CN115443293A - 有机发光元件封装用组合物以及包含其的有机发光显示装置 - Google Patents
有机发光元件封装用组合物以及包含其的有机发光显示装置 Download PDFInfo
- Publication number
- CN115443293A CN115443293A CN202280000973.8A CN202280000973A CN115443293A CN 115443293 A CN115443293 A CN 115443293A CN 202280000973 A CN202280000973 A CN 202280000973A CN 115443293 A CN115443293 A CN 115443293A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- acrylate
- meth
- organic light
- composition
- encapsulating
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 63
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 109
- -1 isodecyl Chemical group 0.000 claims description 32
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 18
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims description 15
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 14
- 239000003999 initiator Substances 0.000 claims description 14
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 11
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- DTGKSKDOIYIVQL-WEDXCCLWSA-N (+)-borneol Chemical group C1C[C@@]2(C)[C@@H](O)C[C@@H]1C2(C)C DTGKSKDOIYIVQL-WEDXCCLWSA-N 0.000 claims description 6
- WNZVVHVYAKZZBU-UHFFFAOYSA-N 1,17-Heptadecanediol Chemical compound OCCCCCCCCCCCCCCCCCO WNZVVHVYAKZZBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- PGMMMHFNKZSYEP-UHFFFAOYSA-N 1,20-Eicosanediol Chemical compound OCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCO PGMMMHFNKZSYEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 claims description 6
- GHLKSLMMWAKNBM-UHFFFAOYSA-N dodecane-1,12-diol Chemical compound OCCCCCCCCCCCCO GHLKSLMMWAKNBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 238000005538 encapsulation Methods 0.000 claims description 6
- GJBXIPOYHVMPQJ-UHFFFAOYSA-N hexadecane-1,16-diol Chemical compound OCCCCCCCCCCCCCCCCO GJBXIPOYHVMPQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 6
- LUUFSCNUZAYHAT-UHFFFAOYSA-N octadecane-1,18-diol Chemical compound OCCCCCCCCCCCCCCCCCCO LUUFSCNUZAYHAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- HCEPYODGJFPWOI-UHFFFAOYSA-N tridecane-1,13-diol Chemical compound OCCCCCCCCCCCCCO HCEPYODGJFPWOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- XSMIOONHPKRREI-UHFFFAOYSA-N undecane-1,11-diol Chemical compound OCCCCCCCCCCCO XSMIOONHPKRREI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 244000028419 Styrax benzoin Species 0.000 claims description 5
- 235000000126 Styrax benzoin Nutrition 0.000 claims description 5
- 235000008411 Sumatra benzointree Nutrition 0.000 claims description 5
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 235000019382 gum benzoic Nutrition 0.000 claims description 5
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 5
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 5
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 4
- 150000008366 benzophenones Chemical class 0.000 claims description 4
- 150000002923 oximes Chemical class 0.000 claims description 4
- BRBMYNGGGPTKKL-UHFFFAOYSA-N 1,9-decanediol Chemical compound CC(O)CCCCCCCCO BRBMYNGGGPTKKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 150000008062 acetophenones Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000005073 adamantyl group Chemical group C12(CC3CC(CC(C1)C3)C2)* 0.000 claims description 3
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims description 3
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 claims description 3
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- MAWOHFOSAIXURX-UHFFFAOYSA-N cyclopentylcyclopentane Chemical group C1CCCC1C1CCCC1 MAWOHFOSAIXURX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- FOTKYAAJKYLFFN-UHFFFAOYSA-N decane-1,10-diol Chemical compound OCCCCCCCCCCO FOTKYAAJKYLFFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- XKPKZJWXMSYCHL-UHFFFAOYSA-N nonadecane-1,19-diol Chemical compound OCCCCCCCCCCCCCCCCCCCO XKPKZJWXMSYCHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000000913 palmityl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 3
- ZBPYFGWSQQFVCJ-UHFFFAOYSA-N pentadecane-1,15-diol Chemical compound OCCCCCCCCCCCCCCCO ZBPYFGWSQQFVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000002958 pentadecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 3
- 150000003003 phosphines Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 3
- XLKZJJVNBQCVIX-UHFFFAOYSA-N tetradecane-1,14-diol Chemical compound OCCCCCCCCCCCCCCO XLKZJJVNBQCVIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims 1
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 abstract description 8
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 abstract description 7
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 abstract description 6
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 5
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 abstract description 3
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 17
- 238000007789 sealing Methods 0.000 description 13
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 9
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 description 5
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 5
- ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N benzoin Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(O)C(=O)C1=CC=CC=C1 ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 4
- QTUVQQKHBMGYEH-UHFFFAOYSA-N 2-(trichloromethyl)-1,3,5-triazine Chemical compound ClC(Cl)(Cl)C1=NC=NC=N1 QTUVQQKHBMGYEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000004806 packaging method and process Methods 0.000 description 3
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 3
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 3
- PSGCQDPCAWOCSH-UHFFFAOYSA-N (4,7,7-trimethyl-3-bicyclo[2.2.1]heptanyl) prop-2-enoate Chemical compound C1CC2(C)C(OC(=O)C=C)CC1C2(C)C PSGCQDPCAWOCSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HYQASEVIBPSPMK-UHFFFAOYSA-N 12-(2-methylprop-2-enoyloxy)dodecyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCCCCCCCCCCCOC(=O)C(C)=C HYQASEVIBPSPMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PYLRGSOFJMYQNO-UHFFFAOYSA-N 14-(2-methylprop-2-enoyloxy)tetradecyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)C(C)=C PYLRGSOFJMYQNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DFVPUWGVOPDJTC-UHFFFAOYSA-N 2,2,3,4,4,4-hexafluorobutyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC(F)(F)C(F)C(F)(F)F DFVPUWGVOPDJTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VVBLNCFGVYUYGU-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Bis(dimethylamino)benzophenone Chemical compound C1=CC(N(C)C)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(N(C)C)C=C1 VVBLNCFGVYUYGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N Acetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC=C1 KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N Deuterium Chemical compound [2H] YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N 0.000 description 2
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N Phosphine Chemical compound P XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 2
- 229960002130 benzoin Drugs 0.000 description 2
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N benzophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- 238000001723 curing Methods 0.000 description 2
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 238000000016 photochemical curing Methods 0.000 description 2
- 229920001343 polytetrafluoroethylene Polymers 0.000 description 2
- 239000004810 polytetrafluoroethylene Substances 0.000 description 2
- 239000011241 protective layer Substances 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 2
- HJIAMFHSAAEUKR-UHFFFAOYSA-N (2-hydroxyphenyl)-phenylmethanone Chemical compound OC1=CC=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 HJIAMFHSAAEUKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FJKOQFIGFHTRRW-UHFFFAOYSA-N (2-methoxy-3-methylphenyl)-(3-methylphenyl)methanone Chemical compound COC1=C(C)C=CC=C1C(=O)C1=CC=CC(C)=C1 FJKOQFIGFHTRRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MSAHTMIQULFMRG-UHFFFAOYSA-N 1,2-diphenyl-2-propan-2-yloxyethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OC(C)C)C(=O)C1=CC=CC=C1 MSAHTMIQULFMRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKEGCUDAFWNSSO-UHFFFAOYSA-N 1,8-dibromooctane Chemical compound BrCCCCCCCCBr DKEGCUDAFWNSSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BUZYGTVTZYSBCU-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chlorophenyl)ethanone Chemical compound CC(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 BUZYGTVTZYSBCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMDHDEPPVWETOI-UHFFFAOYSA-N 1-(4-tert-butylphenyl)-2,2,2-trichloroethanone Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=C(C(=O)C(Cl)(Cl)Cl)C=C1 IMDHDEPPVWETOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VMCRQYHCDSXNLW-UHFFFAOYSA-N 1-(4-tert-butylphenyl)-2,2-dichloroethanone Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=C(C(=O)C(Cl)Cl)C=C1 VMCRQYHCDSXNLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIKSHDNOAYSSPX-UHFFFAOYSA-N 1-propan-2-ylthioxanthen-9-one Chemical compound S1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2C(C)C YIKSHDNOAYSSPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BRKORVYTKKLNKX-UHFFFAOYSA-N 2,4-di(propan-2-yl)thioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(C(C)C)=CC(C(C)C)=C3SC2=C1 BRKORVYTKKLNKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BTJPUDCSZVCXFQ-UHFFFAOYSA-N 2,4-diethylthioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(CC)=CC(CC)=C3SC2=C1 BTJPUDCSZVCXFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DQMOHZLFVGYNAN-UHFFFAOYSA-N 2-(2-phenylethenyl)-4,6-bis(trichloromethyl)-1,3,5-triazine Chemical compound ClC(Cl)(Cl)C1=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=NC(C=CC=2C=CC=CC=2)=N1 DQMOHZLFVGYNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FVNIIPIYHHEXQA-UHFFFAOYSA-N 2-(4-methoxynaphthalen-1-yl)-4,6-bis(trichloromethyl)-1,3,5-triazine Chemical compound C12=CC=CC=C2C(OC)=CC=C1C1=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=N1 FVNIIPIYHHEXQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QRHHZFRCJDAUNA-UHFFFAOYSA-N 2-(4-methoxyphenyl)-4,6-bis(trichloromethyl)-1,3,5-triazine Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C1=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=N1 QRHHZFRCJDAUNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MPNIGZBDAMWHSX-UHFFFAOYSA-N 2-(4-methylphenyl)-4,6-bis(trichloromethyl)-1,3,5-triazine Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1C1=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=N1 MPNIGZBDAMWHSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZJRNXDIVAGHETA-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethenyl]-4,6-bis(trichloromethyl)-1,3,5-triazine Chemical compound C1=C(OC)C(OC)=CC=C1C=CC1=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=N1 ZJRNXDIVAGHETA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHFFVFAKEGKNAQ-UHFFFAOYSA-N 2-benzyl-2-(dimethylamino)-1-(4-morpholin-4-ylphenyl)butan-1-one Chemical compound C=1C=C(N2CCOCC2)C=CC=1C(=O)C(CC)(N(C)C)CC1=CC=CC=C1 UHFFVFAKEGKNAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AAXRSWGYLGOFQP-UHFFFAOYSA-N 2-butoxy-1-(2-butoxyphenyl)ethanone Chemical compound CCCCOCC(=O)C1=CC=CC=C1OCCCC AAXRSWGYLGOFQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCDADJXRUCOCJE-UHFFFAOYSA-N 2-chlorothioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(Cl)=CC=C3SC2=C1 ZCDADJXRUCOCJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KMNCBSZOIQAUFX-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxy-1,2-diphenylethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OCC)C(=O)C1=CC=CC=C1 KMNCBSZOIQAUFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MRDMGGOYEBRLPD-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxy-1-(2-ethoxyphenyl)ethanone Chemical compound CCOCC(=O)C1=CC=CC=C1OCC MRDMGGOYEBRLPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMLYCEVDHLAQEL-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropan-1-one Chemical compound CC(C)(O)C(=O)C1=CC=CC=C1 XMLYCEVDHLAQEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQZJOQXSCSZQPS-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-1,2-diphenylethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OC)C(=O)C1=CC=CC=C1 BQZJOQXSCSZQPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LWRBVKNFOYUCNP-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1-(4-methylsulfanylphenyl)-2-morpholin-4-ylpropan-1-one Chemical compound C1=CC(SC)=CC=C1C(=O)C(C)(C)N1CCOCC1 LWRBVKNFOYUCNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MYISVPVWAQRUTL-UHFFFAOYSA-N 2-methylthioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(C)=CC=C3SC2=C1 MYISVPVWAQRUTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HAZQZUFYRLFOLC-UHFFFAOYSA-N 2-phenyl-4,6-bis(trichloromethyl)-1,3,5-triazine Chemical compound ClC(Cl)(Cl)C1=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=NC(C=2C=CC=CC=2)=N1 HAZQZUFYRLFOLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKISUZLXOYGIFP-UHFFFAOYSA-N 4,4'-dichlorobenzophenone Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 OKISUZLXOYGIFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSJIQLQSJBXTOH-UHFFFAOYSA-N 8-tricyclo[5.2.1.02,6]decanylmethyl prop-2-enoate Chemical compound C12CCCC2C2CC(COC(=O)C=C)C1C2 OSJIQLQSJBXTOH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NQSMEZJWJJVYOI-UHFFFAOYSA-N Methyl 2-benzoylbenzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 NQSMEZJWJJVYOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NFSAGZMETYAGKX-UHFFFAOYSA-N O(C1=CC=CC=C1)CCC(C(=O)O)=C.C(C=C)(=O)OCCOC1=CC=CC=C1 Chemical compound O(C1=CC=CC=C1)CCC(C(=O)O)=C.C(C=C)(=O)OCCOC1=CC=CC=C1 NFSAGZMETYAGKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BHHGXPLMPWCGHP-UHFFFAOYSA-N Phenethylamine Chemical compound NCCC1=CC=CC=C1 BHHGXPLMPWCGHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RAWPGIYPSZIIIU-UHFFFAOYSA-N [benzoyl(phenyl)phosphoryl]-phenylmethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)P(=O)(C=1C=CC=CC=1)C(=O)C1=CC=CC=C1 RAWPGIYPSZIIIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002029 aromatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 description 1
- CHIHQLCVLOXUJW-UHFFFAOYSA-N benzoic anhydride Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OC(=O)C1=CC=CC=C1 CHIHQLCVLOXUJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N cyanuric chloride Chemical compound ClC1=NC(Cl)=NC(Cl)=N1 MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 1
- XVKKIGYVKWTOKG-UHFFFAOYSA-N diphenylphosphoryl(phenyl)methanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1P(=O)(C=1C=CC=CC=1)C(=O)C1=CC=CC=C1 XVKKIGYVKWTOKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 230000005684 electric field Effects 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 230000001939 inductive effect Effects 0.000 description 1
- 230000001678 irradiating effect Effects 0.000 description 1
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 1
- 125000005641 methacryl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 125000002560 nitrile group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000010943 off-gassing Methods 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- LYXOWKPVTCPORE-UHFFFAOYSA-N phenyl-(4-phenylphenyl)methanone Chemical compound C=1C=C(C=2C=CC=CC=2)C=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 LYXOWKPVTCPORE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000073 phosphorus hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000010287 polarization Effects 0.000 description 1
- 239000011148 porous material Substances 0.000 description 1
- 229930195734 saturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- YRHRIQCWCFGUEQ-UHFFFAOYSA-N thioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3SC2=C1 YRHRIQCWCFGUEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003866 trichloromethyl group Chemical group ClC(Cl)(Cl)* 0.000 description 1
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F222/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a carboxyl radical and containing at least one other carboxyl radical in the molecule; Salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof
- C08F222/10—Esters
- C08F222/1006—Esters of polyhydric alcohols or polyhydric phenols
- C08F222/102—Esters of polyhydric alcohols or polyhydric phenols of dialcohols, e.g. ethylene glycol di(meth)acrylate or 1,4-butanediol dimethacrylate
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D4/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, based on organic non-macromolecular compounds having at least one polymerisable carbon-to-carbon unsaturated bond ; Coating compositions, based on monomers of macromolecular compounds of groups C09D183/00 - C09D183/16
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F2/00—Processes of polymerisation
- C08F2/46—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation
- C08F2/48—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation by ultraviolet or visible light
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F2/00—Processes of polymerisation
- C08F2/46—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation
- C08F2/48—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation by ultraviolet or visible light
- C08F2/50—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation by ultraviolet or visible light with sensitising agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F20/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride, ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F20/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms, Derivatives thereof
- C08F20/10—Esters
- C08F20/12—Esters of monohydric alcohols or phenols
- C08F20/16—Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms
- C08F20/18—Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms with acrylic or methacrylic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F22/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a carboxyl radical and containing at least one other carboxyl radical in the molecule; Salts, anhydrides, esters, amides, imides or nitriles thereof
- C08F22/10—Esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/10—Esters
- C08F220/12—Esters of monohydric alcohols or phenols
- C08F220/16—Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms
- C08F220/18—Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms with acrylic or methacrylic acids
- C08F220/1811—C10or C11-(Meth)acrylate, e.g. isodecyl (meth)acrylate, isobornyl (meth)acrylate or 2-naphthyl (meth)acrylate
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/10—Esters
- C08F220/12—Esters of monohydric alcohols or phenols
- C08F220/16—Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms
- C08F220/18—Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms with acrylic or methacrylic acids
- C08F220/1818—C13or longer chain (meth)acrylate, e.g. stearyl (meth)acrylate
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/10—Esters
- C08F220/22—Esters containing halogen
- C08F220/24—Esters containing halogen containing perhaloalkyl radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D133/00—Coating compositions based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D133/04—Homopolymers or copolymers of esters
- C09D133/06—Homopolymers or copolymers of esters of esters containing only carbon, hydrogen and oxygen, the oxygen atom being present only as part of the carboxyl radical
- C09D133/08—Homopolymers or copolymers of acrylic acid esters
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/80—Constructional details
- H10K50/84—Passivation; Containers; Encapsulations
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/80—Constructional details
- H10K50/84—Passivation; Containers; Encapsulations
- H10K50/844—Encapsulations
Abstract
本发明涉及一种有机发光元件封装用组合物以及包含其的有机发光显示装置，尤其涉及一种不仅可以通过有效地阻隔从外部流入到有机发光显示装置的水分或氧气而确保有机发光元件的性能以及使用寿命，而且可以为了确保触摸面板的优秀的触摸灵敏度而具有低介电常数特性的有机发光元件封装用组合物以及包含所述有机发光元件封装用组合物的有机发光显示装置。
Description
技术领域
本发明涉及一种为了提升触摸面板的触摸灵敏度而具有低介电常数特性的有机发光元件封装用组合物以及包含所述有机发光元件封装用组合物的有机发光显示装置。
背景技术
在构成有机发光元件的有机层材料以及电极等中，具有因为外部的水分或氧气而导致其发光特性以及使用寿命劣化的问题。因此，需要一种可以为有机材料以及电极等提供保护的保护层。为了可以有效地阻隔外部的水分或氧气，如上所述的保护层通常是以一个以上的有机层以及无机层的层叠结构形成。
最近，正在大量采用适用了有机发光元件的电容式触摸面板。如上所述的电容式触摸面板是一种在导电体与触摸面板接触时通过静电容量的变化对触摸进行检测的方式，在材料的介电常数较高的情况下，当有外部电场加载时会发生大量的极化现象，从而导致触摸灵敏度降低的问题。因此，需要开发出一种触摸面板的触摸灵敏度优秀且具有低介电常数特性的可适用于层叠结构的有机层的封装用组合物。
发明内容
技术课题
本发明的目的在于提供一种不仅可以通过有效地阻隔从外部流入到有机发光显示装置的水分或氧气而确保有机发光元件的性能以及使用寿命，而且可以为了确保触摸面板的优秀的触摸灵敏度而具有低介电常数特性的有机发光元件封装用组合物以及包含所述有机发光元件封装用组合物的有机发光显示装置。
解决课题方法
为了解决如上所述的问题，本发明提供一种包含彼此不同的两种以上的光固化单体以及光聚合引发剂且在100Khz至1MHz范围的频率下的介电常数为3.0以下的有机发光元件封装用组合物，所述光固化单体从由以下述化学式1表示的单(甲基)丙烯酸酯以及以下述化学式2表示的二(甲基)丙烯酸酯构成的组中选择。
化学式1
化学式2
在所述化学式1中，
R1从由取代或未取代的C2-20的烷基、取代或未取代的C6-20的芳基、取代或未取代的C2-20的烷氧基以及C6-20的芳氧基构成的组中选择，
R2为从氢、取代或未取代的C1-60的烷基、取代或未取代的C3-30的环烷基、取代或未取代的C2-60的烯基、取代或未取代的C1-60的烷氧基以及羟基中选择的某一个，
在所述化学式2中，
R3为取代或未取代的C10-20的亚烷基，
R4以及R5各自独立地为从氢、取代或未取代的C1-60的烷基、取代或未取代的C3-30的环烷基、取代或未取代的C2-60的烯基、取代或未取代的C1-60的烷氧基以及羟基中选择的某一个。
所述有机发光元件封装用组合物的粘度可以是10至30cPs。
所述光固化单体可以以组合物的总重量为基准包含20至99重量％。
所述单(甲基)丙烯酸酯可以是从由癸基(甲基)丙烯酸癸酯、异癸基(甲基)丙烯酸酯、4-甲基-2-丙基己基(甲基)丙烯酸酯、异冰片基(甲基)丙烯酸酯、十二烷基(甲基)丙烯酸酯、十五烷基(甲基)丙烯酸酯、十六烷基(甲基)丙烯酸酯、十八烷基(甲基)丙烯酸酯、异十八烷基(甲基)丙烯酸酯、2-庚基十一烷基(甲基)丙烯酸酯、二环戊基(甲基)丙烯酸酯、金刚烷基(甲基)丙烯酸酯、金刚烷基丙基(甲基)丙烯酸酯、乙基金刚烷基(甲基)丙烯酸酯、甲基金刚烷基(甲基)丙烯酸酯、异冰片基(甲基)丙烯酸酯、乙基三环癸基(甲基)丙烯酸酯、甲基三环癸基(甲基)丙烯酸酯、2-苯氧基乙基(甲基)丙烯酸酯以及2-苯基苯氧基乙基(甲基)丙烯酸酯构成的组中选择的一种以上。
所述(甲基)丙烯酸酯可以是从由1,10-癸二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,9-癸二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,11-十一烷二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,12-十二烷二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,13-十三烷二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,14-十四烷二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,15-十五烷二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,16-十六烷二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,17-十七烷二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,18-十八烷二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,19-十九烷二醇二(甲基)丙烯酸酯以及1,20-二十烷二醇二(甲基)丙烯酸酯构成的组中选择的一种以上。
所述光聚合引发剂可以是从由三嗪类、苯乙酮类、苯甲酮类、噻吨酮类、安息香类、膦类、肟类以及所述之混合物构成的组中选择的一种以上，可以以组合物的总重量为基准包含0.1至10重量％。
此外，所述有机发光元件封装用组合物还可以包含从由表面活性剂、固化促进剂以及抗氧化剂构成的组中选择的一种以上的添加剂。
此外，本发明提供一种包含含有所述有机发光元件封装用组合物的封装部的有机发光显示装置。
所述封装部除了包含所述组合物的一个以上的有机屏障层之外还可以包含一个以上的无机屏障层。
发明效果
在利用根据本发明的有机发光元件封装用组合物形成有机发光显示装置的封装部的情况下，不仅可以通过有效地阻隔从外部流入的水分或氧气而确保有机发光元件的性能以及使用寿命，而且因为具有低介电常数特性而可以确保触摸面板的优秀的触摸灵敏度。
附图说明
图1是根据本发明之一实施例的有机发光显示装置的例示图。
具体实施方式
接下来，将参阅附图对本发明的实施例进行详细的说明。
需要注意的是，在为各个附图的构成要素分配参考符号的过程中，即使是相同的构成要素图示在不同的附图上也尽可能地分配了相同的参考符号。此外，在对本发明进行说明的过程中，当判定对相关的公知构成或功能的具体说明可能会导致本发明的要旨变得不清晰时，将省略与其相关的详细说明。
当记载为某个构成要素与其他构成要素“连接”、“结合”或“接触”的情况下，所述构成要素可以与所述其他构成要素直接连接或解除，但是在各个构成要素之间也可以有其他构成要素“连接”、“结合”或“接触”。此外，当记载为如层、膜、区域以及板等构成要素“位于”其他构成要素“上侧”或“上方”的情况下，不仅包括“直接位于”其他构成要素“上侧”的情况，还可以包括两者之间有其他构成要素存在的情况。与此相反，当记载为某个构成要素“直接位于”其他部分“上侧“的情况下，是指两者之间没有其他部分存在。
在本说明书中所使用的术语“(甲基)丙烯酸”是指丙烯酸(acryl)和/或甲基丙烯酸(methacryl)。
除非另有明确的说明，否则在本说明书中所使用的术语“烷基”是指通过单键连接且碳数量为1至60个的包括直链烷基、直链烷基、环烷(脂环族)基、烷基-取代的环烷基、环烷基-取代的烷基在内的饱和脂肪族官能团的自由基。
在本说明书中所使用的术语“烷氧基”是指结合有氧自由基的烷基。
在本说明书中所使用的术语“亚烷基”是指没有双键的通过饱和烃连接的链烷二基(alkanediyl groups)，具有两个连接基团、此外，除非另有明确的说明，否则在本说明书中所使用的术语“取代或未取代”中的“取代”是指可以被从由C2～C20的杂芳基构成的组中选择的一个以上的取代基取代，所述C2～C20的杂芳基包括从由氘、卤素、氨基、腈基、硝基、C1～C20的烷基、C1～C20的烷氧基、C1～C20的烷基胺基、C1～C20的烷基噻吩基、C6～C20的芳基噻吩基、C2～C20的烯基、C2～C20的炔基、C3～C20的环烷基、C6～C20的芳基、被氘取代的C6～C20的芳基、C8～C20的芳基烯基、硅烷基、硼基以及O、N、S、Si以及P构成的组中选择的至少一个杂原子，但是并不限定于如上所述的取代基。
在本说明书中所使用的术语“介电常数”是指通过电容法对包含所述适用本发明的有机发光元件封装用组合物的有机层进行测定的值。
在本说明书中所使用的术语“粘度”是指利用旋转型方式的粘度计对包含所述适用本发明的有机发光元件封装用组合物的有机层进行测定的值。
适用本发明的有机发光元件封装用组合物，包含(a)彼此不同的两种以上的光固化单体以及(b)光聚合引发剂，其特征在于在100Khz至1MHz范围的频率下的介电常数为3.0以下且所述组合物的粘度可以是10至30cPs。
作为所述(a)彼此不同的两种以上的光固化单体，可以从包含以下述化学式1表示的单(甲基)丙烯酸酯以及以下述化学式2表示的二(甲基)丙烯酸酯的组中选择两种以上。
化学式1
化学式2
R1从由取代或未取代的C2-20的烷基、取代或未取代的C6-20的芳基、取代或未取代的C2-20的烷氧基以及C6-20的芳氧基构成的组中选择，
R2为从氢、取代或未取代的C1-60的烷基、取代或未取代的C3-30的环烷基、取代或未取代的C2-60的烯基、取代或未取代的C1-60的烷氧基以及羟基中选择的某一个，
在所述化学式2中，
R3为取代或未取代的C10-20的亚烷基，
R4以及R5各自独立地为从氢、取代或未取代的C1-60的烷基、取代或未取代的C3-30的环烷基、取代或未取代的C2-60的烯基、取代或未取代的C1-60的烷氧基以及羟基中选择的某一个。
所述(a)光固化单体还可以根据需要包含具有取代或未取代的芳香族烃基的单体。
所述光固化单体以所述光固化单体的的总重量为基准包含20至99重量％为宜。
具体来讲，
所述单(甲基)丙烯酸酯可以是从由癸基(甲基)丙烯酸癸酯、异癸基(甲基)丙烯酸酯、4-甲基-2-丙基己基(甲基)丙烯酸酯、异冰片基(甲基)丙烯酸酯、十二烷基(甲基)丙烯酸酯、十五烷基(甲基)丙烯酸酯、十六烷基(甲基)丙烯酸酯、十八烷基(甲基)丙烯酸酯、异十八烷基(甲基)丙烯酸酯、2-庚基十一烷基(甲基)丙烯酸酯、二环戊基(甲基)丙烯酸酯、金刚烷基(甲基)丙烯酸酯、金刚烷基丙基(甲基)丙烯酸酯、乙基金刚烷基(甲基)丙烯酸酯、甲基金刚烷基(甲基)丙烯酸酯、异冰片基(甲基)丙烯酸酯、乙基三环癸基(甲基)丙烯酸酯、甲基三环癸基(甲基)丙烯酸酯、2-苯氧基乙基(甲基)丙烯酸酯以及2-苯基苯氧基乙基(甲基)丙烯酸酯构成的组中选择的一种以上，但是并不限定于此。
此外，所述二(甲基)丙烯酸酯可以是从由1,10-癸二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,9-癸二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,11-十一烷二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,12-十二烷二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,13-十三烷二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,14-十四烷二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,15-十五烷二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,16-十六烷二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,17-十七烷二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,18-十八烷二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,19-十九烷二醇二(甲基)丙烯酸酯以及1,20-二十烷二醇二(甲基)丙烯酸酯构成的组中选择的一种以上，但是并不限定于此。
适用本发明的有机发光元件封装用组合物，包含可以通过照射紫外线(UV)等而对所述光固化单体进行固化的(b)光聚合引发剂。所述光聚合引发剂并不受到特殊的限定，只要是可以执行光固化性反应的一般的光聚合引发剂即可。作为一实例，所述光聚合引发剂可以包含三嗪类、苯乙酮类、苯甲酮类、噻吨酮类、安息香类、膦类、肟类或所述之混合物。
作为所述三嗪类，可以是2,4,6-三氯-s-三嗪、2-苯基-4,6-双(三氯甲基)-s-三嗪、2-(3',4'-二甲氧基苯乙烯基)-4,6-双(三氯甲基)-s-三嗪、2-(4'-甲氧基萘基)-4,6-双(三氯甲基)-s-三嗪、2-(对甲氧基苯基)-4,6-双(三氯甲基)-s-三嗪、2-(对甲苯基)-4,6-双(三氯甲基)-s-三嗪、2-联苯-4,6-双(三氯甲基)-s-三嗪、双(三氯甲基)-6-苯乙烯基-s-三嗪、2-(萘并-1-基)-4,6-双(三氯甲基)-s-三嗪、2-(4-甲氧基萘并-1-基)-4,6-双(三氯甲基)-s-三嗪、2,4-三氯甲基(胡椒基)-6-三嗪、2,4-三氯甲基(4'-甲氧基苯乙烯基)-6-三嗪或所述之混合物。
作为所述苯乙酮类，可以是2,2'-二乙氧基苯乙酮、2,2'-二丁氧基苯乙酮、2-羟基-2-甲基苯丙酮、对叔丁基三氯苯乙酮、对叔丁基二氯苯乙酮、4-氯苯乙酮、2,2'-二氯-4-苯氧基苯乙酮、2-甲基-1-(4-(甲硫基)苯基)-2-吗啉代丙烷-1-酮、2-苄基-2-二甲基氨基-1-(4-吗啉代苯基)-丁烷-1-酮或所述之混合物。
作为所述苯甲酮类，可以是二苯甲酮、苯甲酰苯甲酸酯、苯甲酰苯甲酸甲酯、4-苯基二苯甲酮、羟基二苯甲酮、丙烯酸酯化二苯甲酮、4,4'-双(二甲基氨基)二苯甲酮、4,4'-二氯二苯甲酮、3,3'-二甲基-2-甲氧基二苯甲酮或所述之混合物。
作为所述噻吨酮类，可以是噻吨酮、2-甲基噻吨酮、异丙基噻吨酮、2,4-二乙基噻吨酮、2,4-二异丙基噻吨酮、2-氯噻吨酮或所述之混合物。
作为所述安息香类，可以是安息香、安息香甲醚、安息香乙醚、安息香异丙醚、安息香异丁醚、苄基二甲基缩酮或所述之混合物。
作为所述膦类，可以是双苯甲酰基苯基氧化膦、苯甲酰基二苯基氧化膦或所述之混合物。
作为所述肟类，可以是2-(邻苯甲酰肟)-1-[4-(苯硫基)苯基]-1,2-辛二酮、1-(邻乙酰肟)-1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲酰基)-9H-咔唑-3-基]乙酮或所述之混合物。
所述光聚合引发剂以组合物的总重量为基准包含0.1至10重量％为宜，在所述光聚合引发剂的含量在所述含量范围内的情况下，不仅可以在曝光时发生充分的光聚合，还可以防止因为光聚合之后剩余的未反应的引发剂而导致的发生排气以及可靠性下降的问题。
适用本发明的有机发光元件封装用组合物还可以追加包含从由表面活性剂、固化促进剂以及抗氧化剂构成的组中选择的一种以上的添加剂。尤其是，表面活性剂有利于诱导组合物的分散。
因为适用本发明的有机发光元件封装用组合物在100Khz至1MHz范围的频率下具有介电常数达到3.0以下的低介电常数特性，因此在将所述封装用组合物适用于触摸面板时可以实现优秀的触摸灵敏度。
此外，适用本发明的有机发光元件封装用组合物的粘度为10至30cPs为宜，这是因为在所述年度范围内可以进一步提升组合物的工程性。
此外，本发明的有机发光显示装置包括含有所述有机发光元件封装用组合物的封装部。
图1是根据本发明之一实施例的有机发光显示装置的例示图。图1中所图示的有机发光显示装置，包括基板110、配置在基板110上的有机发光元件200以及配置在有机发光元件200上的封装部300。此时，所述封装部300是以由第一封装层310以及第二封装层320构成的多层结构为例进行了图示，但是本发明也可以包括封装部300为2层或4层以上的所有构成。在封装部300由2层的多层结构构成的情况下，可以包括无机屏障层以及有机屏障层。例如，在第一封装层310位无机屏障层的情况下，第二封装层320可以是有机屏障层，但是其层叠顺序并不限定于此。
所述封装部300可以为了有机发光显示装置的封装或胶囊化目的而形成有机屏障层，所述有机屏障层可以通过对适用本发明的有机发光元件封装用组合物进行光固化的方式形成。
所述封装用组合物(有机屏障层物质)可以通过如喷墨、真空沉积、旋转涂布或狭缝涂布等方法进行涂布，而且在光固化时可以使用引发剂。
接下来，将参阅适用本发明的有机发光元件封装用组合物的实施例对本发明进行详细的说明，但是本发明并不限定于下述实施例。
[实施例]
通过将彼此不同的两种以上的光固化单体和光引发剂(BAPO)以及表面活性剂按照如下述表1所示的重量比进行混合而制造出实施例1至实施例46以及比较例1至比较例2的有机发光元件封装用组合物。
接下来，对所述制造出的组合物进行12小时的搅拌并利用孔径(Pore size)：0.45μm的聚四氟乙烯(PTFE)过滤膜进行过滤。
在利用所述经过过滤的有机发光元件封装用组合物以旋转涂布方式形成5.0μm以上的厚度之后，通过利用紫外线(UV)保管及照射1J的光量而形成封装膜。介电常数以及粘度是通过如下所述的方法进行测定。
介电常数：将有机发光元件封装用组合物在下部电极的下侧以5.0μm以上的厚度进行涂布以及固化。接下来，将上部电极以
的厚度进行沉积。在利用KEYSIGHT公司的E4980A对所制作出的试片进行测定之后，计算出介电常数。
粘度：利用旋转型方式的粘度计对液状的有机发光元件封装用组合物的粘度进行测定。
其结果，利用适用本发明的实施例1至实施例46的有机发光元件封装用组合物形成的封装膜的介电常数均为3.0F/m以下的值，但是利用比较例1至比较例2形成的封装膜的介电常数超过了3.0F/m。因此，适用按照本发明制造的封装膜的触摸面板可以实现更加优秀的触摸灵敏度。
[表1]
*DDMA：1,12-十二烷二醇二甲基丙烯酸酯(1,12-Dodecanediol Dimethacrylate)(72829-09-5)
*ISBA：异冰片基丙烯酸酯(Isobornyl Acrylate)(5888-33-5)
*OPPEA：2-苯基苯氧基乙基丙烯酸酯(2-Phenylphenoxyethyl acrylate)(91442-24-9)
*HFB-MA：2,2,3,4,4,4-六氟丁基甲基丙烯酸酯(2,2,3,4,4,4-Hexafluorobuylmethacrylate)(36405-47-7)
*L-DAIC：1,3-二烯丙基-5-十二烷基-1,3,5-三嗪-2,4,6-三酮(1,3-diallyl-5-dodecyl-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione)(66747-68-0)
*FA-513AS：八氢-4,7-亚甲基-1H-茚基丙烯酸酯(Octahydro-4,7-methano-1H-indenyl acrylate)(79637-74-4)
*FA-513M：二环戊基甲基丙烯酸酯(Dicyclopentanyl methacrylate)(34759-34-7)
*TDMA：1,14-十四烷二醇二甲基丙烯酸酯(1,14-Tetradecanedioldimethacrylate)(168473-14-1)
*ISTA：异十八烷基丙烯酸酯(Isooctadecyl acrylate)(93841-48-6)
*PHEA：苯氧基乙基丙烯酸酯(2-Phenoxyethyl Acrylate)(48145-04-6)
*U-847：2-丙烯酸，2-甲基-1,1'[(3-庚基-4-戊基-1,2-环己烷二基)双(9,1-壬烷二基亚氨基羰基氧基-2,1-乙烷二基)]酯(2-Propenoic acid,2-methyl-,1,1'[(3-heptyl-4-pentyl-1,2-cyclohexanediyl)bis(9,1-nonanediyliminocar bonyloxy-2,1-ethanediyl)]ester)(86499-57-3)
上述说明只是用于对本发明进行示例性说明，具有本发明所属技术领域之一般知识的人员可以在不脱离本发明之本质特性的范围内进行各种变形。因此，在本说明书中公开的实施例只是用于对本发明进行说明而非限定，本发明的思想以及范围并不因为所述的实施例而受到限定。本发明的保护范围应根据所附的权利要求书做出解释，而且与其同等范围内的所有技术都应该解释为包含在本发明的权利要求范围之内。
[符号说明]
100：基板
200：有机发光元件
300：封装部
310：第一封装部
320：第二封装部
Claims (9)
1.一种有机发光元件封装用组合物，
作为包含彼此不同的两种以上的光固化单体以及光聚合引发剂且在100Khz至1MHz范围的频率下的介电常数为3.0以下的有机发光元件封装用组合物，
所述光固化单体，是从由以下述化学式1表示的单(甲基)丙烯酸酯以及以下述化学式2表示的二(甲基)丙烯酸酯构成的组中选择：
化学式1
化学式2
在所述化学式1中，
R1从由取代或未取代的C2-20的烷基、取代或未取代的C6-20的芳基、取代或未取代的C2-20的烷氧基以及C6-20的芳氧基构成的组中选择，
R2为从氢、取代或未取代的C1-60的烷基、取代或未取代的C3-30的环烷基、取代或未取代的C2-60的烯基、取代或未取代的C1-60的烷氧基以及羟基中选择的某一个，
在所述化学式2中，
R3为取代或未取代的C10-20的亚烷基，
R4以及R5各自独立地为从氢、取代或未取代的C1-60的烷基、取代或未取代的C3-30的环烷基、取代或未取代的C2-60的烯基、取代或未取代的C1-60的烷氧基以及羟基中选择的某一个。
2.根据权利要求1所述的有机发光元件封装用组合物，
所述有机发光元件封装用组合物的粘度为10至30cPs。
3.根据权利要求1所述的有机发光元件封装用组合物，
所述光固化单体以组合物的总重量为基准包含20至99重量％。
4.根据权利要求1所述的有机发光元件封装用组合物，
所述单(甲基)丙烯酸酯，是从由癸基(甲基)丙烯酸癸酯、异癸基(甲基)丙烯酸酯、4-甲基-2-丙基己基(甲基)丙烯酸酯、异冰片基(甲基)丙烯酸酯、十二烷基(甲基)丙烯酸酯、十五烷基(甲基)丙烯酸酯、十六烷基(甲基)丙烯酸酯、十八烷基(甲基)丙烯酸酯、异十八烷基(甲基)丙烯酸酯、2-庚基十一烷基(甲基)丙烯酸酯、二环戊基(甲基)丙烯酸酯、金刚烷基(甲基)丙烯酸酯、金刚烷基丙基(甲基)丙烯酸酯、乙基金刚烷基(甲基)丙烯酸酯、甲基金刚烷基(甲基)丙烯酸酯、异冰片基(甲基)丙烯酸酯、乙基三环癸基(甲基)丙烯酸酯、甲基三环癸基(甲基)丙烯酸酯、2-苯氧基乙基(甲基)丙烯酸酯以及2-苯基苯氧基乙基(甲基)丙烯酸酯构成的组中选择的一种以上。
5.根据权利要求1所述的有机发光元件封装用组合物，
所述二(甲基)丙烯酸酯，
是从由1,10-癸二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,9-癸二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,11-十一烷二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,12-十二烷二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,13-十三烷二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,14-十四烷二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,15-十五烷二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,16-十六烷二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,17-十七烷二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,18-十八烷二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,19-十九烷二醇二(甲基)丙烯酸酯以及1,20-二十烷二醇二(甲基)丙烯酸酯构成的组中选择的一种以上。
6.根据权利要求1所述的有机发光元件封装用组合物，
所述光聚合引发剂，是从由三嗪类、苯乙酮类、苯甲酮类、噻吨酮类、安息香类、膦类、肟类以及所述之混合物构成的组中选择的一种以上。
7.根据权利要求1所述的有机发光元件封装用组合物，
所述光聚合引发剂以组合物的总重量为基准包含0.1至10重量％。
8.根据权利要求1所述的有机发光元件封装用组合物，
所述有机发光元件封装用组合物，还包含从由表面活性剂、固化促进剂以及抗氧化剂构成的组中选择的一种以上的添加剂。
9.一种有机发光显示装置，包括含有根据权利要求1所述的组合物的封装部。
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020210043620A KR102530142B1 (ko) | 2021-04-02 | 2021-04-02 | 유기발광소자 봉지용 조성물 및 이를 포함하는 유기발광 표시장치 |
| KR10-2021-0043620 | 2021-04-02 | ||
| PCT/KR2022/003804 WO2022211333A1 (ko) | 2021-04-02 | 2022-03-18 | 유기발광소자 봉지용 조성물 및 이를 포함하는 유기발광 표시장치 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN115443293A true CN115443293A (zh) | 2022-12-06 |
Family
ID=83459262
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN202280000973.8A Pending CN115443293A (zh) | 2021-04-02 | 2022-03-18 | 有机发光元件封装用组合物以及包含其的有机发光显示装置 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20230287221A1 (zh) |
| EP (1) | EP4317198A1 (zh) |
| JP (1) | JP2023523377A (zh) |
| KR (1) | KR102530142B1 (zh) |
| CN (1) | CN115443293A (zh) |
| WO (1) | WO2022211333A1 (zh) |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006124698A (ja) * | 2001-05-16 | 2006-05-18 | Sekisui Chem Co Ltd | 硬化性樹脂組成物、表示素子用シール剤及び表示素子用封口剤 |
| WO2020066602A1 (ja) * | 2018-09-27 | 2020-04-02 | パナソニックＩｐマネジメント株式会社 | 有機ｅｌ素子封止用紫外線硬化性樹脂組成物、有機ｅｌ発光装置の製造方法、有機ｅｌ発光装置、及びタッチパネル |
| KR20200038631A (ko) * | 2018-10-04 | 2020-04-14 | 주식회사 엘지화학 | 봉지재용 조성물 |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR101534334B1 (ko) | 2012-10-11 | 2015-07-06 | 제일모직주식회사 | 광경화 조성물 및 상기 조성물로 형성된 보호층을 포함하는 장치 |
| CN106574150B (zh) * | 2014-09-18 | 2020-04-03 | 三菱化学株式会社 | 光交联性透明粘合材料、透明粘合材料层叠体和光学装置构成用层叠体 |
| WO2016068415A1 (ko) * | 2014-10-28 | 2016-05-06 | 삼성에스디아이 주식회사 | 광경화 조성물, 이를 포함하는 유기보호층, 및 이를 포함하는 장치 |
| KR102008177B1 (ko) * | 2016-05-24 | 2019-08-07 | 삼성에스디아이 주식회사 | 유기발광소자 봉지용 조성물 및 이로부터 제조된 유기발광소자 표시장치 |
| JPWO2018051732A1 (ja) * | 2016-09-15 | 2019-06-27 | Jnc株式会社 | インク組成物およびこれを用いた有機電界発光素子 |
| WO2018101252A1 (ja) * | 2016-12-02 | 2018-06-07 | 三菱ケミカル株式会社 | 光硬化性組成物、粘着シート、粘着シート積層体、硬化物、画像表示装置構成用積層体及び画像表示装置 |
-
2021
- 2021-04-02 KR KR1020210043620A patent/KR102530142B1/ko active IP Right Grant
-
2022
- 2022-03-18 US US17/766,733 patent/US20230287221A1/en active Pending
- 2022-03-18 EP EP22781453.0A patent/EP4317198A1/en active Pending
- 2022-03-18 JP JP2022521332A patent/JP2023523377A/ja active Pending
- 2022-03-18 WO PCT/KR2022/003804 patent/WO2022211333A1/ko active Application Filing
- 2022-03-18 CN CN202280000973.8A patent/CN115443293A/zh active Pending
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006124698A (ja) * | 2001-05-16 | 2006-05-18 | Sekisui Chem Co Ltd | 硬化性樹脂組成物、表示素子用シール剤及び表示素子用封口剤 |
| WO2020066602A1 (ja) * | 2018-09-27 | 2020-04-02 | パナソニックＩｐマネジメント株式会社 | 有機ｅｌ素子封止用紫外線硬化性樹脂組成物、有機ｅｌ発光装置の製造方法、有機ｅｌ発光装置、及びタッチパネル |
| JP2020076052A (ja) * | 2018-09-27 | 2020-05-21 | パナソニックＩｐマネジメント株式会社 | 紫外線硬化性樹脂組成物、有機ｅｌ発光装置の製造方法、有機ｅｌ発光装置、及びタッチパネル |
| KR20200038631A (ko) * | 2018-10-04 | 2020-04-14 | 주식회사 엘지화학 | 봉지재용 조성물 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR20220137477A (ko) | 2022-10-12 |
| JP2023523377A (ja) | 2023-06-05 |
| US20230287221A1 (en) | 2023-09-14 |
| KR102530142B1 (ko) | 2023-05-10 |
| WO2022211333A1 (ko) | 2022-10-06 |
| EP4317198A1 (en) | 2024-02-07 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR101641480B1 (ko) | 밀봉용 조성물 | |
| KR101758570B1 (ko) | 광경화 조성물, 이를 포함하는 장벽층 및 이를 포함하는 봉지화된 장치 | |
| CN108329424B (zh) | 光固化性组合物及由该光固化性组合物形成的光固化膜 | |
| CN108287453B (zh) | 光固化性组合物及由该光固化性组合物形成的光固化膜 | |
| KR101712700B1 (ko) | 유기발광소자 봉지용 조성물 및 이를 사용한 유기발광소자 표시장치 | |
| EP3407134B1 (en) | Photosensitive resin composition and electronic device including cured product of pattern-forming composition including the photosensitive resin composition | |
| CN108329436B (zh) | 光固化性组合物及由该光固化性组合物形成的光固化膜 | |
| KR102276077B1 (ko) | 수지 조성물, 경화막, 경화막의 제조 방법 및 표시 장치 | |
| CN115443293A (zh) | 有机发光元件封装用组合物以及包含其的有机发光显示装置 | |
| CN108333874B (zh) | 光固化性组合物及由该光固化性组合物形成的光固化膜 | |
| KR102622130B1 (ko) | 광경화성 조성물 및 이로부터 형성된 광경화 막 | |
| JP7090121B2 (ja) | 有機発光素子封止用組成物およびこれから製造された有機発光表示装置 | |
| CN109960110B (zh) | 光固化性组合物以及由其形成的光固化膜 | |
| KR102311852B1 (ko) | 광경화성 조성물 및 이로부터 형성된 광경화 막 | |
| CN113366660A (zh) | 用于发光装置的紫外线吸收密封剂和包括该紫外线吸收密封剂的发光装置 | |
| KR102541648B1 (ko) | 유기발광소자 봉지용 조성물 및 이로부터 제조된 유기층을 포함하는 유기발광소자 표시장치 | |
| KR102096982B1 (ko) | 광경화성 조성물 및 이로부터 형성된 광경화 막 | |
| KR102588465B1 (ko) | 봉지재 조성물 및 발광 소자 | |
| KR20140035228A (ko) | 광경화 조성물, 이를 포함하는 장벽층 및 이를 포함하는 봉지화된 장치 | |
| KR102554566B1 (ko) | 광경화성 조성물 및 이로부터 형성된 광경화 막 | |
| US20240085787A1 (en) | Photosensitive paste, method for forming wiring pattern, method for producing electronic component, and electronic component | |
| CN115804245A (zh) | 显示元件用密封剂、其固化物和显示装置 | |
| KR20220134393A (ko) | 유기발광소자 봉지용 조성물 및 이로부터 제조된 유기층을 포함하는 유기발광소자 표시장치 | |
| JP2023001066A (ja) | 有機発光素子封止用組成物、およびこれから製造される有機層を含む有機発光表示装置 | |
| CN115867959A (zh) | 显示元件用密封剂、其固化物和显示装置 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination |