CN115504866B - 4-甲氧基-2-萘酚的制备方法及其应用 - Google Patents

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Abstract

本发明提供了一种4‑甲氧基‑2‑萘酚的制备方法及其应用，涉及有机合成的技术领域，包括以下步骤：(a)1,2‑萘醌‑4‑磺酸盐的磺酸盐基团被甲氧基取代后得到4‑甲氧基‑1,2‑萘醌；(b)步骤(a)得到的4‑甲氧基‑1,2‑萘醌的一号位的羰基经亚胺化形成亚胺键，得到亚胺化合物；(c)步骤(b)得到的亚胺化合物的亚胺键经碱解消除，得到4‑甲氧基‑2‑萘酚。本发明解决了现有技术的4‑甲氧基‑2‑萘酚的制备方法中产物的选择性差、分离纯化困难以及收率低的技术问题，达到了4‑甲氧基‑2‑萘酚的制备工艺简单、产物易分离以及收率高的技术效果。

Description

4-甲氧基-2-萘酚的制备方法及其应用
技术领域
本发明涉及有机合成的技术领域，尤其是涉及一种4-甲氧基-2-萘酚的制备方法及其应用。
背景技术
4-甲氧基-2-萘酚，属于基础有机合成砌块，可应用于医药、农药以及有机合成材料领域。
然而，关于4-甲氧基-2-萘酚的制备方法却很少有报道，在公开的方法中，一是以2,4-二羟基萘为原料，采用甲基化试剂(例如碘甲烷或硫酸二甲酯)进行甲基化，该方法的选择性很差，产物包括4-甲氧基-2-萘酚、3-甲氧基-1-萘酚以及2,4-二甲氧基萘，并且由于各产物的性质接近，因此导致尤其是4-甲氧基-2-萘酚与3-甲氧基-1-萘酚的分离纯化非常困难，使目标产物4-甲氧基-2-萘酚的收率很低；另一个是以2,4-二甲氧基萘为原料，使用三溴化硼进行脱甲基反应，该反应同样存在选择性差的问题，导致4-甲氧基-2-萘酚的收率很低。
有鉴于此，特提出本发明。
发明内容
本发明的目的之一在于提供一种4-甲氧基-2-萘酚的制备方法，具有工艺简单、产物易分离以及收率高的特点。
本发明的目的之二在于提供一种4-甲氧基-2-萘酚的制备方法的应用。
为了实现本发明的上述目的，特采用以下技术方案：
第一方面，一种4-甲氧基-2-萘酚的制备方法，包括以下步骤：
(a)1,2-萘醌-4-磺酸盐的磺酸盐基团被甲氧基取代后得到4-甲氧基-1,2-萘醌；
(b)步骤(a)得到的4-甲氧基-1,2-萘醌的一号位的羰基经亚胺化形成亚胺键，得到亚胺化合物；
(c)步骤(b)得到的亚胺化合物的亚胺键经碱解消除，得到所述4-甲氧基-2-萘酚。
进一步的，所述甲氧基取代的方法包括以下步骤：
1,2-萘醌-4-磺酸盐与甲醇反应，得到4-甲氧基-1,2-萘醌。
进一步的，所述1,2-萘醌-4-磺酸盐包括1,2-萘醌-4-磺酸钠和1,2-萘醌-4-磺酸钾中的至少一种。
进一步的，所述甲氧基取代的反应温度为45-55℃，反应时间为4-6小时。
进一步的，所述亚胺化的试剂包括肼基甲酸甲酯。
进一步的，所述亚胺化的反应温度为55-65℃，反应时间为4-6小时。
进一步的，所述碱解消除的反应温度为100-105℃，反应时间为1-2小时。
进一步的，所述碱解消除的碱包括氢氧化钠。
进一步的，所述碱解消除之后还包括调节pH值为中性的步骤。
第二方面，一种上述任一项所述的制备方法在化工生产中的应用。
与现有技术相比，本发明至少具有如下有益效果：
本发明提供的4-甲氧基-2-萘酚的制备方法，以1,2-萘醌-4-磺酸盐为原料，经甲氧基取代、亚胺化以及碱解消除的特定步骤，得到4-甲氧基-2-萘酚，具有产物易分离和收率高的特点，解决了现有技术的4-甲氧基-2-萘酚的制备方法中产物的选择性差、分离纯化困难以及收率低的技术问题。
本发明提供的4-甲氧基-2-萘酚的制备方法的应用，具有与上述制备方法相同的优势，在此不再赘述。
附图说明
为了更清楚地说明本发明具体实施方式或现有技术中的技术方案，下面将对具体实施方式或现有技术描述中所需要使用的附图作简单地介绍，显而易见地，下面描述中的附图是本发明的一些实施方式，对于本领域普通技术人员来讲，在不付出创造性劳动的前提下，还可以根据这些附图获得其他的附图。
图1为本发明一种实施方式提供的4-甲氧基-2-萘酚的合成反应式流程图。
具体实施方式
下面将结合实施例对本发明的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
根据本发明的第一个方面，提供了一种4-甲氧基-2-萘酚的制备方法，包括以下步骤：
(a)1,2-萘醌-4-磺酸盐的磺酸盐基团被甲氧基取代后得到4-甲氧基-1,2-萘醌；
(b)步骤(a)得到的4-甲氧基-1,2-萘醌的一号位的羰基经亚胺化形成亚胺键，得到亚胺化合物；
(c)步骤(b)得到的亚胺化合物的亚胺键经碱解消除，得到4-甲氧基-2-萘酚。
本发明提供的4-甲氧基-2-萘酚的制备方法，以1,2-萘醌-4-磺酸盐为原料，经甲氧基取代、亚胺化以及碱解消除的特定步骤，得到4-甲氧基-2-萘酚，具有产物易分离和收率高的特点，解决了现有技术的4-甲氧基-2-萘酚的制备方法中产物的选择性差、分离纯化困难以及收率低的技术问题。
在一种优选的实施方式中，本发明的甲氧基取代的方法包括以下步骤：
1,2-萘醌-4-磺酸盐与甲醇反应，得到4-甲氧基-1,2-萘醌。
本发明的甲氧基取代的方法更有利于使1,2-萘醌-4-磺酸盐上的磺酸盐基团被甲氧基取代，工艺简单，易于操作，同时能够保证较佳的取代效果和产物收率。
在一种优选的实施方式中，本发明的1,2-萘醌-4-磺酸盐包括但不限于1,2-萘醌-4-磺酸钠和1,2-萘醌-4-磺酸钾中的至少一种，更有利于保证磺酸盐基团被甲氧基所取代，提高取代反应的效果和收率。
在一种优选的实施方式中，本发明的甲氧基取代的反应温度可以为45-55℃，例如可以为45℃、46℃、47℃、48℃、49℃、50℃、51℃、52℃、53℃、54℃、55℃，但不限于此，可以优选为50℃；甲氧基取代的反应时间可以为4-6小时，例如可以为4小时、4.2小时、4.4小时、4.6小时、4.8小时、5小时、5.2小时、5.4小时、5.6小时、5.8小时、6小时，可以优选为6小时。
本发明的甲氧基取代的反应温度及其时间更有利于提高取代反应的效果和收率。
在一种优选的实施方式中，本发明的亚胺化的试剂包括但不限于肼基甲酸甲酯，更有利于提高亚胺化的反应效果和收率。
在一种优选的实施方式中，本发明的亚胺化的反应温度可以为55-65℃，例如可以为55℃、56℃、57℃、58℃、59℃、60℃、61℃、62℃、63℃、64℃、65℃，但不限于此，例如可以优选为60℃；亚胺化的反应时间可以为4-6小时，例如可以为4小时、4.2小时、4.4小时、4.6小时、4.8小时、5小时、5.2小时、5.4小时、5.6小时、5.8小时、6小时，但不限于此，可以优选为4小时。
本发明的亚胺化的反应温度及其时间更有利于提高亚胺化的反应效果和收率。
在一种优选的实施方式中，本发明的碱解消除的反应温度可以为100-105℃，例如可以为100℃、101℃、102℃、103℃、104℃、105℃，但不限于此；碱解消除的反应时间可以为1-2小时，例如可以为1小时、1.2小时、1.4小时、1.6小时、1.8小时、2小时，但不限于此，可以优选为1小时。
本发明的碱解消除的反应温度及其时间更有利于提高碱解消除的反应效果和收率。
在一种优选的实施方式中，本发明的碱解消除的碱包括但不限于氢氧化钠，更有利于提高碱解消除的反应效果和收率。
在一种优选的实施方式中，本发明的制备方法在碱解消除之后还包括将反应体系的pH值调节为中性。
一种4-甲氧基-2-萘酚的典型的制备方法，其合成反应式流程图见图1，包括以下步骤：
A、1,2-萘醌-4-磺酸钠和甲醇混合后在50℃的温度下反应6小时，之后降温，析出沉淀，固液分离，得到4-甲氧基-1,2-萘醌；
B、将步骤A得到的4-甲氧基-1,2-萘醌溶解于甲苯中，并加入肼基甲酸甲酯(NH2NHCO2Me)混合，之后在60℃的温度下反应4小时，再降温，析出沉淀，固液分离，得到固体；
C、将步骤B得到的固体溶解于氢氧化钠(NaOH)溶液中，之后回流反应1小时，降温后固液分离，得到滤液，再调节pH至中性，析出沉淀，固体分离，得到目标产物4-甲氧基-2-萘酚。
本发明提供的4-甲氧基-2-萘酚的制备方法，以1,2-萘醌-4-磺酸盐为原料，其磺酸盐基团被甲氧基取代后得到4-甲氧基-1,2-萘醌，之后4-甲氧基-1,2-萘醌与肼基甲酸甲酯进行亚胺化反应而形成亚胺键，再与氢氧化钠反应以实现碱解消除，得到目标产物4-甲氧基-2-萘酚，解决了现有技术的4-甲氧基-2-萘酚的制备方法中产物的选择性差、分离纯化困难以及收率低的技术问题，达到了4-甲氧基-2-萘酚的制备工艺简单、产物易分离以及收率高的技术效果。
根据本发明的第二个方面，提供了一种上述任一项所述的制备方法在化工生产中的应用。
本发明提供的4-甲氧基-2-萘酚的制备方法的应用，具有与上述制备方法相同的优势，在此不再赘述。
下面通过实施例对本发明作进一步说明。如无特别说明，实施例中的材料为根据现有方法制备而得，或直接从市场上购得。
实施例1
一种4-甲氧基-2-萘酚的制备方法，包括以下步骤：
S1：在2L反应瓶中加入130g的1,2-萘醌-4-磺酸钠(0.5mol)和500g的甲醇，混合，在50℃的温度下反应6小时，之后加入冰水，析出固体，过滤，烘干，得到4-甲氧基-1,2-萘醌，其摩尔收率为80％，表征数据如下：MS:[M+1]+＝189.05；1H NMR(300MHz,CDCl3):δ8.10(dd,1H),7.85(dd,1H),7.68(td,1H),7.57(td,1H),5.97(s,1H),4.01(s,3H)；
S2：将步骤S1得到的75.2g的4-甲氧基-1,2-萘醌(0.4mol)加入到1L反应瓶中，并加入700mL的甲苯和45g的肼基甲酸甲酯(0.5mol)混合，在60℃的温度下反应4小时，之后降温过滤，得到固体；
S3：将步骤S2得到的100g的固体(0.4mol)加入到1L氢氧化钠溶液(1mol/L)中，并在105℃的温度下回流反应1小时，之后降温，过滤掉不溶物，再往得到的滤液中加入冰块，再用稀盐酸酸化至pH约7，析出固体，抽滤，烘干，得到目标产物4-甲氧基-2-萘酚，其总摩尔收率为56％，表征数据如下：MS:[M+1]+＝175.09；H-NMR(300MHz,CDCl3):δ8.13(1H,s),7.52-7.24(3H,m),6.61(1H,d),6.29(1H,d),3.73(3H,s)。
实施例2
一种4-甲氧基-2-萘酚的制备方法，包括以下步骤：
S1：在2L反应瓶中加入138g的1,2-萘醌-4-磺酸钾(0.5mol)和500g的甲醇，混合，在50℃的温度下反应6小时，之后加入冰水，析出固体，过滤，烘干，得到4-甲氧基-1,2-萘醌，其摩尔收率为78％；
S2：将步骤S1得到的73.3g的4-甲氧基-1,2-萘醌(0.39mol)加入到1L反应瓶中，并加入700mL的甲苯和45g的肼基甲酸甲酯(0.5mol)混合，在60℃的温度下反应4小时，之后降温过滤，得到固体；
S3：将步骤S2得到的100g的固体(0.39mol)加入到1L氢氧化钠溶液(1mol/L)中，回流反应1小时，之后降温，过滤掉不溶物，再往得到的滤液中加入冰块，再用稀盐酸酸化至pH约7，析出固体，抽滤，烘干，得到产物4-甲氧基-2-萘酚，其总摩尔收率为52.5％。
实施例3
本实施例与实施例1的区别在于，本实施例步骤S1中的反应温度为45℃，反应时间为6小时，得到4-甲氧基-1,2-萘醌，其摩尔收率为70％，其余均与实施例1相同，得到目标产物4-甲氧基-2-萘酚，其总摩尔收率为48％。
实施例4
本实施例与实施例1的区别在于，本实施例步骤S2中的反应温度为65℃，反应时间为4小时，其余均与实施例1相同，得到目标产物4-甲氧基-2-萘酚，其总摩尔收率为49％。
对比例1
本对比例提供的4-甲氧基-2-萘酚的制备方法，包括以下步骤：
2,4-二羟基萘160g(1mol)与2000mL四氢呋喃混合搅拌，之后在20-25℃的温度下滴加三乙胺120g(1.2mol)，滴加完毕后，在30-35℃的温度下滴加碘甲烷142g(1mol)，滴加完毕后再在该温度下反应1小时，反应完毕后用饱和食盐水500g洗涤三次，分液，有机相用无水硫酸钠干燥，过滤得到滤液，浓缩，用100-200目硅胶进行柱层析纯化，得到8g产物4-甲氧基-2-萘酚，摩尔收率为5％。
然而，该制备方法的选择性很差，虽然能够反应生成目标产物4-甲氧基-2-萘酚，但是也会产生副产物3-甲氧基-1-萘酚和2,4-二甲氧基萘，并且由于各产物的性质接近，因此导致尤其是4-甲氧基-2-萘酚与3-甲氧基-1-萘酚的分离纯化非常困难，使目标产物4-甲氧基-2-萘酚的收率很低。
对比例2
本对比例提供的4-甲氧基-2-萘酚的制备方法，包括以下步骤：
188g的2,4-二甲氧基萘与2000g二氯甲烷混合搅拌，之后于-60℃的温度下滴加126g三溴化硼，滴加完毕后，在该温度下反应6小时，之后加水100g淬灭反应，再次加水，分层，有机相用饱和碳酸氢钠水洗至pH中性，再负压浓缩至干，之后采用100-200目柱层析硅胶进行纯化，得到产物4-甲氧基-2-萘酚10g，摩尔收率为5.7％。
该制备方法同样存在选择性差的问题，由于各产物的性质接近，因此导致4-甲氧基-2-萘酚与副产物的分离纯化非常困难，使4-甲氧基-2-萘酚的收率很低。
通过以上实施例和对比例的反应结果的对比可知，本发明提供的4-甲氧基-2-萘酚的制备方法，以1,2-萘醌-4-磺酸盐为原料，其磺酸盐基团被甲氧基取代后得到4-甲氧基-1,2-萘醌，之后4-甲氧基-1,2-萘醌与肼基甲酸甲酯进行亚胺化反应而形成亚胺键，再与氢氧化钠反应以实现碱解消除，得到目标产物4-甲氧基-2-萘酚，解决了现有技术的4-甲氧基-2-萘酚的制备方法中产物的选择性差、分离纯化困难以及收率低的技术问题，达到了4-甲氧基-2-萘酚的制备工艺简单、产物易分离以及收率高的技术效果。
最后应说明的是：以上各实施例仅用以说明本发明的技术方案，而非对其限制；尽管参照前述各实施例对本发明进行了详细的说明，本领域的普通技术人员应当理解：其依然可以对前述各实施例所记载的技术方案进行修改，或者对其中部分或者全部技术特征进行等同替换；而这些修改或者替换，并不使相应技术方案的本质脱离本发明各实施例技术方案的范围。

Claims (3)

1.一种4-甲氧基-2-萘酚的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
（a）1,2-萘醌-4-磺酸盐的磺酸盐基团被甲氧基取代后得到4-甲氧基-1,2-萘醌；
所述甲氧基取代的方法包括以下步骤：
1,2-萘醌-4-磺酸盐与甲醇反应，得到4-甲氧基-1,2-萘醌；
所述甲氧基取代的反应温度为45-55℃，反应时间为4-6小时；
（b）步骤（a）得到的4-甲氧基-1,2-萘醌的一号位的羰基经亚胺化形成亚胺键，得到亚胺化合物；
所述亚胺化的试剂包括肼基甲酸甲酯；
所述亚胺化的反应温度为55-65℃，反应时间为4-6小时；
（c）步骤（b）得到的亚胺化合物的亚胺键经碱解消除，得到所述4-甲氧基-2-萘酚；
所述碱解消除的反应温度为100-105℃，反应时间为1-2小时；
所述碱解消除的碱包括氢氧化钠。
2.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述1,2-萘醌-4-磺酸盐包括1,2-萘醌-4-磺酸钠和1,2-萘醌-4-磺酸钾中的至少一种。
3.根据权利要求1或2所述的制备方法，其特征在于，所述碱解消除之后还包括调节pH值为中性的步骤。
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