CN115433062A - 4-甲氧基-2-萘酚的制备方法及其应用 - Google Patents

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Abstract

本发明提供了一种4‑甲氧基‑2‑萘酚的制备方法及其应用，涉及有机合成的技术领域，包括以下步骤：(a)1‑亚硝基‑2‑萘酚的四号位氢被甲氧基取代后得到1‑亚硝基‑4‑甲氧基‑2‑萘酚；(b)步骤(a)得到的1‑亚硝基‑4‑甲氧基‑2‑萘酚的亚硝基被还原为氨基后得到1‑氨基‑4‑甲氧基‑2‑萘酚；(c)步骤(b)得到的1‑氨基‑4‑甲氧基‑2‑萘酚的氨基经重氮化形成重氮键，得到重氮化合物，再还原，得到4‑甲氧基‑2‑萘酚。本发明解决了现有技术的4‑甲氧基‑2‑萘酚的制备方法中产物的选择性差、分离纯化困难以及收率低的技术问题，达到了4‑甲氧基‑2‑萘酚的制备工艺简单、产物易分离以及收率高的技术效果。

Description

4-甲氧基-2-萘酚的制备方法及其应用
技术领域
本发明涉及有机合成的技术领域，尤其是涉及一种4-甲氧基-2-萘酚的制备方法及其应用。
背景技术
4-甲氧基-2-萘酚，属于基础有机合成砌块，可应用于医药、农药以及有机合成材料领域。
然而，关于4-甲氧基-2-萘酚的制备方法却很少有报道，在公开的方法中，一是以2,4-二羟基萘为原料，采用甲基化试剂(例如碘甲烷或硫酸二甲酯)进行甲基化，该方法的选择性很差，产物包括4-甲氧基-2-萘酚、3-甲氧基-1-萘酚以及2,4-二甲氧基萘，并且由于各产物的性质接近，因此导致尤其是4-甲氧基-2-萘酚与3-甲氧基-1-萘酚的分离纯化非常困难，使目标产物4-甲氧基-2-萘酚的收率很低；另一个是以2,4-二甲氧基萘为原料，使用三溴化硼进行脱甲基反应，该反应同样存在选择性差的问题，导致4-甲氧基-2-萘酚的收率很低。
有鉴于此，特提出本发明。
发明内容
本发明的目的之一在于提供一种4-甲氧基-2-萘酚的制备方法，工艺简单，产物易分离，收率高。
本发明的目的之二在于提供一种4-甲氧基-2-萘酚的制备方法的应用，具有产物易分离和收率高的特点。
为了实现本发明的上述目的，特采用以下技术方案：
第一方面，一种4-甲氧基-2-萘酚的制备方法，包括以下步骤：
(a)1-亚硝基-2-萘酚的四号位氢被甲氧基取代后得到1-亚硝基-4-甲氧基-2-萘酚；
(b)步骤(a)得到的1-亚硝基-4-甲氧基-2-萘酚的亚硝基被还原为氨基后得到1-氨基-4-甲氧基-2-萘酚；
(c)步骤(b)得到的1-氨基-4-甲氧基-2-萘酚的氨基经重氮化形成重氮键，得到重氮化合物，再还原，得到所述4-甲氧基-2-萘酚。
进一步的，甲氧基取代的方法包括以下步骤：
1-亚硝基-2-萘酚、甲醇以及三氯乙烯进行反应，使1-亚硝基-2-萘酚的四号位氢被甲氧基取代，得到1-亚硝基-4-甲氧基-2-萘酚。
进一步的，所述甲氧基取代的反应温度为45-55℃，反应时间为4-6小时。
进一步的，将亚硝基还原为氨基的还原剂包括锌和铁中的至少一种，优选为锌。
进一步的，将亚硝基还原为氨基的反应温度为25-35℃，反应时间为4-6小时。
进一步的，所述重氮化的反应条件包括在冰醋酸和亚硝酸钠的存在下进行反应。
进一步的，所述重氮化的反应温度为8-10℃，反应时间为3-4小时。
进一步的，步骤(c)中还原的还原试剂包括硼氢化钠。
进一步的，步骤(c)中还原的反应温度为室温。
第二方面，一种上述任一项所述的制备方法在化工生产中的应用。
与现有技术相比，本发明至少具有如下有益效果：
本发明提供的4-甲氧基-2-萘酚的制备方法，以1-亚硝基-2-萘酚作为原料，经甲氧基取代、亚硝基还原为氨基、重氮化以及还原的特定反应步骤而得到4-甲氧基-2-萘酚，具有产物易分离和收率高的特点，解决了现有技术的4-甲氧基-2-萘酚的制备方法中产物的选择性差、分离纯化困难以及收率低的技术问题。
本发明提供的4-甲氧基-2-萘酚的制备方法的应用，具有与上述制备方法相同的优势，在此不再赘述。
附图说明
为了更清楚地说明本发明具体实施方式或现有技术中的技术方案，下面将对具体实施方式或现有技术描述中所需要使用的附图作简单地介绍，显而易见地，下面描述中的附图是本发明的一些实施方式，对于本领域普通技术人员来讲，在不付出创造性劳动的前提下，还可以根据这些附图获得其他的附图。
图1为本发明一种实施方式提供的4-甲氧基-2-萘酚的合成反应式流程图。
具体实施方式
下面将结合实施例对本发明的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
根据本发明的第一个方面，提供了一种4-甲氧基-2-萘酚的制备方法，包括以下步骤：
(a)1-亚硝基-2-萘酚的四号位氢被甲氧基取代后得到1-亚硝基-4-甲氧基-2-萘酚；
(b)步骤(a)得到的1-亚硝基-4-甲氧基-2-萘酚的亚硝基被还原为氨基后得到1-氨基-4-甲氧基-2-萘酚；
(c)步骤(b)得到的1-氨基-4-甲氧基-2-萘酚的氨基经重氮化形成重氮键，得到重氮化合物，再还原，得到4-甲氧基-2-萘酚。
本发明提供的4-甲氧基-2-萘酚的制备方法，以1-亚硝基-2-萘酚作为原料，经甲氧基取代、亚硝基还原为氨基、重氮化以及还原的特定反应步骤而得到4-甲氧基-2-萘酚，具有产物易分离和收率高的特点，解决了现有技术的4-甲氧基-2-萘酚的制备方法中产物的选择性差、分离纯化困难以及收率低的技术问题。
在一种优选的实施方式中，本发明的甲氧基取代的方法包括以下步骤：
1-亚硝基-2-萘酚、甲醇以及三氯乙烯进行反应，使1-亚硝基-2-萘酚的四号位氢被甲氧基取代，得到1-亚硝基-4-甲氧基-2-萘酚。
本发明通过1-亚硝基-2-萘酚、甲醇以及三氯乙烯的反应使1-亚硝基-2-萘酚的四号位氢被甲氧基取代，更有利于取代反应的进行，保证取代的效果和反应的产率。
在一种优选的实施方式中，本发明的甲氧基取代的反应温度可以为45-55℃，例如可以为45℃、48℃、50℃、53℃、55℃，但不限于此，可以优选为50℃；甲氧基取代的反应时间可以为4-6小时，例如可以为4小时、5小时、6小时，但不限于此，可以优选为6小时。
本发明中的甲氧基取代的反应温度及其时间更有利于取代反应的进行，保证取代的效果和反应的产率。
在本发明中，1-亚硝基-4-甲氧基-2-萘酚的亚硝基被还原为氨基时所用的还原剂不作特别的限定，本领域中常见的具有相应还原效果的还原剂均可，例如可以为锌和铁中的至少一种，但不限于此，可以优选为锌，更有利于亚硝基还原为氨基的效果，保证此还原反应的效果和产率。
在一种优选的实施方式中，1-亚硝基-4-甲氧基-2-萘酚的亚硝基被还原为氨基的反应温度可以为25-35℃，例如可以为25℃、28℃、30℃、32℃、34℃、35℃，但不限于此，可以优选为30℃；1-亚硝基-4-甲氧基-2-萘酚的亚硝基被还原为氨基的反应时间可以为4-6小时，例如可以为4小时、4.5小时、5小时、5.5小时、6小时，但不限于此，可以优选为4小时。
本发明中的亚硝基被还原为氨基的反应温度及其时间更有利于还原反应的进行，保证亚硝基的还原效果和反应的产率。
在一种优选的实施方式中，本发明中的重氮化的反应条件包括在冰醋酸和亚硝酸钠的存在下进行反应，更有利于重氮化的反应效果和产率。
在一种优选的实施方式中，本发明中的重氮化的反应温度可以为8-10℃，例如可以为8℃、8.5℃、9℃、9.5℃、10℃，但不限于此，可以优选为10℃；重氮化的反应时间可以为3-4小时，例如可以为3小时、3.2小时、3.4小时、3.6小时、3.8小时、4小时，但不限于此，可以优选为4小时。
本发明中的重氮化的反应温度及其时间更有利于重氮化反应的进行，保证重氮化反应的效果和产率。
在本发明中，步骤(c)中还原的还原试剂不作特别的限定，本领域中常见的具有相应效果的还原试剂均可，例如可以为硼氢化钠，但不限于此，更有利于提高还原的效果。
在本发明中，步骤(c)中还原的反应温度可以为室温，更有利于此还原反应的效果和产率。
一种4-甲氧基-2-萘酚的典型的制备方法，合成反应式流程图见图1，包括以下步骤：
(a)1-亚硝基-2-萘酚、甲醇以及三氯乙烯混合后在50℃的温度下反应6小时，之后减压浓缩，重结晶，得到1-亚硝基-4-甲氧基-2-萘酚；
(b)将步骤(a)得到的1-亚硝基-4-甲氧基-2-萘酚溶解于冰醋酸中，再分批加入锌粉(还原剂)，之后在30℃的温度下反应4小时，之后减压浓缩，有机溶剂稀释，分液，浓缩有机相，重结晶，得到1-氨基-4-甲氧基-2-萘酚；
(c)将步骤(b)得到的1-氨基-4-甲氧基-2-萘酚溶解于冰醋酸(AcOH)中，再分批加入亚硝酸钠(NaNO2)，之后在10℃的温度下反应4小时(重氮化)，之后降温，得到固体；
(d)将步骤(c)得到的固体溶解于乙醇(EtOH)中，再加入硼氢化钠，室温下反应过夜(还原)，之后浓缩，有机溶剂稀释，调节pH值约为1，分液，浓缩有机相，重结晶，得到4-甲氧基-2-萘酚。
本发明提供的4-甲氧基-2-萘酚的制备方法，以1-亚硝基-2-萘酚作为原料，首先，1-亚硝基-2-萘酚在甲醇和三氯乙烯的存在下进行反应，得到1-亚硝基-4-甲氧基-2-萘酚；之后，1-亚硝基-4-甲氧基-2-萘酚的亚硝基还原为氨基(可以使用铁粉或锌粉进行还原，优选为锌粉)，得到1-氨基-4-甲氧基-2-萘酚；然后，1-氨基-4-甲氧基-2-萘酚经重氮化反应，以及还原反应(可以使用硼氢化钠进行还原)形成羟基，得到4-甲氧基-2-萘酚。
本发明提供的4-甲氧基-2-萘酚的制备方法，解决了现有技术的4-甲氧基-2-萘酚的制备方法中产物的选择性差、分离纯化困难以及收率低的技术问题，达到了4-甲氧基-2-萘酚的制备工艺简单、产物易分离以及收率高的技术效果。
根据本发明的第二个方面，提供了一种上述任一项所述的制备方法在化工生产中的应用。
本发明提供的4-甲氧基-2-萘酚的制备方法的应用，具有与上述制备方法相同的优势，在此不再赘述。
下面通过实施例对本发明作进一步说明。如无特别说明，实施例中的材料为根据现有方法制备而得，或直接从市场上购得。
实施例1
一种4-甲氧基-2-萘酚的制备方法，包括以下步骤：
S1：在2L反应瓶中加入86.5g的1-亚硝基-2-萘酚(0.5mol)、32g的甲醇(1mol)以及500mL的三氯乙烯，混合，并在50℃的温度下反应6小时，之后减压浓缩，得到浓缩物，此浓缩物用乙酸乙酯和正己烷(体积比1：5)进行重结晶，之后抽滤，得到固体，烘干，得到1-亚硝基-4-甲氧基-2-萘酚，其摩尔收率为60％，表征数据如下：MS:[M+1]+＝204.06；H-NMR(300MHz,CDCl3)：δ8.17(1H,d),7.51(1H,d),7.33-7.28(2H,m),6.57(1H,s),3.53(3H,s)；
S2：将步骤S1得到的61g的1-亚硝基-4-甲氧基-2-萘酚(0.3mol)加入到1L反应瓶中，加入300mL的冰醋酸作为溶剂，再分批加入锌粉(总共0.5mol)，再在30℃的温度下反应4小时，之后减压浓缩，加甲基叔丁基醚稀释，再用1mol/L的氢氧化钠溶液洗涤3次，分液，有机相浓缩，得到浓缩物，此浓缩物用乙酸乙酯和正己烷(体积比1：5)进行重结晶，之后抽滤，得到固体，烘干，得到1-氨基-4-甲氧基-2-萘酚，其摩尔收率为80％，表征数据如下：MS:[M+1]+＝190.05，H-NMR(300MHz,CDCl3)：δ8.07(1H,d),7.51(1H,m),7.33(1H,m),7.22(1H,m),6.07(1H,d),3.53(3H,s)；
S3：将步骤S2得到的45.4g的1-氨基-4-甲氧基-2-萘酚(0.24mol)加入到1L反应瓶中，加入200mL的溶剂冰醋酸，分批加入亚硝酸钠(总共0.25mol)，再在10℃的温度下反应4小时，之后加入冰水，析出固体，抽滤得到固体；
S4：将步骤S3得到的65g的固体加入到400mL的乙醇中溶解，之后加入10g的硼氢化钠(0.26mol)，在室温下反应过夜，之后将反应液负压浓缩至干，再加入乙酸乙酯稀释，之后在0-5℃的温度下缓慢加入稀盐酸调节pH值约1，分液，有机相浓缩，再用乙酸乙酯和正己烷(体积比1：5)进行重结晶，再抽滤，得到固体，烘干，得到目标产物4-甲氧基-2-萘酚，其总摩尔收率为33.6％，表征数据如下：MS:[M+1]+＝175.09；H-NMR(300MHz,CDCl3)：δ8.13(1H,s),7.52-7.24(3H,m),6.61(1H,d),6.29(1H,d),3.73(3H,s)。
实施例2
本实施例与实施例1的区别在于，本实施例的步骤S2中以等摩尔量的铁粉替换锌粉作为还原剂以使亚硝基还原为氨基，得到1-氨基-4-甲氧基-2-萘酚(其摩尔收率为75％)，其余均与实施例1相同，得到4-甲氧基-2-萘酚(总摩尔收率为31.5％)。
实施例3
本实施例与实施例1的区别在于，本实施例的步骤S1中的反应温度为45℃，其余均与实施例1相同，得到4-甲氧基-2-萘酚(总摩尔收率为32％)。
实施例4
本实施例与实施例1的区别在于，本实施例的步骤S2中的反应温度为35℃，反应时间为6小时，其余均与实施例1相同，得到4-甲氧基-2-萘酚(总摩尔收率为32％)。
实施例5
本实施例与实施例1的区别在于，本实施例的步骤S3中的反应温度为8℃，反应时间为3小时，其余均与实施例1相同，得到4-甲氧基-2-萘酚(总摩尔收率为33％)。
对比例1
本对比例提供的4-甲氧基-2-萘酚的制备方法，包括以下步骤：
2,4-二羟基萘160g(1mol)与2000mL四氢呋喃混合搅拌，之后在20-25℃的温度下滴加三乙胺120g(1.2mol)，滴加完毕后，再在30-35℃的温度下滴加碘甲烷142g(1mol)，再在该温度下反应1小时，反应完毕后用饱和食盐水500g洗涤三次，分液，有机相用无水硫酸钠干燥，过滤得到滤液，浓缩，用100-200目硅胶进行柱层析纯化，得到8g产物4-甲氧基-2-萘酚，摩尔收率为5％。
然而，该制备方法的选择性很差，虽然能够反应生成目标产物4-甲氧基-2-萘酚，但是也会产生副产物3-甲氧基-1-萘酚和2,4-二甲氧基萘，并且由于各产物的性质接近，因此导致尤其是4-甲氧基-2-萘酚与3-甲氧基-1-萘酚的分离纯化非常困难，使目标产物4-甲氧基-2-萘酚的收率很低。
对比例2
本对比例提供的4-甲氧基-2-萘酚的制备方法，包括以下步骤：
188g的2,4-二甲氧基萘与2000g二氯甲烷混合搅拌，之后于-60℃的温度下滴加126g三溴化硼，再在该温度下反应6小时，之后加水100g淬灭反应，再次加水，分层，有机相用饱和碳酸氢钠水洗至pH中性，再负压浓缩至干，之后采用100-200目柱层析硅胶进行纯化，得到产物4-甲氧基-2-萘酚10g，摩尔收率5.7％。
该制备方法同样存在选择性差的问题，由于各产物的性质接近，因此导致4-甲氧基-2-萘酚与副产物的分离纯化非常困难，使4-甲氧基-2-萘酚的收率很低。
通过以上实施例和对比例的反应结果的对比可知，本发明提供的4-甲氧基-2-萘酚的制备方法，以1-亚硝基-2-萘酚作为原料，经甲氧基取代、亚硝基还原为氨基、重氮化以及还原为羟基的反应步骤而得到4-甲氧基-2-萘酚，具有产物易分离和收率高的特点，解决了现有技术中的以2,4-二羟基萘或2,4-二甲氧基萘作为原料制备4-甲氧基-2-萘酚的制备方法中目标产物的选择性差、分离纯化困难以及收率低的技术问题。
最后应说明的是：以上各实施例仅用以说明本发明的技术方案，而非对其限制；尽管参照前述各实施例对本发明进行了详细的说明，本领域的普通技术人员应当理解：其依然可以对前述各实施例所记载的技术方案进行修改，或者对其中部分或者全部技术特征进行等同替换；而这些修改或者替换，并不使相应技术方案的本质脱离本发明各实施例技术方案的范围。

Claims (10)

1.一种4-甲氧基-2-萘酚的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
(a)1-亚硝基-2-萘酚的四号位氢被甲氧基取代后得到1-亚硝基-4-甲氧基-2-萘酚；
(b)步骤(a)得到的1-亚硝基-4-甲氧基-2-萘酚的亚硝基被还原为氨基后得到1-氨基-4-甲氧基-2-萘酚；
(c)步骤(b)得到的1-氨基-4-甲氧基-2-萘酚的氨基经重氮化后形成重氮键，得到重氮化合物，再还原，得到所述4-甲氧基-2-萘酚。
2.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述甲氧基取代的方法包括以下步骤：
1-亚硝基-2-萘酚、甲醇以及三氯乙烯进行反应，使1-亚硝基-2-萘酚的四号位氢被甲氧基取代，得到1-亚硝基-4-甲氧基-2-萘酚。
3.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述甲氧基取代的反应温度为45-55℃，反应时间为4-6小时。
4.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，将亚硝基还原为氨基的还原剂包括锌和铁中的至少一种，优选为锌。
5.根据权利要求4所述的制备方法，其特征在于，将亚硝基还原为氨基的反应温度为25-35℃，反应时间为4-6小时。
6.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述重氮化的反应条件包括在冰醋酸和亚硝酸钠的存在下进行反应。
7.根据权利要求6所述的制备方法，其特征在于，所述重氮化的反应温度为8-10℃，反应时间为3-4小时。
8.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，步骤(c)中还原的还原试剂包括硼氢化钠。
9.根据权利要求8所述的制备方法，其特征在于，步骤(c)中还原的反应温度为室温。
10.一种权利要求1-9任一项所述的制备方法在化工生产中的应用。
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