CN115484825A

CN115484825A - 苯基化合物及植物病害防除方法

Info

Publication number: CN115484825A
Application number: CN202180029829.2A
Authority: CN
Inventors: 太田祐介; 高桥晃树; 土田晃一郎
Original assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Current assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Priority date: 2020-04-22
Filing date: 2021-04-21
Publication date: 2022-12-16
Also published as: UY39178A; BR112022020976A2; JPWO2021215480A1; US20230292759A1; EP4140303A1; AR121893A1; EP4140303A4; WO2021215480A1

Abstract

本发明提供对植物病害的优异防除方法。式(I)所示的化合物可用于植物病害防除。式(I)中，Z表示C1‑C6链式烃基等；Q表示Q1所示的基团、Q2所示的基团、或Q3所示的基团(#表示与苯基的键合部位，●表示与硫原子的键合部位)；R¹、R²、R³、R⁴及R⁵相同或不同，表示C1‑C6链式烃基等；R⁶、R⁷、R⁸及R⁹相同或不同，表示氢原子等；n表示0、1或2。

Description

苯基化合物及植物病害防除方法

技术领域

本申请主张于2020年4月22日提出申请的日本专利申请第2020-075879的优先权及其利益，其全部内容通过参照并入本申请。

本发明涉及苯基化合物及植物病害防除方法。

背景技术

专利文献1中，作为杀虫、杀螨及杀线虫剂用途，记载了苯基吡唑化合物。

现有技术文献

专利文献

专利文献1：日本特开2007-284387号公报

发明内容

发明所要解决的课题

本发明的课题在于提供对植物病害的优异防除方法。

用于解决课题的手段

本申请的发明人为了发现对植物病害的优异防除方法而进行了研究，结果发现，下述式(I)所示的化合物对植物病害具有优异的防除效力。

即，本发明如下所述。

〔1〕植物病害防除方法，其通过用式(I)所示的化合物(以下，记载为本化合物N)或其N-氧化物或者它们的盐(以下，将式(I)所示的化合物或其N-氧化物或者它们的盐记载为本化合物)对植物或栽培植物的土壤进行处理来实施，

[化学式1]

〔式中，

Z表示可以被选自组A中的1个以上的取代基取代的C1-C6链式烃基、C3-C6环烷基、C6-C10芳基、或5-10元芳香族杂环基{该C3-C6环烷基、该C6-C10芳基、及该5-10元芳香族杂环基可以被选自组E中的1个以上的取代基取代}，

Q表示Q1所示的基团、Q2所示的基团、或Q3所示的基团(#表示与苯基的键合部位，●表示与硫原子的键合部位)，

[化学式2]

R¹、R²、R³、R⁴及R⁵相同或不同，表示可以被选自组D中的1个以上的取代基取代的C1-C6链式烃基、C3-C6环烷基、C6-C10芳基、5-10元芳香族杂环基{该C3-C6环烷基、该C6-C10芳基、及该5-10元芳香族杂环基可以被选自组E中的1个以上的取代基取代}、氢原子、卤素原子、硝基、氰基、-OR¹⁰、-S(O)_kR¹¹、-C(O)R¹²、-CR¹³＝N-O-R¹⁴、-O-N＝CR¹⁵R¹⁶、-N＝N-CR¹⁷R¹⁸R¹⁹、-C(O)NR²⁰R²¹、-NR²²C(O)R²³、-C(O)N(OR²⁴)R²⁵、-N(OR²⁶)C(O)R²⁷、-NR²⁸C(O)NR²⁹R³⁰、-OC(O)NR³¹R³²、-NR³³C(O)OR³⁴、-NR³⁵C(O)C(O)NR³⁶R³⁷、-CR³⁸R³⁹NR⁴⁰C(O)C(O)NR⁴¹R⁴²、或-NR⁴³C(O)C(O)N(OR⁴⁴)R⁴⁵，

R¹及R²可以与它们所键合的碳原子一起形成C4-C7碳环、或5-7元杂环{该C4-C7碳环及该5-7元杂环可以被选自组B中的1个以上的取代基取代}，

R²及R³可以与它们所键合的碳原子一起形成C4-C7碳环、或5-7元杂环{该C4-C7碳环及该5-7元杂环可以被选自组B中的1个以上的取代基取代}，

R⁶、R⁷、R⁸及R⁹相同或不同，表示氢原子或氟原子，

R¹⁰、R¹²、R¹³、R¹⁴、R¹⁵、R¹⁶、R¹⁷、R¹⁸、R¹⁹、R²⁰、R²¹、R²²、R²³、R²⁴、R²⁵、R²⁶、R²⁷、R²⁸、R²⁹、R³⁰、R³¹、R³²、R³³、R³⁵、R³⁶、R³⁷、R³⁸、R³⁹、R⁴⁰、R⁴¹、R⁴²、R⁴³、R⁴⁴、及R⁴⁵相同或不同，表示可以被选自组D中的1个以上的取代基取代的C1-C6链式烃基、C3-C6环烷基、C6-C10芳基、5-10元芳香族杂环基{该C3-C6环烷基、该C6-C10芳基、及该5-10元芳香族杂环基可以被选自组C中的1个以上的取代基取代}或氢原子，

R³⁴表示可以被选自组D中的1个以上的取代基取代的C1-C6链式烃基、C3-C6环烷基、C6-C10芳基、或5-10元芳香族杂环基{该C3-C6环烷基、该C6-C10芳基、及该5-10元芳香族杂环基可以被选自组C中的1个以上的取代基取代}，

R¹¹表示可以被选自组D中的1个以上的取代基取代的C1-C6链式烃基、或C3-C6环烷基{该C3-C6环烷基可以被选自由卤素原子及氰基组成的组中的1个以上的取代基取代}，

n表示0、1或2，

k表示0、1或2。

组A：由C3-C6环烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3烷基硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基{该C3-C6环烷基、该C1-C3烷氧基、该C1-C3烷基硫基、该C1-C3烷基亚磺酰基、及该C1-C3烷基磺酰基可以被1个以上的卤素原子取代}、卤素原子、及氰基组成的组。

组B：由C1-C3链式烃基、C3-C6环烷基、C1-C3烷氧基{该C1-C3链式烃基、该C3-C6环烷基、及该C1-C3烷氧基可以被1个以上的卤素原子取代}、卤素原子、硝基、及氰基组成的组。

组C：由C1-C3链式烃基、C3-C6环烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3烷基硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基{该C1-C3链式烃基、该C3-C6环烷基、该C1-C3烷氧基、该C1-C3烷基硫基、该C1-C3烷基亚磺酰基、及该C1-C3烷基磺酰基可以被选自由卤素原子及氰基组成的组中的1个以上的取代基取代}、卤素原子、及氰基组成的组。

组D：由C1-C3烷氧基、C1-C3烷基硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基{该C1-C3烷氧基、该C1-C3烷基硫基、该C1-C3烷基亚磺酰基、及该C1-C3烷基磺酰基可以被1个以上的卤素原子取代}、C3-C6环烷基、C6-C10芳基、5-10元芳香族杂环基{该C3-C6环烷基、该C6-C10芳基、及该5-10元芳香族杂环基可以被选自组C中的1个以上的取代基取代}、卤素原子、及氰基组成的组。

组E：由C1-C3链式烃基、C3-C6环烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3烷基硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基{该C1-C3链式烃基、该C3-C6环烷基、该C1-C3烷氧基、该C1-C3烷基硫基、该C1-C3烷基亚磺酰基、及该C1-C3烷基磺酰基可以被1个以上的卤素原子取代}、卤素原子、及氰基组成的组。〕。

〔2〕如〔1〕所述的方法，其中，〔1〕中式(I)所示的化合物或其N-氧化物或者它们的盐为下述化合物或其N-氧化物或者它们的盐，所述化合物中：

R¹、R²、R³、R⁴及R⁵相同或不同，为可以被选自组D中的1个以上的取代基取代的C1-C6链式烃基、C3-C6环烷基、C6-C10芳基{该C3-C6环烷基及该C6-C10芳基可以被选自组E中的1个以上的取代基取代}、氢原子、卤素原子、硝基、氰基、-OR¹⁰、-S(O)_kR¹¹、-C(O)R¹²、-CR¹³＝N-O-R¹⁴、-C(O)NR²⁰R²¹、-NR²²C(O)R²³、-C(O)N(OR²⁴)R²⁵、-N(OR²⁶)C(O)R²⁷、或-NR³³C(O)OR³⁴，

R³⁴为可以被选自组D中的1个以上的取代基取代的C1-C6链式烃基、C3-C6环烷基或C6-C10芳基{该C3-C6环烷基及该C6-C10芳基可以被选自组C中的1个以上的取代基取代}，

R¹¹为可以被选自组D中的1个以上的取代基取代的C1-C6链式烃基、或C3-C6环烷基{该C3-C6环烷基可以被选自由卤素原子及氰基组成的组中的1个以上的取代基取代}。

〔3〕如〔1〕或〔2〕所述的方法，其中，〔1〕中式(I)所示的化合物或其N-氧化物或者它们的盐为下述化合物或其N-氧化物或者它们的盐，所述化合物中：

R⁶、R⁷、R⁸及R⁹各自为氢原子。

〔4〕如〔1〕或〔2〕所述的方法，其中，〔1〕中式(I)所示的化合物或其N-氧化物或者它们的盐为下述化合物或其N-氧化物或者它们的盐，所述化合物中：

Q为Q1所示的基团、或Q2所示的基团，

R⁶、R⁷及R⁸各自为氢原子。

〔5〕如〔1〕或〔2〕所述的方法，其中，〔1〕中式(I)所示的化合物或其N-氧化物或者它们的盐为下述化合物或其N-氧化物或者它们的盐，所述化合物中：

Q为Q1所示的基团，

R⁶及R⁷各自为氢原子。

〔6〕式(II)所示的化合物(以下，记载为本发明化合物N)或其N-氧化物或者它们的盐(以下，将式(II)所示的化合物或其N-氧化物或者它们的盐记载为本发明化合物)，

[化学式3]

〔式中，

Q^A及m的组合表示：

Q^A为Q^A1所示的基团或Q^A2所示的基团、

且m为0、1或2的组合；或者，

Q^A为Q^A3所示的基团、

且m为1或2的组合，

Q^A1所示的基团、Q^A2所示的基团、及Q^A3所示的基团各自表示下式所示的基团(#表示与苯基的键合部位，●表示与硫原子的键合部位)，

[化学式4]

R^6A、R^7A、R^8A及R^9A相同或不同，表示氢原子或氟原子，

Z^A表示C2-C6链式烃基、C3-C6环烷基{该C2-C6链式烃基及该C3-C6环烷基可以被1个以上的卤素原子取代}、或可以被选自组E^A中的1个以上的取代基取代的5-10元芳香族杂环基，

R^3A表示可以被选自组A^A中的1个以上的取代基取代的C1-C6链式烃基、C3-C6环烷基、C6-C10芳基、5-10元芳香族杂环基{该C3-C6环烷基、该C6-C10芳基、及该5-10元芳香族杂环基可以被选自组C^A中的1个以上的取代基取代}、氢原子、卤素原子、硝基、氰基、-OR^10A、-S(O)_pR^11A、-C(O)R^12A、-CR^13A＝N-O-R^14A、-O-N＝CR^15AR^16A、-N＝N-CR^17AR^18AR^19A、-C(O)NR^20AR^21A、-NR^22AC(O)R^23A、-C(O)N(OR^24A)R^25A、-N(OR^26A)C(O)R^27A、-NR^28AC(O)NR^29AR^30A、-OC(O)NR^31AR^32A、-NR^33AC(O)OR^34A、-NR^35AC(O)C(O)NR^36AR^37A、-CR^38AR^39ANR^40AC(O)C(O)NR^41AR^42A、或-NR^43AC(O)C(O)N(OR^44A)R^45A，

R^2A及R^4A相同或不同，表示可以被组A^A中的1个以上的取代基取代的C1-C6链式烃基、C3-C6环烷基、C6-C10芳基、5-10元芳香族杂环基{该C3-C6环烷基、该C6-C10芳基、及该5-10元芳香族杂环基可以被选自组C^A中的1个以上的取代基取代}、氢原子、卤素原子、硝基、氰基、-OR^10A、-C(O)R^12A、-CR^13A＝N-O-R^14A、-O-N＝CR^15AR^16A、-N＝N-CR^17AR^18AR^19A、-C(O)NR^20AR^21A、-NR^22AC(O)R^23B、-C(O)N(OR^24A)R^25A、-N(OR^26A)C(O)R^27A、-NR^28AC(O)NR^29AR^30A、-OC(O)NR^31AR^32A、-NR^33AC(O)OR^34A、-NR^35AC(O)C(O)NR^36AR^37A、-CR^38AR^39ANR^40AC(O)C(O)NR^41AR^42A、或-NR^43AC(O)C(O)N(OR^44A)R^45A，

R^1A及R^5A相同或不同，表示可以被选自组A^A中的1个以上的取代基取代的C1-C6链式烃基、C3-C6环烷基、C6-C10芳基、5-10元芳香族杂环基{该C3-C6环烷基、该C6-C10芳基、及该5-10元芳香族杂环基可以被选自组C^A中的1个以上的取代基取代}、氢原子、卤素原子、硝基、氰基、-OR^10A、-S(O)_pR^11A、-C(O)R^12A、-CR^13A＝N-O-R^14A、-O-N＝CR^15AR^16A、-N＝N-CR^17AR^18AR^19A、-C(O)NR^20AR^21A、-NR^22BC(O)R^23A、-C(O)N(OR^24A)R^25A、-N(OR^26A)C(O)R^27A、-NR^28BC(O)NR^29AR^30A、-OC(O)NR^31AR^32A、-NR^33BC(O)OR^34A、-NR^35AC(O)C(O)NR^36AR^37A、-CR^38AR^39ANR^40AC(O)C(O)NR^41AR^42A、或-NR^43AC(O)C(O)N(OR^44A)R^45A，

其中，R^1A、R^2A、R^3A、R^4A及R^5A中的至少一个不是氢原子，

R^1A及R^2A可以与它们所键合的碳原子一起形成C4-C7碳环、或5-7元杂环{该C4-C7碳环及该5-7元杂环可以被选自组B^A中的1个以上的取代基取代}，

R^2A及R^3A可以与它们所键合的碳原子一起形成C4-C7碳环、或5-7元杂环{该C4-C7碳环及该5-7元杂环可以被选自组B^A中的1个以上的取代基取代}，

R^10A、R^12A、R^13A、R^14A、R^15A、R^16A、R^17A、R^18A、R^19A、R^20A、R^21A、R^22A、R^23A、R^24A、R^25A、R^26A、R^27A、R^28A、R^29A、R^30A、R^31A、R^32A、R^33A、R^35A、R^36A、R^37A、R^38A、R^39A、R^40A、R^41A、R^42A、R^43A、R^44A、及R^45A相同或不同，表示可以被选自组D^A中的1个以上的取代基取代的C1-C6链式烃基、C3-C6环烷基、C6-C10芳基、5-10元芳香族杂环基{该C3-C6环烷基、该C6-C10芳基、及该5-10元芳香族杂环基可以被选自组C^A中的1个以上的取代基取代}或氢原子，

R^34A、R^22B、R^28B、及R^33B相同或不同，表示可以被选自组D^A中的1个以上的取代基取代的C1-C6链式烃基、C3-C6环烷基、C6-C10芳基、或5-10元芳香族杂环基{该C3-C6环烷基、该C6-C10芳基、及该5-10元芳香族杂环基可以被选自组C^A中的1个以上的取代基取代}，

R^23B表示可以被选自组D^A中的1个以上的取代基取代的C1-C6链式烃基、C3-C6环烷基、或C6-C10芳基{该C3-C6环烷基、及该C6-C10芳基可以被选自组C^A中的1个以上的取代基取代}或氢原子，

R^11A表示可以被选自组D^A中的1个以上的取代基取代的C1-C6链式烃基、或C3-C6环烷基{该C3-C6环烷基可以被选自由卤素原子及氰基组成的组中的1个以上的取代基取代}，

p表示0、1或2。

组A^A：由C3-C6环烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3烷基硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基{该C3-C6环烷基、该C1-C3烷氧基、该C1-C3烷基硫基、该C1-C3烷基亚磺酰基、及该C1-C3烷基磺酰基可以被1个以上的卤素原子取代}、卤素原子、及氰基组成的组。

组B^A：由C1-C3链式烃基、C3-C6环烷基、C1-C3烷氧基{该C1-C3链式烃基、该C3-C6环烷基、及该C1-C3烷氧基可以被1个以上的卤素原子取代}、卤素原子、硝基、及氰基组成的组。

组C^A：由C1-C3链式烃基、C3-C6环烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3烷基硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基{该C1-C3链式烃基、该C3-C6环烷基、该C1-C3烷氧基、该C1-C3烷基硫基、该C1-C3烷基亚磺酰基及该C1-C3烷基磺酰基可以被选自由卤素原子及氰基组成的组中的1个以上的取代基取代}、卤素原子、及氰基组成的组。

组D^A：由C1-C3烷氧基、C1-C3烷基硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基{该C1-C3烷氧基、该C1-C3烷基硫基、该C1-C3烷基亚磺酰基及该C1-C3烷基磺酰基可以被1个以上的卤素原子取代}、C3-C6环烷基、C6-C10芳基、5-10元芳香族杂环基{该C3-C6环烷基、该C6-C10芳基及该5-10元芳香族杂环基可以被选自组C^A中的1个以上的取代基取代}、卤素原子、及氰基组成的组。

组E^A：由C1-C3链式烃基、C3-C6环烷基、C1-C3烷氧基{该C1-C3链式烃基、该C3-C6环烷基、及该C1-C3烷氧基可以被1个以上的卤素原子取代}、卤素原子、及氰基组成的组。〕。

〔7〕如〔6〕所述的化合物或其N-氧化物或者它们的盐，其中，R^3A为可以被1个以上的卤素原子取代的C1-C6链式烃基、C3-C6环烷基{该C3-C6环烷基可以被选自由C1-C3链式烃基及卤素原子组成的组中的1个以上的取代基取代}、氢原子、卤素原子、硝基、氰基、-OR^10A、-S(O)_pR^11A、-C(O)R^12A、-CR^13A＝N-O-R^14A、-C(O)NR^20AR^21A、-NR^22AC(O)R^23A、-C(O)N(OR^24A)R^25A、-N(OR^26A)C(O)R^27A或-NR^33AC(O)OR^34A，

R^2A及R^4A相同或不同，为可以被1个以上的卤素原子取代的C1-C6链式烃基、C3-C6环烷基{该C3-C6环烷基可以被选自由C1-C3链式烃基及卤素原子组成的组中的1个以上的取代基取代}、氢原子、卤素原子、硝基、氰基、-OR^10A、-C(O)R^12A、-CR^13A＝N-O-R^14A、-C(O)NR^20AR^21A、-NR^22AC(O)R^23B、-C(O)N(OR^24A)R^25A、-N(OR^26A)C(O)R^27A或-NR^33AC(O)OR^34A，

R^1A及R^5A相同或不同，为可以被1个以上的卤素原子取代的C1-C6链式烃基、C3-C6环烷基{该C3-C6环烷基可以被1个以上的卤素原子取代}、氢原子、卤素原子、硝基、氰基、-OR^10A、-S(O)_pR^11A、-C(O)R^12A、-CR^13A＝N-O-R^14A、-C(O)NR^20AR^21A、-NR^22BC(O)R^23A、-C(O)N(OR^24A)R^25A、-N(OR^26A)C(O)R^27A或-NR^33BC(O)OR^34A，

其中，R^1A、R^2A、R^3A、R^4A及R^5A中的至少一个不是氢原子，

R^2A及R^3A可以与它们所键合的碳原子一起形成C4-C7碳环、或5-7元杂环{该C4-C7碳环及该5-7元杂环可以被选自组B^A中的1个以上的取代基取代}。

〔8〕如〔6〕或〔7〕所述的化合物或其N-氧化物或者它们的盐，其中，R^6A、R^7A、R^8A及R^9A各自为氢原子。

〔9〕如〔6〕或〔7〕所述的化合物或其N-氧化物或者它们的盐，其中，Q^A为Q^A1所示的基团或Q^A2所示的基团，m为0、1或2，

R^6A、R^7A及R^8A各自为氢原子。

〔10〕如〔6〕或〔7〕所述的化合物或其N-氧化物或者它们的盐，其中，Q^A为Q^A1所示的基团，m为0、1或2，

R^6A及R^7A各自为氢原子。

〔11〕植物病害防除组合物，其含有〔6〕～〔10〕中任一项所述的化合物或其N-氧化物或者它们的盐。

〔12〕植物病害防除方法，其通过用有效量的〔6〕～〔10〕中任一项所述的化合物或其N-氧化物或者它们的盐对植物或栽培植物的土壤进行处理来实施。

〔13〕〔6〕～〔10〕中任一项所述的化合物或其N-氧化物或者它们的盐用于防除植物病害的用途。

〔14〕组合物，其含有选自由组(a)、组(b)、组(c)及组(d)组成的组中的1种以上的成分、以及〔6〕～〔10〕中任一项所述的化合物或其N-氧化物或者它们的盐：

组(a)：由杀虫活性成分、杀螨活性成分及杀线虫活性成分组成的组；

组(b)：杀菌活性成分；

组(c)：植物生长调节成分；

组(d)：驱避成分。

〔15〕种子或营养繁殖器官，其保持了有效量的〔1〕～〔5〕中任一项所述的式(I)所示的化合物或其N-氧化物或者它们的盐、〔6〕～〔10〕中任一项所述的化合物或其N-氧化物或者它们的盐、或〔14〕所述的组合物。

〔16〕式(III)所示的化合物(以下，记载为中间体A)

[化学式5]

〔式中，

R^6B及R^7B相同或不同，表示氢原子或氟原子，

Z^B表示C3-C6链式烃基、或C4-C6环烷基{该C3-C6链式烃基及该C4-C6环烷基可以被1个以上的卤素原子取代}。〕。

发明的效果

通过本发明，能够防除植物病害。

具体实施方式

对本发明中的取代基进行说明。

卤素原子是指氟原子、氯原子、溴原子、或碘原子。

取代基被2个以上的卤素原子或基团取代的情况下，这些卤素原子或基团各自可以相同也可以不同。

本说明书中的“CY-CW”这样的表述是指碳原子数为Y至W。例如“C1-C6”的表述是指碳原子数为1至6。

链式烃基表示烷基、烯基或炔基。

作为烷基，例如，可举出甲基、乙基、丙基、异丙基、1,1-二甲基丙基、1,2-二甲基丙基、丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、及己基。

作为烯基，例如，可举出乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-甲基-1-丙烯基、1-甲基-2-丙烯基、1,2-二甲基-1-丙烯基、3-丁烯基、4-戊烯基、及5-己烯基。

作为炔基，例如，可举出乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-甲基-2-丙炔基、1,1-二甲基-2-丙炔基、2-丁炔基、4-戊炔基、及5-己炔基。

作为环烷基，例如，可举出环丙基、环丁基、环戊基、及环己基。

作为烷氧基，例如，可举出甲氧基、乙氧基、丙氧基、及异丙氧基。

作为烷基硫基，例如，可举出甲基硫基、乙基硫基、丙基硫基、及异丙基硫基。

作为烷基亚磺酰基，例如，可举出甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、丙基亚磺酰基、及异丙基亚磺酰基。

作为烷基磺酰基，例如，可举出甲基磺酰基、乙基磺酰基、丙基磺酰基、及异丙基磺酰基。

作为芳基，例如，可举出苯基、茚基、茚满基、萘基、及四氢萘基。

作为5-10元芳香族杂环基，例如，可举出5元芳香族杂环基、6元芳香族杂环基、9元芳香族杂环基、及10元芳香族杂环基。作为5元芳香族杂环基，例如，可举出吡咯基、呋喃基、噻吩基、吡唑基、咪唑基、三唑基、四唑基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、噁二唑基、及噻二唑基。作为6元芳香族杂环基，例如，可举出吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、三嗪基、及四嗪基。作为9元芳香族杂环基，例如，可举出吲哚基、吲唑基、苯并咪唑基、咪唑并吡啶基(imidazopyridyl group)、苯并噻吩基、及苯并呋喃基。作为10元芳香族杂环基，例如，可举出喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、及喹喔啉基。

作为C4-C7碳环，例如，可举出环丁烯环、环戊烯环、环戊二烯环、环己烯环、环己二烯环、苯环、及环庚烯环。

作为5-7元杂环，例如，可举出呋喃环、二氢呋喃环、噻吩环、二氢噻吩环、吡咯环、二氢吡咯环、吡唑环、咪唑环、噁唑环、异噁唑环、噻唑环、异噻唑环、1,3-二氧杂环戊烯环、三唑环、噁二唑环、噻二唑环、吡啶环、哒嗪环、嘧啶环、吡嗪环、吡喃环、及二氢吡喃环。

本说明书中的“R^1A、R^2A、R^3A、R^4A及R^5A中的至少一个不是氢原子”这样的记载表示与“不包括R^1A、R^2A、R^3A、R^4A及R^5A均为氢原子的情况”相同的含义。

本化合物、本发明化合物、及中间体A有时存在一种以上的立体异构体。作为立体异构体，可举出对映体、非对映异构体、旋转对映异构体及顺反异构体。本发明中包括各立体异构体及任意比率的立体异构体混合物。

本化合物或本发明化合物有时通过与盐酸、硫酸、硝酸、磷酸、乙酸或苯甲酸等酸混合来形成盐酸盐、硫酸盐、硝酸盐、磷酸盐、乙酸盐或苯甲酸盐等酸加成盐。

作为本化合物N的方式，可举出以下的化合物。

〔方式1〕本化合物N，其中，R¹、R²、R³、R⁴及R⁵相同或不同，为C1-C6链式烃基、C3-C6环烷基{该C1-C6链式烃基及该C3-C6环烷基可以被1个以上的卤素原子取代}、氢原子、卤素原子、-OR¹⁰、-C(O)NR²⁰R²¹、-NR²²C(O)R²³、-C(O)N(OR²⁴)R²⁵、-N(OR²⁶)C(O)R²⁷、或-NR³³C(O)OR³⁴。

〔方式2〕本化合物N，其中，R²、R³、及R⁴相同或不同，为C1-C6链式烃基、C3-C6环烷基{该C1-C6链式烃基及该C3-C6环烷基可以被1个以上的卤素原子取代}、氢原子、卤素原子、-OR¹⁰、-C(O)NR²⁰R²¹、-NR²²C(O)R²³、-C(O)N(OR²⁴)R²⁵、-N(OR²⁶)C(O)R²⁷、或-NR³³C(O)OR³⁴，R¹及R⁵相同或不同，为氢原子或卤素原子。

〔方式3〕本化合物N，其中，R¹及R⁵相同或不同，为氢原子或卤素原子，R²及R⁴相同或不同，为可以被1个以上的卤素原子取代的C1-C6链式烃基、氢原子、卤素原子、-OR¹⁰、或-NR³³C(O)OR³⁴，R³为可以被1个以上的卤素原子取代的C1-C6链式烃基、C3-C6环烷基、氢原子、卤素原子、-OR¹⁰、或-NR³³C(O)OR³⁴。

〔方式4〕根据方式1的化合物，其中，R¹⁰为可以被选自组F中的1个以上的取代基取代的C1-C6链式烃基、C3-C6环烷基、或5-10元芳香族杂环基{该5-10元芳香族杂环基可以被可由1个以上的卤素原子取代的链式烃基取代}，R²⁰、R²¹、R²²、R²⁴、及R²⁶相同或不同，为C1-C6链式烃基、C3-C6环烷基、或氢原子，R²³、R²⁵、及R²⁷相同或不同，为C1-C6链式烃基、C3-C6环烷基、或苯基{该苯基可以被选自组G中的1个以上的取代基取代}，R³³为C1-C6链式烃基、环丙基、或氢原子，R³⁴为可以被1个以上的卤素原子取代的C1-C6链式烃基。

组F：由可以被选自组G中的1个以上的取代基取代的C6-C10芳基、及卤素原子组成的组。

组G：由C1-C3烷氧基、可以被1个以上的卤素原子取代的C1-C3链式烃基、卤素原子、及氰基组成的组。

〔方式5〕根据方式1的化合物，其中，R¹⁰为可以被选自组F中的1个以上的取代基取代的C1-C6链式烃基、C3-C6环烷基、或5-10元芳香族杂环基{该5-10元芳香族杂环基可以被可由1个以上的卤素原子取代的链式烃基取代}，R²⁰、R²¹、R²²、R²⁴、及R²⁶相同或不同，为C1-C6链式烃基、C3-C6环烷基、或氢原子，R²³、R²⁵、及R²⁷相同或不同，为C1-C6链式烃基、C3-C6环烷基、或苯基{该苯基可以被选自组G中的1个以上的取代基取代}，R³³为氢原子，R³⁴为C1-C3链式烃基。

〔方式6〕根据方式3的化合物，其中，R¹⁰为可以被选自组F中的1个以上的取代基取代的C1-C6链式烃基、C3-C6环烷基、或5-10元芳香族杂环基{该5-10元芳香族杂环基可以被可由1个以上的卤素原子取代的链式烃基取代}，R²⁰、R²¹、R²²、R²⁴、及R²⁶相同或不同，为C1-C6链式烃基、C3-C6环烷基、或氢原子，R²³、R²⁵、及R²⁷相同或不同，为C1-C6链式烃基、C3-C6环烷基、或苯基{该苯基可以被选自组G中的1个以上的取代基取代}，R³³为氢原子，R³⁴为C1-C3链式烃基。

〔方式7〕本化合物N，其中，R¹及R⁵各自为氢原子，R²及R⁴相同或不同，为氢原子或卤素原子，R³为可以被1个以上的卤素原子取代的C1-C6链式烃基或卤素原子。

〔方式8〕本化合物N，其中，Z为可以被选自组A中的1个以上的取代基取代的C1-C6链式烃基、C3-C6环烷基、苯基、或6元芳香族杂环基。

〔方式9〕本化合物N，其中，Z为C1-C6链式烃基或吡啶基。

〔方式10〕本化合物N，其中，Z为C1-C6链式烃基。

〔方式11〕根据方式4的化合物，其中，Z为可以被选自组A中的1个以上的取代基取代的C1-C6链式烃基、C3-C6环烷基、苯基、或6元芳香族杂环基。

〔方式12〕根据方式4的化合物，其中，Z为C1-C6链式烃基或吡啶基。

〔方式13〕根据方式4的化合物，其中，Z为C1-C6链式烃基。

〔方式14〕根据方式6的化合物，其中，Z为可以被选自组A中的1个以上的取代基取代的C1-C6链式烃基、C3-C6环烷基、苯基、或6元芳香族杂环基。

〔方式15〕根据方式6的化合物，其中，Z为C1-C6链式烃基或吡啶基。

〔方式16〕根据方式6的化合物，其中，Z为C1-C6链式烃基。

〔方式17〕根据方式7的化合物，其中，Z为可以被选自组A中的1个以上的取代基取代的C1-C6链式烃基、C3-C6环烷基、苯基、或6元芳香族杂环基。

〔方式18〕根据方式7的化合物，其中，Z为C1-C6链式烃基或吡啶基。

〔方式19〕本化合物N，其中，n为1或2。

〔方式20〕本化合物N，其中，n为2。

〔方式21〕根据方式15的化合物，其中，n为2。

〔方式22〕根据方式17的化合物，其中，n为2。

〔方式23〕根据方式18的化合物，其中，n为2。

〔方式24〕根据方式1～方式23或本化合物N中的任一化合物，其中，Q为Q1所示的基团或Q2所示的基团。

〔方式25〕根据方式1～方式23或本化合物N中的任一化合物，其中，Q为Q1所示的基团。

〔方式26〕根据方式1～方式23或本化合物N中的任一化合物，其中，R⁶及R⁷各自为氢原子。

〔方式27〕根据方式1～方式23或本化合物N中的任一化合物，其中，R⁸为氢原子。

〔方式28〕根据方式1～方式23或本化合物N中的任一化合物，其中，R⁹为氢原子。

〔方式29〕根据方式1～方式23或本化合物N中的任一化合物，其中，R⁶、R⁷、R⁸及R⁹各自为氢原子。

〔方式30〕根据方式1～方式23或本化合物N中的任一化合物，其中，Q为Q1所示的基团或Q2所示的基团，R⁶、R⁷、及R⁸各自为氢原子。

〔方式31〕根据方式1～方式23或本化合物N中的任一化合物，其中，Q为Q1所示的基团，R⁶及R⁷各自为氢原子。

〔方式32〕根据方式1～方式18或本化合物N中的任一化合物，其中，Q为Q1所示的基团或Q3所示的基团，n为0或2。

〔方式33〕根据方式1～方式18或本化合物N中的任一化合物，其中，Q为Q3所示的基团，n为2。

〔方式34〕根据方式1～方式18或本化合物N中的任一化合物，其中，Q为Q1所示的基团或Q3所示的基团，n为0或2，R⁶、R⁷及R⁹各自为氢原子。

〔方式35〕根据方式1～方式18或本化合物N中的任一化合物，其中，Q为Q3所示的基团，n为2，R⁹为氢原子。

〔方式36〕本化合物N，其中，Q为Q1所示的基团或Q2所示的基团，n为0或2。

〔方式37〕本化合物N，其中，Q为Q1所示的基团或Q2所示的基团，n为2。

〔方式38〕本化合物N，其中，Q为Q1所示的基团或Q3所示的基团，n为2。

〔方式39〕本化合物N，其中，Q为Q1所示的基团，n为0或2。

〔方式40〕本化合物N，其中，Q为Q3所示的基团，n为2。

〔方式41〕根据方式36～40或本化合物N中的任一化合物，其中，Z为可以被1个以上的卤素原子取代的C1-C6链式烃基、可以被选自组E中的1个以上的取代基取代的苯基、或C3-C6环烷基。

〔方式42〕根据方式36～40或本化合物N中的任一化合物，其中，Z为可以被1个以上的卤素原子取代的C2-C5链式烃基、或苯基{该苯基可以被选自由甲氧基及卤素原子组成的组中的1个以上的取代基取代}。

〔方式43〕根据方式41的化合物，其中，R³为可以被1个以上的卤素原子取代的C1-C6链式烃基、-OR¹⁰、氢原子、或卤素原子，R¹⁰为可以被1个以上的卤素原子取代的C1-C6链式烃基。

〔方式44〕根据方式41的化合物，其中，R¹及R⁵各自为氢原子，R²及R⁴相同或不同，为氢原子或卤素原子，R³为可以被1个以上的卤素原子取代的C1-C6链式烃基、-OR¹⁰、氢原子、或卤素原子(其中，R¹、R²、R³、R⁴及R⁵中的至少一个不是氢原子)。

〔方式45〕根据方式42的化合物，其中，R³为可以被1个以上的卤素原子取代的C1-C6链式烃基、-OR¹⁰、氢原子、或卤素原子，R¹⁰为可以被1个以上的卤素原子取代的C1-C6链式烃基。

〔方式46〕根据方式42的化合物，其中，R¹及R⁵各自为氢原子，R²及R⁴相同或不同，为氢原子或卤素原子，R³为可以被1个以上的卤素原子取代的C1-C6链式烃基、-OR¹⁰、氢原子、或卤素原子(其中，R¹、R²、R³、R⁴及R⁵中的至少一个不是氢原子)。

〔方式47〕根据方式36～40或本化合物N中的任一化合物，其中，Z为C1-C6链式烃基、或C3-C6环烷基，R¹、R²、R³、R⁴及R⁵相同或不同，为C1-C6链式烃基、C3-C6环烷基{该C1-C6链式烃基及该C3-C6环烷基可以被1个以上的卤素原子取代}、氢原子、卤素原子、-OR¹⁰、或-NHC(O)OR³⁴，R¹⁰为可以被选自组F2中的1个以上的取代基取代的C1-C6链式烃基、或者可以被选自组G中的1个以上的取代基取代的苯基，R³⁴为C1-C6链式烃基。

组F2：由可以被选自组G中的1个以上的取代基取代的苯基、及卤素原子组成的组。

作为本发明化合物N的方式，可举出以下的化合物。

〔方式A1〕本发明化合物N，其中，R^1A及R^5A相同或不同，为可以被1个以上的卤素原子取代的C1-C6链式烃基、氢原子、卤素原子、-OR^10A、-C(O)NR^20AR^21A、-NR^22BC(O)R^23A、-C(O)N(OR^24A)R^25A、-N(OR^26A)C(O)R^27A、或-NR^33BC(O)OR^34A(其中，R^1A、R^2A、R^3A、R^4A及R^5A中的至少一个不是氢原子)。

〔方式A2〕本发明化合物N，其中，R^1A及R^5A相同或不同，为氢原子或氟原子(其中，R^1A、R^2A、R^3A、R^4A及R^5A中的至少一个不是氢原子)。

〔方式A3〕本发明化合物N，其中，R^1A及R^5A各自为氢原子(其中，R^1A、R^2A、R^3A、R^4A及R^5A中的至少一个不是氢原子)。

〔方式A4〕本发明化合物N，其中，R^2A及R^4A相同或不同，为可以被1个以上的卤素原子取代的C1-C6链式烃基、氢原子、卤素原子、-OR^10A、-C(O)NR^20AR^21A、-NR^22AC(O)R^23B、-C(O)N(OR^24A)R^25A、-N(OR^26A)C(O)R^27A、或-NR^33AC(O)OR^34A(其中，R^1A、R^2A、R^3A、R^4A及R^5A中的至少一个不是氢原子)。

〔方式A5〕本发明化合物N，其中，R^2A及R^4A相同或不同，为可以被1个以上的卤素原子取代的C1-C6链式烃基、氢原子、卤素原子、-OR^10A、或-NR^33AC(O)OR^34A(其中，R^1A、R^2A、R^3A、R^4A及R^5A中的至少一个不是氢原子)。

〔方式A6〕本发明化合物N，其中，R^3A为C1-C6链式烃基、C3-C6环烷基{该C1-C6链式烃基及该C3-C6环烷基可以被1个以上的卤素原子取代}、-OR^10A、-C(O)NR^20AR^21A、-NR^22AC(O)R^23A、-C(O)N(OR^24A)R^25A、-N(OR^26A)C(O)R^27A、或-NR^33AC(O)OR^34A(其中，R^1A、R^2A、R^3A、R^4A及R^5A中的至少一个不是氢原子)。

〔方式A7〕本发明化合物N，其中，R^3A为C3-C6环烷基、可以被1个以上的卤素原子取代的C1-C6链式烃基、氢原子、卤素原子、-OR^10A、或-NR^33AC(O)OR^34A(其中，R^1A、R^2A、R^3A、R^4A及R^5A中的至少一个不是氢原子)。

〔方式A8〕本发明化合物N，其中，R^1A及R^5A相同或不同，为可以被1个以上的卤素原子取代的C1-C6链式烃基、氢原子、卤素原子、-OR^10A、-C(O)NR^20AR^21A、-NR^22BC(O)R^23A、-C(O)N(OR^24A)R^25A、-N(OR^26A)C(O)R^27A、或-NR^33BC(O)OR^34A，R^2A及R^4A相同或不同，为可以被1个以上的卤素原子取代的C1-C6链式烃基、氢原子、卤素原子、-OR^10A、-C(O)NR^20AR^21A、-NR^22AC(O)R^23B、-C(O)N(OR^24A)R^25A、-N(OR^26A)C(O)R^27A、或-NR^33AC(O)OR^34A，R^3A为C1-C6链式烃基、C3-C6环烷基{该C1-C6链式烃基及该C3-C6环烷基可以被1个以上的卤素原子取代}、-OR^10A、-C(O)NR^20AR^21A、-NR^22AC(O)R^23A、-C(O)N(OR^24A)R^25A、-N(OR^26A)C(O)R^27A、或-NR^33AC(O)OR^34A(其中，R^1A、R^2A、R^3A、R^4A及R^5A中的至少一个不是氢原子)。

〔方式A9〕本发明化合物N，其中，R^1A及R^5A相同或不同，为氢原子或氟原子，R^2A及R^4A相同或不同，为可以被1个以上的卤素原子取代的C1-C6链式烃基、氢原子、卤素原子、-OR^10A、-C(O)NR^20AR^21A、-NR^22AC(O)R^23B、-C(O)N(OR^24A)R^25A、-N(OR^26A)C(O)R^27A、或-NR^33AC(O)OR^34A，R^3A为C1-C6链式烃基、C3-C6环烷基{该C1-C6链式烃基及该C3-C6环烷基可以被1个以上的卤素原子取代}、-OR^10A、-C(O)NR^20AR^21A、-NR^22AC(O)R^23A、-C(O)N(OR^24A)R^25A、-N(OR^26A)C(O)R^27A、或-NR^33AC(O)OR^34A(其中，R^1A、R^2A、R^3A、R^4A及R^5A中的至少一个不是氢原子)。

〔方式A10〕本发明化合物N，其中，R^1A及R^5A相同或不同，为氢原子或氟原子，R^2A及R^4A相同或不同，为可以被1个以上的卤素原子取代的C1-C6链式烃基、氢原子、卤素原子、-OR^10A、或-NR^33AC(O)OR^34A，R^3A为C3-C6环烷基、可以被1个以上的卤素原子取代的C1-C6链式烃基、氢原子、卤素原子、-OR^10A、或-NR^33AC(O)OR^34A(其中，R^1A、R^2A、R^3A、R^4A及R^5A中的至少一个不是氢原子)。

〔方式A11〕本发明化合物N，其中，R^1A及R^5A各自为氢原子，R^2A及R^4A相同或不同，为可以被1个以上的卤素原子取代的C1-C6链式烃基、氢原子、卤素原子、-OR^10A、或-NR^33AC(O)OR^34A，R^3A为C3-C6环烷基、可以被1个以上的卤素原子取代的C1-C6链式烃基、氢原子、卤素原子、-OR^10A、或-NR^33AC(O)OR^34A(其中，R^1A、R^2A、R^3A、R^4A及R^5A中的至少一个不是氢原子)。

〔方式A12〕本发明化合物N，其中，R^1A及R^5A各自为氢原子，R^2A及R^4A相同或不同，为氢原子或卤素原子，R^3A为可以被1个以上的卤素原子取代的C1-C6链式烃基、氢原子、或卤素原子(其中，R^1A、R^2A、R^3A、R^4A及R^5A中的至少一个不是氢原子)。

〔方式A13〕根据方式A8的化合物，其中，R^10A为C3-C6环烷基、可以被选自组F^A中的1个以上的取代基取代的C1-C6链式烃基、或5-10元芳香族杂环基{该5-10元芳香族杂环基可以被可由1个以上的卤素原子取代的链式烃基取代}，R^20A、R^21A、R^22A、R^24A、及R^26A相同或不同，为C1-C6链式烃基、C3-C6环烷基、或氢原子，R^22B为C1-C6链式烃基或C3-C6环烷基，R^23A、R^23B、R^25A、及R^27A相同或不同，为C1-C6链式烃基、C3-C6环烷基、或者可以被选自组G^A中的1个以上的取代基取代的苯基，R^33A为C1-C6链式烃基、环丙基、或氢原子，R^33B为C1-C6链式烃基或环丙基，R^34A为可以被1个以上的卤素原子取代的C1-C6链式烃基。

组F^A：由可以被选自组G^A中的1个以上的取代基取代的C6-C10芳基或卤素原子组成的组。

组G^A：由C1-C3烷氧基、可以被1个以上的卤素原子取代的C1-C3链式烃基、卤素原子、及氰基组成的组。

〔方式A14〕根据方式A9的化合物，其中，R^10A为C3-C6环烷基、可以被选自组F^A中的1个以上的取代基取代的C1-C6链式烃基、或5-10元芳香族杂环基{该5-10元芳香族杂环基可以被可由1个以上的卤素原子取代的链式烃基取代}，R^20A、R^21A、R^22A、R^24A、及R^26A相同或不同，为C1-C6链式烃基、C3-C6环烷基、或氢原子，R^23A、R^23B、R^25A、及R^27A相同或不同，为C1-C6链式烃基、C3-C6环烷基、或者可以被选自组G^A中的1个以上的取代基取代的苯基，R^33A为C1-C6链式烃基、环丙基、或氢原子，R^34A为可以被1个以上的卤素原子取代的C1-C6链式烃基。

〔方式A15〕根据方式A10的化合物，其中，R^10A为C3-C6环烷基、可以被选自组F^A中的1个以上的取代基取代的C1-C6链式烃基、或5-10元芳香族杂环基{该5-10元芳香族杂环基可以被可由1个以上的卤素原子取代的链式烃基取代}，R^33A为C1-C6链式烃基、环丙基、或氢原子，R^34A为可以被1个以上的卤素原子取代的C1-C6链式烃基。

〔方式A16〕根据方式A11的化合物，其中，R^10A为C3-C6环烷基、可以被选自组F^A中的1个以上的取代基取代的C1-C6链式烃基、或5-10元芳香族杂环基{该5-10元芳香族杂环基可以被可由1个以上的卤素原子取代的链式烃基取代}，R^33A为C1-C6链式烃基、环丙基、或氢原子，R^34A为可以被1个以上的卤素原子取代的C1-C6链式烃基。

〔方式A17〕本发明化合物N，其中，Z^A为可以被1个以上的卤素原子取代的C2-C6链式烃基、或可以被选自组E^A中的1个以上的取代基取代的6元芳香族杂环基。

〔方式A18〕本发明化合物N，其中，Z^A为C2-C6链式烃基或吡啶基。

〔方式A19〕根据方式A9的化合物，其中，Z^A为可以被1个以上的卤素原子取代的C2-C6链式烃基、或可以被选自组E^A中的1个以上的取代基取代的6元芳香族杂环基。

〔方式A20〕根据方式A10的化合物，其中，Z^A为可以被1个以上的卤素原子取代的C2-C6链式烃基、或可以被选自组E^A中的1个以上的取代基取代的6元芳香族杂环基。

〔方式A21〕根据方式A11的化合物，其中，Z^A为可以被1个以上的卤素原子取代的C2-C6链式烃基、或可以被选自组E^A中的1个以上的取代基取代的6元芳香族杂环基。

〔方式A22〕根据方式A13的化合物，其中，Z^A为可以被1个以上的卤素原子取代的C2-C6链式烃基、或可以被选自组E^A中的1个以上的取代基取代的6元芳香族杂环基。

〔方式A23〕根据方式A14的化合物，其中，Z^A为可以被1个以上的卤素原子取代的C2-C6链式烃基、或可以被选自组E^A中的1个以上的取代基取代的6元芳香族杂环基。

〔方式A24〕根据方式A15的化合物，其中，Z^A为可以被1个以上的卤素原子取代的C2-C6链式烃基、或可以被选自组E^A中的1个以上的取代基取代的6元芳香族杂环基。

〔方式A25〕根据方式A16的化合物，其中，Z^A为可以被1个以上的卤素原子取代的C2-C6链式烃基、或可以被选自组E^A中的1个以上的取代基取代的6元芳香族杂环基。

〔方式A26〕根据方式A15的化合物，其中，Z^A为C2-C6链式烃基或吡啶基。

〔方式A27〕根据方式A15的化合物，其中，Z^A为C2-C6链式烃基或吡啶基，R^33A为氢原子，R^34A为C1-C3链式烃基。

〔方式A28〕根据方式A12的化合物，其中，Z^A为可以被1个以上的卤素原子取代的C2-C6链式烃基、或可以被选自组E^A中的1个以上的取代基取代的6元芳香族杂环基。

〔方式A29〕根据方式A12的化合物，其中，Z^A为C2-C6链式烃基或吡啶基。

〔方式A30〕本发明化合物N，其中，m为1或2。

〔方式A31〕本发明化合物N，其中，m为2。

〔方式A32〕根据方式A28的化合物，其中，m为2。

〔方式A33〕根据方式A29的化合物，其中，m为2。

〔方式A34〕根据方式A1～方式A33或本发明化合物N中的任一化合物，其中，Q^A为Q^A1所示的基团或Q^A2所示的基团。

〔方式A35〕根据方式A1～方式A33或本发明化合物N中的任一化合物，其中，Q^A为Q^A1所示的基团。

〔方式A36〕根据方式A1～方式A33或本发明化合物N中的任一化合物，其中，R^6A及R^7A各自为氢原子。

〔方式A37〕根据方式A1～方式A33或本发明化合物N中的任一化合物，其中，R^8A为氢原子。

〔方式A38〕根据方式A1～方式A33或本发明化合物N中的任一化合物，其中，R^9A为氢原子。

〔方式A39〕根据方式A1～方式A33或本发明化合物N中的任一化合物，其中，R^6A、R^7A、R^8A及R^9A各自为氢原子。

〔方式A40〕根据方式A1～方式A33或本发明化合物N中的任一化合物，其中，Q^A为Q^A1所示的基团或Q^A2所示的基团，R^6A、R^7A、及R^8A各自为氢原子。

〔方式A41〕根据方式A1～方式A33或本发明化合物N中的任一化合物，其中，Q^A为Q^A1所示的基团，R^6A及R^7A各自为氢原子。

〔方式A42〕根据方式A1～方式A29或本发明化合物N中的任一化合物，其中，Q^A为Q^A1所示的基团或Q^A3所示的基团，m为1或2。

〔方式A43〕根据方式A1～方式A29或本发明化合物N中的任一化合物，其中，Q^A为Q^A3所示的基团，m为1或2。

〔方式A44〕根据方式A1～方式A29或本发明化合物N中的任一化合物，其中，Q^A为Q^A3所示的基团，m为2。

〔方式A45〕根据方式A1～方式A29或本发明化合物N中的任一化合物，其中，Q^A为Q^A1所示的基团或Q^A3所示的基团，m为1或2，R^6A、R^7A及R^9A各自为氢原子。

〔方式A46〕根据方式A1～方式A29或本发明化合物N中的任一化合物，其中，Q^A为Q^A3所示的基团，m为2，R^9A为氢原子。

〔方式A47〕根据方式A30、方式A31、或本发明化合物N中的任一化合物，其中，Q^A为Q^A1所示的基团，R^1A及R^5A相同或不同，为可以被1个以上的卤素原子取代的C1-C6链式烃基、氢原子、卤素原子、或-OR^10A，R^2A及R^4A相同或不同，为可以被1个以上的卤素原子取代的C1-C6链式烃基、氢原子、卤素原子、-OR^10A、或-NHC(O)OR^34A，R^3A为可以被1个以上的卤素原子取代的C1-C6链式烃基、卤素原子、或-OR^10A，R^10A为可以被1个以上的卤素原子取代的C1-C6链式烃基，R^34A为C1-C3链式烃基。

〔方式B1〕本发明化合物N，其中，Z^A为可以被1个以上的卤素原子取代的C2-C6链式烃基、或C3-C6环烷基。

〔方式B2〕本发明化合物N，其中，Z^A为可以被1个以上的卤素原子取代的C2-C5链式烃基。

〔方式B3〕本发明化合物N，其中，Q^A为Q^A1所示的基团或Q^A2所示的基团，m为0或2。

〔方式B4〕本发明化合物N，其中，Q^A为Q^A1所示的基团或Q^A2所示的基团，m为2。

〔方式B5〕本发明化合物N，其中，Q^A为Q^A1所示的基团或Q^A3所示的基团，m为2。

〔方式B6〕本发明化合物N，其中，Q^A为Q^A1所示的基团，m为0或2。

〔方式B7〕本发明化合物N，其中，Q^A为Q^A3所示的基团，m为2。

〔方式B8〕本发明化合物N，其中，Z^A为可以被1个以上的卤素原子取代的C2-C6链式烃基、或C3-C6环烷基，Q^A为Q^A1所示的基团或Q^A2所示的基团，m为0或2。

〔方式B9〕本发明化合物N，其中，Z^A为可以被1个以上的卤素原子取代的C2-C6链式烃基、或C3-C6环烷基，Q^A为Q^A1所示的基团或Q^A2所示的基团，m为2。

〔方式B10〕本发明化合物N，其中，Z^A为可以被1个以上的卤素原子取代的C2-C6链式烃基、或C3-C6环烷基，Q^A为Q^A1所示的基团或Q^A3所示的基团，m为2。

〔方式B11〕本发明化合物N，其中，Z^A为可以被1个以上的卤素原子取代的C2-C6链式烃基、或C3-C6环烷基，Q^A为Q^A1所示的基团，m为0或2。

〔方式B12〕本发明化合物N，其中，Z^A为可以被1个以上的卤素原子取代的C2-C6链式烃基、或C3-C6环烷基，Q^A为Q^A3所示的基团，m为2。

〔方式B13〕本发明化合物N，其中，Z^A为可以被1个以上的卤素原子取代的C2-C5链式烃基，Q^A为Q^A1所示的基团或Q^A2所示的基团，m为0或2。

〔方式B14〕本发明化合物N，其中，Z^A为可以被1个以上的卤素原子取代的C2-C5链式烃基，Q^A为Q^A1所示的基团或Q^A2所示的基团，m为2。

〔方式B15〕本发明化合物N，其中，Z^A为可以被1个以上的卤素原子取代的C2-C5链式烃基，Q^A为Q^A1所示的基团或Q^A3所示的基团，m为2。

〔方式B16〕本发明化合物N，其中，Z^A为可以被1个以上的卤素原子取代的C2-C5链式烃基，Q^A为Q^A1所示的基团，m为0或2。

〔方式B17〕本发明化合物N，其中，Z^A为可以被1个以上的卤素原子取代的C2-C5链式烃基，Q^A为Q^A3所示的基团，m为2。

〔方式B18〕根据方式B1～方式B17或本发明化合物N中的任一化合物，其中，R^1A及R^5A各自为氢原子，R^2A及R^4A相同或不同，为氢原子或卤素原子。

〔方式B19〕根据方式B1～方式B17或本发明化合物N中的任一化合物，其中，R^3A为可以被1个以上的卤素原子取代的C1-C6链式烃基、-OR^10A、氢原子、或卤素原子，R^10A为可以被1个以上的卤素原子取代的C1-C6链式烃基。

〔方式B20〕根据方式B1～方式B17或本发明化合物N中的任一化合物，其中，R^1A及R^5A各自为氢原子，R^2A及R^4A相同或不同，为氢原子或卤素原子，R^3A为可以被1个以上的卤素原子取代的C1-C6链式烃基、-OR^10A、氢原子、或卤素原子(其中，R^1A、R^2A、R^3A、R^4A及R^5A中的至少一个不是氢原子)。

〔方式B21〕根据方式B1～方式B17或本发明化合物N中的任一化合物，其中，R^1A、R^3A、R^4A及R^5A各自为氢原子，R^2A为-OR^10A，R^10A为被可由选自组C^A中的1个以上的取代基取代的苯基取代的甲基。

接着，对本化合物及本发明化合物的制造法进行说明。

制造法A

式(I-b)所示的化合物(以下，记载为化合物(I-b))或式(I-c)所示的化合物(以下，记载为化合物(I-c))可以通过使式(I-a)所示的化合物(以下，记载为化合物(I-a))与氧化剂反应来制造。

[化学式6]

〔式中，符号表示与前述相同的含义。〕

首先，对由化合物(I-a)制造化合物(I-b)的方法进行记载。

反应通常在溶剂中进行。作为反应中使用的溶剂，例如可举出二氯甲烷、氯仿等卤代烃(以下，记为卤代烃类)；乙腈等腈(以下，记为腈类)；甲醇、乙醇等醇(以下，记为醇类)；乙酸；水；及它们的两种以上的混合物。

作为反应中使用的氧化剂，例如可举出高碘酸钠、间氯过氧苯甲酸(以下，记为mCPBA)、及过氧化氢。

反应中，氧化剂通常以相对于化合物(I-a)1摩尔而言为1～1.2摩尔的比例使用。

在使用过氧化氢作为氧化剂的情况下，可以根据需要加入碱或催化剂。

作为反应中使用的碱，例如可举出碳酸钠。碱通常以相对于化合物(I-a)1摩尔而言为0.01～1摩尔的比例使用。

作为反应中使用的催化剂，例如可举出钨酸、及钨酸钠。催化剂通常以相对于化合物(I-a)1摩尔而言为0.01～0.5摩尔的比例使用。

反应温度通常为-20～80℃的范围。反应时间通常为0.1～12小时的范围。

反应结束后，向反应混合物中添加水，利用有机溶剂进行萃取，根据需要利用还原剂(例如亚硫酸钠、硫代硫酸钠)的水溶液、及碱(例如碳酸氢钠)的水溶液对有机层进行清洗。将该有机层干燥、浓缩，由此能够得到化合物(I-b)。

接着，对由化合物(I-b)制造化合物(I-c)的方法进行记载。化合物(I-c)可以通过使化合物(I-b)与氧化剂反应来制造。

反应通常在溶剂中进行。作为反应中使用的溶剂，例如可举出卤代烃类、腈类、醇类、乙酸、水及它们的两种以上的混合物。

作为反应中使用的氧化剂，例如可举出mCPBA及过氧化氢。

反应中，氧化剂通常以相对于化合物(I-b)1摩尔而言为1～2摩尔的比例使用。

作为反应中使用的碱，例如可举出碳酸钠。碱通常以相对于化合物(I-b)1摩尔而言为0.01～1摩尔的比例使用。

作为反应中使用的催化剂，例如可举出钨酸钠。催化剂通常以相对于化合物(I-b)1摩尔而言为0.01～0.5摩尔的比例使用。

反应温度通常为-20～120℃的范围。反应时间通常为0.1～12小时的范围。

反应结束后，向反应混合物中添加水，利用有机溶剂进行萃取，根据需要利用还原剂(例如亚硫酸钠、硫代硫酸钠)的水溶液、及碱(例如碳酸氢钠)的水溶液对有机层进行清洗。将该有机层干燥、浓缩，由此能够得到化合物(I-c)。

另外，化合物(I-c)也可以通过使化合物(I-a)与氧化剂反应、以一步反应(一锅)来制造。

就反应而言，可以相对于化合物(I-a)1摩尔而言以通常2～5摩尔的比例使用氧化剂，按照由化合物(I-b)制造化合物(I-c)的方法来实施。

制造法B

式(IA-a)所示的化合物(以下，记载为化合物(IA-a))可以通过在铜催化剂及碱的存在下使式(M-1)所示的化合物(以下，记载为化合物(M-1))与式(M-2)所示的化合物(以下，记载为化合物(M-2))反应来制造。

[化学式7]

〔式中，X¹表示碘原子、溴原子、氯原子、三氟甲烷磺酰氧基、B(OH)₂、或4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基，其他符号表示与前述相同的含义。〕

反应通常在溶剂中进行。作为反应中使用的溶剂，例如，可举出己烷、甲苯、二甲苯等烃(以下，记为烃类)；甲基叔丁基醚、四氢呋喃(以下，记为THF)、二甲氧基乙烷等醚(以下，记为醚类)；卤代烃类；N,N-二甲基甲酰胺(以下，记载为DMF)、N-甲基吡咯烷酮等酰胺(以下，记载为酰胺类)；乙酸甲酯、乙酸乙酯等酯(以下，记为酯类)；腈类；二甲基亚砜(以下，记为DMSO)等亚砜(以下，记为亚砜类)；丙酮、甲基异丁基酮等酮(以下，记为酮类)；醇类；水；及它们的两种以上的混合物。

作为反应中使用的铜催化剂，例如，可举出碘化铜(I)。

作为反应中使用的碱，例如，可举出：三乙胺、吡啶等有机碱(以下，记为有机碱类)；碳酸钠、碳酸钾等碱金属碳酸盐(以下，记为碱金属碳酸盐类)；碳酸氢钠、碳酸氢钾等碱金属碳酸氢盐；氢氧化锂、氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化铯等碱金属氢氧化物(以下，记为碱金属氢氧化物类)；叔丁醇钠、叔丁醇钾等碱金属醇盐等。

反应中，相对于化合物(M-1)1摩尔而言，化合物(M-2)通常以1～10摩尔的比例使用，碱通常以1～10摩尔的比例使用，铜催化剂通常以0.01～1摩尔的比例使用。

反应温度通常为-20～150℃的范围。反应时间通常为0.1～120小时的范围。

反应结束后，将反应混合物与水混合，然后利用有机溶剂进行萃取，将有机层供于干燥、浓缩等后处理操作，由此能够得到化合物(IA-a)。

化合物(M-2)为市售的化合物，或者可以使用已知的方法来制造。

制造法C

式(I-a1)所示的化合物(以下，记载为化合物(I-a1))可以通过在碱的存在下使式(M-3)所示的化合物(以下，记载为化合物(M-3))与式(R-1)所示的化合物(以下，记载为化合物(R-1))反应来制造。

[化学式8]

〔式中，Z¹表示可以被选自组A中的1个以上的取代基取代的C1-C6链式烃基、或可以被选自组E中的1个以上的取代基取代的C3-C6环烷基，X²表示碘原子、溴原子、氯原子、或三氟甲烷磺酰氧基，其他符号表示与前述相同的含义。〕

反应通常在溶剂中进行。作为反应中使用的溶剂，例如，可举出烃类；醚类；酰胺类；酯类；亚砜类；酮类；腈类；及它们的两种以上的混合物。

作为反应中使用的碱，例如，可举出有机碱类；碱金属碳酸盐类；碱金属氢氧化物类；及氢化钠等碱金属氢化物(以下，记为碱金属氢化物类)。

反应中，相对于化合物(M-3)1摩尔而言，化合物(R-1)通常以1～10摩尔的比例使用，碱通常以1～10摩尔的比例使用。

反应温度通常为0～150℃的范围。反应时间通常为0.1～24小时的范围。

反应中，可以根据需要添加碘化钠、碘化钾、四丁基碘化铵等，这些化合物通常以相对于化合物(M-3)1摩尔而言为0.001～1.2摩尔的比例使用。

反应结束后，利用有机溶剂对反应混合物进行萃取，对有机层进行干燥、浓缩等后处理操作，由此能够得到化合物(I-a1)。

化合物(M-3)可以按照国际公开第2015/147313号、J.Med.Chem.2015,58,4462.或参考制造法C中记载的方法来制造。

化合物(R-1)为市售的化合物，或者可以使用已知的方法来制造。

制造法D

化合物(IA-a)可以通过在碱的存在下使式(M-4)所示的化合物(以下，记载为化合物(M-4))与式(R-2)所示的化合物(以下，记载为化合物(R-2))反应来制造。

[化学式9]

〔式中，符号表示与前述相同的含义。〕

作为反应中使用的碱，例如，可举出有机碱类；碱金属碳酸盐类；碱金属氢氧化物类；及碱金属氢化物类。

反应中，相对于化合物(M-4)1摩尔而言，化合物(R-2)通常以1～10摩尔的比例使用，碱通常以1～10摩尔的比例使用。

反应结束后，利用有机溶剂对反应混合物进行萃取，对有机层进行干燥、浓缩等后处理操作，由此能够得到化合物(IA-a)。

化合物(M-4)可以按照国际公开第2015/147313号中记载的方法来制造。

化合物(R-2)为市售的化合物，或者可以使用已知的方法来制造。

制造法E

式(IA-a2)所示的化合物(以下，记载为化合物(IA-a2))可以通过实施下述工序来制造：使式(IA-a1)所示的化合物(以下，记载为化合物(IA-a1))与丁基锂或异丙基氯化镁反应而得到式(M-5)所示的化合物(以下，记载为化合物(M-5))的第1工序；和使化合物(M-5)与卤化剂反应而得到化合物(IA-a2)的第2工序。

[化学式10]

〔式中，M¹表示锂原子或MgCl，R^3B表示卤素原子，其他符号表示与前述相同的含义。〕

对第1工序进行说明。反应通常在溶剂中进行。作为反应中使用的溶剂，例如，可举出烃类；醚类；及它们的两种以上的混合物。

反应中，丁基锂或异丙基氯化镁通常以相对于化合物(IA-a1)1摩尔而言为1～10摩尔的比例使用。

反应温度通常为-78～80℃的范围。反应时间通常为0.1～24小时的范围。

反应结束后，可以在不进行后处理操作的情况下将得到的化合物(M-5)用于第2工序。

对第2工序进行说明。反应通常在溶剂中进行。作为反应中使用的溶剂，例如，可举出烃类；醚类；及它们的两种以上的混合物。

作为反应中使用的卤化剂，例如，可举出碘、溴、N-溴代琥珀酰亚胺、N-氯代琥珀酰亚胺、及N-氟代双(苯磺酰基)胺。

反应中，卤化剂通常以相对于化合物(M-5)1摩尔而言为1～10摩尔的比例使用。

反应温度通常为-78～150℃的范围。反应时间通常为0.1～24小时的范围。

反应结束后，向反应混合物中添加水，利用有机溶剂进行萃取，将有机层干燥、浓缩，由此能够得到化合物(IA-a2)。

制造法F

式(IB-a)所示的化合物(以下，记载为化合物(IB-a))可以通过使式(M-6)所示的化合物(以下，记载为化合物(M-6))与式(R-3)所示的化合物(以下，记载为化合物(R-3))反应来制造。

[化学式11]

〔式中，符号表示与前述相同的含义。〕

反应通常在溶剂中进行。作为反应中使用的溶剂，例如，可举出烃类、醚类、卤代烃类、酰胺类、酯类、腈类、酮类及它们的两种以上的混合物。

反应中，化合物(R-3)通常以相对于化合物(M-6)1摩尔而言为1～10摩尔的比例使用。

反应结束后，向反应混合物中添加水，利用有机溶剂进行萃取，将有机层干燥、浓缩，由此能够得到化合物(IB-a)。

化合物(M-6)及化合物(R-3)为市售的化合物，或者可以使用已知的方法来制造。

制造法G

式(I-d)所示的化合物(以下，记载为化合物(I-d))可以通过使式(M-13)所示的化合物(以下，记载为化合物(M-13))与式(R-5)所示的化合物(以下，记载为化合物(R-5))反应来制造。

[化学式12]

〔式中，X³表示氯原子、溴原子、或-OR³⁴，其他符号表示与前述相同的含义。〕

反应中，化合物(R-5)通常以相对于化合物(M-13)1摩尔而言为1～10摩尔的比例使用。

反应中，可以根据需要使用碱。作为反应中使用的碱，例如，可举出有机碱类；碱金属碳酸盐类；及碱金属氢氧化物类。这些碱通常以相对于化合物(M-13)1摩尔而言为1～10摩尔的比例使用。

反应结束后，向反应混合物中添加水，利用有机溶剂进行萃取，将有机层干燥、浓缩，由此能够得到化合物(I-d)。

化合物(M-13)可以按照制造法B、制造法C、或制造法D来制造。

化合物(R-5)为市售的化合物，或者可以使用已知的方法来制造。

制造法H

式(I-e)所示的化合物(以下，记载为化合物(I-e))可以通过使式(M-14)所示的化合物(以下，记载为化合物(M-14))与化合物(R-5)反应来制造。

[化学式13]

〔式中，符号表示与前述相同的含义。〕

反应中，化合物(R-5)通常以相对于化合物(M-14)1摩尔而言为1～10摩尔的比例使用。

反应中，可以根据需要使用碱。作为反应中使用的碱，例如，可举出有机碱类；碱金属碳酸盐类；及碱金属氢氧化物类。这些碱通常以相对于化合物(M-14)1摩尔而言为1～10摩尔的比例使用。

反应结束后，向反应混合物中添加水，利用有机溶剂进行萃取，将有机层干燥、浓缩，由此能够得到化合物(I-e)。

化合物(M-14)可以按照制造法B、制造法C、或制造法D来制造。

制造法I

式(IC-a)所示的化合物(以下，记载为化合物(IC-a))可以通过在碱的存在下使式(M-15)所示的化合物(以下，记载为化合物(M-15))与化合物(R-2)反应来制造。

[化学式14]

〔式中，符号表示与前述相同的含义。〕

反应中，相对于化合物(M-15)1摩尔而言，化合物(R-2)通常以1～10摩尔的比例使用，碱通常以1～10摩尔的比例使用。

反应结束后，利用有机溶剂对反应混合物进行萃取，对有机层进行干燥、浓缩等后处理操作，由此能够得到化合物(IC-a)。

化合物(M-15)可以按照J.Med.Chem.,2017,60,10205.或Org.Lett.,2002,4,2485.中记载的方法来制造。

制造法J

式(I-f)所示的化合物(以下，记载为化合物(I-f))可以通过使式(M-16)所示的化合物(以下，记载为化合物(M-16))与式(R-6)所示的化合物(以下，记载为化合物(R-6))反应来制造。

[化学式15]

〔式中，X⁵表示氯原子、溴原子、或-OC(O)R²³，其他符号表示与前述相同的含义。〕

就反应而言，可以代替化合物(M-13)而使用化合物(M-16)，代替化合物(R-5)而使用化合物(R-6)，按照制造法G来实施。

化合物(M-16)可以按照制造法B、制造法C、或制造法D来制造。

化合物(R-6)为市售的化合物，或者可以使用已知的方法来制造。

制造法K

式(I-g)所示的化合物(以下，记载为化合物(I-g))可以通过使式(M-17)所示的化合物(以下，记载为化合物(M-17))与化合物(R-6)反应来制造。

[化学式16]

〔式中，符号表示与前述相同的含义。〕

就反应而言，可以代替化合物(M-13)而使用化合物(M-17)，代替化合物(R-5)而使用化合物(R-6)，按照制造法G来实施。

化合物(M-17)可以按照制造法B、制造法C、或制造法D来制造。

制造法L

式(I-h)所示的化合物(以下，记载为化合物(I-h))可以通过使式(I-i)所示的化合物(以下，记载为化合物(I-i))与式(R-7)所示的化合物(以下，记载为化合物(R-7))反应来制造。

[化学式17]

〔式中，R^26C表示C1-C6链式烃基、或C3-C6环烷基，其他符号表示与前述相同的含义。〕

反应中，化合物(R-7)通常以相对于化合物(I-i)1摩尔而言为1～10摩尔的比例使用。

反应中，可以根据需要使用碱。作为反应中使用的碱，例如，可举出有机碱类；碱金属碳酸盐类；及碱金属氢氧化物类。这些碱通常以相对于化合物(I-i)1摩尔而言为1～10摩尔的比例使用。

反应结束后，向反应混合物中添加水，利用有机溶剂进行萃取，将有机层干燥、浓缩，由此能够得到化合物(I-h)。

化合物(R-7)为市售的化合物，或者可以使用已知的方法来制造。

制造法M

式(I-j)所示的化合物(以下，记载为化合物(I-j))可以通过使式(I-o)所示的化合物(以下，记载为化合物(I-o))与化合物(R-7)反应来制造。

[化学式18]

〔式中，符号表示与前述相同的含义。〕

就反应而言，可以代替化合物(I-i)而使用化合物(I-o)，按照制造法L来实施。

制造法N

式(I-k)所示的化合物(以下，记载为化合物(I-k))可以通过实施下述工序来制造：使式(M-20)所示的化合物(以下，记载为化合物(M-20))与卤化剂反应而得到式(M-21)所示的化合物(以下，记载为化合物(M-21))的第1工序；和使化合物(M-21)与式(R-8)所示的化合物(以下，记载为化合物(R-8))反应而得到化合物(I-k)的第2工序。另外，化合物(I-k)也可以通过在缩合剂的存在下使化合物(M-20)与化合物(R-8)反应来制造。

[化学式19]

〔式中，X⁶表示氯原子或溴原子，其他符号表示与前述相同的含义。〕

对第1工序进行说明。反应通常在溶剂中进行。作为反应中使用的溶剂，例如，可举出烃类、醚类、卤代烃类、酰胺类、酯类、腈类、酮类及它们的两种以上的混合物。

作为反应中使用的卤化剂，例如，可举出亚硫酰氯及草酰氯。

反应中，卤化剂通常以相对于化合物(M-20)1摩尔而言为1～10摩尔的比例使用。

反应中，可以根据需要使用碱。作为反应中使用的碱，例如，可举出有机碱类、碱金属碳酸盐类、及碱金属氢氧化物类。这些碱通常以相对于化合物(M-20)1摩尔而言为1～10摩尔的比例使用。

反应结束后，可以在不进行后处理操作的情况下将得到的化合物(M-21)用于第2工序。

对第2工序进行说明。反应通常在溶剂中进行。作为反应中使用的溶剂，例如，可举出烃类、醚类、卤代烃类、酰胺类、酯类、腈类、酮类及它们的两种以上的混合物。

反应中，化合物(R-8)通常以相对于化合物(M-21)1摩尔而言为1～10摩尔的比例使用。

反应中，可以根据需要使用碱。作为反应中使用的碱，例如，可举出有机碱类、碱金属碳酸盐类、及碱金属氢氧化物类。这些碱通常以相对于化合物(M-21)1摩尔而言为1～10摩尔的比例使用。

反应结束后，向反应混合物中添加水，利用有机溶剂进行萃取，将有机层干燥、浓缩，由此能够得到化合物(I-k)。

化合物(R-8)为市售的化合物，或者可以使用已知的方法来制造。

接着，对通过在缩合剂的存在下使化合物(M-20)与化合物(R-8)反应来制造化合物(I-k)的方法进行说明。

作为反应中使用的缩合剂，例如，可举出1-[3-(二甲基氨基)丙基]-3-乙基碳二亚胺、N,N’-二环己基碳二亚胺、及N,N’-羰基二咪唑。

反应中，缩合剂通常以相对于化合物(M-20)1摩尔而言为1～10摩尔的比例使用。

反应中，可以根据需要使用碱。作为反应中使用的碱，例如，可举出有机碱类、碱金属碳酸盐类、及碱金属氢氧化物类。这些碱通常以相对于化合物(M-20)1摩尔为1～10摩尔的比例使用。

制造法O

式(I-m)所示的化合物(以下，记载为化合物(I-m))可以通过实施下述工序来制造：使化合物(M-20)与卤化剂反应而得到化合物(M-21)的第1工序；和使化合物(M-21)与式(R-9)所示的化合物(以下，记载为化合物(R-9))反应而得到化合物(I-m)的第2工序。另外，化合物(I-m)也可以通过在缩合剂的存在下使化合物(M-20)与化合物(R-9)反应来制造。

[化学式20]

〔式中，符号表示与前述相同的含义。〕

就这些反应而言，可以代替化合物(R-8)而使用化合物(R-9)，按照制造法N来实施。

化合物(R-9)为市售的化合物，或者可以使用已知的方法来制造。

制造法P

式(I-n)所示的化合物(以下，记载为化合物(I-n))可以通过实施下述工序来制造：使式(M-22)所示的化合物(以下，记载为化合物(M-22))与卤化剂反应而得到式(M-23)所示的化合物(以下，记载为化合物(M-23))的第1工序；和使化合物(M-23)与化合物(R-8)反应而得到化合物(I-n)的第2工序。另外，化合物(I-n)也可以通过在缩合剂的存在下使化合物(M-22)与化合物(R-8)反应来制造。

[化学式21]

〔式中，符号表示与前述相同的含义。〕

就这些反应而言，可以代替化合物(M-20)而使用化合物(M-22)，按照制造法N来实施。

制造法Q

式(I-p)所示的化合物(以下，记载为化合物(I-p))可以通过实施下述工序来实施：使化合物(M-22)与卤化剂反应而得到化合物(M-23)的第1工序；和使化合物(M-23)与化合物(R-9)反应而得到化合物(I-p)的第2工序。另外，化合物(I-p)也可以通过在缩合剂的存在下使化合物(M-22)与化合物(R-9)反应来制造。

[化学式22]

〔式中，符号表示与前述相同的含义。〕

就这些反应而言，可以代替化合物(M-20)而使用化合物(M-22)，代替化合物(R-8)而使用化合物(R-9)，按照制造法N来实施。

式(IA-a4)所示的化合物(以下，记载为化合物(IA-a4))可以通过实施下述工序来制造：使式(IA-a3)所示的化合物(以下，记载为化合物(IA-a3))与丁基锂或异丙基氯化镁反应来得到式(M-24)所示的化合物(以下，记载为化合物(M-24))的第1工序；和使化合物(M-24)与氟化剂反应而得到化合物(IA-a4)的第2工序。

[化学式23]

〔式中，符号表示与前述相同的含义。〕

对第1工序进行说明。反应通常在溶剂中进行。作为反应中使用的溶剂，例如，可举出烃类、醚类、及它们的两种以上的混合物。

反应中，丁基锂或异丙基氯化镁通常以相对于化合物(IA-a3)1摩尔而言为1～10摩尔的比例使用。

反应结束后，可以在不进行后处理操作的情况下将得到的化合物(M-24)用于第2工序。

对第2工序进行说明。反应通常在溶剂中进行。作为反应中使用的溶剂，例如，可举出烃类、醚类、及它们的两种以上的混合物。

作为反应中使用的氟化剂，例如，可举出N-氟代双(苯磺酰基)胺。

反应中，氟化剂通常以相对于化合物(M-24)1摩尔而言为1～10摩尔的比例使用。

反应结束后，向反应混合物中添加水，利用有机溶剂进行萃取，将有机层干燥、浓缩，由此能够得到化合物(IA-a4)。

化合物(IA-a3)可以按照制造法B、制造法C、或制造法D来制造。

制造法R

化合物(I-i)可以通过使式(M-25)所示的化合物(以下，记载为化合物(M-25))与式(R-10)所示的化合物(以下，记载为化合物(R-10))反应来制造。

[化学式24]

〔式中，X⁷表示氯原子、溴原子、或-OC(O)R²⁷，其他符号表示与前述相同的含义。〕

就反应而言，可以代替化合物(M-13)而使用化合物(M-25)，代替化合物(R-5)而使用化合物(R-10)，按照制造法G来实施。

制造法S

化合物(I-o)可以通过使式(M-26)所示的化合物(以下，记载为化合物(M-26))与化合物(R-10)反应来制造。

[化学式25]

〔式中，符号表示与前述相同的含义。〕

就反应而言，可以代替化合物(M-13)而使用化合物(M-26)，代替化合物(R-5)而使用化合物(R-10)，按照制造法G来实施。

制造法T

式(I)所示的化合物的N-氧化物可以通过使式(I)所示的化合物与氧化剂反应来制造。反应例如可以按照美国专利申请公开第2018/0009778号说明书或国际公开第2016/121970号中记载的方法来实施。

接着，对本化合物及本发明化合物的中间体的制造法进行说明。

参考制造法A

化合物(M-1)可以通过使式(M-7)所示的化合物(以下，记载为化合物(M-7))与酸或碱反应来制造。

[化学式26]

〔式中，R¹⁰表示甲基或乙基，其他符号表示与前述相同的含义。〕

作为反应中使用的酸，例如，可举出盐酸及三氟乙酸。

作为反应中使用的碱，例如，可举出氢氧化钾及甲醇钠。

反应可以按照J.Med.Chem.,2016,59,2760.中记载的方法来实施。

参考制造法B

化合物(M-7)可以通过实施下述工序来制造：使式(M-8)所示的化合物(以下，记载为化合物(M-8))与丁基锂或异丙基氯化镁反应而得到式(M-9)所示的化合物(以下，记载为化合物(M-9))的第1工序；和使化合物(M-9)与二硫化物或硫代磺酸酯反应而得到化合物(M-7)的第2工序。

[化学式27]

〔式中，符号表示与前述相同的含义。〕

上述反应可以按照国际公开第2008/129054号中记载的方法来实施。

化合物(M-8)为市售的化合物，或者可以按照J.Med.Chem.,2016,59,2760.中记载的方法来制造。

参考制造法C

式(M-11)所示的化合物(以下，记载为化合物(M-11))可以通过使式(M-10)所示的化合物(以下，记载为化合物(M-10))与硫化剂反应来制造。

[化学式28]

〔式中，符号表示与前述相同的含义。〕

反应通常在溶剂中进行。作为反应中使用的溶剂，例如，可举出烃类、酰胺类、腈类、及它们的两种以上的混合物。

作为反应中使用的硫化剂，可举出五硫化二磷、劳森试剂(2,4-双(4-甲氧基苯基)-1,3,2,4-二硫二磷杂环丁烷-2,4-二硫化物)等。

反应中，硫化剂通常以相对于化合物(M-10)1摩尔而言为0.5～10摩尔的比例使用。

反应温度通常为20～150℃的范围。反应时间通常为0.1～50小时的范围。

反应结束后，向反应混合物中添加水，利用有机溶剂进行萃取，将有机层干燥、浓缩，由此能够得到化合物(M-11)。

参考制造法D

化合物(M-10)可以通过使式(M-12)所示的化合物(以下，记载为化合物(M-12))与式(R-4)所示的化合物(以下，记载为化合物(R-4))反应而制造。

[化学式29]

〔式中，X⁴表示C1-C5链式烃基、或C3-C6环烷基，其他符号表示与前述相同的含义。〕

反应通常在溶剂中进行。作为反应中使用的溶剂，例如，可举出烃类、醚类、卤代烃类、酰胺类、酯类、亚砜类、酮类、腈类、醇类、水及它们的两种以上的混合物。

反应中，化合物(R-4)通常以相对于化合物(M-12)1摩尔而言为1～10摩尔的比例使用。

反应结束后，向反应混合物中添加水，利用有机溶剂进行萃取，将有机层干燥、浓缩，由此能够得到化合物(M-10)。

化合物(M-12)及化合物(R-4)为市售的化合物，或者可以使用已知的方法来制造。

参考制造法E

化合物(M-25)可以通过使式(I-q)所示的化合物(以下，记载为化合物(I-q))与锌反应而制造。

[化学式30]

〔式中，符号表示与前述相同的含义。〕

反应例如可按照Org.Lett.2017,19,3059.、或Angew.Chem.Int.Ed.2014,53,14559.中记载的方法来实施。

化合物(I-q)可以按照制造法B、制造法C、或制造法D来制造。

参考制造法F

化合物(M-26)可以通过使式(I-r)所示的化合物(以下，记载为化合物(I-r))与锌反应而制造。

[化学式31]

〔式中，符号表示与前述相同的含义。〕

就反应而言，可以代替化合物(I-q)而使用化合物(I-r)，按照参考制造法E中记载的方法来实施。

化合物(I-r)可以按照制造法B、制造法C、或制造法D来制造。

参考制造法G

化合物(M-20)可以通过将式(M-27)所示的化合物(以下，记载为化合物(M-27))水解而制造。

[化学式32]

〔式中，符号表示与前述相同的含义。〕

反应可以按照J.Am.Chem.Soc.2006,128,3536.中记载的方法来实施。

化合物(M-27)可以按照制造法B、制造法C、或制造法D来制造。

参考制造法H

化合物(M-22)可以通过将式(M-28)所示的化合物(以下，记载为化合物(M-28))水解而制造。

[化学式33]

〔式中，符号表示与前述相同的含义。〕

反应可以按照J.Am.Chem.Soc.2006,128,3536.中记载的方法来实施。

化合物(M-28)可以按照制造法B、制造法C、或制造法D来制造。

本化合物或本发明化合物可以与选自由下述组(a)、组(b)、组(c)及组(d)组成的组中的1种以上的成分(以下，记载为本成分)混用或并用。

前述混用或并用是指将本化合物或本发明化合物与本成分同时、分开地或隔开时间间隔地使用。

在将本化合物或本发明化合物与本成分同时使用的情况下，本化合物或本发明化合物及本成分可以各自包含于分开的制剂中，也可以包含于1个制剂中。

本发明的一个方面为组合物(以下，记载为组合物A)，其含有：选自由组(a)、组(b)、组(c)及组(d)组成的组中的1种以上的成分；以及本化合物或本发明化合物。

组(a)为由乙酰胆碱酯酶抑制剂(例如氨基甲酸酯系杀虫剂、有机磷系杀虫剂)、GABA门控氯离子通道阻断剂(例如苯基吡唑系杀虫剂)、钠通道调节剂(例如，拟除虫菊酯系杀虫剂)、烟碱型乙酰胆碱受体竞争性调节剂(例如，新烟碱系杀虫剂)、烟碱型乙酰胆碱受体别构调节剂、谷氨酸门控氯离子通道别构调节剂(例如，大环内酯系杀虫剂)、拟保幼激素、多位点抑制剂、弦音器TRPV通道调节剂、螨类生长抑制剂、来自微生物的昆虫中肠内膜破坏剂、线粒体ATP合成酶抑制剂、氧化磷酸化解耦联剂、烟碱型乙酰胆碱受体通道阻遏剂(例如，沙蚕毒素系杀虫剂)、几丁质生物合成抑制剂、蜕皮抑制剂、蜕皮激素受体激动剂、章鱼胺受体激动剂、线粒体复合物I、II、III及IV电子传递抑制剂、电压依赖性钠通道阻遏剂、乙酰辅酶A羧化酶抑制剂、雷诺丁受体调节剂(例如，二酰胺系杀虫剂)、弦音器调节剂、微生物杀虫剂、以及其他杀虫活性成分、杀螨活性成分及杀线虫活性成分组成的组。这些成分按基于IRAC的作用机制的分类记载。

组(b)为由核酸合成抑制剂(例如，苯基酰胺系杀菌剂、酰基氨基酸系杀菌剂)、细胞分裂及细胞骨架抑制剂(例如，MBC杀菌剂)、呼吸抑制剂(例如，QoI杀菌剂、QiI杀菌剂)、氨基酸合成及蛋白质合成抑制剂(例如，苯胺基嘧啶系杀菌剂)、信号转导抑制剂、脂质合成及膜合成抑制剂、甾醇生物合成抑制剂(例如，三唑系等的DMI杀菌剂)、细胞壁生物合成抑制剂、黑色素合成抑制剂、植物防御诱导剂、多作用点接触活性杀菌剂、微生物杀菌剂、及其他杀菌活性成分组成的组。这些成分按基于FRAC的作用机制的分类记载。

组(c)为植物生长调节成分(包括菌根真菌及根瘤菌)的组。

组(d)为驱避成分的组。

以下，记载本成分与本化合物或本发明化合物的组合的例子。例如，例如，棉铃威(alanycarb)+SX表示棉铃威(alanycarb)与SX的组合。

需要说明的是，SX的缩写表示选自实施例记载的化合物组SX1～SX42中的任一种本化合物或本发明化合物。另外，以下记载的本成分均为已知的成分，可从市售的制剂得到，或者通过已知的方法进行制造。本成分为微生物的情况下，也可从菌保藏机构获得。需要说明的是，括号内的数字表示CAS RN(注册商标)。

上述组(a)的本成分与本化合物或本发明化合物的组合：

阿巴美丁(abamectin)+SX、高灭磷(acephate)+SX、灭螨醌(acequinocyl)+SX、啶虫脒(acetamiprid)+SX、乙酰虫腈(acetoprole)+SX、氟丙菊酯(acrinathrin)+SX、acynonapyr+SX、双丙环虫酯(afidopyropen)+SX、阿福拉纳(afoxolaner)+SX、棉铃威(alanycarb)+SX、涕灭威(aldicarb)+SX、烯丙菊酯(allethrin)+SX、α-氯氰菊酯(alpha-cypermethrin)+SX、α-硫丹(alpha-endosulfan)+SX、磷化铝(aluminium phosphide)+SX、双甲脒(amitraz)+SX、印楝素(azadirachtin)+SX、甲基吡噁磷(azamethiphos)+SX、益棉磷(azinphos-ethyl)+SX、保棉磷(azinphos-methyl)+SX、三唑锡(azocyclotin)+SX、苦皮藤树皮(bark of Celastrus angulatus)+SX、恶虫威(bendiocarb)+SX、四氟苯菊酯(benfluthrin)+SX、丙硫克百威(benfuracarb)+SX、杀虫磺(bensultap)+SX、杀螨特(benzoximate)+SX、benzpyrimoxan+SX、β-氟氯氰菊酯(beta-cyfluthrin)+SX、β-氯氰菊酯(beta-cypermethrin)+SX、联苯肼酯(bifenazate)+SX、联苯菊酯(bifenthrin)+SX、生物烯丙菊酯(bioallethrin)+SX、生物苄呋菊酯(bioresmethrin)+SX、双三氟虫脲(bistrifluron)+SX、硼砂(borax)+SX、硼酸(boric acid)+SX、溴虫氟苯双酰胺(broflanilide)+SX、溴螨酯(bromopropylate)+SX、噻嗪酮(buprofezin)+SX、丁酮威(butocarboxim)+SX、丁酮砜威(butoxycarboxim)+SX、硫线磷(cadusafos)+SX、磷化钙(calcium phosphide)+SX、西维因(carbaryl)+SX、克百威(carbofuran)+SX、丁硫克百威(carbosulfan)+SX、杀螟丹盐酸盐(cartap hydrochloride)+SX、杀螟丹(cartap)+SX、灭螨猛(chinomethionat)+SX、氯虫苯甲酰胺(chlorantraniliprole)+SX、氯丹(chlordane)+SX、氯氧磷(chlorethoxyfos)+SX、虫螨腈(chlorfenapyr)+SX、毒虫畏(chlorfenvinphos)+SX、氟啶脲(chlorfluazuron)+SX、氯甲磷(chlormephos)+SX、氯化苦(chloropicrin)+SX、毒死蜱(chlorpyrifos)+SX、甲基毒死蜱(chlorpyrifos-methyl)+SX、环虫酰肼(chromafenozide)+SX、四螨嗪(clofentezine)+SX、噻虫胺(clothianidin)+SX、刀豆素A(concanamycin A)+SX、蝇毒磷(coumaphos)+SX、冰晶石(cryolite)+SX、杀螟腈(cyanophos)+SX、氰虫酰胺(cyantraniliprole)+SX、环丙虫酰胺+SX(cyclaniliprole+SX)、cyclobutrifluram+SX、乙氰菊酯(cycloprothrin)+SX、环氧虫啶(cycloxaprid)+SX、腈吡螨酯(cyenopyrafen)+SX、乙唑螨腈(cyetpyrafen)+SX、丁氟螨酯(cyflumetofen)+SX、氟氯氰菊酯(cyfluthrin)+SX、氯氟氰虫酰胺(cyhalodiamide)+SX、三氟氯氰菊酯(cyhalothrin)+SX、三环锡(cyhexatin)+SX、氯氰菊酯(cypermethrin)+SX、苯醚氰菊酯(cyphenothrin)+SX、环丙氟虫胺(cyproflanilide)+SX、环丙氨嗪(cyromazine)+SX、棉隆(dazomet)+SX、溴氰菊酯(deltamethrin)+SX、甲基内吸磷(demeton-S-methyl)+SX、杀螨隆(diafenthiuron)+SX、二嗪农(diazinon)+SX、敌敌畏(dichlorvos)+SX、dicloromezotiaz+SX、三氯杀螨醇(dicofol)+SX、百治磷(dicrotophos)+SX、氟螨嗪(diflovidazin)+SX、除虫脲(diflubenzuron)+SX、四氟甲醚菊酯(dimefluthrin)+SX、乐果(dimethoate)+SX、甲基毒虫畏(dimethylvinphos)+SX、嗪虫唑酰胺(dimpropyridaz)+SX、呋虫胺(dinotefuran)+SX、八硼酸二钠(disodium octaborate)+SX、乙拌磷(disulfoton)+SX、DNOC(2-甲基-4,6-二硝基苯酚+SX、多拉菌素(doramectin)+SX、欧洲鳞毛蕨干燥叶(dried leaves of Dryopterisfilix-mas)+SX、甲胺基阿维菌素苯甲酸盐(emamectin-benzoate)+SX、烯炔菊酯(empenthrin)+SX、硫丹(endosulfan)+SX、EPN(O-乙基O-(4-硝基苯基)苯基硫代膦酸酯，O-ethyl O-(4-nitrophenyl)phenylphosphonothioate)+SX、ε-甲氧苄氟菊酯(epsilon-metofluthrin)+SX、epsilon-momfluorothrin+SX、高氰戊菊酯(esfenvalerate)+SX、杀虫丹(ethiofencarb)+SX、乙硫磷(ethion)+SX、乙虫清(ethiprole)+SX、灭线磷(ethoprophos)+SX、醚菊酯(etofenprox)+SX、乙螨唑(etoxazole)+SX、苦艾提取物(extract of Artemisia absinthium)+SX、印度楝树提取物(extract of Azadirachtaindica)+SX、Cassia nigricans提取物(extractof Cassia nigricans)+SX、蝶豆提取物(extract of Clitoria ternatea)+SX、聚合草提取物(extract of Symphytumofficinale)+SX、土荆芥提取物(extract or simulated blend of Chenopodiumambrosioides)+SX、菊蒿提取物(extract of Tanacetum vulgare)+SX、异株荨麻提取物(extract of Urtica dioica)+SX、槲寄生提取物(extractof Viscum album)+SX、氨磺磷(famphur)+SX、克线磷(fenamiphos)+SX、喹螨醚(fenazaquin)+SX、六苯丁锡氧(fenbutatin oxide)+SX、杀螟松(fenitrothion)+SX、仲丁威(fenobucarb)+SX、苯氧威(fenoxycarb)+SX、甲氰菊酯(fenpropathrin)+SX、唑螨酯(fenpyroximate)+SX、倍硫磷(fenthion)+SX、氰戊菊酯(fenvalerate)+SX、氟虫清(fipronil)+SX、氟奎因(flometoquin)+SX、氟啶虫酰胺(flonicamid)+SX、嘧螨酯(fluacrypyrim)+SX、三氟咪啶酰胺(fluazaindolizine)+SX、啶蜱脲(fluazuron)+SX、氟虫酰胺(flubendiamide)+SX、氟螨脲(flucycloxuron)+SX、氟氰戊菊酯(flucythrinate)+SX、氟烯线砜(fluensulfone)+SX、三氟醚菊酯(flufenoprox)+SX、氟虫脲(flufenoxuron)+SX、丁虫腈(flufiprole)+SX、氟氯苯菊酯(flumethrin)+SX、flupentiofenox+SX、氟吡呋喃酮(flupyradifurone)+SX、flupyrimin+SX、氟雷拉纳(fluralaner)+SX、氟胺氰菊酯(fluvalinate)+SX、fluxametamide+SX、伐虫脒(formetanate)+SX、噻唑磷(fosthiazate)+SX、炔呋菊酯(furamethrin)+SX、呋线威(furathiocarb)+SX、γ-三氟氯氰菊酯(gamma-cyhalothrin)+SX、GS-omega/kappa HXTX-Hv1a肽(GS-omega/kappa HXTX-Hv1a peptide)+SX、苄螨醚(halfenprox)+SX、氯虫酰肼(halofenozide)+SX、heptafluthrin+SX、庚烯磷(heptenophos)+SX、氟铃脲(hexaflumuron)+SX、噻螨酮(hexythiazox)+SX、酒花β酸的钾盐(potassium salt of hop beta acid)+SX、伏蚁腙(hydramethylnon)+SX、氢化保幼素(hydroprene)+SX、新烟磷(imicyafos)+SX、吡虫啉(imidacloprid)+SX、氯噻啉(imidaclothiz)+SX、咪炔菊酯(imiprothrin)+SX、茚虫威(indoxacarb)+SX、isocycloseram+SX、异柳磷(isofenphos)+SX、异丙威(isoprocarb)+SX、O-(甲氧基氨基硫代磷酰基)水杨酸异丙酯(isopropyl-O-(methoxyaminothiophosphoryl)salicylate)+SX、异噁唑磷(isoxathion)+SX、伊维菌素(ivermectin)+SX、噻嗯菊酯(kadethrin)+SX、kappa-七氟菊酯(kappa-tefluthrin)+SX、kappa-联苯菊酯(kappa-bifenthrin)+SX、丙诺保幼素(kinoprene)+SX、λ-三氟氯氰菊酯(lambda-cyhalothrin)+SX、雷诺霉素(lenoremycin)+SX、雷皮菌素(lepimectin)+SX、石硫合剂(lime sulfur)+SX、lotilaner+SX、虱螨脲(lufenuron)+SX、机油(machine oil)+SX、马拉硫磷(malathion)+SX、灭蚜磷(mecarbam)+SX、氯氟醚菊酯(meperfluthrin)+SX、氰氟虫腙(metaflumizone)+SX、威百亩(metam)+SX、甲胺磷(methamidophos)+SX、杀扑磷(methidathion)+SX、灭虫威(methiocarb)+SX、灭多威(methomyl)+SX、美赐平(methoprene)+SX、甲氧氯(methoxychlor)+SX、甲氧虫酰肼(methoxyfenozide)+SX、溴甲烷(methyl bromide)+SX、甲氧苄氟菊酯(metofluthrin)+SX、速灭威(metolcarb)+SX、噁虫酮(metoxadiazone)+SX、速灭磷(mevinphos)+SX、密灭汀(milbemectin)+SX、米尔贝肟(milbemycin oxime)+SX、momfluorothrin+SX、久效磷(monocrotophos)+SX、莫西菌素(moxidectin)+SX、二溴磷(naled)+SX、nicofluprole+SX、烟碱(nicotine)+SX、硫酸烟碱(nicotine-sulfate)+SX、烯啶虫胺(nitenpyram)+SX、氟酰脲(novaluron)+SX、多氟脲(noviflumuron)+SX、Chenopodium anthelminticum籽油(oilof the seeds of Chenopodium anthelminticum)+SX、氧乐果(omethoate)+SX、杀线威(oxamyl)+SX、oxazosulfyl+SX、砜吸磷(oxydemeton-methyl)+SX、对硫磷(parathion)+SX、甲基对硫磷(parathion-methyl)+SX、苄氯菊酯(permethrin)+SX、苯氧司林(phenothrin)+SX、稻丰散(phenthoate)+SX、甲拌磷(phorate)+SX、伏杀磷(phosalone)+SX、亚胺硫膦(phosmet)+SX、磷胺(phosphamidon)+SX、磷化氢(phosphine)+SX、辛硫磷(phoxim)+SX、抗蚜威(pirimicarb)+SX、甲基嘧啶磷(pirimiphos-methyl)+SX、炔丙菊酯(prallethrin)+SX、丙溴磷(profenofos)+SX、丙氟菊酯(profluthrin)+SX、炔螨特(propargite)+SX、胺丙畏(propetamphos)+SX、残杀威(propoxur)+SX、丙二醇藻酸酯(propylene glycolalginate)+SX、丙硫磷(prothiofos)+SX、pyflubumide+SX、吡蚜酮(pymetrozine)+SX、吡唑硫磷(pyraclofos)+SX、除虫菊酯(pyrethrins)+SX、哒螨灵(pyridaben)+SX、三氟甲吡醚(pyridalyl)+SX、哒嗪硫磷(pyridaphenthion)+SX、pyrifluquinazone+SX、嘧螨醚(pyrimidifen)+SX、嘧螨胺(pyriminostrobin)+SX、吡啶醇(pyriprole)+SX、吡丙醚(pyriproxyfen)+SX、喹硫磷(quinalphos)+SX、苄呋菊酯(resmethrin)+SX、鱼藤酮(rotenone)+SX、利阿诺定(ryanodine)+SX、sarolaner+SX、塞拉菌素(selamectin)+SX、σ-氯氰菊酯(sigma-cypermethrin)+SX、氟硅菊酯(silafluofen)+SX、硼酸钠(sodiumborate)+SX、偏硼酸钠(sodium metaborate)+SX、多虫菌素(spinetoram)+SX、多杀霉素(spinosad)+SX、螺螨酯(spirodiclofen)+SX、螺甲螨酯(spiromesifen)+SX、甲氧哌啶乙酯(spiropidion)+SX、螺虫乙酯(spirotetramat)+SX、氟虫胺(sulfluramid)+SX、治螟磷(sulfotep)+SX、氟啶虫胺腈(sulfoxaflor)+SX、硫磺(sulfur)+SX、硫酰氟(sulfurylfluoride)+SX、吐酒石(tartar emetic)+SX、τ-氟胺氰菊酯(tau-fluvalinate)+SX、虫酰肼(tebufenozide)+SX、吡螨胺(tebufenpyrad)+SX、丁基嘧啶磷(tebupirimfos)+SX、氟苯脲(teflubenzuron)+SX、七氟菊酯(tefluthrin)+SX、双硫磷(temephos)+SX、特丁硫磷(terbufos)+SX、从土荆芥中提取的萜烯成分(terpene constituents of the extract ofChenopodium ambrosioides near ambrosioides)+SX、四氯虫酰胺(tetrachlorantraniliprole)+SX、杀虫畏(tetrachlorvinphos)+SX、三氯杀螨砜(tetradifon)+SX、四甲司林(tetramethrin)+SX、四氟醚菊酯(tetramethylfluthrin)+SX、四唑虫酰胺(tetraniliprole)+SX、θ-氯氰菊酯(theta-cypermethrin)+SX、噻虫啉(thiacloprid)+SX、噻虫嗪(thiamethoxam)+SX、杀虫环(thiocyclam)+SX、硫双威(thiodicarb)+SX、久效威(thiofanox)+SX、甲基乙拌磷(thiometon)+SX、杀虫单二钠盐(thiosultap-disodium)+SX、杀虫单一钠盐(thiosultap-monosodium)+SX、tioxazafen+SX、唑虫酰胺(tolfenpyrad)+SX、四溴菊酯(tralomethrin)+SX、四氟菊酯(transfluthrin)+SX、唑蚜威(triazamate)+SX、三唑磷(triazophos)+SX、敌百虫(trichlorfon)+SX、三氟苯嘧啶(triflumezopyrim)+SX、杀铃脲(triflumuron)+SX、混杀威(trimethacarb)+SX、tyclopyrazoflor+SX、蚜灭多(vamidothion)+SX、苦木树木材提取成分(wood extract ofQuassia amara)+SX、XMC(N-甲基氨基甲酸3,5-二甲基苯基酯，3,5-dimethylphenyl N-methylcarbamate)+SX、灭杀威(xylylcarb)+SX、ζ-氯氰菊酯(zeta-cypermethrin)+SX、磷化锌(zinc phosphide)+SX、4-[5-(3,5-二氯苯基)-5-(三氟甲基)-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基]-2-甲基-N-(1-氧代硫杂环丁烷-3-基)苯甲酰胺(4-[5-(3,5-dichlorophenyl)-5-(trifluoromethyl)-4,5-dihydro-1,2-oxazol-3-yl]-2-methyl-N-(1-oxothietan-3-yl)benzamide)(1241050-20-3)+SX、3-甲氧基-N-(5-{5-(三氟甲基)-5-[3-(三氟甲基)苯基]-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基}茚满-1-基)丙酰胺(3-methoxy-N-(5-{5-(trifluoromethyl)-5-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-4,5-dihydro-1,2-oxazol-3-yl}indan-1-yl)propanamide)(1118626-57-5)+SX、2-({2-氟-4-甲基-5-[(2,2,2-三氟乙基)亚磺酰基]苯基}亚氨基)-3-(2,2,2-三氟乙基)-1,3-噻唑烷-4-酮(2-({2-fluoro-4-methyl-5-[(2,2,2-trifluoroethyl)sulfinyl]phenyl}imino)-3-(2,2,2-trifluoroethyl)-1,3-thiazolidin-4-one)(1445683-71-5)+SX、(2Z)-2-({2-氟-4-甲基-5-[(R)-(2,2,2-三氟乙基)亚磺酰基]苯基}亚氨基)-3

-(2,2,2-三氟乙基)-1,3-噻唑烷-4-酮((2Z)-2-({2-fluoro-4-methyl-5-[(R)-(2,2,2-trifluoroethyl)sulfinyl]phenyl}imino)-3-(2,2,2-trifluoroethyl)-1,3

-thiazolidin-4-one)(2377084-09-6)+SX、(3R)-3-(2-氯噻唑-5-基)-8-甲基-7-氧代-6-苯基-2,3-二氢噻唑并[3,2-a]嘧啶-4-鎓-5-醇盐((3R)-3-(2-chlorothiazol-5-yl)-8-methyl-7-oxo-6-phenyl-2,3-dihydrothiazolo[3,2-a]pyrimidin-4-ium-5-olate)(2249718-27-0)+SX、N-{4-氯-3-[(1-氰基环丙基)氨基甲酰基]苯基}-1-甲基-4-(甲烷磺酰基)-3-(1,1,2,2,2-五氟乙基)-1H-吡唑-3-甲酰胺(N-{4-chloro-3-[(1-cyanocyclopropyl)carbamoyl]phenyl}-1-methyl-4-(methanesulfonyl)-3-(1,1,2,2,2-pentafluoroethyl)-1H-pyrazole-3-carboxamide)(1400768-21-9)+SX、11-(4-氯-2,6-二甲基苯基)-12-羟基-1,4-二氧杂-9-氮杂二螺[4.2.4.2]十四-11-烯-10-酮(11-(4-chloro-2,6-dimethylphenyl)-12-hydroxy-1,4-dioxa-9-azadispiro[4.2.4.2]tetradec-11-en-10-one)(907187-07-9)+SX、3-(4'-氟-2,4-二甲基[1,1'-联苯基]-3-基)-4-羟基-8-氧杂-1-氮杂螺[4.5]癸-3-烯-2-酮(3-(4'-fluoro-2,4-dimethyl[1,1'-biphenyl]-3-yl)-4-hydroxy-8-oxa-1-azaspiro[4.5]dec-3-en-2-one)(1031385-91-7)+SX、N-[3-氯-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-基]-2-(甲烷磺酰基)丙酰胺(N-[3-chloro-1-(pyridin-3-yl)-1H-pyrazol-4-yl]-2-(methanesulfonyl)propanamide)(2396747-83-2)+SX、1,4-二甲基-2-[2-(吡啶-3-基)-2H-吲唑-5-基]-1,2,4-三唑烷-3,5-二酮(1,4-dimethyl-2-[2-(pyridin-3-yl)-2H-indazol-5-yl]-1,2,4-triazolidine-3,5-dione)(2171099-09-3)+SX、2-异丙基-5-[(3,4,4-三氟-3-丁烯-1-基)磺酰基]-1,3,4-噻二唑(2-isopropyl-5-[(3,4,4-trifluoro-3-buten-1-yl)sulfonyl]-1,3,4-thiadiazole)(2058052-95-0)+SX、N-({2-氟-4-[(2S,3S)-2-羟基-3-(3,4,5-三氯苯基)-3-(三氟甲基)吡咯烷-1-基]苯基}甲基)环丙烷甲酰胺(N-({2-fluoro-4-[(2S,3S)-2-hydroxy-3-(3,4,5-trichlorophenyl)-3-(trifluoromethyl)pyrrolidin-1-yl]phenyl}methyl)cyclopropanecarboxamide)+SX、BT作物的蛋白质Cry1Ab(BT crop protein Cry1Ab)+SX、BT作物的蛋白质Cry1Ac(BT crop protein Cry1Ac)+SX、BT作物的蛋白质Cry1Fa(BT cropprotein Cry1Fa)+SX、BT作物的蛋白质Cry1A.105(BT crop protein Cry1A.105)+SX、BT作物的蛋白质Cry2Ab(BT crop protein Cry2Ab)+SX、BT作物的蛋白质Vip3A(BT cropprotein Vip3A)+SX、BT作物的蛋白质Cry3A(BTcrop protein Cry3A)+SX、BT作物的蛋白质Cry3Ab(BT crop protein Cry3Ab)+SX、BT作物的蛋白质Cry3Bb(BT crop proteinCry3Bb)+SX、BT作物的蛋白质Cry34Ab1/Cry35Ab1(BT crop protein Cry34Ab1/Cry35Ab1)+SX、茶小卷叶蛾颗粒体病毒BV-0001株(Adoxophyes orana granulosis virus strainBV-0001)+SX、大豆夜蛾核型多角体病毒(Anticarsia gemmatalis mNPV)+SX、苜蓿银纹夜蛾核型多角体病毒(Autographa californica mNPV)+SX、苹果蠹蛾颗粒体病毒V15株(Cydia pomonella GV strain V15)+SX、苹果蠹蛾颗粒体病毒V22株(Cydia pomonella GVstrain V22)+SX、苹果异形小卷蛾颗粒体病毒(Cryptophlebia leucotreta GV)+SX、松毛虫质型多角体病毒(Dendrolimus punctatus cypovirus)+SX、棉铃虫核型多角体病毒BV-0003株(Helicoverpa armigera NPV strain BV-0003)+SX、玉米螟核型多角体病毒(Helicoverpa zea NPV)+SX、舞毒蛾核型多角体病毒(Lymantria dispar NPV)+SX、甘蓝夜蛾核型多角体病毒(Mamestra brassicae NPV)+SX、蓓带夜蛾核型多角体病毒(Mamestraconfigurata NPV)+SX、香脂冷杉叶蜂核型多角体病毒(Neodiprion abietis NPV)+SX、红头松叶蜂核型多角体病毒(Neodiprion lecontei NPV)+SX、松黄叶蜂核型多角体病毒(Neodiprion sertifer NPV)+SX、蝗虫微孢子虫(Nosema locustae)+SX、黄杉毒蛾核型多角体病毒(Orgyia pseudotsugata NPV)+SX、菜粉蝶颗粒体病毒(Pieris rapae GV)+SX、印度谷螟颗粒体病毒(Plodia interpunctella GV)+SX、甜菜夜蛾核型多角体病毒(Spodoptera exigua mNPV)+SX、海灰翅夜蛾核型多角体病毒(SpodopteralittoralismNPV)+SX、斜纹夜蛾核型多角体病毒(Spodoptera litura NPV)+SX、指状节丛孢菌(Arthrobotrys dactyloides)+SX、坚强芽孢杆菌GB-126菌株(Bacillus firmus strainGB-126)+SX、坚强芽孢杆菌I-1582菌株(Bacillus firmus strain I-1582)+SX、巨大芽孢杆菌(Bacillus megaterium)+SX、芽孢杆菌属种AQ175菌株(Bacillus sp.strain AQ175)+SX、芽孢杆菌属种AQ177菌株(Bacillus sp.strain AQ177)+SX、芽孢杆菌属种AQ178菌株(Bacillus sp.strain AQ178)+SX、球形芽孢杆菌2362菌株(Bacillus sphaericus strain2362)+SX、球形芽孢杆菌ABTS1743菌株(Bacillus sphaericus strain ABTS1743)+SX、球形芽孢杆菌血清型H5a5b(Bacillus sphaericus Serotype strain H5a5b)+SX、苏云金芽胞杆菌AQ52菌株(Bacillus thuringiensis strain AQ52)+SX、苏云金芽胞杆菌BD#32菌株(Bacillus thuringiensis strain BD#32)+SX、苏云金芽胞杆菌CR-371菌株(Bacillusthuringiensis strain CR-371)+SX、苏云金芽胞杆菌鲇泽亚种ABTS-1857菌株(Bacillusthuringiensis subsp.Aizawai strain ABTS-1857)+SX、苏云金芽胞杆菌鲇泽亚种AM65-52菌株(Bacillus thuringiensis subsp.Aizawai strain AM65-52)+SX、苏云金芽胞杆菌鲇泽亚种GC-91菌株(Bacillus thuringiensis subsp.Aizawai strain GC-91)+SX、苏云金芽胞杆菌鲇泽亚种血清型H-7(Bacillus thuringiensis subsp.Aizawai Serotypestrain H-7)+SX、苏云金芽胞杆菌库斯塔克亚种ABTS351菌株(Bacillus thuringiensissubsp.Kurstaki strain ABTS351)+SX、苏云金芽胞杆菌库斯塔克亚种BMP123菌株(Bacillus thuringiensis subsp.Kurstakistrain BMP123)+SX、苏云金芽胞杆菌库斯塔克亚种EG234菌株(Bacillus thuringiensis subsp.Kurstaki strain EG234)+SX、苏云金芽胞杆菌库斯塔克亚种EG7841菌株(Bacillus thuringiensis subsp.Kurstaki strainEG7841)+SX、苏云金芽胞杆菌库斯塔克亚种EVB113-19菌株(Bacillus thuringiensissubsp.Kurstaki strain EVB113-19)+SX、苏云金芽胞杆菌库斯塔克亚种F810菌株(Bacillus thuringiensis subsp.Kurstaki strain F810)+SX、苏云金芽胞杆菌库斯塔克亚种HD-1菌株(Bacillus thuringiensis subsp.Kurstaki strain HD-1)+SX、苏云金芽胞杆菌库斯塔克亚种PB54菌株(Bacillus thuringiensis subsp.Kurstaki strain PB54)+SX、苏云金芽胞杆菌库斯塔克亚种SA-11菌株(Bacillus thuringiensis subsp.Kurstakistrain SA-11)+SX、苏云金芽胞杆菌库斯塔克亚种SA-12菌株(Bacillus thuringiensissubsp.Kurstaki strain SA-12)+SX、苏云金芽胞杆菌Tenebriosis亚种NB176菌株(Bacillus thuringiensis subsp.Tenebriosis strainNB176)+SX、苏云金芽孢杆菌苏云金亚种MPPL002菌株(Bacillus thuringiensis subsp.Thuringiensis strain MPPL002)+SX、苏云金芽孢杆菌莫里逊亚种(Bacillus thuringiensis subsp.morrisoni)+SX、苏云金芽孢杆菌科尔默变种(Bacillus thuringiensis var.colmeri)+SX、苏云金芽孢杆菌达姆斯塔特变种24-91菌株(Bacillus thuringiensis var.darmstadiensis strain 24-91)+SX、苏云金芽孢杆菌dendrolimus变种(Bacillus thuringiensis var.dendrolimus)+SX、苏云金芽孢杆菌蜡螟变种(Bacillus thuringiensis var.galleriae)+SX、苏云金芽孢杆菌以色列变种BMP144菌株(Bacillus thuringiensis var.israelensis strain BMP144)+SX、苏云金芽孢杆菌以色列变种血清型H-14(Bacillus thuringiensis var.israelensisserotype strain H-14)+SX、苏云金芽孢杆菌日本变种(Bacillus thuringiensisvar.japonensis strain buibui)+SX、苏云金芽孢杆菌圣地亚哥变种M-7菌株(Bacillusthuringiensis var.san diego strain M-7)+SX、苏云金芽孢杆菌7216变种(Bacillusthuringiensis var.7216)+SX、苏云金芽孢杆菌伊蚊变种(Bacillus thuringiensisvar.aegypti)+SX、苏云金芽孢杆菌T36变种(Bacillus thuringiensis var.T36)+SX、球孢白僵菌ANT-03菌株(Beauveria bassiana strain ANT-03)+SX、球孢白僵菌ATCC74040菌株(Beauveria bassiana strain ATCC74040)+SX、球孢白僵菌GHA菌株(Beauveria bassianastrain GHA)+SX、布氏白僵菌(Beauveria brongniartii)+SX、新型热灭活细菌A396菌株(Burkholderia rinojensis strain A396)+SX、活性紫色细菌PRAA4-1T菌株(Chromobacterium subtsugae strain PRAA4-1T)+SX、纺锤隔指孢菌(Dactyllelaellipsospora)+SX、Dectylaria thaumasia+SX、明尼苏达被毛孢(Hirsutellaminnesotensis)+SX、Hirsutella rhossiliensis+SX、Hirsutella thompsonii+SX、大链壶菌(Lagenidium giganteum)+SX、蜡蚧轮枝菌KV01菌株(Lecanicillium lecanii strainKV01)+SX、蜡蚧轮枝菌DAOM198499菌株分生孢子(Lecanicillium lecanii conidia ofstrain DAOM198499)+SX、蜡蚧轮枝菌DAOM216596菌株分生孢子(Lecanicillium lecaniiconidia of strain DAOM216596)+SX、Lecanicillium muscarium strain Ve6+SX、金龟子绿僵菌F52菌株(Metarhizium anisopliae strain F52)+SX、金龟子绿僵菌蝗变种(Metarhizium anisopliae var.acridum)+SX、金龟子绿僵菌小孢变种BIPESCO 5/F52菌株(Metarhizium anisopliae var.anisopliae BIPESCO 5/F52)+SX、黄绿绿僵菌(Metarhizium flavoviride)+SX、Monacrosporium phymatopagum+SX、玫烟色拟青霉Apopka97菌株(Paecilomyces fumosoroseus Apopka strain 97)+SX、淡紫拟青霉251菌株(Paecilomyces lilacinus strain 251)+SX、细脚拟青霉T1菌株(Paecilomyces tenuipesstrain T1)+SX、Paenibacillus popilliae)+SX、西泽巴斯德氏芽菌Pn1菌株(Pasteurianishizawae strain Pn1)+SX、穿刺芽孢杆菌(Pasteuria penetrans)+SX、Pasteuriausgae+SX、Pasteuria thoynei+SX、嗜虫沙雷氏菌(Serratiaentomophila)+SX、厚垣轮枝孢菌(Verticillium chlamydosporium)+SX、蜡蚧轮枝孢菌NCIM1312菌株(Verticilliumlecani strain NCIM1312)+SX。

上述组(b)的本成分与本化合物或本发明化合物的组合：

阿拉酸式苯-S-甲基(acibenzolar-S-methyl)+SX、艾敌吗啉(aldimorph)+SX、唑嘧菌胺(ametoctradin)+SX、aminopyrifen+SX、安美速(amisulbrom)+SX、敌菌灵(anilazine)+SX、氧环唑(azaconazole)+SX、嘧菌酯(azoxystrobin)+SX、碱式硫酸铜(basic copper sulfate)+SX、苯霜灵(benalaxyl)+SX、精苯霜灵(benalaxyl-M)+SX、麦锈灵(benodanil)+SX、苯菌灵(benomyl)+SX、苯噻菌胺(benthiavalicarb)+SX、苯噻菌胺异丙酯(benthiavalicarb-isopropyl)+SX、苯并烯氟菌唑(benzovindiflupyr)+SX、乐杀螨(binapacryl)+SX、联苯(biphenyl)+SX、联苯三唑醇(bitertanol)+SX、联苯吡菌胺(bixafen)+SX、灭瘟素(blasticidin-S)+SX、波尔多液(Bordeaux mixture)+SX、啶酰菌胺(boscalid)+SX、溴菌腈(bromothalonil)+SX、糠菌唑(bromuconazole)+SX、乙嘧酚磺酸酯(bupirimate)+SX、避蚊胺(captafol)+SX、克菌丹(captan)+SX、棉萎灵(carbendazim)+SX、萎锈灵(carboxin)+SX、环丙酰菌胺(carpropamid)+SX、灭螨猛(chinomethionat)+SX、几丁质(chitin)+SX、氯吲哚酰肼(chloroinconazide)+SX、地茂散(chloroneb)+SX、百菌清(chlorothalonil)+SX、乙菌利(chlozolinate)+SX、colletochlorin B+SX、乙酸铜(II)(copper(II)acetate)+SX、氢氧化铜(II)(copper(II)hydroxide)+SX、碱式氯化铜(copperoxychloride)+SX、硫酸铜(II)(copper(II)sulfate)+SX、丁香菌酯(coumoxystrobin)+SX、氰霜唑(cyazofamid)+SX、环氟菌胺(cyflufenamid)+SX、霜脲氰(cymoxanil)+SX、环唑醇(cyproconazole)+SX、嘧菌环胺(cyprodinil)+SX、dichlobentiazox+SX、抑菌灵(dichlofluanid)+SX、双氯氰菌胺(diclocymet)+SX、哒菌清(diclomezine)+SX、氯硝胺(dicloran)+SX、乙霉威(diethofencarb)+SX、苯醚甲环唑(difenoconazole)+SX、氟嘧菌胺(diflumetorim)+SX、万霉灵(dimethachlone)+SX、甲菌定(dimethirimol)+SX、烯酰吗啉(dimethomorph)+SX、醚菌胺(dimoxystrobin)+SX、烯唑醇(diniconazole)+SX、烯唑醇M(diniconazole-M)+SX、敌螨普(dinocap)+SX、亚磷酸氢二钾(dipotassiumhydrogenphosphite)+SX、dipymetitrone+SX、二噻农(dithianon)+SX、十二烷基苯磺酸双(乙二胺)铜(II)络合盐(dodecylbenzenesulphonic acid bisethylenediamine copper(II)salt)+SX、十二环吗啉(dodemorph)+SX、多果定(dodine)+SX、敌瘟磷(edifenphos)+SX、烯肟菌酯(enoxastrobin)+SX、氟环唑(epoxiconazole)+SX、乙环唑(etaconazole)+SX、噻唑菌胺(ethaboxam)+SX、乙菌定(ethirimol)+SX、氯唑灵(etridiazole)+SX、互生叶白千层提取物(extract ofMelaleuca alternifolia)+SX、大虎杖提取物(extract ofReynoutriasachalinensis)+SX、羽扇豆苗子叶的提取物(extract of the cotyledons oflupine plantlets("BLAD"))+SX、大蒜提取成分(extractof Allium sativum)+SX、问荆提取成分(extract of Equisetum arvense)+SX、旱金莲提取成分(extract of Tropaeolummajus)+SX、噁唑菌酮(famoxadone)+SX、咪唑菌酮(fenamidone)+SX、烯肟菌胺(fenaminstrobin)+SX、氯苯嘧啶醇(fenarimol)+SX、腈苯唑(fenbuconazole)+SX、呋菌胺(fenfuram)+SX、环酰菌胺(fenhexamid)+SX、氰菌胺(fenoxanil)+SX、拌种咯(fenpiclonil)+SX、fenpicoxamid+SX、苯锈啶(fenpropidin)+SX、丁苯吗啉(fenpropimorph)+SX、胺苯吡菌酮(fenpyrazamine)+SX、三苯基乙酸锡(fentin acetate)+SX、三苯基氯化锡(fentin chloride)+SX、三苯基氢氧化锡(fentin hydroxide)+SX、福美铁(ferbam)+SX、嘧菌腙(ferimzone)+SX、florylpicoxamid+SX、氟啶胺(fluazinam)+SX、氟苯醚酰胺(flubeneteram)+SX、咯菌腈(fludioxonil)+SX、氟菌螨酯(flufenoxystrobin)+SX、氟茚唑菌胺(fluindapyr)+SX、氟吗啉(flumorph)+SX、氟吡菌胺(fluopicolide)+SX、氟吡菌酰胺(fluopyram)+SX、氟醚菌酰胺(fluopimomide)+SX、唑呋草(fluoroimide)+SX、fluoxapiprolin+SX、氟嘧菌酯(fluoxastrobin)+SX、氟喹唑(fluquinconazole)+SX、氟硅唑(flusilazole)+SX、磺菌胺(flusulfamide)+SX、氟噻菌灵(flutianil)+SX、福多宁(flutolanil)+SX、粉唑醇(flutriafol)+SX、氟唑菌酰胺(fluxapyroxad)+SX、灭菌丹(folpet)+SX、乙膦(fosetyl)+SX、乙膦铝(fosetyl-aluminium)+SX、呋喃基苯并咪唑(fuberidazole)+SX、呋霜灵(furalaxyl)+SX、呋吡菌胺(furametpyr)+SX、双胍盐(guazatine)+SX、己唑醇(hexaconazole)+SX、噁唑灵(hymexazole)+SX、抑霉唑(imazalil)+SX、亚胺唑(imibenconazole)+SX、双胍辛胺(iminoctadine)+SX、双胍辛胺三乙酸盐(iminoctadine triacetate)+SX、inpyrfluxam+SX、碘代丙炔基丁基甲胺酸酯(iodocarb)+SX、种菌唑(ipconazole)+SX、氯氟醚菌唑(ipfentrifluconazole)+SX、ipflufenoquin+SX、异稻瘟净(iprobenfos)+SX、异菌脲(iprodione)+SX、异丙菌胺(iprovalicarb)+SX、异丙噻菌胺(isofetamid)+SX、isoflucypram+SX、稻瘟灵(isoprothiolane)+SX、吡唑萘菌胺(isopyrazam)+SX、异噻菌胺(isotianil)+SX、春日霉素(kasugamycin)+SX、醚菌酯(kresoxim-methyl)+SX、海带多糖(laminarin)+SX、栎树的叶及树皮(leaves and bark ofQuercus)+SX、代森锰锌(mancozeb)+SX、mandestrobin+SX、双炔酰菌胺(mandipropamid)+SX、代森锰(maneb)+SX、氯氟醚菌唑(mefentrifluconazole)+SX、嘧菌胺(mepanipyrim)+SX、灭锈胺(mepronil)+SX、消螨多(meptyldinocap)+SX、甲霜灵(metalaxyl)+SX、精甲霜灵(metalaxyl-M)+SX、叶菌唑(metconazole)+SX、磺菌威(methasulfocarb)+SX、代森联(metiram)+SX、苯氧菌胺(metominostrobin)+SX、苯菌酮(metrafenone)+SX、metyltetraprole+SX、腈菌唑(myclobutanil)+SX、萘替芬(naftifine)+SX、噻菌醇(nuarimol)+SX、辛噻酮(octhilinone)+SX、甲呋酰胺(ofurace)+SX、肟醚菌胺(orysastrobin)+SX、噁霜灵(oxadixyl)+SX、奥赛普林(oxathiapiprolin)+SX、喹啉铜(oxine-copper)+SX、奥索利酸(oxolinic acid)+SX、噁咪唑(oxpoconazole)+SX、噁咪唑延胡索酸盐(oxpoconazole fumarate)+SX、氧化萎锈灵(oxycarboxin)+SX、土霉素(oxytetracycline)+SX、稻瘟酯(pefurazoate)+SX、戊菌唑(penconazole)+SX、戊菌隆(pencycuron)+SX、氟唑菌苯胺(penflufen)+SX、吡噻菌胺(penthiopyrad)+SX、氰烯菌酯(phenamacril)+SX、亚磷酸(phosphorous acid)+SX、苯酞(phthalide)+SX、四唑吡氨酯(picarbutrazox)+SX、啶氧菌酯(picoxystrobin)+SX、粉病灵(piperalin)+SX、多抗霉素(polyoxins)+SX、碳酸氢钾(potassium hydrogencarbonate)+SX、亚磷酸二氢钾(potassium dihydrogenphosphite)+SX、烯丙异噻唑(probenazole)+SX、咪鲜胺(prochloraz)+SX、腐霉利(procymidone)+SX、普罗帕脒(propamidine)+SX、霜霉威(propamocarb)+SX、丙环唑(propiconazole)+SX、丙森锌(propineb)+SX、丙氧喹啉(proquinazid)+SX、胺丙威(prothiocarb)+SX、丙硫菌唑(prothioconazole)+SX、氟唑菌酰羟胺(pydiflumetofen)+SX、吡唑醚菌酯(pyraclostrobin)+SX、唑胺菌酯(pyrametostrobin)+SX、唑菌酯(pyraoxystrobin)+SX、pyrapropoyne+SX、联苯吡嗪菌胺(pyraziflumid)+SX、定菌磷(pyrazophos)+SX、吡菌苯威(pyribencarb)+SX、稗草畏(pyributicarb)+SX、pyridachlometyl+SX、碇斑肟(pyrifenox)+SX、嘧霉胺(pyrimethanil)+SX、丁吡吗啉(pyrimorph)+SX、甲氧苯唳菌(pyriofenone)+SX、氯啶菌酯(pyrisoxazole)+SX、咯喹酮(pyroquilon)+SX、皂皮树科植物提取成分(Quillajaextract)+SX、喹唑(quinconazole)+SX、quinofumelin+SX、喹氧灵(quinoxyfen)+SX、五氯硝基苯(quintozene)+SX、昆诺藜皂苷(Saponins of Chenopodium quinoa)+SX、氟唑环菌胺(sedaxane)+SX、硅噻菌胺(silthiofam)+SX、硅氟唑(simeconazole)+SX、碳酸氢钠(sodium hydrogencarbonate)+SX、螺环菌胺(spiroxamine)+SX、链霉素(streptomycin)+SX、硫黄(sulfur)+SX、戊唑醇(tebuconazole)+SX、异丁乙氧喹啉(tebufloquin)+SX、teclofthalam+SX、四氯硝基苯(tecnazene)+SX、特比萘芬(terbinafine)+SX、氟醚唑(tetraconazole)+SX、噻苯咪唑(thiabendazole)+SX、噻呋酰胺(thifluzamide)+SX、托布津(thiophanate)+SX、甲基托布津(thiophanate-methyl)+SX、福美双(thiram)+SX、百里香酚(thymol)+SX、噻酰菌胺(tiadinil)+SX、甲基立枯磷(tolclofos-methyl)+SX、唑虫酰胺(tolfenpyrad)+SX、托普洛卡(tolprocarb)+SX、对甲抑菌灵(tolylfluanid)+SX、三唑酮(triadimefon)+SX、三唑醇(triadimenol)+SX、咪唑嗪(triazoxide)+SX、氯啶菌酯(triclopyricarb)+SX、三环唑(tricyclazole)+SX、十三吗啉(tridemorph)+SX、肟菌酯(trifloxystrobin)+SX、氟菌唑(triflumizole)+SX、嗪胺灵(triforine)+SX、灭菌唑(triticonazole)+SX、有效霉素(validamycin)+SX、缬菌胺(valifenalate)+SX、乙烯菌核利(vinclozolin)+SX、黄芥末粉(yellow mustard powder)+SX、噻唑锌+SX、代森锌(zineb)+SX、福美锌(ziram)+SX、苯酰菌胺(zoxamide)+SX、N'-[4-({3-[(4-氯苯基)甲基]-1,2,4-噻二唑-5-基}氧基)-2,5-二甲基苯基]-N-乙基-N-甲基甲脒(N'-[4-({3-[(4-chlorophenyl)methyl]-1,2,4-thiadiazol-5-yl}oxy)-2,5-dimethylphenyl]-N-ethyl-N-methylmethanimidamide)(1202781-91-6)+SX、N'-{4-[(4,5-二氯噻唑-2-基)氧基]-2,5-二甲基苯基}-N-乙基-N-甲基甲脒(N'-{4-[(4,5-dichlorothiazol-2-yl)oxy]-2,5-dimethylphenyl}-N-ethyl-N-methylmethanimidamide)(929908-57-6)+SX、N'-(2,5-二甲基-4-苯氧基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒(N'-(2,5-dimethyl-4-phenoxyphenyl)-N-ethyl-N-methylmethanimidamide)(1052688-31-9)+SX、N'-[5-氯-4-(2-氟苯氧基)-2-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒(N'-[5-choro-4-(2-fluorophenoxy)-2-methylphenyl)-N-ethyl-N-methylmethanimidamide)(2055589-28-9)+SX、N'-[2-氯-4-(2-氟苯氧基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒(N'-[2-choro-4-(2-fluorophenoxy)-5-methylphenyl)-N-ethyl-N-methylmethanimidamide)(2055756-21-1)+SX、N'-(2-氯-4-苯氧基-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒(N'-(2-chloro-4-phenoxy-5-methylphenyl)-N-ethyl-N-methylmethanimidamide)(2062599-39-5)+SX、N'-[4-(1-羟基-1-苯基-2,2,2-三氟乙基)-2-甲基-5-甲氧基苯基)-N-异丙基-N-甲基甲脒(N'-[4-(1-hydroxy-1-phenyl-2,2,2-trifluoroethyl)-2-methyl-5-methoxyphenyl)-N-isopropyl-N-methylmethanimidamide)(2101814-55-3)+SX、N'-[5-溴-6-(1-甲基-2-丙氧基乙氧基)-2-甲基吡啶-3-基)-N-乙基-N-甲基甲脒(N'-[5-bromo-6-(1-methyl-2-propoxyethoxy)-2-methylpyridin-3-yl)-N-ethyl-N-methylmethanimidamide)(1817828-69-5)+SX、4-(2-溴-4-氟苯基)-N-(2-氯-6-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺(4-(2-bromo-4-fluorophenyl)-N-(2-chloro-6-fluorophenyl)-1,3-dimethyl-1H-pyrazol-5-amine)(1362477-26-6)+SX、2-[6-(3-氟-4-甲氧基苯基)-5-甲基吡啶-2-基]喹唑啉(2-[6-(3-fluoro-4-methoxyphenyl)-5-methylpyridin-2-yl]quinazoline)(1257056-97-5)+SX、5-氟-4-亚氨基-3-甲基-1-对甲苯磺酰基-3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮(5-fluoro-4-imino-3-methyl-1-tosyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one)(1616664-98-2)+SX、(2Z)-3-氨基-2-氰基-3-苯基丙烯酸乙酯(ethyl(2Z)-3-amino-2-cyano-3-phenylacrylate)(39491-78-6)+SX、N-[(2-氯噻唑-5-基)甲基]-N-乙基-6-甲氧基-3-硝基吡啶-2-胺(N-[(2-chlorothiazol-5-yl)methyl]-N-ethyl-6-methoxy-3-nitropyridin-2-amine)(1446247-98-8)+SX、5-(4-氯苄基)-2-(氯甲基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三氮唑-1-基甲基)环戊烷-1-醇(5-(4-chlorobenzyl)-2-(chloromethyl)-2-methyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)cyclopentane-1-ol)(1394057-11-4)+SX、(1R,2S,5S)-5-(4-氯苄基)-2-(氯甲基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三氮唑-1-基甲基)环戊烷-1-醇((1R,2S,5S)-5-(4-chlorobenzyl)-2-(chloromethyl)-2-methyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)cyclopentan-1-ol)(1801930-06-2)+SX、(1S,2R,5R)-5-(4-氯苄基)-2-(氯甲基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三氮唑-1-基甲基)环戊烷-1-醇((1S,2R,5R)-5-(4-chlorobenzyl)-2-(chloromethyl)-2-methyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)cyclopentan-1-ol)(1801930-07-3)+SX、2-(氯甲基)-5-(4-氟苄基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三氮唑-1-基甲基)环戊烷-1-醇(2-(chloromethyl)-5-(4-fluorobenzyl)-2-methyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)cyclopentan-1-ol)(1394057-13-6)+SX、(1R,2S,5S)-2-(氯甲基)-5-(4-氟苄基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三氮唑-1-基甲基)环戊烷-1-醇((1R,2S,5S)-2-(chloromethyl)-5-(4-fluorobenzyl)-2-methyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)cyclopentan-1-ol)(1801930-08-4)+SX、(1S,2R,5R)-2-(氯甲基)-5-(4-氟苄基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三氮唑-1-基甲基)环戊烷-1-醇((1S,2R,5R)-2-(chloromethyl)-5-(4-fluorobenzyl)-2-methyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)cyclopentan-1-ol)(1801930-09-5)+SX、3-[(4-氯苯基)甲基]-2-羟基-1-甲基-2-(1H-1,2,4-三氮唑-1-基甲基)环戊烷-1-羧酸甲酯(methyl 3-[(4-chlorophenyl)methyl]-2-hydroxy-1-methyl-2-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)cyclopentan-1-carboxylate)(1791398-02-1)+SX、1-(2,4-二氟苯基)-2-(1H-1,2,4-三唑-1-基)-1-[1-(4-溴-2,6-二氟苯氧基)环丙基]乙醇(1-(2,4-difluorophenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-1-[1-(4-bromo-2,6-difluorophenoxy)cyclopropyl]ethanol)(2019215-86-0)+SX、1-(2,4-二氟苯基)-2-(1H-1,2,4-三唑-1-基)-1-[1-(4-氯-2,6-二氟苯氧基)环丙基]乙醇(1-(2,4-difluorophenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-1-[1-(4-chloro-2,6-difluorophenoxy)cyclopropyl]ethanol)(2019215-84-8)+SX、1-[2-(1-氯环丙基)-3-(2-氟苯基)-2-羟基丙基]-1H-咪唑-5-甲腈(1-[2-(1-chlorocyclopropyl)-3-(2-fluorophenyl)-2-hydroxypropyl]-1H-imidazole-5-carbonitrile)(2018316-13-5)+SX、1-[2-(1-氯环丙基)-3-(2,3-二氟苯基)-2-羟基丙基]-1H-咪唑-5-甲腈(1-[2-(1-chlorocyclopropyl)-3-(2,3-difluorophenyl)-2-hydroxypropyl]-1H-imidazole-5-carbonitrile)(2018317-25-2)+SX、4-({6-[2-(2,4-二氟苯基)-1,1-二氟-2-羟基-3-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丙基]吡啶-3-基}氧基)苯甲腈(4-({6-[2-(2,4-difluorophenyl)-1,1-difluoro-2-hydroxy-3-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)propyl]pyridin-3-yl}oxy)benzonitrile)(2046300-61-0)+SX、2-[6-(4-溴苯氧基)-2-(三氟甲基)吡啶-3-基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丙烷-2-醇(2-[6-(4-bromophenoxy)-2-(trifluoromethyl)pyridin-3-yl]-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)propan-2-ol)(2082661-43-4)+SX、2-[6-(4-氯苯氧基)-2-(三氟甲基)吡啶-3-基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丙烷-2-醇(2-[6-(4-chlorophenoxy)-2-(trifluoromethyl)pyridin-3-yl]-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)propan-2-ol)(2082660-27-1)+SX、({2-甲基-5-[1-(4-甲氧基-2-甲基苯基)-1H-吡唑-3-基]苯基}甲基)氨基甲酸甲酯(methyl({2-methyl-5-[1-(4-methoxy-2-methylphenyl)-1H-pyrazol-3-yl]phenyl}methyl)carbamate)(1605879-98-8)+SX、2-(二氟甲基)-N-[1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基]吡啶-3-甲酰胺(2-(difluoromethyl)-N-[1,1,3-trimethyl-2,3-dihydro-1H-inden-4-yl]pyridine-3-carboxamide)(1616239-21-4)+SX、2-(二氟甲基)-N-[3-乙基-1,1-二甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基]吡啶-3-甲酰胺(2-(difluoromethyl)-N-[3-ethyl-1,1-dimethyl-2,3-dihydro-1H-inden-4-yl]pyridine-3-carboxamide)(1847460-02-9)+SX、2-(二氟甲基)-N-[3-丙基-1,1-二甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基]吡啶-3-甲酰胺(2-(difluoromethyl)-N-[3-propyl-1,1-dimethyl-2,3-dihydro-1H-inden-4-yl]pyridine-3-carboxamide)(1847460-05-2)+SX、(2E,3Z)-5-{[1-(4-氯苯基)-1H-吡唑-3-基]氧基}-2-甲氧基亚氨基-N,3-二甲基戊-3-烯酰胺((2E,3Z)-5-{[1-(4-chlorophenyl)-1H-pyrazol-3-yl]oxy}-2-methoxyimino-N,3-dimethylpent-3-enamide)(1445331-27-0)+SX、(2E,3Z)-5-{[1-(2,4-二氯苯基)-1H-吡唑-3-基]氧基}-2-(甲氧基亚氨基)-N,3-二甲基戊-3-烯酰胺((2E,3Z)-5-{[1-(2,4-dichlorophenyl)-1H-pyrazol-3-yl]oxy}-2-(methoxyimino)-N,3-dimethylpent-3-enamide)(1445331-54-3)+SX、5-氯-4-({2-[6-(4-氯苯氧基)吡啶-3-基]乙基}氨基)-6-甲基嘧啶(5-chloro-4-({2-[6-(4-chlorophenoxy)pyridin-3-yl]ethyl}amino)-6-methylpyrimidine)(1605340-92-8)+SX、N-(1-苄基-1,3-二甲基丁基)-8-氟喹啉-3-甲酰胺(N-(1-benzyl-1,3-dimethylbutyl)-8-fluoroquinoline-3-carboxamide)(2132414-04-9)+SX、N-(1-苄基-3,3,3-三氟-1-甲基丙基)-8-氟喹啉-3-甲酰胺(N-(1-benzyl-3,3,3-trifluoro-1-methylpropyl)-8-fluoroquinoline-3-carboxamide)(2132414-00-5)+SX、4,4-二甲基-2-({4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基]苯基}甲基)异噁唑啉-3-酮(4,4-dimethyl-2-({4-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl}methyl)isoxazolidin-3-one)(2098918-25-1)+SX、5,5-二甲基-2-({4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基]苯基}甲基)异噁唑啉-3-酮(5,5-dimethyl-2-({4-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl}methyl)isoxazolidin-3-one)(2098918-26-2)+SX、N-乙基-2-甲基-N-({4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基]苯基}甲基)丙酰胺(N-ethyl-2-methyl-N-({4-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl}methyl)propanamide)+SX、N,2-二甲氧基-N-({4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基]苯基}甲基)丙酰胺(N,2-dimethoxy-N-({4-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl}methyl)propanamide)+SX、N-甲氧基-N-({4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基]苯基}甲基)环丙烷甲酰胺(N-methoxy-N-({4-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl}methyl)cyclopropanecarboxamide)+SX、N-甲氧基-N'-甲基-N-({4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基]苯基}甲基)脲(N-methoxy-N'-methyl-N-({4-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl}methyl)urea)+SX、N'-乙基-N-甲氧基-N-({4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基]苯基}甲基)脲(N'-ethyl-N-methoxy-N-({4-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl}methyl)urea)+SX、N,N'-二甲氧基-N-({4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基]苯基}甲基)脲(N,N'-dimethoxy-N-({4-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl}methyl)urea)+SX、N-(2-氟苯基)-4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基]苯甲酰胺(N-(2-fluorophenyl)-4-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]benzamide)+SX、N-[2-(二氟甲氧基)苯基]-4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基]苯甲酰胺(N-[2-(difluoromethoxy)phenyl]-4-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]benzamide)+SX、N-[2-(二氟甲氧基)-4-氟苯基]-4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基]苯甲酰胺(N-[2-(difluoromethoxy)-4-fluorophenyl]-4-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]benzamide)+SX、N-乙酰基-2-(乙烷磺酰基)-N-[2-(甲氧基羰基)-4-(三氟甲氧基)苯基]-4-(三氟甲基)苯甲酰胺(N-acetyl-2-(ethanesulfonyl)-N-[2-(methoxycarbonyl)-4-(trifluoromethoxy)phenyl]-4-(trifluoromethyl)benzamide)(2043675-28-9)+SX、N-[(3-乙酰氧基-4-甲氧基吡啶-2-基)羰基]-L-丙氨酸(2S,3S)-3-(2-甲基苯基)丁烷-2-基酯((2S,3S)-3-(2-methylphenyl)butan-2-yl N-[(3-acetoxy-4-methoxypyridin-2-yl)carbonyl]-L-alaninate)(2376210-00-1)+SX、N-[(3-乙酰氧基-4-甲氧基吡啶-2-基)羰基]-L-丙氨酸(2S,3S)-3-(4-氟-2-甲基苯基)丁烷-2-基酯((2S,3S)-3-(4-fluoro-2-methylphenyl)butan-2-yl N-[(3-acetoxy-4-methoxypyridin-2-yl)carbonyl]-L-alaninate)+SX、N-[(3-乙酰氧基-4-甲氧基吡啶-2-基)羰基]-L-丙氨酸(2S,3S)-3-(4-甲氧基-2-甲基苯基)丁烷-2-基酯((2S,3S)-3-(4-methoxy-2-methylphenyl)butan-2-yl N-[(3-acetoxy-4-methoxypyridin-2-yl)carbonyl]-L-alaninate)+SX、N-[(3-乙酰氧基-4-甲氧基吡啶-2-基)羰基]-L-丙氨酸(2S,3S)-3-(2,4-二甲基苯基)丁烷-2-基酯((2S,3S)-3-(2,4-dimethylphenyl)butan-2-yl N-[(3-acetoxy-4-methoxypyridin-2-yl)carbonyl]-L-alaninate)(2376209-13-9)+SX、N-({3-[(2-甲基丙酰基)氧基]-4-甲氧基吡啶-2-基}羰基)-L-丙氨酸(2S,3S)-3-(2-甲基苯基)丁烷-2-基酯((2S,3S)-3-(2-methylphenyl)butan-2-yl N-({3-[(2-methylpropanoyl)oxy]-4-methoxypyridin-2-yl}carbonyl)-L-alaninate)(2376210-02-3)+SX、N-({3-[(2-甲基丙酰基)氧基]-4-甲氧基吡啶-2-基}羰基)-L-丙氨酸(2S,3S)-3-(4-氟-2-甲基苯基)丁烷-2-基酯((2S,3S)-3-(4-fluoro-2-methylphenyl)butan-2-yl N-({3-[(2-methylpropanoyl)oxy]-4-methoxypyridin-2-yl}carbonyl)-L-alaninate)+SX、N-({3-[(2-甲基丙酰基)氧基]-4-甲氧基吡啶-2-基}羰基)-L-丙氨酸(2S,3S)-3-(4-甲氧基-2-甲基苯基)丁烷-2-基酯((2S,3S)-3-(4-methoxy-2-methylphenyl)butan-2-yl N-({3-[(2-methylpropanoyl)oxy]-4-methoxypyridin-2-yl}carbonyl)-L-alaninate)(2376209-40-2)+SX、N-({3-[(2-甲基丙酰基)氧基]-4-甲氧基吡啶-2-基}羰基)-L-丙氨酸(2S,3S)-3-(2,4-二甲基苯基)丁烷-2-基酯((2S,3S)-3-(2,4-dimethylphenyl)butan-2-yl N-({3-[(2-methylpropanoyl)oxy]-4-methoxypyridin-2-yl}carbonyl)-L-alaninate)(2376209-15-1)+SX、N-[(3-羟基-4-甲氧基吡啶-2-基)羰基]-L-丙氨酸(2S,3S)-3-(2-甲基苯基)丁烷-2-基酯((2S,3S)-3-(2-methylphenyl)butan-2-yl N-[(3-hydroxy-4-methoxypyridin-2-yl)carbonyl]-L-alaninate)+SX、N-[(3-羟基-4-甲氧基吡啶-2-基)羰基]-L-丙氨酸(2S,3S)-3-(4-氟-2-甲基苯基)丁烷-2-基酯((2S,3S)-3-(4-fluoro-2-methylphenyl)butan-2-yl N-[(3-hydroxy-4-methoxypyridin-2-yl)carbonyl]-L-alaninate)+SX、N-[(3-羟基-4-甲氧基吡啶-2-基)羰基]-L-丙氨酸(2S,3S)-3-(4-甲氧基-2-甲基苯基)丁烷-2-基酯((2S,3S)-3-(4-methoxy-2-methylphenyl)butan-2-yl N-[(3-hydroxy-4-methoxypyridin-2-yl)carbonyl]-L-alaninate)+SX、N-[(3-羟基-4-甲氧基吡啶-2-基)羰基]-L-丙氨酸(2S,3S)-3-(2,4-二甲基苯基)丁烷-2-基酯((2S,3S)-3-(2,4-dimethylphenyl)butan-2-yl N-[(3-hydroxy-4-methoxypyridin-2-yl)carbonyl]-L-alaninate)+SX、N-[(3-乙酰氧基-4-甲氧基吡啶-2-基)羰基]-L-丙氨酸(2S,3S)-3-(4-氟-2-甲基苯基)-4-甲基戊烷-2-基酯((2S,3S)-3-(4-fluoro-2-methylphenyl)-4-methylpentan-2-yl N-[(3-acetoxy-4-methoxypyridin-2-yl)carbonyl]-L-alaninate)+SX、N-[(3-乙酰氧基-4-甲氧基吡啶-2-基)羰基]-L-丙氨酸(2S,3S)-3-(2-氟-4-甲基苯基)-4-甲基戊烷-2-基酯((2S,3S)-3-(2-fluoro-4-methylphenyl)-4-methylpentan-2-yl N-[(3-acetoxy-4-methoxypyridin-2-yl)carbonyl]-L-alaninate)+SX、N-[(3-乙酰氧基-4-甲氧基吡啶-2-基)羰基]-L-丙氨酸(2S,3S)-3-(2,4-二氟苯基)-4-甲基戊烷-2-基酯((2S,3S)-3-(2,4-difluorophenyl)-4-methylpentan-2-yl N-[(3-acetoxy-4-methoxypyridin-2-yl)carbonyl]-L-alaninate)+SX、N-[(3-乙酰氧基-4-甲氧基吡啶-2-基)羰基]-L-丙氨酸(2S,3S)-3-(2,4-二甲基苯基)-4-甲基戊烷-2-基酯((2S,3S)-3-(2,4-dimethylphenyl)-4-methylpentan-2-yl N-[(3-acetoxy-4-methoxypyridin-2-yl)carbonyl]-L-alaninate)+SX、N-[(3-乙酰氧基-4-甲氧基吡啶-2-基)羰基]-L-丙氨酸(2S,3S)-3-(4-氟-2-甲氧基苯基)-4-甲基戊烷-2-基酯((2S,3S)-3-(4-fluoro-2-methoxylphenyl)-4-methylpentan-2-yl N-[(3-acetoxy-4-methoxypyridin-2-yl)carbonyl]-L-alaninate)+SX、N-{[3-(乙酰氧基甲氧基)-4-甲氧基吡啶-2-基]羰基}-L-丙氨酸(2S,3S)-3-(4-氟-2-甲基苯基)-4-甲基戊烷-2-基酯((2S,3S)-3-(4-fluoro-2-methylphenyl)-4-methylpentan-2-yl N-{[3-(acetoxymethoxy)-4-methoxypyridin-2-yl]carbonyl}-L-alaninate)+SX、N-{[3-(乙酰氧基甲氧基)-4-甲氧基吡啶-2-基]羰基}-L-丙氨酸(2S,3S)-3-(2-氟-4-甲基苯基)-4-甲基戊烷-2-基酯((2S,3S)-3-(2-fluoro-4-methylphenyl)-4-methylpentan-2-yl N-{[3-(acetoxymethoxy)-4-methoxypyridin-2-yl]carbonyl}-L-alaninate)+SX、N-{[3-(乙酰氧基甲氧基)-4-甲氧基吡啶-2-基]羰基}-L-丙氨酸(2S,3S)-3-(2,4-二氟苯基)-4-甲基戊烷-2-基酯((2S,3S)-3-(2,4-difluorophenyl)-4-methylpentan-2-yl N-{[3-(acetoxymethoxy)-4-methoxypyridin-2-yl]carbonyl}-L-alaninate)+SX、N-{[3-(乙酰氧基甲氧基)-4-甲氧基吡啶-2-基]羰基}-L-丙氨酸(2S,3S)-3-(2,4-二甲基苯基)-4-甲基戊烷-2-基酯((2S,3S)-3-(2,4-dimethylphenyl)-4-methylpentan-2-yl N-{[3-(acetoxymethoxy)-4-methoxypyridin-2-yl]carbonyl}-L-alaninate)+SX、N-{[3-(乙酰氧基甲氧基)-4-甲氧基吡啶-2-基]羰基}-L-丙氨酸(2S,3S)-3-(4-氟-2-甲氧基苯基)-4-甲基戊烷-2-基酯((2S,3S)-3-(4-fluoro-2-methoxylphenyl)-4-methylpentan-2-yl N-{[3-(acetoxymethoxy)-4-methoxypyridin-2-yl]carbonyl}-L-alaninate)+SX、N-({3-[(异丁酰氧基)甲氧基]-4-甲氧基吡啶-2-基}羰基)-L-丙氨酸(2S,3S)-3-(4-氟-2-甲基苯基)-4-甲基戊烷-2-基酯((2S,3S)-3-(4-fluoro-2-methylphenyl)-4-methylpentan-2-ylN-({3-[(isobutyryloxy)methoxy]-4-methoxypyridin-2-yl}carbonyl)-L-alaninate)+SX、N-({3-[(异丁酰氧基)甲氧基]-4-甲氧基吡啶-2-基}羰基)-L-丙氨酸(2S,3S)-3-(2-氟-4-甲基苯基)-4-甲基戊烷-2-基酯((2S,3S)-3

-(2-fluoro-4-methylphenyl)-4-methylpentan-2-yl N-({3-[(isobutyryloxy)methoxy]-4-methoxypyridin-2-yl}carbonyl)-L-alaninate)+SX、N-({3-[(异丁酰氧基)甲氧基]-4-甲氧基吡啶-2-基}羰基)-L-丙氨酸(2S,3S)-3-(2,4-二氟苯基)-4-甲基戊烷-2-基酯((2S,3S)-3-(2,4-difluorophenyl)-4-methylpentan-2-yl N-({3-[(isobutyryloxy)methoxy]-4-methoxypyridin-2-yl}carbonyl)-L-alaninate)+SX、N-({3-[(异丁酰氧基)甲氧基]-4-甲氧基吡啶-2-基}羰基)-L-丙氨酸(2S,3S)-3-(2,4-二甲基苯基)-4-甲基戊烷-2-基酯((2S,3S)-3-(2,4-dimethylphenyl)-4-methylpentan-2-ylN-({3-[(isobutyryloxy)methoxy]-4-methoxypyridin-2-yl}carbonyl)-L-alaninate)+SX、N-({3-[(异丁酰氧基)甲氧基]-4-甲氧基吡啶-2-基}羰基)-L-丙氨酸(2S,3S)-3-(4-氟-2-甲氧基苯基)-4-甲基戊烷-2-基酯((2S,3S)-3-(4-fluoro-2-methoxylphenyl)-4-methylpentan-2-yl N-({3-[(isobutyryloxy)methoxy]-4-methoxypyridin-2-yl}carbonyl)-L-alaninate)+SX、N-[(3-羟基-4-甲氧基吡啶-2-基)羰基]-L-丙氨酸(2S,3S)-3-(4-氟-2-甲基苯基)-4-甲基戊烷-2-基酯((2S,3S)-3-(4-fluoro-2-methylphenyl)-4-methylpentan-2-yl N-[(3-hydroxy-4-methoxypyridin-2-yl)carbonyl]-L-alaninate)+SX、N-[(3-羟基-4-甲氧基吡啶-2-基)羰基]-L-丙氨酸(2S,3S)-3-(2-氟-4-甲基苯基)-4-甲基戊烷-2-基酯((2S,3S)-3-(2-fluoro-4-methylphenyl)-4-methylpentan-2-yl N-[(3-hydroxy-4-methoxypyridin-2-yl)carbonyl]-L-alaninate)+SX、N-[(3-羟基-4-甲氧基吡啶-2-基)羰基]-L-丙氨酸(2S,3S)-3-(2,4-二氟苯基)-4-甲基戊烷-2-基酯((2S,3S)-3-(2,4-difluorophenyl)-4-methylpentan-2-yl N-[(3-hydroxy-4-methoxypyridin-2-yl)carbonyl]-L-alaninate)+SX、N-[(3-羟基-4-甲氧基吡啶-2-基)羰基]-L-丙氨酸(2S,3S)-3-(2,4-二甲基苯基)-4-甲基戊烷-2-基酯((2S,3S)-3-(2,4-dimethylphenyl)-4-methylpentan-2-yl N-[(3-hydroxy-4-methoxypyridin-2-yl)carbonyl]-L-alaninate)+SX、N-[(3-羟基-4-甲氧基吡啶-2-基)羰基]-L-丙氨酸(2S,3S)-3-(4-氟-2-甲氧基苯基)-4-甲基戊烷-2-基酯((2S,3S)-3-(4-fluoro-2-methoxylphenyl)-4-methylpentan-2-ylN-[(3-hydroxy-4-methoxypyridin-2-yl)carbonyl]-L-alaninate)+SX、N-[(3-羟基-4-甲氧基吡啶-2-基)羰基]-L-丙氨酸3-(4-溴-7-氟吲哚-1-基)丁烷-2-基酯(3-(4-bromo-7-fluoroindol-1-yl)butan-2-yl N-[(3-hydroxy-4-methoxypyridin-2-yl)carbonyl]-L-alaninate)+SX、N-[(3-羟基-4-甲氧基吡啶-2-基)羰基]-L-丙氨酸3-(7-溴吲哚-1-基)丁烷-2-基酯(3-(7-bromoindol-1-yl)butan-2-yl N-[(3-hydroxy-4-methoxypyridin-2-yl)carbonyl]-L-alaninate)+SX、N-[(3-羟基-4-甲氧基吡啶-2-基)羰基]-L-丙氨酸3-(7-溴-4-氟吲哚-1-基)丁烷-2-基酯(3-(7-bromo-4-fluoroindol-1-yl)butan-2-ylN-[(3-hydroxy-4-methoxypyridin-2-yl)carbonyl]-L-alaninate)+SX、N-[(3-羟基-4-甲氧基吡啶-2-基)羰基]-L-丙氨酸3-(3,5-二氯吡啶-2-基)丁烷-2-基酯(3-(3,5-dichloropyridin-2-yl)butan-2-yl N-[(3-hydroxy-4-methoxypyridin-2-yl)carbonyl]-L-alaninate)+SX、N-{[3-(乙酰氧基甲氧基)-4-甲氧基吡啶-2-基]羰基}-L-丙氨酸3-(3,5-二氯吡啶-2-基)丁烷-2-基酯(3-(3,5-dichloropyridin-2-yl)butan-2-ylN-{[3-(acetoxymethoxy)-4-methoxypyridin-2-yl]carbonyl}-L-alaninate)+SX、N-[(3-羟基-4-甲氧基吡啶-2-基)羰基]-L-丙氨酸(1S)-1-[1-(萘-1-基)环丙基]乙基酯((1S)-1-[1-(naphthalen-1-yl)cyclopropyl]ethyl N-[(3-hydroxy-4-methoxypyridin-2-yl)carbonyl]-L-alaninate)+SX、N-[(3-乙酰氧基-4-甲氧基吡啶-2-基)羰基]-L-丙氨酸(1S)-1-[1-(萘-1-基)环丙基]乙基酯((1S)-1-[1-(naphthalen-1-yl)cyclopropyl]ethylN-[(3-acetoxy-4-methoxypyridin-2-yl)carbonyl]-L-alaninate)+SX、N-{[3-(乙酰氧基甲氧基)-4-甲氧基吡啶-2-基]羰基}-L-丙氨酸(1S)-1-[1-(萘-1-基)环丙基]乙基酯((1S)-1-[1-(naphthalen-1-yl)cyclopropyl]ethyl N-{[3-(acetoxymethoxy)-4-methoxypyridin-2-yl]carbonyl}-L-alaninate)+SX、放射性农杆菌K1026菌株(Agrobacterium radiobactor strain K1026)+SX、放射性农杆菌K84菌株(Agrobacteriumradiobactor strain K84)+SX、解淀粉芽孢杆菌(Aveo(商标)EZ杀线虫剂)(Bacillusamyloliquefaciens(Aveo(商标)EZNematicide))+SX、解淀粉芽孢杆菌AT332菌株(Bacillus amyloliquefaciens strain AT332)+SX、解淀粉芽孢杆菌B3菌株(Bacillusamyloliquefaciens strain B3)+SX、解淀粉芽孢杆菌D747菌株(Bacillusamyloliquefaciens strain D747)+SX、解淀粉芽孢杆菌DB101菌株(Bacillusamyloliquefaciens strain DB101)+SX、解淀粉芽孢杆菌DB102菌株(Bacillusamyloliquefaciens strain DB102)+SX、解淀粉芽孢杆菌GB03菌株(Bacillusamyloliquefaciensstrain GB03)+SX、解淀粉芽孢杆菌FZB24菌株(Bacillusamyloliquefaciens strain FZB24)+SX、解淀粉芽孢杆菌FZB42菌株(Bacillusamyloliquefaciens strain FZB42)+SX、解淀粉芽孢杆菌IN937a菌株(Bacillusamyloliquefaciens strain IN937a)+SX、解淀粉芽孢杆菌MBI600菌株(Bacillusamyloliquefaciens strain MBI600)+SX、解淀粉芽孢杆菌QST713菌株(Bacillusamyloliquefaciens strain QST713)+SX、解淀粉芽孢杆菌B246分离菌株(Bacillusamyloliquefaciens isolate strain B246)+SX、解淀粉芽孢杆菌F727菌株(Bacillusamyloliquefaciens strain F727)+SX、解淀粉芽孢杆菌植物亚种D747菌株(Bacillusamyloliquefaciens subsp.plantarum strain D747)+SX、地衣芽孢杆菌HB-2菌株(Bacillus licheniformis strain HB-2)+SX、地衣芽孢杆菌SB3086菌株(Bacilluslicheniformis strain SB3086)+SX、短小芽孢杆菌AQ717菌株(Bacillus pumilus strainAQ717)+SX、短小芽孢杆菌BUF-33菌株(Bacillus pumilus strain BUF-33)+SX、短小芽孢杆菌GB34菌株(Bacillus pumilus strain GB34)+SX、短小芽孢杆菌QST2808菌株(Bacillus pumilus strain QST2808)+SX、简单芽孢杆菌CGF2856菌株(Bacillus simplexstrain CGF2856)+SX、枯草芽孢杆菌AQ153菌株(Bacillus subtilis strain AQ153)+SX、枯草芽孢杆菌AQ743菌株(Bacillus subtilis strain AQ743)+SX、枯草芽孢杆菌BU1814菌株(Bacillus subtilis strain BU1814)+SX、枯草芽孢杆菌D747菌株(Bacillus subtilisstrain D747)+SX、枯草芽孢杆菌DB101菌株(Bacillus subtilisstrain DB101)+SX、枯草芽孢杆菌FZB24菌株(Bacillus subtilisstrain FZB24)+SX、枯草芽孢杆菌GB03菌株(Bacillus subtilis strain GB03)+SX、枯草芽孢杆菌HAI0404菌株(Bacillus subtilisstrain HAI0404)+SX、枯草芽孢杆菌IAB/BS03菌株(Bacillus subtilis strain IAB/BS03)+SX、枯草芽孢杆菌MBI600菌株(Bacillus subtilis strain MBI600)+SX、枯草芽孢杆菌QST30002/AQ30002菌株(Bacillus subtilis strain QST30002/AQ30002)+SX、枯草芽孢杆菌QST30004/AQ30004菌株(Bacillus subtilis strain QST30004/AQ30004)+SX、枯草芽孢杆菌QST713菌株(Bacillus subtilis strain QST713)+SX、枯草芽孢杆菌QST714菌株(Bacillus subtilis strain QST714)+SX、枯草芽孢杆菌解淀粉变种FZB24菌株(Bacillussubtilis var.Amyloliquefaciens strain FZB24)+SX、枯草芽孢杆菌Y1336菌株(Bacillus subtilis strain Y1336)+SX、伯克霍尔德菌(Burkholderia cepacia)+SX、伯克霍尔德菌威斯康星州型J82菌株(Burkholderia cepacia type Wisconsin strain J82)+SX、伯克霍尔德菌威斯康星州型M54菌株(Burkholderia cepacia type WisconsinstrainM54)+SX、生防酵母菌O菌株(Candida oleophila strain O)+SX、水解假丝酵母(Candida saitoana)+SX、角毛壳菌(Chaetomium cupreum)+SX、粉红螺旋聚孢霉(Clonostachys rosea)+SX、盾壳霉CGMCC8325菌株(Coniothyrium minitans strainCGMCC8325)+SX、盾壳霉CON/M/91-8菌株(Coniothyrium minitans strain CON/M/91-8)+SX、浅白隐球菌(Cryptococcus albidus)+SX、欧文氏杆菌胡萝卜亚种CGE234M403菌株(Erwinia carotovora subsp.carotovora strain CGE234M403)+SX、尖孢镰刀菌Fo47菌株(Fusarium oxysporum strain Fo47)+SX、链孢粘帚霉J1446菌株(Gliocladiumcatenulatum strain J1446)+SX、多粘类芽孢杆菌AC-1菌株(Paenibacilluspolymyxa strain AC-1)+SX、多粘类芽孢杆菌BS-0105菌株(Paenibacillus polymyxastrain BS-0105)+SX、成团泛菌E325菌株(Pantoea agglomerans strain E325)+SX、大伏革菌VRA1992菌株(Phlebiopsis gigantea strain VRA1992)+SX、致金色假单胞菌TX-1菌株(Pseudomonas aureofaciens strain TX-1)+SX、绿针假单胞菌63-28菌株(Pseudomonaschlororaphis strain 63-28)+SX、绿针假单胞菌AFS009菌株(Pseudomonas chlororaphisstrain AFS009)+SX、绿针假单胞菌MA342菌株(Pseudomonas chlororaphis strainMA342)+SX、荧光假单胞菌1629RS菌株(Pseudomonas fluorescens strain 1629RS)+SX、荧光假单胞菌A506菌株(Pseudomonas fluorescens strain A506)+SX、荧光假单胞菌CL145A菌株(Pseudomonas fluorescens strain CL145A)+SX、荧光假单胞菌G7090菌株(Pseudomonasfluorescens strain G7090)+SX、假单胞菌属CAB-02菌种(Pseudomonas sp.strain CAB-02)+SX、丁香假单胞菌742RS菌株(Pseudomonas syringae strain 742RS)+SX、丁香假单胞菌MA-4菌株(Pseudomonas syringae strain MA-4)+SX、Pseudozymaflocculosa PF-A22UL菌株+SX、霍氏假单胞菌HAI-0804菌株(Pseudomonas rhodesiae strain HAI-0804)+SX、寡雄腐霉DV74菌株(Pythium oligandrum strain DV74)+SX、寡雄腐霉M1菌株(Pythiumoligandrum strain M1)+SX、灰绿链霉菌K61菌株(Streptomyces griseoviridis strainK61)+SX、利迪链霉菌WYCD108US菌株(Streptomyces lydicus strain WYCD108US)+SX、利迪链霉菌WYEC108菌株(Streptomyces lydicus strain WYEC108)+SX、黄蓝状菌SAY-Y-94-01菌株(Talaromyces flavus strain SAY-Y-94-01)+SX、黄蓝状菌V117b菌株(Talaromyces flavus strain V117b)+SX、棘孢木霉ICC012菌株(Trichodermaasperellum strain ICC012)+SX、棘孢木霉SKT-1菌株(Trichoderma asperellum SKT-1)+SX、棘孢木霉T25菌株(Trichoderma asperellum strain T25)+SX、棘孢木霉T34菌株(Trichoderma asperellum strain T34)+SX、棘孢木霉TV1菌株(Trichoderma asperellumstrain TV1)+SX、深绿木霉CNCM 1-1237菌株(Trichoderma atroviride strain CNCM 1-1237)+SX、深绿木霉LC52菌株(Trichoderma atroviride strain LC52)+SX、深绿木霉IMI206040菌株(Trichoderma atroviride strain IMI 206040)+SX、深绿木霉SC1菌株(Trichoderma atroviride strain SC1)+SX、深绿木霉SKT-1菌株(Trichodermaatroviride strain SKT-1)+SX、深绿木霉T11菌株(Trichoderma atroviride strainT11)+SX、三七内生真菌ICC080菌株(Trichoderma gamsii strain ICC080)+SX、哈茨木霉21菌株(Trichoderma harzianum strain 21)+SX、哈茨木霉DB104菌株(Trichodermaharzianum strain DB104)+SX、哈茨木霉DSM 14944菌株(Trichoderma harzianum strainDSM 14944)+SX、哈茨木霉ESALQ-1303菌株(Trichoderma harzianum strain ESALQ-1303)+SX、哈茨木霉ESALQ-1306(Trichoderma harzianum strain ESALQ-1306)+SX、哈茨木霉IIHR-Th-2菌株(Trichoderma harzianum strain IIHR-Th-2)+SX、哈茨木霉ITEM908菌株(Trichoderma harzianum strain ITEM908)+SX、哈茨木霉kd菌株(Trichodermaharzianum strain kd)+SX、哈茨木霉MO1菌株(Trichoderma harzianum strain MO1)+SX、哈茨木霉SF菌株(Trichoderma harzianum strain SF)+SX、哈茨木霉T22菌株(Trichodermaharzianum strain T22)+SX、哈茨木霉T39菌株(Trichoderma harzianumstrain T39)+SX、哈茨木霉T78菌株(Trichoderma harzianum strain T78)+SX、哈茨木霉TH35菌株(Trichoderma harzianum strain TH35)+SX、多孢木霉IMI206039菌株(Trichoderma polysporum strain IMI206039)+SX、子座木霉(Trichodermastromaticum)+SX、绿木霉G-41菌株(Trichoderma virens strain G-41)+SX、绿木霉GL-21菌株(Trichoderma virens strain GL-21)+SX、绿色木霉(Trichoderma viride)+SX、贪噬菌CGF4526菌株(Variovorax paradoxus strain CGF4526)+SX、超敏蛋白(Harpinprotein)+SX。

上述组(c)的本成分与本化合物或本发明化合物的组合：

1-甲基环丙烯(1-methylcyclopropene)+SX、1,3-二苯基脲(1,3-diphenylurea)+SX、2,3,5-三碘苯甲酸(2,3,5-triiodobenzoic acid)+SX、IAA((1H-吲哚-3基)乙酸，(1H-indol-3-yl)acetic acid)+SX、IBA(4-(1H-吲哚-3基)丁酸，4-(1H-indol-3-yl)butyricacid)+SX、MCPA(2-(4-氯-2-甲基苯氧基)乙酸，2-(4-chloro-2-methylphenoxy)aceticacid)+SX、MCPB(4-(4-氯-2-甲基苯氧基)丁酸，4-(4-chloro-2-methylphenoxy)butyricacid)+SX、4-CPA(4-氯苯氧基乙酸，4-chlorophenoxyacetic acid)+SX、5-氨基乙酰丙酸盐酸盐(5-aminolevulinic acid hydrochloride)+SX、6-苄基氨基嘌呤(6-benzylaminopurine)+SX、脱落酸(abscisic acid)+SX、AVG(氨基乙氧基乙烯基甘氨酸，aminoethoxyvinylglycine)+SX、嘧啶醇(ancymidol)+SX、地乐胺(butralin)+SX、碳酸钙(calcium carbonate)+SX、氯化钙(calcium chloride)+SX、甲酸钙(calcium formate)+SX、过氧化钙(calcium peroxide)+SX、石硫合剂(calciumpolysulfide)+SX、硫酸钙(calcium sulfate)+SX、矮壮素(chlormequat-chloride)+SX、氯苯胺灵(chlorpropham)+SX、氯化胆碱(choline chloride)+SX、调果酸(cloprop)+SX、氨基氰(cyanamide)+SX、环丙酰草胺(cyclanilide)+SX、丁酰肼(daminozide)+SX、癸烷-1-醇(decan-1-ol)+SX、滴丙酸(dichlorprop)+SX、敌草克(dikegulac)+SX、噻节因(dimethipin)+SX、敌草快(diquat)+SX、乙烯磷(ethephon)+SX、吲熟酯(ethychlozate)+SX、氟节胺(flumetralin)+SX、调嘧醇(flurprimidol)+SX、氯吡脲(forchlorfenuron)+SX、刺芒柄花素(formononetin)+SX、赤霉素A(Gibberellin A)+SX、赤霉素A3(Gibberellin A3)+SX、抗倒胺(inabenfide)+SX、激动素(Kinetin)+SX、脂质几丁寡糖(lipochitooligosaccharide)SP104+SX、马来酰肼(maleichydrazide)+SX、氟磺酰草胺(mefluidide)+SX、缩节胺(mepiquat-chloride)+SX、氧化型谷胱甘肽(oxidized glutathione)+SX、多效唑(pacrobutrazol)+SX、二甲戊灵(pendimethalin)+SX、调环酸钙(prohexandione-calcium)+SX、茉莉酮(prohydrojasmon)+SX、吡草醚(pyraflufen-ethyl)+SX、杀雄啉(sintofen)+SX、1-萘乙酸钠(sodium 1-naphthaleneacetate)+SX、氰酸钠(sodium cyanate)+SX、噻苯隆(thidiazuron)+SX、抑芽唑(triapenthenol)+SX、脱叶磷(Tribufos)+SX、抗倒酯(trinexapac-ethyl)+SX、单克素(uniconazole-P)+SX、2-(萘-1-基)乙酰胺(2-(naphthalen-1-yl)acetamide)+SX、[4-氧代-4-(2-苯基乙基)氨基]丁酸+SX、5-(三氟甲基)苯并[b]噻吩-2-羧酸甲酯+SX、3-[(6-氯-4-苯基喹唑啉-2-基)氨基]-丙烷-1-醇+SX、幼套球囊霉(Claroideoglomus etunicatum)+SX、黏质隔球囊霉(Claroideoglomus claroideum)+SX、摩西管柄囊霉(Funneliformismosseae)+SX、珍珠巨孢囊霉(Gigaspora margarita)+SX、玫瑰红巨孢囊霉(Gigasporarosea)+SX、聚丛球囊霉(Glomus aggregatum)+SX、沙荒球囊霉(Glomus deserticola)+SX、单孢球囊霉(Glomus monosporum)+SX、巴西类球囊霉(Paraglomus brasillianum)+SX、明球囊霉(Rhizophagus clarus)+SX、根内根孢囊霉(Rhizophagus intraradices)RTI-801菌株+SX、根内球囊霉(Rhizophagus irregularis)DAOM 197198菌株+SX、茎瘤固氮根瘤菌(Azorhizobium caulinodans)+SX、亚马逊固氮螺菌(Azospirillum amazonense)+SX、巴西固氮螺菌(Azospirillum brasilense)XOH菌株+SX、巴西固氮螺菌Ab-V5菌株+SX、巴西固氮螺菌Ab-V6菌株+SX、Azospirillum caulinodans+SX、卤虫固氮螺菌(Azospirillumhalopraeferens)+SX、伊拉克固氮螺菌(Azospirillum irakense)+SX、生脂固氮螺(Azospirillum lipoferum)+SX、埃氏慢生根瘤菌(Bradyrhizobium elkanii)SEMIA 587菌株+SX、埃氏慢生根瘤菌SEMIA 5019菌株+SX、慢生型大豆根瘤菌(Bradyrhizobiumjaponicum)TA-11菌株+SX、慢生型大豆根瘤菌USDA 110菌株+SX、辽宁慢生根瘤菌(Bradyrhizobium liaoningense)+SX、羽扇豆根瘤菌(Bradyrhizobium lupini)+SX、食酸戴尔福特菌(Delftia acidovorans)RAY209菌株+SX、鹰嘴豆中慢生根瘤菌(Mesorhizobiumciceri)+SX、华癸根瘤菌(Mesorhizobium huakii)+SX、百脉根根瘤菌(Mesorhizobiumloti)+SX、菜豆根瘤菌(Rhizobium etli)+SX、山羊豆根瘤菌(Rhizobium galegae)+SX、豌豆根瘤菌菜豆生物型(Rhizobium leguminosarum bv.Phaseoli)+SX、豌豆根瘤菌三叶草生物型(Rhizobium leguminosarum bv.Trifolii)+SX、豌豆根瘤菌蚕豆生物型(Rhizobiumleguminosarum bv.Viciae)+SX、三叶草根瘤菌(Rhizobium trifolii)+SX、热带根瘤菌(Rhizobium tropici)+SX、费氏中华根瘤菌(Sinorhizobium fredii)+SX、苜蓿中华根瘤菌(Sinorhizobium meliloti)+SX、西葫芦黄花叶病毒弱毒株(Zucchini Yellow MosaikVirus weak strain)+SX。

上述组(d)的本成分与本化合物或本发明化合物的组合：

蒽醌(anthraquinone)+SX、避蚊胺(deet)+SX、埃卡瑞丁(icaridin)+SX。

本化合物或本发明化合物与本成分之比没有特别限定，以重量比(本化合物或本发明化合物：本成分)计，可举出1000：1～1：1000、500：1～1：500、100：1～1：100、50：1、20：1、10：1、9：1、8：1、7：1、6：1、5：1、4：1、3：1、2：1、1：1、1：2、1：3、1：4、1：5、1：6、1：7、1：8、1：9、1：10、1：20、1：50等。

本化合物或本发明化合物可与化学肥料(硫铵、磷铵、硝铵、尿素、氯化铵等)混用或并用。

本化合物、本发明化合物或组合物A能够防除真菌(fungi)、卵菌(Oomycete)、Phytomyxea、细菌(bacteria)等植物病原性微生物所引起的植物病害。作为真菌(fungi)，例如，可举出子囊菌门(Ascomycota)、担子菌门(Basidiomycota)、芽枝霉门(Blastocladiomycota)、壶菌门(Chytridiomycota)、毛霉门(Mucoromycota)及油壶菌门(Olpidiomycota)。具体而言，例如，可举出以下的例子。括号内示出引起各病害的植物病原性微生物的学名。

稻的病害：瘟病(稻瘟病菌(Pyricularia oryzae))、胡麻叶枯病(宫部旋孢腔菌(Cochliobolus miyabeanus))、纹枯病(纹枯病菌(Rhizoctonia solani))、恶苗病(藤仓赤霉(Gibberella fujikuroi))、黄化萎缩病(大孢指疫霉(Sclerophthora macrospora))、拟稻瘟病及穗枯病(黑附球菌(Epicoccum nigrum))、苗立枯病(绿色木霉(Trichodermaviride)、米根霉(Rhizopus oryzae))；

小麦的病害：白粉病(布氏白粉菌(Blumeria graminis))、赤霉病(禾谷镰刀菌(Fusarium graminearum)、燕麦镰刀菌(Fusarium avenaceum)、黄色镰刀菌(Fusariumculmorum)、雪霉微座孢(Microdochium nivale))、黄锈病(条锈菌(Pucciniastriiformis))、黑锈病(杆锈菌(Puccinia graminis))、赤锈病(隐匿柄锈菌(Pucciniarecondita))、红色雪腐病(雪霉微座孢、雪霉镰孢菌(Microdochium majus))、雪腐小粒菌核病(肉孢核瑚菌(Typhula incarnata)、雪腐病核瑚菌(Typhula ishikariensis))、散黑穗病(小麦散黑粉病菌(Ustilago tritici))、腥黑穗病(网腥黑穗病菌(Tilletiacaries)、矮腥黑粉菌(Tilletia controversa))、眼斑病(小麦基腐病菌(Pseudocercosporella herpotrichoides))、叶枯病(小麦壳针孢(Septoria tritici))、颖枯病(颖枯壳多孢(Stagonospora nodorum))、黄斑病(偃麦草核腔菌(Pyrenophoratritici-repentis))、由丝核菌属菌引起的苗立枯病(立枯丝核菌(Rhizoctoniasolani))、立枯病(全蚀病菌(Gaeumannomyces graminis))、瘟病(Pyricularia graminis-tritici)；

大麦的病害：白粉病(布氏白粉菌(Blumeria graminis))、赤霉病(禾谷镰刀菌、燕麦镰刀菌、黄色镰刀菌、雪霉微座孢)、黄锈病(条锈菌)、黑锈病(杆锈菌)、条锈病(大麦柄锈菌(Puccinia hordei))、散黑粉病(散黑粉菌(Ustilago nuda))、云纹病(大麦云纹病菌(Rhynchosporium secalis))、网斑病(圆核腔菌(Pyrenophora teres))、斑枯病(平脐蠕孢菌(Cochliobolus sativus))、叶条纹病(麦类核腔菌(Pyrenophora graminea))、柱隔孢叶斑病(柱隔孢叶斑病菌(Ramularia collo-cygni))、由丝核菌属菌引起的苗立枯病(立枯丝核菌(Rhizoctonia solani))；

玉米的病害：锈病(高粱柄锈菌(Puccinia sorghi))、南方锈病(多堆柄锈菌(Puccinia polysora))、大斑病(杂虫子囊菌(Setosphaeria turcica))、热带型锈病(玉米壳锈菌(Physopella zeae))、胡麻叶枯病(异旋孢腔菌(Cochliobolus heterostrophus))、炭疽病(禾生毛盘孢(Colletotrichum graminicola))、灰色叶斑病(玉米灰斑病菌(Cercospora zeae-maydis))、褐斑病(玉蜀黍球梗孢(Kabatiella zeae))、暗球腔菌叶斑病(Phaeosphaeria maydis)、二孢腐病(Stenocarpella maydis、Stenocarpellamacrospora)、茎腐病(禾谷镰刀菌、轮枝镰孢菌(Fusarium verticillioides)、禾生毛盘孢(Colletotrichum graminicola))、黑穗病(玉米黑穗菌(Ustilago maydis))、茎腐病(玉蜀黍节壶菌(Physoderma maydis))；

棉花的病害：炭疽病(棉花炭疽病菌(Colletotrichum gossypii))、白霉病(白斑柱隔孢(Ramularia areola))、黑斑病(大孢链格孢(Alternaria macrospora)、Alternariagossypii)、根黑腐病(根黑腐病菌(Thielaviopsis basicola))；

咖啡的病害：锈病(咖啡锈菌(Hemileia vastatrix))、叶斑病(咖啡尾孢(Cercospora coffeicola))；

油菜的病害：菌核病(核盘菌(Sclerotinia sclerotiorum))、黑斑病(甘蓝黑斑病链格孢(Alternaria brassicae))、根腐病(黑胫病菌(Phoma lingam))、淡叶斑病(Pyrenopeziza brassicae))；

甘蔗的病害：锈病(黑顶柄锈菌(Puccinia melanocephala)、黄锈病菌(Pucciniakuehnii))、黑穗病(甘蔗黑穗病菌(Ustilago scitaminea))；

向日葵的病害：锈病(向日葵柄锈菌(Puccinia helianthi))、霜霉病(向日葵霜霉病菌(Plasmopara halstedii))；

柑橘类的病害：黑变病(柑橘间座壳菌(Diaporthe citri))、疮痂病(柑橘疮痂病菌(Elsinoe fawcetti))、青霉腐烂病(指状青霉(Penicillium digitatum))、青霉病(柑橘青霉菌(Penicillium italicum))、疫病(寄生疫霉(Phytophthora parasitica)、柑橘褐腐疫霉(Phytophthora citrophthora))、曲霉病(黑曲霉))；

苹果的病害：花腐病(苹果链核盘菌(Monilinia mali))、溃疡病(苹果黑腐皮壳菌(Valsa ceratosperma))、白粉病(白叉丝单囊壳(Podosphaera leucotricha))、链格孢叶斑病(苹果病变型链格孢(Alternaria alternata apple pathotype))、黑星病(苹果黑星菌(Venturia inaequalis))、炭疽病(苹果炭疽病菌(Glomerella cingulata)、多犯性植物炭疽病菌(Colletotrichum acutatum))、褐斑病(苹果褐斑病菌(Diplocarpon mali))、环腐病(贝伦格葡萄座腔菌(Botryosphaeria berengeriana))、疫病(仙人掌疫霉(Phytophthora cactorum))、赤星病(桧胶锈菌(Gymnosporangium juniperi-virginianae)、Gymnosporangium yamadae)；

梨的病害：黑星病(日本梨黑星菌(Venturia nashicola)、梨黑星菌(Venturiapirina))、黑斑病(日本梨病变型链格孢(Alternaria alternata Japanese pearpathotype))、赤星病梨胶锈菌(Gymnosporangium haraeanum))；

桃的病害：灰星病((桃褐腐菌(Monilinia fructicola))、黑星病(嗜果枝孢菌(Cladosporium carpophilum))、褐纹病(Phomopsis rot)(拟茎点霉(Phomopsis sp.))、缩叶病(桃缩叶病菌(Taphrina deformans))；

葡萄的病害：黑痘病(痂囊腔菌(Elsinoe ampelina))、晚腐病(苹果炭疽病菌(Glomerella cingulata)、多犯性植物炭疽病菌(Colletotrichum acutatum))、白粉病(葡萄白粉病菌(Uncinula necator))、锈病(葡萄层锈菌(Phakopsora ampelopsidis))、黑腐病(葡萄球座菌(Guignardia bidwellii))、霜霉病(葡萄生轴霜霉(Plasmoparaviticola))；

柿的病害：炭疽病(柿盘孢子菌(Gloeosporium kaki)、多犯性植物炭疽病菌(Colletotrichum acutatum))、落叶病(柿角斑病菌(Cercospora kaki)、柿叶球腔菌(Mycosphaerella nawae))；

无花果的病害：锈病(Phakopsora nishidana)；

葫芦类的病害：炭疽病(黄瓜炭疽病菌(Colletotrichum lagenarium))、白粉病(黄瓜白粉病菌(Sphaerotheca fuliginea))、蔓枯病(蔓枯病菌(Didymella bryoniae))、褐斑病(多主棒孢霉(Corynespora cassiicola))、枯萎病((尖孢镰刀菌(Fusariumoxysporum))、霜霉病(黄瓜霜霉病菌(Pseudoperonospora cubensis))、疫病(辣椒疫霉(Phytophthora capsici))、苗立枯病(腐霉菌(Pythium sp.))；

番茄的病害：环腐病(索兰氏链格孢(Alternaria solani))、叶霉病黄枝孢霉(Cladosporiumfulvum))、煤霉病(Pseudocercospora fuligena))、疫病(致病疫霉(Phytophthora infestans))、白粉病(鞑靼内丝白粉菌(Leveillula taurica))；

茄子的病害：褐纹病(褐纹拟茎点霉(Phomopsis vexans))、白粉病(二孢白粉菌(Erysiphe cichoracearum))；

十字花科蔬菜的病害：黑斑病(日本链格孢(Alternaria japonica))、白斑病(白菜白斑菌(Cercosporella brassicae))、根肿病(甘蓝根肿菌(Plasmodiophorabrassicae))、霜霉病(寄生霜霉(Peronospora parasitica))、白锈病(白锈菌(Albugocandida))；

葱的病害：锈病(葱柄锈菌(Puccinia allii))；

大豆的病害：紫斑病(菊池尾孢(Cercospora kikuchii))、黑痘病(大豆黑痘病菌(Elsinoe glycines))、黑点病(菜豆间座壳大豆变种(Diaporthe phaseolorumvar.sojae))、锈病(豆薯层锈菌(Phakopsora pachyrhizi))、褐色环腐病(多主棒孢霉(Corynespora cassiicola))、炭疽病(大豆炭疽菌(Colletotrichum glycines)、平头炭疽菌(Colletotrichum truncatum))、立枯病(立枯丝核菌(Rhizoctonia solani))、褐纹病(大豆壳针孢(Septoria glycines))、斑点病((大豆灰斑菌(Cercospora sojina))、菌核病(核盘菌(Sclerotinia sclerotiorum))、白粉病(扩散叉丝壳(Microsphaera diffusa))、茎疫病(大豆疫霉(Phytophthora sojae))、霜霉病(东北霜霉(Peronosporamanshurica))、猝死综合症(大豆猝死综合症病原菌(Fusarium virguliforme))、红冠腐病(冬青丽赤壳菌(Calonectria ilicicola))、间座壳属和拟茎点霉属病原菌复合体(Diaporthe/Phomopsis complex)(Diaporthe longicolla)；

菜豆的病害：菌核病(核盘菌(Sclerotinia sclerotiorum))、锈病(疣顶单孢锈菌(Uromyces appendiculatus))、角斑病(Phaeoisariopsis griseola)、炭疽病(菜豆炭疽菌(Colletotrichum lindemuthianum))、根腐病(茄腐皮镰刀菌(Fusarium solani))；

花生的病害：黑斑病(球座尾孢菌(Cercospora personata))、褐斑病(花生尾孢菌(Cercospora arachidicola))、白绢病(齐整小核菌(Sclerotium rolfsii))、红冠腐病(冬青丽赤壳菌(Calonectria ilicicola))；

豌豆的病害：白粉病(豌豆白粉菌(Erysiphe pisi))、根腐病(茄腐皮镰刀菌(Fusarium solani))；

马铃薯的病害：早疫病(索兰氏链格孢(Alternaria solani))、疫病(致病疫霉(Phytophthora infestans))、绯腐病(马铃薯绯腐病菌(Phytophthoraerythroseptica))、粉痂病(Spongospora subterranea f.sp.subterranea))、黄萎病(黑白轮枝菌(Verticillium albo-atrum)、大丽轮枝菌(Verticillium dahliae)、变黑轮枝菌(Verticillium nigrescens))、干腐病(茄腐皮镰刀菌(Fusarium solani))、癌肿病(马铃薯癌肿病菌(Synchytrium endobioticum))；

草莓的病害：白粉病(Sphaerotheca humuli))；

茶的病害：网饼病(网状外担菌(Exobasidium reticulatum))、白星病(茶白星病菌(Elsinoe leucospila))、灰疫病(拟盘多毛孢(Pestalotiopsis sp.))、炭疽病(茶炭疽病菌(Colletotrichum theae-sinensis))；

烟草的病害：赤星病(长柄交链孢(Alternaria longipes))、炭疽病(烟草炭疽病菌(Colletotrichum tabacum))、霜霉病(烟草霜霉(Peronospora tabacina))、疫病(烟草疫霉(Phytophthora nicotianae))；

甜菜的病害：褐斑病(甜菜尾孢(Cercospora beticola))、叶枯病(瓜亡革菌(Thanatephorus cucumeris))、根腐病(烟草靶斑病菌(Thanatephorus cucumeris))、黑根病(aphanomyces root rot)(黑腐丝囊霉Aphanomyces cochlioides))、锈病(甜菜单孢锈菌(Uromyces betae))；

蔷薇的病害：黑星病(蔷薇双壳菌(Diplocarpon rosae))、白粉病(蔷薇单囊壳菌(Sphaerotheca pannosa))；

菊的病害：褐斑病(野菊壳针孢(Septoria chrysanthemi-indici))、白锈病((堀柄镑菌(Puccinia horiana))；

洋葱的病害：白斑叶枯病(botrytis leaf blight)(贵腐霉菌(Botrytiscinerea)、葱细丝葡萄孢(Botrytis byssoidea)、葱鳞葡萄孢(Botrytis squamosa)、灰腐病(葱腐葡萄孢(Botrytis allii))、小菌核颈腐病(葱鳞葡萄孢(Botrytis squamosa))；

各种作物的病害：灰霉病(灰色葡萄孢(Botrytis cinerea))、菌核病(核盘菌(Sclerotinia sclerotiorum))、苗立枯病(瓜果腐霉(Pythium aphanidermatum)、畸雌腐霉(Pythium irregulare)、终极腐霉(Pythium ultimum))；

萝卜的病害：黑斑病(芸薹生链格孢(Alternaria brassicicola))；

草坪草的病害：币斑病(Sclerotinia homoeocarpa)、褐斑病(brown patch)、大斑病(large patch)(立枯丝核菌(Rhizoctonia solani))、腐霉枯萎病(瓜果腐霉(Pythiumaphanidermatum))；

香蕉的病害：香蕉叶斑病(Sigatoka disease)(斐济球腔菌(MMycosphaerellafijiensis)、香蕉生球腔菌(Mycosphaerella musicola))；

兵豆的病害：Ascochyta病(Ascochyta lentis)；

鹰嘴豆的病害：壳二孢疫病(Ascochyta rabiei))；

青椒的病害：炭疽病(Colletotrichum scovillei))；

芒果的病害：炭疽病(Colletotrichum acutatum))；

果树的病害：白纹羽病(Rosellinia necatrix))、紫纹羽病(桑卷担子菌(Helicobasidium mompa))；

收获后的苹果、梨等果实的病害：毛霉病(Mucor rot diseases)(梨形毛霉(Mucorpiriformis))；

由霉菌属(Aspergillus)、青霉菌属(Penicillium)、镰刀菌属(Fusarium)、赤霉菌属(Gibberella)、木霉菌属(Tricoderma)、根串珠霉菌属(Thielaviopsis)、根霉菌属(Rhizopus)、毛霉菌属(Mucor)、伏革菌属(Corticium)、茎点霉属(Phoma)、丝核菌属(Rhizoctonia)和色二孢属(Diplodia)等引起的种子病害或生长早期的病害；

病毒病：由甘蓝油壶菌(Olpidium brassicae)介导的生菜的巨脉病、由多粘菌属(Polymyxa)(例如甜菜多粘菌(Polymyxa betae)及禾谷多粘菌(Polymyxa graminis))介导的各种作物的病毒病；

细菌(bacteria)所引起的病害：稻的细菌性苗立枯病(伯克霍尔德菌(Burkholderia plantarii))、黄瓜的细菌性角斑病(Pseudomonas syringaepv.lachrymans)、茄子的青枯病(青枯雷尔氏菌(Ralstonia solanacearum))、柑橘的溃疡病(柑橘溃疡病菌(Xanthomonas citri))、白菜的软腐病(胡萝卜软腐欧文氏菌(Erwiniacarotovora))、马铃薯的疮痂病(疥疮链霉菌(Streptomyces scabiei))、玉米的内州萎蔫病(Clavibacter michiganensis)、葡萄、橄榄、桃等的冠瘿病(木质部难养菌(Xylellafastidiosa))、苹果、桃、樱桃等蔷薇科植物的根瘤病(农杆菌(Agrobacteriumtumefaciens))。

作为本发明的植物病害防除方法，通过用有效量的本化合物、本发明化合物或组合物A对植物或栽培植物的土壤进行处理来实施。作为处理方法，例如，可举出茎叶处理、土壤处理及种子处理。

本化合物、本发明化合物或组合物A通常与固体担载体、液体担载体等非活性担载体混合，并根据需要添加表面活性剂、其他制剂用助剂，制剂化为乳剂、油剂、粉剂、粒剂、水合剂、颗粒水合剂、悬浮剂(flowables)、干悬浮剂、微胶囊剂等进行使用。这些制剂中含有以重量比计通常为0.1～99％的本化合物、本发明化合物或组合物A。

作为固体担载体，可举出例如粘土类(高岭粘土、硅藻土、膨润土、酸性白土等)、干式二氧化硅、湿式二氧化硅、滑石、陶瓷、其他无机矿物(绢云母、石英、硫黄、活性炭、碳酸钙等)、化学肥料(硫铵、磷铵、硝铵、尿素、氯化铵等)等微粉及粒状物等、以及合成树脂(聚丙烯、聚丙烯腈、聚甲基丙烯酸甲酯、聚对苯二甲酸乙二醇酯等聚酯树脂、尼龙-6、尼龙-11、尼龙-66等尼龙树脂、聚酰胺树脂、聚氯乙烯、聚偏二氯乙烯、氯乙烯-丙烯共聚物等)。

作为液体担载体，可举出例如水、醇类(甲醇、乙醇、异丙醇、丁醇、己醇、苯甲醇、乙二醇、丙二醇、苯氧基乙醇等)、酮类(丙酮、甲基乙基酮、环己酮等)、芳香族烃类(甲苯、二甲苯、乙基苯、十二烷基苯、苯基二甲苯基乙烷、甲基萘等)、脂肪族烃类(己烷、环己烷、灯油、轻油等)、酯类(乙酸乙酯、乙酸丁酯、肉豆蔻酸异丙酯、油酸乙酯、己二酸异丙酯、己二酸二异丁酯、丙二醇单甲醚乙酸酯等)、腈类(乙腈、异丁腈等)、醚类(二异丙醚、1,4-二氧杂环己烷、1,2-二甲氧基乙烷、二乙二醇二甲醚、二乙二醇单甲醚、丙二醇单甲醚、二丙二醇单甲醚、3-甲氧基-3-甲基-1-丁醇等)、酰胺类(DMF、N,N-二甲基乙酰胺等)、亚砜类(DMSO等)、碳酸亚丙酯及植物油(大豆油、棉籽油等)。

作为表面活性剂，可举出例如聚氧乙烯烷基醚、聚氧乙烯烷基芳基醚、聚乙二醇脂肪酸酯等非离子表面活性剂、及烷基磺酸盐、烷基苯磺酸盐、烷基硫酸盐等阴离子表面活性剂。具体而言，可举出Nimbus(注册商标)、Assist(注册商标)、Aureo(注册商标)、Iharol(注册商标)、Silwet L-77(注册商标)、BreakThru(注册商标)、SundanceII(注册商标)、Induce(注册商标)、Penetrator(注册商标)、AgriDex(注册商标)、Lutensol A8(注册商标)、NP-7(注册商标)、Triton(注册商标)、Nufilm(注册商标)、Emulgator NP7(注册商标)、Emulad(注册商标)、TRITON(注册商标)X45、AGRAL 90(注册商标)、AGROTIN(注册商标)、ARPON(注册商标)、EnSpray N(注册商标)、及BANOLE(注册商标)等。

作为其他制剂用助剂，可举出固定剂、分散剂、着色剂及稳定剂等，具体而言，有例如酪蛋白、明胶、糖类(淀粉、阿拉伯胶、纤维素衍生物、海藻酸等)、木质素衍生物、膨润土、合成水溶性高分子(聚乙烯醇、聚乙烯吡咯烷酮、聚丙烯酸类等)、酸性磷酸异丙酯、2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚、BHA(2-叔丁基-4-甲氧基苯酚与3-叔丁基-4-甲氧基苯酚的混合物)。

本发明中，植物包括植物整体、及植物的特定的部分。作为植物的特定的部分，可举出例如茎叶、花、穗、果实、树干、枝、树冠、种子、营养繁殖器官及苗。

营养繁殖器官表示植物的根、茎、叶等之中，在将该部位从主体切离而设置在土壤中时具有进行生长的能力的部位。作为营养繁殖器官，可举出例如块根(tuberous root)、匍匐根(creeping root)、鳞茎(bulb)、球茎(corm或solid bulb)、块茎(tuber)、根茎(rhizome)、匍匐枝(stolon)、根托(rhizophore)、茎插条(cane cuttings)、繁殖芽(propagule)及蔓插条(vine cutting)。需要说明的是，匍匐枝有时也被称为匍匐茎(runner)，繁殖芽也被称为珠芽，分为肉芽(broad bud)及鳞芽(bulbil)。蔓插条表示番薯、日本薯蓣等的苗条(叶及茎的总称，无根苗(shoot))。也将鳞茎、球茎、块茎、根茎、茎插条、根托或块根总称为球根。薯类的栽培是通过将块茎植入土壤中开始的，但所使用的块茎通常被称为种薯。

作为种子处理，例如，可举出本化合物、本发明化合物或组合物A对种子或营养繁殖器官进行的处理，详细而言，例如，可举出使本化合物、本发明化合物或组合物A的悬浮液成为雾状而喷洒至种子表面或营养繁殖器官表面的喷洒处理；将本化合物、本发明化合物或组合物A涂布于种子或营养繁殖器官的涂抹处理；将种子在本化合物、本发明化合物或组合物A的药液中浸渍规定时间的浸渍处理；用含有本化合物、本发明化合物或组合物A的担载体包被种子或营养繁殖器官的方法(包膜处理、粒料包覆处理等)。作为上述的营养繁殖器官，可特别举出种薯。

用组合物A对种子或营养繁殖器官进行处理的情况下，可将组合物A制成单一制剂对种子或营养繁殖器官进行处理，也可将组合物A制成不同的多种制剂分数次对对种子或营养繁殖器官进行处理。作为将组合物A制成不同的多种制剂分数次进行处理的方法，可举出：例如，用仅含有本化合物或本发明化合物作为有效成分的制剂进行处理，使种子或营养繁殖器官风干后，用含有本成分的制剂进行处理的方法；以及，用包含本化合物和本成分或者包含本发明化合物和本成分作为有效成分的制剂进行处理，使种子或营养繁殖器官风干后，用含有除了已处理的本成分以外的本成分的制剂进行处理的方法。

本发明中的保持了本化合物、本发明化合物或组合物A的种子或营养繁殖器官是指：在种子或营养繁殖器官的表面附着有本化合物、本发明化合物或组合物A的状态的种子或营养繁殖器官。对于保持了上述的本化合物、本发明化合物或组合物A的种子或营养繁殖器官而言，可在使本化合物、本发明化合物或组合物A附着至种子或营养繁殖器官的前后，附着有除了本化合物、本发明化合物或组合物A以外的材料。

另外，组合物A在种子或营养繁殖器官的表面形成层而附着的情况下，该层由1层或多层构成。另外，由多层构成的情况下，各层为含有1种以上有效成分的层，或者，由含有1种以上有效成分的层和不含有效成分的层构成。

保持了本化合物、本发明化合物或组合物A的种子或营养繁殖器官可通过例如将包含本化合物、本发明化合物或组合物A的制剂利用前述的种子处理的方法施用至种子或营养繁殖器官来得到。

本化合物、本发明化合物或组合物A的施用量根据气象条件、制剂形态、施用时期、施用方法、施用场所、对象病害、对象作物等的不同而不同，茎叶处理或土壤处理的情况下，每1000m²通常为1～500g。种子处理的情况下，相对于种子1Kg而言，本化合物、本发明化合物或组合物A的量通常为0.001～100g。将本化合物、本发明化合物或组合物A制剂化为乳剂、水合剂、悬浮剂等的情况下，通常以有效成分浓度成为0.01～10000ppm的方式使用水稀释并进行施用，粉剂、粒剂等通常直接施用。

本化合物、本发明化合物或组合物A可作为旱田、水田、草坪、果树园等农耕地中的植物病害的防除剂使用。作为植物，可举出例如以下的植物。

玉米(马齿种、硬粒种、软粒种、爆裂种、糯种、甜味种、饲料玉米)、稻(长粒种、短粒种、中粒种、粳稻种、热带粳稻种、籼种、爪哇种、水稻、陆地稻、浮稻、直播、移植、糯米)、小麦(面包小麦(硬质、软质、中质、红小麦、白小麦)、杜兰小麦、斯卑尔脱小麦、密穗小麦、各自的冬小麦型、春小麦型)、大麦(二棱大麦(＝啤酒酿造用大麦)、六棱大麦、无壳大麦、珍珠大麦、各自的冬大麦型、春大麦型)、黑麦(冬黑麦型、春黑麦型)、黑小麦(冬黑小麦型、春黑小麦型)、燕麦(冬燕麦型、春燕麦型)、高粱、棉(陆地种、比马种)、大豆(成熟种子收获品种、枝豆品种、青草品种、各自的无限生成型、有限生长型、半有限生长型)、花生、荞麦、甜菜(制糖用、饲料用、根菜、叶菜、燃料)、油菜(冬油菜型、春油菜型)、加拿大油菜(冬加拿大油菜型、春加拿大油菜型)、向日葵(榨油用、食用、观赏用)、甘蔗、烟草、茶、桑葚、茄科蔬菜(茄子、番茄、青椒、辣椒、马铃薯等)、葫芦科蔬菜(黄瓜、南瓜、西葫芦、西瓜、甜瓜等)、十字花科蔬菜(萝卜、芜菁、辣根、苤蓝、白菜、卷心菜、芥菜、西兰花、花椰菜等)、菊科蔬菜(牛蒡、春菊、洋蓟、生菜等)、百合科蔬菜(葱、洋葱、蒜、芦笋等)、伞形科蔬菜(胡萝卜、欧芹、芹菜、欧防风等)、藜科蔬菜(菠菜、厚皮菜等)、唇形科蔬菜(紫苏、薄荷、罗勒等)、草莓、番薯、日本薯蓣、芋头、梨果类(苹果、西洋梨、日本梨、白梨、木瓜海棠、榅桲等)、核果类(桃、李、油桃、青梅(Prunus mume)、樱桃、杏、西梅等)、柑橘类(温州蜜柑、橙、柠檬、青柠、葡萄柚等)、坚果类(栗、核桃、榛子、杏仁、开心果、腰果、澳洲坚果(macadamia nut)等)、浆果类(蓝莓、小红莓、黑莓、覆盆子等)、葡萄、柿、无花果、橄榄、枇杷、香蕉、咖啡、椰枣、椰子、观赏植物、森林植物、草坪草类(turfs)、牧草类等。

上述植物只要为通常栽培的品种即可，没有特别限定。上述植物也包括：能够通过自然交配创出的植物；能通过突变而产生的植物；F1杂交植物；及基因重组作物。作为基因重组作物，例如可举出：赋予了针对异噁唑草酮等HPPD(4-羟基苯丙酮酸双加氧酶)抑制剂、咪唑乙烟酸、甲基噻吩磺隆等ALS(乙酰乳酸合成酶)抑制剂、EPSP(5-烯醇丙酮莽草酸-3-磷酸合成酶)抑制剂、谷氨酰胺合成酶抑制剂、PPO(原卟啉原氧化酶)抑制剂、溴苯腈、或麦草畏等除草剂的耐性的植物；能够合成苏云金杆菌(Bacillus thuringiensis)等杆菌属中已知的选择性毒素等的植物；通过合成与来自有害昆虫的内在性基因部分地一致的基因片断等、在目标有害昆虫体内诱导基因沉寂(RNAi；RNA interference)从而能够赋予特异性杀虫活性的植物。

实施例

以下，示出制造例、参考制造例、制剂例、及试验例来更具体地说明本发明，但本发明不限于这些例子。本说明书中，Me表示甲基，Et表示乙基，Pr表示丙基，i-Pr表示异丙基，c-Pr表示环丙基，Bu表示丁基，i-Bu表示异丁基，s-Bu表示仲丁基，t-Bu表示叔丁基，c-Bu表示环丁基，Pen表示戊基，i-Pen表示异戊基，neo-Pen表示新戊基，c-Hex表示环己基，Allyl表示烯丙基，Ph表示苯基，2-Py表示2-吡啶基，3-Py表示3-吡啶基，4-Py表示4-吡啶基。苯基或吡啶基具有取代基的情况下，将取代基和取代位置一并记载于符号之前。例如，2-CN-Ph表示2-氰基苯基，3,4-F₂-Ph表示3,4-二氟苯基，4-(OMe)-Ph表示4-甲氧基苯基。

示出本化合物及本发明化合物的制造例。

参考制造例1

向二甲基氨基磺酰基吡唑2.2g及THF20mL的混合物中，于-78℃滴加丁基锂(2.6M，己烷溶液)5.3mL，于-78℃搅拌30分钟。向得到的混合中添加二乙基二硫醚1.8g，于室温搅拌4小时。向得到的混合物中添加氯化铵水溶液，用乙酸乙酯进行萃取。用饱和食盐水对得到的有机层进行清洗，用硫酸镁进行干燥，在减压下浓缩。将得到的残余物供于硅胶柱色谱，得到3.0g下式所示的中间体MA1-1。

[化学式34]

中间体MA1-1：¹H-NMR(CDCl₃)δ:7.62(1H,d),6.18(1H,d),3.02(6H,s),2.96(2H,q),1.38(3H,t).

参考制造例1-1

以下示出按照参考制造例1制造的化合物及其物性值。

式(MA1)所示的化合物中R⁶、R⁷、及Z的组合为[表MA1]中记载的任一种组合的化合物。

[化学式35]

[表1]

[表MA1]

中间体	R<sup>6</sup>	R<sup>7</sup>	Z
				MA1-2	H	H	Pr
MA1-3	H	H	Me
				MA1-4	H	H	i-Pr
MA1-5	H	H	Bu
				MA1-6	H	H	i-Bu
MA1-7	H	H	Pen
				MA1-8	H	H	i-Pen
MA1-9	H	H	c-Hex
				MA1-10	H	H	Allyl
MA1-11	H	H	Ph
				MA1-12	H	H	4-(OMe)-Ph
MA1-13	H	H	4-Cl-Ph
				MA1-14	H	H	2-(OMe)-Ph
MA1-15	H	H	2-Cl-Ph
				MA1-16	H	H	4-Py
MA1-17	H	H	2-Py
				MA1-18	H	F	Pr

中间体MA1-2：¹H-NMR(CDCl₃)δ：7.61(1H，d)，6.16(1H，d)，3.02(6H，s)，2.91(2H，dd)，1.74(2H，m)，1.06(3H，t).

中间体MA1-3：¹H-NMR(CDCl₃)δ：7.63(1H，d)，6.09(1H，d)，3.01(6H，s)，2.49(3H，s).

中间体MA1-4：¹H-NMR(CDCl₃)δ：7.62(1H，d)，6.28(1H，d)，3.45(1H，m)，3.03(6H，s)，1.36(6H，d).

中间体MA1-5：¹H-NMR(CDCl₃)δ：7.62(1H，d)，6.16(1H，d)，3.02(6H，s)，2.93(2H，dd)，1.70(2H，m)，1.48(2H，m)，0.94(3H，t).

中间体MA1-6：¹H-NMR(CDCl₃)δ：7.61(1H，d)，6.14(1H，d)，3.02(6H，s)，2.81(2H，d)，1.96(1H，m)，1.06(6H，d).

中间体MA1-7：¹H-NMR(CDCl₃)δ：7.61(1H，d)，6.16(1H，d)，3.02(6H，s)，2.92(2H，dd)，1.71(2H，m)，1.47-1.29(4H，m)，0.91(3H，t).

中间体MA1-8：¹H-NMR(CDCl₃)δ：7.62(1H，d)，6.16(1H，d)，3.02(6H，s)，2.93(2H，m)，1.74(1H，m)，1.63-1.57(2H，m)，0.93(6H，d).

中间体MA1-9：¹H-NMR(CDCl₃)δ:7.61(1H,d),6.26(1H,d),3.20(1H,m),3.03(6H,s),2.07-2.00(2H,m),1.83-1.76(2H,m),1.65-1.26(6H,m).

中间体MA1-10：¹H-NMR(CDCl₃)δ:7.61(1H,d),6.23(1H,d),5.88(1H,m),5.24(1H,m),5.17(1H,m),3.58(2H,m),3.02(6H,s).

中间体MA1-11：¹H-NMR(CDCl₃)δ:7.57-7.51(3H,m),7.42-7.37(3H,m),5.78(1H,d),3.04(6H,s).

中间体MA1-12：¹H-NMR(CDCl₃)δ:7.52(2H,m),7.47(1H,d),6.94(2H,m),5.56(1H,d),3.84(3H,s),3.04(6H,s).

中间体MA1-13：¹H-NMR(CDCl₃)δ:7.54(1H,d),7.45(2H,m),7.36(2H,m),5.85(1H,d),3.05(6H,s).

中间体MA1-14：¹H-NMR(CDCl₃)δ:7.52(1H,d),7.42-7.36(2H,m),6.98-6.94(2H,m),5.74(1H,d),3.84(3H,s),3.04(6H,s).

中间体MA1-15：¹H-NMR(CDCl₃)δ:7.59(1H,d),7.48(1H,m),7.40(1H,m),7.32(1H,m),7.26(1H,m),5.89(1H,d),3.05(6H,s).

中间体MA1-16：¹H-NMR(CDCl₃)δ:8.46(2H,m),7.75(1H,d),7.05(2H,m),6.57(1H,d),3.07(6H,s).

中间体MA1-17：¹H-NMR(CDCl₃)δ:8.45(1H,m),7.73(1H,d),7.57(1H,m),7.12-7.08(2H,m),6.60(1H,d),3.04(6H,s).

中间体MA1-18：¹H-NMR(CDCl₃)δ:7.56(1H,d),3.08(6H,s),2.90(2H,t),1.62(2H,m),1.01(3H,t).

参考制造例2

将3.0g的中间体MA1-1及三氟乙酸30mL的混合物于50℃搅拌2小时。向得到的混合物中添加水，用氯仿进行萃取。将得到的有机层用饱和碳酸氢钠水溶液进行清洗，用硫酸镁进行干燥，在减压下浓缩。将得到的残余物供于硅胶柱色谱，得到0.9g下式所示的中间体MA2-1。

[化学式36]

中间体MA2-1：¹H-NMR(CDCl₃)δ：7.62(1H，d)，6.37(1H，d)，2.90(2H，q)，1.30(3H，t).

参考制造例2-1

以下示出按照参考制造例2制造的化合物及其物性值。

式(MA2)所示的化合物中R⁶、R⁷、及Z的组合为[表MA2]中记载的任一种组合的化合物。

[化学式37]

[表2]

[表MA2]

中间体	R<sup>6</sup>	R<sup>7</sup>	Z
				MA2-2	H	H	Pr
MA2-3	H	H	Me
				MA2-4	H	H	i-Pr
MA2-5	H	H	Bu
				MA2-6	H	H	i.Bu
MA2-7	H	H	Pen
				MA2-8	H	H	i-Pen
MA2-9	H	H	c-Hex
				MA2-10	H	H	Allyl
MA2-11	H	H	Ph
				MA2-12	H	H	4-(OMe)-Ph
MA2-13	H	H	4-Cl-Ph
				MA2-14	H	H	2-(OMe)-Ph
MA2-15	H	H	2-Cl-Ph
				MA2-16	H	H	4-Py
MA2-17	H	H	2-Py
				MA2-18	H	F	Pr

中间体MA2-2：¹H-NMR(CDCl₃)δ：7.62(1H，d)，6.35(1H，d)，2.86(2H，dd)，1.65(2H，m)，1.00(3H，t).

中间体MA2-3：¹H-NMR(CDCl₃)δ：7.60(1H，d)，6.31(1H，d)，2.51(3H,s).

中间体MA2-4：¹H-NMR(CDCl₃)δ:7.65(1H,d),6.41(1H,d),3.28(1H,m),1.29(6H,d).

中间体MA2-5：¹H-NMR(CDCl₃)δ:7.59(1H,d),6.35(1H,d),2.88(2H,dd),1.62(2H,m),1.42(2H,m),0.90(3H,t).

中间体MA2-6：¹H-NMR(CDCl₃)δ:7.65(1H,br s),6.37(1H,br s),2.83(2H,d),1.86(1H,m),1.02(6H,d).

中间体MA2-7：¹H-NMR(CDCl₃)δ:7.58(1H,d),6.34(1H,d),2.88(2H,dd),1.64(2H,m),1.43-1.26(4H,m),0.88(3H,t).

中间体MA2-8：¹H-NMR(CDCl₃)δ:7.59(1H,d),6.34(1H,d),2.89(2H,dd),1.70(1H,m),1.52(2H,m),0.89(6H,d).

中间体MA2-9：¹H-NMR(CDCl₃)δ:7.60(1H,d),6.39(1H,d),3.03-2.94(1H,m),2.01-1.93(2H,m),1.79-1.71(2H,m),1.63-1.55(1H,m),1.41-1.18(5H,m).

中间体MA2-10：¹H-NMR(CDCl₃)δ:7.62(1H,br s),6.38(1H,br s),5.89(1H,m),5.11-5.03(2H,m),3.50(2H,m).

中间体MA2-11：¹H-NMR(CDCl₃)δ:7.54(1H,d),7.28-7.14(5H,m),6.43(1H,d).

中间体MA2-12：¹H-NMR(CDCl₃)δ:7.54(1H,br s),7.34(2H,m),6.83(2H,m),6.31(1H,br s),3.78(3H,s).

中间体MA2-13：¹H-NMR(CDCl₃)δ:7.60(1H,d),7.26-7.15(4H,m),6.44(1H,d).

中间体MA2-14：¹H-NMR(CDCl₃)δ:7.63(1H,d),7.19(1H,m),6.96(1H,m),6.90-6.81(2H,m),6.48(1H,d),3.92(3H,s).

中间体MA2-15：¹H-NMR(CDCl₃)δ:7.67(1H,d),7.38-7.33(1H,m),7.12-7.05(2H,m),6.89-6.84(1H,m),6.55(1H,d).

中间体MA2-16：¹H-NMR(CDCl₃)δ:8.37(2H,m),7.74(1H,d),6.89(2H,m),6.60(1H,d).

中间体MA2-17：¹H-NMR(CDCl₃)δ:8.44(1H,d),7.70(1H,m),7.50(1H,m),7.07-6.98(2H,m),6.56(1H,d).

中间体MA2-18：¹H-NMR(CDCl₃)δ:10.56(1H,br s),7.48(1H,d),2.79(2H,t),1.62(2H,m),1.00(3H,t).

参考制造例3

向1-(4-氯苯基)-1H-吡唑-3-醇3.0g及吡啶6.0mL的混合物中，于0℃滴加三氟甲烷磺酸酐5.0g，于0℃搅拌2小时。向得到的混合物中，添加碳酸氢钠水溶液，用乙酸乙酯进行萃取。用硫酸钠对得到的有机层进行干燥，在减压下进行浓缩，得到5.3g下式所示的中间体MA3-1。

[化学式38]

中间体MA3-1

参考制造例4

将1.4g的中间体MA2-2、3-碘苯胺2.6g、碘化铜(I)1.5g、反式-N,N’-二甲基环己烷-1,2-二胺1.4g、碳酸钾2.8g、及DMF25mL的混合物于80℃搅拌10小时。向得到的混合物中添加水，并过滤。用乙酸乙酯对滤液进行萃取后，用硫酸镁对得到的有机层进行干燥，在减压下浓缩。将得到的残余物供于硅胶柱色谱(己烷：乙酸乙酯＝70：30)，得到2.2g下式所示的中间体MA4-1。

[化学式39]

中间体MA4-1：¹H-NMR(CDCl₃)δ:7.82(1H,d),7.18(1H,t),7.09(1H,t),6.97(1H,m),6.57(1H,m),6.38(1H,d),3.81(2H,br s),2.99(2H,m),1.74(2H,m),1.04(3H,t).

参考制造例4-1

以下示出按照参考制造例4制造的化合物及其物性值。

式(MA4)所示的化合物中R¹、R²、R³、R⁴、及R⁵的组合为[表MA4]中记载的任一种组合的化合物。

[化学式40]

[表3]

[表MA4]

中间体	R<sup>1</sup>	R<sup>2</sup>	R<sup>3</sup>	R<sup>4</sup>	R<sup>5</sup>
						MA4-2	H	H	NH<sub>2</sub>	H	H
MA4-3	H	F	NH<sub>2</sub>	H	H
						MA4-4	H	H	C(O)OEt	H	H
MA4-5	H	C(O)OEt	H	H	H

中间体MA4-2：¹H-NMR(CDCl₃)δ：7.72(1H，d)，7.42(2H，m)，6.72(2H，m)，6.37(1H，d)，3.72(2H，br s)，2.97(2H，m)，1.73(2H，m)，1.03(3H，t).

中间体MA4-3：¹H-NMR(CDCl₃)δ：7.72(1H，d)，7.37(1H，m)，7.21(1H，m)，6.81(1H，t)，6.37(1H，d)，3.76(2H，br s)，2.98(2H，t)，1.74(2H，m)，1.03(3H，t).

中间体MA4-4：¹H-NMR(CDCl₃)δ：8.12(2H，m)，7.95(1H，d)，7.74(2H，m)，6.44(1H，d)，4.39(2H，q)，3.05(2H，t)，1.77(2H，m)，1.41(3H，t)，1.06(3H，t).

中间体MA4-5：¹H-NMR(CDCl₃)δ：8.27(1H，m)，7.95-7.92(3H，m)，7.52(1H，t)，6.44(1H，d)，4.42(2H，q)，3.04(2H，t)，1.77(2H，m)，1.42(3H，t)，1.05(3H，t).

参考制造例5

将7.8g的中间体MA4-5、氢氧化钾2.9g、乙醇40mL、及水20mL的混合物于50℃搅拌4小时。向得到的混合物中添加30mL的2.0M盐酸，搅拌1小时。将得到的混合物过滤，将得到的固体在减压下干燥，得到5.8g下式所示的中间体MA5-1。

[化学式41]

中间体MA5-1：¹H-NMR(CDCl₃)δ:8.31(1H,m),8.02-7.99(2H,m),7.96(1H,d),7.56(1H,t),6.45(1H,d),3.05(2H,t),1.77(2H,m),1.06(3H,t).

参考制造例5-1

代替中间体MA4-5而使用中间体MA4-4，按照参考制造例5，得到下式所示的中间体MA5-2。

[化学式42]

中间体MA5-2：¹H-NMR(DMSO-d6)δ:8.57(1H,m),8.03(2H,m),7.85(2H,m),6.58(1H,m),3.01(2H,t),1.65(2H,m),0.97(3H,t).

参考制造例6

将4.2g的本发明化合物IIA-150、氯化铵0.8g、锌2.8g、THF20mL、及水10mL的混合物于0℃搅拌2小时。将得到的混合物过滤后，用MTBE对得到的滤液进行萃取。用硫酸镁对得到的有机层进行干燥，在减压下浓缩。将得到的残余物供于硅胶柱色谱，得到2.8g下式所示的中间体MA6-1。

[化学式43]

中间体MA6-1：¹H-NMR(CDCl₃)δ:7.85(1H,d),7.38(1H,m),7.30(1H,t),7.21-7.18(1H,m),6.88-6.84(2H,m),6.40(1H,d),5.64(1H,br s),3.00(2H,t),1.74(2H,m),1.04(3H,t).

参考制造例6-1

代替本发明化合物IIA-150而使用本发明化合物IIA-149，按照参考制造例6，得到下式所示的中间体MA6-2。

[化学式44]

中间体MA6-2：¹H-NMR(CDCl₃)δ:7.78(1H,d),7.55(2H,m),7.03(2H,m),6.83(1H,brs),6.39(1H,d),5.58(1H,br s),2.99(2H,t),1.74(2H,m),1.04(3H,t).

制造例1

将0.38g的中间体MA2-1、4-碘甲苯0.78g、碘化铜(I)0.46g、反式-N,N’-二甲基环己烷-1,2-二胺0.43g、碳酸钾0.87g、及DMF10mL的混合物于80℃搅拌4小时。向得到的混合物中添加水，并过滤。用乙酸乙酯对滤液进行萃取。用硫酸镁对得到的有机层进行干燥，在减压下浓缩。将得到的残余物供于硅胶柱色谱(己烷：乙酸乙酯＝20：1)，得到0.61g下式所示的本发明化合物IIA-1。

[化学式45]

本发明化合物IIA-1：¹H-NMR(CDCl₃)δ:7.83(1H,d),7.55(2H,m),7.22(2H,m),6.40(1H,d),3.03(2H,q),2.37(3H,s),1.38(3H,t).

制造例1-1

以下示出按照制造例1制造的化合物及其物性值。

式(A1)所示的化合物中Z、R¹、R²、R³、R⁴、R⁵、R⁶及R⁷的组合为[表IIA1-1]、[表IIA1-2]及[表IA1]中记载的任一种组合的化合物。

[化学式46]

[表4]

[表IIA1-1]

本发明化合物IIA-2：¹H-NMR(CDCl₃)δ:7.93(1H,d),7.80(2H,m),7.69(2H,m),6.45(1H,d),3.08(2H,q),1.41(3H,t).

本发明化合物IIA-3：¹H-NMR(CDCl₃)δ:7.77(1H,d),7.57(2H,m),6.95(2H,m),6.40(1H,d),3.83(3H,s),3.02(2H,q),1.37(3H,t).

本发明化合物IIA-4：¹H-NMR(CDCl₃)δ:7.87(1H,d),7.67(2H,m),7.43(2H,m),7.26(1H,m),6.42(1H,d),3.05(2H,q),1.39(3H,t).

本发明化合物IIA-5：¹H-NMR(CDCl₃)δ:7.81(1H,d),7.66-7.60(2H,m),7.16-7.09(2H,m),6.41(1H,d),3.04(2H,q),1.38(3H,t).

本发明化合物IIA-6：¹H-NMR(CDCl₃)δ:7.93(1H,d),7.82-7.71(4H,m),6.45(1H,d),3.10(2H,q),1.41(3H,t).

本发明化合物IIA-7：¹H-NMR(CDCl₃)δ:7.85(1H,d),7.70(2H,m),7.29(2H,m),6.43(1H,d),3.06(2H,q),1.39(3H,t).

本发明化合物IIA-8：¹H-NMR(CDCl₃)δ:7.84(1H,d),7.58-7.52(4H,m),6.42(1H,d),3.05(2H,q),1.39(3H,t).

本发明化合物IIA-9：¹H-NMR(CDCl₃)δ:7.84(1H,d),7.73(2H,m),7.44(2H,m),6.42(1H,d),3.05(2H,q),1.39(3H,t).

本发明化合物IIA-10：¹H-NMR(CDCl₃)δ:7.85(1H,d),7.73(1H,t),7.56-7.52(1H,ddd),7.35(1H,t),7.24-7.21(1H,m),6.42(1H,d),3.06(2H,q),1.39(3H,t).

本发明化合物IIA-11：¹H-NMR(CDCl₃)δ:7.86(1H,d),7.34-7.28(2H,m),7.20(1H,m),6.81(1H,m),6.41(1H,d),3.86(3H,s),3.05(2H,q),1.39(3H,t).

本发明化合物IIA-12：¹H-NMR(CDCl₃)δ:7.85(1H,d),7.61(1H,m),7.50(1H,m),7.39-7.28(2H,m),6.42(1H,d),3.04(2H,q),1.38(3H,t).

本发明化合物IIA-13：¹H-NMR(CDCl₃)δ:8.03(1H,d),7.77(1H,m),7.27(1H,m),7.07-7.01(2H,m),6.38(1H,d),3.88(3H,s),3.03(2H,q),1.38(3H,t).

本发明化合物IIA-14：¹H-NMR(CDCl₃)δ:7.86(1H,d),7.48-7.35(3H,m),6.96(1H,m),6.42(1H,d),3.07(2H,q),1.40(3H,t).

本发明化合物IIA-15：¹H-NMR(CDCl₃)δ:7.84-7.82(2H,m),7.52-7.46(2H,m),6.42(1H,d),3.06(2H,q),1.39(3H,t).

本发明化合物IIA-16：¹H-NMR(CDCl₃)δ:8.00-7.90(2H,m),7.27-7.17(3H,m),6.42(1H,d),3.06(2H,q),1.39(3H,t).

本发明化合物IIA-17：¹H-NMR(CDCl₃)δ:7.83(1H,d),7.59(2H,d),7.23(1H,t),6.42(1H,d),3.07(2H,q),1.40(3H,t).

本发明化合物IIA-18：¹H-NMR(CDCl₃)δ:7.53(1H,d),7.35(2H,m),7.28(2H,m),6.39(1H,d),3.02(2H,q),2.60(2H,q),1.36(3H,t),1.11(3H,t).

本发明化合物IIA-19：¹H-NMR(CDCl₃)δ:7.94(1H,d),7.91-7.91(1H,m),7.65-7.33(8H,m),6.45(1H,d),3.06(2H,q),1.40(3H,t).

本发明化合物IIA-20：¹H-NMR(CDCl₃)δ:7.40(1H,d),7.23(1H,m),7.12(2H,m),6.43(1H,d),3.00(2H,q),2.04(6H,s),1.34(3H,t).

本发明化合物IIA-21：¹H-NMR(CDCl₃)δ:7.84(1H,d),7.56(1H,m),7.40(1H,m),7.38(1H,m),7.42(1H,d),3.07(2H,q),1.40(3H,t).

本发明化合物IIA-22：¹H-NMR(CDCl₃)δ:7.84(1H,d),7.58(1H,m),7.54(1H,m),7.33(1H,m),7.42(1H,d),3.07(2H,q),1.40(3H,t).

本发明化合物IIA-23：¹H-NMR(CDCl₃)δ:7.92(1H,t),7.77(1H,t),7.05-6.99(2H,m),6.41(1H,d),3.04(2H,q),2.38(3H,s),1.38(3H,t).

本发明化合物IIA-24：¹H-NMR(CDCl₃)δ:7.86(1H,d),7.76(1H,m),7.48(1H,m),7.23(1H,m),7.42(1H,d),3.07(2H,q),1.40(3H,t).

本发明化合物IIA-25：¹H-NMR(CDCl₃)δ:7.96-7.88(2H,m),7.26-7.21(2H,m),6.42(1H,d),3.06(2H,q),1.39(3H,t).

本发明化合物IIA-26：¹H-NMR(CDCl₃)δ:7.84(1H,d),7.58(2H,d),7.28(2H,d),6.41(1H,d),3.04(2H,m),2.99-2.89(1H,m),1.38(3H,t),1.27(6H,d).

本发明化合物IIA-27：¹H-NMR(CDCl₃)δ:7.85(1H,d),7.56(2H,d),7.18(2H,d),6.41(1H,d),3.04(2H,q),2.51(2H,s),1.38(3H,t),1.34(9H,s).

本发明化合物IIA-29：¹H-NMR(CDCl₃)δ:7.80(1H,d),7.31(1H,d),7.08(1H,dd),6.89(1H,d),6.42(1H,d),3.95(3H,s),3.91(3H,s),3.02(2H,q),1.38(3H,t).

本发明化合物IIA-30：¹H-NMR(CDCl₃)δ:7.76(1H,d),7.45(1H,m),7.40(1H,m),6.84(1H,d),6.39(1H,d),3.85(3H,s),3.01(2H,q),2.26(3H,s),1.37(3H,t).

[表5]

[表IIA1-2]

本发明化合物IIA-31：¹H-NMR(CDCl₃)δ:7.82(1H,d),7.39(1H,m),7.32(1H,m),7.21(1H,m),6.40(1H,d),3.05(2H,q),2.29(3H,d),1.39(3H,t).

本发明化合物IIA-32：¹H-NMR(CDCl₃)δ:7.77(1H,d),7.47(1H,m),7.35(1H,m),7.00(1H,m),6.38(1H,d),3.92(3H,s),3.03(2H,q),1.38(3H,t).

本发明化合物IIA-33：¹H-NMR(CDCl₃)δ:8.07(1H,d),7.76(1H,m),7.70(1H,m),7.63(1H,m),7.06(1H,d),3.37(2H,q),1.41(3H,t).

本发明化合物IIA-34：¹H-NMR(CDCl₃)δ:7.78(1H,d),7.34(2H,m),6.42(1H,d),3.07(2H,q),1.40(3H,t).

本发明化合物IIA-35：¹H-NMR(CDCl₃)δ:7.81(1H,d),7.35(2H,m),6.41(1H,d),3.08(2H,q),1.40(3H,t).

本发明化合物IIA-36：¹H-NMR(CDCl₃)δ:7.80(1H,d),7.20(2H,m),6.40(1H,d),3.06(2H,q),2.19(3H,t),1.40(3H,t).

本发明化合物IIA-37：¹H-NMR(CDCl₃)δ:7.83(1H,d),7.24(2H,m),6.96(1H,m),6.42(1H,d),3.08(2H,q),1.40(3H,t).

本发明化合物IIA-38：¹H-NMR(CDCl₃)δ:7.86(1H,d),7.34(2H,m),6.44(1H,d),3.11(2H,q),1.42(3H,t).

本发明化合物IIA-39：¹H-NMR(CDCl₃)δ:7.76(1H,d),7.26(2H,m),6.40(1H,d),4.00(3H,m),3.06(2H,q),1.39(3H,t).

本发明化合物IIA-40：¹H-NMR(CDCl₃)δ:7.83(1H,d),7.60(2H,m),7.39(2H,m),6.40(1H,d),3.01(2H,t),1.75(2H,m),1.04(3H,t).

本发明化合物IIA-41：¹H-NMR(CDCl₃)δ:7.82(1H,d),7.54(2H,m),7.23(2H,m),6.39(1H,d),3.00(2H,t),2.37(3H,s),1.79-1.70(2H,m),1.04(3H,t).

本发明化合物IIA-42：¹H-NMR(CDCl₃)δ:7.83(1H,d),7.58(2H,m),7.44(2H,m),6.39(1H,d),3.00(2H,dd),1.75(2H,m),1.34(9H,s),1.04(3H,t).

本发明化合物IIA-43：¹H-NMR(CDCl₃)δ:7.81(1H,d),7.39(1H,dd),7.31(1H,dd),7.24-7.19(1H,m),6.39(1H,d),3.01(2H,t),2.29(3H,s),1.80-1.71(2H,m),1.04(3H,t).

本发明化合物IIA-44：¹H-NMR(CDCl₃)δ:7.83(1H,d),7.55(1H,m),7.47-7.36(2H,m),6.41(1H,d),3.03(2H,dd),1.76(2H,m),1.05(3H,t).

本发明化合物IIA-45：¹H-NMR(CDCl₃)δ:7.90(1H,d),7.65(1H,m),7.60(1H,m),7.50(1H,m),6.43(1H,d),3.07(2H,dd),1.78(2H,m),1.06(3H,t).

本发明化合物IIA-46：¹H-NMR(CDCl₃)δ:7.79(1H,d),7.19(2H,m),6.39(1H,d),3.03(2H,t),2.19(3H,s),1.76(2H,m),1.05(3H,t).

本发明化合物IIA-47：¹H-NMR(CDCl₃)δ:7.81(1H,d),7.34(2H,m),6.41(1H,d),3.05(2H,t),1.77(2H,m),1.05(3H,t).

本发明化合物IIA-48：¹H-NMR(CDCl₃)δ:7.85(1H,d),7.34(2H,m),6.44(1H,d),3.08(2H,t),1.78(2H,m),1.06(3H,t).

本发明化合物IIA-49：¹H-NMR(CDCl₃)δ:7.93(1H,d),7.79(2H,d),7.69(2H,d),6.44(1H,d),3.05(2H,t),1.77(2H,m),1.05(3H,t).

本发明化合物IIA-50：¹H-NMR(CDCl₃)δ:7.85(1H,d),7.63(2H,m),7.40(2H,m),6.46(1H,d),3.52(1H,m),1.37(6H,d).

本发明化合物IIA-51：¹H-NMR(CDCl₃)δ:7.83(1H,d),7.61(2H,m),7.40(2H,m),6.41(1H,d),3.04(2H,t),1.71(2H,m),1.48(2H,m),0.94(3H,t).

本发明化合物IIA-52：¹H-NMR(CDCl₃)δ:7.83(1H,d),7.61(2H,m),7.40(2H,m),6.39(1H,d),2.95(2H,d),1.97(1H,m),1.05(6H,d).

本发明化合物IIA-53：¹H-NMR(CDCl₃)δ:7.83(1H,d),7.61(2H,m),7.40(2H,m),6.41(1H,d),3.03(2H,t),1.73(2H,m),1.47-1.30(4H,m),0.90(3H,t).

本发明化合物IIA-54：¹H-NMR(CDCl₃)δ:7.84(1H,d),7.61(2H,m),7.40(2H,m),6.40(1H,d),3.05(2H,m),1.75(1H,m),1.61(2H,m),0.93(6H,d).

本发明化合物IIA-55：¹H-NMR(CDCl₃)δ:7.84(1H,d),7.63(2H,m),7.41(2H,m),6.45(1H,d),3.26(1H,m),2.69(2H,m),1.79(2H,m),1.61-1.24(6H,m).

本发明化合物IIA-56：¹H-NMR(CDCl₃)δ:7.83(1H,d),7.61(2H,m),7.40(2H,m),6.43(1H,d),5.98(1H,m),5.20(1H,m),5.10(1H,m),3.67(2H，m).

本发明化合物IIA-57：¹H-NMR(CDCl₃)δ：8.44(1H，m)，8.00(1H，d)，7.69(2H，m)，7.50(1H，m)，7.44(2H，m)，7.12(1H，d)，7.03(1H，m)，6.72(1H，d).

本发明化合物IIA-58：¹H-NMR(CDCl₃)δ：8.39(2H，m)，8.02(1H，d)，7.69(2H，m)，7.46(2H，m)，7.10(2H，m)，6.68(1H，d).

本发明化合物IIA-59：¹H-NMR(DMSO-D₆)δ：8.52(1H，d)，7.49-7.32(8H，m)，6.96-6.92(1H，m)，6.55(1H，d)，5.18(2H，s)，3.00(2H，t)，1.71-1.62(2H，m)，0.98(3H，t).

本发明化合物IIA-149：¹H-NMR(CDCl₃)δ：8.32(2H，m)，7.97(1H，d)，7.83(2H，m)，6.46(1H，d)，3.08(2H，t)，1.79(2H，m)，1.07(3H，t).

本发明化合物IIA-150：¹H-NMR(CDCl₃)δ：8.51(1H，m)，8.10(1H，m)，8.05(1H，m)，7.97(1H，d)，7.62(1H，t)，6.46(1H，d)，3.07(2H，t)，1.78(2H，m)，1.07(3H，t).

本发明化合物IIA-151：¹H-NMR(CDCl₃)δ：7.76(1H，d)，7.56(2H，m)，7.41(2H，m)，2.97(2H，t)，1.72(2H，m)，1.04(3H，t).

[表6]

[表IA1]

本化合物

Z

R1

R2

R3

R4

R5

R6

R7

IA-1

Me

H

Cl

H

IA-2

Ph

H

Cl

H

IA-3

Ph

H

F

Cl

H

IA-4

Ph

H

OMe

H

IA-5

4-(OMe)-Ph

H

Cl

H

IA-6

4-Cl-Ph

H

Cl

H

IA-7

2-(OMe)-Ph

H

Cl

H

IA-8

2-Cl-Ph

H

Cl

H

本化合物IA-1：¹H-NMR(CDCl₃)δ：7.84(1H，d)，7.61(2H，m)，7.40(2H，m)，6.39(1H，d)，2.59(3H，s).

本化合物IA-2：¹H-NMR(CDCl₃)δ：7.88(1H，d)，7.65(2H，m)，7.44-7.39(4H，m)，7.31-7.20(3H，m)，6.45(1H，d).

本化合物IA-3：¹H-NMR(CDCl₃)δ:7.88(1H,d),7.58(1H,m),7.49-7.40(4H,m),7.33-7.23(3H,m),6.43(1H,d).

本化合物IA-4：¹H-NMR(CDCl₃)δ:7.84(1H,d),7.61(2H,m),7.38(2H,m),7.27(2H,m),7.19(1H,m),6.97(2H,m),6.46(1H,d),3.85(3H,s).

本化合物IA-5：¹H-NMR(CDCl₃)δ:7.81(1H,d),7.62(2H,m),7.47(2H,m),7.40(2H,m),6.87(2H,m),6.27(1H,d),3.81(3H,s).

本化合物IA-6：¹H-NMR(CDCl₃)δ:7.90(1H,d),7.64(2H,m),7.43(2H,m),7.33(2H,m),7.26(2H,m),6.46(1H,d).

本化合物IA-7：¹H-NMR(CDCl₃)δ:7.90(1H,d),7.66(2H,m),7.41(2H,m),7.26-7.14(2H,m),6.90-6.83(2H,m),6.48(1H,d),3.90(3H,s).

本化合物IA-8：¹H-NMR(CDCl₃)δ:7.97(1H,d),7.67(2H,m),7.43(2H,m),7.37(1H,m),7.14-7.07(3H,m),6.58(1H,d).

制造例2

将1.0g的中间体MA3-1、乙硫醇钠1.0g、及DMF10mL的混合物于120℃搅拌5小时。向得到的混合物中添加碳酸氢钠水溶液，用乙酸乙酯进行萃取。用硫酸钠对得到的有机层进行干燥，在减压下进行浓缩，得到1.3g下式所示的本发明化合物IIA-60的粗产物。

[化学式47]

本发明化合物IIA-60：¹H-NMR(CDCl₃)δ:7.84(1H,d),7.61(2H,m),7.40(2H,m),6.42(1H,d),3.05(2H,q),1.39(3H,t).

制造例3

向0.27g的本发明化合物IIA-37及THF10mL的混合物中，于-78℃滴加丁基锂(2.6M，己烷溶液)0.58mL，于-78℃搅拌30分钟。向得到的混合物中，添加1,2-二溴-1,1,2,2-四氯乙烷0.65g，搅拌30分钟后，于室温搅拌4小时。向得到的混合物中添加氯化铵水溶液，用乙酸乙酯进行萃取。用饱和食盐水对得到的有机层进行清洗，用硫酸镁进行干燥，在减压下浓缩。将得到的残余物供于硅胶柱色谱(己烷：乙酸乙酯＝98：2)，得到0.16g下式所示的本发明化合物IIA-61。

[化学式48]

本发明化合物IIA-61：¹H-NMR(CDCl₃)δ:7.83(1H,d),7.33(2H,m),6.42(1H,d),3.08(2H,q),1.41(3H,t).

制造例4

向0.22g的本发明化合物IIA-1及氯仿5mL的混合物中，于0℃添加mCPBA(纯度75％、25％含水)0.25g，于0℃搅拌2小时。向得到的混合物中添加亚硫酸钠水溶液，用氯仿进行萃取。将得到的有机层用碳酸氢钠水溶液进行清洗，用硫酸镁进行干燥，在减压下浓缩。将得到的残余物供于硅胶柱色谱(己烷：乙酸乙酯＝50：50)，得到0.21g下式所示的本发明化合物IIA-62。

[化学式49]

本发明化合物IIA-62：¹H-NMR(CDCl₃)δ:7.97(1H,d),7.56(2H,m),7.27(2H,m),6.93(1H,d),3.21-3.06(2H,m),2.40(3H,s),1.33(3H,t).

制造例4-1

以下示出按照制造例4制造的化合物及其物性值。

式(A2)所示的化合物中Z、R¹、R²、R³、R⁴、R⁵、R⁶及R⁷的组合为[表IIA2]及[表IA2]中记载的任一种组合的化合物。

[化学式50]

[表7]

[表IIA2]

本发明化合物

Z

R1

R2

R3

R4

R5

R6

R7

IIA-63

Et

H

CF3

H

IIA-64

Et

F

H

本发明化合物IIA-63：¹H-NMR(CDCl₃)δ：8.10(1H，d)，7.84(2H，m)，7.75(2H，m)，7.01(1H，d)，3.15(2H，m)，1.35(3H，t).

本发明化合物IIA-64：¹H-NMR(CDCl₃)δ：8.02(1H，d)，7.51-7.40(3H，m)，7.10-7.02(1H，m)，6.98(1H，d)，3.14(2H，m)，1.34(3H，t).

[表8]

[表IA2]

本化合物

Z

R1

R2

R3

R4

R5

R6

R7

IA-9

2-(OMe)-Ph

H

Cl

H

IA-10

2-Cl-Ph

H

Cl

H

本化合物IA-9：¹H-NMR(CDCl₃)δ：8.20(1H，m)，7.92(1H，d)，7.64-7.55(3H，m)，7.41(2H，m)，7.15-7.90(2H，m)，6.96(1H，d)，3.85(3H，s).

本化合物IA-10：¹H-NMR(CDCl₃)δ：8.18(1H，m)，7.87(1H，d)，7.65-7.56(3H，m)，7.50-7.38(4H，m)，6.47(1H，d).

制造例5

向0.22g的本发明化合物IIA-1及氯仿5mL的混合物中，于0℃添加mCPBA(纯度75％，含25％水)0.54g，于室温搅拌4小时。向得到的混合物中添加亚硫酸钠水溶液，用氯仿进行萃取。将得到的有机层用碳酸氢钠水溶液进行清洗，用硫酸镁进行干燥，在减压下浓缩。将得到的残余物供于硅胶柱色谱(己烷：乙酸乙酯＝80：20)，得到0.25g下式所示的本发明化合物IIA-65。

[化学式51]

本发明化合物IIA-65：¹H-NMR(CDCl₃)δ:7.95(1H,d),7.60(2H,m),7.29(2H,m),6.98(1H,d),3.35(2H,q),2.41(3H,s),1.39(3H,t).

制造例5-1

以下示出按照制造例5制造的化合物及其物性值。

式(A3)所示的化合物中Z、R¹、R²、R³、R⁴、R⁵、R⁶及R⁷的组合为[表IIA3-1]、[表IIA3-2]、[表IIA3-3]、[表IIA3-4]、[表IIA3-5]及[表IA3]中记载的任一种组合的化合物。

[化学式52]

[表9]

[表IIA3-1]

本发明化合物IIA-66：¹H-NMR(CDCl₃)δ:8.10(1H,d),7.89(2H,m),7.72(2H,m),7.04(1H,d),3.37(2H,q),1.41(3H,t).

本发明化合物IIA-67：¹H-NMR(CDCl₃)δ:7.90(1H,d),7.62(2H,m),7.01-6.95(3H,m),3.86(3H,s),3.34(2H,q),1.39(3H,t).

本发明化合物IIA-68：¹H-NMR(CDCl₃)δ:8.01(1H,d),7.73(2H,m),7.51(2H,m),7.41(1H,m),7.00(1H,d),3.36(2H,q),1.40(3H,t).

本发明化合物IIA-69：¹H-NMR(CDCl₃)δ:7.96(1H,d),7.71(2H,m),7.20(2H,m),6.99(1H,d),3.35(2H,q),1.40(3H,t).

本发明化合物IIA-70：¹H-NMR(CDCl₃)δ:8.09(1H,d),7.90(2H,m),7.82(2H,m),7.06(1H,d),3.37(2H,q),1.41(3H,t).

本发明化合物IIA-71：¹H-NMR(CDCl₃)δ:8.00(1H,d),7.78(2H,m),7.36(2H,m),7.02(1H,d),3.36(2H,q),1.40(3H,t).

本发明化合物IIA-72：¹H-NMR(CDCl₃)δ:7.98(1H,d),7.63(4H,s),7.01(1H,d),3.35(2H,q),1.40(3H,t).

本发明化合物IIA-73：¹H-NMR(CDCl₃)δ:7.99(1H,d),7.82(2H,m),7.49(2H,m),7.00(1H,d),3.35(2H,q),1.40(3H,t).

本发明化合物IIA-74：¹H-NMR(CDCl₃)δ:δ:8.01(1H,d),7.81(1H,m),7.62(1H,m),7.44(1H,m),7.38(1H,m),7.01(1H,d),3.36(2H,q),1.40(3H,t).

本发明化合物IIA-75：¹H-NMR(CDCl₃)δ:7.99(1H,d),7.39(1H,t),7.31(1H,m),7.26(1H,m),6.99(1H,d),6.94(1H,m),3.89(3H,s),3.36(2H,q),1.40(3H,t).

本发明化合物IIA-76：¹H-NMR(CDCl₃)δ:7.92(1H,d),7.63-7.54(2H,m),7.47-7.41(2H,m),6.99(1H,d),3.36(2H,q),1.40(3H,t).

本发明化合物IIA-77：¹H-NMR(CDCl₃)δ:8.11(1H,d),7.75(1H,m),7.39(1H,m),7.09(2H,m),6.94(1H,d),3.91(3H,s),3.35(2H,q),1.39(3H,t).

本发明化合物IIA-78：¹H-NMR(CDCl₃)δ:8.00(1H,d),7.51(3H,m),7.11(1H,m),7.01(1H,d),3.36(2H,q),1.41(3H,t).

本发明化合物IIA-79：¹H-NMR(CDCl₃)δ:7.99(1H,d),7.91(1H,m),7.59(2H,m),7.02(1H,d),3.36(2H,q),1.40(3H,t).

本发明化合物IIA-80：¹H-NMR(CDCl₃)δ:8.08(1H,t),7.91(1H,m),7.40(1H,m),7.33-7.25(2H,m),7.00(1H,d),3.36(2H,q),1.40(3H,t).

本发明化合物IIA-81：¹H-NMR(CDCl₃)δ:8.00(1H,d),7.68(2H,d),7.39(1H,t),7.02(1H,d),3.36(2H,q),1.40(3H,t).

本发明化合物IIA-82：¹H-NMR(CDCl₃)δ:¹H-NMR(CDCl₃)δ:7.68(1H,d),7.46-7.38(2H,m),7.32-7.31(2H,m),6.98(1H,d),3.35(2H,q),2.53(2H,q),1.39(3H,t),1.11(3H,t).

本发明化合物IIA-83：¹H-NMR(CDCl₃)δ:8.06(1H,d),7.95(1H,m),7.70-7.39(8H,m),7.02(1H,d),3.38(2H,q),1.41(3H,t).

本发明化合物IIA-84：¹H-NMR(CDCl₃)δ:¹H-NMR(CDCl₃)δ:7.58(1H,d),7.30(1H,t),7.16(2H,d),7.01(1H,d),3.34(2H,q),2.02(6H,s),1.37(3H,t).

本发明化合物IIA-85：¹H-NMR(CDCl₃)δ:7.99(1H,d),7.63(1H,m),7.54(1H,m),7.48(1H,m),7.02(1H,d),3.36(2H,q),1.40(3H,t).

本发明化合物IIA-86：¹H-NMR(CDCl₃)δ:8.00(1H,d),7.69(1H,dd),7.61(1H,dd),7.43(1H,m),7.02(1H,m),3.60(2H,q),1.41(3H,t).

本发明化合物IIA-87：¹H-NMR(CDCl₃)δ:8.02(1H,t),7.76(1H,m),7.11-7.06(2H,m),6.98(1H,d),3.35(2H,q),2.42(3H,s),1.40(3H,t).

本发明化合物IIA-88：¹H-NMR(CDCl₃)δ:8.00(1H,d),7.87(1H,dd),7.54(1H,dd),7.32(1H,dd),7.02(1H,d),3.36(2H,q),1.40(3H,t).

本发明化合物IIA-89：¹H-NMR(CDCl₃)δ:8.06(1H,t),7.89(1H,m),7.35-7.28(2H,m),7.01(1H,d),3.35(2H,q),1.40(3H,t).

本发明化合物IIA-90：¹H-NMR(CDCl₃)δ:7.96(1H,d),7.63(2H,m),7.35(2H,m),6.98(1H,d),3.35(2H,q),3.01-2.94(1H,m),1.39(3H,t),1.28(6H,d).

本发明化合物IIA-91：¹H-NMR(CDCl₃)δ:7.97(1H,d),7.61(2H,m),7.24(2H,m),6.98(1H,d),3.36(2H,q),2.55(2H,s),1.40(3H,t),0.92(9H,s).

本发明化合物IIA-92：¹H-NMR(CDCl₃)δ:7.93(1H,d),7.59(2H,m),7.17(2H,m),6.96(1H,d),3.30(2H,m),1.99-1.83(3H,m),1.09-1.01(5H,m),0.75-0.71(2H,m).

本发明化合物IIA-93：¹H-NMR(CDCl₃)δ:7.93(1H,d),7.31(1H,d),7.16(1H,m),6.97(1H,d),6.93(1H,d),3.97(3H,s),3.94(3H,s),3.35(2H,q),1.40(3H,t).

本发明化合物IIA-94：¹H-NMR(CDCl₃)δ:7.89(1H,d),7.50(1H,m),7.46(1H,m),6.95(1H,d),6.88(1H,d),3.88(3H,s),3.34(2H,q),2.28(3H,s),1.39(3H,t).

[表10]

[表IIA3-2]

本发明化合物IIA-95：¹H-NMR(CDCl₃)δ:8.01(1H,d),7.45(1H,m),7.39(1H,m),7.29(1H,m),6.97(1H,m),3.35(2H,q),2.31(3H,s),1.40(3H,t).

本发明化合物IIA-96：¹H-NMR(CDCl₃)δ:7.92(1H,d),7.52(1H,m),7.43(1H,m),7.05(1H,t),6.98(1H,d),2.95(3H,s),3.35(2H,q),1.40(3H,t).

本发明化合物IIA-97：¹H-NMR(CDCl₃)δ:8.07(1H,d),7.76(1H,m),7.70(1H,m),7.63(1H,m),7.06(1H,d),3.37(2H,q),1.41(3H,t).

本发明化合物IIA-98：¹H-NMR(CDCl₃)δ:7.95(1H,d),7.44(2H,m),7.02(1H,d),3.35(2H,q),1.40(3H,t).

本发明化合物IIA-99：¹H-NMR(CDCl₃)δ:7.99(1H,d),7.46(2H,m),7.03(1H,d),3.36(2H,q),1.41(3H,t).

本发明化合物IIA-100：¹H-NMR(CDCl₃)δ:7.95(1H,d),7.29(2H,m),7.00(1H,d),3.51(2H,q),2.24(3H,t),1.40(3H,t).

本发明化合物IIA-101：¹H-NMR(CDCl₃)δ:8.00(1H,d),7.33(2H,m),7.02(1H,d),6.86(1H,m),3.36(2H,q),1.41(3H,t).

本发明化合物IIA-102：¹H-NMR(CDCl₃)δ:8.05(1H,d),7.48(2H,m),7.07(1H,d),3.37(2H,q),1.41(3H,t).

本发明化合物IIA-103：¹H-NMR(CDCl₃)δ:7.92(1H,d),7.34(2H,m),7.00(1H,d),4.05(3H,t),3.35(2H,q),1.40(3H,t).

本发明化合物IIA-104：¹H-NMR(CDCl₃)δ:7.97(1H,d),7.68(2H,m),7.48(2H,m),7.00(1H,d),3.30(2H,m),1.89(2H,m),1.06(3H,t).

本发明化合物IIA-105：¹H-NMR(CDCl₃)δ:7.94(1H,d),7.60(2H,m),7.30-7.28(2H,m),6.97(1H,d),3.31(2H,m),2.41(3H,s),1.89(2H,m),1.04(3H,t).

本发明化合物IIA-106：¹H-NMR(CDCl₃)δ:7.95(1H,d),7.64(2H,m),7.50(2H,m),6.97(1H,d),3.31(2H,m),1.88(2H,m),1.36(9H,s),1.05(3H,t).

本发明化合物IIA-107：¹H-NMR(CDCl₃)δ:7.95(1H,d),7.45(1H,m),7.39(1H,m),7.30(1H,m),6.98(1H,d),3.31(2H,m),2.33(3H,s),1.89(2H,m),1.06(3H,t).

本发明化合物IIA-108：¹H-NMR(CDCl₃)δ:7.98(1H,d),7.63(1H,m),7.56-7.46(2H,m),7.01(1H,d),3.31(2H,m),1.89(2H,m),1.07(3H,t).

本发明化合物IIA-109：¹H-NMR(CDCl₃)δ:8.07(1H,d),7.76(1H,m),7.70(1H,m),7.63(1H,m),7.04(1H,d),3.32(2H,m),1.90(2H,m),1.07(3H,t).

本发明化合物IIA-110：¹H-NMR(CDCl₃)δ:7.94(1H,d),7.29(2H,m),6.99(1H,d),3.31(2H,m),2.24(3H,t),1.89(2H,m),1.06(3H,t).

本发明化合物IIA-111：¹H-NMR(CDCl₃)δ:7.99(1H,d),7.46(2H,m),7.02(1H,d),3.31(2H,m),1.89(2H,m),1.07(3H,t).

本发明化合物IIA-112：¹H-NMR(CDCl₃)δ:8.04(1H,d),7.48(2H,m),7.06(1H,d),3.32(2H,m),1.89(2H,m),1.08(3H,t).

本发明化合物IIA-113：¹H-NMR(CDCl₃)δ:8.07(1H,d),7.89(2H,m),7.78(2H,m),7.40(1H,d),3.32(2H,m),8.90(2H,m),1.07(3H,t).

本发明化合物IIA-114：¹H-NMR(CDCl₃)δ:7.99(1H,d),7.69(2H,m),7.47(2H,m),7.00(1H,d),3.45(1H,m),1.41(6H,d).

本发明化合物IIA-115：¹H-NMR(CDCl₃)δ:7.97(1H,d),7.68(2H,m),7.48(2H,m),7.00(1H,d),3.33(2H,m),1.83(2H,m),1.46(2H,m),0.93(3H,t).

本发明化合物IIA-116：¹H-NMR(CDCl₃)δ:7.96(1H,d),7.68(2H,m),7.48(2H,m),7.00(1H,d),3.25(2H,d),2.39(1H,m),1.11(6H,d).

本发明化合物IIA-117：¹H-NMR(CDCl₃)δ:7.97(1H,d),7.68(2H,m),7.48(2H,m),7.00(1H,d),3.32(2H,m),1.85(2H,m),1.44-1.28(4H,m),0.89(3H,t).

本发明化合物IIA-118：¹H-NMR(CDCl₃)δ:7.97(1H,d),7.68(2H,m),7.48(2H,m),7.00(1H,d),3.33(2H,m),1.77-1.66(3H,m),0.92(6H,d).

本发明化合物IIA-119：¹H-NMR(CDCl₃)δ:7.97(1H,d),7.69(2H,m),7.48(2H,m),6.98(1H,d),3.17(1H,m),2.18(2H,m),1.90(2H,m),1.73-1.13(6H,m).

本发明化合物IIA-120：¹H-NMR(CDCl₃)δ:7.96(1H,d),7.68(2H,m),7.48(2H,m),6.97(1H,d),5.90(1H,m),5.41(1H,dd),5.32(1H,d),4.05(2H,d).

本发明化合物IIA-121：¹H-NMR(CDCl₃)δ:8.88(2H,m),7.95-7.91(3H,m),7.62(2H,m),7.45(2H,m),7.05(1H,d).

本发明化合物IIA-122：¹H-NMR(CDCl₃)δ:8.72(1H,m),8.31(1H,d),8.00-7.95(2H,m),7.63(2H,m),7.51(1H,m),7.43(2H,m),7.19(1H,d).

本发明化合物IIA-123：¹H-NMR(CDCl₃)δ:7.98(1H,d),7.68(2H,m),7.48(2H,m),7.01(1H,d),3.35(2H,q),1.40(3H,t).

本发明化合物IIA-124：¹H-NMR(CDCl₃)δ:8.01(1H,d),7.43(2H,m),7.03(1H,d),3.36(2H,q),1.41(3H,t).

[表11]

[表IIA3-3]

本发明化合物IIA-125：¹H-NMR(DMSO-D₆)δ:8.78(1H,d),7.56-7.33(8H,m),7.12-7.07(2H,m),5.21(2H,s),3.41-3.37(2H,m),1.73-1.64(2H,m),0.96(3H,t).

本发明化合物IIA-126：¹H-NMR(DMSO-D₆)δ:8.77(1H,d),7.54-7.53(1H,m),7.48-7.47(2H,m),7.37(2H,d),7.21(2H,d),7.09-7.06(2H,m),5.16(2H,s),3.40-3.37(2H,m),2.31(3H,s),1.73-1.64(2H,m),0.96(3H,t).

本发明化合物IIA-127：¹H-NMR(DMSO-D₆)δ:8.77(1H,d),7.55-7.55(1H,m),7.49-7.47(2H,m),7.30-7.26(3H,m),7.16(1H,d),7.10-7.07(2H,m),5.16(2H,s),3.40-3.35(2H,m),2.33(3H,s),1.73-1.64(2H,m),0.96(3H,t).

本发明化合物IIA-128：¹H-NMR(DMSO-D₆)δ:8.78(1H,d),7.58-7.57(1H,m),7.50-7.49(2H,m),7.45(1H,d),7.29-7.20(3H,m),7.14-7.11(1H,m),7.08(1H,d),5.19(2H,s),3.41-3.35(2H,m),2.36(3H,s),1.73-1.64(2H,m),0.96(3H,t).

本发明化合物IIA-129：¹H-NMR(DMSO-D₆)δ:8.79(1H,d),8.17(1H,t),7.85-7.82(2H,m),7.70-7.63(2H,m),7.43(1H,d),7.31-7.28(1H,m),7.09(1H,d),3.39-3.33(2H,m),1.72-1.63(2H,m),0.95(3H,t).

本发明化合物IIA-130：¹H-NMR(DMSO-D₆)δ:8.79(1H,d),8.60-8.59(1H,m),8.29(1H,dd),7.85-7.81(2H,m),7.66(1H,t),7.35(1H,d),7.32-7.29(1H,m),7.09(1H,d),3.40-3.32(2H,m),1.72-1.63(2H,m),0.95(3H,t).

本发明化合物IIA-132：¹H-NMR(CDCl₃)δ:7.98(1H,d),7.74(1H,s),7.63(2H,t),7.54(1H,t),7.44-7.40(2H,m),7.31-7.29(1H,m),7.02-6.98(2H,m),5.19(2H,s),3.33-3.29(2H,m),1.94-1.84(2H,m),1.06(3H,t).

本发明化合物IIA-133：¹H-NMR(CDCl₃)δ:7.99(1H,d),7.78(1H,br s),7.70-7.64(2H,m),7.53(1H,t),7.44-7.40(2H,m),7.32-7.29(1H,m),7.00-6.97(2H,m),5.17(2H,s),3.33-3.29(2H,m),1.94-1.84(2H,m),1.06(3H,t).

本发明化合物IIA-134：¹H-NMR(CDCl₃)δ:7.96(1H,d),7.41-7.37(2H,m),7.32(1H,t),7.29-7.26(1H,m),7.04-6.97(4H,m),6.89(1H,dd),5.12(2H,s),3.83(3H,s),3.33-3.29(2H,m),1.93-1.84(2H,m),1.06(3H,t).

本发明化合物IIA-135：¹H-NMR(CDCl₃)δ:7.95(1H,d),7.45-7.36(5H,m),7.20-7.15(1H,m),7.08-7.05(2H,m),7.01-6.99(1H,m),6.97(1H,d),3.32-3.28(2H,m),1.92-1.83(2H,m),1.05(3H,t).

本发明化合物IIA-136：¹H-NMR(CDCl₃)δ:7.95(1H,d),7.36(1H,t),7.26-7.23(1H,m),7.20(1H,t),6.97(1H,d),6.84-6.82(1H,m),4.75-4.68(1H,m),3.33-3.29(2H,m),2.52-2.45(2H,m),2.24-2.14(2H,m),1.94-1.84(3H,m),1.78-1.66(1H,m),1.05(3H,t).

[表12]

[表IIA3-4]

本发明化合物IIA-143：¹H-NMR(CDCl₃)δ:8.01(1H,d),7.92(1H,br s),7.43-7.35(3H,m),6.97(1H,d),6.92(1H,br s),3.81(3H,s),3.31(2H,m),1.88(2H,m),1.06(3H,t).

本发明化合物IIA-144：¹H-NMR(CDCl₃)δ:8.01(1H,d),7.94(1H,br),7.43-7.34(3H,m),6.97(1H,d),6.86(1H,br),4.25(2H,q),3.31(2H,m),1.88(2H,m),1.33(3H,t),1.05(3H,t).

本发明化合物IIA-145：¹H-NMR(CDCl₃)δ:8.01(1H,d),7.95(1H,br s),7.43-7.38(2H,m),7.32(1H,m),6.97(1H,d),6.75(1H,br s),5.03(1H,m),3.30(2H,m),1.88(2H,m),1.32(6H,d),1.06(3H,t).

本发明化合物IIA-146：¹H-NMR(CDCl₃)δ:7.93(1H,d),7.65(2H,m),7.54(2H,m),6.97(1H,d),6.81(1H,br s),3.81(3H,s),3.30(2H,m),1.89(2H,m),1.05(3H,t).

本发明化合物IIA-147：¹H-NMR(CDCl₃)δ:7.93(1H,d),7.65(2H,m),7.53(2H,m),6.97(1H,d),6.76(1H,br s),4.25(2H,q),3.30(2H,m),1.89(2H,m),1.33(3H,t),1.05(3H,t).

本发明化合物IIA-148：¹H-NMR(CDCl₃)δ:7.93(1H,d),7.65(2H,m),7.53(2H,m),6.97(1H,d),6.78(1H,br s),5.04(1H,m),3.30(2H,m),1.89(2H,m),1.32(6H,d),1.05(3H,t).

[表13]

[表IIA3-5]

本发明化合物IIA-152：¹H-NMR(CDCl₃)δ:8.40(2H,m),8.13(1H,d),7.96(2H,m),7.07(1H,d),3.33(2H,m),1.91(2H,m),1.08(3H,t).

本发明化合物IIA-153：¹H-NMR(CDCl₃)δ:8.61(1H,t),8.27(1H,m),8.17-8.13(2H,m),7.73(1H,t),7.06(1H,d),3.34(2H,m),1.90(2H,m),1.08(3H,t).

本发明化合物IIA-154：¹H-NMR(CDCl₃)δ:7.88(1H,d),7.63(2H,m),7.48(2H,m),3.31(2H,m),1.92(2H,m),1.08(3H,t).

本发明化合物IIA-155：¹H-NMR(CDCl₃)δ:8.51(1H,t),7.96(1H,d),7.62(1H,m),7.45-7.41(2H,m),6.99(1H,d),3.30(2H,m),2.27(3H,s),1.89(2H,m),1.06(3H,t).

本发明化合物IIA-156：¹H-NMR(CDCl₃)δ:8.51(1H,m),7.96(1H,d),7.67-7.60(2H,m),7.41(1H,m),6.98(1H,d),3.30(2H,m),1.89(2H,m),1.60(1H,m),1.14(2H,m),1.06(3H,t),0.94(2H,m).

本发明化合物IIA-157：¹H-NMR(CDCl₃)δ:8.53(1H,t),7.96(1H,d),7.62(1H,m),7.45-7.39(2H,m),6.98(1H,d),3.30(2H,m),2.45(2H,t),1.89(2H,m),1.75(2H,m),1.43(2H,m),1.06(3H,t),0.97(3H,t).

本发明化合物IIA-158：¹H-NMR(CDCl₃)δ:8.66(1H,t),8.07(1H,br s),7.99(1H,d),7.88(2H,m),7.67(1H,m),7.49(1H,m),7.04-6.99(3H,m),3.90(3H,s),3.31(2H,m),1.89(2H,m),1.07(3H,t).

本发明化合物IIA-159：¹H-NMR(CDCl₃)δ:8.63(1H,t),8.09(1H,br s),8.00(1H,d),7.86(2H,m),7.69(1H,m),7.53-7.48(3H,m),7.00(1H,d),3.31(2H,m),1.89(2H,m),1.07(3H,t).

本发明化合物IIA-160：¹H-NMR(CDCl₃)δ:8.60(1H,t),8.00-7.96(2H,m),7.70-7.66(2H,m),7.63(1H,m),7.49(1H,m),7.18(1H,m),7.00(1H,d),3.31(2H,m),1.89(2H,m),1.07(3H,t).

本发明化合物IIA-161：¹H-NMR(CDCl₃)δ:8.25(1H,br s),8.10(1H,m),8.01(1H,d),7.88(2H,m),7.70(1H,m),7.50-7.44(4H,m),6.95(1H,d),3.27(2H,m),1.86(2H,m),1.04(3H,t).

本发明化合物IIA-162：¹H-NMR(CDCl₃)δ:8.08(1H,m),8.00(1H,m),7.77-7.66(1H,br s),7.49-7.37(3H,m),6.96(1H,m),3.30(2H,m),1.87(2H,m),1.56(1H,m),1.11(2H,m),1.05(3H,t),0.90(2H,m).

本发明化合物IIA-163：¹H-NMR(CDCl₃)δ:8.11-7.99(2H,m),7.52-7.34(4H,m),6.95(1H,m),3.29(2H,m),2.45(2H,m),1.88(2H,m),1.27(3H,m),1.05(3H,m).

本发明化合物IIA-164：¹H-NMR(CDCl₃)δ:8.21(1H,m),8.10(1H,br s),8.05(1H,d),7.89-7.86(2H,m),7.62-7.54(3H,m),7.18(2H,m),6.97(1H,d),3.30(2H,m),2.35(3H,s),1.87(2H,m),1.05(3H,t).

本发明化合物IIA-165：¹H-NMR(CDCl₃)δ:8.23(1H,m),8.07(1H,d),8.02(1H,brs),7.91-7.87(2H,m),7.63-7.56(3H,m),6.99(1H,d),6.92(2H,m),3.83(3H,s),3.30(2H,m),1.88(2H,m),1.06(3H,t).

本发明化合物IIA-166：¹H-NMR(CDCl₃)δ:8.21(1H,m),8.17(1H,br s),8.06(1H,d),7.90-7.87(2H,m),7.66-7.60(3H,m),7.35(2H,m),6.98(1H,d),3.29(2H,m),1.87(2H,m),1.05(3H,t).

本发明化合物IIA-167：¹H-NMR(CDCl₃)δ:8.29(1H,br s),8.19(1H,m),8.05(1H,d),7.90-7.85(2H,m),7.82(1H,m),7.60(1H,t),7.55(1H,m),7.30(1H,t),7.17-7.14(1H,m),6.96(1H,d),3.29(2H,m),1.87(2H,m),1.05(3H,t).

本发明化合物IIA-168：¹H-NMR(CDCl₃)δ:¹H-NMR(CDCl₃)δ:7.79(1H,d),7.71-7.70(1H,m),7.67-7.65(1H,m),7.29-7.17(5H,m),7.09(2H,d),6.94(1H,d),3.54(3H,s),3.31-3.27(2H,m),1.91-1.82(2H,m),1.06(3H,t).

本发明化合物IIA-169：¹H-NMR(CDCl₃)δ:8.10(1H,m),8.05(1H,d),7.84(1H,m),7.76(1H,m),7.55(1H,t),6.97(1H,m),6.58(1H,br s),3.30(2H,m),2.95(1H,m),1.88(2H,m),1.06(3H,t),0.91(2H,m),0.70(2H,m).

本发明化合物IIA-170：¹H-NMR(CDCl₃)δ:8.15(1H,m),8.07(1H,d),7.87(1H,m),7.78(1H,m),7.56(1H,t),6.99(1H,m),6.41(1H,br s),3.46(2H,q),3.31(2H,m),1.88(2H,m),1.68(2H,m),1.06(3H,t),1.01(3H,t).

本发明化合物IIA-171：¹H-NMR(CDCl₃)δ:8.05-8.03(2H,m),7.87(1H,m),7.73(1H,m),7.56(1H,t),7.01(1H,d),3.58(3H,s),3.41(3H,s),3.32(2H,m),1.89(2H,m),1.06(3H,t).

本发明化合物IIA-172：¹H-NMR(CDCl₃)δ:8.08(1H,m),8.03(2H，m)，7.90-7.85(3H，m)，7.67(2H，m)，7.41(2H，m)，7.19(1H，m)，7.02(1H，m)，3.33(2H，m)，1.90(2H，m)，1.07(3H，t).

本发明化合物IIA-173：¹H-NMR(CDCl₃)δ：8.05(1H，d)，7.89(2H，m)，7.79(2H，m)，7.00(1H，m)，6.34(1H，br s)，3.31(2H，m)，2.93(1H，m)，1.89(2H，m)，1.06(3H，t)，0.90(2H，m)，0.67(2H，m).

本发明化合物IIA-174：¹H-NMR(CDCl₃)δ：8.08(1H，d)，7.87(2H，m)，7.80(2H，m)，7.01(1H，d)，3.56(3H，s)，3.40(3H，s)，3.32(2H，m)，1.90(2H，m)，1.07(3H，t).

本发明化合物IIA-175：¹H-NMR(CDCl₃)δ：8.04(1H，m)，8.01(1H，d)，7.74-7.71(2H，m)，7.64-7.57(2H，m)，7.54-7.48(2H，m)，7.46-7.41(2H，m)，6.99(1H，d)，3.67(3H，s)，3.32(2H，m)，1.89(2H，m)，1.07(3H，t).

本发明化合物IIA-176：¹H-NMR(CDCl₃)δ：8.00(1H，d)，7.75(2H，m)，7.71-7.68(4H，m)，7.49(1H，m)，7.42(2H，m)，7.00(1H，d)，3.68(3H，s)，3.31(2H，m)，1.89(2H，m)，1.06(3H，t).

本发明化合物IIA-177：¹H-NMR(CDCl₃)δ：7.63(2H，m)，7.50(2H，m)，6.50(1H，d)，3.29(2H，m)，1.90(2H，m)，1.07(3H，t).

本发明化合物IIA-178：¹H-NMR(CDCl₃)δ：7.61(2H，m)，7.51(2H，m)，3.30(2H，m)，1.92(2H，m)，1.09(3H，t).

[表14]

[表I A3]

本化合物

Z

R1

R2

R3

R4

R5

R6

R7

IA-11

Me

H

Cl

H

IA-12

Ph

H

Cl

H

IA-13

Ph

H

F

Cl

H

IA-14

Ph

H

OMe

H

IA-15

4-(OMe)-Ph

H

Cl

H

IA-16

4-Cl-Ph

H

Cl

H

IA-17

2-(OMe)-Ph

H

Cl

H

IA-18

2-Cl-Ph

H

Cl

H

本化合物IA-11：¹H-NMR(CDCl₃)δ：7.97(1H，d)，7.68(2H，m)，7.48(2H，m)，7.00(1H，d)，3.27(3H，s).

本化合物IA-12：¹H-NMR(CDCl₃)δ:8.10-8.08(2H,m),7.90(1H,d),7.62(3H,m),7.55(2H,m),7.43(2H,m),7.00(1H,d).

本化合物IA-13：¹H-NMR(CDCl₃)δ:8.09(2H,m),7.91(1H,d),7.63(1H,m),7.58-7.53(3H,m),7.49(1H,m),7.41(1H,m),7.01(1H,d).

本化合物IA-14：¹H-NMR(CDCl₃)δ:8.09(2H,m),7.82(1H,d),7.62-7.51(5H,m),6.97-6.94(3H,m),3.84(3H,s).

本化合物IA-15：¹H-NMR(CDCl₃)δ:8.01(2H,m),7.88(1H,d),7.61(2H,m),7.43(2H,m),7.00(2H,m),6.96(1H,d),3.86(3H,s).

本化合物IA-16：¹H-NMR(CDCl₃)δ:8.02(2H,m),7.91(1H,d),7.61(2H,m),7.51(2H,m),7.44(2H,m),7.00(1H,d).

本化合物IA-17：¹H-NMR(CDCl₃)δ:8.04(1H,m),7.84(1H,d),7.64(2H,m),7.49(1H,m),7.43(2H,m),7.23(1H,m),6.91(1H,d),6.45(1H,d).3.78(3H,s).

制造例6

将4-氯硫代苯甲酰胺1.03g、2-溴硫代乙酸S-乙基酯0.92g、及乙醇15mL的混合物于80℃搅拌8小时。将得到的混合物在减压下进行浓缩，将得到的残余物供于硅胶柱色谱(己烷：乙酸乙酯＝98：2)，得到0.42g下式所示的本发明化合物IIB-1。

[化学式53]

本发明化合物IIB-1：¹H-NMR(CDCl₃)δ:7.89(2H,m),7.40(2H,m),7.04(1H,s),3.09(2H,q),1.37(3H,t).

制造例6-1

以下示出按照制造例6制造的化合物及其物性值。

式(B1)所示的化合物中Z、R¹、R²、R³、R⁴、R⁵、及R⁸的组合为[表IIB1]中记载的组合的化合物。

[化学式54]

[表15]

[表IIB1]

本发明化合物

Z

R1

R2

R3

R4

R5

R8

IIB-2

Pr

H

Cl

H

本发明化合物IIB-2：¹H-NMR(CDCl₃)δ：7.84(2H，m)，7.23(2H，m)，6.98(1H，s)，3.05(2H，m)，1.73(2H，m)，1.04(3H，t).

制造例7

向0.42g的本发明化合物IIB-1及氯仿5mL的混合物中，于0℃添加mCPBA(纯度75％，含25％水)1.2g，于室温搅拌2小时。向得到的混合物中添加亚硫酸钠水溶液，用氯仿进行萃取。将得到的有机层用碳酸氢钠水溶液进行清洗，用硫酸镁进行干燥，在减压下浓缩。将得到的残余物供于硅胶柱色谱(己烷：乙酸乙酯＝80：20)，得到93mg下式所示的本发明化合物IIB-3。

[化学式55]

本发明化合物IIB-3：¹H-NMR(CDCl₃)δ：8.12(1H，s)，7.93(2H，m)，7.46(2H，m)，3.40(2H，q)，1.37(3H，t).

制造例7-1

以下示出按照制造例7制造的化合物及其物性值。

式(B3)所示的化合物中Z、R¹、R²、R³、R⁴、R⁵、及R⁸的组合为[表IIB3]中记载的组合的化合物。

[化学式56]

[表16]

[表IIB3]

本发明化合物

Z

R1

R2

R3

R4

R5

R6

IIB-4

Pr

H

Cl

H

本发明化合物IIB-4：¹H-NMR(CDCl₃)δ：8.16(1H，s)，7.93(2H，m)，7.46(2H，m)，3.35(2H，m)，1.87(2H，m)，1.06(3H，t).

参考制造例7

将4-氟-3-(三氟甲基)苯甲酰甲基溴1.35g、硫代氨基甲酸O-乙基酯0.5g、及乙醇5mL的混合物于85℃搅拌5小时。将得到的混合物在减压下浓缩。向得到的残余物中，依次添加甲苯5mL及劳森试剂0.73g，于110℃搅拌8小时。向得到的混合物中添加饱和食盐水，用乙酸乙酯进行萃取。用饱和食盐水对得到的有机层进行清洗，用硫酸钠进行干燥，在减压下浓缩。将得到的残余物供于硅胶柱色谱，得到0.34g下式所示的中间体MC1-1。

[化学式57]

中间体MC1-1：¹H-NMR(CDCl₃)δ：7.76-7.73(1H，m)，7.71-7.67(1H，m)，7.37-7.32(1H，m)，6.73(1H，s).

参考制造例7-1

代替4-氟-3-(三氟甲基)苯甲酰甲基溴而使用4-氟-3-溴苯甲酰甲基溴，按照参考制造例7，得到1g中间体MC1-2。

[化学式58]

中间体MC1-2：¹H-NMR(CDCl₃)δ：7.66(1H，dd)，7.28-7.25(1H，m)，7.17(1H，dd)，6.75(1H，s).

制造例8

将0.34g的中间体MC1-1、1-碘丙烷0.14mL、碳酸钾0.25g、及丙酮5mL的混合物于80℃搅拌5小时。将得到的混合物在减压下进行浓缩，将得到的残余物供于硅胶柱色谱(己烷：乙酸乙酯＝40：60)，得到0.38g下式所示的本化合物IC-1。

[化学式59]

本化合物IC-1：¹H-NMR(CDCl₃)δ:8.13-8.11(1H,m),8.06-8.03(1H,m),7.35(1H,s),7.26-7.21(1H,m),3.26(2H,t),1.90-1.81(2H,m),1.11-1.07(3H,m).

制造例8-1

以下示出按照制造例8制造的化合物及其物性值。

式(C1)所示的化合物中Z、R¹、R²、R³、R⁴及R⁵的组合为[表IC1]中记载的任一种组合的化合物。

[化学式60]

[表17]

[表IC1]

本化合物

Z

R1

R2

R3

R4

R5

IC-2

s-Bu

H

Cl

H

IC-3

i-Pr

H

Cl

H

IC-4

Pr

H

OMe

H

IC-5

Pr

H

Me

H

IC-6

Et

H

OCF3

H

IC-7

Pr

H

Br

H

IC-8

Et

H

Cl

H

IC-9

Pr

H

Bu

H

IC-10

Pr

Br

H

IC-11

Pr

Me

H

IC-12

Pr

H

CF3

H

IC-13

Pr

H

t-Bu

H

IC-14

Pr

H

F

H

IC-15

Pr

H

Br

H

IC-16

Et

H

F

H

IC-17

Pr

H

F

H

IC-18

Et

H

F

Me

H

IC-19

Pr

H

F

Me

H

IC-20

CH2CH2CF＝CF2

H

F

H

IC-21

Et

H

I

H

IC-22

Et

H

Br

H

IC-23

Et

H

F

Br

H

IC-24

Pr

H

F

Br

H

IC-25

Me

H

IC-26

Et

H

Cl

H

IC-27

Me

H

Cl

H

IC-28

Pr

H

Cl

H

IC-29

Bu

H

Cl

H

IC-30

Pr

H

本化合物IC-2：¹H-NMR(CDCl₃)δ：7.83(2H，dt)，7.38(2H，dt)，7.35(1H，s)，3.77-3.69(1H，m)，1.88-1.68(2H，m)，1.47(3H，d)，1.06(3H，t).

本化合物IC-3：¹H-NMR(CDCl₃)δ：7.85-7.81(2H，m)，7.40-7.36(2H，m)，7.36(1H，s)，3.95-3.84(1H，m)，1.48(6H，d).

本化合物IC-4：¹H-NMR(CDCl₃)δ：7.82(2H，dt)，7.20(1H，s)，6.94(2H，dt)，3.85(3H，s)，3.24(2H，t)，1.89-1.80(2H，m)，1.08(3H，t).

本化合物IC-5：¹H-NMR(CDCl₃)δ：7.79-7.76(2H，m)，7.28(1H，s),7.22-7.20(2H,m),3.24(2H,t),2.38(3H,s),1.89-1.80(2H,m),1.08(3H,t).

本化合物IC-6：¹H-NMR(CDCl₃)δ:7.93-7.89(2H,m),7.34(1H,s),7.26-7.24(2H,m),3.29(2H,q),1.48(3H,t).

本化合物IC-7：¹H-NMR(CDCl₃)δ:7.78-7.74(2H,m),7.55-7.51(2H,m),7.34(1H,s),3.25(2H,t),1.89-1.80(2H,m),1.08(3H,t).

本化合物IC-8：¹H-NMR(CDCl₃)δ:8.00(1H,s),7.70(1H,d),7.46(1H,d),7.36(1H,s),3.29(2H,q),1.48(3H,t).

本化合物IC-9：¹H-NMR(CDCl₃)δ:7.79(2H,d),7.28(1H,s),7.22(2H,d),3.24(2H,t),2.63(2H,t),1.89-1.80(2H,m),1.65-1.58(2H,m),1.41-1.32(2H,m),1.07(3H,t),0.93(3H,t).

本化合物IC-10：¹H-NMR(CDCl₃)δ:7.80(1H,dd),7.66(1H,d),7.62(1H,s),7.37(1H,t),7.19(1H,td),3.24(2H,t),1.89-1.80(2H,m),1.07(3H,t).

本化合物IC-11：¹H-NMR(CDCl₃)δ:7.57(1H,d),7.27-7.21(3H,m),7.12(1H,s),3.24(2H,t),2.45(3H,s),1.88-1.79(2H,m),1.06(3H,t).

本化合物IC-12：¹H-NMR(CDCl₃)δ:8.00(2H,d),7.66(2H,d),7.45(1H,d),3.27(2H,t),1.91-1.82(2H,m),1.09(3H,t).

本化合物IC-13：¹H-NMR(CDCl₃)δ:7.81(2H,d),7.43(2H,d),7.29(1H,s),3.25(2H,t),1.89-1.80(2H,m),1.35(9H,s),1.07(3H,t).

本化合物IC-14：¹H-NMR(CDCl₃)δ:7.88-7.83(2H,m),7.27(1H,s),7.12-7.06(2H,m),3.25(2H,t),1.90-1.80(2H,m),1.08(3H,t).

本化合物IC-15：1H-NMR(CDCl₃)δ:8.05(1H,s),7.80(1H,d),7.45(1H,d),7.36(1H,s),7.27(1H,t),3.26(2H,t),1.90-1.80(2H,m),1.08(3H,t).

本化合物IC-16：¹H-NMR(CDCl₃)δ:7.66-7.60(2H,m),7.39-7.34(2H,m),7.04-6.99(1H,m),3.30(2H,q),1.48(3H,t).

本化合物IC-17：¹H-NMR(CDCl₃)δ:7.66-7.59(2H,m),7.41-7.34(2H,m),7.04-6.99(1H,m),3.26(2H,t),1.90-1.81(2H,m),1.08(3H,t).

本化合物IC-19：¹H-NMR(CDCl₃)δ:7.56-7.53(2H,m),7.30(1H,s),7.22-7.18(1H,m),3.25(2H,t),2.30(3H,s),1.90-1.80(2H,m),1.08(3H,t).

本化合物IC-20：¹H-NMR(CDCl₃)δ:7.65-7.59(2H,m),7.40-7.35(2H,m),7.06-7.01(1H,m),3.48(2H,t),2.95-2.83(2H,m).

本化合物IC-21：1H-NMR(CDCl₃)δ:7.74(2H,dt),7.63(2H,dt),7.36(1H,s),3.28(2H,q),1.48(3H,t).

本化合物IC-22：1H-NMR(CDCl₃)δ:7.76(2H,dt),7.53(2H,dt),7.35(1H,s),3.28(2H,q),1.48(3H,t).

本化合物IC-23：¹H-NMR(CDCl₃)δ:7.68(1H,dd),7.59-7.52(2H,m),7.38(1H,s),3.29(2H,q),1.48(3H,t).

本化合物IC-24：¹H-NMR(CDCl₃)δ:7.68(1H,dd),7.59-7.51(2H,m),7.37(1H,s),3.26(2H,t),1.90-1.81(2H,m),1.08(3H,t).

制造例9

向0.2g的本化合物IC-26及氯仿5mL的混合物中，于0℃添加mCPBA(纯度75％，含25％水)0.4g，于室温搅拌3小时。向得到的混合物中添加10mL饱和硫代硫酸钠水溶液，搅拌1小时后，用乙酸乙酯进行萃取。用饱和食盐水对得到的有机层进行清洗，用硫酸钠进行干燥，在减压下浓缩。将得到的残余物供于硅胶柱色谱(己烷：乙酸乙酯＝80：20)，得到0.2g下式所示的本发明化合物IIC-1。

[化学式61]

本发明化合物IIC-1：¹H-NMR(CDCl₃)δ:7.87(2H,d),7.82(1H,s),7.44(2H,d),3.51(2H,q),1.44(3H,t).

制造例9-1

以下示出按照制造例9制造的化合物及其物性值。

式(C3)所示的化合物中Z、R¹、R²、R³、R⁴、及R⁵的组合为[表IIC3]及[表IC3]中记载的任一种组合的化合物。

[化学式62]

[表18]

[表IIC3]

本发明化合物

Z

R1

R2

R3

R4

R5

IIC-2

s-Bu

H

Cl

H

IIC-3

i-Pr

H

Cl

H

IIC-4

Pr

H

Cl

H

IIC-5

Bu

H

Cl

H

IIC-6

Pr

H

OMe

H

IIC-7

Pr

H

Me

H

IIC-8

Et

H

OCF3

H

IIC-9

Pr

H

Br

H

IIC-10

Et

H

Cl

H

IIC-11

Pr

H

Bu

H

IlC-12

Pr

Br

H

IIC-13

Pr

H

CF3

F

H

lIC-14

Pr

Me

H

lIC-15

Pr

H

CF3

H

IIC-16

Pr

H

t-Bu

H

IIC-17

Pr

H

F

H

lIC-18

Pr

H

Br

H

IIC-19

Et

H

F

H

lIC-20

Pr

H

F

H

IIC-21

Et

H

F

Me

H

IIC-22

Pr

H

F

Me

H

IIC-23

CH2CH2CF＝CF2

H

F

H

IIC-24

Et

H

I

H

IIC-25

Et

H

Br

H

IIC-26

Et

H

F

Br

H

IIC-27

Pr

H

F

Br

H

本发明化合物IIC-2：¹H-NMR(CDCl₃)δ：7.89-7.86(2H，m)，7.84-7.83(1H，m)，7.45-7.42(2H，m)，3.48-3.46(1H，m)，2.17-2.14(1H，m)，1.70-1.63(1H，m)，1.45(3H，d)，1.06(3H，t).

本发明化合物IIC-3：¹H-NMR(CDCl₃)δ:7.87(2H,d),7.84(1H,s),7.45-7.41(2H,m),3.73-3.66(1H,m),1.47(6H,d).

本发明化合物IIC-4：¹H-NMR(CDCl₃)δ:7.87(2H,dt),7.82(1H,s),7.44(2H,dt),3.48-3.44(2H,m),1.97-1.87(2H,m),1.08(3H,t).

本发明化合物IIC-5：¹H-NMR(CDCl₃)δ:7.87(2H,dt),7.82(1H,s),7.44(2H,dt),3.50-3.46(2H,m),1.90-1.82(2H,m),1.53-1.43(2H,m),0.94(3H,t).

本发明化合物IIC-6：¹H-NMR(CDCl₃)δ:7.86(2H,dt),7.68(1H,s),6.98(2H,dt),3.87(3H,s),3.47-3.43(2H,m),1.96-1.87(2H,m),1.08(3H,t).

本发明化合物IIC-7：¹H-NMR(CDCl₃)δ:7.82(2H,d),7.76(1H,s),7.45-7.41(2H,m),3.48-3.44(2H,m),2.40(3H,s),1.96-1.87(2H,m),1.08(3H,t).

本发明化合物IIC-8：¹H-NMR(CDCl₃)δ:7.96(2H,dt),7.84(1H,s),7.31(2H,d),3.51(2H,q),1.44(3H,t).

本发明化合物IIC-9：¹H-NMR(CDCl₃)δ:7.83(1H,s),7.80(2H,dt),7.43(2H,t),3.48-3.44(2H,m),1.97-1.87(2H,m),1.08(3H,t).

本发明化合物IIC-10：¹H-NMR(CDCl₃)δ:8.05(1H,d),7.86(1H,s),7.75(1H,dd),7.53(1H,d),3.52(2H,q),1.45(3H,t).

本发明化合物IIC-11：¹H-NMR(CDCl₃)δ:7.83(2H,d),7.76(1H,s),7.30-7.28(2H,m),3.48-3.44(2H,m),2.66(2H,t),1.96-1.86(2H,m),1.66-1.59(2H,m),1.42-1.33(2H,m),1.07(3H,t),0.94(3H,t).

本发明化合物IIC-12：¹H-NMR(CDCl₃)δ:8.13(1H,s),7.80(1H,d),7.70(1H,d),7.44-7.40(1H,m),7.29-7.27(1H,m),3.48-3.45(2H,m),1.97-1.88(2H,m),1.08(3H,t).

本发明化合物IIC-13：¹H-NMR(CDCl₃)δ:8.17(1H,dd),8.11(1H,m),7.86(1H,s),7.31(1H,t),3.49-3.45(2H,m),1.97-1.88(2H,m),1.10(3H,t).

本发明化合物IIC-14：¹H-NMR(CDCl₃)δ:8.08(1H,t),7.64(1H,s),7.59-7.56(1H,m),7.43(1H,t),7.36-7.28(1H,m),3.48-3.44(2H,m),2.46(3H,s),1.96-1.87(2H,m),1.07(3H,t).

本发明化合物IIC-15：¹H-NMR(CDCl₃)δ:8.05(2H,d),7.94(1H,s),7.72(2H,d),3.49-3.45(2H,m),1.98-1.88(2H,m),1.09(3H,t).

本发明化合物IIC-16：¹H-NMR(CDCl₃)δ:7.85(2H,dt),7.77(1H,s),7.48(2H,dt),3.48-3.44(2H,m),1.95-1.86(2H,m),1.36(9H,s),1.07(3H,t).

本发明化合物IIC-17：¹H-NMR(CDCl₃)δ:7.93-7.90(2H,m),7.77(1H,s),7.18-7.13(2H,m),3.48-3.44(2H,m),1.97-1.88(2H,m),1.09(3H,t).

本发明化合物IIC-18：¹H-NMR(CDCl₃)δ:8.10(1H,s),7.85(1H,s),7.84(1H,d),7.54(1H,d),7.34(1H,t),3.49-3.45(2H,m),1.97-1.87(2H,m),1.09(3H,t).

本发明化合物IIC-19：¹H-NMR(CDCl₃)δ:7.66-7.60(2H,m),7.39-7.34(2H,m),7.04-6.99(1H,m),3.30(2H,q),1.48(3H,t).

本发明化合物IIC-20：¹H-NMR(CDCl₃)δ:7.66-7.59(2H,m),7.39-7.34(2H,m),7.04-6.99(1H,m),3.26(2H,t),1.90-1.81(2H,m),1.08(3H,t).

本发明化合物IIC-21：¹H-NMR(CDCl₃)δ:7.79(1H,s),7.60-7.57(2H,m),7.28-7.24(1H,m),3.51(2H,q),2.32(3H,s),1.44(3H,t,).

本发明化合物IIC-22：¹H-NMR(CDCl₃)δ:7.78(1H,s),7.61-7.57(2H,m),7.28-7.24(1H,m),3.48-3.44(2H,m),2.33(3H,s),1.97-1.87(2H,m),1.08(3H,t).

本发明化合物IIC-23：¹H-NMR(CDCl₃)δ:7.81(1H,s),7.66-7.63(1H,m),7.62-7.58(1H,m),7.45-7.39(1H,m),7.12-7.06(1H,m),3.52-3.35(2H,m),3.04-2.61(2H,m).

本发明化合物IIC-24：¹H-NMR(CDCl₃)δ:7.84(1H,s),7.80(2H,d),7.66(2H,d),3.51(2H,q),1.44(3H,t).

本发明化合物IIC-25：¹H-NMR(CDCl₃)δ:7.84(1H,s),7.80(2H,d)，7.59(2H，d)，3.51(2H，q)，1.44(3H，t).

本发明化合物IIC-26：¹H-NMR(CDCl₃)δ：7.87(1H，s)，7.72(1H，dd)，7.64(1H，dd)，7.58(1H，dd)，3.52(2H，q)，1.45(3H，t).

本发明化合物IIC-27：¹H-NMR(CDCl₃)δ：7.86(1H，s)，7.72(1H，dd)，7.64(1H，dd)，7.58(1H，dd)，3.48-3.44(2H，m)，1.95-1.89(2H，m)，1.09(3H，t).

[表19]

[表IC3]

本化合物

Z

R1

R2

R3

R4

R5

IC-31

Pr

H

IC-32

Me

H

IC-33

Me

H

Cl

H

本化合物IC-31：¹H-NMR(CDCl₃)δ：7.94-7.92(2H，m)，7.83(1H，s)，7.48-7.41(3H，m)，3.49-3.45(2H，m)，1.97-1.88(2H，m)，1.08(3H，t).

本化合物IC-32：¹H-NMR(CDCl₃)δ：7.94-7.91(2H，m)，7.82(1H，s)，7.49-7.39(3H，m)，3.39(3H，s).

制造例10

向0.30g的中间体MA4-1、吡啶0.16mL及氯仿10mL的混合物中，于0℃添加氯甲酸乙酯0.18g，于室温搅拌4小时。向得到的混合物中添加水，用氯仿进行萃取。用硫酸镁对得到的有机层进行干燥，在减压下浓缩。将得到的残余物供于硅胶柱色谱(己烷：乙酸乙酯＝60：40)，得到0.25g下式所示的本发明化合物IIA-137。

[化学式63]

本发明化合物IIA-137：¹H-NMR(CDCl₃)δ：7.88(1H，d)，7.78(1H，br s)，7.38-7.26(3H，m)，6.70(1H，br s)，6.40(1H，d)，3.80(3H，s)，3.01(2H，m)，1.75(2H，m)，1.04(3H，t).

制造例10-1

以下示出按照制造例10制造的化合物及其物性值。

式(A1)所示的化合物中Z、R¹、R²、R³、R⁴、R⁵、R⁶及R⁷的组合为[表IIA1-3]中记载的任一种组合的化合物。

[化学式64]

[表20]

[表IIA1-3]

本发明化合物IIA-138：¹H-NMR(CDCl₃)δ:7.88(1H,d),7.79(1H,br s),7.38-7.26(3H,m),6.68(1H,br s),6.39(1H,d),4.24(2H,q),3.01(2H,m),1.75(2H,m),1.33(3H,t),1.04(3H,t).

本发明化合物IIA-139：¹H-NMR(CDCl₃)δ:7.88(1H,d),7.80(1H,br s),7.38-7.26(3H,m),6.64(1H,br s),6.39(1H,d),5.03(1H,m),3.01(2H,m),1.75(2H,m),1.31(6H,d),1.04(3H,t).

本发明化合物IIA-140：¹H-NMR(CDCl₃)δ:7.81(1H,d),7.61(2H,m),7.45(2H,m),6.65(1H,br s),6.40(1H,d),3.79(3H,s),3.00(2H,m),1.75(2H,m),1.04(3H,t).

本发明化合物IIA-141：¹H-NMR(CDCl₃)δ:7.81(1H,d),7.60(2H,m),7.45(2H,m),6.62(1H,br s),6.39(1H,d),4.24(2H,q),3.00(2H,m),1.75(2H,m),1.32(3H,t),1.04(3H,t).

本发明化合物IIA-142：¹H-NMR(CDCl₃)δ:7.81(1H,d),7.60(2H,m),7.45(2H,m),6.58(1H,br s),6.40(1H,d),5.03(1H,m),3.00(2H,m),1.75(2H,m),1.31(6H,d),1.04(3H,t).

制造例11

向0.5g的中间体MA4-3、吡啶0.32mL及氯仿10mL的混合物中，于0℃添加0.24g乙酰氯，于室温搅拌4小时。向得到的混合物中添加水，用氯仿进行萃取。用无水硫酸镁对得到的有机层进行干燥，在减压下浓缩。将得到的残余物供于硅胶柱色谱(己烷：乙酸乙酯＝2：1)，得到0.47g下式所示的本发明化合物IIA-179。

[化学式65]

本发明化合物IIA-179：¹H-NMR(CDCl₃)δ:8.38(1H,t),7.82(1H,d),7.55(1H,m),7.40-7.33(2H,m),6.40(1H,d),3.01(2H,t),2.24(3H,s),1.45(2H,m),1.04(3H,t).

制造例11-1

以下示出按照制造例11制造的化合物及其物性值。

式(A1)所示的化合物中Z、R¹、R²、R³、R⁴、R⁵、R⁶及R⁷的组合为[表IIA1-4]中记载的任一种组合的化合物。

[化学式66]

[表21]

[表IIA1-4]

本发明化合物IIA-180：¹H-NMR(CDCl₃)δ:8.39(1H,m),7.81(1H,d),7.60-7.53(2H,m),7.33(1H,m),6.40(1H,d),3.01(2H,t),1.75(2H,m),1.58(1H,m),1.13(2H,m),1.04(3H,t),0.91(2H,m).

本发明化合物IIA-181：¹H-NMR(CDCl₃)δ:8.42(1H,t),7.82(1H,d),7.55(1H,m),7.36-7.30(2H,m),6.40(1H,d),3.01(2H,t),2.43(2H,t),1.80-1.69(4H,m),1.43(2H,m),1.04(3H,t),0.97(3H,t).

本发明化合物IIA-182：¹H-NMR(CDCl₃)δ:8.55(1H,t),7.99(1H,br s),7.89-7.84(3H,m),7.61(1H,m),7.41(1H,m),7.01(2H,m),6.41(1H,d),3.89(3H,s),3.03(2H,t),1.77(2H,m),1.05(3H,t).

本发明化合物IIA-183：¹H-NMR(CDCl₃)δ:8.52(1H,t),7.99(1H,br s),7.86-7.83(3H,m),7.62(1H,m),7.50(2H,m),7.42(1H,m),6.42(1H,d),3.03(2H,t),1.77(2H,m),1.06(3H,t).

本发明化合物IIA-184：¹H-NMR(CDCl₃)δ:8.49(1H,t),7.91(1H,br s),7.85(1H,d),7.60(1H,m),7.64-7.59(2H,m),7.40(1H,m),7.16(1H,m),6.42(1H,d),3.03(2H,t),1.77(2H,m),1.05(3H,t).

本发明化合物IIA-185：¹H-NMR(CDCl₃)δ:8.05(1H,m),7.93(1H,d),7.90(1H,brs),7.78(2H,m),7.60(1H,m),7.46-7.40(2H,m),7.31(2H,m),6.42(1H,d),3.01(2H,t),2.44(3H,s),1.76(2H,m),1.05(3H,t).

本发明化合物IIA-186：¹H-NMR(CDCl₃)δ:8.02(1H,m),7.92-7.89(2H,m),7.82(2H,m),7.60(1H,m),7.05-7.40(4H,m),6.42(1H,d),3.01(2H,t),1.75(2H,m),1.04(3H,t).

本发明化合物IIA-187：¹H-NMR(CDCl₃)δ:7.96(1H,br s),7.89(1H,d),7.43-7.34(4H,m),6.39(1H,d),3.01(2H,t),1.75(2H,m),1.52(1H,m),1.11(2H,m),1.04(3H,t),0.89(2H,m).

本发明化合物IIA-188：¹H-NMR(CDCl₃)δ:7.95-7.88(2H,m),7.43-7.23(4H,m),6.42(1H,m),3.01(2H,m),2.43(2H,m),1.76(2H,m),1.27(3H,m),0.05(3H,m).

制造例12

将0.26g的中间体MA5-2、对甲苯胺0.16g、1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐0.38g、4-二甲基氨基吡啶0.24g、及氯仿10mL的混合物于室温搅拌6小时。向得到的混合物中添加水，用氯仿进行萃取。用无水硫酸镁对得到的有机层进行干燥，在减压下浓缩。将得到的残余物供于硅胶柱色谱(己烷：乙酸乙酯＝3：1)，得到0.29g下式所示的本发明化合物IIA-189。

[化学式67]

本发明化合物IIA-189：¹H-NMR(CDCl₃)δ:8.05(1H,m),7.93(1H,d),7.90(1H,brs),7.78(2H,m),7.60(1H,m),7.46-7.40(2H,m),7.31(2H,m),6.42(1H,d),3.01(2H,t),2.44(3H,s),1.76(2H,m),1.05(3H,t).

制造例12-1

以下示出按照制造例12制造的化合物及其物性值。

式(A1)所示的化合物中Z、R¹、R²、R³、R⁴、R⁵、R⁶及R⁷的组合为[表IIA1-5]中记载的任一种组合的化合物。

[化学式68]

[表22]

[表IIA1-5]

本发明化合物IIA-190：¹H-NMR(CDCl₃)δ:8.18(1H,m),8.96(1H,d),7.90(1H,brs),7.83(1H,m),7.75(1H,m),7.58-7.53(3H,m),6.93(2H,m),6.45(1H,d),3.83(3H,s),3.03(2H,t),1.76(2H,m),1.05(3H,t).

本发明化合物IIA-191：¹H-NMR(CDCl₃)δ:8.20(1H,m),7.98(1H,br s),7.96(1H,d),7.84(1H,m),7.76(1H,m),7.64(2H,m),7.57(1H,t),7.36(2H,m),6.47(1H,d),3.03(2H,t),1.76(2H,m),1.05(3H,t).

本发明化合物IIA-192：¹H-NMR(CDCl₃)δ:8.18(1H,m),8.97-8.92(2H,m),7.87-7.81(2H,m),7.74(1H,m),7.56(1H,t),7.50(1H,m),7.31(1H,t),7.16(1H,m),6.46(1H,d),3.03(2H,t),1.76(2H,m),1.05(3H,t).

本发明化合物IIA-193：¹H-NMR(CDCl₃)δ:7.66(1H,d),7.63-7.60(2H,m),7.27-7.07(7H,m),6.35(1H,d),3.52(3H,s),3.00(2H,t),1.74(2H,m),1.04(3H,t).

本发明化合物IIA-194：¹H-NMR(CDCl₃)δ:8.05(1H,m),7.94(1H,d),7.80(1H,m),7.63(1H,m),7.49(1H,t),6.44(1H,d),6.36(1H,br s),3.01(2H,t),2.93(1H,m),1.75(2H,m),1.05(3H,t),0.90(2H,m),0.66(2H,m).

本发明化合物IIA-195：¹H-NMR(CDCl₃)δ:8.08(1H,m),7.95(1H,d),7.81(1H,m),7.64(1H,m),7.50(1H,t),6.44(1H,d),6.23(1H,br s),3.45(2H,m),3.02(2H,t),1.76(2H,m),1.67(2H,m),1.05(3H,t),1.01(3H,t).

本发明化合物IIA-196：¹H-NMR(CDCl₃)δ:7.95(1H,m),7.90(1H,d),7.81(1H,m),7.57(1H,m),7.48(1H,t),6.42(1H,d),3.58(3H,s),3.39(3H,s),3.03(2H,t),1.76(2H,m),1.05(3H,t).

本发明化合物IIA-197：¹H-NMR(CDCl₃)δ:7.97-7.93(3H,m),7.83(1H,br s),7.80(2H,m),7.65(2H,m),7.39(2H,m),7.17(1H,m),6.45(1H,d),3.05(2H,t),1.78(2H,m),1.06(3H,t).

本发明化合物IIA-198：¹H-NMR(CDCl₃)δ:7.92(1H,d),7.82(2H,m),7.72(2H,m),6.43(1H,d),6.27(1H,br s),3.03(2H,t),2.92(1H,m),1.77(2H,m),1.05(3H,t),0.89(2H,m),0.65(2H,m).

本发明化合物IIA-199：¹H-NMR(CDCl₃)δ:7.92(1H,d),7.82(2H,m),7.71(2H,m),6.43(1H,d),3.56(3H,s),3.39(3H,s),3.04(2H,t),1.77(2H,m),1.05(3H,t).

制造例13

向2.5g的中间体MA6-1、吡啶0.8mL、及氯仿30mL的混合物中，于0℃滴加苯甲酰氯1.1mL，于0℃搅拌2小时。向得到的混合物中添加水，用乙酸乙酯进行萃取。用无水硫酸镁对得到的有机层进行干燥，在减压下浓缩。将得到的残余物供于硅胶柱色谱，得到1.3g下式所示的本发明化合物IIA-203。

[化学式69]

本发明化合物IIA-203：¹H-NMR(CDCl₃)δ:7.71(1H,d),7.60(1H,m),7.57(1H,m),7.50-7.46(2H,m),7.41(1H,m),7.33-7.28(3H,m),7.01(1H,m),6.38(1H,d),3.0(2H,t),1.74(2H,m),1.04(3H,t).

制造例13-1

代替中间体MA6-1而使用中间体MA6-2，按照制造例13，得到下式所示的本发明化合物IIA-204。

[化学式70]

本发明化合物IIA-204：¹H-NMR(CDCl₃)δ:7.83(1H,d),7.59(2H,m),7.45(2H,m),7.39(1H,m),7.30-7.26(4H,m),6.40(1H,d),3.00(2H,t),1.74(2H,m),1.03(3H,t).

制造例14

向1.1g的本发明化合物IIA-203、碳酸钾0.6g、及DMF15mL的混合物中，于0℃添加碘甲烷0.6g，于室温搅拌4小时。向得到的混合物中添加水，用乙酸乙酯进行萃取。用无水硫酸镁对得到的有机层进行干燥，在减压下浓缩。将得到的残余物供于硅胶柱色谱(己烷：乙酸乙酯＝4：1)，得到1.1g下式所示的本发明化合物IIA-200。

[化学式71]

本发明化合物IIA-200：¹H-NMR(CDCl₃)δ:7.88(1H,m),7.84(1H,d),7.69-7.66(2H,m),7.56(1H,m),7.49-7.36(5H,m),6.41(1H,d),3.70(3H,s),3.02(2H,t),1.76(2H,m),1.05(3H,t).

制造例14-1

代替本发明化合物IIA-203而使用本发明化合物IIA-204，按照制造例14，得到下式所示的本发明化合物IIA-201。

[化学式72]

本发明化合物IIA-201：¹H-NMR(CDCl₃)δ:7.86(1H,d),7.69-7.63(4H,m),7.53(2H,m),7.44(1H,m),7.37(2H,m),6.41(1H,d),3.71(3H,s),3.02(2H,t),1.76(2H,m),1.05(3H,t).

制造例15

向2.0g的本发明化合物IIA-40及THF20mL的混合物中，于-78℃滴加丁基锂(2.8M，己烷溶液)3.2mL，于-78℃搅拌30分钟。向得到的混合物中，于-78℃添加N-氟代双(苯磺酰基)胺3.1g及THF20mL的混合物，于室温搅拌4小时。向得到的混合物中添加水，用乙酸乙酯进行萃取。用无水硫酸镁对得到的有机层进行干燥，在减压下浓缩。将得到的残余物供于硅胶柱色谱(己烷：乙酸乙酯＝20：1)，得到1.2g下式所示的本发明化合物IIA-202。

[化学式73]

本发明化合物IIA-202：¹H-NMR(CDCl₃)δ:7.58(2H,m),7.41(2H,m),5.90(1H,d),3.00(2H,t),1.75(2H,m),1.04(3H,t).

以下示出按照上述制造法及制造例制造的本化合物及本发明化合物的例子。

式(L-1)表示的化合物中Q为Q1所示的基团、n为0、R⁶及R⁷各自为氢原子、R^1C、R^2C、R^3C、R^4C、R^5C及Z^C的组合为组合A中记载的任一种组合的化合物(以下，记载为化合物组SX1)。

[化学式74]

组合A包含取代基编号A1～A2717。取代基编号A1～A2717表示式(L-1)所示的化合物中的、R^1C、R^2C、R^3C、R^4C、R^5C及Z^C的组合，以下，记载为[取代基编号；R^1C,R^2C,R^3C,R^4C,R^5C,Z^C]。

例如，所谓取代基编号A5，表示R^1C、R^2C、R^4C及R^5C各自为氢原子、R^3C为甲基、Z^C为乙基的组合。

组合A

[取代基编号；R^1C,R^2C,R^3C,R^4C,R^5C,Z^C]:

[A1；H,H,F,H,H,Et],[A2；H,H,Cl,H,H,Et],[A3；H,H,Br,H,H,Et],[A4；H,H,I,H,H,Et],[A5；H,H,Me,H,H,Et],[A6；H,H,OMe,H,H,Et],[A7；H,H,CF₃,H,H,Et],[A8；H,H,CHF₂,H,H,Et],[A9；H,H,NO₂,H,H,Et],[A10；H,H,F,H,H,Pr],[A11；H,H,Cl,H,H,Pr],[A12；H,H,Br,H,H,Pr],[A13；H,H,I,H,H,Pr],[A14；H,H,Me,H,H,Pr],[A15；H,H,OMe,H,H,Pr],[A16；H,H,CF₃,H,H,Pr],[A17；H,H,CHF₂,H,H,Pr],[A18；H,H,NO₂,H,H,Pr],[A19；H,H,F,H,H,i-Pr],[A20；H,H,Cl,H,H,i-Pr],[A21；H,H,Br,H,H,i-Pr],[A22；H,H,I,H,H,i-Pr],[A23；H,H,Me,H,H,i-Pr],[A24；H,H,OMe,H,H,i-Pr],[A25；H,H,CF₃,H,H,i-Pr],[A26；H,H,CHF₂,H,H,i-Pr],[A27；H,H,NO₂,H,H,i-Pr],[A28；H,H,F,H,H,c-Pr],[A29；H,H,Cl,H,H,c-Pr],[A30；H,H,Br,H,H,c-Pr],[A31；H,H,I,H,H,c-Pr],[A32；H,H,Me,H,H,c-Pr],[A33；H,H,OMe,H,H,c-Pr],[A34；H,H,CF₃,H,H,c-Pr],[A35；H,H,CHF₂,H,H,c-Pr],[A36；H,H,NO₂,H,H,c-Pr],[A37；H,H,F,H,H,Bu],[A38；H,H,Cl,H,H,Bu],[A39；H,H,Br,H,H,Bu],[A40；H,H,I,H,H,Bu],[A41；H,H,Me,H,H,Bu],[A42；H,H,OMe,H,H,Bu],[A43；H,H,CF₃,H,H,Bu],[A44；H,H,CHF₂,H,H,Bu],[A45；H,H,NO₂,H,H,Bu],[A46；H,H,F,H,H,i-Bu],[A47；H,H,Cl,H,H,i-Bu],[A48；H,H,Br,H,H,i-Bu],[A49；H,H,I,H,H,i-Bu],[A50；H,H,Me,H,H,i-Bu],[A51；H,H,OMe,H,H,i-Bu],[A52；H,H,CF₃,H,H,i-Bu],[A53；H,H,CHF₂,H,H,i-Bu],[A54；H,H,NO₂,H,H,i-Bu],[A55；H,H,F,H,H,CH₂CF₃],[A56；H,H,Cl,H,H,CH₂CF₃],[A57；H,H,Br,H,H,CH₂CF₃],[A58；H,H,I,H,H,CH₂CF₃],[A59；H,H,Me,H,H,CH₂CF₃],[A60；H,H,OMe,H,H,CH₂CF₃],[A61；H,H,CF₃,H,H,CH₂CF₃],[A62；H,H,CHF₂,H,H,CH₂CF₃],[A63；H,H,NO₂,H,H,CH₂CF₃],[A64；H,H,F,H,H,CF₂CH₃],[A65；H,H,Cl,H,H,CF₂CH₃],[A66；H,H,Br,H,H,CF₂CH₃],[A67；H,H,I,H,H,CF₂CH₃],[A68；H,H,Me,H,H,CF₂CH₃],[A69；H,H,OMe,H,H,CF₂CH₃],[A70；H,H,CF₃,H,H,CF₂CH₃],[A71；H,H,CHF₂,H,H,CF₂CH₃],[A72；H,H,NO₂,H,H,CF₂CH₃],[A73；H,H,F,H,H,2-Py],[A74；H,H,Cl,H,H,2-Py],[A75；H,H,Br,H,H,2-Py],[A76；H,H,I,H,H,2-Py],[A77；H,H,Me,H,H,2-Py],[A78；H,H,OMe,H,H,2-Py],[A79；H,H,CF₃,H,H,2-Py],[A80；H,H,CHF₂,H,H,2-Py],[A81；H,H,NO₂,H,H,2-Py],[A82；H,H,F,H,H,3-Py],[A83；H,H,Cl,H,H,3-Py],[A84；H,H,Br,H,H,3-Py],[A85；H,H,I,H,H,3-Py],[A86；H,H,Me,H,H,3-Py],[A87；H,H,OMe,H,H,3-Py],[A88；H,H,CF₃,H,H,3-Py],[A89；H,H,CHF₂,H,H,3-Py],[A90；H,H,NO₂,H,H,3-Py],[A91；H,H,F,H,H,4-Py],[A92；H,H,Cl,H,H,4-Py],[A93；H,H,Br,H,H,4-Py],[A94；H,H,I,H,H,4-Py],[A95；H,H,Me,H,H,4-Py],[A96；H,H,OMe,H,H,4-Py],[A97；H,H,CF₃,H,H,4-Py],[A98；H,H,CHF₂,H,H,4-Py],[A99；H,H,NO₂,H,H,4-Py],[A100；H,F,H,H,H,Et],

[A101；H,F,F,H,H,Et],[A102；H,F,Cl,H,H,Et],[A103；H,F,Br,H,H,Et],[A104；H,F,I,H,H,Et],[A105；H,F,Me,H,H,Et],[A106；H,F,OMe,H,H,Et],[A107；H,F,CF₃,H,H,Et],[A108；H,F,CHF₂,H,H,Et],[A109；H,F,NO₂,H,H,Et],[A110；H,F,H,H,H,Pr],[A111；H,F,F,H,H,Pr],[A112；H,F,Cl,H,H,Pr],[A113；H,F,Br,H,H,Pr],[A114；H,F,I,H,H,Pr],[A115；H,F,Me,H,H,Pr],[A116；H,F,OMe,H,H,Pr],[A117；H,F,CF₃,H,H,Pr],[A118；H,F,CHF₂,H,H,Pr],[A119；H,F,NO₂,H,H,Pr],[A120；H,F,H,H,H,i-Pr],[A121；H,F,F,H,H,i-Pr],[A122；H,F,Cl,H,H,i-Pr],[A123；H,F,Br,H,H,i-Pr],[A124；H,F,I,H,H,i-Pr],[A125；H,F,Me,H,H,i-Pr],[A126；H,F,OMe,H,H,i-Pr],[A127；H,F,CF₃,H,H,i-Pr],[A128；H,F,CHF₂,H,H,i-Pr],[A129；H,F,NO₂,H,H,i-Pr],[A130；H,F,H,H,H,c-Pr],[A131；H,F,F,H,H,c-Pr],[A132；H,F,Cl,H,H,c-Pr],[A133；H,F,Br,H,H,c-Pr],[A134；H,F,I,H,H,c-Pr],[A135；H,F,Me,H,H,c-Pr],[A136；H,F,OMe,H,H,c-Pr],[A137；H,F,CF₃,H,H,c-Pr],[A138；H,F,CHF₂,H,H,c-Pr],[A139；H,F,NO₂,H,H,c-Pr],[A140；H,F,H,H,H,Bu],[A141；H,F,F,H,H,Bu],[A142；H,F,Cl,H,H,Bu],[A143；H,F,Br,H,H,Bu],[A144；H,F,I,H,H,Bu],[A145；H,F,Me,H,H,Bu],[A146；H,F,OMe,H,H,Bu],[A147；H,F,CF₃,H,H,Bu],[A148；H,F,CHF₂,H,H,Bu],[A149；H,F,NO₂,H,H,Bu],[A150；H,F,H,H,H,i-Bu],[A151；H,F,F,H,H,i-Bu],[A152；H,F,Cl,H,H,i-Bu],[A153；H,F,Br,H,H,i-Bu],[A154；H,F,I,H,H,i-Bu],[A155；H,F,Me,H,H,i-Bu],[A156；H,F,OMe,H,H,i-Bu],[A157；H,F,CF₃,H,H,i-Bu],[A158；H,F,CHF₂,H,H,i-Bu],[A159；H,F,NO₂,H,H,i-Bu],[A160；H,F,H,H,H,CH₂CF₃],[A161；H,F,F,H,H,CH₂CF₃],[A162；H,F,Cl,H,H,CH₂CF₃],[A163；H,F,Br,H,H,CH₂CF₃],[A164；H,F,I,H,H,CH₂CF3],[A165；H,F,Me,H,H,CH₂CF₃],[A166；H,F,OMe,H,H,CH₂CF₃],[A167；H,F,CF₃,H,H,CH₂CF₃],[A168；H,F,CHF₂,H,H,CH₂CF₃],[A169；H,F,NO₂,H,H,CH₂CF₃],[A170；H,F,H,H,H,CF₂CH₃],[A171；H,F,F,H,H,CF₂CH₃],[A172；H,F,Cl,H,H,CF₂CH₃],[A173；H,F,Br,H,H,CF₂CH₃],[A174；H,F,I,H,H,CF₂CH₃],[A175；H,F,Me,H,H,CF₂CH₃],[A176；H,F,OMe,H,H,CF₂CH₃],[A177；H,F,CF₃,H,H,CF₂CH₃],[A178；H,F,CHF₂,H,H,CF₂CH₃],[A179；H,F,NO₂,H,H,CF₂CH₃],[A180；H,F,H,H,H,2-Py],[A181；H,F,F,H,H,2-Py],[A182；H,F,Cl,H,H,2-Py],[A183；H,F,Br,H,H,2-Py],[A184；H,F,I,H,H,2-Py],[A185；H,F,Me,H,H,2-Py],[A186；H,F,OMe,H,H,2-Py],[A187；H,F,CF₃,H,H,2-Py],[A188；H,F,CHF₂,H,H,2-Py],[A189；H,F,NO₂,H,H,2-Py],[A190；H,F,H,H,H,3-Py],[A191；H,F,F,H,H,3-Py],[A192；H,F,Cl,H,H,3-Py],[A193；H,F,Br,H,H,3-Py],[A194；H,F,I,H,H,3-Py],[A195；H,F,Me,H,H,3-Py],[A196；H,F,OMe,H,H,3-Py],[A197；H,F,CF₃,H,H,3-Py],[A198；H,F,CHF₂,H,H,3-Py],[A199；H,F,NO₂,H,H,3-Py],[A200；H,F,H,H,H,4-Py],[A201；H,F,F,H,H,4-Py],[A202；H,F,Cl,H,H,4-Py],[A203；H,F,Br,H,H,4-Py],[A204；H,F,I,H,H,4-Py],[A205；H,F,Me,H,H,4-Py],[A206；H,F,OMe,H,H,4-Py],[A207；H,F,CF₃,H,H,4-Py],[A208；H,F,CHF₂,H,H,4-Py],[A209；H,F,NO₂,H,H,4-Py],[A210；H,Cl,H,H,H,Et],[A211；H,Cl,F,H,H,Et],

[A212；H,Cl,Cl,H,H,Et],[A213；H,Cl,Br,H,H,Et],[A214；H,Cl,I,H,H,Et],[A215；H,Cl,Me,H,H,Et],[A216；H,Cl,OMe,H,H,Et],[A217；H,Cl,CF₃,H,H,Et],[A218；H,Cl,CHF₂,H,H,Et],[A219；H,Cl,NO₂,H,H,Et],[A220；H,Cl,H,H,H,Pr],[A221；H,Cl,F,H,H,Pr],[A222；H,Cl,Cl,H,H,Pr],[A223；H,Cl,Br,H,H,Pr],[A224；H,Cl,I,H,H,Pr],[A225；H,Cl,Me,H,H,Pr],[A226；H,Cl,OMe,H,H,Pr],[A227；H,Cl,CF₃,H,H,Pr],[A228；H,Cl,CHF₂,H,H,Pr],[A229；H,Cl,NO₂,H,H,Pr],[A230；H,Cl,H,H,H,i-Pr],[A231；H,Cl,F,H,H,i-Pr],[A232；H,Cl,Cl,H,H,i-Pr],[A233；H,Cl,Br,H,H,i-Pr],[A234；H,Cl,I,H,H,i-Pr],[A235；H,Cl,Me,H,H,i-Pr],[A236；H,Cl,OMe,H,H,i-Pr],[A237；H,Cl,CF₃,H,H,i-Pr],[A238；H,Cl,CHF₂,H,H,i-Pr],[A239；H,Cl,NO₂,H,H,i-Pr],[A240；H,Cl,H,H,H,c-Pr],[A241；H,Cl,F,H,H,c-Pr],[A242；H,Cl,Cl,H,H,c-Pr],[A243；H,Cl,Br,H,H,c-Pr],[A244；H,Cl,I,H,H,c-Pr],[A245；H,Cl,Me,H,H,c-Pr],[A246；H,Cl,OMe,H,H,c-Pr],[A247；H,Cl,CF₃,H,H,c-Pr],[A248；H,Cl,CHF₂,H,H,c-Pr],[A249；H,Cl,NO₂,H,H,c-Pr],[A250；H,Cl,H,H,H,Bu],[A251；H,Cl,F,H,H,Bu],[A252；H,Cl,Cl,H,H,Bu],[A253；H,Cl,Br,H,H,Bu],[A254；H,Cl,I,H,H,Bu],[A255；H,Cl,Me,H,H,Bu],[A256；H,Cl,OMe,H,H,Bu],[A257；H,Cl,CF₃,H,H,Bu],[A258；H,Cl,CHF₂,H,H,Bu],[A259；H,Cl,NO₂,H,H,Bu],[A260；H,Cl,H,H,H,i-Bu],[A261；H,Cl,F,H,H,i-Bu],[A262；H,Cl,Cl,H,H,i-Bu],[A263；H,Cl,Br,H,H,i-Bu],[A264；H,Cl,I,H,H,i-Bu],[A265；H,Cl,Me,H,H,i-Bu],[A266；H,Cl,OMe,H,H,i-Bu],[A267；H,Cl,CF₃,H,H,i-Bu],[A268；H,Cl,CHF₂,H,H,i-Bu],[A269；H,Cl,NO₂,H,H,i-Bu],[A270；H,Cl,H,H,H,CH₂CF₃],[A271；H,Cl,F,H,H,CH₂CF₃],[A272；H,Cl,Cl,H,H,CH₂CF₃],[A273；H,Cl,Br,H,H,CH₂CF₃],[A274；H,Cl,I,H,H,CH₂CF₃],[A275；H,Cl,Me,H,H,CH₂CF₃],[A276；H,Cl,OMe,H,H,CH₂CF₃],[A277；H,Cl,CF₃,H,H,CH₂CF₃],[A278；H,Cl,CHF₂,H,H,CH₂CF₃],[A279；H,Cl,NO₂,H,H,CH₂CF₃],[A280；H,Cl,H,H,H,CF₂CH₃],[A281；H,Cl,F,H,H,CF₂CH₃],[A282；H,Cl,Cl,H,H,CF₂CH₃],[A283；H,Cl,Br,H,H,CF₂CH₃],[A284；H,Cl,I,H,H,CF₂CH₃],[A285；H,Cl,Me,H,H,CF₂CH₃],[A286；H,Cl,OMe,H,H,CF₂CH₃],[A287；H,Cl,CF₃,H,H,CF₂CH₃],[A288；H,Cl,CHF₂,H,H,CF₂CH₃],[A289；H,Cl,NO₂,H,H,CF₂CH₃],[A290；H,Cl,H,H,H,2-Py],[A291；H,Cl,F,H,H,2-Py],[A292；H,Cl,Cl,H,H,2-Py],[A293；H,Cl,Br,H,H,2-Py],[A294；H,Cl,I,H,H,2-Py],[A295；H,Cl,Me,H,H,2-Py],[A296；H,Cl,OMe,H,H,2-Py],[A297；H,Cl,CF₃,H,H,2-Py],[A298；H,Cl,CHF₂,H,H,2-Py],[A299；H,Cl,NO₂,H,H,2-Py],[A300；H,Cl,H,H,H,3-Py],[A301；H,Cl,F,H,H,3-Py],[A302；H,Cl,Cl,H,H,3-Py],[A303；H,Cl,Br,H,H,3-Py],[A304；H,Cl,I,H,H,3-Py],[A305；H,Cl,Me,H,H,3-Py],[A306；H,Cl,OMe,H,H,3-Py],[A307；H,Cl,CF₃,H,H,3-Py],[A308；H,Cl,CHF₂,H,H,3-Py],[A309；H,Cl,NO₂,H,H,3-Py],[A310；H,Cl,H,H,H,4-Py],[A311；H,Cl,F,H,H,4-Py],[A312；H,Cl,Cl,H,H,4-Py],[A313；H,Cl,Br,H,H,4-Py],[A314；H,Cl,I,H,H,4-Py],[A315；H,Cl,Me,H,H,4-Py],[A316；H,Cl,OMe,H,H,4-Py],[A317；H,Cl,CF₃,H,H,4-Py],[A318；H,Cl,CHF₂,H,H,4-Py],[A319；H,Cl,NO₂,H,H,4-Py],[A320；H,Br,H,H,H,Et],[A321；H,Br,F,H,H,Et],[A322；H,Br,Cl,H,H,Et],[A323；H,Br,Br,H,H,Et],[A324；H,Br,I,H,H,Et],[A325；H,Br,Me,H,H,Et],[A326；H,Br,OMe,H,H,Et],[A327；H,Br,CF₃,H,H,Et],[A328；H,Br,CHF₂,H,H,Et],[A329；H,Br,NO₂,H,H,Et],[A330；H,Br,H,H,H,Pr],[A331；H,Br,F,H,H,Pr],[A332；H,Br,Cl,H,H,Pr],[A333；H,Br,Br,H,H,Pr],[A334；H,Br,I,H,H,Pr],[A335；H,Br,Me,H,H,Pr],[A336；H,Br,OMe,H,H,Pr],[A337；H,Br,CF₃,H,H,Pr],[A338；H,Br,CHF₂,H,H,Pr],[A339；H,Br,NO₂,H,H,Pr],[A340；H,Br,H,H,H,i-Pr],[A341；H,Br,F,H,H,i-Pr],[A342；H,Br,Cl,H,H,i-Pr],

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[A2580；H,NHC(O)OMe,H,H,H,Me],[A2581；H,NHC(O)OMe,F,H,H,Me],[A2582；H,NHC(O)OMe,Cl,H,H,Me],[A2583；H,NHC(O)OMe,Br,H,H,Me],[A2584；H,NHC(O)OMe,I,H,H,Me],[A2585；H,NHC(O)OMe,Me,H,H,Me],[A2586；H,NHC(O)OMe,OMe,H,H,Me],[A2587；H,NHC(O)OMe,CF₃,H,H,Me],[A2588；H,NHC(O)OMe,CHF₂,H,H,Me],[A2589；H,NHC(O)OMe,NO₂,H,H,Me],[A2590；H,NHC(O)OMe,H,H,H,Ph],[A2591；H,NHC(O)OMe,F,H,H,Ph],[A2592；H,NHC(O)OMe,Cl,H,H,Ph],[A2593；H,NHC(O)OMe,Br,H,H,Ph],[A2594；H,NHC(O)OMe,I,H,H,Ph],[A2595；H,NHC(O)OMe,Me,H,H,Ph],[A2596；H,NHC(O)OMe,OMe,H,H,Ph],[A2597；H,NHC(O)OMe,CF₃,H,H,Ph],[A2598；H,NHC(O)OMe,CHF₂,H,H,Ph],[A2599；H,NHC(O)OMe,NO₂,H,H,Ph],[A2600；H,NHC(O)OMe,H,F,H,Me],[A2601；H,NHC(O)OMe,F,F,H,Me],[A2602；H,NHC(O)OMe,Cl,F,H,Me],[A2603；H,NHC(O)OMe,Br,F,H,Me],[A2604；H,NHC(O)OMe,I,F,H,Me],[A2605；H,NHC(O)OMe,Me,F,H,Me],[A2606；H,NHC(O)OMe,OMe,F,H,Me],[A2607；H,NHC(O)OMe,CF₃,F,H,Me],[A2608；H,NHC(O)OMe,CHF₂,F,H,Me],[A2609；H,NHC(O)OMe,NO₂,F,H,Me],[A2610；H,NHC(O)OMe,H,F,H,Ph],[A2611；H,NHC(O)OMe,F,F,H,Ph],[A2612；H,NHC(O)OMe,Cl,F,H,Ph],[A2613；H,NHC(O)OMe,Br,F,H,Ph],[A2614；H,NHC(O)OMe,I,F,H,Ph],[A2615；H,NHC(O)OMe,Me,F,H,Ph],[A2616；H,NHC(O)OMe,OMe,F,H,Ph],[A2617；H,NHC(O)OMe,CF₃,F,H,Ph],[A2618；H,NHC(O)OMe,CHF₂,F,H,Ph],[A2619；H,NHC(O)OMe,NO₂,F,H,Ph],[A2620；H,NHC(O)OEt,H,H,H,Me],[A2621；H,NHC(O)OEt,F,H,H,Me],[A2622；H,NHC(O)OEt,Cl,H,H,Me],[A2623；H,NHC(O)OEt,Br,H,H,Me],[A2624；H,NHC(O)OEt,I,H,H,Me],[A2625；H,NHC(O)OEt,Me,H,H,Me],[A2626；H,NHC(O)OEt,OMe,H,H,Me],[A2627；H,NHC(O)OEt,CF₃,H,H,Me],[A2628；H,NHC(O)OEt,CHF₂,H,H,Me],[A2629；H,NHC(O)OEt,NO₂,H,H,Me],[A2630；H,NHC(O)OEt,H,H,H,Ph],[A2631；H,NHC(O)OEt,F,H,H,Ph],[A2632；H,NHC(O)OEt,Cl,H,H,Ph],[A2633；H,NHC(O)OEt,Br,H,H,Ph],[A2634；H,NHC(O)OEt,I,H,H,Ph],[A2635；H,NHC(O)OEt,Me,H,H,Ph],[A2636；H,NHC(O)OEt,OMe,H,H,Ph],[A2637；H,NHC(O)OEt,CF₃,H,H,Ph],[A2638；H,NHC(O)OEt,CHF₂,H,H,Ph],[A2639；H,NHC(O)OEt,NO₂,H,H,Ph],[A2640；H,NHC(O)OEt,H,F,H,Me],[A2641；H,NHC(O)OEt,F,F,H,Me],[A2642；H,NHC(O)OEt,Cl,F,H,Me],[A2643；H,NHC(O)OEt,Br,F,H,Me],[A2644；H,NHC(O)OEt,I,F,H,Me],[A2645；H,NHC(O)OEt,Me,F,H,Me],[A2646；H,NHC(O)OEt,OMe,F,H,Me],[A2647；H,NHC(O)OEt,CF₃,F,H,Me],[A2648；H,NHC(O)OEt,CHF₂,F,H,Me],[A2649；H,NHC(O)OEt,NO₂,F,H,Me],[A2650；H,NHC(O)OEt,H,F,H,Ph],[A2651；H,NHC(O)OEt,F,F,H,Ph],[A2652；H,NHC(O)OEt,Cl,F,H,Ph],[A2653；H,NHC(O)OEt,Br,F,H,Ph],[A2654；H,NHC(O)OEt,I,F,H,Ph],[A2655；H,NHC(O)OEt,Me,F,H,Ph],[A2656；H,NHC(O)OEt,OMe,F,H,Ph],[A2657；H,NHC(O)OEt,CF₃,F,H,Ph],[A2658；H,NHC(O)OEt,CHF₂,F,H,Ph],[A2659；H,NHC(O)OEt,NO₂,F,H,Ph],[A2660；H,NHC(O)OPr,H,H,H,Me],[A2661；H,NHC(O)OPr,F,H,H,Me],[A2662；H,NHC(O)OPr,Cl,H,H,Me],[A2663；H,NHC(O)OPr,Br,H,H,Me],[A2664；H,NHC(O)OPr,I,H,H,Me],[A2665；H,NHC(O)OPr,Me,H,H,Me],[A2666；H,NHC(O)OPr,OMe,H,H,Me],[A2667；H,NHC(O)OPr,CF₃,H,H,Me],[A2668；H,NHC(O)OPr,CHF₂,H,H,Me],[A2669；H,NHC(O)OPr,NO₂,H,H,Me],[A2670；H,NHC(O)OPr,H,H,H,Ph],[A2671；H,NHC(O)OPr,F,H,H,Ph],[A2672；H,NHC(O)OPr,Cl,H,H,Ph],[A2673；H,NHC(O)OPr,Br,H,H,Ph],[A2674；H,NHC(O)OPr,I,H,H,Ph],[A2675；H,NHC(O)OPr,Me,H,H,Ph],[A2676；H,NHC(O)OPr,OMe,H,H,Ph],[A2677；H,NHC(O)OPr,CF₃,H,H,Ph],[A2678；H,NHC(O)OPr,CHF₂,H,H,Ph],[A2679；H,NHC(O)OPr,NO₂,H,H,Ph],[A2680；H,NHC(O)OPr,H,F,H,Me],[A2681；H,NHC(O)OPr,F,F,H,Me],[A2682；H,NHC(O)OPr,Cl,F,H,Me],[A2683；H,NHC(O)OPr,Br,F,H,Me],[A2684；H,NHC(O)OPr,I,F,H,Me],[A2685；H,NHC(O)OPr,Me,F,H,Me],[A2686；H,NHC(O)OPr,OMe,F,H,Me],[A2687；H,NHC(O)OPr,CF₃,F,H,Me],[A2688；H,NHC(O)OPr,CHF₂,F,H,Me],[A2689；H,NHC(O)OPr,NO₂,F,H,Me],[A2690；H,NHC(O)OPr,H,F,H,Ph],[A2691；H,NHC(O)OPr,F,F,H,Ph],[A2692；H,NHC(O)OPr,Cl,F,H,Ph],[A2693；H,NHC(O)OPr,Br,F,H,Ph],[A2694；H,NHC(O)OPr,I,F,H,Ph],[A2695；H,NHC(O)OPr,Me,F,H,Ph],[A2696；H,NHC(O)OPr,OMe,F,H,Ph],[A2697；H,NHC(O)OPr,CF₃,F,H,Ph],[A2698；H,NHC(O)OPr,CHF₂,F,H,Ph],[A2699；H,NHC(O)OPr,NO₂,F,H,Ph],[A2700；H,H,NHC(O)OMe,H,H,Me],[A2701；H,F,NHC(O)OMe,H,H,Me],[A2702；H,F,NHC(O)OMe,F,H,Me],[A2703；H,H,NHC(O)OMe,H,H,Ph],[A2704；H,F,NHC(O)OMe,H,H,Ph],[A2705；H,F,NHC(O)OMe,F,H,Ph],[A2706；H,H,NHC(O)OEt,H,H,Me],[A2707；H,F,NHC(O)OEt,H,H,Me],[A2708；H,F,NHC(O)OEt,F,H,Me],[A2709；H,H,NHC(O)OEt,H,H,Ph],[A2710；H,F,NHC(O)OEt,H,H,Ph],[A2711；H,F,NHC(O)OEt,F,H,Ph],[A2712；H,H,NHC(O)OPr,H,H,Me],[A2713；H,F,NHC(O)OPr,H,H,Me],[A2714；H,F,NHC(O)OPr,F,H,Me],[A2715；H,H,NHC(O)OPr,H,H,Ph],[A2716；H,F,NHC(O)OPr,H,H,Ph],[A2717；H,F,NHC(O)OPr,F,H,Ph].

式(L-1)表示的化合物中Q为Q1所示的基团、n为0、R⁶为氟原子、R⁷为氢原子、R^1C、R^2C、R^3C、R^4C、R^5C及Z^C的组合为组合A中记载的任一种组合的化合物(以下，记载为化合物组SX2)。

式(L-1)表示的化合物中Q为Q1所示的基团、n为0、R⁶为氢原子、R⁷为氟原子、R^1C、R^2C、R^3C、R^4C、R^5C及Z^C的组合为组合A中记载的任一种组合的化合物(以下，记载为化合物组SX3)。

式(L-1)表示的化合物中Q为Q1所示的基团、n为1、R⁶及R⁷各自为氢原子、R^1C、R^2C、R^3C、R^4C、R^5C及Z^C的组合为组合A中记载的任一种组合的化合物(以下，记载为化合物组SX4)。

式(L-1)表示的化合物中Q为Q1所示的基团、n为1、R⁶为氟原子、R⁷为氢原子、R^1C、R^2C、R^3C、R^4C、R^5C及Z^C的组合为组合A中记载的任一种组合的化合物(以下，记载为化合物组SX5)。

式(L-1)表示的化合物中Q为Q1所示的基团、n为1、R⁶为氢原子、R⁷为氟原子、R^1C、R^2C、R^3C、R^4C、R^5C及Z^C的组合为组合A中记载的任一种组合的化合物(以下，记载为化合物组SX6)。

式(L-1)表示的化合物中Q为Q1所示的基团、n为2、R⁶及R⁷各自为氢原子、R^1C、R^2C、R^3C、R^4C、R^5C及Z^C的组合为组合A中记载的任一种组合的化合物(以下，记载为化合物组SX7)。

式(L-1)表示的化合物中Q为Q1所示的基团、n为2、R⁶为氟原子、R⁷为氢原子、R^1C、R^2C、R^3C、R^4C、R^5C及Z^C的组合为组合A中记载的任一种组合的化合物(以下，记载为化合物组SX8)。

式(L-1)表示的化合物中Q为Q1所示的基团、n为2、R⁶为氢原子、R⁷为氟原子、R^1C、R^2C、R^3C、R^4C、R^5C及Z^C的组合为组合A中记载的任一种组合的化合物(以下，记载为化合物组SX9)。

式(L-1)表示的化合物中Q为Q2所示的基团、n为0、R⁸为氢原子、R^1C、R^2C、R^3C、R^4C、R^5C及Z^C的组合为组合A中记载的任一种组合的化合物(以下，记载为化合物组SX10)。

式(L-1)表示的化合物中Q为Q2所示的基团、n为0、R⁸为氟原子、R^1C、R^2C、R^3C、R^4C、R^5C及Z^C的组合为组合A中记载的任一种组合的化合物(以下，记载为化合物组SX11)。

式(L-1)表示的化合物中Q为Q2所示的基团、n为1、R⁸为氢原子、R^1C、R^2C、R^3C、R^4C、R^5C及Z^C的组合为组合A中记载的任一种组合的化合物(以下，记载为化合物组SX12)。

式(L-1)表示的化合物中Q为Q2所示的基团、n为1、R⁸为氟原子、R^1C、R^2C、R^3C、R^4C、R^5C及Z^C的组合为组合A中记载的任一种组合的化合物(以下，记载为化合物组SX13)。

式(L-1)表示的化合物中Q为Q2所示的基团、n为2、R⁸为氢原子、R^1C、R^2C、R^3C、R^4C、R^5C及Z^C的组合为组合A中记载的任一种组合的化合物(以下，记载为化合物组SX14)。

式(L-1)表示的化合物中Q为Q2所示的基团、n为2、R⁸为氟原子、R^1C、R^2C、R^3C、R^4C、R^5C及Z^C的组合为组合A中记载的任一种组合的化合物(以下，记载为化合物组SX15)。

式(L-1)表示的化合物中Q为Q3所示的基团、n为0、R⁹为氢原子、R^1C、R^2C、R^3C、R^4C、R^5C及Z^C的组合为组合A中记载的任一种组合的化合物(以下，记载为化合物组SX16)。

式(L-1)表示的化合物中Q为Q3所示的基团、n为0、R⁹为氟原子、R^1C、R^2C、R^3C、R^4C、R^5C及Z^C的组合为组合A中记载的任一种组合的化合物(以下，记载为化合物组SX17)。

式(L-1)表示的化合物中Q为Q3所示的基团、n为1、R⁹为氢原子、R^1C、R^2C、R^3C、R^4C、R^5C及Z^C的组合为组合A中记载的任一种组合的化合物(以下，记载为化合物组SX18)。

式(L-1)表示的化合物中Q为Q3所示的基团、n为1、R⁹为氟原子、R^1C、R^2C、R^3C、R^4C、R^5C及Z^C的组合为组合A中记载的任一种组合的化合物(以下，记载为化合物组SX19)。

式(L-1)表示的化合物中Q为Q3所示的基团、n为2、R⁹为氢原子、R^1C、R^2C、R^3C、R^4C、R^5C及Z^C的组合为组合A中记载的任一种组合的化合物(以下，记载为化合物组SX20)。

式(L-1)表示的化合物中Q为Q3所示的基团、n为2、R⁹为氟原子、R^1C、R^2C、R^3C、R^4C、R^5C及Z^C的组合为组合A中记载的任一种组合的化合物(以下，记载为化合物组SX21)。

式(L-2)表示的化合物中Q为Q1所示的基团、n为0、R⁶及R⁷各自为氢原子、G¹、G²、G³、R^4D及Z^D的组合为组合B中记载的任一种组合的化合物(以下，记载为化合物组SX22)。

[化学式75]

组合B包含取代基编号B1～B294。取代基编号B1～B294表示式(L-2)所示的化合物中的、G¹、G²、G³、R^4D及Z^D的组合，以下，记载为[取代基编号；G¹,G²,G³,R^4D,Z^D]。

例如，所谓取代基编号B1，表示G¹、G²、及G³为CH₂、R^4D为氢原子、Z^D为乙基的组合。

组合B

[取代基编号；G¹,G²,G³,R^4D,Z^D]:

[B1；CH₂,CH₂,CH₂,H,Et],[B2；O,CH₂,O,H,Et],[B3；O,CF₂,O,H,Et],[B4；CH₂,O,CH₂,H,Et],[B5；CF₂,O,CH₂,H,Et],[B6；CH₂,O,CF₂,H,Et],[B7；CF₂,O,CF₂,H,Et],[B8；CH₂,CH₂,CH₂,F,Et],[B9；O,CH₂,O,F,Et],[B10；O,CF₂,O,F,Et],[B11；CH₂,O,CH₂,F,Et],[B12；CF₂,O,CH₂,F,Et],[B13；CH₂,O,CF₂,F,Et],[B14；CF₂,O,CF₂,F,Et],[B15；CH₂,CH₂,CH₂,Cl,Et],[B16；O,CH₂,O,Cl,Et],[B17；O,CF₂,O,Cl,Et],[B18；CH₂,O,CH₂,Cl,Et],[B19；CF₂,O,CH₂,Cl,Et],[B20；CH₂,O,CF₂,Cl,Et],[B21；CF₂,O,CF₂,Cl,Et],[B22；CH₂,CH₂,CH₂,H,Pr],[B23；O,CH₂,O,H,Pr],[B24；O,CF₂,O,H,Pr],[B25；CH₂,O,CH₂,H,Pr],[B26；CF₂,O,CH₂,H,Pr],[B27；CH₂,O,CF₂,H,Pr],[B28；CF₂,O,CF₂,H,Pr],[B29；CH₂,CH₂,CH₂,F,Pr],[B30；O,CH₂,O,F,Pr],[B31；O,CF₂,O,F,Pr],[B32；CH₂,O,CH₂,F,Pr],[B33；CF₂,O,CH₂,F,Pr],[B34；CH₂,O,CF₂,F,Pr],[B35；CF₂,O,CF₂,F,Pr],[B36；CH₂,CH₂,CH₂,Cl,Pr],[B37；O,CH₂,O,Cl,Pr],[B38；O,CF₂,O,Cl,Pr],[B39；CH₂,O,CH₂,Cl,Pr],[B40；CF₂,O,CH₂,Cl,Pr],[B41；CH₂,O,CF₂,Cl,Pr],[B42；CF₂,O,CF₂,Cl,Pr],[B43；CH₂,CH₂,CH₂,H,i-Pr],[B44；O,CH₂,O,H,i-Pr],[B45；O,CF₂,O,H,i-Pr],[B46；CH₂,O,CH₂,H,i-Pr],[B47；CF₂,O,CH₂,H,i-Pr],[B48；CH₂,O,CF₂,H,i-Pr],[B49；CF₂,O,CF₂,H,i-Pr],[B50；CH₂,CH₂,CH₂,F,i-Pr],[B51；O,CH₂,O,F,i-Pr],[B52；O,CF₂,O,F,i-Pr],[B53；CH₂,O,CH₂,F,i-Pr],[B54；CF₂,O,CH₂,F,i-Pr],[B55；CH₂,O,CF₂,F,i-Pr],[B56；CF₂,O,CF₂,F,i-Pr],[B57；CH₂,CH₂,CH₂,Cl,i-Pr],[B58；O,CH₂,O,Cl,i-Pr],[B59；O,CF₂,O,Cl,i-Pr],[B60；CH₂,O,CH₂,Cl,i-Pr],[B61；CF₂,O,CH₂,Cl,i-Pr],[B62；CH₂,O,CF₂,Cl,i-Pr],[B63；CF₂,O,CF₂,Cl,i-Pr],[B64；CH₂,CH₂,CH₂,H,c-Pr],[B65；O,CH₂,O,H,c-Pr],[B66；O,CF₂,O,H,c-Pr],[B67；CH₂,O,CH₂,H,c-Pr],[B68；CF₂,O,CH₂,H,c-Pr],[B69；CH₂,O,CF₂,H,c-Pr],[B70；CF₂,O,CF₂,H,c-Pr],[B71；CH₂,CH₂,CH₂,F,c-Pr],[B72；O,CH₂,O,F,c-Pr],[B73；O,CF₂,O,F,c-Pr],[B74；CH₂,O,CH₂,F,c-Pr],[B75；CF₂,O,CH₂,F,c-Pr],[B76；CH₂,O,CF₂,F,c-Pr],[B77；CF₂,O,CF₂,F,c-Pr],[B78；CH₂,CH₂,CH₂,Cl,c-Pr],[B79；O,CH₂,O,Cl,c-Pr],[B80；O,CF₂,O,Cl,c-Pr],[B81；CH₂,O,CH₂,Cl,c-Pr],[B82；CF₂,O,CH₂,Cl,c-Pr],[B83；CH₂,O,CF₂,Cl,c-Pr],[B84；CF₂,O,CF₂,Cl,c-Pr],[B85；CH₂,CH₂,CH₂,H,Bu],[B86；O,CH₂,O,H,Bu],[B87；O,CF₂,O,H,Bu],[B88；CH₂,O,CH₂,H,Bu],[B89；CF₂,O,CH₂,H,Bu],[B90；CH₂,O,CF₂,H,Bu],[B91；CF₂,O,CF₂,H,Bu],[B92；CH₂,CH₂,CH₂,F,Bu],[B93；O,CH₂,O,F,Bu],[B94；O,CF₂,O,F,Bu],[B95；CH₂,O,CH₂,F,Bu],[B96；CF₂,O,CH₂,F,Bu],[B97；CH₂,O,CF₂,F,Bu],[B98；CF₂,O,CF₂,F,Bu],[B99；CH₂,CH₂,CH₂,Cl,Bu],[B100；O,CH₂,O,Cl,Bu],[B101；O,CF₂,O,Cl,Bu],[B102；CH₂,O,CH₂,Cl,Bu],[B103；CF₂,O,CH₂,Cl,Bu],[B104；CH₂,O,CF₂,Cl,Bu],[B105；CF₂,O,CF₂,Cl,Bu],[B106；CH₂,CH₂,CH₂,H,i-Bu],[B107；O,CH₂,O,H,i-Bu],[B108；O,CF₂,O,H,i-Bu],[B109；CH₂,O,CH₂,H,i-Bu],[B110；CF₂,O,CH₂,H,i-Bu],[B111；CH₂,O,CF₂,H,i-Bu],[B112；CF₂,O,CF₂,H,i-Bu],[B113；CH₂,CH₂,CH₂,F,i-Bu],[B114；O,CH₂,O,F,i-Bu],[B115；O,CF₂,O,F,i-Bu],[B116；CH₂,O,CH₂,F,i-Bu],[B117；CF₂,O,CH₂,F,i-Bu],[B118；CH₂,O,CF₂,F,i-Bu],[B119；CF₂,O,CF₂,F,i-Bu],[B120；CH₂,CH₂,CH₂,Cl,i-Bu],[B121；O,CH₂,O,Cl,i-Bu],[B122；O,CF₂,O,Cl,i-Bu],[B123；CH₂,O,CH₂,Cl,i-Bu],[B124；CF₂,O,CH₂,Cl,i-Bu],[B125；CH₂,O,CF₂,Cl,i-Bu],[B126；CF₂,O,CF₂,Cl,i-Bu],[B127；CH₂,CH₂,CH₂,H,i-Bu],[B128；O,CH₂,O,H,i-Bu],[B129；O,CF₂,O,H,i-Bu],[B130；CH₂,O,CH₂,H,i-Bu],[B131；CF₂,O,CH₂,H,i-Bu],[B132；CH₂,O,CF₂,H,i-Bu],[B133；CF₂,O,CF₂,H,i-Bu],[B134；CH₂,CH₂,CH₂,F,i-Bu],[B135；O,CH₂,O,F,i-Bu],[B136；O,CF₂,O,F,i-Bu],[B137；CH₂,O,CH₂,F,i-Bu],[B138；CF₂,O,CH₂,F,i-Bu],[B139；CH₂,O,CF₂,F,i-Bu],[B140；CF₂,O,CF₂,F,i-Bu],[B141；CH₂,CH₂,CH₂,Cl,i-Bu],[B142；O,CH₂,O,Cl,i-Bu],[B143；O,CF₂,O,Cl,i-Bu],[B144；CH₂,O,CH₂,Cl,i-Bu],[B145；CF₂,O,CH₂,Cl,i-Bu],[B146；CH₂,O,CF₂,Cl,i-Bu],[B147；CF₂,O,CF₂,Cl,i-Bu],[B148；CH₂,CH₂,CH₂,H,CH₂CF₃],[B149；O,CH₂,O,H,CH₂CF₃],[B150；O,CF₂,O,H,CH₂CF₃],[B151；CH₂,O,CH₂,H,CH₂CF₃],[B152；CF₂,O,CH₂,H,CH₂CF₃],[B153；CH₂,O,CF₂,H,CH₂CF₃],[B154；CF₂,O,CF₂,H,CH₂CF₃],[B155；CH₂,CH₂,CH₂,F,CH₂CF₃],[B156；O,CH₂,O,F,CH₂CF₃],[B157；O,CF₂,O,F,CH₂CF₃],[B158；CH₂,O,CH₂,F,CH₂CF₃],[B159；CF₂,O,CH₂,F,CH₂CF₃],[B160；CH₂,O,CF₂,F,CH₂CF₃],[B161；CF₂,O,CF₂,F,CH₂CF₃],[B162；CH₂,CH₂,CH₂,Cl,CH₂CF₃],[B163；O,CH₂,O,Cl,CH₂CF₃],[B164；O,CF₂,O,Cl,CH₂CF₃],[B165；CH₂,O,CH₂,Cl,CH₂CF₃],[B166；CF₂,O,CH₂,Cl,CH₂CF₃],[B167；CH₂,O,CF₂,Cl,CH₂CF₃],[B168；CF₂,O,CF₂,Cl,CH₂CF₃],

[B169；CH₂,CH₂,CH₂,H,CF₂CH₃],[B170；O,CH₂,O,H,CF₂CH₃],[B171；O,CF₂,O,H,CF₂CH₃],[B172；CH₂,O,CH₂,H,CF₂CH₃],[B173；CF₂,O,CH₂,H,CF₂CH₃],[B174；CH₂,O,CF₂,H,CF₂CH₃],[B175；CF₂,O,CF₂,H,CF₂CH₃],[B176；CH₂,CH₂,CH₂,F,CF₂CH₃],[B177；O,CH₂,O,F,CF₂CH₃],[B178；O,CF₂,O,F,CF₂CH₃],[B179；CH₂,O,CH₂,F,CF₂CH₃],[B180；CF₂,O,CH₂,F,CF₂CH₃],[B181；CH₂,O,CF₂,F,CF₂CH₃],[B182；CF₂,O,CF₂,F,CF₂CH₃],[B183；CH₂,CH₂,CH₂,Cl,CF₂CH₃],[B184；O,CH₂,O,Cl,CF₂CH₃],[B185；O,CF₂,O,Cl,CF₂CH₃],[B186；CH₂,O,CH₂,Cl,CF₂CH₃],[B187；CF₂,O,CH₂,Cl,CF₂CH₃],[B188；CH₂,O,CF₂,Cl,CF₂CH₃],[B189；CF₂,O,CF₂,Cl,CF₂CH₃],[B190；CH₂,CH₂,CH₂,H,2-Py],[B191；O,CH₂,O,H,2-Py],[B192；O,CF₂,O,H,2-Py],[B193；CH₂,O,CH₂,H,2-Py],[B194；CF₂,O,CH₂,H,2-Py],[B195；CH₂,O,CF₂,H,2-Py],[B196；CF₂,O,CF₂,H,2-Py],[B197；CH₂,CH₂,CH₂,F,2-Py],[B198；O,CH₂,O,F,2-Py],[B199；O,CF₂,O,F,2-Py],[B200；CH₂,O,CH₂,F,2-Py],[B201；CF₂,O,CH₂,F,2-Py],[B202；CH₂,O,CF₂,F,2-Py],[B203；CF₂,O,CF₂,F,2-Py],[B204；CH₂,CH₂,CH₂,Cl,2-Py],[B205；O,CH₂,O,Cl,2-Py],[B206；O,CF₂,O,Cl,2-Py],[B207；CH₂,O,CH₂,Cl,2-Py],[B208；CF₂,O,CH₂,Cl,2-Py],[B209；CH₂,O,CF₂,Cl,2-Py],[B210；CF₂,O,CF₂,Cl,2-Py],[B211；CH₂,CH₂,CH₂,H,3-Py],[B212；O,CH₂,O,H,3-Py],[B213；O,CF₂,O,H,3-Py],[B214；CH₂,O,CH₂,H,3-Py],[B215；CF₂,O,CH₂,H,3-Py],[B216；CH₂,O,CF₂,H,3-Py],[B217；CF₂,O,CF₂,H,3-Py],[B218；CH₂,CH₂,CH₂,F,3-Py],[B219；O,CH₂,O,F,3-Py],[B220；O,CF₂,O,F,3-Py],[B221；CH₂,O,CH₂,F,3-Py],[B222；CF₂,O,CH₂,F,3-Py],[B223；CH₂,O,CF₂,F,3-Py],[B224；CF₂,O,CF₂,F,3-Py],[B225；CH₂,CH₂,CH₂,Cl,3-Py],[B226；O,CH₂,O,Cl,3-Py],[B227；O,CF₂,O,Cl,3-Py],[B228；CH₂,O,CH₂,Cl,3-Py],[B229；CF₂,O,CH₂,Cl,3-Py],[B230；CH₂,O,CF₂,Cl,3-Py],[B231；CF₂,O,CF₂,Cl,3-Py],[B232；CH₂,CH₂,CH₂,H,4-Py],[B233；O,CH₂,O,H,4-Py],[B234；O,CF₂,O,H,4-Py],[B235；CH₂,O,CH₂,H,4-Py],[B236；CF₂,O,CH₂,H,4-Py],[B237；CH₂,O,CF₂,H,4-Py],[B238；CF₂,O,CF₂,H,4-Py],[B239；CH₂,CH₂,CH₂,F,4-Py],[B240；O,CH₂,O,F,4-Py],[B241；O,CF₂,O,F,4-Py],[B242；CH₂,O,CH₂,F,4-Py],[B243；CF₂,O,CH₂,F,4-Py],[B244；CH₂,O,CF₂,F,4-Py],[B245；CF₂,O,CF₂,F,4-Py],[B246；CH₂,CH₂,CH₂,Cl,4-Py],[B247；O,CH₂,O,Cl,4-Py],[B248；O,CF₂,O,Cl,4-Py],[B249；CH₂,O,CH₂,Cl,4-Py],[B250；CF₂,O,CH₂,Cl,4-Py],[B251；CH₂,O,CF₂,Cl,4-Py],[B252；CF₂,O,CF₂,Cl,4-Py],

[B253；CH₂,CH₂,CH₂,H,Me],[B254；O,CH₂,O,H,Me],[B255；O,CF₂,O,H,Me],[B256；CH₂,O,CH₂,H,Me],[B257；CF₂,O,CH₂,H,Me],[B258；CH₂,O,CF₂,H,Me],[B259；CF₂,O,CF₂,H,Me],[B260；CH₂,CH₂,CH₂,F,Me],[B261；O,CH₂,O,F,Me],[B262；O,CF₂,O,F,Me],[B263；CH₂,O,CH₂,F,Me],[B264；CF₂,O,CH₂,F,Me],[B265；CH₂,O,CF₂,F,Me],[B266；CF₂,O,CF₂,F,Me],[B267；CH₂,CH₂,CH₂,Cl,Ph],[B268；O,CH₂,O,Cl,Ph],[B269；O,CF₂,O,Cl,Ph],[B270；CH₂,O,CH₂,Cl,Ph],[B271；CF₂,O,CH₂,Cl,Ph],[B272；CH₂,O,CF₂,Cl,Ph],[B273；CF₂,O,CF₂,Cl,Ph],[B274；CH₂,CH₂,CH₂,H,Ph],[B275；O,CH₂,O,H,Ph],[B276；O,CF₂,O,H,Ph],[B277；CH₂,O,CH₂,H,Ph],[B278；CF₂,O,CH₂,H,Ph],[B279；CH₂,O,CF₂,H,Ph],[B280；CF₂,O,CF₂,H,Ph],[B281；CH₂,CH₂,CH₂,F,Ph],[B282；O,CH₂,O,F,Ph],[B283；O,CF₂,O,F,Ph],[B284；CH₂,O,CH₂,F,Ph],[B285；CF₂,O,CH₂,F,Ph],[B286；CH₂,O,CF₂,F,Ph],[B287；CF₂,O,CF₂,F,Ph],[B288；CH₂,CH₂,CH₂,Cl,Ph],[B289；O,CH₂,O,Cl,Ph],[B290；O,CF₂,O,Cl,Ph],[B291；CH₂,O,CH₂,Cl,Ph],[B292；CF₂,O,CH₂,Cl,Ph],[B293；CH₂,O,CF₂,Cl,Ph],[B294；CF₂,O,CF₂,Cl,Ph].

式(L-2)表示的化合物中Q为Q1所示的基团、n为0、R⁶为氟原子、R⁷为氢原子、G¹、G²、G³、R^4D及Z^D的组合为组合B中记载的任一种组合的化合物(以下，记载为化合物组SX23)。

式(L-2)表示的化合物中Q为Q1所示的基团、n为0、R⁶为氢原子、R⁷为氟原子、G¹、G²、G³、R^4D及Z^D的组合为组合B中记载的任一种组合的化合物(以下，记载为化合物组SX24)。

式(L-2)表示的化合物中Q为Q1所示的基团、n为1、R⁶及R⁷各自为氢原子、G¹、G²、G³、R^4D及Z^D的组合为组合B中记载的任一种组合的化合物(以下，记载为化合物组SX25)。

式(L-2)表示的化合物中Q为Q1所示的基团、n为1、R⁶为氟原子、R⁷为氢原子、G¹、G²、G³、R^4D及Z^D的组合为组合B中记载的任一种组合的化合物(以下，记载为化合物组SX26)。

式(L-2)表示的化合物中Q为Q1所示的基团、n为1、R⁶为氢原子、R⁷为氟原子、G¹、G²、G³、R^4D及Z^D的组合为组合B中记载的任一种组合的化合物(以下，记载为化合物组SX27)。

式(L-2)表示的化合物中Q为Q1所示的基团、n为2、R⁶及R⁷各自为氢原子、G¹、G²、G³、R^4D及Z^D的组合为组合B中记载的任一种组合的化合物(以下，记载为化合物组SX28)。

式(L-2)表示的化合物中Q为Q1所示的基团、n为2、R⁶为氟原子、R⁷为氢原子、G¹、G²、G³、R^4D及Z^D的组合为组合B中记载的任一种组合的化合物(以下，记载为化合物组SX29)。

式(L-2)表示的化合物中Q为Q1所示的基团、n为2、R⁶为氢原子、R⁷为氟原子、G¹、G²、G³、R^4D及Z^D的组合为组合B中记载的任一种组合的化合物(以下，记载为化合物组SX30)。

式(L-2)表示的化合物中Q为Q2所示的基团、n为0、R⁸为氢原子、G¹、G²、G³、R^4D及Z^D的组合为组合B中记载的任一种组合的化合物(以下，记载为化合物组SX31)。

式(L-2)表示的化合物中Q为Q2所示的基团、n为0、R⁸为氟原子、G¹、G²、G³、R^4D及Z^D的组合为组合B中记载的任一种组合的化合物(以下，记载为化合物组SX32)。

式(L-2)表示的化合物中Q为Q2所示的基团、n为1、R⁸为氢原子、G¹、G²、G³、R^4D及Z^D的组合为组合B中记载的任一种组合的化合物(以下，记载为化合物组SX33)。

式(L-2)表示的化合物中Q为Q2所示的基团、n为1、R⁸为氟原子、G¹、G²、G³、R^4D及Z^D的组合为组合B中记载的任一种组合的化合物(以下，记载为化合物组SX34)。

式(L-2)表示的化合物中Q为Q2所示的基团、n为2、R⁸为氢原子、G¹、G²、G³、R^4D及Z^D的组合为组合B中记载的任一种组合的化合物(以下，记载为化合物组SX35)。

式(L-2)表示的化合物中Q为Q2所示的基团、n为2、R⁸为氟原子、G¹、G²、G³、R^4D及Z^D的组合为组合B中记载的任一种组合的化合物(以下，记载为化合物组SX36)。

式(L-2)表示的化合物中Q为Q3所示的基团、n为0、R⁹为氢原子、G¹、G²、G³、R^4D及Z^D的组合为组合B中记载的任一种组合的化合物(以下，记载为化合物组SX37)。

式(L-2)表示的化合物中Q为Q3所示的基团、n为0、R⁹为氟原子、G¹、G²、G³、R^4D及Z^D的组合为组合B中记载的任一种组合的化合物(以下，记载为化合物组SX38)。

式(L-2)表示的化合物中Q为Q3所示的基团、n为1、R⁹为氢原子、G¹、G²、G³、R^4D及Z^D的组合为组合B中记载的任一种组合的化合物(以下，记载为化合物组SX39)。

式(L-2)表示的化合物中Q为Q3所示的基团、n为1、R⁹为氟原子、G¹、G²、G³、R^4D及Z^D的组合为组合B中记载的任一种组合的化合物(以下，记载为化合物组SX40)。

式(L-2)表示的化合物中Q为Q3所示的基团、n为2、R⁹为氢原子、G¹、G²、G³、R^4D及Z^D的组合为组合B中记载的任一种组合的化合物(以下，记载为化合物组SX41)。

式(L-2)表示的化合物中Q为Q3所示的基团、n为2、R⁹为氟原子、G¹、G²、G³、R^4D及Z^D的组合为组合B中记载的任一种组合的化合物(以下，记载为化合物组SX42)。

以下示出制剂例。需要说明的是，制剂例中，份表示重量份。本化合物S表示化合物组SX1～SX42中记载的化合物。

制剂例1

将本化合物S中的任一种50份、木质素磺酸钙3份、月桂基硫酸镁2份及合成水合氧化硅45份充分地粉碎混合，由此得到制剂。

制剂例2

将本化合物S中的任一种20份和山梨糖醇酐三油酸酯1.5份与含有聚乙烯醇2份的水溶液28.5份混合，利用湿式粉碎法进行微粉碎后，向其中加入包含黄原胶0.05份及硅酸镁铝0.1份的水溶液40份，进而加入丙二醇10份并搅拌混合，得到制剂。

制剂例3

将本化合物S中的任一种2份、高岭粘土88份及滑石10份充分粉碎混合，由此得到制剂。

制剂例4

将本化合物S中的任一种5份、聚氧乙烯苯乙烯基苯基醚14份、十二烷基苯磺酸钙6份及二甲苯75份充分混合，由此得到制剂。

制剂例5

将本化合物S中的任一种2份、合成水合氧化硅1份、木质素磺酸钙2份、膨润土30份及高岭粘土65份充分粉碎混合后，加入水充分捏合，进行造粒干燥，由此得到制剂。

制剂例6

将白碳与聚氧乙烯烷基醚硫酸铵盐的混合物(重量比例1：1)35份、本化合物S中的任一种20份及水混合，使总量为100份，使用粉碎机进行处理，由此得到制剂。

接着，示出试验例。试验例1及试验例2中的未处理区表示：除了代替含有本化合物或本发明化合物的二甲基亚砜稀释液而分注二甲基亚砜以外，在与各试验例中记载的条件相同的条件下实施的试验区。另外，试验例3～试验例10中的未处理表示未实施包含本化合物或本发明化合物的制剂的水稀释液的茎叶散布。

试验例1针对小麦叶枯病(小麦壳针孢(Septoria tritici))的防除试验

以含有1500ppm本发明化合物IIA-1、IIA-3、IIA-5～IIA-7、IIA-9～IIA-11、IIA-13、IIA-15、IIA-17、IIA-21、IIA-23、IIA-24、IIA-31、IIA-34、IIA-40、IIA-41、IIA-43、IIA-44、IIA-50、IIA-51、IIA-56～IIA-58、IIA-83、IIA-104、IIA-110、IIA-111、IIA-116～IIA-119、IIA-149、IIA-150、IIA-187、IIC-1、IIC-3～IIC-9、IIC-18、IIC-23、IIC-26、本化合物IA-1～IA-4、IA-12、IA-16、IC-10、IC-14、IC-25、或IC-33的方式用二甲基亚砜进行稀释，以1μL分注至滴定板(96孔)后，分注150μL预先接种有小麦叶枯病菌的孢子的马铃薯葡萄糖肉汤液体培养基(PDB培养基)。将该板于18℃培养5天使小麦叶枯病菌增殖后，对滴定板的各孔在550nm处的吸光度进行测定，将其值作为小麦叶枯病菌的生长度。结果，用各化合物处理后的区中的生长度均为未处理区中的生长度的50％以下。

试验例2针对大豆炭疽病(Colletotrichum truncatum)的防除试验

以含有1500ppm本发明化合物IIA-1～IIA-4、IIA-6、IIA-7、IIA-9～IIA-11、IIA-13、IIA-15、IIA-17、IIA-21、IIA-24、IIA-31、IIA-34、IIA-40、IIA-43、IIA-44、IIA-50、IIA-52～IIA-56、IIA-83、IIA-91、IIA-95、IIA-106、IIA-115～IIA-119、IIC-4、IIC-5、IIC-23、IIC-26或本化合物IA-1的方式用二甲基亚砜进行稀释，以1μL分注至滴定板(96孔)后，分注150μL预先接种有大豆炭疽病菌的孢子的马铃薯葡萄糖肉汤液体培养基(PDB培养基)。将该板于18℃培养4天使大豆炭疽病菌增殖后，对滴定板的各孔在550nm处的吸光度进行测定，将其值作为大豆炭疽病菌的生长度。结果，用各化合物处理后的区中的生长度均为未处理区中的生长度的50％以下。

试验例3针对大豆锈病(豆薯层锈菌(Phakopsora pachyrhizi))的防除试验

向塑料盆中填入土壤，向其中播种大豆(品种：黑千石)，使其在温室内生长10～14天。将按照制剂例6中记载的方法而制剂化的本发明化合物IIA-59、IIA-65、IIA-66、IIA-96、IIA-98、IIA-114、IIA-122、IIA-123、IIA-125、IIB-2、IIC-1、IIC-9、IIC-15、或IIC-17以浓度成为200ppm的方式与水混合，将得到的混合物以充分附着于上述大豆的叶面的方式进行茎叶散布。在散布后将大豆风干，在2～5天后喷雾接种大豆锈病菌孢子的水悬浮液。将接种后的大豆在白天23℃、夜间20℃的温室内置于高湿度下1～2天，接下来，在温室内栽培10～14天后，调查病斑面积。结果，用各化合物处理后的大豆的病斑面积均为未处理的大豆的病斑面积的30％以下。

试验例4针对小麦叶枯病(小麦壳针孢(Septoria tritici))的防除试验

向塑料盆中填入土壤，向其中播种小麦(品种：Apogee)，在温室内栽培10天。将按照制剂例6中记载的方法而制剂化的本发明化合物IIA-3、IIA-4、IIA-10、IIA-15、IIA-17、IIA-21、IIA-24、IIA-40、IIA-55、IIA-57、IIA-62、IIA-65、IIA-66、IIA-67、IIA-71、IIA-79、IIA-81、IIA-85、IIA-86、IIA-88、IIA-104、IIA-108、IIA-123、IIA-186、IIB-2、IIB-4、IIC-5、本化合物IA-2～IA-4、IA-6～IA-10或IA-17以浓度成为200ppm的方式与水混合，将得到的混合物以充分附着于上述小麦的叶面的方式进行茎叶散布。散布后将小麦风干，在4天后喷雾接种包含小麦叶枯病菌的孢子的水悬浮液。将接种后的小麦于18℃高湿度下放置3天，接下来，在照明下栽培14天～18天，然后调查病斑面积。结果，用各化合物处理后的小麦的病斑面积均为未处理的小麦的病斑面积的30％以下。

试验例5针对稻瘟病(稻瘟病菌(Pyricularia oryzae))的防除试验

向塑料盆中填入土壤，向其中播种稻(品种：日光)，在温室内栽培20天。然后，将按照制剂例6中记载的方法而制剂化的本发明化合物IIA-92、IIA-128、或本化合物IA-5以浓度成为200ppm的方式与水混合，将得到的混合物以充分附着于上述稻的叶面的方式进行茎叶散布。散布后，将稻风干，在白天24℃、夜间20℃的高湿度下，一边使实施了前述散布处理的稻、与感染了稻瘟病菌的稻苗(品种：日光)接触一边放置6～7天，然后调查病斑面积。结果，用各化合物处理后的稻的病斑面积均为未处理的稻的病斑面积的30％以下。

试验例6针对番茄疫病(致病疫霉(Phytophthora infestans))的防除试验

向塑料盆中填入土壤，向其中播种番茄(品种：Patio)，在温室内栽培13天。将按照制剂例6中记载的方法而制剂化的本发明化合物IIC-16以浓度成为200ppm的方式与水混合，将该混合物以充分附着于上述番茄叶面的方式进行茎叶散布。散布后将番茄风干，1天后喷雾接种番茄疫病菌孢子的水悬浮液。接种后在23℃高湿度下放置1天，在18℃的温室中栽培5天后，调查病斑面积。结果，用前述化合物处理后的番茄的病斑面积为未处理的番茄的病斑面积的30％以下。

试验例7针对小麦叶枯病(小麦壳针孢(Septoria tritici))的防除试验

向塑料盆中填入土壤，向其中播种小麦(品种；Apogee)，在温室内栽培10天，喷雾接种小麦叶枯病菌孢子的水悬浮液。将接种后的小麦在18℃高湿度下放置3天后，将按照制剂例6中记载的方法而制剂化的本发明化合物IIA-15、IIA-17、IIA-24、IIA-40、IIA-50、IIA-71、IIA-81、本化合物IA-2、IA-3、或IA-8以浓度成为200ppm的方式与水混合，将得到的混合物以充分附着于上述小麦的叶面的方式进行茎叶散布。在散布后将小麦风干，在照明下放置14～18天后，调查病斑面积。结果，用各化合物处理后的小麦的病斑面积为未处理的小麦的病斑面积的30％以下。

试验例8针对小麦锈病(隐匿柄锈菌(Puccinia recondita))的防除试验

向塑料盆中填入土壤，向其中播种小麦(品种：SHIROGANE)，在温室内栽培9天。将按照制剂例6中记载的方法而制剂化的本发明化合物IIA-63、IIA-76、IIA-77、IIA-88、IIA-98、IIA-126、IIA-185、IIA-186、或本化合物IA-8以浓度成为200ppm的方式与水混合，将得到的混合物以充分附着于上述小麦的叶面的方式进行茎叶散布。散布后将小麦风干，于20℃、照明下栽培5～7天后，播撒接种小麦锈病菌的孢子。将接种后的小麦于23℃、黑暗高湿度下放置1天后，于20℃、照明下栽培8天，调查病斑面积。结果，用各化合物处理后的小麦的病斑面积均为未处理的小麦的病斑面积的30％以下。

试验例9针对大豆斑点病(大豆灰斑菌(Cercospora sojina))的防除试验

向塑料盆中填入土壤，向其中播种大豆(品种：Tachinagaha)，在温室内栽培13天，喷雾接种大豆斑点病菌孢子的水悬浮液。将接种后的大豆在23℃的温室内置于高湿度下4天，接下来，在23℃的温室中栽培1天，然后，将按照制剂例6中记载的方法而制剂化的本发明化合物IIA-10、IIA-128、IIA-157、IIA-180、IIA-192、IIC-2、或IIC-3以浓度成为200ppm的方式与水混合，将该混合物以充分附着于上述大豆的叶面的方式进行茎叶散布。在散布后将大豆风干，在白天24℃、夜间20℃的温室内栽培21天后，调查病斑面积。结果，用各化合物处理后的大豆的病斑面积均为未处理的大豆的病斑面积的30％以下。

试验例10针对大豆白粉病(扩散叉丝壳(Microsphaera diffusa))的防除试验

向塑料盆中填入土壤，向其中播种大豆(品种：黑千石)，在温室内栽培7～13天，播撒接种感染了大豆白粉病菌的大豆苗(品种：黑千石)的孢子。将大豆在白天24℃、夜间20℃的温室中栽培2天后，将按照制剂例6中记载的方法而制剂化的本发明化合物IIA-53以浓度成为200ppm的方式与水混合，将得到的混合物以充分附着于上述大豆的叶面的方式进行茎叶散布。在散布后将大豆风干，在温室内栽培7～11天后，调查病斑面积。结果，用前述化合物处理后的大豆的病斑面积均为未处理的大豆的病斑面积的30％以下。

试验例11针对大豆锈病(豆薯层锈菌(Phakopsora pachyrhizi))的防除试验

向塑料培养皿中加入3mL的1.2％的琼脂培养基并使其凝固。以含有10000ppm受试化合物的方式用二甲基亚砜进行稀释，以1μL分注至塑料培养皿后，将500μL离子交换水和499μL预先悬浮有大豆锈病菌的孢子的大豆锈病菌孢子的水悬浮液(1.0×10⁴/mL)分注至塑料培养皿。将该塑料培养皿于23℃培养1天后，计数大豆锈病菌的萌发孢子。结果，对于使规定浓度为10ppm、且使用了本发明化合物IIA-1～IIA-5、IIA-9、IIA-10、IIA-15、IIA-21、IIA-24、IIA-31、IIA-40、IIA-41、IIA-43、IIA-44、IIA-50～IIA-52、IIA-56、IIA-57、IIA-62～IIA-66、IIA-68、IIA-72～IIA-74、IIA-78、IIA-79、IIA-85、IIA-86、IIA-88、IIA-94～IIA-101、IIA-104、IIA-105、IIA-107～IIA-111、IIA-114、IIA-115、IIA-120、IIA-122、IIA-124、IIA-177、IIA-202、IIB-2、IIB-4、IIC-1、IIC-4～IIC-7、IIC-9、IIC-10、IIC-15、IIC-17、IIC-20、IIC-21、IIC-24～IIC-27、本化合物IA-2、IA-3、IA-12、IA-13、IC-10、或IC-31中的任一者作为受试化合物的塑料培养皿的萌发孢子数而言，均为未处理塑料培养皿的萌发孢子数的30％以下。需要说明的是，未处理是指不将包含受试化合物的二甲基亚砜分注至塑料培养皿。

产业上的可利用性

本化合物及本发明化合物对植物病害具有防除效力，能够用于植物病害防除。

Claims

1.植物病害防除方法，其通过用式(I)所示的化合物或其N-氧化物或者它们的盐对植物或栽培植物的土壤进行处理来实施，

[化学式1]

式(I)中，

[化学式2]

R⁶、R⁷、R⁸及R⁹相同或不同，表示氢原子或氟原子，

n表示0、1或2，

k表示0、1或2；

组A：由C3-C6环烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3烷基硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基{该C3-C6环烷基、该C1-C3烷氧基、该C1-C3烷基硫基、该C1-C3烷基亚磺酰基、及该C1-C3烷基磺酰基可以被1个以上的卤素原子取代}、卤素原子、及氰基组成的组；

组B：由C1-C3链式烃基、C3-C6环烷基、C1-C3烷氧基{该C1-C3链式烃基、该C3-C6环烷基、及该C1-C3烷氧基可以被1个以上的卤素原子取代}、卤素原子、硝基、及氰基组成的组；

组C：由C1-C3链式烃基、C3-C6环烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3烷基硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基{该C1-C3链式烃基、该C3-C6环烷基、该C1-C3烷氧基、该C1-C3烷基硫基、该C1-C3烷基亚磺酰基、及该C1-C3烷基磺酰基可以被选自由卤素原子及氰基组成的组中的1个以上的取代基取代}、卤素原子、及氰基组成的组；

组D：由C1-C3烷氧基、C1-C3烷基硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基{该C1-C3烷氧基、该C1-C3烷基硫基、该C1-C3烷基亚磺酰基、及该C1-C3烷基磺酰基可以被1个以上的卤素原子取代}、C3-C6环烷基、C6-C10芳基、5-10元芳香族杂环基{该C3-C6环烷基、该C6-C10芳基、及该5-10元芳香族杂环基可以被选自组C中的1个以上的取代基取代}、卤素原子、及氰基组成的组；

组E：由C1-C3链式烃基、C3-C6环烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3烷基硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基{该C1-C3链式烃基、该C3-C6环烷基、该C1-C3烷氧基、该C1-C3烷基硫基、该C1-C3烷基亚磺酰基、及该C1-C3烷基磺酰基可以被1个以上的卤素原子取代}、卤素原子、及氰基组成的组。

2.如权利要求1所述的方法，其中，

权利要求1中式(I)所示的化合物或其N-氧化物或者它们的盐为下述化合物或其N-氧化物或者它们的盐，所述化合物中：

3.如权利要求1或2所述的方法，其中，

R⁶、R⁷、R⁸及R⁹各自为氢原子。

4.如权利要求1或2所述的方法，其中，

Q为Q1所示的基团、或Q2所示的基团，

R⁶、R⁷及R⁸各自为氢原子。

5.如权利要求1或2所述的方法，其中，

Q为Q1所示的基团，

R⁶及R⁷各自为氢原子。

6.式(II)所示的化合物或其N-氧化物或者它们的盐，

[化学式3]

式(II)中，

Q^A及m的组合表示：

Q^A为Q^A1所示的基团或Q^A2所示的基团、

且m为0、1或2的组合；或者，

Q^A为Q^A3所示的基团、

且m为1或2的组合，

[化学式4]

R^6A、R^7A、R^8A及R^9A相同或不同，表示氢原子或氟原子，

R^2A及R^4A相同或不同，表示可以被选自组A^A中的1个以上的取代基取代的C1-C6链式烃基、C3-C6环烷基、C6-C10芳基、5-10元芳香族杂环基{该C3-C6环烷基、该C6-C10芳基、及该5-10元芳香族杂环基可以被选自组C^A中的1个以上的取代基取代}、氢原子、卤素原子、硝基、氰基、-OR^10A、-C(O)R^12A、-CR^13A＝N-O-R^14A、-O-N＝CR^15AR^16A、-N＝N-CR^17AR^18AR^19A、-C(O)NR^20AR^21A、-NR^22AC(O)R^23B、-C(O)N(OR^24A)R^25A、-N(OR^26A)C(O)R^27A、-NR^28AC(O)NR^29AR^30A、-OC(O)NR^31AR^32A、-NR^33AC(O)OR^34A、-NR^35AC(O)C(O)NR^36AR^37A、-CR^38AR^39ANR^40AC(O)C(O)NR^41AR^42A、或-NR^43AC(O)C(O)N(OR^44A)R^45A，

其中，R^1A、R^2A、R^3A、R^4A及R^5A中的至少一个不是氢原子，

p表示0、1或2；

组A^A：由C3-C6环烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3烷基硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基{该C3-C6环烷基、该C1-C3烷氧基、该C1-C3烷基硫基、该C1-C3烷基亚磺酰基、及该C1-C3烷基磺酰基可以被1个以上的卤素原子取代}、卤素原子、及氰基组成的组；

组B^A：由C1-C3链式烃基、C3-C6环烷基、C1-C3烷氧基{该C1-C3链式烃基、该C3-C6环烷基、及该C1-C3烷氧基可以被1个以上的卤素原子取代}、卤素原子、硝基、及氰基组成的组；

组C^A：由C1-C3链式烃基、C3-C6环烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3烷基硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基{该C1-C3链式烃基、该C3-C6环烷基、该C1-C3烷氧基、该C1-C3烷基硫基、该C1-C3烷基亚磺酰基及该C1-C3烷基磺酰基可以被选自由卤素原子及氰基组成的组中的1个以上的取代基取代}、卤素原子、及氰基组成的组；

组D^A：由C1-C3烷氧基、C1-C3烷基硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基{该C1-C3烷氧基、该C1-C3烷基硫基、该C1-C3烷基亚磺酰基及该C1-C3烷基磺酰基可以被1个以上的卤素原子取代}、C3-C6环烷基、C6-C10芳基、5-10元芳香族杂环基{该C3-C6环烷基、该C6-C10芳基及该5-10元芳香族杂环基可以被选自组C^A中的1个以上的取代基取代}、卤素原子、及氰基组成的组；

组E^A：由C1-C3链式烃基、C3-C6环烷基、C1-C3烷氧基{该C1-C3链式烃基、该C3-C6环烷基、及该C1-C3烷氧基可以被1个以上的卤素原子取代}、卤素原子、及氰基组成的组。

7.如权利要求6所述的化合物或其N-氧化物或者它们的盐，其中，

R^3A为可以被1个以上的卤素原子取代的C1-C6链式烃基、C3-C6环烷基{该C3-C6环烷基可以被选自由C1-C3链式烃基及卤素原子组成的组中的1个以上的取代基取代}、氢原子、卤素原子、硝基、氰基、-OR^10A、-S(O)_pR^11A、-C(O)R^12A、-CR^13A＝N-O-R^14A、-C(O)NR^20AR^21A、-NR^22AC(O)R^23A、-C(O)N(OR^24A)R^25A、-N(OR^26A)C(O)R^27A或-NR^33AC(O)OR^34A，

其中，R^1A、R^2A、R^3A、R^4A及R^5A中的至少一个不是氢原子，

8.如权利要求6或7所述的化合物或其N-氧化物或者它们的盐，其中，R^6A、R^7A、R^8A及R^9A各自为氢原子。

9.如权利要求6或7所述的化合物或其N-氧化物或者它们的盐，其中，

Q^A为Q^A1所示的基团或Q^A2所示的基团，m为0、1或2，

R^6A、R^7A及R^8A各自为氢原子。

10.如权利要求6或7所述的化合物或其N-氧化物或者它们的盐，其中，

Q^A为Q^A1所示的基团，m为0、1或2，

R^6A及R^7A各自为氢原子。

11.植物病害防除组合物，其含有权利要求6～10中任一项所述的化合物或其N-氧化物或者它们的盐。

12.植物病害防除方法，其通过用有效量的权利要求6～10中任一项所述的化合物或其N-氧化物或者它们的盐对植物或栽培植物的土壤进行处理来实施。

13.权利要求6～10中任一项所述的化合物或其N-氧化物或者它们的盐用于防除植物病害的用途。

14.组合物，其含有：选自由组(a)、组(b)、组(c)及组(d)组成的组中的1种以上的成分；以及权利要求6～10中任一项所述的化合物或其N-氧化物或者它们的盐，

组(b)：杀菌活性成分；

组(c)：植物生长调节成分；

组(d)：驱避成分。

15.种子或营养繁殖器官，其保持了有效量的权利要求1～5中任一项所述的式(I)所示的化合物或其N-氧化物或者它们的盐、权利要求6～10中任一项所述的化合物或其N-氧化物或者它们的盐、或权利要求14所述的组合物。

16.式(III)所示的化合物，

[化学式5]

式(III)中，

R^6B及R^7B相同或不同，表示氢原子或氟原子，

Z^B表示C3-C6链式烃基、或C4-C6环烷基{该C3-C6链式烃基及该C4-C6环烷基可以被1个以上的卤素原子取代}。