CN115536568B - 一种连续合成氯溴虫腈的方法 - Google Patents
一种连续合成氯溴虫腈的方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN115536568B CN115536568B CN202110745273.9A CN202110745273A CN115536568B CN 115536568 B CN115536568 B CN 115536568B CN 202110745273 A CN202110745273 A CN 202110745273A CN 115536568 B CN115536568 B CN 115536568B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- mixer
- reactor
- chlorfenapyr
- chlorophenyl
- bromo
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- CWFOCCVIPCEQCK-UHFFFAOYSA-N chlorfenapyr Chemical compound BrC1=C(C(F)(F)F)N(COCC)C(C=2C=CC(Cl)=CC=2)=C1C#N CWFOCCVIPCEQCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 41
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 33
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 title claims abstract description 27
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 41
- XNFIRYXKTXAHAC-UHFFFAOYSA-N tralopyril Chemical compound BrC1=C(C(F)(F)F)NC(C=2C=CC(Cl)=CC=2)=C1C#N XNFIRYXKTXAHAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 41
- LUTWEKBTDWRTSE-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-2-(chloromethoxy)ethane Chemical compound ClCCOCCl LUTWEKBTDWRTSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 17
- 238000005406 washing Methods 0.000 claims abstract description 14
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 claims abstract description 11
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 claims abstract description 9
- 230000003068 static effect Effects 0.000 claims description 46
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical group CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 27
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N N,N-Diisopropylethylamine (DIPEA) Chemical compound CCN(C(C)C)C(C)C JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 4
- 239000005886 Chlorantraniliprole Substances 0.000 claims description 2
- PSOVNZZNOMJUBI-UHFFFAOYSA-N chlorantraniliprole Chemical compound CNC(=O)C1=CC(Cl)=CC(C)=C1NC(=O)C1=CC(Br)=NN1C1=NC=CC=C1Cl PSOVNZZNOMJUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 abstract description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 21
- 238000005086 pumping Methods 0.000 description 9
- 239000012295 chemical reaction liquid Substances 0.000 description 8
- 241000700159 Rattus Species 0.000 description 6
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 4
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 3
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DXVYLFHTJZWTRF-UHFFFAOYSA-N Ethyl isobutyl ketone Chemical compound CCC(=O)CC(C)C DXVYLFHTJZWTRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000283973 Oryctolagus cuniculus Species 0.000 description 2
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 230000001154 acute effect Effects 0.000 description 2
- -1 aryl pyrrole Chemical compound 0.000 description 2
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 2
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 2
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 2
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 2
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000000638 stimulation Effects 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 1H-pyrrole Natural products C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010953 Ames test Methods 0.000 description 1
- 231100000039 Ames test Toxicity 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 239000007810 chemical reaction solvent Substances 0.000 description 1
- 238000010924 continuous production Methods 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000005265 energy consumption Methods 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 239000012847 fine chemical Substances 0.000 description 1
- 238000009776 industrial production Methods 0.000 description 1
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- 230000002035 prolonged effect Effects 0.000 description 1
- 230000036632 reaction speed Effects 0.000 description 1
- 239000012265 solid product Substances 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 231100000167 toxic agent Toxicity 0.000 description 1
- 239000003440 toxic substance Substances 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D207/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D207/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
本发明公开了一种连续合成氯溴虫腈的方法，该方法是通过将4‑溴‑2‑对氯苯基‑5‑三氟甲基吡咯‑3‑腈溶液、氯甲基‑2‑氯乙基醚、有机缚酸剂同时连续通入反应器中进行反应，反应完毕经水洗、脱溶，得到氯溴虫腈产品。本发明的方法具有工艺流程简单、生产效率高、产品收率高、生产成本低等优点，适合于大规模连续工业化应用。
Description
技术领域
本发明属于精细化工产品制备技术领域，具体涉及一种连续合成氯溴虫腈的方法。
背景技术
氯溴虫腈是湖南化工研究院自主设计合成的新型芳基吡咯类杀虫剂，代号HNPC-A3061，该化合物已获得中国发明专利授权(专利授权号为ZL200510031417.5)，化学名称为：4-溴-2-(4-氯苯基)-1-氯乙氧基甲基-5-三氟甲基吡咯-3-腈，结构式为：
毒性：大鼠急性经口LD50，雄性大鼠4640mg/kg，雌性大鼠4640mg/kg；大鼠急性经皮LD50，雄性大鼠>2000mg/kg，雌性大鼠>2000mg/kg，属于微毒类化合物，对兔皮肤无刺激，对兔眼轻度刺激，Ames试验结果为阴性。
上述专利文献公开的氯溴虫腈的制备方法如下：向氢化钠的无水四氢呋喃溶液中依次滴加4-溴-2-对氯苯基-5-三氟甲基吡咯-3-腈无水四氢呋喃溶液以及氯甲基-2-氯乙基醚，滴毕后，室温反应4-5小时，经水洗、萃取、干燥、脱溶，得到氯溴虫腈粗品，再经重结晶得到含量为94％的白色固体产品，收率60.7％。氯溴虫腈的现有制备方法操作较复杂，反应时间较长，收率较低，反应用四氢呋喃做溶剂，加水后处理后，工业上回收较麻烦，因此现有工艺不合适工业化生产，需要进一步寻求更好的方法。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是克服现有技术的不足，提供一种反应效率高、收率高、成本低、具有工业化优势的连续合成氯溴虫腈的方法。
为解决上述技术问题，本发明采用以下技术方案。
一种连续合成氯溴虫腈的方法，包括以下步骤：将4-溴-2-对氯苯基-5-三氟甲基吡咯-3-腈溶液、氯甲基-2-氯乙基醚、有机缚酸剂同时连续通入到反应器进行反应，所述4-溴-2-对氯苯基-5-三氟甲基吡咯-3-腈溶液的溶剂为甲基异丁基甲酮或甲基异丁基乙酮，反应完毕后，所得反应液经水洗、脱溶，得到氯溴虫腈产品。
上述的连续合成氯溴虫腈的方法，优选的，所述反应器为静态混合管式反应器，所述静态混合管式反应器包括相互连通的静态混合器和管式反应器，所述静态混合器的一端设有第一连接部，所述第一连接部上设有第一入料口、第二入料口和第三入料口，所述静态混合器的另一端通过第二连接部与所述管式反应器连通。
上述的连续合成氯溴虫腈的方法，优选的，所述静态混合器包括混合器外壳体和混合器内壳体，所述混合器内壳体内设有混合组件，所述混合器内壳体与所述混合组件之间形成混合内腔，所述混合器外壳体与所述混合器内壳体之间形成混合器外腔，所述管式反应器包括反应器外壳体和反应器内壳体。
上述的连续合成氯溴虫腈的方法，优选的，所述混合器外壳体上设有介质第一入口和介质第一出口，所述反应器外壳体上设有介质第二入口和介质第二出口，所述介质第一出口与所述介质第二入口连通。
上述的连续合成氯溴虫腈的方法，优选的，所述4-溴-2-对氯苯基-5-三氟甲基吡咯-3-腈、氯甲基-2-氯乙基醚、有机缚酸剂的摩尔比为1∶1.0～1.3∶1.0～2.0。
上述的连续合成氯溴虫腈的方法，优选的，所述4-溴-2-对氯苯基-5-三氟甲基吡咯-3-腈溶液中4-溴-2-对氯苯基-5-三氟甲基吡咯-3-腈的质量分数为5％～20％。
上述的连续合成氯溴虫腈的方法，优选的，所述有机缚酸剂为三乙胺或N,N-二异丙基乙胺。
上述的连续合成氯溴虫腈的方法，优选的，所述反应的温度控制在30℃～60℃。
本发明中，4-溴-2-对氯苯基-5-三氟甲基吡咯-3-腈溶液、氯甲基-2-氯乙基醚、有机缚酸剂同时连续通入到反应器通常是将三种原料分别通过三个管道同时连续地通入到反应器中进行混合并反应，采用的反应器能满足前述要求即可，本发明的静态混合管式反应器为优选的反应器。
与现有技术相比，本发明的优点在于：
1、本发明改变了缚酸剂和反应溶剂，采用有机碱代替危险试剂氢化钠，由间歇工艺改成静态混合管式反应器连续工艺，反应更加充分完全，大大提高了反应速度，缩短了反应时间，提高了反应收率和产品纯度。本发明的工艺简单高效，溶剂甲基异丁基甲酮或甲基异丁基乙酮和缚酸剂有机碱后处理简单，易于回收套用，生产成本降低，工业化应用价值高。
2、本发明采用静态混合管式反应器进行反应，具有流程简单、能耗小、投资少的优点，其中静态混合器可以使原料充分混合并发生反应，管式反应器可以延长反应物料停留时间。
附图说明
图1为本发明实施例中静态混合管式反应器的立体图。
图2为本发明实施例中静态混合管式反应器的剖面图。
图3为本发明实施例中混合器内壳体与混合组件的示意图。
图例说明：
1、静态混合器；2、管式反应器；3、第一连接部；4、第一入料口；5、第二入料口；6、第三入料口；7、第二连接部；8、混合器外壳体；9、混合组件；10、混合器内壳体；11、反应器外壳体；12、反应器内壳体；13、介质第一入口；14、介质第一出口；15、介质第二入口；16、介质第二出口；17、出口。
具体实施方式
以下结合说明书附图和具体优选的实施例对本发明作进一步描述，但并不因此而限制本发明的保护范围。以下实施例中所采用的材料和仪器均为市售。
实施例1
一种本发明的连续合成氯溴虫腈的方法，包括以下步骤：
(1)配制溶液：将350g 4-溴-2-对氯苯基-5-三氟甲基吡咯-3-腈(相对分子量349.5)与3150g甲基异丁基甲酮混合，得到4-溴-2-对氯苯基-5-三氟甲基吡咯-3-腈溶液。
(2)将步骤(1)配制得到的4-溴-2-对氯苯基-5-三氟甲基吡咯-3-腈溶液与氯甲基-2-氯乙基醚(相对分子量129)、三乙胺(相对分子量101)分别以35g/min、1.3g/min、1.0g/min的通入速率同时连续泵入静态混合管式反应器中进行反应，控制反应温度为30℃，反应完毕后，将所得反应液进行水洗(优选连续水洗)、脱溶，得到氯溴虫腈产品。经检测，产品含量为97.6％，平均收率95.5％。
本实施例中，反应器为静态混合管式反应器，静态混合管式反应器如图1至图3示意所示，静态混合管式反应器包括相互连通的静态混合器1和管式反应器2，静态混合器1的一端设有第一连接部3，第一连接部3上设有第一入料口4、第二入料口5和第三入料口6，静态混合器1的另一端通过第二连接部7与管式反应器2连通。第一连接部3和第二连接部7均可采用法兰。
静态混合器1包括混合器外壳体8和混合器内壳体10，混合器内壳体10内设有混合组件9，混合器内壳体10与混合组件9之间形成混合内腔，混合器外壳体8与混合器内壳体10之间形成混合器外腔，管式反应器2包括反应器外壳体11和反应器内壳体12，反应器内壳体12内为直管式反应内腔，反应器外壳体11与反应器内壳体12之间形成反应器外腔。静态混合器1中的混合器内壳体10及混合组件9、管式反应器2均为现有部件，可由市场购买得到，混合组件9可由若干螺旋混合单元构成。
混合器外壳体8上设有介质第一入口13和介质第一出口14，反应器外壳体11上设有介质第二入口15和介质第二出口16，介质第一出口14与介质第二入口15通过管道连通。
静态混合管式反应器的工作流程为：将4-溴-2-对氯苯基-5-三氟甲基吡咯-3-腈溶液、氯甲基-2-氯乙基醚、有机缚酸剂分别通过第一入料口4、第二入料口5、第三入料口6通入静态混合器1的混合内腔中，经过充分混合并发生反应，再进入管式反应器2的反应内腔中延长反应，在充分反应后，通过管式反应器2的出口17送出。反应温度的控制可以通过将介质(如热水)从静态混合器1的介质第一入口13通入，经过混合器外腔后从介质第一出口14送至管式反应器2的介质第二入口15，经过反应器外腔后从介质第二出口16送出。
实施例2
一种本发明的连续合成氯溴虫腈的方法，包括以下步骤：
(1)配制溶液：将350g 4-溴-2-对氯苯基-5-三氟甲基吡咯-3-腈与3150g甲基异丁基甲酮混合，得到4-溴-2-对氯苯基-5-三氟甲基吡咯-3-腈溶液备用。
(2)分别以通入速率为35g/min、1.43g/min、1.5g/min将4-溴-2-对氯苯基-5-三氟甲基吡咯-3-腈溶液、氯甲基-2-氯乙基醚、三乙胺同时连续泵入静态混合管式反应器中进行反应，控制反应温度为30℃，反应完毕后，将所得反应液进行连续水洗、脱溶，得到氯溴虫腈产品。产品含量为98.2％，平均收率97.7％。
本实施例中，采用的静态混合管式反应器同实施例1。
实施例3
一种本发明的连续合成氯溴虫腈的方法，包括以下步骤：
(1)配制溶液：将350g 4-溴-2-对氯苯基-5-三氟甲基吡咯-3-腈与3150g甲基异丁基甲酮混合，得到4-溴-2-对氯苯基-5-三氟甲基吡咯-3-腈溶液备用。
(2)分别以通入速率为35g/min、1.69g/min、2.0g/min将步骤(1)中配制得到的4-溴-2-对氯苯基-5-三氟甲基吡咯-3-腈溶液、氯甲基-2-氯乙基醚、三乙胺同时连续泵入静态混合管式反应器中进行反应，控制反应温度为30℃，反应完毕，将所得混合反应液经连续水洗、脱溶，得到氯溴虫腈产品。产品含量为97.2％，收率96.3％。
本实施例中，采用的静态混合管式反应器同实施例1。
实施例4
一种本发明的连续合成氯溴虫腈的方法，包括以下步骤：
(1)配制溶液：将350g 4-溴-2-对氯苯基-5-三氟甲基吡咯-3-腈与3150g甲基异丁基甲酮混合，得到4-溴-2-对氯苯基-5-三氟甲基吡咯-3-腈溶液备用。
(2)分别以通入速率为35g/min、1.43g/min、1.5g/min将步骤(1)中配制得到的4-溴-2-对氯苯基-5-三氟甲基吡咯-3-腈溶液、氯甲基-2-氯乙基醚、三乙胺同时连续泵入静态混合管式反应器中进行反应，控制反应温度为45℃，反应完毕，所得混合反应液经连续水洗、脱溶，得到氯溴虫腈产品。产品含量为98.3％，收率98.5％。
本实施例中，采用的静态混合管式反应器同实施例1。
实施例5
一种本发明的连续合成氯溴虫腈的方法，包括以下步骤：
(1)配制溶液：将350g 4-溴-2-对氯苯基-5-三氟甲基吡咯-3-腈与1400g甲基异丁基甲酮混合，得到4-溴-2-对氯苯基-5-三氟甲基吡咯-3-腈溶液备用。
(2)分别以通入速率为17.5g/min、1.43g/min、1.5g/min将步骤(1)中配制得到的4-溴-2-对氯苯基-5-三氟甲基吡咯-3-腈溶液、氯甲基-2-氯乙基醚、三乙胺同时连续泵入静态混合管式反应器中进行反应，控制反应温度为60℃，反应完毕，所得反应经连续水洗、脱溶，得到氯溴虫腈产品。产品含量为98.0％，收率97.3％。
本实施例中，采用的静态混合管式反应器同实施例1。
实施例6
一种本发明的连续合成氯溴虫腈的方法，包括以下步骤：
(1)配制溶液：将350g 4-溴-2-对氯苯基-5-三氟甲基吡咯-3-腈与1400g甲基异丁基甲酮混合，得到4-溴-2-对氯苯基-5-三氟甲基吡咯-3-腈溶液备用。
(2)分别以通入速率为17.5g/min、1.3g/min、1.5g/min将4-溴-2-对氯苯基-5-三氟甲基吡咯-3-腈溶液、氯甲基-2-氯乙基醚、三乙胺同时连续泵入静态混合管式反应器中进行反应，控制反应温度为30℃，反应完毕，所得反应液经连续水洗、脱溶，得到氯溴虫腈产品。产品含量为98.2％，收率96.5％。
本实施例中，采用的静态混合管式反应器同实施例1。
实施例7
一种本发明的连续合成氯溴虫腈的方法，包括以下步骤：
(1)配制溶液：将350g 4-溴-2-对氯苯基-5-三氟甲基吡咯-3-腈与1400g甲基异丁基甲酮混合，得到4-溴-2-对氯苯基-5-三氟甲基吡咯-3-腈溶液备用。
(2)分别以通入速率为17.5g/min、1.43g/min、1.8g/min将4-溴-2-对氯苯基-5-三氟甲基吡咯-3-腈溶液、氯甲基-2-氯乙基醚、三乙胺同时连续泵入静态混合管式反应器中进行反应，控制反应温度为45℃，反应完毕，所得反应液经连续水洗、脱溶，得到氯溴虫腈产品。产品含量为97.9％，收率98.1％。
本实施例中，采用的静态混合管式反应器同实施例1。
实施例8
一种本发明的连续合成氯溴虫腈的方法，包括以下步骤：
(1)配制溶液：将350g 4-溴-2-对氯苯基-5-三氟甲基吡咯-3-腈与3150g甲基异丁基乙酮混合，得到4-溴-2-对氯苯基-5-三氟甲基吡咯-3-腈溶液备用。
(2)分别以通入速率为35g/min、1.43g/min、1.5g/min将上述4-溴-2-对氯苯基-5-三氟甲基吡咯-3-腈溶液、氯甲基-2-氯乙基醚、N,N-二异丙基乙胺同时连续泵入静态混合管式反应器中进行反应，控制反应温度为45℃，反应完毕，所得反应液经连续水洗、脱溶，得到氯溴虫腈产品。产品含量为97.8％，收率98.0％。
本实施例中，采用的静态混合管式反应器同实施例1。
实施例9
一种本发明的连续合成氯溴虫腈的方法，包括以下步骤：
(1)配制溶液：将350g 4-溴-2-对氯苯基-5-三氟甲基吡咯-3-腈与3150g甲基异丁基乙酮混合，得到4-溴-2-对氯苯基-5-三氟甲基吡咯-3-腈溶液备用。
(2)分别以通入速率为35g/min、1.43g/min、2.0g/min将上述4-溴-2-对氯苯基-5-三氟甲基吡咯-3-腈溶液、氯甲基-2-氯乙基醚、N,N-二异丙基乙胺同时连续泵入静态混合管式反应器中进行反应，控制反应温度为60℃，反应完毕，所得反应液经连续水洗、脱溶，得到氯溴虫腈产品。产品含量为97.4％，收率97.9％。
本实施例中，采用的静态混合管式反应器同实施例1。
以上所述，仅是本发明的较佳实施例而已，并非对本发明作任何形式上的限制。虽然本发明已以较佳实施例揭示如上，然而并非用以限定本发明。任何熟悉本领域的技术人员，在不脱离本发明的精神实质和技术方案的情况下，都可利用上述揭示的方法和技术内容对本发明技术方案做出许多可能的变动和修饰，或修改为等同变化的等效实施例。因此，凡是未脱离本发明技术方案的内容，依据本发明的技术实质对以上实施例所做的任何简单修改、等同替换、等效变化及修饰，均仍属于本发明技术方案保护的范围内。
Claims (5)
1.一种连续合成氯溴虫腈的方法，其特征在于，包括以下步骤：将4-溴-2-对氯苯基-5-三氟甲基吡咯-3-腈溶液、氯甲基-2-氯乙基醚、有机缚酸剂同时连续通入到反应器进行反应，所述4-溴-2-对氯苯基-5-三氟甲基吡咯-3-腈溶液的溶剂为甲基异丁基甲酮或甲基异丁基乙酮，反应完毕后，所得反应液经水洗、脱溶，得到氯溴虫腈产品；
所述反应器为静态混合管式反应器，所述静态混合管式反应器包括相互连通的静态混合器(1)和管式反应器(2)，所述静态混合器(1)的一端设有第一连接部(3)，所述第一连接部(3)上设有第一入料口(4)、第二入料口(5)和第三入料口(6)，所述静态混合器(1)的另一端通过第二连接部(7)与所述管式反应器(2)连通；
所述静态混合器(1)包括混合器外壳体(8)和混合器内壳体(10)，所述混合器内壳体(10)内设有混合组件(9)，混合组件(9)由若干螺旋混合单元构成，所述混合器内壳体(10)与所述混合组件(9)之间形成混合内腔，所述混合器外壳体(8)与所述混合器内壳体(10)之间形成混合器外腔，所述管式反应器(2)包括反应器外壳体(11)和反应器内壳体(12)；
所述混合器外壳体(8)上设有介质第一入口(13)和介质第一出口(14)，所述反应器外壳体(11)上设有介质第二入口(15)和介质第二出口(16)，所述介质第一出口(14)与所述介质第二入口(15)连通。
2.根据权利要求1所述的连续合成氯溴虫腈的方法，其特征在于，所述4-溴-2-对氯苯基-5-三氟甲基吡咯-3-腈、氯甲基-2-氯乙基醚、有机缚酸剂的摩尔比为1∶1.0～1.3∶1.0～2.0。
3.根据权利要求1所述的连续合成氯溴虫腈的方法，其特征在于，所述4-溴-2-对氯苯基-5-三氟甲基吡咯-3-腈溶液中4-溴-2-对氯苯基-5-三氟甲基吡咯-3-腈的质量分数为5％～20％。
4.根据权利要求1所述的连续合成氯溴虫腈的方法，其特征在于，所述有机缚酸剂为三乙胺或N,N-二异丙基乙胺。
5.根据权利要求1所述的连续合成氯溴虫腈的方法，其特征在于，所述反应的温度控制在30℃～60℃。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202110745273.9A CN115536568B (zh) | 2021-06-30 | 2021-06-30 | 一种连续合成氯溴虫腈的方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202110745273.9A CN115536568B (zh) | 2021-06-30 | 2021-06-30 | 一种连续合成氯溴虫腈的方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN115536568A CN115536568A (zh) | 2022-12-30 |
| CN115536568B true CN115536568B (zh) | 2024-05-17 |
Family
ID=84723008
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN202110745273.9A Active CN115536568B (zh) | 2021-06-30 | 2021-06-30 | 一种连续合成氯溴虫腈的方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN115536568B (zh) |
Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN101591284A (zh) * | 2009-06-29 | 2009-12-02 | 湖南化工研究院 | 溴虫腈及其类似物的制备方法 |
| CN102432517A (zh) * | 2011-11-30 | 2012-05-02 | 山东亿嘉农化有限公司 | 一种溴虫腈原药的生产方法 |
| CN203379893U (zh) * | 2013-07-24 | 2014-01-08 | 江苏淮河化工有限公司 | 自混合管式反应器 |
| CN109006823A (zh) * | 2018-09-11 | 2018-12-18 | 江苏省血吸虫病防治研究所 | 2-芳基取代吡咯类化合物在杀钉螺药物中的应用 |
| CN212632524U (zh) * | 2019-12-12 | 2021-03-02 | 山东潍坊双星农药有限公司 | 一种生产溴虫腈的连续化反应系统 |
-
2021
- 2021-06-30 CN CN202110745273.9A patent/CN115536568B/zh active Active
Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN101591284A (zh) * | 2009-06-29 | 2009-12-02 | 湖南化工研究院 | 溴虫腈及其类似物的制备方法 |
| CN102432517A (zh) * | 2011-11-30 | 2012-05-02 | 山东亿嘉农化有限公司 | 一种溴虫腈原药的生产方法 |
| CN203379893U (zh) * | 2013-07-24 | 2014-01-08 | 江苏淮河化工有限公司 | 自混合管式反应器 |
| CN109006823A (zh) * | 2018-09-11 | 2018-12-18 | 江苏省血吸虫病防治研究所 | 2-芳基取代吡咯类化合物在杀钉螺药物中的应用 |
| CN212632524U (zh) * | 2019-12-12 | 2021-03-02 | 山东潍坊双星农药有限公司 | 一种生产溴虫腈的连续化反应系统 |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| "Synthesis, insecticidal and acaricidal activities of novel 2-arylpyrroles";LIU AiPing等;《Sci China Chem》;第56卷(第1期);第117–123页 * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN115536568A (zh) | 2022-12-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN1834092B (zh) | 盐酸普拉克索的制备方法 | |
| CN112961135B (zh) | 一种采用微通道反应装置连续合成苄基取代葡萄糖酸内酯的方法 | |
| CN105037229A (zh) | 3-异噻唑啉酮衍生物及其中间产物的连续式生产方法 | |
| CN113429313A (zh) | 一种丙酮肟甲醚的制备方法 | |
| CN115536568B (zh) | 一种连续合成氯溴虫腈的方法 | |
| CN109020938A (zh) | 一种杨梅素的制备方法 | |
| CN103044272B (zh) | 一种4-亚硝基-n-乙基-n-羟乙基苯胺的制备方法 | |
| CN112409275B (zh) | 一种光催化的3-酰基喹喔啉酮化合物的制备方法 | |
| CN115286532A (zh) | 一种连续合成甲基多巴中间体dl-氨基丙腈的方法 | |
| CN110272368B (zh) | 一种c15砜的制备方法 | |
| CN108976179B (zh) | 一种以重水作为氘源制备氘代化合物的制备方法 | |
| CN113248413B (zh) | 使用微反应系统连续制备甲砜霉素的方法 | |
| CN112500357A (zh) | 一种1,1-二氨基-2,2-二硝基乙烯（fox-7）的合成方法 | |
| CN111377885A (zh) | 一种在连续化生产乙酰磺胺酸钾中的环化和水解的方法 | |
| CN107245043B (zh) | 一种从3-甲硫基丙醛制备3-甲硫基丙醇的制备方法 | |
| CN111303045A (zh) | 2-乙氧基-4,6-二氟嘧啶的生产工艺 | |
| CN112724098A (zh) | 一种硝呋太尔有关物质c的制备方法 | |
| CN214088354U (zh) | 一种含有3-氨基-2-甲酰胺吡啶结构化合物的制备系统 | |
| CN109734667A (zh) | 一种多取代咪唑化合物及其合成方法和应用 | |
| CN114957042B (zh) | 一种2,2,2-三氟乙脒的合成工艺 | |
| CN112552245B (zh) | 法匹拉韦的合成方法 | |
| CN111943992A (zh) | 一种β-烟酰胺单核苷酸的合成方法及合成装置 | |
| CN116041202A (zh) | 一种连续流反应器合成2-甲氧基-4-硝基乙酰苯胺的方法 | |
| CN106957296A (zh) | 5‑((烷氧基亚甲基)氨基)噻吩基‑2‑甲酰基)‑l‑谷氨酸二烃基酯及其制备方法 | |
| CN117659108A (zh) | 一种连续流反应制备克拉霉素中间体的方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| GR01 | Patent grant |