CN115536557A - 一种光致产酸剂中间体及光致产酸剂的制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明的目的在于提供一种光致产酸剂中间体的制备方法，包含如下酯化反应合成路线:
Figure DDA0003872181320000011
以及一种该中间体的光致产酸剂的制备方法。反应中使用有机碱作缚酸剂，反应完之后磺酸基团上发生交换反应，钠离子被交换成缚酸剂，生成一种有机盐，后处理时能较容易地通过水洗除去多余的Na离子，从而有利于产品中的金属离子的控制。

Description

一种光致产酸剂中间体及光致产酸剂的制备方法
技术领域
本发明涉及光刻胶技术领域，特别是涉及一种光致产酸剂中间体及光致产酸剂的制备方法。
背景技术
光致产酸剂是化学放大胶的主要成分，是一种光敏感的化合物，在光照下分解产生酸(H+)。在曝光后烘烤(PEB)过程中，这些酸会作为催化剂使得聚合物上悬挂的酸不稳定基团脱落，并产生新的酸，悬挂基团的脱落改变了聚合物的极性。
目前常用的光致产酸剂是硫鎓盐化合物，其制备通常需先生成一种钠盐中间体，再由离子交换反应生成硫鎓盐化合物光致产酸剂。但是钠离子在后处理过程中很难去除，进而降低光刻胶的性能。
发明内容
本发明的目的在于提供一种制备中不需要钠盐中间体的光致产酸剂的制备方法及其中间体的制备方法。
第一方面，本发明提供一种光致产酸剂中间体的制备方法，包含如下酯化反应合成路线:
Figure BDA0003872181300000011
其中，R1为氢或C1～C6烷基，R2为化学键或C1～C6亚烷基，X为卤族元素，A为有机碱；
优选地，所述合成路线中X为氯原子；
其中，所述有机碱A选自三乙胺、N,N-二异丙基乙胺和吡啶中至少一种；
所述酯化反应合成路线操作步骤为：
a1)在惰性气体保护下，将化合物Ⅴ-1溶于有机溶剂B中，加入有机碱A制备成混合溶液Y-1；
a2)在惰性气体保护下，将化合物Ⅳ-1溶于有机溶剂B，制备成混合溶液Y-2；
a3)在0～15℃温度下，将混合溶液Y-2滴加到混合溶液Y-1中，经酯化反应，得到反应液Z。
优选地，所述的式Ⅲ化合物选自以下式Ⅲ-1、式Ⅲ-2、式Ⅲ-3结构：
Figure BDA0003872181300000021
其中，R1为氢或C1～C6烷基，R2为化学键或者C1～C6亚烷基。
优选地，所述酯化反应合成路线操作步骤完成后的纯化步骤为：
b1)反应结束后，在反应液Z中加入甲醇淬灭；
b2)将步骤b1)所得溶液减压浓缩至干，再将所得固体溶于二氯甲烷中；
b3)将步骤b2)所得溶液用去离子水洗涤，浓缩除去二氯甲烷及其里面含有的少量水份，用甲基叔丁基醚重结晶得即化合物Ⅲ。
优选地，所述合成路线操作步骤还包括如下技术特征中的至少一项：
c2)所述化合物Ⅴ-1与化合物Ⅳ-1的摩尔比为1：(0.8～3)；
c3)所述步骤a1)中化合物Ⅴ-1与有机碱A的摩尔比为1：(2～4)；
c4)所述步骤a1)和步骤a2)中惰性气体选自氮气、氩气、氦气中至少一种；
c5)所述步骤a1)和步骤a2)中有机溶剂B选自乙腈、四氢呋喃、1,4-二氧六环和N,N-二甲基甲酰胺中的一种；
c6)所述步骤a3)中具体步骤为：控温在0～5℃下，将混合溶液Y-2滴加入混合溶液Y-1中制备混合溶液Z，滴加完毕后，在20-30℃下搅拌15-25h至反应完成。
优选地，所述化合物Ⅳ-1由以下卤化反应合成路线制备：
Figure BDA0003872181300000031
其中，R1为氢或者C1～C6烷基，R2为化学键或C1～C6的亚烷基；
所述卤化试剂IV-3选自氯化亚砜、草酰氯、三氯化磷、五氯化磷中至少一种；
所述卤化反应的操作步骤为：将化合物Ⅳ-2溶于二氯甲烷中，加入N,N-二甲基甲酰胺，在0～10℃下滴加卤化试剂，反应2h，浓缩至干得化合物Ⅳ-1。
第二方面，本发明提供一种光致产酸剂的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
采用权利要求1～5任一项所述的光致产酸剂中间体的制备方法所得的化合物Ⅲ与硫鎓盐发生离子交换反应生成光致产酸剂Ⅰ，所述合成路线为：
Figure BDA0003872181300000032
R1为氢或C1～C6的烷基，R2为化学键或C1～C6的亚烷基。
本发明的有益效果：本发明先将原料金刚烷甲酸制成酰氯以提高活性，采用氯化亚砜为原料，成本较低，反应较纯，后处理简单；反应中使用有机碱作缚酸剂，反应完之后磺酸基团上发生交换反应，钠离子被交换成缚酸剂，生成一种有机盐，后处理时能较容易地通过水洗除去多余的Na离子，从而有利于产品中的金属离子的控制。该工艺后处理都为常规操作，可以较容易的实现放大生产。中间体反应后采用甲醇淬灭的副产物金刚烷甲酸甲酯类物质很容易除去。
附图说明
图1为实施例2中光致产酸剂中间体化合物Ⅲ-1-A的HNMR谱图。
图2为实施例2中光致产酸剂化合物Ⅰ-A的HNMR谱图。
具体实施方式
下面通过具体实施例，对本发明的技术方案作进一步的具体说明。应当理解，本发明的实施并不局限于下面的实施例，对本发明所做的任何形式上的变通和/或改变都将落入本发明保护范围。
第一方面，本发明提供一种光致产酸剂中间体的制备方法。
光致产酸剂中间体的结构通式为式Ⅲ
Figure BDA0003872181300000041
其中，R1为氢或C1～C6烷基，R2为化学键或C1～C6亚烷基，A为有机碱；
优选地，所述的式Ⅲ化合物选自以下式Ⅲ-1、式Ⅲ-2、式Ⅲ-3结构：
Figure BDA0003872181300000042
其中，R1为氢或C1～C6烷基，R2为化学键或者C1～C6亚烷基。
更优选地，式Ⅲ-1选自式Ⅲ-1-A、式Ⅲ-2选自式Ⅲ-2-A、式Ⅲ-3选自式Ⅲ-2-A：
Figure BDA0003872181300000043
光致产酸剂中间体Ⅲ合成采用如下酯化反应合成路线:
Figure BDA0003872181300000051
其中，R1为氢或C1～C6烷基，R2为化学键或C1～C6亚烷基，X为卤族元素，A为有机碱；
其中，光致产酸剂中间体Ⅲ制备原料化合物Ⅳ-1优选为化合物Ⅳ-1-A：
Figure BDA0003872181300000052
第二方面，本发明提供一种光致产酸剂的制备方法。
光致产酸剂的结构通式为式Ⅰ：
Figure BDA0003872181300000053
优选地，式Ⅰ选自式Ⅰ-A
Figure BDA0003872181300000054
实施例1
光致产酸剂中间体制备原料化合物Ⅳ-1-A的制备
制备路线为：
Figure BDA0003872181300000061
操作步骤为：使用1.0mol的金刚烷甲酸溶于二氯甲烷中，加入催化剂N,N-二甲基甲酰胺，0～10℃下滴加1.5mol的氯化亚砜，滴完慢慢升温至回流反应2h，浓缩至干得化合物Ⅳ-1-A。
实施例2
光致产酸剂中间体Ⅲ-1-A的制备及中间体为Ⅲ-1-A的光致产酸剂Ⅰ-A的制备
(1)光致产酸剂中间体Ⅲ-1-A的制备路线为：
Figure BDA0003872181300000062
操作步骤为：
配有磁力搅拌的2L反应瓶先用氮气置换3次，然后加入化合物Ⅴ-1(69.4g，0.377mol)和预先用分子筛干燥过的乙腈(350g)，室温搅拌，白色悬浮，降温至0～5℃，加入三乙胺(95.37g，0.943mol)制备成混合溶液α-1。
另一反应瓶中加入预制备好的金刚烷甲酰氯(化合物Ⅳ-1-A，112.36g，0.566mol)和预先用分子筛干燥过的乙腈(350g)，氮气氛中制成混合溶液β-1。
将配制好的混合溶液β-1控温在0～5℃下滴加入混合溶液α-1中，有大量白烟生成，滴加完毕，慢慢升至室温搅拌反应20h。
反应结束，加入甲醇淬灭体系，减压浓缩至干，溶于二氯甲烷中，用去离子水(350mL×3)洗涤，浓缩除去二氯甲烷及其里面含有的少量水份，用甲基叔丁基醚重结晶得140g类白色固体即化合物Ⅲ-1-A，摩尔收率87.27％。
图1为化合物Ⅲ-1-A的HNMR谱图。
(2)中间体为Ⅲ-1-A的光致产酸剂Ⅰ-A的制备
Figure BDA0003872181300000071
操作步骤为：
避光条件下1L反应瓶中加入化合物Ⅲ-1-A(20g，47mmol)、化合物Ⅱ(16.85g，56.4mmol)、水(200mL)和二氯甲烷(200mL)，室温搅拌16h。
反应完后，分层，有机相用去离子水(200mL×5)洗涤，浓缩除去二氯甲烷，用甲基叔丁基醚重结晶得类白色固体即化合物Ⅰ-A 24g，摩尔收率87.0％。
图2为化合物Ⅰ-A的HNMR谱图
实施例3
光致产酸剂中间体Ⅲ-2-A的制备及中间体为Ⅲ-2-A的光致产酸剂Ⅰ-A的制备
(1)光致产酸剂中间体Ⅲ-2-A的制备路线为：
Figure BDA0003872181300000072
操作步骤为：
配有磁力搅拌的2L反应瓶先用氮气置换3次，然后加入化合物Ⅴ-1(73.6g，0.4mol)和预先用分子筛干燥过的乙腈(350g)，室温搅拌，白色悬浮，降温至0～5℃，加入N,N-二异丙基乙胺(116g，0.9mol)制备成混合溶液α-2。
另一反应瓶中加入预制备好的金刚烷甲酰氯(化合物Ⅳ-1-A，112.36g，0.566mol)和预先用分子筛干燥过的乙腈(350g)，氮气氛中制成混合溶液β-2。
将配制好的混合溶液β-2控温在0～5℃下滴加入混合溶液α-2中，有大量白烟生成，滴加完毕，慢慢升至室温搅拌反应20h。
反应结束，加入甲醇淬灭体系，减压浓缩至干，溶于二氯甲烷中，用去离子水(350mL×3)洗涤，浓缩除去二氯甲烷及其里面含有的少量水份，用甲基叔丁基醚重结晶得165.3g类白色固体即化合物Ⅲ-2-A，摩尔收率91.2％。
(2)中间体为Ⅲ-2-A的光致产酸剂Ⅰ-A的制备
Figure BDA0003872181300000081
操作步骤为：
避光条件下1L反应瓶中加入化合物Ⅲ-2-A(20g，44mmol)、化合物Ⅱ(16.85g，56.4mmol)、水(200mL)和二氯甲烷(200mL)，室温搅拌16h。
反应完后，分层，有机相用去离子水(200mL×5)洗涤，浓缩除去二氯甲烷，用甲基叔丁基醚重结晶得类白色固体即化合物Ⅰ-A 23g，摩尔收率89.3％。
实施例4
光致产酸剂中间体Ⅲ-3-A的制备及中间体为Ⅲ-3-A的光致产酸剂Ⅰ-A的制备
(1)光致产酸剂中间体Ⅲ-3-A的制备路线为：
Figure BDA0003872181300000082
操作步骤为：
配有磁力搅拌的2L反应瓶先用氮气置换3次，然后加入化合物Ⅴ-1(70g，0.38mol)和预先用分子筛干燥过的乙腈(350g)，室温搅拌，白色悬浮，降温至0～5℃，加入吡啶(75g，0.95mol)制备成混合溶液α-3。
另一反应瓶中加入预制备好的金刚烷甲酰氯(化合物Ⅳ-1-A，112.36g，0.566mol)和预先用分子筛干燥过的乙腈(350g)，氮气氛中制成混合溶液β-3。
将配制好的混合溶液β-3控温在0～5℃下滴加入混合溶液α-3中，有大量白烟生成，滴加完毕，慢慢升至室温搅拌反应20h。
反应结束，加入甲醇淬灭体系，减压浓缩至干，溶于二氯甲烷中，用去离子水(350mL×3)洗涤，浓缩除去二氯甲烷及其里面含有的少量水份，用甲基叔丁基醚重结晶得141.4g类白色固体即化合物Ⅲ-3-A，摩尔收率92.3％。
(2)中间体为Ⅲ-3-A的光致产酸剂Ⅰ-A的制备
Figure BDA0003872181300000091
操作步骤为：
避光条件下1L反应瓶中加入化合物Ⅲ-3-A(20g，50mmol)、化合物Ⅱ(16.85g，56.4mmol)、水(200mL)和二氯甲烷(200mL)，室温搅拌16h。
反应完后，分层，有机相用去离子水(200mL×5)洗涤，浓缩除去二氯甲烷，用甲基叔丁基醚重结晶得类白色固体即化合物Ⅰ-A 25.6g，摩尔收率87.6％。

Claims (7)

1.一种光致产酸剂中间体的制备方法，其特征在于，包含如下酯化反应合成路线:
Figure FDA0003872181290000011
其中，R1为氢或C1～C6烷基，R2为化学键或C1～C6亚烷基，X为卤族元素，A为有机碱；
其中，所述有机碱A选自三乙胺、N,N-二异丙基乙胺和吡啶中至少一种。
2.根据权利要求1所述的光致产酸剂中间体的制备方法，其特征在于，所述酯化反应合成路线操作步骤为：
a1)在惰性气体保护下，将化合物Ⅴ-1溶于有机溶剂B中，加入有机碱A制备成混合溶液Y-1；
a2)在惰性气体保护下，将化合物Ⅳ-1溶于有机溶剂B，制备成混合溶液Y-2；
a3)在0～15℃温度下，将混合溶液Y-2滴加到混合溶液Y-1中，经酯化反应，得到反应液Z。
3.根据权利要求2所述的光致产酸剂中间体的制备方法，其特征在于，所述酯化反应合成路线操作步骤完成后包含纯化步骤，所述纯化步骤为：
b1)反应结束后，在反应液Z中加入甲醇淬灭；
b2)将步骤b1)所得溶液减压浓缩至干，再将所得固体溶于二氯甲烷中；
b3)将步骤b2)所得溶液用去离子水洗涤，浓缩除去二氯甲烷及其里面含有的少量水份，用甲基叔丁基醚重结晶得化合物Ⅲ。
4.根据权利要求2所述的光致产酸剂中间体的制备方法，其特征在于，所述合成路线操作步骤还包括如下技术特征中的至少一项：
c1)合成路线中X为氯原子；
c2)所述化合物Ⅴ-1与化合物Ⅳ-1的摩尔比为1：(0.8～3)；
c3)所述步骤a1)中化合物Ⅴ-1与有机碱A的摩尔比为1：(2～4)；
c4)所述步骤a1)和步骤a2)中惰性气体选自氮气、氩气、氦气中至少一种；
c5)所述步骤a1)和步骤a2)中有机溶剂B选自乙腈、四氢呋喃、1,4-二氧六环和N,N-二甲基甲酰胺中的一种；
c6)所述步骤a3)中具体步骤为：控温在0～5℃下，将混合溶液Y-2滴加入混合溶液Y-1中制备混合溶液Z，滴加完毕后，在20-30℃下搅拌15～25h至反应完成。
5.根据权利要求1所述的光致产酸剂中间体的制备方法，其特征在于，所述化合物Ⅳ-1由以下卤化反应合成路线制备：
Figure FDA0003872181290000021
其中，R1为氢或者C1～C6烷基，R2为化学键或C1～C6的亚烷基；
所述卤化试剂IV-3选自氯化亚砜、草酰氯、三氯化磷、五氯化磷中至少一种。
6.根据权利要求5所述的光致产酸剂中间体的制备方法，其特征在于，所述卤化反应的操作步骤为：将化合物Ⅳ-2溶于二氯甲烷中，加入N,N-二甲基甲酰胺，在0～10℃下滴加卤化试剂，反应1.5～2.5h，浓缩至干得化合物Ⅳ-1。
7.一种光致产酸剂的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
采用权利要求1～6任一项所述的光致产酸剂中间体的制备方法所得的化合物Ⅲ与硫鎓盐发生离子交换反应生成光致产酸剂Ⅰ，所述合成路线为：
Figure FDA0003872181290000022
R1为氢或C1～C6的烷基，R2为化学键或C1～C6的亚烷基。
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