵敏度高、响应速度快及可视化的特点。本发明用于磷酸根的检测领域。
Description
技术领域
本发明涉及磷酸根检测领域，尤其涉及一种荧光传感器的制备方法及其在磷酸根检测中的应用。
背景技术
磷酸根离子广泛存在于自然环境中，且与人们的生活息息相关。一方面，磷酸根参与生物体内的许多代谢过程和酶促反应，维持机体的磷平衡，另一方面，磷酸盐被广泛用于化肥、农药及食品添加剂等工业品种。但过量的磷酸盐对生态环境和人体都有一定的危害，因此，实现对磷酸根的高灵敏高选择性和可靠的分析检测十分重要。
现有的磷酸根检测技术有多种，主要是基于国标磷钼蓝法、离子色谱法、比色法、分光光度法等。但这些方法在检测过程中需要借助化学试剂和复杂设备，操作繁琐，容易造成二次污染，同时测试周期长，检测精度低，无法实现磷酸盐的在线连续检测。荧光分析法具有灵敏度高、选择性好、操作简便、响应时间短、可视化等优点，在众多检测方法中脱颖而出，引起了国内外科研人员的广泛关注。
目前，用于检测磷酸根的荧光探针已有报道，但铜离子介导荧光传感器用于磷酸根检测却鲜有报道。本发明依据取代置换原理，采用一种结构新颖的香豆素类席夫碱化合物在有机溶剂中可快速识别铜离子且形成络合物制备荧光传感器，该荧光传感器可实现对磷酸根的特异性识别。本发明制备的荧光传感器具有选择性好、抗干扰性强、灵敏度高、可视化且操作简便等优点。
发明内容
本发明是要解决现有检测磷酸根的方法存在设备复杂、操作繁琐、易造成二次污染、测试周期长、无法可视化的问题，提供一种用于检测磷酸根的荧光传感器制备方法与应用。
本发明用于检测磷酸根的荧光传感器制备方法，包括以下步骤：
将7-(二乙氨基)香豆素-3-甲醛缩肼基甲酸甲酯席夫碱溶于有机溶剂配成2.0×10-6mol/L溶液，加入硝酸铜络合后即得到荧光传感器。
优选的，步骤中所述有机溶剂为甲醇。
优选的，步骤中所述7-(二乙氨基)香豆素-3-甲醛缩肼基甲酸甲酯席夫碱与Cu2+的摩尔比为1:(1～1.2)。
上述方法制备的荧光传感器在检测磷酸根中的应用。
本发明中用于测试的阴离子有NO2 -、CO3 2-、SO3 2-、PO4 3-、I-、Br-、F-、HCO3 -、SO4 2-、C2O4 2-、Cl-、CH3COO-。
本发明在实际进行含磷酸根样品检测时，样品通过离心、过滤，除去固体颗粒杂质的前处理即可。
本发明的原理：
本发明中选用的化合物7-(二乙氨基)香豆素-3-甲醛缩肼基甲酸甲酯席夫碱结构中具有较大的共轭体系和刚性平面，可以产生荧光。其结构中的羰基、亚胺键等基团可与铜离子发生络合作用制备荧光传感器，此时荧光消失。磷酸根中含有多氧结构，其可以与铜离子发生配位作用，可将荧光传感器中的铜离子置换出来，使席夫碱恢复单体结构，此时荧光效应恢复，可实现对磷酸根的“关-开”检测。荧光传感器检测磷酸根的原理见图1。
本发明的有益效果：
1)本发明制备的荧光传感器，制备简便，成本低，不需要昂贵的大型仪器和复杂的样品前处理，可在不借助仪器设备的条件下，在可见光/紫外光下实现对磷酸根的肉眼识别。
2)本发明制备的荧光传感器对磷酸根具有良好的选择性，不受其它阴离子的干扰，随着磷酸根浓度的增加，荧光强度逐渐增强，在0.1～1.0μmol/L内，荧光强度与磷酸根浓度具有良好的线性关系，检测极限低至2.59×10-8mol/L，可实现对磷酸根的痕量定性、定量检测。
3)本发明方法在实际进行含磷酸根样品检测时，样品通过离心、过滤，除去固体颗粒杂质的前处理即可，样品前处理方法简单。
附图说明
图1荧光传感器检测磷酸根的原理；
图2荧光传感器识别磷酸根的选择性；
图3共存阴离子对荧光传感器检测磷酸根的影响；
图4荧光传感器对不同浓度磷酸根的荧光响应线性关系图；
图5荧光传感器对磷酸根的Job’s plot曲线；
图6荧光传感器识别磷酸根的紫外光谱图；
图7荧光传感器识别磷酸根的可视化图；
具体实施方式
本发明技术方案不局限于以下所列举具体实施方式，还包括各具体实施方式间的任意组合。
具体实施方式一：本实施方式用于检测磷酸根的荧光传感器制备方法，包括以下步骤：
将7-(二乙氨基)香豆素-3-甲醛缩肼基甲酸甲酯席夫碱溶于有机溶剂配成2.0×10-6mol/L溶液，加入硝酸铜络合后即得到荧光传感器。
具体实施方式二：本实施方式与具体实施方式一不同的是：步骤中所述有机溶剂为甲醇。其它与具体实施方式一相同。
具体实施方式三：本实施方式与具体实施方式一或二不同的是：步骤中所述7-(二乙氨基)香豆素-3-甲醛缩肼基甲酸甲酯席夫碱与Cu2+的摩尔比为1:(1～1.2)。其它与具体实施方式一或二相同。
具体实施方式四：本实施方式荧光传感器在检测磷酸根中的应用。
具体实施方式五：本实施方式与具体实施方式四不同的是：阴离子可以为NO2 -、CO3 2-、SO3 2-、PO4 3-、I-、Br-、F-、HCO3-、SO4 2-、C2O4 2-、Cl-或CH3COO-中的一种。其它与具体实施方式四相同。
在实际进行含磷酸根样品检测时，样品通过离心、过滤，除去固体颗粒杂质的前处理即可。
下面对本发明的实施例做详细说明，以下实施例在以本发明技术方案为前提下进行实施，给出了详细的实施方案和具体的操作过程，但本发明的保护范围不限于下述的实施例。
实施例1：本实施例荧光传感器的制备方法，按以下步骤进行：
准确称量6.3mg的7-(二乙氨基)香豆素-3-甲醛缩肼基甲酸甲酯席夫碱溶解于10mL甲醇，配制成2.0×10-3mol/L溶液A；取0.1mL溶液A用甲醇溶液定容至100mL容量瓶，配制成2.0×10-6mol/L溶液B待用。
向100mL浓度为2.0×10-6mol/L的7-(二乙氨基)香豆素-3-甲醛缩肼基甲酸甲酯席夫碱溶液中加入浓度为1.0×10-3mol/L的铜离子溶液0.2mL，静置一段时间后使得7-(二乙氨基)香豆素-3-甲醛缩肼基甲酸甲酯席夫碱与Cu2+完全络合，得荧光传感器溶液。
实施例2：本实施例荧光传感器对磷酸根离子选择性识别，按以下步骤进行：
取3mL浓度为2.0×10-6mol/L的荧光传感器溶液，依次加入1当量的NO2 -、CO3 2-、SO3 2-、PO4 3-、I-、Br-、F-、HCO3-、SO4 2-、C2O4 2-、Cl-、CH3COO-，在452nm激发光作用下，测量其荧光强度。结果如图2所示。
由数据分析可知，当加入磷酸根之后，体系荧光明显增强，增强约60倍，而加入其它阴离子时，荧光强度未发生明显变化，荧光传感器实现了对磷酸根的特异性识别。
实施例3：本实施例荧光传感器识别磷酸根离子抗干扰性，按以下步骤进行：
取3mL浓度为2.0×10-6mol/L的荧光传感器溶液，依次加入1当量的NO2 -、CO3 2-、SO3 2-、PO4 3-、I-、Br-、F-、HCO3-、SO4 2-、C2O4 2-、Cl-、CH3COO-，在452nm激发光作用下，记录其荧光强度，然后依次加入1当量的PO4 3-，观测并记录荧光强度变化。结果如图3所示。
由数据分析可知，在其它阴离子存在下，加入磷酸根后体系荧光强度仍可以实现明显增强，表明其它阴离子对荧光传感器识别磷酸根无明显干扰。
实施例4：本实施例荧光传感器对磷酸根离子检测限，按以下步骤进行：
取3mL浓度为2.0×10-6mol/L的荧光传感器溶液，每次加入3μL浓度为1×10-4mol/L磷酸根水溶液，测量荧光强度。结果如图4所示。
由数据分析可知，当磷酸根浓度在0.1～1.0μmol/L内，荧光强度随着磷酸根浓度的增加而不断增强，荧光强度与磷酸根浓度呈现良好的线性关系，拟合方程为y＝376.41x-15.42，R2＝0.990。根据检测限的计算公式3σ/k，计算出荧光传感器对磷酸根检出限量为2.59×10-8mol/L。荧光传感器可以实现对磷酸根的痕量检测。
实施例5：本实施例荧光传感器与磷酸根离子作用比，按以下步骤进行：
保持3mL的检测体系中荧光传感器和磷酸根总浓度为2×10-6mol不变，通过改变荧光传感器和磷酸根的当量比，测定其荧光强度，绘制Job’s Plot曲线图。结果如图5所示。
由数据分析可知，当磷酸根的摩尔分数在0.42时，荧光强度出现拐点，由此说明荧光传感器与磷酸根作用比为1.5:1。
实施例6：本实施例荧光传感器与磷酸根离子作用机理，按以下步骤进行：
分别测试7-(二乙氨基)香豆素-3-甲醛缩肼基甲酸甲酯席夫碱溶液、荧光传感器溶液以及荧光传感器识别磷酸根溶液的紫外光谱，结果如图6所示。荧光传感器在识别磷酸根以后，其紫外吸收峰由476nm迁移至437nm处，且与7-(二乙氨基)香豆素-3-甲醛缩肼基甲酸甲酯席夫碱的紫外吸收峰一至，说明荧光传感器识别磷酸根的机理为磷酸根与铜离子发生配位作用，将荧光传感器中的铜离子置换出来，使席夫碱恢复单体结构，实现对磷酸根的“关-开”检测。
实施例7：本实施例荧光传感器识别磷酸根离子可视化，按以下步骤进行：
在365nm下分别测试7-(二乙氨基)香豆素-3-甲醛缩肼基甲酸甲酯席夫碱溶液、荧光传感器溶液以及荧光传感器识别磷酸根溶液的可视化效果，结果如图7所示。由图可知，通过肉眼可直接观察到加入磷酸根后荧光传感器的荧光强度恢复，荧光传感器识别磷酸根具有一定的“裸眼”识别效果。
实施例8：荧光传感器在实际水样中检测磷酸根离子
为了考察荧光传感器在实际环境中的潜在应用，选取实验室自来水和松花江水(中国哈尔滨)两种水样，并对水样进行预处理：所取水样在转速12000rpm条件下离心10min，用0.45μm过滤器处理过滤，配制浓度分别为：0.2μmol/L、0.3μmol/L、0.4μmol/L、0.5μmol/L的磷酸根溶液。
采用实施例1制备的荧光传感器，向荧光传感器中加入上述不同浓度的磷酸根溶液，在452nm激发光作用下，测量荧光传感器在509nm处荧光发射峰强度值，并将其带入如下方程式，计算得到待测磷酸根溶液的浓度。检测结果如表1所示。
y＝376.41x-15.42
其中，x为磷酸根浓度，y为荧光发射峰强度值。
表1荧光传感器在实际水样中检测磷酸根
通过表1可以看出，实际水样中磷酸根的回收率为98％～102％，相对标准偏差分为0.82％～2.21％，测得的磷酸根浓度与相应的加标浓度误差很小，这些结果表明本发明制备的荧光传感器检测实际水样中的磷酸根具有较好的准确性，有良好的实用性能。
Claims (8)
1.一种用于检测磷酸根的荧光传感器制备方法，其特征在于该方法包括以下步骤：
将7-(二乙氨基)香豆素-3-甲醛缩肼基甲酸甲酯席夫碱溶于有机溶剂配成2.0×10- 6mol/L溶液，加入硝酸铜络合后即得到荧光传感器。
2.根据权利要求1所述的一种用于检测磷酸根的荧光传感器制备方法，其特征在于所述有机溶剂为甲醇。
3.根据权利要求1所述的一种用于检测磷酸根的荧光传感器制备方法，其特征在于7-(二乙氨基)香豆素-3-甲醛缩肼基甲酸甲酯席夫碱与Cu2+的摩尔比为1:(1～1.2)。
4.根据权利要求1所述的荧光传感器在检测磷酸根中的应用。
5.根据权利要求4所述的荧光传感器的应用，其特征在于荧光传感器与磷酸根的作用比为1.5:1。
6.根据权利要求4所述的荧光传感器的应用，其特征在于荧光传感器可实现对磷酸根的关-开检测。
7.根据权利要求4所述的荧光传感器的应用，其特征在于荧光传感器检测磷酸根中可抵抗NO2 -、CO3 2-、SO3 2-、I-、Br-、F-、HCO3 -、SO4 2-、C2O4 2-、Cl-、CH3COO-的干扰。
8.根据权利要求4所述的荧光传感器的应用，其特征在于荧光传感器可用于水体中磷酸根检测。
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| WO1987006133A1 (en) * | 1986-04-07 | 1987-10-22 | The Upjohn Company | Anthelmintic acylhydrazones, method of use and compositions |
| CN113788789A (zh) * | 2021-10-13 | 2021-12-14 | 哈尔滨理工大学 | 一种用于连续检测铜离子和草甘膦的荧光探针制备方法与应用 |
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2022
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